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JPH04185601A - 白金抗癌剤徐放性製剤 - Google Patents

白金抗癌剤徐放性製剤

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JPH04185601A
JPH04185601A JP2316409A JP31640990A JPH04185601A JP H04185601 A JPH04185601 A JP H04185601A JP 2316409 A JP2316409 A JP 2316409A JP 31640990 A JP31640990 A JP 31640990A JP H04185601 A JPH04185601 A JP H04185601A
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JP
Japan
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platinum anticancer
chitin
drug
deacetylated
platinum
Prior art date
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Application number
JP2316409A
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English (en)
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Ryoichi Tsuruya
良一 鶴谷
Koji Kibune
木船　紘爾
Yuriko Nakamura
中村　有利子
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Unitika Ltd
Original Assignee
Unitika Ltd
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Publication date
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Priority to DE69103869T priority patent/DE69103869T2/de
Priority to CA002055844A priority patent/CA2055844A1/en
Priority to US07/794,909 priority patent/US5204107A/en
Publication of JPH04185601A publication Critical patent/JPH04185601A/ja
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は、脱アセチル化キチンと白金抗癌剤との結合体
からなる白金抗癌剤徐放性製剤に関するものである。
（従来の技術） 従来、抗癌剤として種々のものが知られているが、その
中でシスジアミンジクロロプラチナム（■）（−船名：
シスプラチン）は、広い抗腫瘍効果のため、現在中心的
存在になっている。ただ。
毒性が強く、腎毒性、造血器障害、聴神経障害等の強い
副作用がある。また、シスジアミン（１，１−シクロブ
タンジカルボキシラート）プラチナム（■）（一般名二
カルボブラチン）は、シスプラチンの抗腫瘍活性を弱め
ることなく副作用を軽減することを目的として開発され
た。しかしながら。
これとて抗癌剤の通例にもれず、その副作用は強く、悪
心、嘔吐１食欲不振等の副作用が報告されている。
上記の白金抗癌剤は、そのもの単独として投与されてい
るのが現状であり、その副作用を抑えるために例えば後
述するように高分子化合物に上記の白金抗癌剤を含ませ
るような工夫がなされたものは知られていない。
一方、一般的に薬剤の副作用の発現を抑えるために、薬
剤の濃度を必要最小限にとどめようとする方法が試みら
れている。そのだめの手段として。
高分子化合物に薬剤を含有させて薬剤を徐々に放出させ
る方法があげられる。すなわち、高分子のＭ機能を利用
したもので、このような方法による薬剤の徐放期間は通
例２〜３日以内である。しかし、この方法において合成
高分子を薬剤の担体に用いた場合には、生体内での合成
高分子の残留。
蓄積による副作用の発生という危険性をはらんでいた。
この問題を解決するための一つの方法として。
生体内分解性である天然高分子物質のキチンを薬剤の担
体として利用することが注目されている（例えば、「キ
チン・キトサンの応用Ｊ、小川用蔵ら共著、キチン・キ
トサン研究会線、１９９０年）。この観点から１本発明
者らは、カニ、エビ等の甲殻類等から得られるキチンを
成形体として。
薬剤を長期間にわたって徐放し得るキチンからなる薬剤
徐放性製剤の製造方法を提案した（特開昭６１−２６８
６１６号公報）。しかしながら、上記の薬剤徐放性製剤
は、担体物質の生体内での残留と徐放期間の面で従来の
技術をより改善したものの、現実性という面ではまだ満
足のいくものではなかった。
（発明が解決しようとする課題） 本発明は、シスプラチンやカルポプラチンのような白金
抗癌剤を徐放させることにより副作用を抑制し、さらに
従来ではとても不可能だった数ケ月以上の長期間にわた
り徐放させることができる白金抗癌剤徐放性製剤を提供
することにある。
（課題を解決するための手段） 本発明者らは、キチン成形体による抗癌剤の長期徐放に
関する研究の中で、驚くべきことに、脱アセチル化キチ
ンとシスプラチンあるいはカルポプラチンは強固に結合
し、このものが生理食塩水という通常の条件下では勿論
のこと、塩酸酸性中のような過酷な条件下でも、これら
白金抗癌剤が脱アセチル化キチンから遊離してこないこ
とを見出した。さらに、リゾチーム存在下にこの脱アセ
チル化キチンと白金抗癌剤との結合体を処理すると、白
金抗癌剤が長期間にわたり徐々に遊離されるという事実
を見出し９本発明を完成するに至った。
すなわち９本発明は、脱アセチル化キチンと白金抗癌剤
との結合体からなる白金抗癌剤徐放性製剤を要旨とする
ものである。
以下１本発明の詳細な説明する。
本発明の白金抗癌剤徐放性製剤は、脱アセチル化キチン
と白金抗癌剤との結合体からなるものであり、その結合
様式は特に限定されるものではない。または、脱アセチ
ル化キチンと白金抗癌剤との結合体以外に２通常製剤に
含まれる成分が存在していてもかまわない、さらに本発
明の白金抗癌剤徐放性製剤の形態についても、繊維状、
粉末状などの通常の製剤において用いられるものでよい
。
本発明で用いられる脱アセチル化キチンは２周知の方法
によって調製することができ１例えば。
キチンをアルカリ水溶液中にて脱アセチル化反応を行う
か、キトサンをメタノール中、無水酢酸にてアセチル化
反応を行うことにより調製できる。
本発明で用いられる脱アセチル化キチンの脱アセチル化
度（以下、ＤＡと略す。）の範囲は、０≦ＤＡ≦１００
％であればよい。ＤＡ値の好ましい範囲は、目的とする
徐放期間と含有させたい白金抗癌剤の量により任意に選
択することができる。
脱アセチル化反応あるいはアセチル化反応以前のキチン
あるいはキトサンの形態としては１種々のものを用いる
ことができる。例えば、繊維状。
シート状、フィルム状１粒子状、顆粒状、粉状等があげ
られる。
本発明の白金抗癌剤徐放性製剤は、上記したような脱ア
セチル化キチンと白金抗癌剤を結合することにより作製
できるが、結合するための方法としては１例えば白金抗
癌剤の溶液中に脱アセチル化キチンを浸漬するなどの処
理があげられる。
上記のような処理に使用する溶媒としては、白金抗癌剤
を溶解するものならすべての溶媒が使用できる。例えば
、水、生理食塩水、塩酸水溶液。
ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等があげ
られる。反応温度としては、白金抗癌剤が安定に存在で
きる範囲なら任意の温度が選べるが。
好ましくは０〜６０℃、さらに好ましくは１０〜５０°
Ｃである。
脱アセチル化キチンが不溶状態で処理が行われた場合は
、終了後、濾過または遠心分離することにより脱アセチ
ル化キチンと白金抗癌剤との結合体を得ることができる
。一方、脱アセチル化キチンが溶媒に溶解している状態
で処理が行われた場合は、終了後１例えば、ｇ縮乾燥す
るか、メタノール等の脱アセチル化キチンの貧溶媒に処
理液を加えるというような方法により所望の剤型のもの
を得ることができる。
上記のような方法により１本発明の脱アセチル化キチン
と白金抗癌剤との結合体からなる徐放性製剤が得られる
が、以下に粉末状の徐放性製剤の作製例を示す。
キチンを周知の溶媒に熔かしてドープとなし。
微細な孔径を有するノズルからドープを押し出し。
イソブタノール等の凝固液中で凝固を行った後。
ローラーにて引き取る湿式紡糸によりキチン繊維を得る
ことができる。このキチン繊維を、２８ｗｔ％水酸化ナ
トリウム溶液中、１２１°Ｃにて１時間脱アセチル化反
応を行いＤＡ６０％の脱アセチル化キチン繊維を得る。
次いで、キチン繊維を数閣長に裁断した後、ボールミル
にて１０μｍ前後の粉末とし、この粉末をシスプラチン
を溶解させた生理食塩水中に入れ、３０°Ｃにて１０時
間反応させる。反応後、遠心分離により脱アセチル化キ
チンとシスプラチンとの結合体からなる白金抗癌剤徐放
性製剤を得る。
本発明の白金抗癌剤徐放性製剤は、生理食塩水という通
常の条件下では勿論のこと、塩酸酸性中のような過酷な
条件下においても、白金抗癌剤が脱アセチル化キチンか
ら遊離してこないが、リゾチーム存在下においてはじめ
て白金抗癌剤が遊離してくるものである。このことは、
リゾチームが作用する生体内においてはじめて白金抗癌
剤が徐放することを示しており、したがって２本発明の
白金抗癌剤徐放性製剤は、徐放性製剤としては非常に有
用な機能を有するものである。
（実施例） 以下、実施例をあげて本発明をさらに具体的に説明する
。
実施例１ 脱カルシウム及び除蛋白処理した後、メタノール溶液中
、無水酢酸と反応させ、再アセチル化したキチン粉末（
新日本化学型）を、塩化リチウム８ｗｔ％を含むジメチ
ルアセトアミド溶液に溶かした。この粘稠なドープを濾
過、脱泡後、タンクに入れ、ギアポンプにて送液し、０
．０４ｍ＋＋φ、６００ホールのノズルから吐出してイ
ソブタノール中で凝固した後、４ｍ／■ｉｎの速度で捲
き取り、５００デニールの繊維束を得た。この繊維束を
約５■長に裁断し、水洗後、２９．５ｗｔ％ＮａＯＨ水
溶液中、１２０″Ｃ，１時間脱アセチル化反応を行った
ところ、脱アセチル化度は６４％だった。
得られた脱アセチル化キチンの微細繊維１ｇを０．１ｗ
ｔ％シスプラチン（シスプラチン；日本化薬製）を含有
した生理食塩水溶液４００ｄ中にて２４時間、３７°Ｃ
で攪拌したところ、２５０■のシスプラチンが脱アセチ
ル化キチンと結合した白金抗癌剤徐放性製剤が得られた
。
実施例２ 実施例１における２９．５ｗｔ％ＮａＯＨ水溶液中にか
えて１８ｗｔ％ＮａＯＨ水？容液中で脱アセチル化反応
を行う以外は、実施例１記載の方法と同様に行い、脱ア
セチル化度４０％の脱アセチル化キチンの微細繊維を得
た。
得られた微細繊維１ｇをＱ、１ｗｔ％カルポプラチン（
カルポプラチン；ブリストルマイヤーズ社製）を含有し
た生理食塩水溶ｉ１４００ｄ中にて８時間。
３７°ＣＴ：ｆｆ拌したところ、１８７．、のカルポプ
ラチンが脱アセチル化キチンと結合した白金抗癌剤徐放
性製剤が得られた。
実施例３ キチン粉末（新日本化学社製）をユニバーサルボールミ
ル（ヤマト科学社製）にて粉砕し、微粉末（４５μｍφ
以下）を得た。このキチン微粉末を１０−ｔ％ＮａＯＨ
水溶液中１１２０°Ｃ，１時間脱アセチル化反応を行っ
たところ、脱アセチル化度は２５％であった。
得られた脱アセチル化キチンの微粉末１ｇをＱ、　ｌ　
ｗｔ％シスプラチン含有の生理食塩水溶液２００１ｄ中
で８時間、３７°Ｃで攪拌したところ、】１ＯＩＩＦｇ
のシスプラチンが脱アセチル化キチンと結合した白金抗
癌剤徐放性製剤が得られた。
試験例１ 実施例１〜３で得られた白金抗癌剤徐放性製剤からの白
金抗癌剤の溶出試験を行った。すなわち。
白金抗癌剤徐放性製剤の０．１ｇを７．５ｍｇの卵白リ
ヅチームを含むリン酸緩衝液（ｐＨ６，５）５０Ｉｒｌ
中にて３７°Ｃで攪拌し、このとき水溶液中に溶出して
くる白金抗癌剤を原子吸光法にて検出した。
結果を以下の表に示した。
試験例工から明らかなように２本発明の製剤は。
４ケ月以上の長期にわたり、優れた徐放効果を有してい
た。
（発明の効果） 本発明の白金抗癌剤徐放性製剤は、生体内においてのみ
、数カ月の長期間にわたり白金抗癌剤を徐放させること
ができるので１強い副作用をもつ白金抗癌剤の毒性の問
題を低減し、治療に効果を発揮させることができる。
特許畠願人　ユニチカ株式会社

Claims (2)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）脱アセチル化キチンと白金抗癌剤との結合体から
    なる白金抗癌剤徐放性製剤。
  2. （２）白金抗癌剤がシスジアミンジクロロプラチナム（
    II）又はシスジアミン（１，１−シクロブタンジカルボ
    キシラート）プラチナム（II）である請求項１記載の白
    金抗癌剤徐放性製剤。
JP2316409A 1990-11-20 1990-11-20 白金抗癌剤徐放性製剤 Pending JPH04185601A (ja)

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