JPH0436211A

JPH0436211A - エステル化生成物およびこれらを配合してなる化粧料

Info

Publication number: JPH0436211A
Application number: JP14395490A
Authority: JP
Inventors: Yoshihiro Ueda; 上田　善博; Minoru Nishida; 穣西田; Yoshiaki Takagi; 良彰高木
Original assignee: Nisshin Oil Mills Ltd
Current assignee: Nisshin Oillio Group Ltd
Priority date: 1990-06-01
Filing date: 1990-06-01
Publication date: 1992-02-06
Anticipated expiration: 2014-06-07
Also published as: JP2901704B2

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】（ａ）　　産業上の利用分野本発明はカルボキシル変性シリコンと、飽和または不飽
和、直鎖または側鎖アルコールとの新規エステル化生成
物およびこれを配合してなる化粧料に係る。

（ｂｌ　　従来の技術シリコンオイルは粘度安定性、熱酸化安定性、潤滑性、
撥水性、光沢性、防錆・防蝕性、等にすぐれ、計器類の
防振油、機械類潤滑油、ガラス容器等の撥水剤、ワシク
ス添加剤、消泡剤、化粧品添加剤等に幅広く応用されて
いる。

通常シリコンオイルはジメチルポリシロキサンが一般的
であり、その他メチルフェニルポリシロキサン、メチル
ハイドロジエンポリシロキサン、オクタメチシクロテト
ラシロキサン、デカメチルシクロペンタシロキサン、ジ
メチルポリシロキサンポリエチレングリコール共重合体
、ジメチルポリシロキサンポリプロピレングリコール共
重合体等が知られているが、近年シランカップリング剤
として分子中に２個以上の異なった反応基をもつ有機ケ
イ素単量体およびこれらの誘導体、さらにはメチルスチ
レン変性、オレフィン変性、ポリエーテル変性、アルコ
ール変性、フッ素変性、親水性特殊変性、アミノ変性、
メルカプト変性、エポキシ変性、カルボキシル変性、高
級脂肪酸変性等、各種変性シリコンオイルがあり、これ
らは信越化学工業株式会社、チッソ株式会社、トーレ、
シリコーン株式会社等から市販されている。

このようなシリコンオイルは、化粧料用油剤としても良
く使用されているがその主目的は撥水性、非粘着性、潤
滑性等にすぐれる特徴から化粧くずれのしにくいファン
デーション、のびの良い口紅等を得ることにある。また
、近年は、頭髪関係（特に枝毛コート）への利用が増加
している。しかるに化粧料油剤として用いる場合はシリ
コンオイルの特性を有し、かつ高粘度を有しながらもべ
たつきがな（、さらに他成分との相溶性に優れているこ
とが要求される。

しかし、従来ジメチルポリシロキサン等のシリコンオイ
ルの粘度を高めるには、分子量を増大させることが一般
的であったが、これらの高粘度シリコンオイルはエタノ
ール等の極性溶剤に対する相溶性が非常に悪く、また乳
化系で使用する場合には乳化しに＜＜、かつ撥水性は非
常に高いもののべたつき、油ぎった光沢を有し、使用目
的によっては好ましからぬ物性を示す。さらにアルコー
ル変性シリコン等の極性の高いシリコンオイルは、極性
溶剤に対する溶解性は非常に高いが逆にワセリン、ラノ
リン、植物油等の油剤に対する相溶性が非常に悪い欠点
を示す。

特公平１−２１８３３号公報には、ジメチルポリシロキ
サンジオールと二塩基酸とのエステル化生成物が記載さ
れており、これは上記の欠点を解決せんとするものであ
る。

（Ｃ）　　発明が解決しようとする課題本発明の目的は
前記したシリコンオイルの欠点を、特公平１−２１８３
３号公報に記載された方法とは別の手段により排除し、
かつ従来のシリコンオイルでは得られない優れた特性を
有した新規シリコン系エステル化生成物およびこれらを
使用した化粧料を得ることにある。

（ｄ１課題を解決するための手段本発明は、−船蔵（Ｉ）で示される、カルボキシル変性
シリコンとアルコールとのエステル化生成物およびこれ
を含有してなる化粧料に係る。

（Ｒ＋、Ｒｚはアルコールの残基であって、Ｒ，＝Ｒ２
またはＲ＋≠Ｒ２、ｎは０または１以上の整数）（Ｒ３
はアルコールの残基、ｎは０または１以上の整数）上記のカルボキシル変性シリコンの分子量は３００以上
６０００以下のものが適当である。

アルコールとしては、飽和または不飽和、直鎖または側
鎖、芳香族等のアルコールを用い、その種類としては油
剤、ｆ４剤等への相溶性、酸化安定性、安全性等の面か
ら考えて、ヘプタツール、オクタツール、ノナノール、
デカノール、ウンデカノール、ドデカノール、トリデカ
ノール、テトラデカノール、ペンタデカノール、ヘキサ
デカノール、ヘプタデカノール、オクタデカノール、ノ
ナデカノール、エイコサノール、ドコサノール、イソヘ
プタツール、イソオクタツール、イソノナノール、イソ
デカノール、イソウンデカノール、イソドデカノール、
イソトリデカノール、イソテトラデカノール、イソペン
タデカノール、イソヘキサデカノール、イソヘプタデカ
ノール、イソオクタデカオール、イソノナデカノール、
イソエイコサノール、イソドコサノール等の炭素数２以
上２２以下のアルコールが望ましい。

上記に示したアルコールはそれぞれ単品あるいは２種以
上を混合して使用することができる。

エステル化反応は無触媒、または触媒存在下、常圧もし
くは減圧下において常法に従って行われる。

そして、酸価の低下がほとんどなくなるまでエステル化
を進め、エステル化終了後常法に従って脱色剤による、
脱色、ついで水蒸気による脱臭精製を行う。得られたエ
ステル化生成物に常用成分、任意成分を適宜配合して各
種化粧料を調製する。

即ち従来の油剤、エモリエント剤等の全部または一部を
本発明のエステル化生成物に替えて常法により調製され
る。エステル化生成物の配合は一部に規定できないが一
般に０．１〜３０重量％である。

化粧料の種類は特に制限はなく、頭髪用化粧品類、洗髪
用化粧品類、化粧水類、クリーム乳液類、パック類、フ
ァンデーション類、白粉打粉類、口紅類、層目頬化粧品
類、爪化粧品類、浴用化粧品類、化粧用油類、洗顔料類
、石けん類に適用することができる。

（ｅｌ実施例実施例１カルボキシル変性シリコン（平均分子量約１０００゜粘
度２０７ｃｐｓ／２５℃１重合度ｎ＝約１０）　５００
ｇとイソオクタツール１３５　ｇを攪拌機、温度計、窒
素ガス吹込管、水分離器を備えた１１の四ツ目フラスコ
に仕込み、触媒として塩化スズを全仕込量の０．５％、
還流溶剤としてキジロール５％（対全仕込量）を−緒に
加え、よく攪拌し、混合物を１６０〜２５０　”Ｃで２
０時間反応させた。反応後、触媒を濾別し、つぎに活性
白土を用いて脱色後、減圧下にて水蒸気吹込みによる脱
臭を行い、目的とする生成物（試料Ｎｏ、　１　）を得
た。

以下、同様にして第１表に示すエステル化物を得た。

実施例３　エステル化生成物の安定性試験人体に対する
一次刺激性を閉塞パッチテストによって次のように検討
した。

すなわち、前側または上腕層側部表皮の角質および表皮
上の皮脂を除き１インチ四方のリント布に試料を塗布し
、これを皮膚表面に貼布し、油紙で覆い、紙絆創膏で四
方を井桁にとめ、この上をさらに線帯で押さえる。健康
人２０名に対しこのテストを実施し、２４時間、４８時
間、１週間後にそれぞれ判定を行ったが、本発明のエス
テル化生成物（試料階１〜７）はいずれも全く刺激性が
認められず、化粧料油剤として有用である。

さらに塗布後の発臭試験を次の如〈実施した。

すなわち、前腑部に２インチ四方に試料約０．２ｇを塗
布し、１０分後、２０分後、３０分後、１時間後、４時
間後、８時間後にそれぞれ臭覚により臭気を判定した。

健康人２０名に対しこの試験を行ったが本発明のエステ
ル化生成物（試料隘１〜７）のいずれにも臭気は全く感
じられなかった。

実施例４　配合例（１）　　ファンデーション（油性軟膏型）流動パラフ
ィンパルミチン酸イソプロピル液状ラノリン試料ＮＱｌマイクロクリスタリンワックスキャンデリラロウオシケライト酸化チタンカオリンタルク着色顔料防腐剤、酸化防止剤、香料（２）マスカラ試料階５カルナウパワノクスキャンデリラワンクスマイクロクリスタリンワックス２４．０（％）１５．０４．０３．０５．０１．０８．０１５．０１５．０６．０４．０適量４５．０（％）３．０５．０１２．０コレステロールソルビタンモノステアラートジアルキルジタローアンモニウムセルロース誘導体アルミニウムステアラード精製水タルク酸化鉄黒香料（３）頬紅試料隘２カルナウバワックスマイクロクリスタリンワックスソルビタンセスキオレート有機変性ベントナイトエタノールマイカヘリンドンピンク酸化鉄界１．０（％）　　酸化鉄黄２．０　　　　　香料４．０１．０７．０８．０１２、Ｏ適量（４）　　口紅キャンデリラロウカルナウバロウセレシンマイクロクリスタリンワックス試料階３流動パラフィントリー２−エチレンヘキサン酸グリセリルリンゴ酸ジイソステアリル赤色２０２号赤色２２６号黄色４号アルミニウムレーキ６０．０（％）３．０６．０３．０３．０６．０１０．０５．０３．０２．０適量１０．０（％）４．０３．０３．０１０．０１０．０４０．０２０．０適量適量通量実施例５　化粧料の評価配合例で示した各種化粧料はいずれも感触的に良好で、
べとつき感がなく、乳化特性も良好で化粧くずれのしに
くい等、化粧料として優れていることが認められた。

配合例（１）および（４）に示すファンデーション、口
紅と対照品Ａ（ファンチージョン）、対照品Ｂ（口紅）
の官能的優劣を女性３０人に２週間連用させて得られた
結果（回収率９０％）を第３表に示す。

なお、対照品ＡおよびＢはそれぞれ第４表および第５表
に示す配合によるものである。

第３表第４表対照品Ａ（ファンデーション）第５表対照品Ｂ（口紅）（ｆ１発明の効果本発明に係るエステル化生成物は淡色無臭であり、カル
ボキシル変性シリコンの重合度およびアルコールの種類
を変えることにより潤滑性、粘性、感触、相溶性、その
他の各種物性を自由に変えることが可能である。また粘
性を上げてもベトつき感が少なく同一粘度のシリコンオ
イルと比較した場合、油ぎった光沢も少なくベトつきが
なくかつシリコンオイルに特有のすべり性、Ｉ８水性、
ツヤ等がそのまま保持されている。

そして皮膚に刺激を与えず、また皮膚に対して優れた親
和性感触を有し、乳化性、保湿性、エモリエント性を具
備した安定性の高い物質であり、これを油剤として用い
れば、品質の優れた各種化粧料が得られる。

Claims

【特許請求の範囲】

（１）一般式（ I ）または（II）で示される、カルボ
キシル変性シリコンとアルコールとのエステル化生成物
。 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ）（Ｒ＿１、Ｒ＿２はアルコールの残基であって、Ｒ＿１
＝Ｒ＿２またはＲ＿１≠Ｒ＿２、ｎは０または１以上の
整数）▲数式、化学式、表等があります▼（II）（Ｒ＿３はアルコールの残基、ｎは０または１以上の整
数）
（２）請求項１記載のエステル化生成物を配合してなる
化粧料。