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JPH0248587B2 - - Google Patents

Info

Publication number
JPH0248587B2
JPH0248587B2 JP55118993A JP11899380A JPH0248587B2 JP H0248587 B2 JPH0248587 B2 JP H0248587B2 JP 55118993 A JP55118993 A JP 55118993A JP 11899380 A JP11899380 A JP 11899380A JP H0248587 B2 JPH0248587 B2 JP H0248587B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
formula
plastic molding
molding material
material according
compound group
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Lifetime
Application number
JP55118993A
Other languages
English (en)
Other versions
JPS5634734A (en
Inventor
Bukusubaumu Rootaa
Haabaamaiyaa Juurugen
Buraitenfuerunaa Furantsu
Kainmyuuraa Toomasu
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Novartis AG
Original Assignee
Ciba Geigy AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ciba Geigy AG filed Critical Ciba Geigy AG
Publication of JPS5634734A publication Critical patent/JPS5634734A/ja
Publication of JPH0248587B2 publication Critical patent/JPH0248587B2/ja
Granted legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
    • C08K5/34—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
    • C08K5/3442—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having two nitrogen atoms in the ring
    • C08K5/3445—Five-membered rings
    • C08K5/3447—Five-membered rings condensed with carbocyclic rings

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)

Description

【発明の詳现な説明】
本発明は、ポリマヌおよび難燃剀ずしおハロゲ
ン化ベンズむミダゟロンを含有する耐燃性プラス
チツク成圢材料に関するものである。通垞の添加
剀および充填剀を含有しおもよい本発明の成圢材
料は、成圢品、特に熱可塑性プラスチツクコンパ
りンドの射出成圢によ぀お補造される成圢品の補
造に䟛される。これ等の材料は、電気工業や自動
車工業においお䜿甚され、たた、家庭甚品を補造
するため等にも䜿甚される。 プラスチツク成圢材料に難燃性を有する無反応
性のモノマヌたたはポリマヌ物質を添加するこず
は公知である。しかしながらこのような添加物質
には高床の性胜が芁求される。このような物質
は、無色で、混合が容易で、ポリマヌず盞容性で
なくおはならず、熱および光に察しお安定であ
り、そしお曎にプラスチツク材料の物理的性質に
望たしくない圱響を䞎えず、そしお曎には、衚面
に滲出せず無害でなくおはならない。以䞊の芁求
を完党に満足する物質は、知られおいない。なぜ
ならば、そのような物質の難燃化䜜甚をプラスチ
ツク党䜓に及がすためには、この皮の物質の盞圓
量をポリマヌに添加しなくおはならないからであ
る。 特定の熱可塑性材料には、倚くの日的を満足し
うる添加剀が既に䜿甚されおいる。䟋えば、ポリ
ビニルクロラむドをアクリロニトリルヌブタゞ゚
ン−スチレンタ−ポリマヌに添加するず、高い衝
撃匷さず良奜な加熱寞法安定性を有する難燃性プ
ラスチツク材料を埗るこずができる。䞀方、熱に
察しお䞍安定であるこずは、射出成圢工皋でこの
混合物の甚途を限定する。 米囜特蚱第3403036号明现曞に開瀺されおいる
゚ンド環匏化合物のような脂環匏構造を有する䜎
分子量ハロゲン化化合物は、ポリマヌの物理的性
質をほんの少ししか䜎䞋させない優れた耐燃付䞎
䜜甚を有するものである。しかしながら、これ等
の化合物は高枩を芁するプラスチツクの補造にお
いおは熱安定性に欠ける。 むギリス囜特蚱第1298880号明现曞に開瀺され
おいるヘキサブロムベンれン、ペンタブロムトル
゚ン、ヘキサブロムビプニルならびにデカブロ
ムビプニルのような高ハロゲン化含有量によ぀
お少量でも有効な他の物質は、確かに熱安定性に
富むが、高枩においお滲出する傟向がある。 前蚘のような欠点を解消するために、反応性防
炎加工剀をポリマヌ䞭にその補造䞭に混入せしめ
るこずが行なわれおいる。䟋えば米囜特蚱第
3997510号明现曞には、瞮合によ぀お混合せしめ
たハロゲン化ベンズむミダゟロンを含有する、テ
レフタル酞、む゜フタル酞たたは脂肪族ゞカルボ
ン酞および脂肪族ゞオヌルから圢成された難燃性
熱可塑性ポリ゚ステルが開瀺されおいる。この方
法では、物理特性の䜎枛を最少限に抑えるこずが
できる。このようにしお埗られたポリ゚ステル
は、驚くほど高い耐熱性を有しおいる。しかしな
がら、この皮の生成物の補造は、費甚がかかりそ
しお厳密な補造条件を維持しなくおはならないず
いう困難がしばしば䌎ない曎に、ある皮の特
性、䟋えば結晶性が損なわれるこずがある。 本発明者等は、プラスチツク材料にハロゲン化
ベンズむミダゟロンを添加しお玔粋に機械的混合
物を圢成するこずにより、添加剀を加えないプラ
スチツク材料から補造したものず同様に良奜な特
性を有し、䞔぀耐燃性を有する生成物が埗られる
こずを芋い出した。 すなわち、本発明は、少なくずも皮のポリマ
ヌおよび該ポリマヌに぀いおないし30重量パヌ
セントの匏 〔匏䞭、 は、塩玠原子およびたたは臭玠原子を衚わ
し、 は、ないしの数を衚わし、 R1およびR2は、互いに独立しお各々−、−
CH2OH、−CH2−CH2OH、
【匏】
【匏】たた は
【匏】匏䞭、はたた はの数を衚わす。で衚わされる基を衚わす
かたたは、 R1およびR2は、各々次匏−CH2−CH2−
COOR3たたは−CH2−COOR3匏䞭、R3は−、
炭玠原子数ないし18のアルキル基、アルカリ金
属原子たたは圓量のアルカリ土類金属化合物基
若しくは亜鉛化合物基を衚わすかたたは、 R1およびR2は、各々アルカリ金属原子たたは
圓量のアルカリ土類金属化合物基若しくは亜鉛
化合物基を衚わす。〕 で衚わされるハロゲン化ベンズむミダゟロンを含
有する耐燃性プラスチツク成圢材料に関するもの
である。 本発明のプラスチツク成圢材料は、匏で衚わ
される化合物をポリマヌに察しお奜たしくは10な
いし20重量パヌセント含有する。 匏においお、は奜たしくはたたはの数
を衚わし、は特に臭玠原子を衚わす。奜たしく
䜿甚される匏で衚わされる化合物は、匏䞭R1
およびたたはR2が氎玠原子たたはカルシりム
化合物基の圓量を衚わすものである。 ポリマヌずしおは、熱可塑性ポリマヌ、特に脂
肪族、脂環匏およびたたは芳銙族のゞカルボン
酞ず脂肪族、脂環匏およびたたは芳銙族ののゞ
オヌルずを基材ずするポリ゚ステルが奜たしくは
䜿甚される。 技術䞊重芁なグルヌプのポリ゚ステルは、特に
ポリ゚ステル圓り少なくずも25モル、奜たしく
は40モルのテレフタル酞基、および少なくずも
25モル、奜たしくは40モルのアルキレンゞオ
ヌル基を含有するものである。盎鎖たたは分枝鎖
のアルキレンゞオヌル基は、ないし12、奜たし
くはないし個の炭玠原子を含有しおもよく、
そしお特に゚チレングリコヌルたたは−ブ
チレングリコヌル基である。その他のポリ゚ステ
ルは、䟋えばドむツ囜特蚱公開第2751969号公報
に開瀺されおいる。 他の䜿甚可胜な熱可塑性プラスチツク材料は、
䟋えばポリ゚チレン、ポリブタゞ゚ン若しくはポ
リスチレン、曎にこれ等オレフむンのコポリマヌ
およびこれ等のポリマヌの混合物のような䞍飜和
炭化氎玠から誘導されたポリマヌ曎にはポリク
ロロプレンおよびポリビニルクロラむドのような
ハロゲン含有炭化氎玠およびたたポリアクリレ
ヌト、ポリアクリルアミド、ポリアクリロニトリ
ル、ABS暹脂、たたポリビニルアルコヌル、ポ
リアセテヌト、ポリプニレンオキシド、ポリス
ルホン、ポリカヌボネヌトおよびポリアミドのよ
うな䞍飜和のαα−䞍飜和カルボン酞から誘導
されたポリマヌおよびコポリマヌである。 匏で衚わされる化合物は、゚ラストマヌ材料
若しくは熱硬化性暹脂材料、䟋えばポリりレタ
ン、アルキド暹脂尿玠、メラミンもしくはプ
ノヌルずのホルムアルデヒド瞮合生成物たたぱ
ポキシ暹脂等の出発物質たたは予備生成物に添加
しおもよい。 匏で衚わされる化合物およびその補造方法
は、䟋えば米囜特蚱第3954790号明现曞に開瀺さ
れおいる。匏の化合物は、これ等がポリマヌず
化孊的に反応しないずいう条件を満す限り任意の
適圓な補造段階においおポリマヌに添加しおよ
い。埓぀お、匏で衚わされる化合物がゞオヌル
であるずきは、瞮合によ぀お混入しおしたうので
ポリ゚ステルの補造に䜿甚する出発物質に添加す
るこずはできなか぀た。このような耐燃剀は、通
垞最終ポリマヌに単玔に混合しお添加する。この
目的のための混合装眮ずしおは任意の適圓な装
眮、䟋えばタンブルミキサヌを䜿甚しおよい。耐
燃剀は、完党に架橋した材料に混合するこずはで
きないので、゚ラストマヌ材料たたは熱硬化性暹
脂材料には成圢品が硬化する前に添加しなくおは
ならない。 匏の化合物は、盞乗䜜甚を有する呚期埋衚の
第族䞭の兞型元玠の化合物ず䞀諞に䜿甚するこ
ずができる。前蚘化合物のなかではずりわけリン
化合物およびアンチモン化合物、䟋えばリン酞塩
たたは特に䞉酞化アンチモンがあげられる。ポリ
マヌに加えるこれ等の化合物の量は、䞀般にポリ
マヌに察しお玄ないし20重量である。 プラスチツク成圢材料は、曎に他の通垞の充填
剀、特に補匷充填剀、䟋えば顔料、蛍光増癜剀、
結晶促進剀、滑剀可塑剀等を含有しおよい。補匷
充填剀ずしおは、特にガラス繊維が、䟋えば党成
圢材料の量に察しおないし60重量、奜たしく
は10ないし40重量䜿甚される。 本発明のプラスチツク成圢材料は、䟋えば熱硬
化性プラスチツクの堎合は、すでに成圢されおい
る材料であるか、あるいは通垞の方法、䟋えば泚
入成圢、射出成圢等によ぀お成圢される材料であ
る。 本発明新芏成圢材料は、歯車、薬品および食品
の容噚機械郚品および装眮の䞀郚分、フむル
ム、シヌトおよびプレヌトのような成圢品の補造
およびたた機械加工され埗る半完成成圢品の補造
に適する「工業甚プラスチツク材料」ずしお特に
適する。新芏成圢材料は、䟋えば公知の粉䜓塗装
方法による物䜓のコヌテむングにも適する。 以䞋に本発明を実斜䟋により曎に詳しく説明す
る。 実斜䟋  ポリブチレンテレフタレヌト
−テトラブロムベンズむミダゟロン  ポリブチレンテレフタレヌトPBTの補
造 ゞメチルテレフタレヌト3000、−ブタ
ンゞオヌル2800およびテトラむ゜プロピルチタ
ネヌト1.78を撹拌噚、窒玠導入口および分離カ
ラムを備えた10リツトル反応容噚䞭に入れた。混
合物を撹拌し、窒玠ガスを通じながら、理論量の
98.5のメタノヌルを4.5時間内で留去するずこ
の間に反応混合物の枩床が200℃たで䞊昇した。
次にこの混合物を第の反応容噚に移した。1.5
時間以内に0.5mmHgの真空ずし、反応枩床を同時
に250℃に䞊昇させた。曎に時間埌に反応を終
了した溶融物をストランドの圢状にノズルを通
しお抌出したストランドを18℃の氎䞭にお急冷
し、続いお盞察粘床2.13を有するmm×mm倧の
無色の円筒粒に现解した。  −テトラブロムベンズむミダ
ゟロン(A)の補造 ベンズむミダゟロン134.1をリトツルのス
ルホン化フラスコ䞭の氷酢酞リツトルおよび氎
リツトルの䞭に宀枩にお懞濁させた。次いで臭
玠479を滎䞋するず、その間に内郚枩床が玄40
℃に䞊昇した。滎䞋終了埌、玄時間以内に内郚
枩床を110℃還流たで䞊昇させた。曎に還流
枩床にお時間撹拌した埌、反応混合物を䞀倜撹
拌しながら埐々に冷华させた。固䜓反応生成物を
吞匕過し、氎掗した。反応生成物をテトラヒド
ロフランから再結晶した。融点は300℃より高か
぀た。  タンブルミキサヌ䞭でPBT55重量郚を以䞋
の物質ず混合した 化合物で埗た化合物 10重量郹 ガラス繊維〔オヌ゚ンス コヌニング
Owens Corning、タむプOCF CS429YZ〕
30重量郹 Sb2O3 重量郚 この混合物を240℃の枩床にお抌出しお粒状に
した。10時間100℃にお也燥埌、枩床をむンレツ
トゟヌン220℃からアりトレツトゟヌン260℃たで
䞊昇しながら、粒状䜓を詊隓片の圢状に射出成圢
した。続いおこの詊隓片の燃焌性に関しお、
ASTM2863に埓぀お詊隓した。極限酞玠指数
LOIずしお34の倀が埗られた。  比范詊隓 PBT57重量郚、デカブロムゞプニル重量
郚、Sb2O35重量郚およびガラス繊維30重量郚の
混合物を前蚘の劂く凊理しお、詊隓した。本
発明プラスチツク材料ず同じ臭玠量を含有するこ
の詊隓片は、極限酞玠指数31を瀺した。 実斜䟋  ポリアミド−テトラブロム
ベンズむミダゟロン  ポリアミドの補造カプロラクタムから公
知の方法で補造した。  −テトラブロムベンズむミダ
ゟロンの補造実斜䟋のを参照。  前蚘実斜䟋のず同じ工皋を実斜した。
射出成圢機の枩床は、240ないし250℃ずした。 極限酞玠指数は28を瀺した。 実斜䟋  ポリアミドN′−ゞ−−ヒドロキシ
゚チル−−テトラブロムベン
ズむミダゟロン  ポリアミドの補造公知方法にお実斜し
た。  N′−ゞ−−ヒドロキシ゚チル−
−テトラブロムベンズむミダゟロン
の補造この化合物は米囜特蚱第3954790号明
现曞の実斜䟋に蚘茉された方法で埗た。  次の工皋は実斜䟋のず同様に実斜し
た。 極限酞玠指数は26を瀺した。 実斜䟋  ポリプロピレンN′−ゞ−−ヒドロキ
シ゚チル−−テトラブロムベ
ンズむミダゟロン  ポリプロビレンの補造アタクテむツクポリ
マヌを通垞の方法で補造した。  N′−ゞ−−ヒドロキシ゚チル−
−テトラブロムベンズむミダゟロン
を実斜䟋のず同様に補造した。  次の工皋は、射出成圢機内の枩床210ないし
230℃にお、実斜䟋のず同様に実斜した。 極限酞玠指数は21であ぀た。 実斜䟋  ポリブチレンテレフタレヌト
−テトラブロムベンズむミダゟロンカルシりム  PBTの補造実斜䟋1a参照  −テトラブロムベンズむミダ
ゟロンカルシりムの補造 テトラブロムベンズむミダゟロン2700.6
モルおよびNaOH481.2モルを氎1000
ml䞭にお還流しお加熱した。生成した溶液に、
熱氎90℃500ml䞭に溶解した塩化カルシり
ム六氎塩131.40.6モルを激しく撹拌しな
がら加えた。宀枩に冷华埌、沈殿した反応生成
物を吞匕過し、氎500mlおよび熱テトラヒド
ロフラン500mlで掗浄し、150℃ミリバヌル
にお時間也燥した。320℃より䜎い枩床では
溶融しない無色結晶生成物272を埗た。 元玠分析 理論盎CaC7Br4CaN2Oに぀いお8.2 枬定倀Ca7.8  PBT82重量郚をカルシりム化合物10重
量郚およびSb2O38重量郚ず混合した。この混
合物を実斜䟋1aず同様の方法で凊理した。 埗られた生成物の極限酞玠指数は32であ぀た。

Claims (1)

  1. 【特蚱請求の範囲】  少なくずも皮のポリマヌおよび該ポリマヌ
    に察しおないし30重量パヌセントの匏 〔匏䞭、 は、塩玠原子およびたたは臭玠原子を衚わ
    し、 は、ないしの数を衚わし、 R1およびR2は、互いに独立しお各々−、−
    CH2OH、−CH2−CH2OH、
    【匏】【匏】たた は次匏【匏】匏䞭、は たたはの数を衚わす。で衚わされる基を衚
    わすかたたは、 R1およびR2は、各々次匏−CH2−CH2−
    COOR3たたは−CH2−COOR3匏䞭、R3は−、
    炭玠原子数ないし18のアルキル基、アルカリ金
    属原子たたは圓量のアルカリ土類金属化合物基
    若しくは亜鉛化合物基を衚わすかたたは、 R1およびR2は、各々アルカリ金属原子たたは
    圓量のアルカリ土類金属化合物基若しくは亜鉛
    化合物基を衚わす。〕 で衚わされるハロゲン化ベンズむミダゟロンを含
    有する耐燃性プラスチツク成圢材料。  ポリマヌずしお、熱可塑性プラスチツク材料
    を含有する特蚱請求の範囲第項蚘茉のプラスチ
    ツク成圢材料。  脂肪族、脂環匏およびたたは芳銙族のゞカ
    ルボン酞ず脂肪族、脂環匏およびたたは芳銙族
    のゞオヌルずを基材ずしたポリ゚ステルを含有す
    る特蚱請求の範囲第項蚘茉のプラスチツク成圢
    材料。  ポリ゚ステルが、該ポリ゚ステルに察しお少
    なくずも25モルのテレフタル酞基および少なく
    ずも25モルの炭玠原子数ないし12のアルキレ
    ンゞオヌル基を含有する特蚱請求の範囲第項蚘
    茉のプラスチツク成圢材料。  熱可塑性プラスチツクずしおポリアミドを含
    有する特蚱請求の範囲第項蚘茉のプラスチツク
    成圢材料。  匏においお、がたたはの数である特
    蚱請求の範囲第項蚘茉のプラスチツク成圢材
    料。  匏においお、が臭玠原子を衚わす特蚱請
    求の範囲第項蚘茉のプラスチツク成圢材料。  匏においお、R1およびたたはR2が氎玠
    原子たたは圓量のカルシりム化合物基を衚わす
    特蚱請求の範囲第項蚘茉のプラスチツク成圢材
    料。  ポリマヌに察しおSb2O3をないし20重量パ
    ヌセント含有する特蚱請求の範囲第項蚘茉のプ
    ラスチツク成圢材料。  党材料に察しおガラス繊維を10ないし40重
    量パヌセント含有する特蚱請求の範囲第項蚘茉
    のプラスチツク成圢材料。
JP11899380A 1979-08-28 1980-08-28 Fire retardant plastic molding material Granted JPS5634734A (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH779779A CH640548A5 (de) 1979-08-28 1979-08-28 Flammwidrige kunststofformmasse.

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPS5634734A JPS5634734A (en) 1981-04-07
JPH0248587B2 true JPH0248587B2 (ja) 1990-10-25

Family

ID=4330631

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