JPH04202159A - Carboxylic acid ester compound, liquid crystal compound and liquid crystal composition - Google Patents
Carboxylic acid ester compound, liquid crystal compound and liquid crystal compositionInfo
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Landscapes
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。(57) [Summary] This bulletin contains application data before electronic filing, so abstract data is not recorded.
Description
【発明の詳細な説明】
発明の技術分野
本発明は新規なカルボン酸エステル化合物、液晶化合物
および液晶組成物に関する。さらに詳しくは、本発明は
、表示素子などに用いられる新規なカルボン酸エステル
化合物、液晶化合物および１ 液晶組成物に関する。DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION Technical Field of the Invention The present invention relates to novel carboxylic acid ester compounds, liquid crystal compounds, and liquid crystal compositions. More specifically, the present invention relates to novel carboxylic acid ester compounds, liquid crystal compounds, and liquid crystal compositions used in display elements and the like.
発明の技術的背景
従来から使用されているＯＡ機器などの表示デバイスは
１．ＴＮ （ツイストネマチック）モードで駆動するも
のが多い。TECHNICAL BACKGROUND OF THE INVENTION Display devices such as office automation equipment that have been used in the past include: 1. Many are driven in TN (twisted nematic) mode.
ところが、この方式を採用した場合、表示されている画
像を変えるためには、液晶化合物の分子位置を変える必
要があるため、駆動時間が長くなり、また液晶化合物の
分子位置を変えるために必要とされる電圧、即ち、消費
電力も大きくなるとの問題がある。However, when this method is adopted, in order to change the displayed image, it is necessary to change the molecular position of the liquid crystal compound, which increases the driving time and also requires additional time to change the molecular position of the liquid crystal compound. There is a problem in that the voltage applied, that is, the power consumption also increases.
これに対して強誘電性液晶化合物を用いたスイッチング
素子は、液晶化合物の分子の配向方向を変えるだけでス
イッチング素子として機能させることができるので、ス
イッチング時間が非常に短縮される。さらに、強誘電性
液晶化合物のもつ自発分極（Ｐｓ）と電界強度（Ｅ）と
の積（ＰｓＸＥ）が分子の配向方向を変えるための実効
エネルギー強度であるので、消費電力も非常に少なくな
る。そして、このような強誘電性液晶化合物は、印加電
界の方向によって二つの安定状態、すなわち双安定性を
持つので、スイッチングのしきい値特性も非常に良好で
あり、動画用の表示デバイスなどとして用いるのに特に
適している。On the other hand, a switching element using a ferroelectric liquid crystal compound can function as a switching element simply by changing the alignment direction of the molecules of the liquid crystal compound, so that the switching time can be significantly shortened. Furthermore, since the product (PsXE) of the spontaneous polarization (Ps) of the ferroelectric liquid crystal compound and the electric field strength (E) is the effective energy intensity for changing the orientation direction of molecules, power consumption is also extremely low. Since such ferroelectric liquid crystal compounds have two stable states, or bistability, depending on the direction of the applied electric field, their switching threshold characteristics are also very good, making them useful as display devices for moving images. Particularly suitable for use.
このような強誘電性液晶化合物を光スイツチング素子な
どに使用する場合、強誘電性液晶化合物には、動作温度
範囲が常温付近あるいはそれ以下であること、動作温度
幅が広いこと、スイッチング速度が犬゛きい（速い）こ
とおよびスイッチングしきい値電圧が適正な範囲内にあ
ることなど多くの特性が要求される。When using such ferroelectric liquid crystal compounds in optical switching devices, etc., ferroelectric liquid crystal compounds must have an operating temperature range near or below room temperature, a wide operating temperature range, and a high switching speed. Many characteristics are required, such as being fast and having a switching threshold voltage within an appropriate range.
しかしながら、従来公知の強誘電性液晶化合物に関して
は、例えばＲ，Ｂ、 Ｍｅｙｅｒ、 ｅｔ、 ａｌ、
、の論文［ジャーナル・デ・フイジーク（Ｊ、 ｄｅ
Ｐｈｙｓ、 ）３６巻Ｌ−６９頁、１９７５年コ、田口
雅明、原田隆正の論文［第１１回液晶討論会予稿集１６
８頁、１９８５年コに記載されているように、一般に動
作温度が狭く、また動作温度範囲が広い強誘電性液晶化
合物であっても、その他の特性が充分でない等、強誘電
性液晶物質として実用上満足できるものは得られていな
い。However, regarding conventionally known ferroelectric liquid crystal compounds, for example, R.B. Meyer et al.
, the paper [Journal de Physique (J, de
Phys, ) Volume 36, page L-69, 1975 Ko, Masaaki Taguchi, Takamasa Harada's paper [Proceedings of the 11th LCD Symposium 16
8, 1985, even though ferroelectric liquid crystal compounds generally have a narrow operating temperature and a wide operating temperature range, they cannot be used as ferroelectric liquid crystal materials because they do not have sufficient other properties. Nothing that is practically satisfactory has been obtained.
発明の目的
本発明は、新規なカルボン酸エステル化合物を提供する
ことを目的としている。OBJECTS OF THE INVENTION The present invention aims to provide novel carboxylic acid ester compounds.
さらに本発明は、特に動作温度が広く、スイッチング速
度が大きく、スイッチングしきい値電圧が適正な範囲に
あり、極めて少ない消費電力で作動する等の優れた特性
を有する表示デバイス等を形成し得る液晶化合物および
液晶組成物を提供することを目的としている。Furthermore, the present invention particularly provides a liquid crystal that can be used to form a display device, etc., which has excellent characteristics such as a wide operating temperature range, a high switching speed, a switching threshold voltage within an appropriate range, and operation with extremely low power consumption. The present invention aims to provide compounds and liquid crystal compositions.
発明の概要
本発明のカルボン酸エステル化合物は、下記式％式％
［
ただし、式［＋］において、Ｒは、炭素原子数３〜２０
のアルキル基、炭素原子数３〜２ｏのアルコキシ基およ
び炭素原子数３〜２ｏのハロゲン化アルキル基よりなる
群から選ばれる一種の基であり、
で表されるいずれかの基を表し、
よりなる群から選ばれる基を表す。Summary of the Invention The carboxylic acid ester compound of the present invention has the following formula % formula % [However, in the formula [+], R has 3 to 20 carbon atoms.
It is a type of group selected from the group consisting of an alkyl group having 3 to 2 o carbon atoms, an alkoxy group having 3 to 2 o carbon atoms, and a halogenated alkyl group having 3 to 2 o carbon atoms, and represents any group represented by, consisting of Represents a group selected from the group.
また、本発明の液晶化合物は上記式［ｒ］で表されるこ
とを特徴としている。Further, the liquid crystal compound of the present invention is characterized by being represented by the above formula [r].
さらに、本発明の液晶組成物は上記式［■］で表される
カルボン酸エステル化合物を含有していることを特徴と
している。Furthermore, the liquid crystal composition of the present invention is characterized in that it contains a carboxylic acid ester compound represented by the above formula [■].
本発明により新規なカルボン酸エステル化合物が提供さ
れる。このカルボン酸エステル化合物を液晶化合物とし
て用いることにより、動作温度範囲が広くスイッチング
速度が大きく、消費電力が極めて少なく、しかも安定し
たコントラストが得られるなどの優れた特性を有する各
種デバイスを製造することができる。The present invention provides novel carboxylic acid ester compounds. By using this carboxylic acid ester compound as a liquid crystal compound, it is possible to manufacture various devices with excellent properties such as a wide operating temperature range, high switching speed, extremely low power consumption, and stable contrast. can.
発明の詳細な説明
次に本発明のカルボン酸エステル化合物について具体的
に説明する。Detailed Description of the Invention Next, the carboxylic acid ester compound of the present invention will be specifically described.
本発明のカルボン酸エステル化合物は、次式１式％
［］
ただし、式［ｒ］において、Ｒは、炭素原子数３〜２ｏ
のアルキル基、炭素原子数３〜２０のアルコキシ基およ
び炭素原子数３〜２０のハロゲン化アルキル基よりなる
群から選ばれる一種の基である。The carboxylic acid ester compound of the present invention has the following formula 1% [] However, in the formula [r], R has 3 to 2 carbon atoms.
is a type of group selected from the group consisting of an alkyl group having 3 to 20 carbon atoms, an alkoxy group having 3 to 20 carbon atoms, and a halogenated alkyl group having 3 to 20 carbon atoms.
上記式［Ｉ］において、Ｒが炭素原子数３〜２０のアル
キル基である場合には、このようなアルキル基は、直鎖
状、分校状および脂環状のいずれの形態であってもよい
が、Ｒが直鎖状のアルキル基であるカルボン酸エステル
の分子は、分子がまっ直ぐに伸びた剛直構造をとるため
、優れた液晶性を示す。このような直鎖状のアルキル基
としては、炭素原子数６〜２０のアルキル基が好ましく
、その具体的な例としては、ヘキシル基、ヘプチル基、
オクチル基、デシル基、ドデシル基、テトラデシル基、
ヘキサデシル基およびオクタデシル基などを挙げること
ができる。In the above formula [I], when R is an alkyl group having 3 to 20 carbon atoms, such alkyl group may be in any form of linear, branched or alicyclic form. The molecules of carboxylic acid esters in which R is a linear alkyl group exhibit excellent liquid crystallinity because they have a rigid structure in which the molecules extend straight. As such a linear alkyl group, an alkyl group having 6 to 20 carbon atoms is preferable, and specific examples thereof include hexyl group, heptyl group,
Octyl group, decyl group, dodecyl group, tetradecyl group,
Examples include hexadecyl group and octadecyl group.
また、Ｒが炭素原子数３〜２０のハロゲン化アルキル基
である場合には、その例としては、上記のようなアルキ
ル基の水素原子の少なくとも一部が、ＦＳ ＣＱ、Ｂｒ
および工などのハロゲン原子で置換された基を挙げるこ
とができる。Further, when R is a halogenated alkyl group having 3 to 20 carbon atoms, examples thereof include FS CQ, Br
Examples include groups substituted with halogen atoms such as and .
また、Ｒが炭素原子数３〜２０のアルコキシ基である場
合には、このようなアルコキシ基の例としては、上記の
ようなアルキル基を有するアルコキシ基を挙げることが
できる。このようなアルコキシ基の具体的な例としては
、ヘキソキシ基、ヘプトキシ基、オクチルオキシ基、ノ
ニルオキシ基、デシルオキシ基、ウンデシルオキシ基、
ドデシルオキシ基、テトラデシルオキシ基、ヘプタデシ
ルオキシ基、ヘキサデシルオキシ基およびオフタデシル
オキシ基を挙げることができる。Further, when R is an alkoxy group having 3 to 20 carbon atoms, examples of such an alkoxy group include an alkoxy group having an alkyl group as described above. Specific examples of such alkoxy groups include hexoxy group, heptoxy group, octyloxy group, nonyloxy group, decyloxy group, undecyloxy group,
Mention may be made of dodecyloxy, tetradecyloxy, heptadecyloxy, hexadecyloxy and oftadecyloxy.
本発明のカルボン酸エステル化合物を液晶化合物として
使用する場合には、式［ｒ］において、Ｒがアルコキシ
基である化合物の有用性が高い。When using the carboxylic acid ester compound of the present invention as a liquid crystal compound, compounds in which R in formula [r] is an alkoxy group are highly useful.
さらに、上記式［Ｉ］において、 よりなる群から選ばれる一種類の基を表す。Furthermore, in the above formula [I], Represents one type of group selected from the group consisting of.
従って、上記式［■］で表される本発明のカルボン酸エ
ステル化合物としては具体的には、例えば次式［１］〜
［３２］で表される化合物を挙げることができる。Therefore, specific examples of the carboxylic acid ester compound of the present invention represented by the above formula [■] include, for example, the following formulas [1] to
Compounds represented by [32] can be mentioned.
ＣＦ３．、、［＋］
０１° ・・・［２］
ＣＦ３ ・・・［３］
ＣＦ・ ・・・［４］
本発明のカルボン酸エステル化合物は、公知の合成技術
を組み合わせて利用することにより製造することができ
る。CF3. ,, [+] 01°...[2] CF3...[3] CF...[4] The carboxylic acid ester compound of the present invention is produced by using a combination of known synthesis techniques. be able to.
例えば、上記のカルボン酸エステル化合物は、以下に示
す合成経路に従って合成することができる。なお、以下
に示す反応経路の例においては、Ｒがアルコキシ基であ
る場合を例にして、本発明のカルボン酸エステル化合物
の合成例について説明している。For example, the above carboxylic acid ester compound can be synthesized according to the synthetic route shown below. In addition, in the example of the reaction route shown below, the case where R is an alkoxy group is made into an example, and the synthesis example of the carboxylic acid ester compound of this invention is demonstrated.
（以下余白）
すなわち、例えば、トランス−４−（４’−アルコキシ
フェニル）シクロヘキサンカルボン酸と、６−ヒトロキ
シナフタレンー２−カルボン酸ベンジルエステルのよう
な芳香族エステル化合物とを、４−Ｎ、Ｎ’−ジメチル
アミノピリジンおよび塩化メチレンを溶媒として用い、
Ｎ、Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミドなどのエス
テル化剤を滴下しながら反応させることにより、４−（
４”−ｎ−アルコキシフェニル）シクロヘキサンカルボ
ン酸−４″″−ベンジルオキシカルボニルナフタレンカ
ルボン酸エステルを得る。(Left below) That is, for example, trans-4-(4'-alkoxyphenyl)cyclohexanecarboxylic acid and an aromatic ester compound such as 6-hydroxynaphthalene-2-carboxylic acid benzyl ester, 4-N, Using N'-dimethylaminopyridine and methylene chloride as solvents,
4-(
4''-n-alkoxyphenyl)cyclohexanecarboxylic acid-4''-benzyloxycarbonylnaphthalenecarboxylic acid ester is obtained.
上記のようにして得られた４−（４’−ｎ−アルコキシ
フェニル）シクロヘキサンカルボン酸−４″−ベンジル
オキシカルボニルナフタレンカルボン酸エステルをテト
ラヒドロフラン等の溶媒に投入してパラジウム−炭素等
の還元触媒の存在下に水素ガスを用いて還元することに
より、４− （４’−ｎ−アルコキシフェニル）シクロ
ヘキサンカルボン酸−４パ−ベンジルオキシカルボニル
ナフタレンカルボン酸を得る。The 4-(4'-n-alkoxyphenyl)cyclohexanecarboxylic acid 4''-benzyloxycarbonylnaphthalenecarboxylic acid ester obtained as described above was added to a solvent such as tetrahydrofuran to prepare a reduction catalyst such as palladium-carbon. Reduction using hydrogen gas in the presence of 4-(4'-n-alkoxyphenyl)cyclohexanecarboxylic acid-4perbenzyloxycarbonylnaphthalenecarboxylic acid is obtained.
次いで、４−Ｎ’−ジメチルアミノピリジン及び塩化メ
チレンを溶媒として用いて、Ｎ、Ｎ−ジシクロへキシル
カルボジイミド溶液を滴下しながら、１−トリフルオロ
メチルヘプチルアルコールと、上記工程で得られた４−
（４”−ｎ−アルコキシフェニル）シクロヘキサンカル
ボン酸−４゛°−ベンジルオキシカルボニルナフタレン
カルボン酸を反応させることにより、本発明のカルボン
酸エステル化合物を得ることが一１７＝
できる。Then, using 4-N'-dimethylaminopyridine and methylene chloride as a solvent, while dropping the N,N-dicyclohexylcarbodiimide solution, 1-trifluoromethylheptyl alcohol and the 4- obtained in the above step were added.
The carboxylic acid ester compound of the present invention can be obtained by reacting (4''-n-alkoxyphenyl)cyclohexanecarboxylic acid with 4''-benzyloxycarbonylnaphthalenecarboxylic acid.
なお、上記方法は、本発明のカルボン酸エステル化合物
の製造方法の一例であり、本発明のカルボン酸エステル
化合物は、このような製造方法により限定的罎こ解釈さ
れるべきではない。Note that the above method is an example of a method for producing the carboxylic acid ester compound of the present invention, and the carboxylic acid ester compound of the present invention should not be construed as being limited by such a production method.
上記のようにして得られる本発明に係るカルボン酸エス
テルの内、次式で表される６−［トランス−４’−（４
°’−ｎ−デシルオキシフェニル）シクロヘキサンカル
ボニルオキシ］ナフタレン−２−カルボン酸Ｒ−１”−
トリフルオロメチルヘプチルエステルのＩＨ−ＮＭＲス
ペクトルのチャートを第１図に示す。Among the carboxylic acid esters according to the present invention obtained as described above, 6-[trans-4'-(4
°'-n-decyloxyphenyl)cyclohexanecarbonyloxy]naphthalene-2-carboxylic acid R-1”-
A chart of the IH-NMR spectrum of trifluoromethylheptyl ester is shown in FIG.
なお、上記式中において、１〜１３の番号は水素原子を
示し、この番号は、第１図におけるピークに賦した番号
に対応している。In the above formula, the numbers 1 to 13 represent hydrogen atoms, and these numbers correspond to the numbers assigned to the peaks in FIG.
また、次式で表されるトランス−４（４’−［） ラ：
／スー４ ” −（４” ’−ｎ−デシルオキシフェニ
ル）シクロヘキサンカルボニルオキシコフェニル）シク
ロヘキサンカルボン酸Ｒ−１°”’−）リフルオロメチ
ルへブチルニス妄ルのＩＨ−ＮＭＲスペクトルのチャー
トを第２図に示す。In addition, transformer-4 (4'-[) la expressed by the following formula:
The second chart of the IH-NMR spectrum of 4"-(4"'-n-decyloxyphenyl)cyclohexanecarbonyloxycophenyl)cyclohexanecarboxylic acid R-1°"'-)lifluoromethylhebutylnisdelium As shown in the figure.
なお、上記式中において、１〜１２の番号は水素原子を
示し、この番号は、第２図におけるピークに賦した番号
に対応している。In the above formula, the numbers 1 to 12 represent hydrogen atoms, and these numbers correspond to the numbers assigned to the peaks in FIG. 2.
上記のようにして得られた式［ｒ］で表されるカルボン
酸エステル化合物は、有機化合物の合成原料等として使
用することができる他、例えば液晶化合物、として好適
に使用することができる。The carboxylic acid ester compound represented by the formula [r] obtained as described above can be used as a raw material for synthesis of organic compounds, and can also be suitably used as, for example, a liquid crystal compound.
そして、このカルボン酸エステル化合物のうち、液晶化
合物としては、次式［２］、 ［１０］および［２６コ
で表される化合物が優れた液晶特性を示す。Among these carboxylic acid ester compounds, compounds represented by the following formulas [2], [10] and [26] exhibit excellent liquid crystal properties.
この液晶化合物［２］、 ［１０］および［２６］の相
転移温度を表１に示す。なお以下に示す表などニオイて
、Ｃｒｙ、は結晶相、ＳｍＣ”はカイラルスメクチック
Ｃ相、ＳｍＡはスメクチックＡ相、工ｓｏは等方性液体
を表わす。Table 1 shows the phase transition temperatures of the liquid crystal compounds [2], [10] and [26]. In the tables shown below, Cry represents a crystalline phase, SmC'' represents a chiral smectic C phase, SmA represents a smectic A phase, and SO represents an isotropic liquid.
ＣＦ、 ・・・［２］
表１
［２］ ６０℃ ９０
℃［１０］ ５２℃ ９３℃ １
３８℃［２６コ ５７ ℃
１３９ ℃に、広い
温度範囲でスメクチック相を呈する化合物が多い。CF, ...[2] Table 1 [2] 60℃ 90
°C [10] 52 °C 93 °C 1
38℃ [26 57℃
Many compounds exhibit a smectic phase over a wide temperature range of 139°C.
従来液晶化合物を単独で使用した場合に、この化合物の
ように広範囲の温度でスメクチック相を示す液晶化合物
はほとんど知られていない。Conventionally, when a liquid crystal compound is used alone, there are almost no known liquid crystal compounds that exhibit a smectic phase over a wide range of temperatures like this compound.
そして、本発明の液晶化合物は、スメクチック相を示す
温度が広いだけでなく、このような液晶 。The liquid crystal compound of the present invention not only exhibits a smectic phase over a wide range of temperatures, but also exhibits such liquid crystal properties.
化合物を用いて製造された光スイツチング素子は、高速
応答性にも優れている。Optical switching devices manufactured using compounds also have excellent high-speed response.
本発明の液晶化合物は、単独で使用することもできるが
、他の液晶化合物と混合して液晶組成物として使用する
ことが好ましい。例えば、本発明の液晶化合物は、カイ
ラルスメクチック液晶組成物の主剤あるいは、他のスメ
クチック相を示す化合物を主剤とする液晶組成物の助剤
として使用することができる。Although the liquid crystal compound of the present invention can be used alone, it is preferable to mix it with other liquid crystal compounds and use it as a liquid crystal composition. For example, the liquid crystal compound of the present invention can be used as a main ingredient in a chiral smectic liquid crystal composition or as an auxiliary agent in a liquid crystal composition containing another compound exhibiting a smectic phase as a main ingredient.
すなわち、強誘電性を示す液晶化合物は、電圧を印加す
ることにより、光スイツチング現象を誘発し、この現象
を利用することにより、応答性のよい表示装置を作製す
ることができる（例えば特開昭５６−１０７２１６号公
報、特開昭５９−１１８７４４号公開公報参照、特願平
２−１１６６３９２号明細書参照）。In other words, a liquid crystal compound exhibiting ferroelectricity induces an optical switching phenomenon by applying a voltage, and by utilizing this phenomenon, a display device with good responsiveness can be manufactured (for example, 56-107216, JP-A-59-118744, Japanese Patent Application No. 2-1166392).
そして、このような表示装置に使用できる強誘電性液晶
化合物は、カイラルスメクチックＣ相、カイラルスメク
チックＦ相、カイラルスメクチックＣ相、またはカイラ
ルスメクチックＨ相、カイラルスメクチックエ相、カイ
ラルスメクチックＪ相あるいはカイラルスメクチックに
相のいずれかの相′を示す化合物である。しかし、カイ
ラルスメクチックＣ相（ＳｍＣ”相）以外ではこのよう
な液晶化合物を用いた表示素子は一般に応答速度が大き
い（遅い）ため、従来では応答速度の小さい（速い）カ
イラルスメクチックＣ相で駆動させることが実用上有利
であるとされていた。Ferroelectric liquid crystal compounds that can be used in such display devices include chiral smectic C phase, chiral smectic F phase, chiral smectic C phase, chiral smectic H phase, chiral smectic E phase, chiral smectic J phase, or chiral smectic phase. It is a compound that exhibits one of the following phases. However, display elements using such liquid crystal compounds generally have a high (slow) response speed other than the chiral smectic C phase (SmC" phase), so conventionally they are driven using the chiral smectic C phase (which has a low (fast) response speed). This was considered to be a practical advantage.
しかしながら、本発明者らが既に提案したようなスメク
チックＡ相における表示素子の駆動法（特願昭６２−１
５７８０８号明細書）を利用することにより、本発明の
強誘電性液晶化合物は、カイラルスメクチックＣ相だけ
でなくスメクチックＡ相で使用することができる。従っ
て、本発明の液晶化合一η−
物を他の液晶化合物に配合することにより、液晶温度幅
または範囲が広く、さらに電気光学対応が高速化した液
晶組成物を得ることができる。However, the method of driving a display element in the smectic A phase as already proposed by the present inventors (Japanese Patent Application No. 62-1
57808), the ferroelectric liquid crystal compound of the present invention can be used not only in the chiral smectic C phase but also in the smectic A phase. Therefore, by blending the liquid crystal compound of the present invention with other liquid crystal compounds, it is possible to obtain a liquid crystal composition that has a wide liquid crystal temperature width or range and further has high speed electro-optical compatibility.
本発明の液晶化合物を用いて液晶組成物を製造する場合
、上述のように、この液晶化合物は、主剤として使用す
ることもでき、また助剤として使用することもできる。When producing a liquid crystal composition using the liquid crystal compound of the present invention, this liquid crystal compound can be used as a main agent or as an auxiliary agent, as described above.
このような本発明の液晶化合物を含む液晶組成物におい
て、上記式［Ｉ］で表わされる液晶化合物の含有率は、
用いられる液晶化合物の特性、組成物の粘度、動作温度
、用途などを考慮して適宜設定することができる。特に
液晶組成物中における液晶物質の合計重量に対して、こ
の液晶化合物を通常は１〜９９重量％の範囲、好ましく
は５〜７５重量％の範囲の量で用いる。In the liquid crystal composition containing the liquid crystal compound of the present invention, the content of the liquid crystal compound represented by the above formula [I] is as follows:
It can be appropriately set in consideration of the characteristics of the liquid crystal compound used, the viscosity of the composition, the operating temperature, the intended use, etc. In particular, the liquid crystal compound is usually used in an amount ranging from 1 to 99% by weight, preferably from 5 to 75% by weight, based on the total weight of the liquid crystal substances in the liquid crystal composition.
また、本発明の液晶化合物は、液晶組成物中に１種また
は２種以上配合されていてもよい。Further, one or more types of liquid crystal compounds of the present invention may be blended in the liquid crystal composition.
この液晶組成物において、上記式［ｒ］で表わされる液
晶化合物と共に配合することができるカイラルスメクチ
ックＣ相を呈する化合物の例としては、（＋） −４’
−（２°°−メチルブチルオキシ）フェニル−６−オ
クチルオキシナフタレン−２−カルボン酸エステル、
４°−デシルオキシフェニル−６−（（＋）−２”−メ
チルブチルオキシ）ナフタレン−２−カルボン酸エステ
ル、を挙げることができる。In this liquid crystal composition, examples of compounds exhibiting a chiral smectic C phase that can be blended with the liquid crystal compound represented by the above formula [r] include (+) -4'
-(2°°-methylbutyloxy)phenyl-6-octyloxynaphthalene-2-carboxylic acid ester, 4°-decyloxyphenyl-6-((+)-2”-methylbutyloxy)naphthalene-2-carboxylic acid ester Acid esters can be mentioned.
さらに、上記のカイラルスメクチックＣ相を呈する化合
物以外の化合物で、上記の式［ｒ］で表されるカルボン
酸エステル化合物を配合することにより、液晶組成物を
構成することができる液晶化合物の例としては、
のようなシッフ塩基系液晶化合物、
のようなアゾキシ系液晶化合−１
のような安息香酸エステル系液晶化合物、（Ｃ５Ｈ１，
）０ＣＯＯ＠ＣＮ
（Ｃ５Ｈ１１）−ＱＣＯＯ（か−Ｃ５’ｌｌのようなシ
クロへキシルカルボン酸エステル系液晶化合物、
一石−
のようなジフェニル系液晶化合物、
のようなターフエノール系液晶化合物、のようなシクロ
ヘキシル系液晶化合物、および
のようなピリミジン系液晶化合物に代表されるネマチッ
ク系の液晶化合物をはじめとして、さらに塩酸コレステ
リン、ノナン酸コレステリンおよびオレイン酸コレステ
リンなどのコレステリック系の液晶化合物並びに公知の
スメクチック系の液晶−あ−
化合物を挙げることができる。Further, as an example of a liquid crystal compound that can constitute a liquid crystal composition by blending a carboxylic acid ester compound represented by the above formula [r] with a compound other than the above-mentioned compound exhibiting the chiral smectic C phase, are Schiff base-based liquid crystal compounds such as , benzoic acid ester-based liquid crystal compounds such as (C5H1,
)0COO@CN (C5H11)-QCOO(ka-C5'll) cyclohexylcarboxylic acid ester liquid crystal compounds, Hitsoku- such as diphenyl liquid crystal compounds, terphenol liquid crystal compounds such as In addition to nematic liquid crystal compounds represented by cyclohexyl liquid crystal compounds and pyrimidine liquid crystal compounds, cholesteric liquid crystal compounds such as cholesterin hydrochloride, cholesterin nonanoate, and cholesterin oleate, as well as known Examples include smectic liquid crystal compounds.
なお、本発明に係る液晶化合物を用いて例えば表示素子
などを形成する際には、上記の液晶化合物に加えてさら
に、例えば、電導性賦与剤および寿命向上剤など、通常
の液晶化合物と共に用いられる添加剤を配合してもよい
。In addition, when forming, for example, a display element using the liquid crystal compound according to the present invention, in addition to the above-mentioned liquid crystal compound, for example, a conductivity imparting agent and a life-enhancing agent may be used together with ordinary liquid crystal compounds. Additives may be added.
本発明の液晶化合物と上記のような液晶化合物および他
の添加剤を通常の方法により混合することにより液晶組
成物とすることができる。A liquid crystal composition can be prepared by mixing the liquid crystal compound of the present invention, the liquid crystal compound as described above, and other additives by a conventional method.
このような液晶組成物を使用して液晶素子を調製するこ
とができる。A liquid crystal element can be prepared using such a liquid crystal composition.
上記のような液晶組成物を用いた液晶素子の断面の一例
を第３図に示す。FIG. 3 shows an example of a cross section of a liquid crystal element using the above liquid crystal composition.
この液晶素子は、第３図に示すように、基本的には、２
枚の透明基板（以下基板ともいう）１ａ。As shown in Figure 3, this liquid crystal element basically consists of two
A transparent substrate (hereinafter also referred to as a substrate) 1a.
１ｂとこの２枚の基板１ａ、 ｌｂによって構成される
間隙３とからなるセル２、およびこのセルの間隙３に充
填された液晶組成物４より構成されている。1b and a gap 3 defined by the two substrates 1a and lb, and a liquid crystal composition 4 filled in the gap 3 of this cell.
この基板１ａ、 ｌｂは、少なくとも一方が透明である
ことが必要であり、通常は、基板として、ガラスあるい
はポリカーボネート等の透明プラスチック等が使用され
る。At least one of the substrates 1a, lb must be transparent, and usually glass or transparent plastic such as polycarbonate is used as the substrate.
このような基板１ａ、 ｌｂの内の少なくともいずれか
一方の基板の、少なくともこの基板が液晶組成物と対面
する面（基板の内面）には、通常は、酸化インジウム−
スズ等からなる電極５ａ、 ５ｂが設けられている。ま
た、基板として、上記のような基板上に透明電極が一体
的に形成された透明電極基板を使用することもできる。At least one of the substrates 1a and 1b is usually coated with indium oxide on at least the surface facing the liquid crystal composition (the inner surface of the substrate).
Electrodes 5a and 5b made of tin or the like are provided. Further, as the substrate, a transparent electrode substrate in which a transparent electrode is integrally formed on the substrate as described above can also be used.
さらに、上記のような基板の液晶組成物に対面する少な
くとも一方の面には配向制御膜６ａ、 ６ｂが設けられ
ている。配向制御膜は、一方の基板に設けられていれば
よいが、両者に配向制御膜が設けられていることが好ま
しい。第３図には、配向制御膜がそれぞれの基板に一枚
づつ、合計二枚設けられた態様が示されており、この配
向制御膜は６ａ。Furthermore, alignment control films 6a and 6b are provided on at least one surface of the substrate as described above facing the liquid crystal composition. Although it is sufficient that the alignment control film is provided on one substrate, it is preferable that the alignment control film is provided on both substrates. FIG. 3 shows an embodiment in which two alignment control films are provided, one on each substrate, and this alignment control film is 6a.
６ｂで示されている。このような配向制御膜は、例えば
、ポリイミド、ポリビニルアルコール、ポリアミドイミ
ド、ポリエステル、ポリカーボネート、ポリビニルアセ
クール、ポリ塩化ビニル、ポリ酢酸ビニル、ポリアミド
、ポリスチレン、シロキサンポリイミド、セルロース樹
脂、メラミン樹脂、ユリャ樹脂、アクリル樹脂あるいは
導電性ポリマーなとの高分子化合物から形成される高分
子膜；環化ゴム系フォトレジスト、フェノールノボラッ
ク系フォトレジスト、ポリメチルメタクリレート、エポ
キシ化１．４−ポリブタジェンのような電子線フォトレ
ジストの硬化体から形成される膜、および、ＳｉＣ、Ｓ
ｉｎ、、Ｇｅｍ、Ａｌｌ、Ｏ，、Ｙ２Ｏ１、ｚｒＯ２、
ＭｇＦ２およびＣｅＦ３などの無機化合物から形成され
る蒸着膜である。配向制御膜としては、特にポリアミド
膜、あるいは斜方蒸着されたＳｉｎ膜あるいはＧｅｍ膜
のような無機化合物の蒸着膜が好ましい。この配向制御
膜はいずれが一方の基板の液晶と対面する面に設けられ
ていればよいが、それぞれの基板の液晶組成物と対面す
る面に一枚づつ、合計二枚設けられていることが好まし
い。6b. Such an alignment control film may be made of, for example, polyimide, polyvinyl alcohol, polyamideimide, polyester, polycarbonate, polyvinyl acecool, polyvinyl chloride, polyvinyl acetate, polyamide, polystyrene, siloxane polyimide, cellulose resin, melamine resin, Yuria resin, Polymer film formed from a polymer compound such as acrylic resin or conductive polymer; electron beam photoresist such as cyclized rubber photoresist, phenol novolak photoresist, polymethyl methacrylate, and epoxidized 1,4-polybutadiene A film formed from a cured resist, and SiC, S
in,,Gem,All,O,,Y2O1,zrO2,
This is a vapor deposited film formed from inorganic compounds such as MgF2 and CeF3. As the orientation control film, a polyamide film or a vapor-deposited film of an inorganic compound such as an obliquely vapor-deposited Sin film or a Gem film is particularly preferable. Any of these alignment control films may be provided on the surface of one substrate facing the liquid crystal, but it is preferable that two films in total be provided, one on the surface of each substrate facing the liquid crystal composition. preferable.
この配向制御膜は、基板の液晶と接する面に、上記のよ
うな樹脂を例えばスピンコード法等により塗布する方法
、このように塗布した後に加熱処理する方法、樹脂フィ
ルムを貼着する方法、感光性樹脂を塗布した後、エネル
ギー線を照射して硬化させる方法、無機材料を蒸着する
方法等のように、使用する材料に対応させて種々の方法
を採用して形成することができる。This alignment control film can be produced by coating the above-mentioned resin on the surface of the substrate in contact with the liquid crystal using, for example, a spin code method, by applying heat treatment after coating, by pasting a resin film, or by photosensitive coating. Various methods can be adopted depending on the material used, such as a method of applying a synthetic resin and then curing it by irradiating energy rays, or a method of vapor depositing an inorganic material.
さらに、配向制御膜は、通常は配向処理されている。こ
こで、配向処理とは、液晶分子を所定の方向に配列させ
るための処理のことをいい、例えばポリイミドを用いた
場合には、ポリイミドを、例えば布などで一方向にこす
る等して行うラビング法により、このポリイミドに配向
処理を施すことができる。Furthermore, the alignment control film is usually subjected to an alignment treatment. Here, the alignment treatment refers to a treatment for aligning liquid crystal molecules in a predetermined direction. For example, when polyimide is used, it is performed by rubbing the polyimide in one direction with a cloth, etc. This polyimide can be subjected to orientation treatment by a rubbing method.
配向制御膜の厚さは通常０．００５〜０．２５μｍ１好
ましくは０．０１〜０．１５μｍの範囲内にある。The thickness of the alignment control film is usually in the range of 0.005 to 0.25 μm, preferably 0.01 to 0.15 μm.
それぞれの基板に配向制御膜を配置する場合、上記のよ
うな配向制御膜は、それによって規制される液晶化合物
の方向が一定になるように配置すればよい。殊に、一方
の配向制御膜の規制力によ−田一
って配向される液晶化合物の配向方向と、他方の配向制
御膜の規制力によって配向される液晶化合物の配向方向
とが、略平行で、かつその配向方向が実質的に逆になる
ように二枚の配向制御膜を配置することが好ましい。こ
のように配向制御膜を配置することにより、セル内に注
入された液晶組成物の初期配向性が向上して、コントラ
スト等に優れた液晶素子が得られる。When an alignment control film is disposed on each substrate, the alignment control film as described above may be disposed so that the direction of the liquid crystal compound regulated by the alignment control film is constant. In particular, the alignment direction of the liquid crystal compound that is oriented by the regulating force of one alignment control film and the alignment direction of the liquid crystal compound that is oriented by the regulating force of the other alignment control film are approximately parallel to each other. It is preferable to arrange the two alignment control films so that the alignment directions thereof are substantially opposite to each other. By arranging the alignment control film in this manner, the initial alignment of the liquid crystal composition injected into the cell is improved, and a liquid crystal element with excellent contrast and the like can be obtained.
液晶組成物が充填されるセルには、上記のように配向制
御膜６ａ、 ６ｂが形成された二枚の基板１ａ、 ｌｂ
によって液晶物質を充填する間隙３が形成されている。The cell filled with the liquid crystal composition includes two substrates 1a and lb on which alignment control films 6a and 6b are formed as described above.
A gap 3 is formed which is filled with liquid crystal material.
間隙３は、例えば基板１ａ、 ｌｂを、その周囲にスペ
ーサ７を介して配置することにより形成することができ
る。このようにスペーサ７を配置することにより、液晶
組成物を充填するための間隙３を確保することができる
と共に、液晶組成物の漏洩を防止することもできる。な
お、間隙３は、上記のような側壁を形成するスペーサを
用いて形成することができると共に、液晶組成物中に所
定の粒子径を有する粒子（内部スペーサ）を配合するこ
とにより形成することもできる。The gap 3 can be formed, for example, by arranging the substrates 1a and 1b with spacers 7 interposed therebetween. By arranging the spacer 7 in this way, it is possible to secure the gap 3 for filling the liquid crystal composition, and it is also possible to prevent the liquid crystal composition from leaking. Note that the gap 3 can be formed using a spacer forming a side wall as described above, and can also be formed by blending particles (internal spacer) having a predetermined particle size into the liquid crystal composition. can.
形成される間隙の幅は、通常１．５〜７μｍ、好ましく
は１．８〜５μｍの範囲内にある。The width of the gap formed is usually in the range of 1.5 to 7 μm, preferably 1.8 to 5 μm.
このような液晶素子においては、さらに、例えば光導電
膜、光遮断膜、光反射膜などの各種薄膜が設けられてい
てもよい。In such a liquid crystal element, various thin films such as a photoconductive film, a light blocking film, and a light reflecting film may be further provided.
このような液晶素子においては、上記のようなセルの間
隙３に本発明のカルボン酸エステル化合物を含む液晶組
成物が配向された状態で充填されている。In such a liquid crystal element, the cell gap 3 as described above is filled with a liquid crystal composition containing the carboxylic acid ester compound of the present invention in an oriented state.
そして、このようにして形成されたセルの外側には、少
なくとも一枚の偏向板が配置される。第１図において、
偏向板は８ａ、 ８ｂで示されている。この偏向板８ａ
、 ８ｂは、偏向面が通常は７０〜１１０度の角度、好
ましくは９０度の角度を形成するように両者の配置関係
が設定される。さらに、このような二枚の偏向板の間に
、液晶化合物が充填され初期配向された液晶素子１０（
セルとセルの間隙に充填された液晶組成物）を、偏向板
８ａ、液晶素子１０および偏向板８ｂを透過した光線が
最明状態もしくは最暗状態になるように三者め位置関係
を決定することが好ましい。At least one deflection plate is disposed outside the cell thus formed. In Figure 1,
The deflection plates are shown at 8a, 8b. This deflection plate 8a
, 8b are arranged so that their deflection surfaces form an angle of usually 70 to 110 degrees, preferably 90 degrees. Furthermore, a liquid crystal element 10 (in which a liquid crystal compound is filled and initially aligned) is placed between these two polarizing plates.
The three-party positional relationship of the liquid crystal composition filled in the gaps between the cells is determined so that the light beams transmitted through the deflection plate 8a, the liquid crystal element 10, and the deflection plate 8b are in the brightest or darkest state. It is preferable.
上記のような液晶素子は、例えば次の方法で駆動させる
ことができる。The liquid crystal element as described above can be driven, for example, by the following method.
第１の方法は、配向された液晶化合物が充填されている
薄膜セルを２枚の偏光板の間に介在させ、この薄膜セル
に外部電界を印加し、強誘電性液晶化合物の配向ベクト
ルを変えることにより、２枚の偏光板の偏光性と強誘電
性液晶化合物の複屈折とを利用して表示を行う方法であ
る。The first method is to interpose a thin film cell filled with an oriented liquid crystal compound between two polarizing plates, apply an external electric field to this thin film cell, and change the orientation vector of the ferroelectric liquid crystal compound. , is a method of displaying using the polarization properties of two polarizing plates and the birefringence of a ferroelectric liquid crystal compound.
このような薄膜セル内で、カイラルスメクチック相を形
成させると、液晶化合物は双安定性を示す。この特性を
利用すると、電界を反転させて一方の安定状態から他の
安定状態に液晶化合物を移行させることができる。そし
て、この２つの安定状態を利用して光スイッチングを行
うことができる。When a chiral smectic phase is formed in such a thin film cell, the liquid crystal compound exhibits bistability. Utilizing this property, it is possible to reverse the electric field and transition the liquid crystal compound from one stable state to another. Optical switching can then be performed using these two stable states.
本発明の液晶化合物のうちで、カイラルスメクチック相
を呈する強誘電性液晶化合物は自発分極を有するから、
−変電圧を印加すると電界消去後−出御
もメモリー効果を有する。そこでこのメモリー効果を利
用すれば薄膜セルに電圧を印加し続ける一定の状態を維
持することができる。従って、このような薄膜セルを有
する表示デバイスでは消費電力の低減を図ることができ
る。さらに、この場合、表示デバイスのコントラストは
安定であり、しかも非常に鮮明になる。Among the liquid crystal compounds of the present invention, ferroelectric liquid crystal compounds exhibiting a chiral smectic phase have spontaneous polarization.
- When a variable voltage is applied, after the electric field is erased - the output also has a memory effect. Therefore, by utilizing this memory effect, it is possible to maintain a constant state in which voltage continues to be applied to the thin film cell. Therefore, a display device having such a thin film cell can reduce power consumption. Furthermore, in this case the contrast of the display device is stable and yet very sharp.
また、カイラルスメクチック液晶化合物を用いたスイッ
チング素子では、分子の配向方向を変えるだけでスイッ
チングが可能であり、電界強度の一次項が駆動に作用す
るため、低電圧駆動が可能になる。Furthermore, in a switching element using a chiral smectic liquid crystal compound, switching is possible simply by changing the orientation direction of the molecules, and since the primary term of electric field strength acts on the drive, low voltage drive is possible.
さらに、このスイッチング素子を用いれば、数十マイク
ロ秒以下の高速応答を実現できるので、各素子の走査時
間は大幅に短縮され、走査線の多い大画面のデイスプレ
ィを製造することができる。Furthermore, if this switching element is used, a high-speed response of several tens of microseconds or less can be realized, so the scanning time of each element can be significantly shortened, making it possible to manufacture a large-screen display with many scanning lines.
また、該化合物を含む反強誘電性の液晶組成物を用いて
光スイッチングを行うことができる。Further, optical switching can be performed using an antiferroelectric liquid crystal composition containing the compound.
また、本発明の液晶化合物は、双安定性を有しないスメ
クチックＡ相においても、電界が加わる−讃一
と、誘起的に分子が傾くので、この性質を利用して光ス
イッチングを行うことができる。さらに、本発明の液晶
化合物は、対称性の低い液晶相においても、２つ以上の
安定状態を示すのでスメクチックＡ相の場合と同様にし
て光スイッチングを行うことができる。Furthermore, in the liquid crystal compound of the present invention, even in the smectic A phase, which does not have bistability, when an electric field is applied, the molecules are induced to tilt, so optical switching can be performed using this property. . Furthermore, since the liquid crystal compound of the present invention exhibits two or more stable states even in a liquid crystal phase with low symmetry, optical switching can be performed in the same manner as in the case of the smectic A phase.
本発明の液晶化合物を用いた第２の表示方法は、本発明
の液晶化合物と二色性色素とを混合し、色素の二色性を
利用する方法であり、この方法は、強誘電性液晶化合物
の配向方向を変えることにより色素による光の吸収波長
を変えて表示を行う方法である。この場合に使用する色
素は通常二色性色素であり、このような二色性色素の例
としては、アゾ色素、ナフトキノン系色素、シアニン系
色素およびアントラキノン系色素などを挙げることがで
きる。A second display method using the liquid crystal compound of the present invention is a method of mixing the liquid crystal compound of the present invention and a dichroic dye and utilizing the dichroism of the dye. This is a method of displaying by changing the wavelength of light absorbed by the dye by changing the orientation direction of the compound. The dye used in this case is usually a dichroic dye, and examples of such dichroic dyes include azo dyes, naphthoquinone dyes, cyanine dyes, and anthraquinone dyes.
なお、本発明の液晶化合物を含む液晶組成物を用いた液
晶素子では、上記の表示方法の他に、通常利用されてい
る各種表示方渓で採用することもできる。すなわち、本
発明の液晶化合物を含有する液晶組成物を用いた液晶素
子は、スタティック駆動、単純マトリックス駆動および
複合マトリックス駆動などの電気アドレス表示、光アド
レス表示、熱アドレス表示ならびに電子ビームアドレス
表示等の駆動方式により駆動させることができる。In addition, in a liquid crystal element using a liquid crystal composition containing the liquid crystal compound of the present invention, in addition to the display methods described above, various commonly used display methods can also be employed. That is, a liquid crystal element using a liquid crystal composition containing the liquid crystal compound of the present invention can be used for electric address display such as static drive, simple matrix drive, and composite matrix drive, optical address display, thermal address display, electron beam address display, etc. It can be driven depending on the driving method.
このような液晶素子は、ホワイトティラー型カラー表示
用デバイス、コレステリックネマチック相転移型表示用
デバイス、ＴＮ型セルにおけるリバースドメイン発生防
止用デバイスなどの各種デバイスとして使用することが
できる。Such a liquid crystal element can be used as various devices such as a White Tiller type color display device, a cholesteric nematic phase change type display device, and a device for preventing the occurrence of reverse domain in a TN type cell.
また、上記のような液晶素子は、熱書き込み型表示素子
、レーザー書き込み型表示素子などの記憶型液晶表示素
子に使用することができる。Further, the above liquid crystal element can be used in a memory type liquid crystal display element such as a thermal writing type display element or a laser writing type display element.
さらに、強誘電性を有する液晶化合物を用いた素子は、
上記のような用途の他、光シヤツターや液晶プリンター
などの光スイツチング素子、圧電素子および焦電素子な
どの液晶素子に好ましく使用することができる。Furthermore, elements using liquid crystal compounds with ferroelectric properties are
In addition to the above-mentioned uses, it can be preferably used for optical switching elements such as optical shutters and liquid crystal printers, and liquid crystal elements such as piezoelectric elements and pyroelectric elements.
発明の効果
本発明により新規なカルボン酸エステル化合物が提供さ
れる。Effects of the Invention The present invention provides a novel carboxylic acid ester compound.
この新規なカルボン酸エステル化合物は、光学的に活性
であり、しかも環構造が組み合わされた特定の構造を有
しており、この構造が剛直な構造体を形成しているので
、室温近傍の広い温度範囲でスメクチック相を示し、強
誘電性液晶化合物として好ましく使用することができる
。This new carboxylic acid ester compound is optically active and has a specific structure in which ring structures are combined.This structure forms a rigid structure, so it can be used over a wide range near room temperature. It exhibits a smectic phase in a temperature range and can be preferably used as a ferroelectric liquid crystal compound.
この液晶化合物に、同種および／または他種の液晶化合
物を配合することによって、この液晶化合物が有してい
る強誘電性を損なうことなく、液晶相の作動温度の低下
を図ることができ、また温度範囲を広域化させることが
できる。By blending the same type and/or other types of liquid crystal compounds with this liquid crystal compound, it is possible to lower the operating temperature of the liquid crystal phase without impairing the ferroelectricity of this liquid crystal compound. The temperature range can be expanded.
従って、この液晶化合物あるいは該化合物を含む液晶組
成物を用いることにより、広い温度範囲で高速応答性を
有する表示素子等を得ることができる。Therefore, by using this liquid crystal compound or a liquid crystal composition containing this compound, it is possible to obtain a display element or the like that has high-speed response over a wide temperature range.
さらに、このような素子を用いて製造した液晶デイスプ
レィの走査時間は、大幅に短縮される。Furthermore, the scanning time of liquid crystal displays manufactured using such devices is significantly reduced.
また、本発明の液晶化合物は自発分極性を有しているの
で、これを薄膜セルに充填して用いるこ一出御
とにより、電界消去後もメモリー効果を有するデバイス
を得ることができる。Further, since the liquid crystal compound of the present invention has spontaneous polarization, by filling a thin film cell with the liquid crystal compound and using it, a device having a memory effect even after erasing the electric field can be obtained.
また、この液晶化合物あるいは該化合物を含む液晶組成
物は、室温付近の広い温度範囲でスメクチック相を示し
、反強誘電性液晶化合物として好ましく使用することが
できる。Further, this liquid crystal compound or a liquid crystal composition containing this compound exhibits a smectic phase in a wide temperature range around room temperature, and can be preferably used as an antiferroelectric liquid crystal compound.
このようなデバイスでは、消費電力の低減化を図ること
ができると共に、安定したコントラストが得られる。ま
た低電圧駆動も可能である。このようなデバイスは、カ
ルボン酸エステル化合物のスメクチック相を利用してい
るので、広い温度範囲で使用される光スイツチング素子
に好ましく用いられる。In such a device, power consumption can be reduced and stable contrast can be obtained. Low voltage drive is also possible. Since such a device utilizes the smectic phase of a carboxylic acid ester compound, it is preferably used as an optical switching element used in a wide temperature range.
次に本発明の実施例を示すが、本発明はこれらの実施例
に限定されるものではない。また下記に使用したＲおよ
びＳは、光学異性体のＲ体および８体を意味する。Next, examples of the present invention will be shown, but the present invention is not limited to these examples. Moreover, R and S used below mean the R form and the 8 form of optical isomers.
実施例１
６−［トランス−４’−（４”−ｎ−デシルオキシフェ
ニル）シクロヘキサンカルボニルオキシコナフタレン−
２−一田一
カルボン酸Ｒ−１”’−）リフルオロメチルヘプチルエ
ステルの合成
第１段階
６−ヒトロキシナフタレンー２−カルボン酸３．７６ｇ
（２０ミリモル）、ベンジルアルコール７．５６ ｇ（
７０ミリモル）、ジブチル酸化スズ０．０７ｇ（０゜３
ミリモル）の混合物を２００℃で窒素雰囲気下４時間反
応させた。Example 1 6-[trans-4'-(4''-n-decyloxyphenyl)cyclohexanecarbonyloxyconaphthalene-
2-Hydroxinaphthalene-2-carboxylic acid 3.76 g First step of synthesis of 2-Hydroxinaphthalene-2-carboxylic acid R-1''-)lifluoromethylheptyl ester
(20 mmol), benzyl alcohol 7.56 g (
70 mmol), dibutyltin oxide 0.07 g (0°3
(mmol) was reacted at 200° C. for 4 hours under nitrogen atmosphere.
反応混合物を減圧することにより、ベンジルアルコール
を除去した。残渣をカラムクロマトグラフィーを用いて
分離することにより、白色固体である６−ヒトロキシナ
フタレンー２−カルボン酸ベンジルエステル５．１７
ｇ （１８，６ミリモル）を得た。Benzyl alcohol was removed by applying vacuum to the reaction mixture. By separating the residue using column chromatography, 6-hydroxynaphthalene-2-carboxylic acid benzyl ester 5.17 was obtained as a white solid.
g (18.6 mmol) was obtained.
第２段階
第１段階で得られた６−ビトロキシナフタレン−２＝カ
ルボン酸ベンジルエステル１．３９ｇ（５ミリモル）、
トランス−４−（４’−ｎ−デシルオキシフェニル）シ
クロヘキサンカルボン酸１．８０ｇ（５ミリモル）、４
−Ｎ、 Ｎ−ジメチルアミノピリジン０．１２ｇ（１ミ
リモル）および塩化メチレン２０ｍ１の混合物に、Ｎ。Second stage 1.39 g (5 mmol) of 6-bitroxynaphthalene-2 carboxylic acid benzyl ester obtained in the first stage,
trans-4-(4'-n-decyloxyphenyl)cyclohexanecarboxylic acid 1.80 g (5 mmol), 4
-N,N to a mixture of 0.12 g (1 mmol) of N-dimethylaminopyridine and 20 ml of methylene chloride.
Ｎｏ−ジシクロへキシルカルボジイミド１．０３ ｇ（
５ミリモル）を含む塩化メチレン溶液１０ｍ１を攪拌下
に２．５時間かけて滴下した。No-dicyclohexylcarbodiimide 1.03 g (
10 ml of a methylene chloride solution containing 5 mmol) was added dropwise over 2.5 hours with stirring.
さらに常温で１０時間反応させた。The mixture was further reacted at room temperature for 10 hours.
反応混合物を濾過し、得られた濾液を濃縮した。The reaction mixture was filtered and the resulting filtrate was concentrated.
濃縮物をカラムクロマトグラフを用いて分離することに
より、白色固体である６−［トランス−４’−（４°′
−ｎ−デシルオキシフェニル）シクロヘキサンカルボニ
ルオキシコナフタレン−２−カルボン酸ベンジルエステ
ル２．６７ｇ（４，３ミリモル）を得た。By separating the concentrate using column chromatography, the white solid 6-[trans-4'-(4°'
-n-decyloxyphenyl)cyclohexanecarbonyloxyconaphthalene-2-carboxylic acid benzyl ester 2.67 g (4.3 mmol) were obtained.
第３段階
第２段階で得られた６−［トランス−４’−（４”−ｎ
−デシルオキシフェニル）シクロヘキサンカルボニルオ
キシ］ナフタレン−２−カルボン酸ベンジルエステル２
゜６０ｇ（４，１９ミリモル）、５％パラジウム−炭素
触媒２．０ｇ、 テトラヒドロフラン３０ｍ１からさ
る混合物中に室温で攪拌下に水素ガスを２時間吹き込ん
だ。Third step 6-[trans-4'-(4''-n) obtained in the second step
-decyloxyphenyl)cyclohexanecarbonyloxy]naphthalene-2-carboxylic acid benzyl ester 2
Hydrogen gas was bubbled into a mixture of 60 g (4.19 mmol), 2.0 g of 5% palladium-carbon catalyst, and 30 ml of tetrahydrofuran at room temperature with stirring for 2 hours.
次いで、反応混合物を濾過助剤であるセライトを用いて
濾過し、さらに得られた濾液を濃縮した。Next, the reaction mixture was filtered using Celite, which is a filter aid, and the resulting filtrate was further concentrated.
濃縮物をカラムクロマトグラフィーを用いて分離するこ
とにより、白色固体である６−［トランス−４゛−（４
°’−ｎ−デシルオキシフェニルシクロヘキサンカルボ
ニルオキシ）］］ナフタレンー２−カルボン酸１．９６
ｇ３．７０ミリモル）を得た。By separating the concentrate using column chromatography, 6-[trans-4゛-(4
°'-n-decyloxyphenylcyclohexanecarbonyloxy)]]naphthalene-2-carboxylic acid 1.96
g3.70 mmol) was obtained.
第４段階
第３段階で得られた６−［トランス−４”−（４”−ｎ
−デシルオキシフェニル）シクロヘキサンカルボニルオ
キシ］ナフタレン−２−カルボン酸０．９７５ ｇ （
１，５ミリモル）、Ｒ−１−）リフルオロメチルヘプチ
ルアルコール０．７９５ ｇ （１，５ミリモル）、４
−Ｎ、 Ｎ−ジメチルアミノピリジン０．０１２ ｇ
（０，１ミリモル）および塩化メチレン３０ｍ１の混合
物に、Ｎ、Ｎ”−ジシクロへキシルカルボジイミド０．
３２ ｇ （１，５ミリモル）を含む塩化メチレン溶液
３ｍｌを室温で攪拌下１時間をかけて滴下した。Fourth step 6-[trans-4”-(4”-n) obtained in the third step
-decyloxyphenyl)cyclohexanecarbonyloxy]naphthalene-2-carboxylic acid 0.975 g (
1.5 mmol), R-1-)lifluoromethylheptyl alcohol 0.795 g (1.5 mmol), 4
-N, N-dimethylaminopyridine 0.012 g
(0.1 mmol) and 30 ml of methylene chloride to a mixture of 0.1 mmol of N,N"-dicyclohexylcarbodiimide
3 ml of a methylene chloride solution containing 32 g (1.5 mmol) was added dropwise at room temperature over 1 hour with stirring.
さらに室温で５時間反応させた。The reaction was further continued for 5 hours at room temperature.
反応混合物を濾過し、得られた濾液を濃縮した。The reaction mixture was filtered and the resulting filtrate was concentrated.
濃縮物をカラムクロマトグラフィーを用いて分離するこ
とにより、白色固体０．６４ｇを得た。The concentrate was separated using column chromatography to obtain 0.64 g of a white solid.
−ζ−
この白色固体についてＦＤ−マススペクトルを測定した
ところ、Ｍ／ｅの値は６９６であった。-ζ- When the FD-mass spectrum of this white solid was measured, the value of M/e was 696.
第１図にこの化合物のＩＨ−ＮＭＲスペクトルのチャー
トを示す。FIG. 1 shows a chart of the IH-NMR spectrum of this compound.
これらの分析結果より得られた化合物が目的とする６−
［トランス−４°−（４°″−ｎ−デシルオキシフェニ
ル）シクロヘキサンカルボニルオキシコナフタレン−２
−カルボン酸Ｒ−１°°′−トリフルオロメチルヘプチ
ルエステル（例示化合物［２］）であると同定した。The compound obtained from these analysis results is the target 6-
[trans-4°-(4°″-n-decyloxyphenyl)cyclohexanecarbonyloxyconaphthalene-2
-Carboxylic acid R-1°°'-trifluoromethylheptyl ester (exemplified compound [2]).
実施例２
トランス−４−（４°−［トランス−４”−（４′′”
−ｎ−デシルオキシフェニル）シクロヘキサンカルボニ
ルオキシ］フェニル）シクロヘキサンカルボン酸Ｒ−１
””−）リフルオロメチルヘプチルエステルの合成
第１段階
トランス−４−（４’−ヒドロキシフェニル）シクロヘ
キサンカルボン酸２．２０ｇ（１０ミリモル）、臭化ベ
ンジル６．８４ｇ（４０ミリモル）、炭酸カリウム５．
５３ｇ（４０ミリモル）およびジメチルホルムアミド５
０ｍ１の混合物を１２０℃で４時間攪拌した。Example 2 Trans-4-(4°-[Trans-4"-(4''")
-n-decyloxyphenyl)cyclohexanecarbonyloxy]phenyl)cyclohexanecarboxylic acid R-1
``''-) Synthesis of refluoromethylheptyl ester 1st step trans-4-(4'-hydroxyphenyl)cyclohexanecarboxylic acid 2.20 g (10 mmol), benzyl bromide 6.84 g (40 mmol), potassium carbonate 5 ．．
53 g (40 mmol) and dimethylformamide 5
0ml of the mixture was stirred at 120°C for 4 hours.
−乾一 さらに室温で４時間攪拌を続けた。-Kenichi Stirring was continued for an additional 4 hours at room temperature.
反応混合物を水４５０ｍ１中に添加して得られた粘稠物
を濾過し、ヘキサンで洗浄することにより、白色固体で
あるトランス−４−（４°−ベンゾイルオキシフェニル
）シクロヘキサンカルボン酸ベンジルエステル２．５４
ｇ （６，４ミリモル）を得た。Trans-4-(4°-benzoyloxyphenyl)cyclohexanecarboxylic acid benzyl ester, a white solid, was obtained by adding the reaction mixture to 450 ml of water and filtering the resulting viscous material and washing with hexane.2. 54
g (6.4 mmol) was obtained.
第２段階
第１段階で得られたトランス−４−（４°−ベンジルオ
キシフェニル）シクロヘキサンカルボン酸ベンジルエス
テル２．５．４ ｇ （６，４ミリモル）、８５％水酸
化カリウム水溶液０．８６ｇ（１３ミリモル）およびエ
タノール３０ｍ１．水３０ｍ１の混合物を１２０℃で９
時間攪拌した。Second stage 2.5.4 g (6.4 mmol) of trans-4-(4°-benzyloxyphenyl)cyclohexanecarboxylic acid benzyl ester obtained in the first stage, 0.86 g of 85% aqueous potassium hydroxide solution ( 13 mmol) and 30 ml of ethanol. A mixture of 30 ml of water was heated to 9°C at 120°C.
Stir for hours.
反応混合物を水２ＱＯｍｌに添加し、塩酸を滴下するこ
とにより系を酸性にしたところ、白色固体が得られた。The reaction mixture was added to 2QOml of water and the system was made acidic by dropwise addition of hydrochloric acid, yielding a white solid.
これを濾過することにより、白色固体であるトランス−
４−（４’−ベンジルオキシフェニル）シクロヘキサン
カルボン酸１．６８ｇ（５，４ミリモル）を得た。By filtering this, white solid trans-
1.68 g (5.4 mmol) of 4-(4'-benzyloxyphenyl)cyclohexanecarboxylic acid was obtained.
第３段階
第２段階で得られたトランス−４−（４°−ベンジルオ
キシフェニル）シクロヘキサンカルボン酸１．６８ｇ（
５，４ミリモル）、Ｒ−１−）リフルオロメチルヘプチ
ルアルコール０．９９４ ｇ （５，４ミリモル）、４
−Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノピリジン０．１２ｇ（１ミリ
モル）および塩化メチレン２０ｍ１の混合物に、Ｎ、Ｎ
’−ジシクロへキシルカルボジイミド１．１１ｇ（５゜
４ミリモル）を含む塩化メチレン溶液１０．８ｍｌを攪
拌下に１時間をかけて滴下した。3rd stage 1.68 g of trans-4-(4°-benzyloxyphenyl)cyclohexanecarboxylic acid obtained in the 2nd stage (
5.4 mmol), R-1-)lifluoromethylheptyl alcohol 0.994 g (5.4 mmol), 4
-N,N-dimethylaminopyridine in a mixture of 0.12g (1 mmol) and methylene chloride 20ml
10.8 ml of a methylene chloride solution containing 1.11 g (5.4 mmol) of '-dicyclohexylcarbodiimide was added dropwise with stirring over 1 hour.
さらに常温で１０時間反応させた。The mixture was further reacted at room temperature for 10 hours.
反応混合物を濾過し、得られた濾液を濃縮した。The reaction mixture was filtered and the resulting filtrate was concentrated.
濃縮物をカラムクロマトグラフィーを用いて分離するこ
とにより白色固体であるトランス−４−（４°−ベンジ
ルオキシフェニル）シクロヘキサンカルボン酸Ｒ−１”
−）リフルオロメチルヘプチルエステル２．２７ｇ（４
，フロミリモル）を得た。By separating the concentrate using column chromatography, a white solid, trans-4-(4°-benzyloxyphenyl)cyclohexanecarboxylic acid R-1” was obtained.
-) 2.27 g (4
, furomimol) was obtained.
第４段階
第３段階で得られたトランス−４−（４°−ベンジルオ
キシフェニル）シクロヘキサンカルボン酸Ｒ−１°°−
トリフルオロメチルヘプチルエステル２．２７ｇ（４゜
フロミリモル）、５％パラジウム−炭素触媒１．６ｇ。4th stage trans-4-(4°-benzyloxyphenyl)cyclohexanecarboxylic acid R-1°°- obtained in the 3rd stage
2.27 g (4° furimmol) trifluoromethylheptyl ester, 1.6 g 5% palladium-carbon catalyst.
テトラハイドロフラン５７ｍ１からなる混合物中に、室
温で攪拌下に水素ガスを６．５時間吹き込んだ。Hydrogen gas was bubbled into a mixture of 57 ml of tetrahydrofuran at room temperature for 6.5 hours while stirring.
次いで、反応混合物を濾過助剤であるセライトを用いて
濾過し、さらに得られた濾液を濃縮した。Next, the reaction mixture was filtered using Celite, which is a filter aid, and the resulting filtrate was further concentrated.
濃縮物をカラムクロマトグラフィーを用いて分離するこ
とにより、無色粘稠物であるトランス−４−（４゛−ヒ
ドロキシフェニル）シクロヘキサンカルボン酸１’？−
１”−）リフルオロメチルヘプチルエステル１゜９０
ｇ （４，フロミリモル）を得た。By separating the concentrate using column chromatography, a colorless viscous substance, trans-4-(4'-hydroxyphenyl)cyclohexanecarboxylic acid 1'? −
1”-) Lifluoromethylheptyl ester 1°90
g (4, furomillimole) was obtained.
第５段階
第４段階で得られたトランス−４−（４’−ヒドロキシ
フェニル）シクロへキシルカルボン酸Ｒ−１′′−トリ
フルオロメチルヘプチルエステル０．３８６ｇ、（１ミ
リモル）、トランス−４−（４°−ｎ−デシルオキシフ
ェニル）シクロヘキサンカルボン酸０．３６０ｇ（１ミ
リモル）、４−Ｎ、 Ｎ−ジメチルアミノピリジン０．
０１２ｇ（０，１ミリモル）および塩化メチレン２０ｍ
１の混合物にＮ、Ｎ’−ジシクロへキシルカルボジイミ
ド０．２１ｇ（１ミリモル）を含む塩化メチレン溶液−
石＝
２ｍｌを室温で攪拌下、１時間かけて滴下した。5th step 0.386 g, (1 mmol) of trans-4-(4'-hydroxyphenyl)cyclohexylcarboxylic acid R-1''-trifluoromethylheptyl ester obtained in the 4th step, trans-4- (4°-n-decyloxyphenyl)cyclohexanecarboxylic acid 0.360 g (1 mmol), 4-N, N-dimethylaminopyridine 0.
012 g (0.1 mmol) and 20 m of methylene chloride
A methylene chloride solution containing 0.21 g (1 mmol) of N,N'-dicyclohexylcarbodiimide in the mixture of 1.
Stone = 2 ml was added dropwise over 1 hour while stirring at room temperature.
さらに室温で８時間反応させた。The reaction was further continued at room temperature for 8 hours.
反応混合物を濾過し、得られた濾液を濃縮した。The reaction mixture was filtered and the resulting filtrate was concentrated.
濃縮物をカラムクロマトグラフィーを用いて分離するこ
とにより白色固体０．．５０ｇを得た。The concentrate was separated using column chromatography to yield a white solid. ．． Obtained 50g.
この、白色固体について、ＦＤ−マススペクトルを測定
したところＭ ／ ｅの値は７２８であった。When the FD-mass spectrum of this white solid was measured, the M/e value was 728.
第２図にこの化合物のＩＨ−ＮＭＲスペクトルのチャー
トを示す。FIG. 2 shows a chart of the IH-NMR spectrum of this compound.
これらの分析結果より得られた化合物が目的とするトラ
ンス−４−（４°−「トランス−４°゛−（４°′”−
ｎ−デシルオキシフェニル）シクロヘキサンカルボニル
オキシコフェニル）シクロヘキサンカルボン酸Ｒ−１”
”−）リフル・オロメチルヘプチルエステル（例示化合
物００］）であると同定した。The compound obtained from these analysis results is the target trans-4-(4°-"trans-4°゛-(4°'"-
n-decyloxyphenyl)cyclohexanecarbonyloxycophenyl)cyclohexanecarboxylic acid R-1”
It was identified as ``-)rifluoromethylheptyl ester (Exemplary Compound 00]).
実施例３
４°−［トランス−４”−（４” ’−ｎ−デシルオキ
シフェニル）シクロヘキサンカルボニルオキシ］ビフェ
ニル−４−カルボン酸Ｒ−１°”’−）リフルオロメチ
ルヘプチルエステルの合成
−茹一
第１段階
４“−ヒドロキシビフェニル−４−カルボン酸６．４２
ｇ（３０ミリモル）、臭化ベンジル２０．５２ｇ（１２
０ミリモル）、炭酸カリウム１６．５８ｇ（１２０ミリ
モル）およびジメチルホルムアミド４０ｍ１の混合物を
１２０℃で２，５時間攪拌した。Example 3 Synthesis of 4°-[trans-4”-(4”’-n-decyloxyphenyl)cyclohexanecarbonyloxy]biphenyl-4-carboxylic acid R-1°”’-)lifluoromethylheptyl ester-boiling 1st step 4"-hydroxybiphenyl-4-carboxylic acid 6.42
g (30 mmol), benzyl bromide 20.52 g (12
A mixture of 16.58 g (120 mmol) of potassium carbonate and 40 ml of dimethylformamide was stirred at 120° C. for 2.5 hours.
さらに室温で４．５時間攪拌した。The mixture was further stirred at room temperature for 4.5 hours.
反応混合物を水５００ｍ１に添加し、濾別することによ
り、白色固体である４°−ベンジルオキシビフェニル−
４−カルボン酸ベンジルエステルを得た。The reaction mixture was added to 500 ml of water and filtered to obtain 4°-benzyloxybiphenyl-, a white solid.
4-carboxylic acid benzyl ester was obtained.
第２段階
第１段階で得られた４′−ベンジルオキシビフェニル−
４−カルボン酸ベンジルエステル１１．８２ｇ（３０ミ
リモル）、８５％水酸化カリウム水溶液３゜９６ｇ（６
０ミリモル）、エタノール３０ｍ１および水３０ｍ１の
混合物を４時間、加熱還流した。2nd stage 4'-benzyloxybiphenyl obtained in the 1st stage
4-carboxylic acid benzyl ester 11.82 g (30 mmol), 85% potassium hydroxide aqueous solution 3°96 g (6
A mixture of 0 mmol), 30 ml of ethanol and 30 ml of water was heated under reflux for 4 hours.
反応混合物を水４００ｍ１に注ぎ、塩酸を添加して系を
酸性にしたところ、白色固体が得られた。The reaction mixture was poured into 400 ml of water and hydrochloric acid was added to make the system acidic, yielding a white solid.
これを濾過することにより、白色固体である４°−ベン
ジルオキシビフェニル−４−カルボン酸７．９５ ｇ（
２６，２ミリモル）を得た。By filtering this, 7.95 g of 4°-benzyloxybiphenyl-4-carboxylic acid (
26.2 mmol) was obtained.
第３段階
第２段階で得られた４゛−ベンジルオキシビフェニル−
４−カルボン酸１．５０ｇ（５ミリモル）、Ｒ−１−ト
リフルオロメチルヘプチルアルコール０．９２ｇ（５ミ
リモル）、４−Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノピリジン０、１
２４ ｇ （１ミリモル）および塩化メチレン３０ｍ１
の混合物に、Ｎ、Ｎ’−ジシクロへキシルカルボジイミ
ド１．０３ｇ（５ミリモル）を含む塩化メチレン溶液１
０ｍ１を攪拌下に３時間をかけて滴下した。3rd stage 4'-benzyloxybiphenyl obtained in the 2nd stage
4-carboxylic acid 1.50 g (5 mmol), R-1-trifluoromethylheptyl alcohol 0.92 g (5 mmol), 4-N,N-dimethylaminopyridine 0,1
24 g (1 mmol) and 30 ml of methylene chloride
A methylene chloride solution containing 1.03 g (5 mmol) of N,N'-dicyclohexylcarbodiimide was added to a mixture of
0 ml of the solution was added dropwise over 3 hours while stirring.
さらに常温で４時間反応させた。The mixture was further reacted at room temperature for 4 hours.
反応混合物を濾過し、得られた濾液を濃縮した。The reaction mixture was filtered and the resulting filtrate was concentrated.
濃縮物をカラムクロマトグラフィーを用いて分離するこ
とにより、無色液体である４°−ベンジルオキシビフェ
ニル−４−カルボン酸Ｒ−１”４リフルオロメチルヘプ
チルエステル１．１７ｇ（２，５ミリモル）を得た。By separating the concentrate using column chromatography, 1.17 g (2.5 mmol) of 4°-benzyloxybiphenyl-4-carboxylic acid R-1''4-lifluoromethylheptyl ester, which is a colorless liquid, was obtained. Ta.
第４段階
第３段階で得られた４°−ベンジルオキシビフェニル−
４−カルボン酸Ｒ−１°°−トリフルオロメチルへブチ
ルエステル１．１５ ｇ （２，４４ミリモル）、５％
パラジウム−炭素触媒０．９ｇ、テトラヒドロフラン５
０ｍ１からなる混合物中に室温で攪拌下に水素ガスを６
時間吹き込んだ。Fourth stage 4°-benzyloxybiphenyl obtained in the third stage
4-carboxylic acid R-1°°-trifluoromethylhebutyl ester 1.15 g (2.44 mmol), 5%
Palladium-carbon catalyst 0.9g, tetrahydrofuran 5
Hydrogen gas was added under stirring at room temperature into a mixture consisting of 0 ml of
I blew time.
次いで、反応混合物を濾過助剤であるセライトを用いて
濾過し、さらに得られた濾液を濃縮した。Next, the reaction mixture was filtered using Celite, which is a filter aid, and the resulting filtrate was further concentrated.
濃縮物をカラムクロマトグラフィーを用いて無色液体で
ある４′−ヒドロキシビフェニル−４−カルボン酸Ｒ−
１”−）リフルオロメチルヘプチルエステル０゜９２
ｇ （２，４４ミリモル）を得た。The concentrate was subjected to column chromatography to obtain 4'-hydroxybiphenyl-4-carboxylic acid R-, which is a colorless liquid.
1”-) Lifluoromethylheptyl ester 0°92
g (2.44 mmol) was obtained.
第５段階
第４段階で得られた４°−ヒドロキシビフェニル−４−
カルボン酸Ｒ−１”−）リフルオロメチルヘプチルエス
テル０．３８ｇ（１ミリモル）、トランス−４−（４’
−ｎ−デシルオキシフェニル）シクロヘキサンカルボン
酸０．３６０ｇ（１ミリモル）、４−Ｎ、 Ｎ−ジメチ
ルアミノピリジン０．０１２ ｇ （０，１ミリモル）
および塩化メチレン２０ｍ１の混合物に、Ｎ、Ｎ’−ジ
シクロへキシルカルボジイミド０．２１ｇ（１ミリモル
）を含む塩化メチレン溶液２ｍｌを室温で攪拌下、■−
鉛一
時間かけて滴下した。5th step 4°-Hydroxybiphenyl-4- obtained in the 4th step
Carboxylic acid R-1''-) trifluoromethylheptyl ester 0.38 g (1 mmol), trans-4-(4'
-n-decyloxyphenyl)cyclohexanecarboxylic acid 0.360 g (1 mmol), 4-N,N-dimethylaminopyridine 0.012 g (0.1 mmol)
2 ml of a methylene chloride solution containing 0.21 g (1 mmol) of N,N'-dicyclohexylcarbodiimide was added to a mixture of 20 ml of methylene chloride and 20 ml of methylene chloride at room temperature while stirring.
The lead was dripped over an hour.
さらに室温で８時間反応させた。The reaction was further continued at room temperature for 8 hours.
反応混合物を濾過し、得られた濾液を濃縮した。The reaction mixture was filtered and the resulting filtrate was concentrated.
濃縮物をカラムクロマトグラフィーを用いて分離するこ
とにより白色固体０．２０ｇを得た。The concentrate was separated using column chromatography to obtain 0.20 g of a white solid.
この白色固体についてＦＤ−マススペクトルヲ測定した
ところ、Ｍ／ｅの値は７２２であった。When the FD-mass spectrum of this white solid was measured, the value of M/e was 722.
そしてこの白色固体に関する分析の結果、得られた化合
物が目的とする４’−［）ランス−４”−（４“″−ｎ
−デシルオキシフェニル）シクロヘキサンカルボニルオ
キシ］ビフェニル−４−カルボン酸Ｒ−１””４リフル
オロメチルヘプチルエステルであると同定した。As a result of analysis of this white solid, it was found that the obtained compound was the target 4'-[)lance-4"-(4""-n
-decyloxyphenyl)cyclohexanecarbonyloxy]biphenyl-4-carboxylic acid R-1''4-lifluoromethylheptyl ester.
第１図は、６−［トランス−４°−（４”−ｎ−デシル
オキシフェニル）シクロヘキサンカルボニルオキシ］ナ
フタレン−２−カルボン酸Ｒ−１”’−）リフルオロメ
チルヘプチルエステルのＩＨ−ＮＭＲスペクトルのチャ
ー □トである。
第２図は、 トランス−４−（４°−［トランス−４°
°（４°゛−ｎ−デシルオキシフェニルシクロヘキサン
ヵルボニＥＯ−
ルオキシ］フェニル）シクロヘキサンカルボン酸Ｒ−１
°°”°−トリフルオロメチルヘプチルエステルの１）
（−ＮＭＲスペクトルのチャートである。
第３図は本発明の液晶組成物が使用されている液晶素子
の一例を示す断面図である。
ｌａ、 ｌｂ・・・透明基板（基板）、２・・・セル、
３・・・間隙、４・・・液晶組成物、５ａ、 ５ｂ・・
・電極、６ａ、 ６ｂ・・・配向制御膜、７・・・スペ
ーサ、ｇａ、 ８ｂ・・・偏向板、 □１０・・・
液晶素子
特許出願人 三井石油化学工業株式会社代 理 人
弁理士 鈴 木 俊一部一阻一
Ｑつ
彎−−−−−
−−□□□□□−−□−Figure 1 shows the IH-NMR spectrum of 6-[trans-4°-(4"-n-decyloxyphenyl)cyclohexanecarbonyloxy]naphthalene-2-carboxylic acid R-1"'-)lifluoromethylheptyl ester. This is the chart □. Figure 2 shows transformer-4-(4°-[trans-4°
°(4°゛-n-decyloxyphenylcyclohexanecarbonyl EO-ruoxy]phenyl)cyclohexanecarboxylic acid R-1
1) of °°”°-trifluoromethylheptyl ester
(This is a chart of -NMR spectrum. Fig. 3 is a cross-sectional view showing an example of a liquid crystal element in which the liquid crystal composition of the present invention is used. la, lb...transparent substrate (substrate), 2... ·cell,
3... Gap, 4... Liquid crystal composition, 5a, 5b...
・Electrode, 6a, 6b... Orientation control film, 7... Spacer, ga, 8b... Deflection plate, □10...
Liquid crystal element patent applicant Mitsui Petrochemical Industries Co., Ltd. Representative
Patent Attorney Shun Suzuki
Claims (3)
ン酸エステル化合物； ▲数式、化学式、表等があります▼・・・［ I ］ ［ただし、式［ I ］において、Ｒは、炭素原子数３〜
２０のアルキル基、炭素原子数３〜２０のアルコキシ基
および炭素原子数３〜２０のハロゲン化アルキル基より
なる群から選ばれる一種の基であり、 ▲数式、化学式、表等があります▼は、 ▲数式、化学式、表等があります▼▲数式、化学式、表
等があります▼▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼▲数式、化学式、表
等があります▼▲数式、化学式、表等があります▼およ
び▲数式、化学式、表等があります▼ よりなる群から選ばれる基を表す］。(1) A carboxylic acid ester compound characterized by being represented by the following formula [I]; ▲There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc.▼... [I] [However, in the formula [I], R is Number of carbon atoms: 3~
It is a type of group selected from the group consisting of 20 alkyl groups, alkoxy groups having 3 to 20 carbon atoms, and halogenated alkyl groups having 3 to 20 carbon atoms. ▲There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc.▼ ▲There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc.▼▲There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc.▼▲There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc.▼ ▲There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc.▼▲There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc.▼ ▲There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc.▼ and ▲There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc.▼ Represents a group selected from the group consisting of].
合物； ▲数式、化学式、表等があります▼・・・［ I ］ ［ただし、式［ I ］において、Ｒは、炭素原子数３〜
２０のアルキル基、炭素原子数３〜２０のアルコキシ基
および炭素原子数３〜２０のハロゲン化アルキル基より
なる群から選ばれる一種の基であり、 ▲数式、化学式、表等があります▼は、 ▲数式、化学式、表等があります▼▲数式、化学式、表
等があります▼▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼▲数式、化学式、表
等があります▼▲数式、化学式、表等があります▼およ
び▲数式、化学式、表等があります▼ よりなる群から選ばれる基を表す］。(2) A liquid crystal compound characterized by being represented by the following formula [I]; ▲There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc.▼... [I] [However, in the formula [I], R is a carbon atom Number 3~
It is a type of group selected from the group consisting of 20 alkyl groups, alkoxy groups having 3 to 20 carbon atoms, and halogenated alkyl groups having 3 to 20 carbon atoms. ▲There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc.▼ ▲There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc.▼▲There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc.▼▲There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc.▼ ▲There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc.▼▲There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc.▼ ▲There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc.▼ and ▲There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc.▼ Represents a group selected from the group consisting of].
物を含有することを特徴とする液晶組成物；▲数式、化
学式、表等があります▼・・・［ I ］ ［ただし、式［ I ］において、Ｒは、炭素原子数３〜
２０のアルキル基、炭素原子数３〜２０のアルコキシ基
および炭素原子数３〜２０のハロゲン化アルキル基より
なる群から選ばれる一種の基であり、 ▲数式、化学式、表等があります▼は、 ▲数式、化学式、表等があります▼▲数式、化学式、表
等があります▼▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼▲数式、化学式、表
等があります▼▲数式、化学式、表等があります▼およ
び▲数式、化学式、表等があります▼ よりなる群から選ばれる基を表す］。(3) A liquid crystal composition characterized by containing a carboxylic acid ester compound represented by the following formula [I]; ▲There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc.▼...[I] ], R has 3 to 3 carbon atoms.
It is a type of group selected from the group consisting of 20 alkyl groups, alkoxy groups having 3 to 20 carbon atoms, and halogenated alkyl groups having 3 to 20 carbon atoms. ▲There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc.▼ ▲There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc.▼▲There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc.▼▲There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc.▼ ▲There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc.▼▲There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc.▼ ▲There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc.▼ and ▲There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc.▼ Represents a group selected from the group consisting of].
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1990
- 1990-11-29 JP JP2331872A patent/JP2992335B2/en not_active Expired - Fee Related
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| JP2992335B2 (en) | 1999-12-20 |
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