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JPH02259159A - 布帛しわ減少用硬化性アミン官能シリコーンを含有するドライクリーニング流体 - Google Patents

布帛しわ減少用硬化性アミン官能シリコーンを含有するドライクリーニング流体

Info

Publication number
JPH02259159A
JPH02259159A JP1332479A JP33247989A JPH02259159A JP H02259159 A JPH02259159 A JP H02259159A JP 1332479 A JP1332479 A JP 1332479A JP 33247989 A JP33247989 A JP 33247989A JP H02259159 A JPH02259159 A JP H02259159A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
dry cleaning
cleaning fluid
curable amine
functional silicone
fluid composition
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP1332479A
Other languages
English (en)
Inventor
Timothy W Coffindaffer
チモシー、ウッドロー、コフィンダッファー
Trinh Toan
トアン、トリン
Leonard Wiliamson
レオナード、ウイリアムソン
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Procter and Gamble Co
Original Assignee
Procter and Gamble Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Procter and Gamble Co filed Critical Procter and Gamble Co
Publication of JPH02259159A publication Critical patent/JPH02259159A/ja
Pending legal-status Critical Current

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Classifications

    • DTEXTILES; PAPER
    • D06TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06MTREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M15/00Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
    • D06M15/19Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with synthetic macromolecular compounds
    • D06M15/37Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • D06M15/643Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds containing silicon in the main chain
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11DDETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D3/00Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
    • C11D3/16Organic compounds
    • C11D3/37Polymers
    • C11D3/3703Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C11D3/373Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds containing silicones
    • C11D3/3742Nitrogen containing silicones
    • DTEXTILES; PAPER
    • D06TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06LDRY-CLEANING, WASHING OR BLEACHING FIBRES, FILAMENTS, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR MADE-UP FIBROUS GOODS; BLEACHING LEATHER OR FURS
    • D06L1/00Dry-cleaning or washing fibres, filaments, threads, yarns, fabrics, feathers or made-up fibrous goods
    • D06L1/02Dry-cleaning or washing fibres, filaments, threads, yarns, fabrics, feathers or made-up fibrous goods using organic solvents
    • D06L1/04Dry-cleaning or washing fibres, filaments, threads, yarns, fabrics, feathers or made-up fibrous goods using organic solvents combined with specific additives

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  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Textile Engineering (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Detergent Compositions (AREA)
  • Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 発明の分野 本発明は、ドライクリーニング組成物および改良された
しわ減少のために布帛を処理する方法に関する。
発明の背景 関連技術は、米国特許節2,251,691号明細書、
米国特許節3,352,790号明細書、米国特許節3
,549,590号明細書、米国特許節3,575,7
79号明細書、米国特許節4゜246.423号明細書
、米国特許節4,419゜391号明細書、米国特許節
4,477.524号明細書、米国特許節4,507,
219号明細書、米国特許節4,665,116号明細
書、米国特許節4,708,807号明細書、1987
年12月22日出願の米国特許出願第136,586号
明細書、EPA第0.058,493号明細書および加
国特許第1.10’2,51.1号明細書に開示されて
いる。
現代世界では、大多数の衣服は織布がら作られており、
製織の技術は極めて古くからある。」1丈、製織の発明
は、一般に、古代エジプトの年代のものとみなされてい
る。糸は、天然綿、ウール、またはリネン繊維から製造
され、これらの糸から織成された布帛から作られるガー
メントは、しばしば着用において悪く折1ヨをっけ、洗
浄またはドライクリーニングした時には、元の外観に戻
すためにスチームプレス機またはアイロンでのかなりの
時間および努力を必要とした。
ドライクリーニングは、古典的定義によって、非水性液
体媒体中での布類のクリーニング法である。過剰量の湿
潤溶剤、例えば、水およびグリコルは、親水性布類繊維
を膨d17させて糸、布帛およびガーメントの寸法変化
を生ずる傾向がある。
炭化水素、ハロカーボンなどの乾燥溶剤は、布類繊維を
膨潤せず、よって布類構造の物性に対して何の効果も有
していない。
ドライクリーニングは、占゛い技術であるらしく、溶剤
クリーニングは1980年代にイギリス諸島およびスコ
ツトランドで先ず記録されている。
:1.900年代の初めに米国でのカッリンの大量生産
につれて、ドライクリーニングは、成長産業になった。
1930年代頃、余り可燃性ではないストツダード溶剤
は、大抵のドライクリーニング(・Y作においてガソリ
ンに取って代った。
今[1、米国には数千のドライクリーニングプラントが
あり、−年の概算取引き高は数十億ドルである。60年
代には、数千のセルフサービス型ドライクリーニング店
か全国に開店された。
ドライクリーニング系は、密閉系である。系は、クリー
ニング溶剤の環境への損失を防止するために密閉される
。このような系は、系からの水分および外気を制限する
発明の概要 本発明は、布帛しわ減少および保形用硬化性アミン官能
(f’unctional)シリコーン(CAFS)剤
を含むドライクリーニング組成物に関する。
それゆえ、本発明の目的は、優秀なしわ減少上の利益を
処理ガーメントに与える液体ドライクリーング系成物を
提供することにある。また、本発明の目的は、有効量の
CAFSをドライクリーニングプラントにおいて布帛上
に付むさせ、好ましくはその後にスチームプレスするこ
とによって布帛しわを減少し且っ/または保形する方法
を提供することにある。これらの目的および他の目的は
、本発明において達成され、ド記開示かられかるであろ
う。
発明の詳細な説明 本発明は、布帛しわ減少用硬化性アミン官能シリコーン
(CAFS)を含む液体ドライクリーニング組成物に関
する。別の点で、本発明は、このような硬化性アミン官
能シリコーン組成物を改良されたしわ減少のために布帛
のドライクリーニングにおいて使用する方法に関する。
好ましい組成物は、ドライクリーニング流体に加える有
機液体である。これらの好まI7い組成物は、硬化性ア
ミン官能シリコーン約0.1%〜約50%、より好まし
くは約0. 1%〜約10%、最も好ましくは約1%〜
約5%を含有する有機溶剤をベースとする液体である。
より濃厚な組成物は、ドライクリーング系体中で希釈で
きる。
ここで使用する「しわ減少」なる用語は、布帛が特殊な
ドライクリーニング操作後に、基本的ドライクリーニン
グ流体を使用した比較できるドライクリーニング操作後
にそうでなければ有するであろうしわよりも少ないしわ
しか有していないことを意味する。この用語は、米国特
許第4,708.807号明細書に開示のような布帛に
使用する防水操作とは区別される。
ここで使用する「保形」なる用語は、布帛が特殊なドラ
イクリーニング操作後に、基本ドライクリーニング流体
を使用した比較できるドライクリーング系作後にそうで
なければ有するであろうものよりも少しのしわしか有し
ておらず且つ所望の形状を良く保持することを意味する
1987年12月22日出願の米国特許出願箱136.
586号明細書「布帛柔軟剤組成物」には本発明の関連
物質が開示されている。
硬化性アミン官能シリコーンおよび非硬化性アミン官能
シリコーンを弁別することは重要である。
硬化性アミン官能シリコーン分子は、一つの分子を別の
分子と反応させて元の分子と比較してはるかに高い分子
量の高分子エラストマーを生成する能力を有する。よっ
て、「硬化」は、しばしば2個のCAFS分子または重
合体か反応する時に生じて、より高い分子量の重合体を
生成する(〜Sign十〜5iOH→〜5iO8i〜+
H20)。
硬化反応のより詳細な説明を以下に与える。この「硬化
」は、ここでケイ素−酸素一ケイ素結合の形成と定義さ
れる。ケイ素−酸素一ケイ素結合硬化は、EPA第05
8,4.93号明細書に開示のようなアミノ基とカルボ
キシル(またはエポキシ)基との間のポリシロキザンブ
リッジング反応とは区別される。
硬化性アミン官能シリコーンは、市販されている。例え
ば、ダウ・コーニング製シリコーン531およびシリコ
ーン536、ゼネラル・エレクトリック製S F 1、
 706、SWSシリコーンス・コーポレーション製S
WS  E−210は、耐洗剤性および増大された保護
か非常に重要である自動艶出などの硬質表面ケアで使用
するために広く市販されている硬化性アミン官能シリコ
ーンである。
硬化性シリコーンと異なり、非硬化性シリコンは、互い
に反応する能力を有しておらず、よってほとんど一定の
分子量を維持する。加国特許第1 102.511号明
細書は、布帛感上の利益のための液体布帛柔軟剤組成物
中の非硬化性アミン官能シリコーンを開示している。し
かしながら、この特許は、硬化性アミン官能シリコーン
(CAFS)を教示していないことに留意することは重
要である。
驚異的なことに、硬化性アミン官能シリコーン、プラス
、有効量のCAFSを布帛上に付着させるのに好適な担
体とは、布帛しわ減少に対して優秀である。従って、硬
化性アミン官能シリコーンを含有する数種の布帛ケア組
成物をここに開示する。
しわ減少布帛ケア用硬化性アミン官能シリコーンの数種
の使用法も、開示する。
本発明のCAFS絹成物組成好適な液体ドライクリーニ
ング流体または溶剤担体と併用する。ここで使用する「
担体」なる用語は、一般に、CAFSを配送しくdel
 jver)月つ布帛上にイ・I’ fi’iさせるた
めに使用するいかなる好適なビヒクルも意味する。本発
明は、CAFSプラス好適な担体であるドライクリーニ
ング溶剤を含む?tk体ドラドライクリーニング流体組
成物なる。
本発明は、ドライクリーニング流体に加えるCAFS/
有機溶剤をベースとする濃厚物を包含する。
好適な市販のドライクリーニング溶剤体は、石油炭化水
素、塩素化炭化水素および芳香族炭化水素をベースとす
る。本発明の新規のドライクリーニング流体/CAFS
製品は、予想外のしわ減少上の利益を−うえる。洗浄液
においては、CAFSO量は、約0.5−1..000
ppm、好ましくは約1〜300ppm、より好ましく
は約5〜]1 150ppmであるべきである。
CAFS濃厚物または添加剤は、いかなる好適な有機溶
剤ベースにおいてもCAFS約1%約1ワ〜約50るこ
とができる。
好ましくは、本発明の組成物か痕跡水分、重質ロウ、研
磨剤、ガラス繊維、および他の布帛不相容物を本質上告
まないことを保証するように注意を払うべきである。
硬化性アミン官能シリコーン(CAFS)硬化性アミン
官能シリコーンは、既知の方法によって製造できる。米
国特許節3,549,590号明細書、第3,576.
779号明細書、第3.355,424号明細書および
第3,844゜992号明細書は、硬化性アミン官能シ
リコーンの製法を開示している。有用なアミノ官能ジア
ルキルポリンロキザンおよびその製法は、米国特許節3
 980.269号明細書、第3,960゜575号明
細書および第4,247,330号明細書に記載されて
いる。硬化性アミン官能シリコンは、米国特許節4.4
1、9,391号明細書に開示されている。
本発明の硬化性アミン官能シリコーンは、好ましくは、
米国特許節4,246,423号明細書に開示のシリコ
ーンポリエーテル共重合体を本質上告まない。
「アミン官能シリコーン」および「アミノアルキルシロ
キサン」なる用語は、同意W4−であり、文献で互換的
に使用されている。ここで使用する「アミン」なる用語
は、いかなる好適なアミンおよび特にシクロアミン、ポ
リアミンおよびアルキルアミン(硬化性アルキルモノア
ミン、アルキルジアミンおよびアルキルトリアミン官能
シリコンが挙げられる)も意味する。ここで使用する「
シリコーン」なる用語は、特に断らない限り、硬化性ア
ミン官能シリコーンを意味する。
本発明で使用する好ましいCAFSは、初期(硬化前)
平均分子量少なくとも約1,000〜約100,000
、好ましくは約1,000〜約15 000、より好ま
しくは約1.、.500〜約5000を有する。いかな
る理論にも限定されるものではないが、本発明の低分子
zcAps化合物は、イ1帛の糸に、より容易に浸透す
ることかできるので、最良であると理論化される。低分
rgl CA F Sは、製造および/または安定化に
おける費用および困難にも拘らず、好ましい。
本発明の好ましいCAFSは、風乾時に、硬化して、よ
り高い分子hi (M W )の重合体となる。
本発明のCAFSは、分枝または直鎖、またはそれらの
混合物であることができる。
本発明の好ましいCAFSは、下記構造を有する: ((RO)R’ 2S1o1/2)X(R’ 2S10
2/2)y(R”5IOa72)z(式中、XはZ+2
に等しく Yは少なくとも3、好ましくは10〜35てあり、32
以上であり 線状CAFSの場合には、Zは0てあり。
分枝CAFSの場合には、Zは少なくとも]てあり Rは水素またはCアルキルであり 1〜20 R’ 、R’はCアルキルまたはアミン基1〜20 であり、R′ またはR’の少なくとも1つはアミン基
である)。
より好ましいCAFSにおいては、Rは水素またはCア
ルキルであり;R′はCア ]〜3             ]〜3ルキルであり
:R″はアルキル鎖中に約2〜約7個の炭素原子を有す
るアルキルアミン基である。
YおよびZの値は、CAFSの分子量によって決められ
る。Yの値は好ましくは]O〜35てあり、Zの値は好
ましくは1〜3である。
命名法において、「5101/2」は、酸素原子対ケイ
素原子の比率を意味し、即ち、510172は1個の酸
素原子か2個のケイ素原子−間で共有されることを意味
する。
好ましい硬化性アミン官能シリコーン剤は、CAFS約
10約1杓 約3%〜約15%を含有する水性乳澗液の形態である。
セネラル・エレクトリンク・カンパニー製5F1706
生(neat)シリコーン(CAFS)流体]5 は、アミン官能単位およびジメチルポリシロキザン単位
を含有する硬化性重合体である。
SF]706シリコーン流体の典型的製品データは、次
の通りである 性質                値CAFS含量
            100%25℃での粘度、c
 s t k s      15〜4025°Cでの
比重           0.986引火点、密閉カ
ップ℃6G アミン当量(ベースのミリ当ffi/g)  0.5S
F1706は、約0.  1%〜約80%の濃度に希釈
し、好適なドライクリーニング流体によって布帛に運ぶ
ことかできる。
特に好ましいC A F Sは、次式 %式%) (式中、Rはメチルであり2R′はメチルであり;R’
は(CH ) NH(CH2)2NH2てあす、Xは約
3,5てあり:Yは約27であり,Zは約1.5である
) を有する。このような硬化性アミン官能シリコンの平均
分子量は、約2,500であるが、約1、800〜約2
.80.0であることができる。
他の有用なCAFS物質は、米国特許第4,665、、
]11.6号明細および第4,477、524号明細書
に開示されている。
CAFSの硬化は、水分(H2C)を必dとする。この
水分は、スチームまたは湿り空気によって与えることか
できる。
使用中に、CAFSの加水分解および硬化は、次の通り
であると推測される・ 加水分解工程 1?    R         I?    lン硬
化工程 本発明の布帛ケア組成物は、好適な硬化性アミン官能シ
リコーンおよび有機ドライクリーニング溶剤を含む。
好ましい市販のCAFSは、ゼネラル・エレクトリック
・カンパニーによって商品名5F1706で販売されて
いる。
ドライクリーニング流体 本発明は、有効量のCAFSおよび通常のドライクリー
ニング溶剤から選ばれるドライクリーニング流体組成物
的99%までを含むドライクリーニング流体組成物であ
る。ドライクリーニング溶剤は、汚れ除去を助長し且つ
硬化性アミン官能シリコーンおよび他の不揮発性成分用
担体として作用させるために使用される。よって、ドラ
イクリーング技術で使用されている溶剤のいずれも、本
発明で使用してもよい。このような溶剤の例としては、
石油炭化水素、例えば、ミネラルスピリット、およびス
トツダード溶剤、塩素化炭化水素、例えば、トリクロロ
エチレンおよびペルクロロエチレン、;および芳香族物
、例えば、キンレンおよびトルエン、およびそれらの混
合物が挙げられる。
本発明のドライクリーニング流体組成物で配合する溶剤
の量は、使用する溶剤および処方すべき組成物の種類に
応じて変化できる。本発明のドライクリーニング流体は
、−次または二次クリーニング流体として使用できる。
二次クリーニング流体においては、−層多量の硬化性ア
ミン官能シリコーンは、より多いイ・1着を保証するた
めに使用できる。
近年、ペルクロロエチレンは、石油をベースとする溶剤
の多くに取って代っている。塩素化炭化水素溶剤の主要
な利点は、勿論、不燃性である。
四塩化炭素は、好ましさがより低く、毒性および腐食性
のため、今やペルクロロエチレンに大部分取り替えられ
ている。四塩化炭素よりも低い毒性で安定なトリクロロ
エチレンは、好ましいドライクリーニング溶剤である。
トリクロロトリフルオロエタンおよび他のフッ素化炭化
水素溶剤も、好適な溶剤である。一般に、]9 フッ素化化合物の多くは、ペルクロロエチレンよりも安
定であり且つ低い毒性である。ドライクリーニングで使
用されている溶媒ブレンドおよび共沸混合物は、使用で
きる。
改良された安定化溶剤および他の添加剤の開発と一緒に
、効率がより良いドライクリーニング操作用装置の多く
の改良は、文献にある。[ドライ・クリーニング・エン
ド・デグリーシング・ケミカルズ・エンド・プロセシー
ズ(Dry C1eaning &Degreasin
g Chemicals and Processes
) J  (ケイス・ジョンソン、ニューシャーシー州
パーク・リッジのノイズ・データ・コーポレーション、
1973)参照。
任意成分 本発明のドライクリーニング流体で使用する任意成分と
しては、米国特許第3,642,644号明細書および
第3,630,935号明細書に記載のものが挙げられ
る。このような任意成分は、一般に、組成物の約15重
量%以下、好ましくは約2〜約10重足%を構成する。
例■ GE製の5F−1706約0.1部を攪拌下に室温にお
いてペルクロロエチレン99部に加える。
CAFS約0.1%または約1100ppを含有するこ
の混合物を使用して、小束の布帛を攪拌下にドライクリ
ーニングする。
ドライクリーニングされた布帛を、改良されたしわ減少
および保形のためにスチームプレスして、CAFSを硬
化する。
例■〜V それぞれ0.01、0.5.1および2部/ペルクロロ
エチレン99部を使用する以外は、例Iと同じ。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 1、(1)しわ減少量の、しわ減少に好適な硬化性アミ
    ン官能シリコーン剤、および(2)有効量の上記硬化性
    アミン官能シリコーンを布帛上に付着させるのに有効な
    量のドライクリーニング溶剤担体を含むドライクリーニ
    ング流体組成物であって、上記布帛上の上記硬化性アミ
    ン官能シリコーンは硬化してケイ素−酸素−ケイ素結合
    を形成することを特徴とするドライクリーニング流体組
    成物。 2、上記溶剤担体が、石油炭化水素、塩素化炭化水素、
    芳香族炭化水素、およびそれらの混合物からなる群から
    選ばれる、請求項1に記載の組成物。 3、上記硬化性アミン官能シリコーン剤が、0.5pp
    m〜1,000ppmの量で存在する、請求項1または
    2に記載のドライクリーニング流体組成物。 4、上記ドライクリーニング流体が上記硬化性アミン官
    能シリコーン1ppm〜300ppmを含有し且つ上記
    ドライクリーニング溶剤が塩素化炭化水素である、請求
    項1、2または3に記載のドライクリーニング流体組成
    物。 5、上記濃厚物が上記硬化性アミン官能シリコーン5p
    pm〜150ppmを含有する、請求項1ないし4のい
    ずれか1項に記載のドライクリーニング流体組成物。 6、上記硬化性アミン官能シリコーンが、平均分子量1
    ,000〜100,000を有する、請求項1ないし5
    のいずれか1項に記載のドライクリーニング流体組成物
    。 7、上記シリコーンが、平均分子量 1,000〜15,000を有する、請求項1ないし6
    のいずれか1項に記載のドライクリーニング流体組成物
    。 8、上記シリコーンが、平均分子量 1,500〜5,000を有する、請求項1ないし7の
    いずれか1項に記載のドライクリーニング流体組成物。 9、上記硬化性アミン官能シリコーンが、下記構造: ((RO)R′_2SiO_1_/_2)_X(R′_
    2SiO_2_/_2)_Y(R″SiO_3_/_2
    )_Z;(式中、XはZ+2に等しく; Yは少なくとも3であり; Zは線状硬化性アミン官能シリコーンの場合には0であ
    り; Zは分枝硬化性アミン官能シリコーンの場合には少なく
    とも1であり; Rは水素またはC_1_〜_2_0アルキルであり、R
    ′、R″はC_1_〜_2_0アルキルまたは環式アミ
    ン、ポリアミンおよびアルキル鎖中に2〜7個の炭素原
    子を有するアルキルアミンから選ばれるアミン基であり
    、少なくともR′またはR″はアミン基である) を有する線状硬化性アミン官能シリコーン、分枝硬化性
    アミン官能シリコーンおよびそれらの混合物の群から選
    ばれる、請求項1ないし8のいずれか1項に記載のドラ
    イクリーニング流体組成物。 10、Rが水素またはC_1_〜_3アルキルであり、 R′がC_1_〜_3アルキルであり、 R″がアルキル鎖中に約2〜7個の炭素原子を有するア
    ルキルアミン基である、請求項9に記載のドライクリー
    ニング流体組成物。 11、Rがメチルであり、 R′がメチルであり、 R″が(CH_2)_3NH(CH_2)_2NH_2
    であり、 Xが約3.5であり、Yが約27であり、Zが約1.5
    であり、 上記硬化性アミン官能シリコーンが 約1,000〜約2,800の範囲の分子量を有し、か
    つ25℃での粘度約5〜40センチストークを有する、
    請求項10に記載のドライクリーニング流体組成物。
JP1332479A 1988-12-21 1989-12-21 布帛しわ減少用硬化性アミン官能シリコーンを含有するドライクリーニング流体 Pending JPH02259159A (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US287781 1988-12-21
US07/287,781 US4911853A (en) 1988-12-21 1988-12-21 Dry cleaning fluid with curable amine functional silicone for fabric wrinkle reduction

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JPH02259159A true JPH02259159A (ja) 1990-10-19

Family

ID=23104326

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