JPH03246216A - ２，４―ジクロロ―３―アミノフェノール―ｏ―アシル化物又はその塩及びこれを含有する角質繊維染色剤組成物 - Google Patents
２，４―ジクロロ―３―アミノフェノール―ｏ―アシル化物又はその塩及びこれを含有する角質繊維染色剤組成物Info
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- JPH03246216A JPH03246216A JP3904390A JP3904390A JPH03246216A JP H03246216 A JPH03246216 A JP H03246216A JP 3904390 A JP3904390 A JP 3904390A JP 3904390 A JP3904390 A JP 3904390A JP H03246216 A JPH03246216 A JP H03246216A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は新規な２．４−ジクロロ−３−アミノフェノー
ル−〇−アシル化物又はその塩、及びこれを含有する彩
度、染着力及び堅ろう性に優れた角質繊維染色剤組成物
に関する。
ル−〇−アシル化物又はその塩、及びこれを含有する彩
度、染着力及び堅ろう性に優れた角質繊維染色剤組成物
に関する。
毛髪等の角質繊維の染色には、従来より顕色物質とカッ
プリング物質を組み合せて用いる、いわゆる酸化染色剤
が広く使用されている。この酸化染色剤は顕色物質とカ
ップリング物質の酸化カップリングによって生じる、い
わゆる酸化色素が毛髪等を強く染色することを利用した
ものである。
プリング物質を組み合せて用いる、いわゆる酸化染色剤
が広く使用されている。この酸化染色剤は顕色物質とカ
ップリング物質の酸化カップリングによって生じる、い
わゆる酸化色素が毛髪等を強く染色することを利用した
ものである。
従来、この顕色物質としては、一般にｐ−フェニレンジ
アミン誘導体、ｐ−アミノフェノール誘導体、ジアミノ
ピリジン誘導体、４−アミノピラゾロン誘導体、複素環
状ヒドラゾン等が、またカップリング物質としては、α
−ナフトール、〇−クレゾール、ｍ−クレゾール、２．
６−ジメチルフェノール、２．５−ジメチルフェノール
、３゜４−ジメチルフェノール、３，５−ジメチルフェ
ノール、ベンズカテキン、ピロガロール、１．５−ジヒ
ドロキシナフタレン、１．７−ジヒドロキシナフタレン
、５−アミノ−２−メチルフェノール、ヒドロキノン、
２，４−ジアミノアニソール、ｍ−トルイレンジアミン
、４−アミノフェノール、レゾルシン、レゾルシンモノ
メチルエーテル、ｍ−フ二ユニンジアミン、■−フェニ
ルー３−メチルー５−ピラゾロン、１−７エニルー３−
アミノ−５−ピラゾロン、１−フェニル−３，５−ジケ
ト−ピラゾリジン、１−メチル−７−ジメチル−アミノ
ー４−ヒドロキシキノロン−２，１−アミノ−３−アセ
チル−アセトアミノ−４−二トロベンゾール、１−アミ
ノ−３−シアンアセチル−アミノ−４−ニトロ−ペンゾ
ール、ｍ−アミノフェノール、４−クロロレゾルシン、
２−メチルレゾルシン、２．４−ジアミノフェノキシエ
タノール、２．６−シアミツピリジン、３，５−ジアミ
ノ−トリフロロメチルベンゼン、２，４−ジアミノ−フ
ロロベンゼン、３． ５−ジアミノ−フロロベンゼン、
２．４−ジアミノ−６−ヒドロキシピリミジン、２，４
．６−トリアミノピリミジン、２−アミノ−４，６−シ
ヒドロキシピリミジン、４−アミノ−２，６−シヒドロ
キシビリミジン、４゜６−ジアミツー２−ヒドロキシピ
リミジン、ｐ−ニトロ−○−フェニレンジアミン、２−
アミノ−５−＝）ロフェノール、ｐ−二トローｍ −７
エニレンジアミン、０−ニトロ−ｐ−７二二レンジアミ
ン、２−アミノ−４−ニトロフェノール等が使用されて
いる。
アミン誘導体、ｐ−アミノフェノール誘導体、ジアミノ
ピリジン誘導体、４−アミノピラゾロン誘導体、複素環
状ヒドラゾン等が、またカップリング物質としては、α
−ナフトール、〇−クレゾール、ｍ−クレゾール、２．
６−ジメチルフェノール、２．５−ジメチルフェノール
、３゜４−ジメチルフェノール、３，５−ジメチルフェ
ノール、ベンズカテキン、ピロガロール、１．５−ジヒ
ドロキシナフタレン、１．７−ジヒドロキシナフタレン
、５−アミノ−２−メチルフェノール、ヒドロキノン、
２，４−ジアミノアニソール、ｍ−トルイレンジアミン
、４−アミノフェノール、レゾルシン、レゾルシンモノ
メチルエーテル、ｍ−フ二ユニンジアミン、■−フェニ
ルー３−メチルー５−ピラゾロン、１−７エニルー３−
アミノ−５−ピラゾロン、１−フェニル−３，５−ジケ
ト−ピラゾリジン、１−メチル−７−ジメチル−アミノ
ー４−ヒドロキシキノロン−２，１−アミノ−３−アセ
チル−アセトアミノ−４−二トロベンゾール、１−アミ
ノ−３−シアンアセチル−アミノ−４−ニトロ−ペンゾ
ール、ｍ−アミノフェノール、４−クロロレゾルシン、
２−メチルレゾルシン、２．４−ジアミノフェノキシエ
タノール、２．６−シアミツピリジン、３，５−ジアミ
ノ−トリフロロメチルベンゼン、２，４−ジアミノ−フ
ロロベンゼン、３． ５−ジアミノ−フロロベンゼン、
２．４−ジアミノ−６−ヒドロキシピリミジン、２，４
．６−トリアミノピリミジン、２−アミノ−４，６−シ
ヒドロキシピリミジン、４−アミノ−２，６−シヒドロ
キシビリミジン、４゜６−ジアミツー２−ヒドロキシピ
リミジン、ｐ−ニトロ−○−フェニレンジアミン、２−
アミノ−５−＝）ロフェノール、ｐ−二トローｍ −７
エニレンジアミン、０−ニトロ−ｐ−７二二レンジアミ
ン、２−アミノ−４−ニトロフェノール等が使用されて
いる。
しかしながら、従来の酸化染色剤は、彩度、染着力及び
堅ろう性において充分に満足できるものではなかった。
堅ろう性において充分に満足できるものではなかった。
そして、斯かる諸性質はカップリング物質の特性によっ
て大きく左右されることから、カップリング物質として
優れた性質を有する物質を見出すことは、優れた酸化染
色剤を得る上で極めて重要である。
て大きく左右されることから、カップリング物質として
優れた性質を有する物質を見出すことは、優れた酸化染
色剤を得る上で極めて重要である。
斯かる実情において、本発明者らは、多くの化合物を合
成し、そのカップリング物質としての特性を検討してい
たところ、後記一般式（Ｉ）で表わされる２、４−ジク
ロロ−３−アミノフェノール−０−アシル化物又はその
塩がカップリング物質として、優れた特性を有すること
を見出し本発明を完成した。
成し、そのカップリング物質としての特性を検討してい
たところ、後記一般式（Ｉ）で表わされる２、４−ジク
ロロ−３−アミノフェノール−０−アシル化物又はその
塩がカップリング物質として、優れた特性を有すること
を見出し本発明を完成した。
すなわち、本発明における第一の発明は次の一般式（ｒ
） ｎｔ＋ ２ （式中、Ｒは炭素数２〜４の低級アシル基を示す） で表わされる２、４−ジクロロ−３−アミノフェノール
−〇−アシル化物又はその塩を提供するものである。
） ｎｔ＋ ２ （式中、Ｒは炭素数２〜４の低級アシル基を示す） で表わされる２、４−ジクロロ−３−アミノフェノール
−〇−アシル化物又はその塩を提供するものである。
上記一般式（Ｉ）において、Ｒで示される低級アシル基
としては、例えばアセチル基、プロピオニル基、ブチリ
ル基等が挙げられる。
としては、例えばアセチル基、プロピオニル基、ブチリ
ル基等が挙げられる。
本発明化合物（Ｉ）は、例えば次の反応式に従って製造
することができる。
することができる。
以下余白
（Ｉ［） （Ｉ）〔
式中、Ｒは前記と同じ意味を示す〕 すなわち、２，４−ジクロロ−３−アミノフェノール（
Ｉｆ）に低級脂肪酸［ＲＯＨ（ＩＩＩ） ）及びその反
応性誘導体を反応させることにより本発明化合物（Ｉ）
が製造される。
式中、Ｒは前記と同じ意味を示す〕 すなわち、２，４−ジクロロ−３−アミノフェノール（
Ｉｆ）に低級脂肪酸［ＲＯＨ（ＩＩＩ） ）及びその反
応性誘導体を反応させることにより本発明化合物（Ｉ）
が製造される。
低級脂肪酸（Ｉｎ）の反応性誘導体としては酸無水物、
酸塩化物等が挙げられる。
酸塩化物等が挙げられる。
反応は、例えば化合物（ｎ）に対して１〜２倍モルの低
級脂肪酸無水物並びに溶媒量の低級脂肪酸、０〜２倍の
低級脂肪酸アルカリ金属塩を加えて加熱還流すればよい
。
級脂肪酸無水物並びに溶媒量の低級脂肪酸、０〜２倍の
低級脂肪酸アルカリ金属塩を加えて加熱還流すればよい
。
本発明化合物（Ｉ）の単離・精製はベンゼン、ヘキサン
等の有機溶媒を用いてカラムクロマトグラフィーにより
精製し、更にそれをエタノール等の有機溶媒を用いて再
結晶するなどの方法により行われる。
等の有機溶媒を用いてカラムクロマトグラフィーにより
精製し、更にそれをエタノール等の有機溶媒を用いて再
結晶するなどの方法により行われる。
なお、原料となる化合物（ｎ）は、例えば英国特許第１
５３１３３５号の明細書記載の方法により製造すること
ができる。
５３１３３５号の明細書記載の方法により製造すること
ができる。
かくして得られた本発明化合物（Ｉ）は常法により塩酸
、硫酸、リン酸等の無機酸又はプロピオン酸、乳酸、ク
エン酸等の有機酸の塩とすることができる。
、硫酸、リン酸等の無機酸又はプロピオン酸、乳酸、ク
エン酸等の有機酸の塩とすることができる。
さらに本発明における第二の発明は本発明化合物（Ｉ）
又はその塩をカップリング物質として用いることにより
、彩度、染着力及び堅ろう性に優れた角質繊維染色剤組
成物を提供することである。
又はその塩をカップリング物質として用いることにより
、彩度、染着力及び堅ろう性に優れた角質繊維染色剤組
成物を提供することである。
本発明染色剤組成物に使用される顕色物質としては、通
常、酸化染毛剤に使用されているものであれば、特に制
限されないが、例えばｐ−フェニレンジアミン、トルエ
ン−２，５−ジアミン、Ｎ−フェニル−ｐ−フェニレン
ジアミン、２−クロロ−ｐ−７二二レンジアミン等のｐ
−フェニレンジアミン誘導体；ｐ−アミノフェノール、
５−アミノサリチル酸、２．４−ジアミノフェノール等
のｐ−アミノフェノール誘導体；２，５−ジアミノピリ
ジン、２．３−ジアミノピリジン等のピリジン誘導体；
テトラアミノピリミジン等のピリミジン誘導体等が挙げ
られる。これらの顕色物質の中でも、次の一般式（ＩＶ
） Ｈ２ （式中、Ｒ１は水素原子、クロル原子又はメチル基を示
す） で表わされるｐ−フェニレンジアミン誘導体を用いると
、極めて高彩度で堅ろう性の高い青色系の色調を得るこ
とができる。
常、酸化染毛剤に使用されているものであれば、特に制
限されないが、例えばｐ−フェニレンジアミン、トルエ
ン−２，５−ジアミン、Ｎ−フェニル−ｐ−フェニレン
ジアミン、２−クロロ−ｐ−７二二レンジアミン等のｐ
−フェニレンジアミン誘導体；ｐ−アミノフェノール、
５−アミノサリチル酸、２．４−ジアミノフェノール等
のｐ−アミノフェノール誘導体；２，５−ジアミノピリ
ジン、２．３−ジアミノピリジン等のピリジン誘導体；
テトラアミノピリミジン等のピリミジン誘導体等が挙げ
られる。これらの顕色物質の中でも、次の一般式（ＩＶ
） Ｈ２ （式中、Ｒ１は水素原子、クロル原子又はメチル基を示
す） で表わされるｐ−フェニレンジアミン誘導体を用いると
、極めて高彩度で堅ろう性の高い青色系の色調を得るこ
とができる。
顕色物質と化合物（Ｉ）又はその塩の配合割合は、一方
が他方に比べ過剰となってもよいが、モル比でに〇、５
〜１：２程度とすることが好ましい。
が他方に比べ過剰となってもよいが、モル比でに〇、５
〜１：２程度とすることが好ましい。
また、顕色物質及びカップリング物質は共に単独でも２
種以上を組み合せて用いてもよい。化合物（Ｉ）に併用
できるカップリング物質の例としてはα−ナフトール等
の前記したものを挙げることができる。
種以上を組み合せて用いてもよい。化合物（Ｉ）に併用
できるカップリング物質の例としてはα−ナフトール等
の前記したものを挙げることができる。
また、本発明角質繊維染色剤組成物には必要により直接
染料を配合して付加的に色合いを変化させることもでき
る。このような直接染料としては、例えば、日本ヘアカ
ラー工業会発行の染料原料基準に記載の２−アミノ−４
−二トロフェノール、２−アミノ−５−二トロフェノー
ル、塩酸ニトロ−ｐ−フェニレンジアミン、ニトロ−ｐ
−フェニレンジアミン、ｐ−アミノフェニルスルファミ
ン酸、ｐ−ニトロ−〇−フェニレンジアミン、ピクラミ
ン酸、ピクラミン酸ナトリウム、ピクリン酸、クロムブ
ラウンＲＨ１ヘマティン、硫酸ニトロ−ｐ−７二二レン
ジアミン、硫酸ｐ−ニトロ−〇−フェニレンジアミン、
硫酸ｐ−ニトロ−ｍ−フェニレンジアミン、１−アミノ
−４−メチルアミノアントラキノン、■、４−ジアミノ
アントラキノン；酸性染料である赤色２号、赤色３号、
赤色１０２号、赤色１０４号、赤色１０５号、赤色１０
６号、黄色４号、黄色５号、緑色３号、青色１号、青色
２号、赤色２０１号、赤色２２７号、赤色２３０号、赤
色２３１号、赤色２３２号、橙２０５号、橙２０７号、
黄色２０２号、黄色２０３号、緑色２０１号、緑色２０
４号、緑色２０５号、青色２０２号、青色２０３号、青
色２０５号、かっ色２０１号、赤色４０１号、赤色５０
２号、赤色５０３号、赤色５０４号、赤色５０６号、橙
４０２号、黄色４０２号、黄色４０３号、黄色４０６号
、黄色４０７号、緑色４０１号、緑色４０２号、紫色４
０１号、黒４０１号；油溶性染料である赤色２１５号、
赤色２１８号、赤色２２５号、橙２０１号、橙２０６号
、黄色２０１号、黄色２０４号、緑色２０２号、紫色２
０１号、赤色５０１号、赤色５０５号、橙４０３号、黄
色４０４号、黄色４０５号、青色４０３号；塩基性染料
である赤色２１３号、赤色２１４号；及びＡｒ１ａｎｏ
ｒ社の塩基性染料の５ｉｅｎｎａ Ｂｒｏｗｎ、 Ｍａ
ｈｏｇａｎｙ、 Ｍａｄｄｅｒ Ｒｅｄ、 Ｓｔｅｅｌ
ＢｌｕｅＳＳｔｒａｗ Ｙｅｌｌｏｗ等が挙げられるが
、特にニトロフエニレンジアミン、ニトロ−アミノフェ
ノール、アントラキノン染料が好ましい。
染料を配合して付加的に色合いを変化させることもでき
る。このような直接染料としては、例えば、日本ヘアカ
ラー工業会発行の染料原料基準に記載の２−アミノ−４
−二トロフェノール、２−アミノ−５−二トロフェノー
ル、塩酸ニトロ−ｐ−フェニレンジアミン、ニトロ−ｐ
−フェニレンジアミン、ｐ−アミノフェニルスルファミ
ン酸、ｐ−ニトロ−〇−フェニレンジアミン、ピクラミ
ン酸、ピクラミン酸ナトリウム、ピクリン酸、クロムブ
ラウンＲＨ１ヘマティン、硫酸ニトロ−ｐ−７二二レン
ジアミン、硫酸ｐ−ニトロ−〇−フェニレンジアミン、
硫酸ｐ−ニトロ−ｍ−フェニレンジアミン、１−アミノ
−４−メチルアミノアントラキノン、■、４−ジアミノ
アントラキノン；酸性染料である赤色２号、赤色３号、
赤色１０２号、赤色１０４号、赤色１０５号、赤色１０
６号、黄色４号、黄色５号、緑色３号、青色１号、青色
２号、赤色２０１号、赤色２２７号、赤色２３０号、赤
色２３１号、赤色２３２号、橙２０５号、橙２０７号、
黄色２０２号、黄色２０３号、緑色２０１号、緑色２０
４号、緑色２０５号、青色２０２号、青色２０３号、青
色２０５号、かっ色２０１号、赤色４０１号、赤色５０
２号、赤色５０３号、赤色５０４号、赤色５０６号、橙
４０２号、黄色４０２号、黄色４０３号、黄色４０６号
、黄色４０７号、緑色４０１号、緑色４０２号、紫色４
０１号、黒４０１号；油溶性染料である赤色２１５号、
赤色２１８号、赤色２２５号、橙２０１号、橙２０６号
、黄色２０１号、黄色２０４号、緑色２０２号、紫色２
０１号、赤色５０１号、赤色５０５号、橙４０３号、黄
色４０４号、黄色４０５号、青色４０３号；塩基性染料
である赤色２１３号、赤色２１４号；及びＡｒ１ａｎｏ
ｒ社の塩基性染料の５ｉｅｎｎａ Ｂｒｏｗｎ、 Ｍａ
ｈｏｇａｎｙ、 Ｍａｄｄｅｒ Ｒｅｄ、 Ｓｔｅｅｌ
ＢｌｕｅＳＳｔｒａｗ Ｙｅｌｌｏｗ等が挙げられるが
、特にニトロフエニレンジアミン、ニトロ−アミノフェ
ノール、アントラキノン染料が好ましい。
これらの直接染色は、本発明組成物中に０．Ｏ１〜２０
．０重量％加えることが好ましい。
．０重量％加えることが好ましい。
本発明角質繊維染色剤組成物は、空気中の酸素によって
も酸化カップリングを生起し、毛髪等を染色するが、化
学的酸化剤を添加することにより酸化カップリングを生
起させるのがより好ましい。
も酸化カップリングを生起し、毛髪等を染色するが、化
学的酸化剤を添加することにより酸化カップリングを生
起させるのがより好ましい。
特に好ましい酸化剤としては、過酸化水素；過酸化水素
が尿素、メラミン又は硼酸ナトリウムに付加した生成物
；このような過酸化水素付加物と過酸化カリウムー二硫
酸との混合物等が挙げられる。
が尿素、メラミン又は硼酸ナトリウムに付加した生成物
；このような過酸化水素付加物と過酸化カリウムー二硫
酸との混合物等が挙げられる。
本発明の染色組成物は通常、クリーム、エマルジョン、
ゲル、溶液等の剤型で提供されるのが好ましい。このよ
うな剤型とするには、前記顕色物質及びカップリング物
質に、通常化粧品分野において用いられる湿潤剤（乳化
剤）、可溶化剤、増粘剤、安定化剤、感触向上剤、整髪
基剤、香料等を添加し、常法に従って製造すればよい。
ゲル、溶液等の剤型で提供されるのが好ましい。このよ
うな剤型とするには、前記顕色物質及びカップリング物
質に、通常化粧品分野において用いられる湿潤剤（乳化
剤）、可溶化剤、増粘剤、安定化剤、感触向上剤、整髪
基剤、香料等を添加し、常法に従って製造すればよい。
ここで用いられる湿潤剤（乳化剤）としては、例えばア
ルキルベンゼンスルホネート、脂肪アルコ−Ｊｌ、サル
フェート、アルキルスルホネート、脂肪酸アルカノール
アミド、エチレンオキシドと脂肪アルコールとの付加生
成物等が挙げられる。また増粘剤としては、例えばメチ
ルセルロース、デンプン、高級脂肪アルコール、パラフ
ィン油、脂肪酸等が挙げられ、安定化剤としては、例え
ば亜硫酸塩等の還元剤、ヒドロキノン誘導体、キレート
剤等が挙げられ、感触向上剤、整髪基剤としては、例え
ばシリコーン、高級アルコール、各種非イオン界面活性
剤等の油剤、各種カチオンポリマー等が挙げられる。
ルキルベンゼンスルホネート、脂肪アルコ−Ｊｌ、サル
フェート、アルキルスルホネート、脂肪酸アルカノール
アミド、エチレンオキシドと脂肪アルコールとの付加生
成物等が挙げられる。また増粘剤としては、例えばメチ
ルセルロース、デンプン、高級脂肪アルコール、パラフ
ィン油、脂肪酸等が挙げられ、安定化剤としては、例え
ば亜硫酸塩等の還元剤、ヒドロキノン誘導体、キレート
剤等が挙げられ、感触向上剤、整髪基剤としては、例え
ばシリコーン、高級アルコール、各種非イオン界面活性
剤等の油剤、各種カチオンポリマー等が挙げられる。
これらの剤型における顕色物質とカップリング物質の配
合量は、合計で０．０５〜ｌＯ重量％（以下単に％で示
す）、特に０．１〜５％が好ましい。湿潤剤（乳化剤）
は通常０．５〜３０％、増粘剤は０．１〜２５％配合さ
れるのが好ましい。
合量は、合計で０．０５〜ｌＯ重量％（以下単に％で示
す）、特に０．１〜５％が好ましい。湿潤剤（乳化剤）
は通常０．５〜３０％、増粘剤は０．１〜２５％配合さ
れるのが好ましい。
またこれらの剤型において、組成物全体のｐＨは８〜１
０程度に調整されるのが好ましい。
０程度に調整されるのが好ましい。
本発明角質繊維染色剤組成物を用いて角質繊維の染色を
実施するには、例えば本発明染色組成物に酸化剤を添加
して酸化カップリングを行って染色液を調製し、この染
色液を角質繊維に適用し、１０〜５０分、好ましくは２
５〜３５分前後の作用時間をおいて角質繊維を洗浄した
後乾燥することにより行われる。ここで染色液の適用は
１５〜４０℃で行われる。
実施するには、例えば本発明染色組成物に酸化剤を添加
して酸化カップリングを行って染色液を調製し、この染
色液を角質繊維に適用し、１０〜５０分、好ましくは２
５〜３５分前後の作用時間をおいて角質繊維を洗浄した
後乾燥することにより行われる。ここで染色液の適用は
１５〜４０℃で行われる。
畝上の如く、顕色物質とカップリング物質からなる角質
繊維染色剤組成物において、カップリング物質として本
発明の２．４−ジクロロ−３−アミノフェノール−Ｏ−
アシル化物又はその塩を用いると、彩度、染着力、堅ろ
う性に優れた幅広い染色が可能であり、特にｐ−フユニ
レンジアミン誘導体を顕色物質として組み合せることに
より、極めて高彩度で堅ろう性の高い青色系の色調を得
ることができる。しかも得られた色調は良好な耐光性、
耐洗浄性及び耐摩擦性を有している。
繊維染色剤組成物において、カップリング物質として本
発明の２．４−ジクロロ−３−アミノフェノール−Ｏ−
アシル化物又はその塩を用いると、彩度、染着力、堅ろ
う性に優れた幅広い染色が可能であり、特にｐ−フユニ
レンジアミン誘導体を顕色物質として組み合せることに
より、極めて高彩度で堅ろう性の高い青色系の色調を得
ることができる。しかも得られた色調は良好な耐光性、
耐洗浄性及び耐摩擦性を有している。
次に参考例及び実施例を挙げて本発明の詳細な説明する
が、本発明はこれによって制限されるものではない。
が、本発明はこれによって制限されるものではない。
実施例１
２．４−ジクロロ−３−アミノフェノールアセテートの
製造： 酢酸２０献に２．４−ジクロロ−３−アミノフェノール
塩酸塩５．６ｇ （２６ｍｍｏｌ）酢酸ナトリウム２．
４ｇ （２９ｍｍｏｆ＞及び無水酢酸３５−（３６ｍｍ
ｏｆ）を加え、２．４−ジクロロ−３−アミノフェノー
ルがほぼな（なるまで加熱還流した。これを室温まで冷
却した後、塩を濾過して除き、溶媒を減圧留去した。残
渣をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル２３０〜４
００メツシユ、ベンゼン−ヘキサン）により分離し、２
．４−ジクロロ−３−アミノフェニルアセテートの粗生
成物１．６ｇを得た。
製造： 酢酸２０献に２．４−ジクロロ−３−アミノフェノール
塩酸塩５．６ｇ （２６ｍｍｏｌ）酢酸ナトリウム２．
４ｇ （２９ｍｍｏｆ＞及び無水酢酸３５−（３６ｍｍ
ｏｆ）を加え、２．４−ジクロロ−３−アミノフェノー
ルがほぼな（なるまで加熱還流した。これを室温まで冷
却した後、塩を濾過して除き、溶媒を減圧留去した。残
渣をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル２３０〜４
００メツシユ、ベンゼン−ヘキサン）により分離し、２
．４−ジクロロ−３−アミノフェニルアセテートの粗生
成物１．６ｇを得た。
この粗生成物をエタノールにより再結晶すると融点８０
．９〜８１．４℃の標記化合物の無色結晶が得られた。
．９〜８１．４℃の標記化合物の無色結晶が得られた。
’Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣ１，） ：δ ２Ｊ４（ｓ、３Ｈ
）、 ４．５５（ｓ（ｂｒ）。
）、 ４．５５（ｓ（ｂｒ）。
２Ｈ）、 ６．５０（ｄ、Ｊ＝９Ｈｚ、１）１）、 ７
．１９（ｄ、Ｊ＝９Ｈｚ。
．１９（ｄ、Ｊ＝９Ｈｚ。
ＩＨ）。
ＩＲ（ヌジョール） ： ３４８４．３３８０．１７
６０゜１６１２ ｃｍ ＭＳ（２０ｅＶ）： ２２４（Ｉ，０％）、２２３（Ｉ
１，２％）。
６０゜１６１２ ｃｍ ＭＳ（２０ｅＶ）： ２２４（Ｉ，０％）、２２３（Ｉ
１，２％）。
２２２ （６，３％）、２２１（６６，１％）。
２２０ （９，５％）、２１９Ｍ（Ｉ００％）。
７７
実施例２
ベース組成ニ
オレイン酸
オレイン酸ジェタノールアミ
オレイルアルコール
エタノール
プロピレングリコール
塩化アンモニウム
２５％アンモニア
水
上記組成からなるベース
す顕色物質０．０１モル及びカップリング物質０．０１
モルを混入した。次いで組成物のｐＨをアンモニアにて
９．５に調整することにより、本発明角質繊維染色剤組
成物を製造した。
モルを混入した。次いで組成物のｐＨをアンモニアにて
９．５に調整することにより、本発明角質繊維染色剤組
成物を製造した。
この本発明染色組成物１００ｇに対し、等重量の６％過
酸化水素水溶液を加え染色液を調製した。
酸化水素水溶液を加え染色液を調製した。
この染色液を白髪混じりの入毛に塗布し、３０℃で３０
分間放置した。次いで毛髪を通常のシャンプーで洗浄し
、乾燥した。得られた染色の色調、彩度及び耐変退色性
を観察した結果を表１に示す。
分間放置した。次いで毛髪を通常のシャンプーで洗浄し
、乾燥した。得られた染色の色調、彩度及び耐変退色性
を観察した結果を表１に示す。
なお染色性はいずれも良好であった。
堅ろう性は、４０℃、７０％ＲＨ条件下、１００時間保
持後の変化を一５℃保存品との比較によった。判定はい
ずれも目視で行った。
持後の変化を一５℃保存品との比較によった。判定はい
ずれも目視で行った。
顕色物質
Ｐ＋：ｐ−フェニレンジアミン
Ｐ２：トルエン−２，５−ジアミン
Ｐｓ：ｐ−アミノフェノール
Ｐ４：５−アミノサリチル酸
カップリング物質
Ｃ，：２．４−ジクロロ−３−アミノフェニルアセテー
ト Ｃ２：ｍ−フェニレンジアミン Ｃ，：２，４−ジクロロ−３ エノール 判定基準 ◎：非常に良い ○：良 い △：やや劣る ×：悪 い アセチルアミノフ 以下余白 実施例３ 実施例２に記載の組成からなるベース１００ｇ中に表２
に示す顕色物質０．０１モル及びカップリング物質０．
０１モルを混入し、実施例２と同様の操作を行って得ら
れた毛髪の染色の染色性を観察した。
ト Ｃ２：ｍ−フェニレンジアミン Ｃ，：２，４−ジクロロ−３ エノール 判定基準 ◎：非常に良い ○：良 い △：やや劣る ×：悪 い アセチルアミノフ 以下余白 実施例３ 実施例２に記載の組成からなるベース１００ｇ中に表２
に示す顕色物質０．０１モル及びカップリング物質０．
０１モルを混入し、実施例２と同様の操作を行って得ら
れた毛髪の染色の染色性を観察した。
判定は実施例２の判定基準に従い目視で行った。
結果を表２に示す。
表 ２
（Ｐ、、 Ｐ２． Ｃ，、Ｃ，は実施例２と同じものを
示す）以上 平成３年２月 ２１日 ２゜ 発明の名称 ２．４−ジクロロ−３−アミノフェノール−〇−アシル
化物又はその塩及びこれを含有する角質繊維染色剤組成
物３、 補正をする者 事件との関係 出願人 名称 （０９１）花王株式会社 ４、代理人 住 所 東京都中央区日本橋人形町１丁目３番６号（〒１０３）
６、補正の対象 明細書の「発明の詳細な説明」 の欄 ７、補正の内容 （Ｉ）明細書中、第１２頁第１４行 ｒ０．０５〜１０重量％」とあるを ｒｏ、ｏｏｔ〜１０重量％」と訂正する。
示す）以上 平成３年２月 ２１日 ２゜ 発明の名称 ２．４−ジクロロ−３−アミノフェノール−〇−アシル
化物又はその塩及びこれを含有する角質繊維染色剤組成
物３、 補正をする者 事件との関係 出願人 名称 （０９１）花王株式会社 ４、代理人 住 所 東京都中央区日本橋人形町１丁目３番６号（〒１０３）
６、補正の対象 明細書の「発明の詳細な説明」 の欄 ７、補正の内容 （Ｉ）明細書中、第１２頁第１４行 ｒ０．０５〜１０重量％」とあるを ｒｏ、ｏｏｔ〜１０重量％」と訂正する。
（２）同第１２頁第１５行
「０．１〜５％」とあるを
ｒＯ，０１〜５％」と訂正する。
（３）同第１３頁第４行
「１０〜５０分」とあるを
「５〜５０分」と訂正する。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、次の一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒは炭素数２〜４の低級アシル基を示す） で表わされる２，４−ジクロロ−３−アミノフェノール
−Ｏ−アシル化物又はその塩。 ２、請求項１記載の２，４−ジクロロ−３−アミノフェ
ノール−Ｏ−アシル化物又はその塩をカップリング物質
として含有する角質繊維染色剤組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3904390A JPH03246216A (ja) | 1990-02-20 | 1990-02-20 | ２，４―ジクロロ―３―アミノフェノール―ｏ―アシル化物又はその塩及びこれを含有する角質繊維染色剤組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3904390A JPH03246216A (ja) | 1990-02-20 | 1990-02-20 | ２，４―ジクロロ―３―アミノフェノール―ｏ―アシル化物又はその塩及びこれを含有する角質繊維染色剤組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03246216A true JPH03246216A (ja) | 1991-11-01 |
| JPH0525851B2 JPH0525851B2 (ja) | 1993-04-14 |
Family
ID=12542095
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3904390A Granted JPH03246216A (ja) | 1990-02-20 | 1990-02-20 | ２，４―ジクロロ―３―アミノフェノール―ｏ―アシル化物又はその塩及びこれを含有する角質繊維染色剤組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH03246216A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7897814B2 (en) | 2005-12-26 | 2011-03-01 | Mitsubishi Rayon Co., Ltd. | Method for extracting methacrylic acid |
-
1990
- 1990-02-20 JP JP3904390A patent/JPH03246216A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7897814B2 (en) | 2005-12-26 | 2011-03-01 | Mitsubishi Rayon Co., Ltd. | Method for extracting methacrylic acid |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0525851B2 (ja) | 1993-04-14 |
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