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JPH0428701B2 - - Google Patents

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Publication number
JPH0428701B2
JPH0428701B2 JP55033480A JP3348080A JPH0428701B2 JP H0428701 B2 JPH0428701 B2 JP H0428701B2 JP 55033480 A JP55033480 A JP 55033480A JP 3348080 A JP3348080 A JP 3348080A JP H0428701 B2 JPH0428701 B2 JP H0428701B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
alkyl
hydrogen
methyl
amino
chloro
Prior art date
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Application number
JP55033480A
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English (en)
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JPS55149263A (en
Inventor
Saaban Arekusandaa
Jeofuerii Watoson Keisu
Edowaado Dankanbaaton Jon
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Orica Ltd
Original Assignee
ICI Australia Ltd
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Filing date
Publication date
Application filed by ICI Australia Ltd filed Critical ICI Australia Ltd
Publication of JPS55149263A publication Critical patent/JPS55149263A/ja
Publication of JPH0428701B2 publication Critical patent/JPH0428701B2/ja
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Description

【発明の詳細な説明】
本発明は、生物活性を有する有機化合物（特
に、除草作用を有する有機化合物）、かかる化合
物の合成方法、かかる化合物の製造に有用な中間
体、かかる化合物を含んでなる除草剤組成物及び
かかる化合物の使用方法に関する。 我々は、生物活性、中でも特に除草活性を示す
新しい種類のジアリールアミン誘導体を見い出し
た。 本発明は、次の一般式（）： 〔式中、ＺはＯ，Ｓ，NH又はＮ−C1-6アルキ
ルであり； Ａ，Ｂ及びＤは、水素、ハロゲン、ニトロ、
C1-4アルキル、及びC1-4ハロアルキルから成る群
から独立に選ばれ； R1は、水素又はC1-6アルキルであり； R2及びR3は、水素及びC1-6アルキルから各々
独立して選ばれ； Ｇはヒドロキシ、C1-10アルコキシ、C3-7シク
ロアルコキシ、C1-10アルキルチオ、Ｎ−（C1-6ア
ルキル）アミノ、Ｎ，Ｎ−ジ（C1-6アルキル）ア
ミノ、又は基OM（式中、Ｍはアルカリ金属もし
くはアルカリ土類金属イオンである）であり；そ
して ｎは０又は２である〕 で表わされる化合物、及びその塩を提供する。 本発明の好ましい化合物は、 Ａ，Ｂ及びＤが、水素、ハロゲン、ニトロ、
C1-4アルキル及びC1-4ハロアルキルから成る群か
ら各々独立して選ばれ； R1が、水素及びC1-6アルキルから成る群から
選ばれ； R2水素及びC1-6アルキルから選ばれ； R3が水素であり； Ｇがヒドロキシ、C1-8アルコキシ又はシクロヘ
キシルオキシであり；そして、 ｎが０である前記一般式（）の化合物であ
る。 本発明は特に、 Ｚが酸素又は硫黄であり； Ａが、環の５−もしくは６−位のクロロ、ブロ
モまたはトリフルオロメチル置換基であり； R1が水素又はC1-6アルキルであり； R2がメチルであり； R3，Ｂ及びＤが水素であり； Ｇがヒドロキシ、シクロヘキシルオキシ又は
C1-8アルコキシであり；そして ｎが０である前記一般式（）の化合物に関す
る。 本発明はさらに、 Ｚが酸素であり； Ａが、環の５−位のクロロもしくはブロモ置換
基であり； R1及びR2が共にメチルであり； R3，Ｂ及びＤが全て水素であり； ＧがC1-6アルコキシであり；そして ｎが０である前記式の化合物に関する。 本発明の特に好ましい化合物の例として、 メチル２−｛４−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（５−クロ
ロ−２−ベンゾチアゾリル）アミノ〕フエノキ
シ｝プロピオネート； エチル２−｛４−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（５−クロ
ロ−２−ベンズオキサゾリル）アミノ〕フエノキ
シ｝プロピオネート； エチル２−｛４−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（５−ブロ
モ−２−ベンズオキサゾリル）アミノ〕フエノキ
シ｝プロピオネート； エチル２−｛４−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（５−トリ
フルオロメチル−２−ベンズオキサゾリル）アミ
ノ〕フエノキシ｝プロピオネート；及び エチル２−｛４−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（６−クロ
ロ−２−ベンズオキサゾリル）アミノ〕フエノキ
シ｝プロピオネートを挙げることができる。 本発明はさらに、前記化合物の製造方法、及び
該化合物を含んで成る除草剤に関する。 本発明に包含される化合物の例としては下記の
化合物を挙げることができる。 本発明の化合物の個々の例を以下の第１、２、
３及び４表に挙げる。
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】 本発明の化合物は種々の方法によつて製造する
ことができる。別の一面において、本発明は一般
式（）の化合物の製造方法を提供する。 なお、以下に記載する製造方法の説明におい
て、前記一般式（）で示される本発明の化合物
を、便宜上、 ここで、 φは
【式】 Ｗは
【式】 として表わす。上記式においてＥ及びＶは水素を
表わし、そしてＸは酸素を表わす。 一般式（ａ）〔Ｉ；Ｗ＝
【式】（式中、 Ｇはヒドロキシでない）〕の化合物は、カルボン
酸を酸性塩、酸エステル、酸アミドもしくは酸ヒ
ドラジドに変換するための公知の常法のいずれか
によつて、一般式（ｂ）〔Ｉ；Ｗ＝−CO2Ｈ〕
の酸から製造できる（反応式Ａ）。 一般式（ｃ）〔Ｉ；Ｗ＝−Ｃ≡Ｎ〕の化合物
は、酸アミドを酸のニトリル誘導体に変換するた
めの公知の常法のいずれかによつて製造できる
（反応式Ｂ）。 一般式（ｅ）〔Ｉ；Ｗ＝−CH2OH〕の化合
物は、 一般式（ｆ）〔Ｉ；Ｗ＝
【式】（式中、 Ｇ＝OHもしくはＯ−アルキル〕の酸または酸エ
ステルから、酸もしくは酸エステルをアルコール
に変換するための公知の常法のいずれか（たとえ
ば、LiAlH4還元）によつて製造できる（反応式
Ｃ）。 一般式（ｅ）〔Ｉ；Ｗ＝−CH2OH〕のアル
コールは、公知の常法のいずれかによつて、ハロ
ゲン化アルキル（Ｉ；Ｗ＝−CH2−ハロゲン）及
びエーテルもしくはチオエーテル（Ｉ；Ｗ＝−
CH2ORもしくは−CH2SR）に変換することがで
きる。 一般式（ｇ）〔Ｉ；Ｗ＝−CH2NR5R6〕のア
ミンは、公知の２つの常法のいずれかに従つて、
すなわち、ハロゲン化アルキル（Ｉ；Ｗ＝−CH2
−ハロゲン）からまはたアミド（Ｉ；Ｗ＝
【式】）の還元によつて製造すること ができる。 一般式（）〔式中、R1は水素ではない〕の化
合物は、第二アミンの誘導体を製造するための公
知の常法のいずれか（たとえば、アルキル化及び
アシル化）によつて、一般式（）〔式中、R1は
水素である〕の化合物から製造することができ
る。 一般式（）〔式中、φ，Ａ，Ｂ，Ｄ，Ｅ，Ｖ，
Ｘ，R1，R2，R3，Ｗ及びｎは前述の通り〕の化
合物は、一般式（）のフエノールもしくはチオ
フエノールと一般式（）〔式中、halは塩素、臭
素もしくはヨウ素〕の化合物とを、好ましくはア
ルカリ性材料の存在下において、縮合することに
よつて製造することができる（反応式Ｄ）。 一般式（）の化合物はまた、以下の方法でも
製造できる： ａ 一般式（）〔式中、Ｌは離脱基（たとえば、
アルキルチオ、アルキルスルホニル、塩素、臭
素もしくはヨウ素）である〕の適当なヘテロア
リール化合物と一般式（）の適当なアニリン
との縮合（反応式Ｅ）。
【式】；または ｂ 以下の工程の連続： （） 一般式（）〔式中、Ｌは離脱基（た
とえば、アルキルチオ、アルキルスルホニ
ル、塩素、臭素もしくはヨウ素）である〕の
適当なヘテロアリール化合物と一般式（）
〔式中、Ｑはヒドロキシ、メルカプト、C1-6
アルコキシもしくはC1-6アルキルチオであ
る〕の適当なアニリンとの縮合による一般式
（）〔式中、Ｑはヒドロキシ、メルカプト、
C1-6アルコキシもしくはC1-6アルキルチオで
ある〕の化合物の生成； （） 前記工程（）で調整された一般式
（）〔式中、ＱはC1-6アルコキシもしくは
C1-6アルキルチオである〕の化合物の脱アル
キル化による一般式（）の生成物の生成；
ならびに （） 前記工程（）もしくは（）で得ら
れた一般式（）の生成物と一般式（）の
化合物との縮合（前記反応式Ｄ）〔工程（）
及び（）は反応式Ｆに示す〕。 反応式Ｄに示した縮合反応は、好ましくはアル
カリ材料の存在下及び好ましくは溶媒の存在下に
おいて行なう。適当なアルカリ材料としては、た
とえば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭
酸ナトリウム及び炭酸カリウムのようなアルカリ
及びアルカリ土類金属の水酸化物及び炭酸塩が挙
げられる。適当な溶媒としては、たとえば、アセ
トン、メチルエチルケトン及びメチルイソブチル
ケトンのようなケトン類ならびにたとえば、ジメ
チルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ジメ
チルスキホキシド、Ｎ−メチルピロリドン、ヘキ
サメチルホスホアミド及びスルホランのような双
性中性溶媒が挙げられる。 反応式Ｅ及びＦに示した縮合反応は溶媒の存在
下において行なうのが好ましい。 反応式Ｄ，Ｅ及びＦに示した縮合反応を行なう
のに必要な反応条件は、使用される反応体及び溶
媒の種類に応じて変化する。一般に、反応は加熱
によつて促進され、通常は40乃至150℃の範囲の
反応温度及び0.5乃至20時間の反応時間が申し分
ない。しかしながら、所望ならば、これより高い
もしくは低い反応温度及び／またこれより短かい
もしくは長い反応時間を用いることもできる。 前述の反応式Ｆに示し且つ前述のｂ））に概
説した脱アルキル化反応は、種々の公知の試薬を
用いて行なうことができる。たとえば、アリール
−アルキルエーテルは、ピリジン塩酸塩、ヨウ化
水素酸、臭化水素酸、ジメチルホルムアミド中の
ナトリウムチオエトキシド、アセチルｐ−トルエ
ンスルホネート、蟻酸もしくは酢酸中ヨウ化ナト
リウムもしくはヨウ化カリウム、２，４，６−コ
リジン中ヨウ化リチウムならびに三臭化硼素のよ
うな試薬を用いて裂開できる。反応時間及び反応
条件は、使用される脱アルキル化剤及び裂開すべ
きエーテルに応じて広く変化する。前記「エーテ
ル−裂開」試薬を用いる時に一般に使用される反
応条件は、当業者に知られているものであつて、
必要以上の実験を行なわずに、前記反応式Ｆに示
し且つ前記ｂ））に概説した「エーテル−裂
開」反応を行なうために適合させることができ
る。 一般式（）の化合物の製造において有用な中
間体である一般式（） の化合物は、新規な化合物であると考えられる。
従つて、別の実施態様において、本発明は一般式
（）〔式中、φ、R1、Ｅ，Ｖ及びＱは前に定義
した通り〕の化合物を提供する。 一般式（）の化合物は除草剤としての活性を
有する。従つて、別の一面において、本発明は、
前記の一般式（）の化合物の有効量を不必要な
植物自体またはその成育環境に適用することを特
徴とする、該植物に苛酷な損傷を与えるかまたは
該植物を枯らせる方法を提供する。 概して言えば、一般式（）の化合物は種々の
植物に対して除草剤として有効である。しかしな
がら、本発明の化合物のいくつかは、単子葉植物
に対して選択的に活性があり、双子葉植物は、他
の主の植物に苛酷な損傷を与えるかまたはそれを
枯らせるような本発明の化合物の適用量では比較
的影響を受けない。従つて、さらに別の一面にお
いて、本発明は、作物中の雑草の成長を選択的に
抑制する方法であつて、雑草に苛酷な損傷を与え
るかまたは雑草を枯らせるのに充分であるが作物
に実質的に損傷を与えないような量において前述
の一般式（）の化合物を該作物自体または該作
物の成育環境に適用することを特徴とする方法を
提供する。 一般式（）の化合物は、植物に直接適用する
こともできるし（発芽後の適用）、植物の発芽前
に土壌に適用することもできる（発芽前の適用）。 一般式（）の化合物は、植物の成長を抑制
し、植物に苛酷な損傷を与え、または植物を枯ら
せるのに単独でも使用できるが、固体もしくは液
体稀釈剤を含む担体を本発明の化合物に配合せし
めて成る組成物の形態で使用するのが好ましい。
従つて、さらに別の一面において、本発明は、前
記の一般式（）の化合物及びこれに対して不活
性な担体を含んでなる、植物の生長を抑制し、植
物に損傷を与え、または植物を枯らせる組成物を
提供する。 本発明に係る組成物は、そのまますぐに使用で
きるような稀釈組成物、及び使用前に（通常は水
で）稀釈する必要のある濃厚組成物の両方を含
む。これらの組成物は、活性成分を0.01乃至90重
量％含むのが好ましい。すぐに使用できる稀釈組
成物は活性成分を0.01乃至２重量％含むのが好ま
しい。一方、濃厚組成物は活性成分を20乃至90重
量％含むことができるが、通常は20乃至70重量％
含むのが好ましい。 固体組成物は、たとえば、カオリン、ベントナ
イト、珪藻土、苦灰石、炭酸カルシウム、タル
ク、粉状酸化マグネシウム、フラー土及び石膏の
ような微粉固体稀釈剤と活性成分とが混合された
顆粒剤または散布剤（粉末）の形状であればよ
い。これらはまた、粉末または粗粒を液体に分散
しやすくするための湿潤剤を含む分散性粉末また
は粗粒の形態であつてもよい。粉末の形態の固体
組成物は葉への散布剤として適用できる。 液体組成物は。場合によつて界面活性剤を含む
活性成分の水溶液または水分散液であつてもよい
し、あるいは水中に小滴として分散せしめられ
た、活性成分の水不混和性有機溶媒溶液または分
散液であつてもよい。 界面活性剤は、陽イオン性、陰イオン性または
非イオン性のいずれであつてもよい。陽イオン性
界面活性剤は、たとえば、第四アンモニウム化合
物（たとえば、セチルトリメチルアンモニウムブ
ロミド）である。適当な陰イオン性界面活性剤
は、石鹸類；硫酸の脂肪族モノエステルの塩類、
たとえば、ラウリル硫酸ナトリウム；及び、スル
ホン化芳香族化合物の塩類、たとえば、ドデシル
ベンゼンスルホン酸ナトリウム、リグノスルホン
酸ナトリウム、カルシウム及びアンモニウム、ス
ルホン酸ブチルナフタレン、ならびにジイソプロ
ピル−及びトリイソプロピルナフタレンスルホン
酸のナトリウム塩の混合物である。適当な非イオ
ン性界面活性剤は、オレイルアルコール及びセチ
ルアルコールのような脂肪アルコール類とエチレ
ンオキシドとの縮合生成物、またはオクチルフエ
ノール、ノニルフエノールもしくはオクチルクレ
ゾールのようなアルキルフエノール類とエチレン
オキシドとの縮合生成物である。その他の非イオ
ン性界面活性剤としては、長鎖脂肪酸及びヘキシ
トール無水物から導かれる部分エステル、たとえ
ば、ソルビタンモノラウレート；エチレンオキシ
ドと部分エステルとの縮合生成物；ならびにレシ
チン類が挙げられる。 水溶液または水分散液は、湿潤剤もしくは分散
助剤を含むかまた含まない有機溶媒中または水中
に活性成分を溶解せしめることによつて、そして
有機溶媒の使用時には、次いで、湿潤剤もしくは
分散助剤を含むかまたは含まない水に、こうして
得られた混合物を添加することによつて調製する
ことができる。適当な有機溶媒としては、たとえ
ば、二塩化エチレン、イソプロピルアルコール、
プロピレングリコール、ジアセトンアルコール、
トルエン、ケロシン、メチルナフタレン、キシレ
ン及びトリクロロエチレンが挙げられる。 水溶液または水分散液の形態で使用される組成
物は、一般に、高濃度の活性成分を含む濃厚物の
形態で供給され、使用前にこの濃厚物が水で稀釈
される。通常、これらの濃厚物は、長期間の貯蔵
に耐え得るものでなければならず、且つそのよう
な貯蔵の後に水で稀釈することによつて、長時間
均一であり且つ常用の噴霧装置で適用し得るよう
な水性製剤を形成できるものでなければならな
い。濃厚物は、活性成分を20〜90重量％、中でも
特に20〜70重量％含むことが好ましい。そのまま
使用可能な稀釈製剤は、使用目的に応じて種種の
量の活性成分を含むことができる。通常は、0.01
乃至10重量％。好ましくは0.1乃至２重量％の活
性成分が使用される。 好ましい形態の濃厚組成物は、微粉化され且つ
界面活性剤及び沈殿防止剤の存在下において水中
に分散せしめられた活性成分を含んでなる。適当
な沈殿防止剤は親水性コロイドであり、そして、
たとえば、ポリビニルピロリドン及びカルボキシ
メチルセルロースナトリウムならびにならびに、
たとえば、アカシア・ゴム及びトラガカントのよ
うな植物性ゴムを含む。好ましい沈殿防止剤は、
濃厚物にチキソトロープ性を与え且つ濃厚物の粘
度を増加せしめるものである。好ましい沈殿防止
剤の例としては、コロイド状水和無機珪酸塩類、
たとえば、モントモリロナイト、バイデライト、
ノントロナイト、ヘクトライト、サポナイト及び
ソーコライトが挙げられる。中でも特に、ベント
ナイトが好ましい。その他の沈殿防止剤として
は、セルロース誘導体及びポリビニルアルコール
が挙げられる。 本発明の化合物の適用量は、たとえば、使用さ
れる化合物、生長を抑制すべき植物、使用される
剤形、ならびに化合物の適用部位（葉または根の
いずれで摂取されるか）を含む多数の因子に応じ
て変化する。しかしながら、一般的には、適用量
は１ヘクタールあたり0.05乃至20Kgが適当であつ
て、中でも１ヘクタールあたり0.1乃至10Kgが好
ましい。 本発明の組成物は、本発明の１もしくはそれ以
上の化合物の他に、生物活性を有する本発明以外
の化合物を１もしくはそれ以上を含むことができ
る。たとえば、前述のように本発明の化合物は概
して、双子葉植物もしくは広葉の種（species）
の植物に対してよりも単子葉植物もしくは草
（grass）の種の植物に対して実質的により有効で
ある。その結果、本発明の化合物のみを除草剤と
して使用したのでは、作物の保護が不充分な場合
がある。従つて、さらにまた別の実施態様におい
て、本発明は少なくとも１種類の前述の一般式
（）の除草剤化合物と少なくとも１種類のその
他の除草剤との混合物を含んでなる除草剤組成物
を提供する。 その他の除草剤は、一般式（）を有さない任
意の除草剤であればよく、概して補足的な作用を
有する除草剤である。たとえば、１つの好ましい
除草剤は、広葉の雑草に対して活性を有する除草
剤を含んでなる混合物である。第２の好ましい除
草剤は、接触性除草剤（contact herbicide）を
含んでなる混合物である。 補足的に用いられる有用な除草剤の例として
は、以下のものが挙げられる。 Ａ ベンゾ−２，１，３−チアジアジン−４−オ
ン−２，２−ジオキシド類、たとえば、３−イ
ソプロピルベンゾ−２，１，３−チアジアジン
−４−オン−２，２−ジオキシド〔普通名ベン
タゾン（bentazon）〕； Ｂ ホルモン除草剤、特に、フエノキシアルカン
酸、たとえば、４−クロロ−２−メチルフエノ
キシ酢酸〔普通名MCPA〕、２−（２，４−ジ
クロロフエノキシ）プロピオン酸〔普通名ジク
ロルプロプ（dichlorprop）〕、２，４，５−ト
リクロロフエノキシ酢酸〔普通名２，４，５−
Ｔ〕、４−（４−クロロ−２−メチルフエノキ
シ）酪酸〔普通名MCPB〕、２，４−ジクロロ
フエノキシ酢酸〔普通名２，４−Ｄ〕、４−
（２，４−ジクロロフエノキシ）酪酸〔普通名
２，４−DB〕、２−（４−クロロ−２−メチル
フエノキシ）プロピオン酸〔普通名メコプロプ
（mecoprop）〕、及びそれらの誘導体（たとえ
ば、塩類、エステル類、アミド類等）； Ｃ ３−〔４−（４−ハロフエノキシ）フエニル〕
−１，１−ジアルキルウレア類、たとえば、３
−〔４−（４−クロロフエノキシ）フエニル〕−
１，１−ジメチルウレア〔普通名クロロツクス
ウロン（chloroxuron）〕； Ｄ ジニトロフエノール類及びそれらの誘導体
（たとえば、アセテート類）、たとえば、２−メ
チル−４，６−ジニトロフエノール〔普通名
DNOC）、２−tert−ブチル−４，６−ジニト
ロフエノール〔普通名ジノターブ
（dinoterb）〕、２−sec−ブチル−４，６−ジニ
トロフエノール〔普通名ジノセブ（dinoseb）〕
及びそのエステル、ジノセブアセテート； Ｅ ジニトロアニリン除草剤、たとえば、N′，
N′−ジエチル−２，６−ジニトロ−４−トリ
フルオロメチル−ｍ−フエニレンジアミン〔普
通名ジニトラミン（dinitramine）〕、２，６−
ジニトロン−Ｎ，Ｎ−ジプロピル−４−トリフ
ルオロメチルアニリン〔普通名トリフルラリン
（trifluralin）｝及び４−メチルスルホニル−
２，６−ジニトロ−Ｎ，Ｎ−ジプロピルアニリ
ン〔普通名ニトラリン（nitralin）〕； Ｆ フエニルウレア除草剤、たとえば、N′−
（３，４−ジクロロフエニル）−Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルウレア〔普通名ジウロン（diuron）〕及びＮ，
Ｎ−ジメチル−N′−〔３−（トリフルオロメチ
ル）フエニル〕ウレア〔普通名フルオメツロン
（fluometuron）〕； Ｇ フエニルカルバモイルオキシフエニルカルバ
メート類、たとえば、３−〔（メトキシカルボニ
ル）アミノ〕フエニル（３−メチルフエニル）
カルバメート〔普通名フエンメジフアン
（phenmedipham）及び３−〔（エトキシカルボ
ニル）〕アミノ〕フエニルフエニルカルバメー
ト〔普通名デスメジフアン
（desmedipham）〕； Ｈ ２−フエニルピリダジン−３−オン類、たと
えば、５−アミノ−４−クロロ−２−フエニル
ピリダジン−３−オン〔普通名ピラゾン
（pyrazon）〕 Ｉ ウラシル除草剤、たとえば、３−シクロヘキ
シル−５，６−トリメチレンウラシル〔普通名
レナシル（lenacil）〕、５−ブロモ−３−sec−
ブチル−６−メチルウラシル〔普通名ブロマシ
ル（bromacil）〕及び３−tert−ブチル−５−
クロロ−６−メチルウラシル〔普通名ターバシ
ル（terbacil）〕； Ｊ トリアジン除草剤、たとえば、２−クロロ−
４−エチルアミノ−６−（イソ−プロピルアミ
ノ）−１，３，５−トリアジン〔普通名アトラ
ジン（atrazine）〕、２−クロロ−４，６−ジ
（エチルアミノ）−１，３，５−トリアジン〔普
通名シマジン（simazine）〕及び２−アジド−
４−（イソ−プロピルアミノ）−６−メチルチオ
−１，３，５−トリアジン〔普通名アジプロト
リン（aziprotryne）〕； Ｋ １−アルコキシ−１−アルキル−３−フエニ
ルウレア除草剤、たとえば、３−（３，４−ジ
クロロフエニル）−１−メトキシ−１−メチル
ウレア〔普通名リヌロン（linuron）〕、３−（４
−クロロフエニル）−１−メトキシ−１−メチ
ルウレア〔普通名モノリヌロン
（monolinuron）〕及び３−（４−ブロモ−４−
クロロフエニル）−１−メトキシ−１−メチル
ウレア〔普通名クロロブロムウロン
（chlorobromuron）〕； Ｌ チオールカルバメート除草剤、たとえば、Ｓ
−プロピルジプロピル−チオカルバメート〔普
通名ベルノレート（vernolate）〕； Ｍ １，２，４−トリアジン−５−オン除草剤、
たとえば、４−アミノ−４，５−ジヒドロ−３
−メチル−６−フエニル−１，２，４−トリア
ジン−５−オン〔普通名メタミトロン
（metamitron）〕及び４−アミノ−６−tert−
ブチル−４，５−ジヒドロ−３−メチルチオ−
１，３，４−トリアジン−５−オン〔普通名メ
トリブジン（metribuzin）〕； Ｎ 安息香酸除草剤、たとえば、２，３，６−ト
リクロロ安息香酸〔普通名２，３，６−
TBA〕、３，６−ジクロロ−２−メトキシ安息
香酸〔普通名ジカンバ（dicamba）〕及び３−
アミノ−２，５−ジクロロ安息香酸〔普通名ク
ロランベン（chloramben）〕； Ｏ アニリド除草剤、たとえば、Ｎ−ブトキシメ
チル−α−クロロ−2′，6′−ジエチルアセトア
ニリド〔普通名ブタクロル（butachlor）〕、そ
の対応するＮ−メトキシ化合物〔普通名アラク
ロル（alachlor）〕、その対応するＮ−イソ−プ
ロピル化合物〔普通名プロパクロル
（propachlor）〕及び3′，4′−ジクロロプロピオ
ンアニリド〔普通名プロパニル（propanil）〕； Ｐ ジハロベンゾニトリル除草剤、たとえば、
２，６−ジクロロベンゾニトリル〔普通名ジク
ロベニル（dichlobenil）〕、３，５−ジブロモ
−４−ヒドロキシベンゾニトリル〔普通名ブロ
モキシニル（bromoxynil）及び３，５−ジヨ
ード−４−ヒドロキシベンゾニトリル〔普通名
ヨーキシニル（ioxynil）〕； Ｑ ハロアルカン酸除草剤、たとえば、２，２−
ジクロロプロピオン酸〔普通名ダラポン
（dalapon）〕、トリクロロ酢酸〔普通名TCA〕
及びそれらの塩； Ｒ ジフエニルエーテル除草剤、たとえば、４−
ニトロフエニル−２−ニトロ−４−トリフルオ
ロメチルフエニルエーテル〔普通名フルオロジ
フエン（fluorodifen）〕、メチル５−（２，４−
ジクロロフエノキシ）−２−ニトロベンゾエー
ト〔普通名ビフエノツクス（bifenox）〕、２−
ニトロ−５−（２−クロロ−４−トリフルオロ
メチルフエノキシ）安息香酸及び２−クロロ−
４−トリフルオロメチルフエニル３−エトキシ
−４−ニトロ−フエニルエーテル；ならびに Ｓ Ｎ，Ｎ−ジメチルジフエニルアセトアミド
〔普通名ジフエンアミド（diphenamid）〕、Ｎ−
（１−ナフチル）フタルアミド酸〔普通名ナフ
タラン（naphtalam）〕及び３−アミノ−１，
２，４−トリアゾールを含む種々の除草剤。 有効な接触性除草剤の例としては以下のものが
挙げられる。 Ｔ ビピリジリウム除草剤、たとえば、活性の実
質が１，1′−ジメチル−４，4′−ジピリジリウ
ムイオンであるもの〔普通名パラカツト
（paraquat）〕及び活性の実質が１，1′−エチレ
ン−２，2′−ジピリジリウムイオンであるもの
〔普通名ジカツト（diquat）〕； Ｕ 有機砒素系除草剤、たとえば、メタンアルソ
ン酸−ナトリウム〔普通名MSMA〕ならびに Ｖ アミノ酸除草剤、たとえば、Ｎ−（ホスホノ
メチル）グリシン〔普通名グリホセート
（glyphosate）〕ならびにその塩類及びそのエス
テル類。 本発明を以下の実施例について説明するが、こ
れらは本発明を何ら限定するものではない。 実施例 １ メチル２−｛４−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（５−クロ
ロ−２−ベンゾチアゾリル）アミノ〕フエノキ
シ｝プロピオネート（２）の調製 ａ ２，５−ジクロロベンゾチアゾール ５−クロロ−２−メルカプトベンゾチアゾール
（10.0g）を塩化スルフリル（50ml）に加え、この
混合物を室温で１時間撹拌した。混合物中に含ま
れる過剰量の塩化スルフリルを、水の添加によつ
て破壊し、この水性混合物をジクロロメタンで抽
出した。有機抽出物を水洗し、無水硫酸マグネシ
ウム上で乾燥し、そしてシリカゲルの短かいカラ
ムに通した。減圧蒸留によつて溶媒を除去して、
２，５−ジクロロベンゾチアゾール（10.0g）を
薄黄色の結晶として得た。 融点：70℃。 ｂ４−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（５−クロロ−２−ベン
ゾチアゾリル）アミノ〕フエノール ２，５−ジクロロベンゾチアゾール（5.0g）及
び４−（Ｎ−メチルアミノ）フエノール（4.7G）
を、水とアセトリトリルとの１：１混合物に加
え、この混合物を24時間還流させながら加熱し
た。冷却後、固体を過によつて回収し、そして
水／アセトニトリルから再結晶して、４−〔Ｎ−
メチル−Ｎ−（５−クロロ−２−ベンゾチアゾリ
ル）アミノ〕フエノール（5.0g）を無色結晶とし
て得た。 融点：238−240℃。 ｃメチル２−｛４−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（５−クロ
ロ−２−ベンゾチアゾリル）アミノ〕フエノキ
シ｝プロピオネート（２） ４−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（５−クロロ−２−ベン
ゾチアゾリル）アミノ〕フエノール（2.0g）、メ
チル２−ブロモプロピオネート（1.16g）、炭酸カ
リウム（1.05g）及びジメチルホルムアミドの混
合物を100℃において１時間、激しく撹拌しなが
ら加熱した。冷却後、混合物を水中に注ぎ、そし
て水性混合物をジクロロメタンで抽出した。有機
抽出物を水洗し、無水硫酸マグネシウム上で乾燥
し、そして溶媒を減圧蒸留によつて除去した。残
留物をメタノールから再結晶して、メチル２−
｛４〔Ｎ−メチル−Ｎ−（５−クロロ−２−ベンゾ
チアゾリル）アミノ〕フエノキシ｝プロピオネー
ト（1.55g）を無色結晶として得た。 融点：120℃。 実施例 ２ 実施例１と実質的に同様な方法で、化合物番号
１，３，４，５，６，７，８，及び９（第１表参
照）の化合物を調整した。各化合物のPMRスペ
クトルは、指定された構造と一致していた。これ
らの化合物のスペクトルの詳細または化合物の沸
点もしくは融点を実施例16、第５表に記録する。 実施例 ３ メチル２−｛４−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（２−ベン
ゾイミダゾリル）アミノ〕フエノキシ｝プロピ
オネート（13）の調製 ａ ベンゾイミダゾリン−２−オン ｏ−フエニレンジアミン（15.0g）と尿素
（50.0g）との混合物を170℃において45分間加熱
した。固体生成物を水洗し、そしてエタノールか
ら再結晶して、ベンゾイミダゾリン−２−オン
（16.3g）を無色結晶として得た。 融点＞260℃。 ｂ ２−クロロベンゾイミダゾール ベンゾイミダゾリン−２−オン（13.0g）を塩
化ホスホリルに加え、そしてこの混合物を還流さ
せながら3.5時間加熱した。過剰量の塩化ホスホ
リルを留去し、残留物を水で処理した。酸性水溶
液を冷却し、過し、そして稀釈水酸化アンモニ
ウムの添加によつて塩基性にした。固体を回収
し、そして水性エタノールから再結晶せしめて、
２−クロロベンゾイミダゾール（11.5g）を無色
針状結晶として得た。 融点：214℃。 ｃ４−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（２−ベンゾイミダゾリ
ル）アミノ〕フエノール ２−クロロベンゾイミダゾール（１，0g）、４
−（Ｎ−メチルアミノ）フエノール（1.13g）及び
アセトニトリル／水（１：１）の混合物を５時間
還流させながら加熱した。この混合物を濃縮し、
これを稀薄水酸化アンモニウムで塩基性にし、そ
して固体を回収した。生成物をエタノールから再
結晶せしめて、４−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（２−ベン
ゾイミダゾリル）アミノ〕フエノール（0.92g）
を無色結晶として得た。 融点＞260℃。 ｄメチル２−｛４−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（２−ベン
ゾイミダゾリル）アミド〕フエノキシ｝プロピ
オネート（13） ４−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（２−ベンゾイミダゾリ
ル）アミノ〕フエノール（1.14g）、メチル２−ブ
ロモプロピオネート（0.80g）、無水炭酸カリウム
（0.72g）及びジメチルホルムアミド（25ml）の混
合物を100℃において４時間、激しく撹拌しなが
ら加熱した。冷却後、混合物を水中に注ぎ、そし
てこの水溶液をジクロロメタンで抽出した。有機
抽出物を水洗し、無水硫酸マグネシウム上で乾燥
し、そして溶媒を減圧蒸留によつて除去した。残
留物をシリカゲル上のクロマトグラフイー（溶離
剤：ジクロロメタン）によつて精製して、メチル
２−｛４−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（２−ベンゾイミダ
ゾリル）アミノ〕フエノキシ｝プロピオネート
（1.0g）を無色の油として得た。この化合物の
PMRスペクトルは、指定された構造と一致して
いた（CDCl3；化学シフトδppm）：1.50，ｄ，
3H；3.35，ｓ，3H；3.70，ｓ，3H；4.60，ｑ，
1H；6.50〜7.60，ｍ，9H。 実施例 ４ 実施例３と実質的に同様な方法に従つて、化合
物番号15及び16（第２表）の化合物を調製した。
各化合物のPMRスペクトルは、指定された構造
と一致していた。このスペクトルの詳細を実施例
16，第５表に記録した。 実施例 ５ メチル２−｛４−〔Ｎ−メチル−−Ｎ−（１−メ
チル−２−ベンゾイミダゾリル）アミノ〕フエ
ノキシ｝プロピオネート（14）の調製 メチル２−｛４−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（２−ベン
ゾイミダゾリル）アミノ〕フエノキシ｝プロピオ
ネート（0.66g）とジメチルホルムアミド（25ml）
との混合物を水素化ナトリウム（0.11g）で処理
した。ヨウ化メチル（0.3g）をこれに加え、そし
てこの混合物を室温で30分間撹拌した。この混合
物に水を加え、そして水溶液をジエチルエーテル
で抽出した。有機抽出物を水洗し無水硫酸マグネ
シウム上で乾燥し、そして溶媒を減圧蒸留によつ
て除去した。残留物をシリカゲル上のクロマトグ
ラフイー（溶離剤：ジクロロメタン）によつて精
製して、メチル２−｛４−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（１
−メチル−ベンゾイミダゾリル）アミノ〕フエノ
キシ｝プロピオネート（0.5g）を薄黄色の油とし
て得た。この生成物のPMRスペクトルは、指定
された構造と一致していた（CDCl3；化学シフト
δppm）：1.50，ｄ，3H；3.10，ｓ，3H；3.35，
ｓ，3H；3.70，ｓ，3H；4.60，ｑ，1H；6.50〜
7.60，ｍ，8H。 実施例 ６ 化合物番号17（第２表参照）の化合物を、実施
例５と実質的に同様な方法に従つて調製した。こ
の化合物のPMRスペクトルは、指定された構造
と一致していた。このスペクトルの詳細を実施例
16，第５表に記録する。 実施例 ７ エチル２−｛４−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（５−クロ
ロ−２−ベンゾオキサゾリル）アミノ〕フエノ
キシ｝プロピオネート（18）の調整 ａ４−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（５−クロロ−２−ベン
ゾオキサゾリル）アミノ〕フエノール 純粋な炭酸カリウム（0.008モル，1.1g）を含
む４−（Ｎ−メチルアミノ）フエノールの硫酸塩
（0.008モル，2.76g）のメチルエチルケトン（25
ml）中溶液を、還流するまで暖め、そしてこれに
２，５−ジクロロベンゾオキサゾール（0.016モ
ル，3.0g）のメチルエチルケトン（25ml）中溶液
を２時間にわたつて滴加した。得られた混合物を
さらに１時間、還流させながら加熱し、一夜放置
し、次いで室温でさらに８時間撹拌した。然る
後、溶媒を蒸発せしめると白色固体が残つた。こ
れを、水（25ml）と炭酸ナトリウムの飽和水溶液
（25ml）との混合物で処理した。固体を回収し、
水洗し、減圧乾燥し、そして沸騰トルエンから３
回再結晶せしめた。 収量：1.4g。 融点：216〜217℃。 IR及びPMRスペクトル及び分析は、指定され
た構造と一致していた。 ｂエチル２−｛４−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（５−ク
ロロ−２−ベンゾオキサゾリル）アミノ〕フエ
ノキシ｝プロピオネート（18） ４−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（５−クロロ−２−ベン
ゾオキサゾリル）アミノ〕フエノール（0.00255
モル，0.7g前述のようにして調製）、エチル２−
ブロモプロピオネート（0.00255モル，0.46g）及
び炭酸カリウム（0.00255モル，0.35g）をメチル
エチルケトン（５ml）中で混合し、そして６時間
還流させながら加熱した。次いで、溶媒を蒸発せ
しめ、残留物を水（25ml）中に加え、そしてジエ
チルエーテル（25ml）で２回抽出した。その結
果、油状残留物が得られた。これを調製用薄層ク
ロマトグラフイー（シリカゲル；溶離剤：トルエ
ン／ジエチルエーテル）によつて精製した。 収量：0.75g 融点：68.0〜68.6℃。 IR及びPMRスペクトル及び分析は、指定され
た構造と一致していた。 実施例 ８ 実施例７と実質的に同様な方法に従つて、化合
物番号10乃至12、19乃至27、29乃至35、38乃至47
及び49（第１表及び第３表参照）の化合物を調製
した。各化合物のIR及びPMRスペクトル及び分
析は、指定された構造と一致していた。 実施例 ９ ２−｛４−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（５−クロロ−２
−ベンゾオキサゾリル）アミノ〕フエノキシ｝
プロピオン酸（28）の調製 エチル２−｛４−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（５−クロ
ロ−２−ベンゾオキサゾリル）アミノ〕フエノキ
シ｝プロピオネート（10.0g；実施例７参照）を
イソプロピルアルコール（50ml）中に懸濁せし
め、そして水酸化ナトリウム（1.12g）の水（50
ml）溶液をこれに45分間にわたつて加えた。さら
にイソプロピルアルコール（60ml）を加え、そし
て混合物を室温で48時間撹拌した。このアルコー
ルを減圧蒸留によつて除去し、残留物を水中に溶
解せしめ、そして2M塩酸水溶液の添加によつて
この水溶液をPH４まで酸性化した。沈殿によつて
過によつて回収し、乾燥し、そして酢酸エチル
から再結晶して、目的化合物（5.83g；63％）を
得た。 融点：152〜154℃。 この化合物のPMRスペクトルは、指定された
構造と一致していた。 実施例 10 エチル２−｛４−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（６−ブロ
モ−２−ベンゾオキサゾリル）アミノ〕フエノ
キシ｝プロピオネート（36）の調製 ａ ２−（メチルチオ）ベンゾオキサゾール無水
メタノール（150ml）にナトリウム（1.0g）を
加えることによつて調製されたナトリウムメト
キシド溶液に、撹拌しながら徐々に２−メルカ
プトベンゾオキサゾール（6.0g，0.04モル）を
加えた。これにヨウ化メチル（５ml）を加え、
この混合物を50℃において３時間撹拌し、そし
て一夜室温に放置した。減圧蒸留によつてメタ
ノールを除去し、そして固体残留物を氷水で粉
砕し、不溶物を過によつて回収した。固体を
クロロホルム中に溶解せしめ、無水硫酸マグネ
シウム上で乾燥し、そして溶媒を除去して、２
−（メチルチオ）ベンゾオキサゾール（5.8g）
を茶色の油として得た。 ｂ ６−ブロモ−２−（メチルチオ）ベンゾオキ
サゾール ２−（メチルチオ）ベンゾオキサゾール
（5.8g，前記ａ）参照）をクロロホルム（75ml）
中に溶解せしめ、そして臭素（6.0g）のクロロ
ホルム（30ml）溶液をこれに撹拌しながら45分
間にわたつて滴加した。混合物を一夜室温に放
置し、そして溶媒を減圧蒸留によつて除去し
て、茶色の油を得た。この油をメタ重亜硫酸ナ
トリウム水溶液で洗浄し、そしてエタノール／
水から結晶化して、目的化合物（2.0g）を血小
板のような形のピンク色の物質として得た。 融点：95〜96℃。 ｃ ４−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（６−ブロモ−２−ベ
ンゾオキサゾリル）アミノ〕フエノール４−
（Ｎ−メチルアミノ）フエノールアセテート
（7.3g，0.04モル）と６−ブロモ−２−（メチル
チオ）ベンゾオキサゾール（6.0g，0.025モル）
との均質混合物を調製し、そしてこれを油浴上
で180℃に加熱した。この混合物を同温度にお
いて４時間加熱した。この間に、混合物から酢
酸が蒸留され、そして発生したメチルメルカプ
タンを水酸化ナトリウム水溶液中に捕捉した。
この混合物を冷却して固体を形成し、そしてこ
の固体を熱トルエン（４×100ml）で抽出した。
このトルエン溶液を熱過し、そして溶媒を留
去して、茶色の固体を得た。この固体をトルエ
ンから再結晶して、目的化合物（3.5g）を灰色
の固体として得た。 融点：195℃。 ｄ エチル２−｛４−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（６−ブ
ロモ−２−ベンゾオキサゾリル）アミノ〕フエ
ノキシ｝プロピオネート（36） ４−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（６−ブロモ−２−ベ
ンゾオキサゾリル）アミノ〕フエノール
（0.6g，0.002モル）、エチル２−ブロモプロピ
オネート（0.4g，0.002モル）、無水炭酸カリウ
ム（0.3g，0.002モル）及びメチルエチルケト
ン（６ml）の混合物を３時間撹拌しつつ且つ還
流させながら加熱した。薄層クロマトグラフイ
ーによつて反応が完了していないことが示され
たので、さらに無水炭酸カリウム（0.15g）及
びメチルエチルケトンを加え、そしてこの混合
物をさらに３時間還流させながら加熱した。溶
媒を減圧蒸留によつて除去し、残留物に水（50
ml）を加え、そして水性混合物をジエチルエー
テル（３×30ml）で抽出した。抽出物を合併し
てブラインで洗浄し、無水硫酸マグネシウム上
で乾燥し、そして溶媒を蒸発せしめて、深紅色
の油を得た。この油を温度100℃、圧力0.1mm
Hgにおいて２時間加熱して、残留エチル２−
ブロモプロピオネートを除去した。この残留物
をヘキサン／シクロヘキサンから再結晶して目
的化合物（0.45g）を白色固体として得た。 融点：91〜92℃。 実施例 11 エチル２−｛４−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（５−トリ
フルオロメチル−２−ベンゾオキサゾリル）ア
ミノ〕フエノキシ｝プロピオネート（37）の調
製 ａ ２−ニトロ−４−トリフルオロメチルフエノ
ール ジメチルスルホキシド（120ml）中４−クロロ
−３−ニトロベンゾトリフルオリド（90g）の撹
拌された溶液に、粉末の水酸化ナトリウム
（48g）を24時間にわたつて少しずつ加えた。こ
の混合物をさらに１日間激しく撹拌後、これにさ
らに粉末の水酸化ナトリウム（4.8g）を加え、そ
してさらに８時間、撹拌を続けた。この混合物を
冷水（１）中に注入し、そしてジエチルエーテ
ルで抽出した。水相を濃塩酸で酸性化し、ジエチ
ルエーテルで抽出し、そしてエーテル相をブライ
ンで洗浄した。洗浄されたエーテル溶液を無水硫
酸マグネシウム上で乾燥し、そして溶媒を蒸発せ
しめて、目的化合物（50g）を茶色の油として得
た。 ｂ ２−アミノ−４−トリフルオロメチルフエノ
ール エタノール（120ml）と水（90ml）との混合物
中の２−ニトロ−４−トリフルオロメチルフエノ
ール（31g，0.15モル）の溶液に、亜二チオン酸
ナトリウム（97.0g，0.5モル）を６時間にわたつ
て少しずつ加えた。添加の間中、この溶液を撹拌
しながら55℃に加熱した。この混合物を過し、
液を放置した。回収された固体をエタノールで
粉砕し、そして再び過した。液を合併し、こ
れから溶媒を減圧蒸留によつて除去して、黄色の
固体を得た。固体を水中に溶解せしめ、この水溶
液をジエチルエーテル（４×100ml）で抽出し、
そして合併されたエーテル相をブラインで洗浄し
た。エーテル相を無水硫酸マグネシウム上で乾燥
し、そして溶媒を蒸発せしめて、黄色の固体を得
た。これを石油エーテル（700ml，沸点100〜120
℃）から再結晶して、目的化合物（10.6g）を薄
黄色の固体として得た。 ｃ ２−メルカプト−５−トリフルオロメチルベ
ンゾオキサゾール ２−アミノ−４−トリフルオロメチルフエノー
ル（8.85g，0.05モル）、エチルキサントゲン酸カ
リウム（8.8g，0.055モル）及びエタノールの混
合物を穏やかに還流させながら24時間加熱した。
冷却後、混合物を過し、そして液を減圧蒸留
して溶媒を除去し、橙色の固体を得た。固体を水
中に溶解せしめ、この水溶液を酢酸エチルで抽出
し、そして有機相を蒸発せしめて、赤色の固体を
得た。固体を、沸騰石油エーテル（沸点100〜120
℃）で粉砕し、そして不溶物を過によつて回収
して、目的化合物（3.5g）を得た。 ｄ ２−（メチルメルカプト）−５−トリフルオロ
メチルベンゾオキサゾール 無水メタノール（150ml）中ナトリウム（１，
0g，0.43モル）の撹拌された溶液に、２−メルカ
プト−５−トリフルオロメチルベンゾオキサゾー
ル（8.8g，0.04モル）を徐々に加えた。この撹拌
溶液に５時間にわたつてヨウ化メチル（５ml）を
加え、この混合物を室温で３時間撹拌し、次いで
一夜放置した。この混合物を過し、そして溶媒
を蒸発せしめて、橙色の固体を得た。この固体を
エタノール／水から再結晶せしめて、目的化合物
（2.3g）を黄色の固体として得た。 ｅ ４−〔メチル−Ｎ−（５−トリフルオロメチル
−２−ベンゾオキサゾリル）アミノ〕フエノー
ル ２−（メチルメルカプト）−５−トリフルオロメ
チル−ベンゾオキサゾール（2.2g，0.01モル）と
４−（Ｎ−メチルアミノ）フエノールアセテート
（3.7g，0.2モル）との混合物を、油浴上で３時
間、200℃に加熱した。この間に、酢酸が蒸留さ
れ、そして発生したメチルメルカプタンを水酸化
ナトリウム水溶液中に捕捉した。反応混合物を冷
却し、そして黒ずんだ色の固体を沸騰トルエン
（３×100ml）で粉砕した。トルエン抽出物を過
し、合併し、そしてトルエンを減圧蒸留せしめ
て、目的化合物（2.0g）を茶色の油として得た。 ｆ エチル２−｛４−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（５−ト
リフルオロメチル−２−ベンゾオキサゾリル）
アミノ〕フエノキシ｝プロピオネート（37） ４−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（５−トリフルオロメチ
ル−２−ベンゾオキサゾリル）アミノ〕フエノー
ル（1.8g，0.006モル）、エチル２−ブロモプロピ
オネート（1.2g，0.006モル）、無水炭酸カリウム
（0.9g，0.006モル）及びメチルエチルケトン（25
ml）の混合物を７時間、撹拌しつつ且つ還流させ
ながら加熱し、次いで48時間室温に放置した。溶
媒を減圧蒸留によつて除去し、そして残留物を水
とジエチルエーテルとの混合物で粉砕した。合併
されたエーテル抽出物（200ml）をブラインで洗
浄し、無水硫酸マグネシウム上で乾燥し、そして
エーテルを蒸発せしめて黄色の油を得た。油をシ
リカゲル上でクロマトグラフ処理（溶離剤：ジエ
チルエーテル）して、目的化合物（0.8g）を黄色
の油として得た。 実施例 12 エチル４−｛４−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（５−クロ
ロ−２−ベンゾオキサゾリル）アミノ〕フエノ
キシ｝バレレート（48） ４−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（５−クロロ−２−ベン
ゾオキサゾリル）アミノ〕フエノール（1.0g，
0.0039モル；実施例7a）参照）、エチル４−ブロ
モバレレート（0.89g，0.0043モル）、無水炭酸カ
リウム（0.54g）及びメチルイソブチルケトン
（15ml）の混合物を30時間還流させながら加熱し、
３時間の間をおいて無水炭酸カリウムをさらに
0.05g加えた。反応混合物を冷却し、過し、そ
して液を減圧蒸留して溶媒を除去した。残留物
（赤色の油）を減圧蒸留し（bp240〜260℃，0.04
mmHg）、そしてさらに蒸留物をシリカゲル上の調
製用薄層クロマトグラフイー（溶離剤：クロロホ
ルム／エタノール15：１）によつて精製し、目的
化合物（0.47g）を赤色の油として得た。この化
合物のPMRスペクトル及び質量スペクトルは、
指定された構造と一致していた。 実施例 13 Ｎ−エチル２−｛４−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（５−
クロロ−２−ベンゾオキサゾリル）アミノ〕フ
エノキシ｝プロピオンアミド（50）の調製 ａ ２−｛４−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（５−クロロ−
２−ベンゾオキサゾリル）アミノ〕フエノキ
シ｝プロピオニルクロリド ２−｛４−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（５−クロロ−２
−ベンゾオキサゾリル）アミノ〕フエノキシ｝プ
ロピオン酸（3.0g，0.0087モル；実施例９参照）、
塩化チオニル（0.76ml，0.01モル）及びクロロホ
ルム（25ml）の混合物を３時間還流させながら加
熱した。この反応混合物を冷却し、溶媒及び過剰
量の塩化チオニルを減圧蒸留によつて除去して、
目的化合物を得た。 ｂ Ｎ−エチル２−｛４−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（５
−クロロ−２−ベンゾオキサゾリル）アミノ〕
フエノキシ｝プロピオンアミド（50） 70％水
性エチルアミン（0.46g）とジクロロメタン（５
ml）との混合物を氷浴中で撹拌しながら冷却し
た。塩酸化物（1.05g；前記ａ）に従つて調製）
のジクロロメタン（５ml）中溶液をこれに加え、
そしてこの混合物を７時間撹拌し、次いで一夜放
置した。この後、薄層クロマトグラフイーによつ
て反応が完了していないことが示されたので、追
加量の70％水性エチルアミンをこれに加え、そし
て混合物を３時間還流させながら加熱した。混合
物を冷却せしめ、ジクロロメタンによつて30mlと
し、そして水（４×20ml）で洗浄した。有機相を
無水硫酸マグネシウム上で乾燥せしめ、そして溶
媒を蒸発せしめて除去した。固体残留物をシリカ
ゲル上の調製用薄層クロマトグラフイー（溶離
剤：ジクロロメタン／イソプロピルアルコール
20：１）によつて精製して、目的化合物（0.74g）
を得た。 融点：141〜142℃ この化合物のPMRスペクトルは、指定された
構造と一致していた。 実施例 14 Ｎ，Ｎ−ジエチル２−｛４−〔Ｎ−メチル−Ｎ−
（５−クロロ−２−ベンゾオキサゾリル）アミ
ノ〕フエノキシ｝プロピオンアミド（51） 実施例13と実質的に同様な方法に従つて、ジエ
チルアミン及び２−｛４−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（５
−クロロ−２−ベンゾオキサゾリル）アミノ〕フ
エノキシ｝プロピオニルクロリドから目的化合物
を調製した。この生成物のPMRスペクトルは、
指定された構造と一致していた（化学シフト
δppm）：0.9.〜1.4，２×ｔ，6H；1.4〜1.7，ｄ，
3H；3.2〜3.8，２×ｔ＋3.44，ｓ，7H；4.7〜
5.0，ｑ，1H；6.7〜7.3，ｍ，7H。 実施例 15 メチル２−｛４−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（５−ニト
ロ−２−チアゾリル）アミノ〕フエノキシ｝プ
ロピオネート（52）の調製 ａ ４−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（５−ニトロ−２−チ
アゾリル）アミノ〕フエノール ２−ブロモ−５−ニトロチアゾール（4.18g）、
４−（Ｎ−メチルアミノ）フエノール及び水（50
ml）の混合物を18時間還流させながら加熱した。
冷却された溶液を炭酸水素カリウム水溶液で中和
し、そしてジエチルエーテルで抽出した。有機抽
出物を無水硫酸マグネシウム上で乾燥し、そして
溶媒を減圧蒸留によつて除去して、４−〔Ｎ−メ
チル−Ｎ−（５−ニトロ−２−チアゾリル）アミ
ノ〕フエノール（2.51g）を油として得た。この
化合物のPMRスペクトルは、指定された構造と
一致していた（CDC3；化学シフトδppm）：
3.55，ｓ，3H；5.85，br.s，1H；7.15，ｍ，
4H；8.20，ｓ，1H。 ｂ メチル２−｛４−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（５−ニ
トロ−２−チアゾリル）アミノ〕フエノキシ｝
プロピオネート（52） ４−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（５−ニトロ−２−チア
ゾリル）アミノ〕フエノール（2.51g）、メチル２
−ブロモプロピオネート（1.67g）、無水炭酸カリ
ウム（1.52g）及びメチルエチルケトン（50ml）
の混合物を18時間還流させなが加熱した。この混
合物を冷却し、ジクロロメタンで抽出し、そして
有機抽出物を無水硫酸マグネシウム上で乾燥し
た。溶媒を減圧蒸留によつて除去して、茶色の油
を得た。粗生成物をシリカゲル上のクロマトグラ
フイー（溶離剤：ジクロロメタン）によつて精製
して、目的生成物（1.2g）を無色油として得た。
生成物のPMRスペクトルは、指定された構造と
一致していた（CDC3；化合シフトδppm）：
1.65，ｄ，3H；3.55，ｓ，3H；3.85，ｓ，3H；
4.80，ｑ，1H；7.20，ｍ，4H；8.20，ｓ，1H。 実施例 16 本発明の化合物は油であるものが多く、PMR
（Proton magnetic resonance；以下同じ）スペ
クトル分析法によつて同定した。以下の第５表に
PMRスペクトル分析データ、または融点（沸点）
を記録した。
【表】
【表】
【表】 す。
【表】
【表】 実施例 17 本発明の化合物の濃厚製剤は、 ａ 油及び蝋状固体の場合には、７％ｖ／ｖの
「テリツク（Teric）」N13〔「Teric」は登録商
標であり；「Teric」N13は、ノニルフエノール
のエトキシル化生成物であつて、アイシーアイ
オーストラリア リミテイド（ICI
Australia Limited）から入手できる〕及び３
％ｖ／ｖの「ケマツト（Kemmat）」SCI5B
（「Kemmat」は登録商標であり；「Kemmat」
SCI5Bはドデシルベンゼンスルホン酸カルシウ
ムの銘柄である）を含むトルエン中に本発明の
化合物を溶解することによつて；あるいは ｂ 結晶性固体の場合には、0.25％ｖ／ｖの「テ
リツク」N8（ノニルフエノールのエトキシル化
生成物）を含む水溶液94重量部に、本発明の化
合物５重量部及び「ダイアポール（Dyapol）
PT（「Dyapol」は登録商標であり；「Dyapol」
PTは陰イオン性沈殿防止剤である）１重量部
を加え、そしてこの混合物をボールミル磨砕し
て安定な懸濁液を生成することによつて調製し
た。 然る後、乳化性濃厚物及び懸濁液を水で稀釈
することによつて、本発明の化合物の発芽前及
び発芽後の除草剤活性を評価するのに適当な、
所望の濃度の水性組成物を生成した。 実施例 18 実施例17に記載のようにして製剤化された本発
明の化合物の発芽前の除草剤活性を以下の手法に
よつて評価した。 試験する種の植物の種子を、種子箱中の２cmの
深さの土中に列をなすようにして播種した。単子
葉植物及び双子葉植物は別々の箱中に播種し、播
種後に２つの箱に本発明の組成物の必要量を噴霧
した。同様にして２つの二重反復種子箱を調製し
た。しかしこれらは、本発明の組成物を噴霧せず
に、比較のために用いた。箱はすべて温室中に置
き、上から噴霧によつて少量の水をまいて種子を
発芽せしめ、次いで植物の最適な生長に必要とさ
れる地下かんがいをした。３週間後に、温室から
箱を取り出し、そして処置効果を目視評価した。
その結果を第６表に示した。表中において、植物
に対する損傷を０乃至３の尺度で評価した。０は
０乃至25％の損傷を表わし、３は75乃至99％枯れ
たことを表わし、そして３＋は100％枯れたこと
を示す。 ダツシユ（−）は実験を行なわなかつたことを
意味する。 試験植物の名前は以下のとおりである。 Wh 小麦 Ot 野生からす麦 Rg ほそ麦 Jm きび（Japanese millet） Ｐ えんどう Ip イポミア（Ipomea） Ms からし Sf ひまわり
【表】
【表】 実施例 19 実施例17に記載のようにして製剤化された本発
明の化合物の発芽後の除草剤活性を以下の手法に
よつて評価した。 試験する種の植物の種子を、種子箱中２cmの深
さの土中に列をなすようにして播種した。単子葉
植物と双子葉植物とを別々の種子箱に二重反復で
播種した。４つの種子箱を室温中に置き、上から
噴霧によつて少量の水をまくことによつて発芽せ
しめ、次いで植物の最適な生長に必要とされる地
下かんがいをした。植物が約10乃至12.5cmの高さ
まで生長した後、単子葉植物及び双子葉植物の
各々の箱を温室から取り出し、これに本発明の組
成物の必要量を噴霧した。噴霧後、箱を温室にも
どしてさらに３週間置き、そして未処置の対照群
と比較しながら、処置効果を目視評価した。その
結果を第７表に示した。表中において、植物に対
する損傷を０乃至３の尺度で評価した。０は０乃
至25％の損傷を表わし、３は75乃至99％枯れたこ
とを表わしそして３＋は100％枯れたことを表わ
す。ダツシユ（−）は実験を行なわなかつたこと
を意味する。 試験植物の名前は以下のとおりである。 Wh 小麦 Ot 野生からす麦 Rg ほそ麦 Jm きび（Japanese millet） Ｐ えんどう Ip イポミア（Ipomea） Ms からし Sf ひまわり
【表】 実施例 20 この例は、本発明の方法に使用される化合物の
除草作用を説明するものである。メチルシクロヘ
キサノン中に「スパン（Span）」80を21.8g／
及び「トウイーン（Tween）」20を78.2g／含
む溶液160mlを水で稀釈して500mlとすることによ
つて調製した乳濁液５mlと適当量の本発明の化合
物とを混合することによつて、本発明の各化合物
を試験のために製剤化した。「スパン」80はソル
ビタンモノラウレートを含む界面活性剤の登録商
標である。「トウイーン」20はソルビタンモノオ
レエートと20モル比のエチレンオキシドとの縮合
物を含む界面活性剤の登録商標である。本発明の
化合物と乳濁液との混合物をガラスビーズと共に
振盪し、そして水で40mlに稀釈した。 こうして調製した噴霧用組成物を1000／ヘク
タールの量において、以下の第８表に名前を挙げ
た種のはち植物の苗に噴霧した（後発芽試験）。
噴霧して14日後に、未処置植物と比較しながら試
験植物に対する損傷を乃至５尺度で評価した。０
は０乃至20％枯れたことを示し、５は100％枯れ
たことを示す。除草剤活性の前発芽試験において
は、試験する種の植物の種子を繊維皿内の土表面
に置き、これに組成物を1000／ヘクタールの量
で噴霧した。次いで、種子をさらに土で覆つた。
噴霧して３週間後に、組成物を噴霧された繊維皿
内の苗を、未噴霧の対照皿内の苗と比較した。損
傷は０乃至５の同じ尺度で評価した。得られた結
果を以下の第８表に示す。ダツシユ（−）は、実
験を行なわなわなかつたことを意味する。 試験植物の名前は以下のとおりである。 Sb てんさい Rp 西洋あぶらな Ct 綿 Sy 大豆 Mz とうもろこし Ww 秋まき小麦 Rc 稲 Sn ノボロギク（Senecio vulgaris） Ip マルバアサガオ（Ipomea purpurea） Am アマランサス・レトロフレキサス （Amaranthus retroflexus） Pi ニワヤナギ（Polygonum aviculare） Ca アカザ（Chenopodium album） Po ポーツラカ・オレラシア（Portulaca
oleracea） Xa キサンチウム・ペンシルバニカム
（Xanthium pensylvani −cum） Ab アビユチロン・セオフラスチ
（Abutilon theophrasti） Cv コンバルビユラス・アーベンシス （Convolvulus arvensis） Ot 栽培からす麦及び野生からす麦
（Avena fatua） 野生からす麦は後発芽試験に、栽培からす
麦は前発芽試験に用いた。 Dg ジギタリア・サンギナリス（Digitaria
sanguinalis） Pu ポア・アニユア（Poa annua） St セタリア・ビリデイス（Setaria
viridis） Ec エキノクロア・クラス−ガリ
（Echinochloa crus−gall ｉ） Sh ソーガン・ヘイルペンス（Sorghum
halepense） Ag ハマムギ（Agropyron repens） Cn ハマスゲ（Cyperus rotundus）
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 一般式（）： 〔式中、ＺはＯ，Ｓ，NH又はＮ−C1-6アルキ
    ルであり； Ａ，Ｂ及びＤは、水素、ハロゲン、ニトロ、
    C1-4アルキル、及びC1-4ハロアルキルから成る群
    から独立して選ばれ； R1は、水素又はC1-6アルキルであり； R2及びR3は、水素及びC1-6アルキルから各々
    独立して選ばれ； Ｇはヒドロキシ、C1-10アルコキシ、C3-7シク
    ロアルコキシ、C1-10アルキルチオ、Ｎ−（C1-6ア
    ルキル）アミノ、Ｎ，Ｎ−ジ（C1-6アルキル）ア
    ミノ、又は基OM（式中、Ｍはアルカリ金属もし
    くはアルカリ土類金属イオンである）であり；そ
    して ｎは０又は２である〕 で表わされる化合物、及びその塩。 ２ Ａ，Ｂ及びＤが、水素、ハロゲン、ニトロ、
    C1-4アルキル及びC1-4ハロアルキルから成る群か
    ら各々独立して選ばれ； R1が、水素及びC1-6アルキルから成る群から
    選ばれ； R2が水素及びC1-6アルキルから選ばれ； R3が水素であり； Ｇがヒドロキシ、C1-8アルコキシ又はシクロヘ
    キシルオキシであり；そして、 ｎが０である特許請求の範囲第１項記載の化合
    物。 ３ Ｚが酸素又は硫黄であり； Ａが、環の５−もしくは６−位のクロロ、ブロ
    モまたはトリフルオロメチル置換基であり； R1が水素又はC1-6アルキルであり； R2がメチルであり； R3，Ｂ及びＤが水素であり； Ｇがヒドロキシ、シクロヘキシルオキシ又は
    C1-8アルコキシであり；そして ｎが０である特許請求の範囲第１項又は第２項
    に記載の化合物。 ４ Ｚが酸素であり； Ａが、環の５−位のクロロもしくはブロモ置換
    基であり； R1及びR2が共にメチルであり； R3，Ｂ及びＤが全て水素であり； ＧがC1-6アルコキシであり；そして ｎが０である特許請求の範囲第１項乃至第３項
    のいずれかに記載の化合物。 ５ メチル２−｛４−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（５−ク
    ロロ−２−ベンゾチアゾリル）アミノ〕フエノキ
    シ｝プロピオネート； エチル２−｛４−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（５−クロ
    ロ−２−ベンズオキサゾリル）アミノ〕フエノキ
    シ｝プロピオネート； エチル２−｛４−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（５−ブロ
    モ−２−ベンズオキサゾリル）アミノ〕フエノキ
    シ｝プロピオネート； エチル２−｛４−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（５−トリ
    フルオロメチル−２−ベンズオキサゾリル）アミ
    ノ〕フエノキシ｝プロピオネート；及び エチル２−｛４−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（６−クロ
    ロ−２−ベンズオキサゾリル）アミノ〕フエノキ
    シ｝プロピオネートから成る群から選ばれる特許
    請求の範囲第１項乃至第３項のいずれかに記載の
    化合物。 ６ 一般式（）： 〔式中、ＺはＯ，Ｓ，NH又はＮ−C1-6アルキ
    ルであり； Ａ，Ｂ及びＤは、水素、ハロゲン、ニトロ、
    C1-4アルキル、及びC1-4ハロアルキルから成る群
    から独立に選ばれ； R1は、水素又はC1-6アルキルであり； R2及びR3は、水素及びC1-6アルキルから各々
    独立して選ばれ； Ｇはヒドロキシ、C1-10アルコキシ、C3-7シク
    ロアルコキシ、C1-10アルキルチオ、Ｎ−（C1-6ア
    ルキル）アミノ、Ｎ，Ｎ−ジ（C1-6アルキル）ア
    ミノ、又は基OM（式中、Ｍはアルカリ金属もし
    くはアルカリ土類金属イオンである）であり；そ
    して ｎは０又は２である〕 で表わされる化合物、又はその塩を活性成分とし
    且つこれに担保を配合してなる除草剤組成物。 ７ 液体の形態であつて且つ界面活性剤を含んで
    なる特許請求の範囲第６項記載の除草剤組成物。 ８ 粉末の形態である特許請求の範囲第６項記載
    の除草剤組成物。 ９ 活性成分を0.01乃至２重量％含んでなる希薄
    組成物である特許請求の範囲第６項ないし第８項
    のいずれかに記載の除草剤組成物。 １０ 活性成分を20乃至90重量％含んでなる濃厚
    組成物である特許請求の範囲第６項ないし第８項
    のいずれかに記載の除草剤組成物。 １１ 一般式（）： 〔式中、ＺはＯ，Ｓ，NH又はＮ−C1-6アルキ
    ルであり； Ａ，Ｂ及びＤは、水素、ハロゲン、ニトロ、
    C1-4アルキル、及びC1-4ハロアルキルから成る群
    から独立に選ばれ； R1は、水素又はC1-6アルキルであり； R2及びR3は、水素及びC1-6アルキルから各々
    独立して選ばれ； Ｇはヒドロキシ、C1-10アルコキシ、C3-7シク
    ロアルコキシ、C1-10アルキルチオ、Ｎ−（C1-6ア
    ルキル）アミノ、Ｎ，Ｎ−ジ（C1-6アルキル）ア
    ミノ、又は基OM（式中、Ｍはアルカリ金属もし
    くはアルカリ土類金属イオンである）であり；そ
    して ｎは０又は２である〕 で表わされる化合物、及びその塩の合成方法にお
    いて、 アルカリ材料の存在下において一般式（） （式中、ＺはＯ，Ｓ又はNHであり； Ａ，Ｂ及びＤは、水素、ハロゲン、ニトロ、
    C1-4アルキル、及びC1-4ハロアルキルから成る群
    から独立に選ばれ；そして R1は、水素又はC1-6アルキルである） で表わされる化合物と一般式（）： 〔式中、R2及びR3は、水素及びC1-6アルキル
    から各々独立して選ばれ；そしてhalは塩素、臭
    素またはヨウ素である〕の化合物とを縮合せしめ
    ることを特徴とする合成方法。
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