JPH02502906A - 殺虫性置換インダゾール類 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるため要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 殺虫性置換インダゾール類 本出願は１９８７年４月９日付け、米国特許比ａ第０３６．４８０号の一部継続 出願である。

本発明の背景 本発明は置換されＩ；インダゾール、これらを含む農学的組成物及び昆虫を防除 する際のインダゾールを用いる方法に関する。

本発明を要約すればそのすべての幾何学的及び立体異性体を含むある置換された インダゾール、該インダゾールを含む農学的組成物及び殺虫剤としての該インダ ゾールの使用である。

本分野の現状 米国特許第４，０７０，３６５号に式 式中％Ｒ，及びＲ３は独立して随時ハロゲン、アルキルもしくはニトロで置換さ れていてもよいアルキル、シクロアルキル、ピリジルまたはチェニル或いは随時 ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、アルキルチオ、アルコキ シ、モノもしくはジアルキルアミノ、ニトロ、随時ハロゲンで置換されていても よいフェニルもしくはシアノから選ばれる置換基ｌまたは２個で置換されていて もよいフェニル基であり； Ｙはハロゲン、ＮＯ２、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、アルキルチ オ、アルコキシ、ジアルキルアミノ、アルキルスルホニル、アシル、アシルアミ ノ、シアノまたは随時ハロゲンで置換されるフェニルであり：そして ＸはＯまたはＳである、 の殺虫化合物が開示されている。

米国特許第４．６６３．３４１号に式 式中、Ａは未置換まｔ；は置換されたフェニルであり：Ｂは未置換まＩ；は置換 されたフェニルであり；ＵはｏｌＳまたはＮＲであり： Ｙはその各々が随時置換されていてもよいアルキル、カルボニルまたはフェニル であり；そして ２は水素以外の有機性基である、 の殺虫化合物が開示されている。

本発明の要約 本発明はすべての幾何学的及び立体異性体を含めた式１の化合物、その農学的に 好する塩、これらを含む農学的組成物並びに殺虫剤としてのその使用に関する： Ａは炭素原子０〜３個及び酸素原子０〜１個を有する１、２または３原子架橋、 ＮＲ，基またはＳ　（０）ｑ基であり、ここに各々の炭素は独立してハロゲン、 ０１〜Ｃ，アルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシカルボニルまたは随時Ｗから選ばれ る置換基１〜３個で置換されていてもよいフェニル１〜２個から選ばれる置換基 １〜２個で置換することができ、そして炭素原子の１つはＣ（Ｏ）またはＣ（Ｓ ）であることができ；ＢはＨ，Ｃ，−Ｃ，アルキル、Ｃ１〜Ｃ，ハロアルキル、 Ｃ！〜Ｃ，アルケニル、Ｃ３〜Ｃ，ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ，アルキニル、Ｏ Ｒ，、Ｃ１〜Ｃ，アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ，シアノアルキル、Ｃ３〜Ｃ， アルコキシカルボニルアルキル、Ｃｏ、Ｒ，、Ｃ（０）Ｒ，、Ｃ（０）ＮＲ。

Ｒ，％Ｃ（Ｓ）ＮＲ３Ｒ，、Ｃ（Ｓ）Ｒ１、Ｃ（Ｓ）ＳＲ３，フェニル、（Ｒｓ ）ｐでｔ換されるフェニル、ベンジルまｔ；はＷから独立して選ばれる置換基１ 〜３個で置換されるベンジルであり；ＪはＨ，Ｃ，〜Ｃ，アルキルまｔ；は随時 Ｗで置換されていてもよい７エ二ルであり； にはＨまｔ；はＣＨ３であり； Ｗはハロゲン、ＣＮ、　Ｎｏｗ、Ｃ，−Ｃ，アルキル、Ｃｒ　〜（ｘ　／　’　 ０７　ルキシ、ｃｌ〜Ｃ，アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ，ハロアルコキシ、ＣＩ〜Ｃ， アルキルチオ、０１〜Ｃ，ハロアルキルチオ、Ｃ，〜Ｃ，アルキルスルホニルま たはＣ１〜Ｃ，ハロアルキルスルホニルであり；Ｒ１、Ｒ３及びＲ３は独立して Ｒ５、ハロゲン、ＣＮ、Ｎ３、ＳＣＮ、Ｎ０５、ＯＲ，、ＳＲ３％ＳＯＲ，、Ｓ ｏ、Ｒ，、ＱＣ（０）Ｒ，、ｏｓｏ２Ｒ３、ＣＯ！　Ｒｓ、Ｃ（０）　Ｒ３、Ｃ （０）　Ｎ　Ｒｓ　ＲイＳ　Ｏｚ　Ｎ　Ｒｓ　Ｒ４、ＮＲ３Ｒ，、ＮＲ，Ｃ（０ ）Ｒｓ、ＱＣ（０）ＮＨＲｓ、ＮＨ２Ｏ（０）ＮＨＲ，、ＮＲ，ＳＯ，Ｒ，であ るか、またはｍ、ｎもしくはｐが２である場合、Ｒ，、Ｒ，またはＲ，は−緒に なって各々ハロゲン原子１〜４個またはメチル基１〜２個で置換され得る一ＯＣ Ｈｘ　Ｏ−、−ＣＨ２ＣＨ，Ｏ−または−〇ＨＩＣＨ４０−としての４または６ 員の融合された環を形成することができ： Ｒ３はＨ％Ｃ１〜Ｃ，アルキル、Ｃ，〜Ｃ，ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ，アルケニ ル％Ｃ，〜Ｃ，ハロアルケニル、Ｃ８〜Ｃ，アルキニル％Ｃ，〜Ｃ，ハロアルキ ニル、Ｃ３〜Ｃ，アルコキシアルキル、Ｃ，〜Ｃ，アルキルチオアルキル、Ｃ□ 〜Ｃ，ニトロアルキル、ｃ、〜Ｃ，シアノアルキル、ｃ。

〜Ｃ，アルコキシカルボニルアルキル、ｃ、〜Ｃ，シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ， ハロシクロアルキル、フェニル、ベンジルまたは独立してＷがら選ばれる置換基 １〜３個で置換されるフェニルもしくはベンジルであり： Ｒ，はＨ，Ｃ，−Ｃ，アルキルテあるか、まｔ；はＲ１及びＲ４は（ｃＨｉ）＊ （ＣＨりＩまたは（ＣＨ２Ｃ）Ｉ　ｘ　ＯＣＨｘ　ＣＨ！　）として−緒になる ことができ； Ｒ，はＨ％Ｃ８〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ，ハロアルキル、Ｃ１〜ｃ４アルケニ ル、Ｃ２〜Ｃ，ハロアルケニル、フェニル、ベンジル、ＷＩＩＷで置換されてい てもいよいフェニルまＩ；は随時Ｗで置換されていてもいよいベンジルであり： Ｒ２はＨ，Ｃ，〜Ｃ４アルキル、Ｃ，〜Ｃ，アルケニル、Ｃ，〜ｃ、アルキニル 、Ｃ３〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ３〜Ｃ４アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ ，アルキルスルホニルであり：Ｘは０またはＳであり； ｎは１〜４であり； ｍは１〜５であり； ｐは１〜３であり； ｑはＯ〜２であり；そして ＹはＨ，Ｃ，−Ｃ，アルキル、ベンジル、０２〜Ｃ，アルコキシアルキル、ＣＨ ＯＳＣ，〜Ｃ，アルキルカルボニル％Ｃ，〜Ｃ，アルコキシカルボニル、Ｃ２〜 Ｃ，ハロアルキルカルボニル％ＣＩ〜Ｃ，アルキルチオ、０１〜Ｃ，ハロアルキ ルチオ、フェニルチオまたは独立してＷがら選ばれる置換基１〜３個で置換され るフェニルチオである。

好適な化合物（Ａ）はＱが式 ％式％ ： ： ０またはＮＲ，である、式Ｉのものである。

好適な化合物ＣＢ）はＢがＨ％ｃ１〜Ｃ，アルキノ呟０１〜Ｃ，ハロアルキル、 Ｃ１〜Ｃ，アルケニル、ｃ、〜Ｃ，アルキニル、ｃ２〜ｃ６アルフキシアルキル 、Ｃ１〜Ｃ，アルフキジカルボニルアルキル、Ｃｏ２Ｒ１、ｃ（ｏ）Ｒ１、Ｃ（ ０）ＮＲ，Ｒ，、Ｃ（Ｓ）ＮＲ８Ｒ，、Ｃ（Ｓ）Ｒ，、Ｃ（Ｓ）　ＳＲ，フェニ ルまたは（Ｒｉ）ｐで置換されるフェニルであり；ＪがＨまｔ；はＣＨ，であり ＳＲ，がＨｌＣＩ−ｃ、アルキル、ｃ、〜ｃ、ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ，アルケ ニル、ｃ、〜Ｃ，ハロアルケニル、プロパルギル、７エ二ル、ベンジル或いはＦ 、ＣＩ、Ｂｒ％ＣＦ、もしくはＮｏ２の１つで置換されるフェニルまたはベンジ ルでありＳＲ６がＨ１Ｃ８〜Ｃ，アルキル、アリルまたはプロパルギルであり； ｎが１または２であり：ｐが１または２であり；ｍが１〜３でありｉそしてＹが Ｈ，Ｃ，−Ｃ，アルキル、ＳＣＨ，，５ＣＣ１３、Ｓｏ、ＣＨ，、ＳＣ，Ｈ，， ２−Ｎｏ、−Ｃ，Ｈ，５１Ｃ（ｏ　）　ｃ　Ｈｓ、Ｃ（０）ＣＦｓ；Ｃ０ｘＣＨ ｓまたはＣＯ，ＣＨ，ＣＨ，である、好適な化合物（Ａ）である。

好適な化合物（Ｃ）はＢがＨ，Ｃ，〜ｃ４アルキル、Ｃ３〜Ｃ，アルコキシカル ボニルアルキル、Ｃｏ、Ｒ，、Ｃ（０）Ｒ３，７ｚニルまたは（Ｒｓ）ｐで置換 されるフェニルであり；ＪがＨであり；ＫがＨであり；Ｒ１がＨ１ハロゲン、Ｃ Ｎ、５ＣＮＳＮＣｈ、ＯＲｓ、ＳＲ１，５Ｏ２Ｒ，、Ｃｏ、Ｒ，、Ｃ（０）Ｒ， または４−位置にＲ１置換基１個を有するＲ３であるか、またはｍが２である場 合、Ｒ，は−ＣＨｘ　Ｃ（ＣＨｓ）　ｘ　０−１ＯＣＨ，ＣＨ。

０−１ＯＣＦｘＣＦｘＯ−まは−ＣＦｚＣＦｚＯ−として−緒になって５または ６員の融合した環を形成することができＳＲ７及びＲ，が８％Ｒ８、ハロゲンＣ Ｎ　、　　Ｓ　ＣＮ　、　Ｎ　Ｏ２、ＯＲ１、ＳＲ，，５Ｏ２Ｒ３，０Ｃ（Ｏ） Ｒ１、ＯＳ　Ｏｚ　Ｒｓ、Ｃｏ２Ｒ，、Ｃ（０）Ｒ，、Ｃ（０）ＮＲ３Ｒ，、Ｓ Ｏ。

ＮＲｓＲ，またはＮＲ，Ｒ，’ｔ’あり；Ｒ５がＣｒ−Ｃ，フルキル、Ｃ，＃Ｃ ，／％ロアルキル、Ｃ８〜Ｃ，アルケニルまたはプロパルギルでありＳＲ４及び Ｒ１がＨまたはＣＨ，であり：Ｘが０であり；Ｘ′が０であり；ｍがｌまＩ；は ２であり：ｔが１であり：そしてｑが０である、好適な化合物（Ｂ）である。

好適な化合物（Ｄ）はＲ１がＣ１、Ｆ　ｓ　Ｂ　ｒ　ｓ　ＣＦ　ｓ、ＣＮ％０Ｃ Ｆ３、○ＣＦ、Ｈまｆ−はＳＣＦ、Ｈであり；Ｒ２がＨ，ＣＩ、Ｆ％Ｂｒ、ＣＮ 。

ＣＦ、、ＣＨ，、ＯＣＦ　ｘＨ，ＯＣＦ　ｓ、ＳＣＨ，，５ＣＦ２Ｈ，Ｓｏ、Ｃ Ｈ。

またはＮｏ、であり：Ｒ１がＨまたはＣＨ３であり；ＢがＨ％ＣＨ，、ＣＨ。

ＣＨ３、ＣＯｘ　ＣＨｓ、ＣＯｘ　ＣＨ２ＣＨｉ、フェニルまたは／％Ｏゲン、 ＣＮ。

ＣＦ、もしくはＮ０２で置換されるフェニルであり：そしてＹがＨである、化合 物（Ｃ）である。

好適な化合物（Ｅ）はＱがＱ−１である、好適な化合物（Ｄ）である。

好適な化合物（Ｆ）はＱがＱ−２である、好適な化合物（Ｄ）である。

特に好適な化合物は次の好適な化合物（Ｅ）である：３．３ａ、４．５−テトラ ヒドロ−２−［［４−（）リフルオロメチル）フェニルアミノコカルボニル］− ２Ｈ−ベンズ［ｇｌインダゾール−３ａ−カルボン酸メチル、（Ｇ） ７−り四ロー３，３ａ、４．５−テトラヒドロ−２−［［４−０リフルオロメチ ル）フェニルアミノコカルボニル］−２Ｈ−ベンズ［ｇ］インタソール−３ａ− カルボン酸メチル、（Ｈ）７−クロロ−３，３ａ、４．５−テトラヒドロ−Ｎ− ［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−２Ｈ−ベンズ［ｇ］　インダゾール −２−カルボキシアミド、（１） ６−フルオロ−３，３ａ、４．５−テトラヒドロ−２−’［［４−（トリフルオ ロメチル）フェニルアミノコカルボニル］−２８−ベンズ［ｇ］インダゾール− ３ａ−カルボン酸メチル、（Ｊ）。

本発明の化合物は葉及び／または土壌昆虫として有用であることに加えて本分野 に精通せる者に容易に想像される農業用の他の殺虫剤と配合し得る。本発明の式 ■の化合物の例にはその幾何学的及び立体異性体並びに農学的に適する塩が含ま れ、このものは簡単のみのために以後は特記しない。

本発明の詳細 記述の目的で、続いての議論及び表の両方においてＱの値を記述するために次の 数値系を用いる。

式１の化合物は反応式１に示すように式■のアリールイソシアネート及び置換さ れた式■のインダゾールの反応により製造し得る。代表的な反応にはエーテル、 テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、塩化メチレン、クロロホルム及びベンゼンを含 めｔ；、通常の有機溶媒中での等モル量の■及び■の結合が含まれる。反応は約 −２０〜１００℃の範囲の温度で行うことができ、約−１０〜３０℃の範囲の温 度が一般に好ましい。

反応式　ｌ ＢがＨに等しい弐ｍの置換されたインダゾールは化学的な文献に十分に示される 方法によりヒドラジンと式■のβ−未置換のケトン（またはその前駆体）との反 応により製造し得る（反応式２）。ピラゾリン合成の総説に関してはＥｌ−ライ ニス（Ｒａｙｙｅｓ）及びＡ＋−アワディ（Ａｗ−ａｄｉ）、シンセンス（Ｓ　 ｙｎｔｈｅｓｉｓ）、１０２８　（１９８５）参照。ＢがＨである弐ｍの化合物 の合成に応用し得る３、４−及び３，５−二置換されたピラゾリンの合成を記載 する文献に関しては米国特許第３，９９１．０７３号及び同第４．０７０．３６ ５号参照。

■ ＢがＨ，ＯＲ，、フェニルまたは置換されたフェニル以外である式ｌの化合物の 製造は反応式３に示されるように式Ｉ　（ＢがＨである場合）の３ａ−位置の金 属化に続いての適当な親電子剤との反応により達成し得る。関連する４−置換さ れたピラゾリンの４．４−二置換されたピラゾリンへの転換法はヨーロッパ特許 出願第１５３．１２７号に報告され、そして式１の置換されたインダゾールに応 用し得る。金属化は適当な溶媒中及び−７８〜１００°Ｃの範囲の温度で強塩基 を用いて脱プロトン化することにより達成し得る。この反応に有用である塩基に はリチウムジアルキルアミド例えばリチウムジイソプロピルアミド及びリチウム テトラメチルピペリド、アルキルリチウム試薬例えばｎ−ブチルリチウム並びに 金属水素化物例えば水素化ナトリウム及び水素化カリウムが含まれる。Ｂが水素 に等しい式■の化合物の脱プロトン化はＹが水素に等しい行うことができ、そし である場合において共溶媒が有用であり得る。適当な溶媒にはジエチルエーテル 、テトラヒドロフラン、テトラヒドロビラン、ジメチルホルムアミド、ヘキサメ チルホスホルアミド、ベンゼンなどが含まれる。金属化された式１の化合物との 反応に適する親電子試薬にはアルキル及び置換されたアルキルハロゲン化物、ア ルキルクロロホルメート、アシルハロゲン化物、イソシアネート、ジアルキルカ ルバモイルハロゲン化物並びに本分野に精通せる者に公知である関連する親電子 剤が含まれる。

ここにＥ９は親電子試薬である。

３より好適であり得る３ａ−置換基の導入の方法は化合物Ｖの中間体を介して進 行し、その際に２−窒素は適当な保護基で誘導された。代表的には化学量論量の 強塩基例えばリチウムジイソプロピルアミドを用いる脱プロトン化に続いての上 記のいずれかの親電子剤との反応によりＢが水素、ＯＨ２、フェニルまたは置換 されたフェニル以外である式■の化金物が与えられる。窒素保護基の除去により 必要とされる弐ｍの中間体が与えられる。窒素保護基はそれらの生成及び脱離法 として化学用文献に十分に記載されている。その例にはアセチル、トリフルオロ アセチル、ベンゾイル、置換されたベンゾイル、アルコキシカルボニル、ベンジ ル及び置換されたベンジルが含まれる。総説としてはグリーン（Ｇ　ｒｅｅｎｅ ）「有機合成における保護基（Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ　Ｇｒｏｕｐｓ　ｉｎ　Ｏ ｒｇａｎｉｃ　Ｃｈｅｍｉ−ｓｔｒｙ）Ｊ　　ｒニューヨーク：ジョーン・ウィ リー・アンド・サンス（Ｊ　ｏｈｎＷｉｌｅｙ　ａｎｄ　５ａｎｓ）、１９８１ ］　２１８−２８７頁参照。

■ （ＢはＨ，ＯＨ２、ｐｈまたは置換されＩ：Ｐｈ以外である）ここにＥ′″は親 電子剤であり、そしてＰＧは適当な窒素保護基の代表である。

Ｂがヒドロキシルに等しい弐■の化合物はヒドラジンと適当に置換された式■の エポキシドとの反応により製造される（反応式５、反応ｌ）。

エポキシドは本分野で公知の方法により式■のエノンから入手され、その際に最 も広く用いられる方法はアルカリ性過酸化水素の使用を介するエポキシド化であ る［例えばワッソン・アンド・ハウス（Ｗａｓｓｏｎ　ａｎｄＨｏｕｓｅ）　、 Ｏｒｇ、　Ｓｙｎ、、　Ｃａ１１．第４巻、５５２　（１９６３）参照〕。

ＢがＯＲ７に等しく、モしてＲ７が水素以外である弐■の化合物は親電子試薬例 えばアルキルハロゲン化物、アシルハロゲン化物、アルキルクロロホルメート、 クロロスルホネート、インシアネート及びジアルキルカルバモイルハロゲン化物 との反応を介してＢがヒドロキシに等しい弐■の化合物から製造し得る（反応式 ５、反応２）。本分野に精通せる者は溶媒、触媒、温度等を含むこの転換に必要 な条件が選ばれる特殊な親電子剤で変化し、モして２−窒素の保護が必要であり 得ることを認める（Ｂｌ！０Ｒ） （ＢはＯＨ） ここにＥ′″及びＰＧは前に定義したものである。

Ｂがフェニルまたは置換されたフェニルである弐ｍの化合物は置換された式■の ケトンとヒドラジンとの反応により製造し得る。また式■の化合物は式■の化合 物から２工程法で製造され、その際に最初に式■に対するアドールまたはマンニ ッヒ（Ｍａｎｎｉｃｈ）タイプの反応に続いてヒドロキシルまたはジアルキルア ミノ基の脱離基りへの転化を行い、その例には本分野で十分公知である方法によ る塩化物、臭化物、トシレートまたはメシレートへの転化が含まれる。

反応式　〇 ■　　　　　　　　　　　■ （Ｂｌｏｔフェニルまたは置換されたフェニルである）式■の化合物（またはそ の前駆体）はアルドール縮合に続いてのアルドールの脱水を介するか、またはＪ 及びＫが水素である場合にマンニッヒ反応に続いてのジアルキルアミノ基の除去 を介して式■の化合物から容易に製造される。これらの反応の一般的な総説に関 しては、マーチ（Ｍａｒｃｈ）、　［アドバンスト・オーガニック・ケミストリ ー（Ａ　ｄｖａｎｃｅｄＯｒｇａｎｉｃ　Ｃｈｅ＋ｎ１ｓｔｒｙ）　Ｊ　１第３ 版、にューヨーク：ジ廖−ン・ウィリー・アンド・サンズ、１９８５）８２９〜 ８３４頁、及びハウス、「現代合成反応（Ｍｏｄｅｒｎ　５ｙｎｔｈｅｔｉｃ　 Ｒｅａｃｔｉｏｎｓ）　Ｊ　、第２版、　［メンローパーク（Ｍｅｎｌｏ　Ｐａ ｒｋ）　、ＣＡ　：　Ｎ、　Ａ−ベンジャミン（Ｂｅｎｊａｍｉｎｅ）、１９７ ２］、６５５〜６６０頁参照。

■ 本分野に精通せる者はインダノン、テトラロン、クロマノン、チオクロマノンな どの如き化合物を含む式江の中間体はその製造法のように化学用文献に十分に示 されることを認めるであろう。式江の選ばれた例は商業的にも入手できる。次の 実施例は更に本発明を説明する。

実施例　１ ３．３ａ、４．５−テトラヒドロ−Ｎ−［４−（トリフルオロメチル）フェニル ］−２Ｈ−ベンズ［ｇｌインダゾール−２−カルボキシアミドエタノール２０ｍ ＜＋中のａ−テトラロンＩＯ，Ｏｇ、バラホルムアルデヒド２．Ｏｇ、ジメチル アミン塩酸塩６．５ｇ及び濃ＨＣｌ１．７５ＩｌＩＱの混合物を還流下で２４時 間加熱し、室温に冷却し、次にエーテル及び水量に分配させた。水性抽出液をＩ Ｎ水性ＮａＯＨで塩基性にし、そしてエーテルで抽出しｔ；。エーテル抽出液を 硫酸マグネシウム上で乾燥し、そして黄色油１２−３ｇに濃縮した。残渣油をｎ −プロピルアルコール４０ｒｎＱに溶解し、ヒドラジン水和物６．７ｒｎＱと一 緒にし、そして還流下で１時間加熱した。次に反応混合物を真空下で濃縮し、５ ％水性ＮａＨＣＯ，及び塩化メチレン間で分配させ、そして硫酸マグネシウム上 で乾燥した。塩化メチレン抽出液に４−トリフルオロメチルフェニルイソシアネ ー）１２．５９を加え、次に混合物を１時間還流し、室温に冷却し、そして褐色 の油２６．１９に濃縮した。シリカゲル上でのクロマトグラフィーに続いてエー テルで砕解して融点１４９〜１５１”Ｏの黄褐色の粉末として表題の化合物１１ ．７８９を生成させた。”ＨＮＭＲ（ＣＤＣＩｓ）、δ１．９（ｍ、１Ｂ）、２ ２−４（、ＩＢ）、３．０（ｍ、２Ｈ）、３３−５（，２Ｈ）、４．４（ａ、ｌ Ｈ）、７．３（ｍ、３Ｈ）、７．５８（ｄ、２Ｈ）、７．６５（ｄ、２ｕ）、８ −０（ｄ、２Ｈ）、８．３（ｂｓ、ＩＨ）。

実施例　２ ３．３ａ、４．５−テトラヒドロ−３ａ−メチル−Ｎ−［４−（）すＴＨＦｌｏ −中のジイソプロピルアミン０．９−の溶液に一７８℃でヘキサン中の２．５Ｍ ｎ−ブチルリチウム２．３−を加え、そして混合物を５分間撹拌した。この−７ ８℃の溶液にＴＨＦ５ｍ＜＋中の実施例１の表題の化合物１．０９の溶液を加え た。反応液を０℃に加温し、−７８℃に再冷却し、次に塩化メチレンを加えた。

次に反応混合物を徐々に室温に加温しながら２４時間撹拌し、氷酢酸０．５ｍ（ ｌで反応を停止し、モしてＮ　ａ　ＨＣＯｓの５％水溶液中に注いだ。混合物を クロロホルムで抽出し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、そして濃縮した。ｌ：ｌ 酢酸エチル／ヘキサンから結晶化させて融点１３０〜１３５℃の固体０゜４１５ １を生成させた。３０％酢酸エチル／ヘキサンを用いるシリカゲル上の濾液のク ロマトグラフィーにより融点１５２．５〜１５３．５℃の高純度の表題の化合物 の試料０．１７ｇが更に生成された。’ＨＮＭＲ（ＣＤＣＩｓ）、δ１．２９（ ｓ、３Ｈ）、２．１（ｍ、２Ｈ）、２．９−３−３（＋ａ、２Ｈ）、３．７０（ ｄ、　ＩＢ）、４．１２（ｄ、ＩＨ）、７．３（ｍ、３Ｈ）、７．５７（ｄ、２ Ｈ）、７．６８（ｄ、２Ｈ）、７．９８（ｄ、　ＩＨ）、８．３（ｂｓ、ＩＨ） 。

実施例　３ ３．３ａ、４．５−テトラヒドロ−２−［［４−（）リフルオ口メチル）フェニ ルアミノ］カルボニル］−２Ｈ−ベンズ［ｇｌ　インダゾール−３ａ−カルボン 酸メチル クロロギ酸メチル０．２５ｍｆｆを用いる実施例２の応用によりシリカゲル上で のクロマトグラフィーの後に融点１７７〜１８０℃の白色の固体として表題の化 合物０．２５９が生成された。’ＨＮＭＲ（ＣＤＣＩり、８２．１（ｍ、ＩＢ） 、２２−７（、ＩＨ）、３．０（ｍ、２Ｈ）、３．７１（ｓ、３Ｈ）、３．７６ （ｄ　、　ＩＨ）、４．５８（ｄ、ｌＨ）、７．３（＋０．３Ｈ）、７．５７Ｃ ａ　、２Ｈ）、７．６６（ｄ、２Ｈ）、８．０（ｄ、　ＩＨ）、８．２２（ｓ、 ＩＨ）。

実施例　４ ７−り０ｏ−３，３ａ、４．５−テトラヒドロ−Ｎ−［４−（トリフルオロメチ ル）フェニル］−２Ｈ−ベンズ［ｇ］インダゾール−２−力ＴＨＦ　１５０ｍ（ ｉ中の３−クロロフェネチルアルコール及び塩化メタンスルホニル１５．３ｍＱ の０℃溶液にＴＨＦ５０ｍ（２中のトリエチルアミン２８．０ｍ１２の溶液を滴 下しながら加えた。反応液を室温に加温し、−夜撹拌し、次に濾過した。炉液を 水性の炭酸水素ナトリウム及びエーテル間で分配させた。次に有機抽出液を硫酸 マグネシウム上で乾燥し、濾過し、そして減圧下で濃縮した透明な無色の油４５ ．９３９を生成させた。’ＨＮＭＲは工程に対する構造と一致した。

二呈旦：３−クロロベンゼン酪酸 ＴＨＦ　３００−中の６０％水素化ナトリウム８．０９の混合物にＮ２下でＴＨ Ｆ５０ｍ１２中のマロン酸ジエチル３１．０＋ｎ＜１の溶液を滴下しながら加え た。マロン酸ジエチルの添加が完了した際に、淡黄色の均一な溶液が得られた。

このものに工程Ａからのスルホネート４５．９３９の溶液を加え、次に混合物を 還流下で一夜加熱した。次に反応液を室温に冷却し、ＩＮ　ＨＣｌ４００ｍ＜ｉ 中に注ぎ、そしてエーテルで抽出しＩ；。

エーテル抽出液を硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し、そして減圧下で濃縮し て黄色の油６８．９ｇを生成させた。粗製油をメタノール４００ｍ４　、　Ｈｘ Ｏｌ　００ｍ＋２及び５０％水性ＮａＯＨ４０ｍＩ２に溶解した。反応液を一夜 撹拌し、次にメタノールを減圧で除去しｔ；。粗製残渣をＨ２Ｏ及びエーテル間 で分配させ、水性抽出液を濃ＨＣＩで酸性にし、次にエーテルで数回抽出した。

エーテル抽出液を硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し、そして濃縮して黄色の 油５１．７ｇを生成させた。粗製残渣をトルエン２００ｍＱに溶解し、モしてＮ 、下にて還流下で４日間加熱して脱カルボキシル化を行った。この後トルエンを 減圧下で濃縮することｔこより除去し、黄色の油３５．７２ｇを生成させた。粗 製生成物の’ＨＮＭＲ分析は純度８０％と推定される３−クロロベンゼン酪酸と 一致した。粗製生成物を更に精製せずに次の工程に直接用いた。

ｘｓｃ　：　ａ−クロロ−３，４−ジヒドロ−１（２Ｈ）−ナフタレノン工程Ｂ からの精製物３５．７２ｇ及び塩化チオニル５０ｍＱの混合物を還流下で２時間 加熱し、次に室温で１８時間撹拌した。この後塩化チオニルを減圧下で除去し、 生成物を四塩化炭素に溶解し、そして減圧下で濃縮した。残渣を０℃に冷却した ジクロロエタン１５０ｍ（＋に溶解し、そして塩化アルミニウム２８９を約３９ の部分において約１時間にわたって一部ずつ加えた。３時間撹拌した後、反応液 を氷／１ＮＨｃ］の混合物上に注ぎ、そして塩化メチレンで３回抽出した。有機 抽出液を硫酸マグネシウム上で乾燥し、そして褐色の油約３０９に濃縮した。１ ０％酢酸エチル／ヘキサンを用いてシリカゲル上でのクロマトグラフィーにより 褐色の油として６−クロｅ７−３．４−ジヒドＯ−１（２Ｈ）−ナフタレノン１ ７−８３ｇを生成させた。’ＨＮＭＲは構造と一致しｔ；。

盃！且：７−りｏｏ−３，３ａ、４．５−テトラヒドロ−Ｎ−［４−（トリフル オロメチル）フェニル］−２Ｈ−ベンス［ｇｌインタソール−２−カルボキシア ミド ６−クロロ−３，４−ジヒドロ−１（２Ｈ）−ナフタレノン（工程Ｃ）、ジメチ ルアミン塩酸塩２．５９、バラホルムアルデヒド１．Ｏｇ、濃ＨＣ］０．７ｍａ 及びエタノール１５ｍＱの混合物を一緒にし、そして還流下で１８時間加熱した 。次に反応液を減圧下で濃縮し、モしてＨ，Ｏ及びエーテル間で分配させた。水 性抽出液をＩＮ　ＮａＯＨで塩基性にし、次にエーテルで３回抽出した。エーテ ル抽出液を硫酸マグネシウム上で乾燥し、そして黄色油４．６４ｇに濃縮した。

この化合物をエタノール２５ｍＱに溶解し、ヒドラジン水和物１．５−を加え、 続いて５０％水酸化ナトリウム５〜６滴を加えた。次に反応液をＮ、下にて還流 下で２〜３時間加熱し、その後冷却し、そして殆んどのエタノールを減圧下で濃 縮することにより除去した。粗製残液を飽和水性炭酸水素ナトリウム及び塩化メ チレン間で分配させた。塩化メチレン抽出液を硫酸マグネシウム上で乾燥し、そ して濾過しｔ；。次に塩化メチレン抽出液を４−トリフルオロメチルフェニルイ ソシアネート３．５ｇと一緒にし、モしてＮ、下で一夜撹拌した。次に反応液を 濃縮し、そして粗製生成物をエーテルで砕解して融点１９６〜１９９℃の白色粉 末とし表題の化合物３゜３５９を生成させｔ；。’ＨＮＭＲ（ＣＤＣｈ）、δ１ １−９（、１）１）、２．２（ｍ。

１Ｂ）、３．０（ｍ、２Ｈ）、３．５（ｍ、２Ｈ）、４４−４３（、ＩＨ）、７ ．２４（ｍ、２Ｈ）、７．５５（ｄ、２Ｈ）、７．６７（ｄ、２Ｈ）、７．９２ （ｄ、　ＩＨ）、８．２０（ｓ、ＩＨ）。

実施例　５ ＴＨＦ５０ｍＱ及びジイソプロピルアミン６．７−の溶液をＮ２下で一７８℃に 冷却し、次にヘキサン中の２．５Ｍｎ−ブチルリチウム１７．５ｍ（ｌを加えた 。５分後、ＴＨＦｌ　５−中の実施例４の表題の化合物７．８ｇの溶液を滴下し ながら加え、そして生じた暗赤色の溶液を一７８℃で更に１５分間撹拌した。こ の後、ＴＨＦｌ　０ｍＣ中のクロロギ酸メチル４．６ｍＨの溶液を滴下しながら 加え、そして赤色の色調は直ちに消滅しｔ；。反応液を室温に加温し、そして１ 時間後に５％水性炭酸水素ナトリウムで反応を停止した。反応混合物をエーテル 及び５％水性炭酸水素ナトリウム間で分配させた。エーテル抽出液を硫酸マグネ シウム上で乾燥し、そして黄色油状固体１４．１ｇに濃縮した。粗製生成物をエ ーテルで砕解し、生じた白色の沈殿を濾過し、そして乾燥して融点２３４〜２３ ６℃の白色の固体として表題の化合物５．５６９を生成させた。”ＨＮＭＲ（Ｃ ＤＣＩｓ）、δ２．１（ｍ、ＩＨ）、２．７５（ｍ、ＩＨ）、２．９５（ｍ、２ Ｈ）、３．７１（ｓ、３Ｈ）、３．７５（ｄ、　ＩＨ，Ｊ＝６Ｈｚ）、４．５９ （ｄ、ＬＨ，Ｊ＝６Ｈｚ）、７．２５（ｍ、２Ｈ）、７．５７（ｄ、２Ｈ）、７ ．６６（ｄ、２ａ）、７．９４（６，４Ｈ）、８．１８（ｄ、ＬＨ）。

実施例　６ 工程Ａニア−クロロ−３−［（ジメチルアミノ）メチル］−２，３−ジヒドロ− ４Ｈ−１−ベンゾチオピラン−４−オン窒素雰囲気下でのエタノール２５ｍＱ中 の７−クロロチオクロマン−４−オン［チュ（Ｃｈｕ）ら、Ｈｕａ　Ｈｓｉｊｅ ｈ　Ｈｓｔｉｅｈ　Ｐａｏ、　　ｌ　９５６＋　２２゜３７１　８；Ｃｈｅｍ、 Ａｂｓｔｒａｃｔｓ、１９５Ｌ　　５２＋　　ｌ　１０４４ａ）コ１５．０９　 　（７５，７ミリモル）、ジメチルアミン塩酸塩７−４１９（９０，８ミリモル ）、バラホルムアルデヒド３．４１ｇ　（１１３ミリモル）及び濃ＨＣｌｌ−２ ６ｍＱ　　（１５ミリモル）の混合物を還流下で２２時間加熱しｊ；。反応混合 物を水１５０ｍｆｆ中に注ぎ、そしてエーテル（２Ｘ５０ｍ＋２）で抽出した。

水相を１ＮＮａＯＨで塩基性（ｐＨ１Ｏ）にし、次に酢酸エチル（３Ｘ１００ｍ （ｉ）で抽出した。乾燥した後（ＭｇＳＯａ）　、これらの酢酸エチル抽出物を 減圧下にて濃縮して黄色の固体１４．９９を生成させた。’ＨＮＭＲは表題の化 合物に対する構造と一致した。

工程Ｂ：７−りｃｙコロ−，３，３ａ、４−テトラヒドロ−Ｎ−［４−（トリフ ルオロメチル）フェニル］　−［１１ベンゾチオピクノ　［４，３−ｃｌ　ピラ ゾール−２−カルボキシアミドｎ−グロパノール３６ｍＱ中の工程Ａからのマン ニッヒ塩基１４．Ｏｙ　　（５４，７ミリモル）及びヒドラジン水和物６．１９ ｍｆｆ　　（６，９８り、１１Ｏミリモル）の撹拌された混合物に窒素下にて５ ０％水性ＮａＯＨ０，２９ｍ１２　　（５，５ミリモル）を加え、そして生じＩ ；混合物を１００℃で２時間加熱した。反応混合物を減圧下で濃縮し、ジクロロ メタン２５０ｍ１２で希釈し、そして希釈水性炭酸水素ナトリウム２００ｍＱで 洗浄した。水相をジクロロメタン５０−で抽出した。−緒にしＩ；有機相を乾燥 しくＭｇ５ｏ４）、そして濾過して溶液３７０−を生成させｔ；。

この溶液の１２０ｍ１２の部分を窒素雰囲気下にて４−（トリフルオロメチル） フェニルイソシアネート３．７５ｇ　　（２０，０ミリモル）で処理し、そして −夜撹拌した。反応混合物を減圧下で濃縮し、残渣をエーテル３５−で砕解し、 そして濾過して融点１８８〜１９２℃の黄色固体として表題の化合物４．５１９ 　　（６３％）が生成した。”ＨＮＭＲ（ＣＤＣＩｓ、２００　ＭＨｚ）、８３ ．１９（ｄｄ、４．５Ｈｚ、１２．６Ｈｚ、ＩＨ）、３．３２（ｔ、１２．ＯＨ ｚ、ｌＨ）、３．６９（ｔ、ＩＯ，８Ｈｚ、ＩＨ）、３．８６（ｄｑ、４−５Ｈ ｚ、１ｌＨｚ、ＩＨ）、４．４３（ｔ、ｌｏ、５Ｈｚ。

ＩＨ）、７．１３（ｄｄ、１−９Ｈｚ、８．８Ｈｚ、ＩＨ）、７．２４（ｄ、１ ．９Ｈｚ、ＩＨ）、７．５８（ｄ、８．８Ｈｚ、２Ｈ）、７．６６（ｄ、８．８ Ｈｚ、２Ｈ）、７．９３（ｄ、８．８Ｈｚ、　ＩＨ）、８．１３（ｓ、ＩＨ）。

実施例　７ ツークロロ−２，３，３ａ、４−テトラヒドロ−４，４−ジメチル−Ｎ−［４− （）リフルオロメチル）フェニル］　−［１Ｆベンゾチオピラノ［４，３，ｃｌ 　ピグブール−２−カルポキシアミド二呈Δ：３−（３−クロロフェニルチオ） −３−メチル酪酸窒素雰囲気下の３−クロロチオフェノール２０．０ｇ　（１３ ８ミリモル）、３−メチル−２−酪酸１３．８５ｇ（１３８ミリモル）及びピペ リジン４．１ｍＱ　　（３−５ｇ、４２ミリモル）を還流下にて１０５℃で２８ 時間加熱した。反応混合物をエーテル２００ｍｆｆ中に注ぎ、ｌＮＨＣｌ　（２ Ｘ８０ｍｆｆ）で洗浄し、次に水相をエーテル５０ｍＱで抽出した。−緒にした 有機相を乾燥しくＭ　ｇ　Ｓ　Ｏａ）　、そして減圧下で濃縮して黄色の油３３ ．１ｇを生成させｔ；。’ＨＮＭＲは表題の化合物に対する構造と一致した。

工！旦＝７−クロロー２．３−ジヒドロ−２，２−ジメチル−４Ｈ−１−ペンツ チオピラン−４−オン ７０℃に加熱したポリリン酸２７０ｇに窒素雰囲気下で機械的に撹拌しながら工 程Ａからの生成物３１−９ｇを１５分間にわたって一部ずつ加えた。７０℃で更 に４５分間加熱した後、反応混合物を０°Ｃに冷却し、モして水１５０ｍ１２に 統いてエーテル１００ｍｆｆを注意して加えた。生じた混合物を更にみず１７０ ｍＱ及び１１０ｍ（ｌで希釈した。相を分離し、モして水相をエーテル（２Ｘ２ ００ｍｆｆ）で抽出した。−緒にしたエーテル層をＩＮ　　ＮａＯＨ１００ｍＱ で洗浄し、次に乾燥しくＭｇ５ｏ、）、そして減圧下で濃縮して黄色の固体２５ ．８ｇを生成させた。

’ＨＮＭＲはそれぞれ工程Ｂに対する構造及びその５−クロロ異性体の６８　： 　３２混合物と一致した。

Ｘ里Ｃ：　７−クロロ−３−［（ジメチルアミノ）メチル−２，３−ジヒドロ− ２，２−ジメチル−４Ｈ−１−ベンゾチオピラン−４−オン 窒素雰囲気下のエタノール１５ｍ１２中の工程Ｂからの異性体性のチオクロマノ ンＩ　Ｏ，Ｏｇ　（４４，１ミリモル）、バラホルムアルデヒド１．９９ｇ　（ ６６−２ミリモル）、ジメチルアミン塩酸塩４．３２ｇ及び濃ＨＣ１０，７４ｍ ｎの混合物を還流下で４９時間加熱した。反応混合物を水１０１００Ｏ中に注ぎ 、そしてエーテル（５Ｘ１００ｍＩ２）で抽出した。水相をＩＮ　　ＮａＯＨで 塩基性（ｐＨ１ｏ）にし、次に酢酸エチル（３Ｘ２００ｍｌｌＬ）で抽出した。

乾燥した後（Ｍｇ　Ｓ　Ｏａ）　、ニーれらの酢酸エチル抽出液を減圧下で濃縮 して油３．５９ｇを生成させた。

’ＨＮＭＲはそれぞれ工程Ｃの表題の化合物に対する構造及び及びその５−クロ ロ異性体の８０　：　２Ｏ混合物と一致した。

Ｎ−［１−０リフルオロメチル）フェニル］　−［１］ベンゾチオピラノ　［４ ，３−ｃｌ　ピラゾール−２−カルボキシアミド窒素雰囲気下でのｎ−グロパノ ール７　、５　ｍｒｌ中の工程Ｃからのマンニッヒ塩基３−２０ｇ　（１１，３ ミリモル）及びヒドラジン水和物１．２８ｍＱ　（１，３２ｇ、２２．６ミリモ ル）の撹拌された混合物に５０％水性ＮａＯＨ９０ｍｇ　（１，１ミリモル）を 加え、そして生じた混合物を１００℃で２時間加熱した。反応混合物を減圧下で 濃縮し、ジクロロメタン５０ｍ１２で希釈し、そして希釈水性炭酸水素ナトリウ ムで洗浄した。

水相をジクロロメタン２０ｍ０で抽出しｔ；。−緒にした有機相を乾燥しくＭ　 ｇ　Ｓ　Ｏ４）　、モしてν過して溶液９３ｍＩ２を生成させた。この溶液の２ ７ｍＱの部分を４−（トリフルオロメチル）−７エニルイソシアネー　ト０．６ ８　ｇ　（３，６ミリモル）で処理し、そして室温で２．５時間撹拌した。反応 混合物を減圧下で濃縮し、残渣を、エーテル１５ｍＱで砕解し、そして濾過して 融点２００〜２０２℃の黄色の固体として表題の化合物１．０３ｇ（７１％）を 生成させた。’ＨＮＭＲ（ＣＤＣＩ　。

２００ＭＨｚ）８１．３５　（ｔ、３Ｈ）、１−４５　Ｃｔ、３Ｈ）、３．８３ 　（ｍ、２Ｈ）、Ｃ２１（ｍ、ＩＨ）、７．１４　（ｄｄ、２−０Ｈｚ。

８．４Ｈｘ、ＩＨ）、７．２２　（ｄ、１．８Ｈｚ、ＩＨ）、７．５８　（ｄ。

８．８Ｈｚ、２Ｈ）、７．６６　（ｄ、８．９Ｈｚ、’　２Ｈ）、７．９５　（ ｄ。

８．１Ｈｚ、ＬＨ）、８．１３　（ｓ、ＬＨ）。

実施例　８ エ里Δ：４−クロロ−２−（２−フェニルエチル）ベンゼン酢酸、メチＤＭＦ５ ０ｍＱ中の６０％水酸化ナトリウム４．３５ｇの溶液にＤＭＦ２５ｍ１２中の４ −クロロフェニル酢酸メチル２０．０　ｇを滴下しながら加えた。一旦発生が停 止した場合、ＤＭＦ２Ｓｍｆｆ中の２−ブロモエチルベンゼン２０．０　ｇの混 合物を加え、そして反応液を室温で一夜撹拌した。次に反応液をエーテル４００ ｍｆｆ及びＮ２０　２００ｍＱ間に分配させた。エーテル抽出液をＨ，Ｏで洗浄 し、ｒＬ酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し、そして黄色の油３２．９　ｇに濃 縮した。ヘキサン中の５％酢酸エチルを用いてシリカゲル上のクロマトグラフィ ーにより透明な無色の表題の化合物１２−６　ｇが生成しｔ；。

工程Ｂ：２−（４−クロロフェニル）−３，４−ジヒドロ−１（２Ｈ）−す７タ レノン 工程Ａからの表題の化合物１２．６ｇ１ＨｘＯ３０Ｑ及び５０％ＮａＯＨＩＱｍ ｆｆの混合物をＮ２下で一夜還流した。次に反応液を減圧下で濃縮し、そして濃 ＨＣＩを貫成になるまで加えた。混合物をエーテルで３回抽出し、硫酸マグンネ シウム上で乾燥し、そして濃縮して黄色の油１２．１４ｇを生成させた。残渣を 塩化チオニル２０ｍ１２に溶解し、モしてＮ、下に還流下で一夜加熱した。減圧 下で濃縮することにより塩化チオニルを除去し、そして残液を四塩化炭素から２ 回濃縮した。粗製生成物をジクロロエタン５０ｒ＋Ｊに溶解し、Ｎ、下で０℃に 冷却し、そして三塩化アルミニウム５．９ｇを加えた。反応液を室温で一夜撹拌 し、ＩＮ　　ＨＣＩ　　５０ｍｆｆ中に注ぎそして塩化メチレンで抽出した。

有機抽出液を硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し、そして褐色の固体１２．３ ｇに濃縮した。１０％酢酸エチル／ヘキサンを用いてシリカゲル上でのクロマト グラフィーに続いてメタノールを用いる砕解により融点９７〜９９°Ｃの固体と して表題の化合物５．５１ｇが生成された。

工：＠Ｃ：２−（４−クロロフェニル）−３，４−ジヒドロ−２−（ヒドロキシ メチル）−１（２Ｈ）−ナフタレノンエタノールｌＯｍ（２にトルエン２ｍＱ中 の工程Ｂからの表題の化合物１．０ｇの溶液に続いて３７％ホルムアルデヒド１ ．５ｍ１２、次いで０．５Ｍ、ＮａＯＨ７，８ｒ＋Ｊを加えた。反応液を室温で Ｎ２下で４時間撹拌し、その後ＴＬＣにより出発テトランの消失を確認した。反 応液を５％水性炭酸水素ナトリウムｌｏｏｍ１２及び酢酸エチルｌｏｏｍ１２の 混合物中に注いだ。水性抽出液を酢酸エチルで２回洗浄し、次に有機抽出液を硫 酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し、そして減圧下で濃縮した。

２０％酢酸エチル／ヘキサンを用いるシリカゲル上でのクロマトグラフィーによ り褐色の油１．１９ｇが生成された。”ＨＮＭＲは表題の化合物の構造と一致し た。

工里且：２−（４−クロロフェニル）３，４−ジヒドロ−２−［（メチルスルホ ニルオキシ）メチル］−１（２Ｈ）−ナフタレンＴＨＦ２Ｏｍｆｆ中の工程Ｃの 表題の化合物０．９９ｇ及び塩化メタレンスルホニル０．６ｍ（ｌの混合物に０ ℃でトリエチルアミン１．０５ｍ１２を加えた。反応液を室温で一夜撹拌し、５ ％水性炭酸水素ナトリウム及びクロロホルム間で分配させ、硫酸マグネシウム上 で乾燥し、そして濃縮した。残渣を３０％酢酸エチル／ヘキサンを用いてシリカ ゲル上でクロマトグラフにかけて粘稠な黄色の油として表題の化合物１．１ｇを 生成させた。

＝１鼠互−：３ａ−（４−クロロフェニル）　−３，３ａ、４．５−テトラヒド ロ−Ｎ−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］　−２Ｈ−ベンズ［ｇ］イミ ダゾール−２−カルホキシアミド工程りの表題の化合物０．９ｇｓエタノール１ ０ｍ４及びヒドラジン水和物０　、４　ｍＱの混合物をＮ、下で４日間還流した 。反応液を室温に冷却し、そして生じた白色の沈殿を濾過した。ヂ液を飽和水性 炭酸水素カリウム及び酢酸エチル間に分配させた。有機抽出液を硫酸マグンネシ ウム上で乾燥し、濾過し、そして減圧下で濃縮してカム状の黄色固体０．５８　 ｇを生成させた。粗製残渣をＴＨＦ　　５ｍＱに溶解し、モして４−トリフルオ ロメチルフェニルイソシアネート０．４ｍｆｆを加えｔ；。

１５分後、シリカゲル上のＴＬＣ（３０％酢酸エチル／ヘキサン）により蛍光性 生成物の生成が示された。反応混合物を減圧下で濃縮し、２０％酢酸エチル／ヘ キサンを用いてシリカゲル上でクロマトグラフィーにかけ、統いて塩化ｎ−ブチ ル中の１０％塩化メチルを用いてシリカゲル上でクロマトグラフィーにかけるこ とによりヘキサンで砕解した後にベージュ色の粉末４９．２ｍｇが生成された。

’ＨＮＭＲは表題の化合物の構造と一致した。’ＨＮＭＲ（ＣＤＣ１３）ω２． ３０　（ｄｔ、ＩＨ）、２．５−２．９　（ｍ、３Ｈ）、３．９０　（ｄ、ＩＨ ）、４．３３　（ｄ。

ＩＨ）、７．１４　（ｍ、３Ｈ）、７．２−７．４（ｍ、３Ｈ）、７．５６（ｄ 。

２Ｈ）、８．１１　（ｍ、ＩＨ）、８．２８　（ｂｓ、ＩＨ）。

本明細書に記載される一般的方法またはその明らかな改良法により、第１−１８ 表の化合物を製造することができた。

第１〜８表に対する一般構造式 ％式％） １４　　　　　Ｑ−４（Ｘ’−０） １５　　　　　Ｑ−５（Ｘ’−０） ■ 続いての表に対し、Ｑの値は下記のように番号を付ける。

第１６．１７及び１８表に対し、Ｑの２つの可能なエナンチオマーの１つのみが 明確に示される。第１７及び１８表における化合物に対し、ＶがＳＯである場合 、異性体はＢ置換基がスルホキシドの酸素に対してシスにある化合物を表わす。

β異性体はＢ置換基がスルホキシドの酸素に対してトランスにある化合物を表わ す。

調製物及び用途 本発明の化合物は一般に液体もしくは固体の希釈剤または有機溶媒からなる農学 的に適する担体との調製物として用いる。

式Ｉの化合物の有用な調製物は常法により製造し得る。それらは粉剤、粒剤、錠 剤、液剤、懸濁剤、乳剤、水利剤、濃厚乳剤、乾燥流動剤等を含む。これらのお おくのものは直接施用できる。噴霧用調製物は適当な媒体中で増量でき、そして 約１〜数百リツトル／ｈＡの噴霧用量で用いられる。高濃度組成物は更に調製物 に対する中間対して主にに用いられる。機運すると、調製物は活性成分約１〜９ ９重量％並びに（ａ）表面活性剤約０．１〜２０％及び（ｂ）固体または液体不 活性希釈剤約５〜９９％の少くとも１種を含有する。より詳細には、これらのも のはこれらの成分を凡そ次の比で含有するであろう：重量％ 表面 亘捻ス盆　希諺μ　亘箪工 水和剤　　　　　　　　　　　　　　　　２５−９０　　　０−７４　　１−１ ０油性懸濁剤、乳剤、液剤（濃厚乳液を含む）　　５−５０　　４０−９５　　 ０−１５粉剤　　　　　　　　　　　　　　　　　１−２５　　７０−９９　　 ０−５粒剤及び錠剤　　　　　　　　　　　　　　１−９５　　　５−９９　　 ０−１５高濃度組成物　　　　　　　　　　　　　９０−９９　　　０−１０　 　０−２勿論表より低又は高量の活性成分も、意図する用途及び化合物の物理性 に応じて存在しうる。表面活性の活性成分に対する高割合は特に望ましく、調製 物中への混入により又はタンクでの混合により達成される。

代表的な固体希釈剤は、ワトキンス（Ｗａｔｋｉｎｓ）ら著、Ｈａｎｄｂｏｏｋ ｏｆｕ　　Ｉｎ５ｅｃｔｉｃｉｄｅ　　Ｄｕｓｔ　　Ｄｉｌｕｅｎｔｓ　　ａｎ ｄ　　Ｃａｒｒｉｅｒｓ”、第２版、ドランドブックス社ＣＤｏｒｌａｎｄ　　 Ｂｏｏｋｓ、　Ｃａｌｄｗｅｌｌ、　Ｎ、　Ｊ、　）に記載されているが、他の 固体、即ち天然及び合成固体も使用し得る。水利剤及び濃厚粉剤にはさらに吸着 性希釈剤が好適である。代表的な液体希釈剤及び溶媒は、マースデン（Ｍａｒｓ ｄｅｎ）著、”５ｏｌｖｅｎｔｓ　　ｇｕｉｄｅ”、第２版、インターサイエン シ社（Ｉｎｔｅｒｓｉｅｎｃｅ、　Ｎ、　Ｙ、　）、１９５０年に記載されてい る。０．１％以下の溶解度は濃厚懸濁剤に好適であり；濃厚液剤は好ましくは０ ℃での相分離に対して安定である。ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ　　Ｄｅｔｅｒｇ ｅｎｔｓ　　ａｎｄ　　Ｅｍｕｌｓｉｆｉｅｒｓ　　Ａｎｎｕａｌ”　、アルア レラド出版社（ＡＩｌｕｒｅｄ　　Ｐｕｂｌ、Ｃｏｒｐ、＋　Ｎ、　Ｙ、　）、 並びにシスリツ（Ｓｉｓｅｌｙ）及び及び（Ｗｏｏｄ）著、“Ｅｎｃｙｃｌｏｐ ｅｄｉａ　　ｏｆ　　５ｕｒｆａｃｅ　　ＡｃｔｉｖｅＡｇｅｎｔｓ”、ケミカ ル出版社（Ｃｈｅｍｉｃａｌ　　Ｐｕｂｌ、　Ｃｏ、　　Ｉｎｃ、、　Ｎ、　Ｙ 、）、１９６４年は、表面活性及びその推奨用途を表示している。すべての調製 物は、泡立ちケーク化、腐食、微生物の成長などを減するために少量の添加剤を 含有してもよい。好ましくは、成分はその使用に際しては米国環境保護局により 承認されるべきである。

そのような組成物の製造法は十分公知である。液剤は各成分を単に混合すること によって製造される。微細な固体組成物は、ハンマーミルまたは流体エネルギー を用いて混合し、普通粉砕することによって製造される。懸濁剤は、湿式ミル九 理によって製造される［参照、リトラー（Ｌ　１ｒｒｌｅｒ）の米国特許第３． ０６０，０８４号］。粒剤及び錠剤は、活性物質を予備形成しｔ；粒状担体上に 噴霧することにより又は凝集法により製造し得る。参照、Ｊ、Ｅ、ブロウニング （Ｂ　ｒｏｗｎ　ｉｎｇ）著、Ａｇｇ１ｏｍｅｒａｔｉｏｎ”　、Ｃｈｅｍｃａ ｌ　　Ｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ、　１２月４日号１１４７頁（１９６７）、及び ベリー（Ｐ　ｅｒｒｙ）著、Ｃｈｅｍｉｃａｌ　　Ｅｎｇｉｎｅｅｒ’ｓＨａｎ ｄｂｏｏｋ、第４版８〜５９頁、マツクロウ・ヒル社（ＭｃＧｒａｗ−ＨｉＩｌ 、　Ｎ、　Ｙ）、１９６３年。

ＨＨＨ）Ｉ　　　　　　　　００ ４−ＣＩ　　　　　　　　ＨＨＨ００ ４−Ｆ　　　　　　　　ＨＨＨ００ ４−Ｂｒ　　　　　　　　ＨＨＨ００ ４−ＣＦ３　　　　　　　ＨＨＨ００ ４−ＯＣＦ、ＨＨＨＨ００ ４−ＣＦ３　　　　　　３−ＣＩ　　ＨＨＯＯ４−Ｃｏ２Ｍｅ　　　　　　ＨＨ Ｈ００４−ＣＯ！−１−Ｐｒ　　　　ＨＨＨ００４−Ｎｏｔ　　　　　　　ＨＨ ＨＯ０ ４−５Ｍｅ　　　　　　　ＨＨＨ００ ４−ＳＯ２Ｍｅ　　　　　　ＨＨＨ００４−ＣＦ、ＣＬ　　　　　　ＨＨＨ００ ４−ＯＣＦ、　　　　　　　ＨＨＨ００４−Ｉ　　　　　　　　ＨＨＨ００ ４−ＯＣＦ２ＣＦＪ　　　　ＨＨＨ００４−ＣＮ　　　　　　　　ＨＨＨ００ ４−Ｍｅ　　　　　　　　ＨＨＨ００ ３，４＜ＦｘＣＦｘＯＨＨＯ０ ３，４−ＯＣＦＩＣＦ、　　　　　　　ＨＨ００３，４−（ＭＥ）２ＣＣＨ２０ ＨＨ００４−ＣＩ　　　　　　　　ＨＨＭｅ　　　　　　　　００４−Ｂｒ　　 　　　　　ＨＨＭｅ　　　　　　　００４−ＣＦｓ　　　　　　　　ＨＨＭｅ　 　　　　　　　Ｏ０４−３Ｍｅ　　　　　　　　ＨＨＭｅ　　　　　　　　　０ ０４−ＯＣＦＪ　　　　　　ＨＨＭｅ　　　　　　　　Ｏ０４−ＣＦｚＣＩ　　 　　　　ＨＨＭｅ　　　　　　　　Ｏ０４−Ｃｏ、１−Ｐｒ　　　　　ＨＨＭｅ 　　　　　　　　００４−ＣＩ　　　　　　ＨＨアリル　　　００４−Ｂｒ　　 　　　　ＨＨアリル　　　　００４−ＣＦ、　　　　　　Ｂ　　　Ｈアリル　　 　　００４−ＣＩ　　　　　　　　ＨＨＣＨ，Ｐｈ　　　　　　００４−Ｂｒ　 　　　　　　　ＨＨＣＨ＊Ｐｈ　　　　　　　Ｏ０４−ＣＦＩ　　　　　　　　 ＨＨＣＨ＊Ｐｈ　　　　　　００４−ＣＦｓ　　　　　　　　３−ＣＩ　　Ｈ４ −Ｆ−ＣＨ＊Ｐｈ　　　　Ｏ０４−５Ｍｅ　　　　　　　　ＨＨ４−Ｆ−ＣＨ＊ Ｐｈ　　　　Ｏ０４−Ｃｌ　　　　　　　　ＨＨ４−Ｆ−ＣＨ２Ｐｂ　　　　Ｏ ０４−Ｆ　　　　　　　　　ＨＨ４−ＣＩ−ＣＩ！Ｐｈ　　　　Ｏ０４−Ｎｏ、 　　　　　　　ＨＨ４−ＣＩ−ＣＨ，Ｐｈ　　　Ｏ０４−ＯＣＦＪ　　　　　　 ＨＨＰｈ　　　　　　　　００４−ＯＣＦｓ　　　　　　　ＨＨＰｈ　　　　　 　　　００４−ＣＦ３　　　　　　　　ＨＨＰｈ　　　　　　　　００４−Ｃ１ ３−ＣＩ　　Ｈ４−ＣＩ−Ｐｈ　　　　　Ｏ０４−Ｂｒ　　　　　　　　ＨＨ４ −ＣＩ−Ｐｈ　　　　　００４−ＯＭｅ　　　　　　　　ＨＨ４−ＣＩ−Ｐｈ　 　　　　００４−ＣＦｘ　　　　　　　　ＨＨｎ−Ｂｕ　　　　　　　Ｏ０４− Ｃｌ　　　　　　　　ＨＨｎ−Ｂｕ　　　　　　　００４−ＣＩ　　　　　　　 　ＨＨＣ（Ｓ）ＮＭｅｚ　　　　　Ｏ０４−Ｂｒ　　　　　　　　ＨＨＣ（Ｓ） Ｍｅ　　　　　　００４−ＯＣＦｓ　　　　　　　ＨＨＣ（Ｓ）Ｅｔ　　　　　 　Ｏ０４−ＣＦｓ　　　　　　　Ｂ　　　　ＨＣ（Ｓ）ＮＭｅｚ　　　　　Ｏ０ ４−Ｃｌ　　　　　　　　ＨＨＣ（Ｓ）ＮＨｌＪｅ　　　　　００４−ＯＣＦｓ 　　　　　　　ＨＨ’　　　ＯＨ００４−ＣＦ、　　　　　　　　ＨＨＯＨ００ ４−ＣＩ、　　　　　　ＨＨＯＨ００ ４−Ｂｒ　　　　　　　　ＨＨＯＨ００４−ＯＣＦＪ　　　　　　　ＨＨＯＨ０ ０４−ＯＣＦｓ　　　　　　　ＨＨＯＭｅ　　　　　　　ｏ。

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４−ＣＦｓ　　５−Ｆ　　　Ｍｅ　　　　ＯＣ（０）Ｍｅ　　Ｓ０ｗ４−ＣＦ、 　　ＨＣＯｚＭｅ　　　ｌ　　　５ＣＣＩ、　　　０４−ＣＦ３　　ＨＣ０Ｊｅ 　　　２　　５ＣＣＩ、　　　ＮＭｅ４−ＣＦ３　　ＨＭｅ　　　　ＯＣＯｚＭ ｅ　　　５４−ＣＦｓ　　ＨＭｅ　　　　ｌ　　　ＣＯｚＭｅ　　　０４−ＣＬ 　　５−ＯＣＦＪ　　Ｃｏ、Ｍｅ　　　２　　　ｎ−Ｐｒ　　　ＮＭｅ４−ＣＦ ｓ　　５−ＯＣＦ２ＨＣｏ、Ｍｅ　　　Ｏｎ−Ｐｒ　　　５４−ＣＦｓ　　５− ＣＦＳ　　　Ｍｅ　　　　ｌ　　　Ｃ（０）ＣＦｘ　　０４−ＣＦｓ　　５−Ｃ Ｆｓ　　　Ｍｅ　　　　２　　　Ｃ（０）ＣＦｓ　　ＮＭｅ４−ＣＦｓ　　５− ＣＩ　　　ＣＯｚＭｅ　　　ＯＳＭｅ　　　　５４−ＣＦｓ　　５−ＣＩ　　　 ＣＯｚＭｅ　　　Ｉ　　　ＳＭｅ　　　　０第９表 Ｒｔ　　　　　Ｒ２Ｂ　　　　　　χ　　　　二　　　（融点℃）（ＣＦｓ　　 　ＨＭｅ　　　　Ｍｅ　　　　０４−Ｃｌ　　　ＨＭｅ　　　　Ｃ（０）Ｍｅ　 　ＮＭｅ４−ＣＦ、　　　ＨＭｅ　　　　Ｅｔ　　　　０４−Ｃ１５−ＣＩ　　 Ｍｅ　　　　Ｃ０Ｊｅ　　　ＮＭｅ４−ＣＦｓ　　　５−ＣＩ　　Ｅｔ　　　　 ｎ−Ｐｒ　　　０４−Ｃ１５−Ｆ　　　Ｅｔ　　　　Ｃ０２Ｅｔ　　　ＮＭｅ４ −ＣＦｓ　　　５−Ｆ　　　Ｅｔ　　　　Ｃ（０）Ｍｅ　　０４−Ｃ１５−ＣＩ 　　Ｅｔ　　　　５−ＣＣｌ、　　ＮＭｅ４−ＣＦｓ　　　５−ＣＩ　　（ＣＨ ｚ）ｓｃｌ　　ＳＰｈ　　　０４−Ｃｌ　　　Ｈ（ＣＨｚ）３ｃＩ　　Ｍｅ　　 　　ＮＭｅ４−ＣＦｓ　　　ＨＣＨｚＰｈ　　　Ｍｅ　　　　０４−Ｃｌ　　　 ＨＣＨ，Ｐｈ　　　Ｃ（０）Ｍｅ　　ＮＭｅ４−ＣＦｘ　　　５−ＯＣＦｓ　Ｐ ｈ　　　　Ｃ（０）ＣＦｓ　　０４−Ｃ１５−ＯＭｅ　　Ｐｈ　　　　２−Ｎ０ ２ＰｈＳ　ＮＭｅ４−ＣＦｓ　　　５−Ｃ１４−ＣＩ−Ｐｈ　　Ｍｅ　　　　０ ４−Ｃ１５−Ｆ　　　４−ＣＩ−Ｐｈ　　Ｅｔ　　　　ＮＭｅ４−ＣＦｓ　　　 ＨアリルＣ（０）Ｍｅ　　０４−Ｃｌ　　　Ｈアリル　　Ｃｏ２Ｅｔ　　　ＮＭ ｅ４−ＣＦｉ　　　５−ＣＩ　　ＯＨ５ＣＣＩｓ　　　０４−Ｃｌ　　　ＨＯＨ Ｍｅ　　　　ＮＭｅ（ＣＦｓ　　　ＨＯＡｃ　　　　Ｃ（０）Ｍｅ　　０４−Ｃ ｌ　　　ＨＯＡｃ　　　　Ｍｅ　　　　ＮＭｅ第１Ｏ表 訂　　　　Ｒ，Ｂ　　　　　　ｙ　　　　玉　　　（融点℃）４−ＣＦｓ　　　 ＨＭｅ　　　　　Ｍｅ　　　　　０４−Ｃｌ　　　　ＨＭｅ　　　　　Ｃ（０） Ｍｅ　　　ＮＭｅ４−ＣＦ３　　　ＨＭｅ　　　　　Ｅｔ　　　　　０４−Ｃ１ ５−ＣＩ　　　Ｍｅ　　　　　ＣＯｚＭｅ　　　ＮＭｅ４−ＣＦ、　　　５−Ｃ Ｉ　　　Ｅｔ　　　　　ｎ−Ｐｒ　　　　０４−Ｃ１５−Ｆ　　　Ｅｔ　　　　 　Ｃｏ２Ｅｔ　　　ＮＭｅ４−ＣＦｓ　　　５−Ｆ　　　Ｅｔ　　　　　Ｃ（０ ）Ｍｅ　　　０４−Ｃ１５−ＣＩ　　　Ｅｔ　　　　　５−ＣＣＩｓ　　　ＮＭ ｅ４−ＣＦ３　　５−Ｃ１（ＣＨｚ）ｓｃｌ　　ｓｐｈ　　　　０４−ｃｔ　　 　　Ｈ（ＣＨｘ）ｓｃＩ　　Ｍｅ　　　　　ＮＭｅ４−ＣＦｓ　　　ＨＣＨ２Ｐ ｈ　　　　Ｍｅ　　　　　０４−Ｃｌ　　　　ＨＣＨ２Ｐｈ　　　　Ｃ（０）Ｍ ｅ　　　ＮＭｅ４−ＣＦｓ　　　５−ｏｃｐ３　　ｐｈ　　　　　Ｃ（０）ＣＦ ｓ　　０４−Ｃ１５−ＯＭｅ　　Ｐｈ　　　　　２−ＮＯ，ＰｈＳ　　ＮＭｅ４ −ＣＦｓ　　　５−Ｃ１４−ＣＩ−Ｐｈ　　　Ｍｅ　　　　　０４−Ｃ１５−Ｆ 　　　４−ＣＩ−Ｐｈ　　　Ｅｔ　　　　　ＮＭｅ４−ＣＦｓ　　　Ｈ７’）ル Ｃ（０）Ｍｅ　　　０４−Ｃｌ　　　Ｈ７リルＣ０Ｊｔ　　　ＮＭｅ４−ＣＦｓ 　　　５−ＣＩ　　　ＯＨ５ＣＣＩｓ　　　０４−Ｃｌ　　　　ＨＯＨＭｅ　　 　　　ＮＭｅ４−ＣＦｓ　　　ＨＯＡｃ　　　　　Ｃ（０）Ｍｅ　　　０４−Ｃ ｌ　　　　ＨＯＡｃ　　　　　Ｍｅ　　　　　ＮＭｅ第１１表 ４−ＣＦｓ　　ＨＨＯＭｅ　　　　Ｈ ４−Ｃｌ　　　ＨＨＩ　　　Ｍｅ　　　　Ｈ４−ＣＦｓ　　ＨＭｅ　　　　２　 　Ｍｅ　　　　Ｈ４−Ｃ１５−ＣＩ　　　Ｍｅ　　　　ＯＰｈ　　　　Ｈ４−Ｃ Ｆｓ　　５−ＣＩ　　　Ｇｏ、Ｍｅ　　　Ｉ　　　Ｐｈ　　　　Ｈ４−Ｃ１５− ＣＩ　　　ＣＯｘＭｅ　　　２　４−ＣＩ−Ｐｈ　　Ｈ４−ＣＦ３　　ＨＨ０４ −Ｆ−Ｐｈ　　Ｈ４−Ｃｌ　　　ＨＨ１４−ＣＦｓ−Ｐｈ　Ｈ４−ＣＦｘ　　Ｈ Ｍｅ　　　　２　　Ｅｔ　　　　Ｈ４−Ｃ１５−Ｆ　　　Ｍｅ　　　　Ｏｎ−Ｐ ｒ　　　Ｈ４−ＣＦｓ　　５−Ｆ　　　ＣＯｘＭｅ　　　ｌ　　　ｎ−Ｂｕ　　 　Ｈ４−Ｃ１５−Ｆ　　　Ｃｏ！Ｍｅ　　２　　Ｍｅ　　　　Ｍｅ４−ＣＦｓ　 　ＨＨＯＭｅ　　　　Ｍｅ４−ＣＩ　　　ＨＨＩ　　　Ｍｅ　　　　Ｍｅ４−Ｃ Ｆｓ　　ＨＭｅ　　　　２　　Ｍｅ　　　　Ｍｅ４−Ｃ１５−ＣＩ　　　Ｍｅ　 　　　ＯＰｈ　　　　Ｍｅ４−ＣＦｉ　　５−ＣＩ　　ＧＯ２Ｍｅ　　　Ｉ　　 　Ｐｈ　　　　Ｍｅ４−Ｃ１５−ｃｔ　　　ＣＯｘＭｅ　　２　　Ｐｈ　　　　 Ｍｅ４−ＣＦｓ　　ＨＨＯＰｈ　　　　Ｍｅ４−ＣＩ　　　ＨＨＩ　　　Ｅｔ　 　　　Ｍｅ４−ＣＦ、　　ＨＭｅ　　　　２　　ｎ−Ｐｒ　　　Ｍｅ４−ＣＩ　 　　ＨＭｅ　　　　Ｏｎ−Ｂｕ　　　Ｍｅ４−ＣＦ、　　ＨＨ１４−Ｆ−Ｐｈ　 　Ｈ１９９〜２０１４−ＣＦ３　　ＨＨ１４−ＣＩ−Ｐｈ　　Ｈ１８７〜１８８ ４−ＣＦｓ　　５−ＣＩ　　　Ｈ１４−Ｆ−Ｐｈ　　Ｈ４−ＣＦｓ　　５−ＣＩ 　　　Ｈ１４−ＣＩ−Ｐｈ　　Ｈ４−ＣＦＳ　　４−Ｆ　　　Ｈ１４−Ｆ−Ｐｈ 　　Ｈ４−ＣＦＳ　　４−Ｆ　　　Ｈ１４−ＣＩ−Ｐｈ　　Ｈ４−ＣＦ３　５− ＯＣＦＪＨＨｌ　　　４−Ｆ−Ｐｈ　　Ｈ４−ＣＦ３　５−ＯＣＦ、ＨＨ１４− ＣＩ−Ｐｈ　　Ｈ４−Ｃｌ　　　ＨＨ１４−Ｆ−Ｐｈ　　Ｈ２０８〜２０９４− ＣＩ　　　ＨＨ１’４−ＣＩ−ＰｈＨ１７９〜１８１策玖考 物理的特性 Ｒ＋　　　　Ｒｚ　　　　Ｂ　　　　　ｔ　　　Ｊ　　　　　Ｋ　　　Ｖ　　　 （融点℃）４−ＣＦｓ　　ＨＨＯＭｅ　　　　Ｈ０４−ＣＦｓ　　ＨＭｅ　　　 　Ｉ　　　Ｍｅ　　　　Ｈ０４−ＣＦｓ　　４−Ｆ　　　Ｅｔ　　　　２　　　 Ｐｈ　　　　Ｈ０４−ＣＦ、　　ＨＣｏ、Ｍｅ　　　ＯＰｈ　　　　Ｍｅ　　０ ４−ＣＦｓ　　ＨＣ０ｚＥｔ　　　Ｉ　　　Ｍｅ　　　　Ｍｅ　　０４−ＣＦｓ 　　ＨＨ２Ｍｅ　　　　Ｍｅ　　０４−ＣＦｓ　　４−ＣＩ　　　Ｍｅ　　　　 Ｏ４−ＣＩ−Ｐｈ　　Ｍｅ　　０４−ＣＦｓ　　ＨＥｔ　　　　ｌ　　　Ｍｅ　 　　　Ｈ５４−ＣＦｓ　　ＨＣＯ，Ｍｅ　　　２　　　Ｍｅ　　　　Ｈ５（ＣＦ ｓ　　４−Ｂｒ　　　Ｃ０ｚＥｔ　　　ＯＰｈ　　　　Ｈ５４−ＣＦｓ　　ＨＨ Ｉ　　　Ｐｈ　　　　Ｍｅ　　５４−ＣＦ３　　ＨＭｅ　　　　２　　　Ｍｅ　 　　　Ｍｅ　　５４−ＣＦｓ　　ＨＥｔ　　　　ＯＭｅ　　　　Ｍｅ　　５４− ＣＦｓ　　ＨＣＯｘＭｅ　　　１　　４−Ｆ−Ｐｈ　　Ｍｅ　　Ｓ４−ＣＦ、　 　ＨＣｏ□Ｅｔ　　　２　　　Ｍｅ　　　　ＨＮＭｅ４−ＣＦ、　　ＨＨＯＭｅ 　　　　ＨＮＭｅ４−ＣＦｓ　　５−ＣＩ　　　Ｍｅ　　　　ｌ　　　Ｐｈ　　 　　ＨＮＭｅ４−ＣＦｘ　　ＨＥｔ　　　　２　　　Ｐｈ　　　　Ｍｅ　　ＮＭ ｅ４−ＣＦｓ　　５−Ｍｅ　　　ＣＯｘＭｅ　　　ＯＭｅ　　　　Ｍｅ　　ＮＭ ｅ４−ＣＦ、ＨＣ０ｚＥｔ　　　ｌ　　　Ｍｅ　　　　Ｍｅ　　ＮＭｅ４−ＣＦ 、　　ＨＨ２４−ＣＩ−Ｐｈ　　Ｍｅ　　ＮＭｅ第１３表 ４−ＣＦｓ　　ＨＨＯＭｅ　　　　Ｈ０４−ＣＦｓ　　ＨＭｅ　　　　ｌ　　　 Ｍｅ　　　　Ｈ０４−ＣＦ３　４−Ｆ　　　Ｅｔ　　　　２　　　Ｐｈ　　　　 Ｈ０４−ＣＦ３　　ＨＣＯｘＭｅ　　　ＯＰｈ　　　　Ｍｅ　　０４−ＣＦｓ　 　ＨＣ０Ｊｔ　　　Ｉ　　　Ｍｅ　　　　Ｍｅ　　０４−ＣＦ３　　ＨＨ２Ｍｅ 　　　　Ｍｅ　　０４ＣＦｓ　　（ＣＩ　　　Ｍｅ　　　　Ｏ４−ＣＩ−Ｐｈ　 　Ｍｅ　　０４−ＣＦｓ　　ＨＥｔ　　　　ｌ　　　Ｍｅ　　　　ＨＳ４−ＣＦ 、　　ＨＣＯｘＭｅ　　　２　　　Ｍｅ　　　　Ｈ５（ＣＦｓ　　４−Ｂｒ　　 　Ｃ０Ｊｔ　　　ＯＰｈ　　　　Ｈ５４−ＣＦｓ　　ＨＨＩ　　　Ｐｈ　　　　 Ｍｅ　　５４−ＣＦｓ　　ＨＭｅ　　　　２　　　Ｍｅ　　　　Ｍｅ　　Ｓ４− ＣＦ、ＨＥｔ　　　　ＯＭｅ　　　　Ｍｅ　　５４−ＣＦｓ　　ＨＣｏ□Ｍｅ　 　　１　　４−Ｆ−Ｐｈ　　Ｍｅ　　５４−ＣＦｓ　　ＨＣ０２Ｅｔ　　　２　 　　Ｍｅ　　　　ＨＮＭｅ４−ＣＦ３　　ＨＨＯＭｅ　　　　ＨＮＭｅ４−ＣＦ 、　　５−ＣＩ　　　Ｍｅ　　　　Ｉ　　　Ｐｈ　　　　ＨＮＭｅ４−ＣＦｓ　 　ＨＥｔ　　　　２　　　Ｐｈ　　　　Ｍｅ　　ＮＭｅ４−ＣＦ、　　５−Ｍｅ 　　　ＣＯ，Ｍｅ　　　ＯＭｅ　　　　Ｍｅ　　ＮＭｅ４−ＣＦ、　　ＨＣｏ、 Ｅｔ　　　ｌ　　　Ｍｅ　　　　Ｍｅ　　ＮＭｅ４−ＣＦｓ　　ＨＨ２４−ＣＩ −Ｐｈ　　Ｍｅ　　ＮＭｅ第１４表 ４−ＣＦｓ　　　ＨＨＭｅ　　　　Ｈ０４−Ｃｌ　　　ＨＭｅ　　　　Ｍｅ　　 　　Ｍｅ　　　０４−ＯＣＦ、ＨＨＭｅ　　　　Ｐｈ　　　　Ｈ０４−ＣＦ、　 　Ｈアリル　４−ＣＩ−Ｐｈ　Ｍｅ　　ＮＭｅ４−ＣＩ　　　Ｈアリル　Ｍｅ　 　　　ＨＮＭｅ４−ＯＣＦＪ　　５−Ｆ　　ＣＨｚＰｈ　　　４−Ｆ−Ｐｈ　　 Ｍｅ　　　ＮＭｅ４−ＣＦ、　　　ＨＣＨ，Ｐｈ　　　Ｍｅ　　　　Ｈ０４−Ｃ 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４−ＣＦｓ　　　ＨＨＭｅ　　　ＨＨＨ４−Ｃｌ　　　ＨＨＭｅ　　　ＨＨＨ ４−Ｂｒ　　　ＨＨＭｅ、ＨＨＨ ４−０ＣＦ２ＨＨＨＭｅ　　　ＨＨＨ ４−ＣＦ、　　　ＨＣＯｚＭｅ　　　Ｍｅ　　　ＨＨＨ４−Ｃｌ　　　Ｈ’　　 　ＣＯｚＭｅ　　　Ｍｅ　　　Ｂ　　Ｈ）１４−Ｂｒ　　　ＨＣＯｚＭｅ　　　 ＭｅＨＨＨ４−０ＣＦＪ　　ＨＣＣ）２Ｍｅ　　　Ｍｅ　　　ＨＨＨ４−ＣＦｓ 　　　５−ＣＩ　　　ＨＭｅ　　　ＨＨＨ４−Ｃ１５−ＣＩ　　　ＨＭｅ　　　 ＨＨＨ４−Ｂｒ　　　５−ＣＩ　　　ＨＭｅ　　　ＨＨ’　　Ｈ４−０ＣＦ、Ｈ ５−ＣＩ　　　ＨＭｅ　　　ＨＨＨ４−ＣＦｓ　　　５−ＣＩ　　　Ｃｏ２Ｍｅ 　　　Ｍｅ　　　ＨＨＨ４−Ｃ１５−Ｃ４Ｃｏ、Ｍｅ　　　Ｍｅ　　　ＨＨＨ４ −Ｂｒ　　　５−ＣＩ　　　Ｃｏ、Ｍｅ　　　Ｍｅ　　　ＨＨＨ４−０ＣＦＪ　 　５−ＣＩ　　　Ｃ０Ｊｅ　　　Ｍｅ　　　ＨＨＨ４−ＣＦｓ　　　４−Ｆ　　 　ＨＭｅ　　　ＨＨＨ４−Ｃ１４−Ｆ　　　ＨＭｅ　　　ＨＨＨ４−Ｂｒ　　　 ４−Ｆ　　　ＨＭｅ　　　ＨＨＨ４−０ＣＦ、Ｈ４−Ｆ　　　ＨＭｅ　　　ＨＨ ，Ｈ４−ＣＦｓ　　　４−Ｆ　　　ＣＯｚＭｅ　　　Ｍｅ　　　ＨＨＨ４−Ｃ１ ４−Ｆ　　　ＣＯｚＭｅ　　　Ｍｅ　　　ＨＨＨ４−Ｂｒ　　　４−Ｆ　　　Ｃ ｏ２Ｍｅ　　　Ｍｅ　　　ＨＨＨ第１６表（続き） ４−ＯＣＦ、Ｈ４−Ｆ　　　ＣＯｚＭｅ　　　Ｍｅ　　　ＨＨＨ４−ＣＦｓ　　 　ＨＨＭｅ　　　Ｍｅｎ　　　Ｈ４−ＣＩＨＨＭｅＭｅＨＨ ４−ＢｒＨＨＭｅＭｅＨＨ ４−ＯＣＦ、　　ＨＨＭｅ　　　Ｍｅｎ　　　Ｈ４−ＣＦ、　　　ＨＣｏ、Ｍｅ 　　　Ｍｅ　　　Ｍｅ　　ＨＨ４−Ｃｌ　　　ＨＣｏ、Ｍｅ　　　Ｍｅ　　　Ｍ ｅｎ　　　Ｈ４−Ｂｒ　　　ＨＣＯ，Ｍｅ　　　Ｍｅ　　　ＭｅＨＨ４−０ＣＦ Ｊ　　ＨＣＯｚＭｅ　　　Ｍｅ　　　Ｍｅ　　ＨＨ４−ＣＦｓ　　　５−ＯＣＦ 、ＨＨＭｅ　　　Ｍｅ　　ＨＨ４−Ｃ１５−ＯＣＦ、ＨＨＭｅ　　　Ｍｅ　　Ｈ Ｈ４−Ｂｒ　　　５−ＯＣＦ、ＨＨＭｅ　　　Ｍｅ　　ＨＨ４−０ＣＦ、Ｈ５− ＯＣＦ、ＨＨＭｅ　　　Ｍｅ　　ＨＨ４−ＣＦｓ　　　５−ＯＣＦ、ＨＣＯ２Ｍ ｅ　　　Ｍｅ　　　Ｍｅ　　ＨＨ４−Ｃ１５−ＯＣＦ、ＨＣＯ，Ｍｅ　　　Ｍｅ 　　　Ｍｅ　　ＨＨ４−Ｂｒ　　　５−ＯＣＦ、ＨＣＯ，Ｍｅ　　　Ｍｅ　　　 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　　　Ｃｏ、Ｍｅ　　　ＨＨＭｅ　　ＭｅＢｒ　　　　ＦｒＣｌ　　　Ｃｏ２Ｍ ｅ　　　ＨＨＭｅ　　ＭｅＣＦｓ　　　　５−ＯＣＦｚＨＨＨＨＭｅ　　ＭｅＣ ｌ　　　　５−ＯＣＦＪＨＨＨＭｅ　　ＭｅＢｒ　　　　５−ＯＣＦ、ＨＨＨＨ Ｍｅ　　ＭｅＣＦｓ　　　　５−ＯＣＦ、ＨＣＯ２Ｍｅ　　　ＨＨＭｅ　　Ｍｅ Ｃｌ　　　　５−５−０ＣＦＪＣＯｚ　　　ＨＨＭｅ　　ＭｅＢｒ　　　　５− ＯＣＦ２ＨＣＯ，Ｍｅ　　　ＨＨＭｅ　　ＭｅＣＦｓ　　　　４−Ｆ　　　ＨＨ ＨＭｅＭｅＣｌ　　　　４−Ｆ　　　ＨＨＨＭｅＭｅＢｒ　　　　４−Ｆ　　　 ＨＨＨＭｅＭｅＣＦｓ　　　　４４　　　Ｃ０Ｊｅ　　　ＨＨＭｅ　　ＭｅＣｌ 　　　　４−Ｆ　　　ＣＯｚＭｅ　　　ＨＨＭｅ　　ＭｅＢｒ　　　　　４−Ｆ 　　　　Ｃｏ２Ｍｅ　　　ＨＨＭｅ　　　Ｍｅ４−ＣＦｓ　　　ＨＣＯｚＭｅ　 　　１−Ｐｒ　　ＨＨＨ４−ＣＦｓ　　　ＨＣＯｚＭｅ　　　Ｈ１−ＰｒＨＨ４ −ＣＦ、ＨＣｏ２Ｍｅ　　　ＨＨＰｈ　　　Ｈ４−ＣＦｓ　　　ＨＣＯｚＭｅ　 　　ＨＨＨＰｈ４−ＣＦｓ　　　５−ＣＩ　　　ＣＯｚＭｅ　　　ＣＩ　　　Ｈ ＨＨ（ＣＦｓ　　　５−ｃｔ　　　ＣＯｚＭｅ　　　ＨＣＩ　　ＨＨ４−ＣＦｓ 　　　５−ＣＩ　　　Ｃｏ、Ｍｅ　　　Ｆ　　　　ＨＨＨ４−ＣＦｓ　　　５− ＣＩ　　　ＣＯｘＭｅ　　　ＨＦ　　ＨＨ４−ＣＦｓ　　　５−Ｆ　　　　ＣＯ ｚＭｅ　　　ＨＨＣＯ２ＭｅＨ４−ＣＦ３　　５−Ｆ　　　　Ｃｏ２Ｍｅ　　　 ＨＨＨＣｏ２Ｍｅ４−ＣＦ、　　　５−Ｆ　　　　ＣＯ，Ｍｅ　　　Ｅｔ　　　 ＨＨＨ４−ＣＦｓ　　　５−Ｆ　　　　ＣＯｘＭｅ　　　ＨＥｔ　　ＨＨ４−Ｃ Ｆｓ　　　５−５−０ＣＦＪＣＯ２ｐｈ　　　ＨＨＨ４−ＣＦｓ　　　５−ＯＣ Ｆ２ＨＣＯＪｅ　　　ＨＰｈ　　ＨＨ４−ＣＦｓ　　　５−５−０ＣＦＪＣＯｚ 　　　ＨＭｅ　　Ｍｅ　　Ｈ４−ＣＦｓ　　　５−ＯＣＦ、ＨＣＯ□Ｍｅ　　　 Ｍｅ　　　ＨＨＭｅ４−ＣＦｓ　　　４−ＣＩ　　　Ｃｏ、Ｍｅ　　　１−Ｐｒ 　　ＨＨＨ４−ＣＦｓ　　　４−ＣＩ　　　Ｃｏ、Ｍｅ　　　Ｈ１−ＰｒＨＨ４ −ＣＦｓ　　　４−ＣＩ　　　ＣＯｚＭｅ　　　Ｅｔ　　　Ｅｔ　　ＨＨ４−Ｃ Ｆｓ　　　４−ＣＩ　　　ＣＯｚＭｅ　　　Ｅｔ　　　Ｍｅ　　ＨＨ４−ＣＦｓ 　　　４−Ｆ　　　　ＣＯｚＭｅ　　　Ｂｒ　　　ＨＨＨ４−ＣＦｓ　　　４− Ｆ　　　　Ｃｏ、Ｍｅ　　　ＨＢｒＨＨ４−ＣＦｘ　　　４−Ｆ　　　　ＣＣｈ Ｍｅ　　　１−Ｐｒ　　ＨＨＨ４−ＣＦｓ　　　４−Ｆ　　　　Ｃ０Ｊｅ　　　 Ｈ１−ＰｒＨＨ第１７表 ４−ＣＦｓ　　　ＨＨＯＭｅ　　　　Ｈ４−Ｃｌ　　　ＨＨＯＭｅ　　　　Ｈ ４−Ｂｒ　　　ＨＨＯＭｅ　　　　Ｈ ４−０ＣＦ２ＨＨＨＯＭｅ　　　　Ｈ ４−ＣＦ、　　　ＨＨＯＨＭｅ ４−ＣＩ　　　ＨＨＯＨＭｅ ４−Ｂｒ　　　ＨＨＯＨＭｅ ４−ＯＣＦＪＨＨＯＨＭｅ ４−ＣＦｓ　　　ＨＨＯＭｅ　　　　Ｍｅ４−ＣＩ　　　ＨＨＯＭｅ　　　　Ｍ ｅ４−Ｂｒ　　　ＨＨＯＭｅ　　　　Ｍｅ４−ＯＣＦ２ＨＨＨＯＭｅ　　　　Ｍ ｅ４−ＣＦ３ＨＨＯＰｈ　　　　Ｈ ４−Ｃｌ　　　ＨＨＯＰｈ　　　　Ｈ ４−Ｂｒ　　　ＨＨＯＰｈ　　　　Ｈ ４−０ＣＦ、ＨＨＨＯＰｈ　　　　Ｈ ４−ＣＦｓ　　　ＨＨＯＨＰｈ ４−ＣＩ　　　ＨＨＯＨＰｈ ４−Ｂｒ　　　ＨＨＯＨＰｈ ４−ＯＣＦ、ＨＨＨＯＨＰｈ ４−ＣＦｓ　　　ＨＨＯＣＣｈＭｅ　　Ｈ４−Ｃｌ　　　ＨＨＯＣ０Ｊｅ　　Ｈ 第１７表（続き） ４４ｒ　　　ＨＨＯＨＣＯｚＭｅ ４−ＯＣＦ２ＨＨＨＯＨＣｏ２Ｍｅ ４−ＣＦｓ　　　５−ｃｔ　　　ＨＯＭｅ　　　　Ｈ４−Ｃ１５−ＣＩ　　　Ｈ ＯＭｅ　　　　Ｈ４−Ｂｒ　　　５−ＣＩ　　　ＨＯＭｅ　　　　Ｈ４−０ＣＦ Ｊ　　５−ＣＩ　　　ＨＯＭｅ　　　　Ｈ４−ＣＦｓ　　　５−ＣＩ　　　ＨＯ ＨＭｅ４−Ｃ１５−ＣＩ　　　ＨＯＨＭｅ ４−Ｂｒ　　　５−ＣＩ　　　ＨＯＨＭｅ４−ＯＣＦＪ５−ＣＩ　　　ＨＯＨＭ ｅ４−ＣＦｓ　　　５−ＣＩ　　　ＨＯＭｅ　　　　Ｍｅ４−Ｃ１５−ＣＩ　　 　ＨＯＭｅ　　　　Ｍｅ４−Ｂｒ　　　５−ＣＩ　　　ＨＯＭｅ　　　　Ｍｅ４ −ＯＣＦ、Ｈ５−ＣＩ　　　ＨＯＭｅ　　　　Ｍｅ４−ＣＦｓ　　　５−ＣＩ　 　　ＨＯＰｈ　　　　Ｈ４−Ｃ１５−ＣＩ　　　ＨＯＰｈ　　　　Ｈ４−Ｂｒ　 　　５−ＣＩ　　　ＨＯＰｈ　　　　Ｈ４−０ＣＦＪ５−ＣＩ　　　ＨＯＰｈ　 　　　Ｈ４−ＣＦｓ　　　５−ＣＩ　　　ＨＯＨＰｈ４−Ｃ１５−ＣＩ　　　Ｈ ＯＨＰｈ ４−Ｂｒ　　　５−ＣＩ　　　ＨＯＨＰｈ４−ＯＣＦ２Ｈ５−ＣＩ　　　ＨＯＨ Ｐｈ第１７表（続き） ４−ＣＦｓ　　　５−ＣＩ　　　ＨＯＣＯｚＭｅ　　Ｈ（Ｃ１５−ＣＩ　　　Ｈ ＯＣＯｚＭｅ　　Ｈ４−Ｂｒ　　　５−ＣＩ　　ＨＯ，ＨＣＯｚＭｅ４−ＯＣＦ ２Ｈ５−ＣＩ　　　ＨＯＨ，Ｃｏ２Ｍｅ４−ＣＦｓ　　ＨＨＳ　　Ｍｅ　　　Ｈ ２０８〜２１０４−ＣＩ　　　Ｈ’　　ＨＳ　　Ｍｅ　　　Ｈ１７２〜１７８４ −Ｂｒ　　　ＨＨＳ、Ｍｅ　　　Ｂ　　　１８５〜１８７４−ＯＣＦ、ＨＨＨＳ 　　　Ｍｅ　　　　Ｈ４−ＣＦ、　　ＨＨＳ　　ＨＭｅ　　　１６８〜１７０４ −ＣＩ　　　ＨＨＳ　　ＨＭｅ　　　１５５〜１５６４−Ｂｒ　　　ＨＨＳ　　 Ｈ’Ｍｅ’　　　１７２〜１８０４−ＯＣＦｚＨＨＨＳ　　ＨＭｅ ４−ＣＦ、　　ＨＨＳ　　Ｍｅ　　　Ｍｅ　　　１８３〜１８４４−ＣＩ　　　 ＨＨＳ　　Ｍｅ　　　Ｍｅ　　　１８１〜１８６４−Ｂｒ　　　ＨＨＳ　　Ｍｅ 　　　Ｍｅ　　　１８２−１８５４−ＯＣＦＪ）ｔ　　　　ＨＳ　　　Ｍｅ　　 　　Ｍｅ４−ＣＦ、　　　ＨＨＳ　　　Ｐｈ　　　　Ｈ４−Ｃｌ　　　ＨＨＳＰ ｈ　　　　Ｈ ４−Ｂｒ　　　Ｈ）Ｉ　　　　　Ｓ　　　Ｐｈ　　　　Ｈ４−０ＣＦｚＨＨＨＳ 　　　Ｐｈ　　　　Ｈ４−ＣＦ、　　　ＨＨＳ　　　ＨＰｈ ４−ＣＩ　　　ＨＨＳｌ（Ｐｈ 第１７表（続き） ４−Ｂｒ　　　ＨＨＳ　　　ＨＰｈ ４−ＯＣＦ、ＨＨＨＳ　　　ＨＰｈ ４−ＣＦｓ　　　ＨＨＳ　　　ＣＯｚＭｅ　　Ｈ４−Ｃｌ　　　ＨＨＳ　　　Ｃ ０Ｊｅ　　Ｈ４−Ｂｒ　　　ＨＨＳ　　　ＨＣＯｚＭｅ４−ＯＣＦＪ　　ＨＨＳ 　　　ＨＣ０Ｊｅ４−ＣＦｓ　　　５−ＣＩ　　　ＨＳ　　　Ｍｅ　　　　Ｈ２ ５１〜２５５４−Ｃ１５−ＣＩ　　　ＨＳ　　　Ｍｅ　　　　Ｈ２２２〜２２６ ４−Ｂｒ　　　５−ＣＩ　　　ＨＳ　　　Ｍｅ　　　　Ｈ２２８〜２３０４−Ｏ ＣＦＪ　　５−ＣＩ　　　ＨＳ　　　Ｍｅ　　　　Ｈ４−ＣＦｓ　　　５−ＣＩ 　　　ＨＳ　　　ＨＭｅ　　　　１７１”１７３４−Ｃ１５−ＣＩ　　　ＨＳ　 　　ＨＭｅ　　　　１７０〜１７６４−Ｂｒ　　　５−ＣＩ　　　ＨＳ　　　Ｈ Ｍｅ　　　　１２０〜１２５４−ＯＣＦ、Ｈ５−ＣＩ　　　ＨＳ　　　ＨＭｅ４ −ＣＦｓ　　　５−ＣＩ　　　ＨＳ　　　Ｍｅ　　　　Ｍｅ　　　　２００〜２ ０２４−Ｃ１５−ＣＩ　　　ＨＳ　　　Ｍｅ　　　　Ｍｅ　　　　１９０〜１９ ３４−Ｂｒ　　　５−ＣＩ　　　ＨＳ　　　Ｍｅ　　　　Ｍｅ　　　　２０４〜 ２０７４−ＯＣＦ、Ｈ５−ＣＩ　　　ＨＳ　　　Ｍｅ　　　　Ｍｅ４−ＣＦ、　 　　５−ＣＩ　　　ＨＳ　　　Ｐｈ　　　　Ｈ４−Ｃ１５−ＣＩ　　　ＨＳ　　 　Ｐｈ　　　　Ｈ４−Ｂｒ　　　５−ＣＩ　　　ＨＳ　　　Ｐｈ　　　　Ｈ４− ０ＣＦ、Ｈ５−ＣＩ　　　ＨＳ　　　Ｐｈ　　　　Ｈ第１７表（続き） ４−ＣＦｓ　　　５−ＣＩ　　　ＨＳ　　　ＨＰｈ４−Ｃ１５−ＣＩ　　　ＨＳ 　　　ＨＰｈ４−Ｂｒ　　　５−ＣＩ　　　ＨＳ　　　ＨＰｈ４−ＯＣＦ、Ｈ５ −ＣＩ　　　ＨＳ　　　ＨＰｈ４−ＣＦｓ　　　５−ＣＩ　　　ＨＳ　　　ＣＣ ｈＭｅ　　Ｈ４−Ｃ１５−ＣＩ　　　ＨＳ　　　ＣＯｚＭｅ　　Ｈ４−Ｂｒ　　 　５−ＣＩ　　　ＨＳ　　　ＨＣｏ、Ｍｅ４−ＯＣＦ、Ｈ５−ＣＩ　　　ＨＳ　 　　ＨＣｏ、Ｍｅ４−ＣＦｓ　　　５−Ｂｒ　　　ＨＳ　　　Ｍｅ　　　　Ｈ４ −Ｃ１５−Ｂｒ　　　ＨＳ　　　Ｍｅ　　　　Ｈ４−Ｂｒ　　　５−Ｂｒ　　　 ＨＳ　　　Ｍｅ　　　　Ｈ４−ＣＦｓ　　　５−Ｆ　　　ＨＳ　　　Ｍｅ　　　 　Ｈ４−Ｃ１５−Ｆ　　　ＨＳ　　　Ｍｅ　　　　Ｈ４−Ｂｒ　　　５−Ｆ　　 　ＨＳ　　　Ｍｅ　　　　Ｈ４−ＣＦｓ　　　４−Ｆ　　　ＨＳ　　　Ｍｅ　　 　　Ｈ４−Ｃ１４−Ｆ　　　ＨＳ　　　Ｍｅ　　　　Ｈ４−Ｂｒ　　　４−Ｆ　 　　ＨＳ　　　Ｍｅ　　　　Ｈ４−ＣＦｓ　　　５−Ｂｒ　　　ＨＳ　　　ＨＭ ｅ４−Ｃ１５−Ｂｒ　　　ＨＳ　　　ＨＭｅ４−Ｂｒ　　　５−Ｂｒ　　　ＨＳ 　　　ＨＭｅ４−ＣＦｓ　　　５−Ｆ　　　ＨＳ　　　ＨＭｅ４−Ｃ１５−Ｆ　 　　ＨＳ　　　ＨＭｅ第１７表（続き） ４−Ｂｒ　　　５−Ｆ　　　ＨＳ　　　ＨＭｅ４−ＣＦｓ　　　４−Ｆ　　　Ｈ Ｓ　　　ＨＭｅ４−Ｃ１４−Ｆ　　　ＨＳ　　　ＨＭｅ４−Ｂｒ　　　４−Ｆ　 　　ＨＳ　　　ＨＭｅ４−ＣＦｓ　　　５−Ｂｒ　　　ＨＳ　　　Ｍｅ　　　　 Ｍｅ　　　　１９０〜１９６２４−Ｃ１５−Ｂｒ　　　ＨＳ　　　Ｍｅ　　　　 Ｍｅ　　　　１６５〜１８６４−Ｂｒ　　　５−Ｂｒ　　　ＨＳ　　　Ｍｅ　　 　　Ｍｅ　　　　２０８〜２１１４−ＣＦ３　　５−Ｆ　　　ＨＳ　　　Ｍｅ　 　　　Ｍｅ４−Ｃ１５−Ｆ　　　ＨＳ　　　Ｍｅ　　　　Ｍｅ４−Ｂｒ　　　５ −Ｆ　　　ＨＳ　　　Ｍｅ　　　　Ｍｅ４−ＣＦｓ　　　４−Ｆ　　　ＨＳ　　 　Ｍｅ　　　　Ｍｅ４−Ｃ１４−Ｆ　　　ＨＳ　　　Ｍｅ　　　　Ｍｅ４−Ｂｒ 　　　４−Ｆ　　　ＨＳ　　　Ｍｅ　　　　Ｍｅ４−ＣＦｓ　　　４−ＣＩ　　 　ＨＳ　　　Ｍｅ　　　　Ｍｅ　　　　１７０〜１７３４−Ｃ１４−ＣＩ　　　 ＨＳ　　　Ｍｅ　　　　Ｍｅ　　　　１５０〜１６８４−Ｂｒ　　　４−ＣＩ　 　　ＨＳ　　　Ｍｅ　　　　Ｍｅ　　　　１５８〜１７０第１８表 ４−ＣＦ３　　　ＨＨＯＭｅ　　　　Ｈ４−ＣＦ　ｓ　　　ＨＣｏ、Ｍｅ　　　 ＯＭｅ　　　　Ｈ（ＣＦｓ　　　５−ＣＩ　　　ＨＳ　　　Ｍｅ　　　　Ｈ４− ＣＦ３　　５−ＣＩ　　　ＣＯｚＭｅ　　　Ｓ　　　ＨＨ４−ＣＦｓ　　　５− ＣＩ　　　ＨＯＨＭｅ４−ＣＦｓ　　　５−ＣＩ　　　Ｃｏ、Ｍｅ　　　ＯＨＭ ｅ４−ＣＦｓ　　　５−Ｆ　　　ＨＳ　　　Ｍｅ　　　　Ｍｅ４−ＣＦｓ　　　 ５−Ｆ　　　Ｃｏ、Ｍｅ　　　Ｓ　　　Ｍｅ　　　　Ｍｅ４−ＣＦｓ　　　５− ＯＣＦＪＨＯＭｅ　　　　Ｍｅ（ＣＦｓ　　　５−ＯＣＦＪ　ＣＯｚＭｅ　　　 ＯＨＭｅ４−ＣＦｓ　　　４−ＣＩ　　　ＨＳ　　　ＨＭｅ４−ＣＦｓ　　　４ −ＣＩ　　　ＣＯｚＭｅ　　　Ｓ　　　ＨＭｅ４−ＣＩ　　　ＨＨＯＭｅ　　　 　Ｍｅ４−ＣＩ　　　ＨＣＯｚＭｅ　　　ＯＭｅ　　　　Ｍｅ４−Ｃ１５−ＣＩ 　　　ＨＳ　　　Ｍｅ　　　　Ｍｅ４−Ｃ１５−ＣＩ　　　ＣＯｚＭｅ　　　Ｓ 　　　ＨＭｅ４−Ｃ１５−ＣＩ　　　ＨＯＨＭｅ ４−Ｃ１５−ＣＩ　　　ＣＯｘＭｅ　　　ＯＨＭｅ４−Ｃ１５−ＯＣＦｚＨＨＳ 　　　Ｍｅ　　　　Ｍｅ４−Ｃ１５−ＯＣＦ、ＨＣｏ□Ｍｅ　　　Ｓ　　　Ｍｅ 　　　　Ｍｅ４−Ｃ１５−ＯＣＦＪＨＯＭｅ　　　　Ｍｅ（Ｃ１５−ＯＣＦＪ　 ＣＯｚＭｅ　　　ＯＨＭｅ４−Ｃ１４−Ｆ　　　ＨＳ　　　ＨＭｅ４−Ｃ１４− Ｆ　　　Ｃｏ２Ｍｅ　　　Ｓ　　　ＨＭｅ本発明の化合物の有用な調製物の例は 次の通りである：実施例Ａ 配合物　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４％キシレン　　 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　９１％上記成分を一緒にし、そし て溶液化を早めるために温和に加熱しながら撹拌した。生成物中にいずれかの他 の未溶解の物質が存在しないことを保証するＩ；めに包装操作中に細かいスクリ ーン・フィルターを含めた。

実施例Ｂ アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム　　　　　　　　　２％合成非晶性シ リカ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　３％カオリナイト　　　　　　 　　　　　　　　　　　　　　　６３％粘度を減少させるｔ；めに加熱した活性 成分を配合器中で不活性物質上に噴霧しｔ；。ハンマーミル中で粉砕した後、物 質を再配合し、そして５０メツシユのふるいに通した。

実施例Ｃ 粉剤 実施例Ｂの水和剤　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１０％石筐石（粉末 ）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　９０％水利剤及び石筆石希釈剤 を十分に配合し、次に包装した。生成物は粉剤としての使用に適していた。

実施例り 活性成分を適当な溶媒に溶解し、そしてダブル・コーン（ｄｏｕｂｌｅ　ｃｏｎ ｅ）配合器中にて微粉末を除去しｔ；アタパルジャイト粒子上に噴霧した。粒子 を加熱して溶媒を除去し、冷却し、そして包装した。

実施例Ｅ 拉工 実施例りの水利剤　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１５％石膏　　　　 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　６９％硫酸カリウム　　　　　　 　　　　　　　　　　　　　　　　１６％上記成分を回転混合機中で配合し、そ して水を噴霧して造粒した。殆んどの物質が０．１−０．４２ｍｍ　（米国標準 ふるいＮｏ、１８〜４０）の所望の範囲に達した場合、粒子を除去し、乾燥し、 そしてふるいにかけた。ふるい上の物質を粉砕して更に所望の範囲の物質を生成 させた。

これらの粒子は活性成分４．５％を含んでいた。

実施例Ｆ イソホロン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　９０％上記成分を一緒 にし、そして撹拌して直接の、低容量施用に適する液剤を生成させた。

また式Ｉの化合物を他の１種またはそれ以上の殺虫剤、殺菌・殺カビ剤（ｆｕｎ ｇｉｃｉｄｅ）　、殺線虫剤（ｎｅｍａｔｏｃｉｄｅ）　、殺バクテリア剤（ｂ ａｃｔｅｒｉｃｉｄｅ）　、殺ダニ剤（ａｃａｒｉｃｉｄｅ）または他の生物学 的に活性な化合物と混合して広範囲な有効な農業保護作用を示す多成分系有害生 物防除剤（ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ）を生成させ得る。本発明の化合物を混合するか 、または配合し得る他の農業用保護剤の例には次のものがある：殺虫剤： ３−ヒドロキシ−Ｎ−メチルクロトンアミド（ジメチルリン酸）エステル（モノ クロトホス） メチルカルバミン酸、２．３−ジヒドロ−２，２−ジメチル−７−ベンゾフラノ ール（カルボフラン） ０−　［２，４，５−）リクロローσ−（クロロメチル）ベンジル］　リン酸、 ｏ’、ｏ’−ジメチルエステル（テトラクロルビン７オス）２−メルカプトコハ ク酸、ジメチルエステル、チオノリン酸とのＳ−エステル、ジメチルエステル（ マラチオン）ホスホロチオン酸、０．０−ジメチル、０−ｐ−二トロフェニルエ ステル（メチルパラチオン） メチルカルバミン酸、σ−ナフトールとのエステル（カルバリル）メチル０−（ メチルカルバモイル）チオールアセトヒドロキサメート（メトミル） Ｎ’−（４−クロロ−ｏ−）リル）−Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミジン（クロル ジメホルム） ０．０−ジエチル−〇−（２−インプロピル−４−メチル−６−ピリミジンホス ホロチオエート（ジアジノン）オクタクロロカン７エン（トキサ７エン）０−ｐ −ニトロフェニルフェニルホスホノチオン酸ｏ−エチル（ＥＰＮ） （Ｓ）−ａ−シアノ−ｍ−フェノキシベンジル（ＪＲ，３Ｒ）−３−（２，２− ジブロモビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（デルタ メトリン） メチルＮ、Ｎ’−ジメチル−Ｎ−［（メチルカルバモイル）オキシクー１−チオ オキサムイミデート（オキサミル）シアノ（３−フェノキシフェニル）−メチル −４−クロロ−ζ−（１−メチルエチル）ベンゼンアセテート（フェンバレレー ト）（３−フェノキシフェニル）メチル（±）−シス、トランス−３−（２，２ −ジクロロエチニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（パ ーメトリン） ３−（２，２−ジクロロビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルポン酸 ａ−シアノ−３−フェノキシベンジル（ジベルメトリン）ト（プロフェノホス） ホスホロチオロチオン酸、０−エチル−〇−［４−（メチルチオ）フェニル］− ３−ｎ−プロピルエステル（スルプロホス）。

追加の殺虫剤をその通常名として以後に示すニトリフルムロン、ジフルベンズロ ン、メトプレン、ブプロフェジン、チオジカルブ、アセファテ、アジノフオスー メチル、クロルビリ７オス、ジメトエート、７オノフオス、イソ７エンフオス、 メチダチオン、メタミジ７オス、モノクロドアオス、７オスメツト、７オス７ア ミドン、７オサロン、ビリミヵルブ、７オレート、プロフェノ７オス、タープ７ オス、トリクロル７オン、メトキシクロル、ビアエンドリン、ビ７エネート、シ フルトリン、７エンプ唱クトリン、フルパリネート、フルシトリネート、トリク メトリン、メタルデヒド及びロチノン。

殺菌・殺カビ剤 メチル２−ベンズイミダゾールカルバメート（カルペンダジム）二硫化テトラメ チルチウラム（チウラム）酢酸ｎ−ドデシルグアニジン（ドジン）エチレンビス ジチオカルバミン酸マンガン（マネブ）１．４−’；クロロー２．５−ジメトキ シベンゼン（クロロ４１）メチル１−（ブチルカルバモイル）−２−ベンズイミ ダゾールカルバメート（ベノミル） １−　［２−（２，４−ジクロロフェニル）−４−プロピル−１，３−ジオキソ ラン−２−イルメチル］−１Ｈ−１．２．４−トリアゾール（プロピコナゾール ） ２−シアノ−Ｎ−エチルカルバモイル−２−メトキシイミノアセトアミド（シモ キサニル） ｌ−（４−クロロフェノキシ）−３，３−ジメチル−１−（ＩＨ−１゜２．４− トリアゾル−１−イル）−２−ブタノン（トリアジメツオン）Ｎ−（トリクロロ メチルチオ）テトラヒドロ７タルイミド（カブクン）Ｎ−（）ジクロロメチルチ オ）７タルイミド（フォルペット）１−［［［ビス（４−フルオロフェニル）］ 　　［メチル］シリル］メチル］−１Ｈ−１，２，４，−）リアゾール。

殺線虫剤： Ｓ−メチル１−（ジメチルカルバモイル）−Ｎ−（メチルカルバモイルオキシ） −チオホルムイミデート Ｓ−メチルｌ−力ルバモイル−Ｎ−（メチルカルバモイルオキシ）チオホルムイ ミデート Ｎ−イソプロビルホスホルアミジン酸、０−エチルＯ’−［４−（メチルチオ） −ｍ−トリル］ジエステル（ツェナミツオス）。

殺バクテリア剤： 三塩基性硫酸鋼 ストレプトマイシン硫酸塩。

殺ダニ剤： セネシオン酸（ｓｅｎｅｃｉｏｉｃ　ａｃｉｄ）、２−ｓｅｅ−ブチル−４，６ −シニトロフエノールとのエステル（ビナパクリル）６−メチル−１，３−ジチ オロ［４，５−β］キノキサリンー２−オン（オキシチオキノツクス） エチル４．４’−ジクロロベンジレート（クロロベンジレート）１．１−ビス（ ｐ−クロロフェニル）−２，２，２−トリクロロエタノール（ジコフオル） ビス（ペンタクロロ−２，４−シクロペンタジェン−１−イノリ（ジェノクロル ） 水酸化トリシクロへキシルスズ（シヘキサスズ）トランス−５−（４−クロロフ ェニル）−Ｎ−シクロへキシル−４−メチル−２−オキソチアゾリジン−３−カ ルボキシアミド（ヘキシチアフェンブタスズ−オキシド ビスクロロフニンテジン。

生物学的 バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ　ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ）アベルメクチン（Ａ　ｖｅｒｍｅｃｔ　ｉｎ）β。

夙至 本発明の化合物は広い範囲の葉及び土壌に生育する昆虫に対して活性を示す。本 分野に精通せる者はすべての化合物がすべての昆虫に対して同等に有効でなく、 本発明の化合物が多くの他のものの中で鱗翅類、同列類及び甲虫類の昆虫の多く の経済的に重要な有害生物種の防除を示すことを認めるであろう。代表的に防除 する特定の種には次のものがある：フォール、アーミーワーム（ｆｏｌｌ　ａｒ ｍｙｗｏｒｍ）　、スポドプテラ・フルギペルダ（Ｓ　ｐｏｄｏｐｔｅｒａ　ｆ 、ｒｕｎｇｉｐｅｒｄａ）　；ポル・ライ−ビル（ｂｏｉｌ　ｗｅｅｖｉｌ）、 アレトノムス・グランジス（Ａｒｔｈｏｎｏｍｕｓ　ｇｒａｎｄｉｓ）　　；ヨ ーロピアン−コーン・ポラ−（Ｅｕｒｏｐｅａｎ　ｃｏｒｎ　ｂｏｒｅｒ）　ｓ オストリニア・ヌビラリス（Ｏｓｔｒｉｎｉａ　ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）　；サザ ーン・コーン・ルートワーム（ｓｏｕｔｈｅｒｎ　ｃｏｒｎ　ｒｏｏｔｗｏｒｍ ）　、ダイアブロチ力・ウンデシンバクタタ・ホヮルデイ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃ ａ　ｕｎｄｅｃｉｍｐｕｎｃｔａｔａ　ｈｏｗａｒｄｉ）　；アスター・リーフ ホンパー（ａｓｔｅｒ　Ｉｅａｆｈｏｐｐｅｒ）　、マクロステレス・ファシ２ ０ンズ（Ｍａｃｒ。

５ｔｅｌａｓ　ｆａｓ＝ｉｆｒｏｎｓ）　　；タバコ響バンドワーム（Ｔａｂａ ｃｃｏ　ｂｕｄｗｏｒｒｎ）、ヘリオチス・ビレセンス（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ　 ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）。しかしながら本発明の化合物により与えられる有害組物 防除はこれらの種に限定されない。

闘 本発明の式Ｉの化合物の１種またはそれ以上を有効量で侵入の場所、保護すべき 地域、ま！；は防除すべき有害生物に直接に施用することにより昆虫を防除し、 そして農業用作物を保護する。好適な施用方法は侵入されるか、まｔ；は保護を 必要とする葉、土壌または植物の部分に化合物を分散させる噴霧装置を用いて噴 霧することによる。また、これらの化合物の粒状調製物を土壌または葉に施用す るか、または随時土壌中に配合し得る。空気または土壌施用のいずれかを使用し 得る。

本発明の置換されたインダゾールはその純粋な状態で施用し得るが１、本発明の １種またはそれ以上の化合物からなる調製物を農業的に適する担体または希釈剤 中で最もしばしば施用される。最も好適な施用方法は本化合物の分散体または精 製された油溶液を噴霧することを含む。

有効な防除に必要とされる式Ｉの化合物の施用割合は防除する昆虫の種類、有害 生物の生長段階、その大きさ、その生育地、宿主作物、施用の時期、周囲の水分 、温度条件などの如き因子に依存する。一般に、通常の状況下での大規模な野外 操作において有効な防除を与えるためには１ヘクタール当り０．０５〜２ｋｇの 活性成分の施用割合で十分であるが、上記の因子に依存して０．０１ｋｇ／ヘク タール程度に少なくとも十分であり得るか、まＩ；は８ｋｇ／ヘクタール程度の 多量を必要とし得る。

次の実施例は特殊な昆虫有害生物に対する式１の化合物の防除効果を示し、その 際に化合物１〜８は実施例１〜８のものであり、そして化合物９〜１８１は第１ ９及び２０表に示すものである。示されない化合物は試験されなかったか、また はスクリーニングにおいて少なくとも８０％の致死率に達しなかっＩ；かのいず れかであった。

９４−Ｃｌ　　　ＨＨＨｌＨ １０４−ＢｒＨＨＨｌＢ １１４−ＯＣＦ！ＨＨＢ　　　　　１Ｂ１２　　４−Ｃ１５−ＣＩ　　　　ＨＨ ｌＨ１３４−Ｂｒ　　　５−ＣＩ　　　　ＨＨｌＨ１４４−ＣＦｘ　　　５−Ｏ Ｍｅ　　　　ＨＨＩ　　Ｂ１５　　４−ＣＦ＠　　　５−ｏｃｐｚｎ　　　ＨＨ １Ｆ１６　　４−ＣＦ、　　　５−Ｆ　　　　　ＨＨｌＨ１７４−ＣＦ３　　４ −ＣＩ　　　　ＨＨｌＨ１８４−ＣＦ３　　４−Ｆ　　　　　ＨＨｌＨ１９４− ＣＦｓ　　　５，６−ｄｉ−ＣＩ　　）ｌ　　　　　ＨＩ　　Ｂ２０　　４−Ｃ Ｆｓ　　　５−Ｆ　　　　　ＨＨＩ　　Ｃ０２Ｎａ２１　　　（ＣＦｓ　　　５ −ＯＭｅ　　　　ＨＨ１ｃＯＪｌｅ２２　　４−ＣＦｓ　　　４−ＣＩ　　　　 　ＨＨＩ　　Ｃ０２Ｎａ２３　　４−ＣＦｓ　　　４−Ｆ　　　　　　ＨＨＩ　 　Ｃ０２Ｎａ２４　　４−ＣＦｓ　　　５．６−ｄｉ−ＣＩ　　ＨＨＩ　　Ｃ０ ２Ｎａ２５４−ＣＦａＨＨＨＩＥｔ ２６　　４−ＣＦ３　　　ＨＨＨＩＣＨ！−Ｐｈ−４−Ｆ２７　　４−ＣＦｓ　 　　ＨＨＨｌ　　（ＣＨｚ）ｚｃＮ２８　　　（ＣＦｓ　　　ＨＨＨ１（ＣＨｚ ）ｓＣＮ２９　　４−ＣＦｓ　　　ＨＨＨＩ　　Ｃ０Ｊｔ３０　　４−ＣＦ３　 　　ＨＨＨＩＣＯ，（ＣＨ２）ＩＣＩ３１　　４−ＣＦｓ　　　ＨＨＨＩ　　Ｃ ０ｚ（ＣＨ２）Ｊｒ３２　　４−ＣＦ、　　　）Ｉ　　　　　　　ＨＨＩＣＯ， ＣＨ，ＣＦ。

３３　　４−ＣＦ、　　　ＨＨＨ１ｃＯ２ｃＨｚｃｃＩｓ３４　　４−ＣＦＩ　 　　ＨＨ）ｌ　　　　　　Ｉｃ０ＮＬ３５　　　（ＣＦｓ　　　ＨＨ）Ｉ　　　 　　　ＩＣＯＮＨＭｅ３６　　４−ＣＦｓ　　　ＨＨＨＩ　　ＣＯＮＭｅ。

３７　　４−ＣＦ３　　　ＨＨＨＩＣ０Ｎ（Ｈ）ＣＨ，ＣＨ＝ＣＨ。

３８　　４−ＣＦｓ　　　ＨＨＨＩ　　ＣＯＮ（Ｍｅ）ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨｔ３９ 　　４−ＣＦ、　　　ＨＨＨＩＣ０ＮＨ（４−ＣＩ−Ｐｈ）４０　　４−Ｃ１５ −ＣＩ　　　　　ＨＨＩｃＯ！Ｍｅ４１　　４−Ｂｒ　　　　５−ＣＩ　　　　 　ＨＨＩＣＯｚＭｅ４２　　４−ＣＦｓ　　　ＨＨＨＩｃ０−ヒペリジニル４３ 　　４−ｃＦｓ　　　ＨＨＨＩＣＯ□Ｈ４４４−ＣＦｓ　　　ＨＨＨＩ　　Ｃ０ ２Ｎａ４５　　４−ＣＦｓ　　　ＨＨＣ（０）Ｍｅ　　　ｌ　　ＣＯｘＭｅ４６ 　　４−ＣＦｓ　　　Ｂ　　　　　　　ＨＭｅ　　　　　　ｌ　　Ｃ０２Ｎａ４ ７　　４−ＣＦｓ　　　ＨＨＣｏ、Ｍｅ　　　　ｌｃＯ，Ｍｅ４８　　４−ｃｐ 、　　　Ｂ　　　　　　　ＨＣ（０）Ｍｅ　　　ｌ　　Ｈ４９４−ＣＦ３　　　 Ｂ　　　　　　　４−Ｆ−Ｐｈ　　ＨＩ　　Ｂ５０　　４−ＣＩ　　　　Ｈ４− Ｆ−Ｐｈ　　　ＨＩ　　Ｂ５１　　４−ＣＦｓＨ４−ＣＩ−Ｐｈ　　ＨＩ　　Ｂ ５２　　４−ＣＩ　　　　Ｈ４−ＣＩ−ＰｈＨｌＨ５３４−ＣＦ３　　　ＨＨＨ ＩＣＨ２ＣＨ−ＣＨ！５４　　４−ＣＦ３　　　ＨＨＨＩｃＨ，Ｐｈ５５　　４ −ＣＦｓ　　　ＨＨＨＩ　　Ｃ０Ｊｔ５６　　４−ＣＩ　　　　ＨＨＨＩｃＯ， Ｅｔ５７　　４−Ｂｒ　　　　ＨＨＨＩＣＯ，Ｍｅ５８　　４４ｒ　　　　ＨＨ ＨＩ　　Ｃ０Ｊｔ５９　　　（ＣＩ　　　　ＨＨＨＩＣＯｚＭｅ６０　　４−Ｃ １５−ＯＭｅ　　　　ＨＨ１Ｂ６１　　４−ＣＦ、　　　ＨＨＨｌＣＨ２Ｐｈ６ ２　　４−ＣＦｓ　　　ＨＨＣｏｔ−ｔ−Ｂｕ　　Ｉ　　Ｈ６３４−ＳＭｅ　　 　５−ＣＩ　　　　　ＨＨｌＨ６４４−Ｃ０２Ｅｔ　　５−ＣＩ　　　　　ＨＨ Ｉ　　Ｈ６５４−ＳＭｅ　　　５−ＣＩ　　　　　ＨＨＩ　　ＣＯ，Ｍｅ６６　 　４−Ｃ０２Ｅｔ　　５−ＣＩ　　　　　ＨＨＩ　　Ｃ０２Ｎａ６７４−ＣＦｓ ＨＨＨ２Ｈ ６８４−ＣＦｓＨＨＨ２Ｎａ ６９４−ＣＩ　　　　ＨＨＨ２Ｈ ７０４−ＣＩＨＨＨ２Ｍｅ 第２０表 ７１　４−ＣＦ３　　　ＨＨＯＨＨ ７２４−ＣＦｓ　　　ＨＨＳ　　　　ＨＨ７３３，４−ｄｉ−ＣＩＢ　　　ＨＯ ＨＨ７４４−Ｂｒ　　　　ＨＨＯＨＨ ７５３−ＣＦ、　　　Ｈ）ｌ　　　　ＯＨＨ７６４−ＣＩ　　　　ＨＨＯＨＨ ７７３−ＣＩ　　　　ＨＨＯＨＨ ７８３，４−ｄｉ−ＣＩＨＨＳ　　　　ＨＨ７９４−Ｂｒ　　　　ＨＨＳ　　　 　ＨＨ８０３−ＣＦｓ　　　ＨＨＳ　　　　ＨＨ８ｌ４−ＣＩ　　　　ＨＨＳ　 　　　ＨＨ８２３−Ｃｌ　　　　ＨＨＳ　　　　ＨＨ８３３−ｃＦ、　　　）ｌ 　　　）Ｉ　　　　５ｏ（ａ）　　ＨＨ８４４−ＣＦ５）Ｉ　　　Ｈｓｏ、　　 　ＨＨ８５４−ＣＦｓ　　　　ＨＨ５ｏ（ａ）　　ＨＨ８６３，４−ｄｉ−ＣＩ 　　ＨＨＳｏｗ　　　　ＨＨ８７４−Ｂｒ　　　　　ＨＨ５ｏ（ａ）　　ＨＨ８ ８４−Ｂｒ　　　　　ＨＨＳｏ（β）ＨＨ８９３，４−ｄｉ−ＣＩ　　ＨＨＳｏ （σ）Ｉ’ｌ　　　　　Ｈ９０３，４−ｄｉ−ＣＩ　　ＨＨＳｏ（β）ＨＨ９１ ４−ＣＩ　　　　　ＨＨ５ｏ（ａ）　　Ｈ）１９２　　４−ＣＩ　　　　　ＨＨ Ｓｏ（β）ＨＨ９３３−ＣＩ　　　　　ＨＨ５ｏ（ｒ）　　ＨＨ９４３−ＣＩ　 　　　　Ｈ）ｌ　　　　　Ｓｏ（β）ＨＨ９５４−Ｂｒ　　　　　ＨＨＳｏ、　 　　　ＨＨ９６３−ＣＦｓ　　　　ＨＨＳｏｗ　　　　ＨＨ９７４−ＣＩ　　　 　　ＨＨＳｏ、　　　　ＨＨ９８３−ＣＩ　　　　　ＨＨＳｏ、　　　　ＨＨ９ ９３−ＣＦｓ　　　　ＨＨＳｏ（β）ＨＨｌｏｏ　　　４−ＣＦｓ　　　　５− ＣＩ　　　ＨＳ　　　　　ＨＨｌｏｌ　　　３−ＣＦｎ　　　　５−ＣＩ）ｌ　 　　　　Ｓ　　　　　）Ｉ　　　　　）１１０２　　４−Ｃ１５−ＣＩＨＳ　　 　　　　ＨＨ１０３３−Ｃ１５−ＣＩＨＳ　　　　　　ＨＨ１０４４−Ｂｒ　　 　　　５−ＣＩ　　　ＨＳ　　　　　　ＨＨ１０５３，４−ｄｉ−Ｃ１５−ＣＩ 　　ＨＳ　　　　　ＨＨ１０６４−ＣＦｓ　　　　６−ＣＩ　　　ＨＳ　　　　 　　ＨＨ１０７３−ＣＦｓ　　　　６−ＣＩ　　ＨＳ　　　　　ＨＨ１０８４− Ｃ１６−ＣＩＨＳ　　　　　ＨＨ１０９３−Ｃ１６−ＣＩＨＳ　　　　　　ＨＨ ｌｌｏ　　　４−Ｂｒ　　　　　６−ＣＩ　　　ＨＳ　　　　　　ＨＨｌｌｌ　 　　３．４−ｄｉ−ＣＩ　　６−ＣＩ　　　ＨＳ　　　　　　ＨＨ１１２４−Ｃ Ｆｎ　　　　５−ＣＩ　　Ｈｓｏ、　　　　Ｂ　　　　　）１１１３　　３−Ｃ Ｆｓ　　　　５−ＣＩ　　ＨＳＯ２ＨＨ１１４４−Ｃ１５−ＣＩ　　ＨＳｏ□　 　　ＨＨ１１５３−Ｃ１５−Ｃ１）！　　　　　Ｓｏ、　　　　ＨＨ１１６４− Ｂｒ　　　　　５−ＣＩ　　ＨＳｏ、　　　　ＨＨ１１７３，４−ｄｉ−ＣＩ　 　５−ＣＩ　　ＨＳＯｘ　　　　ＨＨ１１８４−ＣＦｓ　　　　６−ＣＩ　　Ｈ Ｓｏ、　　　　ＨＨ１１９３−ＣＦ、　　　　６−ＣＩ　　ＨＳｏ、　　　　Ｈ Ｈ１２０４−Ｃ１６−ＣＩ　　　Ｈｓｏｘ　　　　ＨＨ１２１３−Ｃ１６−ＣＩ Ｈｓｏ、　　　　ＨＨ１２２４Ｊｒ　　　　　６−ＣＩ　　ＨＳＣｈ　　　　ｆ ｉ　　　　　Ｈ１２３３，４”ｄｉ−Ｃ１６−ＣＩ　　ＨＳｏｗ　　　　ＨＨ１ ２４４−ＣＦｓ　　　　５−ＣＩ　　　ＨＳｏ（σ）ＨＨ１２５４−ＣＦｓ　　 　　５−Ｃ１）ｌ　　　　　Ｓｏ（β）ＨＨ１２６３−ＣＦ３　　　５−ＣＩ　 　　ＨＳｏ（σ）ＨＨ１２７３−ＣＦｓ　　　　５−ＣＩ　　　ＨＳｏ（β）Ｈ Ｈ１２８４−Ｃ１５−Ｃ１）］　　　　　Ｓｏ（σ）ＨＨ１２９４−Ｃ１５−Ｃ Ｉ　　　）ｌ　　　　　　Ｓｏ（β）ＨＨ１３０３−Ｃ１５−ＣＩ　　　Ｈ５ｏ （ａ）　　　ＨＨ１３１３−Ｃ１５−ＣＩ　　　ＨＳｏ（β）ＨＨ１３２４−Ｂ ｒ　　　　　５−ＣＩ　　　Ｈ５ｏ（ｒ）　　ＨＨ１３３４−Ｂｒ　　　　　５ −ＣＩ　　ＨＳｏ（β）ＨＨ１３４３，４−ｄｉ−Ｃ１５−ＣＩ　　　ＨＳｏ（ σ）ＨＨ１３５３，４−ｄｉ−Ｃ１５−ＣＩ　　ＨＳｏ（β）ＨＨ１３６４＜Ｆ ｓ　　　　６−ＣＩ　　ＨＳｏ（σ）ＨＨ１３７４−ＣＦｓ　　　　６−ＣＩ　 　　ＨＳｏ（β）ＨＨ１３８３−ＣＦｓ　　　　６−ＣＩ　　　ＨＳｏ（ｇ）　 　ＨＨ１３９３−ＣＦｓ　　　　６−ＣＩ　　ＨＳｏ（β）ＨＨ１４０４−Ｃ１ ６−ＣＩ　　　Ｈ２Ｏ（ｒ）　　ＨＨ１４１４−Ｃ１６−ＣＩ　　　Ｈ’Ｓｏ（ β）ＨＨ１４２３−Ｃ１６−ＣＩ　　　）ｌ　　　　　　Ｓｏ（ｇ）　　　ＨＨ １４３３−Ｃ１６−ＣＩ　　ＨＳｏ（β）ＨＨ１４４４−Ｂｒ　　　　　６−Ｃ Ｉ　　　Ｈ５ｏ（ｒ）　　　ＨＨ１４５４−Ｂｒ　　　　　６−ＣＩ　　ＨＳｏ （β）ＨＨ１４６３，４−ｄｉ−Ｃ１６−ＣＩ　　Ｈ５ｏ（ａ）　　Ｈ’ｒ１１ ４７　　３．４−ｄｉ−Ｃ１６−ＣＩ　　ＨＳｏ（β）・ＨＨ１４８４−ＣＦｓ 　　　　　５−Ｂｒ　　　ＨＳ　　　　　　ＨＨ１４９３＜Ｆ３　　　　５−Ｂ ｒ　　　）ｌ　　　　　　Ｓ　　　　　　ＨＨ１５０４−Ｃ１５−Ｂｒ　　　Ｈ Ｓ　　　　　　ＨＨ１５１３−Ｃ１５−Ｂｒ　　　ＨＳ　　　　　　ＨＨ１５２ ４−Ｂｒ　　　　　５−Ｂｒ　　ＨＳ　　　　　　ＨＨ１５３３，４−ｄｉ−Ｃ １５−Ｂｒ　　　ＨＳ　　　　　　ＨＨ１５４４−ＣＦＩ　　　　ＨＨＳｏ（β ）ＨＨ１５５４−ＣＦ３　　　　ＨＨＳ　　　　　　ＨＨ１５６４−ＣＦ３　　 　　　ＨＨＳ　　　　　　ＨＨ１５７４−ＣＦ３　　　　　ＨＨＳ　　　　　　 ＨＨ１５８４−ＣＦｓ　　　　５−ＣＩ　　　Ｇ（０）Ｍｅ　　Ｓ　　　　　　 ＨＨ１５９　　４−ＣＦｓ　　　　５−ＣＩ　　ＣＯａＭｅ　　　Ｓ　　　　　 ＨＨ２ＳＯ４−ＣＦｓ　　　　５−ＣＩ　　Ｍｅ　　　　Ｓ　　　　　ＨＨ１６ １４−ＣＩ　　　　ＨＣ（０）Ｍｅ　　Ｓ　　　　　ＨＨ１６２４−ＣＩ　　　 　ＨＭｅ　　　　Ｓ　　　　　ＨＨ１６３４−Ｃ１５−ＣＩ　　Ｃ（０））Ｊｅ 　　Ｓ　　　　　ＨＨ１６４４−Ｃ１５−ＣＩ　　Ｍｅ　　　　Ｓ　　　　　Ｈ Ｈ１６５４−ＣＦｓ　　　　ＨＨＳ　　　　　Ｍｅ　　　　Ｍｅ１６６　　４− ＣＩ　　　　ＨＨＳ　　　　　Ｍｅ　　　　Ｍｅ１６７　　４−Ｂｒ　　　　Ｈ ＨＳ　　　　　Ｍｅ　　　　Ｍｅ１６８　　４−Ｃ１５−ＣＩ　　ＨＳ　　　　 　Ｍｅ　　　　Ｍｅ１６９　　４−Ｂｒ　　　　５−ＣＩ　　ＨＳ　　　　　Ｍ ｅ　　　　Ｍｅ１７０　　４”ＣＦｓ　　　　ＨＨＳ　　　　　Ｍｅ　　　　Ｈ １７１４−ＣＦｓ　　　’　　ＨＨＳ　　　　　ＨＭｅ１７２　　４−ＣＩ　　 　　　ＨＨＳ　　　　　Ｍｅ　　　　Ｈ１７３４−ＣＩ　　　　　ＨＨＳ　　　 　　ＨＭｅ１７４　　４−Ｂｒ　　　　ＨＨＳ　　　　　Ｍｅ　　　　Ｈ１７５ ４−Ｂｒ　　　　ＨＨＳ　　　　　ＨＭｅ１７６　　４−ＣＦｓ　　　　５−Ｃ Ｉ　　ＨＳ　　　　　Ｍｅ　　　　Ｈ１７７４−ＣＦｓ　　　　５−ＣＩ　　Ｈ Ｓ　　　　　ＨＭｅ１７８　　４−Ｃ１５−ＣＩ　　ＨＳ　　　　　Ｍｅ　　　 　Ｈ１７９４−Ｃ１５−ＣＩ　　ＨＳ　　　　　ＨＭｅ１８０　　４−Ｂｒ　　 　　　５−ＣＩ　　ＨＳ　　　　　Ｍｅ　　　　Ｈ１８１４−Ｂｒ　　　　　５ −ＣＩ　　ＨＳ　　　　　ＨＭｅ実施例９ フォール・アミ−ワーム（Ｆ　ａ　Ｉ　Ｉ　Ａ　ｒｍｙｗｏｒｍ）各々約０．５ 　ｃｍの厚さの小麦胚芽餌の層を含む８−オンスのプラスチック製コツプからな る試験装置を製造しｔ；。フォール・アミ−ワーム（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ　ｆ ｒｕｇｉｐｅｒｄａ）の３齢の幼虫１０匹を各々のコツプ中に置いた。各々下記 の化合物の溶液（アセトン／蒸留水７５／２５溶媒）を１コツプ当り１つの溶液 でコツプ上に噴霧した。コツプをコンベアー・ベルト上で３０ｐ−ｓ−１−でｌ ニーカー当り０．５ボンド（約０．５５ｋｇ／ｈａ）の活性成分の割合でスプレ ーを放出する平板ファン油圧ノズルの真下を通すことにより噴霧を行った。次に コツプを被覆し、そして２７℃及び相対湿度５０％で７２時間保持し、その後致 死率を読んだ。７オール・アミ−ワームに対して試験した化合物の中で、次のも のが８０％致死率より大きいか、または等しかつ？：：３＋　４．５．７，１５ ．１７．２０，２２．２３，２５．４５．５９．７２．１００，１２５，１４８ ．１５８．１５９，１６０．１６５．１６６．１６８．１６９．１７０．１７３ ．１７７．１７９．１８１゜実施例１Ｏ ヨーロピアン・コーン・ボラ−（Ｅｒｏｐｅａｎ　Ｃｏｒｎ　Ｂｏｒｅｒ）各々 １インチ角の小麦胚芽／大豆粉餌を含む８−オンスのプラスチック製コツプから なる試験装置を製造した。ヨーロピアン・コーン・ボラ−（Ｏｓｔｒｉｎｉａ　 ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）の３齢の幼虫５匹を各々のコツプ中に置いた。試験装置を 実施例９に記載の通りに下記の化合物の個々の溶液で噴霧した。次にコツプを被 覆し、そして２７℃及び相対湿度５０％で４８時間保持し、その後致死率を読ん だ。ヨーロピアン・コーン・ボラ−に対して試験した化合物の中で、次のものが ８０％致死率より大きいか、または等しかった：２．３．４．５，１５．２２， ２３．２９，４５゜４７．５３，５４，５５．５６．５８．５９．７１，７２． ８１．８４゜９１．９５．９７，１００，１６５，１７７゜実施例１１ サザーン拳コーンールートワーム 各々１個の芽を出したトウモロコシの種を含む８−オンスのプラスチック製コツ プからなる試験装置を製造した。３つの試験装置のセットを実施例９に記載の通 りに試験化合物の個々の溶液で噴霧した。コツプ上のスプレーが乾燥した後、サ ザーン・コーン・ルートワーム（Ｄ　１ａｂｒｏｔｉｃａ　ｕｎｄｅｃｉｍｐｕ ｎｃｔａｔａ　ｈｏｖａｒｄｉ）の３齢の幼虫５匹を各々のコツプ中に置いた。

乾燥を防止するために湿った歯科用灯心（ｔｉｃｋ）を各々のコツプ中に挿入し 、次に被覆した。次にコツプを２７℃及び相対湿度５０％で４８時間保持し、そ の後致死率を読んだ。サザーン・ルートワームに対して試験した化合物の中で、 次のものが８０％致死率より大きいか、または等しかった：　１．２，３．４． ５，７．１５．１６．１７．２０゜２１．２２．２３．２５．２７．２９．３５ ．３６．４５．４７，５３゜５４．５６．５８．５９．７２．７６．７９．８１ ，８４．９１．９５゜９７．１００，１２４，１２５，１３２，１３３，１４８ ，１５４，１５７．１５８，１６０，１６２，１６５．１６６．１６８，１６９ ，１７０．１７２，１７３，１７４，１７５，１８０゜実施例１２ ポル・ライ−ビル（Ｂａｌｌ　Ｗｅｅｖｉｌ）ポル・ライ−ビル（Ａｎｔｈｏｎ ｏｍｕｓ　ｇｒａｎｄｉｓ）の成虫５匹を９−オンスのカップの群の各々の中に 置いた。次に実施例９と同様の試験方法を用いた。処理４８時間後に致死率を読 んだ。ポル・ライ−ビルに対して試験した化合物の中で、次のものが致死率８０ ％より大きいか、または等しかった：　１．２．３，４．５．７．１４．１５． ２２．２３．３５．４５．４７，５３．５ｇ、５９，６１，６７．７１．７２． ７６．８１゜８４．９１．９７．１０，１６５，１７７゜実施例１３ アスター・リーフホッパー（Ａ　５ｔｅｒ　Ｌ　ｅａｆｈｏｐｐｅｒ）試験装置 を各々１インチの層の滅菌土壌中にカラスムギ（Ａｒｅｎａ　５ａｔｉｖａ）を 含む１２−オンスのコツプの群から製造した。試験装置を実施例９に記載の通り に下記の化合物の個々の溶液で噴霧した。カラスムギを噴霧から乾燥した後、ｌ Ｏ乃至１５匹間のアスター・リーフホッパー（Ｍａｓｃｒｏｓｔｅｌｅｓ　ｆａ ｓｃｉｆｒｏｎｓ）を被覆されたコツプの各々の中に吸入した。コツプを２７℃ 及び相対湿度５０％で４８時間保持し、その後致死率を読んだ。アスター・リー フホッパーに対して試験しＩ；化合物の中で、次のものが８０％致死率より大き いか、または等しかった：２．３，４゜５．７．１５．１６．２０．２２．２３ ，２５，４５．４７，５３，５９．７２．７９．１００．１０４．１５７．１５ ８．１５９．１６０゜１６２．１６５．１６６．１６８．１６９．１７１．１７ ２．１７３゜１７４．１７５．１７７．１７９．１８１゜実施例１４ タバコ・バッドワーム（Ｔｏｂａｃｃｏ　Ｂｕｄｗｏｒｍ）致死率を４８時間で 評価する以外はタバコ・バッドワーム（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ　ｖｉｒｅｓｃｅｎ ｓ）の３齢の幼虫に対して実施例９の試験方法をくり返して行つｔ；。タバコ・ バンドワームに対して試験した化合物の中で、次のものが８０％致死率より大き いか、または等しかった。５，７．１５．２３．２５．３９，１００，１６０， １６５，１６８，１７７゜突Ｍ４Ｒ１５ サザーン・コーン・ルートワームの土壌防除各々湿ったサツサフラス・ローム（ ｓａｓｓａｆｒａｓ　ｌｏａｍ）土２００ｇ及びＤｅｋａｌｂ　Ｔｌ　１００　 ）ウモロコシ２カーネルを含む３インチの円筒状ポットからなる試験装置を製造 した。コツプをコンベアー・ベルト上で３０ｐ、ｓ、ｉ、でｌｘ−カー当り０． ２５ボンド（土壌濃度的２ｐｐｍ）の活性成分の割合でスプレーを放出する平板 ファン油圧ノズルの直下を通すことにより噴霧を行った。試験装置を噴霧した後 、トウモロコシの種子を土壌で被覆し、次にサザーン・コーン・ルートワームの ３齢の幼虫１０匹を各々の装置に加えた。試験装置を２４°Ｃ１相対湿度７０％ 及び明１６時間／暗８時間の光サイクル下で７日間保持し、その後防除を測定し Ｉ；。１〜５の根の損傷割合により防除を測定し、その際に１は損傷なしで、そ して５は根の系が完全に破壊した。また防除を測定するために発芽したトウモロ コシの種子の％を用いた。結果を下の表に示す。

生含隻　　　　根の評価　　　　照茜！２　　　　　　１．５　　　　　１００ ３　　　　　　１．０　　　　　　８８５　　　　　　１．０　　　　　１００ １５　　　　　　１．３　　　　　　８８２０　　　　　　１．６　　　　　　 ７５２２２．０７５ ２３　　　　　　１．０　　　　　　７５２９　　　　　　１．０　　　　　１ ００５９　　　　　　１．１　　　　　１００国際調査報告

Claims (13)

【特許請求の範囲】
1. １．式 ▲数式、化学式、表等があります▼Ｉ 式中、Ｑは▲数式、化学式、表等があります▼であり；Ａは炭素原子０〜３個及 び酸素原子０〜１個を有する１、２または３個の原子の架橋、ＮＲ６基またはＳ （Ｏ）ｑ基であり、ここに各々の炭素は独立してハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルキル 、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシカルボニルまたは随時ｗから選ばれる置換基１〜３個で 置換されていてもよいフェニル１〜２個から選ばれる置換基１〜２個で置換され ることができ、そして炭素原子の１つはＣ（Ｏ）またはＣ（Ｓ）であることがで き； ＢはＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル 、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、ＯＲ７、Ｃ２〜Ｃ６アル コキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ６シアノアルキル、Ｃ３〜Ｃ８アルコキシカルボニル アルキル、ＣＯ２Ｒ３、Ｃ（Ｏ）Ｒ，、Ｃ（Ｏ）ＮＲ３Ｒ４、Ｃ（Ｓ）ＮＲ３Ｒ ４、Ｃ（Ｓ）Ｒ３、Ｃ（Ｓ）ＳＲ３、フェニル、（Ｒ５）ｐで置換されたフェニ ル、ベンジルまたはＷから独立して選ばれる置換基１〜３個で置換されるベンジ ルであり；ＪはＨ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたは随時Ｗで置換されていてもよいフ ェニルであり； ＫはＨまたはＣＨ３であり； Ｗはハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルキル、 Ｃ１〜Ｃ２アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ２アルキルチオ、 Ｃ１〜Ｃ２ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ２アルキルスルホニルまたはＣ１〜Ｃ２ ハロアルキルスルホニルであり；Ｒ１、Ｒ２及びＲ５は独立してＲ３、ハロゲン 、ＣＮ、Ｎ３ＳＣＮ、ＮＯ２、ＯＲ３、ＳＲ３、ＳＯＲ３、ＳＯ２Ｒ３、ＯＣ（ Ｏ）Ｒ３、ＯＳＯ２Ｒ３、ＣＯ２Ｒ３３、Ｃ（Ｏ）Ｒ３、Ｃ（Ｏ）ＮＲ３Ｒ４、 ＳＯ２ＮＲ３Ｒ４、ＮＲ３Ｒ４、ＮＲ４Ｃ（Ｏ）Ｒ３、ＯＣ（Ｏ）ＮＨＲ３、Ｎ Ｒ４Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ３、ＮＲ４ＳＯ２Ｒ３であるか、またはｍ、ｎもしくはｐが ２である場合、Ｒ１Ｒ２またはＲ５は一緒になって各々ハロゲン原子１〜４個ま たはメチル基１〜２個で置換され得る−ＯＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＨ２ＣＨ２Ｏ−ま たは−ＣＨ２ＣＨ２Ｏ−としての５または６員の融合された環を形成することが でき；Ｒ３はＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４ア ルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロ アルキニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルチオアルキル 、Ｃ１〜Ｃ６ニトロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６シアノアルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルコキ シカルボニルアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアル キル、フェニル、ベンジルまたは独立してＷから選ばれる置換基１〜３個で置換 されたフェニルもしくはベンジルであり；Ｒ４はＨ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルである か、またはＲ３及びＲ４は（ＣＨ２）４、（ＣＨ２）５または（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ ＣＨ２ＣＨ２）として一緒になることができ； Ｒ４はＨ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニ ル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、フェニル、ベンジル、随時Ｗで置換されていて もよいフェニルまたは随時Ｗで置換されていてもよいベンジルであり； Ｒ７はＨ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル 、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ ４アルキルスルホニルであり；ＸはＯまたはＳであり； ｎは１〜４であり； ｍは１〜５であり； Ｐは１〜３であり； ｑは０〜２であり；そして ＹはＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ベンジル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシアルキル、ＣＨ Ｏ、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２〜 Ｃ６ハロアルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキ ルチオ、フェニルチオまたは独立してＷから選ばれる置換基１〜３個で置換され たフェニルチオである、 の化合物。
2. ２．Ｑが式 ▲数式、化学式、表等があります▼Ｑ−１；数式、化学式、表等があります▼Ｑ −２；▲数式、化学式、表等があります▼Ｑ−３；数式、化学式、表等がありま す▼Ｑ−４；または▲数式、化学式、表等があります▼Ｑ−５であり；ここにＸ がＯまたはＳであり；Ｘ１がＯまたはＳであり；ｔが０、１または２であり；Ｖ がＯ、Ｓ（Ｏ）ｑまたはＮＲ６であり；ＺがＯまたはＮＲ６であり、Ｒ８がＨ、 ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシカルボニル、フェニル又 はＷから選らばれる１−３個の置換基で置換されたフェニルでありそしてｑが０ 、１又は２である請求の範囲第１項記載の化合物。
3. ３．ＢがＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケ ニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシアルキル、Ｃ３〜Ｃ６アル コキシカルボニルアルキル、ＣＯ２Ｒ３、Ｃ（Ｏ）Ｒ３、Ｃ（Ｏ）ＮＲ３Ｒ４、 Ｃ（Ｓ）ＮＲ３Ｒ４、Ｃ（Ｓ）Ｒ３、Ｃ（Ｓ）ＳＲ３、フェニルまたは（Ｒ５） ｐで置換されたフェニルであり；ＪがＨまたはＣＨ３であり；Ｒ３がＨ、Ｃ１〜 Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ４アルケニル、Ｃ３〜Ｃ４ハ ロアルケニル、プロパルギル、フェニル、ベンジルであるか或いはＦ、Ｃｌ、Ｂ ｒ、ＣＦ３もしくはＮＯ２の１つで置換されたフェニルまたはベンジルであり； Ｒ６がＨ、Ｃ１〜Ｃ４アルギル、アリルまたはプロパルギルであり；ｎが１また は２であり；ｐが１または２であり；ｍが１〜３であり；そしてＹがＨ、Ｃ１〜 Ｃ４アルキル、ＳＣＨ３、ＳＣＣｌ３、ＳＯ２ＣＨ３、ＳＣ６Ｈ５、２−ＮＯ２ −Ｃ６Ｈ４Ｓ、Ｃ（Ｏ）ＣＨ３、Ｃ（Ｏ）ＣＦ３；ＣＯ２ＣＨ３またはＣＯ２Ｃ Ｈ２ＣＨ３である、請求の範囲第２項記載の化合物。
4. ４．ＢがＨ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ３〜Ｃ４アルコキシカルボニルアルキル、 ＣＯ２Ｒ３、Ｃ（Ｏ）Ｒ３、フェニルまたは（Ｒ５）ｐで置換されたフェニルで あり；ＪがＨであり；ＫがＨであり；Ｒ１がＨ、ハロゲン、ＣＮ、ＳＣＮ、ＮＯ ２、ＯＲ３、ＳＲ３、ＳＯ２Ｒ３、ＣＯ２Ｒ３、Ｃ（Ｏ）Ｒ３または４−位置に Ｒ１置換基１個を有するＲ３であるか、またはｍが２である場合、Ｒ１は−ＣＨ ２Ｃ（ＣＨ３）２Ｏ−、ＯＣＨ２ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＦ２ＣＦ２Ｏ−または−Ｃ Ｆ２ＣＦ２Ｏ−として一緒になって５または６員の融合した環を形成することが でき；Ｒ２及びＲ５がＨ、Ｒ３、ハロゲン、ＣＮ、ＳＣＮ、ＮＯ２、ＯＲ３、Ｓ Ｒ３、ＳＯ２Ｒ３、ＯＣ（Ｏ）Ｒ３、ＯＳＯ２Ｒ３、ＣＯ２Ｒ３、Ｃ（Ｏ）Ｒ３ 、Ｃ（Ｏ）ＮＲ３Ｒ４、ＳＯ２ＮＲ３Ｒ４またはＮＲ３Ｒ４であり；Ｒ３がＣ１ 〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ４アルケニルまたはプロパ ルギルであり；Ｒ４及びＲ６がＨまたはＣＨ３であり；ＸがＯであり；Ｘ′がＯ であり；ｍが１または２であり；ｔが１であり；そしてｑが０である、請求の範 囲第３項記載の化合物。
5. ５．Ｒ１がＣｌ、Ｆ、Ｂｒ、ＣＦ３、ＣＮ、ＯＣＦ３、ＯＣＦ２Ｈ又はＳＣＦ２ Ｈであり；Ｒ２がＨ、Ｃｌ、Ｆ、Ｂｒ、ＣＮ、ＣＦ３、ＣＨ３、ＯＣＦ２Ｈ、Ｏ ＣＦ３、ＳＣＨ３、ＳＣＦ２Ｈ、ＳＯ２ＣＨ３又はＮＯ２であり；Ｒ６がＨまた はＣＨ３であり；ＢがＨ、ＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ３、ＣＯ２ＣＨ３ＣＯ２ＣＨ２Ｃ Ｈ３、フェニルであるかまたはハロゲン、ＣＮ、ＣＦ３もしくはＮＯ２で置換さ れたフェニルであり；そしてＹがＨである、請求の範囲第４項記載の化合物。
6. ６．ＱがＱ−１である、請求の範囲第５項記載の化合物。
7. ７．ＱがＱ−２である、請求の範囲第５項記載の化合物。
8. ８．３，３ａ，４，５−テトラヒドロ−２−［［４−（トリフルオロメチル）フ ェニルアミノ］カルボニル］−２Ｈ−ベンズ［ｇ］インダゾール−３ａ−カルボ ン酸メチルである、請求の範囲第６項記載の化合物。
9. ９．７−クロロ−３，３ａ，４，５−テトラヒドロ−２−［［４−（トリフルオ ロメチル）フェニルアミノ〕カルボニル〕−２Ｈ−ベンズ［ｇ］インダゾール− ３ａ−カルボン酸メチルである、請求の範囲第６項記載の化合物。
10. １０．７−クロロ−３，３ａ，４，５−テトラヒドロ−Ｎ−［４−（トリフルオ ロメチル）フェニル］−２Ｈ−ベンズ［ｇ］インダゾール−２−カルボキシアミ ドである、請求の範囲第６項記載の化合物。
11. １１．６−フルオロ−３，３ａ，４，５−テトラヒドロ−２−［［４−（トリフ ルオロメチル）フェニルアミノ］カルボニル］−２Ｈ−ベンズ［ｇ］インダゾー ル−３ａ−カルボン酸メチルである、請求の範囲第６項記載の化合物。
12. １２．殺虫剤的に有効量の請求の範囲第１〜１１項のいずれかに記載の化合物及 びこのもののための農学的に適当な担体からなる組成物。
13. １３．昆虫を殺虫剤的に有効量の請求の範囲第１〜１１項のいずれかに記載の化 合物と接触させることからなる、昆虫の防除方法。