JPH04257568A - Ｎ−ヘタリル−２−ニトロアニリン類及びその殺虫剤としての用途 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、新規なＮ−ヘタリル−
２−ニトロアニリン類に関する。また本発明は、これら
の化合物の製造法、その用途、Ｉａ型の他の化合物の殺
虫剤としての用途、及びこれらすべての化合物を活性成
分として含有する薬剤類に関する。

【０００２】

【従来の技術】英国特許１　　５３３　　２３６、ドイ
ツ特許２　　５５２　４０３、フランス特許（Ｍｅｄｉ
ｃａｍｅｎｔ）　７６９９、Ｃｈｅｍ．Ｂｅｒ．９５（
１９６２）２５１１，Ｏｒｇ．Ｍａｓｓ　　Ｓｐｅｃｔ
ｒｏｍ．１４（１９７９）１７１及びＲｅｖｕｅＲｏｕ
ｍａｉｎｅ　　ｄｅ　　Ｃｈｉｍｉｅ　　１４（１９６
９）１２８５には、Ｉ型のＮ−ヘタリル−２−ニトロア
ニリン類が開示されているが、それらの化合物はフェニ
ル核上の置換形態が本発明の新規化合物とは違っている
。それらの化合物は中間体として使用されるか、或はフ
ランスの２つの文献の場合には、医薬活性成分として使
用される。

【０００３】また、Ｚｅｉｔｓｃｈｒｉｆｔ　　ｆｕｒ
　　Ｎａｔｕｒｆｏｒｓｃｈｕｎｇ３０ｃ（１９７５）
１８３には、Ｎ−（１，３，４，−チアジアゾ−ル−２
−イル）−２−ニトロ−アニリン類が開示されており、
これらの化合物はアニリン核の２、４、６位に２個のニ
トロ基ともう一個の置換基、あるいは３個のニトロ基を
持つことができる。それらは、植物分野においてはデカ
ップリング剤や光合成電子移動禁止剤として作用する。

【０００４】殺虫作用については、特にどの文献にも記
載されていない。ヨ−ロッパ特許３１２５７には、殺虫
作用があり、アニリン核上の置換形態がＩ型化合物に似
ているＮ−ピリジルアニリン類が開示されている。しか
し、これらの公知の殺虫剤の作用及び持続期間は満足す
べきものではない。

【０００５】

【発明の目的】本発明の目的は、殺虫作用を有しかつ従
来よりも害虫をうまく制御する新規な物質を提供するこ
とである。上記目的は、下記式ＩａまたはＩｂ

【０００
６】

【化３】 で表され、式中Ｒ１　は、水素原子、ハロゲン原子、ま
たは炭素数１から４のアルコキシ基であり、Ｒ２　は、
ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子、または部分的に或
いは完全にハロゲン化された炭素数１から４のアルキル
基であり、Ｒ３　は、ニトロ基、ハロゲン原子、炭素数
１から６のアルキル基、または部分的に或いは完全にハ
ロゲン化された炭素数１から４のアルキル基であり、Ｒ
４　は、−ＣＯ−Ｒ５　、−ＣＯ−ＯＲ５　、または−
ＳＯ２　Ｒ５　であり、Ｒ５　は炭素数１から４のアル
キル基、フェニル基、またはナフチル基であり、これら
のフェニル基及びナフチル基は、それぞれ３個までのハ
ロゲン原子及び３個までの炭素数１から４のアルキル基
によって置換されていても良く、Ｑは、水素原子、アル
カリ金属イオン、アルカリ土類金属イオン、アンモニウ
ムイオン（その窒素原子が４個までの、炭素数１から４
のアルキル基、炭素数１から４のハイドロキシアルキル
基、フェニル基、ベンジル基で置換されていても良い）
、フォスホニウムイオン、スルフォニウムイオン、スル
フォキソニウムイオン、または当量の遷移金属イオンで
あり、Ｈｅｔは、チエニル基、チアゾリル基、イソチア
ゾリル基又はチアジアゾリル基であり、それらの基は環
上の炭素原子を介して主構造上の窒素原子に連結してお
り、又それらの基に炭素数５から８の非芳香環が縮合し
ても良く、更に、それらの基は、以下の置換基、即ち、
シアノ基、チオシアネ−ト基、ニトロ基、ハロゲン原子
、炭素数１から４のアルキル基、部分的に或いは完全に
ハロゲン化された炭素数１から４のアルキル基、炭素数
３から１０のシクロアルキル基、炭素数１から４のアル
コキシ基、炭素数１から４のアルキルチオ基、フェニル
基、ナフチル基、ベンジル基、チエニル基（各々の芳香
環は、それぞれ３個までのハロゲン原子及び３個までの
炭素数１から４のアルキル基によって置換されていても
良い）、−ＣＯ−Ｒ５　、−ＣＯ−ＯＲ５　、−ＮＲ６
　Ｒ７　（Ｒ５　は上記と同義であり、Ｒ６　及びＲ７
　は、それぞれ炭素数１から４のアルキル基、炭素数２
から４のアルケニル基、又は炭素数２から４のアルキニ
ル基である）によって置換されていても良い（但し、Ｒ
１　が水素原子であり、Ｒ２　、Ｒ３　の中少なくとも
どちらかがニトロ基であり、Ｈｅｔがトリフロロメチル
またはｔ−ブチル基によって置換されている１，３，４
−チアジアゾリル−２−イルである式Ｉａで表される化
合物Ｉａ’を除く）Ｎ−ヘタリル−２−ニトロアニリン
によって達成されることが見出された。

【０００７】

【発明の構成】新規化合物Ｉａ及びＩｂの置換基につい
て更に詳しく説明すると、Ｒ１　は水素原子、ハロゲン
原子（例えば、フッ素、塩素、臭素、沃素、特にフッ素
と塩素）、または直鎖あるいは分岐した炭素数１から４
のアルコキシ基（例えばメトキシ、エトキシ、イソプロ
ポキシ、ｔ−ブトキシ、好ましくはメトキシ及びエトキ
シ）であり、Ｒ２　はニトロ基、シアノ基、ハロゲン原
子（例えば、フッ素、塩素、臭素、沃素、特に塩素）、
または部分的に或いは完全にハロゲン化された炭素数１
から４、特に１から２のアルキル基（例えば、クロロメ
チル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フロロメチ
ル、ジフロロメチル、トリフロロメチル、クロロフロロ
メチル、ジクロロフロロメチル、クロロジフロロメチル
、１−フロロエチル、２−フロロエチル、２，２−ジフ
ロロエチル、２，２，２−トリフロロエチル、２−クロ
ロ−２−フロロエチル、２−クロロ−２，２−ジフロロ
エチル、２，２−ジクロロ−２−フロロエチル、２，２
，２−トリクロロエチル、ペンタフロロエチル、好まし
くはトリフロロメチル）であり、Ｒ３　は、ニトロ基、
ハロゲン原子（例えば、フッ素、塩素、臭素、沃素、特
に塩素）、または直鎖あるいは分岐した炭素数１から４
のアルキル基（例えば、メチル、エチル、プロピル、１
−メチルエチル、１，１−ジメチルエチル、１−メチル
プロピル、２−メチルプロピル、ｎ−ブチル、ｔ−ブチ
ル）であり、

【０００８】Ｒ４　は、−ＣＯ−Ｒ５　、−ＣＯ−ＯＲ
５　、または−ＳＯ２　Ｒ５　であり、［Ｒ５は直鎖あ
るいは分岐した炭素数１から４のアルキル基（例えば、
メチル、エチル、プロピル、１−メチルエチル、１，１
−ジメチルエチル、１−メチルプロピル、２−メチルプ
ロピル、ｎ−ブチル、ｔ−ブチル）、フェニル基、また
はナフチル基であり（フェニル基及びナフチル基は共に
、それぞれ１〜３個のハロゲン原子、好ましくはフッ素
と塩素、及び炭素数１から４のアルキル基、好ましくは
メチルとエチルの少なくともどちらかによって置換され
ていても良い）、特に、フェニル、４−フロロフェニル
、４−クロロフェニル、４−ブロモフェニル、２，４−
ジクロロフェニル、２−メチルフェニル、３−メチルフ
ェニル、４−メチルフェニル、２−ニトロフェニル、４
−ニトロフェニル、１−ナフチル、２−ナフチル、また
は４−クロロ−１−ナフチルであり］、特に好ましいも
のは、メチルカルボニル、エチルカルボニル、プロピル
カルボニル、ｔ−ブチルカルボニルなどの炭素数１〜４
のアルキルカルボニル基、メトキシカルボニル、エトキ
シカルボニル、プロポキシカルボニル、１−メチレンエ
トキシカルボニル、ブトキシカルボニル、１−メチルプ
ロポキシカルボニル、２−メチルプロポキシカルボニル
、１，１−ジメチルプロポキシカルボニルなどの炭素数
１〜４のアルコキシカルボニル基、およびメチルスルフ
ォニル、エチルスルフォニル、プロピルスルフォニル、
１−メチルエチルスルフォニル、ブチルスルフォニル、
１−メチルプロピルスルフォニル、２−メチルプロピル
スルフォニル、１，１−ジメチルプロピルスルフォニル
などの炭素数１〜４のアルキルスルフォニル基であり、

【０００９】Ｑは、水素原子、アルカリ金属イオンある
いはアルカリ土類金属イオン（例えば、ナトリウム、カ
リウム、カルシウム、マグネシウム、バリウム）、アン
モニウムイオン（その窒素原子が４個までの、炭素数１
から４のアルキル基、炭素数１から４のハイドロオキシ
アル基、フェニル基、ベンジル基で置換されていても良
く、特に、ジイソプロピロアンモニウム、テトラメチル
アンモニウム、テトラブチルアンモニウム、トリメチル
ベンジルアンモニウム、トリメチル（２−ハイドロキシ
エチル）アンモニウム）、フォスホニウムイオン、スル
フォニウムイオン（特にトリアルキルフォスホニウム）
、スルフォキソニウムイオン、または当量の遷移金属イ
オン（特に、マンガン、鉄、銅、亜鉛）であり、

【００
１０】Ｈｅｔは、チエニル基、チアゾリル基、イソチア
ゾリル基、１，２，４−チアジアゾリル基、または１，
３，４−チアジアゾリル基であり、それらの基は環上の
炭素原子を介して主構造上の窒素原子に連結しており、
又、それらの基に炭素数５から８の非芳香環が縮合して
も良く、更に、それらの基は、以下の置換基、［即ち、
シアノ基、チオシアネ−ト基、ニトロ基、ハロゲン原子
（特に、フッ素、塩素、臭素）、炭素数１から４のアル
キル基（例えば、メチル、エチル、プロピル、１−メチ
ルエチル、ブチル、１−メチルプロピル、２−メチルプ
ロピル、１，１−ジメチルエチル、特にメチルおよびエ
チル）、部分的に或いは完全０にハロゲン化された炭素
数１から４、好ましくは１から２のアルキル基（例えば
、クロロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、
フロロメチル、ジフロロメチル、トリフロロメチル、ク
ロロフロロメチル、ジクロロフロロメチル、クロロジフ
ロロメチル、１−フロロエチル、２−フロロエチル、２
，２−ジフロロエチル、２，２，２−トリフロロエチル
、２−クロロ−２−フロロエチル、２−クロロ−２，２
−ジフロロエチル、２，２−ジクロロ−２−フロロエチ
ル、２，２，２−トリクロロエチル、ペンタフロロエチ
ル、特にトリフロロメチル）、大きな環を形成する場合
は最大３環式までであり、いずれの場合も１つないし２
つのメチル基で置換されても良い炭素数３から１０のシ
クロアルキル基（特に、シクロプロピル、シクロブチル
、シクロペンチル、シクロヘキシル、アダマンチル、１
−メチルシクロプロピル、２−メチルシクロプロピル、
２，２−ジメチルシクロプロピル、１−メチルシクロペ
ンチル、１−メチルシクロヘキシル）、炭素数１から４
のアルコキシ基（例えば、メトキシ、エトキシ、プロポ
キシ、１−メチルエトキシ、ブトキシ、１−メチルプロ
ポキシ、２−メチルプロポキシ、１，１−ジメチルエト
キシ、特に、メトキシ及びエトキシ）、炭素数１から４
のアルキルチオ基（例えば、メチルチオ、エチルチオ、
プロピルチオ、１−メチルエチルチオ、ブチルチオ、１
−メチルプロピルチオ、２−メチルプロピルチオ、１，
１−ジメチルエチルチオ、特に、メチルチオ及びエチル
チオ）、フェニル基、ナフチル基、ベンジル基、チエニ
ル基（各々の基の芳香環は、それぞれ３個までのハロゲ
ン原子、好ましくはフッ素及び塩素、及び３個までの炭
素数１から４のアルキル基、好ましくはメチル及びエチ
ル、によって置換されていても良い；特にフェニル、１
−ナフチル、４−クロロ−１−ナフチル、２−チエニル
及び５−クロロ−２−チエニル）、−ＣＯ−Ｒ５　、−
ＣＯ−ＯＲ５　、−ＮＲ６　Ｒ７　（Ｒ５　は上記と同
義であり、Ｒ６　及びＲ７　は、それぞれ炭素数１から
４のアルキル基、特にメチル及びエチル、炭素数２から
４のアルケニル基、特にエテニル、アリル及びブテニル
、炭素数２から４のアルキニル基、特にエチニル及び２
−プロピニルである）］によって置換されていても良く
、あるいは又、隣り合った炭素についている置換基同志
で炭素数３から６のメチレン鎖を形成しても良い。

【００１１】特に好ましい複素環の例としては、以下の
ものが挙げられる：すなわち、２−チエニル、３−チエ
ニル、５−クロロ−２−チエニル、５−ブロモ−２−チ
エニル、５−ニトロ−２−チエニル、５−シアノ−２−
チエニル、３−シアノ−２−チエニル、４−クロロ−３
−シアノ−２−チエニル、４−ブロモ−３−シアノ−２
−チエニル、４−メチル−３−シアノ−２−チエニル、
４−メチル−３，５−ジシアノ−２−チエニル、４−メ
チル−３，５−ビス（エトキシカルボニル）−２−チエ
ニル、４−メチル−３，５−ビス（メトキシカルボニル
）−２−チエニル、４−メチル−３−シアノ−５−メト
キシカルボニル−２−チエニル、４−メチル−５−シア
ノ−３−メトキシカルボニル−２−チエニル、４，５−
テトラメチレン−３−エトキシカルボニル−２−チエニ
ル、４，５−トリメチレン−３−メトキシカルボニル−
２−チエニル、４，５−テトラメチレン−３−シアノ−
２−チエニル、４−メトキシカルボニル−３−チエニル
、４−エトキシカルボニル−３−チエニル、４−シアノ
−３−チエニル、４−ニトロ−３−チエニル、４，５−
ジクロロ−３−チエニル、２−シアノ−３−チエニル、
２−メトキシカルボニル−３−チエニル、２−メトキシ
カルボニル−４−ニトロ−３−チエニル、２−エトキシ
カルボニル−４−ニトロ−３−チエニル、２−エトキシ
カルボニル−４−シアノ−３−チエニル、２−メトキシ
カルボニル−４−シアノ−３−チエニル、２−メトキシ
カルボニル−４−シアノ−５−メチル−３−チエニル、
２−メトキシカルボニル−４−ニトロ−５−メチル−３
−チエニル、２，４−ジシアノ−３−チエニル、２，４
−ジシアノ−５−メチル−３−チエニル、２−シアノ−
４−ニトロ−３−チエニル、２−シアノ−４−ニトロ−
５−メチル−３−チエニル、５−イソチアゾリル、３−
メチル−５−イソチアゾリル、３−メチル−４−チオシ
アネ−ト−５−イソチアゾリル、３−メチル−４−ブロ
モ−５−イソチアゾリル、３−メチル−４−クロロ−５
−イソチアゾリル、３−メチル−４−シアノ−５−イソ
チアゾリル、３−メチル−４−ニトロ−５−イソチアゾ
リル、３−メチル−４−メトキシカルボニル−５−イソ
チアゾリル、３−フェニル−４−シアノ−５−イソチア
ゾリル、３−フェニル−４−ニトロ−５−イソチアゾリ
ル、３−フェニル−４−ブロモ−５−イソチアゾリル、
３−フェニル−４−クロロ−５−イソチアゾリル、３−
フェニル−４−メトキシカルボニル−５−イソチアゾリ
ル、３−ベンジル−４−シアノ−５−イソチアゾリル、
３−ベンジル−４−ニトロ−５−イソチアゾリル、３−
ベンジル−４−ブロモ−５−イソチアゾリル、３−ベン
ジル−４−クロロ−５−イソチアゾリル、３−ベンジル
−４−メトキシカルボニル−５−イソチアゾリル、２−
チアゾリル、５−クロロ−２−チアゾリル、５−ブロモ
−２−チアゾリル、５−メチル−２−チアゾリル、５−
メトキシ−２−チアゾリル、５−メチルチオ−２−チア
ゾリル、５−エトキシ−２−チアゾリル、５−エチルチ
オ−２−チアゾリル、５−シアノ−２−チアゾリル、５
−メトキシカルボニル−２−チアゾリル、５−エトキシ
カルボニル−２−チアゾリル、５−トリフロロメチル−
２−チアゾリル、５−（４−クロロフェニル）−２−チ
アゾリル、５−（２，４−ジクロロフェニル）−２−チ
アゾリル、５−ベンジル−２−チアゾリル、４−シアノ
−２−チアゾリル、４−メトキシカルボニル−２−チア
ゾリル、４−エトキシカルボニル−２−チアゾリル、４
−メチル−２−チアゾリル、４−シクロヘキシル−２−
チアゾリル、４−アダマンチル−２−チアゾリル、４−
クロロ−２−チアゾリル、４−ブロモ−２−チアゾリル
、４−ニトロ−２−チアゾリル、４−トリフロロメチル
−２−チアゾリル、４−（２，４−ジクロロフェニル）
−２−チアゾリル、４−（４−フロロフェニル）−２−
チアゾリル、４−（４−クロロフェニル）−２−チアゾ
リル、４−（１−ナフチル）−２−チアゾリル、４−（
４−クロロ−１−ナフチル）−２−チアゾリル、４−（
２−チエニル）−２−チアゾリル、４−（５−クロロ−
２−チエニル）−２−チアゾリル、４−クロロ−５−ト
リフロロメチル−２−チアゾリル、４−クロロ−５−ニ
トロ−２−チアゾリル、４−クロロ−５−シアノ−２−
チアゾリル、４−ブロモ−５−シアノ−２−チアゾリル
、４−ブロモ−５−トリフロロメチル−２−チアゾリル
、４−シアノ−５−ジアリルアミノ−２−チアゾリル、
４−ニトロ−５−ジアリルアミノ−２−チアゾリル、１
，３，４−チアジアゾ−ル−２−イル、５−クロロ−１
，３，４−チアジアゾ−ル−２−イル、５−ブロモ−１
，３，４−チアジアゾ−ル−２−イル、５−メチル−１
，３，４−チアジアゾ−ル−２−イル、５−ニトロ−１
，３，４−チアジアゾ−ル−２−イル、５−シアノ−１
，３，４−チアジアゾ−ル−２−イル、５−メトキシカ
ルボニル−１，３，４−チアジアゾ−ル−２−イル、５
−メトキシ−１，３，４−チアジアゾ−ル−２−イル、
５−メチルチオ−１，３，４−チアジアゾ−ル−２−イ
ル、５−トリフロロメチル−１，３，４−チアジアゾ−
ル−２−イル、５−ベンジル−１，３，４−チアジアゾ
−ル−２−イル、５−フェニル−１，３，４−チアジア
ゾ−ル−２−イル、５−（４−クロロフェニル）−１，
３，４−チアジアゾ−ル−２−イル、５−（４−フロロ
フェニル）−１，３，４−チアジアゾ−ル−２−イル、
５−（２，４−ジクロロフェニル）−１，３，４−チア
ジアゾ−ル−２−イル、１，２，４−チアジアゾ−ル−
５−イル、３−メチル−１，２，４−チアジアゾ−ル−
５−イル、３−メチルチオ−１，２，４−チアジアゾ−
ル−５−イル、３−メトキシ−１，２，４−チアジアゾ
−ル−５−イル、３−シアノ−１，２，４−チアジアゾ
−ル−５−イル、３−クロロ−１，２，４−チアジアゾ
−ル−５−イル、３−ブロモ−１，２，４−チアジアゾ
−ル−５−イル、３−トリフロロメチル−１，２，４−
チアジアゾ−ル−５−イル、３−（４−クロロフェニル
）−１，２，４−チアジアゾ−ル−５−イル、である。

【００１２】Ｉａ型のＮ−ヘタリル−２−ニトロアニリ
ン類が特に好ましく、Ｎ−（３，５−ジエトキシカルボ
ニル−４−メチル−２−チエニル）−２，４−ジニトロ
−６−トリフロロメチルアニリン、Ｎ−（４−ブロモ−
３−メチル−５−イソチアゾリル）−２，６−ジニトロ
−４−トリフロロメチルアニリン、Ｎ−（５−クロロ−
２−チアゾリル）−２，６−ジニトロ−３−クロロ−４
−トリフロロメチルアニリン、及びＮ−（５−ブロモ−
２−チアゾリル）−２，６−ジニトロ−３−クロロ−４
−トリフロロメチルアニリンがとりわけ好ましい。

【００１３】Ｉａ及びＩｂ型のＮ−ヘタリル−２−ニト
ロアニリン類は種々の方法で得ることができるが、なか
んずく以下の方法が好ましい。ａ）ハロゲン含有複素芳
香族化合物を２−ニトロアニリン類と反応させるか、あ
るいはヘタリルアミン類を２−ニトロハロベンゼン類と
反応させて、Ｉａ型の化合物を得る。この場合、Ｑは水
素である。

【００１４】

【化４】

【００１５】反応は通常、不活性溶媒あるいは希釈剤中
で行われ、塩基の存在下であれば有利である。好ましい
溶媒としては、シクロヘキサン、石油エ−テルなどの脂
肪族炭化水素類、トルエン及びｏ−，ｍ−，ｐ−キシレ
ンのような芳香族炭化水素類、メチレンクロライド、ク
ロロフォルム、クロロベンゼンなどのハロゲン化炭化水
素類、ジエチルエ−テル、ジイソプロピルエ−テル、ｔ
−ブチルメチルエ−テル、ジオキサン、アニソ−ル、テ
トラヒドロフランなどのエ−テル類、アセトニトリル、
プロピオニトリル、ジメチルフォルムアミドなどのニト
リロ類、アセトン、メチルエチルケトン、ジエチルケト
ンなどのケトン類、メタノ−ル、エタノ−ル、ｎ−プロ
パノ−ル、イソプロパノ−ル、ｎ−ブタノ−ル、ｔ−ブ
タノ−ルなどのアルコ−ル類、及びジメチルスルフォキ
シドである。特に好ましいものは、テトラヒドロフラン
、ジオキサン、ジメチルフォルムアミド及びｔ−ブタノ
−ルである。上記溶剤の混合物を用いても良い。

【００１６】酸化を受けやすい反応物の場合には、窒素
、ヘリウム、アルゴン（好ましくは窒素）のような不活
性ガスの雰囲気下で、無水溶媒を使うのが好ましい。

【００１７】好ましい塩基の例としては、無機化合物、
例えば、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カ
リ、水酸化カルシウムなどのアルカリ金属及びアルカリ
土類金属の水酸化物、酸化リチウム、酸化ナトリウム、
酸化カルシウム、酸化マグネシウムなどのアルカリ金属
及びアルカリ土類金属の酸化物、水素化カルシウムなど
のアルカリ土類金属の水素化物、リチウムアミド、ナト
リウムアミド、カリウムアミドなどのアルカリ金属アミ
ド、炭酸ナトリウム、炭酸カリ、炭酸カルシウムなどの
アルカリ金属及びアルカリ土類金属の炭酸化物、重炭酸
ナトリウムなどのアルカリ金属及の重炭酸化物、有機金
属化合物（特に、メチルリチウム、ブチルリチウムなど
のアルカリ金属アルキル、メチルマグネシウムクロライ
ドなどのアルキルマグネシウムハライド）、及びナトリ
ウムメタノラ−ト、ナトリウムエタノラ−ト、カリウム
エタノラ−ト、カリウムｔ−ブタノラ−ト、ジメトキシ
マグネシウムなどのアルカリ金属及びアルカリ土類金属
アルコラ−ト；及び有機塩基、例えばトリメチルアミン
、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、Ｎ
−メチルピペリジンなどの３級アミン、ピリジン、及び
コリジン、ルチジン、４−ジメチルアミノピリジンなど
の置換ピリジン、及び２環式アミン類などが挙げられる
。特に好ましいものは、水酸化カリ、水酸化ナトリウム
、炭酸カリ、ナトリウムエタノラ−ト、カリウムｔ−ブ
タノラ−ト、及びトリエチルアミンである。出発化合物
ＩＩ及びＩＩＩは、おおよその化学量論比で用いるのが
良いが、ある場合には化合物の一方を、例えば約１０％
までの過剰にするのが良い。

【００１８】塩基の添加量には限界はないが、反応を完
全にするためには、原則として化合物ＩＩあるいはＩＩ
Ｉの添加量に比例した化学量論量が必要である；塩基を
約１００モル％までの過剰量使用するのが好ましい。通
常、反応は−２０℃から溶媒の沸点までの温度範囲で行
われるが、好ましくは０から５０℃である。反応は圧力
には依存しないので、大気圧か溶媒による自然圧下で行
うのが良い。出発化合物ＩＩａ及びＩＩＩａは、公知で
あるか或は通常行われている方法で調製することができ
る。 ｂ）Ｎ−ヘタリル−２−ニトロアニリン類をアシル化剤
或はスルフォン化剤ＩＶと反応させる：

【００１９】

【化５】 Ｌは求核脱離基であり、特に、メチルスルフォニル、ト
リフロロメチルスルフォニル、ｐ−トルエンスルフォニ
ル、ｐ−ブロモフェニルスルフォニルなどのスルフォニ
ルラジカル、エトキシ、フェノキシ、ないしはアセテ−
トなどのカルボキシレ−トラジカルであり、特に好まし
くは、塩素、臭素、沃素などのハロゲンで有る。

【００２０】前記ａ）で述べたように、通常、反応は不
活性溶媒或は希釈剤、特に中性溶媒中で行われる。出発
化合物はすべて、おおよその化学量論比で用いるのが良
いが、ある場合には化合物の一方を、例えば約１０％ま
での過剰にするのが良い。用いることのできる塩基及び
圧力に関しては、前記ａ）の場合と同様である。

【００２１】通常、反応は−２０℃から溶媒の沸点まで
の温度範囲で行われるが、好ましくは０から１５０℃で
ある。 アシル化剤及びスルフォン化剤ＩＶは、公知であるか或
は通常行われている方法で調製することができる。 化合物Ｉａ及びＩｂは、通常行われている方法、例えば
、再結晶、抽出、クロマトグラフなどの方法で精製する
ことができる。 Ｎ−ヘタリル−２−ニトロアニリンのアニリン骨格の窒
素上のプロトンは、容易に離脱することができる。従っ
て、化合物Ｉａは酸性であり、塩基物と容易に塩基性塩
を作る。 Ｎ−ヘタリル−２−ニトロアニリン類は、殺虫剤として
用いることができる。

【００２２】Ｎ−ヘタリル−２−ニトロアニリンＩａ’
及びＩｂは、昆虫類、クモ類、線虫類などの中で、害虫
を効果的に抑制するのに適している。それらの化合物は
、殺虫剤として穀物保護、衛生、貯蔵所保護、及び獣医
領域などで用いられる。

【００２３】害虫としては次のものが含まれる。すなわ
ち、鱗翅目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）の害虫には例え
ばアグロテス・イプシロン（Ａｇｒｏｔｉｓ　　ｙｐｓ
ｉｌｏｎ）、アグロテス・セゲタム（Ａｇｒｏｔｉｓｓ
ｅｇｅｔｕｍ）、アラバマ・アルジラセア（Ａｌａｂａ
ｍａ　　ａｒｇｉｌｌａｃｅａ）、アンチカルシア・ゲ
マタリス（Ａｎｔｉｃａｒｓｉａ　　ｇｅｍｍａｔａｌ
ｉｓ）、アルジレスチア・コンジュゲラ（Ａｒｇｇｒｅ
ｓｔｈｉａ　　ｃｏｎｊｕｇｅｌｌａ）、オートグラフ
ァ・ガマ（Ａｕｔｏｇｒａｐｈａ　　ｇａｍｍａ）、ブ
パラス・ピニアリウス（Ｂｕｐａｌｕｓ　　ｐｉｎｉａ
ｒｉｕｓ）、カコエシア・ムリナナ（Ｃａｃｏｅｃｉａ
　　ｍｕｒｉｎａｎａ）、カプア・レチキュラナ（Ｃａ
ｐｕａ　　ｒｅｔｉｃｕｌａｎａ）、ケイマトビア・ブ
ルマタ（Ｃｈｅｉｍａｔｏｂｉａ　　ｂｒｕｍａｔａ）
、チョリストネウラ・フミフェラナ（Ｃｈｏｒｉｓｔｏ
ｎｅｕｒａｆｕｍｉｆｅｒａｎａ）、チョリストネウラ
・オクシデンタリス（Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａ　　
ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）、シルピス・ウニプンクタ
（Ｃｉｒｐｈｉｓ　　ｕｎｉｐｕｎｃｔａ）、チデイア
・ポモネーラ（Ｃｙｄｉａ　　ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、
デンドロリマス・ピニ（Ｄｅｎｄｒｏｌｉｍｕｓ　　ｐ
ｉｎｉ）、ダイアファニア・ニチダリス（Ｄｉａｐｈａ
ｎｉａ　　ｎｉｔｉｄａｌｉｓ）、ダイアトラエア・グ
ルンディオセーラ（Ｄｉａｔｒａｅａ　　ｇｒｎｄｉｏ
ｓｅｌｌａ）、エアリアス・インスラナ（Ｅａｒｉａｓ
ｉｎｓｕｌａｎａ）、エラスモパルパス・リグノセーラ
ス（Ｅｌａｓｍｏｐａｌｐｕｓ　　ｌｉｇｎｏｓｅｌｌ
ｕｓ）、オイポエシリア・アムピグエーラ（Ｅｕｐｏｅ
ｃｉｌｉａ　　ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ）、エベトリア・
ブーリアナ（Ｅｖｅｔｒｉａ　　ｂｏｕｌｉａｎａ）、
フェルチア・サブテーラネア（Ｆｅｌｔｉａ　　ｓｕｂ
ｔｅｒｒａｎｅａ）、ガレリア　　メロネーラ（Ｇａｌ
ｌｅｒｉａ　　ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ）、グラホリタ・
フネブラナ（Ｇｒａｐｈｏｌｉｔａ　　ｆｕｎｅｂｒａ
ｎａ）、グラホリタ・モレスタ、（Ｇｒａｐｈｏｌｉｔ
ａ　　ｍｏｌｅｓｔａ）、ヘリオテス・アルミゲラ（Ｈ
ｅｌｉｏｔｈｉｓ　　ａｒｍｉｇｅｒａ）、ヘリオテス
・ピレセンス（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ　　ｖｉｒｅｓｃｅ
ｎｓ）、ヘリオテス・ジー（ｈｅｌｉｏｔｈｉｓｚｅａ
）、ヘールラ・アンダリス（Ｈｅｌｌｕｌａ　　ｕｎｄ
ａｌｉｓ）、ヒベルニア・デフォリアリア（Ｈｉｂｅｒ
ｎｉａ　　ｄｅｆｏｌｉａｒｉａ）、ヒファントリア・
クネア（Ｈｙｐｈａｎｔｒｉａ　　ｃｕｎｅａ）、ヒポ
ノムータ・マリネラス（Ｈｙｐｏｎｏｍｅｕｔａ　　ｍ
ａｌｉｎｅｌｌｕｓ）、ケイフェリア・リコペルシセー
ラ（Ｋｅｉｆｆｅｒｉａ　　ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｅｌ
ｌａ）、ラムブディナ・フィセラリア（Ｌａｍｂｄｉｎ
ａ　　ｆｉｓｃｅｌｌａｒｉａ）、ラフィグマ・エクシ
グア（Ｌａｐｈｙｇｍａ　　ｅｘｉｇｎａ）、ロイコプ
テラ・カフィーラ（Ｌｅｕｃｏｐｔｅｒａ　　ｃｏｆｆ
ｅｅｌｌａ）、ロイコプテラ・シテルラ（Ｌｅｕｃｏｐ
ｔｅｒａ　　ｓｃｉｔｅｌｌａ）、リソコレーチス・ブ
ランカルデーラ（Ｌｉｔｈｏｃｏｌｌｅｔｉｓ　　ｂｌ
ａｎｃａｒｄｅｌｌａ）、ロベシア・ボトラナ（Ｌｏｂ
ｅｓｉａ　　ｂｏｔｒａｎａ）、ロクソステーゲ・ステ
ィクティカリス（Ｌｏｘｏｓｔｅｇｅ　　ｓｔｉｃｔｉ
ｃａｌｉｓ）、リマントリア・ディスパー（Ｌｙｍａｎ
ｔｒｉａ　　ｄｉｓｐａｒ）、リマントリア・モナチャ
（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ　　ｍｏｎａｃｈａ）、リオネチ
ア・クレルケーラ（Ｌｙｏｎｅｔｉａ　　ｃｌｅｒｋｅ
ｌｌａ）、マラコソマ・ノイストリア（Ｍａｌａｃｏｓ
ｏｍａ　　ｎｅｕｓｔｒｉａ）、マメストラ・ブラシー
カエ（Ｍａｍｅｓｔｒａ　　ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、オ
ルギィア・プソイドツガタ（Ｏｒｇｙｉａ　　ｐｓｅｕ
ｄｏｔｓｕｇａｔａ）、オストリニア・ヌビラリス（Ｏ
ｓｔｒｉｎｉａ　　ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）、パノリス・
フラメア（Ｐａｎｏｌｉｓ　　ｆｌａｍｅａ）、ペクチ
ノフォラ・ゴシィピエーラ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ
　　ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ）、ペリドロマ・サウシア
（ＰｅｒｉｄｒｏｍａＳａｕｃｉａ）、ファレラ・ブス
ファーラ（Ｐｈａｌｅｒａ　　ｂｕｃｅｐｈａｌａ）、
フトリマエア・オペルキュレーラ（Ｐｈｔｈｏｒｉｍａ
ｅａ　　ｏｐｅｒｃｕｌｅｌｌａ）、フィロチスティス
・シトレーラ（Ｐｈｙｌｌｏｃｈｉｔｉｓｃｉｔｒｅｌ
ｌａ）、ピエリス・ブラシーカ（Ｐｉｅｒｉｓ　　ｂｒ
ａｓｓｉｃａｅ）、プラティペナ・スカルブラ（Ｐｌａ
ｔｈｙｐｅｎａ　　ｓｃａｒｂｒａ）、プルテーラ・キ
シロステーラ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ　　ｘｙｌｏｓｔｅｌ
ｌａ）、プソイドプルシア・インクルデンス（Ｐｓｅｕ
ｄｏｐｌｕｓｉａ　　ｉｎｃｌｕｄｅｎｓ）、フィアシ
オニア・フルストラナ　　（Ｐｈｙａｃｉｏｎｉａ　　
ｆｒｕｓｔｒａｎａ）、スクロビパルプラ・アブソルタ
（Ｓｃｒｏｂｉｐａｌｐｕｌａａｂｓｏｌｕｔａ）、シ
トトロガ・セレレーラ（Ｓｉｔｏｔｒｏｇａ　　ｃｅｒ
ｅｌｅｌｌａ）、スパルガノティス・ピレリアナ（Ｓｐ
ａｒｇａｎｏｔｈｉｓ　　ｐｉｌｌｅｒｉａｎａ）、ス
ポドプテラ・フルジペルダ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａｆｒ
ｕｇｉｐｅｒｄａ）、スポドプテラ・リトラリス（Ｓｐ
ｏｄｏｐｔｅｒａｌｉｔｔｏｒａｌｉｓ）、スポドプテ
ラ・リチュラ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ　　ｌｉｔｕｒａ
）、タウマトポエア・ピティオカムパ（Ｔｈａｕｍａｔ
ｏｐｏｅａｐｉｔｙｏｃａｍｐａ）、トリトリックス・
ビリダナ（Ｔｏｒｔｒｉｘ　　ｖｉｒｉｄａｎａ），ト
リコプルシア・ニ（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ　　ｎｉ
）、ザイラフェラ・カナデンシス（Ｚｅｉｒａｐｈｅｒ
ａ　　ｃａｎａｄｅｎｓｉｓ）が属する。

【００２４】鞘翅目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）としては
例えばアグリラス・シヌアタス（Ａｇｒｉｌｕｓ　　ｓ
ｉｎｕａｔｕｓ）、アグリオテス・リネアタス（Ａｇｒ
ｉｏｔｅｓ　　ｌｉｎｅａｔｕｓ）、アグリオテス・オ
ブスキュラス（Ａｇｒｉｏｔｅｓａｂｓｃｕｒｕｓ）、
アンフィマーラス・ソルスティティアリス（Ａｍｐｈｉ
ｍａｌｌｕｓ　　ｓｏｌｓｔｉｔｉａｌｉｓ）、アニサ
ンドラス・ディスパー（Ａｎｉｓａｎｄｒｕｓ　　ｄｉ
ｓｐａｒ），アンソノムス・グランディス（Ａｔｈｏｎ
ｏｍｕｓ　　ｇｒａｎｄｉｓ）、アンソノムス・ポモラ
ム（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ　　ｐｏｍｏｒｕｍ）、アト
マリア・リネアリム（Ａｔｏｍａｒｉａ　　ｌｉｎｅａ
ｒｉｓ）、ブラストファグス・ピニペルダ（Ｂｌａｓｔ
ｏｐｈａｇｕｓ　　ｐｉｎｉｐｅｒｄａ）、ブリトファ
ガ・ウンダタ（Ｂｌｉｔｏｐｈａｇａ　　ｕｎｄａｔａ
）、ブルカス・ルフィマヌス（Ｂｒｕｃｈｕｓ　　ｒｕ
ｆｉｍａｎｕｓ）、ブルカス・ピソラム（Ｂｒｕｃｈｕ
ｓ　　ｐｉｓｏｒｕｍ）、ブルカス・ベチュラエ（Ｂｒ
ｕｃｈｕｓ　　ｂｅｔｕｌａｅ）、ブルカス・レンティ
ス（Ｂｒｕｃｈｕｓｌｅｎｔｉｓ）、カシィーダ・ネビ
ュローサ（Ｃａｓｓｉｄａ　　ｎｅｂｕｌｏｓａ）、セ
ロトマ・トリフルカタ（Ｃｅｒｏｔｏｍａ　　ｔｒｉｆ
ｕｒｃａｔａ）、シュートリーンカス・アッシミリス（
Ｃｅｕｔｈｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓａｓｓｉｍｉｌｉｓ）
、シュートリーンカス・ナピ（Ｃｅｕｔｈｏｒｒｈｙｎ
ｃｈｕｓ　　ｎａｐｉ）、チャエトクネマ・ティビアリ
ル（Ｃｈａｅｔｏｃｎｅｍａｔｉｂｉａｌｉｓ）、コノ
デラス・ベスペルティナス（Ｃｏｎｏｄｅｒｕｓ　　ｖ
ｅｓｐｅｒｔｉｎｕｓ）、クリオセリス・アスパラギー
（Ｃｒｉｏｃｅｒｉｓ　　ａｓｐａｒａｇｉ）、ダイア
ブロティカ・ロンジコロニス（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａｌ
ｏｎｇｉｃｏｒｎｉｓ）、ダイアブロティカ・１２−プ
ンクタタ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ　　１２−ｐｕｎｃｔ
ａｔａ）、ダイアブロティカ・ビルジフェラ（Ｄｉａｂ
ｒｏｔｉｃａ　　ｖｉｒｇｉｆｅｒａ）、エピラシュナ
・バリベスティス（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ　　ｖａｒｉｖ
ｅｓｔｉｓ）、エピトリックス・ヒルティペニス（Ｅｐ
ｉｔｒｉｘ　　ｈｉｒｔｉｐｅｎｎｉｓ）、オイティノ
ボスラス・ブラシリエンシス（Ｅｕｔｉｎｏｂｏｔｈｒ
ｕｓ　　ｂｒａｓｉｌｉｅｎｓｉｓ）、ヒロビウス・ア
ビエティス（Ｈｙｌｏｂｉｕｓ　　ａｂｉｅｔｉｓ）、
ヒペラ・ポスティカ（Ｈｙｐｅｒａ　　ｐｏｓｔｉｃａ
）、ヒペラ・ブルネイペニス（Ｈｙｐｅｒａ　　ｂｒｕ
ｎｎｅｉｐｅｎｎｉｓ）、イプス・ティポグラファス（
Ｉｐｓ　　ｔｙｐｏｇｒａｐｈｕｓ）、レマ・ビリネア
タア（Ｌｅｍａ　　ｂｉｌｉｎｅａｔａ）、レマ・メラ
ノプス（Ｌｅｍａ　　ｍｅｌａｎｏｐｕｓ）、レプチノ
タルサ・デセムリネアタ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ　
　ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）、リモニウス・カリフォ
ルニカス（Ｌｉｍｏｎｉｕｓ　　ｃａｌｉｆｏｒｎｉｃ
ｕｓ）、リソルホプトラス・オリゾフィラス（Ｌｉｓｓ
ｏｒｈｏｐｔｒｕｓ　　ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ）、メ
ラノタス・コミュニス（Ｍｅｌａｎｏｔｕｓ　　ｃｏｍ
ｍｕｎｉｓ）、メリゲテス・アエネウス（Ｍｅｌｉｇｅ
ｔｈｅｓ　　ａｅｎｅｕｓ）、メロロンタ・ヒポカスタ
ニ（Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ　　ｈｉｐｐｏｃａｓｔａｎ
ｉ）、メロロンタ・メロロンタ（Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ
　　ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ）、オンレマ・オリーザ（Ｏ
ｎｌｅｍａ　　ｏｒｙｚａｅ）、オルティオリーンカス
・サルカタス（Ｏｒｔｉｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ　　ｓｕ
ｌｃａｔｕｓ）、オルテゥオリーンカス・オバタス（Ｏ
ｒｔｉｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ　　ｏｖａｔｕｓ）、ファ
エドン・コックレアリア（Ｐｈａｅｄｏｎ　　ｃｏｃｈ
ｌｅａｒｉａｅ）、ピロトレタ・クリソセファラ（Ｐｈ
ｙｌｌｏｔｒｅｔａ　　ｃｈｒｙｓｏｃｅｐｈａｌａ）
、フィロフィガ・エスピー（Ｐｈｙｌｌｏｐｈａｇａ　
　ｓｐ．）、フィロペルサ・ホルティコラ（Ｐｈｙｌｌ
ｏｐｅｒｔｈａ　　ｈｏｒｔｉｃｏｌａ）、フィロトレ
タ・ネモラム（Ｐｈｙｌｌｏｔｒｅｔａ　　ｎｅｍｏｒ
ｕｍ）、フィロトレタ・ストリオラタ（Ｐｈｙｌｌｏｔ
ｒｅｔａ　　ｓｔｒｉｏｌａｔａ）、ポピーリア・ジャ
ポニカ（Ｐｏｐｉｌｌｉａ　　ｊａｐｏｎｉｃａ）、シ
トナ・リネアタス（Ｓｉｔｏｎａ　　ｌｉｎｅａｔｕｓ
）、シトフィラス・グラナリア（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ
　　ｇｒａｎａｒｉａ）が属する。

【００２５】双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ）としてはアエデ
ス・アエジプティ（Ａｅｄｅｓ　　ａｅｇｙｐｔｉ）、
アエデス・ベクサンス（Ａｅｄｅｓ　　ｖｅｘａｎｓ）
、アナストレファ・ルーデンス（Ａｎａｓｔｒｅｐｈａ
　　ｌｕｄｅｎｓ）、アノフェレス・マクリペニス（Ａ
ｎｏｐｈｅｌｅｓ　　ｍａｃｕｌｉｐｅｎｎｉｓ）、セ
ラティティス・カピタタ（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ　　ｃａ
ｐｉｔａｔａ）、クリソミヤ・ベジーアナ（Ｃｈｒｙｓ
ｏｍｙａ　　ｂｅｚｚｉａｎａ）、クリソミヤ・ホミニ
ポラックス（Ｃｈｒｙｓｏｍｙａ　　ｈｏｍｉｎｉｖｏ
ｒａｘ）、クリソミヤ・マセーラリア（Ｃｈｒｙｓｏｍ
ｙａ　　ｍａｃｅｌｌａｒｉａ）、コンタリニア・ソル
ジヒコラ（Ｃｏｎｔａｒｉｎｉａ　　ｓｏｒｇｈｉｃｏ
ｌａ）、コルディロビア・アンスロポファガ（Ｃｏｒｄ
ｙｌｏｂｉａ　　ａｎｔｈｒｏｐｏｐｈａｇａ）、キュ
レックス・ピピエンス（Ｃｕｌｅｘ　　ｐｉｐｉｅｎｓ
）、ダカス・キュキュルビテア（Ｄａｃｕｓ　　ｃｕｃ
ｕｒｂｉｔａｅ）、ダカス・オレアレ（Ｄａｃｕｓｏｌ
ｅａｅ）、ダシネウラ・ブラシーカ（Ｄａｓｉｎｅｕｒ
ａ　　ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、ファニア・カニキュラリ
ス（Ｆａｎｎｉａ　　ｃａｎｉｃｕｌａｒｉｓ）、ガス
テロフィラス・インティティナリス（Ｇａｓｔｅｒｏｐ
ｈｉｌｕｓ　　　　ｉｎｔｅｓｔｉｎａｌｉｓ）、グロ
シア・モルシタンス（Ｇｌｏｓｓｉａｍｏｒｓｉｔａｎ
ｓ）、ヘマトビア・イリタンス（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ
　　ｉｎｉｔａｎｓ）、ハプロディプロシス・エケスト
リス（Ｈａｐｌｏｄｉｐｌｏｓｉｓ　　ｅｑｕｅｓｔｒ
ｉｓ）、ヒーレミア・プラチュラ（Ｈｙｌｅｍｙｉａ　
　ｐｌａｔｕｒａ）、ヒポデルマ・リネアタ（Ｈｙｐｏ
ｄｅｒｍａ　　ｌｉｎｅａｔａ）、リリオミザ・サチバ
エ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ　　ｓａｔｉｖａｅ）、リリオ
ミザ・トリフォリィ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ　　ｔｒｉｆ
ｏｌｉｉ）、ルシリア・カプリナ（Ｌｕｃｉｌｉａ　　
ｃａｐｒｉｎａ）、ルシリア・クプリナ（Ｌｕｃｉｌｉ
ａｃｕｐｒｉｎａ）、ルシリア・セリカタ（Ｌｕｃｉｌ
ｉａ　　ｓｅｒｉｃａｔａ）、リコリア・ペクトラリス
（Ｌｙｃｏｒｉａ　　ｐｅｃｔｏｒａｌｉｓ）、マエテ
ィオラ・デストラクター（Ｍａｙｅｔｉｏｌａ　　ｄｅ
ｓｔｒｕｃｔｏｒ）、ムスカ・ドメスティカ（Ｍｕｓｃ
ａ　　ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、ムシーナ・スタビュラン
ス（Ｍｕｓｃｉｎａ　　ｓｔａｂｕｌａｎｓ）、オエス
トラス・オビス（Ｏｅｓｔｒｕｓ　　ｏｖｉｓ）、オッ
シネーラ・フリット（Ｏｓｃｉｎｅｌｌａ　　ｆｒｉｔ
）、ペゴミア・ヒソシャーミ（Ｐｅｇｏｍｙａ　　ｈｙ
ｓｏｃｙａｍｉ）、フォルビア・アンティカ（Ｐｈｏｒ
ｂｉａ　　ａｎｔｉｑｕａ）、フォルビア・ブラシーカ
（Ｐｈｏｒｂｉａ　　ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、フォレビ
ア・コアルクタタ（Ｐｈｏｒｂｉａ　　ｃｏａｒｃｔａ
ｔａ）、ラゴレティス・セラシ（Ｒｈａｇｏｌｅｔｉｓ
　　ｃｅｒａｓｉ）、ラゴレティス・ポモネーラ（Ｒｈ
ａｇｏｌｅｔｉｓ　　ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、タバナス
・ボビヌス（Ｔａｂａｎｕｓ　　ｂｏｖｉｎｕｓ）、テ
ィプラ・オレラセア（Ｔｉｐｕｌａ　　ｏｌｅｒａｃｅ
ａ）、ティプラ・パルドサ（Ｔｉｐｕｌａ　　ｐａｌｕ
ｄｏｓａ）が属する。

【００２６】総翅目（Ｔｈｙｓａｎｏｐｔｅｒａ）とし
て例えばフランクリニエーラ・フスカ（Ｆｒａｎｋｌｉ
ｎｅｉｌｌａ　　ｆｕｓｃａ）、フランクリニエーラ・
オクシデンタリス（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ　　ｏ
ｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）、フランクリニエーラ・トリ
ティシ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ　　ｔｒｉｔｉｃ
ｉ）、シルトスリップス・シトリ（Ｓｃｉｒｔｏｔｈｒ
ｉｐｓ　　ｃｉｔｒｉ）、スリップス・オリザエ（Ｔｈ
ｒｉｐｓ　　ｏｒｙｚａｅ）、スリップス・パルミ（Ｔ
ｈｒｉｐｓ　　ｐａｌｍｉ）、スリップス・タバシ（Ｔ
ｈｒｉｐｓ　　ｔａｂａｃｉ）、が属する。

【００２７】膜翅目（Ｈｙｍｅｎｔｏｐｔｅｒａ）とし
ては例えばアサリア・ロザエ（Ａｔｈａｌｉａ　　ｒｏ
ｓａｅ）、アタ・セファロテス（Ａｔｔａ　　ｃｅｐｈ
ａｌｏｔｅｓ）、アタ・セックスデンス（Ａｔｔａ　　
ｓｅｘｄｅｎｓ）、アタ・テキサナ（Ａｔｔａ　　ｔｅ
ｘａｎａ）、ホプロカンパ・ミヌタ（Ｈｏｐｌｏｃａｍ
ｐａｍｉｎｕｔａ）、ホプロカンパ・テスチュディネア
（Ｈｏｐｌｏｃａｍｐａ　　ｔｅｓｔｕｄｉｎｅａ）、
モノモリウム・ハァラオニス（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍｐ
ｈａｒａｏｎｉｓ）、ソレノプシス・ゲミナタ（Ｓｏｌ
ｅｎｏｐｓｉｓｇｅｍｉｎａｔａ）、ソレノプシス・イ
ンビクタ（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ　　ｉｎｖｉｃｔａ）
が属する。

【００２８】異翅亜目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ）とし
ては例えばアクロステルナム・ヒラレ（Ａｃｒｏｓｔｅ
ｒｎｕｍ　　ｈｉｌａｒｅ）、ブリサッス・ロイコプテ
ラス（Ｂｌｉｓｓｕｓ　　ｌｅｕｃｏｐｔｅｒｕｓ）、
シルトペルティス・ノタタス（Ｃｙｒｔｏｐｅｌｔｉｓ
　　ｎｏｔａｔｕｓ）、ディスデルカス・シングラタス
（Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ　　ｃｉｎｇｕｌａｔｕｓ）、デ
ィスデルカス・インテルメディアス（Ｄｙｓｄｅｒｃｕ
ｓ　　ｉｎｔｅｒｍｅｄｉｕｓ）、オイリーガスター・
インテグリセプス（Ｅｕｒｙｇａｓｔｅｒ　　ｉｎｔｅ
ｇｒｉｃｅｐｓ）、オイチスタス・イミクティベントリ
ス（Ｅｕｃｈｉｓｔｕｓ　　ｉｍｉｃｔｉｖｅｎｔｒｉ
ｓ）、レプトグローサス・フィロープス（Ｌｅｐｔｏｇ
ｌｏｓｓｕｓｐｈｙｌｌｏｐｕｓ）、リーガス・リネオ
ラリス（Ｌｙｇｕｓ　　ｌｉｎｅｏｌａｒｉｓ）、リー
ガス・プラテンシス（Ｌｙｇｕｓ　　ｐｒａｔｅｎｓｉ
ｓ）、ネザラ・ビリデゥラ（Ｎｅｚａｒａ　　ｖｉｒｉ
ｄｕｌａ）、ピエズマ・カドラタ（Ｐｉｅｓｍａｑｕａ
ｄｒａｔａ）、ソルベア・インスラリス（Ｓａｌｕｂｅ
ａ　　ｉｎｓｕｌａｒｉｓ）、ティアンタ・ペルディト
ール（Ｔｈｙａｎｔａ　　ｐｅｒｄｉｔｏｒ）が属する
。

【００２９】同翅亜目（Ｈｏｍｏｐｔｅｒａ）の目には
例えばアシルトシフォン・オノブリーシス（Ａｃｙｒｔ
ｈｏｓｉｐｈｏｎ　　ｏｎｏｂｒｙｃｈｉｓ）、アデル
ゲス・ラリシス（Ａｄｅｌｇｅｓ　　ｌａｒｉｃｉｓ）
、アフィドラ・ナスチュルティ（Ａｐｈｉｄｕｌａ　　
ｎａｓｔｕｒｔｉｉ）、アフィス・ファバエ（Ａｐｈｉ
ｓｆａｂａｅ）、アフィス・ポミ（Ａｐｈｉｓ　　ｐｏ
ｍｉ）、アフィス・サンブシ（Ａｐｈｉｓ　　ｓａｍｂ
ｕｃｉ）、ブラチーカウダス・カルデゥイ（Ｂｒａｃｈ
ｙｃａｕｄｕｓ　　ｃａｒｄｕｉ）、ブレブコリンネ・
ブラシイーカ（Ｂｒｅｖｉｃｏｒｙｎｅ　　ｂｒａｓｓ
ｉｃａｅ）、セロシィファ・ゴシィープイ（Ｃｅｒｏｓ
ｉｐｈａ　　ｇｏｓｓｙｐｉｉ）、ドレフュシア・ノル
ドマンニィアナエ（Ｄｒｅｙｆｕｓｉａ　　ｎｏｒｄｍ
ａｎｎｉａｎａｅ）、ドレフュシア・ピセェア（Ｄｒｅ
ｙｆｕｓｉａ　　ｐｉｃｅａｅ）、ドレフュシア・ラジ
コラ（Ｄｒｅｙｆｕｓｉａ　　ｒａｄｉｃｏｌａ）、デ
ィサウラコルツム・プソイドソラニ（Ｄｙｓａｕｌａｃ
ｏｒｔｈｕｍ　　ｐｓｅｕｄｏｓｏｌａｎｉ）、エムポ
アスカ・ファベイー（Ｅｍｐｏａｓｃａ　　ｆａｂｅｉ
）、マクロシフム・アベナエ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ
　　ａｖｅｎａｅ）、マクロシフム・オィフォルビア（
Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ　　ｅｕｐｈｏｒｂｉａｅ）、
マクロシフム・ロザエ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ　　ｒ
ｏｓａｅ）、メグーラ・ビシア（Ｍｅｇｏｕｒａ　　ｖ
ｉｃｉａｅ）、メトポロフィウム・ディルホダム（Ｍｅ
ｔｏｐｏｌｏｐｈｉｕｍ　　ｄｉｒｈｏｄｕｍ）、ミゾ
デス・ペルシカエ（Ｍｙｚｏｄｅｓ　　ｐｅｒｓｉｃａ
ｅ）、ミザス・セラシー（Ｍｙｚｕｓ　　ｃｅｒａｓｉ
）、ニラパルバタ・ルゲンス（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ
　　ｌｕｇｅｎｓ）、ペムフィガス・バルサリウス（Ｐ
ｅｍｐｈｉｇｕｓ　　ｂｕｒｓａｒｉｕｓ）、ペルキン
シェラ・サッカリシィデ（Ｐｅｒｋｉｎｓｉｅｌｌａ　
　ｓａｃｃｈａｒｉｃｉｄａ）、フォロドン・フムリー
（Ｐｈｏｒｏｄｏｎ　　ｈｕｍｕｌｉ）、プシーラ・マ
リ（Ｐｓｙｌｌａ　　ｍａｌｉ）、プシーラ・ピリ（Ｐ
ｓｙｌｌａ　　ｐｉｒｉ）、ロパロミーズス・アスカロ
ニカス（Ｒｈｏｐａｌｏｍｙｚｕｓ　　ａｓｃａｌｏｎ
ｉｃｕｓ）、ロパロシィフム・マイディス（Ｒｈｏｐａ
ｌｏｓｉｐｈｕｍ　　ｍａｉｄｉｓ）、サパフィス・マ
ラ（Ｓａｐｐａｐｈｉｓ　　ｍａｌａ）、サパフィス・
マリー（Ｓａｐｐａｐｈｉｓ　　ｍａｌｉ）、シザフィ
ス・グラミナム（Ｓｃｈｉｚａｐｈｉｓ　　ｇｒａｍｉ
ｎｕｍ）、シゾネウラ・ラヌジイノサ（Ｓｃｈｉｚｏｎ
ｅｕｒａ　　ｌａｎｎｇｉｎｏｓａ）、トリアロイロデ
ス・バポラリオラム（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ　　ｖ
ａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）、ビテウス・ビティフォリー
（Ｖｉｔｅｕｓ　　ｖｉｔｉｆｏｌｉｉ）。

【００３０】等翅目（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）の目には例え
ばカロテルメス・フラビコーリス（Ｃａｌｏｔｅｒｍｅ
ｓ　　ｆｌａｖｉｃｏｌｌｉｓ）、ロイコテルミス・フ
ラビペス（Ｌｅｕｃｏｔｅｒｍｅｓ　　ｆｌａｖｉｐｅ
ｓ）、レティキュリテルメス・ルシフグス（Ｒｅｔｉｃ
ｕｌｉｔｅｒｍｅｓ　　ｌｕｃｉｆｕｑｕｓ）、テルメ
ス・ナタレンシス（Ｔｅｒｍｅｓ　　ｎａｔａｌｅｎｓ
ｉｓ）。

【００３１】直翅目（Ｏｒｔｈｏｐｔｅｒａ）の目には
例えばアチタ・ドメスチカ（Ａｃｈｅｔａ　　ｄｏｍｅ
ｓｔｉｃａ）、ブラッタ・オリエンタリス（Ｂｌａｔｔ
ａ　　ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ブラッタ・ジェルマニ
カ（Ｂｌａｔｔａ　　ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、フォルフ
ィキュラ・アウリキュラリア（Ｆｏｒｆｉｃｕｌａ　　
ａｕｒｉｃｕｌａｒｉａ）、グリーロタルパ・グリーロ
タルパ（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ　　ｇｒｙｌｌｏｔａ
ｌｐａ）、ロカスタ・ミグラトリア（Ｌｏｃｕｓｔａ　
　ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ）、メラノプラス・ビリッタタ
ス（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓｂｒｉｔｔａｔｕｓ）、メラ
ノプラス・フェムル−ルブラム（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ
　　ｆｅｍｕｒｒｕｂｒｕｍ）、メラノプラス・メキシ
カナス（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ　　ｍｅｘｉｃａｎｕｓ
）、メラノプラス・サングイニペス（Ｍｅｌａｎｏｐｌ
ｕｓ　　ｓａｎｇｕｉｎｉｐｅｓ）、メラノプラス・ス
プレタス（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ　　ｓｐｒｅｔｕｓ）
、ノマダリクス・セプテムファシィアータ（Ｎｏｍａｄ
ａｃｒｉｓ　　ｓｅｐｔｅｍｆａｓｃｉａｔａ）、ペリ
プラネタ・アメリカーナ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ　　
ａｍｅｒｉｃａｎａ）、シストセルサ・アメリカーナ（
Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ　　ａｍｅｒｉｃａｎａ）、
シストセルサ・ペレグリナ（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ
　　ｐｅｒｅｇｒｉｎａ）、スタウロノタス・マロッカ
ナス（Ｓｔａｕｒｏｎｏｔｕｓ　　ｍａｒｏｃｃａｎｕ
ｓ）、タキシネス・アシーナモラス（Ｔａｃｈｙｃｉｎ
ｅｓ　　ａｓｙｎａｍｏｒｕｓ）。

【００３２】蛛形類（Ａｃａｒｉｎａ）例えばアムブリ
オンマ・アメリカナム（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ　　ａｍｅ
ｒｉｃａｎｕｍ）、アムブリオンマ・バリエガタム（Ａ
ｍｇｌｙｏｍｍａ　　ｖａｒｉｅｇａｔｕｍ）、アルガ
ス・ペルシカス（Ａｒｇａｓ　　ｐｅｒｓｉｃｕｓ）、
ブーフィラス・アンヌラタス（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ　　
ａｎｎｕｌａｔｕｓ）、ブーフィラス・デコロラタス（
Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓｄｅｃｏｌｏｒａｔｕｓ）、ブーフ
ィラス・ミクロプラス（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓｍｉｃｒｏ
ｐｌｕｓ）、ブレビパルパス・フェニシス（Ｂｒｅｖｉ
ｐａｌｐｕｓｐｈｏｅｎｉｃｉｓ）、ブリオビア・プラ
エティオサア（Ｂｒｙｏｂｉａ　　ｐｒａｅｔｉｏｓａ
）、デルマセントール・シルバラム（Ｄｅｒｍａｃｅｎ
ｔｏｒ　　ｓｉｌｖａｒｕｍ）、エオテトラニーカス・
カルピニ（Ｅｏｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓｃａｐｉｎｉ）
、エリオフェス・シエルドニ（Ｅｒｉｐｈｙｅｓ　　ｓ
ｈｅｌｄｏｎｉ）、ヘイアロムマ・トランカタム（Ｈｙ
ａｌｏｍｍａ　　ｔｒｕｎｃａｔｕｍ）、イクソデス・
リシナス（Ｉｘｏｄｅｓ　　ｒｉｃｉｎｕｓ）、イクソ
デス・ルビカンダス（Ｉｘｏｄｅｓ　　ｒｕｂｉｃｕｎ
ｄｕｓ）、オルニトドラス・マウバタ（Ｏｒｎｉｔｈｏ
ｄｏｒｕｓ　　ｍｏｕｂａｔａ）、オトビンス・メグニ
ニ（Ｏｔｏｂｉｎｓ　　ｍｅｇｎｉｎｉ）、パラテラニ
ーカス・ピロサス（Ｐａｒａｔｅｒａｎｙｃｈｕｓ　　
ｐｉｌｏｓｕｓ）、ペルマニーサス・ガリーナエ（Ｐｅ
ｒｍａｎｙｓｓｕｓ　　ｇａｌｌｉｎａｅ）、フィロカ
プトラッタ・オレイボラ（Ｐｈｙｌｌｏｃａｐｔｒａｔ
ｅ　　ｏｌｅｉｖｏｒａ）、ポリファゴタルソネムス・
ラタス（Ｐｏｌｙｐｈａｇｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ　　
ｌａｔｕｓ）、プソロプテス・オビス（Ｐｓｏｒｏｐｔ
ｅｓ　　ｏｖｉｓ）、リピセファラス・アペンディキュ
ラタス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ　　ａｐｐｅｎｄ
ｉｃｕｌａｔｕｓ）、リピセファラス・エヴェルトシー
（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ　　ｅｖｅｒｔｓｉ）、
サクソプテス・スカビエイ（Ｓａｃｃｏｐｔｅｓ　　ｓ
ｃａｂｉｅｉ）、テトラニカス・シンナバリナス（Ｔｅ
ｔｒａｎｙｃｈｕｓ　　ｃｉｎｎａｂａｒｉｎｕｓ）、
テトラニカス・カンザワイ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ　
　ｋａｎｚａｗａｉ）、テトラニカス・パシフィカス（
Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ　　ｐａｃｉｆｉｃｕｓ）、テ
トラニカス・テラリウス（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ　　
ｔｅｌａｒｉｕｓ）、テトラニカス・ウルチィカエ（Ｔ
ｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ　　ｕｒｔｉｃａｅ）。

【００３３】円虫類として例えば根状虫線虫例えばメロ
イドギーネ・ハプラ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ　　ｈａ
ｐｌａ）、メロイドギーネ・インコグニタ（Ｍｅｌｏｉ
ｄｏｇｙｎｅ　　ｉｎｃｏｇｎｉｔａ）、メロイドギー
ネ・ジャバニカ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ　　ｊａｖａ
ｎｉｃａ）。

【００３４】包嚢形成線虫すなわちグロボデラ・ロスト
チーエンシス（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａｒｏｓｔｏｃｈｉｅ
ｎｓｉｓ）、ヘテロデラ・アベナエ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅ
ｒａａｖｅｎａｅ）、ヘテロデラ・グリシナエ（Ｈｅｔ
ｅｒｏｄｅｒａ　　ｇｌｙｃｉｎａｅ）、ヘテロデラ・
シャツティー（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ　　ｓｃｈａｔｉ
ｉ）、ヘテロデラ・トリフォロリー（Ｈｅｔｅｒｏｄｅ
ｒａ　　ｔｒｉｆｌｏｌｉｉ）、幹および葉線虫すなわ
ちベロノライムス・ロンジカウダタス（Ｂｅｌｏｎｏｌ
ａｉｍｕｓ　　ｌｏｎｇｉｃａｕｄａｔｕｓ）、ジチレ
ンカス・デストラクター（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ　　
ｄｅｓｔｒｕｃｔｏｒ）、ジチレンカス・ディプサシ（
Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ　　ｄｉｐｓａｃｉ）、ヘリオ
コチレンカス・マルチシンクタス（Ｈｅｌｉｏｃｔｙｌ
ｅｎｃｈｕｓ　　ｍｕｌｔｉｃｉｎｃｔｕｓ）、ロンジ
ドラス・エロンガタス（Ｌｏｎｇｉｄｏｒｕｓ　　ｅｌ
ｏｎｇａｔｕｓ）、ラドフォラス・シミリス（Ｒａｄｏ
ｐｈｏｌｕｓ　　ｓｉｍｉｌｉｓ）、ロチレンカス・ロ
ブスタス（Ｒｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ　　ｒｏｂｕｓｔｕ
ｓ）、トリコドラス・プリミティバス（Ｔｒｉｃｈｏｄ
ｏｒｕｓ　　ｐｒｉｍｉｔｉｖｕｓ）、チレンコリーン
カス・クレイトニ（Ｔｙｌｅｎｃｈｏｒｙｎｃｈｕｓ　
　ｃｌａｙｔｏｎｉ）、チレンコリーンカス・ドビウス
（Ｔｙｌｅｎｃｈｏｒｙｎｃｈｕｓｄｕｂｉｕｓ）、プ
ラチーレンカス・ネグレクタス（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈ
ｕｓｎｅｇｌｅｃｔｕｓ）、プラチーレンカス・ペネト
ランス（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ　　ｐｅｎｅｔｒａ
ｎｓ）、プラチーレンカス・キュルビタタス（Ｐｒａｔ
ｙｌｅｎｃｈｕｓ　　ｃｕｒｖｉｔａｔｕｓ）、プラチ
ーレンカス・グッディイー（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ
　　ｇｏｏｄｅｙｉ）が属する。

【００３５】有効物質はそのまま又は製剤形又はそれか
ら調整される適用形式例えば直接的に噴霧可能な溶液、
粉末、懸濁液、又は分散液、エマルジョン、油性分散液
、ペースト、ダスト剤、散布剤又は顆粒の形で噴霧、ミ
スト法、ダスト法、散布法又は注入法によって適用する
ことができる。適用形式は、完全に使用目的に基づいて
決定される；いずれの場合にも、本発明の有効物質の可
能な限りの微細分が保証されるべきである。

【００３６】直接飛散可能の溶液、乳濁液、ペースト又
は油分散液を製造するために、中位乃至高位の沸点の鉱
油留分例えば燈油又はディーゼル油、更にコールター油
等、並びに植物性又は動物性産出源の油、脂肪族、環状
及び芳香族炭化水素例えばベンゾール、トルオール、キ
シロール、パラフィン、テトラヒドロナフタリン、アル
キル置換ナフタリン又はその誘導体、メタノール、エタ
ノール、プロパノール、ブタノール、クロロホルム、四
塩化炭素、シクロヘキサノール、シクロヘキサノン、ク
ロルベンゾール、イソフォロン等、強極性溶剤例えばジ
メチルフォルムアミド、ジメチルスルフォキシド、Ｎ−
メチルピロリドン、水が使用される。

【００３７】水性使用形は乳濁液濃縮物、ペースト、又
は湿潤可能の粉末（油分散液）より水の添加により製造
することができる。乳濁液、ペースト又は油分散液を製
造するためには、物質はそのまま又は油又は溶剤中に溶
解して、湿潤剤、接着剤、分散剤又は乳化剤により水中
に均質に混合されることができる。しかも有効物質、湿
潤剤、接着剤、分散剤又は乳化剤及び場合により溶剤又
は油よりなる濃縮物を製造することもでき、これは水に
て希釈するのに適する。

【００３８】表面活性物質としては次のものが挙げられ
る：リグニンスルフォン酸、ナフタリンスルフォン酸、
フェノールスルフォン酸及びジブチルナフタリンスルフ
ォン酸の各アルカリ塩、アルカリ土類塩、アンモニウム
塩、アルキルアリールスルフォナート、アルキルスルフ
ァート、アルキルスルフォナート、脂肪アルコールスル
ファート、脂肪酸及びそのアルカリ塩及びアルカリ土類
塩並びに硫酸化脂肪アルコールグリコールエーテルの塩
、スルフォン化ナフタリン及びナフタリン誘導体とフォ
ルムアルデヒドとの縮合生成物、ナフタリン或はナフタ
リンスルフォン酸とフェノール及びフォルムアルデヒド
との縮合生成物、ポリオキシエチレン−オクチルフェノ
ールエーテル、エトキシル化イソオクチルフェノール、
オクチルフェノール、ノニルフェノール、アルキルフェ
ノールポリグリコールエーテル、トリブチルフェニルポ
リグリコールエーテル、アルキルアリールポリエーテル
アルコール、イソトリデシルアルコール、脂肪アルコー
ルエチレンオキシド−縮合物、エトキシル化ヒマシ油、
ポリオキシエチレンアルキルエーテル、又はエトキシル
化ポリオキシプロピレン、ラウリルアルコールポリグリ
コールエーテルアセタール、ソルビットエステル、リグ
ニン−亜硫酸廃液及びメチル繊維素。

【００３９】粉末、散布剤及び振りかけ剤は有効物質と
固状担体物質とを混合又は一緒に磨砕することにより製
造することができる。

【００４０】使用形は有効物質を通常０．０１乃至９５
重量％殊に０．１乃至９０重量％を含有する。この際有
効物質は純度９０〜１００％、好ましくは９５〜１００
％（ＮＭＲスペクトルによる）で使用される。Ｉ．５重
量部の化合物１．０１を、細粒状カオリン９５重量部と
密に混和する。かくして有効物質５重量％を含有する噴
霧剤が得られる。

【００４１】ＩＩ．３０重量部の化合物２．０１を、粉
末状珪酸ゲル９２重量部及びこの珪酸ゲルの表面上に吹
きつけられたパラフィン油８重量部よりなる混合物と密
に混和する。かくして良好な接着性を有する有効物質の
製剤が得られる（有効物質含有量は２３重量％）。

【００４２】ＩＩＩ．１０重量部の化合物３．０１を、
キシロール９０重量部、エチレンオキシド８乃至１０モ
ルをオレイン酸−Ｎ−モノエタノールアミド１モルに付
加した付加生成物６重量部、ドデシルベンゾールスルフ
ォン酸のカルシウム塩２重量部及びエチレンオキシド４
０モルをヒマシ油１モルに付加した付加生成物２重量部
よりなる混合物中に溶解する（有効物質含有量は９重量
％）。

【００４３】ＩＶ．２０重量部の化合物４．０１を、シ
クロヘキサノン６０重量部、イソブタノール３０重量部
、エチレンオキシド７モルをイソオクチルフェノール１
モルに付加した付加生成物５重量部及びエチレンオキシ
ド４０モルをヒマシ油１モルに付加した付加生成物５重
量部よりなる混合物中に溶解する（有効物質含有量は１
６重量％）。

【００４４】Ｖ．８０重量部の化合物５．０１を、ジイ
ソブチル−ナフタリン−α−スルフォン酸のナトリウム
塩３重量部、亜硫酸−廃液よりのリグニンスルフォン酸
のナトリウム塩１０重量部及び粉末状珪酸ゲル７重量部
と充分に混和し、かつハンマーミル中において磨砕する
（有効物質含有量は８０重量％）。この混合物を水に細
分布することにより噴霧液が得られる。

【００４５】ＶＩ．９０重量部の化合物６．０１を、Ｎ
−メチル−α−ピロリドン１０重量部と混合する時は、
極めて小さい滴の形にて使用するのに適する溶液が得ら
れる（有効物質含有量は９０重量％）。

【００４６】ＶＩＩ．２０重量部の化合物２．０２を、
シクロヘキサノン４０重量部、イソブタノール３０重量
部、エチレンオキシド７モルをイソオクチルフェノール
１モルに付加した付加生成物２０重量部及びエチレンオ
キシド４０モルをヒマシ油１モルに付加した付加生成物
１０重量部よりなる混合物中に溶解する。この溶液を水
１０００００重量部に注入しかつ細分布することにより
有効物質０．０２重量％を含有する水性分散液が得られ
る。

【００４７】ＶＩＩＩ．２０重量部の化合物３．０２を
、ジイソブチル−ナフタリン−α−スルフォン酸のナト
リウム塩３重量部、亜硫酸−廃液よりのリグニンスルフ
ォン酸のナトリウム塩１７重量部及び粉末状珪酸ゲル６
０重量部と充分に混和し、かつハンマーミル中において
磨砕する。この混合物を水２００００重量部に細分布す
ることにより有効物質０．１重量％を含有する噴霧液が
得られる。

【００４８】粒状体例えば被覆−、透浸−及び均質粒状
体は、有効物質を固状担体物質に結合することにより製
造することができる。固状担体物質は例えば鉱物土例え
ばシリカゲル、珪酸、珪酸塩、滑石、カオリン、アタパ
ルジャイト、石灰石、石灰、白亜、膠塊粒土、石灰質黄
色粘土、粘土、白雲石、珪藻土、硫酸カルシウム、硫酸
マグネシウム、酸化マグネシウム、磨砕合成樹脂、肥料
例えば硫酸アンモニウム、燐酸アンモニウム、硝酸アン
モニウム、尿素及び植物性生成物例えば穀物粉、樹皮、
木材及びクルミ穀粉、繊維素粉末及び他の固状担体物質
である。

【００４９】このような薬剤は有効物質を通常は０．１
〜９５重量％好ましくは０．５〜９０重量％含有する。

【００５０】調製済調合品の活性成分の濃度は広い範囲
で変えることができるが、通常は０．０００１から１０
重量％、好ましくは０．０１から１重量％である。活性
成分は、超低量法でもうまく用いることができるが、そ
の場合調合品としては活性成分を９５重量％以上含んだ
ものを用いることができるし、或は純品の活性成分を用
いても良い。野外地における活性成分の使用量は、１ヘ
クタ−ル当たり０．０２から１０ｋｇ、好ましくは０．
１から２．０ｋｇである。活性成分は、種々の油剤、除
草剤、防黴剤、他の殺虫剤、殺菌剤と混合して用いるこ
とができる。これらの化合物は、本発明の化合物と重量
比で、１：１０から１０：１の比率で混合することがで
きる。

【００５１】

【調製例】Ｎ−［４−（２，４−ジクロロフェニル）−
２−チアゾリル］−２，４−ジニトロ−６−トリフロロ
メチルアニリン：

【００５２】

【化６】 カリウムｔ−ブチラ−ト７．４ｇ（６６ミリモル）をｔ
−ブタノ−ル５０ミリリッタ−に溶かした溶液を、２−
アミノ−４−（２，４−ジクロロフェニル）チアゾ−ル
８．０ｇ（３３ミリモル）、２，４−ジニトロ−６−ト
リフロロメチルクロロベンゼン９．８ｇ（３７ミリモル
）及びテトラヒドロフラン／ｔ−ブタノ−ル（１：２）
１００ｍｌの混合物に、０から５℃で激しく撹拌しなが
ら１時間にわたって滴下した。更に１時間、０℃に保っ
た後、混合物を２時間かけてゆっくりと２０℃まで昇温
した。次に、混合物のｐＨを氷酢酸で４に調製し、約１
リッタ−の水で希釈した。析出物を分離し、中性になる
まで水洗して乾燥した。収率：９０％。融点：１２５〜
１３０℃。上記と同様の方法で調製した、或いは調製で
きるＩａ型の化合物を以下の表にまとめる。

【００５３】

【表１】

【００５４】

【表２】

【００５５】

【表３】

【００５６】

【表４】

【００５７】

【実施例】式Ｉａ及びＩｂの化合物の殺虫作用を証明す
るために、以下に示す試験を行った。以下の活性成分液
剤を調製した： ａ．０．１重量％アセトン溶液、及び、ｂ．１０重量％
乳剤液；乳剤は、シクロヘキサノ−ル７０重量％、Ｎｅ
ｋａｌｉｎ　　ＬＮ（Ｌｕｔｅｎｓｏｌ　　ＡＰ６、乳
化分散作用を有するエトキシ化フェノ−ル系の湿潤剤）
２０重量％、及びＥｍｕｌｐｈｏｒ　　ＥＬ（Ｅｍｕｌ
ａｎＥＬ、エトキシ化脂肪族アルコ−ル系乳化剤）１０
重量％からなる混合物。液剤ａの場合はアセトンで、液
剤ｂの場合は水で必要濃度まで希釈した。一連の試験に
より、いずれの液剤についても、未処理の標準試料と比
較して８０から１００％の抑制効果或は致死率を維持し
うる最低濃度（作用閾値あるいは極小濃度）を決定した
。

【００５８】試験Ａ Ｃａｅｎｏｒｈａｂｄｉｔｉｓ　　ｅｌｅｇａｎｓ（自
由生活の線虫）、接触作用。試験容器中の土壌を液剤ａ
で湿らせて溶媒蒸発後、栄養媒体として細菌懸濁液Ｅ．
ｃｏｌｉ　　３０μｌで覆い、線虫懸濁液５０μｌを加
えて４８時間後の致死率を求めた。この試験の結果から
、本発明の下記の化合物、即ち、１．０１，１．０６，
１．０９，２．０４，２．０７，３．０１，３．０３，
４．０２，４．０５，４．１２，４．１４，４．１７，
４．２７，４．２９，４．３１，４．３２，４．３４，
５．０１，５．０３，５．０８，５．１０，５．１２，
６．０１，６．０２，及び６．０３が０．４〜１００ｐ
ｐｍの作用閾値を持っていることが分かった。

【００５９】試験Ｂ Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ　　ｔｅｌａｒｉｕｓ（ハダニ
）、接触作用。色々の濃度の活性成分を含んだ液剤ｂを
、ハダニがひどく寄生した２番葉の出た鉢植えのインゲ
ンマメに散布した。その際、鉢植えを回転する皿の上に
おいて、５０ミリリッタ−の乳剤液を四方から散布した
。ガラスで覆いをして５日間置いておき、顕微鏡で効果
の程度を観察した。この試験の結果から、本発明の下記
の化合物、即ち、３．０３、３．０８、４．１４、４．
１７、４．２６及び５．０７が、２００〜１０００ｐｐ
ｍの作用閾値を持っていることが分かった。

【００６０】試験Ｃ Ｐｌｕｔｅｌｌａ　　ｍａｃｕｌｉｐｅｎｎｉｓ（コナ
ガ幼虫）、接触作用。若キャベツの葉っぱに湿る程度に
液剤ｂを付着させて、それを湿った濾紙の上に置いた。 次に、成長の第４段階にある幼虫１０匹を葉の上に置い
て、４８時間後の致死率を求めた。この試験の結果から
、本発明の下記の化合物、即ち、３．０３、３．０７、
３．０８、４．１１、４．２５、４．２６、４．２９、
４．３２、５．０３、５．０７、５．１０、５．１５、
５．１７、６．０２及び６．０３が、４０〜１０００ｐ
ｐｍの作用閾値を持っていることが分かった。

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】下記式ＩａまたはＩｂ 【化１】 で表され、式中Ｒ１　は、水素原子、ハロゲン原子、ま
   たは炭素数１から４のアルコキシ基であり、Ｒ２　は、
   ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子、または部分的に或
   いは完全にハロゲン化された炭素数１から４のアルキル
   基であり、Ｒ３　は、ニトロ基、ハロゲン原子、炭素数
   １から６のアルキル基、または部分的に或いは完全にハ
   ロゲン化された炭素数１から４のアルキル基であり、Ｒ
   ４　は、−ＣＯ−Ｒ５　、−ＣＯ−ＯＲ５　、または−
   ＳＯ２　Ｒ５　であり、Ｒ５　は炭素数１から４のアル
   キル基、フェニル基、またはナフチル基であり、これら
   のフェニル基及びナフチル基は、それぞれ３個までのハ
   ロゲン原子及び３個までの炭素数１から４のアルキル基
   によって置換されていても良く、Ｑは、水素原子、アル
   カリ金属イオン、アルカリ土類金属イオン、アンモニウ
   ムイオン（その窒素原子が４個までの、炭素数１から４
   のアルキル基、炭素数１から４のハイドロキシアルキル
   基、フェニル基、ベンジル基で置換されていても良い）
   、フォスホニウムイオン、スルフォニウムイオン、スル
   フォキソニウムイオン、または当量の遷移金属イオンで
   あり、Ｈｅｔは、チエニル基、チアゾリル基、イソチア
   ゾリル基又はチアジアゾリル基であり、それらの基は環
   上の炭素原子を介して主構造上の窒素原子に連結してお
   り、又それらの基に炭素数５から８の非芳香環が縮合し
   ても良く、更に、それらの基は、以下の置換基、即ち、
   シアノ基、チオシアネ−ト基、ニトロ基、ハロゲン原子
   、炭素数１から４のアルキル基、部分的に或いは完全に
   ハロゲン化された炭素数１から４のアルキル基、炭素数
   ３から１０のシクロアルキル基、炭素数１から４のアル
   コキシ基、炭素数１から４のアルキルチオ基、フェニル
   基、ナフチル基、ベンジル基、チエニル基（各々の芳香
   環は、それぞれ３個までのハロゲン原子及び３個までの
   炭素数１から４のアルキル基によって置換されていても
   良い）、−ＣＯ−Ｒ５　、−ＣＯ−ＯＲ５　、−ＮＲ６
   　Ｒ７　（Ｒ５　は上記と同義であり、Ｒ６　及びＲ７
   　は、それぞれ炭素数１から４のアルキル基、炭素数２
   から４のアルケニル基、又は炭素数２から４のアルキニ
   ル基である）によって置換されていても良い（但し、Ｒ
   １　が水素原子であり、Ｒ２　、Ｒ３　の中少なくとも
   どちらかがニトロ基であり、Ｈｅｔがトリフロロメチル
   またはｔ−ブチル基によって置換されている１，３，４
   −チアジアゾリル−２−イルである式Ｉａで表される化
   合物Ｉａ’を除く）Ｎ−ヘタリル−２−ニトロアニリン
   。
2. 【請求項２】　　不活性坦体と少なくとも殺虫活性を示
   すのに十分な量の下記式ＩａまたはＩｂ 【化２】 で表され、式中Ｒ１　は、水素原子、ハロゲン原子、ま
   たは炭素数１から４のアルコキシ基であり、Ｒ２　は、
   ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子、または部分的に或
   いは完全にハロゲン化された炭素数１から４のアルキル
   基であり、Ｒ３　は、ニトロ基、ハロゲン原子、炭素数
   １から６のアルキル基、または部分的に或いは完全にハ
   ロゲン化された炭素数１から４のアルキル基であり、Ｒ
   ４　は、−ＣＯ−Ｒ５　、−ＣＯ−ＯＲ５　、または−
   ＳＯ２　Ｒ５　であり、Ｒ５　は炭素数１から４のアル
   キル基、フェニル基、またはナフチル基であり、これら
   のフェニル基及びナフチル基は、それぞれ３個までのハ
   ロゲン原子及び３個までの炭素数１から４のアルキル基
   によって置換されていても良く、Ｑは、水素原子、アル
   カリ金属イオン、アルカリ土類金属イオン、アンモニウ
   ムイオン（その窒素原子が４個までの、炭素数１から４
   のアルキル基、炭素数１から４のハイドロキシアルキル
   基、フェニル基、ベンジル基で置換されていても良い）
   、フォスホニウムイオン、スルフォニウムイオン、スル
   フォキソニウムイオン、または当量の遷移金属イオンで
   あり、Ｈｅｔは、チエニル基、チアゾリル基、イソチア
   ゾリル基又はチアジアゾリル基であり、それらの基は環
   上の炭素原子を介して主構造上の窒素原子に連結してお
   り、又それらの基に炭素数５から８の非芳香環が縮合し
   ても良く、更に、それらの基は、以下の置換基、即ち、
   シアノ基、チアシアネ−ト基、ニトロ基、ハロゲン原子
   、炭素数１から４のアルキル基、部分的に或いは完全に
   ハロゲン化された炭素数１から４のアルキル基、炭素数
   ３から１０のシクロアルキル基、炭素数１から４のアル
   コキシ基、炭素数１から４のアルキルチオ基、フェニル
   基、ナフチル基、ベンジル基、チエニル基（各々の芳香
   環は、それぞれ３個までのハロゲン原子及び３個までの
   炭素数１から４のアルキル基によって置換されていても
   良い）、−ＣＯ−Ｒ５　、−ＣＯ−ＯＲ５　、−ＮＲ６
   　Ｒ７　（Ｒ５は上記と同義であり、Ｒ６　及びＲ７　
   は、それぞれ炭素数１から４のアルキル基、炭素数２か
   ら４のアルケニル基、又は炭素数２から４のアルキニル
   基である）によって置換されていても良い（但し、Ｒ１
   　が水素原子であり、Ｒ２　、Ｒ３　の中少なくともど
   ちらかがニトロ基であり、Ｈｅｔがトリフロロメチルま
   たはｔ−ブチル基によって置換されている１，３，４−
   チアジアゾリル−２−イルである式Ｉａで表される化合
   物Ｉａ’を除く）Ｎ−ヘタリル−２−ニトロアニリンと
   を含有する殺虫剤。