JPH04266898A - 大豆イソフラボン配糖体 - Google Patents
大豆イソフラボン配糖体Info
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- JPH04266898A JPH04266898A JP4897891A JP4897891A JPH04266898A JP H04266898 A JPH04266898 A JP H04266898A JP 4897891 A JP4897891 A JP 4897891A JP 4897891 A JP4897891 A JP 4897891A JP H04266898 A JPH04266898 A JP H04266898A
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Landscapes
- Saccharide Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、大豆から単離した大豆
イソフラボン配糖体に関する。
イソフラボン配糖体に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、大豆イソフラボン配糖体として、
ダイジン、グリシチン、ゲニスチン、６”−Ｏ−アセチ
ルダイジンおよび６”−Ｏ−アセチルゲニスチンの５種
類が報告されている。
ダイジン、グリシチン、ゲニスチン、６”−Ｏ−アセチ
ルダイジンおよび６”−Ｏ−アセチルゲニスチンの５種
類が報告されている。
【０００３】大豆イソフラボン配糖体の単離の例として
は、ナイム（Ｎａｉｍ）らは、全粒大豆粉から、ダイジ
ン、グリシチンおよびゲニスチンを単離した例（Ｐｈｙ
ｔｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ １９７３年 １６９〜１７０
頁参照） がある。
は、ナイム（Ｎａｉｍ）らは、全粒大豆粉から、ダイジ
ン、グリシチンおよびゲニスチンを単離した例（Ｐｈｙ
ｔｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ １９７３年 １６９〜１７０
頁参照） がある。
【０００４】これに対し、太田らは、脱脂大豆から、ダ
イジン、ゲニスチン、６”−０− アセチルダイジンお
よび６”−０− アセチルゲニスチンを単離したが、グ
リシチンの存在を確認することができなかったと報告し
ている（Ａｇｒｉｃ．Ｂｉｏｌ．Ｃｈｅｍ． １９８０
年 ４６９〜４７０ 頁およびＡｇｒｉｃ．Ｂｉｏｌ．
Ｃｈｅｍ． １９７９年１４１５〜１４１９頁参照）
。
イジン、ゲニスチン、６”−０− アセチルダイジンお
よび６”−０− アセチルゲニスチンを単離したが、グ
リシチンの存在を確認することができなかったと報告し
ている（Ａｇｒｉｃ．Ｂｉｏｌ．Ｃｈｅｍ． １９８０
年 ４６９〜４７０ 頁およびＡｇｒｉｃ．Ｂｉｏｌ．
Ｃｈｅｍ． １９７９年１４１５〜１４１９頁参照）
。
【０００５】また、ファーマカリデス（Ｆａｒｍａｋｉ
ｄｉｓ）も焙煎した脱脂大豆フレークから、イソフラボ
ン成分を単離し、太田らと同じくグリシチンを確認でき
なかったと報告している（Ｊ．Ａｇｒｉｃ．Ｆｏｏｄ
Ｃｈｅｍ，１９８５ 年３８５ 〜３８９ 頁参照）
。
ｄｉｓ）も焙煎した脱脂大豆フレークから、イソフラボ
ン成分を単離し、太田らと同じくグリシチンを確認でき
なかったと報告している（Ｊ．Ａｇｒｉｃ．Ｆｏｏｄ
Ｃｈｅｍ，１９８５ 年３８５ 〜３８９ 頁参照）
。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】大豆から単離した大豆
イソフラボン成分は、抗酸化、エストロゲン、抗菌、抗
癌等の生理作用が報告されていることで、食品中の機能
性成分としても注目されてきているが、従来の大豆から
単離したイソフラボン成分は、コストを無視して単離し
ているもので、工業的に得るのにはコスト的に問題があ
る。
イソフラボン成分は、抗酸化、エストロゲン、抗菌、抗
癌等の生理作用が報告されていることで、食品中の機能
性成分としても注目されてきているが、従来の大豆から
単離したイソフラボン成分は、コストを無視して単離し
ているもので、工業的に得るのにはコスト的に問題があ
る。
【０００７】本発明は、この問題を解決するためになさ
れたものであって、この食品中の機能性成分として注目
されている大豆イソフラボン成分を、工業的に採算のあ
うものとして、単離することが、可能となる新たな手段
を提供することを目的とする。
れたものであって、この食品中の機能性成分として注目
されている大豆イソフラボン成分を、工業的に採算のあ
うものとして、単離することが、可能となる新たな手段
を提供することを目的とする。
【０００８】
【課題を解決するための手段】本発明は、上述の目的の
ために種々の研究を重ねて得られた知見に基いて完成し
たものである。
ために種々の研究を重ねて得られた知見に基いて完成し
たものである。
【０００９】従来の大豆イソフラボン成分の単離が、５
種類あるとされている大豆イソフラボン配糖体のうちで
、グリシチンについてはなされていないことから、まず
、このグリシチン成分についての研究を行なった。
種類あるとされている大豆イソフラボン配糖体のうちで
、グリシチンについてはなされていないことから、まず
、このグリシチン成分についての研究を行なった。
【００１０】大豆を種皮、子葉および胚軸に分け、部位
別のイソフラボン成分含量を測定した結果
別のイソフラボン成分含量を測定した結果
【表１】
にあるように、グリシチンは、胚軸にのみ高濃度で存在
することを明らかにすることができた。さらに、数品種
のイソフラボン成分含量を測定した結果、胚軸の総イソ
フラボン成分濃度は、子葉の２０〜６０倍高濃度であり
、大豆のイソフラボン成分の３０〜５０％ が全粒大豆
重量の２ 〜３％にすぎない胚軸に極在していることも
分かった。また、胚軸からは、既知イソフラボン成分と
は、明らかに異なる成分が検出され、この成分は、その
特性から推測して文献末記載の新規なイソフラボン物質
であると判断された。
することを明らかにすることができた。さらに、数品種
のイソフラボン成分含量を測定した結果、胚軸の総イソ
フラボン成分濃度は、子葉の２０〜６０倍高濃度であり
、大豆のイソフラボン成分の３０〜５０％ が全粒大豆
重量の２ 〜３％にすぎない胚軸に極在していることも
分かった。また、胚軸からは、既知イソフラボン成分と
は、明らかに異なる成分が検出され、この成分は、その
特性から推測して文献末記載の新規なイソフラボン物質
であると判断された。
【００１１】そして、この新規なイソフラボン成分の単
離、精製を研究したところ、大豆胚軸を出発原料として
用い、次のような方法で単離、精製をすることができた
。
離、精製を研究したところ、大豆胚軸を出発原料として
用い、次のような方法で単離、精製をすることができた
。
【００１２】即ち、大豆胚軸から含水エタノールにより
大豆配糖体成分を抽出し、抽出液を濃縮・乾固した抽出
エキスを得た。
大豆配糖体成分を抽出し、抽出液を濃縮・乾固した抽出
エキスを得た。
【００１３】このエキスを水に分散後、ブタノールを添
加し、ブタノール層にイソフラボン成分を抽出すること
により大豆オリゴ糖を除去した。
加し、ブタノール層にイソフラボン成分を抽出すること
により大豆オリゴ糖を除去した。
【００１４】このブタノール層を濃縮・乾固後、メタノ
ールに溶解し、セファデックスＬＨ−２０によるゲル瀘
過で粗イソラボン画分を得た。
ールに溶解し、セファデックスＬＨ−２０によるゲル瀘
過で粗イソラボン画分を得た。
【００１５】この粗イソラボン画分を高速液体クロマト
グラフィー（ＨＰＬＣ）で処理することにより、２種類
の新規なイソフラボン物質を単離することができた。た
だし、上記の単離法は一例であって、類似の性質を示す
溶媒ないし溶媒系の使用や、その他の条件の変更も可能
である。
グラフィー（ＨＰＬＣ）で処理することにより、２種類
の新規なイソフラボン物質を単離することができた。た
だし、上記の単離法は一例であって、類似の性質を示す
溶媒ないし溶媒系の使用や、その他の条件の変更も可能
である。
【００１６】単離したイソフラボン物質を、核磁気共鳴
スペクトル等の機器分析で検討した結果、新規なイソフ
ラボン物質であることを確認し、その構造を決定するこ
とができた。即ち、この単離したイソフラボン物質は、
スペクトル等の機器分析で検討した結果、新規なイソフ
ラボン物質であることを確認し、その構造を決定するこ
とができた。即ち、この単離したイソフラボン物質は、
【化１】
に示している如く、グリシテイン−７−Ｏ−β−（６”
−Ｏ−アセチル）−Ｄ−グルコピラノサイドおよびグリ
シチイン−７−Ｏ−β−（６”−Ｏ−マロニル）−Ｄ−
グルコピラノサイドと記すことのできる化学構造を持つ
新規なイソフラボン物質である。
−Ｏ−アセチル）−Ｄ−グルコピラノサイドおよびグリ
シチイン−７−Ｏ−β−（６”−Ｏ−マロニル）−Ｄ−
グルコピラノサイドと記すことのできる化学構造を持つ
新規なイソフラボン物質である。
【００１７】そして、この新規なイソフラボン物質は、
大豆の総イソフラボン成分の３０〜５０％が極在してい
て、全粒大豆重量の２〜３％にすぎない胚軸を出発原料
として、単離し精製して得られるものであるから、従来
手段で得られる大豆イソフラボン成分に比して遥かに単
離精製のコストが低減できて単離・精製の工業化を可能
とするものである。
大豆の総イソフラボン成分の３０〜５０％が極在してい
て、全粒大豆重量の２〜３％にすぎない胚軸を出発原料
として、単離し精製して得られるものであるから、従来
手段で得られる大豆イソフラボン成分に比して遥かに単
離精製のコストが低減できて単離・精製の工業化を可能
とするものである。
【００１８】それ故、本発明においては、前述の目的を
達成するための手段として、この大豆胚軸から抽出され
る上記化学構造を持つ新規な大豆イソフラボン配糖体を
提起するものである。
達成するための手段として、この大豆胚軸から抽出され
る上記化学構造を持つ新規な大豆イソフラボン配糖体を
提起するものである。
【００１９】
【実施例】次に実施例を詳述する。大豆胚軸を粉砕後、
５倍量の７０％含水エタノールで３回抽出し、この抽出
液をロータリーエバポレーターで減圧乾固した。
５倍量の７０％含水エタノールで３回抽出し、この抽出
液をロータリーエバポレーターで減圧乾固した。
【００２０】この減圧乾固物にブタノールと水を各１リ
ットル添加し、充分に溶解後、分液ロートに入れ、激し
く撹拌することにより大豆配糖体成分を抽出した。
ットル添加し、充分に溶解後、分液ロートに入れ、激し
く撹拌することにより大豆配糖体成分を抽出した。
【００２１】一晩静置後、ブタノール層をロータリーエ
バポレーターで、濃縮・乾固し、粗大豆配糖体画分を得
た。
バポレーターで、濃縮・乾固し、粗大豆配糖体画分を得
た。
【００２２】この粗大豆配糖体画分をメタノールに溶か
してセファデックスＬＨ−２０カラム（５×７４ｃｍ）
に供し、１００％メタノールで溶出した。溶出画分を
薄層クロマトグラフィーおよび高速液体クロマトグラフ
ィーで分析し、各溶出成分の同定を行なった。新規イソ
フラボンの溶出画分を集めて濃縮・乾固し、逆相系カラ
ムを用いた液体クロマトグラフィーで処理することにな
って、新規イソフラボン物質Ｉ とＩＩをそれぞれ単離
した。
してセファデックスＬＨ−２０カラム（５×７４ｃｍ）
に供し、１００％メタノールで溶出した。溶出画分を
薄層クロマトグラフィーおよび高速液体クロマトグラフ
ィーで分析し、各溶出成分の同定を行なった。新規イソ
フラボンの溶出画分を集めて濃縮・乾固し、逆相系カラ
ムを用いた液体クロマトグラフィーで処理することにな
って、新規イソフラボン物質Ｉ とＩＩをそれぞれ単離
した。
【００２３】単離したイソフラボン成分 ＩとＩＩのス
ペクトルデータは、
ペクトルデータは、
【表２】
・
【表３】
・
【表４】
の通りであった。
【００２４】これらの結果から、イソフラボン物質 Ｉ
をグリシテイン−７−Ｏ−β−（６”−Ｏ−マロニル）
−Ｄ−グルコピラノサイド、イソフラボン物質ＩＩをグ
リシテイン−７−Ｏ−β−（６”−Ｏ−アセチル）−Ｄ
−グルコピラノサイドであると決定した。
をグリシテイン−７−Ｏ−β−（６”−Ｏ−マロニル）
−Ｄ−グルコピラノサイド、イソフラボン物質ＩＩをグ
リシテイン−７−Ｏ−β−（６”−Ｏ−アセチル）−Ｄ
−グルコピラノサイドであると決定した。
【００２５】
【発明の効果】以上説明したように、本発明による大豆
イソフラボン配糖体は、大豆の総イソフラボン成分の３
０〜５０％が極在していて、全粒大豆重量の２〜３％に
すぎない胚軸を、出発原料として、単離し精製して得ら
れるものであるから、単離・精製の工業化が、コストに
おいて充分に可能なものとなる。
イソフラボン配糖体は、大豆の総イソフラボン成分の３
０〜５０％が極在していて、全粒大豆重量の２〜３％に
すぎない胚軸を、出発原料として、単離し精製して得ら
れるものであるから、単離・精製の工業化が、コストに
おいて充分に可能なものとなる。
Claims (1)
- 【請求項１】 グリシテイン−７−Ｏ−β−（６”−
Ｏ−アセチル）−Ｄ−グルコピラノサイドおよびグリシ
テイン−７−Ｏ−β−（６”−Ｏ−マロニル）−Ｄ−グ
ルコピラノサイドからなる大豆イソフラボン配糖体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4897891A JPH0645634B2 (ja) | 1991-02-21 | 1991-02-21 | 大豆イソフラボン配糖体 |
Applications Claiming Priority (1)
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