JPH03223207A - 化粧品基剤 - Google Patents
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Landscapes
- Silicon Polymers (AREA)
- Cosmetics (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、特定の化学構造を持つペプチド変性シリコン
誘導体からなる化粧品基剤に関する。さらに詳しくは、
毛髪化粧品、皮膚化粧品に配合されて、毛髪に艶や潤い
を付与し、毛髪のくし通り性を改善し、かつ毛髪の枝分
かれを防止し、皮膚に艶や潤いを付与し、皮膚をなめら
かにする化粧品基剤に関する。
誘導体からなる化粧品基剤に関する。さらに詳しくは、
毛髪化粧品、皮膚化粧品に配合されて、毛髪に艶や潤い
を付与し、毛髪のくし通り性を改善し、かつ毛髪の枝分
かれを防止し、皮膚に艶や潤いを付与し、皮膚をなめら
かにする化粧品基剤に関する。
従来から、シリコンオイルとポリペプチドを毛髪化粧品
に配合して、シリコンオイルの有する広がり・伸びの良
さ、艷・光沢の付与、毛髪や皮膚への撥水性付与による
保護作用などと、ポリペプチドの有する毛髪への収着、
皮膚刺激の緩和、遣膜による保護、保湿作用などを発揮
させることが試みられている。
に配合して、シリコンオイルの有する広がり・伸びの良
さ、艷・光沢の付与、毛髪や皮膚への撥水性付与による
保護作用などと、ポリペプチドの有する毛髪への収着、
皮膚刺激の緩和、遣膜による保護、保湿作用などを発揮
させることが試みられている。
例えば、特公昭615005号公報では、疎水性シリコ
ーンとモノN−長鎖アシル塩基性アミノ酸低級アルキル
エステル塩を配合した毛髪化粧品が提案され、特開昭6
3−310812号公報には、メチルポリシロキサンや
メチルフェニルポリシロキサンと加水分解コラーゲンを
配合したヘアートリートメントが提案されている。
ーンとモノN−長鎖アシル塩基性アミノ酸低級アルキル
エステル塩を配合した毛髪化粧品が提案され、特開昭6
3−310812号公報には、メチルポリシロキサンや
メチルフェニルポリシロキサンと加水分解コラーゲンを
配合したヘアートリートメントが提案されている。
しかしながら、シリコーンオイルは、本来、疎水性(親
油性)物質であり、ポリペプチドは、本来、親水性物質
であるため、これらは、相溶しにくく、これらを併用し
て配合した場合には、乳化安定性に欠け、分離しやすい
ため、化粧品としての商品価値が損なわれやすく、また
、先にシリコーンオイルと接触した部分に番よポリペプ
チドが付着しにくく、その逆に先にポリペプチドと接触
した部分にはシリコーンオイルが付着できず、両者の特
性を充分に発揮させることができないという問題があっ
た。
油性)物質であり、ポリペプチドは、本来、親水性物質
であるため、これらは、相溶しにくく、これらを併用し
て配合した場合には、乳化安定性に欠け、分離しやすい
ため、化粧品としての商品価値が損なわれやすく、また
、先にシリコーンオイルと接触した部分に番よポリペプ
チドが付着しにくく、その逆に先にポリペプチドと接触
した部分にはシリコーンオイルが付着できず、両者の特
性を充分に発揮させることができないという問題があっ
た。
本発明者らは、上記事情に鑑み、種々研究を重ねた結果
、シリコーンオイルの特性とポリペプチドの特性を併有
する化合物を合成し、それを化粧品基剤として用いるこ
とにより、シリコーンオイルとポリペプチドを併用配合
する場合の欠点を解消し、シリコーンオイルの有する優
れた特性とポリペプチドの有する優れた特性を充分に発
揮させるようにしたものである。
、シリコーンオイルの特性とポリペプチドの特性を併有
する化合物を合成し、それを化粧品基剤として用いるこ
とにより、シリコーンオイルとポリペプチドを併用配合
する場合の欠点を解消し、シリコーンオイルの有する優
れた特性とポリペプチドの有する優れた特性を充分に発
揮させるようにしたものである。
すなわち、本発明は、次の一般式(1)で示されるペプ
チド変性シリコン誘導体からなる化粧品基剤である。
チド変性シリコン誘導体からなる化粧品基剤である。
一般式(I):
R。
R。
R。
一3i−+0
Si)z−+A
RI R+
(式中、R,は炭素数1〜3の
の側鎖、R3はHまたは炭素数
チレン基またはプロピレン基、
mは0〜20、nは1〜50である
2
0玩B
H−CHI
NH
H
CO輯OR。
4
低級アルキル基またはフェニル基、R2はアミノ酸1〜
20の炭化水素基、R4はHまたはOH,Aはよりは炭
素数1〜3のアルキレン基、lは0〜200、)。
20の炭化水素基、R4はHまたはOH,Aはよりは炭
素数1〜3のアルキレン基、lは0〜200、)。
上記一般式(1)で示されるペプチド変性シリコン誘導
体は、その化学構造式からも明らかなように、シリコー
ンオイルに相当する部分とポリペプチドに相当する部分
を有するので、これを化粧品に配合すると、シリコーン
オイルの有する特性(つまり、伸展性、摩擦低減、艶・
光沢の付与、撥水性付与作用など)と、ポリペプチドの
有する特性(つまり、毛髪への収着、皮膚刺激の緩和、
造膜による保護、保湿作用など)とを発揮させることが
でき、毛髪に艶、潤いを付与し、毛髪のくし通り性を改
善し、毛髪の枝分かれを防止し、皮膚に艷と潤いを与え
、皮膚をなめらかにする。しかも、−物質中に親油性部
分(つまり、シリコーンオイルに相当する部分)と親水
性部分(つまり、ポリペプチドに相当する部分)を有す
るので、乳化安定性が良好で、乳化状態が損なわれるこ
となく、むしろ、乳化剤、乳化安定剤、浸透剤として使
用することさえ可能である。
体は、その化学構造式からも明らかなように、シリコー
ンオイルに相当する部分とポリペプチドに相当する部分
を有するので、これを化粧品に配合すると、シリコーン
オイルの有する特性(つまり、伸展性、摩擦低減、艶・
光沢の付与、撥水性付与作用など)と、ポリペプチドの
有する特性(つまり、毛髪への収着、皮膚刺激の緩和、
造膜による保護、保湿作用など)とを発揮させることが
でき、毛髪に艶、潤いを付与し、毛髪のくし通り性を改
善し、毛髪の枝分かれを防止し、皮膚に艷と潤いを与え
、皮膚をなめらかにする。しかも、−物質中に親油性部
分(つまり、シリコーンオイルに相当する部分)と親水
性部分(つまり、ポリペプチドに相当する部分)を有す
るので、乳化安定性が良好で、乳化状態が損なわれるこ
となく、むしろ、乳化剤、乳化安定剤、浸透剤として使
用することさえ可能である。
上記一般式(1)で示されるペプチド変性シリコン誘導
体は、一般式(n)で示されるエポキシ変性シリコン誘
導体または一般式(Ill)で示されるハロゲン変性シ
リコン誘導体と、一般式(IV)で示されるペプチド類
とを反応させることによって得られる。上記一般式(n
)で示されるエポキシ変性シリコン誘導体、一般式(I
[l)で示されるハロゲン変性シリコン誘導体、一般式
(IV)で示されるペプチド類の化学構造式、および一
般式(n)で示されるエポキシ変性シリコン誘導体と一
般式(Tt/)で示されるペプチド類との反応式、なら
びに一般式(III)で示されるハロゲン変性シリコン
誘導体と一般式(■)で示されるペプチド類の反応式を
示すと次の通りである。
体は、一般式(n)で示されるエポキシ変性シリコン誘
導体または一般式(Ill)で示されるハロゲン変性シ
リコン誘導体と、一般式(IV)で示されるペプチド類
とを反応させることによって得られる。上記一般式(n
)で示されるエポキシ変性シリコン誘導体、一般式(I
[l)で示されるハロゲン変性シリコン誘導体、一般式
(IV)で示されるペプチド類の化学構造式、および一
般式(n)で示されるエポキシ変性シリコン誘導体と一
般式(Tt/)で示されるペプチド類との反応式、なら
びに一般式(III)で示されるハロゲン変性シリコン
誘導体と一般式(■)で示されるペプチド類の反応式を
示すと次の通りである。
一般式(■):
R。
R2
一般式(■):
R。
1
R。
一3i−(0
Si)
1
1
一般式(■):
z
H−+N H−CH
COチ
!
nA−0)iB−CH
Hz
4
、OR。
R1
1
1
1
Si−(0
Si)
!
一+A
0)iiE!
R。
R。
R3
R。
5i−40−3i)
!
−fA−0輻B
CH
CH2
1
4
R。
R。
1
5i−40
i)
!
4A
0)iiE
I
1
2
+
H−+NH
CH
CO籍OR。
z
CH
CH。
NH−CH
CO翰OR。
4
2
+
H−(NH−CH
CO翰OR3
2
CH
CH。
4NH
CH
CO翰OR3
4
上記一般式(I[l)において、XはF、CI、Br。
1などのハロゲン原子であり、また一般式(n)、(I
[[)および(IV)におけるR+ 、R2、R,、R
。
[[)および(IV)におけるR+ 、R2、R,、R
。
、AおよびBは、前記一般式(1)の場合と同しである
。そして、R1はそれぞれ同一でもよいし、また異なっ
ていてもよく、R,は同一でもよいし、また異なってい
てもよい。
。そして、R1はそれぞれ同一でもよいし、また異なっ
ていてもよく、R,は同一でもよいし、また異なってい
てもよい。
上記一般式(II)で示されるエポキシ変性シリコン誘
導体または一般式(III)で示されるハロゲン変性シ
リコン誘導体と一般式(IV)で示されるペプチド類と
の反応は、通常、一般式(TV)で示されるペプチド類
の水またはメタノール、エタノール、プロパツール、イ
ソプロピルアルコール、ブタノール、イソブチルアルコ
ールなどの有機溶剤の溶液に一般式(II)で示される
エポキシ変性シリコン誘導体または一般式(DI)で示
されるハロゲン変性シリコン誘導体あるいはそれらの溶
液を滴下し、液中で両者を接触させることによって行わ
れる。反応に際して、反応系内のpHを8〜12、特に
9〜11に保つことが好ましく、そのために水酸化ナト
リウム、水酸化カリウム、水酸化リチウムなどのアルカ
リ溶液を必要に応じて反応液中に滴下することが行われ
る0反応時、反応系内のpHを前記の範囲に維持するの
は一般式(IV)で示されるペプチド類のアミノ基が一
般式(II)で示されるエポキシ変性シリコン誘導体ま
たは一般式(I[l)で示されるハロゲン変性シリコン
誘導体と反応するためには、pH8以上のアルカリ側で
あることが望ましく、またpHが12を超えると一般式
(IV)で示されるペプチド類や一般式(n)で示され
るエポキシ変性シリコン誘導体または一般式(I[I)
で示されるハロゲン変性シリコン誘導体が加水分解を起
こすからである。反応は、常温でも進行するが温度が高
くなるほど反応は速くなる。しかし、pHが高い状態で
温度が高くなると、一般式(II)で示されるエポキシ
変性シリコン誘導体または一般式(I[[)で示される
ハロゲン変性シリコン誘導体の加水分解が促進されるた
め、高くても80°C以下にすることが好ましい。一般
式(II)で示されるエポキシ変性シリコン誘導体や一
般式(t[[)で示されるハロゲン変性シリコン誘導体
は、通常、液体または固体であり、そのまま用いてもよ
いが、水溶液またはメタノール、エタノール、プロパツ
ール、イソプロピルアルコール、ブタノール、イソブチ
ルアルコール、エチルエーテル、アセトン、ジオキサン
、テトラヒドロフラン、アセトニトリルなどの溶液、あ
るいはそれらの混合溶液にしたものを滴下するのが好ま
しい。一般式(IV)で示されるペプチド類溶液への一
般式(It)で示されるエポキシ変性シリコン誘導体ま
たは一般式(Ill)で示されるハロゲン変性シリコン
誘導体の滴下は、15分間〜6時間で終わるのが好まし
い。
導体または一般式(III)で示されるハロゲン変性シ
リコン誘導体と一般式(IV)で示されるペプチド類と
の反応は、通常、一般式(TV)で示されるペプチド類
の水またはメタノール、エタノール、プロパツール、イ
ソプロピルアルコール、ブタノール、イソブチルアルコ
ールなどの有機溶剤の溶液に一般式(II)で示される
エポキシ変性シリコン誘導体または一般式(DI)で示
されるハロゲン変性シリコン誘導体あるいはそれらの溶
液を滴下し、液中で両者を接触させることによって行わ
れる。反応に際して、反応系内のpHを8〜12、特に
9〜11に保つことが好ましく、そのために水酸化ナト
リウム、水酸化カリウム、水酸化リチウムなどのアルカ
リ溶液を必要に応じて反応液中に滴下することが行われ
る0反応時、反応系内のpHを前記の範囲に維持するの
は一般式(IV)で示されるペプチド類のアミノ基が一
般式(II)で示されるエポキシ変性シリコン誘導体ま
たは一般式(I[l)で示されるハロゲン変性シリコン
誘導体と反応するためには、pH8以上のアルカリ側で
あることが望ましく、またpHが12を超えると一般式
(IV)で示されるペプチド類や一般式(n)で示され
るエポキシ変性シリコン誘導体または一般式(I[I)
で示されるハロゲン変性シリコン誘導体が加水分解を起
こすからである。反応は、常温でも進行するが温度が高
くなるほど反応は速くなる。しかし、pHが高い状態で
温度が高くなると、一般式(II)で示されるエポキシ
変性シリコン誘導体または一般式(I[[)で示される
ハロゲン変性シリコン誘導体の加水分解が促進されるた
め、高くても80°C以下にすることが好ましい。一般
式(II)で示されるエポキシ変性シリコン誘導体や一
般式(t[[)で示されるハロゲン変性シリコン誘導体
は、通常、液体または固体であり、そのまま用いてもよ
いが、水溶液またはメタノール、エタノール、プロパツ
ール、イソプロピルアルコール、ブタノール、イソブチ
ルアルコール、エチルエーテル、アセトン、ジオキサン
、テトラヒドロフラン、アセトニトリルなどの溶液、あ
るいはそれらの混合溶液にしたものを滴下するのが好ま
しい。一般式(IV)で示されるペプチド類溶液への一
般式(It)で示されるエポキシ変性シリコン誘導体ま
たは一般式(Ill)で示されるハロゲン変性シリコン
誘導体の滴下は、15分間〜6時間で終わるのが好まし
い。
一般式(II[)で示されるハロゲン変性シリコン誘導
体による反応においては、反応によってハロゲン化水素
が生成して反応液のpHが低下するので、アルカリを反
応の開始と同時に滴下し、攪拌して液中のpHを反応に
適するように前記範囲内に維持することが必要である。
体による反応においては、反応によってハロゲン化水素
が生成して反応液のpHが低下するので、アルカリを反
応の開始と同時に滴下し、攪拌して液中のpHを反応に
適するように前記範囲内に維持することが必要である。
反応の進行と終了は、アミノ基への反応についてファン
・フレーク(νan 5lyke)法により、反応液中
のペプチドのアミノ態チッ素を測定することによって確
認することができる0反応が終了したのち、反応液は、
通常、適宜濃縮して、あるいはイオン交換樹脂、溶剤抽
出・分離などによって精製した上で適宜濃縮して、固体
、ペースト、あるいは濃縮液の状態にされる。
・フレーク(νan 5lyke)法により、反応液中
のペプチドのアミノ態チッ素を測定することによって確
認することができる0反応が終了したのち、反応液は、
通常、適宜濃縮して、あるいはイオン交換樹脂、溶剤抽
出・分離などによって精製した上で適宜濃縮して、固体
、ペースト、あるいは濃縮液の状態にされる。
上記一般式(TV)で示されるペプチド類におけるペプ
チド類は、アミノ酸、ペプチド、アミノ酸またはペプチ
ドのエステルである。
チド類は、アミノ酸、ペプチド、アミノ酸またはペプチ
ドのエステルである。
上記のアミノ酸としては、例えば、アラニン、グリシン
、バリン、ロイシン、イソロイシン、プロリン、フェニ
ルアラニン、チロシン、セリン、トレオニン、メチオニ
ン、アルギニン、ヒスチジン、リシン、アスパラギン、
アスパラギン酸、グルタミン、グルタミン酸、シスチン
、システィン、システィン酸、トリプトファン、ヒドロ
キシプロリン、ヒドロキシリシン、0−ホスホセリン、
シトルリンなどが挙げられる。
、バリン、ロイシン、イソロイシン、プロリン、フェニ
ルアラニン、チロシン、セリン、トレオニン、メチオニ
ン、アルギニン、ヒスチジン、リシン、アスパラギン、
アスパラギン酸、グルタミン、グルタミン酸、シスチン
、システィン、システィン酸、トリプトファン、ヒドロ
キシプロリン、ヒドロキシリシン、0−ホスホセリン、
シトルリンなどが挙げられる。
上記のペプチドは、天然ペプチド、合成ペプチド、タン
パク質(蛋白質)を酸、アルカリまたは酵素で部分加水
分解して得られる加水分解ペプチドなどである。
パク質(蛋白質)を酸、アルカリまたは酵素で部分加水
分解して得られる加水分解ペプチドなどである。
天然ペプチドとしては、グルタチオン、バシトラシンA
1インシュリン、グルカゴン、オキシトシン、パップレ
シンなどが挙げられる。
1インシュリン、グルカゴン、オキシトシン、パップレ
シンなどが挙げられる。
合成ペプチドとしては、ポリグリシン、ポリリシン、ポ
リグルタミン酸、ポリセリンなどが挙げられる。
リグルタミン酸、ポリセリンなどが挙げられる。
加水分解ペプチドとしては、コラーゲン(その変性物で
あるゼラチンも含む)、ケラチン、絹フィブロイン、カ
ゼイン、コンキオリン、エラスチン、鶏などの卵の卵黄
タンパク、卵白タンパク、大豆タンパク、小麦タンパク
など、動植物タンパクを酸、アルカリまたは酵素で部分
的に加水分解して得られるペプチドであり、この加水分
解ペプチド中には、前記種々のアミノ酸で構成されるペ
プチドの混合物で、そのアミノ酸の量体が2〜50であ
るものも含まれる。
あるゼラチンも含む)、ケラチン、絹フィブロイン、カ
ゼイン、コンキオリン、エラスチン、鶏などの卵の卵黄
タンパク、卵白タンパク、大豆タンパク、小麦タンパク
など、動植物タンパクを酸、アルカリまたは酵素で部分
的に加水分解して得られるペプチドであり、この加水分
解ペプチド中には、前記種々のアミノ酸で構成されるペ
プチドの混合物で、そのアミノ酸の量体が2〜50であ
るものも含まれる。
上記のアミノ酸またペプチドのエステルとしては、上記
アミノ酸またはペプチドのカルボキシル基における炭素
数1〜20の炭化水素アルコールとのエステル、例えば
、メチルエステル、エチルエステル、プロピルエステル
、イソプロピルエステル、ラウリルエステル、セチルエ
ステル、2−エチルヘキシルエステル、2−へキシルデ
シルエステル、ステアリルエステルなどが挙げられる。
アミノ酸またはペプチドのカルボキシル基における炭素
数1〜20の炭化水素アルコールとのエステル、例えば
、メチルエステル、エチルエステル、プロピルエステル
、イソプロピルエステル、ラウリルエステル、セチルエ
ステル、2−エチルヘキシルエステル、2−へキシルデ
シルエステル、ステアリルエステルなどが挙げられる。
上記一般式(1)で示されるペプチド変性シリコン誘導
体からなる化粧品基剤は、従来の化粧品配合剤に代えて
、あるいは従来の化粧品配合剤と併用して、各種化粧品
に配合される。
体からなる化粧品基剤は、従来の化粧品配合剤に代えて
、あるいは従来の化粧品配合剤と併用して、各種化粧品
に配合される。
上記一般式(1)で示されるペプチド変性シリコン誘導
体からなる化粧品基剤が配合される化粧品としては、例
えば、シャンプー ヘアーリンス、枝毛コート、パーマ
ネントウェーブ用第1剤、パーマネントウェーブ用第2
剤、ヘアークリーム、エアゾール型フオーム、ヘアーコ
ンディジシナ−、セットローション、ヘアーカラー、ヘ
アーカラーチ、ヘアートリートメント、ヘアートリート
メントリンス、液体整髪料(ローシラン)、ヘアーバン
ク、ヘアーバンク、養毛・青毛刑などの毛髪化粧品、化
粧水、アフターシェープローシラン、シェービングフオ
ーム、バニシングクリーム、クレンジングクリーム、エ
モリエントクリーム、コールドクリーム、モイスチャー
クリーム、ハンドクリーム、洗顔クリームなどの各種ク
リーム、脱毛剤、フェイスバンク、乳液、ボディーシャ
ンプー、各種石鹸、メーキャンプ用品、日焼は止め用品
など、各種化粧品をあげることができる。そして、その
配合量としては化粧品組成物中、0,1〜20%(以下
において、濃度を示す%は特に基準を示さないかぎり、
重量%を示す)程度にするのが好ましい。
体からなる化粧品基剤が配合される化粧品としては、例
えば、シャンプー ヘアーリンス、枝毛コート、パーマ
ネントウェーブ用第1剤、パーマネントウェーブ用第2
剤、ヘアークリーム、エアゾール型フオーム、ヘアーコ
ンディジシナ−、セットローション、ヘアーカラー、ヘ
アーカラーチ、ヘアートリートメント、ヘアートリート
メントリンス、液体整髪料(ローシラン)、ヘアーバン
ク、ヘアーバンク、養毛・青毛刑などの毛髪化粧品、化
粧水、アフターシェープローシラン、シェービングフオ
ーム、バニシングクリーム、クレンジングクリーム、エ
モリエントクリーム、コールドクリーム、モイスチャー
クリーム、ハンドクリーム、洗顔クリームなどの各種ク
リーム、脱毛剤、フェイスバンク、乳液、ボディーシャ
ンプー、各種石鹸、メーキャンプ用品、日焼は止め用品
など、各種化粧品をあげることができる。そして、その
配合量としては化粧品組成物中、0,1〜20%(以下
において、濃度を示す%は特に基準を示さないかぎり、
重量%を示す)程度にするのが好ましい。
また、上記化粧品に、一般式(1)で示されるペプチド
変性シリコン誘導体からなる化粧品基剤と併用して配合
できる成分としては、例えば、ラウリル硫酸アンモニウ
ム、ラウリル硫酸エタノールアミン、ラウリル硫酸ナト
リウム、ラウリル硫酸トリエタノールアミンなどのアル
キル硫酸塩、ポリオキシエチレン(2EO)ラウリル−
チル硫酸トリエタノールアミン(なお、EOはエチレン
オキサイドで、EOの前の数値はエチレンオキサイドの
付加モル数を示す)、ポリオキシエチレン(3EO)ア
ルキル(炭素数11〜15のいずれかまたは2種以上の
混合物)エーテル硫酸ナトリウムなどのポリオキシエチ
レンアルキルエーテル硫酸塩、ラウリルベンゼンスルホ
ン酸ナトリウム、ラウリルベンゼンスルホン酸トリエタ
ノールアミンなどのアルキルベンゼンスルホン酸塩、ポ
リオキシエチレン(3EO)l−リゾシルエーテル酢酸
ナトリウムなどのポリオキシエチレンアルキルエーテル
酢酸塩、ヤシ油脂肪酸サルコシンナトリウム、ラウロイ
ルサルコシントリエタノールアミン、ラウロイルメチル
−β−アラニンナトリウム、ラウロイル−し−グルタミ
ン酸ナトリウム、ラウロイル−し−グルタミン酸トリエ
タノールアミン、ヤシ油脂肪酸−L−グルタミン酸ナト
リウム、ヤシ油脂肪酸−L−グルタミン酸トリエタノー
ルアミン、ヤシ油脂肪酸メチルタウリンナトリウム、ラ
ウロイルメチルタウリンナトリウムなどのN−アシルア
ミノ酸塩、エーテル硫酸アルカンスルホン酸ナトリウム
、硬化ヤシ油脂肪酸グリセリン硫酸ナトリウム、ランデ
シレノイルアミドエチルスルホコハク酸二ナトリウム、
オクチルフェノキシジェトキシエチルスルホン酸ナトリ
ウム、オレイン酸アミドスルホコハク酸二ナトリウム、
スルホコハク酸ジオクチルナトリウム、スルホコハク酸
うウリルニナトリウム、ポリオキシエチレンアルキル(
炭素数12〜15)エーテルリン酸(8〜l0EO)、
ポリオキシエチレンオレイルエーテルリン酸ナトリウム
、ポリオキシエチレンセチルエーテルリン酸ナトリウム
、ポリオキシエチレンスルホコハク酸うウリルニナトリ
ウム、ポリオキシエチレンラウリルエーテルリン酸ナト
リウム、ラウリルスルホ酢酸ナトリウム、テトラデセン
スルホン酸ナトリウムなどのアニオン性界面活性剤、塩
化ジステアリルジメチルアンモニウム、塩化ジポリオキ
シエチレンオレイルメチルアンモニウム、塩化ステアリ
ルジメチルベンジルアンモニウム、塩化ステアリルトリ
メチルアンモニウム、塩化セチルトリメチルアンモニウ
ム、塩化トリ (ポリオキシエチレン)ステアリルアン
モニウム、塩化ポリオキシプロピレンメチルジエチルア
ンモニウム、塩化ミリスチルジメチルベンジルアンモニ
ウム、塩化ラウリルトリメチルアンモニウムなどのカチ
オン性界面活性荊、2−アルキル−N−カルボキシメチ
ル−N−ヒドロキシエチルイミダゾリニウムベタイン、
ウンデシルヒドロキシエチルイミダゾリウムベタインナ
トリウム、ウンデシル−N−ヒドロキシエチル−N−カ
ルボキシメチルイミダゾリニウムベタイン、ステアリル
ジヒドロキシエチルベタイン、ステアリルジメチルアミ
ノ酢酸ベタイン、ヤシ油アルキルヘタイン、ヤシ油脂肪
酸アミドプロピルベタイン、ヤシ油アルキルN−カルボ
キシエチル−N−ヒドロキシエチルイミダゾリニウムベ
タインナトリウム、ヤシ油アルキルN−カルボキシエト
キシエチル−N−カルボキシエチルイミダゾリニウムジ
ナトリウムヒドロキシド、ヤシ油アルキルN−カルボキ
シメトキシエチル−N−カルボキシメチルイミダゾリニ
ウムジナトリウムラウリル硫酸、N−ヤシ油脂肪酸アシ
ルし−アルギニンエチル・DL−ピロリドンカルボン酸
塩などの両性界面活性剤、ポリオキシエチレンアルキル
(炭素数12〜14)エーテル(7EO)、ポリオキエ
チレンオクチルフェニルエーテル、ポリオキシエチレン
オレイルエーテル、ポリオキシエチレンオレイン酸グリ
セリル、ポリオキシエチレンステアリルエーテル、ポリ
オキシエチレンセチルエーテル、ポリオキシエチレンセ
チルステアリルジエーテル、ポリオキシエチレンソルビ
トール・ラノリン(40EO)、ポリオキシエチレンノ
ニルフヱニルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシ
プロピレンセチルエーテル、ポリオキシエチレンポリオ
キシプロピレンデシルテトラデシルエーテル、ポリオキ
シエチレンラノリン、ポリオキシエチレンラノリンアル
コール、ポリオキシプロピレンステアリルエーテルなど
のノニオン性界面活性剤、カチオン化セルロース、カチ
オン化ヒドロキシエチルセルロース、ポリ (塩化ジア
リルジメチルアンモニウム)、ポリビニルピリジン、ポ
リエチレンイミンなどのカチオン性ポリマー、両性ポリ
マ、アニオン性ポリマーなとの合成ポリマー、イソステ
アリン酸ジェタノールアミド、ウンデシレン酸モノエタ
ノールアミド、オレイン酸ジェタノールアミド、牛脂肪
酸モノエタノールアミド、硬化牛脂肪酸ジェタノールア
ミド、ステアリン酸ジェタノールアミド、ステアリン酸
ジエチルアミノエチルアミド、ステアリン酸モノエタノ
ールアミド、ミリスチン酸ジェタノールアミド、ヤシ油
脂肪酸エタノールアミド、ヤシ油脂肪酸ジェタノールア
ミド、ラウリン酸イソプロパツールアミド、ラウリン酸
エタノールアミド、ラウリン酸ジェタノールアミド、ラ
ノリン脂肪酸ジェタノールアミドなどの増粘剤、動植物
抽出物、ポリサッカライドまたはその誘導体、鎖状また
は環状メチルポリシロキサン、メチルフェニルポリシロ
キサン、ジメチルポリシロキサンポリエチレングリコー
ル共重合体、ジメチルポリシロキサンポリプロピレン共
重合体、アミノ変性シリコンオイル、第4級アンモニウ
ム変性シリコンオイルなどのシリコンオイル、プロピレ
ングリコール、1.3−ブチレングリコール、エチレン
グリコール、グリセリン、ポリエチレングリコールなど
のff1ff剤、エタノール、メタノール、プロピルア
ルコール、イソプロピルアルコールなどの低級アルコー
ル類、L−アスパラギン酸、L−アスパラギン酸ナトリ
ウム、DL−アラニン、L−アルギニン、グリシン、L
グルタミン酸、L−システィン、L−スレオニンなどの
アミノ酸などを挙げることができる。
変性シリコン誘導体からなる化粧品基剤と併用して配合
できる成分としては、例えば、ラウリル硫酸アンモニウ
ム、ラウリル硫酸エタノールアミン、ラウリル硫酸ナト
リウム、ラウリル硫酸トリエタノールアミンなどのアル
キル硫酸塩、ポリオキシエチレン(2EO)ラウリル−
チル硫酸トリエタノールアミン(なお、EOはエチレン
オキサイドで、EOの前の数値はエチレンオキサイドの
付加モル数を示す)、ポリオキシエチレン(3EO)ア
ルキル(炭素数11〜15のいずれかまたは2種以上の
混合物)エーテル硫酸ナトリウムなどのポリオキシエチ
レンアルキルエーテル硫酸塩、ラウリルベンゼンスルホ
ン酸ナトリウム、ラウリルベンゼンスルホン酸トリエタ
ノールアミンなどのアルキルベンゼンスルホン酸塩、ポ
リオキシエチレン(3EO)l−リゾシルエーテル酢酸
ナトリウムなどのポリオキシエチレンアルキルエーテル
酢酸塩、ヤシ油脂肪酸サルコシンナトリウム、ラウロイ
ルサルコシントリエタノールアミン、ラウロイルメチル
−β−アラニンナトリウム、ラウロイル−し−グルタミ
ン酸ナトリウム、ラウロイル−し−グルタミン酸トリエ
タノールアミン、ヤシ油脂肪酸−L−グルタミン酸ナト
リウム、ヤシ油脂肪酸−L−グルタミン酸トリエタノー
ルアミン、ヤシ油脂肪酸メチルタウリンナトリウム、ラ
ウロイルメチルタウリンナトリウムなどのN−アシルア
ミノ酸塩、エーテル硫酸アルカンスルホン酸ナトリウム
、硬化ヤシ油脂肪酸グリセリン硫酸ナトリウム、ランデ
シレノイルアミドエチルスルホコハク酸二ナトリウム、
オクチルフェノキシジェトキシエチルスルホン酸ナトリ
ウム、オレイン酸アミドスルホコハク酸二ナトリウム、
スルホコハク酸ジオクチルナトリウム、スルホコハク酸
うウリルニナトリウム、ポリオキシエチレンアルキル(
炭素数12〜15)エーテルリン酸(8〜l0EO)、
ポリオキシエチレンオレイルエーテルリン酸ナトリウム
、ポリオキシエチレンセチルエーテルリン酸ナトリウム
、ポリオキシエチレンスルホコハク酸うウリルニナトリ
ウム、ポリオキシエチレンラウリルエーテルリン酸ナト
リウム、ラウリルスルホ酢酸ナトリウム、テトラデセン
スルホン酸ナトリウムなどのアニオン性界面活性剤、塩
化ジステアリルジメチルアンモニウム、塩化ジポリオキ
シエチレンオレイルメチルアンモニウム、塩化ステアリ
ルジメチルベンジルアンモニウム、塩化ステアリルトリ
メチルアンモニウム、塩化セチルトリメチルアンモニウ
ム、塩化トリ (ポリオキシエチレン)ステアリルアン
モニウム、塩化ポリオキシプロピレンメチルジエチルア
ンモニウム、塩化ミリスチルジメチルベンジルアンモニ
ウム、塩化ラウリルトリメチルアンモニウムなどのカチ
オン性界面活性荊、2−アルキル−N−カルボキシメチ
ル−N−ヒドロキシエチルイミダゾリニウムベタイン、
ウンデシルヒドロキシエチルイミダゾリウムベタインナ
トリウム、ウンデシル−N−ヒドロキシエチル−N−カ
ルボキシメチルイミダゾリニウムベタイン、ステアリル
ジヒドロキシエチルベタイン、ステアリルジメチルアミ
ノ酢酸ベタイン、ヤシ油アルキルヘタイン、ヤシ油脂肪
酸アミドプロピルベタイン、ヤシ油アルキルN−カルボ
キシエチル−N−ヒドロキシエチルイミダゾリニウムベ
タインナトリウム、ヤシ油アルキルN−カルボキシエト
キシエチル−N−カルボキシエチルイミダゾリニウムジ
ナトリウムヒドロキシド、ヤシ油アルキルN−カルボキ
シメトキシエチル−N−カルボキシメチルイミダゾリニ
ウムジナトリウムラウリル硫酸、N−ヤシ油脂肪酸アシ
ルし−アルギニンエチル・DL−ピロリドンカルボン酸
塩などの両性界面活性剤、ポリオキシエチレンアルキル
(炭素数12〜14)エーテル(7EO)、ポリオキエ
チレンオクチルフェニルエーテル、ポリオキシエチレン
オレイルエーテル、ポリオキシエチレンオレイン酸グリ
セリル、ポリオキシエチレンステアリルエーテル、ポリ
オキシエチレンセチルエーテル、ポリオキシエチレンセ
チルステアリルジエーテル、ポリオキシエチレンソルビ
トール・ラノリン(40EO)、ポリオキシエチレンノ
ニルフヱニルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシ
プロピレンセチルエーテル、ポリオキシエチレンポリオ
キシプロピレンデシルテトラデシルエーテル、ポリオキ
シエチレンラノリン、ポリオキシエチレンラノリンアル
コール、ポリオキシプロピレンステアリルエーテルなど
のノニオン性界面活性剤、カチオン化セルロース、カチ
オン化ヒドロキシエチルセルロース、ポリ (塩化ジア
リルジメチルアンモニウム)、ポリビニルピリジン、ポ
リエチレンイミンなどのカチオン性ポリマー、両性ポリ
マ、アニオン性ポリマーなとの合成ポリマー、イソステ
アリン酸ジェタノールアミド、ウンデシレン酸モノエタ
ノールアミド、オレイン酸ジェタノールアミド、牛脂肪
酸モノエタノールアミド、硬化牛脂肪酸ジェタノールア
ミド、ステアリン酸ジェタノールアミド、ステアリン酸
ジエチルアミノエチルアミド、ステアリン酸モノエタノ
ールアミド、ミリスチン酸ジェタノールアミド、ヤシ油
脂肪酸エタノールアミド、ヤシ油脂肪酸ジェタノールア
ミド、ラウリン酸イソプロパツールアミド、ラウリン酸
エタノールアミド、ラウリン酸ジェタノールアミド、ラ
ノリン脂肪酸ジェタノールアミドなどの増粘剤、動植物
抽出物、ポリサッカライドまたはその誘導体、鎖状また
は環状メチルポリシロキサン、メチルフェニルポリシロ
キサン、ジメチルポリシロキサンポリエチレングリコー
ル共重合体、ジメチルポリシロキサンポリプロピレン共
重合体、アミノ変性シリコンオイル、第4級アンモニウ
ム変性シリコンオイルなどのシリコンオイル、プロピレ
ングリコール、1.3−ブチレングリコール、エチレン
グリコール、グリセリン、ポリエチレングリコールなど
のff1ff剤、エタノール、メタノール、プロピルア
ルコール、イソプロピルアルコールなどの低級アルコー
ル類、L−アスパラギン酸、L−アスパラギン酸ナトリ
ウム、DL−アラニン、L−アルギニン、グリシン、L
グルタミン酸、L−システィン、L−スレオニンなどの
アミノ酸などを挙げることができる。
なお、本発明においては、一般式(1)で示される化合
物を便宜上ペプチド変性シリコン誘導体と表現している
が、上記におけるペプチドには、アミノ酸の場合〔つま
り、一般式(1)において、n=1の場合〕、アミノ酸
またはペプチドのエステルの場合〔つまり、一般式(I
)において、R8が炭素数1〜20の炭化水素基の場合
〕も含まれる。
物を便宜上ペプチド変性シリコン誘導体と表現している
が、上記におけるペプチドには、アミノ酸の場合〔つま
り、一般式(1)において、n=1の場合〕、アミノ酸
またはペプチドのエステルの場合〔つまり、一般式(I
)において、R8が炭素数1〜20の炭化水素基の場合
〕も含まれる。
つぎに、実施例をあげて本発明をより具体的に説明する
。なお、実施例に先立ち、実施例で用いる一般式(1)
で示されるペプチド変性シリコン誘導体の製造例を示す
。
。なお、実施例に先立ち、実施例で用いる一般式(1)
で示されるペプチド変性シリコン誘導体の製造例を示す
。
製造例1
この製造例1シリーズでは、一般式(【)で示されるエ
ポキシ変性シリコン誘導体として、下記の物質を用いる
。
ポキシ変性シリコン誘導体として、下記の物質を用いる
。
CHs CHs
上記物質のエポキシ酸素は6.0%である。そして、以
下の製造例1−1〜1−12においては、この物質を物
質(ESI)と表現し、この物質〔ESl)と一般式(
IV)で示される各種のペプチド類(アミノ酸、ペプチ
ドまたはそれらのエステル)とを反応させる。なお、そ
のペプチド類の種類を製造側番号の後に括弧書きで示す
。
下の製造例1−1〜1−12においては、この物質を物
質(ESI)と表現し、この物質〔ESl)と一般式(
IV)で示される各種のペプチド類(アミノ酸、ペプチ
ドまたはそれらのエステル)とを反応させる。なお、そ
のペプチド類の種類を製造側番号の後に括弧書きで示す
。
製造例1−1(アルギニン)
アルギニン塩酸塩10g(分子量: 210.66.4
7.5ミリモル)を60%エタノール水溶液100mj
!に溶解し、撹拌しつつ55°Cに加温し、20%水酸
化ナトリウム水溶液を滴下してpH10,0にした。
7.5ミリモル)を60%エタノール水溶液100mj
!に溶解し、撹拌しつつ55°Cに加温し、20%水酸
化ナトリウム水溶液を滴下してpH10,0にした。
この水溶液に上記物質(E S I ) 15.2g
(1,2当量)を1時間かけて滴下した。この間、20
%水酸化ナトリウムを滴下してpHを10.0に保った
。さらに、pH1o、o、55°Cで5時間反応させた
。反応後、ファンスレーク法により、アミノ態チノ装置
を測定することによって、反応率を求めたところ、反応
率は93%であった。
(1,2当量)を1時間かけて滴下した。この間、20
%水酸化ナトリウムを滴下してpHを10.0に保った
。さらに、pH1o、o、55°Cで5時間反応させた
。反応後、ファンスレーク法により、アミノ態チノ装置
を測定することによって、反応率を求めたところ、反応
率は93%であった。
反応液を塩酸で中和し、減圧濃縮して総量を50m1に
し、分液ロートに移し、n−へキサン25m1を加えて
、振盪し、未反応の物質[ESI)と物質(ESI)の
加水分解物(物質(ESI)のエポキシ基が加水分解し
てアルコールになったもの)をn−ヘキサン層に抽出し
て除去した。つぎに水−エタノール層を減圧濃縮してエ
タノールを除去したのち、分液ロートに移し、イソブチ
ルアルコール100m1.を加えて振優し、反応生成物
をイソブチルアルコール層に抽出して、未反応のアルギ
ニンを分離した。
し、分液ロートに移し、n−へキサン25m1を加えて
、振盪し、未反応の物質[ESI)と物質(ESI)の
加水分解物(物質(ESI)のエポキシ基が加水分解し
てアルコールになったもの)をn−ヘキサン層に抽出し
て除去した。つぎに水−エタノール層を減圧濃縮してエ
タノールを除去したのち、分液ロートに移し、イソブチ
ルアルコール100m1.を加えて振優し、反応生成物
をイソブチルアルコール層に抽出して、未反応のアルギ
ニンを分離した。
イソブチルアルコール層を減圧乾固して21.0 gの
反応生成物〔つまり、一般式(1)で示されるペプチド
変性シリコン誘導体の範囲内に含まれる化合物〕を得た
。
反応生成物〔つまり、一般式(1)で示されるペプチド
変性シリコン誘導体の範囲内に含まれる化合物〕を得た
。
製造例1−2(セリン)
アルギニン塩酸塩に代えてセリンlOg(分子量: 1
05.09.95.2 ミリモル)を用い、それに応じ
て物質(ESI)を25.4 g (1,0当量)用い
たほかは、製造例1−1と同様にして反応生成物28.
7 gを得た。アミノ態チッ装置を測定することにより
、反応率を求めたところ、反応率は82%であった。
05.09.95.2 ミリモル)を用い、それに応じ
て物質(ESI)を25.4 g (1,0当量)用い
たほかは、製造例1−1と同様にして反応生成物28.
7 gを得た。アミノ態チッ装置を測定することにより
、反応率を求めたところ、反応率は82%であった。
製造例1−3(プロリン)
アルギニン塩酸塩に代えてプロリン10g(分子量:
115.13.86.9ミリモル)を用い、それに応し
て物質CESI)を23.2 g (1,0当量)を用
いたほかは製造例1−1と同様にして、反応生成物27
.3gを得た。ニンヒドリン発色法によって、イミノ態
チッ装置を測定することにより、反応率を求めたところ
、反応率は83%であった。
115.13.86.9ミリモル)を用い、それに応し
て物質CESI)を23.2 g (1,0当量)を用
いたほかは製造例1−1と同様にして、反応生成物27
.3gを得た。ニンヒドリン発色法によって、イミノ態
チッ装置を測定することにより、反応率を求めたところ
、反応率は83%であった。
製造例1−4(シスチン)
シスチン1.0g (分子量: 240.30.アミノ
基として8.3ミリモル)をホモジナイザーチューブに
入れ、60%エタノール水溶液100mfを加え、攪拌
してホモジナイズしながら、20%水酸化ナトリウム水
溶液を滴下してpH10,0とし、60”Cに加温した
。
基として8.3ミリモル)をホモジナイザーチューブに
入れ、60%エタノール水溶液100mfを加え、攪拌
してホモジナイズしながら、20%水酸化ナトリウム水
溶液を滴下してpH10,0とし、60”Cに加温した
。
この溶液に物質(ESI)2.2gを3時間かけて少量
ずつ加えた。この間20%水酸化ナトリウム水溶液でp
H10,0に保持するとともに、強力にホモジナイズし
た。さらに、3時間、pH10,0でホモジナイズした
後、反応液を中和し、減圧濃縮して50mj!にしてか
ら、未反応シスチンを濾別した。
ずつ加えた。この間20%水酸化ナトリウム水溶液でp
H10,0に保持するとともに、強力にホモジナイズし
た。さらに、3時間、pH10,0でホモジナイズした
後、反応液を中和し、減圧濃縮して50mj!にしてか
ら、未反応シスチンを濾別した。
反応液を分液ロートに移し、n−ヘキサン25m1を加
えて、振盪し、未反応の物質(ESI)と物質(ESI
)の加水分解物を除去した。つぎに反応液層をとり、−
旦減圧乾固した後、50%エタノール水溶液20mj!
を加えて反応生成物を溶解した後、濾過した。得られた
溶液を減圧乾固して反応生成物1.4gを得た。
えて、振盪し、未反応の物質(ESI)と物質(ESI
)の加水分解物を除去した。つぎに反応液層をとり、−
旦減圧乾固した後、50%エタノール水溶液20mj!
を加えて反応生成物を溶解した後、濾過した。得られた
溶液を減圧乾固して反応生成物1.4gを得た。
製造例1−5(グリシル−グリシル−グリシルグリシン
(ポリグリシン)〕 アルギニン塩酸塩に代えてグリシル−グリシル−グリシ
ル−グリシン10g(n=4、分子量:246.23.
40.6ミリモル)を用い、それに応じて物質(ESI
)を10.8 g (1,0当量)用いたほかは、製造
例1−1と同様にして、反応生成物17.7gを得た。
(ポリグリシン)〕 アルギニン塩酸塩に代えてグリシル−グリシル−グリシ
ル−グリシン10g(n=4、分子量:246.23.
40.6ミリモル)を用い、それに応じて物質(ESI
)を10.8 g (1,0当量)用いたほかは、製造
例1−1と同様にして、反応生成物17.7gを得た。
アミノ態チッ装置を測定することにより、反応率を求め
たところ、反応率は85%であった。
たところ、反応率は85%であった。
製造例1−6(コラーゲンペプチド)
コラーゲンペプチド(コラーゲンの加水分解ペプチドで
、nの平均値=20で、分子量:約3.000)の30
%水溶液50g(アミノ態チッ素の測定によって得られ
た化学量論的モル数として7.0 ミリモル)に水90
m1とエタノール135mfを加え、20%水酸化ナト
リウム水溶液を滴下してpH10,0とし、60℃に加
温した。
、nの平均値=20で、分子量:約3.000)の30
%水溶液50g(アミノ態チッ素の測定によって得られ
た化学量論的モル数として7.0 ミリモル)に水90
m1とエタノール135mfを加え、20%水酸化ナト
リウム水溶液を滴下してpH10,0とし、60℃に加
温した。
この溶液を攪拌しながら、その中に物質(ESl )
2.2 g (1,2当量)を2時間かけて滴下した。
2.2 g (1,2当量)を2時間かけて滴下した。
さらに、60℃、pH10,0で攪拌して3時間反応さ
せた後、翌日まで静置した。アミノ態チッ装置を測定す
ることにより、反応率を求めたところ、反応率は83%
であった。
せた後、翌日まで静置した。アミノ態チッ装置を測定す
ることにより、反応率を求めたところ、反応率は83%
であった。
反応液を塩酸で中和した後、減圧!縮により工タノール
を除き、水を加えて総量200m1とし、分液ロートに
移し、n−ヘキサン50mj2を加えて、振盪し、未反
応の物質(ESI)と物質(ESI)の加水分解物を除
去した。
を除き、水を加えて総量200m1とし、分液ロートに
移し、n−ヘキサン50mj2を加えて、振盪し、未反
応の物質(ESI)と物質(ESI)の加水分解物を除
去した。
水層を減圧濃縮し、エタノール約20gを加えて濃度調
整を行うことにより、反応生成物濃度が30%の水−エ
タノール溶液55gを得た。
整を行うことにより、反応生成物濃度が30%の水−エ
タノール溶液55gを得た。
製造例1−7(ケラチンペプチド)
ケラチンペプチド(羊毛の加水分解ペプチドで、nの平
均値−5で、分子量:約600)の30%水溶液50g
(アミノ態チッ素の測定によって得られた化学量論的モ
ル数として25ミリモル)に水60rr+/!とエタノ
ール135mf!を加え、20%水酸化ナトリウム水溶
液を滴下してpH10,0とし、60’Cに加温した。
均値−5で、分子量:約600)の30%水溶液50g
(アミノ態チッ素の測定によって得られた化学量論的モ
ル数として25ミリモル)に水60rr+/!とエタノ
ール135mf!を加え、20%水酸化ナトリウム水溶
液を滴下してpH10,0とし、60’Cに加温した。
この溶液を攪拌しながら、その中に物質〔ESl)6.
6g(1,0当量)を2時間かけて滴下した。
6g(1,0当量)を2時間かけて滴下した。
さらに、60°C5pH10,0で攪拌して3時間反応
させた後、翌日まで静置した。アミノ態チッ装置を測定
することにより、反応率を求めたところ、反応率は92
%であった。
させた後、翌日まで静置した。アミノ態チッ装置を測定
することにより、反応率を求めたところ、反応率は92
%であった。
反応液を塩酸で中和した後、減圧濃縮してエタノールを
除き、水を加えて総量200m1とし、分液ロートに移
し、n−ヘキサン50m1を加えて、振盪し、未反応の
物質(ESI)と物質[ESI]の加水分解物を除去し
た。
除き、水を加えて総量200m1とし、分液ロートに移
し、n−ヘキサン50m1を加えて、振盪し、未反応の
物質(ESI)と物質[ESI]の加水分解物を除去し
た。
水層を減圧濃縮し、エタノール約20gを加えて濃度調
整をして、反応生成物濃度が30%の水−エタノール溶
液66gを得た。
整をして、反応生成物濃度が30%の水−エタノール溶
液66gを得た。
製造例1−8(絹フイブロインペプチド)ケラチンペプ
チドに代えて絹フイブロインペプチド(絹の加水分解ペ
プチドでnの平均値−10で、分子量:約850)の3
0%水溶液50g(アミノ態チッ素の測定によって得ら
れた化学量論的モル数として17.6ミリモル)を用い
、それに応じて物質〔ESI)を4.6g (1,0当
量)用いたほかは、製造例1−7と同様にして、反応生
成物濃度が30%の水−エタノール溶液63gを得た。
チドに代えて絹フイブロインペプチド(絹の加水分解ペ
プチドでnの平均値−10で、分子量:約850)の3
0%水溶液50g(アミノ態チッ素の測定によって得ら
れた化学量論的モル数として17.6ミリモル)を用い
、それに応じて物質〔ESI)を4.6g (1,0当
量)用いたほかは、製造例1−7と同様にして、反応生
成物濃度が30%の水−エタノール溶液63gを得た。
反応率は89%であった。
製造例1−9(カゼインペプチド)
ケラチンペプチドに代えてカゼインペプチド(市販の脱
脂粉乳の加水分解ペプチドでnの平均値=8で、分子量
:約1000 )の30%水溶液50g(アミノ態チッ
素の測定によって得られた化学量論的モル数として15
ミリモル)を用い、それに応して物質(ESI)を4.
7 g (1,2当量)用いたほかは、製造例1−7と
同様にして、反応生成物濃度が30%の水−エタノール
溶液18gを得た。反応率は95%であった。
脂粉乳の加水分解ペプチドでnの平均値=8で、分子量
:約1000 )の30%水溶液50g(アミノ態チッ
素の測定によって得られた化学量論的モル数として15
ミリモル)を用い、それに応して物質(ESI)を4.
7 g (1,2当量)用いたほかは、製造例1−7と
同様にして、反応生成物濃度が30%の水−エタノール
溶液18gを得た。反応率は95%であった。
製造例1−10 (大豆タンパクペプチド)ケラチンペ
プチドに代えて大豆タンパクペプチド(大豆タンパクの
加水分解物でnの平均値=4で、分子量:約500)の
30%水溶液50g(アミノ態チッ素の測定によって得
られた化学量論的モル数として30.0ミリモル)を用
い、それに応して物質(ESI)を10.2g (1,
3当量)を用いたほかは、製造例1−7と同様にして、
反応生成物濃度が30%の水−エタノール溶液73gを
得た。反応率は95%であった。
プチドに代えて大豆タンパクペプチド(大豆タンパクの
加水分解物でnの平均値=4で、分子量:約500)の
30%水溶液50g(アミノ態チッ素の測定によって得
られた化学量論的モル数として30.0ミリモル)を用
い、それに応して物質(ESI)を10.2g (1,
3当量)を用いたほかは、製造例1−7と同様にして、
反応生成物濃度が30%の水−エタノール溶液73gを
得た。反応率は95%であった。
製造例1−11(メチオニンエチルエステル)L−メチ
オニンエチルエステル塩酸塩10g(分子量: 213
.7.46.8ミリモル)を三つロフラスコに入れ、無
水エタノール100m/に溶解した。冷却管と温度針を
取り付け、トリエチルアミン0.5gを加え、攪拌しな
から70°Cに溶解した0分液ロートに物質(E S
I ) 12.3g (1,0当量)をとり、1時間か
けて上記溶液に滴下した。さらに、3時間、70゛Cで
攪拌し、最後に1時間環流を行って反応を終了した0反
応率は92%であった。
オニンエチルエステル塩酸塩10g(分子量: 213
.7.46.8ミリモル)を三つロフラスコに入れ、無
水エタノール100m/に溶解した。冷却管と温度針を
取り付け、トリエチルアミン0.5gを加え、攪拌しな
から70°Cに溶解した0分液ロートに物質(E S
I ) 12.3g (1,0当量)をとり、1時間か
けて上記溶液に滴下した。さらに、3時間、70゛Cで
攪拌し、最後に1時間環流を行って反応を終了した0反
応率は92%であった。
冷却後、反応液に塩酸を加えてpH7に中和した後、減
圧濃縮してエタノールを留去し、エーテル100mj!
を加えて、分液ロートに移し、水50m1を加えて振盪
し、これをさらにもう1回繰り返して塩酸トリエチルア
ミンを除去した。エーテル層を減圧乾固してエーテルを
除去した後、エタノールを加えて反応生成物濃度が25
%のエタノール水溶液88gを得た。
圧濃縮してエタノールを留去し、エーテル100mj!
を加えて、分液ロートに移し、水50m1を加えて振盪
し、これをさらにもう1回繰り返して塩酸トリエチルア
ミンを除去した。エーテル層を減圧乾固してエーテルを
除去した後、エタノールを加えて反応生成物濃度が25
%のエタノール水溶液88gを得た。
製造例2
この製造例2シリーズでは一般式(■)で示されるエポ
キシ変性シリコン誘導体として、下記の物質を用いる。
キシ変性シリコン誘導体として、下記の物質を用いる。
CH。
CHl
上記物質の2の平均値は2.9で、平均分子量は約40
0であり、エポキシ酸素は4%である。そして、以下の
製造例2−1〜2−2においては、この物質を物質(E
SII)と表現する。
0であり、エポキシ酸素は4%である。そして、以下の
製造例2−1〜2−2においては、この物質を物質(E
SII)と表現する。
製造例2−1 (絹フイブロインペプチドのエチルエス
テル) L−メチオニンエチルエステル塩酸塩に代えて絹フイブ
ロインペプチド(nの平均値3)のエチルエステルの2
5%エタノール溶液40g(アミノ態チッ素の測定によ
って得られた化学量論的モル数として34.0ミリモル
)を三つロフラスコに入れ、無水エタノール10m1に
溶解した。以後、物質〔ESn)を13.6 g (1
,0当量)用いたほかは、製造例1−11と同様にして
、反応生成物濃度が25%のエタノール溶液90gを得
た0反応率は93%であった。
テル) L−メチオニンエチルエステル塩酸塩に代えて絹フイブ
ロインペプチド(nの平均値3)のエチルエステルの2
5%エタノール溶液40g(アミノ態チッ素の測定によ
って得られた化学量論的モル数として34.0ミリモル
)を三つロフラスコに入れ、無水エタノール10m1に
溶解した。以後、物質〔ESn)を13.6 g (1
,0当量)用いたほかは、製造例1−11と同様にして
、反応生成物濃度が25%のエタノール溶液90gを得
た0反応率は93%であった。
製造例2−2(コラーゲンペプチドのエチルエステル)
L−メチオニンエチルエステル塩酸塩に代えてコラーゲ
ンペプチド(nの平均値3)のエチルエステルの25%
エタノール溶液40g(アミノ態チッ素の測定によって
得られた化学量論的モル数として33.2ミリモル)を
三つロフラスコに入れ、無水エタノール70m1に溶解
した。以後、物質(ES■〕を13.3 g (1,0
当量)用いたほかは、製造例111と同様にして、反応
生成物濃度が25%のエタノール溶液90gを得た。反
応率は93%であった。
ンペプチド(nの平均値3)のエチルエステルの25%
エタノール溶液40g(アミノ態チッ素の測定によって
得られた化学量論的モル数として33.2ミリモル)を
三つロフラスコに入れ、無水エタノール70m1に溶解
した。以後、物質(ES■〕を13.3 g (1,0
当量)用いたほかは、製造例111と同様にして、反応
生成物濃度が25%のエタノール溶液90gを得た。反
応率は93%であった。
製造例3(コラーゲンペプチド)
この製造例3では、一般式(II)で示されるエポキシ
変性シリコン誘導体として、下記のものを用いる。
変性シリコン誘導体として、下記のものを用いる。
H3
CH。
この物質のlの平均値は25、mの平均値は18で、平
均分子量は3,000であり、エポキシ酸素は0゜53
%である。そして、以下においては、この物質を物質(
ESI[I)と表現する。
均分子量は3,000であり、エポキシ酸素は0゜53
%である。そして、以下においては、この物質を物質(
ESI[I)と表現する。
コラーゲンペプチド(コラーゲンの加水分解ペプチドで
nの平均値は5)の30%水溶液50g(アミノ態チッ
素の測定によって得られた化学量論的モル数として28
ミリモル)に水30mAとエタノール135mj!を加
え、20%水酸化ナトリウム水溶液を滴下してpH1O
,oとし、60℃に加温した。
nの平均値は5)の30%水溶液50g(アミノ態チッ
素の測定によって得られた化学量論的モル数として28
ミリモル)に水30mAとエタノール135mj!を加
え、20%水酸化ナトリウム水溶液を滴下してpH1O
,oとし、60℃に加温した。
この溶液を攪拌しながら、その中に上記物質(E S
I[I ) 92.4 g (1,1当量)を2時間か
けて滴下した。さらに、60°C,pH10,0で攪拌
して3時間反応させた後、翌日まで放置した。反応率は
82%であった。
I[I ) 92.4 g (1,1当量)を2時間か
けて滴下した。さらに、60°C,pH10,0で攪拌
して3時間反応させた後、翌日まで放置した。反応率は
82%であった。
反応液を塩酸で中和した後、減圧濃縮して反応生成物濃
度が20%の水−エタノール溶液530gを得た。
度が20%の水−エタノール溶液530gを得た。
つぎに、実施例を挙げる。実施例においては、一般式(
1)で示されるペプチド変性シリコン誘導体を製造側番
号で示し、その番号の後にペプチド類の種11(どのペ
プチド類の誘導体であるか)を括弧書きで示す、また、
配合量は重量部によるもので、特に括弧内に濃度を表示
したちの以外は、純分としての配合量を示す。
1)で示されるペプチド変性シリコン誘導体を製造側番
号で示し、その番号の後にペプチド類の種11(どのペ
プチド類の誘導体であるか)を括弧書きで示す、また、
配合量は重量部によるもので、特に括弧内に濃度を表示
したちの以外は、純分としての配合量を示す。
実施例1および比較例1
第1表に示す組成の5種類のトリートメントベース(実
施例1−1−1−3および比較例1−1〜1−2)を調
製し、該トリートメントベースとLPGガスを重量比8
0 : 20の割合で加圧容器内に充填して、トリート
メントムース剤を調製した。
施例1−1−1−3および比較例1−1〜1−2)を調
製し、該トリートメントベースとLPGガスを重量比8
0 : 20の割合で加圧容器内に充填して、トリート
メントムース剤を調製した。
上記トリートメントムース剤をIgの毛束に使用し、5
名の専門家が艶、潤い、くし通りについて5段階評価し
た。評価基準は下記の通りであり、結果を第2表に5名
の専門家の平均値で示す。
名の専門家が艶、潤い、くし通りについて5段階評価し
た。評価基準は下記の通りであり、結果を第2表に5名
の専門家の平均値で示す。
計1蓼1i
非常に良い
良い
ふつう
: 悪い
非常に劣る
第
2
表
第2表に示すように、実施例1−1〜1−3のトリート
メントムース剤は、比較例1−1〜1−2のトリートメ
ントムース剤に比べて、艶、潤い、クシ通りとも、評価
値が高く、一般式(1)で示されるペプチド変性シリコ
ン誘導体(本例では、製造例1−1、製造例1−6およ
び製造例2−2で製造したもの)を配合した効果が明ら
かであっ実施例2および比較例2 第3表に示す組成の2種類の枝毛コートを調製した。
メントムース剤は、比較例1−1〜1−2のトリートメ
ントムース剤に比べて、艶、潤い、クシ通りとも、評価
値が高く、一般式(1)で示されるペプチド変性シリコ
ン誘導体(本例では、製造例1−1、製造例1−6およ
び製造例2−2で製造したもの)を配合した効果が明ら
かであっ実施例2および比較例2 第3表に示す組成の2種類の枝毛コートを調製した。
第
表
上記実施例2の枝毛コートと比較例2の枝毛コ女性パネ
ラー20名の頭の右側と左側の毛髪にそれぞれ1カ月間
続けて使用し、毛髪の艶、潤い、くし通り、ブラッシン
グの容易さ、枝毛の減少程度について、どちらの方が良
いか、あるいはその差がわからない(同じ程度)かを各
人に聞いた。その結果を第4表に示す。
ラー20名の頭の右側と左側の毛髪にそれぞれ1カ月間
続けて使用し、毛髪の艶、潤い、くし通り、ブラッシン
グの容易さ、枝毛の減少程度について、どちらの方が良
いか、あるいはその差がわからない(同じ程度)かを各
人に聞いた。その結果を第4表に示す。
第4表
実施例3
下記組成のトリートメントブロー剤を調製した。
製造例1−7(ケラチンペプチド 2.0の誘導
体) イソステアロイル加水分解コラ−2,0ゲン・アミノメ
チルプロパンジオ ル(25%)(酸相化成社製ブロモ イスE118D) ポリエチレングリコール(14)オレ 1.0−
ド アクリル樹脂アルカノールアミン 2.0液 塩化ステアリルトリメチルアン七 〇、5ニウム ポリオキシエチレン(15)ラウリル 0.5エ
ーテル ジメチルシロキサン・メチル(ボ 0.4リオキ
シエチレン)シロキサン・ メチル(ポリオキシプロピレン) シロキサン共重合体(トーレシリ コン社製、シリコーン5H3749) 99%エタノール 5.0バラ
オキシ安息香酸エステル・フ 0.3工ノキシエ
タノール混合物(成和 化成社製セイセプト) 香 料 適量滅菌イオン
交換水 計100とする上記トリートメ
ントブロー剤を毛髪に使用したところ、発明品を含まな
いもの〔つまり、一般式(1)で示されるペプチド変性
シリコン誘導体(本例では、製造例1−7で製造したも
の)を含まず、そのふん滅菌イオン交換水を増量したほ
かは、実施例3と同組成のトリートメントブロー剤〕に
比べ、毛髪に艷と潤いを与え、くし通り、ブラッシング
がなめらかで、毛髪のコンディショニングが容易であっ
た。
体) イソステアロイル加水分解コラ−2,0ゲン・アミノメ
チルプロパンジオ ル(25%)(酸相化成社製ブロモ イスE118D) ポリエチレングリコール(14)オレ 1.0−
ド アクリル樹脂アルカノールアミン 2.0液 塩化ステアリルトリメチルアン七 〇、5ニウム ポリオキシエチレン(15)ラウリル 0.5エ
ーテル ジメチルシロキサン・メチル(ボ 0.4リオキ
シエチレン)シロキサン・ メチル(ポリオキシプロピレン) シロキサン共重合体(トーレシリ コン社製、シリコーン5H3749) 99%エタノール 5.0バラ
オキシ安息香酸エステル・フ 0.3工ノキシエ
タノール混合物(成和 化成社製セイセプト) 香 料 適量滅菌イオン
交換水 計100とする上記トリートメ
ントブロー剤を毛髪に使用したところ、発明品を含まな
いもの〔つまり、一般式(1)で示されるペプチド変性
シリコン誘導体(本例では、製造例1−7で製造したも
の)を含まず、そのふん滅菌イオン交換水を増量したほ
かは、実施例3と同組成のトリートメントブロー剤〕に
比べ、毛髪に艷と潤いを与え、くし通り、ブラッシング
がなめらかで、毛髪のコンディショニングが容易であっ
た。
実施例4
下記のトリートメントリンスを調製した。
製造例1−10(大豆ペプチドの 2.5誘導体
) カルボキシメチルキチン(2%) セタノール カチオン化加水分解コラーゲン(30 %)(成和化成社製ブロモイスW 52Q) 塩化ステアリルトリメチルアンモ ニウム(29%) 塩化ジステアリルジメチルアンモ ニウム(73%) ステアリン酸エチレングリコール (酸相化成社製アヤコールECC3 D) ステアリン酸ジエチルアミノエチ ルアミド(酸相化成社製アヤコー ルアミンアミド50E) イソステアリン酸ジグリセリン( 酸相化成社製アヤコールDGMI S) メチルフェニルポリシロキサン( トーレシリコン社製シリコーン5 H556) プロピレングリコール 3.0パラオ
キシ安息香酸エステル・フ 0.5工ノキシエタ
ノール混合物(成和 化成社製セイセプト) 香 料 適量滅菌イオン
交換水 計100とするリンゴ酸
pH6,0に調整上記トリートメントリン
スを毛髪に使用したところ、発明品を含まないもの(つ
まり、一般式(I)で示されるペプチド変性シリコン誘
導体(本例では、製造例1−10で製造したもの)を含
まず、そのふん滅菌イオン交換水を増量したほかは、実
施例4と同組成のトリートメントリンス〕に比べ、毛髪
に艶と潤いを与え、くし通り、ブラッシングがなめらか
で、毛髪のコンディシヨニングが容易であった。
) カルボキシメチルキチン(2%) セタノール カチオン化加水分解コラーゲン(30 %)(成和化成社製ブロモイスW 52Q) 塩化ステアリルトリメチルアンモ ニウム(29%) 塩化ジステアリルジメチルアンモ ニウム(73%) ステアリン酸エチレングリコール (酸相化成社製アヤコールECC3 D) ステアリン酸ジエチルアミノエチ ルアミド(酸相化成社製アヤコー ルアミンアミド50E) イソステアリン酸ジグリセリン( 酸相化成社製アヤコールDGMI S) メチルフェニルポリシロキサン( トーレシリコン社製シリコーン5 H556) プロピレングリコール 3.0パラオ
キシ安息香酸エステル・フ 0.5工ノキシエタ
ノール混合物(成和 化成社製セイセプト) 香 料 適量滅菌イオン
交換水 計100とするリンゴ酸
pH6,0に調整上記トリートメントリン
スを毛髪に使用したところ、発明品を含まないもの(つ
まり、一般式(I)で示されるペプチド変性シリコン誘
導体(本例では、製造例1−10で製造したもの)を含
まず、そのふん滅菌イオン交換水を増量したほかは、実
施例4と同組成のトリートメントリンス〕に比べ、毛髪
に艶と潤いを与え、くし通り、ブラッシングがなめらか
で、毛髪のコンディシヨニングが容易であった。
実施例5
下記組成のトリートメントリンスを調製した。
製造例1−7(ケラチンペプチド 2.0の誘導
体) イソステアロイル加水分解コラ− ゲン・アミノメチルプロパンジオ ール(25%)(成和化成社製ブロ モイスE−118D) カチオン化加水分解コラーゲン( 30%)(成和化成社製・ブロモイス W−42Q) ステアリン酸イソセチル(酸相化 成社製マンドループH−S) ジステアリン酸エチレングリコ− ル(酸相化成社製アヤコールEG S−D) ステアリン酸ジエチルアミノエチ ルアミド(酸相化成社製アヤコー ルアミンアミド50E) イソステアリン酸ジグリセリン (酸相化成社製アヤコールDC,M Is) ポリオキシエチレン(20)セチルエ −チル エチル−N−ココイル−L−アル 0.2ギネー
トのDL−2ピロリドン− 5−カルボン酸塩(味の素社製C AE) オリーブ油 1.0メチ
ルポリシロキサン 0.2(信越化学
社製シリコーンKF96 −350C3) DOE−120メチルグリコールジ 0.3オレ
ート(アマコール社製グル力 メートDOE−120) パラオキシ安息香酸エステル・フエ 0.3ツキジ
工タノール混合物(酸相化成 社製セイセプト) 香 料 適量滅菌イオン
交換水 計100とするクエン酸
p H6,0に調整上記トリートメントリ
ンスを毛髪に使用したところ、発明品を含まないもの〔
つまり、一般弐(I)で示されるペプチド変性シリコン
誘導体(本例では、製造例1−7で製造したもの)を含
まず、そのふん滅菌イオン交換水を増量したほかは、実
施例5と同組成のトリートメントリンス]に比べ、毛髪
に艶と潤いを与え、くし通り、ブラッシングが容易で、
毛髪のコンディショニングが容易であった。
体) イソステアロイル加水分解コラ− ゲン・アミノメチルプロパンジオ ール(25%)(成和化成社製ブロ モイスE−118D) カチオン化加水分解コラーゲン( 30%)(成和化成社製・ブロモイス W−42Q) ステアリン酸イソセチル(酸相化 成社製マンドループH−S) ジステアリン酸エチレングリコ− ル(酸相化成社製アヤコールEG S−D) ステアリン酸ジエチルアミノエチ ルアミド(酸相化成社製アヤコー ルアミンアミド50E) イソステアリン酸ジグリセリン (酸相化成社製アヤコールDC,M Is) ポリオキシエチレン(20)セチルエ −チル エチル−N−ココイル−L−アル 0.2ギネー
トのDL−2ピロリドン− 5−カルボン酸塩(味の素社製C AE) オリーブ油 1.0メチ
ルポリシロキサン 0.2(信越化学
社製シリコーンKF96 −350C3) DOE−120メチルグリコールジ 0.3オレ
ート(アマコール社製グル力 メートDOE−120) パラオキシ安息香酸エステル・フエ 0.3ツキジ
工タノール混合物(酸相化成 社製セイセプト) 香 料 適量滅菌イオン
交換水 計100とするクエン酸
p H6,0に調整上記トリートメントリ
ンスを毛髪に使用したところ、発明品を含まないもの〔
つまり、一般弐(I)で示されるペプチド変性シリコン
誘導体(本例では、製造例1−7で製造したもの)を含
まず、そのふん滅菌イオン交換水を増量したほかは、実
施例5と同組成のトリートメントリンス]に比べ、毛髪
に艶と潤いを与え、くし通り、ブラッシングが容易で、
毛髪のコンディショニングが容易であった。
実施例6
下記組成のシャンプーを調製した。
製造例1−5(グリシル−グリシ 2.0ルーグ
リシル−グリジン誘導体) ヤシ油脂肪酸加水分解コラーゲン 15.0カリ
ウム(30%)(酸相化成社製ブ ロモイスECP) カチオン化加水分解コラーゲン(303,0%)(酸相
化成社製ブロモイスW 42Q) 加水分解シルク(6%)(酸相化 2,0成社製
ブロモイスシルクー1000) 2−アルキル−カルボキシルメチ 15.OルーN
−ヒドロキシエチルイミダ ゾリウムベタイン(30%) ヤシ油脂肪酸メチルタウリンナト 5.0リウム
(30%) ヤシ油脂肪酸ジェタノールアマイド 2.0カチオ
ン化でんぷん 0.5パラオキシ安
息香酸エステル・7 0.5工ノキシエタノール混
合物(酸相 化成社製セイセプト) 香 料 通量滅菌イオン
交換 計100とするリンゴ酸
pH6,0に調整上記シャンプーを毛髪に
使用したところ、発明品を含まないもの〔っまり、一般
式(1)で示されるペプチド変性シリコン誘導体(本例
では、製造例1−5で製造したもの)を含まず、そのふ
ん滅菌イオン交換水を増量したほがは、実施例6と同組
成のシャンプー〕に比べ、毛髪に艶と潤いを与え、くし
通り、ブラッシングがなめらかで、毛髪のコンディショ
ニングが容易であった。
リシル−グリジン誘導体) ヤシ油脂肪酸加水分解コラーゲン 15.0カリ
ウム(30%)(酸相化成社製ブ ロモイスECP) カチオン化加水分解コラーゲン(303,0%)(酸相
化成社製ブロモイスW 42Q) 加水分解シルク(6%)(酸相化 2,0成社製
ブロモイスシルクー1000) 2−アルキル−カルボキシルメチ 15.OルーN
−ヒドロキシエチルイミダ ゾリウムベタイン(30%) ヤシ油脂肪酸メチルタウリンナト 5.0リウム
(30%) ヤシ油脂肪酸ジェタノールアマイド 2.0カチオ
ン化でんぷん 0.5パラオキシ安
息香酸エステル・7 0.5工ノキシエタノール混
合物(酸相 化成社製セイセプト) 香 料 通量滅菌イオン
交換 計100とするリンゴ酸
pH6,0に調整上記シャンプーを毛髪に
使用したところ、発明品を含まないもの〔っまり、一般
式(1)で示されるペプチド変性シリコン誘導体(本例
では、製造例1−5で製造したもの)を含まず、そのふ
ん滅菌イオン交換水を増量したほがは、実施例6と同組
成のシャンプー〕に比べ、毛髪に艶と潤いを与え、くし
通り、ブラッシングがなめらかで、毛髪のコンディショ
ニングが容易であった。
実施例7
下記組成のシャンプーを調製した。
製造例1−8(絹フィブロインペ
プチドの誘導体)
ヤシ油脂肪酸加水分解コラーゲン
カリウム(30%)(酸相化成社製ブ
ロモイスECP)
加水分解コラーゲン(30%)
(酸相化成社製ブロモイスW−32
R)
ラウリルジメチルアンモニウム
誘導加水分解コラーゲン(30%)
(酸相化成社製ブロモイスW−42
LAQ)
2−アルキル−カルボキシメチル
−N−ヒドロキシエメルイミダゾ
リウムベタイン(30%)
ステアリン酸ジエチルアミノエチ
ルアミド
ラウリン酸ジェタノールアマイド
10.0
18.0
塩化ステアリルジメチルベンジル
アンモニウム(25%)
ラウリルエーテル硫酸ナトリウム
(25%)
ジメチルソロキサン・メチル(ポ
リオキシエチレン)シロキサン・
メチル(ポリオキソプロピレン)
シロキサン共重合体(トーレシリ
コン社製シリコーン5H3749)
オクタメチルツクロチトラシロキ
サン(トーレシリコン社製シリコ
ーン5H344)
ピロクトンオラミン(ヘキストジ
ャバン社製)
ポリオキシエチレン(20)ノニルフ
ェニルエーテル
バラオキシ安息香酸エステル・フ
エノキシエタノール混合物(酸相
化成社製セイセプト)
エチル硫酸ラノリン脂肪酸アミノ
18.0
プロピルエチルジメチルアンモニウム
(三洋化成社製カチオンLQ)
香 料 適量滅菌イオ
ン交換水 計100とする上記シャンプー
を毛髪に使用したところ、発明品を含まないもの(つま
り、一般式(1)で示されるペプチド変性シリコン誘導
体(本例では、製造例1−8で製造したもの)を含まず
、そのふん滅菌イオン交換水を増量したほかは、実施例
7と同組成のシャンプー〕に比べて、毛髪に艶と潤いを
与え、くし通り、ブラッシングがなめらかで、毛髪のコ
ンディショニングが容易であった。
ン交換水 計100とする上記シャンプー
を毛髪に使用したところ、発明品を含まないもの(つま
り、一般式(1)で示されるペプチド変性シリコン誘導
体(本例では、製造例1−8で製造したもの)を含まず
、そのふん滅菌イオン交換水を増量したほかは、実施例
7と同組成のシャンプー〕に比べて、毛髪に艶と潤いを
与え、くし通り、ブラッシングがなめらかで、毛髪のコ
ンディショニングが容易であった。
実施例8および比較例3
第5表に示す組成の2種類のパーマネントウェーブ用第
1剤を調製した。
1剤を調製した。
第
表
パーマネントウェーブ処理にあたっては、各1
gの毛髪を用い、
第2剤には6%の臭素酸ナトリ
ラム水溶液を用いて、実施例8および比較例3のパーマ
ネントウェーブ用第1剤により、それぞれ1回、3回、
6回パーマネントウェーブ処理を行い、処理後の毛髪に
ついて、5名の専門家により、下記の評価基準により5
段階評価した。その結果を第6表に示す 圧i基準 5 : 4 : 3 : 2 : 1 : 非常に良い 良い ふつう 悪い 非常に悪い 第 6 表 第6表に示すように、実施例8のパーマネントウェーブ
用第1剤による場合は、比較例3のパーマネントウェー
ブ用第1剤による場合に比べて、外観、触感とも評価値
が高く、一般式(1)で示されるペプチド変性シリコン
誘導体(本例では、製造例1−4および1−3で製造し
たもの)を配合した効果が明らかであった。
ネントウェーブ用第1剤により、それぞれ1回、3回、
6回パーマネントウェーブ処理を行い、処理後の毛髪に
ついて、5名の専門家により、下記の評価基準により5
段階評価した。その結果を第6表に示す 圧i基準 5 : 4 : 3 : 2 : 1 : 非常に良い 良い ふつう 悪い 非常に悪い 第 6 表 第6表に示すように、実施例8のパーマネントウェーブ
用第1剤による場合は、比較例3のパーマネントウェー
ブ用第1剤による場合に比べて、外観、触感とも評価値
が高く、一般式(1)で示されるペプチド変性シリコン
誘導体(本例では、製造例1−4および1−3で製造し
たもの)を配合した効果が明らかであった。
実施例9
下記組成の脱毛ムースベースを調製した。
製造例1−2(セリンの誘導体)1.5乳化剤混合物(
酸相化成社製アヤコ 0.3−ルD L −72) ヤシ油脂肪酸加水分解コラーゲン力 1.0リウム
(成用化成社製ブロモイスE cp) 流動パラフィン(#70) 0.3セ
タノール 0.7ジグリ
セリン 3.0チオグリコー
ル酸 6.0ポリオキシエチレン
(25) 1.0セチルエーテル 水酸化ナトリウム 5.8香 料
適量滅菌イオン交換
水 計100とする上記組成の脱毛ムース
ベースをLPGガスと重量比90 : 10で加圧容器
内に充填して、脱毛ムース剤を調製した。
酸相化成社製アヤコ 0.3−ルD L −72) ヤシ油脂肪酸加水分解コラーゲン力 1.0リウム
(成用化成社製ブロモイスE cp) 流動パラフィン(#70) 0.3セ
タノール 0.7ジグリ
セリン 3.0チオグリコー
ル酸 6.0ポリオキシエチレン
(25) 1.0セチルエーテル 水酸化ナトリウム 5.8香 料
適量滅菌イオン交換
水 計100とする上記組成の脱毛ムース
ベースをLPGガスと重量比90 : 10で加圧容器
内に充填して、脱毛ムース剤を調製した。
上記脱毛ムース剤を足のすね(脛)に使用して脱毛処理
した場合は、発明品を含まないもの〔つまり、一般式(
1)で示されるペプチド変性シリコン誘導体(本例では
、製造例1−2で製造したもの)を含まず、そのふん滅
菌イオン交換水を増量したほかは、実施例9と同組成の
脱毛ムース剤〕を使用した場合に比べて、処理後の皮膚
に艶と潤いがあり、かつ皮膚がなめらかで、つっばりや
パサツキが少なかった。
した場合は、発明品を含まないもの〔つまり、一般式(
1)で示されるペプチド変性シリコン誘導体(本例では
、製造例1−2で製造したもの)を含まず、そのふん滅
菌イオン交換水を増量したほかは、実施例9と同組成の
脱毛ムース剤〕を使用した場合に比べて、処理後の皮膚
に艶と潤いがあり、かつ皮膚がなめらかで、つっばりや
パサツキが少なかった。
実施例10
下記組成のバニシングクリームを調製した。
製造例1−9(カゼインペプチドの 0.75誘導
体) イソステアリン酸イソプロピル(成 5.50和化
成社製マノドループI・■) イソステアリン酸グリセリン(酸相 0.50化成
社製アヤコールGMIS) モノステアリン酸グリセライド 2.00メチ
ルポリシロキサン(トーレシリ 0.25コン社製
シリコーンKF96−350 cS) ステアリン酸 10.00パ
ラオキシ安患香酸ブチル 0.IOセタノ
ール 1.00ホホバ油
0.50テトラオレイ
ン酸ポリオキシエチレ 1.70ンソルピン)(4
0EO) 加水分解シルク(6%)(酸相化成 1.00社製
ブロモイスシルクー1000) グリチルリチン酸ジカリウム 0.05トリ
エタノールアミン 1.00ヒアル
ロン酸 0.01エデト酸
二ナトリウム 0.10香 料
適量滅菌イオン交換水
計100とする上記バニシングクリームを顔
面に使用したところ、発明品を含まないもの〔つまり、
一般式(1)で示されるペプチド変性シリコン誘導体(
本例では、製造例1−9で製造したもの)を含まず、そ
のふん滅菌イオン交換水を増量したほかは、実施例10
と同組成のバニシングクリーム]を使用した場合に比べ
て、使用後の皮膚に艶と潤いがあり、皮膚がなめらかで
あった。
体) イソステアリン酸イソプロピル(成 5.50和化
成社製マノドループI・■) イソステアリン酸グリセリン(酸相 0.50化成
社製アヤコールGMIS) モノステアリン酸グリセライド 2.00メチ
ルポリシロキサン(トーレシリ 0.25コン社製
シリコーンKF96−350 cS) ステアリン酸 10.00パ
ラオキシ安患香酸ブチル 0.IOセタノ
ール 1.00ホホバ油
0.50テトラオレイ
ン酸ポリオキシエチレ 1.70ンソルピン)(4
0EO) 加水分解シルク(6%)(酸相化成 1.00社製
ブロモイスシルクー1000) グリチルリチン酸ジカリウム 0.05トリ
エタノールアミン 1.00ヒアル
ロン酸 0.01エデト酸
二ナトリウム 0.10香 料
適量滅菌イオン交換水
計100とする上記バニシングクリームを顔
面に使用したところ、発明品を含まないもの〔つまり、
一般式(1)で示されるペプチド変性シリコン誘導体(
本例では、製造例1−9で製造したもの)を含まず、そ
のふん滅菌イオン交換水を増量したほかは、実施例10
と同組成のバニシングクリーム]を使用した場合に比べ
て、使用後の皮膚に艶と潤いがあり、皮膚がなめらかで
あった。
実施例11
下記組成のハンドクリームを調製した。
製造例1−6(コラーゲンペプチ
ドの誘導体)
lJit1例1−11(メチオニンエチルエステルの誘
導体) イソステアリン酸イソプロピル( 酸相化成社製マンドループ■・I) ポリオキシエチレン(15)ラウリル エーテル(酸相化成社製アヤコー ルP L −50) ポリオキシエチレン(25)セチルエ ーテル メチルポリシロキサン(トーレシ リコン社製シリコーンKF96−35 0cs) パラオキシ安息香酸メチル パラオキシ安息香酸ブチル セタノール 0.3 0.3 3.8 0.7 0.6 0.2 0.1 0.1 3.0 乳化剤混合物(酸相化成社製7 5.0ヤコール
LC−WAX) 加水分解ケラチン(25%)(酸相化 4.0成
社製ブロモイスWK) グリセリン 5,31.3−
ブチレングリコール 3.1流動パラフイ
ン470 2.5香 料
適量滅菌イオン交換水
計100とする上記ハンドクリームを使用したと
ころ、発明品を含まないもの(つまり、一般式(1)で
示されるペプチド変性シリコン誘導体(本例では、製造
例1−6および製造例1−11で製造したもの)を含ま
ず、そのふん滅菌イオン交換水を増量したほかは、実施
例11と同組成のハンドクリーム〕を使用した場合に比
べて、使用後の皮膚に艶と潤いがあり、かつ皮膚がなめ
らかであった。
導体) イソステアリン酸イソプロピル( 酸相化成社製マンドループ■・I) ポリオキシエチレン(15)ラウリル エーテル(酸相化成社製アヤコー ルP L −50) ポリオキシエチレン(25)セチルエ ーテル メチルポリシロキサン(トーレシ リコン社製シリコーンKF96−35 0cs) パラオキシ安息香酸メチル パラオキシ安息香酸ブチル セタノール 0.3 0.3 3.8 0.7 0.6 0.2 0.1 0.1 3.0 乳化剤混合物(酸相化成社製7 5.0ヤコール
LC−WAX) 加水分解ケラチン(25%)(酸相化 4.0成
社製ブロモイスWK) グリセリン 5,31.3−
ブチレングリコール 3.1流動パラフイ
ン470 2.5香 料
適量滅菌イオン交換水
計100とする上記ハンドクリームを使用したと
ころ、発明品を含まないもの(つまり、一般式(1)で
示されるペプチド変性シリコン誘導体(本例では、製造
例1−6および製造例1−11で製造したもの)を含ま
ず、そのふん滅菌イオン交換水を増量したほかは、実施
例11と同組成のハンドクリーム〕を使用した場合に比
べて、使用後の皮膚に艶と潤いがあり、かつ皮膚がなめ
らかであった。
実施例12
下記の組成の洗顔クリームを調製した。
製造例2−1(シルクベプチドエ 0.2ステル
の誘導体) 加水分解カゼイン(30%)1.0 ヤシ油脂肪酸加水分解コラーゲン 40.0カリウ
ム(酸相化成社製ブロモイ スECP−C) ヤシ油脂肪酸メチルタウリンナト 40.0リウム
(30%) ラウリン酸ジェタノールアマイド 3.0モノス
テアリン酸ポリエチレング 4.5リコール ジオレイン酸ポリエチレングリコ 4.0−ル パラオキシ安息香酸エステル・フ 0,5工ノキ
シエタノール混合物(酸相 化成社製セイセブト) 香 料 適量滅菌イオ
ン交換水 計100とするリンゴ酸
PH6,0に調整上記洗顔クリームを洗
顔に使用したところ、発明品を含まないもの〔つまり、
一般式(1)で示されるペプチド変性シリコン誘導体(
本例では、製造例2−1で製造したもの)を含まず、そ
のふん滅菌イオン交換水を増量したほかは、実施例12
と同組成の洗顔クリーム〕を使用した場合に比べて、使
用後の皮膚に艶と潤いがあり、かつ皮膚がなめらかであ
った。
の誘導体) 加水分解カゼイン(30%)1.0 ヤシ油脂肪酸加水分解コラーゲン 40.0カリウ
ム(酸相化成社製ブロモイ スECP−C) ヤシ油脂肪酸メチルタウリンナト 40.0リウム
(30%) ラウリン酸ジェタノールアマイド 3.0モノス
テアリン酸ポリエチレング 4.5リコール ジオレイン酸ポリエチレングリコ 4.0−ル パラオキシ安息香酸エステル・フ 0,5工ノキ
シエタノール混合物(酸相 化成社製セイセブト) 香 料 適量滅菌イオ
ン交換水 計100とするリンゴ酸
PH6,0に調整上記洗顔クリームを洗
顔に使用したところ、発明品を含まないもの〔つまり、
一般式(1)で示されるペプチド変性シリコン誘導体(
本例では、製造例2−1で製造したもの)を含まず、そ
のふん滅菌イオン交換水を増量したほかは、実施例12
と同組成の洗顔クリーム〕を使用した場合に比べて、使
用後の皮膚に艶と潤いがあり、かつ皮膚がなめらかであ
った。
実施例13
下記の組成のフェイスバックを調製した。
製造例2−2(コラーゲンペブチ 0.2ドエス
テルの誘導体) 加水分解カゼイン(30%)1.0 ヤシ油脂肪酸加水分解コラーゲン 40.0カリウ
ム(酸相化成社製ブロモイ スECP−C) ヤシ油脂肪酸メチルタウリンナト 40.0リウム
(30%) ラウリン酸ジェタノールアマイド 3.0モノス
テアリン酸ポリエチレング 4.5リコール ジオレイン酸ポリエチレングリコ 4.0−ル バラオキシ安息香酸エステル・フ 0.5工ノキ
シエタノール混合物(酸相 化成社製セイセプト) 香 料 適量滅菌イオ
ン交換水 計100とするクエン酸
pH6,0に調整上記フェイスバックを
顔に使用したところ、発明品を含まないもの(つまり、
一般式(1)で示されるペプチド変性シリコン誘導体(
本例では、製造例2−2で製造したもの)を含まず、そ
のふん滅菌イオン交換水を増量したほかは、実施例13
と同組成のフェイスパック〕を使用した場合に比べて、
使用後の皮膚に艶と潤いがあり、かつ皮膚がなめらかで
あった。
テルの誘導体) 加水分解カゼイン(30%)1.0 ヤシ油脂肪酸加水分解コラーゲン 40.0カリウ
ム(酸相化成社製ブロモイ スECP−C) ヤシ油脂肪酸メチルタウリンナト 40.0リウム
(30%) ラウリン酸ジェタノールアマイド 3.0モノス
テアリン酸ポリエチレング 4.5リコール ジオレイン酸ポリエチレングリコ 4.0−ル バラオキシ安息香酸エステル・フ 0.5工ノキ
シエタノール混合物(酸相 化成社製セイセプト) 香 料 適量滅菌イオ
ン交換水 計100とするクエン酸
pH6,0に調整上記フェイスバックを
顔に使用したところ、発明品を含まないもの(つまり、
一般式(1)で示されるペプチド変性シリコン誘導体(
本例では、製造例2−2で製造したもの)を含まず、そ
のふん滅菌イオン交換水を増量したほかは、実施例13
と同組成のフェイスパック〕を使用した場合に比べて、
使用後の皮膚に艶と潤いがあり、かつ皮膚がなめらかで
あった。
以上説明したように、本発明の一般式(1)で示される
ペプチド変性シリコン誘導体からなる化粧品基剤は、毛
髪に艶と潤いを与え、くし通りを改善し、かつ枝毛を防
止し、また皮膚に対しても艷と潤いを与え、かつ皮膚を
なめらかにする効果があった。
ペプチド変性シリコン誘導体からなる化粧品基剤は、毛
髪に艶と潤いを与え、くし通りを改善し、かつ枝毛を防
止し、また皮膚に対しても艷と潤いを与え、かつ皮膚を
なめらかにする効果があった。
また、本発明の一般式(1)で示されるペプチド変性シ
リコン誘導体からなる化粧品基剤は、−物質中に親油性
部分(つまり、シリコンオイルに相当する部分)と親水
性部分(つまり、ポリペプチドに相当する部分)を有す
るので、化粧品や皮膚化粧品に配合した場合、長期間保
存後も乳化状態が安定して保たれ、分離することがなく
、種々の化粧品への添加が容易であった。
リコン誘導体からなる化粧品基剤は、−物質中に親油性
部分(つまり、シリコンオイルに相当する部分)と親水
性部分(つまり、ポリペプチドに相当する部分)を有す
るので、化粧品や皮膚化粧品に配合した場合、長期間保
存後も乳化状態が安定して保たれ、分離することがなく
、種々の化粧品への添加が容易であった。
Claims (1)
- (1)次の一般式( I )で示されるペプチド変性シリ
コン誘導体からなる化粧品基剤。 一般式( I ): ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、R_1は炭素数1〜3の低級アルキル基または
フェニル基、R_2はアミノ酸の側鎖、R_3はHまた
は炭素数1〜20の炭化水素基、R_4はHまたはOH
、Aはエチレン基またはプロピレン基、Rは炭素数1〜
3のアルキレン基、lは0〜200、mは0〜20、n
は1〜50である)。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP1993990A JP2748174B2 (ja) | 1990-01-29 | 1990-01-29 | 化粧品基剤 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP1993990A JP2748174B2 (ja) | 1990-01-29 | 1990-01-29 | 化粧品基剤 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH03223207A true JPH03223207A (ja) | 1991-10-02 |
JP2748174B2 JP2748174B2 (ja) | 1998-05-06 |
Family
ID=12013178
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP1993990A Expired - Lifetime JP2748174B2 (ja) | 1990-01-29 | 1990-01-29 | 化粧品基剤 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP2748174B2 (ja) |
Cited By (15)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0540357A2 (en) * | 1991-11-01 | 1993-05-05 | CRODA INTERNATIONAL plc | Protein-silicone copolymers and compositions containing them |
JPH07215840A (ja) * | 1994-01-31 | 1995-08-15 | Shiseido Co Ltd | 皮膚洗浄料 |
EP0699431A1 (en) * | 1994-08-24 | 1996-03-06 | Seiwa Kasei Co., Ltd. | Base material for cosmetics and uses of the same |
EP0934966A2 (en) * | 1998-02-06 | 1999-08-11 | Seiwa Kasei Company, Limited | Silane copolymer and a method for producing the same |
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