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JPH04283527A - 1−メチルテトラヒドロベンジルアルコ―ルの製造方法 - Google Patents

1−メチルテトラヒドロベンジルアルコ―ルの製造方法

Info

Publication number
JPH04283527A
JPH04283527A JP3046886A JP4688691A JPH04283527A JP H04283527 A JPH04283527 A JP H04283527A JP 3046886 A JP3046886 A JP 3046886A JP 4688691 A JP4688691 A JP 4688691A JP H04283527 A JPH04283527 A JP H04283527A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
alcohol
methyltetrahydrobenzyl
reaction
catalyst
mthba
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP3046886A
Other languages
English (en)
Inventor
Kimiaki Honda
本田 公映
Akihiro Kuwana
章博 桑名
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Daicel Corp
Original Assignee
Daicel Chemical Industries Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Daicel Chemical Industries Ltd filed Critical Daicel Chemical Industries Ltd
Priority to JP3046886A priority Critical patent/JPH04283527A/ja
Publication of JPH04283527A publication Critical patent/JPH04283527A/ja
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02PCLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P20/00Technologies relating to chemical industry
    • Y02P20/50Improvements relating to the production of bulk chemicals
    • Y02P20/52Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts

Landscapes

  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【産業上の利用分野】本発明によって、製造される1−
メチルテトラヒドロベンジルアルコ―ルは、エポキシ樹
脂の中間原料などとして有用な化合物である。
【0002】
【従来の技術】1−メチルテトラヒドロベンジルアルコ
−ル(以下MTHBAと略記する)の製造方法として、
メンチルメタクリレ−トと1,3−ブタジエンとの縮合
後、加水分解、水素化アルミニウムリチウムで処理する
方法が知られている(Mamedov,E.G.,et
 al,Dokl.Akad.Nauk Az. SS
R,33(1),34−8,1977 )。
【0003】
【発明が解決しようとする課題】従来の技術であるメン
チルメタクリレ−トと1,3−ブタジエンとの縮合によ
る方法では、収率が70%程度しかないこと、縮合後の
処理が必要なこと、メンチルメタクリレ−トが工業的に
入手しにくいこと等の問題点があり、工業的に製造する
のは難しい。
【0004】しかし、これまで1−メチルテトラヒドロ
ベンズアルデヒド(以下MTHBと略記する)を出発原
料とし、その側鎖のホルミル基を選択的に接触還元する
方法によって、MTHBAを合成する例は未だ知られて
いない。
【0005】MTHBはブタジエンとメタクロレインと
のディ−ルスアルダ−反応により容易に得られる物質で
ある。
【0006】接触還元法は、有機合成分野では古くから
知られているが、被還元性官能基が2つ以上存在する化
合物の還元においては被還元性官能基間の選択性が問題
になることが多い。
【0007】MTHBでは6員環上の炭素−炭素2重結
合及び側鎖のホルミル基がいずれも被還元性であり、選
択的にホルミル基を還元することが、MTHBからMT
HBAの製造においては重要である。
【0008】一般に炭素−炭素2重結合も還元されやす
く、いかにして炭素−炭素2重結合の還元による副生物
を少量に抑えられるかが重要なポイントとなる。
【0009】
【発明の目的】本発明の目的は工業的に入手可能なMT
HBを出発原料とし、選択的な接触還元によって、MT
HBAを得ることにある。
【0010】
【課題を解決するための手段】本発明者らは上記要望に
応え得る方法を提供することを目的として鋭意研究を重
ねた結果、触媒としてCu−Chromiteを使用し
て工業的に入手可能なMTHBを選択的に接触還元する
ことによるMTHBAの製造方法を開発した。
【0011】以下に選択的に接触還元することによるM
THBAの製造方法について詳述する。本発明において
、還元触媒としては銅クロマイト触媒が用いられる。
【0012】触媒の使用量は出発原料物質であるMTH
Bに対して0.001重量%以上、好ましくは0.1〜
10.0重量%である。
【0013】触媒の使用量が0.001重量%未満の場
合は反応速度が非常に遅くなるので、実用的ではなく、
逆に10.0重量%以上使用しても反応速度が改善され
る訳ではないので、経済的に不利になるだけであり、無
意味である。
【0014】他の還元触媒、例えば、ラネ−ニッケル等
のニッケル系触媒などでは、所望の選択性は得られず、
炭素−炭素二重結合の還元も同時に行われてしまう。
【0015】反応溶媒は一般に接触還元に用いられてい
る溶媒、例えばメタノ−ル、エタノ−ル、ジオキサン、
酢酸エチル等でよい。
【0016】溶媒の使用量は任意であるが、経済性など
の点からMTHB1重量部に対して20重量部以下にす
るのが良い。
【0017】また、無溶媒での反応も何ら反応成績上問
題とはならない。
【0018】反応圧力は大気圧の水素雰囲気下にはじま
って100Kg/cm2 までの水素分圧範囲で任意で
あり、好ましくは5〜50Kg/cm2 より好ましく
は20〜50Kg/cm2 である。
【0019】より高圧になると副反応が発生し収率低下
となる。
【0020】反応温度は、室温より180℃までの範囲
において任意に設定することができるが、反応時間短縮
の点から100〜130℃程度が好ましい。
【0021】より高温では、副反応が発生し収率低下を
引き起こす。
【0022】得られた反応粗液は触媒を通常一般的分離
法、例えば濾過によって分離回収し、濾液を蒸留し溶媒
回収とMTHBAの精製を行うことにより容易に高純度
のMTHBAが得られる。
【0023】本発明の製造方法を適用出来る装置の材質
はステンレス、グラスライニング鋼などが望ましいが、
鉄材などでも構わない。
【0024】以下に実施例を示し本発明の効果を具体的
に説明するが、本発明は、これらの実施例によって限定
されるものではない。
【0025】
【実施例1】MTHB600g、イソプロピルアルコ−
ル60g、銅クロマイト触媒8.6gを、攪拌機付きの
1リットルのオ−トクレ−ブに仕込む。
【0026】130℃に温度を保ち、水素分圧20Kg
/cm2 で800回転で攪拌しながら反応をおこなっ
た。10時間後、反応粗液をGC分析したところ、その
組成はMTHBA89.2%、MTHB0%であり、M
THB転化率100%、MTHBA選択率98%であっ
た。
【0027】
【実施例2】水素分圧を50Kg/cm2 、反応時間
を4時間にした以外は実施例1と同様の操作を行ったと
ころ、MTHB転化率99%、MTHBA選択率98%
であった。(以下余白)

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】  触媒として銅クロマイトを使用して、
    1−メチルテトラヒドロベンズアルデヒドを選択的に接
    触還元せしめることを特徴とする1−メチルテトラヒド
    ロベンジルアルコ―ルの製造方法。
JP3046886A 1991-03-12 1991-03-12 1−メチルテトラヒドロベンジルアルコ―ルの製造方法 Pending JPH04283527A (ja)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP3046886A JPH04283527A (ja) 1991-03-12 1991-03-12 1−メチルテトラヒドロベンジルアルコ―ルの製造方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP3046886A JPH04283527A (ja) 1991-03-12 1991-03-12 1−メチルテトラヒドロベンジルアルコ―ルの製造方法

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JPH04283527A true JPH04283527A (ja) 1992-10-08

Family

ID=12759847

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP3046886A Pending JPH04283527A (ja) 1991-03-12 1991-03-12 1−メチルテトラヒドロベンジルアルコ―ルの製造方法

Country Status (1)

Country Link
JP (1) JPH04283527A (ja)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2018024820A1 (en) 2016-08-04 2018-02-08 Basf Se 1-hydroxymethyl-1,2,2,6-tetramethyl-cyclohexane and derivatives thereof and their use as aroma chemicals

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2018024820A1 (en) 2016-08-04 2018-02-08 Basf Se 1-hydroxymethyl-1,2,2,6-tetramethyl-cyclohexane and derivatives thereof and their use as aroma chemicals

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