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JPH0267320A - ２，２―ビス（アミノフェニル）ヘキサフルオロプロパンから誘導したコポリイミド - Google Patents

２，２―ビス（アミノフェニル）ヘキサフルオロプロパンから誘導したコポリイミド

Info

Publication number
JPH0267320A
JPH0267320A JP1177840A JP17784089A JPH0267320A JP H0267320 A JPH0267320 A JP H0267320A JP 1177840 A JP1177840 A JP 1177840A JP 17784089 A JP17784089 A JP 17784089A JP H0267320 A JPH0267320 A JP H0267320A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
dianhydride
polyimide
bis
hexafluoropropane
diamine
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP1177840A
Other languages
English (en)
Inventor
Rohitkumar H Vora
ロヒトクマール・エイチ・ボラ
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
CNA Holdings LLC
Original Assignee
Hoechst Celanese Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Hoechst Celanese Corp filed Critical Hoechst Celanese Corp
Publication of JPH0267320A publication Critical patent/JPH0267320A/ja
Pending legal-status Critical Current

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Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
    • C08G73/06—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
    • C08G73/10—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
    • C08G73/1042—Copolyimides derived from at least two different tetracarboxylic compounds or two different diamino compounds

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
  • Artificial Filaments (AREA)
  • Moulding By Coating Moulds (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は、２，２−ビス（３−アミノフェニル）ヘキサ
フルオロプロパン（以下、３．３’−６Ｆジアミンとい
う）または２．２−ビス（４−アミノフェニル）ヘキサ
フルオロプロパン（以下、４，４°−６Ｆジアミンとい
う）と、ピロメリット酸二無水物および１種もしくは２
種以上の別の芳香族二無水物とのイミド化縮合生成物か
らなる電気的および機械的性質に優れたポリイミドポリ
マー、およびこれから製造された製品に関する。
［′従来の技術］ ４．４°−６Ｆジアミンと芳香族二無水物とのポリイミ
ド縮合生成物は当業界では公知であり、米国特許第３．
３５６，６４８号に記載されている。このポリイミドは
、まず適当な溶媒中で、例えばピロメリット酸二無水物
と４．４′−６Ｆジアミンのようなジアミンと二無水物
とのポリアミン酸型の縮合生成物を調製し、次いでこの
ポリアミン酸をポリイミドに転化させることにより製造
される。イミド化は、ポリアミン酸の溶液を基体に塗布
し、溶媒を蒸発させ、得られたフィルムを２７０〜３０
０　’Ｃ程度の温度に約２時間加熱することにより行う
ことが好ましい、このポリイミドは、熱安定性に優れ、
電気的性質が良く、引張強度が高いという特徴を有する
。
米国特許第４．５９２．９２５号は、３．３”−６Ｆジ
アミンと４，４゛−へキサフルオロイソプロピリデンビ
ス（無水フタル酸）とのポリアミン酸型縮合生成物のイ
ミド化により製造される上記に類似したポリイミドを開
示している。このポリイミドは、太陽電池用の保護被覆
として特に好適であると説明されている。
ピロメリット酸二無水物と６Ｆ−ジアミンとの反応生成
物から得られるポリイミドは、良好な熱安定性、機械的
および電気的性質を示すが、この種のポリイミドは一般
にＮ−メチルピロリドン、アセトンなどの有機溶剤に不
溶であり、非常に脆いフィルムしか形成しない、２．２
−ビス−［４−（２，３ジカルボキシフエノキシ）フェ
ニル１プロパン二無水物とｍ−フェニレンジアミンなど
のジアミンとの縮合生成物から得られたポリエーテルイ
ミドのハロゲン化溶剤中における溶解度は、反応混合物
中に２．２−ビス−（３，４−ジカルボキシフェニル）
ヘキサフルオロプロパン二無水物を存在させてコポリエ
ーテルイミドを形成することにより増大させることがで
きることが従来技術に示唆されている。また、米国特許
第３．４２４，７１８号は、反応混合物中に芳香族ジア
ミンとアリール脂肪族ジアミンとの混合物を存在させる
ことにより、ポリイミドポリマーの接着品質を高めるこ
とができることを示している。その１実施例において、
ピロメリット酸二無水物と２．２−ビス−（３，４−ジ
カルボキシフェニル）ヘキサフルオロプロパン二無水物
という２種類の二無水物と、ｍ−キシレンジアミンとビ
ス（４−アミノフェニル）エーテルという２種類のジア
ミンとを反応させることによりポリイミドを調製してい
る。
［発明が解決しようとする課題］ 溶剤不溶性のポリイミドに溶剤可溶性を付与して、ポリ
イミドを溶液状で基体に塗布する工程を含む用途や複合
材料の製造に使用できるようにすることは望ましいこと
であるが、その際にかかるポリイミドの機械的性質およ
び絶縁特性を低下させないこともまた望ましいことであ
る。
本発明は、溶剤に可溶であって、しかも熱安定性、機械
的および電気的特性に優れたポリイミドを提供すること
を目的とする。
［課題を解決するための手段］ ３．３’−６Ｆジアミンまたは４．４’−６Ｆジアミン
とピロメリット酸二無水物（ＰＭＤＡ）との反応生成物
から得られたポリイミドを、ジアリール核を有する少な
くとも１種の別の二無水物を反応媒質中に存在させるこ
とによって、溶剤可溶性にすることができると同時に、
機械的特性および電気的特性がいずれも改善されること
がここに見出された。
使用しうる別の二無水物の好適例は、ビス（３，４ジカ
ルボキシフエニル）エーテル二無水物（００１’Ａ）、
３，３°、４．４’−ベンゾフェノンテトラカルボン酸
二無水物（ＢＴＤＡ）、３．３’、４．４’−ジフェニ
ルテトラカルボン酸二無水物（ＢＰＤＡ）、および２，
２−ビス（３，４−ジカルボキシフヱニル）ヘキサフル
オロプロパン二無水物（ＯＦ−ＯＡ）である。
本発明のポリイミドは、メチルエチルケトン、Ｎ−メチ
ルピロリドンなどの一般有機溶剤に可溶であり、対応す
るホモポリイミドに比べて機械的および電気的特性が改
善された優れた皮膜形成性を示す、これはまた優れた熱
安定性を示しくガラス転移温度、　ｔｇが約３５０℃以
上）、例えば、誘電率が１０メガヘルツで約２．５以下
というように優れた電気的性質を示す。
本発明のポリイミドの好ましい製造方法は、まず有機溶
剤中で、好ましくは実質的に無水条件下においてジアミ
ンと混合二無水物とを対応するポリアミド酸（ポリアミ
ン酸）を生成させるのに十分な温度および時間で反応さ
せてポリアミド酸を調製し、次いで得られたポリアミド
酸をポリイミドに転化させることからなる。ジアミンと
二無水物との適当な反応条件は、米国特許第３，３５６
，６４８号および同第３，９５９．３５０号に詳述され
ているので参照されたい。
本発明のポリイミドの好ましい製造方法において、ジア
ミンと混合二無水物とを、Ｎ−メチルピロリドン（ＮＭ
Ｐ）、Ｔ−ブチロラクトン（ＢＬＯ）　、または８ＬＯ
とジグライムのような他の溶剤との混合溶剤のような適
当な溶剤中で反応させる。この反応で得られたポリアミ
ド酸生成物を次いで、下記のいずれかの方法により目的
とするポリイミドに転化させる：ボリアミド酸溶液をイ
ミド化が実質的に完了するまで加熱する；ポリアミド酸
溶液を脱水剤と混合しく触媒は添加しても、添加しなく
てもよい）、必要に応じて得られた混合物をイミド化が
実質的に完了するまで加熱する。
混合二無水物とジアミンとはほぼ等モルの割合で反応さ
せる。各二無水物成分の相対的割合は、ＰＭＤＡが約３
５〜７５モル％、したがって共二無水物（ＯＤＰＡ、　
ＢＴＤＡ、　ＢＰＤＡ、　６Ｆ−ＤＡなど）は約２５〜
６５モル％の範囲内である。各二無水物の好ましい割合
は、どちらの共二無水物も約５０モル％となる割合であ
る。
本発明のコポリイミドの製造において、３．３’　−６
Ｆジアミンおよび４．４’−６Ｆジアミン反応成分を、
存在するジアミンの約５０モル％までの量の他の非６Ｆ
−芳香族ジアミンとの混合物として使用することもでき
る。このような他の非６Ｆ−ジアミンの添加限度は、得
られたコポリイミドが有機溶剤中の可溶性を失わない程
度に十分な数のフルオロ置換基を含有する必要があると
いう意味での溶解性の因子により決まる。このような非
６Ｆ−ジアミンの好適例は、−数式：　　ＨＪ　　ＲＮ
Ｈｘ　　（式中、Ｒは２価有機基を意味する）に対応す
る化合物である。
好ましくは、Ｒはフェニレン基もしくはナフチレン基な
どの芳香族基からなる。
以下、実施例により本発明を例示する。
２施■土 ２．２−ビス（４−アミノフェニル）ヘキサフルオロプ
ロパン（４，４°−６Ｆジアミン）と等モル量のピロメ
リット酸二無水物（ＰＭＤＡ）および３，３°、４．４
’−ジフェニルテトラカルボン酸二無水物（ＢＰＤＡ）
の混合物とのポリイミド縮合生成物を次のようにして調
製した。
冷却器、温度計および撹拌機を備えた２５０　ｍｌの三
つロフラスコに、窒素雰囲気下に電子用４．４’　−６
Ｆジアミン１６．７　ｇ　（０，０５モル）とＮＭＰ５
０ｇとを入れた。この混合物を室温で撹拌して透明溶液
を得た。この溶液に電子用ＰＭＤ＾５．２８　ｇ　（０
，０２５モル）と電子用ＢＰＤ４７．３９　ｇ　（０，
０２５モル）との混合物を徐々に加えた。さらに１１６
ｇの溶剤を加えた後、反応混合物を室温で一晩撹拌した
。得られた粘稠なポリアミン酸溶液の対数粘度数は、２
５℃でジメチルアセトアミド中０．５　ｇ／ａで測定し
て１．０５ａ／ｇであった。このポリアミン酸溶液７３
ｇに無水酢酸２３．５ｇおよびβ−ピコリン２．３ｇを
加えて、ポリアミン酸をポリイミドに化学的に転化させ
た。得られたポリイミドをメタノール中で沈殿させ、濾
別し、新たなメタノールで洗浄し、乾燥した。このポリ
マーの対数粘度数は０．１１ａ／ｇであった。
このポリマーは、Ｎ−メチルピロリドン、アセトン、メ
チルエチルケトン、ジメチルアセトアミド、ジグライム
、テトラヒドロフラン、クロロホルム、ブチロラクトン
、ジメチルホルムアミドなどの溶剤に可溶であった。こ
のポリマーをブチロラクトン／ジグライム混合溶媒中に
とかした２０％溶液の流延により厚さ２ミルのフィルム
を調製した。このフィルムを次いで段階加熱により３５
０℃に加熱して、溶剤を蒸発させた。
裏庭但ｌ 実施例１の方法を利用して、４，４°−６Ｆジアミンと
等モル量のＰＭＯＡおよび３．３’、４．４’−ベンゾ
フェノンテトラカルボン酸二無水物（ＢＴＤＡ）の混合
物とからコポリイミドを調製した。反応系は、電子用品
質の４．４°−６Ｆジアミン６６．８ｇ　（０，２モル
）、電子用品質のｆ’ＭＤ八２１へ９７　ｇ　（０，１
モル）、および電子用品質のＢＴＤＡ　３２．７１　ｇ
　（０，１モル）から構成した。
得られたポリマーの対数粘度数は１．０２ｄ１／ｇであ
った。
実隻凱主 実施例１の方法を利用して、４．４’−６Ｆジアミンと
等モル量のＰＭＤＡおよびビス（３，４−ジカルボキシ
フェニル）エーテル二無水物（ＯＤＰＡ）の混合物との
コポリイミドを調製した０反応系は電子用４．４゛−６
Ｆジアミン６６．８　ｇ　（０，２モル）、電子用ＰＭ
ＤＡ　２１゜９７ｇ（０，１モル）および電子用０［Ｉ
ＰＡ　３１．０６　ｇ　（０，１モル）から構成した。
得られたポリマーの対数粘度数は０．７　ａ／ｇであっ
た。
１旌±１ 実施例１の方法を利用して、４，４°−６Ｆジアミンと
等モル量のＰＭＯＡおよび２．２−ビス（３，４−ジカ
ルボキシフェニル）ヘキサフルオロプロパン二無水物（
６Ｆ−Ｄ＾）の混合物とのコポリイミドを調製した。
反応系は、電子用４．４’−６Ｆジアミン６６．８　ｇ
　（０，２モル）、電子用ＰＭＤＡ　２１．９７　ｇ　
（０，１モル）、および電子用６Ｆ−Ｄ＾４４．４ｇ（
０，１モル）から構成した。得られたポリマーの対数粘
度数は０．７　ａ／ｇであった。
実施例２〜４の各ポリイミドの厚さ約２〜３ミルのフィ
ルムを、実施例１に記載の方法で調製し、乾燥した。５
種類の対照用ポリイミドポリマーも実施例１の方法に従
って調製した。これらは、それぞれ４．４”−６Ｆジア
ミンとＢＰ［ｌＡ、　ＢＴＤＡ、　０ＤＰＡ、　６Ｆ−
ＯＡおよびＰＭＤＡのいずれかとの縮合生成物をイミド
化することにより調製されたホモポリイミドからなるも
のであった。これらの最初の４種類のポリマーの対数粘
度数はそれぞれ１．０．０．７３．１．１および０．９
　ａ／ｇであった。この４種類のポリマーのフィルムを
実施例１に記載の方法で調製し、乾燥した。ＰＭＤＡポ
リマーの対数粘度数は測定しなかった。
得られたフィルムの熱的および機械的特性を測定した。
試験結果を次の第１表に示す。
第１表のデータかられかるように、本発明のコポリイミ
ドは、いずれもその対応するホモポリイミドより高いガ
ラス転移温度（示差走査熱量法。
ＤＳＣで測定した値）を示した。実施例１　（３８６℃
）とＢＰＤＡの対照例Ａ　（３５５℃）、実施例２　（
３６４℃）とＢＴＤＡの対照例Ｂ　（３０７℃）、実施
例３　（３５０℃）と０ＤＰＡの対照例Ｃ（３０７℃）
、実施例４　（３６２℃）と６ＦＤＡの対照例Ｄ　（３
２０“Ｃ）とを比較されたい。また、第１表の最後の欄
の３４３℃で２３５時間後の減量率の比較かられかるよ
うに、本発明のコポリイミドはその対応するホモポリイ
ミドより熱安定性が高い。
この改善は、第１表の他のデータが示すように、ポリマ
ーの他の特性の低下をほとんど伴わずに達成される。
さらに、実施例１〜４のＰＭＤＡと共二無水物との混合
二無水物反応成分とから製造された本発明のコポリイミ
ドフィルムは、いずれもＮ−メチルピロリドンに可溶で
、わずかに淡黄色を帯びた透明な可撓性フィルムを形成
した。
これは、脆＜、Ｎ−メチルピロリドンに不溶な対照例Ｅ
のＰＭＤＡのホモポリイミドと好対照をなす。
第１表に示したガラス転移温度（Ｔｇ、　’Ｃ）の測定
は、Ｐｅｒｋｉｎ　Ｅｌｍｅｒ　ＤＳＣ−４型熱量計を
使用し、６０ｃｃ／ｓｉｎの窒素雰囲気下、２０″Ｃ／
ｗ＋ｉｎの昇温速度で行った。この方法を使用したガラ
ス転移温度は、ポリマーの加熱曲線の最初の変曲点の両
側の２接線の交点として一般に求められる。熱重量分析
（ＴＧＡ５％減量温度９℃）は、Ｐｅｒｋｉｎ　ｌ！１
Ｉｌｅｒ　６５−２型分析器を使用し、８０ｃｃ／ｎ＋
ｉｎの空気流速、２０’Ｃ／ｗｉｎの昇温速度で行った
。４ｉ！械的特性は、ＡＳＴＭ　Ｄ−８８２８１に従っ
て、インストロン”’　４２０２試験機により、０．５
インチ幅の帯状フィルムを使用して測定した。
本発明により製造したポリイミドフィルムの電気的特性
を測定し、従来公知の相当するフィルムの電気的特性と
比較した。結果を第２表に示す。
「３３」と表示したフィルムは３．３’−６Ｆジアミン
と６ＦＤＡとの縮合生成物に基づ（ホモポリイミドであ
り、「４４」と表示したフィルムは４．４”−６Ｆジア
ミンと６ＦＯＡとの縮合生成物に基づ（ホモポリイミド
であり、対照例は４．４’−６ＦジアミンとＢＰＤ＾と
のホモポリイミドであり、「カプトン」と表示したフィ
ルム　（カプトンはデュポン社の登ａ商標）は、オキシ
ジアニリンとＰＭＤＡとのホモポリイミドである。
第２表のデータかられかるように、本発明のコポリイミ
ドは、試験した相当するホモポリイミドに比べて（カプ
トンと例外として）、一般により低い誘電率とより高い
絶縁耐力とを示す。他の電気的特性も、対応するホモポ
リイミドと同等あるいはそれより良好である。
本発明のポリイミドは、圧縮成形または射出成形といっ
た［１的な方法を用いて成形することにより、安全マス
ク、風防パネル（自動車のフロントガラスなど）、電子
回路基板、航空機の窓などの溶融成形品を製造すること
ができる。ピストンリング、弁座、ベアリングおよびシ
ール部材などに有用な自己潤滑性の耐摩耗表面を製造す
るために、このポリマーに黒鉛、黒鉛繊維、二硫化モリ
ブデン、またはＰＴＦＥ　（ポリテトラフルオロエチレ
ン）を配合することもできる。このポリイミドにガラス
、黒鉛またはホウ素繊維などの強化繊維を配合して、ジ
ェットエンジン部品などの高強度構造部品用の成形材料
を製造することもできる。このポリイミドはまた、摩擦
材料を配合して高温ブレーキ部品用の成形材料を製造し
たり、ダイアモンドのような研摩材料を配合して高速研
削砥石用の成形材料を得ることもできる。
本発明のポリイミドを流延して得たフィルムは、ワイヤ
ー、ケーブル被覆、モータースロットライナー、または
可撓性プリント回路基板などとして有用である。このポ
リマーは、アルミニウムまたは二酸化ケイ素などの基板
上の被膜として使用することもできる。これはまた、電
磁ワイヤー用の高温被覆、各種電子部品用の浸漬被覆、
ガラス、金属およびプラスチック基体に対する保護被覆
、耐摩耗被覆、および微細電子部品の製造に有用なフォ
トレジスト被覆の製造にも利用することができる。
本発明のポリイミドはさらに、航空宇宙構造物や電子回
路を接合するための高温接着剤、銀もしくは金などの導
電性充填材と混合して微細電子部品用の導電性接着剤、
あるいはガラス、金属またはプラスチック基体用の接着
剤の製造にも用いることができる。
本発明のポリイミドは、複合材料およびラミネートを製
造するためのフェス組成物あるいはマトリックス樹脂と
して使用することもできる。フェス組成物およびマトリ
ックス樹脂を使用してガラスもしくは石英布帛、または
黒鉛もしくはホウ素繊維を含浸することにより、レード
ーム、プリント回路基板、放射性廃棄物容器、タービン
羽根、航空宇宙構造物部品、あるいはその他の高温性能
と不燃性と優れた電気的性質を必要とする構造部品を製
造することができる。
上述した本発明の態様は例示に過ぎず、当業者により各
種の変更をなすことができることは理解されよう。本発
明は、この明細書に開示した具体的内容に限定されるも
のではない。

Claims (14)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）（ａ）２，２−ビス（３−アミノフェニル）ヘキ
    サフルオロプロパンおよび２，２−ビス（４−アミノフ
    ェニル）ヘキサフルオロプロパンよりなる群から選ばれ
    たジアミンと、（ｂ）ピロメリット酸二無水物および（
    ｃ）ジアリール核を有する少なくとも１種の別の二無水
    物からなる二無水物混合物との、イミド化縮合生成物か
    らなるポリイミドポリマーであって、前記二無水物混合
    物中の各二無水物の相対的割合が、（ｂ）約３５〜７５
    モル％および（ｃ）約２５〜６５モル％であるポリイミ
    ド。
  2. （２）ガラス転移温度が少なくとも約３５０℃である、
    請求項１記載のポリイミド。
  3. （３）３４３℃で２３５時間後の減量率が約３．０重量
    ％以下である、請求項１記載のポリイミド。
  4. （４）前記別の二無水物が、ビス（３，４−ジカルボキ
    シフェニル）エーテル二無水物、３，３’，４，４’−
    ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物、３，３’，
    ４，４’−ジフェニルテトラカルボン酸二無水物、およ
    び２，２−ビス（３，４−ジカルボキシフェニル）ヘキ
    サフルオロプロパン二無水物よりなる群から選ばれる、
    請求項１記載のポリイミド。
  5. （５）前記二無水物混合物中の各二無水物がそれぞれ約
    ５０モル％の割合で存在する、請求項４記載のポリイミ
    ド。
  6. （６）前記ジアミンが２，２−ビス（４−アミノフェニ
    ル）ヘキサフルオロプロパンである、請求項４記載のポ
    リイミド。
  7. （７）前記別の二無水物が２，２−ビス（３，４−ジカ
    ルボキシフェニル）ヘキサフルオロプロパン二無水物で
    ある、請求項６記載のポリイミド。
  8. （８）前記二無水物混合物中の各二無水物がそれぞれ約
    ５０モル％の割合で存在する、請求項７記載のポリイミ
    ド。
  9. （９）ガラス転移温度が少なくとも約３５０℃である、
    請求項４記載のポリイミド。
  10. （１０）誘電率が１０メガヘルツで約２．５以下である
    、請求項４記載のポリイミド。
  11. （１１）有機溶剤中の請求項４記載のポリイミドの溶液
    。
  12. （１２）請求項１１記載の溶液を適宜の基体上に塗布し
    、溶剤を蒸発させることにより得られたフィルム。
  13. （１３）請求項４記載のコポリイミドから得られた繊維
    。
  14. （１４）請求項４記載のポリイミドに強化繊維を混合し
    てなる複合材料。
JP1177840A 1988-07-12 1989-07-10 ２，２―ビス（アミノフェニル）ヘキサフルオロプロパンから誘導したコポリイミド Pending JPH0267320A (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US217,928 1988-07-12
US07/217,928 US4978737A (en) 1988-07-12 1988-07-12 Copolyimides derived from 2,2-bis (amino phenyl) hexofluoropropane

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JPH0267320A true JPH0267320A (ja) 1990-03-07

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ID=22813050

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Application Number Title Priority Date Filing Date
JP1177840A Pending JPH0267320A (ja) 1988-07-12 1989-07-10 ２，２―ビス（アミノフェニル）ヘキサフルオロプロパンから誘導したコポリイミド

Country Status (3)

Country Link
US (1) US4978737A (ja)
EP (1) EP0354360A1 (ja)
JP (1) JPH0267320A (ja)

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH0641305A (ja) * 1991-10-25 1994-02-15 Internatl Business Mach Corp <Ibm> フッ素化された反応体からのポリアミド酸およびポリイミド
US5536584A (en) * 1992-01-31 1996-07-16 Hitachi, Ltd. Polyimide precursor, polyimide and metalization structure using said polyimide
JP2010282220A (ja) * 2010-07-30 2010-12-16 Ricoh Co Ltd 電気泳動表示用表示液、及び電気泳動表示媒体

Families Citing this family (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4954609A (en) * 1989-02-28 1990-09-04 Hoechst Celanese Corp. Intermediate molecular weight fluorine containing polymide and method for preparation
US5109107A (en) * 1990-12-21 1992-04-28 Hoecht Celanese Corp. Polyamide-imide polymers having fluorine-containing linking groups
US5120826A (en) * 1990-12-21 1992-06-09 Hoechst Celanese Corp. Polyamide-imide polymers having fluorine-containing linking groups
US5286417A (en) * 1991-12-06 1994-02-15 International Business Machines Corporation Method and composition for making mechanical and electrical contact
US5716677A (en) * 1996-03-21 1998-02-10 Ohio Aerospace Institute Protective coatings for polyimide composites
AU2230499A (en) 1998-01-16 1999-08-02 Maverick Corporation Low-toxicity, high-temperature polyimides
JP3982296B2 (ja) 2002-03-27 2007-09-26 日本メクトロン株式会社 新規ポリイミド共重合体
WO2006023880A2 (en) 2004-08-23 2006-03-02 Isis Pharmaceuticals, Inc. Compounds and methods for the characterization of oligonucleotides
KR101385856B1 (ko) * 2006-05-24 2014-04-17 닛산 가가쿠 고교 가부시키 가이샤 게이트 절연막용 도포액, 게이트 절연막 및 유기 트랜지스터
KR102224504B1 (ko) * 2019-07-05 2021-03-09 피아이첨단소재 주식회사 폴리아믹산 조성물, 폴리아믹산 조성물의 제조 방법 및 이를 포함하는 폴리이미드
CN114230791B (zh) * 2021-12-29 2023-10-24 山东华夏神舟新材料有限公司 本征型低介电含氟聚酰亚胺薄膜及其制备方法

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1520616A1 (de) * 1963-06-17 1970-01-02 Du Pont Polymere Massen
US3424718A (en) * 1964-09-23 1969-01-28 Du Pont Copolymers of aromatic tetracarboxylic acids with at least two organic diamines
US3356648A (en) * 1966-10-13 1967-12-05 Du Pont Polyamide-acids and polyimides from hexafluoropropylidine bridged diamine
JPS5825690B2 (ja) * 1972-07-20 1983-05-28 イ− アイ デユポン デ ニモアス アンド カンパニ− ヒタイシヨウセイポリイミドマクトソノセイホウ
US4612361A (en) * 1985-09-23 1986-09-16 General Electric Company Poly(etherimides) and compositions containing the same
JP2744786B2 (ja) * 1987-01-20 1998-04-28 鐘淵化学工業株式会社 熱的寸法安定性にすぐれたポリイミド及びそれに用いるポリアミド酸

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH0641305A (ja) * 1991-10-25 1994-02-15 Internatl Business Mach Corp <Ibm> フッ素化された反応体からのポリアミド酸およびポリイミド
JPH07233325A (ja) * 1991-10-25 1995-09-05 Internatl Business Mach Corp <Ibm> 放射線反応性組成物
US5780199A (en) * 1991-10-25 1998-07-14 International Business Machines Corporation Polyamic acid and polyimide from fluorinated reactant
US5536584A (en) * 1992-01-31 1996-07-16 Hitachi, Ltd. Polyimide precursor, polyimide and metalization structure using said polyimide
JP2010282220A (ja) * 2010-07-30 2010-12-16 Ricoh Co Ltd 電気泳動表示用表示液、及び電気泳動表示媒体

Also Published As

Publication number Publication date
EP0354360A1 (en) 1990-02-14
US4978737A (en) 1990-12-18

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