JPH02252709A - １，４‐ペンタジエン重合体の製造方法 - Google Patents
１，４‐ペンタジエン重合体の製造方法Info
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- JPH02252709A JPH02252709A JP1073986A JP7398689A JPH02252709A JP H02252709 A JPH02252709 A JP H02252709A JP 1073986 A JP1073986 A JP 1073986A JP 7398689 A JP7398689 A JP 7398689A JP H02252709 A JPH02252709 A JP H02252709A
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- pentadiene
- polymer
- polymerization
- hydrogen atom
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F136/00—Homopolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds
- C08F136/02—Homopolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds the radical having only two carbon-to-carbon double bonds
- C08F136/20—Homopolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds the radical having only two carbon-to-carbon double bonds unconjugated
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- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Transition And Organic Metals Composition Catalysts For Addition Polymerization (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、１．４−ペンタジェン重合体を製造する方法
に関する。
に関する。
従来の技術
三塩化チタンとトリエチルアルミニウム又は四塩化チタ
ンとトリエチルアルミニウム若しくはジエチルアルミニ
ウムクロリドからなる触媒を用いた１、４−ペンタジェ
ンの重合例は知られている〔ジャーナル・オブ・ポリマ
ー・サイエンス、パートＡ−１，６巻、１６０５頁（１
９５９年）〕。
ンとトリエチルアルミニウム若しくはジエチルアルミニ
ウムクロリドからなる触媒を用いた１、４−ペンタジェ
ンの重合例は知られている〔ジャーナル・オブ・ポリマ
ー・サイエンス、パートＡ−１，６巻、１６０５頁（１
９５９年）〕。
そこで得られたポリマーは、非品性であるが、ヘプタン
可溶分は２７〜６４％であるとしている。
可溶分は２７〜６４％であるとしている。
一方、■（アセチルアセトナト）３と
Ａ］Ｂｔ２ＣＩとからなる触媒を用いて１，５−へキサ
ジエンを重合する方法が試みられている〔°チーグラー
・ナツタ キャタリスツ アンド ボリメリゼーション
° Ａｃａｄｅｍｉｃ Ｐｒｅｓｓ５４９頁（１９７９
） ］。
ジエンを重合する方法が試みられている〔°チーグラー
・ナツタ キャタリスツ アンド ボリメリゼーション
° Ａｃａｄｅｍｉｃ Ｐｒｅｓｓ５４９頁（１９７９
） ］。
発明が解決しようとする堝題
本発明は、分子量分布が狭く、かつ完全に炭化水素に可
溶性の１，４−ペンタジェンの重合体を提供することを
目的とする。
溶性の１，４−ペンタジェンの重合体を提供することを
目的とする。
書 を解決するための手段
本発明者らは、プロピレンやエチレンの均一系重合触媒
として知られているバナジウムキレート化合物と、有機
アルミニウム化合物とからなる触媒の存在下、望ましく
は一５０℃以下の低温で、１．４−ペンタジェンを重合
することによって本発明の目的が達成し得ることを見出
して本発明を完成した。
として知られているバナジウムキレート化合物と、有機
アルミニウム化合物とからなる触媒の存在下、望ましく
は一５０℃以下の低温で、１．４−ペンタジェンを重合
することによって本発明の目的が達成し得ることを見出
して本発明を完成した。
発明の要旨
すなわち、本発明は、
一般式
［ＲＩ〜Ｒ３は水素原子又は炭素数１〜８個の炭化水素
基を示す。但し、Ｒ１−Ｒ３の少なくとも一つは水素原
子である必要があるが、Ｒ１−Ｒ３の全部が水素原子で
あってはならない。〕で表わされるバナジウム化合物と
有機アルミニウム化合物とからなる触媒の存在下、１．
４−ペンタジェンを重合することを特徴とする１、４−
ペンタジェン重合体の製造方法を要旨とする。
基を示す。但し、Ｒ１−Ｒ３の少なくとも一つは水素原
子である必要があるが、Ｒ１−Ｒ３の全部が水素原子で
あってはならない。〕で表わされるバナジウム化合物と
有機アルミニウム化合物とからなる触媒の存在下、１．
４−ペンタジェンを重合することを特徴とする１、４−
ペンタジェン重合体の製造方法を要旨とする。
触媒
（イ）バナジウム化合物
本発明で用いられるバナジウム化合物は、一般式、
〔但し、Ｒ１−Ｒ３は前記と同意義。〕で表わされる。
上記式に含まれる具体例を以下に説明する。
ＯＲ２が水素原子であり、Ｒ１とＲ３が炭化水素基であ
る場合。
る場合。
Ｒ’／Ｒ３： ＣＨ，ｌ／ＣＨ３，ＣＨ３／Ｃ２Ｈ５，
Ｃ２Ｈ５／Ｃ２Ｎ５゜ＣＨ３／Ｃ３Ｈ５，Ｃ２Ｈ５／Ｃ
ＩＩＨ５，Ｃ２Ｈ５／Ｃ２Ｈ５゜Ｃ）ｌ−／Ｃ５ＨｓＣ
Ｈ２，Ｃ５ｔｌｓＣｔｌ−／Ｃ６ＨｓＣＬ。
Ｃ２Ｈ５／Ｃ２Ｎ５゜ＣＨ３／Ｃ３Ｈ５，Ｃ２Ｈ５／Ｃ
ＩＩＨ５，Ｃ２Ｈ５／Ｃ２Ｈ５゜Ｃ）ｌ−／Ｃ５ＨｓＣ
Ｈ２，Ｃ５ｔｌｓＣｔｌ−／Ｃ６ＨｓＣＬ。
Ｃ６Ｈ５／Ｃ６）１ｓＣＨ２，Ｃ６）１ｓ／Ｃ６Ｈ３Ｃ
）＋２０Ｒ２が炭素原子であり、Ｒ１，Ｒ３のいずれか
が水素原子で他が炭化水素基である場合。
）＋２０Ｒ２が炭素原子であり、Ｒ１，Ｒ３のいずれか
が水素原子で他が炭化水素基である場合。
Ｒ２／Ｒ’又はＲ３： ［’Ｈ，／ＣＨ，，、、Ｃ，Ｈ
５／ＣＨ３゜ＣＨ３／Ｃ２Ｈ５，Ｃ２Ｈ５／Ｃ２Ｈ５，
Ｃ６Ｈ５／Ｃ）＋３゜ＣＨ３／Ｃ３Ｈ５，Ｃ６Ｈ５／Ｃ
２Ｈ５，Ｃａｆｌｓ／Ｃ５Ｈｓ。
５／ＣＨ３゜ＣＨ３／Ｃ２Ｈ５，Ｃ２Ｈ５／Ｃ２Ｈ５，
Ｃ６Ｈ５／Ｃ）＋３゜ＣＨ３／Ｃ３Ｈ５，Ｃ６Ｈ５／Ｃ
２Ｈ５，Ｃａｆｌｓ／Ｃ５Ｈｓ。
Ｃ，Ｈ５／Ｃ６Ｈ５，Ｃ，Ｈ５Ｃ）１２／Ｃ１１３，Ｃ
Ｈ，／（’８Ｈ５ＣＨ２，Ｃ５ＨｓＣＨｚ／Ｃ６ＨｓＣ
Ｌ。
Ｈ，／（’８Ｈ５ＣＨ２，Ｃ５ＨｓＣＨｚ／Ｃ６ＨｓＣ
Ｌ。
Ｃ６１（ＳＣ１１２／Ｃ２Ｈ５，Ｃ２Ｈ５／Ｃ５ＨｓＣ
ｔ１２゜Ｃ，Ｈ，ＣＨ２／０ｇ）Ｉｓ、 Ｃ，Ｈ５／Ｃ
，Ｈ，ＣＨ。
ｔ１２゜Ｃ，Ｈ，ＣＨ２／０ｇ）Ｉｓ、 Ｃ，Ｈ５／Ｃ
，Ｈ，ＣＨ。
ＯＲ２が水素原子であり、Ｒ’、 Ｒ３のいずれかが水
素原子で他が炭化水素基である場合。
素原子で他が炭化水素基である場合。
Ｒ１又はＲ３： ＣＨ３，Ｃ２Ｈ５，ＣａＨｓ、 Ｃ１
１ｌ’１ＳＣＨ２等が挙げられ、これらの内でも特に下
記の化合物が望ましい。
１ｌ’１ＳＣＨ２等が挙げられ、これらの内でも特に下
記の化合物が望ましい。
Ｖ（１，３−ブタンジオナト）。
（０）有機アルミニウム化合物
有機アルミニウム化合物としては、一般式Ｒ，ＡｌＸ３
−（但し、Ｒはアルキル基又はアリール基、Ｘはハロゲ
ン原子又は水素原子を示し、ｎは１≦ｎ＜３の範囲の任
意の数である。）で示されるものであり、例えばジアル
キルアルミニウムモノハライド、モノアルキルアルミニ
ウムシバライド、アルキルアルミニウムセスキハライド
などの炭素数１ないし１８個、好ましくは炭素数２ない
し６個のアルキルアルミニウム化合物又はその混合物も
しくは錯化合物が特に好ましい。具体的には、ジメチル
アルミニウムクロリド、ジエチルアルミニウムクロリド
、ジエチルアルミニウムプロミド、ジエチルアルミニウ
ムアイオダイド、ジイソブチルアルミニウムクロリドな
どのジアルキルアルミニウムモノハライド、メチルアル
ミニウムジクロリド、エチルアルミニウムジクロリド、
メチルアルミニウムジクロリド、エチルアルミニウムジ
クロリド、エチルアルミニウムジアイオダイド、イソブ
チルアルミニウムジクロリドなどのモノアルキルアルミ
ニウムシバライド、エチルアルミニウムセスキクロリド
などのアルキルアルミニウムセスキハライド等が挙げら
れる。
−（但し、Ｒはアルキル基又はアリール基、Ｘはハロゲ
ン原子又は水素原子を示し、ｎは１≦ｎ＜３の範囲の任
意の数である。）で示されるものであり、例えばジアル
キルアルミニウムモノハライド、モノアルキルアルミニ
ウムシバライド、アルキルアルミニウムセスキハライド
などの炭素数１ないし１８個、好ましくは炭素数２ない
し６個のアルキルアルミニウム化合物又はその混合物も
しくは錯化合物が特に好ましい。具体的には、ジメチル
アルミニウムクロリド、ジエチルアルミニウムクロリド
、ジエチルアルミニウムプロミド、ジエチルアルミニウ
ムアイオダイド、ジイソブチルアルミニウムクロリドな
どのジアルキルアルミニウムモノハライド、メチルアル
ミニウムジクロリド、エチルアルミニウムジクロリド、
メチルアルミニウムジクロリド、エチルアルミニウムジ
クロリド、エチルアルミニウムジアイオダイド、イソブ
チルアルミニウムジクロリドなどのモノアルキルアルミ
ニウムシバライド、エチルアルミニウムセスキクロリド
などのアルキルアルミニウムセスキハライド等が挙げら
れる。
バナジウム化合物と有機アルミニウム化合物の使用割合
は、バナジウム化合物１モル当り、有機アルミニウム化
合物１〜１．０００モルである。
は、バナジウム化合物１モル当り、有機アルミニウム化
合物１〜１．０００モルである。
１．４−ペンタジェンの重合
１．４−ペンタジェンの重合は、重合反応に対して不活
性で、かつ重合時に液状である溶媒中で行うのが望まし
く、該溶媒としては、プロパン、ブタン、ペンタン、ヘ
キサン、ヘプタン、トルエン等の炭化水素等が挙げられ
る。重合温度は、特に限定されないが、ポリマーの分子
量分布を狭くするには常温以下の低温にするのが望まし
く、−５０℃以下であり、特に−６５℃以下にすると、
〜（重合平均分子量）／Ｒｎ（数平均分子量）＝１．０
５〜１．４という単分散に近い重合体が得られる。重合
時間の増大と共に、収率及び分子量を上昇することがで
きる。
性で、かつ重合時に液状である溶媒中で行うのが望まし
く、該溶媒としては、プロパン、ブタン、ペンタン、ヘ
キサン、ヘプタン、トルエン等の炭化水素等が挙げられ
る。重合温度は、特に限定されないが、ポリマーの分子
量分布を狭くするには常温以下の低温にするのが望まし
く、−５０℃以下であり、特に−６５℃以下にすると、
〜（重合平均分子量）／Ｒｎ（数平均分子量）＝１．０
５〜１．４という単分散に近い重合体が得られる。重合
時間の増大と共に、収率及び分子量を上昇することがで
きる。
又、得られるポリマーの分子量（舶）は、プロピレン換
算で２．０００〜５００．０００である。
算で２．０００〜５００．０００である。
上記のようにして得られたポリマーは、脂肪族、芳香族
の炭化水素、エーテル類等に可溶であり、アルコール頌
、ケトンに不溶である。又、側鎖に炭素−炭素二重結合
を有している。
の炭化水素、エーテル類等に可溶であり、アルコール頌
、ケトンに不溶である。又、側鎖に炭素−炭素二重結合
を有している。
発明の効果
本発明の方法によって得られるポリマーは、完全に炭化
水素に可溶性であり、又、特に低温で重合すれば分子量
分布の非常に狭いポリマーを１００％の選択率で製造す
ることができる。
水素に可溶性であり、又、特に低温で重合すれば分子量
分布の非常に狭いポリマーを１００％の選択率で製造す
ることができる。
この重合体は上記の通り側鎖に二重結合を有し、炭化水
素に可溶性であり、又、−５０℃以下ではリビング重合
が進行するため、ポリマー末端を容易に化学的に修飾す
ることができる等の性質を有するため、これらの性質を
利用して、接着剤、塗料、ブレンド用相溶剤、界面活性
剤、潤滑油の粘度指数向上剤等の原料として用いること
ができる。
素に可溶性であり、又、−５０℃以下ではリビング重合
が進行するため、ポリマー末端を容易に化学的に修飾す
ることができる等の性質を有するため、これらの性質を
利用して、接着剤、塗料、ブレンド用相溶剤、界面活性
剤、潤滑油の粘度指数向上剤等の原料として用いること
ができる。
実施例１
窒素ガスで十分置換した３００ｍ１のフラスコに、トル
エン３０ｒｎｌを入れ、−７８℃に冷却した。同温度で
１．４−ペンタジエン５０ミリモルを加えた。次いで、
２０ミリモルの Ａｉ （Ｃ２Ｈ５） ２ＣＩのトルエン溶液及び１ミリ
モルの■（アセチルアセトナト）、のトルエン溶液を加
え、攪拌により重合を開始した。−７８℃で４時間重合
を行った後、３００−の塩酸−エタノール混合溶液と接
触させ、生成したポリマーを３００ｍ１．のエタノール
で５回洗浄した。更に、常温、減圧下で乾燥した。
エン３０ｒｎｌを入れ、−７８℃に冷却した。同温度で
１．４−ペンタジエン５０ミリモルを加えた。次いで、
２０ミリモルの Ａｉ （Ｃ２Ｈ５） ２ＣＩのトルエン溶液及び１ミリ
モルの■（アセチルアセトナト）、のトルエン溶液を加
え、攪拌により重合を開始した。−７８℃で４時間重合
を行った後、３００−の塩酸−エタノール混合溶液と接
触させ、生成したポリマーを３００ｍ１．のエタノール
で５回洗浄した。更に、常温、減圧下で乾燥した。
得られたポリマーの分子量をＧＰＣで測定した結果、！
’４ｎ＝３．４００ （プロピレン換算）勲／１ｉ１
ｎ ＝ １．４であった。又、そのポリマーの１００Ｍ
Ｈｚ ’Ｈ−ＮＭＲスペクトルを第１図に示す。
’４ｎ＝３．４００ （プロピレン換算）勲／１ｉ１
ｎ ＝ １．４であった。又、そのポリマーの１００Ｍ
Ｈｚ ’Ｈ−ＮＭＲスペクトルを第１図に示す。
４．５〜６．０ ｐｐｍに末端二重結合部位に帰属する
ピークが認められた。このピークの面積と１．０〜２．
５ ｐｐｍのメチレン及びメチン水素に帰属するピーク
の面積の比から、千ツマーユニット中に４０％の二重結
合を含有するポリ （１゜４−ペンタジェン）であるこ
とが判った。
ピークが認められた。このピークの面積と１．０〜２．
５ ｐｐｍのメチレン及びメチン水素に帰属するピーク
の面積の比から、千ツマーユニット中に４０％の二重結
合を含有するポリ （１゜４−ペンタジェン）であるこ
とが判った。
得られたポリマーは、ｎ−へブタン、ベンゼン、テトラ
ヒドロフランに可溶であった。又、メタノール、エタノ
ール、アセトン、メチルエチルケトンに不溶であった。
ヒドロフランに可溶であった。又、メタノール、エタノ
ール、アセトン、メチルエチルケトンに不溶であった。
実施例２
実施例１において、重合時間を９時間に変えた以外は実
施例１と同様にして、１．４−ペンタジェンの重合を行
った。その結果を第１表に示す。
施例１と同様にして、１．４−ペンタジェンの重合を行
った。その結果を第１表に示す。
実施例３
窒素ガスで十分置換した３ ００ｒｎｌのフラスコに、
トルエン１２０−を入れ、−５０℃に冷却した。同温度
で１．４−ペンタジエン１２５ミリモルを加えた。次い
で、１０ミリモルの＾１ （Ｃ２Ｈ５） ２Ｃ１のトル
エン溶液及び１ミリモルのＶ（２−メチル−１，３−ブ
タンジオナト）３のトルエン溶液を加え、攪拌により重
合を開始した。−５０℃で４時間重合を行った後、実施
例１と同様にして１．４−ペンタジェンの重合を行った
。その結果を第１表に示す。
トルエン１２０−を入れ、−５０℃に冷却した。同温度
で１．４−ペンタジエン１２５ミリモルを加えた。次い
で、１０ミリモルの＾１ （Ｃ２Ｈ５） ２Ｃ１のトル
エン溶液及び１ミリモルのＶ（２−メチル−１，３−ブ
タンジオナト）３のトルエン溶液を加え、攪拌により重
合を開始した。−５０℃で４時間重合を行った後、実施
例１と同様にして１．４−ペンタジェンの重合を行った
。その結果を第１表に示す。
実施例４
実施例３において、重合時間を８時間に変えた以外は、
実施例３と同様にして１，４−ペンタジェンの重合を行
った。その結果を第１表に示す。
実施例３と同様にして１，４−ペンタジェンの重合を行
った。その結果を第１表に示す。
実施例５
実施例１において、■（アセチルアセトナト）をＶ（１
，３−ブタンジオナト）３に変え、かつトルエンの使用
量を１２０ｒｎＩ！、１，４−ペンタジェンの使用量を
１２５ｍ１とした以外は実施例１と同様にして１．４−
ペンタジェンの重合を行った。その結果を第１表に示す
。
，３−ブタンジオナト）３に変え、かつトルエンの使用
量を１２０ｒｎＩ！、１，４−ペンタジェンの使用量を
１２５ｍ１とした以外は実施例１と同様にして１．４−
ペンタジェンの重合を行った。その結果を第１表に示す
。
実施例６
実施例３において、重合温度を一２０℃に変えた以外は
、実施例３と同様にして１．４−ペンタジェンの重合を
行った。結果を第１表に示す。
、実施例３と同様にして１．４−ペンタジェンの重合を
行った。結果を第１表に示す。
第 １
表
９．６
１４．５
３０．６
ｒｏｔ、Ｏ
１２，６
５３，２
３，４
４，９
４，９
１０，１
３，８
３，５
１，４
１，３
１，４
１，４
１，４
２，４
第１図は、本発明の方法で得られた重合体のＮＭＲチャ
ートである。 明
ートである。 明
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔Ｒ＾１〜Ｒ＾３は水素原子又は炭素数１〜８個の炭化
水素基を示す。但し、Ｒ＾１〜Ｒ＾３の少なくとも一つ
は水素原子である必要があるが、Ｒ＾１〜Ｒ＾３の全部
が水素原子であってはならない。〕で表わされるバナジ
ウム化合物と有機アルミニウム化合物とからなる触媒の
存在下、１，４−ペンタジエンを重合することを特徴と
する１，４−ペンタジエン重合体の製造方法。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1073986A JP2688696B2 (ja) | 1989-03-28 | 1989-03-28 | １，４‐ペンタジエン重合体の製造方法 |
| US07/493,254 US5066754A (en) | 1989-03-28 | 1990-03-14 | Narrow molecular weight distribution hydrocarbon soluble homopolymer of 1,4-pentadiene |
| CA002012841A CA2012841A1 (en) | 1989-03-28 | 1990-03-22 | Process for producing 1,4-pentadiene polymer |
| EP90303240A EP0390491A1 (en) | 1989-03-28 | 1990-03-27 | 1,4-pentadiene polymer and process for preparation of a 1,4- pentadiene polymer |
| AU52203/90A AU634527B2 (en) | 1989-03-28 | 1990-03-27 | Process for producing a 1,4-pentadiene |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1073986A JP2688696B2 (ja) | 1989-03-28 | 1989-03-28 | １，４‐ペンタジエン重合体の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02252709A true JPH02252709A (ja) | 1990-10-11 |
| JP2688696B2 JP2688696B2 (ja) | 1997-12-10 |
Family
ID=13533942
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1073986A Expired - Lifetime JP2688696B2 (ja) | 1989-03-28 | 1989-03-28 | １，４‐ペンタジエン重合体の製造方法 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5066754A (ja) |
| EP (1) | EP0390491A1 (ja) |
| JP (1) | JP2688696B2 (ja) |
| AU (1) | AU634527B2 (ja) |
| CA (1) | CA2012841A1 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5208304A (en) * | 1989-12-19 | 1993-05-04 | Board Of Trustees, Leland Stanford Junior University | Stereoregular cyclopolymers and method |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1144924B (de) * | 1958-05-27 | 1963-03-07 | Du Pont | Verfahren zur Herstellung linearer Dienhomo- und Diencopolymerer |
| US3880819A (en) * | 1960-11-14 | 1975-04-29 | Montedison Spa | Copolymerizates of ethylene and/or higher alpha-olefins with non-conjugated diolefins and process for producing the same |
| JPH0816125B2 (ja) * | 1987-09-29 | 1996-02-21 | 東燃料株式会社 | ジオレフィン共重合体及びその製造方法 |
-
1989
- 1989-03-28 JP JP1073986A patent/JP2688696B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
1990
- 1990-03-14 US US07/493,254 patent/US5066754A/en not_active Expired - Fee Related
- 1990-03-22 CA CA002012841A patent/CA2012841A1/en not_active Abandoned
- 1990-03-27 AU AU52203/90A patent/AU634527B2/en not_active Ceased
- 1990-03-27 EP EP90303240A patent/EP0390491A1/en not_active Ceased
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| AU634527B2 (en) | 1993-02-25 |
| US5066754A (en) | 1991-11-19 |
| AU5220390A (en) | 1990-10-11 |
| JP2688696B2 (ja) | 1997-12-10 |
| CA2012841A1 (en) | 1990-09-28 |
| EP0390491A1 (en) | 1990-10-03 |
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