JPH03220280A - Composition for self-adhesive - Google Patents
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Abstract
Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野］
本発明は粘着剤組成物に関する。さらに詳しくは基材も
しくは離型材上に塗布し、該基材もしくは離型材上で放
射線を照射して粘着層ないし感圧接着層を形成するに適
した粘着剤用組成物に関する。DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION [Industrial Field of Application] The present invention relates to an adhesive composition. More specifically, the present invention relates to a pressure-sensitive adhesive composition suitable for coating on a base material or mold release material and irradiating radiation onto the base material or mold release material to form an adhesive layer or a pressure-sensitive adhesive layer.
［従来の技術］
テープ、シート等の基材上に塗布して粘着層ないし感圧
接着層を与えるために用いる粘着剤組成物としては、溶
液型またはエマルジョン型のものが広く用いられてきた
が、これ“らの粘着剤組成物は、いずれも溶媒や水の除
去が困難であるという問題がある。そこで、これらの問
題を解決するために、 （メタ）アクリル系単量体およ
び／または（メタ）アクリロイル基を含有する特定の低
分子量重合体を混合した組成物、あるいはそれにさらに
粘着性高分子重合体を溶解した組成物を基材に塗布し、
放射線を照射することによって粘着層ないし感圧接着層
を与える方法（特公昭５２−２６２５９号、特公昭５４
−４２０１４号、特公昭５５−１５２１７号、特公昭５
８−１７５５５号、特公昭５８−５０２７５号、特公昭
６２−３１９０号、特開昭５８−１１３２８０号、特開
昭５９−２１５３７２号等）が提案されている。[Prior Art] Solution-type or emulsion-type adhesive compositions have been widely used as adhesive compositions to be applied onto base materials such as tapes and sheets to provide adhesive layers or pressure-sensitive adhesive layers. All of these pressure-sensitive adhesive compositions have the problem that it is difficult to remove the solvent and water. Therefore, in order to solve these problems, (meth)acrylic monomer and/or (meth)acrylic monomer and/or A composition in which a specific low molecular weight polymer containing a meth)acryloyl group is mixed, or a composition in which an adhesive polymer is further dissolved therein, is applied to a substrate,
A method of providing an adhesive layer or a pressure-sensitive adhesive layer by irradiating radiation (Japanese Patent Publication No. 52-26259, Japanese Patent Publication No. 54
-42014, Special Publication No. 55-15217, Special Publication No. 55
8-17555, Japanese Patent Publication No. 58-50275, Japanese Patent Publication No. 62-3190, Japanese Unexamined Patent Publication No. 58-113280, Japanese Unexamined Patent Publication No. 59-215372, etc.).
［発明が解決しようとする課題］
しかし、 （メタ）アクリル系単量体および／または（
メタ）アクリロイル基を含有する特定の低分子量重合体
を混合した組成物は、室温においても粘度が低く、通常
のロールコータ−等で塗布が可能であるという利点を有
するが、他方放射線を照射すると高次の架橋構造を形成
するために、粘着力、接着力等が従来の溶液型あるいは
エマルジョン型に比へて低くなるという問題がある。一
方、粘着性高分子重合体を、 （メタ）アクリル系単量
体および／または（メタ）アクリロイル基を含有する特
定の低分子量重合体を混合した組成物に溶解した場合、
組成物が増粘するという問題を生じるため、室温におい
て低粘度を保ったまま粘着力、接着力等を従来の溶液型
あるいはエマルジョン型と同等以上のレベルにすること
は困難である。[Problem to be solved by the invention] However, (meth)acrylic monomer and/or (
Compositions containing specific low molecular weight polymers containing meth)acryloyl groups have the advantage of having low viscosity even at room temperature and can be coated with a normal roll coater, but on the other hand, when irradiated with radiation, Due to the formation of a high-order crosslinked structure, there is a problem in that adhesive strength, adhesion, etc. are lower than those of conventional solution-type or emulsion-types. On the other hand, when a sticky high molecular weight polymer is dissolved in a composition containing a specific low molecular weight polymer containing a (meth)acrylic monomer and/or a (meth)acryloyl group,
Because of the problem of thickening of the composition, it is difficult to maintain a low viscosity at room temperature while achieving adhesive strength, adhesive strength, etc. at a level equivalent to or higher than that of conventional solution-type or emulsion-type compositions.
そこで、本発明は室温においても通常のロールコータ−
等での塗布が可能な稈度に粘度が低く、かつ基材もしく
は離型材上に塗布し、放射線を照射することにより、従
来の溶液型あるいはエマルジョン型の粘着剤組成物が示
すと同等以上の粘着力、接着力および凝集力を示す粘着
層ないし感圧接着層を形成する粘着剤用組成物を提供す
ることを目的とする。Therefore, the present invention provides a coating that can be coated with a normal roll coater even at room temperature.
It has a low viscosity that allows it to be applied to a base material or a mold release material, and by irradiating it with radiation, it has an adhesive composition that is equivalent to or better than that of conventional solution-type or emulsion-type adhesive compositions. The object of the present invention is to provide a pressure-sensitive adhesive composition that forms a pressure-sensitive adhesive layer or a pressure-sensitive adhesive layer exhibiting adhesive strength, adhesion strength, and cohesive strength.
［課題を解決するための手段］
すなわち、本発明は、
（Ａ）、下記一般式（Ａ）−１
ＣＨ２＝ＣＲ１ＣＯＯＲ２．．．（Ａ）−に二でＲ１は
水素原子またはメチル基を示し、そしてＲ２は炭素数１
〜１５のアルキル基を示す、
で表わされる化合物であるアルキル（メタ）アクリレー
ト（以下「単量体（Ａ）」という）、並びに
（Ｂ）、下記一般式（Ｂ）−１
ここで Ｒ３は炭素数１〜８のアルキレン基を示し、Ｒ
４は水素原子または炭素数１〜５のアルキル基を示し、
Ｒ５は水素原子または炭素数１〜１５のアルキル基を示
し、そしてｎはＯまたは１を示す、
で表わされる化合物であるアルケニルノルボルネン、
下記−船蔵（Ｂ）−２
ここで、Ｒ６は水素原子または炭素数１〜１５のアルキ
ル基を示す、
で表わされる化合物であるアルキリデンノルボルネン、
下記−船蔵（Ｂ）−３
ＣＨ２＝ＣＲ７ＣＯＭＣｖＨ２ｖＯ）−＝−（’Ｃ，Ｈ
，，０ｈ−Ｈ（Ｂ）−３
ここで、Ｒ７は水素原子またはメチル基を示し、■およ
びＷは、それぞれ独立に、２〜５の整数を示し、
ｐはＯ〜１０の数を示し そして
ｑは３〜２０の数を示す、
で表わされる末端水酸基が１級である化合物、および
下記−船蔵（Ｂ）−４
ＣＨ２＝ＣＲ８ＣＯＯ−（Ｒ９）−Ｅ−ＣＨ＝ＣＨ２、
、、（Ｂ）−４ここで、Ｒ８は水素原子またはメチル基
を示し、Ｒ９は炭素数１〜８のアルキレン基を示し、そ
してｍはＯまたは１を示す、で表わされる化合物、
よりなる群から選ばれる少なくとも一種の単量体（以下
「単量体（Ｂ）」という）を含有する単量体混合物の共
重合体を含有することを特徴とする粘着剤用組成物によ
って達成される。[Means for Solving the Problems] That is, the present invention provides (A) the following general formula (A)-1 CH2=CR1COOR2. ．． ．． (A)--, R1 represents a hydrogen atom or a methyl group, and R2 has 1 carbon number.
Alkyl (meth)acrylate (hereinafter referred to as "monomer (A)"), which is a compound represented by -15 alkyl groups, and (B), the following general formula (B)-1, where R3 is carbon Represents an alkylene group of numbers 1 to 8, R
4 represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms,
R5 represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 15 carbon atoms, and n represents O or 1, alkenylnorbornene, which is a compound represented by the following - Shipura (B)-2, where R6 is a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 15 carbon atoms, which is a compound represented by:
,,0h-H(B)-3 Here, R7 represents a hydrogen atom or a methyl group, ■ and W each independently represent an integer of 2 to 5, p represents a number of O to 10, and q represents a number from 3 to 20, a compound whose terminal hydroxyl group is primary, and the following - Funagura (B)-4 CH2=CR8COO-(R9)-E-CH=CH2,
,, (B)-4, where R8 represents a hydrogen atom or a methyl group, R9 represents an alkylene group having 1 to 8 carbon atoms, and m represents O or 1. This is achieved by a pressure-sensitive adhesive composition containing a copolymer of a monomer mixture containing at least one monomer selected from (hereinafter referred to as "monomer (B)").
本発明の組成物を与える共重合体は、単量体（Ａ）と単
量体（Ｂ）を含有する混合物を共重合して得られる重合
体である。The copolymer that provides the composition of the present invention is a polymer obtained by copolymerizing a mixture containing monomer (A) and monomer (B).
単量体（Ａ）は上記−船蔵（Ａ）−１で表わされるアル
キルアクリレートまたはアルキルメタクリレートである
。Monomer (A) is an alkyl acrylate or alkyl methacrylate represented by the above-mentioned (A)-1.
式（Ａ）−１においてＲ１は水素原子またはメチル基で
あり、モしてＲ２は炭素数１〜１５のアルキル基である
。炭素数１〜１５のアルキル基は直鎖状であっても分岐
鎖状であってもよく、その例としてはメチル基、エチル
基、ｎ−プロピル基、１ｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル
基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−オクチ
ル基、２−エチルヘキシル基、ｎ−デシル基、１ｓｏ−
ドデシル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−テトラデシル基等を
挙げることができる。In formula (A)-1, R1 is a hydrogen atom or a methyl group, and R2 is an alkyl group having 1 to 15 carbon atoms. The alkyl group having 1 to 15 carbon atoms may be linear or branched, and examples thereof include methyl group, ethyl group, n-propyl group, 1so-propyl group, n-butyl group, tert-butyl group, n-hexyl group, n-octyl group, 2-ethylhexyl group, n-decyl group, 1so-
Examples include dodecyl group, n-dodecyl group, n-tetradecyl group, and the like.
一般′式（Ａ）−１で表わされるアルキル（メタ）アク
リレートとしては、例えばメチル（メタ）アクリレート
、エチル（メタ）アクリレート、プロピル（メタ）アク
リレート、ブチル（メタ）アクリレート、ペンチル（メ
タ）アクリレート、ヘキシル（メタ）アクリレート、ヘ
プチル（メタ）アクリレート、オクチル（メタ）アクリ
レート、ノニル（メタ）アクリレート、デシル（メタ）
アクリレート、ドデシル（メタ）アクリレート、ネオペ
ンチル（メタ）アクリレート、２−エチルヘキシル（メ
タ）アクリレート等が挙げられる。これらのうち、プロ
ピルアクリレート、ブチルアクリレート、ペンチルアク
リレート、ヘキシルアクリレート、ヘプチルアクリレー
ト、オクチルアクリレート、ノニルアクリレート、デシ
ルアクリレート、２−エチルへキシルアクリレート等の
一般式（Ａ）−１におけるＲ２の炭素数が３〜１０のア
ルキルアクリレートを好ましいものとして挙げられる。Examples of the alkyl (meth)acrylate represented by the general formula (A)-1 include methyl (meth)acrylate, ethyl (meth)acrylate, propyl (meth)acrylate, butyl (meth)acrylate, pentyl (meth)acrylate, Hexyl (meth)acrylate, heptyl (meth)acrylate, octyl (meth)acrylate, nonyl (meth)acrylate, decyl (meth)acrylate
Examples include acrylate, dodecyl (meth)acrylate, neopentyl (meth)acrylate, 2-ethylhexyl (meth)acrylate, and the like. Among these, R2 in general formula (A)-1 has 3 carbon atoms, such as propyl acrylate, butyl acrylate, pentyl acrylate, hexyl acrylate, heptyl acrylate, octyl acrylate, nonyl acrylate, decyl acrylate, and 2-ethylhexyl acrylate. -10 alkyl acrylates are mentioned as preferred.
単量体（Ｂ）は上記−船蔵（Ｂ）−１で表わされる化合
物、上記−船蔵（Ｂ）−２で表わされる化合物、上記−
船蔵（Ｂ）−３で表わされる化合物および上記−船蔵（
Ｂ）−４で表わされる化合物よりなる群から選ばれる少
なくとも一種からなる。The monomer (B) is a compound represented by the above-mentioned - Funazo (B)-1, a compound represented by the above - Funazo (B)-2, and a compound represented by the above-mentioned - Funazo (B)-2.
Funazo (B) - Compound represented by 3 and the above - Funazo (
B) Consists of at least one selected from the group consisting of compounds represented by -4.
上記−船蔵（Ｂ）−１において、Ｒ３は炭素数１〜８の
アルキレン基を示す。炭素数１〜８のアルキレン基とし
ては、例えばメチレン基、ジメチレン基、トリメチレン
基、テトラメチレン基等を挙げることができる。In the above-Funazura (B)-1, R3 represents an alkylene group having 1 to 8 carbon atoms. Examples of the alkylene group having 1 to 8 carbon atoms include a methylene group, a dimethylene group, a trimethylene group, and a tetramethylene group.
Ｒ４は水素原子または炭素数１〜５のアルキル基である
。炭素数１〜５のアルキル基としては例えばメチル基、
エチル基、ｎ−プロピル基等を挙げることができる。R4 is a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms. Examples of the alkyl group having 1 to 5 carbon atoms include methyl group,
Examples include ethyl group and n-propyl group.
Ｒ５は水素原子または炭素数１〜１５のアルキル基を示
す。炭素数１〜１５のアルキル基は直鎖状であっても分
岐鎖状であってもよく、その例としては前記Ｒ２につい
て例示したものと同じものを挙げることができる。R5 represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 15 carbon atoms. The alkyl group having 1 to 15 carbon atoms may be linear or branched, and examples thereof include the same as those exemplified for R2 above.
ｎはＯまたは１．である。n is O or 1. It is.
上記一般式（Ｂ）−１で表わされる化合物としては、例
えば式（Ｂ）−１においてｎ＝ｏの化合物として、ビニ
ルノルボルネン、１−プロペニルノルボルネン、イソプ
ロペニルノルボルネン、１−ブテニルノルボルネン、１
−デセニルノルボルネン等を挙げることができ、また式
（Ｂ）−１においてｎ＝１の化合物としてアリルノルボ
ルネン、２−ブテニルノルボルネン、３−ブテニルノル
ボルネン、２−ペンテニルノルボルネン、３−ペンテニ
ルノルボルネン、４−ペンテニルノルボルネン、２−メ
チル−２−ブテニルノルボルネン等が挙げられる。これ
らのうち、一般式（Ｂ）−１において、Ｒ４、Ｒ５が水
素原子である化合物が好ましく、ビニルノルボルネンお
よびアリルノルボルネンがより好ましく、ビニルノルボ
ルネンが特に好ましい。Examples of the compound represented by the above general formula (B)-1 include vinylnorbornene, 1-propenylnorbornene, isopropenylnorbornene, 1-butenylnorbornene, 1-butenylnorbornene, and 1-propenylnorbornene.
-decenylnorbornene, etc., and as compounds of n=1 in formula (B)-1, allylnorbornene, 2-butenylnorbornene, 3-butenylnorbornene, 2-pentenylnorbornene, 3-pentenylnorbornene , 4-pentenylnorbornene, 2-methyl-2-butenylnorbornene, and the like. Among these, compounds in which R4 and R5 are hydrogen atoms in general formula (B)-1 are preferred, vinylnorbornene and allylnorbornene are more preferred, and vinylnorbornene is particularly preferred.
上記一般式（Ｂ）−２において、Ｒ６は水素原子または
炭素数１〜１５のアルキル基である。炭素数１〜１５の
アルキル基としては直鎖状であっても分岐鎖状であって
もよく、その例としては前記Ｒ２について例示したもの
と同じものを挙げることができる。In the above general formula (B)-2, R6 is a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 15 carbon atoms. The alkyl group having 1 to 15 carbon atoms may be linear or branched, and examples thereof include the same ones as exemplified above for R2.
上記一般式（Ｂ）−２で表わされる化合物としては、例
えば、メチリデンノルボルネン、エチリデンノルボルネ
ン、プロピリデンノルボルネン、ブチリデンノルボルネ
ン、デセニリデンノルボルネン等が挙げられる。これら
のうちエチリデンノルボルネンが特に好ましい。Examples of the compound represented by the general formula (B)-2 include methylidene norbornene, ethylidene norbornene, propylidene norbornene, butylidene norbornene, and decenylidene norbornene. Among these, ethylidene norbornene is particularly preferred.
上記一般式（Ｂ）−３において、Ｒ７は水素原子または
メチル基を示す。ＶおよびＷは、それぞれ独立に、２〜
５の整数を示し、ｐはＯ〜１０の数を示し、そしてｑは
３〜２０の数を示す。In the above general formula (B)-3, R7 represents a hydrogen atom or a methyl group. V and W are each independently 2 to
represents an integer of 5, p represents a number from 0 to 10, and q represents a number from 3 to 20.
上記一般式（Ｂ）−３で表わされる化合物としては、例
えばｐがＯであって、ｑが３〜２０であるポリエチレン
グリコールおよびポリテトラメチレングリコール等の直
鎖状ポリエーテルグリコールの片末端が（メタ）アクリ
ル酸とエステル結合により結合した化合物、ＶとＷの値
が異なる直鎖状ポリエーテルグリコールどうしの共重合
体等の片末端が（メタ）アクリル酸とエステル結合によ
り結合した化合物、およびｐが１〜１０である（ポリ）
プロピレングリコール、 （ポリ）ブチレングリコール
等の分岐状（ポリ）エーテルグリコールとｑが３〜２０
であるポリエチレングリコール、ポリテトラメチレング
リコール等の直鎖状ポリエーテルグリコールとのブロッ
ク共重合体の片末端が（メタ）アクリル酸とエステル結
合により結合した化合物を挙げることができる。As a compound represented by the above general formula (B)-3, for example, one terminal of a linear polyether glycol such as polyethylene glycol and polytetramethylene glycol in which p is O and q is 3 to 20 is ( Compounds bonded to meth)acrylic acid via an ester bond, compounds such as copolymers of linear polyether glycols with different V and W values, compounds bonded to (meth)acrylic acid at one end via an ester bond, and p is 1 to 10 (poly)
Branched (poly)ether glycols such as propylene glycol and (poly)butylene glycol with q of 3 to 20
Examples include compounds in which one end of a block copolymer with a linear polyether glycol such as polyethylene glycol or polytetramethylene glycol is bonded to (meth)acrylic acid through an ester bond.
これらのうちｑが５〜１５のポリエチレングリコールま
たはｑが３〜８のポリテトラメチレングリコールのアク
リル酸エステルが好ましい。Among these, acrylic esters of polyethylene glycol having a q of 5 to 15 or polytetramethylene glycol having a q of 3 to 8 are preferred.
上記一般式（Ｂ）−４において、Ｒ８は水素原子または
メチル基を示す。Ｒ９は炭素数１〜８のアルキレン基を
示す。In the above general formula (B)-4, R8 represents a hydrogen atom or a methyl group. R9 represents an alkylene group having 1 to 8 carbon atoms.
炭素数１〜８のアルキレン基としてはＲ３について例示
したものと同じものを挙げることができる。As the alkylene group having 1 to 8 carbon atoms, the same ones as exemplified for R3 can be mentioned.
また、ｍはＯまたは１を示す。Further, m represents O or 1.
上記一般式（Ｂ）−４で表わされる化合物としては、例
えばビニル（メタ）アクリレート、アリル（メタ）アク
リレート、２−プロペニル（メタ）アクリレート、３−
ブテニル（メタ）アクリレート、４−ペンテニル（メタ
）アクリレート等が挙げられる。これらのうち、ビニル
アクリレート、アリルアクリレートが好ましい。Examples of the compound represented by the above general formula (B)-4 include vinyl (meth)acrylate, allyl (meth)acrylate, 2-propenyl (meth)acrylate, 3-
Examples include butenyl (meth)acrylate, 4-pentenyl (meth)acrylate, and the like. Among these, vinyl acrylate and allyl acrylate are preferred.
本発明における上記単量体混合物は、上記の如く、単量
体（Ａ）と単量体（Ｂ）を含有してなる。The monomer mixture in the present invention contains monomer (A) and monomer (B) as described above.
単量体（Ｂ）は、上記一般式（Ｂ）−１、（Ｂ）−２、
（Ｂ）−３および（Ｂ）−４で表わされる化合物から選
ばれる少なくとも１種からなる。それらのうち、単量体
（Ｂ）は、単量体（Ｂ）−１、および／または（Ｂ）−
２のみからなるか、単量体（Ｂ）−３のみからなるか、
または単量体（Ｂ）−４のみからなるのが好ましい。Monomer (B) has the above general formula (B)-1, (B)-2,
It consists of at least one kind selected from the compounds represented by (B)-3 and (B)-4. Among them, monomer (B) is monomer (B)-1 and/or (B)-
2 or only monomer (B)-3,
Alternatively, it is preferable that it consists only of monomer (B)-4.
本発明における単量体混合物において、単量体（Ａ）は
、全単量体混合物に基づいて、好ましくは５０〜９９．
９９９重量％、より好ましくは６５〜９９．９９重量％
を占めることかできる。In the monomer mixture in the present invention, the monomer (A) preferably has a content of 50 to 99%, based on the total monomer mixture.
999% by weight, more preferably 65-99.99% by weight
can be occupied.
また、上記単量体（Ｂ）は、同基準に対して、好ましく
は０．００１〜５０重量％、より好ましくは００１〜３
５重量％を占めることができる。Further, the monomer (B) is preferably 0.001 to 50% by weight, more preferably 0.001 to 3% by weight based on the same standard.
5% by weight.
一般に、粘着剤用組成物に使用される（共）重合体は、
その分子量分布がブロードである程粘着特性をバランス
させるうえで有利であることが知られているが、単量体
（Ｂ）と共重合体を合成するにあたって使用することに
より、得られる共重合体の分子量分布をブロードにする
ことができる。すなわち、本発明の共重合体をゲルパー
メーションクロマトグラフィーにより分析すると、複数
の重なり合ったピークを有する溶出曲線が観察されるが
、かかる溶出曲線は、単量体（Ｂ）を共重合体の製造に
際して使用することによって初めて得られる。In general, the (co)polymers used in adhesive compositions are:
It is known that the broader the molecular weight distribution, the more advantageous it is in balancing the adhesive properties. The molecular weight distribution of can be made broad. That is, when the copolymer of the present invention is analyzed by gel permeation chromatography, an elution curve having a plurality of overlapping peaks is observed. It can only be obtained by using it.
本発明における共重合体は、上記単量体混合物を共重合
して得られるものであるが、上記単量体混合物に、単量
体（Ａ）および単量体（Ｂ）の他に、一般式（Ｂ）−３
で表わされる化合物以外の極性基を有するビニル化合物
をさらに含有させるのが望ましい。かかる極性基を有す
るビニル化合物としては例えばカルボキシル基、水酸基
、シアノ基、アミド基等の極性基を有するビニル化合物
が挙げられる。カルボキシル基を有するビニル化合物と
しては、例えばアクリル酸、メタクリル酸、イタコン酸
、マレイン酸、クロトン酸等が好ましい。水酸基を有す
るビニル化合物としては、例えばヒドロキシエチル（メ
タ）アクリレート、ヒドロキシプロピル（メタ）アクリ
レート、ビニルアルコール、アリルアルコール等が好ま
しい。シアノ基を有するビニル化合物としては、例えば
アクリロニトリル、シアノエチル（メタ）アクリレート
、シアノプロピル（メタ）アクリレート等が好ましい。The copolymer in the present invention is obtained by copolymerizing the above monomer mixture, but in addition to the monomer (A) and monomer (B), general Formula (B)-3
It is desirable to further contain a vinyl compound having a polar group other than the compound represented by. Examples of such vinyl compounds having polar groups include vinyl compounds having polar groups such as carboxyl group, hydroxyl group, cyano group, and amide group. Preferred examples of the vinyl compound having a carboxyl group include acrylic acid, methacrylic acid, itaconic acid, maleic acid, and crotonic acid. Preferred examples of the vinyl compound having a hydroxyl group include hydroxyethyl (meth)acrylate, hydroxypropyl (meth)acrylate, vinyl alcohol, and allyl alcohol. As the vinyl compound having a cyano group, for example, acrylonitrile, cyanoethyl (meth)acrylate, cyanopropyl (meth)acrylate, etc. are preferable.
またアミド基を有するビニル化合物としては、例えばア
クリルアミド、ジアセトンアクリルアミド、Ｎ、Ｎ−ジ
−ｔ−ブチルアクリルアミド等を好ましいものとして挙
げることができる。Preferred examples of the vinyl compound having an amide group include acrylamide, diacetone acrylamide, N,N-di-t-butylacrylamide, and the like.
かかる極性基を有するビニル化合物は、単量体混合物に
基づいて、好ましくは２５重量％以下、より好ましくは
１〜２５重量％の割合で含有することができる。Such a vinyl compound having a polar group can be contained in a proportion of preferably 25% by weight or less, more preferably 1 to 25% by weight, based on the monomer mixture.
また必要に応じて、本発明の効果を失なわない程度に、
さらに上記以外の共重合可能な化合物、例えば酢酸ビニ
ル、スチレン、α−メチルスチレン、Ｎ−ビニルピロリ
ドン、Ｎ−ビニルカプロラクタム等を単量体混合物中に
おける割合が例えば２５重量％以下となるように共重合
させることができる。In addition, as necessary, to the extent that the effects of the present invention are not lost,
Furthermore, copolymerizable compounds other than those mentioned above, such as vinyl acetate, styrene, α-methylstyrene, N-vinylpyrrolidone, N-vinylcaprolactam, etc., are copolymerized so that the proportion in the monomer mixture is, for example, 25% by weight or less. Can be polymerized.
上記単量体（Ａ）、単量体（Ｂ）、極性基を有するビニ
ル化合物および他の共重合可能な化合物は、それぞれを
単独で使用することができ、また２種以上併用すること
もできる。The above monomer (A), monomer (B), vinyl compound having a polar group, and other copolymerizable compounds can be used alone or in combination of two or more. .
単量体混合物の共重合方法としては、例えば溶媒を使用
しないバルク重合法、酢酸エチル、メチルエチルケトン
、メチルイソブチルケトン、トルエン、メタノール、エ
タノール等の溶媒を使用する溶液重合法、乳化重合法、
懸濁重合法等を挙げることができる。これらのうち溶液
重合法が好ましい。また、共重合は連続式反応であって
もあるいは回分式反応であってもよい。Examples of copolymerization methods for monomer mixtures include bulk polymerization methods that do not use solvents, solution polymerization methods that use solvents such as ethyl acetate, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone, toluene, methanol, and ethanol, emulsion polymerization methods,
Examples include suspension polymerization method. Among these, the solution polymerization method is preferred. Further, the copolymerization may be a continuous reaction or a batch reaction.
更に、−括チャージ方式であっても、あるいはインクレ
メントチャージ方式であってもよい。Furthermore, a lump charge method or an incremental charge method may be used.
重合温度は、通常、１０〜１８０℃であり、特に３０〜
１５０℃が好ましい。The polymerization temperature is usually 10 to 180°C, especially 30 to 180°C.
150°C is preferred.
共重合の際に使用する重合開始剤としては、例えば、パ
ーオキシジカーボネート、ケトンパーオキサイド、パー
オキシケタール、ハイドロパーオキサイド、ジアルキル
パーオキサイド、ジアシルパーオキサイド、パーオキシ
エステル等の有機過酸化物、あるいは２．２′−アゾビ
スイソブチロニトリル、４．４−−アゾビス（４シアノ
バレリツクアシツド）等を挙げることができる。Examples of the polymerization initiator used during copolymerization include organic peroxides such as peroxydicarbonate, ketone peroxide, peroxyketal, hydroperoxide, dialkyl peroxide, diacyl peroxide, and peroxy ester; Alternatively, 2,2'-azobisisobutyronitrile, 4,4-azobis(4-cyanovaleric acid) and the like can be mentioned.
重合開始剤の使用量は、重合させる単量体混合物１００
重量部に対して、通常、０．０００１〜５重量部であり
、００１〜２重量部が好ましい。また、重合開始剤は、
単独で用いてもよく、２種以上組合わせて用いてもよい
。The amount of polymerization initiator used is 100% of the monomer mixture to be polymerized.
It is usually 0.0001 to 5 parts by weight, preferably 0.001 to 2 parts by weight. In addition, the polymerization initiator is
They may be used alone or in combination of two or more.
さらに、共重合の際には、連鎖移動剤を使用することが
できる。連鎖移動剤としては例えばオクチルメルカプタ
ン、ノニルメルカプタン、デシルメルカプタン、ドデシ
ルメルカプタン等のアルキルメルカプタン類；チオグリ
コール酸オクチル、チオグリコール酸ノニル、チオグリ
コール酸２−エチルヘキシル、β−メルカプトプロピオ
ン酸２−エチルヘキシル、ペンタエリスリトールテトラ
チオグリコレート等のチオグリコール酸エステル類；２
．４−ジフェニル−４−メチル−１−ペンテン、１−メ
チル−４−イソプロピリデン−１−シクロヘキセン等が
挙げられる。これらのうち、チオグリコール酸エステル
類；２．４−ジフェニル−４−メチル−１ペンテン、１
−メチル−４−インプロピリデン−１−シクロヘキセン
を使用すると、低臭気にすることができる。Furthermore, a chain transfer agent can be used during copolymerization. Examples of chain transfer agents include alkyl mercaptans such as octyl mercaptan, nonyl mercaptan, decyl mercaptan, and dodecyl mercaptan; octyl thioglycolate, nonyl thioglycolate, 2-ethylhexyl thioglycolate, 2-ethylhexyl β-mercaptopropionate, and penta-mercaptan. Thioglycolic acid esters such as erythritol tetrathioglycolate; 2
．． Examples include 4-diphenyl-4-methyl-1-pentene, 1-methyl-4-isopropylidene-1-cyclohexene, and the like. Among these, thioglycolic acid esters; 2,4-diphenyl-4-methyl-1-pentene, 1
-Methyl-4-impropylidene-1-cyclohexene can provide low odor.
連鎖移動剤の使用量は、単量体混合物１００重量部に対
して、通常、０．００１〜３重量部である。The amount of chain transfer agent used is usually 0.001 to 3 parts by weight per 100 parts by weight of the monomer mixture.
上記の如くして製造される共重合体は、ポリスチレン換
算分子量で４０万を超えるのものが全体の１０〜３５％
、１０〜４０万のものが１５〜４５％、１０万未満のも
のが３０〜７５％であることが好ましい。Of the copolymers produced as described above, 10 to 35% of the total have molecular weights exceeding 400,000 in terms of polystyrene.
, 15 to 45% is preferably 100,000 to 400,000, and 30 to 75% is less than 100,000.
本発明に用いられる共重合体は、その分子内に炭素−炭
素不飽和結合が残留していてもよく、分子内に積極的に
炭素−炭素不飽和結合を導入したものであってもよい。The copolymer used in the present invention may have residual carbon-carbon unsaturated bonds in its molecules, or may have carbon-carbon unsaturated bonds actively introduced into its molecules.
分子内に積極的に炭素−炭素不飽和結合を導入する方法
としては、例えば
■ 単量体混合物を共重合するときに、該単量体混合物
中に（メタ）アクリロイル基含有イソシアネートを共存
させてイソシアネート基含有共重合体を製造し、得られ
た共重合体に、分子中に水酸基、−級アミノ基および／
または二級アミノ基を有する（メタ）アクリレートを反
応させる方法、
■ 単量体混合物を共重合するときに、該単量体混合物
中に分子中に水酸基、−級アミノ基または二級アミノ基
を有する（メタ）アクリレートを共存させてこれらの極
性基を有する共重合体を製造し、得られた共重合体に（
メタ）アクリロイル基含有インシアネートを反応させる
方法、
等が挙げられる。As a method for actively introducing a carbon-carbon unsaturated bond into a molecule, for example, (1) When copolymerizing a monomer mixture, coexisting a (meth)acryloyl group-containing isocyanate in the monomer mixture. An isocyanate group-containing copolymer is produced, and the resulting copolymer has hydroxyl groups, -grade amino groups, and/or
or a method of reacting (meth)acrylates having a secondary amino group; A copolymer having these polar groups is produced by coexisting (meth)acrylates having these polar groups, and (
Examples include a method of reacting an incyanate containing a meth)acryloyl group, and the like.
上記■、■の方法において使用される（メタ）アクリロ
イル基含有イソシアネートとしては、例えばイソシアネ
ートメチル（メタ）アクリレート、イソシアネートエチ
ル（メタ）アクリレート、インシアネートプロピル（メ
タ）アクリレート等を挙げることができる。また、ジイ
ソシアネートと分子内に水酸基、−級アミノ基または二
級アミノ基を有する（メタ）アクリレートとの等モル付
加体も同様に使用される。Examples of the (meth)acryloyl group-containing isocyanate used in the methods (1) and (2) above include isocyanate methyl (meth)acrylate, isocyanate ethyl (meth)acrylate, incyanatopropyl (meth)acrylate, and the like. Furthermore, an equimolar adduct of a diisocyanate and a (meth)acrylate having a hydroxyl group, a -class amino group, or a secondary amino group in the molecule can also be used.
かかるジイソシアネートとしては例えば２．４−トリレ
ンジイソシアネート、２．６−）リレンジイソシアネー
ト、１．３−キシレンジイソシアネート、１．４−キシ
レンジイソシアネー）、１．５−ナフタレンジイソシア
ネート、ｍ−フェニレンジイソシアネート、ｐ−フユニ
レンジイソシアネート、３．３−−ジメチル４．４′−
ジフェニルメタンジイソシアネート、４．４−一ジフェ
ニルメタンジイソシアネート、３．３′−ジメチルフェ
ニレンジイソシアネート、４．４−一ビフェニレンジイ
ソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、イン
フォロンジイソシアネート、ジシクロヘキシルメタンジ
イソシアネート等を挙げることができる。Examples of such diisocyanates include 2.4-tolylene diisocyanate, 2.6-)lylene diisocyanate, 1.3-xylene diisocyanate, 1.4-xylene diisocyanate, 1.5-naphthalene diisocyanate, m-phenylene diisocyanate, p-Fuynylene diisocyanate, 3.3--dimethyl 4.4'-
Examples include diphenylmethane diisocyanate, 4,4-1 diphenylmethane diisocyanate, 3,3'-dimethylphenylene diisocyanate, 4,4-1 biphenylene diisocyanate, hexamethylene diisocyanate, infron diisocyanate, dicyclohexylmethane diisocyanate, and the like.
また、分子中に水酸基、−級アミノ基または二級アミノ
基を有する（メタ）アクリレートとしては、例えば２−
ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキ
シプロピル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシオク
チル（メタ）アクリレート、２−アミノエチル（メタ）
アクリレート、２−アミノプロピル（メタ）アクリレー
ト、Ｎ−メチル−２−アミノエチル（メタ）アクリレー
ト、ビニルアルコール、アリルアルコール等を挙げるこ
とができる。In addition, (meth)acrylates having a hydroxyl group, -class amino group, or secondary amino group in the molecule include, for example, 2-
Hydroxyethyl (meth)acrylate, 2-hydroxypropyl (meth)acrylate, 2-hydroxyoctyl (meth)acrylate, 2-aminoethyl (meth)acrylate
Examples include acrylate, 2-aminopropyl (meth)acrylate, N-methyl-2-aminoethyl (meth)acrylate, vinyl alcohol, and allyl alcohol.
また、分子中に水酸基、−級アミノ基または二級アミノ
基を有する上記ビニル化合物は、■の方法においても使
用することができる。Furthermore, the above-mentioned vinyl compounds having a hydroxyl group, a -class amino group or a secondary amino group in the molecule can also be used in the method (2).
さらに、本発明に用いられる共重合体としては、その分
子内にＣ−Ｘ結合（式中、Ｘは塩素原子、臭素原子、ヨ
ウ素原子、フッ素原子などのハロゲン原子を示す）を有
するものであってもよい。分子内にＣ−Ｘ結合を導入す
る方法としては、例えば
■′単量体混合物を共重合するときに、単量体混合物中
にハロゲン化不飽和炭化水素、例えば塩化ビニル、塩化
ビニリデン、塩化イソプロペニル、塩化イソブテニル、
クロロプレン、α−クロルスチレン、β−クロルスチレ
ン、α−ブロムスチレン、β−ブロムスチレン、α−ヨ
ードスチレン、β−ヨードスチレン等、あるいは不飽和
脂肪酸ハロアルキルエステル、例えば２クロロエチル（
メタ）アクリレート、３−クロロ−２−ヒドロキシプロ
ピル（メタ）アクリレート、３−ブロモ−２−ヒドロキ
シプロピル（メタ）アクリレート等を共存させる方法、
■′単量体混合物を共重合するときに、単量体混合物中
に分子中に水酸基、−級アミノ基または二級アミノ基を
有する前記と同様のビニル化合物を共存させて、かかる
極性基を分子内に少なくとも１個有する共重合体を得、
次にこの共重合体と分子中にハロゲン原子を有するカル
ボン酸、例えばモノクロル酢酸、ジクロル酢酸、トリク
ロル酢酸、モノブロム酢酸、ジブロム酢酸、トリブロム
酢酸、β−クロルプロピオン酸、β−ブロムプロピオン
酸等を縮合反応させるか、あるいは、分子中にハロゲン
原子を有するイソシアネート、例えば前記と同様のジイ
ソシアネートと、モノクロルメタノール、モノブロムメ
タノール、ジクロルメタノール、ジブロムメタノール、
トリクロルメタノール、トリブロムメタノール、モノク
ロルエタノール、ジクロルエタノール、トリクロルエタ
ノール、モノクロルプロピルアルコール等の分子中にハ
ロゲン原子を有するアルコールとの等モル付加体を、極
性基を分子内に少なくとも１個有する共重合体に付加反
応させる方法、
■′単量体混合物を共重合するときに、単量体混合物中
に、分子中にカルボキシル基を有するビニル化合物、例
えばアクリル酸、メタクリル酸、イタコン酸、マレイン
酸、クロトン酸等を共存させてカルボキシル基を分子内
に少なくとも１個有する共重合体を得、次にこの共重合
体と分子中にハロゲン原子を有するアルコールとを縮合
反応させるか、あるいは分子中にハロゲン原子を有する
イソシアネートを付加反応させる方法（なお、ここで使
用される分子中にハロゲン原子を有するアルコールおよ
び分子中にハロゲン原子を有するインシアネートとして
は、上記■′の方法において例示した化合物が挙げられ
る）等が挙げられる。Furthermore, the copolymer used in the present invention has a C-X bond (in the formula, X represents a halogen atom such as a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, or a fluorine atom) in its molecule. You can. As a method for introducing a C-X bond into a molecule, for example, when copolymerizing a monomer mixture, a halogenated unsaturated hydrocarbon such as vinyl chloride, vinylidene chloride, isochloride is added to the monomer mixture. propenyl, isobutenyl chloride,
Chloroprene, α-chlorostyrene, β-chlorostyrene, α-bromstyrene, β-bromstyrene, α-iodostyrene, β-iodostyrene, etc., or unsaturated fatty acid haloalkyl esters, such as 2chloroethyl (
A method of coexisting meth)acrylate, 3-chloro-2-hydroxypropyl(meth)acrylate, 3-bromo-2-hydroxypropyl(meth)acrylate, etc.
■'When copolymerizing the monomer mixture, a vinyl compound similar to the above having a hydroxyl group, -class amino group, or secondary amino group in the molecule is allowed to coexist in the monomer mixture to remove such polar groups. Obtaining a copolymer having at least one in the molecule,
Next, this copolymer is condensed with a carboxylic acid having a halogen atom in the molecule, such as monochloroacetic acid, dichloroacetic acid, trichloroacetic acid, monobromoacetic acid, dibromoacetic acid, tribromoacetic acid, β-chloropropionic acid, β-bromopropionic acid, etc. Alternatively, with an isocyanate having a halogen atom in the molecule, such as the same diisocyanate as mentioned above, monochloromethanol, monobromethanol, dichloromethanol, dibromethanol,
Copolymerization of equimolar adducts with alcohols having a halogen atom in the molecule, such as trichloromethanol, tribromethanol, monochloroethanol, dichloroethanol, trichloroethanol, and monochloropropyl alcohol, which have at least one polar group in the molecule. Addition reaction method for combination, ′ When copolymerizing a monomer mixture, a vinyl compound having a carboxyl group in the molecule, such as acrylic acid, methacrylic acid, itaconic acid, maleic acid, A copolymer having at least one carboxyl group in the molecule is obtained by coexisting crotonic acid, etc., and then this copolymer is subjected to a condensation reaction with an alcohol having a halogen atom in the molecule, or A method of addition-reacting an isocyanate having an atom (Note that the alcohol having a halogen atom in the molecule and the incyanate having a halogen atom in the molecule used here include the compounds exemplified in the above method ) etc.
上記のように、共重合体の分子内に炭素−炭素不飽和結
合を残留させるかあるいは積極的に炭素−炭素不飽和結
合やＣ−Ｘ結合を導入することにより、放射線の照射を
受けた際の反応性を高めることができる。As mentioned above, by leaving carbon-carbon unsaturated bonds in the copolymer molecules or actively introducing carbon-carbon unsaturated bonds or C-X bonds, when exposed to radiation, can increase the reactivity of
本発明においては、上記のとおり、本発明で使用する共
重合体は、分子内に炭素−炭素不飽和結合を有する共重
合体、分子内にＣ−Ｘ結合を有する共重合体、分子内に
これら特定の結合を両方とも有する共重合体、およびこ
れら特定の結合を有さない共重合体のいずれをも含有す
る。それ故、これらの共重合体はいずれか単独で使用す
ることができ、あるいはこれらの共重合体の組合わせで
使用することができる。In the present invention, as described above, the copolymers used in the present invention include a copolymer having a carbon-carbon unsaturated bond in the molecule, a copolymer having a C-X bond in the molecule, and a copolymer having a C-X bond in the molecule. It includes both copolymers that have both of these specific bonds and copolymers that do not have these specific bonds. Therefore, any one of these copolymers can be used alone or a combination of these copolymers can be used.
本発明の粘着剤用組成物は、上記共重合体を好ましくは
４０〜９７重量％、より好ましくは５０〜９５重量％で
含有する。The pressure-sensitive adhesive composition of the present invention preferably contains the copolymer in an amount of 40 to 97% by weight, more preferably 50 to 95% by weight.
本発明の粘着剤用組成物は、室温においても通常のロー
ルコータ−等での塗布が可能な程度の粘度とするために
、通常、３〜６０重量％、好ましくは５〜５０重量％の
放射線反応性希釈剤を配合される。かかる放射線反応性
希釈剤としては、例えば炭素−炭素不飽結合を少なくと
も１個有する化合物を好適なものとして挙げられる。そ
の例としてはカルボキシル基、水酸基、アミノ基等の極
性基を有する単官能（メタ）アクリレート、脂環式骨格
を有する単官能（メタ）アクリレートおよびこれら以外
の単官能（メタ）アクリレート等を挙げることができる
。具体的には、カルボキシル基を有する単官能（メタ）
アクリレートとしては、例えばアクリル酸、メタクリル
酸、アクリル酸ダイマー エチレンオキサイド変成フタ
ル酸モノ（メタ）アクリレート、エチレンオキサイド変
成コハク酸モノ（メタ）アクリレート等を挙げることが
できる。水酸基を有する単官能（メタ）アクリレートと
しては、例えば２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレ
ート、２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、
２−ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、３−ヒド
ロキシブチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシ−
３−フェノキシプロビル（メタ）アクリレート、３−ク
ロロ−２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、
３−ブロモ−２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレ
ート、２−ヒドロキシシクロヘキシル（メタ）アクリレ
ート、２−ヒドロキシル３−フニノキシプロピル（メタ
）アクリレート、２−（２−ヒドロキシエトキシ）エチ
ル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシ−３−ピペリ
ジノプロピル（メタ）アクリレート、 （１−ヒドロキ
シシクロヘキシル）メチル（メタ）アクリレート、２−
（２−ヒドロキシ−１，１−ジメチルエトキシ）−１，
１−ジメチルエチル（メタ）アクリレート、モノ（２−
（メタ）アクリロイルオキシエチル）アラシドホスフェ
ート、グリセロールモノ （メタ）アクリレート、ポリ
エチレングリコールモノ（メタ）アクリレート、ポリプ
ロピレングリコールモノ（メタ）アクリレート、下記−
船蔵（Ｉ）
式中、Ｒ】Ｏは水素原子またはメチル基を示し、Ｒ１１
は式；
Ｘは２〜３０の整数、ｙは１〜２０の整数、ｈは１〜２
０の整数、ｉは０〜２０の整数、で表わされる基を示す
、
で表わされる化合物等を挙げることができる。The pressure-sensitive adhesive composition of the present invention usually contains 3 to 60% by weight, preferably 5 to 50% by weight of radiation, in order to have a viscosity that allows coating with a normal roll coater etc. even at room temperature. Contains reactive diluents. Suitable examples of such radiation-reactive diluents include compounds having at least one carbon-carbon unsaturated bond. Examples include monofunctional (meth)acrylates having polar groups such as carboxyl groups, hydroxyl groups, and amino groups, monofunctional (meth)acrylates having an alicyclic skeleton, and monofunctional (meth)acrylates other than these. I can do it. Specifically, monofunctional (meth) having a carboxyl group
Examples of acrylates include acrylic acid, methacrylic acid, acrylic acid dimer, ethylene oxide modified phthalic acid mono(meth)acrylate, and ethylene oxide modified succinic acid mono(meth)acrylate. Examples of monofunctional (meth)acrylates having a hydroxyl group include 2-hydroxyethyl (meth)acrylate, 2-hydroxypropyl (meth)acrylate,
2-hydroxybutyl (meth)acrylate, 3-hydroxybutyl (meth)acrylate, 2-hydroxy-
3-phenoxypropyl (meth)acrylate, 3-chloro-2-hydroxypropyl (meth)acrylate,
3-bromo-2-hydroxypropyl (meth)acrylate, 2-hydroxycyclohexyl (meth)acrylate, 2-hydroxyl 3-funinoxypropyl (meth)acrylate, 2-(2-hydroxyethoxy)ethyl (meth)acrylate, 2-hydroxy-3-piperidinopropyl (meth)acrylate, (1-hydroxycyclohexyl)methyl (meth)acrylate, 2-
(2-hydroxy-1,1-dimethylethoxy)-1,
1-dimethylethyl (meth)acrylate, mono(2-
(meth)acryloyloxyethyl)aracid phosphate, glycerol mono(meth)acrylate, polyethylene glycol mono(meth)acrylate, polypropylene glycol mono(meth)acrylate, below-
Shipura (I) In the formula, R]O represents a hydrogen atom or a methyl group, and R11
is the formula; X is an integer of 2 to 30, y is an integer of 1 to 20, h is 1 to 2
Indicates a group represented by an integer of 0, i is an integer of 0 to 20, and compounds represented by the following can be mentioned.
−船蔵（１）で表わされる化合物の市販品としては、例
えばプラクセルＦＡ−１〜ＦＡ−５、プラクセルＦＭ−
１〜５（商品名、ダイセル化学工業（株）製）等を挙げ
ることができる。- Commercial products of the compound represented by Funakura (1) include, for example, Plaxel FA-1 to FA-5, Plaxel FM-
1 to 5 (trade name, manufactured by Daicel Chemical Industries, Ltd.), and the like.
アミノ基を有する単官能（メタ）アクリレートとしては
、例えばＮ、Ｎ−ジメチルアミノエチル（メタ）アクリ
レート、Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノエチル（メタ）アクリ
レート、Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノプロピル（メタ）アク
リレート、Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノプロビル（メタ）ア
クリレート等を挙げることができる。Examples of monofunctional (meth)acrylates having an amino group include N,N-dimethylaminoethyl (meth)acrylate, N,N-diethylaminoethyl (meth)acrylate, N,N-dimethylaminopropyl (meth)acrylate, and N-dimethylaminoethyl (meth)acrylate. , N-diethylaminopropyl (meth)acrylate, and the like.
脂環式骨格を有する単官能（メタ）アクリレートとして
は、例えばイソボルニル（メタ）アクリレート、シクロ
ペンチル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ
）アクリレート、シクロヘプチル（メタ）アクリレート
、シクロオクチル（メタ）アクリレート、シクロペンタ
ニル（メタ）アクリレート、ジシクロペンタニロキシエ
チル（メタ）アクリレート等を挙げることができる。Examples of monofunctional (meth)acrylates having an alicyclic skeleton include isobornyl (meth)acrylate, cyclopentyl (meth)acrylate, cyclohexyl (meth)acrylate, cycloheptyl (meth)acrylate, cyclooctyl (meth)acrylate, and cyclopentaacrylate. Examples include nyl(meth)acrylate, dicyclopentanyloxyethyl(meth)acrylate, and the like.
上記（メタ）アクリレート以外の単官能（メタ）アクリ
レートとしては、例えば、テトラヒドロフルフリル（メ
タ）アクリレート、メトキシエチル（メタ）アクリレー
ト、エトキシエチル（メタ）アクリレート、ベンジル（
メタ）アクリレート、ブトキシエチル（メタ）アクリレ
ート、前記一般式（Ａ）−１で表わされるアルキル（メ
タ）アクリレート、
下記一般式（ＩＩ）〜（Ｖ）：
（式中、ＲＩ２は水素原子またはメチル基を示し、Ｒ＋
３は炭素数２〜６のアルキレン基を示し、ＲＩ４は水素
原子または炭素数１〜１２のアルキル基を示し、ｒはＯ
〜１２である）
、、、（ＩＩＩ）
（式中、ＲＩ５は水素原子またはメチル基を示し、ＲＩ
６は炭素数２〜８のアルキレン基を示し、Ｓは１〜８で
ある）
（式中、Ｒ１７は水素原子またはメチル基を示し、Ｒ１
１１は炭素数２〜８のアルキレン基を示し、ＲＩ９はそ
れぞれ独立に水素原子またはメチル基を示し、そしてｔ
は１〜８を示す）
ＣＨ２＝Ｃ（Ｒ２０）Ｃ−（ＯＲ”ｅ−ｒ−ＯＲ２２１
、、、（Ｖ）
（式中、Ｒ２０は水素原子またはメチル基であり、Ｒ２
１は炭素数２〜８のアルキレン基を示し、Ｒ２２は炭素
数１〜１５のアルキル基を示し、Ｕは１〜８を示す）
で表わされる単官能（メタ）アクリレート等を挙げるこ
とができる。Examples of monofunctional (meth)acrylates other than the above (meth)acrylates include tetrahydrofurfuryl (meth)acrylate, methoxyethyl (meth)acrylate, ethoxyethyl (meth)acrylate, and benzyl (meth)acrylate.
meth)acrylate, butoxyethyl (meth)acrylate, alkyl (meth)acrylate represented by the general formula (A)-1, the following general formulas (II) to (V): (wherein, RI2 is a hydrogen atom or a methyl group and R+
3 represents an alkylene group having 2 to 6 carbon atoms, RI4 represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, and r is O
~12) ,,,(III) (wherein, RI5 represents a hydrogen atom or a methyl group, and RI
6 represents an alkylene group having 2 to 8 carbon atoms, and S is 1 to 8.) (In the formula, R17 represents a hydrogen atom or a methyl group, and R1
11 represents an alkylene group having 2 to 8 carbon atoms, RI9 each independently represents a hydrogen atom or a methyl group, and t
represents 1 to 8) CH2=C(R20)C-(OR"er-OR221 ,,,(V) (wherein, R20 is a hydrogen atom or a methyl group, and R2
1 represents an alkylene group having 2 to 8 carbon atoms, R22 represents an alkyl group having 1 to 15 carbon atoms, and U represents 1 to 8.
一般式（ＩＩ）で表わされる化合物としては、例えばフ
ェノキシ（メタ）アクリレート、フェノキシエチル（メ
タ）アクリレート、フェノキシジエチレングリコール（
メタ）アクリレート、フェノキシテトラエチレングリコ
ール（メタ）アクリレート、フェノキシヘキサエチレン
グリコール（メタ）アクリレート、および市販品として
アロニックスＭ−１１１，Ｍ−１１３，Ｍ−１１４，Ｍ
−１１７（商品名、東亜合成化学工業（株）製）等が挙
げられる。Examples of the compound represented by general formula (II) include phenoxy (meth)acrylate, phenoxyethyl (meth)acrylate, phenoxydiethylene glycol (
meth)acrylate, phenoxytetraethylene glycol (meth)acrylate, phenoxyhexaethylene glycol (meth)acrylate, and commercially available Aronix M-111, M-113, M-114, M
-117 (trade name, manufactured by Toagosei Kagaku Kogyo Co., Ltd.) and the like.
一般式（ＩＩＩ）で表わされる化合物の市販品としては
、例えばカヤラッドＴＣ−１１０，ＴＣ−１１Ｏ３，Ｔ
Ｃ−１２０，ＴＣ−１２０８（商品名、日本化薬（株）
製）等が挙げられる。Commercial products of the compound represented by the general formula (III) include, for example, Kayalad TC-110, TC-11O3, T
C-120, TC-1208 (product name, Nippon Kayaku Co., Ltd.)
(manufactured by), etc.
一般式（ｍで表わされる化合物の市販品としては、例え
ばカヤラッドＲ−６２９，Ｒ−６４４（商品名、日本化
薬（株）製）等が挙げられる。Examples of commercial products of the compound represented by the general formula (m) include Kayarad R-629 and R-644 (trade name, manufactured by Nippon Kayaku Co., Ltd.).
一般式（Ｖ）で表わされる化合物の市販品としては、例
えばアロニツクスＭ−１２０（商品名、東亜合成化学工
業（株）製）等が挙げられる。Examples of commercial products of the compound represented by the general formula (V) include Aronix M-120 (trade name, manufactured by Toagosei Chemical Industry Co., Ltd.).
更にまた、下記一般式（Ｖｌ） ：
ＨＣ＝ＣＨ２
（式中、Ｒ２３は炭素数２〜１０のアルキレン基を示す
）
で表わされるＮ−ビニルラクタム類等が挙げられる。こ
れら放射線反応性希釈剤のうち、２−ヒドロキシルプロ
ピルアクリレート、２−ヒドロキシブチルアクリレート
、３−ヒドロキシブチルアクリレート、ポリプロピレン
グリコールモノアクリレート等の２級の水酸基を有する
単官能アクリレート、イソボルニルアクリレート、ジシ
クロペンタニルアクリレート、ジシクロペンタニロキシ
エチルアクリレート等のノルボルネン環を有する単官能
アクリレート、Ｎ−ビニル−２−ピロリドン、Ｎ−ビニ
ル−２−カプロラクタム等のＮ−ビニルラクタムが好ま
しい。Furthermore, N-vinyl lactams represented by the following general formula (Vl): HC=CH2 (in the formula, R23 represents an alkylene group having 2 to 10 carbon atoms) and the like can be mentioned. Among these radiation-reactive diluents, monofunctional acrylates having a secondary hydroxyl group such as 2-hydroxylpropyl acrylate, 2-hydroxybutyl acrylate, 3-hydroxybutyl acrylate, polypropylene glycol monoacrylate, isobornyl acrylate, dicyclo Monofunctional acrylates having a norbornene ring such as pentanyl acrylate and dicyclopentanyloxyethyl acrylate, and N-vinyl lactams such as N-vinyl-2-pyrrolidone and N-vinyl-2-caprolactam are preferred.
これら放射線反応性希釈剤は、単独でまたは２種以上組
合わせて用いることができ、本発明の組成物中に好まし
くは１〜５０重量％、特に好ましくは３〜３０重量％重
量％柱る。These radiation-reactive diluents can be used alone or in combination of two or more, and are preferably present in the composition of the present invention in an amount of 1 to 50% by weight, particularly preferably 3 to 30% by weight.
また、本発明の組成物には、必要に応じて、架橋剤とし
て、例えばトリメチロールプロパントリ（メタ）アクリ
レート、ペンタエリスリトールトリ （メタ）アクリレ
ート、
エチレングリコールジ（メタ）アクリレート、テトラエ
チレングリコールジ（メタ）アクリレ−ト、
ポリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、
１．４−ブタンジオールジ（メタ）アクリレート、１．
６−ヘキサンシオールジ（メタ）アクリレート、
ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレート、
トリメチロールプロパントリオキシエチル（メタ）アク
リレート、
トリシクロデカンジメタノールジ（メタ）アクリレート
、
ジシクロペンタニルジ（メタ）アクリレート、トリス（
２−ヒドロキシエチル）イソシアヌレートトリ （メタ
）アクリレート、
トリス（２−ヒドロキシエチル）イソシアヌレートリ（
メタ）アクリレート、
３−アクリロイルオキシグリセリンモノメタクリレート
、
ビスフェノールＡのジグリシジルエーテルに（メタ）ア
クリレートを付加させたエポキシ（メタ）アクリレート
等の多官能（メタ）アクリレートを用いることもできる
。In addition, the composition of the present invention may optionally contain a crosslinking agent such as trimethylolpropane tri(meth)acrylate, pentaerythritol tri(meth)acrylate, ethylene glycol di(meth)acrylate, tetraethylene glycol di( meth)acrylate, polyethylene glycol di(meth)acrylate, 1.4-butanediol di(meth)acrylate, 1.
6-hexanethiol di(meth)acrylate, neopentyl glycol di(meth)acrylate, trimethylolpropanetrioxyethyl(meth)acrylate, tricyclodecane dimethanol di(meth)acrylate, dicyclopentanyl di(meth)acrylate , Tris (
2-hydroxyethyl) isocyanurate tri(meth)acrylate, tris(2-hydroxyethyl)isocyanurate tri(
Polyfunctional (meth)acrylates such as meth)acrylate, 3-acryloyloxyglycerin monomethacrylate, and epoxy (meth)acrylate obtained by adding (meth)acrylate to diglycidyl ether of bisphenol A can also be used.
これら架橋剤を用いる場合には、組成物中の架橋剤は１
０重量％以下であることが好ましく、特に７％以下が好
ましい。１０重量％を超えると、放射線を照射して硬化
させる際、架橋が進みすぎて粘着層が硬くなり、所望の
粘着力、接着力等が得にくくなる傾向がある。When using these crosslinking agents, the crosslinking agent in the composition is 1
It is preferably 0% by weight or less, particularly preferably 7% or less. If it exceeds 10% by weight, when curing by irradiating with radiation, crosslinking progresses too much and the adhesive layer becomes hard, which tends to make it difficult to obtain desired adhesive strength, adhesive strength, etc.
さらに、本発明の組成物には、粘着付与剤、連鎖移動剤
、光重合開始剤、フィラー 酸化防止剤、老化防止剤、
保存安定剤、熱重合禁止剤、カップリング剤等を必要に
応じて、配合することもできる。Furthermore, the composition of the present invention includes a tackifier, a chain transfer agent, a photopolymerization initiator, a filler, an antioxidant, an anti-aging agent,
Storage stabilizers, thermal polymerization inhibitors, coupling agents, etc. may also be added as necessary.
なお、本発明の組成物は溶剤に溶かして使用することも
可能であり、溶剤を使用することにより粘着力、接着力
等に変化を生ずることはない。Note that the composition of the present invention can also be used after being dissolved in a solvent, and the use of a solvent does not cause any change in adhesive strength, adhesion strength, etc.
［実施例］
以下、本発明を実施例により更に具体的に説明するが、
本発明は、これら実施例に限定されるものではない。実
施例中、％は特にことわりのない限り、重量％を意味す
る。[Examples] Hereinafter, the present invention will be explained in more detail with reference to Examples.
The present invention is not limited to these examples. In the examples, % means weight % unless otherwise specified.
合成例１
２−エチルへキシルアクリレート １２７５ ｇ１酢酸
ビニル９０ｇ、２−ヒドロキシエチルメタクリレート
３０ｇ１ アクリル酸７５ｇ１ ビニルノルボルネン
３０ ｇ、 ドデシルメルカプタン７．５ｇおよびト
ルエン １２００ｇを反応容器に入れ、窒素置換を行な
った後、過酸化ベンゾイル７．５ｇを添加し、１００〜
１１０℃で１０時間反応させて共重合体の溶液を得た。Synthesis Example 1 2-ethylhexyl acrylate 1275 g1 Vinyl acetate 90g, 2-hydroxyethyl methacrylate
30g1 Acrylic acid75g1 Vinylnorbornene
30 g of dodecyl mercaptan, 7.5 g of toluene, and 1200 g of toluene were placed in a reaction vessel, and after purging with nitrogen, 7.5 g of benzoyl peroxide was added.
A copolymer solution was obtained by reacting at 110° C. for 10 hours.
この共重合体を重合体（Ａ）とする。This copolymer is referred to as polymer (A).
重合体（Ａ）をゲルパーメーションクロマトグラフィー
により分析したところ、重なり合った３つのピークを持
つ分子量分布が認められた。When polymer (A) was analyzed by gel permeation chromatography, a molecular weight distribution with three overlapping peaks was observed.
各ピークのトップのポリスチレン換算の分子量は、 ８
．８万、 ２６４万、 ６２．３万であった。The molecular weight of the top of each peak in terms of polystyrene is 8
．． 80,000, 2.64 million, and 623,000.
また、分子量刑の構成割合は、ポリスチレン換算で４０
万を超えるものが２７５％、１０〜４０万が３３．７％
、１０万未満が３８８％であった。In addition, the composition ratio of molecular weight is 40 in terms of polystyrene.
275% are over 10,000, 33.7% are between 100,000 and 400,000.
, 388% were less than 100,000.
合成例２
合成例１におけるビニルノルボルネン ３０ｇをエチリ
デンノルボルネン ３０ｇに代えた以外は合成例１と同
じ条件で反応を行い、共重合体の溶液を得た。この共重
合体を重合体（Ｂ）とする。Synthesis Example 2 A reaction was carried out under the same conditions as in Synthesis Example 1 except that 30 g of vinylnorbornene in Synthesis Example 1 was replaced with 30 g of ethylidenenorbornene to obtain a copolymer solution. This copolymer is referred to as polymer (B).
重合体（Ｂ）をゲルバーメーションクロマトグラフィー
により分析したところ、主ピークの低分子量側にショル
ダーピークを有する分子量分布が認められた。主ピーク
のトップのポリスチレン換算の分子量は、２８．２万、
ショルダーピークの変曲点におけるポリスチレン換算の
分子量は７，７万であった。また分子量別の構成割合は
、ポリスチレン換算で４０万を超えるものが１０．８％
、１０〜４０万が３６．１％、１０万未満が５３．１％
であった。When polymer (B) was analyzed by gel vermation chromatography, a molecular weight distribution with a shoulder peak on the lower molecular weight side of the main peak was observed. The molecular weight of the top of the main peak in terms of polystyrene is 282,000,
The molecular weight in terms of polystyrene at the inflection point of the shoulder peak was 77,000. In addition, the composition ratio by molecular weight is 10.8%, which is over 400,000 in terms of polystyrene.
, 36.1% between 100,000 and 400,000, and 53.1% below 100,000.
Met.
合成例３ ２−エチルへキシルアクリレート １３０５ ｇ。Synthesis example 3 2-ethylhexyl acrylate 1305 g.
メチルメタクリレート ９０ｇ１ アクリル酸６０ｇ１
ポリエチレングリコールモノアクリレート（ポリエチ
レンの重合度７〜９）４５ｇ。Methyl methacrylate 90g1 Acrylic acid 60g1
45 g of polyethylene glycol monoacrylate (degree of polymerization of polyethylene 7-9).
ドデシルメルカプタン ７．５ｇおよび酢酸エチル１２
００ｇを反応容器に入れ、窒素置換を行った後、過酸化
ベンゾイル７．５ｇを添加し、７０〜８０℃で１８時間
反応させて共重合体の溶液を得た。この共重合体を重合
体（Ｃ）とする。7.5 g of dodecyl mercaptan and 12 g of ethyl acetate
00g was placed in a reaction vessel, the atmosphere was replaced with nitrogen, 7.5g of benzoyl peroxide was added, and the mixture was reacted at 70 to 80°C for 18 hours to obtain a copolymer solution. This copolymer is referred to as polymer (C).
重合体（Ｃ）をゲルパーメーションクロマトグラフィー
により分析したところ、重なり合った３つのピークを持
つ分子量分布が認められた。When polymer (C) was analyzed by gel permeation chromatography, a molecular weight distribution with three overlapping peaks was observed.
各ピークのトップのポリスチレン換算の分子量は、 ９
．１万、 ２８．４万、 ６８．５万であった。The molecular weight of the top of each peak in terms of polystyrene is 9
．． They were 10,000, 284,000, and 685,000.
また、分子量別の構成割合は、ポリスチレン換算で４０
万を超えるものが２６．４％、１０〜４０万が３３．３
％、１０万未満が４０．３％であった。In addition, the composition ratio by molecular weight is 40% in terms of polystyrene.
26.4% are over 10,000, and 33.3 are between 100,000 and 400,000.
%, less than 100,000 accounted for 40.3%.
合成例４ ２−エチルへキシルアクリレート ９７５ ｇ。Synthesis example 4 2-ethylhexyl acrylate 975 g.
ブチルアクリレート ３５８．５ｇ、 メチルメタク
リレート ９０ｇ１ アクリル酸７５ｇ１ ビニルアク
リレート １．５ｇ、 ドデシルメルカプタン７．５
ｇおよび酢酸エチル１２００ｇを反応容器に入れ、窒素
置換を行った後、過酸化ベンゾイル７．５ｇを添加し、
７０〜８０℃で１０時間反応させて共重合体の溶液を得
た。この共重合体を重合体（Ｄ）とする。Butyl acrylate 358.5g, Methyl methacrylate 90g1 Acrylic acid 75g1 Vinyl acrylate 1.5g, Dodecyl mercaptan 7.5g
g and 1200 g of ethyl acetate were placed in a reaction vessel, and after purging with nitrogen, 7.5 g of benzoyl peroxide was added,
A copolymer solution was obtained by reacting at 70 to 80°C for 10 hours. This copolymer is referred to as polymer (D).
重合体（Ｄ）をゲルパーメーションクロマトグラフィー
により分析したところ、重なり合った３つのピークを持
つ分子量分布が認められた。When polymer (D) was analyzed by gel permeation chromatography, a molecular weight distribution with three overlapping peaks was observed.
各ピークのトップのポリスチレン換算の分子量は、 ７
．８万、 １９．５万、 ５４２万であった。The molecular weight of the top of each peak in terms of polystyrene is 7
．． They were 80,000, 195,000, and 5,420,000.
また、分子量別の構成割合は、ポリスチレン換算で４０
万を超えるものが、２０５％、１０〜４０万が３１，２
％、１０万未満が４８３％であった。In addition, the composition ratio by molecular weight is 40% in terms of polystyrene.
205% are over 10,000, and 31.2% are between 100,000 and 400,000.
%, and 483% were less than 100,000.
合成例５
合成例１における２−ヒドロキシエチルメタクリレート
３０ｇの代わりに、３−クロロ−２−ヒドロキシプロ
ピルメタクリレート ３０ｇを使用した以外は合成例１
と同じ条件で反応を行ない、共重合体の溶液を得た。分
子側鎖にＣ−Ｃｌ結合を有するこの共重合体を重合体（
Ｅ）とする。Synthesis Example 5 Synthesis Example 1 except that 30 g of 3-chloro-2-hydroxypropyl methacrylate was used instead of 30 g of 2-hydroxyethyl methacrylate in Synthesis Example 1.
The reaction was carried out under the same conditions as above to obtain a copolymer solution. This copolymer having C-Cl bonds in the molecular side chain is made into a polymer (
E).
重合体（Ｅ）をゲルパーメーションクロマトグラフィー
により分析したところ１、重なり合った３つのピークを
持つ分子量分布が認められた。各ピークのトップのポリ
スチレン換算の分子量は、８，０万、２５３万、６１．
８万であった。また、分子量別の構成割合は、ポリスチ
レン換算で４０万を超えるものが２６．１％、１０〜４
０万が３２９％、１０万未満が４１．０％であった。When polymer (E) was analyzed by gel permeation chromatography, a molecular weight distribution with three overlapping peaks was observed. The polystyrene equivalent molecular weights at the top of each peak are 8,000,000, 2,530,000, and 61.
It was 80,000. In addition, the composition ratio by molecular weight is 26.1%, which is over 400,000 in terms of polystyrene, and 10 to 4
329% were 00,000, and 41.0% were less than 100,000.
合成例６
合成例４における酢酸エチル１２００ｇの代わりに、メ
タノール１２００ｇを使用した以外は合成例４と同じ条
件で反応を行い、重合体のスラリーを得た。このスラリ
ーを５℃に冷却して一晩静置したところメタノールの一
部が分離し上澄みとなったので、上澄みを除去して共重
合体を回収した。この共重合体を重合体（Ｆ）とする。Synthesis Example 6 A reaction was carried out under the same conditions as in Synthesis Example 4, except that 1,200 g of methanol was used instead of 1,200 g of ethyl acetate in Synthesis Example 4, to obtain a polymer slurry. When this slurry was cooled to 5° C. and allowed to stand overnight, part of the methanol was separated to form a supernatant, and the supernatant was removed to recover the copolymer. This copolymer is referred to as polymer (F).
重合体（Ｆ）をゲルパーメーションク口マトグラフィー
により分析したところ、重なり合った３つのピークを持
つ分子量分布が認められた。When the polymer (F) was analyzed by gel permation chromatography, a molecular weight distribution with three overlapping peaks was observed.
各ピークのトップのポリスチレン換算の分子量は、８．
１万、 １８．８万、 ５２，２万であった。The molecular weight of the top of each peak in terms of polystyrene is 8.
They were 10,000, 188,000, and 522,000.
また、分子量刑の構成割合は、ポリスチレン換算で４０
万を超えるものが１９８％、１０〜４０万が３２３％、
１０万未満が４７９％であった。In addition, the composition ratio of molecular weight is 40 in terms of polystyrene.
198% are over 10,000, 323% are between 100,000 and 400,000,
479% were less than 100,000.
比較合成例１
合成例１において使用したビニルノルボルネン ３０ｇ
を使用しなかったこと以外は合成例１と同じ条件で反応
、を行ない、共重合体の溶液を得た。この共重合体を重
合体（Ｇ）とする。Comparative Synthesis Example 1 Vinylnorbornene used in Synthesis Example 1 30g
The reaction was carried out under the same conditions as in Synthesis Example 1, except that the copolymer solution was not used. This copolymer is referred to as polymer (G).
重合体（Ｇ）をゲルパーメーションクロマトグラフィー
により分析したところ、ピークのトップのポリスチレン
換算の分子量が１０，８万である正規分布状の分子量分
布が認められた。When the polymer (G) was analyzed by gel permeation chromatography, a normal molecular weight distribution was observed, with the polystyrene equivalent molecular weight at the top of the peak being 10.8 million.
比較合成例２
合成例３における、ポリエチレングリコールモノアクリ
レート（ポリエチレンの重合度７〜９）４５ｇの代わり
にポリプロピレングリコールモノアクリレート（ポリプ
ロピレングリコールの重合度４〜６）４５ｇを使用した
以外は、合成例３と同じ条件で反応を行ない、重合体の
溶液を得た。この共重合体を共重合体（Ｈ）とする。Comparative Synthesis Example 2 Synthesis Example 3 except that 45 g of polypropylene glycol monoacrylate (degree of polymerization of polypropylene glycol 4 to 6) was used instead of 45 g of polyethylene glycol monoacrylate (degree of polymerization of polypropylene glycol 7 to 9) in Synthesis Example 3. The reaction was carried out under the same conditions as above to obtain a polymer solution. This copolymer is referred to as copolymer (H).
重合体（Ｈ）をゲルバーメーションクロマトグラフィー
により分析したところ、ピークのトップのポリスチレン
換算の分子量が１３．８万である正規分布状の分子量分
布が認められた。When the polymer (H) was analyzed by gel vermation chromatography, a normal molecular weight distribution was observed, with the polystyrene equivalent molecular weight at the top of the peak being 138,000.
比較合成例３
合成例４においてビニルアクリレート１．５ｇを使用し
なかったこと以外は合成例４と同じ条件で反応を行ない
、共重合体の溶液を得た。この共重合体を重合体（Ｉ）
とする。Comparative Synthesis Example 3 A reaction was carried out under the same conditions as in Synthesis Example 4 except that 1.5 g of vinyl acrylate was not used in Synthesis Example 4 to obtain a copolymer solution. This copolymer is called polymer (I)
shall be.
重合体（Ｉ）をゲルパーメーションクロマトグラフィー
により分析したところ、ピークのトップのポリスチレン
換算の分子量は、９．８万である正規分布状の分子量分
布が認められた。When polymer (I) was analyzed by gel permeation chromatography, a normal molecular weight distribution was observed, with the polystyrene equivalent molecular weight at the top of the peak being 98,000.
実施例１〜８、比較例１〜４
合成例１〜６および比較合成例１〜３により得られた重
合体（Ａ）〜（Ｉ）の溶液またはスラリーより６゜０℃
、５ ｍｍＨｇの条件で溶媒を除去した。その後、第１
表に示した組成となるように、所定量の重合体（Ａ）〜
（Ｉ）および放射線反応性希釈剤を配合し、４０℃で攪
拌、混合して、組成物１〜１２を得た。Examples 1 to 8, Comparative Examples 1 to 4 From the solutions or slurries of polymers (A) to (I) obtained in Synthesis Examples 1 to 6 and Comparative Synthesis Examples 1 to 3 at 6°0°C
The solvent was removed under conditions of , 5 mmHg. Then the first
A predetermined amount of polymer (A) to obtain the composition shown in the table.
(I) and a radiation-reactive diluent were blended and stirred and mixed at 40°C to obtain compositions 1 to 12.
得られた組成物１〜１２の３０℃における粘度をブルッ
クフィールド型粘着針を用いて測定した。結果を第２表
に示す。The viscosity of the resulting compositions 1 to 12 at 30°C was measured using a Brookfield adhesive needle. The results are shown in Table 2.
また、得られた組成物１〜１２を、厚さ５０μｍのポリ
エステルフィルムに、厚さが３０μｍになるようにバー
コーダ−を用いて塗布し、その後、塗布面に加速電圧１
６５ＫＶで３ Ｍｒａｄの電子線を照射して硬化させた
。電子線の照射は、エレクトロカーテン型電子線加速器
（エナジー・サイエンシズ・インコーホレイテッド社製
）を用いて、窒素雰囲気下で行った。硬化した組成物１
〜１２を、以下の方法により評価した。Further, the obtained compositions 1 to 12 were applied to a polyester film with a thickness of 50 μm using a bar coder so that the thickness became 30 μm, and then the applied surface was applied with an accelerating voltage of 1
It was cured by irradiation with an electron beam of 3 Mrad at 65 KV. The electron beam irradiation was performed under a nitrogen atmosphere using an electrocurtain type electron beam accelerator (manufactured by Energy Sciences, Inc.). Cured composition 1
-12 were evaluated by the following method.
結果を第２表に示す。The results are shown in Table 2.
抜責力
組成物を塗布、硬化させたポリエステルフィルムを用い
て、ＪＩＳ Ｚ ０２３７記載の球転法により、硬化し
た組成物の粘着力を測定した。傾斜板の角度は３０度に
した。The adhesive force of the cured composition was measured by the ball rolling method described in JIS Z 0237 using a polyester film coated and cured with the traction force composition. The angle of the inclined plate was 30 degrees.
邊看力
組成物を塗布、硬化させたポリエステルフィルムを幅２
５ｍｍのテープ状に切りだし、表面が平滑な−ポリエチ
レン板上に、ＪＩＳ Ｚ ０２３７記載の一手動ローラ
ーを用いて圧着した。これを２５℃の温度下に４０分間
静置した後、５０ｍｍ７分の引張り速度で１８０度ビー
ル試験を行った。The width of the polyester film coated and cured with the nursing composition is 2
It was cut into a 5 mm tape and pressed onto a polyethylene plate with a smooth surface using a single hand roller as specified in JIS Z 0237. After this was allowed to stand at a temperature of 25° C. for 40 minutes, a 180° beer test was conducted at a tensile speed of 50 mm and 7 minutes.
なお、ビール試験は２５℃の温度条件で行った。Note that the beer test was conducted at a temperature of 25°C.
斂１功
組成物を塗布、硬化させたポリエステルフィルム２５ｍ
ｍｘ２５ｍｍをステンレス鋼板上に圧着した。ステンレ
ス鋼板の圧着方法は上記接着力の測定の場合と同様であ
る。これを、２５℃の温度下に４０分静置した後、６０
℃の温度下でＩＫｇの荷重にかけ静置しておき、圧着し
たポリエステルフィルムが剥離するまでの時間を測定し
、以下のレベルにより、評価した。25 m of polyester film coated and cured with the Bing Yi Gong composition
m x 25 mm was crimped onto a stainless steel plate. The method for crimping the stainless steel plates was the same as in the case of measuring the adhesive force described above. After leaving this for 40 minutes at a temperature of 25°C,
The polyester film was allowed to stand under a load of Ikg at a temperature of 1 kg, and the time required for the pressed polyester film to peel off was measured and evaluated based on the following levels.
剥離時間
３０分以下、
３０分〜３時間、
３〜１２時間、
１２〜２４時間、
２４時間以上、
（以下、
余白）
［発明の効果コ
本発明の粘着剤用組成物は、室温付近の温度においても
低粘度であるため、塗布作業性に優れ、しかも電子線、
Ｘ線、γ−線、紫外線等の放射線を照射して硬化させる
ことにより、高い粘着力、接着力および凝集力を示す粘
着剤ないし感圧接着剤を与えるものであり、ラミネート
用としても好適である。Peeling time: 30 minutes or less, 30 minutes to 3 hours, 3 to 12 hours, 12 to 24 hours, 24 hours or more (hereinafter referred to as margin) Because of its low viscosity, it has excellent coating workability, and is also suitable for electron beam,
By irradiating and curing with radiation such as X-rays, γ-rays, and ultraviolet rays, it provides adhesives or pressure-sensitive adhesives that exhibit high adhesive strength, adhesive strength, and cohesive strength, and is also suitable for laminating. be.
Claims (1)
こでＲ＾１は水素原子またはメチル基を示し、そしてＲ
＾２は炭素数１〜１５のアルキル基を示す、 で表わされる化合物であるアルキル（メタ）アクリレー
ト、並びに （Ｂ）、下記一般式（Ｂ）−１ ▲数式、化学式、表等があります▼ ．．．（Ｂ）−１ ここで、Ｒ＾３は炭素数１〜８のアルキレン基を示し、
Ｒ＾４は水素原子または炭素数１〜５のアルキル基を示
し、Ｒ＾５は水素原子または炭素数１〜１５のアルキル
基を示 し、そしてｎは０または１を示す、 で表わされる化合物であるアルケニルノルボルネン、 下記一般式（Ｂ）−２ ▲数式、化学式、表等があります▼ ．．．（Ｂ）−２ ここで、Ｒ＾６は水素原子または炭素数１〜１５のアル
キル基を示す、 で表わされる化合物であるアルキリデンノルボルネン、 下記一般式（Ｂ）−３ ＣＨ＿２＝ＣＲ＾７ＣＯＯ■Ｃ＿ｖＨ＿２＿ｖＯ■Ｃ＿
ｗＨ＿２＿ｗＯ■＿ｑＨ．．．（Ｂ）−３ ここで、Ｒ＾７は水素原子またはメチル基を示し、ｖお
よびｗは、それぞれ独立に、 ２〜５の整数を示し、 ｐは０〜１０の数を示しそして ｑは３〜２０の数を示す、 で表わされる末端水酸基が１級である化合物、および 下記一般式（Ｂ）−４ ＣＨ＿２＝ＣＲ＾８ＣＯＯ■Ｒ＾９■＿ｍＣＨ＝ＣＨ＿
２ ．．．（Ｂ）−４ここで、Ｒ＾８は水素原子または
メチル基を示し、Ｒ＾９は炭素数１〜８のアルキレン基
を示し、そしてｍは０または１を示す、 で表わされる化合物、 よりなる群から選ばれる少なくとも一種の化合物である
単量体を含有する混合物の共重合体を含有することを特
徴とする粘着剤用組 成物。[Claims] 1. (A), the following general formula (A)-1 CH_2=CR^1COOR^2. ．． ．． (A)-1 where R^1 represents a hydrogen atom or a methyl group, and R
^2 represents an alkyl group having 1 to 15 carbon atoms, and alkyl (meth)acrylate, which is a compound represented by (B), the following general formula (B)-1 ▲There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc.▼ . ．． ．． (B)-1 Here, R^3 represents an alkylene group having 1 to 8 carbon atoms,
R^4 represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, R^5 represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 15 carbon atoms, and n represents 0 or 1. A certain alkenylnorbornene has the following general formula (B)-2 ▲There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc.▼ ． ．． ．． (B)-2 Here, R^6 represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 15 carbon atoms, alkylidene norbornene, which is a compound represented by the following general formula (B)-3 CH_2=CR^7COO■C_vH_2_vO ■C_
wH_2_wO■_qH. ．． ．． (B)-3 Here, R^7 represents a hydrogen atom or a methyl group, v and w each independently represent an integer of 2 to 5, p represents a number of 0 to 10, and q represents 3 A compound having a primary terminal hydroxyl group represented by a number of ~20, and the following general formula (B)-4 CH_2=CR^8COO■R^9■_mCH=CH_
2. ．． ．． (B)-4 Here, R^8 represents a hydrogen atom or a methyl group, R^9 represents an alkylene group having 1 to 8 carbon atoms, and m represents 0 or 1. 1. An adhesive composition comprising a copolymer of a mixture containing a monomer that is at least one compound selected from the group consisting of:
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|---|---|---|---|---|
| JP2021127411A (en) * | 2020-02-14 | 2021-09-02 | 住友ベークライト株式会社 | Photocurable adhesive composition, film, and optical component |
| WO2021199650A1 (en) * | 2020-03-31 | 2021-10-07 | 株式会社寺岡製作所 | Crosslinking adhesive composition and adhesive tape |
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