JPH04173731A - 外用消炎鎮痛剤 - Google Patents
外用消炎鎮痛剤Info
- Publication number
- JPH04173731A JPH04173731A JP2298086A JP29808690A JPH04173731A JP H04173731 A JPH04173731 A JP H04173731A JP 2298086 A JP2298086 A JP 2298086A JP 29808690 A JP29808690 A JP 29808690A JP H04173731 A JPH04173731 A JP H04173731A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- biphenylyl
- fluoro
- water
- propionic acid
- fatty acid
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- Pending
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- Medicinal Preparation (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、外用消炎鎮痛剤に関し、更に詳しくは、経皮
吸収性を高めた2−(2−フルオロ−4=ビフエニリル
)プロピオン酸の外用消炎鎮痛剤に関する。
吸収性を高めた2−(2−フルオロ−4=ビフエニリル
)プロピオン酸の外用消炎鎮痛剤に関する。
外用剤として消炎鎮痛剤が投与された場合、治療効果を
発揮するためには、薬物が基剤中から放出され経皮吸収
される必要がある。
発揮するためには、薬物が基剤中から放出され経皮吸収
される必要がある。
しかし、皮膚には外部からの物質の進入を防ぐバリアー
があり、はとんどの薬物は簡単に皮膚を透過するこはで
きない。このため、経皮投与製剤においては薬物の経皮
吸収性を高めるためにさまざまな工夫がなされ、経皮吸
収促進剤を配合する手段も取られている。
があり、はとんどの薬物は簡単に皮膚を透過するこはで
きない。このため、経皮投与製剤においては薬物の経皮
吸収性を高めるためにさまざまな工夫がなされ、経皮吸
収促進剤を配合する手段も取られている。
ところで、2−(2−フルオロ−4−ビフェニリル)プ
ロピオン酸については、テルペン系物質、高級脂肪酸エ
ステル等を配合すると皮膚からの吸収が良くなると報告
されているが、今だ十分な効果は得られていなかった。
ロピオン酸については、テルペン系物質、高級脂肪酸エ
ステル等を配合すると皮膚からの吸収が良くなると報告
されているが、今だ十分な効果は得られていなかった。
そこで、本発明者らは、2−(2−フルオロ−4−ビフ
ェニリル)プロピオン酸の経皮吸収性を高めるべく鋭意
研究を重ねた結果、セバシン酸ジエチル、アジピン酸ジ
イソプロピルなどの脂肪酸ジエステルを配合すると特異
的に経皮吸収性が高まることを見出し、本発明を完成し
た。
ェニリル)プロピオン酸の経皮吸収性を高めるべく鋭意
研究を重ねた結果、セバシン酸ジエチル、アジピン酸ジ
イソプロピルなどの脂肪酸ジエステルを配合すると特異
的に経皮吸収性が高まることを見出し、本発明を完成し
た。
したがって、本発明の目的は、経皮吸収性を高めた2−
(2−フルオロ−4−ビフェニリル)プロピオン酸の外
用消炎鎮痛剤を提供することにある。
(2−フルオロ−4−ビフェニリル)プロピオン酸の外
用消炎鎮痛剤を提供することにある。
この目的を達成するため、本発明は、高級脂肪酸ジエス
テルを0.5〜30重量%配合した基剤に、2−(2−
フルオロ−4−ビフェニリル)プロピオン酸を有効成分
として配合したことを特徴とするものである。
テルを0.5〜30重量%配合した基剤に、2−(2−
フルオロ−4−ビフェニリル)プロピオン酸を有効成分
として配合したことを特徴とするものである。
本発明の外用消炎鎮痛剤は、2−(2−フルオロ−4−
ビフェニリル)プロピオン酸及び高級脂肪酸ジエステル
、グリコール類、水又は低級アルコールと水の混合物、
ゲル化剤よりなる化合物、更に所望によりこれに非イオ
ン界面活性剤を配合したものをゲル化せしめることによ
り得られる。
ビフェニリル)プロピオン酸及び高級脂肪酸ジエステル
、グリコール類、水又は低級アルコールと水の混合物、
ゲル化剤よりなる化合物、更に所望によりこれに非イオ
ン界面活性剤を配合したものをゲル化せしめることによ
り得られる。
更に、架橋剤を配合して貼付剤に形成してもよい。
本発明に使用される高級脂肪酸ジエステルとしては、セ
バシン酸ジエステル、アジピン酸ジイソプロピル、セバ
シン酸ジイソプロピル等が挙げられる。グリコール類と
しては、グリセリン、プロピレングリコール、ブチレン
グリコール等が、低級アルコールとしては、エタノール
、イソプロピルアルコール等が好ましい。
バシン酸ジエステル、アジピン酸ジイソプロピル、セバ
シン酸ジイソプロピル等が挙げられる。グリコール類と
しては、グリセリン、プロピレングリコール、ブチレン
グリコール等が、低級アルコールとしては、エタノール
、イソプロピルアルコール等が好ましい。
なお、低級アルコールは全く配合されない場合もある。
又、これらの含有量は、脂肪酸ジエステル0.1〜30
重量%、グリコール類50重量%以下、低級アルコール
60重量%以下になるようにするのが好ましい。
重量%、グリコール類50重量%以下、低級アルコール
60重量%以下になるようにするのが好ましい。
次にゲル化剤としては、カルボキシビニルポリマー、ポ
リアクリル酸、ポリアクリル酸ナトリウム、カルボキシ
メチルセルロースナトリウム、メトキシエチレン無水マ
レイン酸共重合体、ポリビニルアルコール、アルギン酸
ナトリウム、ゼラチン等が挙げられる。又、このゲル化
剤は単品配合の場合は0.5〜10%以下、複数配合す
る場合は0.5〜30%以下になるように配合するのが
好ましい。
リアクリル酸、ポリアクリル酸ナトリウム、カルボキシ
メチルセルロースナトリウム、メトキシエチレン無水マ
レイン酸共重合体、ポリビニルアルコール、アルギン酸
ナトリウム、ゼラチン等が挙げられる。又、このゲル化
剤は単品配合の場合は0.5〜10%以下、複数配合す
る場合は0.5〜30%以下になるように配合するのが
好ましい。
非イオン界面活性剤としては、セスキオレイン酸ソルビ
タン、トリオレイン酸ソルビタン、モノオレイン酸ソル
ビタン、モノステアリン酸ソルビタン、モノラウリン酸
ソルビタン、モノステアリン酸ポリエチレングリコール
、モノオレイン酸ポリオキシエチレンソルビタン、モノ
ラウリン酸ポリオキシエチレンソルビタン、ポリオキシ
エチレンセチルエーテル、ポリオキシエチレンラウリル
エーテル又はこれらの混合物を0.1〜5重量重量%型
るのが好ましい。
タン、トリオレイン酸ソルビタン、モノオレイン酸ソル
ビタン、モノステアリン酸ソルビタン、モノラウリン酸
ソルビタン、モノステアリン酸ポリエチレングリコール
、モノオレイン酸ポリオキシエチレンソルビタン、モノ
ラウリン酸ポリオキシエチレンソルビタン、ポリオキシ
エチレンセチルエーテル、ポリオキシエチレンラウリル
エーテル又はこれらの混合物を0.1〜5重量重量%型
るのが好ましい。
更に、ポリアクリル酸ナトリウム及びポリアクリル酸の
架橋剤として乾燥水酸化アルミニウムゲル、メタケイ酸
アルミン酸マグネシウム、アルミニウムグリシネート、
合成ヒドロタルサイト等、アルギン酸ナトリウムのゲル
化剤としてリン酸水素カルシウム等のカルシウム塩を0
.01〜1重量%配合して、ネル又は不織布等の基布に
展延し薬剤の露出面にポリエチレン、ポリプロリレン等
の剥離用フィルムを粘着させてもよい。
架橋剤として乾燥水酸化アルミニウムゲル、メタケイ酸
アルミン酸マグネシウム、アルミニウムグリシネート、
合成ヒドロタルサイト等、アルギン酸ナトリウムのゲル
化剤としてリン酸水素カルシウム等のカルシウム塩を0
.01〜1重量%配合して、ネル又は不織布等の基布に
展延し薬剤の露出面にポリエチレン、ポリプロリレン等
の剥離用フィルムを粘着させてもよい。
次に実施例を挙げて本発明を具体的に説明するが、本発
明はこれらの実施例に限定されないことは勿論である。
明はこれらの実施例に限定されないことは勿論である。
実施例 l
カルボキシビニルポリマー1部を水25部に膨潤させた
。一方、セバシン酸ジエチル1部、ポリオキシエチレン
ソルビタンモノオレエート0.3部、ソルビタンセスキ
オレエート0.1部に2−(2−フルオロ−4−ビフェ
ニリル)プロピオン酸0.33部を溶解し、水42.7
7部を加えて良く混和した。これに前記の水に膨潤させ
たカルボキシビニルポリマーを加え均一になるまで撹拌
した。更に水20部、1,3−ブチレングリコール10
部、ジイソプロパツールアミン0.5部を加え、全体が
均一になるまで十分に撹拌して消炎鎮痛ゲル剤を得た。
。一方、セバシン酸ジエチル1部、ポリオキシエチレン
ソルビタンモノオレエート0.3部、ソルビタンセスキ
オレエート0.1部に2−(2−フルオロ−4−ビフェ
ニリル)プロピオン酸0.33部を溶解し、水42.7
7部を加えて良く混和した。これに前記の水に膨潤させ
たカルボキシビニルポリマーを加え均一になるまで撹拌
した。更に水20部、1,3−ブチレングリコール10
部、ジイソプロパツールアミン0.5部を加え、全体が
均一になるまで十分に撹拌して消炎鎮痛ゲル剤を得た。
実施例 2
カルボキシビニルポリマー1部を水25部に膨潤させた
。一方、アジピン酸ジイソプロピル2部、グリセリルモ
ノステアレート0.5部、ポリオキシエチレンセチルエ
ーテル1部に2−(2−フルオロ−4−ビフェニリル)
プロピオンa0.33部を80℃に加温して溶解し、8
0℃の温水45゜67部を加えて良く混和し室温まで冷
却した。これに前記の水に膨潤させたカルボキシビニル
ポリマーを加え均一になるまで撹拌した。更に水20部
、プロピレングリコール5部、ジイソプロパツールアミ
ン0.5部を加え、全体が均一になるまで十分に撹拌し
て消炎鎮痛ゲル剤を得た。
。一方、アジピン酸ジイソプロピル2部、グリセリルモ
ノステアレート0.5部、ポリオキシエチレンセチルエ
ーテル1部に2−(2−フルオロ−4−ビフェニリル)
プロピオンa0.33部を80℃に加温して溶解し、8
0℃の温水45゜67部を加えて良く混和し室温まで冷
却した。これに前記の水に膨潤させたカルボキシビニル
ポリマーを加え均一になるまで撹拌した。更に水20部
、プロピレングリコール5部、ジイソプロパツールアミ
ン0.5部を加え、全体が均一になるまで十分に撹拌し
て消炎鎮痛ゲル剤を得た。
実施例 3
ポリアクリル酸ナトリウム9部、カルボキシメチルセル
ロースナトリウム3部、カオリン4部、乾燥水酸化アル
ミニウムゲル0.2部、エデト酸ナトリウム0.5部を
グリセリン30部に分散させ、セバシン酸ジエチル1部
、ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエート0.3
部、ソルビタンセスキオレエート0.1部に2−(2−
フルオロ−4−ビフェニリル)プロピオン酸0.33部
を溶解したものを加え、撹拌した。次に水48゜07部
にゼラチン3部、酒石酸0.5部を50℃に加温して溶
解したものを加え、均一になるまで撹拌した。撹拌後、
不織布に展延し薬剤の露出面にポリエチレン剥離用フィ
ルムを粘着させて消炎鎮痛貼付剤を得た。
ロースナトリウム3部、カオリン4部、乾燥水酸化アル
ミニウムゲル0.2部、エデト酸ナトリウム0.5部を
グリセリン30部に分散させ、セバシン酸ジエチル1部
、ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエート0.3
部、ソルビタンセスキオレエート0.1部に2−(2−
フルオロ−4−ビフェニリル)プロピオン酸0.33部
を溶解したものを加え、撹拌した。次に水48゜07部
にゼラチン3部、酒石酸0.5部を50℃に加温して溶
解したものを加え、均一になるまで撹拌した。撹拌後、
不織布に展延し薬剤の露出面にポリエチレン剥離用フィ
ルムを粘着させて消炎鎮痛貼付剤を得た。
実施例 4
実施例3のセバシン酸ジエチルの代わりにアジピン酸ジ
イソプロピルを用いて同様に消炎鎮痛貼付剤を得た。
イソプロピルを用いて同様に消炎鎮痛貼付剤を得た。
実施例 5(対照)
実施例3のセバシン酸ジエチルの代わりにミリスチン酸
イソプロピルを用いて同様に消炎鎮痛貼付剤を得た。
イソプロピルを用いて同様に消炎鎮痛貼付剤を得た。
以下に本発明に係る外用消炎鎮痛剤が有する経皮吸収性
促進効果及び抗炎症作用を皮膚透過試験及び薬理試験に
よって示す。
促進効果及び抗炎症作用を皮膚透過試験及び薬理試験に
よって示す。
なお、前記実施例3をDES、実施例4をDID、実施
例5をIPMと略す。
例5をIPMと略す。
試験例 1 : ラット摘出皮膚透過促進効果ヘアレス
ラットの背部摘出皮膚を37℃に保ったフランツセル(
接触面積3.14cm”)に挾み、角質層側に貼付剤を
貼付し、真皮側にp)17.4のリン酸等張緩衝液を入
れ、経時的に真皮側の溶液をサンプリングし、高速液体
クロマトグラフ(HPLC)により透過した薬物量を測
定した。
ラットの背部摘出皮膚を37℃に保ったフランツセル(
接触面積3.14cm”)に挾み、角質層側に貼付剤を
貼付し、真皮側にp)17.4のリン酸等張緩衝液を入
れ、経時的に真皮側の溶液をサンプリングし、高速液体
クロマトグラフ(HPLC)により透過した薬物量を測
定した。
HPLC分析条件
移動相 メタノール:水:酢酸=70 : 30 :
0.1カラム Lichrosorb RP18
(7u+m) 4+mm X 25+++ma検出器
UV 245nm 流量 1.0+++l/win。
0.1カラム Lichrosorb RP18
(7u+m) 4+mm X 25+++ma検出器
UV 245nm 流量 1.0+++l/win。
カラム温度 50℃
本試験の結果を図に示す。同図によれば、2−(2−フ
ルオロ−4−ビフェニリル)プロピオン酸のラット皮膚
透過量はセバシン酸ジエチルを用いると促進され、ミリ
スチン酸イソプロピルを用いたときの約1.6倍であっ
た。
ルオロ−4−ビフェニリル)プロピオン酸のラット皮膚
透過量はセバシン酸ジエチルを用いると促進され、ミリ
スチン酸イソプロピルを用いたときの約1.6倍であっ
た。
試験例 2 :血清及び組織濃度
(血清及び組織の採取)
実験には、ウィスター系雄性ラット及びカラゲニン足鮫
浮腫抑制試験において各貼付剤を貼付したラットを用い
て試験を行った。血清の採取は、各貼付剤貼付後5時間
目に断頭により血液を採取し、4℃、3000rpmで
15分間遠心分離を行って血清を得た。血液の採取後、
各貼付剤貼付部位(右後肢足蹄部)を切断し、表皮を取
り除き重量を測定したの後1組織を細かく裁断して試験
管内に保存した。得られた血清及び組織は、試料抽出時
まで一80℃にて凍結保存した。
浮腫抑制試験において各貼付剤を貼付したラットを用い
て試験を行った。血清の採取は、各貼付剤貼付後5時間
目に断頭により血液を採取し、4℃、3000rpmで
15分間遠心分離を行って血清を得た。血液の採取後、
各貼付剤貼付部位(右後肢足蹄部)を切断し、表皮を取
り除き重量を測定したの後1組織を細かく裁断して試験
管内に保存した。得られた血清及び組織は、試料抽出時
まで一80℃にて凍結保存した。
(試料の調製及び抽出方法)
血清は、凍結保存したものを解凍した後、血清1にメタ
ノール1の割合で加え、ミキサーにより1分間撹拌し、
血清中の2−(2−フルオロ−4−ビフェニリル)プロ
ピオン酸を抽出し、4℃。
ノール1の割合で加え、ミキサーにより1分間撹拌し、
血清中の2−(2−フルオロ−4−ビフェニリル)プロ
ピオン酸を抽出し、4℃。
10000 rpmで10分間遠心分離を行った後。
上清を0.45μmの液体クロマトグラフ用クロマトデ
ィスクでろ過したものをHPLC用試料とした。又、組
織においては、解凍後、メタノールを4ml加えてホモ
ジネートした後、更にメタノール1mlを加えて組織中
の2−(2−フルオロ−4−ビフェニリル)プロピオン
酸を抽出した。
ィスクでろ過したものをHPLC用試料とした。又、組
織においては、解凍後、メタノールを4ml加えてホモ
ジネートした後、更にメタノール1mlを加えて組織中
の2−(2−フルオロ−4−ビフェニリル)プロピオン
酸を抽出した。
その後、4℃、3000rpmで15分間遠心分離を行
い、上清を10ないし20倍希釈した後、0゜45μm
の液体クロマトグラフ用クロマトディスクでろ過し、H
PLC用試料とした。
い、上清を10ないし20倍希釈した後、0゜45μm
の液体クロマトグラフ用クロマトディスクでろ過し、H
PLC用試料とした。
HPLC分析条件
移動相 アセトニトリル:2石酢酸=1=]カラム
υn1sil (10um) 4.6+am X
cm検出器 Fluorescence HPLCM
onitor(SimazuRF−535) 検出波長 sx、 248nm、 Em、 314nm
流量 1.Oml/win。
υn1sil (10um) 4.6+am X
cm検出器 Fluorescence HPLCM
onitor(SimazuRF−535) 検出波長 sx、 248nm、 Em、 314nm
流量 1.Oml/win。
カラム温度 40℃
試験例2に係る2−(2−フルオロ−4−ビフェニリル
)プロピオン酸(以下、FP)の組織内及び血清中濃度
の試験結果を下表1に示す。
)プロピオン酸(以下、FP)の組織内及び血清中濃度
の試験結果を下表1に示す。
表 1
本: IPHニ対する有意差(*: P<0.05.1
1: P<0.01)同表の結果より、FPの組織及び
血清中濃度はIPMと比較するとDID、DESともに
有意に高く、脂肪酸ジエステルを配合すると経皮吸収性
が促進されることを示している。
1: P<0.01)同表の結果より、FPの組織及び
血清中濃度はIPMと比較するとDID、DESともに
有意に高く、脂肪酸ジエステルを配合すると経皮吸収性
が促進されることを示している。
又、促進効果はセバシン酸ジエチル〉アジピン酸ジイソ
プロピル〉ミリスチン酸イソプロピルの順であった。
プロピル〉ミリスチン酸イソプロピルの順であった。
試験例 3 : ラットカラゲニン足蹟浮腫に対する抑
制作用 生後4週令体重90〜110gのウィスター系雄性ラッ
トを用い実験を行った。正常右後足厩容積をラット用足
容積測定装置で測定した後に同足瞳皮内へ1%カラゲニ
ン生理食塩水溶液を0.1ml/5iteずつ注射した
。起炎側投与後直ちに被験薬剤(3,sx 4cI1
1)を右後肢足蹄に貼付してパラフィルムを巻き付け、
動物を塩ビパイプ内に拘束した。
制作用 生後4週令体重90〜110gのウィスター系雄性ラッ
トを用い実験を行った。正常右後足厩容積をラット用足
容積測定装置で測定した後に同足瞳皮内へ1%カラゲニ
ン生理食塩水溶液を0.1ml/5iteずつ注射した
。起炎側投与後直ちに被験薬剤(3,sx 4cI1
1)を右後肢足蹄に貼付してパラフィルムを巻き付け、
動物を塩ビパイプ内に拘束した。
なお、対照群の動物はパラフィルムのみを適用し、起炎
側投与4時間後に右後肢足近容積を測定した。各被験薬
剤は測定終了時に同一のものを再度貼付した。
側投与4時間後に右後肢足近容積を測定した。各被験薬
剤は測定終了時に同一のものを再度貼付した。
又、浮腫率及び浮腫抑制率は次式により算出した。
浮腫率=((Vh−Vo)/Vo)X100(%)■h
:起炎剤投与4時間後の右後肢足容積vo:起炎前右後
肢足容積 抑制率=(1−8m/5n)X100(%)Sm:被験
薬剤貼付群の平均浮腫率 Sn:対照群の平均浮腫率 ラットカラゲニン足蹄浮腫抑制作用の試験結果を下表2
に示す。
:起炎剤投与4時間後の右後肢足容積vo:起炎前右後
肢足容積 抑制率=(1−8m/5n)X100(%)Sm:被験
薬剤貼付群の平均浮腫率 Sn:対照群の平均浮腫率 ラットカラゲニン足蹄浮腫抑制作用の試験結果を下表2
に示す。
表 2
同表から明らかなように、結果は、基剤の脂肪酸エステ
ルにモノエステルであるミリスチン酸イソプロピルを用
いたときよりもジエステルであるアジピン酸ジイソプロ
ピル、セバシン酸ジエチルを用いたときの方が効果が高
く、試験例2と同様にセバシン酸ジエチル〉アジピン酸
ジイソプロピル〉ミリスチン酸イソプロピルの順であっ
た。
ルにモノエステルであるミリスチン酸イソプロピルを用
いたときよりもジエステルであるアジピン酸ジイソプロ
ピル、セバシン酸ジエチルを用いたときの方が効果が高
く、試験例2と同様にセバシン酸ジエチル〉アジピン酸
ジイソプロピル〉ミリスチン酸イソプロピルの順であっ
た。
しかして、本発明によれば、薬物の皮膚透過性を向上さ
せ、当該薬物の血清及び組織内濃度を高める結果、薬理
効果を高めることができるものである。
せ、当該薬物の血清及び組織内濃度を高める結果、薬理
効果を高めることができるものである。
図は、2−(2−フルオロ−4−ビフェニリル)プロピ
オン酸のヘアレスラット摘出皮膚透過実験のグラフであ
る。
オン酸のヘアレスラット摘出皮膚透過実験のグラフであ
る。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、高級脂肪酸ジエステルを0.1〜30重量%配合し
た基剤に、2−(2−フルオロ−4−ビフェニリル)プ
ロピオン酸を有効成分として配合したことを特徴とする
外用消炎鎮痛剤。 2、2−(2−フルオロ−4−ビフェニリル)プロピオ
ン酸及び高級脂肪酸ジエステル、グリコール類、水又は
低級アルコールと水の混合物、非イオン界面活性剤、ゲ
ル化剤よりなる請求項1記載の外用消炎鎮痛剤。 3、2−(2−フルオロ−4−ビフェニリル)プロピオ
ン酸及び高級脂肪酸ジエステル、グリコール類、水、非
イオン界面活性剤、ゲル化剤、架橋剤よりなる請求項1
記載の外用消炎鎮痛剤。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2298086A JPH04173731A (ja) | 1990-11-02 | 1990-11-02 | 外用消炎鎮痛剤 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2298086A JPH04173731A (ja) | 1990-11-02 | 1990-11-02 | 外用消炎鎮痛剤 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH04173731A true JPH04173731A (ja) | 1992-06-22 |
Family
ID=17854979
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2298086A Pending JPH04173731A (ja) | 1990-11-02 | 1990-11-02 | 外用消炎鎮痛剤 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH04173731A (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2007084479A (ja) * | 2005-09-22 | 2007-04-05 | Nof Corp | ゲル状手指消毒剤 |
JP2008013494A (ja) * | 2006-07-06 | 2008-01-24 | Lintec Corp | 経皮吸収貼付剤 |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS56161324A (en) * | 1980-05-14 | 1981-12-11 | Hisamitsu Pharmaceut Co Inc | Anti-inflammatory and pain-killing gel |
JPS60155111A (ja) * | 1983-10-20 | 1985-08-15 | Hisamitsu Pharmaceut Co Inc | 安定なケトプロフェン含有外用経皮製剤 |
JPS60185712A (ja) * | 1984-03-06 | 1985-09-21 | Kiyuushin Seiyaku Kk | 消炎鎮痛用軟膏剤 |
-
1990
- 1990-11-02 JP JP2298086A patent/JPH04173731A/ja active Pending
Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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