JPH04168115A - 酸素透過性重合体の製造法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は、酸素透過性重合体の製造方法に関する。

さらに詳しくは、特にコンタクトレンズ、眼内レンズな
どの眼科用部材の素材として極めて有用な酸素透過性重
合体の製造方法に関する。

（従来の技術） 従来、コンタクトレンズ、眼内レンズなどの眼科用部材
の素材としては各種のプラスチック材料、就中ポリメチ
ルメタクリレートが使用されている。しかしながら、こ
れらの素材は酸素透過性が低くまた涙液や眼内液中の汚
れ成分が固着し易く、そのためコンタクトレンズとした
場合に長時間装用ができないという問題があった。

かかる状況において開発されたポリ（Ｎ−ビニル−２−
ピロリドン）を主成分とする高含水性の軟質コンタクト
レンズは、長時間装用を可能とする画期的なものであっ
たが、他方では高含水性であるために機械的強度が小さ
くまた煮沸消毒する必要があるなど取扱いが非常に煩雑
であるという欠点を有していた。

さらに、最近、かかる欠点を克服する素材として、シロ
キサニルモノ（メタ）アクリレートとフルオロ（メタ）
アクリレートを共重合させた高分子材料が提案された。

しかしながら、この高分子材料は上記単量体の共重合比
率によりその性質が大きく変化する特性を示す。

すなわち、シロキサニルモノ（メタ）アクリレートの共
重合比率を大きくすると酸素透過性は向上するが、他方
では汚れ成分の吸着あるいは固着が著しく増加するよう
になりまた脆いにもかかわらず柔らかすぎる材料となり
、逆にフルオロ（メタ）アクリレートの共重合比率が大
きくなると汚れ成分の吸着及び固着がしにくくなるが、
他方では酸素透過性が低下するという問題があり、望ま
しい諸性質のバランスのとれた素材の形成が困難なもの
であった。

（発明が解決しようとする課題） 本発明の目的は、新規な酸素透過性重合体の製造法を提
供することにある。

本発明の他の目的は、コンタクトレンズや眼内レンズの
如き眼科用部材の素材として好適な優れた酸素透過性と
優れた加工性を備えた新規な重合体素材を製造する方法
を提供することにある。

本発明のさらに他の目的は、酸素透過性が高く且つ涙液
や眼内液中の汚れ成分の吸着や固着が少ない新規な重合
体素材を提供することにある。

本発明のさらに他の目的および利点は以下の説明から明
かとなろう。

（課題を解決するための手段） 本発明によれば、本発明の上記目的および利点は、 下記式（１） ＲＩ　　　　Ｒ３ ・・・・・・　（Ｉ） ここでＡ１は不飽和重合性基であり、ＸｌおよびＸ２は
同一もしくは異なり、炭素数１〜１０、好ましくは２〜
３の２価の炭化水素基であり、 Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は、同一もしくは異なり、
アルキル基、フルオロアルキル基、フェニル基、ビニル
基、水素原子または下記式（１）−ａ −ｆＯｓｉ＋ＶＸ３−　Ｂ’　　　　　−−−−・−（
Ｉ−）−ａＲ（ ここで、Ｂ１は不飽和重合性基または 水素原子であり　Ｒ５およびＲ（は、 同一もしくは異なり、上記Ｒｌ、　Ｒ４と同じ定義であ
り、ｘ３は上記ｘ１お よびＸ２と同じ定義であり、モしてｐ はＯ〜１０．好ましくはＯ〜４の数 である、 で表わされる基であり、 Ｒｆは炭素数１〜２０．好ましくは１〜１０のフルオロ
アルキル基あり、 アは０または１であり、 ｍは０〜２０、好ましくはＯ〜１０の数であり、そして ｎは０または１である、 で表わされる第１の重合性単量体および下記式（ｎ） Ｒ７Ｒ９Ｒ１１ Ａ’　−Ｘ’　−５ｉＯ−Ｃ８ｉ（）ｈ−Ｓｉ−Ｚ　　
　　−・−−（ｎ　）ＩＩ　　　　ｉ Ｒ８ＲＩＯＲＩ２ ここで、Ａ２は不飽和重合性基であり、Ｘ４は炭素数１
〜１０、好ましくは２〜３の２価の炭化水素基であり、 Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１（・、Ｒ’１およびＲ１２は、
同一もしくは異なり、アルキル基、フルオロアルキル基
、フェニル基、水素原子、ビニル基または下記式（■→
−ａ ■ ここで、Ｂ２は不飽和重合性基または 水素原子であり、Ｒ１３およびＲ１４は、同一もしくは
異なり、上記Ｒ７〜Ｒ１ ２と同じ定義であり、ｘ５は上記ｘ４と同じ定義であり
、そして ｒは０〜１０、好ましくは２〜３の 数である、 で表される基であり、 Ｚは炭素数１〜２０、好ましくは１〜 １０のアルキル基または上記（ＩＩ＋−ａで定義される
基であり、そして ｑはＯ〜１００、好ましくは１〜５０である、 で表わされる第２の重合性単量体を共重合せしめること
を特徴とする酸素透過性重合体の製造法によって達成さ
れる。

本発明で用いられる重合性単量体は上記の如く、式（Ｉ
）で表わされる第１の重合性単量体と式（ｎ）で表わさ
れる第２の重合性単量体とからなる。

第１の重合性単量体を表わす式（Ｉ）において、Ａ１は
不飽和重合性基を表わす。不飽和重合性基としては、例
えばビニル基（ＣＨ２＝Ｃ）１−）、式ＣＨ２＝Ｃ（Ｒ
Ｉ５）ＣＯＯ−（ここでＲ１５は水素原子、フッ素原子
、メチル基またはフルオロメチル基である）で表わされ
る（メタ）アクリルオキシ基、アクリルアミド基（ＣＨ
２＝ＣＨＣＯＮＨ−）、スチリル基（ＣＨ２＝ＣＨ−Ｃ
，、Ｈ４−）、アクリロニトリ′ル基（ＣＨ７＝Ｃ（Ｃ
Ｎ）−）および２−シアノアクリルオキシ基（ＣＨ２＝
Ｃ（ＣＮ）Ｃ００−）などを好適なものとして挙げるこ
とができる。

ＸｌおよびＸ２は、同一もしくは異なり、炭素数１〜１
０の２価の炭化水素基である。かかる炭化水素基として
は、例えばメチレン基、エチレン基、および式←ＣＨｆ
３〜．。で表わされるポリメチレン基の如き炭素数１〜
１０の直鎖状のアルキレン基を好ましいものとして挙げ
ることできる。

Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は、同一もしくは異なり、
アルキル基、フルオロアルキル基、フェニル基、水素原
子、ビニル基、または前記式（Ｉ−）−ａで表わされる
基である。

上記アルキル基は、直鎖状もしくは分岐鎖状であること
ができ、例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、
　ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｔ−
ブチル基、ペンチル基、ｉ−ペンチル基、ヘキシル基、
ヘプチル基、オクチル基、２−エチルヘキシル基、ノニ
ル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基の如き炭素
数１〜１２のアルキル基をその好適な例として挙げるこ
とができる。

上記フルオロアルキル基としては、例えばトリフルオロ
メチル基、トリフルオロエチル基、トリフルオロプロピ
ル基、ペンタフルオロブチル基、ペンタフルオロペンチ
ル基、ノナフルオロヘキシル基、トリデカフルオロオク
チル基などの炭素数１〜８の基を好ましいものとして挙
げられる。

また上記式（Ｉ）−ａ中のＲ５、Ｒζ、ｘ３、Ｂ１の定
義におけるそれぞれの基の例は上記例示の基から明かで
あろう。それ故、上記式（Ｉ＋ａで表わされる基には、
例えば ＣＨ。

一〇−８ｉ−ＣＨ３ ― ＣＨ３ （Ｒ５およびＲ’＝ＣＨ，、ｐ＝１、 Ｘ３＝ＣＨ，、Ｂ＝Ｈ） が包含される。

また、上記式（１）中のＲｆの炭素数１〜２０のフルオ
ロアルキル基としては　Ｒｆのフルオロアルキル基につ
いて例示したものと同じものを例示することができる。

上記式（１）で表わされる第１の重合性単量体としては
、例えば下記の化合物を好ましいものとして例示できる
。

（ぐの費ν人下宝θ） ５ｉ−（Ｏ（３）３ Ｓｌ−（ＣＨＢｈ ≦ｉ−（Ｑ（３）Ｂ 上記化合物のうち、特に好適な化合物は化合物（１０４
）、（１０８）、（１１２）および（１ｊ６）である。

これらの第１の重合性単量体は単独で使用することがで
き、あるいは２種以上併用することもできる。

第２の重合性単量体を表わす式（ＩＩ）において、Ａ２
は不飽和重合性基である。かかる不飽和重合性基として
はＡ１の不飽和重合性基として例示したものと同じもの
を例示することができる。

Ｘ４は炭素数１〜２０の２価の炭化水素基であり、その
例としてはＸｌについて例示したものと同じものを挙げ
ることができる。

Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、ＲｌｏＳＲｌｌおよびＲ１’４；！
、同一もしくは異なり、アルキル基、フルオロアルキル
基、フェニル基、水素原子、ビニル基または式（■÷ａ
で表わされる基である。

これらの基の例としては、上記Ｒ１について例示したも
のと同じものを挙げることができまたＺは炭素数１〜２
０のアルキル基、炭素数１〜２０のフルオロアルキル基
または上記式（■→−ａで定義される基である。

炭素数１〜２０のアルキル基は直鎖状であっても分岐鎖
状であってもよく、その好適な例としてはＲ１について
上記したものと同じものを挙げることができる。

上記式（ｎ）で表わされる第２の重合性単量体としては
、例えば下記の化合物を好ましいものとして例示できる
： ペンタメチルジシロキサニルメチルメタクリレート、 ペンタメチルジシロキサニルメチルアクリレート、 ベンタメチルジシロキサニルプロピルメタクリレート、 ペンタメチルジシロキサニルプロピルアクリレート、 メチルビス（トリメチルシロキシ）シリルプロピルメタ
クリレート、 メチルビス（トリメチルシロキシ）シリルプロピルアク
リレート、 トリス（トリメチルシロキシ）シリルプロピルメタクリ
レート、 トリス（トリメチルシロキシ）シリルプロピルアクリレ
ート、 メチルビス（トリメチルシロキシ）シリルプロピルグリ
セロールメタクリレート、 メチルビス（トリメチルシロキシ）シリルプロピルグリ
セロールアクリレート、 トリス（トリメチルシロキシ）シリルプロピルグリセロ
ールメタクリレート、 トリス（トリメチルシロキシ）シリルプロピルグリセロ
ールアクリレート、 モノ（メチルビス（トリメチルシロキシ）シロキシ）ビ
ス（トリメチルシロキシ）シリルプロピルグリセロール
メタクリレート、モノ（メチルビス（トリメチルシロキ
シ）シロキシ）ビス（トリメチルシロキシ）シリルプロ
ピルグリセロールアクリレート、 トリメチルシリルエチルテトラメチルジシロキサニルブ
ロピルグリセロールメタクリレート、 トリメチルシリルエチルテトラメチルジシロキサニルプ
ロピルグリセロールアクリレートなどのシロキサニルモ
ノ（メタ）アクリレート。

ここで、ｍは１〜５０の数でありそし てｎは１〜３の数である、 で表わされるシロキサニルジ（メタ）アクリレ−ト。

これらの式（ｎ）の化合物のうち、特に好適なものは、 ペンタメチルジシロキサニルメチルメタクリレー　ト、 ペンタメチルジシ口キサニルプ口ピルメタクリレート、 メチルビス（トリメチルシロキシ）シリルプロピルメタ
クリレート、 トリス（トリメチルシロキシ）シリルプロピルメタクリ
レート などのシロキサニルモノ（メタ）アクリレート； テトラメチルジシロキサニルビスプロビルメタクリレー
ト、 ヘキサメチルトリシロキサニルビスプロピルメタクリレ
ート、 オクタメチルテトラシロキサニルビスプロピルメタクリ
レート、 ドデカメチルへキサシロキサニルビスプロピルメタクリ
レートなどのシロキサニルジメタクリレートである。

これらの第２の重合性単量体は単独で使用することがで
き、また２種以上併用することもできる。

重合性単量体（Ｉ）と（ＩＩ）の使用割合は、それらの
合計重量に基づいて、重合性単量体（１）が１０〜９０
重量％および重合性単量体（ｎ）が９０〜１０重量％で
あるのが好ましく、さらに同基準に基づいて重合性単量
体（Ｉ）が２０〜８０重量％および重合性単量体（ＩＩ
）が８０〜２０重量％であるのがより一層好ましい。

本発明方法では、上記重合性単量体（１）と（ＩＩ）を
共重合させるが、その際本発明の効果を損なわない範囲
において、得られる重合体に付加的に望ましい性質を付
与するために、重合性単量体（１）、　（ＩＩ）の他に
、他の単量体をさらに用いて共重合させることができる
。

例えば、得られる重合体の耐汚れ性を向上させるために
、このような他の単量体（ＩＩＩ）としては、例えば ２．２．２−トリフルオロエチルメタクリレート、 ２．２．２−トリフルオロエチルアクリレート、２．２
．２−）リフルオロエチル−α−フルオロアクリレート
、 ２．２，２．−トリフルオロエチル−α−トリフルオロ
メチルメタクリレート、 ２．２．３．３−テトラフルオロプロピルメタクリレー
ト、 ２．２．３．３−テトラフルオロプロピルアクリレ−ト
、 ２．２．３．３．３−ペンタフルオロプロピルメタクリ
レート、 ２．２．３．３．３−ペンタフルオロプロピルアクリレ
ート、 ２．２．２．２．２．２−へキサフルオロイソプロピル
メタクリレート、 ２．２．２．２．２．２−へキサフルオロイソプロピル
アクリレート、 ２．２．３．４．４．４−へキサフルオロブチルメタク
リレート、 ２．２．３．４．４．４−ヘキサフルオロブチルアクリ
レート、 ２．２．３．３．４．４．５．５−オクタフルオロペン
チルメタクリレート、 ２．２．３．３．４．４．５．５−オクタフルオロペン
チルアクリレート、 ２．２．３．３．４．４．５．５．６．６．７．７−ド
デカフルオロへブチルメタクリレート、 ２．２．３．３．４．４．５．５．６．６．７．７−ド
デカフルオロへブチルアクリレート、 ２．２．３．３，４，４，５，５，６，６，７，７，８
．８゜９．９−ヘキサデカフルオロノニルメタクリレ−
ト、 ２．２，３，３，４，４，５．５，６，６，７，７，８
，８゜９．９−ヘキサデカフルオロノニルアクリレート
、 ３．３，４，４，５，５，６．６，７，７，８，８，８
−トリデカフルオロオクチルメタクリレート、３．３．
４．４．５．５．６．６．７．７．８．８．８−トリデ
カフルオロ、オクチルアクリレート、２．２，３．３−
テトラフルオロ−１−メチルプロピルメタクリレート、 ２．２．３．３−テトラフルオロ−１−メチルプロピル
アクリレート、 ２．２，３．３−テトラフルオロ−１，１−ジメチルプ
ロピルメタクリレート、 ２．２，３．３−テトラフルオロ−１，１−ジメチルプ
ロピルアクリレート、 ２．２．３．３．４．４．５．５−オクタフルオロ−１
，１−ジメチルペンチルメタクリレート、２．２．３．
３．４．４．５．５−オクタフルオロ−１，１−ジメチ
ルペンチルアクリレート、などのフルオロ（メタ）アク
リレートを挙げることができる。

これらの他の単量体（ＩＩＩ）は、使用する全゛単量体
の合計重量に基づいて、例えば４０重量％以下で用いる
のが好ましく、３０重量％以下で用いるのがより好まし
い。

これらの他の単量体（ｍ）をあまりに高割合で使用する
と得られる重合体が脆くなったり、加工性が悪くなった
りする傾向が大となる。

また、例えば得られる重合体の硬度を増し、切削性、研
磨性などの加工性を向上させるために、他の単量体（Ｉ
Ｖ）として架橋性単量体を用いることができる。かかる
他の単量体（ＴＶ）　としては、 エチレングリコールジメタクリレート、エチレングリコ
ールジアクリレート、 ジエチレングリコールジメタクリレート、ジエチレング
リコールジアクリレート、トリエチレングリコールジメ
タクリレート、トリエチレングリコールジアクリレート
、テトラエチレングリコールジメタクリレート、テトラ
エチレングリコールジアクリレート、プロピレングリコ
ールジメタクリレート、プロピレングリコールジアクリ
レート、１．４−ブタンジオールジメタクリレート、１
．４−ブタンジオールジアクリレート、ネオペンチルグ
リコールジメタクリレート、ネオペンチルグリコールジ
アクリレート、トリメチロールプロパントリメタクリレ
ート、トリメチロールプロパントリアクリレートなどを
用いることができる。

かかる他の単量体（ＩＶ）の使用割合は、使用する全単
量体の合計重量に基づいて、例えば３０重量％以下、好
ましく、２０重量％以下である。これらの他の単量体（
ＴＶ）をあまりに高割合で使用すると、得られる重合体
が脆くなったり、低い酸素透過性を示すようになったり
する。

さらに、例えば得られる重合体の強度と加工性を改良す
るために、他の単量体（Ｖ）としてアルキルモノ（メタ
）アクリレートを共重合することができる。

これらアルキル（メタ）アクリレートとしては、例えば
メチルメタクリレート、 メチルアクリレート、 エチルメタクリレート、 エチルアクリレート、 イソプロピルメタクリレート、 イソプロピルアクリレート、 ブチルメタクリレート、 ブチルアクリレート、 ターシャリブチルメタクリレート、 ターシャリブチルアクリレート、 シクロへキシルメタクリレート、 シクロへキシルアクリレート、 ベンジルメタクリレート、 ベンジルアクリレート、 イソボルニルメタクリレート、 イソボルニルアクリレート などを挙げることができる。

これらのアルキルモノ　（メタ）アクリレートは、使用
する全単量体の合計重量に基づいて、例えば５０重量％
以下、好ましくは４０重量％以下の割合で使用される。

また例えば得られる重合体の表面の親水性を発現させる
ために、アクリル酸、メタクリル酸、Ｎ−ビニル−２−
ピロリドン、２−ヒドロキシエチルメタクリレートなど
の親水性単量体を共重合することもできる。これらの親
水性単量体の共重合比率が高くなりすぎると得られる重
合体の酸素透過性を損なうようになるので、その共重合
比率は、通常２０重量％以下、好ましくは１５重量％以
下である。

本発明における共重合は、通常のラジカル重合反応によ
り行うことができる。例えばベンゾイルパーオキサイド
、アゾビスイソブチロニトリルなどの熱重合開始剤の存
在下で段階的に昇温させて重合させる方法か、あるいは
ベンゾイン、ベンゾフェノン、ミヒラーズケトンなどの
光重合開始剤の存在下に紫外線を照射して重合させる方
法により行うことができる。

熱重合の重合温度は例えば４０〜１２０°Ｃが好ましく
、段階的に昇温させるのが望ましい。また熱重合の重合
時間は、５〜７２時間とするのが有利である。

また光重合の重合温度は例えば１０〜１００℃とするの
が好ましく、段階的に昇温させるのが望ましい。また光
重合の紫外線強度は１０〜２００μＷ／Ｃｍ２とするの
が望ましく、照射時間は通常４〜７２時間である。

ここで熱重合開始剤または光重合開始剤は、使用する全
単量体の合計１００重量部当り、通常０．０１〜５重量
部で用いられる。

上記の本発明の製造方法により得られる重合体は、従来
のポリメチルメタクリレートからなるハードコンタクト
レンズと同様の切削性、研磨性を示し、さらに強靭で酸
素透過性、耐汚れ性に優れたものである。

また、本発明により得られる重合体は、特にコンタクト
レンズ、眼内レンズなど、涙液や眼内液とのなじみが必
要な用途に用いる場合には、必要に応じて重合体をコン
タクトレンズ、眼内レンズなどの形状に加工した後、例
えばアルカリ処理、酸素や窒素などによるプラズマ処理
、親水性基を含む化合物によるプラズマ重合、または無
機酸化物の蒸着、スパッタリングもしくはイオンブレー
ティングにより表面処理を施すことによって、表面の親
水化をはかることができる。

［実施例］ 以下、実施例および比較例により本発明を説明するが、
本発明はこれらによって限定されるものではない。

なお、以下の実施例および比較例における加工性の評価
基準および各種試験の試験方法は以下のとおりである。

■　加工性の評価基準 切削性 Ａ：　切削面に光沢がある、 Ｂ：　切削面に光沢はあるが、やや不 透明である、 Ｃ：　切削面が荒れて白くなる、 研磨性 Ａ：　切削面は光沢良好である、 Ｂ：　研磨むらが生じる、 Ｃ：　研磨面が荒れて白くなる。

■　酸素透過係数の試験方法 得られたコンタクトレンズを用い、理 化精機工業■製科研式フィルム酸素透過計を使用し、３
５℃　０．９％生理食塩水中で測定した。

■　可視光線透過率の試験方法 得られた円盤を用い、日立製作所■製 ダブルビーム分光光度計２００−２０型で５００〜６０
０ｎｍにおける透過率を測定した。

■　汚れ性の試験方法 得られた円盤を用い、汚れ液中に３０日間浸漬したのち
、コンタクトレンズ用クリーナー（■リッキーコンタク
トレンズ社製オールウェイクリーナー）で洗浄し、表面
に付着する汚れを除去し、浸漬前の可視光線透過率を１
００としたときの可視光線透過率の変化率で表わした。

なお、汚れ液は、卵白アルブミン０．１重量部、卵白リ
ゾチーム０．１重量部、生前粘膜ムチン０．１重量部、
卵黄レシチン０．１重量部および精製水１００重量部か
らなる混合液を用い、２〜３日ごとに新鮮な汚れ液と交
換した。

実施例１ 下記式： で表わされるフルオロシリルメタクリレート４０重量部
、トリス（トリメチルシロキシ）シリルプロピルメタク
リレート　２０重量部、２．２．２−１リフルオロエチ
ルメタクリレ−）　　２０重量部、メチルメタクリレー
ト１５重量部、エチレングリコールジメタクリレート　
５重量部および重合開始剤としてベンゾインメチルエー
テル０．１重量部を室温でよく混合し、この混合液をポ
リエチレン製重合容。

型中に注入し、窒素雰囲気下、室温にて紫外線を１６時
間照射して共重合させた。

共重合後、得られた塊状重合体を切削し、研磨してコン
タクトレンズおよび厚さ０２ｍｍ、直径１５ｍｍの円盤
を形成することにより、加工性を評価し、次いで各種試
験を行った。

結果を第１表に示した。

実施例２ 下記式： で表わされるフルオロシリルメタクリレート３５重量部
、メチルビス（トリメチルシロキシ）シリルプロピルメ
タクリレート　４３重量部、メチルメタクリレート　１
２重量部、ヒドロキシエチルメタクリレート　７重量部
、エチレングリコールジメタクリレート　３重量部、お
よび重合開始剤としてベンゾインメチルエーテル　０．
１重量部を室温でよく混合し、この混合液をポリエチレ
ン製重合容器中に注入し、窒素雰囲気下、室温にて紫外
線を１６時間照射して共重合させた。

共重合後、得られた塊状重合体を切削し、研磨してコン
タクトレンズおよび厚さ０．２ｍｍ１直径１５ｍｍの円
盤を形成することにより、加工性を評価し、次いで各種
試験を行った。

結果を第１表に示した。

実施例３ 下記式： で表わされるフルオロシリルメタクリレート４０重量部
、ドデカメチルへキサシロキサニルビスプロピルメタク
リレート　３５重量部、メチルメタクリレート　２０重
量部、メタクリル酸５重量部および重合開始剤としてベ
ンゾインメチルエーテル０．１重量部を室温でよく混合
し、この混合液をポリエチレン製重合容器中に注入し、
窒素雰囲気下、室温にて紫外線を１６時間照射して共重
合させた。

共重合後、得られた塊状重合体を切削し、研磨してコン
タクトレンズおよび厚さ０．２ｍｍ１直径１５ｍｍの円
盤を形成することにより、加工性を評価し、次いで各種
試験を行った。

結果を第１表に示した。

実施例４： 下記式 で表わされるフルオロシロキサニルメタクリレート　３
７重量部、トリス（トリメチルシロキシ）シリルプロピ
ルメタクリレート　４３重量部、メチルメタクリレート
　１０重量部、メタクリル酸７重量部、ジエチレングリ
コールジメタクリレート　３重量部および重合開始剤と
してベンゾインメチルエーテル０１重量部を室温でよく
混合し、この混合液をポリエチレン製重合容器中に注入
し、窒素雰囲気下、室温にて紫外線を１６時間照射して
共重合させた。

共重合後、得られた塊状重合体を切削し、研磨してコン
タクトレンズおよび厚さ０．２ｍ閣、直径１５ｍｍの円
盤を形成することにより、加工性を評価し、次いで各種
試験を行った。

結果を第１表に示した。

比較例１ トリス（トリメチルシロキシ）シリルプロピルメタクリ
レート　３５重量部、２，２．２−トリフルオロエチル
メタクリレート　４５重量部、メタクリレート　１５重
量部、エチレングリコールジメタクリレート　５重量部
および重合開始剤としてベンゾインメチルエーテル０１
重量部を室温でよく混合し、この混合液をポリエチレン
製重合容器中に注入し、窒素雰囲気下、室温にて紫外線
を１６時間照射して共重合させた。

共重合後、得られた塊状重合体を切削し、研磨してコン
タクトレンズおよび厚さ０．２ｍｍ１直径１５ｍｍの円
盤を形成することにより、加工性を評価し、次いで各種
試験を行った。

結果を第１表に示した。

第１表 （発明の効果） 本発明により製造される酸素透過性重合体は、酸素透過
性が極めて高く、また、涙液や眼内液中の汚れ成分や様
々な使用環境に起因する汚れなどを吸収あるいは固着し
にくいという優れた特徴を有している。しかも切削性、
研磨性などの加工性も良好である。したがって、本発明
により製造される酸素透過性重合体は、コンタクトレン
ズ、眼内レンズなどの眼科用部材の素材として好適に使
用される。

特許出願人　　　日本合成ゴム株式会社弁理士　代理人
　大　島　正　孝

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. １．下記式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・・（ I
   ） ここでＡ＾１は不飽和重合性基であり、Ｘ＾１およびＸ
   ＾２は、同一もしくは異なり、炭素数１〜１０の２価の
   炭化水素基であり、 Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３およびＲ＾４は、同一もしくは
   異なり、アルキル基、フルオロアルキル基、フェニル基
   、ビニル基、水素原子 または下記式■ ▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・・■ ここで、Ｂ＾１は重合性不飽和基または水素原子であり
   、 Ｒ＾５およびＲ＾６は、 同一もしくは異なり、上記Ｒ＾１〜Ｒ＾４と同じ定義で
   あり、Ｘ＾３は上記Ｘ＾１およびＸ＾２と同じ定義であ
   り、そしてｐは０〜１０の数である、 で表される基であり、 Ｒｆは炭素数１〜２０のフルオロアルキル基あり、 ｌは０または１であり、 ｍは０〜２０の数であり、そして ｎは０または１である、 で表わされる第１の重合性単量体および 下記式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・・（II） ここで、Ａ＾２は不飽和重合性基であり、 Ｘ＾４は炭素数１〜１０の２価の炭化水素基であり、 Ｒ＾７、Ｒ＾８、Ｒ＾９、Ｒ＾１＾０、Ｒ＾１＾１およ
   びＲ＾１＾２は、同一もしくは異なり、アルキル基、フ
   ルオロアルキル基、フェニル基、水素原子、 ビニル基または下記式■ ▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・・■ ここで、Ｂ＾２は不飽和重合性基または水素原子であり
   、Ｒ＾１＾３およびＲ＾１＾４は、同一もしくは異なり
   、上記Ｒ＾７〜Ｒ＾１＾２と同じ定義であり、Ｘ＾５は
   上記Ｘ＾４と同じ定義であり、そして ｒは０〜１０の数である、 で表わされる基であり、 Ｚは炭素数１〜２０のアルキル基または上記■で定義さ
   れる基であり、そして ｑは０〜１００の数である、 で表わされる第２の重合性単量体 を共重合せしめることを特徴とする酸素透過性重合体の
   製造法。