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JPH023651A - 置換されたヒドラゾン、該化合物を含有する殺菌剤及び該化合物を用いた真菌類の防除法 - Google Patents

置換されたヒドラゾン、該化合物を含有する殺菌剤及び該化合物を用いた真菌類の防除法

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Publication number
JPH023651A
JPH023651A JP1050241A JP5024189A JPH023651A JP H023651 A JPH023651 A JP H023651A JP 1050241 A JP1050241 A JP 1050241A JP 5024189 A JP5024189 A JP 5024189A JP H023651 A JPH023651 A JP H023651A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
group
methyl
hydrogen atom
substituted
phenoxy
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP1050241A
Other languages
English (en)
Inventor
Bernd Wenderoth
ベルント、ヴェンデロート
Siegbert Brand
ズィークベルト、ブラント
Franz Schuetz
フランツ、シュッツ
Hubert Sauter
フーベルト、ザウター
Eberhard Ammermann
エーバーハルト、アマーマン
Gisela Lorenz
ギーゼラ、ロレンツ
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
BASF SE
Original Assignee
BASF SE
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by BASF SE filed Critical BASF SE
Publication of JPH023651A publication Critical patent/JPH023651A/ja
Pending legal-status Critical Current

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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C243/00—Compounds containing chains of nitrogen atoms singly-bound to each other, e.g. hydrazines, triazanes
    • C07C243/10—Hydrazines
    • C07C243/12—Hydrazines having nitrogen atoms of hydrazine groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C243/16—Hydrazines having nitrogen atoms of hydrazine groups bound to acyclic carbon atoms of an unsaturated carbon skeleton
    • C07C243/18—Hydrazines having nitrogen atoms of hydrazine groups bound to acyclic carbon atoms of an unsaturated carbon skeleton containing rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/44—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
    • A01N37/50—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids the nitrogen atom being doubly bound to the carbon skeleton
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    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C251/00—Compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は、新規のヒドラゾン誘導体、その製法及び該化
合物を殺菌剤として使用することに関する。
従来の技術 Ｎ−トリデシル−２，６−シメチルモリホリンを殺菌剤
として使用することができることは公知である（ドイツ
連邦共和国特許第１Ｉ６４１５２号明細書）。しかしな
がら、該化合物の作用は多くの場合満足されない。
発明が解決しようとする課題 従って、本発明の課題は、前記欠点を有しない新規化合
物を提供することであった。
課題を解決するための手段 ところで、式Ｉ： ［式中、 ｎ　＋　、　Ｒ１及びＲ３は同じか又は異なってりそれ
ぞれ水素原子又は１〜５個の炭素原子を有するアルキル
基であり、 Ｘ（ｍ＝１〜５）は、ハロゲン原子、シアノ基、トリフ
ルオロメチル基、ニトロ基、ＣＩ〜Ｃ４−アルキル基、
Ｃ＋　’＝　Ｃａ−アルコキシ基、置換又は非置換フェ
ニル基、置換又は非置換フェノキシ基、置換又は非置換
ベンジルオキシ基及び水素原子からなる群から選択され
る１つ以上の同じか又は異なった置換基であり、Ｙはメ
チレンオキシ基、オキシメチレン基、エチレン基、エテ
ニレン基、エチニレン基、カルボキシメチレン基、カル
ボニルアミノ基、メチレンアミノ基又は酸素原子である
］で示される置換された新規のヒドラゾン誘導体が、極
めて良好な殺菌作用だけでなく、また極めて好ましい植
物に対する相溶性を有することが判明した。
発明の作用及び効果 Ｃ＝Ｎ二屯結合に基づき、式Ｉの化合物の若干のものは
、Ｅ／Ｚ異性体混合物として得られ、該混合物は常法で
、例えば結晶化又はクロマトグラフィーにより個々の成
分に分離することができる。本発明は、これらの個々の
異性体化合物及びそれらの混合物を包含する。
Ｒ１及びＲ２はそれぞれ好ましくは水素原子０１〜Ｃ６
−アルキル基例えばメチル、エチルｎ−プロピル、イソ
プロピル、ｎ−ブチル、Ｓ−ブチル、イソブチル、ｔ−
ブチル、ｎ−ペンチル又はネオペンチルである。
Ｒ３は好ましくは水素原子、又は０１〜Ｃ４アルキル基
例えばメチル、エチル、イソプロピル、ｎ−ブチルであ
る。
ｍは好ましくは！、２又は３である。
Ｘは好ましくは水素原子、２−フルオロ、３フルオロ、
４−フルオロ、２−クロロ−６フルオロ、２−クロロ、
３−１０口、４−クロロ、２−ブロモ、３−ブロモ、４
−ブロモ、２４−ジクロロ、２．６−ジクロロ、３．５
ジクロロ、２，４．６−トリクロロ、、２−クロロ−４
−メチル、２−メチル−４−クロロ、２メチル、３−メ
チル、４−メチル、４−エチル、４−イソプロピル、４
−ｔ−ブチル、２゜４−ジメチル、２．６−ジメチル、
２，４．６−ドリメヂエル、２−メトキシ−４−メチル
、４−メトイン−２−メチル、２−メトキシ、３メトキ
シ、４−メトキシ、４−エトキシ、４イソプロポキシ、
２−トリフルオロメチル、３−トリフルオロメチル、４
−トリフルオロメチル、２−シアノ、４−シアノ、３−
ニトロ、４−ニトロ、４−フェニル、４−ベンジルオキ
シ、４−フェノキシ、ハロゲンフェノキシ例えば４−（
２−クロロフェノキシ）又は４−（２４−ジクロロフェ
ノキシ）、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルフェノキシ例えば４−
（２−メチルフェノキシ）、３−ベンジルオキシ、ノ飄
ロゲンベンジルオキシ例えば３−（２−クロロベンジル
オキシ）、３−（２，４−ジクロロベンジルオキシ）、
３−（２−フルオロベンジルオキシ）又は３−（４−ブ
ロモベンジルオキシ）、０１〜Ｃ４−アルキル−ベンジ
ルオキシ例えば３−（２メチルベンジルオキシフエノキ
シ）、３−フェノキシ、３−　（２−クロロフェノキシ
）、３（２，４−ジクロロフェノキシ）、３−（２フル
オロフエノキシ）、３−（４−ブロモフェノキシ）又は
３−（２−メチルフェノキシ）であり、かつ Ｙは好ましくは−ＣＨ，Ｏ−、−ＯＣＨ，−１−ＣＩ、
−ＣＩｌ。
Ｃｌｌ＝Ｃ１ｌ、−Ｃ＝Ｃ−１−Ｃｏ、−Ｃ）ｌ、−、
−Ｃｏ−Ｎｌｌ−又はＣ）１．−Ｎ１１−基又は０であ
る。
本発明の新規化合物は、式■： 式■のα−ケトカンルボン酸エステルは、相応するグリ
ニヤール化合物、例えば： ［式中、Ｘｍ、Ｙ及びＲ３は前記のものを表す］で示さ
れるα−ケトカルボン酸エステルを一般式■： を式■： ［式中、Ｒ１及びＲ１は前記のものを表す］で示される
置換されたヒドラジンと、プロトン酸（例えば塩化水素
酸）の存在下に溶剤（例えばメタノール）中で反応させ
ることにより製造することができる（　Ｉｌ、　Ｎｅｕ
ｎｈｏｅｆｆｎｅｒ、　Ｍ、　Ｎｅｕｎ−ｈｏｅｆｆｎ
ｅｒ及びＬ　Ｌｉｔｚｉｕｓ著”Ｌｉｅｂｉｇ　Ａｎｎ
。
Ｃｈｅｎ＋、　７２２　（１９６９）、　２９−３７参
照）。
［式中、Ｘ、ｍ、Ｙ及びＲ３は前記のものを表す］で示
されるイミダゾリドと反応させることにより製造するこ
とができる（　Ｊ、Ｓ、　Ｎｉｎ＋ｉｔｚ及び■、Ｓ、
　Ｍｏ５ｈｅｒ著’Ｊ、　Ｏｒｇ、　Ｃｈｅｌｌｌ、　
”　４６　（１９８１）、２１１−２１３）。
式■（式中、Ｙは−ＣＯ−ＮＨ−又は−Ｃ１１，−ｔｉ
ｌｌ−である）のα−ケトカンルボン酸エステルのもう
１つの製法は、例えば以下の方法である：イサチンを非
置換又は置換ベンゾイルハロゲン化物又は非置換又は置
換ベンジルハロゲン化物と、塩基例えば水素化ナトリウ
ムの存在下に、溶剤例えばＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミ
ド中で反応させて、式■又は■のＮ−置換イサチンを形
成させる（　Ｇ、　Ｔａｃｃｏｎｉ、　Ｐ、Ｐ、　Ｒｉ
ｇｈｅｔｔｉ。
Ｇ、　Ｄｅｓｉ＋５ｏｎｉ著“Ｊ、　ｐｒａｋｔ、　Ｃ
ｈｅｗ、　”　３１５　（１９７３）、　３３９−３３
４）　： Ｎ−ベンゾイルイ号チン　　　　　　　　　　Ｎ−ベン
ゾイルイ呼チン上記式中、Ｘ及びｍは前記のものを表す
。
Ｒ３−０Ｈ（式中、Ｒ３は前記のものを表す）中で、ル
ュイス酸又はプロトン酸例えば四塩化チタン又はＭＣＩ
２の存在下に加熱することより、式： ％式％ で示されるα−ケトカンルボン酸エステルが得られる。
式■（式中、Ｙは−ＣＩ１．−ＣＩ、−である）のαケ
トカンルボン酸エステルのもう１つの製法は、例えば以
下の方法である： メチルα−（２−ブロモメチルフェニル）−β−メトキ
シアクリレート（ドイツ連邦共和国特許第３５４５３１
８号、同第３５４５３１９号及び同第３６２０８６０号
明細書参照）を、溶剤（例えばメタノール）中でオゾン
分解しくＢａ１ｌｅｙ、０ｚｏｎａｔｉｏｎ　ｉｎ　Ｏ
ｒｇａｎｉｃ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ−。
Ａｃａｄｅｍｉｃ　Ｐｒｅｓｓ、　Ｎ、Ｙ、、１９８２
参照）、新規化合物のメチル２−（ブロモメチル）−フ
ェニルグリコシレート■が得られる： この化合物は、新規のヒドラゾンを製造するための有用
な中間体である。
化合物■を式■： ［式中、Ｘ及びｍは前記のものを表しかつＲ４は例えば
ナトリウム又はカリウムである］で示される公知のカル
ボキシレートと、溶剤例えばＮ、Ｎ−ジメチルホルムア
ミド中で反応させる（　５ｙｎｔｈｅｓｉｓ　１９７５
．８０５−８０７参照）ことにより、式■（式中、Ｙは
−ＣＨ１〜ＣＨ，−である）の新規のα−ケトカンルボ
ン酸エステルが得られる。
化合物■と式■： ［式中、Ｘ及びｍは前記のものを表すコで示されるフェ
ノール誘導体とを、溶剤（例えばメタノール）中で塩基
例えば炭酸ナトリウムの存在下に、式■（式中、Ｙは一
〇ＧＨｚ−である）のαケトカルボン酸エステルが得ら
れる（　Ｈｏｕｂｅｎ−Ｔａｙｌ　Ｍｅｔｈｏｄｅｎ　
ｄｅｒ　ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ　Ｃｈｍｉｅ　Ｗ／３
゜５４以降　（１９６５）参照）。
メチル２−（ブロモメチル）−フェニルグリコキシレー
ト■のもう１つの製法は、以下の方法である： 式Ｘの公知のα−ケトカルボン酸エステルを臭素で溶剤
例えばテトラクロロメタン中で光源（例えば３００ｗの
水銀蒸気ランプ）に露光させるか又は露光させないで臭
素化する（例えばＪ、Ｍ、　Ｐｈｏｔｉｓ、　Ｔｅｔｒ
ａｈｅｄｒｏｎ　Ｌｅｔｔ、　１９８０．３５３９参照
）：又はＮ−ブロモスクシンイミドで臭素化する（ｌｌ
ｏｒｎｅｒ　ａｎｄ　Ｙｉｎｋｅｌｍａｎｎ、　Ａｎｇ
ｅｖ、　Ｃｈｅｍ。
７１　（１９５９）、　３４９）ことにより化合物■を
形成させる： 次に、実施例により式１．Ｉｆ及び■の化合物の製造を
詳細に説明する。
１．１）　　メチルα−（２−ブロモメチルフェニル）
−β−メトキシアクリレート２，８５９（１０ミリモル
）を１：ｌジクロロメタン／エタノール３０ｘ（ｌ中に
一７８℃で溶かす。淡青色の着色が行われるまで、オゾ
ンを撹拌溶液中に１時間通過させる（オゾン発生機：　
Ｐｉｓｃｈｅｒ　ＯＺ　５０１．０．６０ｆｆ／ｈ）。
次いで、硫化ジメチル１．２４ｙ（２０ミリモル）を添
加し、かつ該混合物を夜通し室温（２０℃）に加温する
。次いで、該混合物をジエチルエーテル、ｎ−ヘキサン
及び水の１：Ｉ：１混合物に注入する。有機相を濾別し
、硫酸ナトリウム上で乾燥しかつ蒸発濃縮する。前記化
合物が黄色の油状物として得られる。
１．２）　テトラクロロメタンＩＱＱＱｍＱ甲のメチル
２−メチルフェニルグリコシレート５゜３４ｙ（３０ミ
リモル）及びＮ−プロモスクイシンイミド５．３４ｇ（
３０ミリモル）を３００Ｗの水銀然気ランプに１時間曝
す。次いで、有機相を水で１回かつ重炭酸ナトリウム溶
液で３回洗浄し、硫酸ナトリウム／炭酸ナトリウム上で
乾燥しかつ蒸発濃縮す、かつ粗製生成物を１＝９メチル
ｔ−ブチルエーテル／ｎ−ヘキサンを使用してシリカゲ
ル上でクロマトグラフィー処理する。それにより、前記
化合物３．８ｇ（４９％）が黄色の油状物として得られ
る。
化合物■は、以下の物理的特性を有する：’　ＨＮ　Ｍ
　Ｒ（ＣＤ　Ｃ（Ｉｓ　）　：δ−３，９７（ｓ、３Ｂ
）、　４．９０（ｓ、２１１）、７．４−７．８（ｍ、
４１１）ＩＲ（フィルム）： ２９５５、１７４０．１６８９．１４３５．１３１８．
１２０７゜９９９ＣＩ−’ イサチン１４．７ｇ（０，１０モル）　（Ｎ、　Ｎジメ
チルホルムアミド１００ｘＱ中に溶解した）を、撹拌し
ながらＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド１００ｉＱ中の水
素化ナトリウム２．６ｙ（０゜１１ミリモル）に添加す
る。該混合物を室温で１時間撹拌した後に、塩化ベンゾ
イル１４．１９（０，１０ミリモル）を０℃で滴加する
。次いで、撹拌を０℃で１０分間継続しかつ該混合物を
氷に注ぐ。分離した沈澱物を吸引濾過しかつ乾燥して、
Ｎ−ベンゾイルイサチン２０ｇ（８０％）が黄色の結晶
として得られる。
１Ｆ（（フィルム）： ２４７０．１７？６．１７４６．１６８７．１６０５．
１４６５．１３３６、　１２８７．　７６１ Ｎ−ベンゾイルイサチン１３ｇ（５２ミリモル）を濃塩
酸１滴と一緒にメタノール１００峠中で８時間還流させ
る。冷却後に、該混合物を回転蒸発器で蒸発させて、黄
色の結晶として前記α−ケトカルボン酸エステル１４ｇ
（９５％）が得られ、該結晶は以下の物理的特性を有し
ている二 ’ＩＩ−ＮＭＲ（ＣＤＣ（！３）： δ＝　４．０３（ｓ、３ｔｌ）、７．２２（ｍ、ＩＩＩ
）、７．５５（＋＋＋、３Ｈ）、７゜７６（ｎ＋、３１
１）、　　８．１０（ｄ、２１１）、　　９．０５（ｄ
、ＩＩＩ）、　　１２．１０（ｓ、ＩＨ） ＩＲ（フィルム）： ３３１５、１７３３．１６４７．１５ｇ３．１５３５．
１４５０．１２９７、１２１０．１１５９．６９４ テトラヒドロフラン中の１−ペンジルオキシ−２−ブロ
モベンゼン及びマグネシウム屑から製造したグリニヤー
ル化合物０．１モルを、窒素雰囲気下で一５０℃でテト
ラヒドロフラン中のメチルオキサリルイミダゾール１４
．６１Ｆ（９５ミリモル）に徐々に滴加する。該混合物
を４時間に亙って徐々に室温（２０℃）に加温する。該
混合物を氷水に注ぎかつエーテルで数回洗浄する。合し
たエーテル相を中性に洗浄しかつ乾燥する。溶剤を留去
しかつ次いで生成物をｎ−ペンタンで結晶させる。前記
化合物の無色の結晶１６ｇ（６２％）が得られる。
’　ＨＮ　Ｍ　Ｒ（ＣＤ　Ｃ１２３）　：δ＝　３．３
５（ｓ、３１１）、　５．０７（ｓ、２Ｈ）、　７．０
５（ｓ、２１１）、　７゜４０（ｍ、５＋１）、　７．
５５（ｍ、ＩＩＩ）、　７．９０（ｎ＋、ＩＩＩ）０ミ
リモル）及び２　Ｎ　ＨＣｌ２２５　ｍＱを室温で３日
間撹拌する。該混合物を蒸発濃縮し、その残留分を酢酸
エチルに取りかつ該溶液を重炭酸ナトリウム希釈溶液で
洗浄しかつ次いで蒸発濃縮する。粗製生成物をシリカゲ
ル上でクロマトグラフィーにより処理する（９：１シク
ロヘキサン／酢酸エチル）。前記ヒドラゾン２．７９（
１８％）が、黄色の油状物として得られる。
’Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ　Ｃ（２３）　： δ＝　３．２５（ｓ、３Ｂ）、　３．５５（ｓ、３Ｈ）
、　５．０５（ｓ、２Ｈ）、　６゜８５−７．０５（ｍ
、２＋１）、　７．２−７．４（ｍ、６■）同様にして
、以下の化合物を製造することができる。
メタノール２５０ｘｆｆメチル２−（ベンジルオキシ）
−フェニルグリコキシレート１３’、５ｆ（５０ミリモ
ル）、メチルヒドラジン２．３ｙ（５匙 訝寺 ｆ＋＋６）　（ＦＩ　Ｏ−１％ｌ　Ｉ”ｌ　−ｔ　ｔｎ
　１０：　工　；　：　工　ｘｘｘｘｘ　　工　＝ＸＸ
＝Ｚ　　−工　２　＝　：　：＝　エ　−　＝ Ｆ’Ｉ　　ＰＩ　　ＰＩ　　ＰＩ　　ＩＱ　　Ｍ　　Ｐ
Ｉ　　ｌ’ｌ　　Ｆ’ｌ　　Ｍ　　ｆＱ　　Ｆ’Ｉ　　
Ｍ　　Ｆ’ｌ　　ｌ’ｌ　　Ｍ　　ＩＱｘｘｘ　　２：
　工　＝　Ｉ　エ　−　＝　エ　エ　χ　工　Ｉ　エ　
エｕｕｕｕｕｕｕｕｕｕｕｕｕｕｕｕ　　υＦ’ｌ　　
ｆ’ｌ　　Ｍ　　ＰＩ　　Ｆ’ｌ　　ｌ”ｌ　　Ｆ’ｌ
　　ｌ’Ｑ　　ｆｆｉ　　ＰＩ　　Ｍ　　ｆ’ｌ　　Ｍ
　　ＰＩ　　Ｆ’Ｉ　　Ｍ　　Ｆ’ＩＴ：　工　＝＝＝
　　エ　−　エ　−　＝　工　＝　＝　工　ｘｘ’ｘｕ
　ｔ、＋　　ｕ　　ｕ　　ｕ　　ｕ　　ｕ　　υ　ｕ　
　ｕ　　ｕ　　ｕ　　ｕ　　ｕ　　ｕ　　υ　υシ♂ ＮＭ　Ｊ　＋ｒ％１トψ■０−〜ｉ々めψトロψのＣの
１ψψψトドトド＾トかトさ 、ｇ＋　！′、Ｍ　、ＦＩ　Ｆ　ｐ　ｐ　、ｐ　ｐ　Ｆ
　Ｆ　Ｆ　、ｍ　、ｐ　、ｔ’ｑ　Ｆ　Ｆ　、ｐ　、Ｍ
　ｐ　、ｍ　、ｐ　ｐｕｕｕｕｕｕｕｕｕｕｕｕｕｕｕ
ｕｕｕｕｕｕｕｕエ　−　エ　−　＝　＝　工　＝　＝
　工　−！！：ｌ：！　　エ　エ　＝　エ　エ　エ　＝
　＝ｍ　　Ｍ　　ＦＩ　　Ｍ　　ｔ＋’＋　　Ｍ　　Ｍ
　　Ｉ’ｌｌ　　ｌ’ｌ’ｌ　　Ｍ　　ＰＩ　　Ｍ　　
Ｆ’ｌ　　Ｉ’Ｑ　　Ｆ’ｌ　　Ｉ’ＦＩ　　Ｍ　　Ｆ
’ｌ　　ＰＩ　ｘ　　ｘ　　＝＝　＝　工　＝ｒ：＝ｘ
　　：　ｘｘｘ　　エ　エ　２：　工　−ｚｚｚｕｕｕ
ｕｕｕｕｕｕｕｕｕｕｕｕｕｕｕｕｕｕｕ工　＝＝＝＝
　　エ　エ　−　エ　＝　工　＝　エ　−　＝　：　エ
　−　エ　Ｉ　エ　−エーエエエー＝ｘｚｘ工ｘｘｘｘ
ｘｘニー＝：工＝エエ：：　Ｚ　：　　ｆｆｌ　Ｉｌｌ
　ｌ’ｌ　Ｍ　ＰＩ　Ｍ　Ｐｉ　ｌ”Ｉ　Ｆ’ｌ　Ｉ”
ｌ　ｌ’ｌ’ｌ　　　　Ｉ’ＦＩ　ｌ’１υＱυυｕｕ
ｕｚ：ｃ＝　工ｘｘ＝＝ｚ　工＝＝＝ｕｕｕｕｕｕｕｕ
ｕｕｕｚｚｔ、＋ｕ ＝　＝　エ　エ　Ｉ　−エ　エ　エ　：　エ　エ　＝　
：　工ｕ　　　　ｕ　　　　ｕ。
ロ　Ｎ　　　ｏ　　　　　ｏｏｏｏ　　　　　ｏ　　　
　　ｏ　　　　　ｏｏ。
ｚｕｘ　　　　　　＝ｚ＝＝　　　　　　ｘ　　　　　
　＝　　　　　　冨　　　　＝ｕｏｕ　　　　　ｕｕｕ
ｕ　　　　　ｕ　　　　　ｕ　　　　　ｕｕ　　　　ｒ
Ｊ％ の■ローへＦＩＪいｃトの■ローへｉ々いψトの■ψψ
ｒ′＋さｒ）さきトドさトさのψのののののωψの−一
一一一一一一一一一一一一一一一一一一一一聾Ｓ＝＝ ｉ〜 １：Ｉ　　　０ ＝＝Ｘ＝Ｘ　　エ　エ　＝　＝　工　＝＝Ｚ＝＝Ｘ＝Ｘ
＝＝＝＝＝己　　　己　　　５　　　δ　　己 ０００００　　Ｎ２　ｔ−ａ　ＮＯＱ　ＯＯ：′ン？？
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　　ＦＩ彎 々Ｉ− Ｖ祷 本発明による新規化合物は、−船釣に表現すれば、植物
病原性真菌類、特に子嚢菌類及び担−Ｉ’菌類に属する
広いスペクトルに対する顕著な作用効果によりｆｕれて
いる。これらは一部分浸透移行性的にイ１°効でありか
つ茎葉及び土壌殺菌剤として使用することができる。
本発明による殺菌性化合物は、種々の栽培植物又はその
種、特にコムギ、ライムギ、オオムギ、カラスムギ、イ
ネ、トウモロコシ、シバ、ワタ、ダイズ、コーヒー、サ
トウキビ、果物及び同衾における鑑賞植物、ブドウ栽培
並びにツｆ菜、例えばキュウリ、インゲン及びカボヂャ
に寄生゛４°る多数の真菌類を防除するために重要であ
る。
本発明による新規化合物は、以下の植物の病気を防除す
るために特に適当である： 穀物類のエリシペ・グラミニス（Ｋｒｙｓｌｐｈｅｇｒ
ａｍｉｎｉｓ　）　。
ウリ科のエリシペ・キコラケアルム（Ｋｒｙｓｉｐｈｅ
ａｉａｈｏｒａｃθａｒｕｍ　）及びスフェロテヵ・ラ
リギネア（５ｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ　ｆｕｌｉｇｉｎ
ｅａ　）　。
リンゴのポドス７エラ・ロイコトリ力（Ｐｏｄｏ−ｓｐ
ｈａｅｒａ　１ｅｕａｏｔｒｉｃｈａ　）　。
ブドウのウンキヌラ・ネカトル（Ｕｎｃ　１ｎｕｌａｎ
ｅｃａｔｏｔ　）　。
穀物類のプッキニア（ｐｕｃｃｉｎｉａ　）種。
ワタ及びシバのりジフトニア種（Ｒｈ１ｚｏｃｔｏｎｌ
ａａｏｌａｎｉ　）　。
穀物類及びサトウキビのウスチラゴ（［Ｊａｔｉ−１ａ
ｇｏ　）種。
リンゴのペンツリア・イネクアリス（Ｖθｎｘｔｕ−ｒ
ｉａ　１ｎａｅｑａｌｉｓ　；腐敗病）。
穀物類のヘルミントスボリウム１１Ｉ（Ｈｅｌｍｉｎ−
ｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ　ａｐｅ＋）　＊コムギのセプト
リア・ノドルム（Ｓｐｕｔｏｒｉａｎｏｄｏｒｕｍ　）
　。
イチゴ及びブト雷ンのボトリチス・キネレア（Ｂｏｔｒ
ｙｔｉａ　ａｉｎｅｒｅａ　）　。
ナンキンマメの七ルコスポラ・アラキジコラ（Ｏｅｒｃ
ｏｓｐｏｒａ　ａｒａｃｈｄｉｃｏｌａ　）　。
コムギ及びオオムギのシェードケルコスボレラ自ヘルボ
トリコイデス（Ｐａｅｕｄｏａｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌ
ａｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ　）　。
イネのピリクラリア・オリザエ（Ｐｙｒｉｃｕｌａ−ｒ
ｉａ　ｏｒｉｚａｅ　）　＋ ジャガイモ及びトマトのフィトビトラ・インフェスタン
ス（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｏｒａ　１ｎｆｅｓｔａｎｓ　）
　。
種々の植物の７サリウム（Ｐｕｓａｒｉｕｍ　）　及び
ベルチキルリウム（Ｖｅｒｔｉｋｃｉｌｌｉｕｍ　）　
挿。
ブドウのプラスモバラ・ビチフ５　（Ｐｌａａｍｏ−ｐ
４ｒａ　ｖｉｔｉｃｏｌａ　）　。
果物及び野菜のアルテルナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｌａ
）種。
本発明による化合物は、植物に有効成分を噴霧又は散布
するか又は植物の種を有効成分で処理することにより適
用することができる。適用は植物又は種が真菌類に感染
する前又は感染後に行う。
新規物質は通常の製剤形１例えば溶液、エマルジョン、
懸濁液、微粉末、粉末、ペースト及び顆粒に加工するこ
とができる。適用形は全く使用目的次第であるが、いず
れＫせよ有効物質の細分及び均一な分散が保証されるべ
きである。製剤は公知方法で１例えば有効物質を溶剤及
び／又は賦形剤で、場合により乳化剤及び分散助剤を使
用して増晴することＫより製造することができ、この際
希釈剤として水を使用する場合には、溶解助剤として別
の有機溶剤を使用することもできる。このための助剤と
しては、主として溶剤例えば芳香族化合物（例えばキシ
レン、ベンゼン）、塩素化芳香族化合物（例えばクロル
ベンゼン）、パラフィン（例えば石油留分）、アルコー
ル（例えばメタノール、ブタノール）、ケトン（例えば
シクロヘキサン）、アミン（例えばエタノールアミン、
ジメチルホルムアルデヒド）及び水；賦形剤例えば天然
岩石粉（例えばカオリン、アルミナ、滑石。
白亜）及び合成石粉（例えば高分散性珪市、珪酸塩）；
乳化剤例えば非イオン性及び陰イオン性乳化剤（Ｎえば
ポリオキシエチレン−詣肪アルコールーエーテル、アル
キルスルホネート及びアリールスルホネート）及び分散
剤例えばリグニン、亜硫酸廃液及びメチルセルロースが
該当スる。
該殺菌剤は、（ｊ効成分を一般に０．１〜９５１７　ｊ
ｅｔ％、好ましくは０．５〜９０重量％を含有する。施
用量は、その都度の所望の作用効果の種類に基づイｆ効
成分０．０２〜３　＆ｙ／ｈａ又はそれ以１−である。
本発明による新規化合物は、材料保護において、例えば
ペキロマイセスφバリオチイ（ｌ”ａａｃｉｌｏａｙｃ
ｃｓ　ｖａｒｉｏＬｉｉ）を防除するために使用するこ
とができる。
製剤ないしは該製剤から調製された使用準備のできた調
製剤例えば溶液、エマルジョン、懸濁液、粉末、微粉末
、ペースト又は顆粒は、公知方法で例えば噴霧、ミスト
、ダスチング、散粉、浸漬又は散水により適用すること
ができる製剤例は以下の通りである。
１、　９０重量部の化合物３０をＮ−メチル−α−ピロ
リドン１０重量部と混合する時は、極めて小さい滴の形
にて使用するのに適する溶液が得られる。
１、　２０重量部の化合物４２を、キジロール８０重量
部、エチレンオキシド８乃至１０モルをオレイン酸−Ｎ
−モノエタノールアミド１モルに附加した附加生成物１
ｏｌｉ１部、ドデシルペンゾールスル７オン酸のカルシ
ウム塩５重量部及びエチレンオキシド４０モルをヒマシ
油１モルに附加した附加生成物５重量部よりなる混合物
中に溶解する。この溶液を水に注入しかつ細分布するこ
とＫより水性分散液が得られる。
１１．２０ｆｆｉｆＴｔ部の化合物３０を、シクロヘキ
サノン４０重量部、インブタノール３０ｆｉｌｉ１部及
びエチレンオキシド４０モルをヒマシ油１モルに附加し
た附加生成物２０重量部よりなる混合物中に溶解する。
この溶液を水に注入しかつ細分布することｋより水性分
散液が得られる。
■、２０重量部の化合物４２を、シクロヘキサノール２
５重量部、　１１５点２１０乃至２８０℃の鉱油留分６
５ｍ　ｉｔ　ｒＡｓ　及びエチレンオキシド４０モルを
ヒマシ油１モルに附加した附加生成物１０重滑部よりな
る混合物中に溶解する。この溶液を水に注入しかつ細分
布することにより水性分散液が得られる。
■、８０重量部の化合物３０を、ジイソブチル−ナフタ
リン−α−スルフォン酸のナトリウム塩３重量部、亜硫
酸−廃液よりのリグニンスルフォン酸のす）　ＩＪウム
塩１０重量部及び粉末状珪酸ゲル７重晴部と充分に混和
し、かつハンマーミル中において磨砕する。この混合物
に水に細分布することＫより噴霧液が得られる。
Ｍ、　　３重量部の化合物４２を、細粒状カオリン９７
重量部と密に混和する。かくして有効物質３重ｆｉ１％
を含有する噴霧剤が得られる。
１．３０重量部の化合物３０を、粉末状珪酸ゲル９２重
量部及びこの珪酸ゲルの表面上に吹きつけられたパラフ
ィン油８重量部よりなる混合物と密に混和する。かくし
て良好な接着性を有する有効物質の製剤が得られる。
１．４０重量部の化合物４２２を、フェノールスルフォ
ン醗−尿素−フォルムアルデヒド−縮合物のナトリウム
塩ｌＯ重量部、珪醗ゲル２重量部及び水４８重量部と密
に混和する。安定な水性分散液が得られる。
ＤＣ，２０重量部の化合物３０を、ドデシルペンゾール
スル７オン酸のカルシウム塩２重量部、脂肪アルコール
ポリグリフールエーテルａｍｍｇ、フェノールスルフォ
ン酸−尿素−フォルムアルデヒド−縮合物のナトリウム
塩２重量部及びパラフイ１．。
ン系鉱油６８重量部と密に混和する。安定な油状分散液
が得られる。
本発明による薬剤は、前記適用形でまた別のｔｉ効酸成
分例えば除草剤、殺虫剤、生長調製剤及び別の殺菌剤と
一緒に存在することができ、又はあるいはまた肥料と混
合しかつ散布することもできる。殺菌剤と混合すると、
たいていの場合殺菌作用スペクトルが拡大される。
次に、本発明による化合物を組み合わせることのできる
殺菌剤を列記するが、但しこれらは組み合わせ可能性を
示すものｔあって、限定するものではない。
本発明による化合物と組み合わせることのできる殺菌剤
の例としては、以下のものがあげられる： 硫酸。
ジチオカルバメート及びその誘導体１例えば鉄ジメチル
ジチオカルバメート。
亜鉛ジメチルジチオカルバメート。
亜鉛エチレンビスジチオカルバメート。
マンガンエチレンビスジチオカルバメート。
マンガン−亜鉛−エチレンジアミン−ビス−ジチオカル
バメート。
テトラメチルチウラムジスルフィド。
］［−（］Ｎ、Ｎ−エチレンービスージチオカル、。
バメート）のアンモニア錯化合物。
亜鉛−（Ｎ、Ｎ’−プロピレン−ビス−ジチオカルバメ
ート）のアンモニア錯化合物。
Ｍ鉛−ＣＭ、Ｎ’−プロピレン−ビス−ジチオカルバメ
ート）。
Ｎ、Ｍ’−プロピレン−ビス−（チオカルバモイル）−
ジスルフィド。
ニトロ誘導体０例えば ジニトロ−（１−メチルヘプチル）−フェニル゛クロト
ネート　　　　　　　　　　　　　　　　　リー２−５
ｅａ−ブチル−４，６−シニトロフエニルー３．３−ジ
メチルアクリレート。
２−５ｅａ−ブチル−４，６−シニトロフエニルーイソ
プロビルカルボネート。
５−ニトロ−イソフタル酸−ジ−イソプロピルエステル
。
複素環式物質１例えば ２−ヘプタデシル−２−イミダシリン−アセテート。
２．４−ジクロル−６−（ｏ−クロルアニリノ）−ｓ−
）リアジン。
０．０−ジエチル−７タルイミドホスホノチオエート。
５−アミノ−１−〔ビス−（ジメチルアミノ）−ホスフ
ィニル’）−３−７二二ルー１．２．４−トリアゾール
。
２．３−ジシアノ−１，４−ジチオアントラキノン。
２−チオ−１，３−ジチオ−（４，５−ｂ）−キノキサ
リン。
１−（ブチルカルバモイル）−２−ベンゾイミダゾール
−カルバミン酸メチルエステル。
２−メトキシカルボアミノ−ベンゾイミダゾ−、ル。
２−（フリル−（２））−ベンゾイミダゾール。
２−（チアゾリル−（４））−ベンゾイミダゾール。
Ｎ−（１，ｌ、２．２−テトラクロルエチルチオ）−テ
トラヒドロ７タルイミド。
Ｎ−トリクロルメチルチオ−テトラヒドロフタ１．。
ルイミ　ド。
Ｎ−トリクロルメチルチオ−フタルイミド。
Ｎ−ジクロルフルオルメチルチオ−Ｈｌ、　Ｈｌ−ジメ
チル−Ｈ−フェニル−硫酸ジアミド。
５−エトキシ−３−トリクロルメチル−１，２゜３−チ
アジアゾール。
２−ロダンメチルチオベンゾチアゾール。
１．４−ジクロル−２，５−ジメトキシペンゾール。
４−（２−クロルフェニルヒドラゾノ）−３−・自メチ
ル−５−イッキサゾロン。
ピリジン−２−チオ−１−オキシド。
８−ヒドロキシキノリン又はその銅塩。
２．３−ジヒドロ−５−カルボキシアニリド−６−メチ
ル−１，４−オキサチイン−４，４−ジオキシド。
２．３−ジヒドロ−５−カルボキシアニリド−６−メチ
ル−１，４−オキサチイン。
２−メチル−５，６−シヒドロー４−Ｈ−ピラン−３−
カルボン酸アニリド。
２−メチル−フラン−３−カルボン酸アニリド。
２．５−ジメチル−フラン−３−カルボン酸アニリ　ド
。
２．４．５−トリメチル−フラン−３−カルボン酸アニ
リド。
２．５−ジメチル−７ランー３−カルボン酸シクロヘキ
シルアミド。
Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−メトキシ−２，５−ジメチル
−フラン−３−カルボン酸アミド。
２−メチル−安息香ｍ−アニリド。
２−ヨード−安息香酸−アニリド。
Ｎ−ホルミル−Ｎ−モルホリン−２，２，２−トリクロ
ルエチルアセタール。
ピペラジン−１，４−ジイルビス−（１−（２゜２．２
−）シクロルーエチル）−ホルムアミド。
１−（３，４−ジクロルアニリノ）−１−ホルミルアミ
ノ−２，２，２−）リクロルエタン。
２．６−ジメチル−Ｎ−トリデシル−モルホリン又はそ
の塩。
２．６−ジメチル−Ｎ−シクロドデシル−モル１．。
ホリン又はその塩。
Ｎ−（３−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフｚ　＝　Ａ／　）
　−２−メチルプロピル〕−シスー２．６−ジメチルモ
ルホリン。
Ｎ−（３−（ｐ−ｔａｒｔ−ブチルフェニル）−２−メ
チルプロピル〕−ピペリジン。
１−（２−（２，４−ジクロルフェニル）一番−エチル
ー１．３−ジオキソラン−２−イル−エチル］−１Ｈ−
１，２，４−トリアゾール。
ｘ−（ｇｏ−（２，４−ジＩ　Ｃ’　Ａ／　７　Ｘ　二
／ｌ／　）　−４”−ｎ−プロピル−１，３−ジオキソ
ラン−２−イル−エチル）−１Ｈ−１，２，４−トリア
ゾール。
Ｎ−（ｎ−プロピル）−ｍ−（ｚ、４．６−）ジクロル
フェノキシエチル）　−Ｎ／−イミダゾール−イル−尿
素。
１−（４−クロルフェノキシ）−３，３−ジメチル−１
−（ＬＨ−１，２，４−）リアゾール−１−イル）−２
−ブタノン。
１−（４−クロルフェノキシ）−３，ｓ−ジメチル−１
−（ＬＨ−１，２，４−）リアゾール−１−イル）−２
−ブタノール。
１−（４−フェニルフェノキシ）−３，３−ジメチル−
１−（ＬＨ−１，２，４−）リアゾール−１−イル）−
２−ブタノール。
α−（２−クロルフェニル）−α−（４−クロルフェニ
ル）−Ｓ−ピリミジン−メタノール。
５−ブチル−２−ジメチルアミ／−４−ヒドロキシ−６
−メチル−ピリミジン、 ビス−（ｐ−クロルフェニル）−ピリジンメタノール。
１、　２−ビス−（３〜エトキシカルボニル−２−チオ
ウレイド）−ペンゾール。
１．２−ビス−（３−メトキシカルボニル−２−チオウ
レイド）−ペンゾール及び他の殺菌剤。
例えば ドデシルグアニジンアセテート６ ３−（３−（３，ｓ−ジメチル−２−オキシシクロヘキ
シル）−２−ヒドロキシエチル）−グルタルイミド。
ヘキサクロルベンゾール。
ＤＬ−メチル−Ｎ−（２，６−シメチルー７エ二ル）−
Ｎ−７０イル（２）−アラニネート。
Ｄｂ−ｍ−（３ａ−ジメチル−フェニル）−ｕ−（ヒド
ロキシエチル）−７ラニンーメチルエステル。
Ｎ−（２，６−シメチルフエニル）−Ｎ−クロル７セチ
ルーＤ、Ｌ−２−アミノブチロラクトン。
ＤＬ−Ｎ−（２，６−シメチルフエニル）−Ｎ−（フェ
ニルアセチル）−アラニンメチルエステル。
５−メチル−５−ビニル−３〜（３，５−ジク・・ロル
フェニル）−２，ａ−ジオキソ−１，３−オキサゾリジ
ン。
３−（３，５−ジクロルフェニル）−５−メチル−５−
メトキシメチル−１，３−オキサゾリジン−２，４−ジ
オン。
３−（３，５−ジクロルフェニル）−１−イソプロピル
カルバモイルヒダントイン。
Ｎ−（３，５−ジクロルフェニル）−１，２−ジメチル
シクロプロパン−１，２−ジカルボン酸アミ　ド。
２−シアノ−（！Ｊ−（エチルアミノカルボニル）−２
−メトキシイミノ〕−アセトアミド。
１−（２−（２，４−ジクロルフェニル）−ペンチル）
−１８，−１，２，４−）リアゾール。
２．４−ジフルオルーα−（ＩＨ−１，２，４−トリア
ゾリル−１−メチル）−ベンゾヒドリルアルコール。
Ｎ−（３−クロル−２，６−シニトロー４−トリフルオ
ルメチルフェニル）−ａ−）リフルオルメチルー３−ク
ロル−２−アミノピリジン。
１−（（ビス−（４−フルオルフェニル）−メチルシリ
ル）−メチル）−ＬＨ−１，２，４−）もリアゾール。
適用実施例 比較物質としては、ドイツ連邦共和国特許第１１６４１
５２号明細書に開示されたＮ−トリデシル−２，６−ジ
メチルモルホリン（Ａ）を使用した。
適用例！ プラスモパラ・ビデコラ（ＰＩａｓｓ＋ｏｐａｒａ　ｖ
ｉｔｉｃｏｌａ）に対する作用効果 “ミュラー・ツルガラ（Ｍｕｅｌｌｅｒ−Ｔｈｕｒｇａ
ｕ）”の鉢植えのブドウの葉に、乾燥物質中に有効成分
８０％及び乳化剤２０％を含有する水性噴霧液を噴霧し
た。イｆ効成分の作用持続時間を判定することができる
ように、植物を噴霧被模の乾燥後に温室内に８日間放置
した。その後初めて、葉にプラスモバラ・ビデコラの遊
走芽胞懸濁液で感染させた。次いで、該ブドウをまず水
蒸気で飽和した室内で２４℃で４８時間、引き続き温室
内で２０〜３０℃で６日間放置した。この期間後に、植
物を芽胞破裂を促進するために１１＃度湿った室内で１
６時間放置した。次いで、葉の裏側の真菌性病気の発生
度合いの判定を行った。
実験結果は、有効成分Ｎｏ、３０及び４２は０．０５％
の有効成分の噴霧液として使用した際に公知有効成分Ａ
（５０％）よりも良好な殺菌作用を有する（９０％）こ
とを示した。
適用実施例２ ピリクラリア・オリザｘ　（Ｐｙｒｉｃｕｌｒｉａ　ｏ
ｒｙｚａａｅ）に対する作用（保護） バヒア“Ｂａｈｉａ”変種の鉢植えのイネの苗の葉に、
乾燥物質中に有効成分８０％及び乳化剤２０％を含有す
る水性懸濁液を滴が垂れるまで噴霧しかつ２４時間後に
ピリクラリア・オロザエの胞子懸濁液で感染させた。引
続き、実験植物を温室内で２２〜２４℃及び９５〜９９
％の相対空気湿度で放置した。６日後に、発病度合を判
定した。
実験結果は、化合物Ｎｏ、４２は０．０５％の有効成分
処理液として使用した際に公知の有効成分Ａ（５０％）
よりも良好な殺菌作用を有する （９０％） ことを示した。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） ［式中、 Ｒ＾１、Ｒ＾２及びＲ＾３は同じか又は異なってり、そ
    れぞれ水素原子又は１〜５個の炭素原子を有するアルキ
    ル基であり、 Ｘ（ｍ＝１〜５）は、ハロゲン原子、シアノ基、トリフ
    ルオロメチル基、ニトロ基、 Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキル基、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルコ
    キシ基、置換又は非置換フェニル基、置換又は非置換フ
    ェノキシ基、置換又は非置換ベンジルオキシ基及び水素
    原子からなる群から選択される１つ以上の同じか又は異
    なった置換基であり、 Ｙはメチレンオキシ基、オキシメチレン基、エチレン基
    、エテニレン基、エチニレン基、カルボキシメチレン基
    、カルボニルアミノ基、メチレンアミノ基又は酸素原子
    である］で示される置換されたヒドラゾン。 ２、式 I 中、Ｘが水素原子、２−フルオロ、３−フル
    オロ、４−フルオロ、２−クロロ−６−フルオロ、２−
    クロロ、３−クロロ、４−クロロ、２−ブロモ、３−ブ
    ロモ、４−ブロモ、２，４−ジクロロ、２，６−ジクロ
    ロ、３，５−ジクロロ、２，４，６−トリクロロ、２−
    クロロ−４−メチル、２−メチル−４−クロロ、２−メ
    チル、３−メチル、４−メチル、４−エチル、４−イソ
    プロピル、４−ｔ−ブチル、２，４−ジメチル、２，６
    −ジメチル、２，４，６−トリメチエル、２−メトキシ
    −４−メチル、４−メトイシ−２−メチル、２−メトキ
    シ、３−メトキシ、４−メトキシ、４−エトキシ、４−
    イソプロポキシ、２−トリフルオロメチル、３−トリフ
    ルオロメチル、４−トリフルオロメチル、２−シアノ、
    ４−シアノ、３−ニトロ、４−ニトロ、４−フェニル、
    ４−ベンジルオキシ、４−フェノキシ、ハロゲンフェノ
    キシ、４−（２−クロロ）−フェノキシ、４−（２，４
    −ジクロロ）−フェノキシ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキル
    フェノキシ、４−（２−メチル）−フェノキシ、３−ベ
    ンジルオキシ、ハロゲンベンジルオキシ、３−（２−ク
    ロロ）−ベンジルオキシ、３−（２，４−ジクロロ）−
    ベンジルオキシ、３−（２−フルオロ）−ベンジルオキ
    シ、３−（４−ブロモ）−ベンジルオキシ、Ｃ＿１〜Ｃ
    ＿４−アルキル−ベンジルオキシ、３−（２−メチル）
    −ベンジルオキシ、３−フェノキシ、３−（２−クロロ
    ）−フェノキシ、３−（２，４−ジクロロ）−フェノキ
    シ、３−（２−フルオロ）−フェノキシ、３−（４−ブ
    ロモ）−フェノキシ又は３−（２−メチル）−フェノキ
    シであり、 Ｒ＾１が水素原子、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イ
    ソプロピル、ｎ−ブチル、ｓ−ブチル、イソブチル、ｔ
    −ブチル、ｎ−ペンチル又はネオペンチルであり、 Ｒ＾２が水素原子、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イ
    ソプロピル、ｎ−ブチル、ｓ−ブチル、イソブチル、ｔ
    −ブチル、ｎ−ペンチル又はネオペンチルであり、 Ｒ＾３が水素原子、メチル、エチル、イソプロピル、ｎ
    −ブチルでありかつ Ｙが−ＣＨ＿２Ｏ−、−ＯＣＨ＿２−、−ＣＨ＿２−Ｃ
    Ｈ＿２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯ＿２−
    ＣＨ＿２−、−ＣＯ−ＮＨ−又は−ＣＨ＿２−ＮＨ−基
    又は酸素原子である、請求項１記載の化合物。 ３、式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） ［式中、 Ｒ＾１、Ｒ＾２及びＲ＾３は同じか又は異なってり、そ
    れぞれ水素原子又は１〜５個の炭素原子を有するアルキ
    ル基であり、 Ｘ（ｍ＝１〜５）は、ハロゲン原子、シアノ基、トリフ
    ルオロメチル基、ニトロ基、 Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキル基、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルコ
    キシ基、置換又は非置換フェニル基、置換又は非置換フ
    ェノキシ基、置換又は非置換ベンジルオキシ基及び水素
    原子からなる群から選択される１つ以上の同じか又は異
    なった置換基であり、 Ｙはメチレンオキシ基、オキシメチレン基、エチレン基
    、エテニレン基、エチニレン基、カルボキシメチレン基
    、カルボニルアミノ基、メチレンアミノ基又は酸素原子
    である］で示される置換されたヒドラゾン、及び固体又
    は液体担持物質を含有する殺菌剤。 ４、式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） ［式中、 Ｒ＾１、Ｒ＾２及びＲ＾３は同じか又は異なってり、そ
    れぞれ水素原子又は１〜５個の炭素原子を有するアルキ
    ル基であり、 Ｘ（ｍ＝１〜５）は、ハロゲン原子、シアノ基、トリフ
    ルオロメチル基、ニトロ基、 Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキル基、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルコ
    キシ基、置換又は非置換フェニル基、置換又は非置換フ
    ェノキシ基、置換又は非置換ベンジルオキシ基及び水素
    原子からなる群から選択される１つ以上の同じか又は異
    なった置換基であり、 Ｙはメチレンオキシ基、オキシメチレン基、エチレン基
    、エテニレン基、エチニレン基、カルボキシメチレン基
    、カルボニルアミノ基、メチレンアミノ基又は酸素原子
    である］で示される置換されたヒドラゾンを、真菌類、
    真菌類によって侵害された領域、植物又は種に作用させ
    ることを特徴とする真菌類の防除法。 ５、Ｒ＾１がメチル、Ｒ＾２が水素原子、Ｒ＾３がメチ
    ル、Ｘｍが水素原子及びＹがメチレンオキシである請求
    項１記載の化合物。 ６、Ｒ＾１がメチル、Ｒ＾２が水素原子、Ｒ＾３がメチ
    ル、Ｘｍが水素原子及びＹがオキシメチレンである請求
    項１記載の化合物。 ７、Ｒ＾１がメチル、Ｒ＾２が水素原子、Ｒ＾３がメチ
    ル、Ｘｍが３−メトキシ及びＹがメチレンオキシである
    請求項１記載の化合物。 ８、Ｒ＾１がメチル、Ｒ＾２がメチル、Ｒ＾３がメチル
    、Ｘｍが４−メチル及びＹがオキシメチレンである請求
    項１記載の化合物。
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