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JPH02222496A - Cleaning agent for dry cleaning - Google Patents

Cleaning agent for dry cleaning

Info

Publication number
JPH02222496A
JPH02222496A JP4185289A JP4185289A JPH02222496A JP H02222496 A JPH02222496 A JP H02222496A JP 4185289 A JP4185289 A JP 4185289A JP 4185289 A JP4185289 A JP 4185289A JP H02222496 A JPH02222496 A JP H02222496A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
dichloro
trifluoropropene
cleaning
dry cleaning
alcohol
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP4185289A
Other languages
Japanese (ja)
Inventor
Shunichi Samejima
鮫島 俊一
Tateo Kitamura
健郎 北村
Naohiro Watanabe
渡辺 直洋
Akio Asano
浅野 昭雄
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
AGC Inc
Original Assignee
Asahi Glass Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Asahi Glass Co Ltd filed Critical Asahi Glass Co Ltd
Priority to JP4185289A priority Critical patent/JPH02222496A/en
Publication of JPH02222496A publication Critical patent/JPH02222496A/en
Pending legal-status Critical Current

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  • Detergent Compositions (AREA)

Abstract

PURPOSE:To obtain the title cleaning agent containing a specific unsaturated chlorinated and fluorinated hydrocarbon as an active ingredient, having excellent cleaning effects and capable of carrying out soft finishing and cleaning while putting on buttons and decorative article. CONSTITUTION:The aimed cleaning agent containing 3C unsaturated chlorinated and fluorinated hydrocarbon (preferred example; 1-chloro-2-fluoropropene, 2,3- dichloro-3,3-difluoropropene, 1,1-dichloro-3,3,3-trifluoropropene, 1,2-dichloro-3,3,3- trifluoropropene, 1,3-dichloro-2,3,3-trifluoropropene, 3,3-dichloro-1,1,3- trifluoropropene or 3,3-dichloro-2,3-difluoropropene) as an active ingredient.

Description

【発明の詳細な説明】 [産業上の利用分野] 本発明は、ドライクリーニング用洗浄剤に関するもので
ある。
DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION [Industrial Field of Application] The present invention relates to a detergent for dry cleaning.

[従来の技術] 毛皮コート類、スーツ類等のドライクリーニングの溶剤
として不燃性、低毒性でしかも安定性の良い1.1.2
−トリクロロ−1,2,2−トリフルオロエタン(以下
R113という)が広く使われている。叉、R113は
その適度な溶解力から衣類をいためずソフトな仕上げが
可能である。ドライクリーニングの溶剤には、このR1
13の他、パークロロエチレン、1゜1、1− トリク
ロロエタン等も使われる。
[Prior art] Nonflammable, low toxicity, and stable solvent for dry cleaning of fur coats, suits, etc. 1.1.2
-Trichloro-1,2,2-trifluoroethane (hereinafter referred to as R113) is widely used. Moreover, R113 can provide a soft finish without damaging clothing due to its moderate dissolving power. This R1 is used as a dry cleaning solvent.
In addition to 13, perchlorethylene, 1°1,1-trichloroethane, etc. are also used.

[発明が解決しようとする課題] 従来使用されていたR113が種々の利点を有するにも
かかわらず、対流圏内での寿命が長く、拡散して成層圏
に達し、ここで太陽光線により分解して塩素ラジカルを
発生し、このラジカルがオゾンと連鎖反応を起こし、オ
ゾン層を破壊するとのことから、R113の使用を規制
することとなった。叉、パークロロエチレン、1.1.
1−トリクロロエタン等は地下水汚染の問題があること
等から使用量を抑える必要がある。
[Problems to be solved by the invention] Despite the fact that conventionally used R113 has various advantages, it has a long lifetime in the troposphere and diffuses into the stratosphere, where it is decomposed by sunlight and becomes chlorine. The use of R113 has been regulated because it generates radicals that cause a chain reaction with ozone and destroy the ozone layer. Perchlorethylene, 1.1.
It is necessary to reduce the amount of 1-trichloroethane and the like used because of the problem of groundwater contamination.

このため、本発明は、これらの問題を解決すべく、これ
らにかわる新規のドライクリーニング用洗浄剤を提供す
ることを目的とするものである。
Therefore, an object of the present invention is to provide a new dry cleaning detergent to replace these problems in order to solve these problems.

[課題を解決するための手段] 本発明は前述の目的を達成すべくなされたものであり、
炭素数が3である不飽和塩素化弗素化炭化水素を有効成
分として含有するドライクリーニング用洗浄剤を提供す
るものである。
[Means for Solving the Problems] The present invention has been made to achieve the above-mentioned objects, and
The present invention provides a dry cleaning detergent containing an unsaturated chlorinated fluorinated hydrocarbon having 3 carbon atoms as an active ingredient.

本発明の不飽和塩素化弗素化炭化水素としては、1−ク
ロロ−2−フルオロプロペン(b、 9.59℃)、 
2゜3−ジクロロ−3,3−ジフルオロプロペン(b、
 p、 57℃)、1.1−ジクロロ−3,3,3−ト
リフルオロプロペン (b。
The unsaturated chlorinated fluorinated hydrocarbons of the present invention include 1-chloro-2-fluoropropene (b, 9.59°C),
2゜3-dichloro-3,3-difluoropropene (b,
p, 57°C), 1,1-dichloro-3,3,3-trifluoropropene (b.

p、54℃)、1.2−ジクロロ−3,3,3−トリフ
ルオロプロペン(b、 9.53℃)、1.3−ジクロ
ロ−1,3,3−トリフルオロプロペン(b、 p、 
57℃)、 1.3−ジクロロ−2,3゜3−トリフル
オロプロペン(b、 p、 67℃)、3,3−ジクロ
ロ−1,1,3−トリフルオロプロペン(b、 p、 
52℃)、3.3−ジクロロ−2,3−ジフルオロプロ
ペン(b、 p、 54℃)等の含水素不飽和塩素化弗
素化炭化水素から選ばれる1種叉は2種以上の混合物が
好ましい。
p, 54°C), 1,2-dichloro-3,3,3-trifluoropropene (b, 9.53°C), 1,3-dichloro-1,3,3-trifluoropropene (b, p,
57℃), 1,3-dichloro-2,3゜3-trifluoropropene (b, p, 67℃), 3,3-dichloro-1,1,3-trifluoropropene (b, p,
52°C), 3,3-dichloro-2,3-difluoropropene (b, p, 54°C), etc., or a mixture of two or more selected from hydrogen-containing unsaturated chlorinated fluorinated hydrocarbons is preferred. .

本発明のドライクリーニング用洗浄剤には、各種の目的
に応じてその他の各種成分を含有させることができる0
例えば、汚れ除去効果を高めるために、炭化水素類、ア
ルコール類、ケトン類、ハロゲン化炭化水素類等の有機
溶剤叉は、界面活性剤類から選ばれる少なくとも1種を
含有させることができる。これらの有機溶剤のドライク
リーニング用洗浄剤中の含有割合は、0〜50重量%、
好ましくは10〜40重量%、さらに好ましくは20〜
30重量%である0本発明の塩素化弗素化炭化水素類と
有機溶剤との混合物に共沸組成が存在する場合には、そ
の共沸組成での使用が特に好ましい。
The dry cleaning detergent of the present invention may contain various other components depending on various purposes.
For example, in order to enhance the stain removal effect, at least one kind selected from organic solvents such as hydrocarbons, alcohols, ketones, halogenated hydrocarbons, or surfactants can be included. The content ratio of these organic solvents in the dry cleaning detergent is 0 to 50% by weight,
Preferably 10 to 40% by weight, more preferably 20 to 40% by weight
If an azeotropic composition exists in the mixture of the chlorinated fluorinated hydrocarbons of the present invention and the organic solvent, the use of the azeotropic composition is particularly preferred.

界面活性剤類のドライクリーニング用洗浄剤中の含有割
合は、0〜10重量%、好ましくは0.1〜5重量%、
さらに好ましくは0.2〜2重量%である。
The content of surfactants in the dry cleaning detergent is 0 to 10% by weight, preferably 0.1 to 5% by weight,
More preferably, it is 0.2 to 2% by weight.

炭化水素類としては、炭素数1〜15の直鎖叉は環状の
飽和叉は不飽和炭化水素類が好ましく、n−ペンタン、
イソペンタン、n−ヘキサン、イソヘキサン、ネオヘキ
サン、2.3−ジメチルブタン、3−メチルペンタン、
n−へブタン、イソへブタン、3−メチルヘキサン、2
.4−ジメチルペンタン、n−オクタン、2−メチルへ
ブタン、3−メチルへブタン、4−メチルへブタン、2
,2−ジメチルヘキサン、2.5−ジメチルヘキサン、
3,3−ジメチルヘキサン、2−メチル−3−エチルペ
ンタン、3−メチル−3−エチルペンタン、2.3.3
− トリメチルペンタン、2.3.4− トリメチルペ
ンタン、2.2.3− トリメチルペンタン、イソオク
タン、ノナン、2.2.5−トリメチルヘキサン、デカ
ン、ドデカン、1−ペンテン、2−ペンテン、1−ヘキ
セン、1−オクテン、1−ノネン、1−デセン、シクロ
ペンタン、メチルシクロペンタン、シクロヘキサン、メ
チルシクロヘキサン、エチルシクロヘキサン、ビシクロ
ヘキサン、シクロヘキセン、α−ピネン、ジペンテン、
デカリン、テトラリン、アミジノ、アミルナフタレン等
から選ばれるものである。より好ましくはn−ペンタン
、ネオヘキサン、2.3−ジメチルブタン、n−ヘキサ
ン、シクロペンタン、シクロヘキサン、n−へブタン等
である。
The hydrocarbons are preferably linear or cyclic saturated or unsaturated hydrocarbons having 1 to 15 carbon atoms, such as n-pentane,
Isopentane, n-hexane, isohexane, neohexane, 2,3-dimethylbutane, 3-methylpentane,
n-hebutane, isohebutane, 3-methylhexane, 2
.. 4-dimethylpentane, n-octane, 2-methylhebutane, 3-methylhebutane, 4-methylhebutane, 2
, 2-dimethylhexane, 2.5-dimethylhexane,
3,3-dimethylhexane, 2-methyl-3-ethylpentane, 3-methyl-3-ethylpentane, 2.3.3
- Trimethylpentane, 2.3.4-trimethylpentane, 2.2.3-trimethylpentane, isooctane, nonane, 2.2.5-trimethylhexane, decane, dodecane, 1-pentene, 2-pentene, 1-hexene , 1-octene, 1-nonene, 1-decene, cyclopentane, methylcyclopentane, cyclohexane, methylcyclohexane, ethylcyclohexane, bicyclohexane, cyclohexene, α-pinene, dipentene,
It is selected from decalin, tetralin, amidino, amylnaphthalene, etc. More preferred are n-pentane, neohexane, 2,3-dimethylbutane, n-hexane, cyclopentane, cyclohexane, n-hebutane, and the like.

アルコール類としては、炭素数1〜17の鎖状叉は、環
状の飽和叉は不飽和アルコール類が好ましく、メタノー
ル、エタノール、n−プロピルアルコール、イソプロピ
ルアルコール、n−ブチルアルコール、イソブチルアル
コール、5ee−ブチルアルコール、tert−ブチル
アルコール、ペンチルアルコール、5ee−アミルアル
コール、1−エチル−1−プロパツール、2−メチル−
1−ブタノール、イソペンチルアルコール、tert−
ペンチルアルコール、3−メチル−2−ブタノール、ネ
オペンチルアルコール、1−ヘキサノール、2−メチル
−1−ペンタノール、4−メチル−2−ペンタノール、
2−エチル−1−ブタノール、1−ヘプタツール、2−
ヘプタツール、3−ヘプタツール、1−オクタノール、
2−オクタツール、2−エチル−1−ヘキサノール、1
−ノナノール、3.5.5− )ツメチル−1−ヘキサ
ノール、1−デカノール、1−ウンデカノール、l−ド
デカノール、アリルアルコール、プロパルギルアルコー
ル、ベンジルアルコール、シクロヘキサノール、1−メ
チルシクロヘキサノール、2−メチルシクロヘキサノー
ル、3−メチルシクロヘキサノール、4−メチルシクロ
ヘキサノール、α−テルピネオール、アとニチノール、
2,6−シメチルー4−ヘプタツール、トリメチルノニ
ルアルコール、テトラデシルアルコール、ヘプタデシル
アルコール等から選ばれるものである。より好ましくは
、メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール等
である。
The alcohols are preferably chain or cyclic saturated or unsaturated alcohols having 1 to 17 carbon atoms, such as methanol, ethanol, n-propyl alcohol, isopropyl alcohol, n-butyl alcohol, isobutyl alcohol, 5ee- Butyl alcohol, tert-butyl alcohol, pentyl alcohol, 5ee-amyl alcohol, 1-ethyl-1-propanol, 2-methyl-
1-butanol, isopentyl alcohol, tert-
Pentyl alcohol, 3-methyl-2-butanol, neopentyl alcohol, 1-hexanol, 2-methyl-1-pentanol, 4-methyl-2-pentanol,
2-ethyl-1-butanol, 1-heptatool, 2-
heptatool, 3-heptatool, 1-octanol,
2-octatool, 2-ethyl-1-hexanol, 1
-nonanol, 3.5.5-) trimethyl-1-hexanol, 1-decanol, 1-undecanol, l-dodecanol, allyl alcohol, propargyl alcohol, benzyl alcohol, cyclohexanol, 1-methylcyclohexanol, 2-methylcyclo Hexanol, 3-methylcyclohexanol, 4-methylcyclohexanol, α-terpineol, atonitinol,
It is selected from 2,6-dimethyl-4-heptatool, trimethylnonyl alcohol, tetradecyl alcohol, heptadecyl alcohol, and the like. More preferred are methanol, ethanol, isopropyl alcohol and the like.

1〜9の飽和叉は不飽和炭化水素基)のいずれかの一般
式で示されるものが好ましく、アセトン、メチルエチル
ケトン、2−ペンタノン、3−ペンタノン、2−ヘキサ
ノン、メチルブチルケトン、メチルイソブチルケトン、
2−ヘプタノン、4−ヘプタノン、ジイソブチルケトン
、アセトニルアセトン、メシチルオキシド、ホロン、メ
チル−n−アミルケトン、エチルブチルケトン、メチル
へキシルケトン、シクロヘキサノン、メチルシクロヘキ
サノン、イソホロン、2.4−ベンタンジオン、ジアセ
トンアルコール、アセトフェノン、フェンチョン等から
選ばれるものである。より好ましくは、アセトン、メチ
ルエチルケトン等である。
1 to 9 saturated or unsaturated hydrocarbon groups) are preferred, including acetone, methyl ethyl ketone, 2-pentanone, 3-pentanone, 2-hexanone, methyl butyl ketone, methyl isobutyl ketone,
2-heptanone, 4-heptanone, diisobutyl ketone, acetonylacetone, mesityl oxide, holon, methyl-n-amyl ketone, ethyl butyl ketone, methylhexyl ketone, cyclohexanone, methylcyclohexanone, isophorone, 2,4-bentanedione, di It is selected from acetone alcohol, acetophenone, fenchen, etc. More preferred are acetone, methyl ethyl ketone and the like.

ハロゲン化炭化水素類としては、炭素数1〜4の飽和叉
は不飽和のハロゲン化炭化水素類が好ましく、ジクロロ
メタン、四塩化炭素、クロロホルム、1.1−ジクロロ
エタン、1.2−ジクロロエタン、1.1.1−)ジク
ロロエタン、1.1.2−トリクロロエタン、1.1.
1.2−テトラクロロエタン、1.1.2.2−テトラ
クロロエタン、ペンタクロロエタン、1.1−ジクロロ
エチレン、trar+s−1,2−ジクロロエチレン、
cis−1,2−ジクロロエチレン、トリクロロエチレ
ン、テトラクロロエチレン、1−クロロプロパン、2−
クロロプロパン、1−ブロモプロパン、2−ブロモプロ
パン等から選ばれるものである。より好ましくは、ジク
ロロメタン、1.1.1−トリクロロエタン、tran
s−1,2−ジクロロエチレン、cis−1,2−ジク
ロロエチレン、トリクロロエチレン、テトラクロロエチ
レン、2−ブロモプロパン等である。
The halogenated hydrocarbons are preferably saturated or unsaturated halogenated hydrocarbons having 1 to 4 carbon atoms, such as dichloromethane, carbon tetrachloride, chloroform, 1.1-dichloroethane, 1.2-dichloroethane, 1. 1.1-) dichloroethane, 1.1.2-trichloroethane, 1.1.
1.2-tetrachloroethane, 1.1.2.2-tetrachloroethane, pentachloroethane, 1.1-dichloroethylene, trar+s-1,2-dichloroethylene,
cis-1,2-dichloroethylene, trichlorethylene, tetrachlorethylene, 1-chloropropane, 2-
It is selected from chloropropane, 1-bromopropane, 2-bromopropane, etc. More preferably dichloromethane, 1.1.1-trichloroethane, tran
These include s-1,2-dichloroethylene, cis-1,2-dichloroethylene, trichlorethylene, tetrachloroethylene, and 2-bromopropane.

界面活性剤類としては非イオン系、陽イオン系、陰イオ
ン系叉は両性イオン系の各種界面活性剤を採用可能であ
り、好ましくは直鎖アルキルベンゼンスルホネート、長
鎖アルコールサルフェート、ポリオキシエチレンエーテ
ルサルフェート、ポリオキシエチレンアルキルエーテル
ホスフェート、ポリオキシエチレンアルキルエーテルサ
ルフェート、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエー
テルホスフェート、α−オレフィンスルホネート、アル
キルスルホサクシネート、ポリオキシエチレンアルキル
エーテル、ポリオキシエチレンアルキルエステル、ポリ
オキシエチレンアルキルアリルエーテル、脂肪酸ジェタ
ノールアミド、ポリオキシエチレンアルキルアミド、ソ
ルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸エ
ステル、第4級アンモニウム塩、ヒドロキシスルホベタ
イン、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキ
シエチレンラウリルエーテル硫、酸ナトリウム、ドデシ
ルベンゼンスルホン酸ナト、リウム、高級アルコール硫
酸ナトリウム等から選ばれるものである。
As the surfactant, various nonionic, cationic, anionic, or amphoteric surfactants can be employed, and preferred are linear alkylbenzene sulfonates, long-chain alcohol sulfates, and polyoxyethylene ether sulfates. , polyoxyethylene alkyl ether phosphate, polyoxyethylene alkyl ether sulfate, polyoxyethylene alkylphenyl ether phosphate, α-olefin sulfonate, alkyl sulfosuccinate, polyoxyethylene alkyl ether, polyoxyethylene alkyl ester, polyoxyethylene alkyl allyl Ether, fatty acid jetanolamide, polyoxyethylene alkylamide, sorbitan fatty acid ester, polyoxyethylene fatty acid ester, quaternary ammonium salt, hydroxysulfobetaine, polyoxyethylene lauryl ether, polyoxyethylene lauryl ether sulfur, sodium acid, dodecyl It is selected from sodium benzenesulfonate, lithium benzenesulfonate, higher alcohol sodium sulfate, and the like.

より好ましくは、ポリオキシエチレンラウリルエーテル
、ポリオキシエチレンラウリルエーテル硫酸ナトリウム
、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、高級アルコ
ール硫酸ナトリウム等である。
More preferred are polyoxyethylene lauryl ether, sodium polyoxyethylene lauryl ether sulfate, sodium dodecylbenzenesulfonate, higher alcohol sodium sulfate, and the like.

本発明のドライクリーニング用洗浄剤には、静電気防止
剤、柔軟剤、シミ抜き剤、難燃剤、撓水抗油剤、安定剤
等の各種添加剤をさらに含有させてもよい、安定剤とし
ては、ニトロアルカン類、エポキシド類、アミン類、フ
ェノール類等、ドライクリーニング用洗浄剤に通常用い
られるものを各種採用可能である。叉、オゾン破壊に対
する影響の少ない含水素塩素化弗素化炭化水素類をさら
に添加混合してもよい。
The dry cleaning detergent of the present invention may further contain various additives such as an antistatic agent, a softener, a stain remover, a flame retardant, an anti-oil agent, and a stabilizer. Various detergents commonly used for dry cleaning, such as nitroalkanes, epoxides, amines, and phenols, can be used. Alternatively, hydrogen-containing chlorinated fluorinated hydrocarbons that have less influence on ozone depletion may be further added and mixed.

[実施例] 実施例1〜13 下記第1表に示すドライクリーニング用洗浄剤を用いて
洗浄力試験を行なった。
[Examples] Examples 1 to 13 A detergency test was conducted using the dry cleaning detergents shown in Table 1 below.

scrub−o−meter洗・浄機を用い、油化学協
会法カーボン汚垢を付着させたウールの汚染布(5cm
x5cm)を入れて25℃、25分の条件で洗浄し、E
LREPHO光電反射計により洗浄効果をみた。その結
果を第1表に示す。
Using a scrub-o-meter washer/purifier, a contaminated wool cloth (5 cm
x 5cm) and washed at 25℃ for 25 minutes, and
The cleaning effect was observed using an LREPHO photoreflectance meter. The results are shown in Table 1.

第1表 Δ:11t! ×:カッすタ鷲イt [発明の効果] 本発明のドライクリーニング用洗浄剤は、実施例から明
らかなように洗浄効果の優れたものであ′る。特に、従
来使用されていたR113と同様各種繊維織物類のソフ
トな仕上げが可能であり、叉、プラスチック類、金属類
等を侵す作用が少ないことから、ボタンや装飾品が付い
たまま洗浄する場合に適している。
Table 1 Δ: 11t! ×: Cleaning [Effects of the Invention] The dry cleaning detergent of the present invention has an excellent cleaning effect, as is clear from the Examples. In particular, like the conventionally used R113, it is possible to create a soft finish on various textiles, and it is less likely to attack plastics, metals, etc., so it is especially useful when washing buttons and ornaments with them still attached. suitable for

8F8F

Claims (1)

【特許請求の範囲】 1、炭素数が3である不飽和塩素化弗素化炭化水素を有
効成分として含有するドライクリーニング用洗浄剤。 2、不飽和塩素化弗素化炭化水素が1−クロロ−2−フ
ルオロプロペン、2,3−ジクロロ−3,3−ジフルオ
ロプロペン、1,1−ジクロロ−3,3,3−トリフル
オロプロペン、1,2−ジクロロ−3,3,3−トリフ
ルオロプロペン、1,3−ジクロロ−1,3,3−トリ
フルオロプロペン、1,3−ジクロロ−2,3,3−ト
リフルオロプロペン、3,3−ジクロロ−1,1,3−
トリフルオロプロペン、3,3−ジクロロ−2,3−ジ
フルオロプロペンである請求項1に記載のドライクリー
ニング用洗浄剤。 3、ドライクリーニング用洗浄剤中に、炭化水素類、ア
ルコール類、ケトン類、ハロゲン化炭化水素類、叉は界
面活性剤類から選ばれる少なくとも1種が含まれている
請求項1に記載のドライクリーニング用洗浄剤。
[Claims] 1. A dry cleaning detergent containing an unsaturated chlorinated fluorinated hydrocarbon having 3 carbon atoms as an active ingredient. 2. The unsaturated chlorinated fluorinated hydrocarbon is 1-chloro-2-fluoropropene, 2,3-dichloro-3,3-difluoropropene, 1,1-dichloro-3,3,3-trifluoropropene, 1 , 2-dichloro-3,3,3-trifluoropropene, 1,3-dichloro-1,3,3-trifluoropropene, 1,3-dichloro-2,3,3-trifluoropropene, 3,3 -dichloro-1,1,3-
The dry cleaning detergent according to claim 1, which is trifluoropropene or 3,3-dichloro-2,3-difluoropropene. 3. The dry cleaning agent according to claim 1, wherein the dry cleaning detergent contains at least one selected from hydrocarbons, alcohols, ketones, halogenated hydrocarbons, or surfactants. Detergent for cleaning.
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