JPH03194519A - 非線形光学材料 - Google Patents
非線形光学材料Info
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- JPH03194519A JPH03194519A JP1332578A JP33257889A JPH03194519A JP H03194519 A JPH03194519 A JP H03194519A JP 1332578 A JP1332578 A JP 1332578A JP 33257889 A JP33257889 A JP 33257889A JP H03194519 A JPH03194519 A JP H03194519A
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- nonlinear optical
- optical material
- benzalacetofuran
- high transmittance
- superior transparency
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D307/38—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
- C07D307/40—Radicals substituted by oxygen atoms
- C07D307/46—Doubly bound oxygen atoms, or two oxygen atoms singly bound to the same carbon atom
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
- G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
- G02F1/35—Non-linear optics
- G02F1/355—Non-linear optics characterised by the materials used
- G02F1/361—Organic materials
- G02F1/3611—Organic materials containing Nitrogen
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〈産業上の利用分野〉
本発明は、ベンザルアセトフロンから成る非線形光学材
料に関する。
料に関する。
〈従来の技術〉
非線形光学材料とは、物質の中の光の電界によって誘起
される電子の誘発分極が、電界に対して非線形な応答を
生じる、いわゆる非線形光学効果を有する材料をさし、
一般に下式により示される２次の項以上のものにより生
ずる。
される電子の誘発分極が、電界に対して非線形な応答を
生じる、いわゆる非線形光学効果を有する材料をさし、
一般に下式により示される２次の項以上のものにより生
ずる。
Ｐ＝に（Ｉ２Ｅ十に（２ンＥ−Ｅ＋に（３）Ｅ−Ｅ−Ｅ
＋・ ・ ・＋に（ｎンＥ−ｎ（式中、Ｐは物質の分極
率、Ｅは電界、に（ｎ）はｎ次の非線形感受率を表わす
、） 特に２次の効果を利用した第２高調波発生（ＳＨＧ）と
して知られている現象によれば、入射光は第２高調波で
ある２倍の周波数を有する光波となったり、また電圧に
よって屈折率が変化するので、この現象を利用して、波
長変換、信号処理、レーザー光の変調等の種々の光学的
処理を行うことが可能であり、極めて有用であることが
知られている。
＋・ ・ ・＋に（ｎンＥ−ｎ（式中、Ｐは物質の分極
率、Ｅは電界、に（ｎ）はｎ次の非線形感受率を表わす
、） 特に２次の効果を利用した第２高調波発生（ＳＨＧ）と
して知られている現象によれば、入射光は第２高調波で
ある２倍の周波数を有する光波となったり、また電圧に
よって屈折率が変化するので、この現象を利用して、波
長変換、信号処理、レーザー光の変調等の種々の光学的
処理を行うことが可能であり、極めて有用であることが
知られている。
従来の非線形光学材料としてはＫＨ，ＰＯ４（ＫＤＰ）
、ＬｉＮｂ０．、ＮＨ４Ｈ，ＰＯ４（ＡＤＰ）などの無
機結晶が使用されていたが、光学的純度の高い単結晶が
非常に高価であることや潮解性を示し取り扱いに不便で
あること、また非線形感受率があまり高くないことなど
の問題があった。
、ＬｉＮｂ０．、ＮＨ４Ｈ，ＰＯ４（ＡＤＰ）などの無
機結晶が使用されていたが、光学的純度の高い単結晶が
非常に高価であることや潮解性を示し取り扱いに不便で
あること、また非線形感受率があまり高くないことなど
の問題があった。
方、１９８３年アメリカ化学会シンポジウムにおいて有
機材料の有用性が示唆されて以来、尿素、アニリン化合
物等の有機結晶が非線形光学材料として発表されている
。ところが、これらの有機化合物はいまだ充分満足され
る非線形効果を示しておらず、また比較的高い非線形効
果を示すものは化合物自身の光吸収端が長波長側へ相当
シフトしており使用波長範囲が極めて限定されてしまう
という欠点がある。
機材料の有用性が示唆されて以来、尿素、アニリン化合
物等の有機結晶が非線形光学材料として発表されている
。ところが、これらの有機化合物はいまだ充分満足され
る非線形効果を示しておらず、また比較的高い非線形効
果を示すものは化合物自身の光吸収端が長波長側へ相当
シフトしており使用波長範囲が極めて限定されてしまう
という欠点がある。
〈発明が解決しようとする課題〉
本発明の目的は、透過性、透明性に優れ、極めて高い非
線形効果を呈する。特定構造のベンザルアセトフロンか
らなる非線形光学材料を提供することにある。
線形効果を呈する。特定構造のベンザルアセトフロンか
らなる非線形光学材料を提供することにある。
〈課題を解決するための手段〉
本発明によれば、下記構造式（Ｉ）
（式中ＲはＣＨ，、ＣＨ，Ｓ、Ｂ ｒ、ＣＮ又はＮＯ２
を示す）で表わされるベンザルアセトフロンから成る非
線形光学材料が提供される。
を示す）で表わされるベンザルアセトフロンから成る非
線形光学材料が提供される。
以下本発明を更に詳細に説明する。
本発明のベンザルアセトフロンは、下記一般式％式％
式中ＲはＣＨ，、ＣＨ，Ｓ、Ｂ ｒ、ＣＮ又はＮＯ２を
示す。前記一般式（Ｉ）で示されるベンザルアセトフロ
ンは４−メチルベンザルアセトフロン、４−メチルチオ
ベンザルアセ１〜フロン、４−ブロモベンザルアセトフ
ロン、４−シアノベンザルアセトフロン、４−ニトロベ
ンザルアセトフロンである。
示す。前記一般式（Ｉ）で示されるベンザルアセトフロ
ンは４−メチルベンザルアセトフロン、４−メチルチオ
ベンザルアセ１〜フロン、４−ブロモベンザルアセトフ
ロン、４−シアノベンザルアセトフロン、４−ニトロベ
ンザルアセトフロンである。
本発明において、前記一般式（Ｉ）で表わされるベンザ
ルアセトフロンを製造するには、２−アセトフロンと各
々４−メチルベンズアルデヒド、４−メチルチオベンズ
アルデヒド、４−ブロモベンズアルデヒド、４−シアノ
ベンズアルデヒド又は４−ニトロベンズアルデヒドとを
塩基性触媒または酸性触媒存在下で、脱水縮合反応を行
なうことにより得ることができる。前記塩基性触媒とし
ては、例えば水酸化すｈリウム、水酸化カリウム又は種
々の４級アンモニウム塩等を用いることができ、また酸
性触媒としては１例えば三フッ化ホウ素、オキシ塩化リ
ン、三フッ化ホウ素エーテラート等を用いることができ
る。更に具体的には、前記２−アセトフロンと特定のベ
ンズアルデヒドとを前記触媒の存在下、必要に応じて、
適当な溶媒、例えばメタノール、エタノール等のアルコ
ール類を用いて、好ましくはＯ℃〜５０℃の温度範囲内
で３０分〜５０時間反応を行なうことにより本発明のベ
ンザルアセトフロンを得ることができる。反応温度が５
０℃より高いと熱による様々な副反応が生じ、また０℃
より低温では、反応時間が極めて長くなり、不経済であ
るので好ましくない。
ルアセトフロンを製造するには、２−アセトフロンと各
々４−メチルベンズアルデヒド、４−メチルチオベンズ
アルデヒド、４−ブロモベンズアルデヒド、４−シアノ
ベンズアルデヒド又は４−ニトロベンズアルデヒドとを
塩基性触媒または酸性触媒存在下で、脱水縮合反応を行
なうことにより得ることができる。前記塩基性触媒とし
ては、例えば水酸化すｈリウム、水酸化カリウム又は種
々の４級アンモニウム塩等を用いることができ、また酸
性触媒としては１例えば三フッ化ホウ素、オキシ塩化リ
ン、三フッ化ホウ素エーテラート等を用いることができ
る。更に具体的には、前記２−アセトフロンと特定のベ
ンズアルデヒドとを前記触媒の存在下、必要に応じて、
適当な溶媒、例えばメタノール、エタノール等のアルコ
ール類を用いて、好ましくはＯ℃〜５０℃の温度範囲内
で３０分〜５０時間反応を行なうことにより本発明のベ
ンザルアセトフロンを得ることができる。反応温度が５
０℃より高いと熱による様々な副反応が生じ、また０℃
より低温では、反応時間が極めて長くなり、不経済であ
るので好ましくない。
本発明のベンザルアセトフロンは、そのまま、若しくは
公知の方法により精製することによって、非線形光学材
料として使用することができる。
公知の方法により精製することによって、非線形光学材
料として使用することができる。
〈発明の効果〉
本発明の特定のベンザルアセトフロンは、極めて高い非
線形光学効果を呈する。また、波長４００ｎｍ以上の可
視光線に対し、極めて高い透過性を示し透明性に優れて
いるため、種々の光学的用途等に利用することができる
。
線形光学効果を呈する。また、波長４００ｎｍ以上の可
視光線に対し、極めて高い透過性を示し透明性に優れて
いるため、種々の光学的用途等に利用することができる
。
〈実施例〉
本発明を実施例及び比較例により更に詳細に説明する。
失簿叢上
２−アセトフロン１．１ｇ （０，Ｏｌｍｏｆｆ）と、
４−メチルベンズアルデヒド１．１６ ｇ （０，０１
ｍｏＱ）とをエタノール２０ｍＱとともに反応容器中に
仕込み、２５℃にて撹拌しながら、４．０ｗｔ％水酸化
ナトリウム水溶液１ｇとエタノール１０ｍＱとの混合溶
液を滴下した。滴下終了後２５℃にて２４時間反応を行
なった。反応後０．５Ｎ塩酸水溶液２０ｍＱを加え反応
を停止させた後、析出した固体を濾過し、得られた固体
を蒸留水で数回洗浄し、乾燥を行なった。
４−メチルベンズアルデヒド１．１６ ｇ （０，０１
ｍｏＱ）とをエタノール２０ｍＱとともに反応容器中に
仕込み、２５℃にて撹拌しながら、４．０ｗｔ％水酸化
ナトリウム水溶液１ｇとエタノール１０ｍＱとの混合溶
液を滴下した。滴下終了後２５℃にて２４時間反応を行
なった。反応後０．５Ｎ塩酸水溶液２０ｍＱを加え反応
を停止させた後、析出した固体を濾過し、得られた固体
を蒸留水で数回洗浄し、乾燥を行なった。
得られた粗生成物をエタノール溶媒で再結晶したところ
４−メチルベンザルアセトフロンの精製物１．９１ｇを
得た。収率９０％であった。また、融点は１１１．０℃
であった。以下に元素分析値を示す。
４−メチルベンザルアセトフロンの精製物１．９１ｇを
得た。収率９０％であった。また、融点は１１１．０℃
であった。以下に元素分析値を示す。
元素分析（＋ｆｉ（Ｃ□Ｈ□２０２として）ＣＨ
計算値（％） ７９．２３ ５．７０実測値（％
） ７９，４１ ５．６４光透過スペクトルを第
１図に示す。
） ７９，４１ ５．６４光透過スペクトルを第
１図に示す。
裏見性ｌ二互
次に出発物質であるベンズアルデヒドを、４−メチルチ
オベンズアルデヒド（実施例２）、４−ブロモベンズア
ルデヒド（実施例３）、４−シアノベンズアルデヒド（
実施例４）または４−二トロベンズアルデヒド（実施例
５）に代えた以外は全て実施例１と同様な方法により以
下に示す実施例２〜５の化合物を合成し、各測定を行な
った。
オベンズアルデヒド（実施例２）、４−ブロモベンズア
ルデヒド（実施例３）、４−シアノベンズアルデヒド（
実施例４）または４−二トロベンズアルデヒド（実施例
５）に代えた以外は全て実施例１と同様な方法により以
下に示す実施例２〜５の化合物を合成し、各測定を行な
った。
その結果を以下に示す。
例２で られたヒム
４−メチルチオベンザルアセトフロン
化合物の融点は１２２．７℃であった。また、元素分析
値を以下に示す。
値を以下に示す。
元素分析値（Ｃ工、Ｈ工２Ｓ Ｏ２として）ＣＨＳ
計算値（％） ６８，８３ ４．９５ １３．１
２実測値（％） ６７．９５ ４．８７ １３．
２２３で られた ム ４−ブロモベンザルアセトフロン 化合物の融点は１３１．３℃であった。また元素分析値
を以下に示す。
２実測値（％） ６７．９５ ４．８７ １３．
２２３で られた ム ４−ブロモベンザルアセトフロン 化合物の融点は１３１．３℃であった。また元素分析値
を以下に示す。
元素分析値（Ｃｘｚ Ｈ，Ｂ ｒ Ｏ２として）ＣＨＢ
ｒ 計算値（％） ５６，３５ ３．２７ ２８．８
３実測値（％） ５６．０７ ３．１９ ２８．
９７４で られた Ａ ４−シアノベンザルアセトフロン 化合物の融点は１８７．９℃であった。また、元素分析
値を以下に示す。
ｒ 計算値（％） ５６，３５ ３．２７ ２８．８
３実測値（％） ５６．０７ ３．１９ ２８．
９７４で られた Ａ ４−シアノベンザルアセトフロン 化合物の融点は１８７．９℃であった。また、元素分析
値を以下に示す。
元素分析値（Ｃ−４Ｈ９Ｎ ０２として）ＣＨＮ
計算値（％） ７５，３５ ４，０４ ６．２
８実測値（％） ７５，８５ ４．１７ ６．
０９２ ５で得られたヒへ ４−ニトロベンザルアセトフロン 化合物の融点は２２８．４℃であった。また元素分析値
を以下に示す。
８実測値（％） ７５，８５ ４．１７ ６．
０９２ ５で得られたヒへ ４−ニトロベンザルアセトフロン 化合物の融点は２２８．４℃であった。また元素分析値
を以下に示す。
元素分析値（Ｃ１４Ｈ９Ｎｏ４として）ＣＨＮ
計算値（％） ６５，９０ ３，５３ ５．４
９実測値（％） ６５，７２ ３，６１ ５．
７５矢Ｊ１１」 実施例１〜５で得られた化合物の第２高調波発生（ＳＨ
Ｇ）の測定を行なった。測定方法は直径５０〜１５０μ
ｍの粒状化した試料をスライドガラスに挟み、この試料
にＱスイッチ付のＮｄ”ＹＡＧレーザ−（波長１０１０
６４ｎにより１５ｎ ｓｅｅのパルス照射を行ない、試
料より発生した第２高調波を検知した。標準試料には同
様に粒状化した尿素を用い、尿素のＳＨＧ強度を１とし
た時の試料の５８０強度比を求めることにより行なった
。この測定法は当該業者には良く知られている方法であ
り１例えば、ジャーナル・オブ・アプライド・フィジッ
クス３６巻、８号３７９８頁〜３８１３頁、１９６８年
を参考にすることができる。
９実測値（％） ６５，７２ ３，６１ ５．
７５矢Ｊ１１」 実施例１〜５で得られた化合物の第２高調波発生（ＳＨ
Ｇ）の測定を行なった。測定方法は直径５０〜１５０μ
ｍの粒状化した試料をスライドガラスに挟み、この試料
にＱスイッチ付のＮｄ”ＹＡＧレーザ−（波長１０１０
６４ｎにより１５ｎ ｓｅｅのパルス照射を行ない、試
料より発生した第２高調波を検知した。標準試料には同
様に粒状化した尿素を用い、尿素のＳＨＧ強度を１とし
た時の試料の５８０強度比を求めることにより行なった
。この測定法は当該業者には良く知られている方法であ
り１例えば、ジャーナル・オブ・アプライド・フィジッ
クス３６巻、８号３７９８頁〜３８１３頁、１９６８年
を参考にすることができる。
上記方法により測定した本発明のベンザルアセトフロン
の５８０強度比を表１に示す。
の５８０強度比を表１に示す。
匝絞■よ
公知の非線形光学材料である２−メチル−４−二トロア
ニリンを用いて、光吸収スペクトルを測定した。結果を
第１図に示す。
ニリンを用いて、光吸収スペクトルを測定した。結果を
第１図に示す。
良絞舛ｌ二土
実施例１に準じて合成した４−エチルベンザルアセトフ
ロン（比較例２）、４−クロロベンザルアセトフロン（
比較例３）、４−ヨウドベンザルアセトフロン（比較例
４）について実施例６と同様にして５ＩＩＧを測定した
。結果を表１に示す。
ロン（比較例２）、４−クロロベンザルアセトフロン（
比較例３）、４−ヨウドベンザルアセトフロン（比較例
４）について実施例６と同様にして５ＩＩＧを測定した
。結果を表１に示す。
比較例２〜４はいずれも非線形光学活性を示さなかった
。
。
（以下余白）
第１図より明らかなように、本発明の化合物は。
波長４００ｎｍ以上の可視光線に対してほぼ１００％の
透過率を示し、実質上透明である。これに対して公知の
非線形光学材料である２−メチル−４−ニトロアニリン
は、波長５００ｎｍ以下の可視光は吸収されて透過しな
い。
透過率を示し、実質上透明である。これに対して公知の
非線形光学材料である２−メチル−４−ニトロアニリン
は、波長５００ｎｍ以下の可視光は吸収されて透過しな
い。
第１図は実施例１で得られた化合物の光吸収スペクトル
と公知の非線形光学材料の光吸収スペクトルとを示すチ
ャートである。
と公知の非線形光学材料の光吸収スペクトルとを示すチ
ャートである。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 下記構造式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼・・・（ I ） （式中ＲはＣＨ＿３、ＣＨ＿３Ｓ、Ｂｒ、ＣＮ又はＮＯ
＿２を示す。）で表わされるベンザルアセトフロンから
成る非線形光学材料。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1332578A JPH03194519A (ja) | 1989-12-25 | 1989-12-25 | 非線形光学材料 |
| EP90124602A EP0435138B1 (en) | 1989-12-25 | 1990-12-18 | Non-linear optical material |
| DE69007448T DE69007448T2 (de) | 1989-12-25 | 1990-12-18 | Nichtlineares optisches Material. |
| US07/629,147 US5100584A (en) | 1989-12-25 | 1990-12-18 | Non-linear optical device |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1332578A JPH03194519A (ja) | 1989-12-25 | 1989-12-25 | 非線形光学材料 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03194519A true JPH03194519A (ja) | 1991-08-26 |
Family
ID=18256493
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1332578A Pending JPH03194519A (ja) | 1989-12-25 | 1989-12-25 | 非線形光学材料 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5100584A (ja) |
| EP (1) | EP0435138B1 (ja) |
| JP (1) | JPH03194519A (ja) |
| DE (1) | DE69007448T2 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH04251830A (ja) * | 1991-01-28 | 1992-09-08 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 有機光論理素子 |
| JP3118307B2 (ja) * | 1992-04-20 | 2000-12-18 | 株式会社トクヤマ | α−メチル−２−フリルアクリル酸無水物 |
| CN115322184A (zh) * | 2022-07-04 | 2022-11-11 | 青岛大学 | 一种1-(2-呋喃基)-3-(4-甲基噻吩基)-2-丙烯-1-酮晶体的制备方法 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0329613A3 (de) * | 1988-02-17 | 1991-06-05 | Ciba-Geigy Ag | Organische Materialien mit nichtlinearen optischen Eigenschaften |
| FR2643372B1 (fr) * | 1989-02-22 | 1991-04-26 | Rhone Poulenc Chimie | Composes thiopheniques actifs en optique non lineaire, materiaux et dispositifs les contenant |
-
1989
- 1989-12-25 JP JP1332578A patent/JPH03194519A/ja active Pending
-
1990
- 1990-12-18 US US07/629,147 patent/US5100584A/en not_active Expired - Fee Related
- 1990-12-18 DE DE69007448T patent/DE69007448T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1990-12-18 EP EP90124602A patent/EP0435138B1/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US5100584A (en) | 1992-03-31 |
| DE69007448T2 (de) | 1994-06-30 |
| EP0435138A1 (en) | 1991-07-03 |
| EP0435138B1 (en) | 1994-03-16 |
| DE69007448D1 (de) | 1994-04-21 |
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