JPH03502684A

JPH03502684A - イネ中の雑草の除草剤

Info

Publication number: JPH03502684A
Application number: JP63507107A
Authority: JP
Inventors: アツカーソン，ロバート・チヤールズ; ユヤマ、タジエシ
Original assignee: イー・アイ・デユポン・デ・ニモアス・アンド・カンパニー
Priority date: 1987-08-07
Filing date: 1988-08-05
Publication date: 1991-06-20
Also published as: DE3852178D1; EP0377642B1; WO1989001289A1; EP0377642A1; ATE114215T1; BR8807645A

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるため要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】これは、１９８７年８月７日提出の米国特許出願第０８２．６９７号の一部継続である、１９８８年２月１２日提出の米国特許出願第１５７゜５４８号の一部継続である、１９８８年５月１６日提出の米国特許出願第１９４．５４９号の一部継続である。

発明の背景本発明は、２種類の除草剤の混合物からなる新規な組成物、および前記混合物、単独または混合物からなる組成物からなる除草剤の１つの有効量を適用することによってイネ植物の生長における望ましくない植物を抑制する方法に関する。

望ましくない植物の抑制に有効な新しい化合物は絶えず要求されている。最も普通の場合において、このような化合物は有用作物、例えば、綿、イネ、トウモロコシ、コムギおよび大豆中の雑草の生長を選択的に抑制するために探求されている。このような作物中の雑草の抑えられない生長は、有意の損失であり、農業者の利益を減少し、そして消費者に対するコストを増加する。生長するイネ中の望ましくない植物の生長を選択的に抑制する化合物の発見が殊に要求されている。

イネは、食物をその入手可能性に依存する世界の多数の人々の基本的作物である。このような目的に商業的に入手可能な多数の製品が存在するが、より有効であり、コストが低くかつ環境的に安全である製品が探求され続けている。

「スルホニル尿素」除草剤は、最近数年間にわたって発見された除草剤のきわめて効力のあるクラスである。多数の構造的変更はこの除草剤のクラス内に存在するが、一般に、２つの芳香族または複素芳香族環を結合するスルホニル尿素華僑、−３ＣｈＮＨＣＯＮＨ−から成る。

米国特許＠４．３９４，５０６号は、本発明の式Ｉの範囲内の化合物を開示している。

米国特許第４．３８３．１１３号は、また、本発明の式■の範囲内の化合物を開示している。

米国特許第４．６４５．５２７号は、ＸがＣＨ，であり、ＹがＯＣＲ。

であり、モしてＺはＮである、本発明の式■の範囲内の化合物により、穀類の作物を障害から保護するための、ある種のスルホンアミドの使用を開示している。

しかしながら、化合物の使用についての上の文献のいずれみも、イネ中の植物の抑制について記載されていない。

本発明は、式式中、ＸはＣＨ，またはＯｃＨ，−ｔ’あり、ＹはＯＣＨ，であり、そしてＺはＮまたはＣＨであり、ただしｚｂ（ｃｌ−［であるとき、ＸはＯＣＨ３であり、そして２がＮであるとさ、ＸはＣＨ，である、の化合物と、２．４−ジクロロフェノキシ酢酸、ベンスルフロンメチル（ｂｅｎｓｕ、Ｉｆｒｏｎ　　ｒｎｅｔｙｌ）、チオベンカルブ（ｔｈｉｏｂｅｎｃａｒｂ）、ジメビベレート（ｄｉｍｅｐｉｐｅｒａｔｅ）、エスロカルブ（ｅ　ｓ　ｐ　ｒ　ｏ　ｃ　ａ　ｂ）またはジムロン（ｄｙｍｒｏｎ）から選択される化合物との混合物からなる組成物ｌこ関する。

本発明は、また、イネ植物の移植または発芽後に、有効量の式■の化合物を、単独であるいは他の除草剤と組み合わせて、イネ作物に適用することによって、イネ作物中の望ましくない植物の生長を抑制する方法に関する。

より有効な雑草の抑制またはよりすぐれた作物の耐久性の理由で、本発明の好ましい方法は、次のとおりである；１１　イネ植物の移植または発芽前に、ＺがＮであり、ＸがＣＨ，であり、モしてＹがＯＣＨ３である、式Ｉの化合物の有効量をイネ作物に適用することによって、イネ作物中の望ましくない植物の生長を抑制する方法。

２、　イネ植物の移植または発芽前に、ＺがＣＨであり、ＸおよびＹがＯＣＨ，である、式Ｉの化合物の有効量をイネ作物に適用することによって、イネ作物中の望ましくない植物の生長を抑制する方法。

３、　２．４−ジクロロフェノキシ酢酸と混合した好ましい■の方法。

４、　ベンスルフロンメチルと混合した好ましい■の方法。

５、　Ｓ−［（４−クロロフェニル）メチルＪジエチル力ルバモチオエート（チオベンカルブ）と混合した好ましい夏の方法。

６、５−１−メチル−１−７二二ルエチルピペリジンー１−カルボチオエート（ジメビペラート）と混合した好ましいＩの方法。

７、　Ｓ−ベンジル−Ｎ−エチル−Ｎ−（１，２−ジメチル）−プロ８、　１− （σｌ”ｌ−ジメチルベンジル）−３−ｐ−トリル尿素（ジムロン）と混合した好ましい■の方法。

９、　ベンスルフロンメチルと混合した２がＮであり、モしてＸがＣＨ８である式Ｉの化合物。

イネ作物中の望ましくない植物、ことに広葉雑草は、移植または発芽後に、有効量の式！の化合物を作物に適用することによって抑制することができる。

式■の化合物は、他の除草剤、例えば、２．４−ジクロロフェノキシ酢酸、ベンスルフ０ンメチル、Ｓ−［（４−クロロフェニル）メチル］ジエチル力ルバモチオエート、５−１−メチル−１−フェニルエチルピペリジン−１−カルボチオエート、Ｓ−ベンジル−Ｎ−エチル−Ｎ−（１，２−ジメチル）−プロピルチオールカルバメートまたは１−　Ｃａ。

１．−ジメチルベンジル）−３−ｐ−）リル尿素と組み合わせて、雑草の抑制のスペクトルを広げることができる。

発明の詳細な説明式■の化合物のこの分野において知られている。それらの化学名は、次のとおりである：・　メチル２−［［［［（４−メトキシ−６−メチル−１，３，５−トリアジン −２−イル）アミノ１カルボニル］アミノ］スルホニル］ベンゾエート（ＸはＣＨ，であり、ＹはＯＣＨ３であり、モして２はＮである）・　メチル２−　［［［［（４，６−シメトキシー２−ピリミジニル）アミ石カルボニル］アミノ］スルホニル］ベンゾニー）（ＸｌｔＯＣＨ８であり、ＹはＯＣＲ，であり、モして２はＣＨである）さらに、メチル２−［［［［（４−メトキシ−６−メチル−１，３，５−トリアジン−２−イル）アミノ］カルボニル］アミノ】スルホニル］ベンゾエートは、メトスルフロンメチル（ｍｅｔｓｕｌｆｕｒｏｎ　　ｍａｔｈｙｌ）の普通者で知られている。

Ｘが０ＣＨ８であり、ＹがＯＣＨｓであり、モしてＺがＣＨである、およびＸがＣＨ，であり、ＹがＯＣＨ，であり、モして２がＮである、式■の化合物は、米国特許第４．３９４．５０６号および米国特許第４．３８３．１１３号の実施例１，３．４．５．６．１２および１３に詳しく教示されている方法により調製することができる。

実用性の節において論するように、本発明の化合物は、２．４−ジクロロフェノキシ酢酸、その農学上適当なエステルまたは塩類と、あるいはベンズスルフロンメチルと、あるいはニスプロカブと、あるいはジムロンと組み合わせたとき、広葉雑草およびスゲ属の抑制においてとくに有効である。その頻繁に使用するエステルのあるものは、２−プロパツール、ｎ−ブタノール、２−ブトキシェタノールおよび６−メチル−１−ヘプタツールから調製される。その頻繁に使用する塩類のあるものは、ナトリウム、ジェタノールアミン、ジエチルアミン、ジメチルアミン、エタノールアミン、メチルアミンおよびトリエチルアミンから調製される。エステルリストおよび塩類のリストは、限定を意図していない。

ベンズスルフロンメチルの完全な化学名は、メチル２−［［［［（４−メトキシ −６−メチル−１，３，５−）リアジン−２−イル）アミノ１カルボニル］アミノ］スルホニル］ベンゾエートである。それは、イネ中の雑草の抑制のためにイー・アイ・デュポン・デ・ニモアス・アンド・カンパニーからＬｏｎｄａｘ■で販売されている。それは、米国特許第４．４２０，３２５号に開示されており、そしてその中に記載されている一般的方法により調製することができる。

配合物および使用式！の化合物の有用な配合物は、普通の方法で調製することができる。

それらは、ダスト、流体、ペレット、溶液、懸濁液、乳濁液、湿潤性粉末、乳化性濃縮物、乾燥流動性物質などを包含する。これらの多くは直接適用できる。噴霧可能な配合物は、適当な媒質中に増量し、そして約１〜数１００リツトル／ヘクタールの割合の噴霧体積で使用できる。高い強度の組成物は、それ以上の配合のための中間材料として主として使用される。配合物は、広義には、約１〜９９重量％の１種または２種以上の活性成分、および（ａ）約０．１〜２０重量％の１種または２種以上の界面活性剤および（ｂ）約５〜約９９重量％の固体または液体の１種または２種以上の希釈剤の少なくとも１種を含有する。より詳しくは、それらは次の概算比率でこれらの成分を含有するであろう：黒員亘湿潤性粉末　　　　　　　　　２５−９０　　０〜７４　　１−１０水性懸濁液　　　　　　　　　１０−５０　４０−８４　　１−２０ダスト　　　　　　　　　　　　　１−２５　７０−９９　　０−５粒体およびペレット　　　　　　１−９５　　５−９９　　０−１５高い強度の組成物　　　　　　９０−９９　　０−１０　　０−２これより低いか、あるいは高いレベルの活性成分は、もちろん、意図する用途および化合物の物理的性質に依存して存在することができる。

界面活性剤対活性成分のより高い比は、時には望ましく、そして配合物中の混入によって、あるいは種混合によって達成される。

典型的な固体の希釈剤は、ワトキンス（Ｗａｔｏｋｉｎｓ）ら、「殺昆虫剤ダストの希釈剤および坦体のハンドブック（Ｈａｎｄｂｏｏｋｏｆ　　Ｉｎ５ｅｃｔｉｃｉｄｅ　　Ｄｕｓｔ　　Ｄｉｌｕｅｎｔｓ　　ａｎｄＣａｒｒｉｅｒｓ）Ｊ、第２版、ドーランド・ハンドブックス（Ｄ。

ｒｌａｎｄ　　Ｂｏｏｌｓ）、ニュージャーシイ州、カルドウエル、に記載されている。湿潤性粉末およびダストのためのより密なもののためには、より吸収性の希釈剤が好ましい。典型的な液体の希釈剤および溶媒は、マースデン（Ｍａｒｓｄｅ）、「溶媒のガイド（ＳｏｌｖｅｔｓＧｕ＋ｄｅ）Ｊ、第２版、インターサイエンス、ニューヨーク、１９５０に記載されている。０．１％より少ない可溶性は懸濁液濃厚物に好ましい。溶液の濃厚物は、好ましくは、０℃における相分離に対して安定である「マクカチオンの洗浄剤および乳化剤の年報（ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’　　ｓ　　Ｄｅｔｅｒｇｅｂｔｓ　　　ａｎｄ　　ＥｍｕｌｓｉｆｉｅｒｓＡｎｎｕａｌ）Ｊ、ＭＣ・パブリツシング・コーポレーション（ＭＣＰｕｂｌｉｓｈｉｇ　Ｃａｒｐ−’）、ニュージャーシイ州、リッジウッド、ならびにサイスリイ（Ｓｉｓｅｌｅｙ）およびウッド（Ｗｏｏｄ）、「表面活性剤の百科辞典（Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ　　ｏｆ　　５ｕｒｆａｃｅ　　Ａｃｔｉｖｅ　　Ａｇｅｎｔｓ）」、ケミカル・パブリケイション・カンパニー・インコーホレーテッド（Ｃｈｅｍｉｃａｌ　　Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ　　Ｃｏ、、Ｉｎｃ、）、ニューヨーク、１９６４、は、界面活性剤および推奨される用途を記載している。すべての配合物は、発泡、ケーク化、腐食、微生物の増殖などを減少するための添加剤の少量を含有することができる。好ましくは、成分は、意図する用途について、米国環境保護局によって承認を受けるべきである。

このような組成物を調製する方法は、よく知られている。溶液は成分を単に混合することによって調製される。微細な固体組成物は、配合することにより、通常、ハンマーミルまたは流体エネルギーミル中の粉砕によってつくられる。懸濁液は湿式ミリングによって調製される（参照、例えば、米国特許第３．０６０，０８４号、Ｌｉｔｔｌｅｒ）、粒体およびペレットは、予備形成した粒体の担体上の活性物質の噴霧によって、あるいは凝集技術によって作ることができる。参照、ブロウニング（８２月４日、１４７ページ以降、および、「ぺり−の化学工業ハンドブック（Ｐｅｒｒｙ’　　Ｅｎｇｉｎｅｅｒ’　ｓ　　Ｈａｎｄｂｏｏｋ）、第４版、マクグオローーヒル（ＭｃＧｒａｗ−Ｈｉ　ｌ　ｌ）、ニューヨーク、１９６３．８〜５９ページ以降。

配合の技術についてのそれ以上の情報は、次を参照：米国特許第３，２３５．３６１号（Ｈ，Ｍ、Ｌｏｕｘ、１９６６年２月１５日発行）、第６欄第１６行〜第７欄第１９行および実施例１Ｏ〜Ｌ米国特許第３，３０９．１９２号（Ｒ，Ｗ、Ｌｕｃｋｅｎｂａｕｇｈ、１９６７年３月１４日発行）、第５欄第４３行〜第７欄第６２行および実施例８．１２．１５．３９．４１，５２．５３．５８．１３２．１３８−１４０．１６２−１６４．１６６．１６７および１６９−１８２、米国特許第２．８９１．８５５号（Ｈ，ＧｙｓｉｎおよびＥ、Ｋｎｕｓｌｉ、１９５９年６月２３日発行）、第３欄第６６行〜第５欄第１７行および実施例１−４、Ｇ、Ｃ，クリングマン（Ｋ　ｌ　ｉ　ｎｇｍａｎ）、「科学として雑草の抑制（Ｗｅｅｄ　　Ｃｎｔｏｒｏｌ　　ａｓ　　ａ　　５ｃｉｅｎｃｅ）」、ジョン・ウィリー・アンド・サンズ・インコーホレーテッド（Ｊｏｈｎ　　Ｗｉｌｅｙ　　ａｎｄ　　５ｏｎｓ、Ｉｎｃ、）、ニューヨーク、１９６１年、８１−９６ページ、およびＪ、Ｄ、フライアー（Ｆｒｙｅｒ）およびＳ、Ａ、エバンス（Ｅｖａｎｓ）、「雑草の抑制のハンドブック（Ｗｅｅｄ　　Ｃｏｎｔｒｏｌ　　Ｈａｎｄｂｏｏｋ）、第５版、ブラックウェル・サイエンティフィック・パブリケイションズ（Ｂｌａｃｋｗｅｌｌ　　５ｃｉｅｎｔｉｆｉｃ　　Ｐｕｂｌｉｃａｔｉｏｎｓ）、オックス７才一ド、１９６８年、１０１−１０３ページ。

太臭■上ドデシルフェノールポリエチレングリコールエーテル　　２％リグニンスルホン酸ナトリウム　　　　　　　　　　　　　４％ナトリウムシリコアルミネート　　　　　　　　　　　　６％炭酸ナトリウム　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２％モントモリロナイト（焼成）　　　　　　　　　　　　　２５％成分をよく配合する。液状界面活性剤を、ブレングー中で固体成分上に噴霧することによって添加する。ハンマーミル中で粉砕して、本質的にすべてが１００ミクロン以下の粒子を生成した後、この材料を再配合し、そして米国標準篩Ｎｏ、５０篩（０，３ｍｍの開口）にかけ、そして包装する。

ジオクチルナトリウムスルホサクシネート　　　　　　　　１．５％ナトリウムリグノスルホネート　　　　　　　　　　　　　３％低粘度メチルセルロース　　　　　　　　　　　　　　　　１．５％アタパルジャイト　　　　　　　　　　　　　　　　　　５４％成分をよく配合し、空気ミルに通過させて、平均粒子大きさが１５ミクロン以下である粒子を生成し、再配合し、そして米国標準篩Ｎｏ、５０篩（０，３ｍｍの開口）にかけ、そして包装する。

実施例２の湿潤性粉末　　　　　　　　　　　　　　　２５％石膏　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　６４％硫酸カリウム　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１１％成分を回転ミキサー内で配合し、そして水を噴霧して造粒を達成する。

材料のほとんどは０．１　０．４２ｍｍ（米国標準篩Ｎｏ、１８−４０篩）の所望の範囲に到達し、粒体を取り出し、乾燥し、そして篩にかける。大き過ぎる材料を粉砕して、所望の範囲の追加の物質を製造する。

これらの粒体は１０％の活性成分を含有する。

ポリオキシエチレンソルビトールヘキサオレエート　　　５％高度に脂肪族の炭化水素油　　　　　　　　　　　　　７０％成分をサンドミル内で一緒に微粉砕して、固体粒子を約５ミクロン以下に小さくする。生ずる濃厚懸濁液を直接適用することができるが、好ましくは油で増量するか、あるいは水中に乳化する。

カルボニル］アミノ］スルホニル１ベンゾエート　　　２５％水利アタパルジャイト　　　　　　　　　　　　　　　　　３％粗粗製リグニンスルホンシカルシウム　　　　　　　　　１０％リン酸二水素ナトリウム　　　　　　　　　　　　　　　０．５％水　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　６１．５％成分をボールミルまたはローラーミル内で一緒に微粉砕して、固体粒子の直径を１０ミクロン以下にする。

哀腹亘亙ジオクチルナトリウムスルホサクシネート　　　　　　　　０．５％リグニンスルホン酸ナトリウム　　　　　　　　　　　　　１．５％％成微細シリカ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　３．０％成分をよくハンマーミル内で配合および微粉砕して、はとんどすべてが１００ミクロン以下の大きさの粒子を生成する。この材料を米国標準篩Ｎｏ、５０篩（０，３ｍｍの開口）にかけ、次いで包装する。

実施例６の湿潤性粉末　　　　　　　　　　　　　　　　８％実施例２の湿潤性粉末　　　　　　　　　　　　　　　　２％アタパルジャイト粒体（米国標準篩Ｎｏ。

２０−４０メツシユ）　　　　　　　　　　　　　　　　９０％湿潤性粉末のスラリーを粒体の表面上に噴霧し、これらをブレンダー内で混合する。スラリーを添加した後、粒体をブレンダーから取り出し、乾燥し、そして包装する。

！真男亙油懸濁液２．４−ジクロロフェノキシ酢酸、ブトキシエチル　　２４．６％ポリオキシエチレンンルビトールヘキサオレエート　　　５％高度に脂肪族の度化水素油　　　　　　　　　　　　　７０％成分をサンドミル内で一緒に微粉砕して、固体粒子を約５ミクロン以下に小さくする。生ずる濃厚懸濁液を直接適用することができるが、好ましくは油で増量するか、あるいは水中に乳化する。

衷＾！旦無水硫酸ナトリウム　　　　　　　　　　　　　　　　１０％粗製リグニンスルホン酸カルシウム　　　　　　　　　　　５％アルキルナフタレンスルホン際ナナトリウム　　　　　　１％カルシウム／マグネシウムベントナイト　　　　　　　　５９％成分を配合し、ハンマーミルで微粉砕し、次いで約１２％の水で湿潤させる。この混合物を直径約３ｍｍの円筒に押出し、これらを約３ｍｍの長さのペレットに切断する。これらは乾燥後直接使用することができるか、あるいは乾燥したペレットを粉砕して米国標準篩Ｎｏ、２０篩（約０．８４ｍｍの直径）に通過させる。米国標準ｍＮｏ、４０篩（０，４２ｍｍの開口）上に保持される粒体を使用のためＩこ包装し、そして微細粒子を再循環させることができる。

光惠曇１度湿潤剤　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１％分散剤　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２％粗製リグニンスルホン酸塩（５〜２０％の天然糖を含有する）　　　　　　　　　　１０％アタパルジャイト粘土　　　　　　　　　　　　　　　２７％成分を配合し、そして粉してＩＯメツシュの篩に通過させる。次いで、この材料を流動床の造粒装置に添加し、空気の流れを調節して材料をおだやかに流動させ、そして水の微細噴霧を流動した材料上に噴霧する。

所望の大きさの範囲の粒体が作られるまで、流動および噴霧を続ける。

噴霧を停止するが、流動化を、必要に応じて加熱しながら、統けて、水含量を一般に１％より少なく減少する０次いで、材料を排出し、所望の大きさの範囲、一般に１４〜１００メツシユ（１４１０〜１４９ミクロン）に篩がけし、そして使用のため包装する。

メチル２−　［［［［（４，６−ジメトキシ−２−アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム　　　　　　　２％リグニンスルホン酸ナトリウム　　　　　　　　　　　　　２％合成非晶質シリカ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　３％カオリナイト　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１３％成分を配合し、次いでハンマーミル内で微粉砕して、直径２５ミクロン以下の平均粒子サイズの粒子を生成する。この材料を米国標準＠Ｎｏ。

５０篩（０，３ｍｍの開口）にかけ、次いで包装する。

ｇ厘興上又ジオクチルナトリウムスルホサクシネート　　　　　　′　１．５％ナトリウムリグノスルホネート　　　　　　　　　　　　　３％低粘度メチルセルロース　　　　　　　　　　　　　　　１．５％アタパルジャイト　　　　　　　　　　　　　　　　　　５４％成分をよく配合し、空気ミルに通過させて、平均粒子大きさが１５ミクロン以下である粒子を生成し、再配合し、そして米国標準篩Ｎｏ、５０篩（０，３ｍｍの開口）にかけ、そして包装する。

本発明のすべての化合物は、同一方法で配合することができる。

太菖五土ユ無水硫酸ナトリウム　　　　　　　　　　　　　　　　　１０％粗製リグニンスルホン酸カルシウム　　　　　　　　　　５％アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム　　　　　　　１％カルシウム／マグネシウムベントナイト　　　　　　　　５９％成分を配合し、ハンマーミルで微粉砕し、次いで約１２％の水で湿潤させる。この混合物を直径約３ｍｍの円筒に押出し、これらを約３ｍｍの長さのペレットに切断する。これらは乾燥後直接使用することができるか、あるいは乾燥したペレットを粉砕して米国標準１１Ｎｏ−２０ｖｌ（約０．８４ｍｍの直径）に通過させる。米国標準篩Ｎｏ、４０篩（０，４２ｍｍの開口）上に保持される粒体を使用のために包装し、そして微細粒子を再循環させることができる。

ドデシルフェノールポリエチレングリコールエーテル　　２％リグニンスルホン酸ナトリウム　　　　　　　　　　　　　４％ナトリウムシリコアルミネート　　　　　　　　　　　　　６％炭酸ナトリウム　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２％モントモリロナイト（焼成）　　　　　　　　　　　　　２３％成分をよく配合する。液状界面活性剤を、ブレングー中で固体成分上に噴霧することによって添加する。ハンマーミル中で粉砕して、本質的にすべてが１００ミクロン以下の粒子を生成した後、この材料を再配合し、そして米国標準篩Ｎｏ、５０篩（０，３ｍｍの開口）にかけ、そして包装する。

２．４−ジクロロフェノキシ酢酸、ナトリウム塩　　　４９．５％アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム　　　　　　　２％低粘度メチルセルロース　　　　　　　　　　　　　　　２％ケイ藻土　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４６％成分を配合し、次いでハンマーミル内で粗く粉砕して、本質的にすべてが直径１０ミクロン以下の活性粒子を生成する。この生成物を再配合した後、包装する。

ドデシルフェノールポリエチレングリコールエーテル　　２％リグニンスルホン酸ナトリウム　　　　　　　　　　　　　４％ナトリウムシリコアルミネート　　　　　　　　　　　　６％炭酸ナトリウム　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２％モントモリロナイト（焼成）　　　　　　　　　　　　　２５％成分をよく配合する。液状界面活性剤を、ブレングー中で固体成分上に噴霧することによって添加する。７％シンマーミル中粉砕して、本質的にすべてが１００ミクロン以下の粒子を生成した後、この材料を再配合し、そして米国標準篩Ｎｏ、５０篩（０，３ｍｍの開口）にかけ、そして包装する。

夾箋■上ヱドデシルフェノールポリエチレングリコールエーテル　　２％リグニンスルホン酸ナトリウム　　　　　　　　　　　　　４％ナトリウムシリコアルミネート　　　　　　　　　　　　６％炭酸ナトリウム　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２％モントモリロナイト（焼成）　　　　　　　　　　　　　２５％成分をよく配合する。液状界面活性剤を、ブレングー中で固体成分上に噴霧することによって添加する。ノ・シマーミル中で粉砕して、本質的にすべてが１００ミクロン以下の粒子を生成した後、この材料を再配合し、そしで米国標準篩Ｎｏ、５０１１（０，３ｍｍの開口）にかけ、そして包装する。

実施例Ｉ８ドデシルフェノールポリエチレングリコールエーテル　　２％リグニンスルホン酸ナトリウム　　　　　　　　　　　　　４％ナトリウムシリコアルミネート　　　　　　　　　　　　６％炭酸ナトリウム　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２％モントモリロナイト（Ｉ成）　　　　　　　　　　　　　２５％成分をよく配合する。液状界面活性剤を、ブレングー中で固体成分上に噴霧することによって添加する。ハンマーミル中で粉砕して、本質的にすべてが１００ミクロン以下の粒子を生成した後、この材料を再配合し、そして米国標準篩Ｎｏ、５０篩（０，３ｍｍの開口）にかけ、そして包装する。

ドデシルフェノールポリエチレングリコールエーテル　　２％リグニンスルホン酸ナトリウム　　　　　　　　　　　　　４％ナトリウムシリコアルミネート　　　　　　　　　　　　６％炭酸ナトリウム　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２％モントモリロナイト（焼成）　　　　　　　　　　　　２５％成分をよく配合する。液状界面活性剤を、ブレングー中で固体成分上に噴霧することによって添加する。ハンマーミル中で粉砕して、本質的にすべてが１００ミクロン以下の粒子を生成した後、この材料を再配合し、そして米国標準篩Ｎｏ、５０篩（０，３ｍｍの開口）にかけ、そして包装する。

罠里性本発明の化合物は、イネ中の雑草の抑制に有用であり、そして移植したイネにそして直接種をまいたイネに使用することができる。それらは作物に発芽後に適用し、そして移植または発芽後７日からイネ作物が終わりかつ化学的雑草の抑制がもはや不必要になるまで適用することができる。それらは、処置を均一に分布するために十分な水を使用して葉に適用することができる。添加剤を噴霧液に含めて、処置の浸透を促進することができる。

化学物質は広葉雑草の抑制においてとくに有効であり、そして他のイネの除草剤と組み合わせて雑草の抑制のスペクトルを広げることができる。それらは、２．４−ジクロロフェノキシ酢酸（２，４−Ｄ）、その貴学上適当なエステルまたは塩と、あるいはベンズスルフロント組み合わせたとさ、広葉雑草およびスゲ属（ｓｅｄｇｅｓ）に対して有効である。

２．４−Ｄとのとくに有用な組み合わせは、４：１２５〜ｌ　：　６２５の本発明の化合物対２．４−Ｄの比からなる。ベンズスルフロンメチルとのとくに有用な組み合わせは、４：２〜ｌ：５０の本発明の化合物対ベンズスルフロンメチルの比からなる０本発明の化合物は、また、他のイネの除草剤、例えば、次にものと混合することができる：チオベンヵルブ（ｔｈｉｏｂｅｎｃａｒｂ）、ニスプロカルブ（ｅｓｐｒｏｃａｒｂ）、ジムロン（ｄｙｍｒｏｎ）、ジメビベレート（ｄｉｍｅｐｉｐｅｒａｔｓ）、ブタクロル（ｂｕｔａｃｈｌｏｒ）、モリネート（ｍｏｌｉｎａｔｅ）、エチル５−　［［［［（４，６−シメトキシー２−ピリミジニル）アミノ］カルボニル］アミ刈スルホニル］−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシレート、ナプロアニリデ（ｎａｐｒ。

ａｎｉｌｉｄｅ）、ペンタシン（ｂａｎｔａｚｏｎ）、シンメチリン（Ｃｉｎｍｅｔｈｙｌｉｎ）、クロロメトキシニル（ｃｈｌｏｒｏｍｅｔｈｏｘｎｙ　ｌ）　、プレチラクロル（ｐｒｅｔ目ａｃｈｌｏｒ）、ＭＣＰＡ１プロパニル（ｐｒｏｐａｎｉ＋）、ジフル７エンニカン（ｄ　ｉ　ｆ　１ｕｆｅｎｉｃａｎ）、オキサシアシン（ｏｘａｄｉａｚｏｎ）、オキサシアシン（ｏｘａｄ　１ａｚｏｎＬおよびビラゾレート（ｐｙｌａｚ。

１ａｔｅ）。

本発明の化合物の適用割合は、抑制すべき雑草、作物および雑草の生長段階、作物の多様性および適用時の環境条件依存して、０．５〜１０ｇ／ヘクタール、好ましくは１〜５ｇ／ヘククールの間で変化することができる。当業者は各場合における割合を選択することができるであろう。

裏層！メチル２−［［［［（４−メトキシ−６−メチル−１，３，５−１−リアジン− ２−イル）アミノコカルボニル】アミノコスルボニル】ベンゾエート（化合物ｌ）およびそれらと他の化合物との組み合わせを、南アジアおよび米国におけるいくつかのイネが生長する区域においてイネ（移植したイネまたは直接種をまいたイネに）噴霧として（手動噴霧器）で適用した。表゛ｌ〜表２６は、これらの試験の結果を含有し、そして本発明の実用性を明瞭に例示する。各適用の詳細は、適当な表に含められている。

タイにおける化合物ｌの除草効能凰処置１　　　割合”　　　　ＳＺ’　　　　ＣＹ’　　　　５２’　　　　ＳＺ ’（ＧＡＩ／ＨＡ）　　　２ＷＡＡ’　　　２ＷＡＡ’　　　４ＷＡＡ’　　　６ＷＡＡ’試験１　　　　２　　　　１００　　　３３　　　１００　　　１００試験２　　　　２　　　　９７　　　　０　　　９９．　　　９９１．１００は完全な抑制を意味し、モして０は抑制なし意味する。

２、適用割合は１ヘクタール当たりの活性成分のｇ数である。

３、処置は種をまいた後３６日に実施した。

４、ＷＡＡ−適用後の週（評価）。

５、略号：ＳＺ−スフェノクレア・ゼイラニ力（Ｓｐｈｅｎｏｃｌｅａ　　Ｚｅｙｌａｎｉｃａ）ｃｙ−サイペルス（Ｃｙｐａｒｕｓ）種装置　　　　　　　　　　　　　　植物毒性８ＧＡＩ／ＨＡ”　　７ＤＡＳ”　　１４ＤＡＳ”　　２１ＤＡＳ”　　２８ＤＡＳ”化合物１　　　　　　　　　３　　１．６７　　１．０　　　０　　　　０化合物１　　　　　　　　　６　　１．３３　　１．０　　　０　　　　０２．４−Ｄ（す）！Ｊ１４）　　　６００　　２．３３　　１．３３　　０　　　　０２．４−Ｄ（ブチルエステル）６００　　２．０　　　１．６７　　０　　　　０化合物】＋プロパニル３＋６００　　２．０　　　１．０　　　０　　　　０１１適用割合は１ヘクタール当たりの活性成分のｇ数である。

２、植物毒性の目盛り：〇−効果なし３−許容され得ない１Ｏ−１００％の植物の死３、ＤＡＳ一種をまいた（適用時）後の日数。

３つの結果の平均に基づく処置　　　　　　　　　割合慕　フィムプリスチリス・ミリアセアの抑制（ＧＡＩ／ＨＡリ　７ＤＡＳ’　　１４ＤＡｓ”　　２１ＤＡＳ”　　２８ＤＡＳ”化合物１　　　　　　　　　３５３２０００化合物１　　　　　　　　　６７３４０００２．４−Ｄ（ナトリウム塩）　　　６００　　９６　　　　９５　　　　９３　　　　９８２．４−Ｄ（ブチルエステル）６００　　９４　　　９８　　　６０　　　４３１、適用割合は１ヘクタール当たりの活性成分のｇ数である。

３、適用後６週に評価した抑制％３、ＤＡＳ一種をまい！−（適用時）後の口数。

表１タイにおいて生長するイネへの化合物１の影響３つの結果の平均に基づく処置　　　　　　　　　　　　　　植物毒性宜ＧＡＩ／ＨＡ’　　７ＤＡＳ”　　１４ＤＡｓ”　　２１ＤＡＳ”　　２８ＤＡＳ’化合物１　　　　　　　　　３　　１．６７　　１．０　　　０．６７　　０化合物１　　　　　　　　　６　　１．６７　　１．０　　　１．０　　　０２．４−ＤＣナトリウム塩）　　　６００　　５．０　　　３．６７　　３．０　　　１２．４−Ｄ（ブチルエステル）　　６００　　３．６７　　２．３３　　２．６７　　３化合物１＋２．４−Ｄ（ナトリラム塩’）　　　　　　　　３４６００　　４．６７　　２．６７　　４．３３　　１．６７１１適用割合はｌヘクタール当たりの活性成分のｇ数である。

２、植物毒性の目盛り：〇−影響なし３−許容され得ない１０−１００％の植物の死３、ＤＡＳ一種をまいた（適用時）後の日数。

処置１　　割合Ｘ・・・・・・・抑制％・・・・・・１、適用前の排水（ｄｒａｉｎ）および３８後再潅流したプロット。

３、略号：ＭＶ−モノクリア・パギナリス（Ｍｏｎ＊ｃｈＯｒｉａ　　ｖａｇｔｎａ　ｌ　ｉ　５）ＣＩ−サイペルス・イリア（Ｃｙｐｅｒｕｓ　　１ｒｉａ）ＰＳ−ビスチア・ストラチオイデス（Ｐｉｓｔｉａ　　５ｔｒａｔｉ。

１ｄｅｓ）４、適用後の通数（評価）。

５、ＷＡＴ−移植（適用）後の通数。

前立インドネシアにおける化合物ｌの除草効能処置１　　割合”　　　　ＳＭ’　　　　　　ＳＪ　　　　　　ＭＶ　　　　　　ＥＣＲＩＣＥＧＡＩ／ＨＡ”２’５　７　　２　５　７　　２　５　７　２　５７　　２・・・・・・・抑制％・・・・・・化合物１　３＋５１５　２０　７０　８０　　９０１００１００　１００１００１００　２０　３０　０　　ｔ。

１１移植後２週における適用。適用前の排水および３８後再潅流したプロット。

３、略号：ＳＭ−サリビニア・モレスタ（Ｓａｌｖｉｎｉａ　　ｍｏｌｅｓｔａ）ＭＶ−− モノコリア・パギナリス（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａ　　ｖａｇｉｎａｌｉＳ）ＳＪ−シルプス・シュンコイデス（Ｓｃｉｒｐｕｓ　　ｊｕｎｃｏｉｄｅｓ）ＥＣ−エキノコロア・クルスガリ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ　　ｃｒｕｓｇａ　ｌ　ｌ　ｉ）４、適用後の適数（評価）。

５．２．４−Ｄアミン塩。

表ヱ移植したイネの作物の耐久性への除草剤処置の作用処置　　　　　　作物の耐久性１ＧＡＩ／ＨＡ”　　　　ＩＷＡＡ’　　　２ＷＡＡ　　　４ＷＡＡ　　　６ＷＡＡ化合物１１作物の耐久性の等級二〇−作用なし；ｌ〇一完全な死。

３、ＷＡＡ−適用後の週（評価）。

４．２．４−Ｄアミン塩。。

麦旦処置２　　　割合”　　　ＳＧ”　　ＭＹ　　　ＳＺ　　　ＣＤ　　　ＦＭ　　　ＭＣＧＡＩ／ＨＡ　　　　　　・・・・・・・・抑制％・・・・・・・化合物１　　　　１　　８０９５　　０　　０　　０２０５＋５００　　１００　　１００　　１００　　９５　　９５　　１００１、種をまいた後３０日における適用。処置後２２日における評価。

３、略号：ＳＧ−シルプス嗜グロスス（Ｓｃｉｒｐｕｓ　　ｇｒｕｓｓｕｓ）ＭＶ−モノコリア・バギナリス（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａ　　ｖａｇｉｎａｌｉｓ）ＳＺ−スフェノクレア・ゼイラニ力（Ｓｐｈｅｎｏｃｌｅａ　　Ｚｅｙｌａｎｉｃａ）ＣＤ−シルペルス・ディフォルミス（Ｃｙｐｅｒｕｓ　　Ｄｉｆｆｏｒｍｉｓ）ＦＭ−フィムブリスチリス・ミリアセア（Ｆｉｍｂｒｉｓｔｙｌ　ｉｓｍｉｌｉｃｅａ）ＭＣ−マｔレジレア・クレナタ（Ｍａｒｓｉｌｅａ　　ｃｒｅｎａｔａ）４．２．４−Ｄはジメチルアミン塩であった。

表９テキサス州ビーウモントにおける化合物ｌの後期の後適用で広葉雑草を抑制した割合　イネ　　ＥＣＳＥ　　ＡＩ　　ＣＣＣＯＭ　　ＥＡ　　ＳＥＤにＥＧ／ＨＡ　　　　　　　　　　　障害または抑制％１１化合物ｌは０．２５％のＡＧ− ９８湿潤剤とともに適用した。

２、適用割合は１ヘクタール当たりの活性成分のｇ単位数である。

３、湿潤した土に種をまいた後３０日（発芽後２４日）に処置した；発芽後の２４日（適用後６日）に潅流した；種をまいた後７０日に評価した。

４、略号：ＥＣ−エキノコロア・コロヌム（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ　　ｃｏｋ。

ｎｕｍ）ＳＥ−セスバニア・エクサルタタ（Ｓｅｓｂａｎｉａ　　ｅｘａｌｔａｔａ）ＡＩ−４スキノメネ・インディカ（Ａｅｓｃｈｙｎｏｍｅｎｅ　　１ｎｄｉｃａ）ＣＣ−カペロニア・カスダニすフ才リア（Ｃａｐｅｒｏｎｉａ　　ｃａｓｔａｎｉｉｆｏｌｉａ）ＣＯＭ−フンメリナ・コンムニス（Ｃｏｍｍｅｌｉｎａ　　ｃｏｍｍｕｎｉｓ）ＥＡ−エフリプタ・アルバ（Ｅｃｌｉｐｔａ　　ａｌｈａ）ＳＥＳＤＧＥ−一年生スゲ属（？）処置　　　　　　　　　　　　　　雑草の抑制２．４１１ＡＡ　　　収量トンＧＡＩ／ＨＡ’　　ＳＺ”　　　ＣＩ’　　　　ＭＣ’　　　ＨＡ化合物１　　　　　　　　　２　　７．９３　　０　　　１０　　　３．６２化合物１　　　　　　　　　４　　９．３３　　０　　　１０　　　３．６２ペンスルフ０ンメチル　　１０　　０　　　　２　　　　０　　　３．０４ペンスルフ０ンメチル　　２０　　６　　　　８　　　　３．３３３．３４未処置　　　　　　　　　− ０００２，７５１、適用割合は１ヘクタール当たりの活性成分のｇ単位数である。

２．１０は完全な抑制、モして０は抑制なしである。ＷＡＡ−適用後の週（評価）。

３、ＳＺ−スフェノクレア・ゼイラニ力（Ｓｐｈｅｎｏｃｌｅａ　　Ｚｅｙｌａｎｉｃａ）４、ＣＩ−サイペルス・イリア（Ｃｙｐｅｒｕｓ　　１ｒｉａ）５、ＭＣ−ＭＣ −マルシレア・クレナタ（Ｍａｒｓｉｌｅａ　　ｃｒｅｎスルフ０ンメチルのフィールドテストの結果処置　　　　　　　ＧＭ、Ａ、１．”　　ＰＨＹＴＯ３雑草の抑制４．５ＷＡＡ　　収量トン／）ＩＡ　　　　　２ＷＡＡ　　　　ＳＺ’ 　　　ＣＤ’　　　ＨＡ化合物１　　　　　　　　４　　　０　　　　１０　　　１０　　　　４．９０ベンスルフロンメチル　１０　　　０　　　　１０　　　１０　　　　４．９２１５　　　０　　　　１０　　　１０　　　　４．９９２０　　　０　　　　１０　　　１０　　　　５．０１３０　　　０　　　　１０　　　１０　　　　４．６７化合物１４　　　　　　４４１０　　０　　　　１０　　　１０　　　　５．３５ベンスルフロンメチル４＋２０　　　０　　　　　　１０　　　　１０　　　　　４．７３化合物１＋　　　　　　４＋７５０　　　０　　　　　１０　　　　１０　　　　　４．８１２、４−Ｄ（ＮＡ）？２、４−Ｄ（ＮＡ）　　　　　　　１．５００　　　０　　　　　　６．０　　　１０　　　　　４．１３未処置　　　　　　　　−　　　０　　　　　　０　　　　０　　　　　３．５５１、ＤＡＳ一種をまいた（適用時）後の日数。

３、植物毒性の等級目盛り：〇−効果なし３−許容され得ない１０−１００％の植物の死４、抑制の等級目盛り：〇−効果なしｌ〇一完全な抑制ＷＡＡ−適用後の週。

５、ｓｚ−スフェノクレア・ゼイラニ力（Ｓｐｈｅｎｏｃｌｅａ　　Ｚｅｙｌａｎｉｃａ）６、ＣＤ−シルペルス・ディフォルミス（Ｃｙｐｅｒｕｓ　　Ｄｉｆｆ。

ｒｍｉｓ）７、２．４−Ｄのナトリウム塩。

嚢土又処置　　　　　　　ＧＭ．Ａ．１．”　　Ｐ）ＩＹＴＯ”　　雑草の抑制−５ＷＡＡ　　収量トン／）ＩＡ　　　　２ＷＡＡ　　ＳＺ’　　ＣＩ’　　ＦＭ’　　ＪＬ’　　ＨＡ化合物！　　　　　　　　　４　　　　０　　６．３３　　０．３３　　０　　　７．６７　　４．６５２、４−ＤＣＮＡ）’ ２、４−Ｄ（ＮＡ）　　　　　　１．５００　　　０　　４．６７　　９．３３　　９．３３　１０　　　４．５９未処置　　　　　　　　−　　　０　　０　　　０　　　０　　　０　　　４．３１１、ＤＡＳ一種をまいた（適用時）後の日数。

３、植物毒性の等級目盛り：〇−効果なし３−許容され得ない１０−１００％の植物の死ＷＡＡ−適用後の週（評価）。

４、抑制の等級目盛り：〇−効果なしｌ〇一完全な抑制ＷＡＡ−適用後の週。

５、ＳＺ−スフェノクレア・ゼイラニ力（Ｓｐｈｅｎｏｃｌｅａ　　Ｚｅｙｌａｎｉｃａ）６、ＣＩ−サイペルス・イリア（Ｃｙｐｅｒｕｓ　　ｉｒｉａ）７、Ｆ　Ｍ　− 　７　イムブリスチリス・ミリアセア（Ｆｉｍｂｒｉｓｔｙｌｉｓ　　ｍｉｌｉｃｅａ）８、ＪＬ−ジュツアエφリニ７オリア（Ｊｕｓｓｉａｅａ　　ｌｉｎｉｆｏｌｉａ）９、２．４−Ｄのナトリウム塩。

表１３直接種をまいたイネへの雑草抑制へ２５ＤＡＳ’における化合物ｌ＋ペンスルフロンメチルのフィールドテストの結果処置　　　　　　　ＧＭ．Ａ．１．”　　ＰＨＹＴＯ’　　雑草の抑制６、６ＷＡＡ　　収量トン／ＨＡ　　　　　２ＷＡＡ　　　　ＳＺ’　　　ＣＩ”　　　ＨＡ化合物１　　　　　　　　　４　　　　０　　　　　　９．５３　　　０　　　　　５．０４２、４−Ｄ（ＮＡ）　　　　　　１．５００　　　０　　　　　　６．６７　　１０　　　　　４．５９未処置　　　　　　　　−　　　０　　　　　　０　　　　０　　　　　４．２７１、ＤＡＳ一種をまいた（適用時）後の日数。

３、植物毒性の等級目盛り：０−効果なし３−許容され得ない１０−１００％の植物の死ＷＡＡ−一適用後の週（評価）。

５、ＳＺ−スフェノクレア・ゼイラニ力（Ｓｐｈｅｎｏｃｌｅａ　　Ｚｅｙｌａｎｉｃａ）６、ＣＩ−サイペルス・イリア（Ｃｙｐｅｒｕｓ　　１ｒｉａ）７．２．４−Ｄのナトリウム塩。

表土Ａベンスルフロンメチル１２．０化合物１３．３３÷　　　　　　　４．３　　　３　　　３　　　　０．５ペンスルフロンメチル１６．５化合物１１．６５　　　　　　　　２　　　　２９　　　２６　　　　５化合物１２．４０　　　　　　　　２．３　　　３５　　　３５　　　　６化合物１３．３３　　　　　　　　３．３　　　３５　　　３５　　　　４化合物１８．２５　　　　　　　　１．３　　　２９　　　２９　　　　４化合物１１２．０　　　　　　　　１　　　　２０　　　１７　　　　２化合物１１６．５０　　　　　　　１．７　　　２８　　　２８　　　　２未処置チエツク　　　　　　　　ｌ　　　　　４６　　　２７　　　　１８１、ＤＡＳ一種をまいた後の日数。

３、植物毒性の等級目盛り：〇−効果なし９−１００％の植物の死ＤＡＡ−適用後の日数。

４、バーンヤードグラス（エキノコロア・クルスガリ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ　　ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）処置　　　　　　　　　　　　　割合　　　作物の耐久性’（Ｎｉｈｏｎｂａｒｅ）ＧＡＴ／ＨＡ’　　　ＶＡ”　　　ＰＨ’　　　ＤＷ’１１適用割合はｌヘクタール当たりの活性成分のｇ数である。

２、視的障害（未処置チェックに関する）の等級目盛り２０〜１００％〇−障害なし１００−１００％の植物の死３、植物の高さく未処置チェックに関する）の等級目盛り２０〜１００％４、乾燥重量（未処置チェックに関する）の等級目盛り２０〜１００％５、作物の耐久性−化合物は２．０〜２．２葉段階の移植（ｖａｒ　　Ｎ；ｈｏｎｂａｒｅ）後の５日における移植したイネに適用した。等級を適用後１５日に取った。結果は３回の反復の平均である。

！１旦米国における化合物１の除草効能ＧＡＩ／ＨＡ”　　　　　ＥＡ”　　　ＳＥ’　　　イネ１１評価は適用後５７日に実施した。

２、略号：ＥＡ−エフリプタ・アルバ（Ｅｃｌｉｐｔａ　　ａｌｂａ）ＳＥ−セスバニア・エクサルタタ（Ｓｅｓｂａｎｉａ　　ｅｘａｌｔａｔａ）３、適用割合は１ヘクタール当たりの活性成分のｇ数である。

！土ヱタイにおける化合物ｌおよび２．４−Ｄの除草効能処置　　　　　ＧＡＩ／ＨＡ ”　　　ＣＤ　　　ＬＬ　　　Ｅ”　　ＳＺ　　　ＲＩＣＥ化合物１　　　　４　　　　１００　　８７　１００　１００　　１６．６化合物１　　　　４　　　　１００　１００　１００　１００　　２４．４２．４−Ｄ　　　　　　７５０ｌ１評価は適用後１４日に実施した。

２、略号コＣＤ−シルペルス・ディフォルミス（Ｃｙｐｅｒｕｓ　　Ｄｉｆｆｏｒｍｉｓ）ＬＬ−ルドウィギア・リニフォリア（Ｌｕｄｗｉｇｉａ　　ｌｉｎｉｆｏｌｉａ）ＭＶ−モノコリア・バギナリス（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａ　　ｖａｇｉｎａ　Ｉ　ｉ　５）ＳＺ−スフニックレア・ゼイラニ力（Ｓｐｈｅｎｏｃｌｅａ　　ＺｅｙＩａｎｉｃａ）３、適用割合は１ヘクタール当たりの活性成分のｇ数である。

化合物１　　　　　　　４　１００　１００　　９８　　０２．４−Ｄ　　　　　　　　１５００　１００　１００　　９０　　０１、評価は適用後１３日に実施した。

２、略号：ＣＤ−シルペルスｍｉｓ）ＬＬ−ルドウィギア・リニフォリア（Ｌｕｄｗｉｇｉａ　　ｌｉｎｉｆｏｌｉａ）ＳＺ−スフニックレア・ゼイラニ力（Ｓｐｈｅｎｏｃｌｅａ　　ＺｅｙＩａｎｉｃａ）３、適用割合は１ヘクタール当たりの活性成分のｇ数である。

表１９タイにおける化合物１１ベンズスルフロンメチルおよび２．４−Ｄの除草効能化合物１　　　　　　　　４　　１００　　　９３　　　９３　　　０２、４− Ｄ　　　　　　　　１５００　　１００　　　９７　　　８６　　　０１１評価は適用後１３Ｅ＋に実施した。

２、略号：ＣＤ−シルペルスｍｉｓ）ＬＬ−／レドウィギア・リニフオリア（Ｌｕｄｗｉｇｉａ　　ｌｉｎｉｆｏｌｉａ）ＳＺ−スフニックレア・ゼイラニ力（Ｓｐｈｅｎｏｃｌｅａ　　ＺｅｙＩａｎｉｃａ）３、適用割合は１ヘクタール当たりの活性成分のｇ数である。

および２．４−Ｄの除草効能化合物１　　　　　　　　　４　　　０　　　０　　　６７　　　６０　　　　０ベンスルフロンメチル　１０　　　７７　　　８０　　　８０　　　２３　　　　０化合物１＋　　　　　　　４　　　９５１００　　　９８　　　９７　　　　０ベンスルフロンメチル　ＩＯ化合物１＋　　　　　　　　４　　１００　　１００　　１００　　１００　　　　０ベンスルフロンメチル　１５化合物１＋　　　　　　　　４　　　９８　　　９０１００　　　９７　　　　０ベンスルフロンメチル　２０化合物１　　　　　　　　　４　　　９５　　　９０１００　　　８８　　　　０２、４−Ｄ　　　　　　　　　７５０２、４−Ｄ　　　　　　　　Ｉ２Ｏ３　　１００　　１００　　１００　　　３３．３　　　０１１評価は適用後１４日に実施した。

２、略号：ＣＩ−サイペルス・イリア（Ｃｙｐｅｒｕｓ　　ｉｒｉａ）ＦＭ−フィムブリスチリス・ミリアセア（Ｆｉｍｂｒｉｓｔｙｌｉｓｍｉｌｉｃｅａ）ＬＬ−−ルドウィギア・リニフォリア（Ｌｕｄｗｉｇｉａ　　ｌｉｎｉｆｏｌｉａ）ＳＺ−スフニックレア・ゼイラニ力（Ｓｐｈｅｎｏｃｌｅａ　　Ｚｅｙｌａｎｉｃａ）３、適用割合は１ヘクタール当たりの活性成分のｇ数である。

表２１マレ−シアにおける化合物ｌおよび２．４−Ｄの除草効能割合　　　　　抑制または障害％処置　　　　ＧＡＩ／ＨＡ”　　ＦＭ２ＬＡ　　ＭＣＭＶ　　ＳＧ　　ＳＳ２．４−Ｄ　　　　１０００　　　７３　　９３　５６　１００　７４　５５１１評価は適用後４２日に実施した。

２、略号：ＦＭ−７４ムブリスチリス・ミリアセア（Ｆｉｍｂｒｉｓｔｙｌｉｓｍｉ　ｌ　１ｃｅａ）ＬＡ−ルドウィギア・アトセンデンス（Ｌｕｄｗｉｇｉａ　　ａｄｓｃｅｎｄｅｎｓ）ＭＣ−マルシレア・クレナタ（Ｍａｒｓｉｌｅａ　　ｃｒｅｎａｔａ）ＭＶ−モノコリア・パギナリス（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａ　　ｖａｇｉｎａ　ｌ　ｉ　５）ＳＣ−サツギックリア・グアアネンシス（Ｓａｇｇｉｔｔａｒｉａｇｕａｙａｎｓｉｓ）ＳＳ−シルプス（Ｓｃｉｒｕｐｕｓ）種実施例２２イネの生長への化合物ｌとチオベンカルブおよびベンスルフロンメチルとの組み合わせの作用処置　　　　　　　　　　　　割合　　　作物の耐久性ＧＡＩ／ＨＡＩ　　　ＶＡ！　　　ＰＨコ　　ＤＷ４化合物　　　　　　　　　　　８　　　０．５　　９９　　９２チオベンカルブ　　　　　　　　２１００　　０　　　９９　　９９未処置　　　　　　　　　　　　　　　　０　　１００　　１００１、適用割合は１ヘクタール当たりの活性成分のｇ数である。

２、視的障害（未処置チェックに関する）の等級目盛り８０〜１００％〇−障害なしｔｏｏ−１００％の植物の死３、植物の高さく未処置チェックに関する）の等級目盛り８０〜１００％４、乾燥重量（未処置チェックに関する）の等級目盛り二〇〜１００％５、作物の耐久性−化合物は２．０〜２．２葉段階の移植（ｖａｒ　　Ｎ１ｈｏｎｂａｒａ）後の５日における移植したイネに適用した。等級を適用後１５日に取った。結果は３回の反復の平均である。

天真■又ｌイネの生長への化合物ｌとベンスルフロンメチルおよびチオベンカルブまたはプレチラクロルとの組み合わせの作用処置　　　　　　　　　　　割合　　　　作物の耐久性ＧＡＩ／）ＩＡ’　　　ＶＡ”　　　ＰＨ’　　　ＤＷ４化合物　　　　　　　　　　　２　　　３　　８６　　７３ペンスルフ０ンメチル　　　　　２５　　　２．５　　８９　　７９化合物１およびベンスル　　　　２÷２５　　３．５　　８６　　６９プレチラクロルチオベンカルブ　　　　　　　　２１００　　２　　　９３　　８１プレチラクロル　　　　　　　　６００　　　３　　　８７　　７１未処置　　　　　　　　　　　　　　　　０　　１００　　１００１、適用割合は１ヘクタール当たりの活性成分のｇ数である。

２、視的障害（未処置チェックに関する）の等級目盛り８０〜１００％〇−障害なし１００−１００％の植物の死３、植物の高さく未処置チェックに関する）の等級目盛り８０〜１００％４、乾燥重量（未処置チェックに関する）の等級目盛り８０〜１００％５、作物の耐久性−化合物は２．０〜２．２葉段階の移植（ｖａｒ　　Ｎ１ｈｏｎｂａｒｅ）後の５日における移植したイネに適用した。等級を適用後１５日に取った。結果は３回の反復の平均である。

実施例２４雑草の抑制への化合物ｌとベンスルフロンメチルおよびチオベンカルブまたはプレチラクロルとの組み合わせの作用処置　　　　　　　　割合　　　　　　雑草の抑制ＧＡＩ／ＨＡ’　　ＥＯ’　　ＣＤ’　　ＭＹ″　ＢＬ’　　ＳＪ’　　ＳＰ”　　ＣＳ”化合物　　　　　　　　２　　　１　　１０１０１０７　　８　　１ペンスルフロンメチル　２５　　　１　　１　　１０　１０　５　　８．５６化合物ｌおよびベン　　２＋　　　　４　　１０　１０　１０　９　　８．５８スルフロンメチル　　　　２５チオベンカルブプレチラクロルチオベンカルブ　　　　２１００　　１０　１０　１０　９　　７　　０　　９グレチラクロル　　　　６００　　１０１０５　　１０５　　３　　３未処置　　　　　　　　　　　　ｏｏｏｏｏｏ。

１、適用割合は１ヘクタール当たりの活性成分のｇ数である。

２、視的障害（未処置チェックに関する）の等級目盛りニ０−障害なし１０一完全な抑制３、ＥＯ−エキノクロラ・オリジコラ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏｒａ　　。

ｒｙｚｉｃｏｌａ）４、ＣＤ−シルペルス・ディ７オルミス（Ｃｙｐｅｒｕｓ　　Ｄｉｆｆ。

ｒｍｉｓ）５、ＭＶ−モノコリア・バギナリス（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａ　　ｖａｇｉｎａｌｉｓ）６、ＢＬ−リンデルニア・ピキシダリア（Ｌｉｎｄｅｒｎｉａ　　ｐｙｘｉｄａｒｉａ）７、ＳＪ−シルプス・シュンコイデス（Ｓｃｉｒｐｕｓ　　ｊｕｎｃｏｉｄｅｓ）８、ｓｐ−サギッタリア・ビグマニア（Ｓａｇｉｔｔａｒｉａ　　ｐｙｇｍａｅａ）９、ＣＳ−シベルス・セロチヌス（Ｃｙｐｅｒｕｓ　　５ｅｒｌｏｔｉｎｕｓ）１０、雑草は１．０葉段階で処置し、そして４週後に評価した。結果は２回の反復実験の平均である。

大箋男又ｉ雑草の抑制への化合物１とベンスルフロンメチルおよびチオベンカルブまたはプレチラクロルとの組み合わせの作用も置　　　　　　　　割合　　　　　　雑草の抑制ＧＭ、Ａ、Ｉ’　　ＥＯ”　　ＣＤ’　　ＭＶ’　　ＢＬ“　ＳＪ’　　ＳＰ”　　ＣＳ’化合物　　　　　　　　２　　　１７１０１０　６　　８　　０ベンスルフロンメチル　２５１１０９９５８２チオベンカルブプレチラクロルチオベンカルブ　　　　２１００　　６　　１０　　＋０　９．５　８．５　０　　２プレチラクロル　　　　６００　　７　　１０　３　　７　　２　　６　　３未処置　　　　　　　　　　　　ｏｏｏｏｏｏ。

１１適用割合は１ヘクタール当たりの活性成分のｇ数である。

２、視的障害（未処置チェックに関する）の等級目盛り：０〜１００−障害なし１０一完全な抑制３、ＥＯ−４キノクロラ・オリジコラ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏｒａ　　。

ｒｙｚｉｃｏｌａ）４、ＣＤ−シルペルス・ディフォルミス（Ｃｙｐｅｒｕｓ　　Ｄｉｆｆ。

ｒｍｉｓ）５、ＭＶ−モノコリア・バギナリス（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａ　　ｖａｇｉｎａｌｉｓ）６、ＢＬ−リンデルニア・ビキシダリア（Ｌｉｎｄｅｒｎｉａ　　ｐｙｘｉｄａｒｉａ）７、ＳＪ−シルプスφシュンコイデス（Ｓｃｉｒｐｕｓ　　ｊｕｎｃｏｉｄｅｓ）８、ＳＰ−サギッタリア・ピグマニア（Ｓａｇｉｔｔａｒｉａ　　ｐｙｇｍａｅａ）９、Ｃ５ｍンベルス・セロチヌス（Ｃｙｐｅｒｕｓ　　５ｅｒｌｏｔｉｎｕｓ）ｌＯ１雑草は２．０葉段階で処置し、そして４週後に評価した。結果は２回の反復実験の平均である。

！スｌ温室における化合物ｌおよび化合物２の除草効能および作物の耐久性割合　　　　　　　　抑制または障害％’ＡＲにＡｌ／ＨＡ’　　ＭＩＯＩ”　　ＬＥＭＯＮＴ’　　ＣＤ”　　ＡＰ・　ＡＴ’　　ＳＲ’■、適用割合は１ヘクタール当たりの活性成分のｇ数である。

２、視的障害（未処置チェックに関する）の等級目盛り２０〜１００％〇−障害なし１００−１００％の植物の死３、ＭＩＯＩ−ジャポニカイネ変種ＭＩＯＩ。

４、インディカイネ変種Ｌｅｍｏｎｔ＊５、ＣＤ−シルペルスｒｍｉｓ）６、ＡＰ−アルテルナンテラ・フイロキセロイデス（Ａｌｔｅｒｎａｎｔｈｅｒａ　　ｐｈｉｌｏｘｅｒｏｉｄｅｓ）７、ＡＴ−アリスマ・トリビアレ（Ａｌｉｓｍａ　　ｔｒｔｖａｌｅ）８、ＳＲ−サギッタイリア・リジダ（Ｓａｇｉｔｔａｒｉａ　　ｒｉｇｉｄａ）９、イネは２．０〜２．５葉段階で移植し、そして１２日後熟置した。

作物の障害および雑草の抑制の等紐付けは、処置後２４日に実施した。

！スヱ雑草への化合物１およびベンズスルフロンメチルの組み合わせの期待される！および観測される活性ｌ、相乗性の計算のためのコルビイ（ＫＯｌ　ｂｙ）”の等式％式％Ａ＝−化合物ｌについて観測された値Ｂ−ペンスルフ０ンについて観測された値観測された値−期待値が王である場合、組み合わせは相乗性である。

例えば、表２ＯＡ−４ｇ／ｈａにおいてＳＺについて６０Ｂ−ＡＯｇ／ｈａにおいてＳＺについて２３Ｅ−６０＋２３−　（６０ｘ２３）／１００Ｅ−６９，２それぞれ、４および１０．ｇ・の割合について、スフェノクレア・ゼイラニ力（Ｓｐｈｅｎｏｃｌｅａ　　Ｚｅｙｌａｎｉｃａ）への化合物ｌとベンズスルフロンメチルとの組み合わせの観測された値は、９７である。

観測値−期待値９７−６９．２−２７．８２、コルビイ（Ｋｏｌｂｙ）、Ｓ、Ｒ，、Ｗｅｅｄｓ　　１５：２０　２２．１９６７゜表２８イネへの化合物ｌおよびベンズスルフ０ンメチルの組み合わせの期待されるおよび観測される活性化合物　　　　　　割合　　表／種　期待される　観測される１＋ペンスルフロン　　　２＋２５　　２３／Ｖａ　　　　４．７５　　　　３．５イネへの期待される障害（コルビイの等式により計算した）は、化合物Ｎｏ、ｌとベンズスルフロンメチルとの組み合わせにより減少する。

これは実質的な作物の安全性を構成する。

国際調査報告１″′・ｎａＭＩ　Ａａ＊ｍｔａ＋°１１“”　　　ＰＣＴ／ＵＳ　　８８１０２５９６国際調査報告　　　ＩＪ５８８０２５９６

Claims

【特許請求の範囲】１、式 ▲数式、化学式、表等があります▼Ｉ式中、ＸはＣＨ３またはＯＣＨ３であり、ＹはＯＣＨ３であり、そしてＺはＮまたはＣＨであり、ただしＺがＣＨであるとき、ＸはＯＣＨ３であり、そしてＺがＮであるとき、ＸはＣＨ３である、の化合物と、２，４−ジクロロフェノキシ酢酸、ベンスルフロンメチル（ｂｅｎｓｕｌｆｒｏｎｍｅｔｙｌ）、チオベンカルブ（ｔｈｉｏｂｅｎｃａｒｂ）、ジメピベレート（ｄｉｍｅｐｉｐｅｒａｔｅ）、エスロカルプ（ｅｓｐｒｏｃａｂ）またはジムロン（ｄｙｍｒｏｎ）から選択される化合物との混合物からなる組成物。２、ＺがＮである式Ｉの化合物とベンスルフロンメチルからなる上記第１項記載の組成物。３、移植または発芽後に、有効量の式Ｉ式 ▲数式、化学式、表等があります▼Ｉ式中、ＸはＣＨ３またはＯＣＨ３であり、ＹはＯＣＨ３であり、そしてＺはＮまたはＣＨであり、ただしＺがＣＨであるとき、ＸはＯＣＨ３であり、そしてＺがＮであるとき、ＸはＣＨ３である、の上記第１項記載の化合物をイネ作物に適用することによって、イネ作物中で望ましくない植物の生長を抑制する方法。４、ＺはＮであり、ＸはＣＨ３であり、そしてＹはＯＣＨ３である、上記第３項記載の方法。５、ＺはＣＨであり、ＸおよびＹはＯＣＨ３である、上記第３項記載の方法。６、除草的に有効量の２，４−ジクロロフエノキシ酢酸を式Ｉの化合物と混合して適用する、上記第４項記載の方法。７、除草的に有効量のベンスルフロンメチルを式Ｉの化合物と混合して適用する、上記第４環記載の方法。８、除草的に有効量のＳ−［（４−クロロフエニル）メチル］ジエチルカルパモチオエート（チオベンカルブ）を式Ｉの化合物と混合して適用する、上記第４項記載の方法。９、除草的に有効量のＳ−ｌ−メチル−ｌ−フェニルエチルピベリジン−ｌ−カルボチオエート（ジメピベレート）を式Ｉの化合物と混合して適用する、上記第４項記載の方法。１０、除草的に有効量のＳ−ベンジル−Ｎ−エチル−Ｎ−（１，２−ジメチル） −プロピルチオールカルバメート（エズプロカルプ）を式Ｉの化合物と混合して適用する、上記第４項記載の方法。１１、除草的に有効量の１−（α，α，−ジメチルベンジル）−３−ｐ−トリル尿素（ジムロン）を式Ｉの化合物と混合して適用する、上記第４項記載の方法。