JPH04217638A - トラン系液晶化合物 - Google Patents
トラン系液晶化合物Info
- Publication number
- JPH04217638A JPH04217638A JP2404312A JP40431290A JPH04217638A JP H04217638 A JPH04217638 A JP H04217638A JP 2404312 A JP2404312 A JP 2404312A JP 40431290 A JP40431290 A JP 40431290A JP H04217638 A JPH04217638 A JP H04217638A
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- Pending
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は電気光学的表示材料とし
て有用な新規なトラン系液晶化合物に関する。
て有用な新規なトラン系液晶化合物に関する。
【０００２】
【従来の技術】液晶表示セルの中で現在主流をなすもの
は、電界効果型セルの一種のＴＮ型セルである。このＴ
Ｎ型セルにおいては、 Ｇ．ＢａｕｅｒによってＭｏｌ
．Ｃｒｙｓｔ．Ｌｉｑ．Ｃｒｙｓｔ．６３ ４５（１９
８１）に報告されているように、セル外観を損う原因と
なるセル表面での干渉縞の発生を防止するために、セル
に充填される液晶材料の屈折率の異方性△ｎとセルの厚
さｄ（μｍ）の積を或る特定の値に設定する必要がある
。実用的に使用される液晶セルでは、△ｎ・ｄの値が０
．５、１．０、１．６又は２．２のいずれかに設定され
ている。このように△ｎ・ｄの値が一定値に設定される
から、△ｎの値の大きな液晶材料を使用すれば、ｄの値
を小ならしめることができる。ｄの値が小となれば、応
答時間（τ）は、よく知られた
は、電界効果型セルの一種のＴＮ型セルである。このＴ
Ｎ型セルにおいては、 Ｇ．ＢａｕｅｒによってＭｏｌ
．Ｃｒｙｓｔ．Ｌｉｑ．Ｃｒｙｓｔ．６３ ４５（１９
８１）に報告されているように、セル外観を損う原因と
なるセル表面での干渉縞の発生を防止するために、セル
に充填される液晶材料の屈折率の異方性△ｎとセルの厚
さｄ（μｍ）の積を或る特定の値に設定する必要がある
。実用的に使用される液晶セルでは、△ｎ・ｄの値が０
．５、１．０、１．６又は２．２のいずれかに設定され
ている。このように△ｎ・ｄの値が一定値に設定される
から、△ｎの値の大きな液晶材料を使用すれば、ｄの値
を小ならしめることができる。ｄの値が小となれば、応
答時間（τ）は、よく知られた
【０００３】
【数１】
【０００４】の関係式に従って小となる。従って、△ｎ
の値の大きな液晶材料は、応答速度が速く、然も干渉縞
のない液晶セルを作製するのに極めて重要な材料である
。一方、実用可能な液晶材料の多くは、通常、室温付近
にネマチック相を有する化合物と室温より高い温度領域
にネマチック相を有する化合物から成る数種またはそれ
以上の成分を混合することによって調製される。現在実
用的に使用される上記の如き混合液晶の多くは、少なく
とも−３０℃〜＋６５℃の全温度範囲に亘ってネマチッ
ク相を有することが要求されているが、液晶表示セルの
応用製品の多様化に伴ない、ネマチック液晶温度範囲を
更に高温側に拡張した液晶材料が要望されており、この
ため、ネマチック相−等方性液体相（Ｎ−Ｉ）転移温度
（以下、Ｎ−Ｉ点という。）の高いネマチック液晶化合
物が必要とされている。
の値の大きな液晶材料は、応答速度が速く、然も干渉縞
のない液晶セルを作製するのに極めて重要な材料である
。一方、実用可能な液晶材料の多くは、通常、室温付近
にネマチック相を有する化合物と室温より高い温度領域
にネマチック相を有する化合物から成る数種またはそれ
以上の成分を混合することによって調製される。現在実
用的に使用される上記の如き混合液晶の多くは、少なく
とも−３０℃〜＋６５℃の全温度範囲に亘ってネマチッ
ク相を有することが要求されているが、液晶表示セルの
応用製品の多様化に伴ない、ネマチック液晶温度範囲を
更に高温側に拡張した液晶材料が要望されており、この
ため、ネマチック相−等方性液体相（Ｎ−Ｉ）転移温度
（以下、Ｎ−Ｉ点という。）の高いネマチック液晶化合
物が必要とされている。
【０００５】本発明者らはこのような要求に応える大き
な△ｎと高いＮ−Ｉ点を有するネマチック液晶化合物と
して、特開昭６０−１５２４２７号において一般式
な△ｎと高いＮ−Ｉ点を有するネマチック液晶化合物と
して、特開昭６０−１５２４２７号において一般式
【０
００６】
００６】
【化２】
【０００７】（式中、Ｒ及びＲ’は各々独立的にアルキ
ル基を表わす。）で表される化合物を提供した。
ル基を表わす。）で表される化合物を提供した。
【０００８】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、この化
合物は、現在母体液晶として実用的に汎用されているネ
マチック混合液晶との相溶性に劣るという欠点を有して
いた。
合物は、現在母体液晶として実用的に汎用されているネ
マチック混合液晶との相溶性に劣るという欠点を有して
いた。
【０００９】本発明が解決しようとする課題は、△ｎが
大きく、Ｎ−Ｉ点が高く、現在母体液晶として実用的に
汎用されているネマチック混合液晶との相溶性に優れた
液晶化合物を提供することにある。
大きく、Ｎ−Ｉ点が高く、現在母体液晶として実用的に
汎用されているネマチック混合液晶との相溶性に優れた
液晶化合物を提供することにある。
【００１０】
【課題を解決するための手段】本発明は、上記の課題を
解決するために、一般式（Ｉ）
解決するために、一般式（Ｉ）
【００１１】
【化３】
【００１２】（式中、Ｒ１及びＲ２は炭素原子数１〜５
の直鎖状アルキル基を表わし、ｎは２〜７の整数を表わ
し、ＸはＨ又はＦを表わし、シクロヘキサン環はトラン
ス配置である。）で表わされる化合物を提供する。
の直鎖状アルキル基を表わし、ｎは２〜７の整数を表わ
し、ＸはＨ又はＦを表わし、シクロヘキサン環はトラン
ス配置である。）で表わされる化合物を提供する。
【００１３】本発明に係わる一般式（Ｉ）で表される化
合物は、次の製造方法に従って製造することができる。
合物は、次の製造方法に従って製造することができる。
【００１４】
【化４】
【００１５】（上記一般式（ＩＩ）及び（ＩＩＩ）にお
けるＲ１、Ｒ２、ｎ及びＸは夫々、一般式（Ｉ）におけ
るＲ１、Ｒ２、ｎ及びＸと同じ意味をもつ）。式（ＩＩ
）の化合物をジエチルアミンの如き塩基の存在下に、Ｎ
，Ｎ−ジメチルホルムアミドの如き溶媒中で、ジクロロ
−ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）
とヨウ化第１銅を触媒として、式（ＩＩＩ）の化合物と
反応させて本発明に係る式（Ｉ）の化合物を製造する。
けるＲ１、Ｒ２、ｎ及びＸは夫々、一般式（Ｉ）におけ
るＲ１、Ｒ２、ｎ及びＸと同じ意味をもつ）。式（ＩＩ
）の化合物をジエチルアミンの如き塩基の存在下に、Ｎ
，Ｎ−ジメチルホルムアミドの如き溶媒中で、ジクロロ
−ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）
とヨウ化第１銅を触媒として、式（ＩＩＩ）の化合物と
反応させて本発明に係る式（Ｉ）の化合物を製造する。
【００１６】斯くして製造される一般式（Ｉ）で表わさ
れる化合物の代表的なものの転移温度を第１表に掲げる
。
れる化合物の代表的なものの転移温度を第１表に掲げる
。
【００１７】
【表１】
【００１８】（表中、Ｃは結晶相、Ｎはネマチック相、
Ｉは等方性液体相を夫々表わす。）本発明に係わる一般
式（Ｉ）の化合物は、弱い正の誘電率異方性を有するネ
マチック液晶化合物であり、従って例えば、負の誘電率
の異方性を有する他のネマチック液晶化合物との混合物
の状態で動的光散乱型表示セルの材料として使用するこ
とができ、また正又は負の誘電率の異方性を有する他の
ネマチック液晶化合物との混合物の状態で電界効果型表
示セルの材料として使用することができる。
Ｉは等方性液体相を夫々表わす。）本発明に係わる一般
式（Ｉ）の化合物は、弱い正の誘電率異方性を有するネ
マチック液晶化合物であり、従って例えば、負の誘電率
の異方性を有する他のネマチック液晶化合物との混合物
の状態で動的光散乱型表示セルの材料として使用するこ
とができ、また正又は負の誘電率の異方性を有する他の
ネマチック液晶化合物との混合物の状態で電界効果型表
示セルの材料として使用することができる。
【００１９】一般式（Ｉ）で表される化合物と混合して
使用することのできる液晶化合物の好ましい代表例とし
ては、例えば、４−置換安息香酸４′−置換フェニルエ
ステル、４−置換シクロヘキサンカルボン酸４′−置換
フェニルエステル、４−置換シクロヘキサンカルボン酸
４′−置換ビフェニルエステル、４−（４−置換シクロ
ヘキサンカルボニルオキシ）安息香酸４′−置換フェニ
ルエステル、４−（４−置換シクロヘキシル）安息香酸
４′−置換フェニルエステル、４−（４−置換シクロヘ
キシル）安息香酸４′−置換シクロヘキシルエステル、
４−置換４′−置換ビフェニル、４−置換フェニル４′
−置換シクロヘキサン、４−置換４″−置換ターフェニ
ル、４−置換ビフェニル、４′−置換シクロヘキサン、
２−（４−置換フェニル）５−置換ピリミジンなどを挙
げることができる。
使用することのできる液晶化合物の好ましい代表例とし
ては、例えば、４−置換安息香酸４′−置換フェニルエ
ステル、４−置換シクロヘキサンカルボン酸４′−置換
フェニルエステル、４−置換シクロヘキサンカルボン酸
４′−置換ビフェニルエステル、４−（４−置換シクロ
ヘキサンカルボニルオキシ）安息香酸４′−置換フェニ
ルエステル、４−（４−置換シクロヘキシル）安息香酸
４′−置換フェニルエステル、４−（４−置換シクロヘ
キシル）安息香酸４′−置換シクロヘキシルエステル、
４−置換４′−置換ビフェニル、４−置換フェニル４′
−置換シクロヘキサン、４−置換４″−置換ターフェニ
ル、４−置換ビフェニル、４′−置換シクロヘキサン、
２−（４−置換フェニル）５−置換ピリミジンなどを挙
げることができる。
【００２０】第２表はネマチック液晶材料として現在母
体液晶として汎用されている混合液晶（Ａ）の８５重量
％と第１表に示した式（Ｉ）の化合物Ｎｏ．１又はＮｏ
．２の１５重量％とから成る混合液晶について測定され
たＮ−Ｉ点と屈折率の異方性△ｎを掲示し、比較のため
に混合液晶（Ａ）自体について測定されたＮ−Ｉ点と△
ｎを掲示したものである。
体液晶として汎用されている混合液晶（Ａ）の８５重量
％と第１表に示した式（Ｉ）の化合物Ｎｏ．１又はＮｏ
．２の１５重量％とから成る混合液晶について測定され
たＮ−Ｉ点と屈折率の異方性△ｎを掲示し、比較のため
に混合液晶（Ａ）自体について測定されたＮ−Ｉ点と△
ｎを掲示したものである。
【００２１】尚、混合液晶（Ａ）は
【００２２】
【化５】
【００２３】から成るものである。
【００２４】
【表２】
【００２５】第２表に掲示したデータから、一般式（Ｉ
）で表わされる化合物は、混合液晶（Ａ）のＮ−Ｉ点を
実用上充分なまでに上昇させ、△ｎを大幅に上昇させる
ことが理解できる。
）で表わされる化合物は、混合液晶（Ａ）のＮ−Ｉ点を
実用上充分なまでに上昇させ、△ｎを大幅に上昇させる
ことが理解できる。
【００２６】本発明の効果は、下記の比較実験によって
も明らかにされる。化学構造が、本発明に係わる一般式
（Ｉ）で表わされる化合物に類似しており、且つ混合液
晶のＮ−Ｉ点及び△ｎを高める目的で開発された式（ａ
）
も明らかにされる。化学構造が、本発明に係わる一般式
（Ｉ）で表わされる化合物に類似しており、且つ混合液
晶のＮ−Ｉ点及び△ｎを高める目的で開発された式（ａ
）
【００２７】
【化６】
【００２８】の公知化合物を前記の混合液晶（Ａ）に添
加したところ、−３０℃における混合液晶（Ａ）に対す
る溶解度は６％であった。この時の混合液晶のＮ−Ｉ点
は６２．１℃で、△ｎは０．１０１であった。
加したところ、−３０℃における混合液晶（Ａ）に対す
る溶解度は６％であった。この時の混合液晶のＮ−Ｉ点
は６２．１℃で、△ｎは０．１０１であった。
【００２９】これに対し本発明に係る化合物の１つ、即
ち式
ち式
【００３０】
【化７】
【００３１】の化合物の−３０℃における混合液晶（Ａ
）に対する溶解度は１３％であった。この時の混合液晶
のＮ−Ｉ点は７１．８℃で、△ｎは０．１１５であった
。
）に対する溶解度は１３％であった。この時の混合液晶
のＮ−Ｉ点は７１．８℃で、△ｎは０．１１５であった
。
【００３２】これらの事実から本発明に係わる一般式（
Ｉ）の化合物は、代表的な公知の類似化合物に比べて、
現在母体液晶として実用的に汎用されているネマチック
混合液晶に多量に添加し得るため、その結果、Ｎ−Ｉ点
と△ｎを大幅に上昇させることが理解できるであろう。
Ｉ）の化合物は、代表的な公知の類似化合物に比べて、
現在母体液晶として実用的に汎用されているネマチック
混合液晶に多量に添加し得るため、その結果、Ｎ−Ｉ点
と△ｎを大幅に上昇させることが理解できるであろう。
【００３３】
【実施例】以下に本発明の実施例を示し、本発明を更に
説明する。しかし、本発明はこれらの実施例に限定され
るものではない。 （実施例１） 式
説明する。しかし、本発明はこれらの実施例に限定され
るものではない。 （実施例１） 式
【００３４】
【化８】
【００３５】の化合物３．５８ｇ（０．０１００モル）
をジエチルアミン４．１ｍｌに溶解し、この溶液にジク
ロロ−ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（Ｉ
Ｉ）７ｍｇ（０．０１０ミリモル）とヨウ化第１銅１９
ｍｇ（０．１０ミリモル）を加え、これらを室温で攪拌
しながら、４−メチルフェニルアセチレン１．１６ｇ（
０．０１００モル）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５
ｍｌに溶かした溶液を滴下した後、室温で２４時間放置
した。この反応液を冷希塩酸水溶液中に攪拌しながら加
えて酸性とした後、反応生成物をトルエンで抽出した。 抽出液を水洗、乾燥した後、この液からトルエンを留去
して、反応生成物を得た。
をジエチルアミン４．１ｍｌに溶解し、この溶液にジク
ロロ−ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（Ｉ
Ｉ）７ｍｇ（０．０１０ミリモル）とヨウ化第１銅１９
ｍｇ（０．１０ミリモル）を加え、これらを室温で攪拌
しながら、４−メチルフェニルアセチレン１．１６ｇ（
０．０１００モル）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５
ｍｌに溶かした溶液を滴下した後、室温で２４時間放置
した。この反応液を冷希塩酸水溶液中に攪拌しながら加
えて酸性とした後、反応生成物をトルエンで抽出した。 抽出液を水洗、乾燥した後、この液からトルエンを留去
して、反応生成物を得た。
【００３６】得られた反応生成物を、シリカゲル系カラ
ムクロマトグラフィ−を用いて分離精製した後、エタノ
−ルから再結晶させて精製し、下記化合物２．６ｇ（０
．００７５モル）を得た。
ムクロマトグラフィ−を用いて分離精製した後、エタノ
−ルから再結晶させて精製し、下記化合物２．６ｇ（０
．００７５モル）を得た。
【００３７】
【化９】
【００３８】（実施例２）
実施例１において、４−メチルフェニルアセチレンに代
えて、３ーフルオロ４−メチルフェニルアセチレン１．
３４ｇ（０．０１００モル）を使用した以外は、実施例
１と同様にして、下記化合物２．４ｇ（０．００６６モ
ル）を得た。
えて、３ーフルオロ４−メチルフェニルアセチレン１．
３４ｇ（０．０１００モル）を使用した以外は、実施例
１と同様にして、下記化合物２．４ｇ（０．００６６モ
ル）を得た。
【００３９】
【化１０】
【００４０】
【発明の効果】本発明の一般式（Ｉ）で表わされる化合
物は、Ｎ−Ｉ転移温度が高く、しかも△ｎが大きいもの
であり、現在母体液晶として実用的に汎用されているネ
マチック混合液晶に混合することによってＮ−Ｉ点と△
ｎを引き上げることができる。更に公知の構造類似化合
物と比べ、現在母体液晶として実用的に汎用されている
ネマチック混合液晶に対する低温での溶解度が大きいた
め、より高いＮ−Ｉ点と△ｎを有する混合液晶を作製す
ることができる。
物は、Ｎ−Ｉ転移温度が高く、しかも△ｎが大きいもの
であり、現在母体液晶として実用的に汎用されているネ
マチック混合液晶に混合することによってＮ−Ｉ点と△
ｎを引き上げることができる。更に公知の構造類似化合
物と比べ、現在母体液晶として実用的に汎用されている
ネマチック混合液晶に対する低温での溶解度が大きいた
め、より高いＮ−Ｉ点と△ｎを有する混合液晶を作製す
ることができる。
【００４１】従って、本発明の一般式（Ｉ）で表わされ
る化合物は、広い温度範囲、特に高温域で駆動可能で、
応答速度が速く、然も干渉縞のない液晶セルを作製する
ための材料として有用である。
る化合物は、広い温度範囲、特に高温域で駆動可能で、
応答速度が速く、然も干渉縞のない液晶セルを作製する
ための材料として有用である。
Claims (1)
- 【請求項１】 一般式 【化１】 （式中、Ｒ１及びＲ２は炭素原子数１〜５の直鎖状アル
キル基を表わし、ｎは２〜７の整数を表わし、ＸはＨ又
はＦを表わし、シクロヘキサン環はトランス配置である
。）で表わされる化合物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2404312A JPH04217638A (ja) | 1990-12-20 | 1990-12-20 | トラン系液晶化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2404312A JPH04217638A (ja) | 1990-12-20 | 1990-12-20 | トラン系液晶化合物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04217638A true JPH04217638A (ja) | 1992-08-07 |
Family
ID=18513985
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2404312A Pending JPH04217638A (ja) | 1990-12-20 | 1990-12-20 | トラン系液晶化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH04217638A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| TWI385240B (zh) * | 2008-11-25 | 2013-02-11 | Ind Tech Res Inst | 液晶化合物及包括此化合物之液晶組合物 |
-
1990
- 1990-12-20 JP JP2404312A patent/JPH04217638A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| TWI385240B (zh) * | 2008-11-25 | 2013-02-11 | Ind Tech Res Inst | 液晶化合物及包括此化合物之液晶組合物 |
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