JPH03135953A - シクロプロパンチオカルボン酸アミド - Google Patents
シクロプロパンチオカルボン酸アミドInfo
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- JPH03135953A JPH03135953A JP2199362A JP19936290A JPH03135953A JP H03135953 A JPH03135953 A JP H03135953A JP 2199362 A JP2199362 A JP 2199362A JP 19936290 A JP19936290 A JP 19936290A JP H03135953 A JPH03135953 A JP H03135953A
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- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C327/00—Thiocarboxylic acids
- C07C327/38—Amides of thiocarboxylic acids
- C07C327/40—Amides of thiocarboxylic acids having carbon atoms of thiocarboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
-
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- A01N53/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing cyclopropane carboxylic acids or derivatives thereof
-
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- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C327/00—Thiocarboxylic acids
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- C07C327/46—Amides of thiocarboxylic acids having carbon atoms of thiocarboxamide groups bound to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings
-
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- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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- C07C2601/02—Systems containing only non-condensed rings with a three-membered ring
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Abstract
め要約のデータは記録されません。
Description
関するものであって、これは広輻の殺虫剤として極めて
有効である〇 (従来技術) 西独特許出慮公IM 3628082号より、殺虫効果
を有するN−(2−(4−フェノキシ−フェノキシ)エ
チル〕−シクa70パンカルボン酸アミドは公知である
。
果ならびにその効果の持続性は不満足なものである。
さらに改善された効果を示すこの種の新規化合物を見出
し、これを含有する新規の殺虫剤を提供することである
。
ロ、ハロゲン、C−Cアルキル、C,−C4ア4 ルコキシ、部分的もしくは全体的にハロゲン化されたC
、−04アルキル或はC,−C4アルコキシを意味し、
R3、R’が水素或はC,−C4アルキルを意味し、n
が0或は1であることt%徴とするシクロプロパンチオ
カルボン酸アミドにより解決され得ることが見出される
に至った。この化合物を使用する殺虫方法及びこれを含
有する殺虫剤ならびにこの新規化合物の製造方法も本発
明の対象を成す。
る。
C,−04アルキル、例えばメチル、エチル、プロピル
、イソプロピル、ブチル、イソブチル、繁−ブチル或は
tert−ブチル、ことにメチル、エチル、イソプロピ
ル、イソブチル及び濃−ブチル、 非分枝或は分枝C,−C4アルコキシ、例えばメトキシ
、エトキシ及びインプロポキシ、部分的或は全体的にハ
ロゲン化されたC、 −C4アルキル、ことに非分枝或
は分枝のC1−C4フルオルもしくはC,−C4クロル
アルキル、例えばフルオルメチル、ジフルオルメチル、
トリフルオルメチル、2,2.2−)リフルオルメチル
、ペンタフルオルエチル、トリクロルメチル及び2,2
゜2−トリクロルエチル、 部分的或は全体的にハロゲン化されたC、 −C4アル
フキシ、ことに非分枝或は分校のC,−C4フルオルも
しくはC,−C4クロルアルキル、例えばトリフルオル
メトキシ、1,1.2.2−テトラフルオルエトキシ、
ペンタフルオルエトキシ及ヒドリクロルメトキシをそれ
ぞれ意味する。
した置換基を意味する。
ソプロピル、ブチル、イソブチル、5ec−ブチル及び
tert−ブチル、ことにメチル及びエチルを意味する
。
味しSnが1の場合である。
カルボン酸アミドの合成方法により製造され得る( 1
978年、シュツットガルトのゲオルク、チーメ、フェ
ルラーク刊、C−フェリの「レアクチオーネン、デル、
オルガニツシェン、ズインテーゼ」549頁以降参照)
。例えば対応するシフαプロパンカルボキシアミドをP
4S1゜或はラウソン試薬、(2,4−ビス−(4−メ
トキシフェニルクー2.4−ジチオキソ−1,3,2,
4−ジチアジホスフエタン)により硫化して製造される
。
ミン蛎〕 2 を、シクロプロパンジチオカルボン酸エステル(7)R
’−8−O8< (2) 好ましくはC8−06アルキルエステル、ことにメチル
エステルと反応させて1漣蹟するのがことに有利である
。
使用するのが好ましいが、多くの場合、何れか一方を他
方に対して約10%までの過剰量で使用することが推奨
される。
進行する。一般的には一30℃から130℃、好ましく
は一10℃から80℃、ことに0℃から50℃で行なわ
れる。
しい。減圧もしくは加圧下に反応させることもiJ能で
あるが、一般的にその利点はない。
合により塩素化された炭化水素、例えば石油エーテル、
n−ペンタン、n−ヘキサン、ヘキサン異性体混合物、
ベンゼン、トルエン、キシレン、ベンジン、ジクロルメ
タン、クロロホルム、四塩化炭素、1,2−ジクロルエ
タン及びクロルベンゼン、エーテル類、例えばジェチル
エーテル及びジ−n−ブチルエーテル、メチル−ter
t −ブチルエーテル、テトラヒドロフラン及びジオキ
サン、エステル類、例えば醋酸エチルエステル、ケトン
類、例えばアセトン、メチルエチルケトン及びメチルイ
ソプロピルケトン、ニトリル類、例えばアセトニトリル
及びプロピオニトリル、アルコール類、例えばメタノー
ル、エタノール、n −プロパノール及びイソプロパツ
ール、ならびに中性、双極性溶媒、例えばジメチルホル
ムアミド、ジエチルスルホキシド及びピリジンが適当で
ある。
。
キシフェノキシアルキルアミン叩は部分的に1965年
チーメ、7工ルラーク社刊、ホウベン/ワイルの「メト
ーデン、デル、オルガニツシエン、ヘミーJM/3巻8
5頁以降から公知であり、或はこれに記載されている方
法により製造され得る。
ルボン酸エステルは、C,R,Acad、 Sci、
Ser。
はこれに記載されている方法により製造され得る。これ
は例えばシクロプロピルプロミド、マグネシウム及び二
硫化炭素のグリニヤール反応及びさらに相当するグリニ
ヤール化合物とフルキルヨジド、ことにメチルヨジドと
の反応により得られる〇新規化合物(I)は、部分的に
無色或は淡褐色の油状体として沈澱し、これは減圧下、
ある程度の温度まで徐々に加熱(蒸留初期)して最後の
揮発分から遊離され、このようにして精製される。式(
I)の化合物は最終的に結晶形態で得られ、再結晶によ
り精製され得る。
することができる。これは大部分の製造方法において、
ラセミ体として得られるが、慣用の方法により純粋の異
性体に分離され得る。
死に到らしめ、麻ひさせ或は駆逐する。
物CI)は虫類の動物性器官のホルモン系に作用する。
ふ化及びふ化、常態卵の発生が妨害され、これにより世
代連続が阻止される。本化合物はを椎動物に対しては実
質的に無害である。
の本発明化合物を描記した下表に示されるO 2、4 P C9,7ミリモル)の(4−(3−フルオ
ルフェノキシ)−フェノキシ〕−エチルアミン及び40
−のトルエンから成る溶液を20℃において14時間に
わたり撹拌し、次いで易揮発性物質な減圧蒸留により除
央した。残渣をエチルアセター)/n−ヘキサンから再
結晶させた。無色結晶の形態で生成物が75%の収率で
得られた。
−rNSo。
1.2 ppm (m、 4H) ; 2.05− Z
30 ppm (m。
4.21 ppm (L 2H)t6.58 7−42
pprn (m、8H) s 10.38 ppm
(I,IH)230CF3 H# 240(、H,H// 250 ■鵠H# 26 0 C14−C1# 27 0 0CF、H# 28 0 H4−C1# 290H4−Br/F 30ONO2H# 10FHH 20HHH 330H4−FH 340CIHH 350BrHH 360C14−FH 工 C18工 工 工 閃 工 エ 平 エ エ エ
エ エゴ 鴫 ζ 概 ζ 概 ζ 閑 :x: エ エ 平 国 工 υE E ’p工
2!:a:c::zL:c:e二工000000000
00000 e Om 〜 の ! め Φ ト
(I) [F] ロ − Nm p+
+ F+1 411 m−pm t++
t−+ −ヘ ヘ ヘ370 cH3
HH 380CF、HH 390(:、H,HH 400■鴇HH 410C14<I H 4200CF、HH 430H4(’l H 440H4−&H 450No2)I H これらシクロプロパンチオカルボン酸アミドは、昆虫類
、蛛形(くもがだ)類及び綜虫類から成る有害虫類な駆
除するのに適する。これら化合物は植物防穫のため、ま
た衛生管理、備蓄管理、獣医学的viの分野において広
餞の殺虫剤として使用される。
アプロテス・イプシロン(Agrotis ypsil
on ) 、アプロテス・セゲタム(Agrotls
segetum ) 、アラバマ・アルジラセア(Al
abama argillacea ) 、アンチカル
シア・ゲマタリス(AnticarsisIgemma
ta−Its ) 、アルジレスチア・コンジ為ゲラ(
Argyresthiaconjugellg ) %
オートグラフ?’ガY (Autographagam
ma ) 、プパラス・ピニアリウx (Bupalu
spiniarius ) %カコエシイア・ムリナナ
(Cacoeciamurinana ) sカプア・
レチキ為うナ(Capuareticulana )
、ケイマドビアeプルマタ(Chei−matobia
brumata ) 、チテリストネウラ・フミフエ
ラナ(Choristoneura fumlfera
na ) sチνリストネクラ・オクシデンタリス(C
horiatonauraoccIdentalfs
) 、シルピx−ウニグンクタ(CJrphjsuni
puncta ) sチディア・ボモネーラ(Cydl
apomonella ) sデンドロリマス・ビx−
(Dendro−1imus pinl ) 、ダイア
シアニア・ニチグリス(Diaphania n1ti
dalis ) 、ダイアトラエア・グルンデイオセー
ラ(Dlatraca grndiosella )
sニアリアx−イyxラナ(Earia 1nsula
na )、エラスそパルバス・リグノセーラス(Ela
smopalpuslignosellus ) 、オ
イボエシリア・アムビグエーラ(Bupoecilia
ambiguella ) 、エベトリア・プーリア
ナ(Evetria bouliana ) S7 z
9 f 7 ・サブテーラネア(Fe1tia 5u
bterranea ) Sガレリア・メロ木−ラ(G
a1leria mellonella ) 、グラホ
リタ・7ネプラナ(Grapholita funeb
rana )、グラホリター%レスタ(Graphol
ita molesta )、へりオテスーアy<ゲラ
(He1lothls armigera ) sヘリ
オテス−ビレ七yx (He1lothis vire
scens)sヘリオテx−ジー(He1iothis
zea ) 、ヘ−ルラ・アンダリス(He1lul
a undilis )−ヒベ7tz=7・デフォリア
リア(Hlbernia defoliarlg )、
ヒフアントリア・クネア(Hyphantria cu
nea ) Sヒボノムータ・マリネラ;x、 (Hy
ponomeuti malinellus)Sケイフ
ェリア・リコベルシセ−2(Keifferialyc
opersicella )、ラムプディナ・フィセラ
リア(Lambdina fiscellaria )
、ラフィグY−エクシグ7 (Laphygmg ex
igua )、ロイコブテラ・カフイーラ(Leuco
ptera coffeella )、ロイコブテラ・
シテルラ(Leucoptera 5citella
) 、リソコレーチス・プランカルプーラ(Litho
colletisblancardella )、ロペ
シア・ボトラナ(Lobesiabotrana )
、aクソステーゲ・スティクティカリス(Loxost
ege 5ticticalis ) %リマントリア
・デイスパー(Lymantria dispar )
、リマントリア・モナチャ(Lymantrja mo
nacha )、リオネチア・クレルケーラ(Lyon
etia clerkellg ) 、マラコソ?−ツ
イストリア(Malacosma neustria
) Svメストラ・ブラシーカニ(Mamestra
brasslcae )、オルギイア・1ソイドツガタ
(Orgyia pseudo−tsugata )
、オストリニア・ヌビラリx (Ostrinianu
bilalis ) 、パノリス・フラメア(Pano
lisflamea ) Sベクチノフォラ・ゴシイピ
エーツ(Pectinophora gossypie
lla ) sペリドロマ・サラシア(Perldro
nus 5aucia ) % 77レラeプスフアー
ラ(Ph511era bucephala ) sフ
トリマエア・オベルキ為し−ラ(Phthorlmae
a operculella )、フィロチスティス・
シトレーラ(Phyllochitiscitrell
a )、ピエリx−プラシーカ(Pierisbras
s1@ae )、1ラティペナ−xカルプラ(Plat
hy−pena @carbra )、プルテーラ・キ
シaxテーラ(Plutella xylostell
a ) 、プソイドプルシア。
udens ) Sフィアシオニア・フルストラナ(P
hyacioniafrustrana ) 、スクロ
ビパルプラ拳アプソルタ(5crob1palpula
absoluta ) 、シトトロガ・セレレーラ(
Sltotroga cerelella ) 、スパ
ルガノテイス・ビレリアナ(Sparganothis
pilleriana)、スポドプテ2・フルジペル
ダ(5podoptera frugl−perda
) 、xポドグテラ・リトラリス(5podopete
ra11ttoraHs ) 、xポドプテラ・リチ轟
う(5podo−petera Htura ) 、タ
クマトポz7−ピティオカム バ (Thaumato
poea pityocampa ) S
) リ ト リ プラス・ビリダナ(To
rtrix viridana )、トリコゲルシア・
二(Trichoplusia ni ) 、ザイラ7
x ?・カナデフシス(Zeiraphera ca
nadensis )が属する。
リラス・シヌアタx (Agrilus 5inuat
us ) 、7 /リオテス・リネアタx (Agri
otes 1ineatus ) 、アグリオテス・オ
プスキエラス(Agriotes obscurus
)、アンフィマーラス・ソルスティティアリス(Amp
hl−mallus 5olstitialis )
、アニサンドラス・デイスパー(Anisandrus
dispar ) Xアンソノムス・グランディス(
Anthonomus grandis ) 、アンソ
ノムスーボモラム(Anthonomus pomor
um ) 、アトマリア・リネアリム(Atomari
a 1inearis )、プラストファグス・ピニベ
ルダ(Blastophagus plni−perd
a )、ブリトファガ・ウンダタ(Blitophag
aundata )、プルカス・ルフィマヌス(Bru
chusruffmanus )、プルカス・ピッラム
(Bruchusplsorum )、ブルカス−ペチ
晶うエ(Bruchusbetulae )、プルカス
・レンチイス(Bruchuslentil ) 、カ
シイーダ・ネビ、o−サ(Ca5sfdanebulo
sa ) 、セロトマ・トリフルカタ(Cerotom
atrifurcata ) zシュートリーンカス・
アラシミリス(Ceuthorrhynchus as
simllls ) Sシ為−トリーンカx−ナビ(C
euthorrhynchus napi ) 、チャ
エトクネマ・ティビアリル(Chaetocnema
tlbia−1is ) 、コノプラス・イスペルティ
ナス((Eonoderusvespertinus
) 、クリオセリス・アスハラキー(Cr1oceri
s asparagi ) 1ダイアブロチイカ”リロ
ジs o = ス(Diabrotica Iongi
cornls ) Sダイアブロチイカ・12−プンク
タタ(Dlabrotica12− punctata
) 、ダイアブロチイカ・ビルデフエラ(Diabr
otica virgifera ) 、エビラシ:h
f ・/’リベスティス(Epilachna va
rivestis ) 、エビトリプラス・ヒルティペ
ニス(Epitrix hirtlpennls)、オ
イティノボスラス・ブラシリエンシス(Eutino−
bothrus bras目1ensis )、ヒロビ
ウス−7ビエティス(Hylobius abIetl
g )、ヒペラ・ボスティ力(Hypera post
fca )、ヒペラ骨ブルネイヘニス(Hypera
brunneipennia )−イグス曾テイボグラ
ファス(Ips typographus )、レマ嘲
ビリネアタア(Lema bilineata )、レ
マ・メラノプス(Lemamelanopus ) 、
レペチノタルサ・デセムリネアタ(Leptinota
rsa decemlineata )、リモニウス中
カリフオルニカス(Limonius califor
nicus )、リソルホプトラス・ロリゾフイラス(
Li5sorhoptrusoryzophilus
) 、メラノタス・フミz = ス(Melanotu
scommunis ) 、メリゲテス・アエネウ;z
、 (Mellgethesaeneus ) 、メo
oyり・ヒポカスタ= (Melolonthahip
pocastani )、メロロンタ・メooンタ(M
elo−1ontha melolontha ) 、
オンレマ・オリーザ(Onlema oryzae )
、オルテイオリーンカx−サルカタス(0rtior
rhynchus 5ulcatus ) 、オルティ
オリーンカス・オバタス(0rtlorrhynchu
sovatus ) 、ファエドン・フックレアリア(
Phaedoncochleariae )、ビロトレ
タ・クリソセフアラ(Phyllotreta chr
ysocephala ) Sフ4aコアガ・エスピー
(Phyllophaga sp、 ) 、7 イaベ
ルサ・ホルティコラ(Phyllopertha ho
rtlcola )、フ(Clトレタ・ネモラム(Ph
yllotreta nemorum)、フイロトレタ
・ストリオラク(Phyllotreta 5tri−
olata ) 、ボピーリ7・ジャポニカ(Popi
lliajaponica ) 、シトナ・リネアタス
(5itona 1inea−tus ) 、シトフィ
ラス・グラナリア(8itophilusgranar
ia )が属する。
プテ4 (Aedes aegypti ) 、アエデ
ス・ベクサンス(Aedes vexans) 、7ナ
ストL/77・ルーデンス(Anastrepha 1
udens ) 、7ノフエレス・マクリベニス(An
opheles maculipennis ) s七
うティティス・カピタタ(Ceratitis cap
Itata ) 、クリソミャ・ベジーアナ(Chry
somya bezziana ) sクリソミャ・ホ
ミニボラックス(Chrysomya bomlni−
vorax ) sクリソミャ−Tセーラリア(Chr
ysomyamacelJaria ) 、フックリニ
ア・ソルジヒコラ(Contarinia sorgh
icoja ) 、フルディロビアー7yxoボ7アガ
(Cordylobla anthropophaga
)、キュレックス・ビビエンス(Cu1ex pfp
lens ) Sダカx−キエキ為ルビテア(Dacu
s cucurbitae )、グカス・オレアレ(D
acus oleae ) 、ダシネウラ・プラシーカ
(Dasineura brasajcae ) 、フ
ァ=ア・カニキエラリス(Fannia canicu
laris )−ガステロフィラス・インテスティナリ
ス(Ga5terophf 1usintestina
lis ) 、リフリア・モルシタンス(Glossl
amorsitans ) 、ヘマトビア・イリタンス
(Haema−tobia 1rritans ) 、
ハブロディプロシス・エナストリス(Haplodlp
!osis equestris )、ヒーレミア・プ
ラナ^う(Hylemyla platura )、ヒ
ポデルマ・リネアタ()Iypoderma 1ine
ata ) S リリオミサ・サチバx (Lirio
myza 5ativae )−リリオミザ・トリ7オ
リイ(Liriomyza trifoliI ) s
ルVリア・カプリナ(Lucilia caprin
a ) 、ルシリア・クプリナ(Lucllja cu
prlna ) Sルシリア・セリカタ(Luclli
a 5ericata )、リフリア・ペクトラリス(
Lycorla pectoralis ) % Y
xテイオラーデストラクター(Mayetiola d
estructor )−ムスカ・トメステイカ(Mu
sca domestica ) 1ムシーナ・スタビ
^ランス(八tusc1na 5tabuJans )
Sオニストラス・オビス(0estrus ovis
) 、オツシネ−2・フリット(0scinella
frit ) 、ペゴミア・ヒソシャーミ(Pego
rnya hysocyami ) % 7t #ビア
・アンチイカ(Phorbia antiqua )、
フオ//ビア・プラシーカ(Phorbia bras
sicae ) 、フォルビア・、コアルクタタ(Ph
orbia coarctata ) %ラゴレティス
・セラノ(Rhagoletis cerasi )、
ラゴレティス曇ポ七ネーラ(Rhagoletis p
omonella)、タバナス・ボビヌス(Taban
us bovinus ) 、テイツク・オレラセア
(Tipula olaracea ) 、テイツク・
パルドサ(Tfpula paludosa )が属す
る。
う7クリニエーラ・フスカ(Fraxtklittie
lla fusca )、7ランクリニエーラ・オクシ
デフタリス(Frank−Nnielja occid
errlalis ) 、7ランクリニエーラ・トリテ
ィシ(Frankliulella tritici
) 、シルトスリラプス・シトリ(5cirtothr
lps citri )、スリラプス・オリザエ(Th
rips oryz*e ) 、スリラプス・パル’t
(’l’hrips palml ) 、スリラプス
・タパシ(Thrips tabacj )が1!4す
る。
えば7?リアーoザエ(Athalia rosae
) 、アタ・セファロラス(Atta cephalo
tes ) 、アタ・セプラスデンス(Atta 5e
xdens ) 、アタ・テキサナ(Attatexa
na ) %ホプロカンパ・ミヌタ(Hoplocam
paminuta ) 、ホプロカンパ・テスチュデイ
ネア(Hoplocampa testudinea
) 、モノモリラム・ハアラオニス(Monomori
um pharaonis ) %ツレノブシス・ゲミ
ナタ(5olenopsis geminata )
sツレノブシス・インビクタ(5olenopsis
1nvicta )が属する。
アクaステルナム・ヒラレ(Acrosternum
hilare ) sプリサッス−aイコプテラス(B
115sus 1eucopterus)、シルトペル
ティス・ノタタス(Cyrtopeltis nota
−tus ) 、デイスプルカス・シングラシス(Dy
sdercuscingulatus ) 、デイスプ
ルカス・インテルメディアス(Dy5dercus i
ntermedius ) 、オイリーガスター・イン
テグリセブス(Eurygaster integrl
ceps)。
usimictiventris ) 、レプトグロー
サス・フイローラス(Leptoglossus ph
yllopus )、リーガス善すネオラリス(Lyg
us 1ineolaris )、シーガス・プラテン
シス(Lygus pratensis )−ネザラ惨
ビリデクラ(Nezara viridula )、ビ
エズマ・カドラタ(Piesma quadrata
) Sツルベア°インスラリス(5olubea 1n
sularis ) sティアンダ5ルディトール(T
hyanta perditor )が属する。
ルトシ7 t :/−オノプリーシス(Acyrtho
siphonor+obrychia ) 、アデルゲ
ス・ラリシス(AdelgesIaricis ) 、
アフィドラ・ナスチ島ルテ((Aphi−dula n
asturtii ) sアフィス・−ファパエ(Ap
hisfabae ) 、アフ4−x・ボミ(Apbl
s pomi ) %アフィス・サンプシー(Aphi
s sambuci ) sプラチーカウダス・カルブ
クイ(Brachycaudus cartiui )
%プレプコリンネ・プラシイーカ(Brevicory
nebrassicae ) 、セロシイファーゴシイ
ープイ(Cero−sipha gossypii )
、ドL’ 7 & ’/ 7 ・ノルドマンニイアナエ
(Dreyfusia nordmannianae
) % ドレン、シフーピセエア(Dreyfusia
piceae ) % ドレフェシア・ラジコラ(D
reyfusia radicola ) 、デイサク
ラコルツム・プソイドソラニ(Dy5aula〜cor
thum pseudosolani ) 、エムボア
スカ・ファベイ−(Empoasca fabei )
、vクロシフム・アベナエ(Macrosiphum
avenae ) % Yクロシフム・オイフォルビ
ア(MacrosipHum euphorbiae
) 、マクロシフオン1c1ザエ(Macrosfph
um rosae ) 、メグーラ・ビシア(Meyo
ura viciae ) s メトボロフィクム・デ
ィルホダム(Metopolophiurn dirh
odum )、ミゾデス・ペルシカエ(Myzodes
parsicae ) Siザス・セラシー(M)r
zus cerasi ) 、=ラバルバター ル’f
7ス(Ni1aparvata lugens )
Sペムフィガス廟バルサリクス(Pempltigus
bursarius ) Sベルキンシイエラ・サク
カリシイデ(Perkinsiellasaccbar
Jcida ) 、フォHトン・フムリ−(Phoro
−don humuli ) %プシーラ・マリ(Ps
ylla mali )、グシーラ・ピリ(Psyll
a plri )、ロバロミーズス・アスカミニカス(
Rhopalomyzus ascalonlcus)
sロバロシイフム・マイディス(Rhopaloslp
hummaidis ) 、サバフ4 ス−vう(5a
ppaphis mala)、サパフィス・マリ−(5
appiphir; rnali ) 、シイザ7(ス
・グラミナム(5chizaphis graminI
Jjn ) )シイシネウラ・ラヌジイノサ(5chi
zoneura lanu−ginosa ) S)リ
アロイロデス・バポラリオラム(Trialeurod
es vaporariorum ) 、ビテウ、X争
ビティフtシー(Viteus vitifolii
)。
メス、フラビコーリス(Calotermes fla
vicollis ) sロイコチルミス争フラビペス
(Leucotermes fla−vipes )
、レテイキエリテルメス・ルシフグス(Reticul
itermes lucifugus ) 、チルメス
・ナタレンシス(Termes nataJensis
) 。
タ・ドメスチカ(Acheta domestica
)、プランタ・オリエンタリス(Blatta ori
entalis ) 、プラッタ壷ジェA/ マ=力(
Blatta germanica ) 、フォルフィ
キエラ・アウリキ具うリア(Forficula au
rIcu−1aria ) 、グリーロタルパ・グリー
ロタルバ(Gry−11otalpa gryllot
alpa )、ロカスタφミグラドリア(Locust
a migratoria ) 、メラノプラス・ビリ
ッタタx (Melanoplus brittatu
s ) 、フラノプラス1フエムルールブラム(Mel
anoplu′3femur−rub−rum)、メラ
ノプラス・メキシカナス(Melanoplusmex
icanus ) 、バラノブラス・サングイニイス(
Melanoplus sanguinipes )
、メラノプラス・スプレタス(Melanoptus
5pretus )−、ノマダリクス・セプテム7アシ
イアータ(Nomadacris septem−fa
sciata ) 、ベリプラネク・アメリカーナ(P
=ri−plarIeta americana )
、シストセルサ・アメリカーナ(5chistocer
ca americana )−シストセルサ・ベレグ
リナ(5chistocera pcregrina
) sスククロノタス・マロツカナス(!1tauro
notus maroc−canrts ) 、タキシ
ネス・アシーナモラス(Tachycinesa s
y n amo r u s )。
yomma americanum ) sアムブリオ
ンマ1バリエ力タム(Amblyorruna var
iegaLum ) Sアルガス自ベルシカス(Arg
as persicus ) 、ブーフィラス・アンヌ
ラタス(Boophllus annulatus )
−ブー7、fラス・デコロラタス(l3oophilu
s decoloratus)SフーフィラX I−、
クログラス(Boophilus rnicro−pl
us ) 、7レピパルパス・フェニシス(Brevi
−palpus phoenicis )、プリオビ7
号プラエテイオサア(Bryobia praetio
sa ) sデルマセントール°シルバツム(Derm
*centor s目varum ) 、zオテトラニ
ーカス・カルビ= (Eotetranychus c
arpinf )、エリオフニス・シェルド= (Er
1phyea 5heldoni )、ヘイアロムマ・
トランカタA (Hyalomma trunca−t
ttm ) 、イクソデス・リシナス(fxodes
ricinus)、イクソデス、 A/ビカンダス(I
xodes rubicundus)sオルニドドラ7
t −Yクバタ(0rnithodorus tnou
−bata ) 、オトピンス・メグニ= (0tob
ins meg−nini ) 、バラテラニーカス・
ピロサス(Para−teranychus pilo
sus ) 、ペルマ二−サx−ガシーナエ(Perm
anyssus galljnae ) %フィロカブ
トラツタ・オレイポラ(Pl+yllocaptrat
e oleivora ) Sポリファゴタルソネムス
・ラタス(Pojyphagotar−soue+nu
s 1atus )、プソロプテス儂オビス(Pso−
roptes oyis ) 、シビセファラス・アベ
ンディキ島うタス(Rh1picephalus ap
pendiculatus )、リヒセファラス・エベ
ルトシー(Rh1picephalusevertsi
) 、サクソグテス・スカビエイ(5accop−t
es 5cabiei ) 、テトラニカス・シインナ
パリナス(Tetranychus cinnabar
inus ) 、テトラニカス・カンザワイ(Tetr
anychus kanzawaiン1テトラニカス・
パシフィカス(Tetranychus pacifi
cus )%テトラヒドロ・テラリウス(Tetran
ychus telarius)、テトラニカス・ウル
チイカエ(Tetranychus urti−cae
)。
/SSクラ Meloidogyne hapla
) sメロイドギーネ・インコグニタ(Meloido
Hyne incognita )、メロイドギーネ・
ジャバニカ(Meloidogyne java−ni
ca ) 、包嚢形成線虫すなわちグロボデラ・ロスト
チーエンシス(Globodera rostochi
ensia ) sヘテロデラ・アペナエ(Heter
odera avenae ) Sへテロデラ・グリシ
ナエ(Heteroder、i glycin!Is
Lヘテロゲラ1シヤツテ4− (Heterodara
5chsstii )、ヘテロデラ鴫トリフオロリ−
(Heterodera trif−1o1ii )
、幹及び葉線虫すなわちベロノライムス、a7ジカウダ
タス(Belonolaimus longicaud
a−tus ) 、ジチレンカス・テストラフター(D
ity−1enchus destructor )
、ジチレンカス・デイプサシ(Ditylenchua
dipsaci ) 、へりオフチレンカx嘩v、+
チシンクタス(He1ioctylenchus mu
Jti−cinctus )、ロンジドラX・Zt2ン
ガ/ ス(Lon−gidorus elongatu
s ) 、ラドフオラス・シミリス(Radophol
us 51m1lis )、o ? v yカス、oフ
xタス(Rotylenchus robustus
)、トリフトラス命ブリミティバス(Trichodo
rus primitivus ) 、チレンコシーン
カx−クレイト= (Tylenchorynchus
claytoni ) 、チレンコリーンカス・ドヒウ
ス(Tylenchorynchus dubius
) 、プラチーレンカス・ネグレクタス(Pratyl
enchus neglectus ) sプラチーレ
ンカス・ベネトランス(Pratylenchuspe
netrans ) 、パラチーレンカスーキ、ルビp
px (Paratylenchus curvita
tus ) 、バラチーレンカス・グツデイイー(Pa
ratylenchus goodeyi )が属する
。
適用形式例えば直接的に噴霧可能な溶液、粉末、懸濁液
、又は分散液、エマルジ■ン、油性分散液、ペースト、
ダスト剤、散布剤又は顆粒の形で噴n1ミスト法、ダス
ト法、散布法又は注入法によって適用することができる
。適用形式は、完全に使用目的に基いて決定される;い
ずれの場合にも、本発明の有効物質の可能な限りの微細
分が保証されるべきである。
製造するために、中位乃至高位の沸点の鉱油留分例えば
燈油又はディーゼル油、更にコールタ−油等、並びに植
物性又は動物性産出源の油、脂肪族、環状及び芳香族炭
化水素例えばペンゾール、ドルオール、キジロール、パ
ラフィン、テトラヒドロナフタリン、アルキル置換ナフ
タリン又はその誘導体、メタノール、エタノール、プロ
パツール、ブタノール、クロロフォルム、四塩化炭素、
シクロヘキサノール、シクロヘキサノン、クロルベンゾ
ール、インフォロン等、強極性溶剤例えばN、N−ジメ
チルフォルムアミド、ジメチルスルフオキシド、N−メ
チルピロリドン、水が使用される。
(I!Jt射粉末、油分散液)より水の添加により製造
することができる。乳濁液、ペースト又は油分散液を製
造するためには、物質はそのまま又は油又は溶剤中に溶
解して、F11潤剤、接着剤、分散剤又は乳化剤により
水中に均質に混合されることができる。しかも有効物質
、湿潤剤、接着剤、分散剤又は乳化剤及び場合により溶
剤又は油よりなる濃縮物を製造することもでき、これは
水にて希釈するのに適する〇 表面活性物質としては次のものが挙げられる:リグニン
スルフォン酸、ナフタリンスルフォン酸、フェノールス
ルフォン酸の各アルカリ塩、アルカリ土類塩、アンモニ
ウム塩、アルキルアリールスルフォナート、アルキルス
ルフアート、アルキルスルフア−ト、ジプチルナフタリ
ンスルフォン酸のアルカリ塩及びアルカリ土類塩、2ウ
リルエーテルメルフアート、脂肪アルコールスルファ−
ト、脂肪酸のアルカリ塩及びアルカリ土類塩、硫酸化、
ヘキサデカノール、ヘプタデカノール及びオクタデカノ
ールの塩、並びに硫酸化脂肪アルコールグリフールエー
テルの塩、スルフォン化ナフタリン及びナフタリン誘導
体とフォルムアルデヒドとの縮合生成物、ナフタリン或
はナフタリンスルフォン酸とフェノール及びフォルムア
ルデヒドとの縮合生成物、ポリオキシエチレン−オクチ
ルフェノールエーテル、エトキシル化イソオクチルフェ
ノール、オクチルフェノール、ノニルフェノ−k、フル
キルフェノールホリグリコールエーテル、トリフチルフ
ェニルホリグリコールエーテル、アルキルアリールポリ
エーテルアルコール、イソトリテシルアルコール、脂肪
アルコールエチレンオキシド−綜合物、エトキシル化ヒ
マシ油、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、エトキ
シル化ポリオキシグロビレン、ラウリルアルコールポリ
グリコールエーテルアセタール、ソルビットエステル、
リグニン−亜硫酸廃液及びメチルta#i素◇粉末、散
布剤及び振りかけ剤は有効物質と固状担体物質とを混合
又は−緒に磨砕することにより製造することができる。
部よりなる混合物中に溶解する。かくして有効物質3重
量%を含有する噴霧剤が得られる。
2重量部及びこの珪酸ゲルの表面上に吹きつけられたパ
ラフィン油8重量部よりなる混合物と密に混和する。か
くして良好な接着性を有する有効物質の製剤が得られる
。
、エチレンオキシド8乃至10モルをオLツインfi−
N−モノエタノールアミド1モルに附加した附加生成物
6重量部、ドデシルペンゾールスルフォン酸のカルシウ
ム塩2λis及びエチレンオキシド4・0モルをヒマシ
油1モルに附加した附加生成物21i量部よりなる混合
物中に溶解する。
3!it部、イソブタノール30重量部、エチレンオキ
シド7モルをインオクチルフェノール1モルに附加した
附加生成物53量部及びエチレンオキシド40モルをヒ
マシ油1モルに附加した附加生成物5重量部よりなる混
合物中に溶解する。
ン−α−スルフォン酸のナトリウム塩3重量部、亜硫酸
−廃液よりのりゲニンスルフォン酸のす) IJウム塩
10重量部及び粉末状珪酸ゲル7重量部と充分に混和し
、かつハンマーミル中ニおいて磨砕する。
質な固状担体物質に結合することにより製造することが
できる。固状担体物質は例えば鉱物上例えばシリカゲル
、珪酸、珪酸ゲル、珪酸塩、滑石、カオリン、アタクレ
、石灰石、石灰、白亜、i、n粒土、石灰質黄色粘土、
粘土、白雲石、珪藻土、硫酸カルシウム、硫酸マグネシ
ウム、酸化マグネシウム、磨砕合成樹脂、肥料例えば硫
酸アンモニウム、燐酸アンモニウム、硝酸アンモニウム
、尿素及び植物性生成物例えば穀物粉、樹皮、木材及び
クルミ殻粉、枳維素粉末及び他の固状担体物質である。
5乃至900重量部含有する。
効物質の含有量割合は、広い範囲にわたり変えられ得る
。
ら1%の範凹で使用される。
しても有効な結果をもたらし得る。この場合、調剤は9
51ift%以上の有効物質ntJ!合で、或は全く添
加物を含まず有効物質そのものが使用される0 さら地に使用する場合の有効物質使用量は、0.02か
ら10 kg/h 、ことに0.1から2. Okj!
/hである。
、他の殺虫剤、殺バクテリア剤を使用直前に添加するこ
ともできる。これら剤は本発明による剤に対して1:1
0から10:1の重量割合で混合される。
化合物濃度をそれぞれの最少限濃度(有効閾値)とした
。化合物純度は95%以上とした。
定調剤に応じてさらにアセトンで稀釈した。
係のNekan i l LN■(エトキシル化アルキ
ルフェノールを主体とする乳化及び懸濁化作用を有する
表面活性剤、Lutensol AP 6とほぼ同じ〕
、及び10重!1%のEmulphor EL■(エト
キシル化脂肪アルコールを主体とする乳化剤、EmuJ
an EL■とほぼ同じ)から成る混合液中有効物質l
O%の乳濁液、ただし各実質例に記載された濃度に水で
稀釈した。
なんきんむし)−殺卵効果 ステッカ−上縁に接着テープ片(約0.8 an )を
接着した。実験開始24時間前に、上記昆虫の卯t1接
着テープを卵収容容器に突込んで、その周辺に耐着させ
た。このステッカ−に耐層された卵を約5秒間上記水性
調剤に?!g!潰し、次いで卵が落ちないように濾紙上
で液滴を成敗させた@この接着テープ片を上に向けてス
テッカ−を容器中に収めた。この容器には乾燥を防ぐた
め、水を含浸させた脱脂綿を収容した。ガラス板で容器
を被シし、対照試料(有効物質なし)Kおける幼虫ふ化
まで(約8日間)観察した。
物番号1.3.4.5.6及び7は80から100受の
致死率を示した。
なんきんむし〕−飼育試験 それぞれ200?の石英砂を25111Ltの上記水性
制剤と混合し、1ノ容積の容器中に入れ、上記害虫の第
3幼虫期にある幼虫約20匹ずつを配布した。
死*(%)で評価した。化合物番号1から7及び9の0
.01から1 ppmの濃度で100%の致死率をもた
らした。
試験l kgの粘土、250Pのイースト粉末及び35
?のフィシュミールから成る乾燥混合飼料25−を10
0g1Ltの容器に入れ、有効物質と25−のミルク砂
糖溶液(I7のミルクに砂糖42cm’)を混合した。
孔隙の穿設されている被蓋で被覆した〇実験は対照(有
効物質なし)Kおけるはえのふ化するまで継続した。
ら40 ppmで100%の致死率をもたらしたO 実施例D Prodenia 1itura (エジプト綿花いも
むし)−処理した培養床上の飼育試験 ペトリ皿(径10cm)を有効物質アセトン溶液で処理
し、溶媒蒸散後、jlI4幼虫期の幼虫5匹ずつ配布し
、被覆した。4時間後、致死率を確認し、生残ったいも
むしく体長10−12ffll) 5匹を250−容器
に入れた0この容器には約100−の標準培養床(I1
)の水、soPの寒天、137Pのビール酵母、515
5’のコーンミール及び慣用の添加剤及びビタミン)が
入れられ、これに液状の有効物質を混入し、孔はを穿設
した透明板体で被覆した。
れるまで続けられた。
ppm濃度の剤を使用して、80乃至100%の致死率
を示した。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式( I ) ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) で表わされ、式中、R^1、R^2が水素、シアノ、ニ
トロ、ハロゲン、C_1−C_4アルキル、C_1−C
_4アルコキシ、部分的もしくは全体的にハロゲン化さ
れたC_1−C_4アルキル或はC_1−C_4アルコ
キシを意味し、R^3、R^4が水素或はC_1−C_
4アルキルを意味し、nが0或は1であることを特徴と
するシクロプロパンチオカルボン酸アミド。
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