JPH03223234A - テレフタル酸ジメチルの精製方法 - Google Patents
テレフタル酸ジメチルの精製方法Info
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- JPH03223234A JPH03223234A JP2337023A JP33702390A JPH03223234A JP H03223234 A JPH03223234 A JP H03223234A JP 2337023 A JP2337023 A JP 2337023A JP 33702390 A JP33702390 A JP 33702390A JP H03223234 A JPH03223234 A JP H03223234A
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- 238000000746 purification Methods 0.000 title abstract description 3
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
- C07C67/48—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C67/52—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by change in the physical state, e.g. crystallisation
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野］
本発明は、メタノール溶液から再結晶化することによっ
てテレフタル酸ジメチル（以下「ＤＭＴ」という）を精
製する方法であって、不純物を含んだ母液を分離してワ
ークアップ槽（ｗｏｒｋｕｐｔａｎｋ）へ供給し、未乾
燥の結晶を溶融、乾燥してメタノールを蒸発させること
に関する。
てテレフタル酸ジメチル（以下「ＤＭＴ」という）を精
製する方法であって、不純物を含んだ母液を分離してワ
ークアップ槽（ｗｏｒｋｕｐｔａｎｋ）へ供給し、未乾
燥の結晶を溶融、乾燥してメタノールを蒸発させること
に関する。
［従来の技術］
ＤＭＴは触媒の存在下でｐ−キシレンを空気で酸化した
後、メタノールによってエステル化する方法により得ら
れる。生成物には、不純物としてＤＭＴの異性体である
イソフタル酸ジメチル（以下ｒＤＭＩＪという）及びオ
ルトフタル酸ジメチル（以下ｒＤＭ○」という）並びに
アルデヒドか含まれている。これらの不純物はＤＭＴと
分離されるべきものである。これは、冒頭に述べた方法
によって本質的に達成されている。しかしなから、この
方法は生成物の精製において、精製されるＤＭＴの量の
約二倍の量のメタノールを溶媒として要するという欠点
をもつ。必要なメタノールの量は粗ｕＤＭＴ中のＤＭＴ
の重量比と関連かある。
後、メタノールによってエステル化する方法により得ら
れる。生成物には、不純物としてＤＭＴの異性体である
イソフタル酸ジメチル（以下ｒＤＭＩＪという）及びオ
ルトフタル酸ジメチル（以下ｒＤＭ○」という）並びに
アルデヒドか含まれている。これらの不純物はＤＭＴと
分離されるべきものである。これは、冒頭に述べた方法
によって本質的に達成されている。しかしなから、この
方法は生成物の精製において、精製されるＤＭＴの量の
約二倍の量のメタノールを溶媒として要するという欠点
をもつ。必要なメタノールの量は粗ｕＤＭＴ中のＤＭＴ
の重量比と関連かある。
さらに、メタノールのワークアップから得られた固形物
は主にＤＭＴを含むものである。ＤＭＴの損失をできる
だけ少なくするためには、このような固形物を前工程に
戻す必要かある。連続的に前工程に戻すと、異性体であ
るＤＭＩやＤＭＯの量が次第に増加していく。それゆえ
ＤＭＴの製造工程においては、これらの異性体を適宜取
り除く必要かあるが、その結果としてＤＭＴを損失する
ことにもなる。
は主にＤＭＴを含むものである。ＤＭＴの損失をできる
だけ少なくするためには、このような固形物を前工程に
戻す必要かある。連続的に前工程に戻すと、異性体であ
るＤＭＩやＤＭＯの量が次第に増加していく。それゆえ
ＤＭＴの製造工程においては、これらの異性体を適宜取
り除く必要かあるが、その結果としてＤＭＴを損失する
ことにもなる。
［発明が解決しようとする課題］
本発明は、このようなりＭＴの損失を低減することを目
的とする。
的とする。
［課題を解決するための手段］
この目的は本発明において、母液を濾過分離して、分離
によって得られた未乾燥の結晶を溶融前に洗滌し、そし
てその洗液と濾過した母液の一部を再結晶化槽に戻すこ
とで達成される。
によって得られた未乾燥の結晶を溶融前に洗滌し、そし
てその洗液と濾過した母液の一部を再結晶化槽に戻すこ
とで達成される。
結晶はメタノールで洗滌することができる。
つの具体例を挙げれば、洗滌された結晶は第二段階とし
てメタノールから更に再結晶化され、母液は濾過分離さ
れる。濾過した母液の一部は第二段階での再結晶化のた
めに用いられる。濾過した母液の残りの部分は第一段階
での再結晶化のための溶媒として及び、第一段階の再結
晶化で精製した結晶を洗滌するために用いられる。
てメタノールから更に再結晶化され、母液は濾過分離さ
れる。濾過した母液の一部は第二段階での再結晶化のた
めに用いられる。濾過した母液の残りの部分は第一段階
での再結晶化のための溶媒として及び、第一段階の再結
晶化で精製した結晶を洗滌するために用いられる。
第二段階での再結晶化で生じた結晶は母液から分離した
後メタノールで更に洗滌することかできる。その洗液は
第二段階での再結晶化に用いることかてきる。第一段階
での再結晶化で生じた結晶は、第二段階での再結晶化後
に濾過分離した母液で洗滌することができる。
後メタノールで更に洗滌することかできる。その洗液は
第二段階での再結晶化に用いることかてきる。第一段階
での再結晶化で生じた結晶は、第二段階での再結晶化後
に濾過分離した母液で洗滌することができる。
本発明の方法の有利な点は、非常に少量のメタノールで
ＤＭＴの精製をすることができ、かつ精製されたＤＭＴ
の品質は従来方法と同等か又は優れている点にある。必
要なメタノールの量は従来方法の約半分の量である。
ＤＭＴの精製をすることができ、かつ精製されたＤＭＴ
の品質は従来方法と同等か又は優れている点にある。必
要なメタノールの量は従来方法の約半分の量である。
本発明は、図面によってさらに詳細に説明される。
第１図によれば、不純物としてＤＭＩ、ＤＭＯおよびア
ルデヒドを含む粗製ＤＭＴは管（１）を経て再結晶化槽
（２０）へ導入される。溶媒であるメタノールは管（６
）を経て供給される。再結晶化槽（２０）で生じた結晶
は溶媒に懸濁した状態で管（８）を経て分離槽（２２）
へ導入され、母液は濾過分離される。
ルデヒドを含む粗製ＤＭＴは管（１）を経て再結晶化槽
（２０）へ導入される。溶媒であるメタノールは管（６
）を経て供給される。再結晶化槽（２０）で生じた結晶
は溶媒に懸濁した状態で管（８）を経て分離槽（２２）
へ導入され、母液は濾過分離される。
濾過には、焼結カラスフィルター、ヌッツェフィルター
バンドフィルターおよび類似物が用いられる。濾過し
た母液は管（１３）を経た後、その一部は管（４）を経
て再結晶化槽（２０）へ戻され、残りの部分は管（１７
）を経てワークアップ槽（図中には示していない）へ供
給される。分離槽（２２）で生じた結晶は洗滌槽（２３
）においてメタノールで洗滌される。メタノールは管（
１２）より供給される。メタノールは洗滌槽（２３）の
結晶間でプラグ流れとなることが好ましい。洗滌槽（２
３）で生じた洗液もまた、管（９）を経て再結晶化槽（
２０）へ戻される。洗滌槽（２３）で生じた未乾燥の結
晶は管（１６）を経て溶融炉（２６）に導入される。メ
タノールは蒸気として管（１８）より排出され、精製さ
れたＤＭＴは管（１９）より得られる。
バンドフィルターおよび類似物が用いられる。濾過し
た母液は管（１３）を経た後、その一部は管（４）を経
て再結晶化槽（２０）へ戻され、残りの部分は管（１７
）を経てワークアップ槽（図中には示していない）へ供
給される。分離槽（２２）で生じた結晶は洗滌槽（２３
）においてメタノールで洗滌される。メタノールは管（
１２）より供給される。メタノールは洗滌槽（２３）の
結晶間でプラグ流れとなることが好ましい。洗滌槽（２
３）で生じた洗液もまた、管（９）を経て再結晶化槽（
２０）へ戻される。洗滌槽（２３）で生じた未乾燥の結
晶は管（１６）を経て溶融炉（２６）に導入される。メ
タノールは蒸気として管（１８）より排出され、精製さ
れたＤＭＴは管（１９）より得られる。
第２図によれば、洗滌槽（２３）で生じた結晶は、メタ
ノールによる第二段階の再結晶化をするために管（３）
を経て第二再結晶化槽（２１）へ導入される。
ノールによる第二段階の再結晶化をするために管（３）
を経て第二再結晶化槽（２１）へ導入される。
溶媒であるメタノールは管（２）および（６）を経て供
給される。第二再結晶化槽（２１）において生じた結晶
は溶媒に懸濁した状態で管（１０）を経て第二分離槽（
２４）へ導入される。第二分離槽（２４）で濾過された
母液の一部は管（１５）および（５）を経て第二再結晶
化槽（２１）へ戻され、残りの部分は管（１５）及び（
１２）を経て洗滌槽（２３）ならびに管（１５）および
（７）を経て再結晶化槽（２０）へ戻される。第二分離
槽（２４）て牛した結晶は管（１６）を経て溶融炉（２
６）に導入される。メタノールは蒸気として管（１８）
より排出され、精製されたＤ Ｍ Ｔは管（１９）より
得られる。管（［）を経て再結晶化槽（２０）へ導入さ
れる粗製ＤＭＴは、第二分離槽（２４）で濾過した母液
によって実質的に溶解される。分離槽（２２）で濾過し
た母液のｇｆ４は管（１３）および（１７）を経てワー
クアンプ槽（図中には示していない）へ供給され、残り
の部分は管（１３）および（４）を経て再結晶化槽（２
０）へ戻される。分離槽（２２）で濾過した母液には不
純物か多く含まれている。分離槽（２２）の後に配置さ
れている洗滌槽（２３）で生じた？５Ｊｃ液は管（１１
）を経て再結晶化槽（２０）へ供給される。
給される。第二再結晶化槽（２１）において生じた結晶
は溶媒に懸濁した状態で管（１０）を経て第二分離槽（
２４）へ導入される。第二分離槽（２４）で濾過された
母液の一部は管（１５）および（５）を経て第二再結晶
化槽（２１）へ戻され、残りの部分は管（１５）及び（
１２）を経て洗滌槽（２３）ならびに管（１５）および
（７）を経て再結晶化槽（２０）へ戻される。第二分離
槽（２４）て牛した結晶は管（１６）を経て溶融炉（２
６）に導入される。メタノールは蒸気として管（１８）
より排出され、精製されたＤ Ｍ Ｔは管（１９）より
得られる。管（［）を経て再結晶化槽（２０）へ導入さ
れる粗製ＤＭＴは、第二分離槽（２４）で濾過した母液
によって実質的に溶解される。分離槽（２２）で濾過し
た母液のｇｆ４は管（１３）および（１７）を経てワー
クアンプ槽（図中には示していない）へ供給され、残り
の部分は管（１３）および（４）を経て再結晶化槽（２
０）へ戻される。分離槽（２２）で濾過した母液には不
純物か多く含まれている。分離槽（２２）の後に配置さ
れている洗滌槽（２３）で生じた？５Ｊｃ液は管（１１
）を経て再結晶化槽（２０）へ供給される。
第３図における装置配列は第２図と実質的に同等である
か、第３図では第二分離槽（２４）の後に第二洗滌層（
２５）が配置されている点て異なる。メタノールは管（
２）および（１４）を経て第二洗滌層（２５）へ供給さ
れる。第二洗滌槽（２５）で生じた洗液は管（９）を経
て第二再結晶化槽（２１）へ供給される。
か、第３図では第二分離槽（２４）の後に第二洗滌層（
２５）が配置されている点て異なる。メタノールは管（
２）および（１４）を経て第二洗滌層（２５）へ供給さ
れる。第二洗滌槽（２５）で生じた洗液は管（９）を経
て第二再結晶化槽（２１）へ供給される。
第４図は従来方法の装置配列である。不純物としてＤＭ
Ｉ、ＤＭＯおよびアルデヒドを含む粗製ＤＭＴは管（１
）を経て再結晶化槽（２０）へ導入される。溶媒は管（
７）を経て再結晶化槽（２０）へ供給される。再結晶化
槽（２０）で生じた結晶は溶媒に懸濁した状態で管（８
）を経て遠心機（２２ａ）へ導入される。
Ｉ、ＤＭＯおよびアルデヒドを含む粗製ＤＭＴは管（１
）を経て再結晶化槽（２０）へ導入される。溶媒は管（
７）を経て再結晶化槽（２０）へ供給される。再結晶化
槽（２０）で生じた結晶は溶媒に懸濁した状態で管（８
）を経て遠心機（２２ａ）へ導入される。
母液は遠心機（２２ａ）で分離され管（１７）を経てワ
ークアップ槽（図中には示していない）へ供給される。
ークアップ槽（図中には示していない）へ供給される。
結晶は、メタノールによる第二段階の再結晶化をするた
めに管（３）を経て第二再結晶化槽（２１）へ導入され
る。溶媒であるメタノールは管（２）を経て供給される
。第二再結晶化槽（２１）において生じた結晶は溶媒に
懸濁した状態で管（１０）を経て第二遠心機（２４ａ）
へ導入され、結晶と母液は分離される。第二遠心機（２
４ａ）で生じた結晶は管（１６）を経て溶融炉（２６）
に導入される。メタノールは蒸気として管（１８）より
排出され、精製されたＤＭＴは管（１９）より得られる
。第二遠心機（２４ａ）で生じた母液は管（７）を経て
再結晶化槽（２０）へ供給され、粗製ＤＭＴを溶解する
ために用いられる。
めに管（３）を経て第二再結晶化槽（２１）へ導入され
る。溶媒であるメタノールは管（２）を経て供給される
。第二再結晶化槽（２１）において生じた結晶は溶媒に
懸濁した状態で管（１０）を経て第二遠心機（２４ａ）
へ導入され、結晶と母液は分離される。第二遠心機（２
４ａ）で生じた結晶は管（１６）を経て溶融炉（２６）
に導入される。メタノールは蒸気として管（１８）より
排出され、精製されたＤＭＴは管（１９）より得られる
。第二遠心機（２４ａ）で生じた母液は管（７）を経て
再結晶化槽（２０）へ供給され、粗製ＤＭＴを溶解する
ために用いられる。
［実施例］
第１表にそれぞれの装置配列における物質収支を示す。
１から４の番号はそれぞれ第１図から第４図の装置配列
と対応している。第１表よりわかるように、本発明の方
法によれば、メタノールの使用量か従来方法の半分の量
でも不純物の少ない純粋ｆｉ Ｄ Ｍ Ｔか得られる。
と対応している。第１表よりわかるように、本発明の方
法によれば、メタノールの使用量か従来方法の半分の量
でも不純物の少ない純粋ｆｉ Ｄ Ｍ Ｔか得られる。
−段工程（第１図）においてさえも、不純物の量は従来
の二段工程（第４図）の場合と同ケタの程度である。従
来の二段工程では、本発明の二倍の量のメタノールを必
要とする。
の二段工程（第４図）の場合と同ケタの程度である。従
来の二段工程では、本発明の二倍の量のメタノールを必
要とする。
さらに、第１図乃至第３図の装置配列では、母液中の不
純物（異性体）濃度か、第４図の装置配列における母液
中の不純物濃度よりも高い条件でも操業することができ
る。
純物（異性体）濃度か、第４図の装置配列における母液
中の不純物濃度よりも高い条件でも操業することができ
る。
第１図は一段工程の流れ図である。
第２図は二段工程の流れ図である。
第３図は第２図の二段工程のもう一方の工程の流れ図で
ある。 第４図は従来方法の二段工程の流れ図である。 ■から１９は管、２０は再結晶化槽、２１は第二再結晶
化槽、２２は分離槽、２２ａは遠心機、２３は洗滌槽、
２４は第二分離槽、２４ａは第二遠心機、２５は第二洗
滌槽、２６は溶融炉 （外４名）
ある。 第４図は従来方法の二段工程の流れ図である。 ■から１９は管、２０は再結晶化槽、２１は第二再結晶
化槽、２２は分離槽、２２ａは遠心機、２３は洗滌槽、
２４は第二分離槽、２４ａは第二遠心機、２５は第二洗
滌槽、２６は溶融炉 （外４名）
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、メタノール溶液から再結晶化させることによりテレ
フタル酸ジメチルを精製する方法であって、 不純物を含んだ母液をメタノール溶液から分離してワー
クアップ槽へ供給し、そして未乾燥の結晶を溶融、乾燥
してメタノールを蒸発させることを含み、 母液を濾過により分離して、 分離により得られた未乾燥の結晶を溶融前に洗滌して、
そして、 洗液を、分離により得られた母液の一部と共に、再結晶
化槽へ戻すことからなる前記方法。 ２、結晶はメタノールによって洗滌される請求項１の方
法。 ３、洗滌された結晶はメタノールにより第二段階の再結
晶化をされ、母液は分離され、分離された母液の一部は
第二段階の再結晶化のために用いられ、残りの部分は第
一段階の再結晶化の溶媒として及び第一段階での再結晶
化により生じた結晶を洗滌するために用いられる請求項
１の方法。 ４、第二段階の再結晶化により生じた結晶を母液から分
離した後にメタノールで洗滌し、洗液を第二段階の再結
晶化槽へ供給する請求項３の方法。 ５、第一段階の再結晶化により生じた結晶を、第二段階
の再結晶化後に分離した母液によって洗滌する請求項３
または４の方法。
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3939913.3 | 1989-12-02 | ||
| DE3939913 | 1989-12-02 | ||
| DE4017343.7 | 1990-05-30 | ||
| DE4017343 | 1990-05-30 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03223234A true JPH03223234A (ja) | 1991-10-02 |
Family
ID=25887596
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2337023A Pending JPH03223234A (ja) | 1989-12-02 | 1990-11-30 | テレフタル酸ジメチルの精製方法 |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5116518A (ja) |
| EP (1) | EP0431477B1 (ja) |
| JP (1) | JPH03223234A (ja) |
| DE (2) | DE4038138A1 (ja) |
| DK (1) | DK0431477T3 (ja) |
| ES (1) | ES2050343T3 (ja) |
| IE (1) | IE904329A1 (ja) |
| PT (1) | PT96056A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002527499A (ja) * | 1998-10-20 | 2002-08-27 | ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト | フェノキシメチル安息香酸類の乾燥方法 |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE4312491A1 (de) * | 1993-04-16 | 1994-10-20 | Hoechst Ag | Gewinnung von 4,4'-Biphenyl-dicarbonsäure-dimethylester |
| CN1041082C (zh) * | 1993-05-12 | 1998-12-09 | 天津石油化工公司研究所 | 一种对苯二甲酸二甲酯膜式结晶精制方法 |
| CN103193734B (zh) * | 2013-04-24 | 2015-01-21 | 长春迈灵生物工程有限公司 | 一种甲氯噻嗪重结晶的高纯度种子循环注入方法 |
| CN110746295A (zh) * | 2019-11-13 | 2020-02-04 | 山东成武易信环保科技有限公司 | 一种dotp提纯工艺 |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3076019A (en) * | 1959-12-21 | 1963-01-29 | Standard Oil Co | Process for production of dimethyl terephthalate |
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