JPH02286635A - フルオロアルキルビニル化合物の製造法 - Google Patents
フルオロアルキルビニル化合物の製造法Info
- Publication number
- JPH02286635A JPH02286635A JP10953789A JP10953789A JPH02286635A JP H02286635 A JPH02286635 A JP H02286635A JP 10953789 A JP10953789 A JP 10953789A JP 10953789 A JP10953789 A JP 10953789A JP H02286635 A JPH02286635 A JP H02286635A
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- JP
- Japan
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- hydrogen
- reaction
- catalyst
- pref
- fluoroalkyl
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/23—Preparation of halogenated hydrocarbons by dehalogenation
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野］
本発明は、フルオロアルキルビニル化合物の製造法に関
する。
する。
［従来の技術］
従来、ビニルハライドの還元脱ハロゲン反応によりビニ
ル化合物を合成する場合、目的の反応のみを選択的に行
える金属試薬、例えば水素化リヂウム［ジャーナル・オ
ブ・ジ・アメリカン・ケミカル・ソザイエティ（Ｊ 、
Ａｍ、 Ｃｈｅｍ、 Ｓｏｃ、）、 ＋９７３．９５
．６４５２−４参照コ、金属ナトリウム［ジャーナル・
オブ・）・アメリカン・ケミカル・ソザイエティ（Ｊ
、 Ａｍ、 Ｃｈｅｍ、 Ｓｏｃ、）、 ＋ ９６８．
９０．３５９４参照］、およびグリニャル試薬［ジャー
ナル・オブ・オーガノメタリソク・ケミストリー（Ｊ
、 Ｏｒｇｍｅｔａｌ、 Ｃｈｅｍ、）、 Ｉ ９７
６１１３．１０７−１１３参照１などが用いられている
。しかし、これら物質は、高反応性であり危険を伴う点
と廃棄物処理の点から、工業的に好ましいものではない
。
ル化合物を合成する場合、目的の反応のみを選択的に行
える金属試薬、例えば水素化リヂウム［ジャーナル・オ
ブ・ジ・アメリカン・ケミカル・ソザイエティ（Ｊ 、
Ａｍ、 Ｃｈｅｍ、 Ｓｏｃ、）、 ＋９７３．９５
．６４５２−４参照コ、金属ナトリウム［ジャーナル・
オブ・）・アメリカン・ケミカル・ソザイエティ（Ｊ
、 Ａｍ、 Ｃｈｅｍ、 Ｓｏｃ、）、 ＋ ９６８．
９０．３５９４参照］、およびグリニャル試薬［ジャー
ナル・オブ・オーガノメタリソク・ケミストリー（Ｊ
、 Ｏｒｇｍｅｔａｌ、 Ｃｈｅｍ、）、 Ｉ ９７
６１１３．１０７−１１３参照１などが用いられている
。しかし、これら物質は、高反応性であり危険を伴う点
と廃棄物処理の点から、工業的に好ましいものではない
。
これに対して、パラジウム触媒を使用し、水素による反
応を行なうことが考えられる（米国特許第２，６９７，
１２７１号参照）。米国特許第２．６９７．１２４号に
おいては、使用原料は飽和フルオロハロゲン化炭素であ
り、また、選択的にただ一種類のみの生成物を期待して
いるものではない。
応を行なうことが考えられる（米国特許第２，６９７，
１２７１号参照）。米国特許第２．６９７．１２４号に
おいては、使用原料は飽和フルオロハロゲン化炭素であ
り、また、選択的にただ一種類のみの生成物を期待して
いるものではない。
ビニルハライドを原料とし、パラジウム触媒を使用した
場合、通常、２重結合への水素付加反応が選択的に起こ
ることが知られている［イズベスヂア・アカデミ・ナウ
ク・ニスニスニスアール・セリャ・キミチェスカヤ（Ｉ
ｚｖ、 Ａｋａｄ、 ＮａｕｋＳＳＳＲ，Ｓｅｒ、Ｋｈ
ｉｍ、）、＋ ９８３．（１２）、２７７５−８１参照
］。
場合、通常、２重結合への水素付加反応が選択的に起こ
ることが知られている［イズベスヂア・アカデミ・ナウ
ク・ニスニスニスアール・セリャ・キミチェスカヤ（Ｉ
ｚｖ、 Ａｋａｄ、 ＮａｕｋＳＳＳＲ，Ｓｅｒ、Ｋｈ
ｉｍ、）、＋ ９８３．（１２）、２７７５−８１参照
］。
そのため、２重結合への水素付加反応を押さえ、還元脱
ハロゲン反応の選択性を増すため、気相接触反応による
方法が提案されている（米国特許第２．８０２，８８７
号および特公昭第４６−２３２４号公報参照）。しかし
、米国特許第２，８０２゜８８７号および特公昭第４６
−２３２４号公報においては、原料はＣＣρＦ−ＣＦ２
であり、目的物は王フッ化エチレン（ＣＨＦ＝ＣＦ２）
に限っている。また、副反応、例えば水素の２重結合へ
の付加反応を抑制するために、接触時間および温度なで
表わされるフルオロアルキルビニル化合物の製造法に存
する。
ハロゲン反応の選択性を増すため、気相接触反応による
方法が提案されている（米国特許第２．８０２，８８７
号および特公昭第４６−２３２４号公報参照）。しかし
、米国特許第２，８０２゜８８７号および特公昭第４６
−２３２４号公報においては、原料はＣＣρＦ−ＣＦ２
であり、目的物は王フッ化エチレン（ＣＨＦ＝ＣＦ２）
に限っている。また、副反応、例えば水素の２重結合へ
の付加反応を抑制するために、接触時間および温度なで
表わされるフルオロアルキルビニル化合物の製造法に存
する。
フルオロアルキルビニルハライドのフルオロアルキル基
Ｒｆは、直鎖あるいは分岐状のいずれのものであってよ
い。Ｒｆ基に含有されるフッ素原子数は、通常、Ｒ「基
の炭素数以上、好ましくは炭素数の２倍以上である。Ｒ
ｆ基は、例えば、ＣＦ ５−１ＣＦ ３（ＣＦ ２）３
−１ＣＦ ３（ＣＦ ２）５ＨＣＦ ！−１Ｈ（ＣＦ、
）３−１（ＣＦ３）２ＣＦ’ＣＦ２等である。
Ｒｆは、直鎖あるいは分岐状のいずれのものであってよ
い。Ｒｆ基に含有されるフッ素原子数は、通常、Ｒ「基
の炭素数以上、好ましくは炭素数の２倍以上である。Ｒ
ｆ基は、例えば、ＣＦ ５−１ＣＦ ３（ＣＦ ２）３
−１ＣＦ ３（ＣＦ ２）５ＨＣＦ ！−１Ｈ（ＣＦ、
）３−１（ＣＦ３）２ＣＦ’ＣＦ２等である。
フルオロアルキルビニルハライド（１）の具体例は、
Ｈ（ＣＦ２）３ＣＦ＝ＣＨＣＩ２、
ト１（ＣＦ、）３ＣＦ＝ＣＨＩ およびＣＦ’３ＣＦ
＝ＣＨＣＱ であり、 フルオロアルキルビニルハライド（ｎ）の具体例は、 Ｈ（ＣＦ ２）３ＣＦ ＝ ＣＣａ２、Ｈ（ＣＦ ｔ
） ３ ＣＦ ＝ ＣＩ ２およびどの反応条件を厳密
に制御する必要がある。加えて、反応条件の制御が充分
であっても、目的物の収率は低い。
＝ＣＨＣＱ であり、 フルオロアルキルビニルハライド（ｎ）の具体例は、 Ｈ（ＣＦ ２）３ＣＦ ＝ ＣＣａ２、Ｈ（ＣＦ ｔ
） ３ ＣＦ ＝ ＣＩ ２およびどの反応条件を厳密
に制御する必要がある。加えて、反応条件の制御が充分
であっても、目的物の収率は低い。
［発明が解決しようとする課題］
本発明の目的は、危険な高反応性試薬の使用および反応
条件の精密な制御を必要とせず、収率が高いフルオロア
ルキルビニル化合物の製造法を提供することにある。
条件の精密な制御を必要とせず、収率が高いフルオロア
ルキルビニル化合物の製造法を提供することにある。
［課題を解決するための手段］
本発明の要旨は、一般式
％式％（１）
［式中、Ｒｆは炭素数１−１０のフルオロアルギル基、
Ｘは塩素、臭素またはヨウ素を示す。］で表わされるフ
ルオロアルキルビニルハライドを触媒存在下、水素と反
応させることからなる、一般式 ％式％（） ［式中、Ｒｆは前記と同意義。］ ＣＦｓＣＦ ＝ ＣＣ（ｌｔ である。
Ｘは塩素、臭素またはヨウ素を示す。］で表わされるフ
ルオロアルキルビニルハライドを触媒存在下、水素と反
応させることからなる、一般式 ％式％（） ［式中、Ｒｆは前記と同意義。］ ＣＦｓＣＦ ＝ ＣＣ（ｌｔ である。
水素の量は、フルオロアルキルビニルハライド１モルに
対して通常０．１〜１０モル、好ましくは０．５〜１．
５モルである。
対して通常０．１〜１０モル、好ましくは０．５〜１．
５モルである。
触媒は、パラジウムであることが好ましく、通常、活性
炭の担体に担持させたものである。担持触媒の量は、フ
ルオロアルキルビニルハライド１重量部に対して０．Ｏ
１〜０．１重量部である。
炭の担体に担持させたものである。担持触媒の量は、フ
ルオロアルキルビニルハライド１重量部に対して０．Ｏ
１〜０．１重量部である。
反応において、媒体を使用してもしなくてもどちらでも
よいが、媒体を使用することが好ましい。
よいが、媒体を使用することが好ましい。
媒体は、通常、水であるが、あるいはアルコールなどの
有機溶媒であってもよい。媒体の量は、フルオロアルキ
ルビニルハライドの０．３〜２０倍容量である。
有機溶媒であってもよい。媒体の量は、フルオロアルキ
ルビニルハライドの０．３〜２０倍容量である。
反応系中に生成するハロゲン化水素を除くため、塩基性
物質、例えば、苛性ソーダ、苛性カリ、アミン類等を使
用してもよい。
物質、例えば、苛性ソーダ、苛性カリ、アミン類等を使
用してもよい。
本発明の方法は、通常、回分式または流通式、好ましく
は回分式で行う。回分式において、水素の供給は反応中
の吹き込みあるいは反応前の加圧状態での仕込みによっ
て行える。水素は、窒素等の不活性ガスで希釈してもよ
い。反応温度は、通常５〜２００°Ｃ１好ましくは１０
〜１５０℃である。反応圧力は、通常０．５〜５０気圧
、好ましくは１〜１０気圧である。反応時間は、流通式
において１〜３０秒、回分式において１〜１０時間であ
る。
は回分式で行う。回分式において、水素の供給は反応中
の吹き込みあるいは反応前の加圧状態での仕込みによっ
て行える。水素は、窒素等の不活性ガスで希釈してもよ
い。反応温度は、通常５〜２００°Ｃ１好ましくは１０
〜１５０℃である。反応圧力は、通常０．５〜５０気圧
、好ましくは１〜１０気圧である。反応時間は、流通式
において１〜３０秒、回分式において１〜１０時間であ
る。
反応器の材質は、通常のものが使用でき、例えばガラス
、鉄、ニッケノ区あるいはこれらを主成分とする合金等
が挙げられる。
、鉄、ニッケノ区あるいはこれらを主成分とする合金等
が挙げられる。
生成物の回収および未反応物の分離は通常の方法が採用
できる。例えば、反応後、分留した有機物層を、残存す
る酸分な除くため水洗し、分留により生成物および未反
応物を分離回収することができる。
できる。例えば、反応後、分留した有機物層を、残存す
る酸分な除くため水洗し、分留により生成物および未反
応物を分離回収することができる。
［発明の効果］
本発明の方法によれば、反応条件の精密な制御の必要な
く、フルオロアルキルビニル化合物が良好な収率で得ら
れる。
く、フルオロアルキルビニル化合物が良好な収率で得ら
れる。
ＫＯＨｌ、１２ｇ（０，０２モル）および水５ｍｌを仕
込み、内部を水素で置換した後、室温（２５°Ｃ）でガ
スビューレットにより１気圧に保った水素ガスを通じ、
９時間反応した。水素は４８０ｃｃ吸収された。反応後
、有機物層をガスクロマトグラフィー（Ｐｏｒａｐａｋ
Ｔｙｐｅ Ｑ）で分析したところ、転化率は７３．４
ｍｏ１％で、Ｈ（ＣＦ２）３ＣＦ＝ＣＨｔの選択率は９
０．２ｍｏ１％であった。副生物はＨ（ＣＦ ２）３Ｃ
ＨＦ ＣＨｓであった。
込み、内部を水素で置換した後、室温（２５°Ｃ）でガ
スビューレットにより１気圧に保った水素ガスを通じ、
９時間反応した。水素は４８０ｃｃ吸収された。反応後
、有機物層をガスクロマトグラフィー（Ｐｏｒａｐａｋ
Ｔｙｐｅ Ｑ）で分析したところ、転化率は７３．４
ｍｏ１％で、Ｈ（ＣＦ２）３ＣＦ＝ＣＨｔの選択率は９
０．２ｍｏ１％であった。副生物はＨ（ＣＦ ２）３Ｃ
ＨＦ ＣＨｓであった。
実施例３
撹拌機および温度計を備えた５０ｍ１フラスコに、Ｈ（
ＣＦ２）３ＣＦ＝ＣＣ１２２４５ｍｏ１％とＨ（ＣＦ２
）３ＣＦ＝ＣＨＣｆｆ ５５ｍｏ１％の混合物４．９２
ｇ（００２モル）、０５％パラジウム−カーボン担持触
媒０．３ｇ、ＫＯＨＩ 、６３ｇ（０，０３モル）およ
び水５ｍｌを仕込み、内部を水素で置換した後、室温（
２５°Ｃ）でガスビューレットにより１気圧に保った水
素ガスを通じ、１０時間反応した。水素は７８０ｃｃ吸
収された。反応後、有機物層をガスクロマトグラフィー
（Ｐｏｒａｐａｋ Ｔｙｐｅ Ｑ）で分析した［発明の
好ましい態様］ 以下、実施例および比較例を示し、本発明を具体的に説
明する。
ＣＦ２）３ＣＦ＝ＣＣ１２２４５ｍｏ１％とＨ（ＣＦ２
）３ＣＦ＝ＣＨＣｆｆ ５５ｍｏ１％の混合物４．９２
ｇ（００２モル）、０５％パラジウム−カーボン担持触
媒０．３ｇ、ＫＯＨＩ 、６３ｇ（０，０３モル）およ
び水５ｍｌを仕込み、内部を水素で置換した後、室温（
２５°Ｃ）でガスビューレットにより１気圧に保った水
素ガスを通じ、１０時間反応した。水素は７８０ｃｃ吸
収された。反応後、有機物層をガスクロマトグラフィー
（Ｐｏｒａｐａｋ Ｔｙｐｅ Ｑ）で分析した［発明の
好ましい態様］ 以下、実施例および比較例を示し、本発明を具体的に説
明する。
実施例１
撹拌機および温度計を備えた５０ｍ１フラスコに、Ｈ（
ＣＦ ｔ）ｓｃＦ ＝ＣＨＣρ４．６１ｇ（０，０２モ
ル）、０．５％パラジウム−カーボン担持触媒０３ｇ、
ＫＯＨＩ 、 １２ｇ（０，０２モル）および水５ｍ
ｌを仕込み、内部を水素で置換した後、室温（２５℃）
でガスビューレットにより１気圧に保った水素ガスを通
じ、６時間反応した。水素は反応系に５２０ｃｃ吸収さ
れた。反応後、有機物層をガスク０マドグラ７ イー（
Ｐｏｒａｐａｋ Ｔｙｐｅ Ｑ）で分析したところ、転
化率は８５．０ｍｏ１％で、Ｈ（ＣＦ２）３０Ｆ＝ＣＨ
２の選択率は９５．９ｍｏ１％であった。
ＣＦ ｔ）ｓｃＦ ＝ＣＨＣρ４．６１ｇ（０，０２モ
ル）、０．５％パラジウム−カーボン担持触媒０３ｇ、
ＫＯＨＩ 、 １２ｇ（０，０２モル）および水５ｍ
ｌを仕込み、内部を水素で置換した後、室温（２５℃）
でガスビューレットにより１気圧に保った水素ガスを通
じ、６時間反応した。水素は反応系に５２０ｃｃ吸収さ
れた。反応後、有機物層をガスク０マドグラ７ イー（
Ｐｏｒａｐａｋ Ｔｙｐｅ Ｑ）で分析したところ、転
化率は８５．０ｍｏ１％で、Ｈ（ＣＦ２）３０Ｆ＝ＣＨ
２の選択率は９５．９ｍｏ１％であった。
副生物はＨ（ＣＦ ｔ ） ３ＣＨＦ ＣＨ３であった
。
。
実施例２
撹拌機および温度計を備えた５０ｍ１フラスコに、１（
（ＣＦ、）、ＣＦ＝ＣＨＣＱ４．．６１ｇ（０，０２モ
ル）、５％パラジウム−カーボン担持触媒０３ｇ１とこ
ろ、転化率は８１．Ｏｍｏ１％で、Ｈ（ＣＦ２）３ＣＦ
＝ＣＨ，の選択率は９３．２ｍｏ１％であった。
（ＣＦ、）、ＣＦ＝ＣＨＣＱ４．．６１ｇ（０，０２モ
ル）、５％パラジウム−カーボン担持触媒０３ｇ１とこ
ろ、転化率は８１．Ｏｍｏ１％で、Ｈ（ＣＦ２）３ＣＦ
＝ＣＨ，の選択率は９３．２ｍｏ１％であった。
副生物はＨ（ＣＦ ２）３ＣＨＦ ＣＨ３であった。
実施例４
撹拌機および温度計を備えた５０ｍ１フラスコに、Ｈ（
ＣＦ 、）３ ＣＦ ＝ ＣＨＩ （ビニル体）７５ｍ
ｏ１％とＨ（ＣＦ ２）４ ＣＨ２１（飽和体）２５ｍ
ｏ１％の混合物８７２ｇ（ビニル体０．０２モル）、０
．５％パラジウム−カーボン担持触媒０．３ｇ、 ＫＯ
ＨＩ 、１２ｇ（００２モル）および水５ｍｌを仕込ん
だ。内部を水素で置換した後、室温（２５℃）でガスビ
ューレットにより１気圧に保った水素ガスを通じ、１０
時間反応した。水素は５１０ｃｃ吸収された。反応後、
有機物層をガスクロマトグラフィー（Ｐ ｏｒａｐａｋ
ＴｙｐｅＱ）で分析したところ、飽和体は反応せず、ビ
ニル体の転化率は７９．０ｍｏ１％で、Ｈ（ＣＦ、）３
０Ｆ＝ＣＨ２の選択率は８７．５ｍｏ１％であった。
ＣＦ 、）３ ＣＦ ＝ ＣＨＩ （ビニル体）７５ｍ
ｏ１％とＨ（ＣＦ ２）４ ＣＨ２１（飽和体）２５ｍ
ｏ１％の混合物８７２ｇ（ビニル体０．０２モル）、０
．５％パラジウム−カーボン担持触媒０．３ｇ、 ＫＯ
ＨＩ 、１２ｇ（００２モル）および水５ｍｌを仕込ん
だ。内部を水素で置換した後、室温（２５℃）でガスビ
ューレットにより１気圧に保った水素ガスを通じ、１０
時間反応した。水素は５１０ｃｃ吸収された。反応後、
有機物層をガスクロマトグラフィー（Ｐ ｏｒａｐａｋ
ＴｙｐｅＱ）で分析したところ、飽和体は反応せず、ビ
ニル体の転化率は７９．０ｍｏ１％で、Ｈ（ＣＦ、）３
０Ｆ＝ＣＨ２の選択率は８７．５ｍｏ１％であった。
副生物はＨ（ＣＦ２）３ＣＨＦＣＨ３であった。
実施例５
内径１９ｍｍ、長さ６５０ｍｍのステンレス製反応管＋
１．５％パラジウムーカーボン担持触媒４５ｇを充填し
たところ、充填長は約４００ｍｍとなった。
１．５％パラジウムーカーボン担持触媒４５ｇを充填し
たところ、充填長は約４００ｍｍとなった。
これを１５０℃に加熱して、Ｈ（ＣＦｚ）ａｃＦ＝ｃＨ
Ｃ１２と水素とをモル比１：ｌで接触時間が約１５０秒
となるように供給して、反応させた。反応生成物をドラ
イアイスとメタノールの混合物により冷却されたコール
ド・トラップで捕集し、苛性ソーダ水溶液で洗浄した。
Ｃ１２と水素とをモル比１：ｌで接触時間が約１５０秒
となるように供給して、反応させた。反応生成物をドラ
イアイスとメタノールの混合物により冷却されたコール
ド・トラップで捕集し、苛性ソーダ水溶液で洗浄した。
有機物層を、ガスクロマトグラフィー（Ｐｏｒａｐａｋ
Ｔｙｐｅ Ｑ）で分析したところ、転化率は７３．７
ｍｏ１％で、Ｈ（ＣＦ ２）３ ＣＦ＝ＣＨ２の選択率
は８８．６ｍｏ１％であった。副生物は、Ｈ（ＣＦ２）
３ＣＨＦＣＨ３であった。
Ｔｙｐｅ Ｑ）で分析したところ、転化率は７３．７
ｍｏ１％で、Ｈ（ＣＦ ２）３ ＣＦ＝ＣＨ２の選択率
は８８．６ｍｏ１％であった。副生物は、Ｈ（ＣＦ２）
３ＣＨＦＣＨ３であった。
比較例１
撹拌機および温度計を備えた２００ｍ１オートクレーブ
に１．ＣＣＱＦ＝ＣＦｍ ２．３３ｇ（０，０２モル）
、０．５％パラジウム−カーボン担持触媒０゜３ｇ、Ｋ
ＯＨ１，１２ｇ（０，０２モル）および水５ｍｌを仕込
み、室温（２５℃）に保った。このときのオートクレー
ブの内圧は６．５気圧であった。そのまま水素ガスで９
気圧まで加圧し、２時間反応した。反応後、オートクレ
ーブ内ガスをガスクロマトグラフィー（Ｐｏｒａｐａｋ
Ｔｙｐｅ Ｑ）で分析したところ、転化率は６１．５
ｍｏ１％で、ＣＨＦ＝ＣＦ。
に１．ＣＣＱＦ＝ＣＦｍ ２．３３ｇ（０，０２モル）
、０．５％パラジウム−カーボン担持触媒０゜３ｇ、Ｋ
ＯＨ１，１２ｇ（０，０２モル）および水５ｍｌを仕込
み、室温（２５℃）に保った。このときのオートクレー
ブの内圧は６．５気圧であった。そのまま水素ガスで９
気圧まで加圧し、２時間反応した。反応後、オートクレ
ーブ内ガスをガスクロマトグラフィー（Ｐｏｒａｐａｋ
Ｔｙｐｅ Ｑ）で分析したところ、転化率は６１．５
ｍｏ１％で、ＣＨＦ＝ＣＦ。
の選択率は３０．２ｍｏ１％であった。副生物はＣＨｔ
Ｆ ＣＨＦ ｔおよびＣＨｓ ＣＨＦ ２であった。
Ｆ ＣＨＦ ｔおよびＣＨｓ ＣＨＦ ２であった。
以上のように、実施例１〜５においてはフルオロビニル
の収率が高いが、一方、比較例１においては収率は低い
。これは、本発明において原料ビニル化合物がＲｆ基を
含有するのに対して、比較例１において原料ビニル化合
物がＲｆ基を含有せず、置換される塩素と結合する炭素
がフッ素に結合しているためであると考えられる。
の収率が高いが、一方、比較例１においては収率は低い
。これは、本発明において原料ビニル化合物がＲｆ基を
含有するのに対して、比較例１において原料ビニル化合
物がＲｆ基を含有せず、置換される塩素と結合する炭素
がフッ素に結合しているためであると考えられる。
特許出願人ダイキン工業株式会社
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、一般式： ＲｆＣＦ＝ＣＨＸ（ I ） または ＲｆＣＦ＝ＣＸ＿２（II） ［式中、Ｒｆは炭素数１〜１０のフルオロアルキル基、
Ｘは塩素、臭素またはヨウ素を示す。］で表わされるフ
ルオロアルキルビニルハライドを触媒存在下、水素と反
応させることからなる、一般式： ＲｆＣＦ＝ＣＨ＿２（III） ［式中、Ｒｆは前記と同意義。］ で表わされるフルオロアルキルビニル化合物の製造法。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1109537A JP2526661B2 (ja) | 1989-04-27 | 1989-04-27 | フルオロアルキルビニル化合物の製造法 |
| CA 2015247 CA2015247C (en) | 1989-04-27 | 1990-04-24 | Process for preparing fluoroalkyl vinyl compound |
| EP90108005A EP0396974B1 (en) | 1989-04-27 | 1990-04-27 | Process for preparing fluoroalkyl vinyl compound |
| DE1990602680 DE69002680T2 (de) | 1989-04-27 | 1990-04-27 | Verfahren zur Herstellung von Fluoralkylvinylverbindungen. |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1109537A JP2526661B2 (ja) | 1989-04-27 | 1989-04-27 | フルオロアルキルビニル化合物の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02286635A true JPH02286635A (ja) | 1990-11-26 |
| JP2526661B2 JP2526661B2 (ja) | 1996-08-21 |
Family
ID=14512764
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1109537A Expired - Fee Related JP2526661B2 (ja) | 1989-04-27 | 1989-04-27 | フルオロアルキルビニル化合物の製造法 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0396974B1 (ja) |
| JP (1) | JP2526661B2 (ja) |
| CA (1) | CA2015247C (ja) |
| DE (1) | DE69002680T2 (ja) |
Cited By (16)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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