JPH0499767A - ３―ベンゾイルピリジン０―ベンジルオキシム類の除草剤としての利用 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は３−ベンゾイルピリジン　Ｏ−ベンジルオキシ
ム類の除草側としての利用に関する。

本願出願日前公知の特開平２−１１５１６６号明細書に
は、医薬用途として有用なピリジルケトオキシムエーテ
ル誘導体が記載されている。

また同様にある種のケトン誘導体が医薬用途（特開昭５
１−１２８９５０号）として、ある種の０−アシルオキ
シム類が作物の増収剤（ＵＳＰ３．８４９，４９４）と
して、又、ある種のケトンオキシム類が医薬、農薬の中
間体（特開昭６２−２４０６６１号）として、夫々有用
であることが知られている。

この度、本発明者等は、下記式（１）で表される一部公
知の３−ベンゾイルピリジン　０−ベンジルオキシム類
が除草活性を有することを見出した。

式中、Ｒ１は水素原子、Ｃ０−４アルキル基又はハロゲ
ン原子を示し、 Ｒｔは水素原子又はメチル基を示し、 Ｘはハロゲン原子を示し、 ｌは０．１又は２を示し、 Ｙはハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基又はフェニル基
を示し、 ｍは０．１又は２を示し、 Ｚはハロゲン原子、Ｃ８−４アルキル基、Ｃｌ−４アル
コキシ基、Ｃｌ−ａアルキルチオ基、Ｃｌ−４ハロアル
キル基％　Ｃ１−４ハロアルコキシ基、ｃｌ−ａハロア
ルキルチオ基、ｃＩ−１アルキルスルホニル基％Ｃ１−
４アルコキシ−カルボニル基、シアノ基又はニトロ基を
示し、そして ｎは０．１２又は３を示す、 ただし、ｎが２を示すとき、二ヶのＺは３．４メチレン
ジオキシ基を示すことができる。

式（１）の３−ベンゾイルピリジン　０−ベンジルオキ
シム類は、驚くべきことに、卓越した除草活性を有し、
作物に対し、薬害を示さず、優れた選択的除草作用を現
す。

本発明の３−ベンゾイルピリジン　０−ベンジルオキシ
ム類は、上記式（１）で定義され、そして該化合物は前
記、特開平２−１１５１６６号に一部記載される公知の
ものである。

式（１）の化合物に於いて、その好ましい例は、Ｒ１が
水素原子、メチル、エチル、クロル又はブロムを示し、 Ｒ寓が水素原子又はメチルを示し、 ｌが０を示し、 Ｙがフルオル、クロル、ブロム、メチル、ｔｅｒｔ　−
ブチル又はフェニルを示し、 ｍが０．１又は２を示し、 Ｚがフルオル、クロル、ブロム、ヨード、メチル、エチ
ル、プロピル、イソプロピル、メトキシ、メチルチオ、
トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、２．２．２
−）リフルオロエチルチオ、メチルスルホニル、メトキ
シカルボニル、シアノ又はニトロを示し、そして ｎが０、ｌ又は２を示す、 ただし、ｎが２を示すとき、二ヶのＺは３．４＝メチレ
ンジオキシ基を示すことができる化合物をあげることが
できる。

式（１）の活性化合物の代表例としては、下記のものを
例示できる。

３−（４−フルオロベンゾイル）ピリジンオキシム　２
−メチルベンジルエーテル、 ３−（４−クロロベンゾイル）ピリジンオキシム　２−
メチルベンジルエーテル、 ３−（４−フルオロベンゾイル）ピリジンオキシム　２
−クロロベンジルエーテル、 ３−　（２，４−ジフルオロベンゾイル）ピリジンオキ
シム　２−メチルベンジルエーテル、３−ベンゾイルピ
リジンオキシム　２−シアノベンジルエーテル、 ３−（４−フルオロベンゾイル）ピリジンオキシム　２
−シアノベンジルエーテル、 ３−ベンゾイルピリジンオキシム　２−クロロベンジル
エーテル、 ３−ベンゾイルピリジンオキシム　３−クロロベンジル
エーテル、 ３−（４−フルオロベンゾイル）ピリジンオキシム　２
．４−ジメチルベンジルエーテル、３−ベンゾイルピリ
ジンオキシム　２−メチルベンジルエーテル、 ３−（４−クロロベンゾイル）ピリジンオキシム　２−
シアノベンジルエーテル、 ３−ベンゾイルピリジンオキシム　２．４−ジメチルベ
ンジルエーテル、 ３−ベンゾイルピリジンオキシム　２．６−シアノベン
ジルエーテル。

本発明式（１）の３−ベンゾイルピリジン　〇−ベンジ
ルオキシム類は新規化合物を包含し、該新規化合物は、
下記式（Ｉａ）で表される。

式： 式中、Ｒ■は水素原子、ＣＩ−４アルキル基又はハロゲ
ン原子を示し、 Ｒ１は水素原子又はメチル基を示し、 Ｘはハロゲン原子を示し、 ｌは０．１又は２を示し、 Ｙはハロゲン原子、Ｃ１−、アルキル基又はフェニル基
を示し、 ｍは０．１又は２を示し、 Ｚｌはハロゲン原子、Ｃ４−４アルキル基、Ｃ３−４ア
ルコキシ基、Ｃｌ−ａアルキルチオ基、−一。

ハロアルキル基、ｃＩ−４ハロアルコキシ基、ＣＩ−４
ハロアルキルチオ基、Ｃｌ−４アルキルスルホニル基、
Ｃｌ−４アルコキシ−カルボニル基、シアノ基又はニト
ロ基を示し、 Ｚ露はハロゲン原子又はＣＩ−４アルキル基を示し、そ
して ｐは０，１又は２を示す、 ただし、ｐが２を示すとき、二ヶの２２は３゜４−メチ
レンジオキシ基を示すことができる。

式（Ｉａ）の化合物は、公知の方法に従って、例えば、 式： 式中、Ｘ、ｆ、Ｙ及びｍは前記と同し、で表される化合
物と、 式： 式中、Ｒ’　、Ｒ重　２＋％Ｚ８及びｐは前記と同じ、
そしてＭはハロゲン原子を示す、で表される化合物とを
、反応させることにより、容品に得られる。

式（Ｉ　ａ）の化合物、並びに式（Ｉａ）の化合物の各
製造中間体に於いて、 ハロゲン原子はフルオル、クロル、ブロム、ヨードを示
し、好ましくはフルオル、クロル又はブロムを示す。

Ｃ５−、アルキル基、並びにＣｌ−４アルコキシ基、同
アルキルチオ基、同ハロアルキル基、同ハロアルコキシ
基、同ハロアルキルチオ基、同アルキルスルホニル基及
び同アルコキシ−カルボニル基の各Ｃ８−４アルキル部
分はメチル、エチル、プロピル、１ｓｏ−プロピル、ｎ
−（ｉｓｏ−１ｓｅｃ−又はｔｅｒｔ−）ブチルを示し
、好ましくはメチル、エチル、プロピル又は１ｓｏ−プ
ロピルを示す。

ハロゲン置換した各基のハロゲン原子は上記した各原子
を示し、好ましくは、フルオル又はクロルを示し、特に
はフルオルを示す。

式（Ｉａ）の化合物に於いて、その好ましい例は、 Ｒ１が水素原子、メチル、エチル、クロル又はブロムを
示し、 Ｒ２が水素原子又はメチルを示し、 ｌがＯを示し、 Ｙがフルオル、クロル、ブロム、メチル、ｔｅｒｔ　−
ブチル又はフェニルを示し、 ｍが０．１又は２を示し、 Ｚｌがフルオル、クロル、ブロム、ヨード、メチル、エ
チル、プロピル、イソプロピル、メトキシ、メチルチオ
、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、２，２．
２−　）リフルオロエチルチオ、メチルスルホニル、メ
トキシカルボニル、シアノ又はニトロを示し、 Ｚｌがフルオル、クロル、メチル又はエチルを示し、そ
して ｐが０．１又は２を示す、 ただし、ｐが２を示すとき、二ヶの７８は３，４−メチ
レンジオキシ基を示すことができる化合物をあげること
ができる。

より好ましい例は、 Ｒ’が水素原子を示し、 Ｒ１が水素原子を示し、 ｌが０を示し、 Ｙがフルオル又はクロルを示し、 ｍが０．１又は２を示し、 Ｚｌがクロル、メチル又はシアンを示し、２ｇがクロル
又はメチルを示し、そしてｐが０又は１を示す化合物を
あげることができる。

更に、特に好ましい例は、 Ｒ１が水素原子を示し、 Ｒ１が水素原子を示し、 ｌが０を示し、 Ｙがフルオル又はクロルを示し、 ｍが０．１又は２を示し、 Ｚｌがクロル、メチル又はシアノを示し、そしてｐが０
を示す化合物をあげることができる。

式（Ｉａ）の化合物の製法に於いて、原料として例えば
、３−　（２，４−ジフルオロベンゾイル）ピリジンオ
キシムとα−クロロ−Ｏ−キシレンとを用いると、反応
式は下記で表される。

上記製法に於いて、原料である式（Ｉｆ）の化合物は、
特開平２−１１５１６６号に記載される公知のものであ
り、一般には、相当するピリジルケトン類とヒドロキシ
ルアミンとの反応により、容易に得られる。

同様に式（１）の化合物は、有機化学の分野でよく知ら
れたものである。

上記製法の実施に際しては、適当な希釈側として、すべ
ての不活性な有機溶媒を挙げることができる。

斯かる希釈側の例としては、水；脂肪族、環脂肪族およ
び芳香族炭化水素類（場合によっては塩素化されてもよ
い）例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、石油エーテル
、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、メチレ
ンクロライド、クロロホルム、四塩化炭素、エチレンク
ロライド、クロルベンゼン；その他、エーテル類例えば
、ジエチルエーテル、メチルエチルエーテル、ジーｉｓ
。

−プロビルエーテル、ジブチルエーテル、プロピレンオ
キサイド、ジオキサン、テトラヒドロフラン；ケトン類
例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチル−１ｓ
ｏ−プロピルケトン、メチル−３ｓｏ−ブチルケトン；
ニトリル類例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル
、アクリロニトリル；アルコール類例えば、メタノール
、エタノール、１ｓｏ−プロパツール、ブタノール、エ
チレングリコール；エステル類例えば、酢酸エチル、酢
酸アミル；酸アミド類例えば、ジメチルホルムアミド、
ジメチルアセトアミド；スルホン、スルホキシド類例え
ば、ジメチルスルホキシド、スルホラン；および塩基例
えば、ピリジン等をあげることができる。

該製法は、酸結合剤の存在下で行うことができ、斯かる
酸結合剤としては、例えば、アルカリ金属の水酸化物、
水素化物、炭酸塩、重炭酸塩およびアルコラード等や、
第３級アミン類例えば、トリエチルアミン、ジエチルア
ニリン、ピリジン等を挙げることができる。

該製法は、実質的に広い温度範囲内において実施するこ
とができる。一般には、約Ｏ″Ｃ〜約１５０℃、好まし
くは、約り０℃〜約１００℃の間で実施できる。また、
該反応は常圧の下で行うことが望ましいが、加圧または
減圧下で操作することもできる。

上記製法を実施するに当たっては、例えば式（ＩＩ）の
化合物１モルに対し、式（ＩＩＩ）の化合物を約１〜２
モル、不活性溶媒、例えばアセトニトリル中、要すれば
酸結合剤の存在下で、反応させることにより、目的の化
合物を得ることができる。

本発明の活性化合物は、除草剤として使用することがで
きる。

雑草とは広義には、望ましくない場所に生育するすべて
の植物を意味する。

本発明化合物は、使用濃度によって非選択性または選択
性除草剤として作用する。

本発明の活性化合物は、例えば下記の植物との間で使用
できる。

双子葉雑草の属：　カラシ（Ｓｉｎａｐｉｓ）、マメグ
ンバイナズナ（Ｌｅｐｉｄｉｕ−）、　ヤエムグラ・キ
ヌタソウ（Ｇａｌｉｕｍ）、　ハコベ（Ｓｔｅｌｌａｒ
ｉａ）、アカザ・アリタソウ（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ
）、イラクサ（Ｉｌｒｔｉｃａ）、ハンゴンソウ・ノボ
ロギク・キオン（Ｓｅｎｅｃｉｏ）、ヒュ・ハゲイトウ
（Ａｍａｒａｒｉｔｈｕｓ）、　スベリヒュ・マツバボ
タン（Ｐｏｒｔｕｌａｃａ）、オナモミ　（Ｘａｎｔｈ
ｉｕｍ）、アサガオ（Ｉｐｏｍｏｅａ）、ミチヤナギ（
Ｐｏｌｙｇｏｎｕ−）、ブタフサ（Ａｓ＋ｂｒｏｓｉａ
）、　ノアザミ・フジアザミ（Ｃｉｒｓｉｕｍ）、　ノ
ゲシ（Ｓｏｎｃｈｕｓ）、ナス・ジャガイモ（Ｓｏｌａ
ｎｕｅｉ）、イヌガラシ（Ｒｏｒｉｐｐａ）、オドリコ
ソウ（Ｌａ■ｉｕｍ）、　クワガタソウ・イヌノフグリ
（Ｖｅｒｏｎｊｃａ）、チゴウセンアサガオ（Ｄａ　ｔ
ｕｒａ）、　スミレ・パンジー（Ｖｉｏｌａ）、チシマ
オドロ（Ｇａ　Ｉｅｏｐｓｉｓ）、ケシ（Ｐａｐａｖｅ
ｒ）、ヤグルマギク（Ｃｅｎｔａｕｒｅａ）、ハキダメ
ギク　（Ｇａｌｉｎｓｏｇａ）、キカシグサ（Ｒｏｔａ
ｌａ）、アゼナ（Ｌｉｎｄｅｒｎｉａ）等々。

双子葉栽培植物の属：　ワタ（Ｇｏｓｓｙｐｉｕ■）、
ダイズ（Ｇｌｙｃｉｎｅ）、フダンソウ・サトウダイコ
ン（Ｂｅｔａ）、　ニンジン（Ｄａｕｃｕｓ）　、　　
インゲンマメ・アオイマダ（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ）、エ
ントウ（Ｐｉｓｕｍ）、ナス・ジャガイモ（Ｓｏｌａｎ
ｕｍ）、アマ（Ｌｉｎｕｍ）、す゛ンマイモ・アサガオ
（Ｉｐｏ＊ｏｅ）、　ソラマメ・ナンテンハギ（Ｖｉｃ
ｉａ）、タバコ　（Ｎｉｃｏｔｉａｎａ）、トマト　（
Ｌｙｃ。

ｐｅｒｓｉｃｏｎ）、　ナンキンマメ　（＾ｒａｃｈｉ
ｓ）、アブラナ・ハクサイ・カブラ・キャベツ（Ｂｒａ
ｓｓ　１ｃａ）、　アキノノゲシ（ｌａｃｔｕｃａ）、
キュウリ・メロン（Ｃｕｃｕｓｉｓ）、カボチ＋　（Ｃ
ｕｃｕｒｂｉｔａ）等々。

単子葉雑草の属：　ヒエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ）、
エンコロ・アワ（Ｓｅｔａｒｉａ）、キビ（Ｐａａｉｃ
ｕｍ）、メヒシバ（Ｄｉｇｌｔａｒｊａ）、アワガエリ
・チモシー（Ｐｂｌｅｕｓ＋）、イチゴツナギ・スズメ
ノカタビラ（Ｐｅａ）、ウシノケグサ・トボシガラ　（
Ｐｅｓ　ｔｕｃａ）、オヒシバ・シコクビエ（Ｅｌｅｕ
ｓｉｎｅ）、　ドクムギ（Ｌｏｌｉｕ−）、　キツネガ
ヤ・イヌムギ（Ｂｒｏｍｕｓ）、　カラスムギ・オート
ムギ（エンバク）（Ａｖｅｎａ）、　カヤツリグサ・バ
ビルス・シチトウイ・ハマスゲ（Ｃｙｐｅｒｕｓ）、モ
ロコシ（Ｓｏｒｇｈｕｍ）、カモジグサ（Ａｇｒｏｐｙ
ｒｏｎ）、コナギ（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａ）、　テン゛
ンキ（Ｆｉｍｂｒｉｓｔｙｌｉｓ）、オモダカ・クワイ
　（Ｓａｇｉｔｔａｒｉａ）、　ハリイ・クログワイ　
（Ｅｌｅｏｃｂａｒｉｓ）、　ホタルイ・ウキャグラ・
フトイ　（Ｓｃｉｒｐｕｓ）、スズメノヒュ（Ｐａｓｐ
ａｌｕ＋ｗ）　。

カモノハシ（Ｉｓｃｈａｅｍｕｍ）、ヌカボ（Ａｇｒｏ
ｓｔｉｓ）、スズメノカタビラ（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ
）、　ギョウギシバ（Ｃｙｎｏｄｏｎ）等々。

単子葉栽培植物の属：　イネ（Ｏｒｙｚａ）、トウモロ
コシ・ポツプコーン（Ｚｅａ）、コムギ（Ｔｒｉｔｉｃ
ｕｍ）、オオムギＣＨｏｒｄｅ装置）、カラスムギ・オ
ートムギ（エンバク）　（Ａｖｅｎａ）、　ライムギ（
Ｓｅｃａ　ｌｅ）、　モロコシ（Ｓｏｒｇｈｕｍ）　、
キビ（Ｐａｎｉｃｕｍ）、サトウキビ・ワセオバナ（Ｓ
ａｃｃｈａｒｕｓ）　、パイナツプル（Ａｎａｎａｓ）
、アスパラガス（Ａｓｐａｒａｇｕｓ）、ネギ・ニラ　
（＾Ｉｌｊｕｗ）等々。

本発明化合物の使用は、上記の植物に限定されることは
なく、他の植物に対しても同様に適用され得る。また、
使用濃度によって、活性化合物は、雑草を非選択的に防
除でき、例えば、工場等の産業用地、鉄道軌道、道路そ
して植林地並びに非植林地等に於いて使用できる。

更に、活性化合物は、多年生植物栽培において、雑草防
除に使用でき、例えば、植林、観賞用植林、果樹園、ブ
ドウ園、カンキツ果樹園、ナツツ果樹園、バナナ栽培基
、コーヒー栽培基、茶栽培基、ゴム栽培基、ギネアアブ
ラヤシ栽培場、ココア栽培基、小果樹園及びホップ栽培
地に適用でき、また−年生植物栽培に於いて、選択的雑
草防除のために、適用できる。

本発明の活性化合物は通常の製剤形態にすることができ
る。そして斯かる形態としては、液剤、エマルジッン、
懸濁剤、水和剤、粉剤、泡沫剤、ペースト、粒剤、エア
ゾール、活性化合物浸潤−天然及び合成物、マイクロカ
プセル、そしてＵＬＶ〔コールドミスト　（ｃｏｌｄ議
１ｓｔ）　、ウオームミス）　　（ｍａｒ−■１ｓｔ）
）を挙げることができる。

これらの製剤は、公知の方法で製造することができる。

斯かる方法は、例えば、活性化合物を、展開剤、即ち、
液体希釈側；液化ガス希釈剤；固体希釈剤又は担体、場
合によっては界面活性剤、即ち、乳化荊及び／又は分散
剤及び／又は泡沫形成剤を用いて、混合することによっ
て行なわれる。

展開剤として水を用いる場合には、例えば、有機溶媒は
また補助溶媒として使用することができる。

液体希釈荊又は担体としては、概して、芳香族炭化水素
！！（例えば、キシレン、トルエン、アルキルナフタレ
ン等）、クロル化芳香族又はクロル化脂肪族炭化水素Ｍ
ｌ（例えば、クロロベンゼン類、塩化エチレン類、塩化
メチレン等）、脂肪族炭化水素類〔例えば、シクロヘキ
サン等、パラフィン類（例えば鉱油留分等）〕、アルコ
ールＩＩ（例えば、ブタノール、グリコール及びそれら
のエーテル、エステル等）、ケトンＩ！（例えば、アセ
トン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン又
はシクロヘキサノン等）、強極性溶媒（例えば、ジメチ
ルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等）そして水も
挙げることができる。

液化ガス希釈剤又は担体は、常温常圧でガスであり、そ
の例としては、例えば、ブタン、プロパン、窒素ガス、
二酸化炭素、そしてハロゲン化炭化水素類のようなエア
ゾール噴射側を挙げることができる。

固体希釈剤としては、土壌天然鉱物（例えば、カオリン
、クレー、タルク、チッーク、石英、アタパルガイド、
モンモリロナイト又は珪藻土等）、土壌合成鉱物（例え
ば、高分散ケイ酸、アルミナ、ケイ酸塩等）を挙げるこ
とができる。

粒剤のための固体担体としては、粉砕且つ分別された岩
石（例えば、方解石、大理石、軽石、海泡石、白雲石等
）、無機及び有機物物の合成粒、そして有機物質（例え
ば、おがくず、ココやしの実のから、とうもろこしの穂
軸そしてタバコの茎等）の細粒体を挙げることができる
。

乳化剤及び／又は泡沫剤としては、非イオン及び陰イオ
ン乳化剤〔例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル
、ポリオキシエチレン脂肪酸アルコールエーテル（例え
ば、アルキルアリールポリグリコールエーテル、アルキ
ルスルホン酸塩、アルキル硫酸塩、アリールスルホン酸
塩等）〕、アルブミン加水分解生成物を挙げることがで
きる。

分散側としては、例えば、リグニンサルファイド廃液、
そしてメチルセルロースを包含する。

固着剤も、製剤（粉剤、粒剤、乳剤）に使用することが
でき、斯かる固着剤としては、カルボキシメチルセルロ
ースそして天然及び合成ポリマー（例えば、アラビアゴ
ム、ポリビニルアルコールそしてポリビニルアセテート
等）を挙げることができる。

着色剤を使用することもでき、斯かる着色剤としては、
無機顔料（例えば酸化鉄、酸化チタンそしてプルシアン
ブルー）、そしてアリザリン染料、アゾ染料又は金属フ
タロシアニン染料のような有機染料そして更に、鉄、マ
ンガン、ボロン、銅、コバルト、モリブデン、亜鉛のそ
れらの塩のような微量要素を挙げることができる。

該製剤は、一般には、前記活性成分を０．１〜９５重量
％、好ましくは０．５〜９０重置％含有することができ
る。

本発明の活性化合物はそれ自体で、又はそれらの製剤形
態で、雑草防除のために、使用でき、また公知除草剤と
の混合剤としても、使用でき、斯かる混合剤は、最終的
製剤形態又はタンクミックスの双方を可能にしている。

混合剤としての可能な組み合わせとしては、例えば、下
記の公知除草剤を例示できる。

米穀Ｉ！栽培に於ける雑草防除に対して、４−アミノ−
６−（１，１−ジメチルエチル）−３−エチルチオ−１
，２，４−）リアジン−５（４Ｈ）−オン、１−アミノ
−６−エチル千オー３−　（２，２−ジメチルプロピル
）−１，３，５−トリアジン−２，４（ＩＨ，３Ｈ）−
ジオン、又はＮ−（２−ベンゾチアゾリル）−Ｎ、Ｎ’
−ジメチルウレア等々；さとうきび栽培に於ける雑草防
除に対して、４−アミノ−３−メチル−６−フェニル−
１，２，４−トリアジン−５（４Ｈ）−オン等々； 大豆栽培に於ける雑草防除に対して、４−アミノ−６−
（１，１−ジメチルエチル）−３−メチルチオ−１，２
，４−）リアジン−５（４Ｈ）−オン等々。

驚くべきことに、本発明化合物のいくつかの混合剤はま
た、相乗効果を現す。

本発明の活性化合物を使用する場合、そのまま直接使用
するか、又は散布用調製液、乳剤、懸濁剤、粉剤、ペー
ストそして粒剤のような製剤形態で使用するか、又は更
に希釈して調製された使用形態で使用することができる
。

活性化合物は、液剤散布（ｗａｔｅｒｉｎｇ）　、噴霧
（ｓｐｒａｙｉＢ　ａｔｏｍｉｓｉｎｇ）、散粒等で使
用することができる。

本発明活性化合物は、植物の発芽前及び発芽後のいずれ
にも、使用することができる。またそれらは播種前に、
土壌中に取り込まれることもできる。

活性化合物の濃度は、実質範囲内でかえることができる
。それは、望むべき効果の性質によって、基本的に異な
る。除草剤として使用する場合、使用濃度としては、例
えば、１ヘクタール当り、活性化合物として、約０．１
〜約１０ｋｇ、好ましくは約０．２〜約５ｋｇを例示で
きる。

次に本発明化合物の製造及び用途を下記の実施例により
、具体的に示すが、本発明はこれのみに限定されるべき
ものではない。

生物試験ニー 下記に示す除草効力の判定は、供試植物の調査時に於け
る生育状態を観察し、無処理（化合物を処理していない
）区の植物の生育状態と同しか、又はほぼ同じものを、
評価「０」とし、枯死ないし、生育が完全に阻害されて
いるものをｒｌｏＯＪとし、パーセント制御として、評
価されている。

供試化合物Ｎｏ、は、後記第２表に示す化合物Ｎｏ。

と同じものを示す。

薬害（％）の判定は、除草効力の判定に準する。

実施例１　水田雑草に対する効力試験 １／２０００アールのポット（２５ｘ２０ｘ９ｃｍ）に
水田土壌を充填し、２．５葉ＦＪＩ　（草丈：１５Ｃ−
位）の水稲苗（品種二日本晴）を１ポット当り１株３本
植えとし、２ケ所移植した。更にタイヌビエ、タマガヤ
ツリ、ホタルイ、コナギ及び−年生広葉雑草（アゼナ、
キカシグサ、ミゾハコへ、ヒメミゾハギ、アブツメ等）
の種子を播き、湿潤状態に保った。２日後約２〜３ｃｍ
湛水し、水稲移植５日後、前記試験例１と同様に調製し
た所定量の薬液をピペットで水面処理した。その後は約
３ＣＩＩの温水状態を保ち、薬剤処理４週間後に、効力
を判定した。その結果を第１表に示す。

表中、Ａ：タイヌビエ　Ｂ：タマガヤツリＣ：ホタルイ
　　Ｄ：コナギ Ｅ：広葉雑草　Ｆ：移植水稲 第　　１　　表 第　１　表（続） 合成実施例ニー 合成例１ ３−　（２，４−ジフルオロベンゾイル）ピリジンオキ
シム（３，０ｇ）とα−クロロ−〇−キシレン（２，１
６ｇ）をアセトニトリル（３０ｄ）に熔かし、無水炭酸
カリウム（７，１ｇ）を加える。１０時間加熱還流後、
溶媒を減圧上留去し、水を加え、クロロホルムにて抽出
する。無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧上留去
すると、目的の３−　（２，４−ジフルオロベンゾイル
）ピリジンオキシム　２−メチルベンジルエーテル（２
，９７ｇ）が得られるｅ　　ｎ　ｆ　　１．６１７２合
成例２ ジルエーテル（３，７６ｇ）を得る。

ｎ；　　１．６２０３ 上記合成例と同様の方法により、合成される新規化合物
群、並びに式（１）の化合物例を夫々下記第２表及び第
３表に示す。

（以下余白） ３−　（４−クロロベンゾイル）−ピリジンオキシム（
３，０ｇ）とα−クロロ−０−キシレン（２゜１８ｇ）
を、６０％水素化ナトリウム（０，５２ｇ）のジメチル
ホルムアミド溶液（１０ａｅ）に加え２４時間室部下攪
拌する０反応終了後水を加えトルエンにて抽出する。無
水硫酸ナトリウムで乾燥後溶媒を減圧上留去すると、３
−（４−クロロ−ベンゾイル）−ピリジンオキシム　２
−メチルベン手続補正書 １．事件の表示 特願平 ２１６９９９号 ３、補正をする者 事件との関係

Claims (5)

【特許請求の範囲】
1. （１）式： ▲数式、化学式、表等があります▼ 式中、Ｒ＾１は水素原子、Ｃ＿１＿−＿４アルキル基又
   はハロゲン原子を示し、 Ｒ＾２は水素原子又はメチル基を示し、 Ｘはハロゲン原子を示し、 ｌは０、１又は２を示し、 Ｙはハロゲン原子、Ｃ＿１＿−＿４アルキル基又はフェ
   ニル基を示し、 ｍは０、１又は２を示し、 Ｚはハロゲン原子、Ｃ＿１＿−＿４アルキル基、Ｃ＿１
   ＿−＿４アルコキシ基、Ｃ＿１＿−＿４アルキルチオ基
   、Ｃ＿１＿−＿４ハロアルキル基、Ｃ＿１＿−＿４ハロ
   アルコキシ基、Ｃ＿１＿−＿４ハロアルキルチオ基、Ｃ
   ＿１＿−＿４アルキルスルホニル基、Ｃ＿１＿−＿４ア
   ルコキシ−カルボニル基、シアノ基又はニトロ基を示し
   、そして ｎは０、１、２又は３を示す、 ただし、ｎが２を示すとき、二ヶのＺは３，４−メチレ
   ンジオキシ基を示すことができる、で表される３−ベン
   ゾイルピリジンＯ−ベンジルオキシム類を有効成分とし
   て含有することを特徴とする除草剤。
2. （２）式： ▲数式、化学式、表等があります▼ 式中、Ｒ＾１は水素原子、Ｃ＿１＿−＿４アルキル基又
   はハロゲン原子を示し、 Ｒ＾２は水素原子又はメチル基を示し、 Ｘはハロゲン原子を示し、 ｌは０、１又は２を示し、 Ｙはハロゲン原子、Ｃ＿１＿−＿４アルキル基又はフェ
   ニル基を示し、 ｍは０、１又は２を示し、 Ｚ＾１はハロゲン原子、Ｃ＿１＿−＿４アルキル基、Ｃ
   ＿１＿−＿４アルコキシ基、Ｃ＿１＿−＿４アルキルチ
   オ基、Ｃ＿１＿−＿４ハロアルキル基、Ｃ＿１＿−＿４
   ハロアルコキシ基、Ｃ＿１＿−＿４ハロアルキルチオ基
   、Ｃ＿１＿−＿４アルキルスルホニル基、Ｃ＿１＿−＿
   ４アルコキシ−カルボニル基、シアノ基又はニトロ基を
   示し、 Ｚ＾２はハロゲン原子又はＣ＿１＿−＿４アルキル基を
   示し、そして ｐは０、１又は２を示す、 ただし、ｐが２を示すとき、二ヶのＺ＾２は３，４−メ
   チレンジオキシ基を示すことができる、で表される３−
   ベンゾイルピリジンＯ−ベンジルオキシム類。
3. （３）Ｒ＾１が水素原子、メチル、エチル、クロル又は
   ブロムを示し、 Ｒ＾２が水素原子又はメチルを示し、 ｌが０を示し、 Ｙがフルオル、クロル、ブロム、メチル、ｔｅｒｔ−ブ
   チル又はフェニルを示し、 ｍが０、１又は２を示し、 Ｚ＾１がフルオル、クロル、ブロム、ヨード、メチル、
   エチル、プロピル、イソプロピル、メトキシ、メチルチ
   オ、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、２，２
   ，２−トリフルオロエチルチオ、メチルスルホニル、メ
   トキシカルボニル、シアノ又はニトロを示し、 Ｚ＾２がフルオル、クロル、メチル又はエチルを示し、
   そして ｐが０、１又は２を示す、 ただし、ｐが２を示すとき、二ヶのＺ＾２は３，４−メ
   チレンジオキシ基を示すことができるところの請求項（
   ２）の化合物。
4. （４）Ｒ＾１が水素原子を示し、 Ｒ＾２が水素原子を示し、 ｌが０を示し、 Ｙがフルオル又はクロルを示し、 ｍが０、１又は２を示し、 Ｚ＾１がクロル、メチル又はシアノを示し、Ｚ＾２がク
   ロル又はメチルを示し、そして ｐが０又は１を示すところの請求項（２）の化合物。
5. （５）Ｒ＾１が水素原子を示し、 Ｒ＾２が水素原子を示し、 ｌが０を示し、 Ｙがフルオル又はクロルを示し、 ｍが０、１又は２を示し、 Ｚ＾１がクロル、メチル又はシアノを示し、そしてｐが
   ０を示すところの請求項（２）の化合物。