JPH04224895A - 潤滑油添加物、この製造方法及び使用 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、一般的に、油可溶性の
分散剤添加物に関し、これは、少なくとも一つの反応性
窒素含有部分と、ポリエポキシドとを有する分散剤の反
応生成物から構成され、更にこれらの製造方法と、濃縮
組成物と、前記油可溶性の分散剤添加物を含む最終潤滑
油組成物に関するものである。

【０００２】

【従来の技術】ヒドロキシルアルキル残留基に結合し、
それにより分散性の性質を向上する為のモノエポキシド
と分散剤との反応は、例えば、米国特許第３，３７３，
１１１号公報と第４，７９８，６１２号公報に記載され
ている。代表的には、米国特許第３，３７３，１１１号
公報は、約５０℃から分解温度までの範囲内の温度で、
アシル化アミンを、有機エポキシドの少なくとも０．２
当量と処理しすることにより油可溶性窒素含有組成物を
製造する方法を開示しており、前記アシル化アミンは、
約８０℃以上で、アルキレンアミンを、酸生成化合物の
約０．２−２当量と反応させることにより製造され、前
記酸生成化合物は、（ａ）　　構造式：

【０００３】

【化１２】

【０００４】（式中、Ｒは、少なくとも約５０個の脂肪
族炭素原子を有する炭化水素基を表す）を有する置換コ
ハク酸、（ｂ）　　構造式： Ｒ１ＣＯＯＨ （式中、Ｒ１は、主鎖中に約１２−約５０個の炭素原子
と、少なくとも一つの脂肪族置換アリール側基とを有す
る有枝炭化水素基を表す）を有するモノカルボン酸、（
ｃ）　　（ａ）のコハク酸と、（ｂ）のモノカルボン酸
と炭素原子約１２−約５０個有する脂肪族酸とを構成す
るクラスから選択されるモノカルボン酸との混合物、及
び（ｄ）　　前記酸類のエステル類と酸無水物類を表す
）を構成するクラスから選択される。

【０００５】ポリエポキシドと分散剤との反応により、
低温粘性の性質を高められた分散剤を製造することは、
欧州特許第−Ａ−０３１７３５３号公報から公知である
。この公報には、油質組成添加物として有用な油可溶性
分散剤が開示されており、前記油質組成添加物は、（１
）　　（ｉ）　油可溶性塩類、アミド類、イミド類、オ
ギザゾリン類、エステル類、又は長鎖ヒドロカルビル置
換モノ−、及びジ−カルボン酸又はこれらの無水物の前
記化合物類の混合物、（ｉｉ）　直接に結合するポリア
ミンを有する長鎖炭化水素類、及び（ｉｉｉ）　長鎖ヒ
ドロカルビル置換ヒドロキシ芳香族化合物を、アルデヒ
ドとポリアルキレンポリアミンと縮合することにより形
成されるマンニッヒ縮合生成物により構成される基から
選択される少なくとも一つの窒素又はエステル含有付加
物、前記付加物は、反応性アミノ基と反応性ヒドロキシ
ル基から選択される少なくとも一つの反応性基を含む、
（２）　　少なくとも一つのポリエポキシドの反応生成
物からなり、反応に使用の為の好適なポリエポキシドは
、ジエポキシド、即ち、２つのオキシラン環を含む物で
あると言われている。ポリエポキシドは、単一工程反応
で、ヒドロカルビル置換ジカルボン酸のアシル化窒素誘
導体と反応させられる。

【０００６】

【発明が解決しようとする課題】本願発明者等は、所望
の粘度指数改良性質を有する改良された分散剤が、脂肪
族ポリエポキシドを、少なくとも一つの反応性窒素含有
部分と、少なくとも２つの逐次工程て反応させる時に結
果することを突き止めるに至った。

【０００７】

【課題を解決するための手段】従って、本発明は、脂肪
族ポリエポキシドと、少なくとも一つの反応性窒素含有
部分を有する分散剤との反応生成物から構成される油可
溶性分散添加物を提供するもので、少なくとも一つの反
応性窒素含有部分を有する分散剤とポリエポキシドとの
反応は、少なくとも２つの逐次工程で完成されることを
特徴とする。

【０００８】少なくとも一つの反応性窒素含有部分を有
するどの分散剤も、使用されて良い。従って、第一及び
／又は第二アミノ基を有する分散剤は、使用されて良い
が、しかし、全く第三アミノ基を含む分散剤は使用出来
ない。少なくとも２つの反応性窒素を有する分散剤が好
適で、分散剤が３−７個のこの様な窒素を含むのが更に
好適である。発明者等は、どの理論にも束縛されるのを
望まないけれども、反応は、分散剤の反応性窒素とポリ
エポキシドのオキシラン環との間で起こり、分散剤の異
なる分子が、ポリエポキシド分子により架橋される方法
でオキシラン環を開環すると信じられる。

【０００９】少なくとも一つの反応性窒素含有部分を有
するどの分散剤も、使用されて良い。適切な分散剤は、
（ｉ）　長鎖ヒドロカルビル置換モノ−、及びジ−カル
ボン酸又はこれらの無水物の油可溶性アミド類又はイミ
ド類、（ｉｉ）　直接に結合するポリアミンを有する長
鎖炭化水素類、及び（ｉｉｉ）　　長鎖ヒドロカルビル
置換ヒドロキシ芳香族化合物、例えばアルキルフェノー
ルを、アルデヒドとポリアルキレンポリアミンと縮合す
ることにより形成されるマンニッヒ縮合生成物、この付
加物は、少なくとも一つの反応性アミノ基を含む。

【００１０】分散剤は、好適には、ポリアルケン置換コ
ハク酸アシル化剤とアミンとの反応により形成されるイ
ミド又はアミドである。

【００１１】スクシンイミド類は、周知な分散剤のクラ
スである。この様な材料に関係する技術の代表的なもの
は、英国特許第−Ａ−１５６５６２７号に記載され、従
来技術はこれに知らされている。代表的に、分散剤は、
塩素の存在下に又は不存在下に、ポリアルケンわ、マレ
イン酸、又は好適には無水マレイン酸と反応させて、ポ
リアルケン置換コハク酸又は無水物を生成し、次いでポ
リアルケン置換コハク酸又は無水物を、モノ−，ジ−，
又はポリアミンであって良い窒素性物質、適切にはアミ
ンと反応させる。

【００１２】適切なスクシンイミドは、式：−

【００１
３】

【化１３】

【００１４】式中、Ｒ２は、ヒドロカルビル基、代表的
にはポリオレフィン基であり、好適にはＲ２は、炭素原
子３０個と３００個の間、更に好適には５０個と１５０
個の間の物であり、かつＲ３は、Ｈ２ＮＲ３ＮＸＹは、
エチレンアミン又はプロピレンアミンの様なアルキレン
アミンであり、例えばＲ３は、−（ＣＨ２ＣＨ２ＮＨ）
ｋＣＨ２ＣＨ２−（式中、ｋは、０又は１−７の整数、
好適には２−６の整数を表す様な２価基であり、別案と
して、混合されたエチレンアミン／プロピレンアミン、
例えば、Ｈ２Ｎ（ＣＨ２）３ＮＨ（ＣＨ２）２ＮＨ（Ｃ
Ｈ２）３ＮＨ２も使用して良い。ＸとＹは、独立的に水
素、アルキル又はヒドロキシアルキル基のいずれかであ
り、各々は炭素原子１−６個、例えばメチル、エチル又
はヒドロキシエチル又は共に下記式：−

【００１５】

【化１４】

【００１６】である。

【００１７】別案として、式（化１１）のＲ３は、Ｈ２
ＮＲ３ＮＸＹがアルカノールアミン又はポリエーテルア
ミンである様な２価基であって良い。代表的には、この
様なアルカノールアミン類は、＝Ｎ・ＣＨ２ＣＨ２ＮＨ
・ＣＨ２ＣＨ２ＯＨの基（即ち、Ｒ３＝ＣＨ２ＣＨ２，
Ｘ＝Ｈ，Ｙ＝ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ）で、かつ代表的にはこ
の様なポリエーテルアミン類は、＝ＮＣＨ２ＣＨ２ＯＣ
Ｈ２ＣＨ２・ＯＣＨ２ＣＨ２ＮＨ２の基（即ち、Ｒ３＝
（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）２ＣＨ２ＣＨ２，Ｘ＝Ｙ＝Ｈ）を含
んで良い。有用な工業的に得られるポリエーテルアミン
類は、テキサコ社により市場に出されているジェファミ
ン（Ｊｅｆｆａｍｉｎｅｓ）（ＲＴＭ）である。好適に
は、Ｒ３は、アルキレン基、例えば炭素原子２−４０個
で、任意的に少なくとも一つのＯ、又はＮＨ基で割り込
まれ、かつ特に各々が、炭素原子２−４個のアルキレン
オキサ基又はアルキレンアミノ基を含む物である。

【００１８】Ｒ３はまた、Ｈ２ＮＲ３ＮＸＹが、芳香族
又はアリール脂肪族のアミン、例えばフェニレン、又は
ビフェニレン・ジアミン、又はビス（アミノベンジル）
の様な炭素原子６−２０個の様な２価基であって良い。

【００１９】適切には、式（化１）において、Ｒ２は、
エチレン、プロピレン、１−ブテン、イソブテン、１−
ヘキセン、１−オクテンなどのいずれかから誘導される
。 別案として、ポリアルケンは、内部オレフィン、例えば
２−ブテン、又は共重合体、例えばエチレン／プロピレ
ン共重合体から誘導されて良い。好適には、ポリアルケ
ンは、ポリイソブテンである。

【００２０】スクシンイミドは、モノ−，又はビス−ス
クシンイミドのいずれかであって良い。

【００２１】本発明の目的に対して、用語ポリエポキシ
ドは、少なくとも２個のオキシラン環を含む化合物を意
味する。

【００２２】本発明の方法の使用に適切なポリエポキシ
ドは、脂肪族である。好適なポリエポキシドは、４個の
オキシラン環まで含む。更に好適なポリエポキシドは、
ジエポキシド、即ち、分子当たり２個のオキシラン環を
含む物である。適切な脂肪族ポリエポキシドの例は、前
記欧州特許第−Ａ−０　３１７　３５３号公報に記載さ
れている。適切には、ジエポキシドは、式：−

【００２３】

【化１５】

【００２４】の物であって良く、式中、ｑ＝０又は１、
Ｒ６は、２価脂肪族ヒドロカルビル基又はヘテロ置換脂
肪族ヒドロカルビル基、例えば炭素原子５−１０個のア
ルキレン、シクロアルキレン、又は炭素原子２−２０個
のアルケニレン基、Ｒ６は、任意的に３個のオキシラン
環まで含んで良く、Ｒ４とＲ５は、独立的に水素又は脂
肪族ヒドロカルビル基のいずれか、例えばアルキル又は
アルケニル基、好適にはアルキル基で、Ｒ４又はＲ５が
、ヒドロカルビル基である場合、好適にはＣ１−Ｃ６、
更に好適にはＣ１−Ｃ３、例えばメチル又はエチルであ
る。Ｒ４とＲ５は、独立的に水素又はメチル基であるの
が好適である。

【００２５】Ｒ６が、例えば炭素原子１−３００個のア
ルキレンの場合、式−［ＣＨＲｂ］ｒであるのが適切で
、式中、Ｒｂは、水素又はＣ１−Ｃ２０、好適にはＣ１
−Ｃ６、更に好適にはメチル又はエチルであり、ｒは、
１−３０、例えば１−８、好適には１−６の整数であり
、各々の−［ＣＨＲｂ］基は、同じ又は異なって良い。 Ｒ６基は、適切にはポリオレフィン、例えばポリエチレ
ンから誘導される。

【００２６】Ｒ６が、ヘテロ、例えばＯ−置換脂肪族ヒ
ドロカルビル基である場合、ポリエポキシドは、代表的
には、ジオール（例えば、１，４−ブタンジオール、２
，２−ジメチル−１，３−ブロパンジオール）又はグリ
コール（例えば、ポリエチレン、ポリプロピレン、又は
ポリブテングリコール）を、エピクロロヒドリン又は対
応するグリシドールとの２塩化物と反応させることによ
り製造される。

【００２７】適切なジエポキシドの例は、１，４−ブタ
ンジオール・ジグリシジルエーテル、１，６−ヘキサン
ジオール・ジグリシジルエーテル、ポリプロピレンオキ
シド・ジグリシジルエーテル、２，２−ジメチル−１，
３−プロパンジオール・ジグリシジルエーテル（ネオペ
ンチル・ジグリシジルエーテル）である。

【００２８】本発明の使用に適切な多くの脂肪族ジエポ
キシドが、工業的に入手出来る。

【００２９】Ｒ６もまた、式

【００３０】

【化１６】

【００３１】の少なくとも一つ、例えば１−４個の基Ｄ
で任意的に置換されたアルキレン基又はアルキレングリ
コール基であって良く、式中、Ｒａは、例えばＣＨ２の
様な炭素原子１−４個のアルキレン基、又は例えば炭素
原子２−４０個と少なくとも２個の酸素原子のアルキレ
ングリコール基であり、Ｒ４は、前記定義と同じであり
、ｊは、０又は１である。

【００３２】前記定義のＲ６基を有する適切なポリエポ
キシドの例は、グリセロール・トリグリシジルエーテル
、及びペンタエリスリトール・テトラグリシジルエーテ
ルである。

【００３３】分散剤の架橋は、ポリエポキシドとの反応
が、少なくとも２つの逐次工程で達成される場合、粘度
計的性質を高める方法で完成されると信じられる。

【００３４】分散剤とポリエポキシドとの反応は、適切
には、第一工程において、高温で分散剤をポリエポキシ
ドと反応させ、次いで別の工程で、前工程からの生成物
を、高温で別の分散剤と反応させることからなる。

【００３５】別の分散剤の添加を包含する逐次の工程に
おいて、第一工程において使用される分散剤と異なる分
散剤が使用されることが理解されるであろう。

【００３６】本発明の分散剤とポリエポキシドとの反応
は、２つの逐次工程で完成される。適切には、例えば（
ｉ）　分散剤とポリエポキシドが、周囲温度から１２０
℃までの範囲の温度で混合され、（ｉｉ）　次いで、若
し必要ならば、混合物の温度を７０℃以上と混合物の分
解温度以下に、例えば１０−１８０分の期間の間、調節
し、　　（ｉｉｉ）　混合物を、この温度で、例えば１
５−３００分の間保持し、（ｉｖ）　分散剤の別の部分
を、（ｉｉｉ）の生成物と、１５−２２０℃の範囲の温
度で混合し、（ｖ）　次いで、若し必要ならば、混合物
の温度を、７０−２５０℃の範囲に調節し、　　（ｖｉ
）　混合物を、この温度で、例えば１５−３００分の期
間の間保持する。

【００３７】使用されるべき分散剤とポリエポキシドの
量に関しては、第一工程において分散剤中に存在する各
々のアミノ水素に対して、一般的に、適切にはポリエポ
キシドの０．７５−１．１当量、更に好適には０．８−
０．９５当量が使用される。次いで、続く工程において
、第一工程で使用された分散剤の当量当たり、０．５−
１５、好適には１．０−１０．０当量の分散剤が添加さ
れる。

【００３８】本発明の好適な実施態様において、分散剤
の或る割合は、２つの部分においてポリエポキシドと反
応され；第一工程において、（ｉ）　分散剤の第一部分
が、ポリエポキシドと反応され、この第一工程（ｉ）の
生成物は、第二工程において、少なくとも２つのアミノ
水素を有する化合物（Ａ）と反応される。第二部分の分
散剤の反応は、化合物（Ａ）と前記第一工程の生成物と
の反応と同時に達成されることが出来；この場合、化合
物（Ａ）と分散剤の第二部分とは、適切には反応前に混
合され得る。 別案として、特に好適な実施態様において、分散剤の第
二部分の反応は、化合物（Ａ）と前記第一工程（ｉ）の
生成物との反応の後に達成されても良い。この後者の場
合、製造方法は、少なくとも３つの工程からなる。

【００３９】化合物（Ａ）は、適切には、分散剤よりも
低分子量からなる。代表的には、化合物（Ａ）の分子量
は、３２−１，０００の範囲である。

【００４０】化合物（Ａ）のアミノ水素は、同じ窒素原
子に結合され［例えば、Ｈ２Ｎ（ＣＨ２）３Ｎ（Ｍｅ）
２における様に］、又は２つ（又はそれ以上）の異なる
窒素原子に結合される［例えば、ＭｅＮＨ（ＣＨ２）３
ＮＨＭｅにおける様に］。化合物（Ａ）は、ポリアミン
であるのが良く；別案として、化合物（Ａ）は、アミン
末端化ポリアルキレングリコール（ポリアルキレングリ
コールは、一端部においてアミン末端化され、例えば、
Ｈ２Ｎ（ＣＨ２Ｏ）ｎＣＨ２ＣＨ２ＯＨ、又は両端部に
おいてアミン末端化され、例えば、Ｈ２Ｎ（ＣＨ２Ｏ）
ｎＣＨ２ＣＨ２ＮＨ２）、アルコールアミン、例えばＨ
２ＮＣＨ２ＣＨ２ＯＨ、ポリオキシアルキレンアミン、
例えばＨ２Ｎ（ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２ＮＨ）ｎＣ
Ｈ２ＣＨ２ＮＨ２；各々の場合において、ｎ＝１−２０
、好適には１−１０、更に好適には１−４である。 アミン末端化ポリアルキレングリコール、アルコールア
ミン、及びポリオキシアルキレンアミンは、エチレンオ
キシド、プロピレンオキシド、又は混合したオキシドか
ら誘導されて良い。

【００４１】別案として、化合物（Ａ）は、アミンが第
一アミン、例えばＨ２Ｎ（ＣＨ２）５ＣＨ３であること
を条件として、モノアミンであることが出来る。化合物
（Ａ）は、好適には、ジアミン、例えばエチレンジアミ
ン、ジメチルアミノ・プロピルアミン、トリアミン又は
テトラアミン、例えばトリス（アミノエチル）アミン、
又はポリエーテルの主鎖がプロピレンオキシド、エチレ
ンオキシド、又は混合されたプロピレン／エチレンオキ
シドに基づいているポリエーテル主鎖の末端に結合され
る第一アミノ基を含むポリオキシアルキレンアミンであ
る。

【００４２】第一工程の生成物は、一般式：

【００４３
】

【化１７】

【００４４】の新規な化合物からなり、式中、Ｒ８とＲ
９は、独立的に、２価脂肪族、ヘテロ置換脂肪族、例え
ばＲ３により定義された様に、かつ炭素原子６−２０個
含むどの芳香族基を有する芳香族又はヘテロ置換芳香族
基、Ｒ７とＲ１０は、独立的にヒドロカルビル基、又は
下記式の基：

【００４５】

【化１８】

【００４６】

【化１９】

【００４７】

【化２０】

【００４８】又は下記式の基のＹ１：

【００４９】

【化２１】

【００５０】式中、Ｒ’とＲ”の一つは、水素で、かつ
他はヒドロキシル基であり、一方、Ｒ３で定義した様に
、Ｒ１１、Ｒ１２、及びＲ１３は、独立的に、１価脂肪
族、又はヘテロ（例えば、Ｏ）置換脂肪族基であり、Ｒ
１４は、アルキレン基、又はヘテロ（例えば、Ｏ）置換
アルキレン基であり、Ｒ６は、２価脂肪族、又は任意的
に２個のオキシラン環まで含む、又は前記Ｒ６に対して
更に記載した様なヘテロ（例えば、Ｏ）置換脂肪族基、
Ｒ４とＲ５は、独立的に水素、又は前記定義の様なヒド
ロカルビル基、かつｘとｙは、独立的に、０又は１−１
０の整数であり、ｑは、０、又は１であり、各々のＲ８
基と各々のＲ９基と各々のＹ１基とは、同じ又は異なっ
て良い。

【００５１】Ｒ８とＲ９は、独立的に２価脂肪族；ヘテ
ロ置換脂肪族、芳香族又はヘテロ置換芳香族基である。 Ｒ８又はＲ９が、脂肪族基、例えば炭素原子１−３００
個のヒドロカルビルである場合、これは、適切には、［
ＣＨＲ１５］ｍ、式中、Ｒ１５は、水素又はＣ１−Ｃ２
０、好適にはＣ１−Ｃ１０アルキル基、更に好適にはメ
チル又はエチル基、ｍは、１−１２、好適には２−６の
整数で、ｍ個の基−［ＣＨＲ１５］−の各々は、同じ又
は異なって良く；Ｒ８又はＲ９の基は、適切には、オレ
フィンから誘導される。Ｒ８又はＲ９が、ヘテロ置換脂
肪族基である場合、これは、好適には、酸素置換脂肪族
基、例えばエポキシド、例えばエチレンオキシド、プロ
ピレンオキシドから適切に誘導出来るアルキレンオキシ
ドである。Ｒ８又はＲ９が、アルキレンオキシドである
場合、これは、適切には、式：−［ＣＨＲ１６ＣＨＲ１
７Ｏ］ＰＣＨＲ１６ＣＨＲ１７−式中、Ｒ１６とＲ１７
は、独立的に、水素、又はＣ１−Ｃ２５、好適にはＣ１
−Ｃ１６、更に好適にはＣ１−Ｃ６アルキル基、例えば
メチル又はエチルである。好適には、Ｒ１６は水素であ
り、かつＲ１７は水素ねメチル、又はエチルである。ｐ
は、１−１０、好適には１−４である。Ｒ１７が、水素
、メチル、又はエチルである場合、アルキレンオキシド
は、普通、夫々、エチレンオキシド、プロピレンオキシ
ド、又はブチレンオキシドから誘導されるだろう。

【００５２】Ｒ７及び／又はＲ１０が、ヒドロカルビル
基である場合、これは、好適には、少なくとも５０個の
炭素原子を有するアルキル基である。アルキル基は、オ
レフィン、例えばエチレン、プロピレン、１−ブテン、
イソブテン、１−ヘキセン、１−オクテンなどかせ誘導
されるポリオレフィンであるのが良い。

【００５３】好適には、ヒドロカルビル基は、ポリイソ
ブテンから誘導される。

【００５４】Ｒ７及びＲ１０が、ヒドロカルビル基であ
るか、又はアルキルオキシアルキルであることが出来る
場合、Ｒ１１，Ｒ１２，Ｒ１３の基は、前記Ｒ７とＲ１
０で定義の通りである。

【００５５】別案として、Ｒ７及びＲ１０が、独立的に
、置換スクシンイミド、即ち下記式：

【００５６】

【化２２】

【００５７】式中、Ｒ１４は、前記基−［ＣＨＲ１５］
ｍに対して定義した通りであり；下記式のアミド

【００
５８】

【化２３】

【００５９】又は、ヒドロカルビル置換フェノールとア
ルデヒドとの縮合により形成されるマンニッヒ縮合生成
物、例えばホルムアルデヒドとポリアルキレン・ポリア
ミンとの縮合物：

【００６０】

【化２４】

【００６１】Ｒ７とＲ１０が、基Ｙ１であって良く、Ｙ
１は、

【００６２】

【化２５】

【００６３】式中、Ｒ’とＲ’’の一つが、水素である
場合、他はヒドロキシル基であり、Ｒ６は、前記定義の
通りの脂肪族又はヘテロ置換脂肪族基であり、Ｒ６は、
任意的に３つのオキシラン環まで含むことが出来る。Ｒ
４とＲ５は、独立的に、水素又は脂肪族ヒドロカルビル
基であり、Ｒ４又はＲ５が、ヒドロカルビル基である場
合、これは、アルキル、又はアルケニル基、好適にはア
ルキル基である。好適には、ヒドロカルビル基は、Ｃ１
−Ｃ６、更に好適にはＣ１−Ｃ３のアルキル基、例えば
メチル又はエチルである。好適には、Ｒ４とＲ５は、独
立的に、水素、又はメチルであり、前記の各式から誘導
される基であることが出来る。

【００６４】ｘとｙは、独立的に、０、又は１−１０の
整数であり、好適には、ｘ＋ｙは、少なくとも１、好適
には２−６である。

【００６５】ｑは、０、又は１であるる工程（ｉ）の生
成物が、前記定義の通りの低分子量のアミン（化合物Ａ
）と反応された後に、続いて分散剤の第二部分が添加さ
れる場合、工程（ｉ）における分散剤とポリエポキシド
の反応は、適切には、６０−１２０℃、好適には８０−
１００℃の範囲の温度で、１５分−３時間、好適には３
０分−１．５時間の期間で実施される。低分子量アミン
と工程（ｉ）の生成物との反応はまた、６０−１２０℃
、好適には８０−１００℃で、１５分−３時間、好適に
は３０分−１．５時間の期間で実施される。

【００６６】化合物（Ａ）が、添加される場合、前記化
合物（Ａ）のモル数は、適切には、工程（ｉ）で反応さ
れる分散剤のモル数未満であり、好適には、工程（ｉ）
で反応される分散剤のモル当たり、０．１−０．９５、
好適には０．２−０．７の範囲である。　　化合物（Ａ
）が、工程（ｉ）の生成物に添加され、次いで分散剤の
第二部分が、前記第三工程で反応される場合、分散剤の
第二部分は、適切には、１００−２００℃、更に好適に
は１３０−１７０℃の範囲の温度で、１−６時間、好適
には２−４時間の期間反応される。この場合、分散剤の
第二部分は、分散剤の第二部分のモル／工程（ｉ）で添
加されるジエポキシドのモルの比が、０．５−８．０、
好適には１．０−４．０である。

【００６７】工程（ｉ）の生成物が、化合物（Ａ）と反
応される所の工程（ｉｉ）の生成物は、一般式：

【００
６８】

【化２６】

【００６９】の新規な化合物からなり、式中、Ｚは：

【
００７０】

【化２７】

【００７１】であり、式中、式中、Ｒ’とＲ’’の１つ
と、Ｒ’’’Ｒ’’’’の１つとは、水素、他はヒドロ
キシル基であり、Ｒ４，Ｒ５，Ｒ６，Ｒ７，Ｒ８，Ｒ９
，Ｒ１０，Ｙ１，ｘ，ｙ，及びｑは、総て前記定義の通
りであり、Ｒ１８は、２個のアミノ水素を有する化合物
から前記アミノ水素を除去することにより誘導される２
価基である。

【００７２】２価基は、前記定義の通り、化合物（Ａ）
から２つのアミノ水素の除去により誘導され［例えば、
Ｈ２Ｎ（ＣＨ２）５ＣＨ３から＝Ｎ（ＣＨ２）５ＣＨ３
］。

【００７３】２つ（又はそれ以上）の工程反応は、好適
には、反応物に対する溶剤中で実施される。潤滑油は、
溶剤として好適であり、その理由は、（ｉ）　工業的に
入手出来るスクシンイミドは、一般的に、潤滑油溶液の
形態で市販されており、かつ（ｉｉ）反応生成物の意図
する用途は、潤滑油添加物としてであるからである。天
然と合成潤滑油の両方が、使用されて良い。適切には、
潤滑油は、鉱油、例えばＳＮ１５０油であって良い。所
望ならば、不活性希釈剤を使用することも可能である。 適切な不活性希釈剤は、液体炭化水素、例えばキシレン
、トルエンなどを包含する。

【００７４】潤滑油溶剤中で実施された反応生成物は、
油可溶性分散剤添加物を含む濃縮組成物である。

【００７５】前記方法で分散剤組成物を製造する利点は
、塩素が反応物として使用される別の経路の方法と異な
り、残留塩素で汚染される生成物の可能性がないことで
ある。その結果、生成物は、潜在的に、より環境的に受
け入れ可能なものである。もう一つの観点において、本
発明は、組成物が、大部分の潤滑油と小部分の本発明の
分散剤添加物からなる潤滑油組成物を提供するものであ
る。

【００７６】潤滑油は、天然又は合成のどの潤滑油であ
っても良い。

【００７７】潤滑油組成物に、普通に使用されるどの従
来の添加物も組み込んで良く、この添加物は、酸化防止
剤、洗剤、極圧／耐摩耗剤、及び粘度指数向上剤を包含
する。本発明の分散剤組成物は、粘度指数向上剤を有し
、従来の粘度指数向上剤を殆ど必要としないから、この
ことは、本発明の利点である。

【００７８】潤滑油組成物は、自動車と船舶の使用を含
めて、どの潤滑油の用途にも使用されて良い。

【００７９】自動車の使用に対して、潤滑油組成物は、
適切には、本発明の分散剤添加物の１０重量％まで（例
えば、０．１−１０重量％、又は２−１０重量％）含ん
で良い。

【００８０】

【実施例】本発明を、以下、次の実施例と図面を参照し
て説明する。実施例１−８（本発明による）は、工程（
ｉ）の反応生成物が、前記定義した通りの化合物（Ａ）
と反応される実施例である。実施例９（本発明による）
は、工程（ｉ）の反応生成物に化合物（Ａ）を添加しな
かった実施例である。

【００８１】総ての実施例において、ポリイソブテン（
Ｍｎ約１０００）−置換無水コハク酸と、テトラエチレ
ン・ペンタ−アミンとの反応により形成されるＡＤＸ２
０１（工業的に入手出来るスクシンイミド分散剤）、又
はポリイソブテン（Ｍｎ約２，０００）−置換無水コハ
ク酸と、トリエチレン・テトラ−アミンとの反応により
製造されるＡＤＸ２１２（工業的に入手出来るスクシン
イミド分散剤）が使用された。用語「スクシンイミド」
が実施例と図面において使用される場合、それは、ＡＤ
Ｘ２０１に関するものである。

【００８２】方法　　１：適切には、ポリエポキシド（
適切には、０．７５又はそれ以上、好適には、０．７５
−１．１、更に好適には、０．８−０．９５当量のポリ
エポキシドが、一般的に、分散剤中に存在する各々の反
応性Ｎ−Ｈ基に対して使用される）が、少なくとも一つ
の窒素含有部分（これは、第一又は第二アミノ窒素）を
有する分散剤誘導体に、周囲温度−１２０℃の範囲の温
度で、添加される。次いで、混合物の温度は、若し必要
ならば、６０−１２０℃まで、例えば１５分−１時間の
期間に亙り、調節される。混合物は、この温度で、例え
ば１５分−２時間の期間保持される。少なくとも２個の
反応性アミノ窒素（Ｎ−Ｈ）基を含む低分子量アミンに
添加される（好適には、ＭＷ３１−１０００）が、１５
℃−その沸点の範囲の温度で、工程（ｉ）で添加された
分散剤のモル当たり０．１−０．９５モル当量、適切に
は０．２−０．７モル当量）。温度は、若し必要ならば
、６０℃と１２０℃の間まで調節される。混合物は、こ
の温度で、例えば１５分−３時間の期間保持される。少
なくとも一つの反応性窒素基（Ｎ−Ｈ）を含む分散剤誘
導体の別の部分（前記と同じ物である必要がなく；一般
的に、工程（ｉ）で添加された分散剤のモル当たり０．
５−６．０モル当量、好適には１．０−４．０モル当量
）が、１５−２２０℃の範囲の温度で、混合物に添加さ
れる。混合物の温度は、若し必要ならば、７０−２５０
℃、好適には１００−２００℃の範囲まで調節され、か
つ混合物は、この温度で、例えば１５−３００分、好適
には１時間−４時間の期間保持される。

【００８３】実施例　　１：４モル当量のブタンジオー
ル・ジグリシジルエーテルを、２０℃でＳＮ１５０油中
のＡＤＸ２０１の２５％活性溶液の２００ｇへ添加した
。 混合物を、９０℃まで加熱し、次いでこの温度で１時間
攪拌した。Ｎ，Ｎ−ジメチル−３−アミノプロピルアミ
ン（０．５５当量）を、この混合物に添加し、次いで９
０℃で、更に１時間の期間攪拌した。ＳＮ１５０油中の
ＡＤＸ２０１の５０％活性溶液の第二部分（２７６ｇ）
を添加し、次いで混合物を、１５０℃で４時間攪拌した
。

【００８４】実施例　　２：４モル当量のブタンジオー
ル・ジグリシジルエーテルを、２０℃でＳＮ１５０油中
のＡＤＸ２０１の２５％活性溶液の１００ｇへ添加した
。 混合物を、９０℃まで加熱し、次いでこの温度で１時間
攪拌した。Ｎ，Ｎ−ジメチル−３−アミノプロピルアミ
ン（０．５０当量）を、この混合物に添加し、次いで９
０℃で、更に１時間の期間攪拌した。ＳＮ１５０油中の
ＡＤＸ２０１の７３％活性溶液の第二部分（１００ｇ）
を添加し、次いで混合物を、１５０℃で４時間攪拌した
。

【００８５】方法　　２：適切には、ポリエポキシド（
適切には、０．７５又はそれ以上、好適には、０．７５
−１．１、更に好適には、０．８−０．９５当量のポリ
エポキシドが、一般的に、分散剤中に存在する各々の反
応性Ｎ−Ｈ基に対して使用される）が、少なくとも一つ
の窒素含有部分（これは、第一又は第二アミノ窒素）を
有する分散剤誘導体に、周囲温度−１２０℃の範囲の温
度で、添加される。次いで、混合物の温度は、若し必要
ならば、６０−１２０℃まで、例えば１５分−１時間の
期間に亙り、調節される。混合物は、この温度で、例え
ば１５分−３時間の期間保持される。少なくとも２個の
反応性アミノ窒素（Ｎ−Ｈ）基を含む工程（ｉ）で添加
された分散剤のモル当たり０．１−０．９５モル当量、
適切には０．２−０．７モル当量の範囲で、低分子量ア
ミン（好適には、ＭＷ３１−１０００）が、少なくとも
一つの反応性窒素含有部分を含む分散剤誘導体の他の部
分（前記と同じ必要はない）と混合される。次いで、混
合物を、１５℃−２２０℃の範囲の温度で、中間物へ添
加される。 混合物の温度は、若し必要ならば、７０−２５０℃、好
適には１００−２００℃の範囲まで調節され、かつ混合
物は、この温度で、例えば１５−３００分、好適には１
時間−４時間の期間保持される。

【００８６】実施例　　３：４モル当量のブタンジオー
ル・ジグリシジルエーテルを、２０℃でＳＮ１５０中の
ＡＤＸ２０１の５０％活性溶液（１００ｇ）へ添加した
。混合物を、３０分に亙り、９０℃まで上昇し、次いで
この温度で３５分攪拌した。ＡＤＸ２０１の５０％油溶
液（２５０ｇ）中のジメチルアミノプロピルアミン（４
．４ｇ）の混合物２４６ｇを添加し、次いで反応物を１
２０℃で、１時間攪拌した。

【００８７】実施例　　４：４モル当量のブタンジオー
ル・ジグリシジルエーテルを、２０℃でＳＮ１５０中の
ＡＤＸ２０１の５０％活性溶液（１００ｇ）へ添加した
。混合物を、３０分に亙り、９０℃まで上昇し、次いで
この温度で３５分攪拌した。ＡＤＸ２０１の５０％油溶
液（２５０ｇ）中のジメチルアミノプロピルアミン（８
．９ｇ）の混合物２４３ｇを添加し、次いで反応物を１
２０℃で、１時間攪拌した。

【００８８】実施例　　５：４モル当量のブタンジオー
ル・ジグリシジルエーテルを、２０℃でＳＮ１５０中の
ＡＤＸ２０１の５０％活性溶液（１００ｇ）へ添加した
。混合物を、３０分に亙り、９０℃まで上昇し、次いで
この温度で３５分攪拌した。ＡＤＸ２１２の５０％油溶
液（２５０ｇ）中のジメチルアミノプロピルアミン（４
．３ｇ）の混合物２４２ｇを添加し、次いで反応物を１
２０℃で、１時間攪拌した。

【００８９】実施例　　６：４モル当量のブタンジオー
ル・ジグリシジルエーテルを、２０℃でＳＮ１５０中の
ＡＤＸ２０１の５０％活性溶液（１００ｇ）へ添加した
。混合物を、３０分に亙り、９０℃まで上昇し、次いで
この温度で３５分攪拌した。ＡＤＸ２１２の５０％油溶
液（２５０ｇ）中のエチレンジアミン（２．５ｇ）の混
合物２３２ｇを添加し、次いで反応物を１２０℃で、１
時間攪拌した。

【００９０】実施例　　７：６モル当量のブタンジオー
ル・ジグリシジルエーテルを、２０℃でＳＮ１５０中の
ＡＤＸ２０１の５０％活性溶液（１００ｇ）へ添加した
。混合物を、３０分に亙り、９０℃まで上昇し、次いで
この温度で３５分攪拌した。ＡＤＸ２０１の５０％油溶
液（２５０ｇ）中のジメチルアミノプロピルアミン（４
．５ｇ）の混合物２４３．６ｇを添加し、次いで反応物
を１２０℃で、１時間攪拌した。

【００９１】実施例　　８：４モル当量のブタンジオー
ル・ジグリシジルエーテルを、２０℃でＳＮ１５０中の
ＡＤＸ２０１の５０％溶液（１００ｇ）へ添加した。混
合物を、３０分に亙り、９０℃まで上昇し、次いでこの
温度で３５分攪拌した。ＡＤＸ２０１の５０％油溶液（
２５０ｇ）中のエチレンジアミン（２．５ｇ）の混合物
２３７ｇを添加し、次いで反応物を１２０℃で、１時間
攪拌した。

【００９２】実施例１−８の生成物の各々に対して、−
２０，４０，及び１００℃で粘度を測定した。出発分散
剤と工業的に入手出来る分散剤ＬＺ６４２０のデータを
表１に示す。ＬＺ６４２０は、ルブリゾール（Ｌｕｂｒ
ｉｚｏｌ）により販売される合格証明付き粘度指数（Ｖ
Ｉ）を有する分散剤であり、以下の比較目的の為に比較
試験に使用される。

【００９３】

【表１】

【００９４】比較試験　　１：スクシンイミドと芳香族
ジエポキシドとを１工程で反応させることによる分散剤
添加物の製造ソルベント　　ニュートラル（ＳＮ）１５
０中のスクシンイミドの５０重量％を、１２５℃まで加
熱した。ジエポキシド［エピコート（Ｅｐｉｋｏｔｅ）
（ＲＴＭ）８２８）］を、１５分に亙りスクシンイミド
溶液に添加し、次いで得られた混合物を、１３０℃まで
加熱し、次いでこの温度で９０分保持した。前記エピコ
ート（ＲＴＭ）８２８は、下記式：

【００９５】

【化２８】

【００９６】の化合物である。

【００９７】反応は、ジエポキシドのスクシンイミドに
対するモル比の範囲に亙り実施された。生成物溶液の１
１．０重量％の粘度が、−２０，４０，及び１００℃で
記録された。ジエポキシドのスクシンイミドに対するモ
ル比の関数として、１００℃での粘度のグラフが、図１
に示される。グラフは、溶液の粘度が、約０．７−０．
８の範囲のジエポキシド：スクシンイミドのモル比にお
いて顕著に増大し、最大粘度が、約０．８のモル比で観
察されることを示している。

【００９８】０．８を越えるモル比で、油に不溶性であ
るゲルを生成した。

【００９９】生成物の一つ（０．７９モル比）の粘度と
、未反応スクシンイミド出発物質との間の比較は、表２
に示される。

【０１００】

【表２】

【０１０１】表２の数値は、−２０℃の粘度が、比較的
に変わらない（３．５％の増大）のに比較的にして、１
００℃の粘度が、実質的に増大（２１．９％）したこと
を示す。

【０１０２】比較試験　　２：スクシンイミドと脂肪族
ジエポキシドとを１工程で反応させることによる分散剤
添加物の製造ＳＮ１５０油中のスクシンイミドの５０重
量％を、１２５℃まで加熱した。１，４−ブタンジオー
ル・ジグリシジルエーテル（ＢＤＧＥ）を４０分に亙り
滴下した。次いで、反応混合物の温度を、更に６０分、
１２５℃に保持した。ＳＮ１５０油中のスクシンイミド
生成物の１１．０％溶液の粘度を、１００℃で記録した
。

【０１０３】反応は、ジエポキシドのスクシンイミドに
対する各種モル比の範囲に亙り実施された。生成物溶液
の１１．０重量％の粘度が、４０，及び１００℃で記録
された。

【０１０４】ジエポキシドのスクシンイミドに対するモ
ル比の関数として、１００℃での生成物の粘度の間の比
較が、図１と図２に示される。

【０１０５】実施例　　９：スクシンイミドと脂肪族ジ
エポキシドとを２つの逐次工程で反応させることによる
分散剤添加物の製造スクシンイミドを、周囲温度で、１
，４−ブタンジオール・ジグリシジルエーテル（ＢＤＧ
Ｅ）の４当量と結合させた。混合物を、３０分に亙り９
０℃まで加熱し、次いで更に３０分この温度で保持した
。スクシンイミドの別の部分を、７５℃の温度で添加し
た。 混合物の温度を、１２０℃まで上昇し、次いでこの温度
で１時間保持した。この反応は、ジエポキシドの各種モ
ル比範囲で実施された。

【０１０６】スクシンイミドと１，４−ブタンジオール
・ジグリシジルエーテルとの１工程反応（比較試験２）
と２工程反応（実施例９）からの結果の総括が、表３に
示される。１１．０％溶液としての１００℃での生成物
の粘度間の相違が、図２に強調されている。図３は、生
成物の粘度指数に対する、脂肪族ジエポキシドの、比較
試験２と実施例９からのスクシンイミドに対する比の増
大の効果を対比している。

【０１０７】

【表３】

【０１０８】図３に関して、２工程反応に比較して、合
格証明付き粘度指数が、対応する１工程反応により殆ど
得られないことが分かる。

【０１０９】薄層クロマトグラフィー（ＴＬＣ）分散性
試験 このテーブル試験は、分散剤が、どれ位い、使用した油
を動かすことが出来るかを測定する。

【０１１０】試験される分散剤が、（ｉ）　スクシンイ
ミドが、１工程反応（比較試験１）において、モル比１
：０．８２にて、エピコート（ＲＴＭ）８２８（芳香族
ジエポキシド）と反応され、かつ（ｉｉ）　スクシンイ
ミドが、２工程反応（実施例９）において、モル比１：
４：３にて、別のスクシンイミドにより継続されたＢＤ
ＧＥ（比較試験１）と反応された。スクシンイミド自体
が試験され、ＬＺ６４２０もまた同じく試験された。

【０１１１】試験結果を表４に示す。

【０１１２】

【表４】

【０１１３】表４に報告される結果によると、試験は、
芳香族（１工程）の生成物（ｉ）は、劣等分散剤である
べきことが、これと対照的に、脂肪族（２工程）生成物
（ｉｉ）は、良好分散剤であるべきことが予知される。

【０１１４】芳香族（１工程）の生成物（ｉ）は、ペー
ターＡＶＢエンジン試験において評価された。この評価
は、全レーティング１５であり、これは、不良不合格で
あった　　（ベース油レーティング＝３０，合格レーテ
ィングは、６０以上である）。

【０１１５】

【発明の効果】本発明の分散剤組成物は、所望の粘度指
数に改良出来る性質を有する改良された分散剤の使用を
特徴とし、この分散剤は、脂肪族ポリエポキシドを、少
なくとも一つの反応性窒素含有部分と、少なくとも２つ
の逐次工程て反応させて得られる新規化合物で、反応は
、潤滑油溶剤中で実施出来る。この製造方法の利点は、
従来方法の様に、塩素が反応物として使用される経路の
方法と異なり、残留塩素で汚染される生成物の可能性が
なく、その結果潜在的により環境的に受け入れ可能であ
り、油、特に潤滑油の粘度指数向上剤として、従来の粘
度指数向上剤を殆ど必要としない利点があり、自動車と
船舶の使用を含めて、どの潤滑油の用途にも、０．１−
１０重量％の少量の使用で目的を達成出来る。

【図面の簡単な説明】 　　【図１】ジエポキシドのスクシンイミドに対するモ
ル比の関数として、比較試験１と２に記載のスクシンイ
ミド誘導体の１１％油溶液の、１００℃における粘度の
グラフである。 【図２】ＢＤＧＥのスクシンイミドに対するモル比の関
数として、実施例９と比較試験２に記載のスクシンイミ
ド誘導体の１１％油溶液の、１００℃における粘度のグ
ラフである。 【図３】ＢＤＧＥ：スクシンイミドのモル比の関数とし
て、実施例９と比較試験２に記載のスクシンイミド誘導
体の１１％油溶液の、粘度指数のグラフである。

Claims (21)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】　　分散剤添加物として使用する為に適し
   た潤滑油可溶性化合物において、この化合物は、高温で
   、脂肪族ポリエポキシドを、少なくとも一つの反応性窒
   素含有成分を有する分散剤と、少なくとも２つの逐次工
   程で反応させることにより得られることを特徴とする潤
   滑油可溶性化合物。
2. 【請求項２】　　分散剤が、ポリアルケン置換コハク酸
   アシル化剤とアミンとの反応により形成されるイミド又
   はアミドであることを特徴とする請求項１記載の潤滑油
   可溶性化合物。
3. 【請求項３】　　イミドが、式Ｉのスクシンイミド：【
   化１】 （式中、Ｒ２は、炭素原子３０個以上有するポリアルケ
   ン基であり、Ｒ３は、Ｈ２ＮＲ３ＮＸＹが、アルキレン
   アミン、アルカノールアミン、ポリエーテルアミン、芳
   香族アミン又はアリール脂肪族アミンであり、ＸとＹは
   、独立的に水素、アルキル又はヒドロキシアルキル基、
   又は共に下記式： 【化２】 を形成する基である様な２価基を表す）であることを特
   徴とする請求項１又は請求項２に記載の潤滑油可溶性化
   合物。
4. 【請求項４】　　Ｒ２が、ポリイソブテン基であること
   を特徴とする請求項３記載の潤滑油可溶性化合物。
5. 【請求項５】　　Ｒ３基が、式： −（ＣＨ２ＣＨ２ＮＨ）ｋＣＨ２ＣＨ２−（式中、ｋは
   、２−６の整数を表す）の２価基であることを特徴とす
   る請求項３又は請求項４に記載の潤滑油可溶性化合物。
6. 【請求項６】　　分散剤が、３個と７個の間の活性窒素
   を含むことを特徴とする請求項１−５のいずれか１項に
   記載の潤滑油可溶性化合物。
7. 【請求項７】　　ポリエポキシドが、式：【化３】 （式中、ｑは、０又は１、Ｒ６は、２価脂肪族ヒドロカ
   ルビル基又はヘテロ置換脂肪族ヒドロカルビル基、Ｒ４
   とＲ５は、独立的に、水素又は脂肪族ヒドロカルビル基
   を表す）を有することを特徴とする請求項１−６のいず
   れか１項に記載の潤滑油可溶性化合物。
8. 【請求項８】　　ｑ＝１であり、かつＲ６が、式：−（
   ＣＨＲｂ）ｒ−（式中、ｒ＝１−６、かつＲｂが、水素
   、メチル、又はエチル、かつ各々の−（ＣＨＲｂ）−基
   が、同じ又は異なる）のアルキレン基であることを特徴
   とする請求項７記載の潤滑油可溶性化合物。
9. 【請求項９】　　Ｒ６が、ヘテロ置換脂肪族ヒドロカル
   ビル基であり、かつポリエポキシドが、ジオール又はグ
   リコールと、エピクロロヒドリンとの反応により、又は
   対応する２塩化物とグリシドールとの反応により製造さ
   れることを特徴とする請求項７記載の潤滑油可溶性化合
   物。
10. 【請求項１０】　　ポリエポキシドが、１，４−ブテン
    ジオール・ジグリシジルエーテル、１，６−ヘキサンジ
    オール・ジグリシジルエーテル、ポリプロピレンオキシ
    ド・ジグリシジルエーテル、２，２−ジメチル−１，３
    −プロパンジオール・ジグリシジルエーテル、の一つで
    あることを特徴とする請求項９記載の潤滑油可溶性化合
    物。
11. 【請求項１１】　　Ｒ６が、基Ｄ： 【化４】 （式中、ｊは、０又は１、Ｒａは、アルキレン又はアル
    キレングリコール基、かつＲ４は、請求項７で定義した
    と同じ）で置換されたアルキレン又はアルキレングリコ
    ール基であることを特徴とする請求項７記載の潤滑油可
    溶性化合物。
12. 【請求項１２】　　Ｒ４とＲ５が、独立的に、水素又は
    メチルである請求項７−１１のいずれか１項に記載の潤
    滑油可溶性化合物。
13. 【請求項１３】　　分散剤添加物として使用する為に適
    した潤滑油可溶性化合物を製造する方法において、この
    潤滑油可溶性化合物が、高温で、脂肪族ポリプロピレン
    オキシドを、少なくとも一つの反応性窒素含有部分と、
    少なくとも２つの逐次工程で反応させることにより得ら
    れることを特徴とする製造方法。
14. 【請求項１４】　　前記ポリプロピレンオキシドが、前
    記逐次工程の第一工程で使用される分散剤中に存在する
    アミノ水素に対して、０．８５−１．１等量の範囲内の
    ポリエポキシド量で使用されることを特徴とする請求項
    １３記載の製造方法。
15. 【請求項１５】　　分散剤の第一部分が、第一工程にお
    いて、ポリエポキシドと反応され、次いで第二工程にお
    いて、第一工程の生成物が、前記分散剤よりも低い分子
    量を有し、かつ少なくとも２個のアミノ水素を有する化
    合物（Ａ）と反応させられ、分散剤の第二部分は、化合
    物（Ａ）と第一工程の生成物との反応と同時に又はすぐ
    後に添加されることを特徴とする請求項１３又は請求項
    １４に記載の製造方法。
16. 【請求項１６】　　分散剤の前記第二部分が、化合物（
    Ａ）と第一工程の生成物との反応のすぐ後に添加される
    ことを特徴とする請求項１５に記載の製造方法。
17. 【請求項１７】　　化合物（Ａ）が、ポリアミン、アミ
    ン末端化ポリアルケングリコール、アルコールアミン、
    又はポリオキシアルキレンアミンであることを特徴とす
    る請求項１５又は請求項１６に記載の製造方法。
18. 【請求項１８】　　式ＩＶ： 【化５】 （式中、Ｒ８とＲ９は、独立的に、２価脂肪族、ヘテロ
    置換脂肪族、芳香族、又はヘテロ置換芳香族基であり、
    Ｒ７とＲ１０は、独立的に、ヒドロカルビル基、又は【
    化６】 【化７】 【化８】 又は下記式の基Ｙ１ 【化９】 式中、Ｒ’とＲ”の一つは、水素で、かつ他はヒドロキ
    シル基であり、Ｒ１１、Ｒ１２、及びＲ１３は、独立的
    に、１価脂肪族、又はヘテロ置換脂肪族基であり、Ｒ１
    ４は、２価脂肪族又はヘテロ置換脂肪族基であり、ｘと
    ｙは、独立的に、０又は１−１０の整数であり、各々の
    Ｒ８基と各々のＲ９基と各々のＹ１基とは、同じ又は異
    なって良く、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、及びｑは、請求項７で
    定義したと同じ）を有する化合物。
19. 【請求項１９】　　式： 【化１０】 式中、ｚは： 【化１１】 であり、（式中、Ｒ’とＲ’’の１つと、Ｒ’’’Ｒ’
    ’’’の１つとは水素、他はヒドロキシル基、Ｒ１８は
    、２個のアミノ水素を有する化合物から前記アミノ水素
    を除去することにより誘導される２価基であり、Ｒ４、
    Ｒ５、Ｒ６、及びｑは、請求項７で定義したと同じ、か
    つＲ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｙ１、ｘ、及びｙは請求
    項１８で定義したと同じ）を有する化合物。
20. 【請求項２０】　　大部分の潤滑油と、請求項１−１２
    のいずれか１項に記載の潤滑油可溶性化合物の小部分と
    からなるか、又は請求項１３−１７のいずれか１項に記
    載の製造方法により得られる潤滑油組成物。
21. 【請求項２１】　　大部分の潤滑油と、請求項１８−１
    ９のいずれか１項に記載の潤滑油可溶性化合物の小部分
    とからなる潤滑油組成物。