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JPH04356402A - Foamable composition of agricultural chemical - Google Patents

Foamable composition of agricultural chemical

Info

Publication number
JPH04356402A
JPH04356402A JP19301591A JP19301591A JPH04356402A JP H04356402 A JPH04356402 A JP H04356402A JP 19301591 A JP19301591 A JP 19301591A JP 19301591 A JP19301591 A JP 19301591A JP H04356402 A JPH04356402 A JP H04356402A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
composition
parts
acid
dimethyl
carbonate
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP19301591A
Other languages
Japanese (ja)
Inventor
Masao Ogawa
雅男 小川
Toshiro Otsubo
敏朗 大坪
Shigenori Tsuda
津田 重典
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Sumitomo Chemical Co Ltd
Original Assignee
Sumitomo Chemical Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Sumitomo Chemical Co Ltd filed Critical Sumitomo Chemical Co Ltd
Priority to JP19301591A priority Critical patent/JPH04356402A/en
Publication of JPH04356402A publication Critical patent/JPH04356402A/en
Pending legal-status Critical Current

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  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Abstract

PURPOSE:To provide the title composition excellent in disaggregative underwater dispersibility, diffusivity and storage stability, giving stable effects on controlling disease and insect pests and weeds, etc., and as a plant growth regulator. CONSTITUTION:The objective composition comprising (A) a pesticidal active ingredient, (B) a surfactant, (C) a carbonate, (D) a solid acid, and (E) calcium oxide and/or barium oxide. The composition has the following characteristics: (1) one or both of the components C and D is soluble in water; (2) a total of the components C and D accounts for 5-90wt.% of the final composition; (3) the weight ratio of C/D is (1:10) to (10:1); and (4) the component E accounts for 0.5-40wt.% of the final composition.

Description

【発明の詳細な説明】[Detailed description of the invention]

【0001】0001

【産業上の利用分野】本発明は、発泡性の農薬組成物に
関するものである。
BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to a foamable agrochemical composition.

【0002】0002

【従来の技術】従来、発泡性農薬組成物としては特公昭
45−24360号、特公昭47−27930号、特公
昭50−20128号公報等に記載のものが知られてい
る。
BACKGROUND OF THE INVENTION Foaming agricultural chemical compositions have been known as described in Japanese Patent Publication No. 45-24360, Japanese Patent Publication No. 47-27930, Japanese Patent Publication No. 50-20128, and the like.

【0003】0003

【発明が解決しようとする課題】しかしながら、上記の
発泡性農薬組成物は、保存時の安定性に乏しい等の課題
を抱えていた。即ち、従来の発泡性製剤は炭酸塩と固体
酸が共存している故に、クラフト袋、ポリエチレン袋、
ポリエチレン瓶等に保存した場合、空気中の水分を吸湿
し炭酸ガスの発生が認められ、製品重量の減少が問題に
なる。また、長期間保存すると発泡性が低下する為、水
中崩壊性、水中分散性、拡散性等が低下するという問題
もある。さらに、ガス透過性のないポリエチレン内装ア
ルミ袋等に保存した場合、製剤中に存在する水分と反応
して炭酸ガスが発生し、袋が膨張する場合があり、激し
い場合には袋が破損する危険性もある。
[Problems to be Solved by the Invention] However, the above-mentioned foamable agricultural chemical compositions have had problems such as poor stability during storage. In other words, because conventional effervescent preparations contain carbonate and solid acid, they cannot be used in kraft bags, polyethylene bags,
When stored in polyethylene bottles, etc., moisture in the air is absorbed and carbon dioxide gas is generated, causing a problem of reduction in product weight. Furthermore, when stored for a long period of time, the foamability decreases, resulting in a decrease in disintegration in water, dispersibility in water, diffusivity, etc. Furthermore, if stored in an aluminum bag with a polyethylene interior that is not gas permeable, the bag may expand due to the reaction with moisture present in the formulation, producing carbon dioxide gas, and there is a risk of the bag being damaged in severe cases. There is also gender.

【0004】0004

【課題を解決するための手段】本発明者らはこのような
状況に鑑み、鋭意検討した結果、有害生物防除活性成分
または植物生長調節活性成分である農薬活性成分、界面
活性剤、炭酸塩、固体酸および酸化カルシウムおよび/
または酸化バリウムを含有する保存安定性に優れた発泡
性農薬組成物を見出し、本発明に至った。
[Means for Solving the Problems] In view of the above circumstances, the present inventors have made extensive studies and found that agrochemical active ingredients, surfactants, carbonates, which are pest control active ingredients or plant growth regulating active ingredients, solid acids and calcium oxide and/or
Alternatively, the present inventors discovered a foaming agricultural chemical composition containing barium oxide and having excellent storage stability, leading to the present invention.

【0005】即ち、本発明はa)農薬活性成分、b)界
面活性剤、c)炭酸塩、d)固体酸およびe)酸化カル
シウムおよび/または酸化バリウムを含有し、その炭酸
塩と固体酸のうちの少なくとも一方が水溶性であり、そ
の炭酸塩および固体酸の合計含量が全重量に対して5〜
90%であり、炭酸塩と固体酸との重量比が1:10〜
10:1の範囲であり、かつ、酸化カルシウムおよび/
または酸化バリウムの重量が全重量に対して0.5〜4
0%、好ましくは1〜15%である発泡性農薬組成物(
以下、本発明組成物と記す。)に関するものである。
That is, the present invention contains a) a pesticide active ingredient, b) a surfactant, c) a carbonate, d) a solid acid, and e) calcium oxide and/or barium oxide, and a combination of the carbonate and the solid acid. At least one of them is water-soluble, and the total content of carbonate and solid acid is 5 to 50% based on the total weight.
90%, and the weight ratio of carbonate and solid acid is 1:10 ~
10:1 and calcium oxide and/or
Or the weight of barium oxide is 0.5 to 4 relative to the total weight
0%, preferably 1 to 15% of an effervescent agricultural chemical composition (
Hereinafter, it will be referred to as the composition of the present invention. ).

【0006】本発明組成物において、用いられる有害生
物防除活性成分または植物生長調節活性成分である農薬
活性成分は特に限定されないが、例えば次に示すような
化合物およびそれらの活性な異性体または該混合物が挙
げられる。以下、化合物番号と共に化合物例を示す。
[0006] In the composition of the present invention, the pesticidal active ingredient used as a pest control active ingredient or a plant growth regulating active ingredient is not particularly limited, but includes, for example, the following compounds and their active isomers or mixtures thereof. can be mentioned. Examples of compounds are shown below along with compound numbers.

【0007】(1)  α−シアノ−3−フェノキシベ
ンジル  2−(4−クロロフェニル)−3−メチルブ
チラート (2)  (S)−α−シアノ−3−フェノキシベンジ
ル  (S)−2−(4−クロロフェニル)−3−メチ
ルブチラート (3)  α−シアノ−3−フェノキシベンジル  2
,2,3,3−テトラメチルシクロプロパンカルボキシ
ラート (4)  3−フェノキシベンジル  3−(2,2−
ジクロロビニル)−2,2−ジメチルシクロプロパンカ
ルボキシラート (5)  3−フェノキシベンジル  クリサンテマー
(1) α-cyano-3-phenoxybenzyl 2-(4-chlorophenyl)-3-methylbutyrate (2) (S)-α-cyano-3-phenoxybenzyl (S)-2-(4 -chlorophenyl)-3-methylbutyrate (3) α-cyano-3-phenoxybenzyl 2
,2,3,3-tetramethylcyclopropanecarboxylate (4) 3-phenoxybenzyl 3-(2,2-
dichlorovinyl)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate (5) 3-phenoxybenzyl chrysanthemate

【0008】(6)  3−フェノキシベンジル  
(1R)−クリサンテマート (7)  α−シアノ−3−フェノキシベンジル  3
−(2,2−ジクロロビニル)−2,2−ジメチルシク
ロプロパンカルボキシラート (8)  α−シアノ−3−(4−ブロモフェノキシ)
ベンジル  3−(2,2−ジクロロビニル)−2,2
−ジメチルシクロプロパンカルボキシラート(9)  
α−シアノ−3−(4−フルオロフェノキシ)ベンジル
  3−(2,2−ジクロロビニル)−2,2−ジメチ
ルシクロプロパンカルボキシラート(10)  α−シ
アノ−3−(3−ブロモフェノキシ)ベンジル  3−
(2,2−ジクロロビニル)−2,2−ジメチルシクロ
プロパンカルボキシラート
(6) 3-phenoxybenzyl
(1R)-chrysanthemate (7) α-cyano-3-phenoxybenzyl 3
-(2,2-dichlorovinyl)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate (8) α-cyano-3-(4-bromophenoxy)
Benzyl 3-(2,2-dichlorovinyl)-2,2
-dimethylcyclopropanecarboxylate (9)
α-Cyano-3-(4-fluorophenoxy)benzyl 3-(2,2-dichlorovinyl)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate (10) α-cyano-3-(3-bromophenoxy)benzyl 3 −
(2,2-dichlorovinyl)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate

【0009】(11)  α
−シアノ−3−(4−クロロフェノキシ)ベンジル  
3−(2,2−ジクロロビニル)−2,2−ジメチルシ
クロプロパンカルボキシラート (12)  α−シアノ−3−フェノキシベンジル  
クリサンテマート (13)  α−シアノ−3−フェノキシベンジル  
(1R)−クリサンテマート (14)  α−シアノ−3−(4−ブロモフェノキシ
)ベンジル  2−(4−クロロフェニル)−3−メチ
ルブチラート (15)  α−シアノ−3−(3−ブロモフェノキシ
)ベンジル  2−(4−クロロフェニル)−3−メチ
ルブチラート
(11) α
-cyano-3-(4-chlorophenoxy)benzyl
3-(2,2-dichlorovinyl)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate (12) α-cyano-3-phenoxybenzyl
Chrysanthemate (13) α-cyano-3-phenoxybenzyl
(1R)-chrysanthemate (14) α-cyano-3-(4-bromophenoxy)benzyl 2-(4-chlorophenyl)-3-methylbutyrate (15) α-cyano-3-(3-bromophenoxy) ) Benzyl 2-(4-chlorophenyl)-3-methylbutyrate

【0010】(16)  α−シアノ−3−(4−クロ
ロフェノキシ)ベンジル  2−(4−クロロフェニル
)−3−メチルブチラート (17)  α−シアノ−3−(4−フルオロフェノキ
シ)ベンジル  2−(4−クロロフェニル)−3−メ
チルブチラート (18)  α−シアノ−3−フェノキシベンジル  
2−(4−ブロモフェニル)−3−メチルブチラート(
19)  α−シアノ−3−フェノキシベンジル  2
−(4−tert−ブチルフェニル)−3−メチルブチ
ラート (20)  α−シアノ−3−フェノキシベンジル  
2−(3,4−メチレンジオキシフェニル)−3−メチ
ルブチラート
(16) α-cyano-3-(4-chlorophenoxy)benzyl 2-(4-chlorophenyl)-3-methylbutyrate (17) α-cyano-3-(4-fluorophenoxy)benzyl 2- (4-chlorophenyl)-3-methylbutyrate (18) α-cyano-3-phenoxybenzyl
2-(4-bromophenyl)-3-methylbutyrate (
19) α-cyano-3-phenoxybenzyl 2
-(4-tert-butylphenyl)-3-methylbutyrate (20) α-cyano-3-phenoxybenzyl
2-(3,4-methylenedioxyphenyl)-3-methylbutyrate

【0011】(21)  α−シアノ−4−フルオロ−
3−フェノキシベンジル  3−(2,2−ジクロロビ
ニル)−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボキシラ
ート (22)  α−シアノ−3−フェノキシベンジル  
2−(2−クロロ−4−トリフルオロメチルアニリノ)
−3−メチルブチラート (23)  α−シアノ−3−フェノキシベンジル  
2−(4−ジフルオロメトキシフェニル)−3−メチル
ブチラート (24)  α−シアノ−3−フェノキシベンジル  
(S)−2−(4−ジフルオロメトキシフェニル)−3
−メチルブチラート (25)  シアノ−(5−フェノキシ−2−ピリジル
)メチル  3−(2,2−ジクロロビニル)−2,2
−ジメチルシクロプロパンカルボキシラート
(21) α-cyano-4-fluoro-
3-phenoxybenzyl 3-(2,2-dichlorovinyl)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate (22) α-cyano-3-phenoxybenzyl
2-(2-chloro-4-trifluoromethylanilino)
-3-methylbutyrate (23) α-cyano-3-phenoxybenzyl
2-(4-difluoromethoxyphenyl)-3-methylbutyrate (24) α-cyano-3-phenoxybenzyl
(S)-2-(4-difluoromethoxyphenyl)-3
-Methylbutyrate (25) Cyano-(5-phenoxy-2-pyridyl)methyl 3-(2,2-dichlorovinyl)-2,2
-dimethylcyclopropanecarboxylate

【0012
】(26)  α−シアノ−3−フェノキシベンジル 
 2,2−ジメチル−3−(1,2,2,2−テトラブ
ロモエチル)シクロプロパンカルボキシラート(27)
  α−シアノ−3−フェノキシベンジル  2,2−
ジメチル−3−(1,2−ジクロロ−2,2−ジブロモ
エチル)シクロプロパンカルボキシラート(28)  
α−シアノ−3−フェノキシベンジル  1−(4−エ
トキシフェニル)−2,2−ジクロロシクロプロパンカ
ルボキシラート (29)  α−シアノ−3−フェノキシベンジル  
2,2−ジメチル−3−(2−クロロ−2−トリフルオ
ロメチルビニル)シクロプロパンカルボキシラート(3
0)  2−(4−エトキシフェニル)−2−メチルプ
ロピル  3−フェノキシベンジル  エーテル
0012
] (26) α-cyano-3-phenoxybenzyl
2,2-dimethyl-3-(1,2,2,2-tetrabromoethyl)cyclopropanecarboxylate (27)
α-cyano-3-phenoxybenzyl 2,2-
Dimethyl-3-(1,2-dichloro-2,2-dibromoethyl)cyclopropanecarboxylate (28)
α-Cyano-3-phenoxybenzyl 1-(4-ethoxyphenyl)-2,2-dichlorocyclopropanecarboxylate (29) α-cyano-3-phenoxybenzyl
2,2-dimethyl-3-(2-chloro-2-trifluoromethylvinyl)cyclopropanecarboxylate (3
0) 2-(4-ethoxyphenyl)-2-methylpropyl 3-phenoxybenzyl ether

【00
13】(31)  2−(4−エトキシフェニル)−3
,3,3−トリフルオロプロピル3−フェノキシベンジ
ル  エーテル (32)  2−メチル−3−フェニルベンジル  (
1R,トランス)−2,2−ジメチル−3−(2−クロ
ロ−2−トリフルオロメチルビニル)シクロプロパンカ
ルボキシラート (33)  2,3,5,6−テトラフルオロ−4−メ
チルベンジル  (1R,トランス)−2,2−ジメチ
ル−3−(2−クロロ−2−トリフルオロメチルビニル
)シクロプロパンカルボキシラート (34)  3,4,5,6−テトラヒドロフタルイミ
ドメチル  クリサンテマート (35)  3,4,5,6−テトラヒドロフタルイミ
ドメチル  (1R)−クリサンテマート
00
13] (31) 2-(4-ethoxyphenyl)-3
,3,3-trifluoropropyl 3-phenoxybenzyl ether (32) 2-methyl-3-phenylbenzyl (
1R, trans)-2,2-dimethyl-3-(2-chloro-2-trifluoromethylvinyl)cyclopropanecarboxylate (33) 2,3,5,6-tetrafluoro-4-methylbenzyl (1R, trans)-2,2-dimethyl-3-(2-chloro-2-trifluoromethylvinyl)cyclopropanecarboxylate (34) 3,4,5,6-tetrahydrophthalimidomethyl chrysanthemate (35) 3,4 ,5,6-tetrahydrophthalimidomethyl (1R)-chrysanthemate

【0014】
(36)  3−アリル−2−メチル−4−オキソシク
ロペント−2−エンイルクリサンテマート(37)  
3−アリル−2−メチル−4−オキソシクロペント−2
−エンイル(1R)−クリサンテマート(38)  (
S)−2−メチル−4−オキソ−3−(2−プロピニル
)シクロペント−2−エンイル  (1R)−クリサン
テマート (39)  1−エチニル−2−メチル−2−ペンテニ
ル  (1R)−クリサンテマート (40)  5−ベンジル−3−フリルメチル  クリ
サンテマート
[0014]
(36) 3-allyl-2-methyl-4-oxocyclopent-2-enyl chrysanthemate (37)
3-allyl-2-methyl-4-oxocyclopent-2
-enyl (1R)-chrysanthemate (38) (
S)-2-Methyl-4-oxo-3-(2-propynyl)cyclopent-2-enyl (1R)-chrysanthemate (39) 1-ethynyl-2-methyl-2-pentenyl (1R)-chrysanthemate mate (40) 5-benzyl-3-furylmethyl chrysanthemate

【0015】(41)  5−ベンジル−3−フリルメ
チル  (1R)−クリサンテマート (42)  α−シアノ−3−(4−ブロモフェノキシ
)ベンジル  3−(2,2−ジブロモビニル)−2,
2−ジメチルシクロプロパンカルボキシラート(43)
  O,O−ジメチル  O−(3−メチル−4−ニト
ロフェニル)  ホスホロチオエート(44)  O,
O−ジメチル  S−〔1,2−ジ(エトキシカルボニ
ル)エチル〕  ホスホロジチオエート(45)  O
,O−ジメチル  O−(4−シアノフェニル)  ホ
スホロチオエート
(41) 5-benzyl-3-furylmethyl (1R)-chrysanthemate (42) α-cyano-3-(4-bromophenoxy)benzyl 3-(2,2-dibromovinyl)-2,
2-dimethylcyclopropanecarboxylate (43)
O,O-dimethyl O-(3-methyl-4-nitrophenyl) phosphorothioate (44) O,
O-dimethyl S-[1,2-di(ethoxycarbonyl)ethyl] phosphorodithioate (45) O
, O-dimethyl O-(4-cyanophenyl) phosphorothioate

【0016】(46)  O,O−ジメチル  S−(
α−エトキシカルボニルベンジル)  ホスホロジチオ
エート(47)  O,O−ジエチル  O−(2−イ
ソプロピル−4−メチル−6−ピリミジニル)  ホス
ホロチオエート (48)  O,O−ジメチル  O−〔3−メチル−
4−(メチルチオ)フェニル〕  ホスホロチオエート
(49)  O−(4−ブロモ−2,5−ジクロロフェ
ニル)  O,O−ジエチルホスホロチオエート(50
)  2−メトキシ−4H−1,3,2−ベンゾオキサ
ホスホリン−2−スルフィド
(46) O,O-dimethyl S-(
α-ethoxycarbonylbenzyl) Phosphorodithioate (47) O,O-diethyl O-(2-isopropyl-4-methyl-6-pyrimidinyl) Phosphorothioate (48) O,O-dimethyl O-[3-methyl-
4-(methylthio)phenyl] phosphorothioate (49) O-(4-bromo-2,5-dichlorophenyl) O,O-diethyl phosphorothioate (50
) 2-methoxy-4H-1,3,2-benzooxaphosphorine-2-sulfide

【0017】(51)  O,O−ジメチル  O−(
2,4,5−トリクロロフェニル)  ホスホロチオエ
ート(52)  O,O−ジエチル  O−(3,5,
6−トリクロロ−2−ピリジル)ホスホロチオエート(
53)  O,O−ジメチル  O−(3,5,6−ト
リクロロ−2−ピリジル)ホスホロチオエート(54)
  O,O−ジメチル  O−(4−ブロモ−2,5−
ジクロロフェニル)ホスホロチオエート(55)  ジ
メチル  2,2−ジクロロビニルホスフェート
(51) O,O-dimethyl O-(
2,4,5-trichlorophenyl) phosphorothioate (52) O,O-diethyl O-(3,5,
6-trichloro-2-pyridyl) phosphorothioate (
53) O,O-dimethyl O-(3,5,6-trichloro-2-pyridyl)phosphorothioate (54)
O,O-dimethyl O-(4-bromo-2,5-
dichlorophenyl) phosphorothioate (55) dimethyl 2,2-dichlorovinyl phosphate

【0018】(56)  O,S−ジメチル  N−ア
セチルホスホロアミドチオエート (57)  O−(2,4−ジクロロフェニル)  O
−エチル  S−プロピル  ホスホロジチオエート(
58)  O,O−ジメチル  S−(5−メトキシ−
1,3,4−チアジアゾリン−2−オン−3−イルメチ
ル)  ホスホロジチオエート (59)  ジメチル  2,2,2−トリクロロ−1
−ヒドロキシエチルホスホネート (60)  O−エチル  O−(4−ニトロフェニル
)  ベンゼンホスホノチオエート
(56) O,S-dimethyl N-acetylphosphoroamidothioate (57) O-(2,4-dichlorophenyl) O
-ethyl S-propyl phosphorodithioate (
58) O,O-dimethyl S-(5-methoxy-
1,3,4-thiadiazolin-2-one-3-ylmethyl) phosphorodithioate (59) dimethyl 2,2,2-trichloro-1
-Hydroxyethylphosphonate (60) O-ethyl O-(4-nitrophenyl) benzenephosphonothioate

【0019】(61)  O,O−ジメチル  S−(
N−メチルカルバモイルメチル)  ホスホロジチオエ
ート(62)  2−sec−ブチルフェニル  N−
メチルカーバメート (63)  3−メチルフェニル  N−メチルカーバ
メート (64)  3,4−ジメチルフェニル  N−メチル
カーバメート (65)  2−イソプロポキシフェニル  N−メチ
ルカーバメート
(61) O,O-dimethyl S-(
N-methylcarbamoylmethyl) phosphorodithioate (62) 2-sec-butylphenyl N-
Methyl carbamate (63) 3-methylphenyl N-methyl carbamate (64) 3,4-dimethylphenyl N-methyl carbamate (65) 2-isopropoxyphenyl N-methyl carbamate

【0020】(66)  1−ナフチル  N−メチル
カーバメート (67)  2−イソプロピルフェニル  N−メチル
カーバメート (68)  O,O−ジエチル  S−〔2−(エチル
チオ)エチル〕  ホスホロジチオエート(69)  
S−メチル  N−〔(メチルカルバモイル)オキシ〕
チオアセトイミデート (70)  トランス−5−(4−クロロフェニル)−
N−シクロヘキシル−4−メチル−2−オキソチアゾリ
ジン−3−カルボキサミド
(66) 1-naphthyl N-methylcarbamate (67) 2-isopropylphenyl N-methylcarbamate (68) O,O-diethyl S-[2-(ethylthio)ethyl] phosphorodithioate (69)
S-methyl N-[(methylcarbamoyl)oxy]
Thioacetimidate (70) trans-5-(4-chlorophenyl)-
N-cyclohexyl-4-methyl-2-oxothiazolidine-3-carboxamide

【0021】(71)  2,3−ジヒドロ−2,2−
ジメチル−7−ベンゾフラニル  N−ジブチルアミノ
チオ−N−メチルカーバメート (72)  N,N,−ジメチル−1,2,3−トリチ
アン−5−イルアミン (73)  1,3−ビス(カルバモイルチオ)−2−
(N,N−ジメチルアミノ)プロパン塩酸塩(74) 
 エチル  N−〔2,3−ジヒドロ−2,2−ジメチ
ルベンゾフラン−7−イルオキシカルボニル(メチル)
アミノチオ〕−N−イソプロピル−β−アラニナート (75)  1−〔3,5−ジクロロ−4−(3−クロ
ロ−5−トリフルオロメチル−2−ピリジルオキシ)フ
ェニル〕−3−(2,6−ジフルオロベンゾイル)ウレ
(71) 2,3-dihydro-2,2-
Dimethyl-7-benzofuranyl N-dibutylaminothio-N-methylcarbamate (72) N,N,-dimethyl-1,2,3-trithian-5-ylamine (73) 1,3-bis(carbamoylthio)-2 −
(N,N-dimethylamino)propane hydrochloride (74)
Ethyl N-[2,3-dihydro-2,2-dimethylbenzofuran-7-yloxycarbonyl(methyl)
aminothio]-N-isopropyl-β-alaninate (75) 1-[3,5-dichloro-4-(3-chloro-5-trifluoromethyl-2-pyridyloxy)phenyl]-3-(2,6- difluorobenzoyl) urea

【0022】(76)  1−(3,5−ジクロロ−
2,4−ジフルオロフェニル)−3−(2,6−ジフル
オロベンゾイル)ウレア (77)  1−〔3,5−ジクロロ−4−(1,1,
2,2−テトラフルオロエトキシ)フェニル〕−3−(
2,6−ジフルオロベンゾイル)ウレア(78)  エ
チル  2−(4−フェノキシフェノキシ)エチルカー
バメート (79)  2−tert−ブチル−5−(4−ter
t−ブチルベンジルチオ)−4−クロロピリダジン−3
(2H)−オン (80)  1−〔4−(2−クロロ−4−トリフルオ
ロメチルフェノキシ)−2−フルオロフェニル〕−3−
(2,6−ジフルオロベンゾイル)ウレア
(76) 1-(3,5-dichloro-
2,4-difluorophenyl)-3-(2,6-difluorobenzoyl)urea (77) 1-[3,5-dichloro-4-(1,1,
2,2-tetrafluoroethoxy)phenyl]-3-(
2,6-difluorobenzoyl)urea (78) Ethyl 2-(4-phenoxyphenoxy)ethyl carbamate (79) 2-tert-butyl-5-(4-tert
t-Butylbenzylthio)-4-chloropyridazine-3
(2H)-one (80) 1-[4-(2-chloro-4-trifluoromethylphenoxy)-2-fluorophenyl]-3-
(2,6-difluorobenzoyl)urea

【0023】
(81)  tert−ブチル  (E)−α−(1,
3−ジメチル−5−フェノキシピラゾール−4−イルメ
チレンアミノオキシ)−p−トルエート(82)  3
,7,9,13−テトラメチル−5,11−ジオキサ−
2,8,14−トリチア−4,7,9,12−テトラア
ザペンタデカ−3,12−ジエン−6,10−ジオン (83)  1−(6−クロロ−3−ピリジルメチル)
−N−ニトロイミダゾリジン−2−イリデンアミン(8
4)  5−エトキシ−3−トリクロロメチル−1,2
,4−チアジアゾール (85)  O,O−ジイソプロピル  S−ベンジル
  ホスホロチオラート
[0023]
(81) tert-butyl (E)-α-(1,
3-dimethyl-5-phenoxypyrazol-4-ylmethyleneaminooxy)-p-toluate (82) 3
,7,9,13-tetramethyl-5,11-dioxa-
2,8,14-trithia-4,7,9,12-tetraazapentadeca-3,12-diene-6,10-dione (83) 1-(6-chloro-3-pyridylmethyl)
-N-nitroimidazolidin-2-ylideneamine (8
4) 5-ethoxy-3-trichloromethyl-1,2
,4-thiadiazole (85) O,O-diisopropyl S-benzyl phosphorothiolate

【0024】(86)  O−エチル  S,S−ジフ
ェニル  ジチオホスフェート (87)  ポリオキシン (88)  ブラストサイジンS (89)  3,4−ジクロロプロピオンアニリド(9
0)  イソプロピル  N−(3−クロロフェニル)
カーバメート
(86) O-ethyl S,S-diphenyl dithiophosphate (87) Polyoxin (88) Blasticidin S (89) 3,4-dichloropropionanilide (9
0) Isopropyl N-(3-chlorophenyl)
carbamate

【0025】(91)  S−エチル  N,N−ジプ
ロピルチオールカーバメート (92)  3−メトキシカルボニルアミノフェニル 
 N−(3−メチルフェニル)カーバメート(93) 
 N−メトキシメチル−2−クロロ−2’,6’−ジエ
チルアセトアニリド (94)  2,6−ジニトロ−N,N−ジプロピル−
4−トリフルオロメチルアニリン (95)  S−(4−クロロベンジル)  N,N−
ジエチルチオールカーバメート
(91) S-ethyl N,N-dipropylthiol carbamate (92) 3-methoxycarbonylaminophenyl
N-(3-methylphenyl)carbamate (93)
N-methoxymethyl-2-chloro-2',6'-diethylacetanilide (94) 2,6-dinitro-N,N-dipropyl-
4-Trifluoromethylaniline (95) S-(4-chlorobenzyl) N,N-
diethylthiol carbamate

【0026】(96)  S−エチル  N,N−ヘキ
サメチレンチオールカーバメート (97)  N−(1,1,3−トリメチル−2−オキ
サ−4−インダニル)−5−クロロ−1,3−ジメチル
ピラゾール−4−カルボキサミド (98)  3’−イソプロポキシ−2−(トリフルオ
ロメチル)ベンズアニリド (99)  ジイソプロピル  1,3−ジチオラン−
2−イリデンマロネート (100)  1,2,5,6−テトラヒドロピロロ[
3,2,1−i,j]キノリン−4−オン
(96) S-ethyl N,N-hexamethylenethiol carbamate (97) N-(1,1,3-trimethyl-2-oxa-4-indanyl)-5-chloro-1,3-dimethylpyrazole -4-Carboxamide (98) 3'-isopropoxy-2-(trifluoromethyl)benzanilide (99) Diisopropyl 1,3-dithiolane-
2-ylidene malonate (100) 1,2,5,6-tetrahydropyrrolo[
3,2,1-i,j]quinolin-4-one

【0027】
(101)  3−アリルオキシ−1,2−ベンゾイソ
チアゾール−1,1−ジオキシド(102)  5−メ
チル[1,2,4]トリアゾロ[3,4−b]ベンゾチ
アゾール (103)  1,2−ビス(3−メトキシカルボニル
−2−チオウレイド)ベンゼン (104)  1−(4−クロロベンジル)−1−シク
ロペンチル−3−フェニルウレア (105)  バリダマイシンA
[0027]
(101) 3-allyloxy-1,2-benziisothiazole-1,1-dioxide (102) 5-methyl[1,2,4]triazolo[3,4-b]benzothiazole (103) 1,2- Bis(3-methoxycarbonyl-2-thioureido)benzene (104) 1-(4-chlorobenzyl)-1-cyclopentyl-3-phenylurea (105) Validamycin A

【0028】(106)  6−(3,5−ジクロロ−
4−メチルフェニル)−3(2H)−ピリダジノン(1
07)  カスガマイシン塩酸塩 (108)  メチル  1−(ブチルカルバモイル)
ベンズイミダゾール−2−カーバメート (109)  3−(3,5−ジクロロフェニル)−N
−イソプロピル−2,4−ジオキソイミダゾリジン−1
−カルボキサミド (110)  3−(3,5−ジクロロフェニル)−5
−メチル−5−ビニル−1,3−オキサゾリジン−2,
4−ジオンド
(106) 6-(3,5-dichloro-
4-methylphenyl)-3(2H)-pyridazinone (1
07) Kasugamycin hydrochloride (108) Methyl 1-(butylcarbamoyl)
Benzimidazole-2-carbamate (109) 3-(3,5-dichlorophenyl)-N
-isopropyl-2,4-dioxoimidazolidine-1
-Carboxamide (110) 3-(3,5-dichlorophenyl)-5
-methyl-5-vinyl-1,3-oxazolidine-2,
4-Giondo

【0029】(111)  エチレンビスジチオカルバ
ミン酸マンガン (112)  エチレンビスジチオカルバミン酸マンガ
ンおよび亜鉛 (113)  N−(トリクロロメチルチオ)シクロヘ
キサ−4−エン−1,2−ジカルボキシミド(114)
  3’−イソプロポキシ−2−メチルベンズアニリド (115)  3−ヒドロキシ−5−メチルイソオキサ
ゾール
(111) Manganese ethylenebisdithiocarbamate (112) Manganese and zinc ethylenebisdithiocarbamate (113) N-(trichloromethylthio)cyclohex-4-ene-1,2-dicarboximide (114)
3'-isopropoxy-2-methylbenzanilide (115) 3-hydroxy-5-methylisoxazole

【0030】(116)  テトラクロロイソフタロニ
トリル (117)  1,1’−イミノジ(オクタメチレン)
ジグアニジン (118)  1−(4−クロロフェノキシ)−3,3
−ジメチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−
1−イル)ブタノン (119)  (E)−4−クロロ−2−(トリフルオ
ロメチル)−N−〔1−(イミダゾール−1−イル)−
2−プロポキシエチリデン〕アニリン (120)  メチル  N−(メトキシアセチル)−
N−(2,6−ジメチルフェニル)アラニナート
(116) Tetrachloroisophthalonitrile (117) 1,1'-iminodi(octamethylene)
Diguanidine (118) 1-(4-chlorophenoxy)-3,3
-dimethyl-1-(1H-1,2,4-triazole-
1-yl)butanone (119) (E)-4-chloro-2-(trifluoromethyl)-N-[1-(imidazol-1-yl)-
2-propoxyethylidene]aniline (120) methyl N-(methoxyacetyl)-
N-(2,6-dimethylphenyl)alaninate

【00
31】(121)  3−クロロ−N−(3−クロロ−
5−トリフルオロメチル−2−ピリジル)−2,6−ジ
ニトロ−4−メチルアニリン (122)  N−ブトキシメチル−2−クロロ−2’
,6’−ジエチルアセトアニリド (123)  O−エチル  O−(5−メチル−2−
ニトロフェニル)−sec−ブチル  ホスホロアミド
チオエート (124)  エチル  N−クロロアセチル−N−(
2,6−ジエチルフェニル)グリシナート (125)  2−〔1−メチル−2−(4−フェノキ
シフェノキシ)エトキシ〕ピリジン
00
31] (121) 3-chloro-N-(3-chloro-
5-Trifluoromethyl-2-pyridyl)-2,6-dinitro-4-methylaniline (122) N-butoxymethyl-2-chloro-2'
,6'-diethylacetanilide (123) O-ethyl O-(5-methyl-2-
nitrophenyl)-sec-butyl phosphoroamidothioate (124) ethyl N-chloroacetyl-N-(
2,6-diethylphenyl)glycinate (125) 2-[1-methyl-2-(4-phenoxyphenoxy)ethoxy]pyridine

【0032】(126)  (E)−1−(4−クロロ
フェニル)−4,4−ジメチル−2−(1H−1,2,
4−トリアゾール−1−イル)−1−ペンテン−3−オ
ール (127)  1−(4−クロロフェニル)−4,4−
ジメチル−2−(1H−1,2,4−トリアゾール−1
−イル)ペンタン−3−オール (128)  2−ブロモ−N−(α,α−ジメチルベ
ンジル)−3,3−ジメチルブタンアミド(129) 
 1−(1−メチル−1−フェニルエチル)−3−(p
−トリル)ウレア (130)  2−(2−ナフトキシ)プロピオンアニ
リド
(126) (E)-1-(4-chlorophenyl)-4,4-dimethyl-2-(1H-1,2,
4-Triazol-1-yl)-1-penten-3-ol (127) 1-(4-chlorophenyl)-4,4-
Dimethyl-2-(1H-1,2,4-triazole-1
-yl)pentan-3-ol (128) 2-bromo-N-(α,α-dimethylbenzyl)-3,3-dimethylbutanamide (129)
1-(1-methyl-1-phenylethyl)-3-(p
-tolyl)urea(130) 2-(2-naphthoxy)propionanilide

【0033】(131)  2−(2,4−ジクロロ−
3−メチルフェノキシ)プロピオンアニリド(132)
  4−(2,4−ジクロロベンゾイル)−1,3−ジ
メチル−5−ピラゾリル  p−トルエンスルホナート (133)  4−(2,4−ジクロロベンゾイル)−
1,3−ジメチル−5−フェナシルオキシピラゾール(
134)  4−(2,4−ジクロロ−3−メチルベン
ゾイル)−1,3−ジメチル−5−(4−メチルフェナ
シルオキシ)ピラゾール (135)  2,4,6−トリクロロフェニル  4
−ニトロフェニル  エーテル
(131) 2-(2,4-dichloro-
3-Methylphenoxy)propionanilide (132)
4-(2,4-dichlorobenzoyl)-1,3-dimethyl-5-pyrazolyl p-toluenesulfonate (133) 4-(2,4-dichlorobenzoyl)-
1,3-dimethyl-5-phenacyloxypyrazole (
134) 4-(2,4-dichloro-3-methylbenzoyl)-1,3-dimethyl-5-(4-methylphenacyloxy)pyrazole (135) 2,4,6-trichlorophenyl 4
-nitrophenyl ether

【0034】(136)  2,4−ジクロロフェニル
  3−メトキシ−4−ニトロフェニルエーテル(13
7)  2,4−ジクロロフェニル  3−メトキシカ
ルボニル−4−ニトロフェニル  エーテル(138)
  2−ベンゾチアゾール−2−イルオキシ−N−メチ
ルアセトアニリド (139)  2’,3’−ジクロロ−4−エトキシメ
トキシベンズアニリド (140)  5−tert−ブチル−3−(2,4−
ジクロロ−5−イソプロポキシフェニル)−1,3,4
−オキサジアゾール−2(3H)−オン
(136) 2,4-dichlorophenyl 3-methoxy-4-nitrophenyl ether (13
7) 2,4-dichlorophenyl 3-methoxycarbonyl-4-nitrophenyl ether (138)
2-Benzothiazol-2-yloxy-N-methylacetanilide (139) 2',3'-dichloro-4-ethoxymethoxybenzanilide (140) 5-tert-butyl-3-(2,4-
dichloro-5-isopropoxyphenyl)-1,3,4
-oxadiazol-2(3H)-one

【0035】(141)  2−アミノ−3−クロロ−
1,4−ナフトキノン (142)  メチル  2−〔3−(4,6−ジメト
キシピリミジン−2−イル)ウレイドスルホニルメチル
〕ベンゾエート (143)  3,7−ジクロロキノリン−8−カルボ
ン酸 (144)  エチル  5−〔3−(4,6−ジメト
キシピリミジン−2−イル)ウレイドスルホニル〕−1
−メチルピラゾール−4−カルボキシラート(145)
  3−クロロ−2−〔4−クロロ−2−フルオロ−5
−(2−プロピニルオキシ)フェニル〕−4,5,6,
7−テトラヒドロ−2H−インダゾール
(141) 2-amino-3-chloro-
1,4-naphthoquinone (142) Methyl 2-[3-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)ureidosulfonylmethyl]benzoate (143) 3,7-dichloroquinoline-8-carboxylic acid (144) Ethyl 5 -[3-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)ureidosulfonyl]-1
-Methylpyrazole-4-carboxylate (145)
3-chloro-2-[4-chloro-2-fluoro-5
-(2-propynyloxy)phenyl]-4,5,6,
7-tetrahydro-2H-indazole

【0036】(
146)  O−(4−tert−ブチルフェニル) 
 N−(6−メトキシ−2−ピリジル)−N−メチルチ
オノカーバメート (147)  O−(3−tert−ブチルフェニル)
  N−(6−メトキシ−2−ピリジル)−N−メチル
チオノカーバメート (148)  O−(4−クロロ−3−エチルフェニル
)  N−(6−メトキシ−2−ピリジル)−N−メチ
ルチオノカーバメート (149)  O−(4−ブロモ−3−エチルフェニル
)  N−(6−メトキシ−2−ピリジル)−N−メチ
ルチオノカーバメート (150)  O−(3−tert−ブチル−4−クロ
ロフェニル)  N−(6−メトキシ−2−ピリジル)
−N−メチルチオノカーバメート
[0036](
146) O-(4-tert-butylphenyl)
N-(6-methoxy-2-pyridyl)-N-methylthionocarbamate (147) O-(3-tert-butylphenyl)
N-(6-methoxy-2-pyridyl)-N-methylthionocarbamate (148) O-(4-chloro-3-ethylphenyl) N-(6-methoxy-2-pyridyl)-N-methylthionocarbamate ( 149) O-(4-bromo-3-ethylphenyl) N-(6-methoxy-2-pyridyl)-N-methylthionocarbamate (150) O-(3-tert-butyl-4-chlorophenyl) N-( 6-methoxy-2-pyridyl)
-N-methylthionocarbamate

【0037】(151)  O−(4−トリフルオロメ
チルフェニル)  N−(6−メトキシ−2−ピリジル
)−N−メチルチオノカーバメート (152)  1−(2−クロロベンジル)−3−(α
,α−ジメチルベンジル)ウレア (153)  N−(3,5−ジクロロフェニル)−1
,2−ジメチルシクロプロパン−1,2−ジカルボキシ
イミド (154)  O−(2,6−ジクロロ−4−メトキシ
フェニル)  O,O−ジメチル  ホスホロチオエー
ト(155)  1−エチル−1,4−ジヒドロ−6,
7−メチレンジオキシ−4−オキソ−3−キノリンカル
ボン酸
(151) O-(4-trifluoromethylphenyl) N-(6-methoxy-2-pyridyl)-N-methylthionocarbamate (152) 1-(2-chlorobenzyl)-3-(α
, α-dimethylbenzyl)urea (153) N-(3,5-dichlorophenyl)-1
,2-dimethylcyclopropane-1,2-dicarboximide (154) O-(2,6-dichloro-4-methoxyphenyl) O,O-dimethyl phosphorothioate (155) 1-ethyl-1,4-dihydro- 6,
7-methylenedioxy-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acid

【0038】(156)  (E)−1−(2,4−ジ
クロロフェニル)−4,4−ジメチル−2−(1H−1
,2,4−トリアゾール−1−イル)−1−ペンテン−
3−オール (157)  イソプロピル  3,4−ジエトキシフ
ェニルカーバメート (158)  N−〔4−クロロ−2−フルオロ−5−
(1−メチル−2−プロピニルオキシ)フェニル〕−3
,4,5,6−テトラヒドロフタルイミド(159) 
 N−〔4−クロロ−2−フルオロ−5−(ペンチルオ
キシカルボニルメトキシ)フェニル〕−3,4,5,6
−テトラヒドロフタルイミド(160)  7−フルオ
ロ−6−(3,4,5,6−テトラヒドロフタルイミド
)−4−(2−プロピニル)−3,4−ジヒドロ−1,
4−ベンゾオキサジン−3(2H)−オン
(156) (E)-1-(2,4-dichlorophenyl)-4,4-dimethyl-2-(1H-1
,2,4-triazol-1-yl)-1-pentene-
3-ol (157) Isopropyl 3,4-diethoxyphenylcarbamate (158) N-[4-chloro-2-fluoro-5-
(1-methyl-2-propynyloxy)phenyl]-3
,4,5,6-tetrahydrophthalimide (159)
N-[4-chloro-2-fluoro-5-(pentyloxycarbonylmethoxy)phenyl]-3,4,5,6
-Tetrahydrophthalimide (160) 7-fluoro-6-(3,4,5,6-tetrahydrophthalimide)-4-(2-propynyl)-3,4-dihydro-1,
4-Benzoxazin-3(2H)-one

【0039】(161)  2−〔1−(エトキシイミ
ノ)エチル〕−3−ヒドロキシ−5−〔2−〔4−(ト
リフルオロメチル)フェニルチオ〕エチル〕−2−シク
ロヘキセン−1−オン (162)  1−(4−クロロフェニル)−3−(2
,6−ジフルオロベンゾイル)ウレア (163)  イソプロピル  (2E,4E)−11
−メトキシ−3,7,11−トリメチル−2,4−ドデ
カジエノエート (164)  2−tert−ブチルイミノ−3−イソ
プロピル−5−フェニル−3,4,5,6−テトラヒド
ロ−2H−1,3,5−チアジアジン−4−オン(16
5)  2−フェノキシ−6−(ネオペンチルオキシメ
チル)ピリジン
(161) 2-[1-(ethoxyimino)ethyl]-3-hydroxy-5-[2-[4-(trifluoromethyl)phenylthio]ethyl]-2-cyclohexen-1-one (162) 1-(4-chlorophenyl)-3-(2
,6-difluorobenzoyl)urea (163) isopropyl (2E,4E)-11
-methoxy-3,7,11-trimethyl-2,4-dodecadienoate (164) 2-tert-butylimino-3-isopropyl-5-phenyl-3,4,5,6-tetrahydro-2H-1, 3,5-thiadiazin-4-one (16
5) 2-phenoxy-6-(neopentyloxymethyl)pyridine

【0040】(166)  3−クロロ−2−〔7−フ
ルオロ−4−(2−プロピニル)−3,4−ジヒドロ−
1,4−ベンゾオキサジン−3(2H)−オン−6−イ
ル〕−(4,5,6,7−テトラヒドロ−2H−インダ
ゾール (167)  4’−クロロ−2’−(α−ヒドロキシ
ベンジル)イソニコチン酸アニリド (168)  6−(ベンジルアミノ)プリン(169
)  5−クロロ−3−メチル−4−ニトロ−1H−ピ
ラゾール (170)  2−クロロエチルトリメチルアンモニウ
ム  クロリド
(166) 3-chloro-2-[7-fluoro-4-(2-propynyl)-3,4-dihydro-
1,4-Benzoxazin-3(2H)-one-6-yl]-(4,5,6,7-tetrahydro-2H-indazole (167) 4'-chloro-2'-(α-hydroxybenzyl) Isonicotinic acid anilide (168) 6-(benzylamino)purine (169)
) 5-chloro-3-methyl-4-nitro-1H-pyrazole (170) 2-chloroethyltrimethylammonium chloride

【0041】(171)  2−(3−クロロフェノキ
シ)プロピオン酸 (172)  3−(4−クロロフェニル)−1,1−
ジメチルウレア (173)  2,4−ジクロロフェノキシ酢酸(17
4)  3−(3,4−ジクロロフェニル)−1,1−
ジメチルウレア (175)  1,1’−エチレン−2,2’−ビピリ
ジニウム  ジブロミド
(171) 2-(3-chlorophenoxy)propionic acid (172) 3-(4-chlorophenyl)-1,1-
Dimethylurea (173) 2,4-dichlorophenoxyacetic acid (17
4) 3-(3,4-dichlorophenyl)-1,1-
Dimethylurea (175) 1,1'-ethylene-2,2'-bipyridinium dibromide

【0042】(176)  マレイン酸ヒドラジド(1
77)  2,4−ジニトロ−6−sec−ブチルフェ
ノール (178)  2,4−ジメチル−5−(トリフルオロ
メチルスルホニルアミノ)アセトアニリド(179) 
 6−(フルフリルアミノ)プリン(180)  βー
ヒドロキシエチルヒドラジン
(176) Maleic acid hydrazide (1
77) 2,4-dinitro-6-sec-butylphenol (178) 2,4-dimethyl-5-(trifluoromethylsulfonylamino)acetanilide (179)
6-(furfurylamino)purine (180) β-hydroxyethylhydrazine

【0043】(181) 
 3−インドール酢酸(182)  3−メチル−5−
(1−ヒドロキシ−4−オキソ−2,6,6−トリメチ
ル−2−シクロヘキセン−1−イル)  シス、トラン
ス−2,4−ペンタジエン酸 (183)  1−ナフトキシ酢酸 (184)  7−オキサビシクロ[2.2.1]ヘプ
タン−2,3−ジカルボン酸  モノアルキルアミン塩
(185)  1−フェニル−3−〔4−(2−クロロ
ピリジル)〕ウレア
(181)
3-indoleacetic acid (182) 3-methyl-5-
(1-Hydroxy-4-oxo-2,6,6-trimethyl-2-cyclohexen-1-yl) cis,trans-2,4-pentadienoic acid (183) 1-naphthoxyacetic acid (184) 7-oxabicyclo[ 2.2.1] Heptane-2,3-dicarboxylic acid monoalkylamine salt (185) 1-phenyl-3-[4-(2-chloropyridyl)]urea

【0044】(186)  5−クロロ−1H−インダ
ゾール−3−イル酢酸ナトリウム (187)  S,S−ジメチル  2−(ジフルオロ
メチル)−4−(2−メチルプロピル)−6−(トリフ
ルオロメチル)ピリジン−3,5−ジカルボチオアート
(188)  3−(4,6−ジメトキシ−1,3,5
−トリアジン−2−イル)−1−〔2−(2−メトキシ
エトキシ)フェニルスルホニル〕ウレア (189)  エキソ−1−メチル−4−(1−メチル
エチル)−2−(2−メチルフェニルメトキシ)−7−
オキサビシクロ[2.2.1]ヘプタン (190)  2’,6’−ジエチル−N−〔(2−シ
ス−ブテノキシ)メチル〕−2−クロロアセトアニリド
(186) Sodium 5-chloro-1H-indazol-3-yl acetate (187) S,S-dimethyl 2-(difluoromethyl)-4-(2-methylpropyl)-6-(trifluoromethyl) Pyridine-3,5-dicarbothioate (188) 3-(4,6-dimethoxy-1,3,5
-triazin-2-yl)-1-[2-(2-methoxyethoxy)phenylsulfonyl]urea (189) exo-1-methyl-4-(1-methylethyl)-2-(2-methylphenylmethoxy) -7-
Oxabicyclo[2.2.1]heptane (190) 2',6'-diethyl-N-[(2-cis-butenoxy)methyl]-2-chloroacetanilide

【0045】(191)  2,3−ジヒドロ−3,3
−ジメチル−5−ベンゾフラニル  エタンスルホナー
ト(192)  2’,6’−ジメチル−N−(3−メ
トキシ−2−テニル)−2−クロロアセトアニリド(1
93)  1−(2−クロロイミダゾ[1,2−a]ピ
リジン−3−イルスルホニル)−3−(4,6−ジメト
キシ−2−ピリミジニル)ウレア (194)  3−イソプロピル−1H−2,1,3−
ベンゾチアジアジン−4(3H)−オン−2,2−ジオ
キシド (195)  2−(1−エトキシイミノブチル)−5
−〔2−(エチルチオ)プロピル〕−3−ヒドロキシシ
クロヘキサ−2−エン−1−オン
(191) 2,3-dihydro-3,3
-dimethyl-5-benzofuranyl ethanesulfonate (192) 2',6'-dimethyl-N-(3-methoxy-2-thenyl)-2-chloroacetanilide (1
93) 1-(2-chloroimidazo[1,2-a]pyridin-3-ylsulfonyl)-3-(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl)urea (194) 3-isopropyl-1H-2,1 ,3-
Benzothiadiazin-4(3H)-one-2,2-dioxide (195) 2-(1-ethoxyiminobutyl)-5
-[2-(ethylthio)propyl]-3-hydroxycyclohex-2-en-1-one

【0046】(196)  2’,6’−ジエチル−N
−(2−プロポキシエチル)−2−クロロアセトアニリ
ド(197)  1,1’−ジメチル−4,4’−ビピ
リジニウム  ジクロリド (198)  S−(1−メチル−1−フェニルエチル
)  ピペリジン−1−カルボチオアート(199) 
 S−(2−メチル−1−ピペリジンカルボニルメチル
)  O,O−ジプロピル  ジチオホスフェート (200)  S−ベンジル  N−エチル−N−(1
,2−ジメチルプロピル)チオールカーバメート
(196) 2',6'-diethyl-N
-(2-propoxyethyl)-2-chloroacetanilide (197) 1,1'-dimethyl-4,4'-bipyridinium dichloride (198) S-(1-methyl-1-phenylethyl) piperidine-1-carbothio Art (199)
S-(2-methyl-1-piperidinecarbonylmethyl) O,O-dipropyl dithiophosphate (200) S-benzyl N-ethyl-N-(1
,2-dimethylpropyl)thiol carbamate

【00
47】(201)  2−クロロ−4−エチルアミノ−
6−イソプロピルアミノ−1,3,5−トリアジン(2
02)  2−メチルチオ−4,6−ビス(エチルアミ
ノ)−1,3,5−トリアジン (203)  アンモニウム  ホモアラニン−4−イ
ル(メチル)ホスフィナート (204)  2−クロロ−4,6−ビス(エチルアミ
ノ)−1,3,5−トリアジン (205)  L−2−アミノ−4−〔(ヒドロキシ)
(メチル)ホスフィノイル〕ブチリル−L−アラニル−
L−アラニンナトリウム
00
47] (201) 2-chloro-4-ethylamino-
6-isopropylamino-1,3,5-triazine (2
02) 2-Methylthio-4,6-bis(ethylamino)-1,3,5-triazine (203) Ammonium Homoalanin-4-yl(methyl)phosphinate (204) 2-chloro-4,6-bis(ethyl amino)-1,3,5-triazine (205) L-2-amino-4-[(hydroxy)
(Methyl)phosphinoyl]butyryl-L-alanyl-
L-alanine sodium

【0048】(206)  イソプロピルアンモニウム
  N−(ホスホノメチル)グリシナート (207)  トリメチルスルホニウム  N−(ホス
ホノメチル)グリシナート (208)  2−メチルチオ−4−エチルアミノ−6
−(1,2−ジメチルプロピルアミノ)−1,3,5−
トリアジン (209)  コハク酸2,2−ジメチルヒドラジド(
210)  3−〔2−(3,5−ジメチル−2−オキ
ソシクロヘキシル)−2−ヒドロキシメチル〕グルタル
イミド
(206) Isopropylammonium N-(phosphonomethyl)glycinate (207) Trimethylsulfonium N-(phosphonomethyl)glycinate (208) 2-Methylthio-4-ethylamino-6
-(1,2-dimethylpropylamino)-1,3,5-
Triazine (209) 2,2-dimethyl succinate hydrazide (
210) 3-[2-(3,5-dimethyl-2-oxocyclohexyl)-2-hydroxymethyl]glutarimide

【0049】本発明組成物において、活性成分の融点が
70℃未満の場合は、湿式法シリカの焼成品または乾式
法シリカを添加することが好ましい。また、必須成分で
ある活性成分、界面活性剤、炭酸塩、固体酸および酸化
カルシウムおよび/または酸化バリウムの他に、水溶性
担体、水溶性高分子、鉱物質担体、溶媒、滑沢剤、崩壊
剤等を必要に応じて混合することができる。
In the composition of the present invention, when the melting point of the active ingredient is less than 70°C, it is preferable to add a calcined product of wet process silica or dry process silica. In addition to the essential active ingredients, surfactants, carbonates, solid acids, and calcium oxide and/or barium oxide, water-soluble carriers, water-soluble polymers, mineral carriers, solvents, lubricants, and disintegrating Agents, etc. can be mixed as necessary.

【0050】本発明組成物において、農薬活性成分はそ
れぞれ一種単独または二種以上を混合して用いることが
でき、混合して用いる場合、混合比は任意に選択するこ
とができる。これらの活性成分の含有量は成分の種類に
よって異なるが、一般には本発明組成物の全重量に対し
て0.01〜80重量%、好ましくは0.1〜50重量
%である。尚、これらの活性成分が液体の場合または溶
媒に溶解させて用いられる場合は、溶媒を含む液状分の
含有量が、本発明組成物の全重量に対して60重量%を
超えると吸油剤である湿式法シリカの焼成品または乾式
法シリカの効果が不充分となることから、この液状分の
含有量は通常0.01〜60重量%、好ましくは0.1
〜40重量%である。
[0050] In the composition of the present invention, each of the agriculturally active ingredients can be used singly or in combination of two or more, and when used in combination, the mixing ratio can be arbitrarily selected. The content of these active ingredients varies depending on the type of the ingredients, but is generally 0.01 to 80% by weight, preferably 0.1 to 50% by weight, based on the total weight of the composition of the present invention. In addition, when these active ingredients are used as a liquid or dissolved in a solvent, if the content of the liquid component including the solvent exceeds 60% by weight based on the total weight of the composition of the present invention, it is considered an oil absorbent. Since the effect of certain fired products of wet process silica or dry process silica is insufficient, the content of this liquid component is usually 0.01 to 60% by weight, preferably 0.1%.
~40% by weight.

【0051】該湿式法シリカの焼成品または乾式法シリ
カの添加量は、液状活性成分または溶媒に溶解させて用
いられる場合はその全液状分に対して、通常50〜20
0重量%、好ましくは60〜100重量%である。用い
られる湿式法シリカの焼成品としては、例えばトクシー
ル(徳山曹達社製)、カープレックス#80(塩野義製
薬社製)、カープレックス#67、カープレックス#1
120、カープレックス#100、カープレックス22
S、カープレックスFPS−1、カープレックスFPS
−2、カープレックスFPS−3、カープレックスFP
S−4、ニップシール(日本シリカ社製)、Ultra
sil(Degussa社製)等の合成含水酸化珪素(
湿式法シリカ)を700〜900℃好ましくは800〜
900℃で焼成したものが用いられる。また、市販のカ
ープレックスCS−5、カープレックスCS−7等をそ
のまま用いても良い。一方、乾式法シリカとしては、乾
式法で得られる軽質無水珪酸、例えばAEROSIL2
00、AEROSIL300(Degussa社製)が
用いられる。
[0051] When the calcined product of wet process silica or the dry process silica is used as a liquid active ingredient or dissolved in a solvent, the amount added is usually 50 to 20% based on the total liquid content.
0% by weight, preferably 60-100% by weight. Examples of baked products of wet process silica include Tokusil (manufactured by Tokuyama Soda Co., Ltd.), Carplex #80 (manufactured by Shionogi & Co., Ltd.), Carplex #67, and Carplex #1.
120, Carplex #100, Carplex 22
S, Carplex FPS-1, Carplex FPS
-2, Carplex FPS-3, Carplex FP
S-4, Nip Seal (manufactured by Nippon Silica Co., Ltd.), Ultra
Synthetic hydrous silicon oxide (manufactured by Degussa) such as sil (manufactured by Degussa)
wet process silica) at 700-900℃, preferably 800-900℃
Those fired at 900°C are used. Moreover, commercially available Carplex CS-5, Carplex CS-7, etc. may be used as they are. On the other hand, as dry process silica, light anhydrous silicic acid obtained by dry process, such as AEROSIL2
00, AEROSIL300 (manufactured by Degussa) is used.

【0052】さらに、活性成分の融点が0〜70℃の場
合は、製造時の粘度を下げさらに低温で保存した際の活
性成分の結晶化を防ぐために、必要により溶媒を添加す
る。該溶媒としては、通常、不揮発性または低揮発性の
有機溶媒が用いられる。このような粘度調節および活性
成分の結晶化防止の目的で用いられる溶媒としては、活
性成分と均一に混合するもの、例えばフェニルキシリル
エタン等の芳香族炭化水素類、ケトン類、エステル類、
植物油、鉱物油、流動パラフィン、平均分子量200〜
600程度の室温で液状を呈するポリエチレングリコー
ル、ポリプロピレングリコール、ポリプロピレングリコ
ールメチルエーテル等のグリコールエーテル類およびそ
のアセテートなどが挙げられ、特にフェニルキシリルエ
タン、グリコールエーテル類、グリコールエーテル類の
アセテートが好ましい。
Furthermore, when the melting point of the active ingredient is 0 to 70°C, a solvent may be added as necessary to lower the viscosity during production and to prevent crystallization of the active ingredient when stored at low temperatures. As the solvent, a nonvolatile or low volatility organic solvent is usually used. Solvents used for the purpose of controlling the viscosity and preventing crystallization of the active ingredient include those that mix uniformly with the active ingredient, such as aromatic hydrocarbons such as phenylxylylethane, ketones, esters,
Vegetable oil, mineral oil, liquid paraffin, average molecular weight 200~
Examples include glycol ethers such as polyethylene glycol, polypropylene glycol, and polypropylene glycol methyl ether, which are liquid at room temperature of about 600°C, and their acetates, and particularly preferred are phenylxylylethane, glycol ethers, and acetates of glycol ethers.

【0053】該溶媒の添加量は活性成分に対して、通常
10〜1000重量%、好ましくは30〜200重量%
である。活性成分の融点が0℃以下の場合でも、製造時
の粘度を下げるために必要により上記の溶媒を加えても
よい。
The amount of the solvent added is usually 10 to 1000% by weight, preferably 30 to 200% by weight based on the active ingredient.
It is. Even when the melting point of the active ingredient is 0° C. or lower, the above-mentioned solvent may be added as necessary to lower the viscosity during production.

【0054】本発明において用いられる界面活性剤とし
ては、該活性成分、湿式法シリカの焼成品等を乳化およ
び分散させ得るものが用いられ、例えばアルキルアリー
ルスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、リ
グニンスルホン酸塩、ジアルキルスルホサクシネート、
ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル硫酸エス
テル塩、カルボキシル基を有する共重合体のアルカリ金
属塩、脂肪酸塩等のアニオン性界面活性剤、ポリオキシ
エチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキ
ルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンスチリルフェ
ニルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルエステル、
ソルビタンアルキルエステル、ポリオキシエチレンソル
ビタンアルキルエステル等のノニオン性界面活性剤など
を挙げることができる。また、必要に応じてカチオン性
界面活性剤、両イオン性界面活性剤等を用いてもよい。 これらの界面活性剤は、一種単独でまたは二種以上を混
合して用いられる。用いられる界面活性剤の量は、本発
明組成物の全重量に対して通常0.1〜70重量%、好
ましくは1〜40重量%、より好ましくは3〜20重量
%である。
[0054] As the surfactant used in the present invention, those capable of emulsifying and dispersing the active ingredient and the calcined product of wet silica are used, such as alkylaryl sulfonate, alkylnaphthalene sulfonate, lignin, etc. Sulfonates, dialkyl sulfosuccinates,
Anionic surfactants such as polyoxyethylene alkylaryl ether sulfate salts, alkali metal salts of copolymers with carboxyl groups, fatty acid salts, polyoxyethylene alkyl ethers, polyoxyethylene alkylphenyl ethers, polyoxyethylene styrylphenyl ether, polyoxyethylene alkyl ester,
Examples include nonionic surfactants such as sorbitan alkyl ester and polyoxyethylene sorbitan alkyl ester. Further, a cationic surfactant, an amphoteric surfactant, etc. may be used as necessary. These surfactants may be used alone or in combination of two or more. The amount of surfactant used is usually 0.1 to 70% by weight, preferably 1 to 40% by weight, more preferably 3 to 20% by weight, based on the total weight of the composition of the invention.

【0055】本発明組成物において用いられる炭酸塩と
しては、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸リ
チウム、炭酸アンモニウム、炭酸カルシウム、炭酸水素
ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素リチウム、炭
酸水素アンモニウム、セスキ炭酸ナトリウム、セスキ炭
酸カリウム、セスキ炭酸アンモニウム等が挙げられるが
、特に炭酸水素ナトリウムまたは炭酸ナトリウムが好ま
しい。上記の炭酸塩は一種単独でまたは二種以上を任意
の割合に混合して用いられる。
Carbonates used in the composition of the present invention include, for example, sodium carbonate, potassium carbonate, lithium carbonate, ammonium carbonate, calcium carbonate, sodium hydrogen carbonate, potassium hydrogen carbonate, lithium hydrogen carbonate, ammonium hydrogen carbonate, and sodium sesquicarbonate. , potassium sesquicarbonate, ammonium sesquicarbonate, etc., and sodium hydrogen carbonate or sodium carbonate is particularly preferred. The above carbonates may be used alone or in a mixture of two or more in any proportion.

【0056】また、本発明組成物において用いられる固
体酸としては、例えばクエン酸、コハク酸、マレイン酸
、フマル酸、酒石酸、シュウ酸、マロン酸、リンゴ酸、
アジピン酸、ホウ酸、リン酸二水素ナトリウム、リン酸
二水素カリウム、安息香酸、スルファミン酸、サリチル
酸、アスコルビン酸、グルタミン酸、アスパラギン酸、
ソルビン酸、ニコチン酸、フェニル酢酸等が挙げられる
が、特にマレイン酸、フマル酸、クエン酸、コハク酸、
ホウ酸、リンゴ酸、酒石酸が好ましい。これらの酸は一
種単独でまたは二種以上を任意の割合に混合して用いら
れる。
Further, examples of the solid acids used in the composition of the present invention include citric acid, succinic acid, maleic acid, fumaric acid, tartaric acid, oxalic acid, malonic acid, malic acid,
Adipic acid, boric acid, sodium dihydrogen phosphate, potassium dihydrogen phosphate, benzoic acid, sulfamic acid, salicylic acid, ascorbic acid, glutamic acid, aspartic acid,
Examples include sorbic acid, nicotinic acid, phenylacetic acid, but especially maleic acid, fumaric acid, citric acid, succinic acid,
Preferred are boric acid, malic acid and tartaric acid. These acids may be used alone or in a mixture of two or more in any proportion.

【0057】用いられる炭酸塩および固体酸の量は、そ
の合計量が本発明組成物の全重量に対して通常5〜90
重量%、好ましくは10〜70重量%、より好ましくは
20〜60重量%である。また炭酸塩と固体酸との重量
比は通常1:10〜10:1、好ましくは1:5〜5:
1、より好ましくは1:3〜3:1の範囲内である。
The total amount of carbonate and solid acid used is usually 5 to 90% of the total weight of the composition of the present invention.
% by weight, preferably 10-70% by weight, more preferably 20-60% by weight. The weight ratio of carbonate to solid acid is usually 1:10 to 10:1, preferably 1:5 to 5:
1, more preferably within the range of 1:3 to 3:1.

【0058】本発明において用いられる酸化カルシウム
および酸化バリウムは各々単独でまたは二種を任意の割
合に混合して用いることができるが、酸化カルシウムの
使用が好ましい。
[0058] Calcium oxide and barium oxide used in the present invention can be used alone or in a mixture of the two in any proportion, but calcium oxide is preferably used.

【0059】また、本発明において用いられる水溶性担
体、水溶性高分子、鉱物質担体、滑沢剤、崩壊剤として
は以下のようなものが挙げられる。
[0059] Water-soluble carriers, water-soluble polymers, mineral carriers, lubricants, and disintegrants used in the present invention include the following.

【0060】まず、水溶性担体としては、尿素、乳糖、
硫安、ショ糖、食塩、芒硝等が挙げられる。
First, as water-soluble carriers, urea, lactose,
Examples include ammonium sulfate, sucrose, common salt, and mirabilite.

【0061】水溶性高分子としては、ヒドロキシプロピ
ルセルロース、メチルセルロース、メチルエチルセルロ
ース、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、
ヒドロキシプロピルメチルセルロース、カルボキシメチ
ルセルロースナトリウム、平均分子量6000〜200
00のポリエチレングリコール等が挙げられる。
Examples of water-soluble polymers include hydroxypropylcellulose, methylcellulose, methylethylcellulose, polyvinyl alcohol, polyvinylpyrrolidone,
Hydroxypropyl methylcellulose, carboxymethylcellulose sodium, average molecular weight 6000-200
00 polyethylene glycol and the like.

【0062】鉱物質担体としては、カオリンクレー、珪
藻土、酸性白土、タルク、アッタパルジャイトクレー等
が挙げられる。さらに、滑沢剤としては、ステアリン酸
マグネシウム、酸化チタン等が挙げられ、崩壊剤として
は、微結晶セルロース等が挙げられる。
Examples of the mineral carrier include kaolin clay, diatomaceous earth, acid clay, talc, and attapulgite clay. Further, examples of the lubricant include magnesium stearate, titanium oxide, etc., and examples of the disintegrant include microcrystalline cellulose.

【0063】これらの水溶性担体、水溶性高分子、鉱物
質担体、滑沢剤、崩壊剤を添加する場合、その添加量は
本発明組成物の全重量に対して通常0.1〜50重量%
、好ましくは0.5〜20重量%である。
When these water-soluble carriers, water-soluble polymers, mineral carriers, lubricants, and disintegrants are added, the amount added is usually 0.1 to 50% by weight based on the total weight of the composition of the present invention. %
, preferably 0.5 to 20% by weight.

【0064】その他、本発明組成物には適宜、安定化剤
、効力増強剤、着色剤、香料、ビルダー等を加えること
もできる。
[0064] In addition, stabilizers, potency enhancers, colorants, fragrances, builders, etc. may be added to the composition of the present invention as appropriate.

【0065】本発明組成物は、活性成分の融点が70℃
以上の場合、活性成分のみまたは界面活性剤、炭酸塩、
固体酸のいずれかもしくはすべてと混合した後、ジェッ
トマイザー、ピンミル、ハンマーミル等の乾式粉砕機で
粉砕し、次に残りの成分を混合して製造することができ
る。活性成分が液体であるかまたは溶媒の添加により液
状になっている場合には、活性成分を湿式法シリカの焼
成品または乾式法シリカに吸油させた後、上記と同様の
方法で製造すればよい。
[0065] In the composition of the present invention, the active ingredient has a melting point of 70°C.
In the above cases, only the active ingredient or surfactant, carbonate,
After mixing with any or all of the solid acids, it can be pulverized using a dry pulverizer such as a jet miser, pin mill, or hammer mill, and then mixed with the remaining components. If the active ingredient is liquid or has become liquid by adding a solvent, it may be produced in the same manner as above after the active ingredient is absorbed into a fired product of wet process silica or dry process silica. .

【0066】このようにして得られる粉末状の本発明組
成物は、そのままでも使用できるが、取扱いの面、安全
面、環境面等から顆粒剤または錠剤にして使用すること
が望ましい。尚、顆粒剤とは粉末状の本発明組成物を顆
粒状に造粒したものであり、その形状は造粒法により異
なり、円柱状、球状を呈するものから不定型のものまで
種々存在する。また、錠剤とは粉末状または顆粒状の本
発明組成物を一定の形に圧縮して調製したものであり、
その形状は円盤型でふちどりのないもの、隅角のもの、
隅丸のもの、レンズ型でその曲率の浅いものから深いも
のまで、ピロウ型、アーモンド型、フィンガー型、三角
形、四角形、五角形、カプセル状のもの等種々存在する
The powdered composition of the present invention thus obtained can be used as it is, but from the viewpoint of handling, safety, environment, etc., it is preferable to use it in the form of granules or tablets. Incidentally, granules are obtained by granulating the powdered composition of the present invention into granules, and the shape varies depending on the granulation method, and there are various shapes ranging from cylindrical and spherical to amorphous. Furthermore, tablets are prepared by compressing the powdered or granular composition of the present invention into a certain shape.
Its shape is disc-shaped with no edges, corner-shaped,
There are various shapes such as those with rounded corners, lens shapes with shallow to deep curvature, pillow shapes, almond shapes, finger shapes, triangular, square, pentagonal, and capsule shapes.

【0067】顆粒剤は、粉末状の本発明組成物をローラ
ーコンパクター、ブリケッティングマシン等の乾式造粒
機またはスラッグマシンを用いてシート状、ピロウ状造
粒物またはスラッグとし、これを整粒機等で解砕または
破壊して得ることができる。尚、この顆粒剤は、輸送時
および使用時の粉立ち防止の面からマルメライザー等を
用いて球形化処理を行なうのが好ましい。乾式造粒機を
使用するときは、回転ロール間に粉末組成物を入れ、3
0kg/cm2 以上、好ましくは50kg/cm2 
以上の圧力をかける。この方法は水を使用しないので製
造過程で炭酸ガスの発生がなく、顆粒剤を水田、池、川
、沼、堀等に施用したり、水で希釈した際に、より充分
な発泡が見られる。
[0067] Granules are prepared by forming the powdered composition of the present invention into sheet-like, pillow-like granules or slugs using a dry granulator such as a roller compactor or briquetting machine or a slug machine, and then slugging the powder into sheet-like or pillow-like granules or slugs. It can be obtained by crushing or destroying it with a machine. The granules are preferably spheroidized using a marmerizer or the like to prevent dusting during transportation and use. When using a dry granulator, place the powder composition between rotating rolls and
0kg/cm2 or more, preferably 50kg/cm2
Apply more pressure. This method does not use water, so there is no carbon dioxide gas generated during the manufacturing process, and more sufficient foaming can be seen when the granules are applied to rice fields, ponds, rivers, marshes, moats, etc., or when diluted with water. .

【0068】上記顆粒剤の粒径は通常、約10000〜
100μ、好ましくは約4000〜297μの範囲内で
ある。
[0068] The particle size of the above granules is usually about 10,000 to
100μ, preferably within the range of about 4000-297μ.

【0069】錠剤は、粉末状の本発明組成物を一定量ず
つ臼に入れて打錠することにより得られるが、工業的に
は、上記の粉末または顆粒剤を使用してタブレッティン
グマシンまたはブリケッティングマシン等で打錠するこ
とにより、一定重量の錠剤を連続的に得ることができる
[0069] Tablets can be obtained by placing a fixed amount of the powdered composition of the present invention in a mortar and compressing the tablets, but industrially, the above powder or granules are used in a tabletting machine or a tablet machine. Tablets of a constant weight can be continuously obtained by compressing the tablets using a keting machine or the like.

【0070】錠剤の大きさは、その施用される方法に応
じて適したものにすればよいが、通常は直径約7〜60
mm、厚さ約1〜40mmであり、一錠当りの重量は約
0.1〜100g、好ましくは約1〜50gである。
The size of the tablet may be appropriate depending on the method of application, but it is usually about 7 to 60 mm in diameter.
mm, thickness is about 1 to 40 mm, and the weight per tablet is about 0.1 to 100 g, preferably about 1 to 50 g.

【0071】本発明組成物はそのまま湛水下水田、川、
池、沼、堀、畑地、芝生、果樹園、非農耕地などに施用
するか、水で適当な希釈倍率に希釈して使用する。
The composition of the present invention can be directly applied to flooded sewage paddy fields, rivers,
It can be applied to ponds, swamps, moats, fields, lawns, orchards, non-agricultural land, etc., or it can be diluted with water to an appropriate dilution ratio.

【0072】本発明組成物を湛水下水田に施用する場合
、その施用量は活性成分の種類や量により異なるが、通
常10アール当り約50〜2000g、好ましくは約5
00〜1000gであり、その施用時期は通常代掻き後
から出穂後2週間程度までの期間である。また、特に除
草活性成分を含む本発明組成物を湛水下水田に施用する
場合、その施用時期は通常代掻き後から田植え後約15
日までの期間である。
When the composition of the present invention is applied to flooded paddy fields, the amount of application varies depending on the type and amount of the active ingredient, but is usually about 50 to 2000 g per 10 ares, preferably about 5 g per 10 ares.
00 to 1000 g, and the application period is usually from after puddling to about two weeks after heading. In particular, when the composition of the present invention containing a herbicidal active ingredient is applied to submerged paddy fields, the application period is usually from after puddling to about 15 minutes after rice planting.
The period is up to the date.

【0073】本発明組成物をそのまま施用する場合は、
通常なんら特殊な器具を必要としない。例えば、施用者
が水田に入り、均一にまたは水田の1ケ所以上の地点に
本発明組成物を施用したり、水田に入ることなく畦の辺
や水田の水口に施用したり、畦から投入することにより
活性成分を水田全体にいきわたらせることができる。ま
た、畦から動力散布機(散粒機)で散布したり、さらに
、ヘリコプター、飛行機、ラジコンの飛行機等を用いて
空中から散布することもできる。
When applying the composition of the present invention as it is,
Usually does not require any special equipment. For example, an applicator may enter a paddy field and apply the composition of the present invention uniformly or at one or more locations in the paddy field, or may apply the composition to the side of a ridge or water outlet of the paddy field without entering the paddy field, or may apply it from the ridge. This allows the active ingredients to be distributed throughout the rice field. It is also possible to spray from the ridges with a power spreader (spreader), or from the air using a helicopter, airplane, radio-controlled airplane, etc.

【0074】本発明組成物は、湛水下水田、池、川等に
施用した時炭酸ガスを発生して移動し、活性成分が水中
に速やかにかつ均一に拡散するので有害生物(病害虫、
病害菌、雑草等)防除成分が有害生物に対し、または植
物生長調節活性成分が作物に対し充分な効果を発揮し、
しかも均一に拡散するので作物に対する薬害の軽減とい
う点でも優れた組成物である。また、本発明組成物は水
田に施用される場合、従来の施用量(例えば粒剤の場合
10アール当り3000〜4000g)に比べて、その
施用量を大幅に低減化できるため、製品の製造、輸送、
保管および省力散布の面からも利用価値の高いものであ
る。さらに、本発明組成物を水で希釈して使用する場合
、水中で炭酸ガスを発生して、崩壊、分散、乳化などが
容易な為、取り扱いが便利である。
[0074] When the composition of the present invention is applied to flooded paddy fields, ponds, rivers, etc., it moves while generating carbon dioxide gas, and the active ingredients are quickly and uniformly dispersed in the water.
(disease germs, weeds, etc.) control ingredients have sufficient effects on pests, or plant growth regulating active ingredients have sufficient effects on crops.
Moreover, since it is uniformly diffused, it is an excellent composition in terms of reducing chemical damage to crops. In addition, when the composition of the present invention is applied to paddy fields, the application amount can be significantly reduced compared to the conventional application amount (for example, 3000 to 4000 g per 10 ares in the case of granules). transportation,
It is highly useful in terms of storage and labor-saving spraying. Furthermore, when the composition of the present invention is used after being diluted with water, it is convenient to handle because carbon dioxide gas is generated in the water and disintegration, dispersion, emulsification, etc. are easy.

【0075】[0075]

【実施例】次に、製剤例、比較例および試験例を挙げて
本発明をさらに詳細に説明するが、本発明はこれらの例
のみに限定されるものではない。尚、製剤例および比較
例の部は重量部を表す。
[Examples] Next, the present invention will be explained in more detail with reference to formulation examples, comparative examples, and test examples, but the present invention is not limited to these examples. In addition, the parts in the formulation examples and comparative examples represent parts by weight.

【0076】まず、製剤例を示す。 製剤例1 乳鉢と乳棒で粉砕した酸化カルシウム10部、化合物(
128)20部、GEROPON  SC−211(ロ
ーヌ・プーラン社製カルボキシル基を有する共重合体の
カリウム塩)10部、炭酸ナトリウム30部およびマレ
イン酸30部をジュースミキサーで良く混合した後、遠
心粉砕機で粉砕した。次に、これをローラーコンパクタ
ーTF−MINI型(フロイント産業株式会社製乾式造
粒機)を用いて150kg/cm2 の圧力でシート状
造粒物とした後、乳鉢と乳棒を用いて解砕し、粒径が1
680〜710μmになるように整粒して顆粒剤を得た
First, a formulation example will be shown. Formulation Example 1 10 parts of calcium oxide ground in a mortar and pestle, compound (
128) 20 parts, 10 parts of GEROPON SC-211 (potassium salt of a copolymer having a carboxyl group manufactured by Rhône-Poulenc), 30 parts of sodium carbonate, and 30 parts of maleic acid were thoroughly mixed in a juice mixer, and then milled in a centrifugal pulverizer. It was crushed with. Next, this was made into sheet-like granules using a roller compactor TF-MINI type (dry granulator manufactured by Freund Sangyo Co., Ltd.) at a pressure of 150 kg/cm2, and then crushed using a mortar and pestle. Particle size is 1
Granules were obtained by sizing to a particle size of 680 to 710 μm.

【0077】製剤例2 製剤例1で得られた顆粒剤5gを直径30mmの打錠成
型器に入れ、500kg/cm2 の圧力で打錠して錠
剤を得た。
Formulation Example 2 5 g of the granules obtained in Formulation Example 1 were placed in a tablet machine with a diameter of 30 mm and compressed at a pressure of 500 kg/cm2 to obtain tablets.

【0078】製剤例3 製剤例1における遠心粉砕機で粉砕した後の粉末5gを
直径30mmの打錠成型器に入れ、500kg/cm2
 の圧力で打錠して錠剤を得た。
Formulation Example 3 5 g of the powder obtained in Formulation Example 1 after being crushed by the centrifugal crusher was placed in a tablet molding machine with a diameter of 30 mm, and the powder was crushed at 500 kg/cm2.
Tablets were obtained by compression at a pressure of .

【0079】製剤例4 化合物(128)20部、GEROPON  SC−2
11  10部、酸化バリウム10部、炭酸ナトリウム
30部およびマレイン酸30部を用いて製剤例1と同様
の操作を行い、粒径が1680〜710μmの顆粒剤を
得た。
Formulation Example 4 20 parts of compound (128), GEROPON SC-2
The same operation as in Formulation Example 1 was performed using 10 parts of No. 11, 10 parts of barium oxide, 30 parts of sodium carbonate, and 30 parts of maleic acid to obtain granules having a particle size of 1680 to 710 μm.

【0080】製剤例5 乳鉢と乳棒で粉砕した酸化カルシウム5部、化合物(1
28)9部、カープレックスCS−7(塩野義製薬製湿
式法シリカの焼成品)11部、ドデシルベンゼンスルホ
ン酸ナトリウム:カープレックスCS−7=1:1の噴
霧乾燥品(ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウムの水
溶液にカープレックスCS−7を分散後、スプレードラ
イヤーで噴霧乾燥して粉末としたもの)10部、デモー
ルSN−B(花王株式会社製ナフタレンスルホン酸ソー
ダのホルマリン縮合物)3部、炭酸ナトリウム25部、
マレイン酸25部および乳糖1.5部をジュースミキサ
ーで良く混合した後、遠心粉砕機で粉砕した。これを乳
鉢に入れ、化合物(123)10.5部を加え、乳棒を
用いて混合した後、ジュースミキサーでさらに良く混合
した。これをローラーコンパクターTF−MINI型を
用いて150kg/cm2 の圧力でシート状造粒物と
した後、乳鉢と乳棒を用いて解砕し、粒径が1680〜
710μmになるように整粒して顆粒剤を得た。
Formulation Example 5 5 parts of calcium oxide ground in a mortar and pestle, 1 part of the compound
28) 9 parts, Carplex CS-7 (wet process silica calcined product manufactured by Shionogi & Co., Ltd.) 11 parts, sodium dodecylbenzenesulfonate: Carplex CS-7 = 1:1 spray-dried product (sodium dodecylbenzenesulfonate) Disperse Carplex CS-7 in an aqueous solution and spray dry it with a spray dryer to make a powder) 10 parts, Demol SN-B (formalin condensate of sodium naphthalene sulfonate manufactured by Kao Corporation), 3 parts, sodium carbonate 25 copies,
25 parts of maleic acid and 1.5 parts of lactose were thoroughly mixed in a juice mixer and then ground in a centrifugal grinder. This was placed in a mortar, 10.5 parts of compound (123) was added thereto, mixed using a pestle, and then further mixed well using a juice mixer. This was made into sheet-like granules using a roller compactor TF-MINI type at a pressure of 150 kg/cm2, and then crushed using a mortar and pestle to obtain a particle size of 1680 ~
Granules were obtained by sizing to a particle size of 710 μm.

【0081】製剤例6 製剤例5で得られた顆粒剤5gを直径30mmの打錠成
型器に入れ、500kg/cm2 の圧力で打錠して錠
剤を得た。
Formulation Example 6 5 g of the granules obtained in Formulation Example 5 were placed in a tablet machine with a diameter of 30 mm and compressed at a pressure of 500 kg/cm2 to obtain tablets.

【0082】製剤例7 製剤例5における造粒前の粉末5gを直径30mmの打
錠成型器に入れ、500kg/cm2 の圧力で打錠し
て錠剤を得た。
Formulation Example 7 5 g of the ungranulated powder in Formulation Example 5 was placed in a tablet machine with a diameter of 30 mm and compressed at a pressure of 500 kg/cm2 to obtain tablets.

【0083】製剤例8 乳鉢と乳棒で粉砕した酸化カルシウム10部、化合物(
125)5部、フェニルキシリルエタン10部、カープ
レックスCS−7  11部、ドデシルベンゼンスルホ
ン酸ナトリウム:カープレックスCS−7=1:1の噴
霧乾燥品10部、デモールSN−B3部、炭酸ナトリウ
ム15部、フマル酸15部および乳糖21部をジュース
ミキサーで良く混合した後、遠心粉砕機で粉砕した。こ
れをローラーコンパクターTF−MINI型を用いて1
50kg/cm2 の圧力でシート状造粒物とした後、
乳鉢と乳棒を用いて解砕し、粒径が1680〜710μ
mになるように整粒して顆粒剤を得た。
Formulation Example 8 10 parts of calcium oxide ground in a mortar and pestle, compound (
125) 5 parts, phenylxylylethane 10 parts, Carplex CS-7 11 parts, sodium dodecylbenzenesulfonate: Carplex CS-7 = 1:1 spray-dried product 10 parts, Demol SN-B 3 parts, sodium carbonate After thoroughly mixing 15 parts of fumaric acid, 15 parts of fumaric acid, and 21 parts of lactose using a juice mixer, the mixture was ground using a centrifugal grinder. This is done using a roller compactor TF-MINI type.
After forming into sheet-like granules under a pressure of 50 kg/cm2,
Crush it using a mortar and pestle, and the particle size is 1680-710μ.
Granules were obtained by sizing the particles to a size of m.

【0084】製剤例9 化合物(97)6部、REAX  85A(Westv
aco社製リグニンスルホン酸ナトリウム)13.5部
、REAX  88B(Westvaco社製リグニン
スルホン酸ナトリウム)1.5部、GEROPON  
SC−211  5部、乳鉢と乳棒で粉砕した酸化カル
シウム10部、炭酸カリウム15部、ホウ酸15部およ
び硫酸アンモニウム34部をジュースミキサーで良く混
合した後、遠心粉砕機で粉砕した。得られた粉末5gを
直径30mmの打錠成型器に入れ、500kg/cm2
 の圧力で打錠して錠剤を得た。
Formulation Example 9 Compound (97) 6 parts, REAX 85A (Westv
Sodium lignin sulfonate manufactured by aco) 13.5 parts, REAX 88B (sodium lignin sulfonate manufactured by Westvaco) 1.5 parts, GEROPON
5 parts of SC-211, 10 parts of calcium oxide ground with a mortar and pestle, 15 parts of potassium carbonate, 15 parts of boric acid, and 34 parts of ammonium sulfate were thoroughly mixed in a juice mixer, and then ground in a centrifugal grinder. 5 g of the obtained powder was put into a tablet molding machine with a diameter of 30 mm, and it was
Tablets were obtained by compression at a pressure of .

【0085】次に、比較例を示す。 比較例1 化合物(128)20部、GEROPON  SC−2
11  10部、炭酸ナトリウム30部、マレイン酸3
0部および乳糖10部を用いて製剤例1と同様の操作を
行い、粒径が1680〜710μmの顆粒剤を得た。
Next, a comparative example will be shown. Comparative Example 1 20 parts of compound (128), GEROPON SC-2
11 10 parts, sodium carbonate 30 parts, maleic acid 3
The same operation as in Formulation Example 1 was performed using 0 parts of lactose and 10 parts of lactose to obtain granules having a particle size of 1680 to 710 μm.

【0086】比較例2 化合物(128)20部、GEROPON  SC−2
11  10部、炭酸ナトリウム30部、マレイン酸3
0部および乳糖10部を用いて製剤例3と同様の操作を
行い、直径30mmで一錠が5gの錠剤を得た。
Comparative Example 2 20 parts of compound (128), GEROPON SC-2
11 10 parts, sodium carbonate 30 parts, maleic acid 3
The same operation as in Formulation Example 3 was performed using 0 parts of lactose and 10 parts of lactose to obtain tablets with a diameter of 30 mm and each tablet weighing 5 g.

【0087】比較例3 化合物(128)20部、GEROPON  SC−2
11  10部、酸化マグネシウム5部、炭酸ナトリウ
ム30部、マレイン酸30部および乳糖5部を用いて製
剤例1と同様の操作を行い、粒径が1680〜710μ
mの顆粒剤を得た。
Comparative Example 3 20 parts of compound (128), GEROPON SC-2
11 The same operation as in Formulation Example 1 was performed using 10 parts of magnesium oxide, 5 parts of magnesium oxide, 30 parts of sodium carbonate, 30 parts of maleic acid, and 5 parts of lactose, and the particle size was 1680 to 710μ.
Granules of m were obtained.

【0088】比較例4 化合物(128)20部、GEROPON  SC−2
11  10部、酸化アルミニウム5部、炭酸ナトリウ
ム30部、マレイン酸30部および乳糖5部を用いて製
剤例1と同様の操作を行い、粒径が1680〜710μ
mの顆粒剤を得た。
Comparative Example 4 20 parts of compound (128), GEROPON SC-2
11 The same operation as in Formulation Example 1 was performed using 10 parts of aluminum oxide, 5 parts of aluminum oxide, 30 parts of sodium carbonate, 30 parts of maleic acid, and 5 parts of lactose, and the particle size was 1680 to 710μ.
Granules of m were obtained.

【0089】比較例5 化合物(128)4部、Sorpol  5060(東
邦化学株式会社製ドデシルベンゼンスルホン酸ソーダと
粉末含水珪酸が1:1のスプレードライ品)4部、ベン
トナイト30部、カオリンクレー62部をジュースミキ
サーで良く混合した後、遠心粉砕機で粉砕した。その後
、この混合物に水15部を加えて乳鉢と乳棒を用いて練
合し、直径0.9mmのスクリーンの付いた押出造粒機
で造粒し、整粒した後、60℃で10分間乾燥して粒径
が1680〜297μmの粒剤を得た。
Comparative Example 5 4 parts of compound (128), 4 parts of Sorpol 5060 (spray-dried product containing 1:1 sodium dodecylbenzenesulfonate and powdered hydrated silicic acid manufactured by Toho Chemical Co., Ltd.), 30 parts of bentonite, 62 parts of kaolin clay The mixture was thoroughly mixed with a juice mixer and then ground with a centrifugal grinder. Then, 15 parts of water was added to this mixture, kneaded using a mortar and pestle, granulated using an extrusion granulator equipped with a screen of 0.9 mm in diameter, sized, and dried at 60°C for 10 minutes. Granules having a particle size of 1680 to 297 μm were obtained.

【0090】次に試験例を示す。 試験例1 製剤例1〜9、比較製剤例1〜4で得られた各々の組成
物約5gをポリエチレン内装アルミ箔袋中(縦11.5
cm、横16.5cm)に封入して、40℃で30日お
よび50℃で30日保存し、袋の状態を観察した。
Next, a test example will be shown. Test Example 1 Approximately 5 g of each of the compositions obtained in Formulation Examples 1 to 9 and Comparative Formulation Examples 1 to 4 was placed in a polyethylene-lined aluminum foil bag (length: 11.5 g).
cm, width 16.5 cm) and stored at 40°C for 30 days and at 50°C for 30 days, and the condition of the bag was observed.

【0091】また、保存後の袋を鋏で開封して発生した
ガスを追い出した後、全重量を測定し、保存前の全重量
および内容物重量より、重量減少率を下記の式により求
めた。
[0091] In addition, the bag after storage was opened with scissors to expel the generated gas, then the total weight was measured, and the weight loss rate was calculated from the total weight before storage and the weight of the contents using the following formula. .

【式1】 その結果を表1に示す。[Formula 1] The results are shown in Table 1.

【0092】[0092]

【表1】 (袋の状態を表す指標) −    :変化なし +    :わずかに袋が膨張する ++  :若干袋が膨張する +++:大きく袋が膨張する 表1より、本発明組成物は保存安定性が優れていること
が明らかである。
[Table 1] (Indicators representing the condition of the bag) -: No change +: Slight expansion of the bag ++: Slight expansion of the bag +++: Large expansion of the bag From Table 1, the composition of the present invention has storage stability. is clearly superior.

【0093】試験例2 図1に示されるように、縦35cm、横53cmのアル
ミバットに3枚の仕切り板を入れ、このバットにイオン
交換水7リットルを入れた。次に、有効成分量が100
g/10アール相当になるように製剤例1で得られた組
成物、これを試験例1で示される条件下保存したもの、
比較例5で得られた組成物を各々投入し、組成物の移動
距離を目視で観察した。その結果を表2に示す。
Test Example 2 As shown in FIG. 1, three partition plates were placed in an aluminum vat measuring 35 cm long and 53 cm wide, and 7 liters of ion-exchanged water was placed in the vat. Next, the amount of active ingredient is 100
g/10 are equivalent, the composition obtained in Formulation Example 1, which was stored under the conditions shown in Test Example 1,
Each of the compositions obtained in Comparative Example 5 was added, and the distance traveled by the composition was visually observed. The results are shown in Table 2.

【0094】[0094]

【表2】 (拡散性の評価基準) 移動距離2m以上:          A1m以上2
m未満:  B 50cm以上1m未満:C 50cm未満:        D 表2より、本発明組成物は、比較例で示される従来の製
剤に比べて拡散性が優れていることが明らかである。
[Table 2] (Evaluation criteria for diffusivity) Traveling distance of 2m or more: A1m or more2
Less than m: B 50 cm or more and less than 1 m: C Less than 50 cm: D From Table 2, it is clear that the composition of the present invention has excellent dispersibility compared to the conventional formulation shown in the comparative example.

【0095】試験例3 水田を代掻きし、2日後に3葉期のイネを田植えした。 縦2m、横15mに波板で仕切った後、ポットで発芽さ
せたイヌホタルイを縦の中央部を結ぶ線に沿って3m間
隔で埋め込んだ。田植え3日後(水田の水深は約10c
m)に製剤例1で得た組成物15g(500g/10a
相当量)を縦の一辺に筋状処理した。このときイヌホタ
ルイは1.5葉期であった。薬剤処理後3日目、7日目
、14日目、21日目、42日目に薬害を、また、42
日目に除草効果を調べたところ、薬害は全く認められず
、また、イヌホタルイは完全枯死していた。
Test Example 3 A paddy field was plowed, and two days later, three-leaf stage rice was planted. After dividing the area into 2 m long and 15 m wide partitions with corrugated plates, dog firefly sprouted in pots were embedded at 3 m intervals along a line connecting the vertical centers. 3 days after rice planting (the water depth in the rice field is approximately 10 cm)
m) of the composition obtained in Formulation Example 1 (500 g/10a
equivalent amount) was treated in a striped manner along one vertical side. At this time, the dog firefly was at the 1.5 leaf stage. Drug damage occurred on the 3rd, 7th, 14th, 21st, and 42nd days after drug treatment, and 42 days after treatment.
When the herbicidal effect was examined on the second day, no chemical damage was observed, and the Japanese firefly had completely died.

【0096】試験例4 製剤例8で得られた組成物、およびこれを試験例1で示
される条件で保存したものについて、以下に示す方法で
自己分散性を測定した。尚、自己分散性とは、全く攪拌
を行わない状態での活性成分の懸垂率を表す。20℃の
3度硬水250mlを入れた250ml容共栓付シリン
ダーを設置し、各々の組成物500mgを該シリンダー
内にロートを通して投入させた。次いで、2分後にシリ
ンダー中央部から各25mlサンプリングして水を蒸発
させた後、ガスクロマトグラフィー(検出器:FID)
にて分析して自己分散性を求めた。その結果を表3に示
す。
Test Example 4 The self-dispersion properties of the composition obtained in Formulation Example 8 and those stored under the conditions shown in Test Example 1 were measured by the method shown below. Note that self-dispersibility refers to the suspension rate of the active ingredient without stirring at all. A 250 ml cylinder with a stopper containing 250 ml of 3 degree hard water at 20° C. was installed, and 500 mg of each composition was poured into the cylinder through a funnel. Next, after 2 minutes, 25 ml of each sample was sampled from the center of the cylinder to evaporate the water, and then subjected to gas chromatography (detector: FID).
The self-dispersibility was determined by analysis. The results are shown in Table 3.

【0097】[0097]

【表3】[Table 3]

【0098】表3より、本発明組成物は自己分散性が優
れており、また、保存安定性において優れていることも
明らかである。
From Table 3, it is clear that the composition of the present invention has excellent self-dispersibility and storage stability.

【0099】0099

【発明の効果】本発明の発泡性組成物は、従来の製剤に
比べて水中崩壊分散、拡散性および保存安定性に優れた
ものであり、病害虫、雑草等の防除および植物生長調節
剤として安定した効果を示す。
Effects of the Invention The foamable composition of the present invention has excellent disintegration and dispersion in water, diffusivity, and storage stability compared to conventional formulations, and is stable as an agent for controlling pests, weeds, etc. and for regulating plant growth. It shows the effect of

【図面の簡単な説明】[Brief explanation of drawings]

【図1】図1は試験例2で用いたアルミバットを上から
見た図である。バットの長辺の壁と平行になるように仕
切り板を3枚入れた。仕切り板と短辺の壁との隙間は9
cmである。×は試験組成物の投入位置である。
FIG. 1 is a top view of the aluminum bat used in Test Example 2. Three partition plates were inserted parallel to the long walls of the bat. The gap between the partition plate and the wall on the short side is 9
cm. × is the injection position of the test composition.

Claims (1)

【特許請求の範囲】[Claims] 【請求項1】a)農薬活性成分、b)界面活性剤、c)
炭酸塩、d)固体酸およびe)酸化カルシウムおよび/
または酸化バリウムを含有し、その炭酸塩と固体酸のう
ちの少なくとも一方が水溶性であり、その炭酸塩および
固体酸の合計含量が全重量に対して5〜90%であり、
炭酸塩と固体酸との重量比が1:10〜10:1の範囲
であり、かつ、酸化カルシウムおよび/または酸化バリ
ウムの重量が全重量に対して0.5〜40%である農薬
組成物
Claim 1: a) Pesticide active ingredient, b) surfactant, c)
carbonate, d) solid acid and e) calcium oxide and/or
or contains barium oxide, at least one of its carbonate and solid acid is water-soluble, and the total content of the carbonate and solid acid is 5 to 90% based on the total weight,
A pesticide composition in which the weight ratio of carbonate to solid acid is in the range of 1:10 to 10:1, and the weight of calcium oxide and/or barium oxide is 0.5 to 40% based on the total weight.
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Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2001158703A (en) * 1999-06-25 2001-06-12 Ishihara Sangyo Kaisha Ltd Water face-floating tablet agrochemical composition for paddy field, method for using the same and method for producing the same
WO2001080644A1 (en) * 2000-04-26 2001-11-01 Ishihara Sangyo Kaisha, Ltd. Solid herbicidal composition
JP2016113387A (en) * 2014-12-12 2016-06-23 日本曹達株式会社 Algae moss control agent for lawn

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