JPH02233664A - １―ヒドロキシ―１，２，４―トリアゾール - Google Patents
１―ヒドロキシ―１，２，４―トリアゾールInfo
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- JPH02233664A JPH02233664A JP2000746A JP74690A JPH02233664A JP H02233664 A JPH02233664 A JP H02233664A JP 2000746 A JP2000746 A JP 2000746A JP 74690 A JP74690 A JP 74690A JP H02233664 A JPH02233664 A JP H02233664A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔積業上の利用分舒〕
本発明は新規１−ヒドロキシ−１．２．４−トリアゾー
ル及びこの製造法に関する。
ル及びこの製造法に関する。
西ドイツ特許公開（ＤＥ−Ａ）第２２０１０６３号及び
同第２３２４０１ ０号明細書から生物学的活性を有す
る有益な１一位で置換された１２．４−トリアゾールは
会知である。
同第２３２４０１ ０号明細書から生物学的活性を有す
る有益な１一位で置換された１２．４−トリアゾールは
会知である。
西ドイツ特許公開（ＤＥ−Ａ）第３８２０７３８号及び
同第３８２０７３９号明細書から、ペルオキソ基を有す
る１−ヒドロキシビラゾール含有化合物の製造法は公知
である。
同第３８２０７３９号明細書から、ペルオキソ基を有す
る１−ヒドロキシビラゾール含有化合物の製造法は公知
である。
従って本発明は、新しい１一位で健換された１，２．４
−トリアゾールを簡単に獲得することを可簡にする新規
中間体を見つけることを課題にしている。
−トリアゾールを簡単に獲得することを可簡にする新規
中間体を見つけることを課題にしている。
従って、一般式Ｉ：
〔式中Ｒ１及びＲ２は相互に独立した水素、アルキル、
ハロゲン、場合により置換されたアリール又は一緒にな
ってアルキレン鎖を表わす〕の祈規１−ヒドロキシ−１
．２．４−トリアゾール並びに、この製造法を発見した
。
ハロゲン、場合により置換されたアリール又は一緒にな
ってアルキレン鎖を表わす〕の祈規１−ヒドロキシ−１
．２．４−トリアゾール並びに、この製造法を発見した
。
１−ヒドロキシ−１．２．４−｝リアゾールＩ１場合に
より中間体房としての塩ならびにその初期生成物、１−
Ｈ−１ ．２＊４−トリアゾール■中の置換基Ｒ１及び
Ｒ２は、互いに独立して次のものを表わす： 一水素、 一アルキル、例エばＣｌ”’Ｃ２０−アルキル、有利に
Ｃ ，−ｃ８−アルキル、特に有利にＣ，−Ｃ，−アル
キル、例Ｌばメチル、エチル、ｎ−プロビル、イソープ
ロビル、ｎ−デチル、インーデチル、ｓｅｃ−デチル及
びｔ−デチル、一ハロデン、例えば弗素、塩素、臭素、
及び沃素、有利に塩素、臭素及び沃素、特に有利に塩素
、 ーアリール、例エばフエニル、１−ナフチル、２−ナフ
チル、１−アントラニル、２−アントラニル及び９−ア
ントラニル、有利にフエニル、１−ナフチル及び２−ナ
フチル、特に有利にフエニル、 一アルキル及び／又はハロｒン１〜３個により置換され
たアリール、有利にｃ１−ｃ８−アルキル及び／又は弗
素、塩素、臭素又は沃素１〜３個により置換されたフエ
ニル、特に有利にｃ１−ｃ４−アルキル及び／又は弗素
又は塩素１〜３個により置換されたフエエル、例えば２
一フルオロフエニル、４−フルオロフエニル、２−クロ
ルフエニル、４−クロルフエニル、２．４−ジフルオロ
フエニル、２．４−ジクロルフエニル、２−クロルー４
−フルオロフエエル、２，４．６−｝！Ｊフルオロフエ
ニル及び２，４，６−トリクロルフエニル。
より中間体房としての塩ならびにその初期生成物、１−
Ｈ−１ ．２＊４−トリアゾール■中の置換基Ｒ１及び
Ｒ２は、互いに独立して次のものを表わす： 一水素、 一アルキル、例エばＣｌ”’Ｃ２０−アルキル、有利に
Ｃ ，−ｃ８−アルキル、特に有利にＣ，−Ｃ，−アル
キル、例Ｌばメチル、エチル、ｎ−プロビル、イソープ
ロビル、ｎ−デチル、インーデチル、ｓｅｃ−デチル及
びｔ−デチル、一ハロデン、例えば弗素、塩素、臭素、
及び沃素、有利に塩素、臭素及び沃素、特に有利に塩素
、 ーアリール、例エばフエニル、１−ナフチル、２−ナフ
チル、１−アントラニル、２−アントラニル及び９−ア
ントラニル、有利にフエニル、１−ナフチル及び２−ナ
フチル、特に有利にフエニル、 一アルキル及び／又はハロｒン１〜３個により置換され
たアリール、有利にｃ１−ｃ８−アルキル及び／又は弗
素、塩素、臭素又は沃素１〜３個により置換されたフエ
ニル、特に有利にｃ１−ｃ４−アルキル及び／又は弗素
又は塩素１〜３個により置換されたフエエル、例えば２
一フルオロフエニル、４−フルオロフエニル、２−クロ
ルフエニル、４−クロルフエニル、２．４−ジフルオロ
フエニル、２．４−ジクロルフエニル、２−クロルー４
−フルオロフエエル、２，４．６−｝！Ｊフルオロフエ
ニル及び２，４，６−トリクロルフエニル。
化合物■、■及びｍ中の置換基Ｒｌ及びＲ２は、一緒に
なって、場合によりアルキル、八ロデン及び／又は董換
又は非置換のアリールにより置換されていてよいアルキ
レン鎖を表わしていてもよい。アルキレン鎖の有利な胃
換基は、前記の相当するものである。アルキレン鎖は、
４一又は５一鎖員、即ち−（ＣＨ２）４一又はー（Ｃ｝
！ａ）ａ−、有利にー（ＣＨ２）８−からなる。
なって、場合によりアルキル、八ロデン及び／又は董換
又は非置換のアリールにより置換されていてよいアルキ
レン鎖を表わしていてもよい。アルキレン鎖の有利な胃
換基は、前記の相当するものである。アルキレン鎖は、
４一又は５一鎖員、即ち−（ＣＨ２）４一又はー（Ｃ｝
！ａ）ａ−、有利にー（ＣＨ２）８−からなる。
化合物■中でＭｅ■は、アルカリー又はアルカリ士類陽
イオン、有利にリチウム、ナトリウム、カリウム、マグ
ネシウム及びカルシウム、特に有利にリチウム、ナトリ
ウム及びカリウムを表わす。
イオン、有利にリチウム、ナトリウム、カリウム、マグ
ネシウム及びカルシウム、特に有利にリチウム、ナトリ
ウム及びカリウムを表わす。
有利な１−ピドロ中シー１，２．４−｝リアゾールＩ及
び有利な１−Ｈ−１．２．４−｝リアゾールｎは次のも
のである： 化合物Ｉとしては、１−ヒドロキシ−１．２．４−トリ
アゾールが、かつ化合物■としては１−Ｈ−１．２．４
−｝リアゾールが特に有利である。
び有利な１−Ｈ−１．２．４−｝リアゾールｎは次のも
のである： 化合物Ｉとしては、１−ヒドロキシ−１．２．４−トリ
アゾールが、かつ化合物■としては１−Ｈ−１．２．４
−｝リアゾールが特に有利である。
１−ヒドロキシ−１．２．４−トリアゾール■は久の方
法により得られる： 反応は、１−Ｈ−１，２ｔ４−トリアゾール■及びペル
オキソ基を有する化合物の間で、一２０℃〜１５０℃の
温度で、場合により、次の反応式に従って塩形成下に化
合物■を経て１一ヒドロキシー１，２．４−トリアゾー
ル■をもたらす試薬の存在下で行なう： ＣＩＩＩ） １−｝１−１．２．４−｝リアゾール■とペルオキソ基
を有する化合物とを、塩形成試薬の添加なしで反応させ
る場合には、欠のように行なう： １−Ｈ−１．２．４−トリアゾールＩＩ１〜３ｅｑ （
モルー当ｔ）ｅ、溶剤、例えば水、水／アセトンー混金
物、テトラヒドロフラン、ジグリム（ Ｄｉａｌｙｍｅ
） 、メチルクロリド又はクロロホルム中で、ベルオ
ギソカルざン酸、有利にｍ−クロル過安息香酸１ｅｑと
混合する。反応温度は０〜５０゜Ｃ１有利に室温である
。
法により得られる： 反応は、１−Ｈ−１，２ｔ４−トリアゾール■及びペル
オキソ基を有する化合物の間で、一２０℃〜１５０℃の
温度で、場合により、次の反応式に従って塩形成下に化
合物■を経て１一ヒドロキシー１，２．４−トリアゾー
ル■をもたらす試薬の存在下で行なう： ＣＩＩＩ） １−｝１−１．２．４−｝リアゾール■とペルオキソ基
を有する化合物とを、塩形成試薬の添加なしで反応させ
る場合には、欠のように行なう： １−Ｈ−１．２．４−トリアゾールＩＩ１〜３ｅｑ （
モルー当ｔ）ｅ、溶剤、例えば水、水／アセトンー混金
物、テトラヒドロフラン、ジグリム（ Ｄｉａｌｙｍｅ
） 、メチルクロリド又はクロロホルム中で、ベルオ
ギソカルざン酸、有利にｍ−クロル過安息香酸１ｅｑと
混合する。反応温度は０〜５０゜Ｃ１有利に室温である
。
１−Ｈ−１．２．４−｝リアゾールをペルオキソ基を有
する化合物と塩形成剤の添加のもとに反応させる場合、
久のように行ｆｋ５：ａ）不活性溶剤、例えばジグリム
、テトラヒドロフラン又は、ジエチルエーテル中の１
−Ｈ−１．２．４−｝リアゾールＩＩ１〜１０ｅｑを、
アルカリ金ｉＩ＠濁液の有機金属化合物又は水素化物を
用いて金属化し、続いて過酸化ゾベンゾイル１ｅｑと混
合する。数日間室温で攪拌する。
する化合物と塩形成剤の添加のもとに反応させる場合、
久のように行ｆｋ５：ａ）不活性溶剤、例えばジグリム
、テトラヒドロフラン又は、ジエチルエーテル中の１
−Ｈ−１．２．４−｝リアゾールＩＩ１〜１０ｅｑを、
アルカリ金ｉＩ＠濁液の有機金属化合物又は水素化物を
用いて金属化し、続いて過酸化ゾベンゾイル１ｅｑと混
合する。数日間室温で攪拌する。
ｂ） １−Ｈ−１ ． ２． ４−トリアゾールＩＩ
Ｉ〜３ ｅｑを水中で水酸化物、炭酸塩又は重炭酸塩を
用いて金属化し、引続き、ベルオキソカルざン酸１ｅｑ
と混合し、一晩攪拌する。ベルオキソカル〆ン酸のかわ
りにペルオ卑ソカルざン酸のアルカリ金属塩又はアルカ
リ土類金属塩を使用することもでき、例えば固体の形で
添加導入することができる。
Ｉ〜３ ｅｑを水中で水酸化物、炭酸塩又は重炭酸塩を
用いて金属化し、引続き、ベルオキソカルざン酸１ｅｑ
と混合し、一晩攪拌する。ベルオキソカル〆ン酸のかわ
りにペルオ卑ソカルざン酸のアルカリ金属塩又はアルカ
リ土類金属塩を使用することもでき、例えば固体の形で
添加導入することができる。
塩形成作用剤としては、久のよ５な有機金属化合物が好
適である：金属アルキル、ｆｌ”Ｊ エハｎーデチルリ
チウム、ｔ−デチルリチウム及びメチルリチウム、金属
アリール、例エばフエニルリチウム、アルカリ金Ｉ＠懸
濁液、例えばトルエン中のナトリウム又はトルエン中の
カリウム、水素化物、例えばアルカリ金属水素化物、例
えば水素化リチウム、水素化ナトリウム及び水素化カリ
ウム、アルカリ士類金捕水素化物、例えば水素化カルシ
ウム、有利に水素化ナトリウム、水酸化物、例えば水酸
化アルカリ、例えば水酸化リチウム、水酸化ナトリウム
及び水酸化カリウム、アルカリ土類金属水酸化物、例え
ば水酸化カルシウム及び水酸化マグネシウム、炭酸壇、
例えばアルカリ金属炭酸塩、例えば炭酸リチウム、炭酸
ナトリウム及び炭酸カリウム、アルカリ土類金属炭酸塩
、炭酸カルシウム及び炭酸マグネシウム、炭酸水素塩、
例えば炭酸水素ナトリウム。
適である：金属アルキル、ｆｌ”Ｊ エハｎーデチルリ
チウム、ｔ−デチルリチウム及びメチルリチウム、金属
アリール、例エばフエニルリチウム、アルカリ金Ｉ＠懸
濁液、例えばトルエン中のナトリウム又はトルエン中の
カリウム、水素化物、例えばアルカリ金属水素化物、例
えば水素化リチウム、水素化ナトリウム及び水素化カリ
ウム、アルカリ士類金捕水素化物、例えば水素化カルシ
ウム、有利に水素化ナトリウム、水酸化物、例えば水酸
化アルカリ、例えば水酸化リチウム、水酸化ナトリウム
及び水酸化カリウム、アルカリ土類金属水酸化物、例え
ば水酸化カルシウム及び水酸化マグネシウム、炭酸壇、
例えばアルカリ金属炭酸塩、例えば炭酸リチウム、炭酸
ナトリウム及び炭酸カリウム、アルカリ土類金属炭酸塩
、炭酸カルシウム及び炭酸マグネシウム、炭酸水素塩、
例えば炭酸水素ナトリウム。
この反応は、有利に溶剤の存在下でも実施できる。有機
金属化合物又は水素化物の使用の際には、エーテル、例
えばジエチルエーテル、メチルーデチルエーテル、テト
ラヒドロフラン及びジオキサン、グリコールエーテル、
例エばジグリム、トリグリム、脂肪族炭化水素、例えば
ベンタン、ヘキサン、石油エーテル、シクロヘキサン、
芳香族炭化水素、例えば安息香酸、トルエン及びキシロ
ール又はこれらの混合物が好適である。
金属化合物又は水素化物の使用の際には、エーテル、例
えばジエチルエーテル、メチルーデチルエーテル、テト
ラヒドロフラン及びジオキサン、グリコールエーテル、
例エばジグリム、トリグリム、脂肪族炭化水素、例えば
ベンタン、ヘキサン、石油エーテル、シクロヘキサン、
芳香族炭化水素、例えば安息香酸、トルエン及びキシロ
ール又はこれらの混合物が好適である。
水酸化物、炭酸塩又は炭酸水素塩の使用の際には、水、
アルコール、例えばメタノール、エタノール、ｎ−プロ
パノール、イソープロパノール及びデタノール、ケトン
、例えばアセトン及びジエチルケトン又は、これらの混
合物、特に水が好適である。
アルコール、例えばメタノール、エタノール、ｎ−プロ
パノール、イソープロパノール及びデタノール、ケトン
、例えばアセトン及びジエチルケトン又は、これらの混
合物、特に水が好適である。
ペルオキソ基を有する化合物とじては、次のものが好適
である：有機過酸化物、例えば過酸化ジアルキル、過酸
化アルキルアリール、過酸化ゾアリール、過酸化ジアシ
ル、例えば過酸化ジアセチル、過酸化ジプロビオニル及
び過酸化ジペンゾイル、有利に過酸化ジベンゾイル；ペ
ルオキン酸、例えばベルオキソスルホン酸、例えばｐ−
｝ルエンペルオキソスルホン酸、トル工冫ベルオキノス
ルホン酸、ｐ−デロムトルエンペルオΦソスルホン酸及
びメチルペルオキソスルホン酸、有利にｐ−｝ルエンス
ルホン酸、ペルオキンカルざン酸、例えばペルオキソ酢
酸、ペルオキン安息香酸、ｍ−クロルペル安息香酸、ベ
ルオキソプロビオン酸、ペルオキソ酪酸、ベルオΦソマ
レイン酸、モノペルオキソ琥珀酸及びモノペルオキンフ
タル酸、有利にモノＫルオキソフタル酸。
である：有機過酸化物、例えば過酸化ジアルキル、過酸
化アルキルアリール、過酸化ゾアリール、過酸化ジアシ
ル、例えば過酸化ジアセチル、過酸化ジプロビオニル及
び過酸化ジペンゾイル、有利に過酸化ジベンゾイル；ペ
ルオキン酸、例えばベルオキソスルホン酸、例えばｐ−
｝ルエンペルオキソスルホン酸、トル工冫ベルオキノス
ルホン酸、ｐ−デロムトルエンペルオΦソスルホン酸及
びメチルペルオキソスルホン酸、有利にｐ−｝ルエンス
ルホン酸、ペルオキンカルざン酸、例えばペルオキソ酢
酸、ペルオキン安息香酸、ｍ−クロルペル安息香酸、ベ
ルオキソプロビオン酸、ペルオキソ酪酸、ベルオΦソマ
レイン酸、モノペルオキソ琥珀酸及びモノペルオキンフ
タル酸、有利にモノＫルオキソフタル酸。
１−ヒドロキシ−１．２．４−｝リ，アゾールＩＩは、
生物的活性物質、例えば防カビ薬、発育調整剤及び殺菌
剤を得るための中間体として好適である。
生物的活性物質、例えば防カビ薬、発育調整剤及び殺菌
剤を得るための中間体として好適である。
１−Ｈ−１．２．４−トリアゾール１ ０ ３．５９
（ １．５モル）を５０優水酸化カリウム水溶液１３４
４ｇ（１２モル）中にとかした。水冷下に、３０憾Ｈａ
’ｓ ３ ４ ０ ．９ （ ３モル）、少量゛宛、無
水フタル酸５５５ｇ（３．７５モル）を添加し、室＠（
２０〜３０℃）で２時間攪拌した。引続き、約３５４の
硫酸を用いて、一一値＜１．５になるよう酸性化し、得
られる沈破物を吸引濾過し、鑵液を定量的ａｐｔ，ｃ一
測定により検査した。
（ １．５モル）を５０優水酸化カリウム水溶液１３４
４ｇ（１２モル）中にとかした。水冷下に、３０憾Ｈａ
’ｓ ３ ４ ０ ．９ （ ３モル）、少量゛宛、無
水フタル酸５５５ｇ（３．７５モル）を添加し、室＠（
２０〜３０℃）で２時間攪拌した。引続き、約３５４の
硫酸を用いて、一一値＜１．５になるよう酸性化し、得
られる沈破物を吸引濾過し、鑵液を定量的ａｐｔ，ｃ一
測定により検査した。
常法で処理して１ ９１１ ５％）が得られた；融点１
３２℃。
３２℃。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、一般式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中Ｒ＾１及びＲ＾２は相互に独立した水素、アルキ
ル、ハロゲン、置換又は非置換のアリール又は一緒にな
つてアルキレン鎖を表わす〕の１−ヒドロキシ−１，２
，４−トリアゾール。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3900347A DE3900347A1 (de) | 1989-01-07 | 1989-01-07 | 1-hydroxy-1,2,4-triazole |
| DE3900347.7 | 1989-01-07 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02233664A true JPH02233664A (ja) | 1990-09-17 |
| JP2823622B2 JP2823622B2 (ja) | 1998-11-11 |
Family
ID=6371707
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2000746A Expired - Lifetime JP2823622B2 (ja) | 1989-01-07 | 1990-01-08 | １―ヒドロキシ―１，２，４―トリアゾール |
Country Status (11)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5049678A (ja) |
| EP (1) | EP0378082B1 (ja) |
| JP (1) | JP2823622B2 (ja) |
| KR (1) | KR970004915B1 (ja) |
| AT (1) | ATE106876T1 (ja) |
| AU (1) | AU618867B2 (ja) |
| CA (1) | CA2004869A1 (ja) |
| DE (2) | DE3900347A1 (ja) |
| ES (1) | ES2054100T3 (ja) |
| IL (1) | IL92615A (ja) |
| NZ (1) | NZ231632A (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE4214174A1 (de) * | 1992-04-30 | 1993-11-04 | Basf Ag | Verfahren zur herstellung von n-hydroxyazolen |
| JP2000053657A (ja) * | 1998-08-12 | 2000-02-22 | Rikagaku Kenkyusho | ブラシノステロイド生合成阻害剤 |
| DE10218704B4 (de) * | 2002-04-26 | 2006-11-30 | Bayer Cropscience Gmbh | Halosulfonylbenzoesäurehalogenide, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung zur Herstellung von substituierten Phenylsulfonylharnstoffen |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE59288C (de) * | F. X. HÖLZLE und C. SPRANGER in München | Verstellbarer Formatsteg für Buchdrückereizwecke | ||
| US3912752A (en) * | 1972-01-11 | 1975-10-14 | Bayer Ag | 1-Substituted-1,2,4-triazoles |
| DE2324010C3 (de) * | 1973-05-12 | 1981-10-08 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | 1-Substituierte 2-Triazolyl-2-phenoxyäthanol-Verbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung von Pilzen |
| DE3820739A1 (de) * | 1988-06-18 | 1989-12-21 | Basf Ag | Verfahren zur herstellung von n-hydroxypyrazolen |
| DE3820738A1 (de) * | 1988-06-18 | 1989-12-21 | Basf Ag | Verfahren zur herstellung von n-hydroxypyrazolen |
-
1989
- 1989-01-07 DE DE3900347A patent/DE3900347A1/de not_active Withdrawn
- 1989-12-04 US US07/445,433 patent/US5049678A/en not_active Expired - Fee Related
- 1989-12-05 NZ NZ231632A patent/NZ231632A/en unknown
- 1989-12-07 CA CA002004869A patent/CA2004869A1/en not_active Abandoned
- 1989-12-08 IL IL9261589A patent/IL92615A/en unknown
- 1989-12-29 AU AU47338/89A patent/AU618867B2/en not_active Ceased
-
1990
- 1990-01-03 ES ES90100058T patent/ES2054100T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1990-01-03 EP EP90100058A patent/EP0378082B1/de not_active Expired - Lifetime
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