JPH02212485A - トリアジン化合物及びその用途 - Google Patents
トリアジン化合物及びその用途Info
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- JPH02212485A JPH02212485A JP1321264A JP32126489A JPH02212485A JP H02212485 A JPH02212485 A JP H02212485A JP 1321264 A JP1321264 A JP 1321264A JP 32126489 A JP32126489 A JP 32126489A JP H02212485 A JPH02212485 A JP H02212485A
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- hydrogen
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- compound
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
- C08K5/34—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
- C08K5/3467—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having more than two nitrogen atoms in the ring
- C08K5/3477—Six-membered rings
- C08K5/3492—Triazines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
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- C08K5/3477—Six-membered rings
- C08K5/3492—Triazines
- C08K5/34926—Triazines also containing heterocyclic groups other than triazine groups
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- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Hydrogenated Pyridines (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、化学線に曝されたときに劣化及び着色に対し
抵抗性のある重合体組成物に関する。さらに詳しくは本
発明は、２．２．６．６−チトラアルキルビベリジン部
分を含むトリアジン系化合物の有効量で安定化されたポ
リプロビレ／。ポリエチレン等の樹脂に関する。さらに
は本発明は、光崩壊を抑制するように作用する合成重合
体用添加剤として有用な新規化合物群に関する。
抵抗性のある重合体組成物に関する。さらに詳しくは本
発明は、２．２．６．６−チトラアルキルビベリジン部
分を含むトリアジン系化合物の有効量で安定化されたポ
リプロビレ／。ポリエチレン等の樹脂に関する。さらに
は本発明は、光崩壊を抑制するように作用する合成重合
体用添加剤として有用な新規化合物群に関する。
多（の合成有機１合体は、日光に曝れると急速に崩壊（
あるいは劣化）する。この急速な崩壊（劣化ンを回避す
るために、有害輻射に対してこれらの樹脂を安定化させ
る多くの′ｌ／ＪＳ加剤が開発されてきている。これら
の添加剤のうちで特記すべきものは、ヒドロキシベンゾ
フェノン類／及びヒドロキシフェニルベンゾフェノ７類
のよ５ すＵ Ｖ吸収剤、励起状態を鎮静化させるオル
ガノニッケル鉛体、そして最近のヒンダードアミン光安
定剤（ＢＡＬＥ）がある。ＨＡＬＳは、最も一般的には
４−位置で置換されている２、２，６．６−チトラアル
キルピベリジン基を有し、そしてラジカルスキャベンジ
ャ−として作用することにより崩壊過程を抑制する。
あるいは劣化）する。この急速な崩壊（劣化ンを回避す
るために、有害輻射に対してこれらの樹脂を安定化させ
る多くの′ｌ／ＪＳ加剤が開発されてきている。これら
の添加剤のうちで特記すべきものは、ヒドロキシベンゾ
フェノン類／及びヒドロキシフェニルベンゾフェノ７類
のよ５ すＵ Ｖ吸収剤、励起状態を鎮静化させるオル
ガノニッケル鉛体、そして最近のヒンダードアミン光安
定剤（ＢＡＬＥ）がある。ＨＡＬＳは、最も一般的には
４−位置で置換されている２、２，６．６−チトラアル
キルピベリジン基を有し、そしてラジカルスキャベンジ
ャ−として作用することにより崩壊過程を抑制する。
有効な光安定剤であるべき化合物の要件のうちで重要な
ものは、それが配合されるべき樹脂と相溶性であること
、高温での処理中及び処理後に樹脂中に残留するのに充
分な非揮発性であること、そして水による抽出に耐える
ことである。今日まで発表されているピペリジン系化合
物のうちで、トリアジン環に結合されているものは、多
くの場合に好ましいが、その理由はそのような化合物が
上記諸要件により一層満足に適合するからである。
ものは、それが配合されるべき樹脂と相溶性であること
、高温での処理中及び処理後に樹脂中に残留するのに充
分な非揮発性であること、そして水による抽出に耐える
ことである。今日まで発表されているピペリジン系化合
物のうちで、トリアジン環に結合されているものは、多
くの場合に好ましいが、その理由はそのような化合物が
上記諸要件により一層満足に適合するからである。
先行技術の化合物は、一般に、合成有機重合体のために
有効な光安定剤であるけれども、先行技術化合物のいず
れのものも重合体の多様な形態及び用途におい℃重合体
の安定化要求を完全には満足するものではない。このこ
とは、繊維やフィルムのような細薄物品において使用さ
れる重合体材料について％ＫＭめられることである。こ
のような難点の故に、前記要件をさらに充分に満足させ
る新規化合物が要求されている。
有効な光安定剤であるけれども、先行技術化合物のいず
れのものも重合体の多様な形態及び用途におい℃重合体
の安定化要求を完全には満足するものではない。このこ
とは、繊維やフィルムのような細薄物品において使用さ
れる重合体材料について％ＫＭめられることである。こ
のような難点の故に、前記要件をさらに充分に満足させ
る新規化合物が要求されている。
本発明は、ポリアルキルピペリジン部分を有する新規ト
リアジン化合物の有効量を配合することによる合成１合
体の安定化に関する。
リアジン化合物の有効量を配合することによる合成１合
体の安定化に関する。
本発明に係るそのようなトリアジン系ＨＡＬＳは下記−
最大Ｉによって表わされる化合物から選択されるもので
ある。
最大Ｉによって表わされる化合物から選択されるもので
ある。
〔ただしＴは下記式■の３価トリアジンラジカルであり
、 Ａは下記構造のヒンダードピペリジノ部であり、Ｒ１は
水素、オキシル、ヒドロキシル、メチレン結合される直
鎖もしくは分岐鎖の０１〜Ｃ１１アルキル基（例えばメ
チル、エチル、オクチル、オクタデシルまたは２−エチ
ルヘキシル）、Ｃ，〜Ｃ１゜のアルカノイル基（例えば
アセチル、プロパノイル、ブタノイル、インペンタノイ
ルまたはステアロイル）、Ｃ１〜Ｃ４のアルケニル基、
Ｃ３〜Ｃ６のアルケノイル（例えばアクリロイル、メタ
クリロイル、クロトニル）基、Ｃ１〜Ｃ６のアルキニル
基（例えばプロパルギルまたは２−ブチニル）、シアン
メチル基、２．３−エポキシプロピル基、Ｃ７〜Ｃ１５
のベンジルもしくはアルキルベンジル（例えば３．５−
ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル、３−ｔ−７
’チル−４−ヒドロキシベンジルまたは３−ｔ−ブチル
−４−ヒドロキシ−５−メチルベンジル）基、−ＣＨ，
ＣＥ（ＯＲリーＲ１及び式 ％式％） の基からなる群より選択され、 Ｚは鴨が０または１であるときには一〇Ｒ４及び−Ｎ
（Ｒａ） （Ｒ’）から選択される基であり、そして蟻
がＯであるときにＺは−Ｃ（０）−ＯＲτとなることが
でき、 Ｒ１は水素、Ｃ１〜’ＩＩＩの脂肪族基（例えば上記Ｒ
ＩＫついてのもの）、芳香族脂肪族基（例えばベンジル
、７エネチル）及びＣ２〜Ｃ１，の脂肪族アシル基（例
えば上記Ｒ１についてのもの）からなる群より選択され
、 Ｒ１は水素、Ｃ１〜Ｃ１６のアルキル基及びフェニル基
からなる群から選択され、 Ｒ４はＣ８〜Ｃ１，のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ１１のジク
ロフル）／’例えば、シクロペンチル、シクロヘキシル
、シクロオクチル、シクロドデシル基、アリル、ベンジ
ル、フェニル及び上記Ａの基からなる群より選択され、 Ｒ１及びＲ６は同一または相異なり、水素、Ｃ１〜Ｃ８
のアルキル基（例えばメチル、エチル、ヘキシル）、Ｃ
Ｉ−Ｃ□のシクロアルキル基（例えばＲｌＫついてのも
の）、Ｃ１〜Ｃ８゜のアリール基（例え４−！４−１チ
ルフエニー／ｌ／、 ２−メチルフェニル、４−ブチ
ルフェニル）、Ｃ３〜ＣＸＳのアラルキル基（例えばベ
ンジル、ｏ 、 ｓ 、 Ｆ−アルキル置換ベンジル、
フェネチル）からなる群より選択され、さらにはＲ１及
びＲａはそれらが結合しているＮ原子と一緒罠なって、
ピロリジン、ピペリジンまたはホモピペリジンのような
５〜７．Ｍ環を形成していてもよ（、 Ｒ１はＣ１〜Ｃ８，のアルキル基（例えばＲ′について
のもの）、フェニル及びベンジルからなる群より選択さ
れ、 Ｙは一〇−−Ｎ（Ｈン一及び−Ｎ（Ｒリーからなる群よ
り選択され、ＲａはＣ１−、、Ｃ！ｏのアルキル基また
は基りを表わし、 Ｄは下記構造 の基であり、 Ｒ−はオキシル、ヒドロキシル、水素、Ｃ，＜、。
、 Ａは下記構造のヒンダードピペリジノ部であり、Ｒ１は
水素、オキシル、ヒドロキシル、メチレン結合される直
鎖もしくは分岐鎖の０１〜Ｃ１１アルキル基（例えばメ
チル、エチル、オクチル、オクタデシルまたは２−エチ
ルヘキシル）、Ｃ，〜Ｃ１゜のアルカノイル基（例えば
アセチル、プロパノイル、ブタノイル、インペンタノイ
ルまたはステアロイル）、Ｃ１〜Ｃ４のアルケニル基、
Ｃ３〜Ｃ６のアルケノイル（例えばアクリロイル、メタ
クリロイル、クロトニル）基、Ｃ１〜Ｃ６のアルキニル
基（例えばプロパルギルまたは２−ブチニル）、シアン
メチル基、２．３−エポキシプロピル基、Ｃ７〜Ｃ１５
のベンジルもしくはアルキルベンジル（例えば３．５−
ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル、３−ｔ−７
’チル−４−ヒドロキシベンジルまたは３−ｔ−ブチル
−４−ヒドロキシ−５−メチルベンジル）基、−ＣＨ，
ＣＥ（ＯＲリーＲ１及び式 ％式％） の基からなる群より選択され、 Ｚは鴨が０または１であるときには一〇Ｒ４及び−Ｎ
（Ｒａ） （Ｒ’）から選択される基であり、そして蟻
がＯであるときにＺは−Ｃ（０）−ＯＲτとなることが
でき、 Ｒ１は水素、Ｃ１〜’ＩＩＩの脂肪族基（例えば上記Ｒ
ＩＫついてのもの）、芳香族脂肪族基（例えばベンジル
、７エネチル）及びＣ２〜Ｃ１，の脂肪族アシル基（例
えば上記Ｒ１についてのもの）からなる群より選択され
、 Ｒ１は水素、Ｃ１〜Ｃ１６のアルキル基及びフェニル基
からなる群から選択され、 Ｒ４はＣ８〜Ｃ１，のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ１１のジク
ロフル）／’例えば、シクロペンチル、シクロヘキシル
、シクロオクチル、シクロドデシル基、アリル、ベンジ
ル、フェニル及び上記Ａの基からなる群より選択され、 Ｒ１及びＲ６は同一または相異なり、水素、Ｃ１〜Ｃ８
のアルキル基（例えばメチル、エチル、ヘキシル）、Ｃ
Ｉ−Ｃ□のシクロアルキル基（例えばＲｌＫついてのも
の）、Ｃ１〜Ｃ８゜のアリール基（例え４−！４−１チ
ルフエニー／ｌ／、 ２−メチルフェニル、４−ブチ
ルフェニル）、Ｃ３〜ＣＸＳのアラルキル基（例えばベ
ンジル、ｏ 、 ｓ 、 Ｆ−アルキル置換ベンジル、
フェネチル）からなる群より選択され、さらにはＲ１及
びＲａはそれらが結合しているＮ原子と一緒罠なって、
ピロリジン、ピペリジンまたはホモピペリジンのような
５〜７．Ｍ環を形成していてもよ（、 Ｒ１はＣ１〜Ｃ８，のアルキル基（例えばＲ′について
のもの）、フェニル及びベンジルからなる群より選択さ
れ、 Ｙは一〇−−Ｎ（Ｈン一及び−Ｎ（Ｒリーからなる群よ
り選択され、ＲａはＣ１−、、Ｃ！ｏのアルキル基また
は基りを表わし、 Ｄは下記構造 の基であり、 Ｒ−はオキシル、ヒドロキシル、水素、Ｃ，＜、。
のアルキル基（例えばメチル、エチル等）、Ｃ８〜Ｃ４
のアルケニル基またはＣ３〜Ｃ０のアルキニル基（例え
ばプロパルギル）である。〕 一般最大の化合物は、下記式の置換トリアジン化合物と
； （ただしＲｉｏは低級アルキル） 適切に置換されたアルコールＤＣ）ＨまたはアミンＤ−
ＮＨ，（Ｄは上記ヒンダードアミン部分である）と；を
反応させることにより製造できる。この反応は、一般的
には、リグロインまたはキシレンのような湿剤、または
還流温度またはその付近で反応を生じさせるのに適宜な
その他の浴剤中で実施される。この反応は、リチウムア
ミド、チタンテトラインプロポキシド、その他の適当な
触媒を用いることＫより最良に実施できる。本発明の化
合物は溶剤溶液から単離することができ、一般には結晶
化、トリチュレーションまたは他の適宜な方法で精製さ
れる。
のアルケニル基またはＣ３〜Ｃ０のアルキニル基（例え
ばプロパルギル）である。〕 一般最大の化合物は、下記式の置換トリアジン化合物と
； （ただしＲｉｏは低級アルキル） 適切に置換されたアルコールＤＣ）ＨまたはアミンＤ−
ＮＨ，（Ｄは上記ヒンダードアミン部分である）と；を
反応させることにより製造できる。この反応は、一般的
には、リグロインまたはキシレンのような湿剤、または
還流温度またはその付近で反応を生じさせるのに適宜な
その他の浴剤中で実施される。この反応は、リチウムア
ミド、チタンテトラインプロポキシド、その他の適当な
触媒を用いることＫより最良に実施できる。本発明の化
合物は溶剤溶液から単離することができ、一般には結晶
化、トリチュレーションまたは他の適宜な方法で精製さ
れる。
一般式Ｉの化合物を得るための別の方法は、式Ａ−ＮＨ
−（Ｂ）−ＣＯ−Ｙ−Ｄ の（ｌ物をシアヌル酸クロライドと、溶剤、例えばジオ
キサン、トルエンまたは反応を妨害しないその他の溶剤
中で、溶媒の還流温度またはその付近の温度で、発生塩
化水素除去用塩基（例えば炭酸塩、水素化物等）の存在
下で、反応させることである。
−（Ｂ）−ＣＯ−Ｙ−Ｄ の（ｌ物をシアヌル酸クロライドと、溶剤、例えばジオ
キサン、トルエンまたは反応を妨害しないその他の溶剤
中で、溶媒の還流温度またはその付近の温度で、発生塩
化水素除去用塩基（例えば炭酸塩、水素化物等）の存在
下で、反応させることである。
これらの出発物質のうちのいくつかのもの、及びその製
造法は、米国特＃４Ｆ第４５７８４７２号及び同第４６
７０４８８号明細書に記載されている。
造法は、米国特＃４Ｆ第４５７８４７２号及び同第４６
７０４８８号明細書に記載されている。
これらの化合物は二段階法により製造することができ、
まず化合物Ａ−Ｎｉｌ＊を式 ％式％ で表わされるハロゲン化カルボン酸もしくはそのエステ
ルと反応させる（Ｘはハロゲン原子であり、Ｒ１１は水
素または低級アルキルである）。
まず化合物Ａ−Ｎｉｌ＊を式 ％式％ で表わされるハロゲン化カルボン酸もしくはそのエステ
ルと反応させる（Ｘはハロゲン原子であり、Ｒ１１は水
素または低級アルキルである）。
第２段階では、第１段階で得られた化合物を。
公知の触媒の存在下で、溶剤の存在下または不存在下に
、所望のアルコールまたはアミンを用いてエステル交換
またはアミド化する。適当な溶剤の例は、これらに限定
されるわけではないが、リグロイン、キシレン、トルエ
ン等またはこれらの混合物である。適当な触媒の例は、
これらに限定されるわけではないが、リチウムアミド及
びチタンテトラインプロポキシドである。
、所望のアルコールまたはアミンを用いてエステル交換
またはアミド化する。適当な溶剤の例は、これらに限定
されるわけではないが、リグロイン、キシレン、トルエ
ン等またはこれらの混合物である。適当な触媒の例は、
これらに限定されるわけではないが、リチウムアミド及
びチタンテトラインプロポキシドである。
反応は、一般的には、溶剤を用いる場合にはその還流温
度またはその付近で実施し、そして溶剤を用いない場合
には１００〜２００℃の反応温度を用いる。反応生成物
は、音道、水と反応溶剤との間での反応混合物の分配及
びそれに次ぐ溶剤の除去によって単離できる。生成物は
再結晶法その他の適当な方法により精製できる。
度またはその付近で実施し、そして溶剤を用いない場合
には１００〜２００℃の反応温度を用いる。反応生成物
は、音道、水と反応溶剤との間での反応混合物の分配及
びそれに次ぐ溶剤の除去によって単離できる。生成物は
再結晶法その他の適当な方法により精製できる。
本発明の化合物へ転化するための中間体とじて使用され
る４−アミノポリアルキルピペリジン類は、米国特許第
３６８４７６５号明則書に開示されており、このものは
一般的には、アンモニアまたは所期のアミンを用いて、
対応するケトンを還元アミン化することＫより製造でき
る。
る４−アミノポリアルキルピペリジン類は、米国特許第
３６８４７６５号明則書に開示されており、このものは
一般的には、アンモニアまたは所期のアミンを用いて、
対応するケトンを還元アミン化することＫより製造でき
る。
Ｒが水素以外である本発明の実例においては、式
％式％
の化合物に対してさらＫＭ誘導処理実施しうる（ただし
、そのような誘導処理によって化合物の一体性が壊れな
いことを条件とする）。
、そのような誘導処理によって化合物の一体性が壊れな
いことを条件とする）。
置換、殊にＹが
である化合物についての置換を実施するための別法は、
４−オキンビベリジンの対応する誘導体を作り、次いで
還元アミン化によって４−アミノ置換基を導入すること
である。
４−オキンビベリジンの対応する誘導体を作り、次いで
還元アミン化によって４−アミノ置換基を導入すること
である。
還元アミン化は、先行技術文献において周知の方法で実
施できる。一般には、接触水素化反応において商業的に
用いられているいずれの触媒も使用できる。好ましい触
媒としては、炭素上のパラジウム、及び炭素上の白金が
ある。反応は、通常は溶剤の存在下で行なわれる。適当
な溶剤としては、これに限定されないが、メタノール及
びエタノールがある。水素化は、普通、１〜１０気圧の
水素圧力及び還元をなすのに必要な温度で実施される。
施できる。一般には、接触水素化反応において商業的に
用いられているいずれの触媒も使用できる。好ましい触
媒としては、炭素上のパラジウム、及び炭素上の白金が
ある。反応は、通常は溶剤の存在下で行なわれる。適当
な溶剤としては、これに限定されないが、メタノール及
びエタノールがある。水素化は、普通、１〜１０気圧の
水素圧力及び還元をなすのに必要な温度で実施される。
一般にこの還元反応は常温で行なわれるが、若干の場合
には約１００℃までの温度を使用しうる。
には約１００℃までの温度を使用しうる。
アルキル、アルケニル、アルキニル、アラルキル及び２
，３−エポキシプロビル基の導入は、最初に作つた４−
オキソピペリジンまたはそのピペリジン化合物の遊離Ｎ
−１１を含むよ５に誘導されたトリアジン化合物と、適
当なハロゲン化物との反応によって達成できる。適当な
ハロゲン化物の例としては、ヨウ化メチル、塩化メチル
、塩化ドデシル、臭化エチル、塩化オクタデシル、臭化
アリール、塩化メタリール、塩化ブテニル、塩化プロパ
ルギル、塩化ベンジル、臭化フェネチル、及びエピクロ
ルヒドリンがある。発生されるハロゲン化水素は、反応
混合物への炭酸塩または水酸化物のような無機塩基の添
加により、あるいはトリエチルアミンのような有機アミ
ンの添加により、掃去できる。
，３−エポキシプロビル基の導入は、最初に作つた４−
オキソピペリジンまたはそのピペリジン化合物の遊離Ｎ
−１１を含むよ５に誘導されたトリアジン化合物と、適
当なハロゲン化物との反応によって達成できる。適当な
ハロゲン化物の例としては、ヨウ化メチル、塩化メチル
、塩化ドデシル、臭化エチル、塩化オクタデシル、臭化
アリール、塩化メタリール、塩化ブテニル、塩化プロパ
ルギル、塩化ベンジル、臭化フェネチル、及びエピクロ
ルヒドリンがある。発生されるハロゲン化水素は、反応
混合物への炭酸塩または水酸化物のような無機塩基の添
加により、あるいはトリエチルアミンのような有機アミ
ンの添加により、掃去できる。
アルカノイルまたはアルケノイル基の導入は、Ｎ−Ｅ基
を適当な酸ハロゲン化合物を用いて、あるいは適当なら
ば酸無水物を用いて、アシル化することｋより実施でき
る。酸ハロゲン化物（酸ハライド）を用いる場合、発生
ハロゲン化水素は前述と同様に掃去できる。そのような
ものの例としては、塩化アセチル、無水酢酸、無水プロ
ピオン酸、塩化ヘキサノイル、塩化トチカッイル及び塩
化オクタデカノイルがある。
を適当な酸ハロゲン化合物を用いて、あるいは適当なら
ば酸無水物を用いて、アシル化することｋより実施でき
る。酸ハロゲン化物（酸ハライド）を用いる場合、発生
ハロゲン化水素は前述と同様に掃去できる。そのような
ものの例としては、塩化アセチル、無水酢酸、無水プロ
ピオン酸、塩化ヘキサノイル、塩化トチカッイル及び塩
化オクタデカノイルがある。
一〇Ｍ、−Ｃ１ｉ （ＯＲリーＲａの導入については、
その置換基は親Ｎ−Ｅ化合物と、対応するアルキレンオ
キサイド（例えばエチレンオキサイド、プロピレンオキ
サイド、スチレンオキサイド）との反応により導入する
ことができる。得られるヒドロキシ化合物は適当な酸ハ
ロゲン化物を用いて公知の方法によりアシル化すること
ができ、そしてアルコキシドの形成及び所望のハロゲン
化アルキルとの反応によってアルキル化できる。
その置換基は親Ｎ−Ｅ化合物と、対応するアルキレンオ
キサイド（例えばエチレンオキサイド、プロピレンオキ
サイド、スチレンオキサイド）との反応により導入する
ことができる。得られるヒドロキシ化合物は適当な酸ハ
ロゲン化物を用いて公知の方法によりアシル化すること
ができ、そしてアルコキシドの形成及び所望のハロゲン
化アルキルとの反応によってアルキル化できる。
Ｒ１がモＣＥ、）、％−〇 （０）−Ｚ基であり、悟が
ゼロであるとき、その該当する基は、＠Ｎ−Ｅ化合物を
、クロロギ酸エステル、例えばクロロギ酸メチル、クロ
ロギ酸エチル、クロロギ酸アリール、クロロギ酸エチル
、クロロギ酸テシル、クロロギ酸オクタデシル及びクロ
ロギ酸フェニルと、反応させることＫより結合すること
ができる。オキサミド半エステルの製造は、Ｎ−１１化
合物と、オキサリルクロライドモノアルキルエステル（
例：オキサリルクロライドモノエチルエステル）と反応
させることにより行なうことができ、その際に発生する
塩化水素は前述のよう忙して掃去できる。
ゼロであるとき、その該当する基は、＠Ｎ−Ｅ化合物を
、クロロギ酸エステル、例えばクロロギ酸メチル、クロ
ロギ酸エチル、クロロギ酸アリール、クロロギ酸エチル
、クロロギ酸テシル、クロロギ酸オクタデシル及びクロ
ロギ酸フェニルと、反応させることＫより結合すること
ができる。オキサミド半エステルの製造は、Ｎ−１１化
合物と、オキサリルクロライドモノアルキルエステル（
例：オキサリルクロライドモノエチルエステル）と反応
させることにより行なうことができ、その際に発生する
塩化水素は前述のよう忙して掃去できる。
対応する尿素化合物の製造は、親Ｎ−１１化合物と適当
なハロゲン化カルバミルとの反応により達成することが
できる。ハロゲン化カルバミルの例としては、塩化メチ
ルカルバミル、塩化エチルカルバＱル、塩化ジメチルカ
ルバミル、塩化フェニルカルバミル、塩化ピロリジンカ
ルバミル及び塩化ピペリジンカルバミルがある。別法と
して、そのような尿素化合物は、−ｇＮ−Ｅ化合物を適
当なイソシアネートで処理することによっても作ること
ができる。
なハロゲン化カルバミルとの反応により達成することが
できる。ハロゲン化カルバミルの例としては、塩化メチ
ルカルバミル、塩化エチルカルバＱル、塩化ジメチルカ
ルバミル、塩化フェニルカルバミル、塩化ピロリジンカ
ルバミル及び塩化ピペリジンカルバミルがある。別法と
して、そのような尿素化合物は、−ｇＮ−Ｅ化合物を適
当なイソシアネートで処理することによっても作ること
ができる。
オキシル基またはヒドロキシル基としてのＲ１のために
は、親Ｎ−Ｈ化合物を、タングステン酸ナトリウムのよ
うな触媒の存在下で過酸化水素のような酸化剤で処理す
るか、またはベルカルボン酸で処理し；次いで、もしヒ
ドロキシルが所望されるならば、接触水素化によりオキ
シルを還元することができる。
は、親Ｎ−Ｈ化合物を、タングステン酸ナトリウムのよ
うな触媒の存在下で過酸化水素のような酸化剤で処理す
るか、またはベルカルボン酸で処理し；次いで、もしヒ
ドロキシルが所望されるならば、接触水素化によりオキ
シルを還元することができる。
Ｒ１が−（ＣＭ、）、、−Ｃ（０）−Ｚ 基であり、鵠
が１であるときＫは、その該当する基は、親Ｎ−Ｈ化合
物と適当なりロロ酢酸エステル、例えばクロロ酢酸メチ
ル、クロロ酢酸エチル、クロロ酢酸アリール、クロロ酢
飯フェニル及びクロロ酢酸シクロヘキシルと、反応させ
ることにより結合することができる。
が１であるときＫは、その該当する基は、親Ｎ−Ｈ化合
物と適当なりロロ酢酸エステル、例えばクロロ酢酸メチ
ル、クロロ酢酸エチル、クロロ酢酸アリール、クロロ酢
飯フェニル及びクロロ酢酸シクロヘキシルと、反応させ
ることにより結合することができる。
本発明の化合物は合成有機重合体のための効果的な光安
定剤である。下記に本発明の化合物の例を示すが、これ
に限定されるものではない。
定剤である。下記に本発明の化合物の例を示すが、これ
に限定されるものではない。
２．４．６−）リス−Ｎ−Ｃ２，２，６，６−テトラメ
チル−４−ピペリジル）−アミノ酢酸−１，３，５１リ
アジン、２，２．６，６−テトラメチル−４−ピペリジ
ツールとのトリスエステル； ２．４．６−）リス−’−（２＊１６＋６−テトラメチ
ル−４−ピペリジル）アミン酢酸−１，３，５−トリア
ジン、１，２，２．６．６−ベンタメチルー４−ピペリ
ジツールとのトリスエステル； ２．４．６１リス−＃−（２，２，６，６−テトラメチ
ル−４−ビペリジルンアミノ酢酸−１，３，５１リアジ
ン、４−アミノ−２１２゜６．６−チトラメチルビペリ
ジンとのトリスアミド； ２．４．６−）リス−（３−［：／Ｖ−（２，２゜６
、６−・テトラメチル−４−ピペリジル）アミノプロピ
オン酸］）−１，３，５−）リアジン、２．２，６．６
−テトラメチル−４−ピペリジツールとのトリスエステ
ル； ２．４．６−）リス−Ｎ−（１，２，２，６゜６−ベン
タメチルー４−ピペリジル）アミノプロピオンｆｉ−１
，３，５−）リアジン、１，２゜２ ｅ ６ ＊ ６−
ペンタメチル−４−ピペリジツールとのトリスエステ
ル； ２．４．６−）リス−Ｎ−（１−アセチル−２，２，６
，６−テトラメチル−４−ピペリジル）アミン酢酸−１
，３，５−）リアジン、１−アセチル−２，２，６，６
−ブトラメチル−４−ピペリジツールとのトリスエステ
ル； ２．４．６−）リス−Ｎ−（１，２，２，６゜６−ベン
タメチルー４−ピペリジル）アミノ酢酸−１，３，５−
トリアジン、２，２，６．６−テトラメチル−４−ピペ
リシノールとのトリスエステル； ２．４．６−）リス−（１１−（Ｎ−２，２゜６．６−
テトラメチル−４−ピペリジル）アミンウンデカン酸］
−１，３，５−）リアジン、２゜２．６．６−テトラメ
チル−４−ピペリジツールとのトリスエステル；及び ２．４．６−）リス−（３−（＃−（２，２゜６．６−
テトラメチル−４−ピペリジル）〕〕アミノー２−メチ
ループロピオン）−１，３，５−トリアジン、２，２，
６．６−テトラメチル−４＝ピペリジツールとのトリエ
ステル。
チル−４−ピペリジル）−アミノ酢酸−１，３，５１リ
アジン、２，２．６，６−テトラメチル−４−ピペリジ
ツールとのトリスエステル； ２．４．６−）リス−’−（２＊１６＋６−テトラメチ
ル−４−ピペリジル）アミン酢酸−１，３，５−トリア
ジン、１，２，２．６．６−ベンタメチルー４−ピペリ
ジツールとのトリスエステル； ２．４．６１リス−＃−（２，２，６，６−テトラメチ
ル−４−ビペリジルンアミノ酢酸−１，３，５１リアジ
ン、４−アミノ−２１２゜６．６−チトラメチルビペリ
ジンとのトリスアミド； ２．４．６−）リス−（３−［：／Ｖ−（２，２゜６
、６−・テトラメチル−４−ピペリジル）アミノプロピ
オン酸］）−１，３，５−）リアジン、２．２，６．６
−テトラメチル−４−ピペリジツールとのトリスエステ
ル； ２．４．６−）リス−Ｎ−（１，２，２，６゜６−ベン
タメチルー４−ピペリジル）アミノプロピオンｆｉ−１
，３，５−）リアジン、１，２゜２ ｅ ６ ＊ ６−
ペンタメチル−４−ピペリジツールとのトリスエステ
ル； ２．４．６−）リス−Ｎ−（１−アセチル−２，２，６
，６−テトラメチル−４−ピペリジル）アミン酢酸−１
，３，５−）リアジン、１−アセチル−２，２，６，６
−ブトラメチル−４−ピペリジツールとのトリスエステ
ル； ２．４．６−）リス−Ｎ−（１，２，２，６゜６−ベン
タメチルー４−ピペリジル）アミノ酢酸−１，３，５−
トリアジン、２，２，６．６−テトラメチル−４−ピペ
リシノールとのトリスエステル； ２．４．６−）リス−（１１−（Ｎ−２，２゜６．６−
テトラメチル−４−ピペリジル）アミンウンデカン酸］
−１，３，５−）リアジン、２゜２．６．６−テトラメ
チル−４−ピペリジツールとのトリスエステル；及び ２．４．６−）リス−（３−（＃−（２，２゜６．６−
テトラメチル−４−ピペリジル）〕〕アミノー２−メチ
ループロピオン）−１，３，５−トリアジン、２，２，
６．６−テトラメチル−４＝ピペリジツールとのトリエ
ステル。
前述のように本発明の化合物は、合成有機重合体のため
の効果的な光安定剤である。それらの効果的な光安定化
％性に加えて、本発明のい（つかの化合物は、すぐれた
熱安定化性能をも示す。本発明の化付物で安定化され５
る合成有機重合体のうちで特記すべきものは、ポリエチ
レン（高密腿及び低密度ポリエチレン）、ポリブタジェ
ン、ポリスチレン等のオレフィンホモポリマー；他のエ
チレン系不飽和モノマーとのオレフィンのコポリ”
、 例ｔｌｉエチレン／フロビレンコホリマーエチレン
／フチレンコポリマー、エチレン／酢酸ビニルコポリマ
ー、スチレン／フタジエンコポリマー等；ポリ塩化ビニ
ル、ポリ塩化ビニリデン、塩化ビニル及び塩化ビニリデ
ンと、他のエチレン系不飽和モノ！−とのコポリマー類
；ポリオキシメチレン及びポリオキシエチレンのような
ポリアセタール類；ポリエチレンテレフタレートのよう
なポリエステル類；ポリアミド６、ポリアミド６−６、
ポリアミド６−１０のようなポリアミド類；ポリウレタ
ン類、不飽和酸及びその誘導体から得られるポリマー類
；ポリカーボネート類；ポリアクリレート及びポリメタ
クリレート類；ならびＫ。
の効果的な光安定剤である。それらの効果的な光安定化
％性に加えて、本発明のい（つかの化合物は、すぐれた
熱安定化性能をも示す。本発明の化付物で安定化され５
る合成有機重合体のうちで特記すべきものは、ポリエチ
レン（高密腿及び低密度ポリエチレン）、ポリブタジェ
ン、ポリスチレン等のオレフィンホモポリマー；他のエ
チレン系不飽和モノマーとのオレフィンのコポリ”
、 例ｔｌｉエチレン／フロビレンコホリマーエチレン
／フチレンコポリマー、エチレン／酢酸ビニルコポリマ
ー、スチレン／フタジエンコポリマー等；ポリ塩化ビニ
ル、ポリ塩化ビニリデン、塩化ビニル及び塩化ビニリデ
ンと、他のエチレン系不飽和モノ！−とのコポリマー類
；ポリオキシメチレン及びポリオキシエチレンのような
ポリアセタール類；ポリエチレンテレフタレートのよう
なポリエステル類；ポリアミド６、ポリアミド６−６、
ポリアミド６−１０のようなポリアミド類；ポリウレタ
ン類、不飽和酸及びその誘導体から得られるポリマー類
；ポリカーボネート類；ポリアクリレート及びポリメタ
クリレート類；ならびＫ。
アクリル酸及びその誘導体の１種またはそれ以上とメラ
ミン・ホルムアルデヒド樹脂とのコポリマー類がある。
ミン・ホルムアルデヒド樹脂とのコポリマー類がある。
これらの重合体類のうちで特に重要なことは、ポリオレ
フィン類である。本発明の化合物はポリオレフィン類の
安定化にすぐれている。一般的には、本発明の安定剤は
、安定化されるべき重合体に対して０．０１〜５．０重
量％（Ｎ合体の重輩に基き）の量で添加される。好まし
くは、０．０５〜１重量％の量で使用し５る。
フィン類である。本発明の化合物はポリオレフィン類の
安定化にすぐれている。一般的には、本発明の安定剤は
、安定化されるべき重合体に対して０．０１〜５．０重
量％（Ｎ合体の重輩に基き）の量で添加される。好まし
くは、０．０５〜１重量％の量で使用し５る。
本発明の化合物は、安定化組成物を作るために、他の安
定剤や添加剤と組合せて使用することもできる。そのよ
うな他の添加剤の例とし【は、抗酸化剤（酸化防止剤）
、補助光安定剤（例えばヒンダードアミン、金属失活化
剤等）、顔料、着色剤、充填剤、難燃化剤、静電防止剤
等がある。
定剤や添加剤と組合せて使用することもできる。そのよ
うな他の添加剤の例とし【は、抗酸化剤（酸化防止剤）
、補助光安定剤（例えばヒンダードアミン、金属失活化
剤等）、顔料、着色剤、充填剤、難燃化剤、静電防止剤
等がある。
適当な酸化防止剤としては、ヒンダードフェノールタイ
プのもの、例えば２，６−ジーｔ−ブチル−ｐ−クレゾ
ール；４．４’−ビス（２，６−ジイツプロビルフエノ
ール）；ｚｔ４ｔｓ−ｚスーｔ−ブチルフェノール；
２ 、２’−チオビス（４−メチル−６−１−ブチルフ
ェノール）；オクタデシル−２−（３’、５’−ジ−ｔ
−ブチル−４′−ヒドロキシフェニル）プロピオネート
；ベンタエリスリチルテト２キス（３，５’−ジー蓼−
ブチルー４′−ヒドロキシベンジル）インシアヌレート
；１．３．５−トリス（３，５’−ジ−６−ブテルー４
′−ヒドロキシフェニルプロピオネート）インシアヌレ
−）；１，３．５−トリス（３，５’−ジー處−フチル
ー４′−ヒドロキシベンジル）−２゜４．６−ジメチベ
ンジルー１−トリアジン−２１４，６−（１＃、３８．
５Ｂ））リノン；がある。
プのもの、例えば２，６−ジーｔ−ブチル−ｐ−クレゾ
ール；４．４’−ビス（２，６−ジイツプロビルフエノ
ール）；ｚｔ４ｔｓ−ｚスーｔ−ブチルフェノール；
２ 、２’−チオビス（４−メチル−６−１−ブチルフ
ェノール）；オクタデシル−２−（３’、５’−ジ−ｔ
−ブチル−４′−ヒドロキシフェニル）プロピオネート
；ベンタエリスリチルテト２キス（３，５’−ジー蓼−
ブチルー４′−ヒドロキシベンジル）インシアヌレート
；１．３．５−トリス（３，５’−ジ−６−ブテルー４
′−ヒドロキシフェニルプロピオネート）インシアヌレ
−）；１，３．５−トリス（３，５’−ジー處−フチル
ー４′−ヒドロキシベンジル）−２゜４．６−ジメチベ
ンジルー１−トリアジン−２１４，６−（１＃、３８．
５Ｂ））リノン；がある。
ジラウリルチオジプロピオネート及びジステアリルチオ
ジプロピオネートのようなチオジプロピオン酸のエステ
ルも使用できる。
ジプロピオネートのようなチオジプロピオン酸のエステ
ルも使用できる。
トリフェニルホスファイト、トリノニルホスファイト、
ジドデシルペンタエリスリチルジホスファイト、ジフェ
ニルデシルホスファイト、トリス−（２，４−ジ−ｔ−
７’チルフエニル）ホスファイト、ビス−（２，４−ジ
−ｔ−７’チルフエニル）ぺ／タエリスリトールジホス
ファイトのよ５なホスファイト類も使用できる。
ジドデシルペンタエリスリチルジホスファイト、ジフェ
ニルデシルホスファイト、トリス−（２，４−ジ−ｔ−
７’チルフエニル）ホスファイト、ビス−（２，４−ジ
−ｔ−７’チルフエニル）ぺ／タエリスリトールジホス
ファイトのよ５なホスファイト類も使用できる。
ベンゾトリアゾール系の補助光安定剤、例えば２− （
２’−ヒドロキシ−５′−感一オクチルフェニル）ベン
ゾトリアゾール；２−（２’−ヒドロキシ−３’、５−
ジ−ｔ−ブチルフェニル）−５−クロロベンゾトリアゾ
ール； ２− （２’−ヒドロキシ−５′−メチ／＆／
フェニ／Ｉ／）ベンゾトリアゾール；２−（２′−ヒド
ロキシ−３′−ｔ−ブチル−５′−メチルフェニル）ペ
ンツトリアゾール；２−（２’−ヒドロキシ−３，５−
ジ−ｔ−アミルフェール）ベンゾトリアゾール；ヒドロ
キシベンゾフェノン系のモノ、例えば２−ヒドロキシ−
４−メトキシベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−オ
クチロキシベンゾフェノン、２．２’−ジヒドロキシ−
４，４′−ジメトキシベンゾフエノン、も使用できる。
２’−ヒドロキシ−５′−感一オクチルフェニル）ベン
ゾトリアゾール；２−（２’−ヒドロキシ−３’、５−
ジ−ｔ−ブチルフェニル）−５−クロロベンゾトリアゾ
ール； ２− （２’−ヒドロキシ−５′−メチ／＆／
フェニ／Ｉ／）ベンゾトリアゾール；２−（２′−ヒド
ロキシ−３′−ｔ−ブチル−５′−メチルフェニル）ペ
ンツトリアゾール；２−（２’−ヒドロキシ−３，５−
ジ−ｔ−アミルフェール）ベンゾトリアゾール；ヒドロ
キシベンゾフェノン系のモノ、例えば２−ヒドロキシ−
４−メトキシベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−オ
クチロキシベンゾフェノン、２．２’−ジヒドロキシ−
４，４′−ジメトキシベンゾフエノン、も使用できる。
ヒンダードフェノールのエステル類としては、５−ヘキ
サデシル−３，５−ジー１−ブチ、Ｉｓ／−４−ヒドロ
キシベンゾエート、及びｚ′、 ４’−シーｔ−ブチル
フェノール−３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ
ベンゾエートがアル。
サデシル−３，５−ジー１−ブチ、Ｉｓ／−４−ヒドロ
キシベンゾエート、及びｚ′、 ４’−シーｔ−ブチル
フェノール−３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ
ベンゾエートがアル。
金属錯体の例としては、２．２′−チオビス−（４，６
−オクｆルフエノール）のニッケル錯体；ニッケルジブ
チルチオカルバメート；４−ヒドロキシ−３，５−ジー
ｔ−ブチルベンジルホスホン酸七ノアルキルエステル（
アルキルがメチル、エチル、プロピル及びブチルである
もの）のニッケル塩；及び２−ヒドロキシ−４−メチル
フェニルウンデシルケトンオキシムのニッケル錯体；が
ある。
−オクｆルフエノール）のニッケル錯体；ニッケルジブ
チルチオカルバメート；４−ヒドロキシ−３，５−ジー
ｔ−ブチルベンジルホスホン酸七ノアルキルエステル（
アルキルがメチル、エチル、プロピル及びブチルである
もの）のニッケル塩；及び２−ヒドロキシ−４−メチル
フェニルウンデシルケトンオキシムのニッケル錯体；が
ある。
その他の補助光安定剤の例としては、米国特許第３．４
８８．２９０号及び第３．４９６，１３４号明細書に記
載されているものがある。
８８．２９０号及び第３．４９６，１３４号明細書に記
載されているものがある。
本発明を以下の実施例によりさらに説明するが、本発明
はこれらの実施例のみに限定されるものではない。実施
例における「量」（比率）は特に指示のない限り重量基
準である。
はこれらの実施例のみに限定されるものではない。実施
例における「量」（比率）は特に指示のない限り重量基
準である。
実施例１゜
２．４．６−）リス−Ｎ−（２，２，６，６−チトラメ
チＡ／−４−ピペリジルアミノ）酢酸−１，３，５−）
リアジン；２，２，６，６−テト２メチル−４−ピペリ
ジツールとのトリスエステルの製造： Ｎ−（２，２，ｓ、ｓ−テトラメチル−４−ピペリジル
アミノ）酢酸、２，２．６．６−テトラメチル−４−ピ
ペリシノールとのエステル（４，６７ｆ；１３．２ミリ
モル）と塩化シアヌル酸（０，８２Ｐ；４．４ミリモル
）との混合物をジオキサン（３９ｓｇｊ）中に入れた。
チＡ／−４−ピペリジルアミノ）酢酸−１，３，５−）
リアジン；２，２，６，６−テト２メチル−４−ピペリ
ジツールとのトリスエステルの製造： Ｎ−（２，２，ｓ、ｓ−テトラメチル−４−ピペリジル
アミノ）酢酸、２，２．６．６−テトラメチル−４−ピ
ペリシノールとのエステル（４，６７ｆ；１３．２ミリ
モル）と塩化シアヌル酸（０，８２Ｐ；４．４ミリモル
）との混合物をジオキサン（３９ｓｇｊ）中に入れた。
粉末炭酸カリウム（１，８２ｆ；１３．２ミリモル）を
添加し、この混金物を還流温度に１８時間加熱した。反
応の終了時に、ジオキサンを除去し、残渣を塩化メチレ
ン中に取り入れ、水で洗浄した。乾燥及びｌＩｋ縮の後
、生成物は白色固体の形で得られた。リグロインからの
再結晶により、１７０〜１７２℃の融点を有する製品３
−５ｔ（収率７０％）が得られた。
添加し、この混金物を還流温度に１８時間加熱した。反
応の終了時に、ジオキサンを除去し、残渣を塩化メチレ
ン中に取り入れ、水で洗浄した。乾燥及びｌＩｋ縮の後
、生成物は白色固体の形で得られた。リグロインからの
再結晶により、１７０〜１７２℃の融点を有する製品３
−５ｔ（収率７０％）が得られた。
２．４．６−ドリスーＮ−＜２．２．６．６−テトラメ
チル−４−ピペリジルアミノ）酢酸−１，３，５−）リ
アジン；１．２，２，６．６−ベンタメチルー４−ピペ
リジツールとのトリスエステルの製造： この化合物は前記実施例１と同じ操作により製造した。
チル−４−ピペリジルアミノ）酢酸−１，３，５−）リ
アジン；１．２，２，６．６−ベンタメチルー４−ピペ
リジツールとのトリスエステルの製造： この化合物は前記実施例１と同じ操作により製造した。
製品は１４５〜１５４℃の融点を有する白色固体の形で
得られた。
得られた。
実施例３゜
２．４．６−）リス−＃−（２，２，６，６−テトラメ
チル−４−ピペリジルアミノ）酢酸−１，３，５−）リ
アジン；４−アミノ−２，２゜６．６−チトラメチルピ
ペリジンとのトリスアミドの製造： この化合物は前記実施例１と同じ操作により製造した。
チル−４−ピペリジルアミノ）酢酸−１，３，５−）リ
アジン；４−アミノ−２，２゜６．６−チトラメチルピ
ペリジンとのトリスアミドの製造： この化合物は前記実施例１と同じ操作により製造した。
製品は、精製後、１２１〜１３６℃の融点を有する白色
固体の形で得られた。
固体の形で得られた。
実施例４゜
２．４．６−）リス−３−［Ａ’−（２，２゜６．６−
テトラメチル−４−ピペリジルアミノ］プロピオン酸］
；２．２．６．６−テトラメチル−４−ピペリジツール
とのトリスエステルの製造：この化合物は前記実施例１
と同じ操作で製造した。製品は８４〜８６℃の融点を有
する白色固体の形で得られた。
テトラメチル−４−ピペリジルアミノ］プロピオン酸］
；２．２．６．６−テトラメチル−４−ピペリジツール
とのトリスエステルの製造：この化合物は前記実施例１
と同じ操作で製造した。製品は８４〜８６℃の融点を有
する白色固体の形で得られた。
本発明の化合物の光安定剤としての効果を例示するため
、実施例１〜４の各化合物を市販のポリプロピレン樹脂
（パーキュレス社ａ： 商標［Ｐｒｏ −Ｆａｎ ６３
０１ Ｊ）Ｋ配合した。これらの光安定剤は、全樹脂組
成の０．２５重蓋％の濃度で溶剤ブレンディング法（塩
化メチレン便用）でポリプロピレン中へ配合した。
、実施例１〜４の各化合物を市販のポリプロピレン樹脂
（パーキュレス社ａ： 商標［Ｐｒｏ −Ｆａｎ ６３
０１ Ｊ）Ｋ配合した。これらの光安定剤は、全樹脂組
成の０．２５重蓋％の濃度で溶剤ブレンディング法（塩
化メチレン便用）でポリプロピレン中へ配合した。
一次酸化防止剤（ステアリル−ベーター３．５゜−ジ−
ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオネート）
を０．２％の濃度で使用した。
ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオネート）
を０．２％の濃度で使用した。
次いで樹脂を２００℃で押出し、６０００ア８１及び１
８８℃で圧縮成形して厚さ５ミルのフィルムを作った。
８８℃で圧縮成形して厚さ５ミルのフィルムを作った。
光安定剤を使用せずに同じ操作によって対照（比較ンフ
イルムも作った。各フィルムを、ＪＲカルボニルが０．
５だけ増加するまでウェザ−オーメーター（アトラス製
）でクセノンアークに露出した。（ＪＲカルボニルの０
．５の増加は、破壊点であると考えられる）。結果を表
１ｔＣ示すＯ 前記化合物の熱安定化効果を例示するため、上記と同じ
操作で準備した試験片を１５０℃の強制通気炉に入れた
。鍛初に分解の兆候が認められたときく破壊が生じたと
した。試験は四重（四回）実施し、平均値を得た。結果
を表２に示す。
イルムも作った。各フィルムを、ＪＲカルボニルが０．
５だけ増加するまでウェザ−オーメーター（アトラス製
）でクセノンアークに露出した。（ＪＲカルボニルの０
．５の増加は、破壊点であると考えられる）。結果を表
１ｔＣ示すＯ 前記化合物の熱安定化効果を例示するため、上記と同じ
操作で準備した試験片を１５０℃の強制通気炉に入れた
。鍛初に分解の兆候が認められたときく破壊が生じたと
した。試験は四重（四回）実施し、平均値を得た。結果
を表２に示す。
表
対照
化合物１
化合物２
化合物３
化合物４
狭 ２
対照
化合物１
化合物２
化合物３
化合物４
＞ｓｏｏ。
＞２５００
＞２５００
＞２５００
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、一般式 I ▲数式、化学式、表等があります▼ I の化合物： 〔ただしＴは下記式IIの３価トリアジンラジカルであり
、 ▲数式、化学式、表等があります▼II Ａは下記構造のヒンダードピペリジノ部であり、▲数式
、化学式、表等があります▼ Ｒ＾１は水素、オキシル、ヒドロキシル、メチレン結合
される直鎖もしくは分岐鎖のＣ＿１−Ｃ＿１＿８アルキ
ル基、Ｃ＿２〜Ｃ＿１＿８のアルカノイル基、Ｃ＿３〜
Ｃ＿４のアルケニル基、Ｃ＿３〜Ｃ＿６のアルケノイル
基、Ｃ＿３〜Ｃ＿６のアルキニル基、シアノメチル基、
２，３−エポキシプロピル基、Ｃ＿７〜Ｃ＿１＿５のベ
ンジルもしくはアルキルベンジル基、−ＣＨ＿２ＣＨ（
ＯＲ＾２）−Ｒ＾３及び式 −（ＣＨ＿２）＿ｍ−Ｃ（Ｏ）−Ｚ の基からなる群より選択され、 Ｚはｍが０または１であるときには−ＯＲ＾４及び−Ｎ
（Ｒ＾６）（Ｒ＾６）から選択される基であり、そして
ｍが０であるときにＺは−Ｃ（Ｏ）−ＯＲ＾７となるこ
とができ、 Ｒ＾２は水素、Ｃ＿１〜Ｃ＿１＿８の脂肪族基、芳香脂
肪族基及び脂肪族アシル基からなる群より選択され、Ｒ
＾３は水素、Ｃ＿１〜Ｃ＿１＿６のアルキル基及びフェ
ニル基からなる群から選択され、 Ｒ＾４はＣ＿１〜Ｃ＿１＿８のアルキル基、Ｃ＿３〜Ｃ
＿１＿２のシクロアルキル基、アリル、ベンジル、フェ
ニル及び上記Ａの基からなる群より選択され、 Ｒ＾３及びＲ＾６は同一または相異なり、水素、Ｃ＿１
〜Ｃ＿８のアルキル基、Ｃ＿５〜Ｃ＿１＿２のシクロア
ルキル基、Ｃ＿６〜Ｃ＿１＿０のアリール基及びＣ＿７
〜Ｃ＿１＿５のアラルキル基からなる群より選択され、
さらにはＲ＾５及びＲ＾６はそれらが結合しているＮ原
子と一緒になつて、ピロリジン、ピペリジンまたはホモ
ピペリジンの５〜７員環を形成していてもよく、 Ｒ＾７はＣ＿１〜Ｃ＿１＿８のアルキル基、フェニル及
びベンジルからなる群より選択され、 Ｙは−Ｏ−、−Ｎ（Ｈ）−及び−Ｎ（Ｒ＾８）からなる
群より選択され、Ｒ＾８はＣ＿１〜Ｃ＿２＿０のアルキ
ル基または基Ｄを表わし、 Ｄは下記構造 ▲数式、化学式、表等があります▼ の基であり、 Ｒ＾９はオキシル、ヒドロキシル、水素、Ｃ＿１〜Ｃ＿
１＿８のアルキル基、Ｃ＿３〜Ｃ＿４のアルケニル基ま
たはＣ＿３〜Ｃ＿６のアルキニル基である。〕 ２、Ｒ＾１が水素、メチル及びアセチルからなる群より
選択され、Ｙが−Ｏ−及び−ＮＨ−からなる群より選択
される請求項１記載の化合物。 ３、Ｂがメチレンである請求項２記載の化合物。 ４、Ｒ＾１及びＲ＾９が水素であり、Ｙが−Ｏ−であり
、そしてＢがメチレンである請求項２記載の化合物。 ５、Ｒ＾１が水素であり、Ｒ＾９がメチルであり、Ｙが
−Ｏ−であり、そしてｎが１である請求項２記載の化合
物。 ６、Ｒ＾１及びＲ＾９が水素であり、Ｙが−Ｏ−であり
、そしてＢがエチレンである請求項２記載の化合物。 ７、Ｒ＾１及びＲ＾９が水素であり、Ｙが−ＮＨ−であ
り、そしてＢがメチレンである請求項２記載の化合物。 ８、通常は光による劣化を受け易いが請求項１記載の化
合物を０．０１〜５重量％含ませた有機重合体からなる
、光誘発劣化に対し安定化された合成重合体組成物。 ９、有機重合体がポリオレフィンのホモポリマーまたは
コポリマーである請求項８記載の組成物。 １０、有機重合体がプロピレンのホモポリマーまたはコ
ポリマーである請求項９記載の組成物。
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