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JPH021483A - Agricultural fungicide - Google Patents

Agricultural fungicide

Info

Publication number
JPH021483A
JPH021483A JP21379988A JP21379988A JPH021483A JP H021483 A JPH021483 A JP H021483A JP 21379988 A JP21379988 A JP 21379988A JP 21379988 A JP21379988 A JP 21379988A JP H021483 A JPH021483 A JP H021483A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
group
carbon atoms
continuation
atom
haloalkoxy
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP21379988A
Other languages
Japanese (ja)
Inventor
Yoshio Kurahashi
良雄 倉橋
Toyohiko Kume
久米　豊彦
Akihiko Yanagi
柳　顕彦
Mizuho Honda
瑞穂 本田
Maahoorudo Aruburehito
アルブレヒト　マーホールド
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer CropScience KK
Original Assignee
Nihon Tokushu Noyaku Seizo KK
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Nihon Tokushu Noyaku Seizo KK filed Critical Nihon Tokushu Noyaku Seizo KK
Priority to JP21379988A priority Critical patent/JPH021483A/en
Publication of JPH021483A publication Critical patent/JPH021483A/en
Pending legal-status Critical Current

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  • Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
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  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Abstract

NEW MATERIAL:The compound of formula I {A<1> is group of formula II or III [X<1> is H, halogen, cyano, nitro, 1-5C (halo)alkyl, etc.; Y<1> is halogen, cyano, nitro, 1-5C (halo)alkyl, etc.; n is 0-3]; Z is O or S; W<1> is H, halogen, cyano, carboxyl, nitro, 1-5C (halo)alkyl, etc.; l is 0-3}. EXAMPLE:2-(4-Trifluoromethylbenzenesulfonylamino)-6- trifluoromethoxybenzothiazole of formula IV. USE:An agricultural fungicide. PREPARATION:A compound of formula V is made to react with a compound of formula hal-SO2-A<2> (hal is halogen).

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は一部公知の化合物を含む２−（アリールスルホ
ニルアミノ）−ベンゾアゾール類の殺菌剤としての利用
に関するものである。DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION The present invention relates to the use of 2-(arylsulfonylamino)-benzazoles, including some known compounds, as fungicides.

本願出願前公知のＫｈｉｍｉｙａ　Ｇｅｔｅｒｏｔｓｉ
ｋｌｉｃｈｅｓｋｉｋｈＳｏｅｄｉｎｅｎｉｉ　（クヒ
ミャ　ゲテロトシクリケスキケソエジネニイ）１９６９
．　　（１）、　　１６５−７（Ｒｕｓｓ）　　、　　
（ＣＡ、　　７Ｏ−１１５０４８ｊ）、　Ｕｋｒａｉｎ
ｓｋｉｉＫｈｉｍｉｃｈｅｓｋｉｉ　Ｚｈｕｒｎａ＋　
（ウクラインスキークヒミケスキー　ズフルナル）　１
９７１．　３１　　（１］）１１３４　７　（Ｒｕｓｓ
）　、　　（ＣＡ、　７６　５９５１０ｐ）　、Ａｒｃ
ｈｉｖｄｅｒ　Ｐｈａｒｍａｚｉｅ　（Ｗｅｉｎｈｅｉ
ｍ、　Ｇｅｒｍａｎｙ）（アルキブデル　ファルマジエ
（パインヘイム、ゲルマニ））１９７１．３０４　　（
１０）、７６３−７３．　　（ＣＡ。Khimiya Geterotsi known before filing of this application
1969
．． (1), 165-7 (Russ),
(CA, 7O-115048j), Ukraine
skiiKhimicheskii Zhurna+
(Ukrainsky Kuhimikesky Zuhurnar) 1
971. 31 (1]) 1134 7 (Russ
), (CA, 76 59510p), Arc
hivder Pharmazie (Weinhei)
m, Germany) (Archibder Pharmazier (Painheim, Germany)) 1971.304 (
10), 763-73. (C.A.

７６−１２６８１６ｈ）、およびＫｈｉｍｉｙａ　Ｐｒ
１ｒｏｄｎｙｋｈＳｏｅｄｉｎｅｎｉ（クヒミャ　プリ
ロドニクーソエジネニイ）　１９８２．　　（４）　、
　　５３７　　（Ｒｕｓｓ）、（ＣＡ、　９８−１２５
９３１ｊ）には 式 式中Ａは水素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、　
メトキシ基 Ｂは水素原子、塩素原子、メチル基、メトキシ基、アミ
ノ基等を示す、 で表わされる化合物の製造方法について記載されている
。しかし、それら化合物の用途については、農業用殺菌
剤はもちろんのこと、何ら記載されていない。76-126816h), and Khimiya Pr
1rodnykhsoedineni (kuhimya prirodnykhsoedineni) 1982. (4),
537 (Russ), (CA, 98-125
931j), where A is a hydrogen atom, a chlorine atom, a bromine atom, a methyl group,
The methoxy group B represents a hydrogen atom, a chlorine atom, a methyl group, a methoxy group, an amino group, etc. A method for producing a compound represented by the following is described. However, there is no mention of any uses for these compounds, let alone agricultural fungicides.

この度、本発明者等は、下記式（Ｎで表わされる一部公
知の２−　（アリールスルホニルアミノ）−ベンゾアゾ
ール類が農業用殺菌剤としてすぐれた殺菌活性を有する
ことを見出した。The present inventors have now discovered that some known 2-(arylsulfonylamino)-benzazoles represented by the following formula (N) have excellent fungicidal activity as agricultural fungicides.

式 式中 または任意に置換されていてもよい含窒素６員環式店を
示し、 ［ここで Ｘｌは、水素原子、 ハロゲン原子、 シアノ基、 ニド四基、 炭素数１−５のアルキル基、 炭素数１−５のハロアルキル基、 炭素数１−５のアルコキシ基、 炭素数１−５のハロアルコキシ基、 炭素数１−５のアルキルチオ基、 炭素数１−５のハロアルキルチオ基、 炭素数１−５のアルキルスルホニル基 又は 炭１Ｄ１−５のハロアルキルスルホニ ル基を示し、 Ｙｌは、ハロゲン原子、 シアノ基、 ニトロ基、 炭素数１−５のアルキル基、 炭素数１−５のハロアルキル基、 炭素数１−５のアルコキシ基、 炭ｉ１（＋　１−５のハロアルコキシ基、炭’ｉｌｌ　
１−５のアルキルチオ基、炭素数１−５のハロアルキル
チオ基、 炭素数１−５のアルキルスルホニル基 又は 炭ＩＦ＆１　５のハロアルキルスルホニル基を示し、 又は、ＸｌとＹｌは一緒になって へロメチレンジオキシ基又は ハロエチレンジオキシ基を形成してもよい、 ｎは、０．１．２、又は３を示し、ｎが２又は３を示す
場合、 Ｙｌ　は夫々同一であっても異なっていてもよい、〕Ｚ
は、酸素原子又はイオウ原子を示し、Ｗｌは、水素原子
、 ハロゲン原子、 シアノ基、 カルボキシル基、 ニトロ基、 炭素数１−５のアルキル基、 炭素数１−５のハロアルキル基、 炭素数１−５のアルコキシ基、 炭素数１−５のハロアルコキシ基、 炭素数１−５のアルキルチオ基、 炭素数１−５のハロアルキルチオ基、 炭素数１−５のアルキルスルフィニル基、炭素数１−５
のハロアルキルスルフィニル基、 炭素数１−５のアルキルスルホニル法、炭’Ｘｎ　１−
５のハロアルキルスルホニル基又は、 −＋　Ｚ　）ｒＡ　’を示し、 （ここで ＡＩ及びＺは上記と同じ、 ｍは０又は１を示す、） そしてεは、０．１．２又は３を示し、ｅが２又は３を
示す場合、 Ｗｌは夫々同一であっても異なっていてもよい。[Here, Xl is a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, a four-nido group, an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, Haloalkyl group with 1-5 carbon atoms, alkoxy group with 1-5 carbon atoms, haloalkoxy group with 1-5 carbon atoms, alkylthio group with 1-5 carbon atoms, haloalkylthio group with 1-5 carbon atoms, 1 carbon number -5 alkylsulfonyl group or carbon 1D1-5 haloalkylsulfonyl group, Yl is a halogen atom, cyano group, nitro group, alkyl group having 1-5 carbon atoms, haloalkyl group having 1-5 carbon atoms, carbon number 1-5 alkoxy group, carbon i1 (+ 1-5 haloalkoxy group, carbon 'ill
represents an alkylthio group having 1 to 5 carbon atoms, a haloalkylthio group having 1 to 5 carbon atoms, an alkylsulfonyl group having 1 to 5 carbon atoms, or a haloalkylsulfonyl group having carbon IF and 15, or Xl and Yl together form heromethylene. may form a dioxy group or a haloethylenedioxy group, n represents 0.1.2 or 3, and when n represents 2 or 3, Yl may be the same or different, respectively. Good,]Z
represents an oxygen atom or a sulfur atom, and Wl is a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, a carboxyl group, a nitro group, an alkyl group having 1-5 carbon atoms, a haloalkyl group having 1-5 carbon atoms, and a 1-carbon atom. 5 alkoxy group, haloalkoxy group having 1-5 carbon atoms, alkylthio group having 1-5 carbon atoms, haloalkylthio group having 1-5 carbon atoms, alkylsulfinyl group having 1-5 carbon atoms, 1-5 carbon atoms
haloalkylsulfinyl group, alkylsulfonyl group having 1-5 carbon atoms, carbon'Xn 1-
5 haloalkylsulfonyl group or −+ Z ) rA′, (where AI and Z are the same as above, m represents 0 or 1) and ε represents 0.1.2 or 3, When e represents 2 or 3, Wl may be the same or different.

驚くべきことに、本願発明の式（＋）の２（アリールス
ルホニルアミノ）−ベンゾアゾール類は優れた殺菌作用
を示し、特に土壌殺菌剤として有用である。Surprisingly, the 2(arylsulfonylamino)-benzazoles of formula (+) of the present invention exhibit excellent fungicidal activity and are particularly useful as soil fungicides.

本願発明の前記式日）で示される２−（アリールアミノ
スルホニル）−ヘンシアゾール類において、好ましくは 〔ここで Ｘｌが、水素原子、 フッ素原子、 塩素原子、 シアノ基、 ニトロ基、 炭素数１−３のアルキル基、 炭素数１−３のハロアルキル基、 炭素数１−３のアルコキシ基、 炭素数１−３のハロアルコキシ基、 炭素数１−３のアルギルチオ基、 炭素数１−３のハロアルキルチオ基、 炭素数１−３のアルキルスルホニル基 又は １１１−３のハロアルキルスルホニ ル基を示し、 Ｙｌが、フッ素原子、 塩素原子、 シアノ基、 ニトロ基、 炭素数１−３のアルキル基、 炭素数１−３のハロアルキル基、 炭素数１−３のアルコキシ基、 炭素数１−３のハロアルコキシ基、 炭素数１−３のアルキルチオ基、 炭素数１−３のハロアルキルチオ基、 炭素数１−３のアルキルスルホニル基 又は 炭素数１−３のハロアルキルスルボニ ル基を示し、 又は、×１とＹｌが一諸になってトリフルオロエチレン
ジオキシ基、 クロロトリフルオロエチレンジオキシ暴、テトラフルオ
ロエチレンジオキシ基又はジフルオロメチレンジオキシ
基を形成してもよい、 ｎがＯ，ｌ、又は２を示し、ｎが２を示す場合に Ｙｌは夫々同一であっても異なっていてもよい。In the 2-(arylaminosulfonyl)-henthiazole represented by the above formula of the present invention, preferably [where Xl is a hydrogen atom, a fluorine atom, a chlorine atom, a cyano group, a nitro group, or a carbon number of 1-3] alkyl group having 1-3 carbon atoms, haloalkyl group having 1-3 carbon atoms, alkoxy group having 1-3 carbon atoms, haloalkoxy group having 1-3 carbon atoms, argylthio group having 1-3 carbon atoms, haloalkylthio group having 1-3 carbon atoms , represents an alkylsulfonyl group having 1-3 carbon atoms or a haloalkylsulfonyl group having 111-3 carbon atoms, and Yl is a fluorine atom, a chlorine atom, a cyano group, a nitro group, an alkyl group having 1-3 carbon atoms, and an alkyl group having 1-3 carbon atoms. haloalkyl group having 1-3 carbon atoms, alkoxy group having 1-3 carbon atoms, haloalkoxy group having 1-3 carbon atoms, alkylthio group having 1-3 carbon atoms, haloalkylthio group having 1-3 carbon atoms, alkylsulfonyl having 1-3 carbon atoms or a haloalkylsulfonyl group having 1 to 3 carbon atoms, or x1 and Yl together represent a trifluoroethylenedioxy group, a chlorotrifluoroethylenedioxy group, a tetrafluoroethylenedioxy group, or a difluoroethylenedioxy group. n represents O, 1, or 2, and when n represents 2, Yl may each be the same or different.

Ｊが水素原子、フルオロ、クロル、トリフルオロメチル
を示し、 ｐが０．１又は２を示し、ｐが２を示す場合Ｊは夫々同
一であっても異なっていてもよい、〕Ｚが酸素原子又は
イオウ原子を示し、 ｗ’が、水素原子、 フッ素原子、 塩素原子、 臭素原子、 シアノ基、 カルボキシル基、 ニトロ基、 炭素数１−３のアルキル基、 炭素数１−４のハロアルキル基、 炭素数１−３のアルコキシ基、 炭素数１−４のハロアルコキシ基、 炭素数１−３のアルキルチオ基、 炭素数１−４のハロアルキルチオ基、 炭素数１−３のアルキルスルフィニル基、Ｒｇ数１−４
のハロアルキルスルフィニル基、 炭素数１ ３のアルキルスルホニル基、 ＲＭ数１−４のハロアルキルスルホニル基 ｙ＋ （ここでＺ、Ｘ’　、Ｙ−及びｎは夫々上記の好ましい
定義と同じ、 ｍはＯ又はｌを示す、） ｌが０、ｌ、又は２を示し、ｌが２を示す場合Ｗ１は同
一であっても異なっていてもよい。J represents a hydrogen atom, fluoro, chloro, trifluoromethyl, p represents 0.1 or 2, and when p represents 2, J may be the same or different, respectively; Z is an oxygen atom; or represents a sulfur atom, and w' is a hydrogen atom, a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, a cyano group, a carboxyl group, a nitro group, an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, a haloalkyl group having 1 to 4 carbon atoms, carbon Alkoxy group having 1-3 carbon atoms, haloalkoxy group having 1-4 carbon atoms, alkylthio group having 1-3 carbon atoms, haloalkylthio group having 1-4 carbon atoms, alkylsulfinyl group having 1-3 carbon atoms, Rg number 1 -4
a haloalkylsulfinyl group having 1 to 3 carbon atoms, a haloalkylsulfonyl group having 1 to 4 RMs y+ (where Z, X', Y- and n are respectively the same as the preferred definitions above, m is O or l) ) l represents 0, l, or 2, and when l represents 2, W1 may be the same or different.

本願発明において特に好ましくはＡ１が４−トリフルオ
ロメチルピリジン−２−イル基、５−トリフルオロメチ
ルピリジン−２−イル基、３−クロロ−５−トリフルオ
ロメチルピリジン−２−イル基、３．６−ジクロロ−５
−トリフルオロメチルピリジン−２−イル基、４．６−
ピスドリフルオロメチルピリジンー２−イル基又は 〔ここで ＸＩが水素原子、 フッ素原子、 塩素原子、 ニトロ基、 メチル基、 ジフルオロメチル基、 トリフルオロメチル基、 １．１−ジフルオロエチル基、 ジフルオロメトキシ基、 トリフルオロメトキシ基、 ２．２．２−１−リフルオロエトキシ基、１．１．２．
２−テトラフルオロエトキシ基、 ２−クロロ−１，１，２−）リフルオロエトキシ基、 ２．２−ジクロロ−１，ｌ−ジフルオロエトキシ基、 １．１，２，３，３．３−へキサフルオロプロポキシ基
、 ジフルオロメチルチオ基、 トリフルオロメチルチオ基、 ２．２．２−トリフルオロエチルチオ基、１．１．２．
２−テトラフルオロエチルチオ基、 ２−クロロ−１１，２−１−リフルオロエチルチオ基、 ２．２−ジクロロ−１，ｌ−ジフルオロエチルチオ基、 ジフルオロメチルスルホニル基、 トリフルオロメチルスルホニル基、 ２．２．２−）リフルオロエチルスルホニル基又は １．１．２．２−テトラフルオロエチルスルホニル基を
示し、 Ｙｌが、フッ素原子、 塩素原子、 ニトロ基、 メチル基、 トリフルオロメチル基、 ジフルオロメトキシ基、 トリフルオロメトキシ基、 ２．２．２−１リフルオロエトキシ基、１゜１．２．２
−テトラフルオロエトキシ基、 １．１．２．３，３．３−へキサフルオロプロポキシ基
、 ジフルオロメチルチオ基、 トリフルオロメチルチオ基又は ２．２．２−トリフルオロエチルチオ基を示し、 あるいは×１とＹｌは一緒になって クロロトリフルオロエチレンジオキシ基、トリフルオロ
エチレンジオキシ基、 テトラフルオロエチレンジオキシ基又はジフルオロメチ
レンジオキシ基を示してもよい、 ｎが、０．１又は２を示し、ｎが２を示す場合、Ｙ２は
夫々同一であっても異なっていてもよい、〕Ｚが酸素原
子またはイオウ原子を示し、Ｗｌが水素原子、 フッ素原子、 塩素原子、 トリフルオロメチル基、 ジフルオロメトキシ基、 トリフルオロメトキシ基、 ２．２．２−トリフルオロエトキシ基、１．１．２’、
２−テトラフルオロエトキシ基、 １．１．２．３．３．３−へキサフルオロプロポキシ基
、 ジフルオロメチルチオ基、 トリフルオロメチルチオ基又は ２．２．２−）リフルオロエチルチオ基を示し、 βが、０．１又は２を示し、ρが２を示す場合、Ｗｌ　
は夫々同一であっても異なっていてもよい。In the present invention, A1 is particularly preferably a 4-trifluoromethylpyridin-2-yl group, a 5-trifluoromethylpyridin-2-yl group, a 3-chloro-5-trifluoromethylpyridin-2-yl group, 3. 6-dichloro-5
-trifluoromethylpyridin-2-yl group, 4.6-
Pisdofluoromethylpyridin-2-yl group or [where XI is a hydrogen atom, a fluorine atom, a chlorine atom, a nitro group, a methyl group, a difluoromethyl group, a trifluoromethyl group, a 1,1-difluoroethyl group, a difluoromethoxy group group, trifluoromethoxy group, 2.2.2-1-lifluoroethoxy group, 1.1.2.
2-tetrafluoroethoxy group, 2-chloro-1,1,2-)lifluoroethoxy group, 2.2-dichloro-1,l-difluoroethoxy group, to 1.1,2,3,3.3- hexafluoropropoxy group, difluoromethylthio group, trifluoromethylthio group, 2.2.2-trifluoroethylthio group, 1.1.2.
2-tetrafluoroethylthio group, 2-chloro-11,2-1-lifluoroethylthio group, 2,2-dichloro-1,l-difluoroethylthio group, difluoromethylsulfonyl group, trifluoromethylsulfonyl group, 2.2.2-) represents a trifluoroethylsulfonyl group or a 1.1.2.2-tetrafluoroethylsulfonyl group, and Yl is a fluorine atom, a chlorine atom, a nitro group, a methyl group, a trifluoromethyl group, or a difluoro Methoxy group, trifluoromethoxy group, 2.2.2-1 trifluoroethoxy group, 1゜1.2.2
-tetrafluoroethoxy group, 1.1.2.3,3.3-hexafluoropropoxy group, difluoromethylthio group, trifluoromethylthio group, or 2.2.2-trifluoroethylthio group, or ×1 and Yl may together represent a chlorotrifluoroethylenedioxy group, a trifluoroethylenedioxy group, a tetrafluoroethylenedioxy group, or a difluoromethylenedioxy group, and n represents 0.1 or 2. , when n represents 2, Y2 may be the same or different, Z represents an oxygen atom or a sulfur atom, Wl represents a hydrogen atom, a fluorine atom, a chlorine atom, a trifluoromethyl group, a difluoro methoxy group, trifluoromethoxy group, 2.2.2-trifluoroethoxy group, 1.1.2',
2-tetrafluoroethoxy group, 1.1.2.3.3.3-hexafluoropropoxy group, difluoromethylthio group, trifluoromethylthio group or 2.2.2-)lifluoroethylthio group, β indicates 0.1 or 2, and ρ indicates 2, then Wl
may be the same or different.

本願発明の農業用殺閑剤のを効成分として下記の化合物
を例示することができる。The following compounds can be exemplified as active ingredients of the agricultural fungicide of the present invention.

２−（４−）リフルオ口メチルベンゼンスルホニル）ア
ミノ−６−ドリフルオロメトキシヘンゾ式中 チアゾール、 ２−　（（３，４−テトラフルオロエチレンジオキシン
ヘンゼンスルホニルアミノ）−４−１０ロヘンゾチアゾ
ール、 ２−（３−トリフルオロメチルベンゼンスルホニルアミ
ノ）−６−フルオロベンゾチアゾール、２−（４−トリ
フルオロメチルベンゼンスルホニルアミノ）−４−クロ
ロヘンジチアゾール、２−（２−メチル−５−二トロベ
ンゼンスル、にニルアミノ）−６−）リフルオロメトキ
シヘンジチアゾール。2-(4-)trifluoromethylbenzenesulfonyl)amino-6-difluoromethoxythiazole, 2-((3,4-tetrafluoroethylenedioxinhenzenesulfonylamino)-4-10lohenzothiazole, 2 -(3-Trifluoromethylbenzenesulfonylamino)-6-fluorobenzothiazole, 2-(4-trifluoromethylbenzenesulfonylamino)-4-chlorohendithiazole, 2-(2-methyl-5-nitrobenzenesulfur) , ninylamino)-6-)lifluoromethoxyhendithiazole.

本願発明の農業用殺菌剤の存効成分２−（アリールスル
ホニルアミノ）−ヘンシアゾール類は下記式（■）によ
って示される新規化合物を含み、本願発明核化合物及び
その製法にも関する。The active ingredient 2-(arylsulfonylamino)-henthiazole of the agricultural fungicide of the present invention includes a novel compound represented by the following formula (■), and also relates to the core compound of the present invention and its production method.

弐 ｚ ていてもよい含窒素６員環弐基を示し、〔ここで Ｘ２は、ニトロ基、 炭素数１−５のハロアルキル基、 炭素数１−５のハロアルコキシ基、 炭素数１−５のハロアルキルチオ基又は炭２１１−５の
ハロアルキルスルホニル基、 Ｙ２は、ハロゲン原子、 炭素数１＝５のアルキル基、 炭素数１−５のハロアルキル基、 炭素１１−５のハロアルコキン基又は 炭素数１−５のハロアルキルチオ基を示し、 又は、×２とＹ２は一諸になって ハロメチレンジオキシ基又は ハロエチレンジオキシ基を形成してもよい、 ｎは、０．１．２又は３を示し、ｎが２又は３を示す場
合、 Ｙ２は夫々同一であっても異なっていてもよい、Ｚは酸
素原子またはイオウ原子を示し、Ｗ２は、水素原子、 ハロゲン原子、 炭素数１−５のハロアルキル基、 炭素数１−５のハロアルコキシ基、 炭素数１−５のハロアルキルチオ基、 炭素数１−５のアルキルスルフィニル 基、 ｆｆ１ｆｌｌ−５のハロアルキルスルフィニル基又は 炭素数１−５のハロアルキルスルホニ ル基を示し、 そして、βは、０、■、２又は３を示し、βが２又は３
を示す場合、 Ｗ２は夫々同一であっても異なっていてもよい。2z represents an optional nitrogen-containing 6-membered ring 2 group, [where X2 is a nitro group, a haloalkyl group having 1-5 carbon atoms, a haloalkoxy group having 1-5 carbon atoms, a haloalkoxy group having 1-5 carbon atoms, Haloalkylthio group or haloalkylsulfonyl group with 211-5 carbon atoms, Y2 is a halogen atom, an alkyl group with 1=5 carbon atoms, a haloalkyl group with 1-5 carbon atoms, a haloalcoquine group with 11-5 carbon atoms, or a haloalcoquine group with 1-5 carbon atoms represents a haloalkylthio group, or x2 and Y2 may be combined to form a halomethylenedioxy group or a haloethylenedioxy group, n represents 0.1.2 or 3, When n represents 2 or 3, Y2 may be the same or different, Z represents an oxygen atom or a sulfur atom, and W2 represents a hydrogen atom, a halogen atom, or a haloalkyl group having 1 to 5 carbon atoms. , a haloalkoxy group having 1-5 carbon atoms, a haloalkylthio group having 1-5 carbon atoms, an alkylsulfinyl group having 1-5 carbon atoms, a haloalkylsulfinyl group having ff1fll-5, or a haloalkylsulfonyl group having 1-5 carbon atoms. , and β indicates 0, ■, 2 or 3, and β is 2 or 3.
, W2 may be the same or different.

〕 本願発明式（Ｕ、）の化合物は、例えば下記の方法によ
り合成できる。] The compound of formula (U,) of the present invention can be synthesized, for example, by the following method.

製法ａ） 弐： 式中Ｗ２ １及びＺは前記と同し、 で表わされる化合物と、 式： ％式％（） 式中Ａｚは前記と同し ｈａｌ　はハロゲン原子を示す、 で表わされる化合物とを反応させることを特１放とする
前記式（ｎ）の２−（アリールスルホニルアミノ）−ベ
ンゾアゾール類の製造方法。Production method a) 2: In the formula, W2 1 and Z are the same as above, and a compound represented by the formula: %Formula% () In the formula, Az is the same as above, and hal represents a halogen atom, and a compound represented by the following: A method for producing 2-(arylsulfonylamino)-benzazoles of the formula (n), which comprises reacting the following.

本発明式（ｎ）の化合物に置いて、好ましくは、〔ここ
で Ｘ２が、ニトロ基、 炭素数１−２のハロアルキル基、 炭素数１−２のハロアルコキシ基、 炭素数１−２のハロアルキルチオ基又は炭素数１−５の
ハロアルキルスルホニル基、 Ｙ２が、フッ素原子、 塩素原子、 炭素数１−２のアルキル基、 炭素数１−２のハロアルキル基、 炭素数１−２のハロアルコキシ基又は 炭ｉ数１−２のハロアルキルチオ基を示し、 又は、Ｘ２とＹ２は一緒になって、 クロロトリフルオロエチレンジオキシ基、トリフルオロ
エチレンジオキシ基、 テトラフルオロエチレンジオキシ哉又はジフルオロメチ
レンジオキシ基を形成してもよい、 ｎがＯ，Ｉ又は２を示し、ｎが２を示す場合はＹ２は夫
々同一であっても異なっていてもよい、Ｊが水素原子、
フッ素原子、塩素原子またはトリフルオロメチル基を示
しゃ 示す場合Ｊは同一であっても異なっていてもよい、〕 Ｚが酸素原子またはイオウ原子を示し、Ｗ２が、水素原
子、 フッ素原子、 塩素原子、 臭素原子、 炭素数１−２のハロアルキル基、 炭素数１−２のハロアルコキシ基、 炭素数１−２のハロアルキルチオ基又 は 炭ｆｆ１Ｂ　１−２のハロアルキルスルホニル基を示し
、 ｌが０，１又は２を示し、ｌが２を示す場合、Ｗｔは夫
々同一であっても異なっていてもよい。In the compound of formula (n) of the present invention, it is preferable that an alkylthio group or a haloalkylsulfonyl group having 1-5 carbon atoms, Y2 is a fluorine atom, a chlorine atom, an alkyl group having 1-2 carbon atoms, a haloalkyl group having 1-2 carbon atoms, a haloalkoxy group having 1-2 carbon atoms, or It represents a haloalkylthio group having 1-2 carbon atoms, or X2 and Y2 together represent a chlorotrifluoroethylenedioxy group, a trifluoroethylenedioxy group, a tetrafluoroethylenedioxy group, or a difluoromethylenedioxy group. may form a group, n represents O, I or 2, and when n represents 2, Y2 may be the same or different, J is a hydrogen atom,
When indicating a fluorine atom, a chlorine atom, or a trifluoromethyl group, J may be the same or different; Z indicates an oxygen atom or a sulfur atom; W2 is a hydrogen atom, a fluorine atom, or a chlorine atom; , represents a bromine atom, a haloalkyl group having 1-2 carbon atoms, a haloalkoxy group having 1-2 carbon atoms, a haloalkylthio group having 1-2 carbon atoms, or a haloalkylsulfonyl group having 1-2 carbon atoms, and l is 0,1 or 2, and when l represents 2, Wt may be the same or different, respectively.

更には、式（ｎ）に置いて特に好ましくは、チルピリジ
ン−２−イル基、５−トリフルオロメチルピリジン−２
−イル基、３−クロロ−５−トリフルオロメチル−ピリ
ジン−２−イル基、３．６ジクロロー５−トリフルオロ
メチルピリジン−２−イル基または４．６−ビス（トリ
フルオロメチル）ピリジン−２−イル基を示し、 〔ここで ×２が、ニトロ基、 ジフルオロメチル基、 トリフルオロメチル基、 １．１−ジフルオロエチル基、 ジフルオロメトキシ基、 トリフルオロメトキシ基、 ２．２．２−トリフルオロエトキシ基、１．１．２．２
−テトラフルオロエトキシ基、 ２−クロロ−１，１，２−）リフルオロエトキシ基、 ２．２−ジクロロ−１，１−ジフルオロエトキシ基、 ジフルオロメチルチオ基、 トリフルオロメチルチオ基、 ２．２．２−４リフルオロエチルチオ基、１、Ｉ、２．
２−テトラフルオロエチルチオ基、 ２−クロロ−１，１，１−）リフルオロエチルチオ暴、 ２．２−ジクロロ−１，１−ジフルオロエチルチオ基、 ジフルオロメチルスルホニル基、 トリフルオロメチルスルスルホニル基、２．２．２−）
リフルオロエチルスルホニル基又は １．１，２．．２−テトラフルオロエチルスルホニル基
を示し、 Ｙ？が、フッ素原子、 塩素原子、 メチル基、 トリフルオロメチル基、 ジフルオロメトキシ基、 トリフルオロメトキシ基、 ２．２．２−トリフルオロエトキシ基、１１．２．２−
テトラフルオロエトキ シ基、 ジフルオロメチルチオ基、 トリフルオロメチルチオ基、 ２．２．２−トリフルオロエチルチオ基を示し、 又は、Ｘ２とＹ２は一緒になって トリフルオロエチレンジオキシ基、 クロロトリフルオロエチレンジオキシ基、テトラフルオ
ロエチレンジオキシ基又はジフルオロメチレンジオキシ
基を示し、ｎが、０，１又は２を示し、ｎが２を示す場
合、Ｙ２は夫々同一であっても異なっていてもよい、Ｚ
が酸素原子またはイオウ原子を示し、〕 Ｗｘが、水素原子、 フッ素原子、 塩素原子、 トリフルオロメチル基、 ジフルオロメトキシ基、 トリフルオロメトキシ基、 ２．２．２−トリフルオロエトキシ基、１゜１．２．２
−テトラフルオロエトキシ基、 ジフルオロメチルチオ基、 トリフルオロメチルチオ基又は ２．２２−トリフルオロエチルチオ基 を示し、 ｉが、０．１又は２を示し、ｌが２を示す場合、Ｗ２は
夫々同一であっても異なっていてもよい。Furthermore, particularly preferred in formula (n) are thylpyridin-2-yl group and 5-trifluoromethylpyridin-2
-yl group, 3-chloro-5-trifluoromethyl-pyridin-2-yl group, 3.6dichloro-5-trifluoromethylpyridin-2-yl group or 4.6-bis(trifluoromethyl)pyridin-2 -yl group, [where x2 is nitro group, difluoromethyl group, trifluoromethyl group, 1.1-difluoroethyl group, difluoromethoxy group, trifluoromethoxy group, 2.2.2-trifluoro Ethoxy group, 1.1.2.2
-tetrafluoroethoxy group, 2-chloro-1,1,2-)lifluoroethoxy group, 2.2-dichloro-1,1-difluoroethoxy group, difluoromethylthio group, trifluoromethylthio group, 2.2.2 -4 Lifluoroethylthio group, 1, I, 2.
2-tetrafluoroethylthio group, 2-chloro-1,1,1-)lifluoroethylthio group, 2,2-dichloro-1,1-difluoroethylthio group, difluoromethylsulfonyl group, trifluoromethylsulfonyl group group, 2.2.2-)
Lifluoroethylsulfonyl group or 1.1,2. ．． Indicates a 2-tetrafluoroethylsulfonyl group, Y? is a fluorine atom, a chlorine atom, a methyl group, a trifluoromethyl group, a difluoromethoxy group, a trifluoromethoxy group, 2.2.2-trifluoroethoxy group, 11.2.2-
It represents a tetrafluoroethoxy group, a difluoromethylthio group, a trifluoromethylthio group, a 2.2.2-trifluoroethylthio group, or X2 and Y2 together represent a trifluoroethylenedioxy group, a chlorotrifluoroethylenedioxy group. represents an oxy group, a tetrafluoroethylenedioxy group, or a difluoromethylenedioxy group, and when n represents 0, 1 or 2, and n represents 2, Y2 may be the same or different, respectively. Z
represents an oxygen atom or a sulfur atom, Wx is a hydrogen atom, a fluorine atom, a chlorine atom, a trifluoromethyl group, a difluoromethoxy group, a trifluoromethoxy group, 2.2.2-trifluoroethoxy group, 1゜1 .2.2
-tetrafluoroethoxy group, difluoromethylthio group, trifluoromethylthio group or 2.22-trifluoroethylthio group, when i represents 0.1 or 2 and l represents 2, W2 are the same, respectively; It may be different or different.

製法ａ）に於いて、原料として２−アミノ−６−ドリフ
ルオロメトキシベンゾチアゾールと４−トリフルオロメ
チルベンゼンスルホニルクロリドとを用いると、下記の
反応式で表わされる。In production method a), when 2-amino-6-drifluoromethoxybenzothiazole and 4-trifluoromethylbenzenesulfonyl chloride are used as raw materials, the reaction formula is shown below.

上記製法ａ）に於いて原料である式（ＩＩＩ）の化合物
は前記ｗ”、Ｉｌ及びＺの定義に基づいたものを意味し
、好ましくは、前記の好ましい定義と同義を示す。The compound of formula (III) which is a raw material in the above production method a) means a compound based on the above definitions of w'', Il and Z, and preferably has the same meaning as the above preferred definition.

式（ＩＩＩ）の化合物は、すでにジャーナル　オプザ　
アメリカン　ケミカル　ソサイエテイ　（Ｊ。The compound of formula (III) has already been published in the journal Opza
American Chemical Society (J.

Ａｍｅｒ、　Ｃｈｅｍ、　Ｓｏｃ、）、　ｖｏｌ、７１
．　　ｐ　３４１７　（１９４９）、ジャーナル　オブ
　ケミカル　ソサイエテイ　（Ｊ。Amer, Chem, Soc, ), vol. 71
．． p 3417 (1949), Journal of the Chemical Society (J.

Ｃｈｅｍ、　Ｓｏｃ、）　　ｐ１１８６　（１９３４）
又はｐ　３１３１（１９２Ｂ）等に記載された方法によ
って得ることができる、その具体例としては、例えば２
−アミノ６−ドリフルオロメトキシヘンゾチアゾール、
２アミノ−４−クロロベンゾチアゾール、２−アミノ−
６−フルオロベンゾチアゾール、２−アミノ−４５−ジ
クロロベンゾチアゾール、２−アミノベンゾオキサゾー
ル、２−アミノ−６−クロロベンゾオキサゾール、２−
アミノ−６−フルオロベンゾオキサゾール及び２−アミ
ノ−５−クロロベンゾオキサゾールをあげることができ
る。Chem, Soc,) p1186 (1934)
or p 3131 (192B) etc. Specific examples thereof include, for example, 2
-amino 6-dolifluoromethoxyhenzothiazole,
2-amino-4-chlorobenzothiazole, 2-amino-
6-fluorobenzothiazole, 2-amino-45-dichlorobenzothiazole, 2-aminobenzoxazole, 2-amino-6-chlorobenzoxazole, 2-
Mention may be made of amino-6-fluorobenzoxazole and 2-amino-5-chlorobenzoxazole.

上記製法ａ）に於いて原料である式（ＩＶ）の化合物は
、前記Ａ″及びｈａｌの定義に基づいたものを意味し、
Ａ２は好ましくは前記の好ましい定義と同義を示す。ｈ
ａｌは好ましくはクロルを示す。The compound of formula (IV) which is a raw material in the above production method a) means the compound based on the definitions of A'' and hal above,
A2 preferably has the same meaning as the preferred definition above. h
al preferably represents chloro.

式（ＩＶ）の化合物は、ジュルナール　フユールプラク
テイシエ　ヘミ−（Ｊｏｕｒｎａｌ　ｆｕｒ　Ｐｒａｋ
ｔｉｓｃｈｅ　Ｃｈｅｍｉｅ、）、　（２）　ｖｏｌ、
　１５２．　　ｐ２５１゜（１９３９）等記載の方法に
よって得ることができる。Compounds of formula (IV) are available from the Journal fur Prak.
Tische Chemie, ), (2) vol.
152. p251° (1939) and others.

その具体例としては例えば下記の化合物をあげることが
できる。Specific examples include the following compounds.

４−トリフルオロメチルベンゼンスルホニルクロリド、
（３Ｉ　４−テトラフルオロエチレンジオキシ）ヘンゼ
ンスルホニルクロリド、３−トリフルオロメチルベンゼ
ンスルホニルクロリド、２−メチル−５−二トロベンゼ
ンスルホニルクロリド、４−クロロ−３−トリフルオロ
メチルベンゼンスルホニルクロリド、３．５−ジクロロ
ベンゼンスルホニルクロリド、３．５−ビス（トリフル
オロメチル）ベンゼンスルホニルクロリド。4-trifluoromethylbenzenesulfonyl chloride,
(3I 4-tetrafluoroethylenedioxy)henzenesulfonyl chloride, 3-trifluoromethylbenzenesulfonyl chloride, 2-methyl-5-nitrobenzenesulfonyl chloride, 4-chloro-3-trifluoromethylbenzenesulfonyl chloride, 3 .5-dichlorobenzenesulfonyl chloride, 3,5-bis(trifluoromethyl)benzenesulfonyl chloride.

上記製法ａ）の実施に際しては、適当な希釈剤として、
すべての不活性な有機溶剤を挙げることができる。When carrying out the above manufacturing method a), as a suitable diluent,
Mention may be made of all inert organic solvents.

斯かる希釈剤の例としては、脂肪族、環脂肪族および芳
香族炭化水素類（場合によっては塩素化されてもよい）
例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、石油エーテル、リ
グロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、メチレンク
ロライド、クロロホルム、四塩化炭素、エチレンクロラ
イド、クロルベンゼン、０−ジクロロベンゼン；その他
、エーテル頚例えば、ジエチルエーテル、メチルエチル
エーテル、ジー１ＳＯ−プロピルエーテル、ジブチルエ
ーテル、プロピレンオキサイド、ジオキサン、テトラヒ
ドロフラン；ケトン類例えばアセトン、メチルエチルケ
トン、メチル−１ｓｏ−プロピルケトン、メチル−１ｓ
ｏ−ブチルケトン；ニトリル類例えば、アセトニトリル
、プロピオニトリル、アクリロニトリル；エステル類例
えば、酢酸エチル、酢酸アミル；酸アミド例えば、ジメ
チルホルムアミド、ジメチルアセトアミド；スルホン、
スルホキシド類例えば、ジメチルスルホキシド、スルホ
ラン；および塩基例えば、ピリジン等をあげることがで
きる。Examples of such diluents include aliphatic, cycloaliphatic and aromatic hydrocarbons (optionally chlorinated)
For example, hexane, cyclohexane, petroleum ether, ligroin, benzene, toluene, xylene, methylene chloride, chloroform, carbon tetrachloride, ethylene chloride, chlorobenzene, 0-dichlorobenzene; other ethers, such as diethyl ether, methyl ethyl ether, di-1SO-propyl ether, dibutyl ether, propylene oxide, dioxane, tetrahydrofuran; ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl-1so-propyl ketone, methyl-1s
o-Butylketone; Nitriles such as acetonitrile, propionitrile, acrylonitrile; Esters such as ethyl acetate, amyl acetate; Acid amides such as dimethylformamide, dimethylacetamide; Sulfone,
Mention may be made of sulfoxides such as dimethyl sulfoxide, sulfolane; and bases such as pyridine.

製法ａ）を実施するにあたって、塩基の存在下で行うこ
とが好ましく、斯かる塩基の例としては、例えばトリエ
チルアミン、トリブチルアミン、１．１，４．４−テト
ラメチルエチレンジアミン、Ｎ、Ｎ−ジメチルアニリン
、Ｎ、Ｎ−ジエチルアニリン、ピリジン、４−ジメチル
アミノピリジン（ＤＭＡＰ）、１．４−ジアザビシクロ
（２，２，２）オクタン（ＤＡＢＣＯ）　、１．８−ジ
アザビシクロ（５，４，Ｏ）ウンデク−７−エン（ＤＢ
Ｕ）等をあげることができる。Preparation method a) is preferably carried out in the presence of a base, and examples of such bases include triethylamine, tributylamine, 1,1,4,4-tetramethylethylenediamine, N,N-dimethylaniline. , N,N-diethylaniline, pyridine, 4-dimethylaminopyridine (DMAP), 1,4-diazabicyclo(2,2,2)octane (DABCO), 1,8-diazabicyclo(5,4,O)undec- 7-ene (DB
U), etc.

製法ａ）は、実質的に広い温度範囲内において実施する
ことができる。一般には、約り℃〜約３５０℃、好まし
くは、約り０℃〜約２５０℃の間で実施できる。また、
該反応は常圧の下で行うことが望ましいが、加圧または
減圧下で操作することもできる。Process a) can be carried out within a substantially wide temperature range. Generally, it can be carried out at a temperature between about 0°C and about 350°C, preferably between about 0°C and about 250°C. Also,
The reaction is preferably carried out under normal pressure, but it can also be operated under elevated or reduced pressure.

製法ａ）を実施するに当っては、例えば式（ＩＩＩ）の
化合物１モルに対し、式（ＩＩＩ）の化合物を１モル量
乃至１００倍モル、不活性溶媒例えばピリジン中、０．
２モル量乃至１．３倍モルの４−ジメチルアミノピリジ
ンの存在下で反応させることによって目的化合物を得る
ことができる。In carrying out production method a), for example, the compound of formula (III) is added in an amount of 1 mole to 100 times mole per mole of the compound of formula (III), in an inert solvent such as pyridine, at 0.0.
The target compound can be obtained by reacting in the presence of 2 to 1.3 moles of 4-dimethylaminopyridine.

本発明の活性化合物は、強力な殺菌作用を示し、実際に
、望ましからざる植物病原菌を防除するために使用する
ことができる。The active compounds according to the invention exhibit a strong fungicidal action and can be used in practice for controlling unwanted plant pathogens.

本発明の活性化合物は、−ａには、殺菌（カビ）剤とし
て、プラスモデイオホロミセテス（Ｐｌａｓｍｏｄｉｏ
ｐｈｏｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）、オーミセテス（Ｏｏｍｙ
ｃｅｔｅｓ）、キトリデイオミセテス（Ｃｈｙｔｒｉｄ
ｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）、ジゴミセテス（Ｚｙｇｏｍｙｃ
ｅｔｅｓ）、アスコミセテス（ＡｓＣｏｍｙｃｅ　ｔｅ
ｓ）、バシジオミセテス（Ｂａｓ　ｉｄ　ｉｏｍｙ−ｃ
ｅｔｅｓ）及びドイテロミセテス（Ｄｅｕｔｅｒｏｍｙ
ｃｅｔｅｓ）による種々の植物病害に対し、使用でき、
また殺菌（バクテリア）剤として、シュードモナス科（
Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｄａｃｅａｅ）、リゾビウム科（
Ｒｈｉｚｏｂｉａｃｅａｅ）、エンテロバクテリア科（
Ｅｎ　ｔｅｒｏｂａｃ　ｔｅｒｉａｃｅａｅ）、コリネ
バクテリウム科（Ｃｏｒｙｎｅｂａｃｔｅｒｉａｃｅａ
ｅ）及びストレプトミセス科（Ｓｔｒｅｐｔｏ−ｍｙｃ
ｅ　ｔａｃｅａｅ）による種々の植物病害に対し、使用
できる。The active compounds of the invention may be used -a as fungicide (antifungal) agent for Plasmodioholomycetes (Plasmodioholomycetes).
phoromycetes), omycetes (Oomy
cetes), Chytridiomycetes (Chytrid
iomycetes), Zygomycetes
etes), Ascomycetes
s), Basidiomycetes (Bas id iomy-c
etes) and Deuteromycetes
It can be used against various plant diseases caused by
It is also used as a bactericidal (bacterial) agent.
Pseudomonadaceae), Rhizobiumaceae (
Enterobacteriaceae (Rhizobiaceae), Enterobacteriaceae (
Enterobacteriaceae), Corynebacteriaceae
e) and Streptomycetes (Strepto-myc
It can be used against various plant diseases caused by E taceae).

そして例えば本発明化合物は、特には、プラスモデイオ
ホロミセテス（ネコプカビ菌）に属する根こぶ病（１’
ｌａｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒａ　ｂｒａｓｓｉｃａｅ）に
対し、極めて優れた効果を示す。For example, the compound of the present invention is particularly suitable for clubroot disease (1') belonging to Plasmodeioholomycetes.
lasmodiophora brassicae).

本発明の活性化合物は、植物病原菌を防除するに必要な
活性化合物の濃度において、植物体に対し、良好な和合
性を示すため、使用に際しては、植物体の地上部に対し
ての薬剤処理、台本及び種子に対しての薬剤処理、並び
に土壌処理を可能にしている。The active compound of the present invention exhibits good compatibility with plants at the concentration of active compound necessary for controlling plant pathogens, and therefore, when used, it is necessary to treat the above-ground parts of the plant with a drug, It enables chemical treatment of script and seeds as well as soil treatment.

また、本発明化合物は温血動物に対しても低毒性であっ
て、安全に使用することができる。Furthermore, the compounds of the present invention have low toxicity even to warm-blooded animals and can be used safely.

本発明の活性化合物は通常の製剤形態にすることができ
る。そして斯る形態としては、液剤、エマルジョン、懸
濁剤、粉剤、泡沫剤、ペースト、粒剤、エアゾール、活
性化合物浸潤−天然及び合成物、マイクロカプセル、種
子用被覆剤、燃焼装置を備えた製剤（例えば燃焼装置と
しては、くん蒸及び煙霧カートリッジ、かん並びにコイ
ル）、そしてＵＬＶ　（コールドミスト　（ｃｏｌｄ　
ｍ１ｓｔ）、ウオームミスト（ｗａｒｍ　ｍ１ｓｔ））
を挙げることができる。The active compounds according to the invention can be put into customary pharmaceutical forms. and such forms include solutions, emulsions, suspensions, powders, foams, pastes, granules, aerosols, active compound infiltration - natural and synthetic, microcapsules, seed coatings, preparations with combustion devices. (e.g. combustion devices such as fumigation and fume cartridges, cans and coils), and ULV (cold mist).
m1st), warm mist (warm m1st))
can be mentioned.

これらの製剤は、公知の方法で製造することができる。These formulations can be manufactured by known methods.

斯る。方法は、例えば、活性化合物を、展開剤、即ち、
液体希釈剤；液化ガス希釈剤；固体希釈剤又は担体、場
合によっては界面活性剤、即ち、乳化剤及び／又は分散
剤及び／又は泡沫形成剤を用いて、混合することによっ
て行なわれる。That's how. The method includes, for example, combining the active compound with a spreading agent, i.e.
This is carried out by mixing with liquid diluents; liquefied gas diluents; solid diluents or carriers, optionally surfactants, ie emulsifiers and/or dispersants and/or foam formers.

展開剤として水を用いる場合には、例えば、有機ン容媒
はまた補助溶媒として使用されることかできる。When using water as a developing agent, for example, organic solvents can also be used as co-solvents.

液体希釈剤又は担体としては、概して、芳香族炭化水素
類（例えば、キシレン、トルエン、アルキルナフタレン
等）、クロル化芳香族又はクロル化脂肪族炭化水素類（
例えば、クロロベンゼン類、塩化エチレン類、塩化メチ
レン等）、脂肪族炭化水素類〔例えば、シクロヘキサン
等、パラフィン類（例えば鉱油留分等）〕、アルコール
類（例えば、ブタノール、グリコール及びそれらのエー
テル、エステル等）、ケトン類（例えば、アセトン、メ
チルエチルケトン、メチルイソブチルケトン又はシクロ
ヘキサノン等）、強極性溶媒（例えば、ジメチルホルム
アミド、ジメチルスルホキシド等）そして水も挙げるこ
とができる。Liquid diluents or carriers generally include aromatic hydrocarbons (e.g. xylene, toluene, alkylnaphthalenes, etc.), chlorinated aromatic or chlorinated aliphatic hydrocarbons (
Examples include chlorobenzenes, ethylene chlorides, methylene chloride, etc.), aliphatic hydrocarbons (e.g., cyclohexane, etc., paraffins (e.g., mineral oil fractions, etc.)), alcohols (e.g., butanol, glycols, and their ethers and esters). ), ketones (eg acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone or cyclohexanone, etc.), strongly polar solvents (eg dimethylformamide, dimethyl sulfoxide, etc.) and water.

液化ガス希釈剤又は担体は、常温常圧でガスであり、そ
の例としては、例えば、ブタン、プロパン、窒素ガス、
二酸化炭素、そしてハロゲン化炭化水素類のようなエア
ゾール噴射剤を挙げることができる。The liquefied gas diluent or carrier is a gas at normal temperature and pressure, and examples thereof include butane, propane, nitrogen gas,
Mention may be made of aerosol propellants such as carbon dioxide and halogenated hydrocarbons.

固体希釈剤としては、土壌天然鉱油（例えば、カオリン
、クレー、タルク、チョーク、石英、アクパルガイド、
モンモリロナイト又は珪藻上等）、土壌合成鉱物（例え
ば、高分散ケイ酸、アルミナ、ケイ酸塩等）を挙げるこ
とができる。Solid diluents include soil natural mineral oils (e.g. kaolin, clay, talc, chalk, quartz, acpal guide,
montmorillonite or diatoms), soil synthetic minerals (for example, highly dispersed silicic acid, alumina, silicates, etc.).

粒剤のための固体担体としては、粉砕且つ分別された岩
石（例えば、方解石、大理石、軽石、海泡石、白雲石等
）、無機及び有機物粉の合成粒、そして有機物質（例え
ば、おがくず、ココやしの実のから、とうもろこしの穂
軸そしてタバコの茎等）の細粒体を挙げることができる
。Solid carriers for granules include crushed and fractionated rocks (e.g. calcite, marble, pumice, sepiolite, dolomite, etc.), synthetic granules of inorganic and organic powders, and organic substances (e.g. sawdust, Examples include fine grains of coconut (cobs of coconut, cobs of corn, stalks of tobacco, etc.).

乳化剤及び／又は泡沫剤としては、非イオン及び陰イオ
ン乳化剤〔例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル
、ポリオキシエチレン脂肪酸アルコールエーテル（例え
ば、アルキルアリールホリグリコールエーテル、アルキ
ルスルホン酸塩、アルキル硫酸塩、アリールスルホン酸
塩等）〕、アルブミン加水分解生成物を挙げることがで
きる。Emulsifiers and/or foaming agents include nonionic and anionic emulsifiers [e.g., polyoxyethylene fatty acid esters, polyoxyethylene fatty acid alcohol ethers (e.g., alkylaryl polyglycol ethers, alkyl sulfonates, alkyl sulfates, aryl sulfones); salts, etc.)] and albumin hydrolysis products.

分散剤としては、例えば、リグニンサルファイド廃液、
そしてメチルセルロースを包含する。Examples of dispersants include lignin sulfide waste liquid,
and includes methylcellulose.

固着剤も、製剤（粉剤、粒剤、乳剤）に使用することが
でき、斯る固着剤としては、カルボキシメチルセルロー
スそして天然及び合成ポリマー（例えば、アラビアゴム
、ポリビニルアルコールそしてポリビニルアセテート等
）を挙げることができる。Fixing agents can also be used in the formulations (powders, granules, emulsions), such fixing agents include carboxymethylcellulose and natural and synthetic polymers such as gum arabic, polyvinyl alcohol and polyvinyl acetate. I can do it.

着色剤を使用することもでき、斯る着色剤としては、無
１ａｒｔｎ料（例えば酸化鉄、酸化チタンそしてプルシ
アンブルー）、そしてアリザリン染料、アゾ染料又は金
属フタロシアニン染料のような有機染料そして更に、鉄
、マンガン、ポロン、銅、コバル′ト、モリブチ゛ン、
亜鉛のそれらの塩のような微量要素を挙げることができ
る。Coloring agents may also be used, including artn-free materials such as iron oxide, titanium oxide and Prussian blue, and organic dyes such as alizarin dyes, azo dyes or metal phthalocyanine dyes, and also iron-free dyes. , manganese, poron, copper, cobalt, molybutin,
Mention may be made of trace elements such as those salts of zinc.

該製剤は、一般には、前記活性成分を０．１〜９５重量
％、好ましくは０．５〜９０重量％含有することができ
る。The formulations may generally contain from 0.1 to 95% by weight, preferably from 0.5 to 90% by weight of said active ingredient.

本発明の活性化合物は上記製剤又はさまざまな使用形態
において、他の公知活性化合物、例えば殺菌剤（ファン
ギサイド、バクテリサイド）、殺虫剤、殺ダニ剤、殺セ
ンチュウ剤、除草剤、鳥類忌避剤、生長調整剤、肥料及
び／又は土壌改良剤を共存させることもできる。The active compounds of the invention can be used in the above-mentioned formulations or in the various use forms in combination with other known active compounds, such as fungicides (fungicides, bactericides), insecticides, acaricides, nematocides, herbicides, bird repellents, A growth regulator, fertilizer and/or soil conditioner may also be present.

本発明の活性化合物を使用する場合、そのまま直接使用
するか、又は散布用調製液、乳剤、懸濁剤、粉剤、ペー
ストそして粒剤のような製剤形態で使用するか、又は更
に希釈して調製された使用形態で使用することができる
。そして活性化合物は通常の方法、例えば、液剤散布（
ｗａｔｅｒｉｎｇ）、浸漬、噴ｆｉ　（ｓｐｒａｙｉｎ
ｇ、　ａｔｏｍｉｓｉｎｇ、　ｍｉｓｔｉｎｇ）、くん
蒸（ｖａｐｏｒｉｎｇ）　、潅注、懸濁形成、塗布、散
粉、散布、粉衣、混成、湿潤被覆、糊状被覆又は羽衣被
覆で使用することができる。When using the active compounds of the invention, they can be used directly as such, or in the form of formulations such as spray preparations, emulsions, suspensions, powders, pastes and granules, or prepared in further dilutions. It can be used in the following manner. The active compound can then be applied in the usual manner, e.g. by liquid spraying (
watering), soaking, spraying
It can be used in g, atomizing, misting, vaping, irrigation, suspension formation, application, dusting, scattering, dressing, mixing, wet coating, pasty coating or feather coating.

植物体の各部分への処理に際しては、実際の使用形態に
おける活性化合物の濃度は、実質の範囲内で変えること
ができる。そして−船には０．０００１〜１重量％、好
ましくは、０．００１〜０．５重量％である。When treating the various parts of the plant, the concentration of active compound in the actual use form can be varied within a substantial range. and - for ships 0.0001 to 1% by weight, preferably 0.001 to 0.5% by weight.

種子処理に際しては、活性化合物を種子１　ｋｇ当り０
．００１〜５０ｇ、好ましくは０．０１〜ｌｏｇ一般に
、使用することができる。When treating seeds, the active compound should be added to 0 per kg of seeds.
．． 001 to 50 g, preferably 0.01 to log can generally be used.

土壌処理に際しては、作用点に対し、０．００００１〜
０．１重世％、特には０．０００１〜０．０２重量％の
濃度の活性化合物を一般に使用することができる。When treating soil, 0.00001~
Concentrations of active compound of 0.1% by weight, in particular from 0.0001 to 0.02% by weight, can generally be used.

次に実施例により、本発明の内容を具体的に説明するが
、本発明はこれのみに限定されるべきものではない。Next, the content of the present invention will be specifically explained with reference to Examples, but the present invention should not be limited thereto.

生物試験 実施例１ コマツナ根こぶ病防除試験 活性化合物の調製 活性化合物　　　　　　　　　　１．５部粉末クレー　
　　　　　　　　９８　部上記のものを粉砕混合して粉
剤とする。Biological test example 1 Komatsuna clubroot control test Preparation of active compound Active compound 1.5 parts Powdered clay
98 parts Grind and mix the above ingredients to make a powder.

試験方法 径２１ｃｍの素焼体に、根こぶ病菌（Ｐｌａｓｍｏｄｉ
ｏｐｈｏｒａ　ｂｒａｓｓｉｃａｅ）　’ｔ１’３染土
壌をつめ、これに上記の様に調製した本発明化合物の粉
剤を所定の４度になる様に均一に混和処理した。Test method A clay body with a diameter of 21 cm was infected with clubroot fungi
ophora brassicae) 't1'3 dyed soil was packed, and the powder of the compound of the present invention prepared as described above was mixed uniformly thereto at a predetermined 4 degrees.

この土壌にコマツナ（品種：みすぎ）の種子を１鉢当り
２０粒播種した。２０℃の空調温室に４週間保った後、
コマツナを掘りおこし、下記の基準により、発病状態を
評価し、防除効力を算出した。In this soil, 20 seeds of Komatsuna (variety: Misugi) were sown per pot. After being kept in an air-conditioned greenhouse at 20℃ for 4 weeks,
Komatsuna was dug up and the disease state was evaluated according to the following criteria, and the control efficacy was calculated.

発病度 ３：Ｌ１根こぶの発生により著しく根が肥大している株
数 ２：Ｌ！根こぶの発生は見られるが主根に限られる株数 １：Ｌｘ根こぶの発生がわずかに見られる株数０：Ｌ４
健全株数 第　　１　　表 （％） ３　Ｘ（Ｌ＋＋Ｌｚ＋　Ｌ３＋　Ｌ４）結果を第１表に
示す。Disease severity 3: L1 Number of plants with significantly enlarged roots due to root galls 2: L! Number of plants where root galls are observed but limited to the taproot Number of plants 1: Lx Number of plants where root galls are slightly observed 0: L4
Number of Healthy Stocks Table 1 (%) 3X (L++Lz+L3+L4) The results are shown in Table 1.

（以下余白） 注 １、薬害「−」は薬害がないことを示す。(Margin below) note 1. Drug damage "-" indicates no drug damage.

２、化合物階は後記第２表の化合物覧と同じ。2. The compound level is the same as the compound list in Table 2 below.

３、化合物隘ｌ及び５３の化合物は、Ａｒｃｈ。3, compound No. 1 and compound No. 53 are Arch.

Ｐｈａｒｍ、　　（Ｗｅｉｎｈｅｉｍ）　　、　　１９
７１．　３０４　　（１０）＋７６３−７３．（ＣＡ、
７６−１２６８１６）記載の化合物。Pharm, (Weinheim), 19
71. 304 (10)+763-73. (CA,
76-126816).

新規化合物の製造例； 実施例２ ２−アミノ−６−ドリフルオロメトキシベンゾチアゾー
ル（０，７０ｇ）及び４−ジメチルアミノピリジン（０
，４４ｇ）をピリジン（３０ｍｌ）に溶解する。この・
溶液に４−トリフルオロメチルベンゼンスルホニルクロ
リド（０，８８ｇ）を室温にて加え、１時間加熱還流す
る。反応後、減圧下にピリジンを留去し、ＩＡ渣に水を
加え析出した結晶をヂ取する。水洗後、乾燥しエタノー
ルより再結晶すると２−（４−１リフルオロメチルベン
ゼンスルホニルアミノ）−６−ドリフルオロメトキシベ
ンゾチアゾール（１，０ｇ）を得る。ｍｐ、２６２．５
２６５℃。Production example of a new compound; Example 2 2-amino-6-dolifluoromethoxybenzothiazole (0.70 g) and 4-dimethylaminopyridine (0.70 g)
, 44 g) in pyridine (30 ml). this·
4-Trifluoromethylbenzenesulfonyl chloride (0.88 g) was added to the solution at room temperature, and the mixture was heated under reflux for 1 hour. After the reaction, pyridine was distilled off under reduced pressure, water was added to the IA residue, and the precipitated crystals were collected. After washing with water, it was dried and recrystallized from ethanol to obtain 2-(4-1-lifluoromethylbenzenesulfonylamino)-6-drifluoromethoxybenzothiazole (1.0 g). mp, 262.5
265℃.

実施例３ ２−アミノ−４−クロロベンゾチアゾール（０，５５ｇ
）及び４−ジメチルアミノピリジン（０，４４ｇ）をピ
リジン（３０ｍｍりに９容解する。Example 3 2-amino-4-chlorobenzothiazole (0.55g
) and 4-dimethylaminopyridine (0.44 g) in pyridine (9 volumes per 30 mm).

この？８液に（３，４−テトラフルオロエチレンジオキ
シ）ベンゼンスルホニルクロリド（１，１０ｇ）を室温
にて加え、以下実施例２と同様の方法により２−＋（３
，４−テトラフルオロエチレンジオキシ）ベンゼンスル
ホニルアミノ）−４−クロロベンゾチアゾール（０，８
５ｇ）を得る。this? (3,4-tetrafluoroethylenedioxy)benzenesulfonyl chloride (1.10 g) was added to the 8 solution at room temperature, and then 2−+(3
,4-tetrafluoroethylenedioxy)benzenesulfonylamino)-4-chlorobenzothiazole (0,8
5g).

ｍｐ、１７９−１８２．５℃。mp, 179-182.5°C.

実施例４ ２−アミノ−６−フルオロベンゾチアゾール（０，８４
ｇ）及び４−ジメチルアミノピリジン（０，７３ｇ）を
ピリジ７　（３０ｍｊり　ニ溶解する。Example 4 2-amino-6-fluorobenzothiazole (0,84
g) and 4-dimethylaminopyridine (0.73 g) are dissolved in 30 mj of pyridine.

このｉ８　？（ｌに３−トリフルオロメチルベンゼンス
ルホニルクロリド 下実施例２と同様の方法にて２−（３−トリフルオロメ
チルベンゼンスルホニルアミノ）−６−フルオロベンゾ
チアゾール（１．６８ｇ）を得る。This i8? 2-(3-trifluoromethylbenzenesulfonylamino)-6-fluorobenzothiazole (1.68 g) was obtained in the same manner as in Example 2 using 3-trifluoromethylbenzenesulfonyl chloride.

ｍｐ．　　２　４　６．　５　−　２　５　０℃。mp. 2 4 6.　5　-　2　5　0℃.

参考例：中間体の製造 濃塩酸（４５ｍｆ）および水（１７０ｍｊりを５００ｍ
Ａのフラスコに加え、さらに３．４−テトラフルオロエ
チレンジオキシアニリン（３４ｇ）を加える。６０〜８
０℃に加温し混和した後ｏ℃まで冷却する。Reference example: Production of intermediate Concentrated hydrochloric acid (45 mf) and water (170 mj to 500 mf)
In addition to flask A, add 3.4-tetrafluoroethylenedioxyaniline (34 g). 60-8
After heating to 0°C and mixing, cool to 0°C.

水（２５ｍｌ）に溶解した亜硝酸ナトリウム（１０．７
ｇ）を０℃にて滴下し、ジアゾ化する。Sodium nitrite (10.7
g) was added dropwise at 0°C to diazotize.

このジアゾ化した溶液を、別のｌｊ！の三径フラスコ中
、塩化第二銅（５ｇ）：ｔ＝＋よび二酸化イオウガス（
４　０　ｇ）を？８解した酢酸（８５ｍＡ）？容？夜に
２５℃にて滴下する．滴下後、さらに同温度で１時間攪
拌する．この後、ガスの発生が終了するまで４０℃に加
温する。This diazotized solution was added to another lj! In a three-bore flask, cupric chloride (5 g): t=+ and sulfur dioxide gas (
40g)? 8 dissolved acetic acid (85mA)? Yong? Add drops at 25℃ at night. After addition, stir at the same temperature for an additional 1 hour. Thereafter, the temperature is heated to 40° C. until gas generation ends.

反応液に水（１００ｍｌ）およびトルエン（１００ｍＡ
りを加え存機層を分離する。トルエン層を水洗後、無水
硫酸マグネシウムで乾燥する。Water (100 ml) and toluene (100 mA
Add water to separate the remaining liquid layer. After washing the toluene layer with water, it is dried over anhydrous magnesium sulfate.

減圧下に除去し、残渣を減圧蒸留により精製すると、３
．４−テトラフルオロエチレンジオキシヘンゼンスルホ
ニルクロライド（３３．６ｇ）を得る。Removal under reduced pressure and purification of the residue by vacuum distillation yielded 3
．． 4-tetrafluoroethylenedioxyhenzenesulfonyl chloride (33.6 g) is obtained.

ｂｐ．１２０〜ｂ 実施例２，３及び４と同様の方法により合成できる本願
発明の新規及び公知の化合物を実施例２。bp. 120-b Example 2 shows new and known compounds of the present invention that can be synthesized by the same method as Examples 2, 3, and 4.

３及び４の化合物と共に上記第２及び３表に示す。They are shown in Tables 2 and 3 above along with compounds 3 and 4.

（以下余白） 第 表 第 表 （続き） 第 表 （続き） 第 表 （続き） 第 表 （続き） 第 表 （′ｖｔき） 第 表 （続き） 第 表 （続き） 第 表 （続き） 第 表 （Ｍき） 第 表 （Ｖｔき） 第 表 （ｌき） 第 表 （続き） 第 表 （続き） 第 表 （Ｉき） 第 表 （続き） 第 表 （続き） 第 表 （続き） 第 表 （続き） 第 表 （続き） 第 表 （続き） 第 表 （続き） 第 表 （続き） 第 表 （続き） 第 表 （Ｖｔき） 第 表 （続き） 第 表 （続き） 第 表 （続き） 第 表 （続き） 第 表 （続き） 第 表 （続き） 第 表 （続き） 第 表 （続き） 第 表 （続き） 第 表 （続き） 第 表 （続き） 第 表 （続き） 第 表 （Ｖｔき） 第 表 （続き） 第 表 （続き） 第 表 （Ｖｔき） 第 表 （続き） 第 表 （続き） 第 表 （続き） 第 表 （続き） 第 表 （続き） 第 表 （続き） 第 表 （続き） 第 表 （続き） 第 表 （続き） 第 表 （続き） 第 表 （続き） 第 表 （続き） 第 表 （Ｍき） 第 表 （続き） 第 表 （続き） 第 表 （ＶＥき） 第 表 （ｖｔき） 第 表 （続き） 第 表 ＜’ｉａき） 第 表 （続き） 第 表 （続き） 第 表 （続き） 第 表 （続き） 第 表 （Ｖｔき） 第 表 （続き） 第 表 （Ｍき） 第 表 （Ｍき） 第 表 （続き） 第 表 （続き） 第 表 （続き） 第 表 （続き） 第 表 （続き） 第 表 （続き） 第 表 （続き） 第 表 （Ｍき） 第 表 （続き） 第 表 （ｖｔき） 第 表 （ＶＥき） 第 表 （続き） 第 表 （続き） 第 表 （続き） 第 表 （ｖｔき） 第 表 （続き） 第 表 （続き） 第 表 （続き） 第 表（続き） 第 表 （′Ｉｆｒｔき） 第 表 （続き） 第 表 （続き） 第 表 （続き） 第 表 （続き） 第 表 （続き） 第 表 （続き） 第 表 （続き） 第 表 （続き） 第 表 （′！Ｖｔき） 第 表 （Ｖｔき） 第 表 （続き） 第 表 （続き） 第 表 （続き） 第 表 （続き） 第 表 （Ｉき） 第 表 （続き） 第 表 （続き） 第 表 （続き） 第 表 （続き） 第 表 （続き） 第 表 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table (continuation) No. table (Vt) No. table (continuation) No. table (continuation) No. table (Vt) No. table (continuation) No. table (continuation) No. table (continuation) No. table (continuation) No. table (continuation) No. table (continuation) No. table (continuation) No. table (continuation) No. table (continuation) No. table (continuation) No. table (continuation) No. table (continuation) No. table (Mki) No. table (continuation) No. table (continuation) No. table (VE-ki) No. table (vtki) No. table (continuation) No. table <’iaki) No. table (continuation) No. table (continuation) No. table (continuation) No. table (continuation) No. table (Vt) No. table (continuation) No. table (Mki) No. table (Mki) No. table (continuation) No. table (continuation) No. table (continuation) No. table (continuation) No. table (continuation) No. table (continuation) No. table (continuation) No. table (Mki) No. table (continuation) No. table (vtki) No. table (VE-ki) No. table (continuation) No. table (continuation) No. table (continuation) No. table (vtki) No. table (continuation) No. table (continuation) No. table (continuation) No. Table (continued) No. table ('Ifrt) No. table (continuation) No. table (continuation) No. table (continuation) No. table (continuation) No. table (continuation) No. table (continuation) No. table (continuation) No. table (continuation) No. table ('!Vt) No. table (Vt) No. table (continuation) No. table (continuation) No. table (continuation) No. table (continuation) No. table (I come) No. table (continuation) No. table (continuation) No. table (continuation) No. table (continuation) No. table (continuation) No. table (continuation) No. table (continuation) No. Table (continued) No. table (Vt) No. table (continuation) No. table (continuation) No. table (continuation) No. table (continuation) No. table (Vt) No. table (continuation) No. table (continuation) No. table (continuation) No. table (continuation) No. table (Vt) No. table (vtki) No. table (continuation) No. table (continuation) No. table (continuation) No. table (d) No. table (continuation) No. table (continuation) No. table (continuation) No. table (Vt) No. table ('Iftki) No. table (continuation) No. table (continuation) No. table (continuation) No. table (continuation) No. table (continuation) No. table (continuation) No. table (continuation) No. table (continuation) No. table (continuation) No. table (Vt) No. table (continuation) No. table (Mki) No. table (continuation) No. table (Mki) No. table (vtki) No. table (continuation) No. table (continuation) No. table (continuation) No. Table (continued) No. table (continuation) No. table (continuation) No. table (continuation) No. table (continuation) No. table (Vt) No. table (continuation) No. table (Vt) No. table (continuation) No. table (continuation) No. table (continuation) No. table (vtki) No. table ('ILfEki) No. table (continuation) No. table (continuation) No. table (continuation) No. table (I come) No. table (continuation) No. table (continuation) No. table (continuation) No. table (continuation) No. table (continuation) No. table (continuation) No. table (continuation) No. table (continuation) No. table (continuation) No. table (continuation) No. table (continuation) No. table (continuation) No. table (continuation) No. table (continuation) No. table (continuation) No. table (continuation) No. table (continuation) No. table (continuation) No. table (continuation) No. table (Vt) No. table (Mki) No. table (continuation) No. table (continuation) No. table (continuation) No. Table (continued) No. table (continuation) No. table (continuation) No. table (Mki) No. table (continuation) No. table (continuation) No. table (continuation) No. Table (continued) No. table (continuation) No. table (!tree) No. table (continuation) No. table (continuation) No. table (continuation) No. table (continuation) No. table (continuation) No. table (continuation) No. table (continuation) No. table (continuation) No. table (continuation) No. table (continuation) No. table (Vt) No. table (continuation) No. table (I come) No. table (continuation) No. table (continuation) No. table (continuation) No. table (vtki) No. table (continuation) No. table (continuation) No. table (continuation) No. table (continuation) No. table (continuation) No. table ('IIfEki) No. table (continuation) No. (continuation) No. table (continuation) No. table (continuation) No. table ('1 IfE) No. table (continuation) No. table (continuation) No. table (vtki) No. table (continuation) No. table (continuation) No. table (continuation) No. table (vtki) No. table (continuation) No. table (Mki) No. table (continuation) No. table (continuation) No. table (continuation) No. table (continuation) No. table (continuation) No. table (continuation) No. table (continuation) No. table (a-ki) No. table (continuation) No. table (continuation) No. table (continuation) No. table (Vt) No. table (H) No. table (continuation) No. table (Vt) No. table (continuation) No. table (continuation) No. table (continuation) No. table (continuation) No. table (continuation) No. table (continuation) No. table <Vt, Ki) No. table <Vt) No. table (Vt) No. table (Vt) No. table <’trki) No. table (continuation) No. table (continuation) No. table <'14E) No. table (continuation) No. table (vtki) No. table (continuation) No. table (continuation) No. Otsu table (continuation) No. table (continuation) No. table (Vt) No. table (continuation) No. table (I come) No. table (continuation) No. table (continuation) No. table (continuation) No. table (Mki) No. table (continuation) No. table (continuation) No. table (continuation) No. table (continuation) No. table (continuation) No. table (continuation) No. table (continuation) No. table (continuation) No. table (continuation) No. table (continuation) No. table (Vt) No. table (continuation) No. table (vtki) No. table (continuation) No. table (continuation) No. table (continuation) No. table (continuation) No. table (Vt) No. table (continuation) No. table ('IItki) No. table (continuation) No. table (continuation) No. table (continuation) No. table (Mki) No. table <vtki) No. table (continuation) No. table (continuation) No. table (continuation) No. table (continuation) No. table (continuation) No. table (Vt) No. table (continuation) No. table (continuation) No. table (continuation) No. table (Vt) No. table (continuation) No. table (continuation) No. table (continuation) No. Front (with Vt) No. table (Vt) No. table (continuation) No. table (I come) No. table (Vt) No. table (continuation) No. table (continuation) No. Table (vt) No. table (vt, ki) No. Table (continued) No. Table (continued) No. table (continuation) No. table (continuation) No. table (continuation) No. table ('Il!tki) No. table <ytki) No. table <'fEki) No. table (continuation) No. table (continuation) No. table (continuation) No. table (Vt) No. table Cabinet

Claims (5)

【特許請求の範囲】[Claims] （１）式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 式中 Ａ＾１は、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式
、化学式、表等があります▼ または任意に置換されていてもよい含窒素６員環式基、
を示し、 〔ここで Ｘ＾１は、水素原子、 ハロゲン原子、 シアノ基、 ニトロ基、 炭素数１−５のアルキル基、 炭素数１−５のハロアルキル基、 炭素数１−５のアルコキシ基、 炭素数１−５のハロアルコキシ基、 炭素数１−５のアルキルチオ基、 炭素数１−５のハロアルキルチオ基、 炭素数１−５のアルキルスルホニル基 又は 炭素数１−５のハロアルキルスルホニル基を示し、 Ｙ＾１は、ハロゲン原子、 シアノ基、 ニトロ基、 炭素数１−５のアルキル基、 炭素数１−５のハロアルキル基、 炭素数１−５のアルコキシ基、 炭素数１−５のハロアルコキシ基、 炭素数１−５のアルキルチオ基、 炭素数１−５のハロアルキルチオ基、 炭素数１−５のアルキルスルホニル基 又は 炭素数１−５のハロアルキルスルホニル基を示し、 又は、Ｘ＾１とＹ＾１は一緒になつて ハロメチレンジオキシ基又はハロエチレンジオキシ基を
形成してもよい、 ｎは、０、１、２、又は３を示し、ｎが２又は３を示す
場合、 Ｙ＾１は夫々同一であつても異なつていてもよい、〕 Ｚは、酸素原子又はイオウ原子を示し、 Ｗ＾１は、水素原子、 ハロゲン原子、 シアノ基、 カルボキシル基、 ニトロ基、 炭素数１−５のアルキル基、 炭素数１−５のハロアルキル基、 炭素数１−５のアルコキシ基、 炭素数１−５のハロアルコキシ基、 炭素数１−５のアルキルチオ基、 炭素数１−５のハロアルキルチオ基、 炭素数１−５のアルキルスルフィニル基、 炭素数１−５のハロアルキルスルフイニル基、 炭素数１−５のアルキルスルホニル基、 炭素数１−５のハロアルキルスルホニル基又は、 ■Ｚ■＿ｍＡ＾１を示し、 ｛ここで Ａ＾１及びＺは上記と同じ、 ｍは０又は１を示す、｝ そしてｌは、０、１、２又は３を示し、ｌが２又は３を
示す場合、 Ｗ１＾は夫々同一であつても異なつていてもよい、で表
わされる化合物を含有する農業用殺菌剤。(1) Formula ▲ There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc. ▼ A^1 in the formula is ▲ There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc. ▼, ▲ There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc. ▼ Or even if it is arbitrarily substituted Good nitrogen-containing 6-membered cyclic group,
[Here, X^1 is a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, a nitro group, an alkyl group having 1-5 carbon atoms, a haloalkyl group having 1-5 carbon atoms, an alkoxy group having 1-5 carbon atoms, It represents a haloalkoxy group having 1-5 carbon atoms, an alkylthio group having 1-5 carbon atoms, a haloalkylthio group having 1-5 carbon atoms, an alkylsulfonyl group having 1-5 carbon atoms, or a haloalkylsulfonyl group having 1-5 carbon atoms. , Y^1 is a halogen atom, a cyano group, a nitro group, an alkyl group having 1-5 carbon atoms, a haloalkyl group having 1-5 carbon atoms, an alkoxy group having 1-5 carbon atoms, or a haloalkoxy group having 1-5 carbon atoms. represents an alkylthio group having 1-5 carbon atoms, a haloalkylthio group having 1-5 carbon atoms, an alkylsulfonyl group having 1-5 carbon atoms, or a haloalkylsulfonyl group having 1-5 carbon atoms, or X^1 and Y ^1 may be taken together to form a haromethylenedioxy group or a haloethylenedioxy group, n represents 0, 1, 2, or 3, and when n represents 2 or 3, Y^ 1 may be the same or different, Z represents an oxygen atom or a sulfur atom, and W^1 represents a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, a carboxyl group, a nitro group, and a carbon number of 1 -5 alkyl group, C1-5 haloalkyl group, C1-5 alkoxy group, C1-5 haloalkoxy group, C1-5 alkylthio group, C1-5 halo Alkylthio group, alkylsulfinyl group having 1-5 carbon atoms, haloalkylsulfinyl group having 1-5 carbon atoms, alkylsulfonyl group having 1-5 carbon atoms, haloalkylsulfonyl group having 1-5 carbon atoms, or ■Z■_mA ^1, {where A^1 and Z are the same as above, m represents 0 or 1,} and l represents 0, 1, 2 or 3, and if l represents 2 or 3, An agricultural fungicide containing a compound represented by W1^, which may be the same or different. （２）植物の土壌病害防除に用いる請求項（１）記載の
農業用殺菌剤。(2) The agricultural fungicide according to claim (1), which is used for controlling soil diseases of plants. （３）式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 式中 Ａ＾２は、▲数式、化学式、表等があります▼又は任意
１さ れていてもよい含窒素６員環式基を示し、 〔ここで Ｘ＾２は、ニトロ基、 炭素数１−５のハロアルキル基、 炭素数１−５のハロアルコキシ基、 炭素数１−５のハロアルキルチオ基又は 炭素数１−５のハロアルキルスルホニル基、 Ｙ＾２は、ハロゲン原子、 炭素数１−５のアルキル基、 炭素数１−５のハロアルキル基、 炭素数１−５のハロアルコキシ基又は 炭素数１−５のハロアルキルチオ基を示し、 又は、Ｘ＾２とＹ＾２は一緒になつて ハロメチレンジオキシ基又は ハロエチレンジオキシ基を形成してもよい、 ｎは、０、１、２又は３を示し、ｎが２又は３を示す場
合、 Ｙ＾２は夫々同一であつても異なつていてもよい、〕 Ｚは酸素原子またはイオウ原子を示し、 Ｗ＾２は、水素原子、 ハロゲン原子、 炭素数１−５のハロアルキル基、 炭素数１−５のハロアルコキシ基、 炭素数１−５のハロアルキルチオ基、 炭素数１−５のアルキルスルフィニル基、 炭素数１−５のハロアルキルスルフイニル基又は 炭素数１−５のハロアルキルスルホニル基を示し、 そして、ｌは、０、１、２又は３を示し、ｌが２又は３
を示す場合、 Ｗ＾２は夫々同一であつても異なつていてもよい、で表
わされるベンゾアゾール類。(3) Formula ▲ There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc. ▼ In the formula, A^2 indicates ▲ There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc. ▼ or a nitrogen-containing 6-membered cyclic group that may be optional. Here, X^2 is a nitro group, a haloalkyl group having 1-5 carbon atoms, a haloalkoxy group having 1-5 carbon atoms, a haloalkylthio group having 1-5 carbon atoms, or a haloalkylsulfonyl group having 1-5 carbon atoms, Y ^2 represents a halogen atom, an alkyl group having 1-5 carbon atoms, a haloalkyl group having 1-5 carbon atoms, a haloalkoxy group having 1-5 carbon atoms, or a haloalkylthio group having 1-5 carbon atoms, or X ^2 and Y^2 may be taken together to form a haromethylenedioxy group or a haloethylenedioxy group, n represents 0, 1, 2 or 3, and when n represents 2 or 3 , Y^2 may be the same or different,] Z represents an oxygen atom or a sulfur atom, W^2 is a hydrogen atom, a halogen atom, a haloalkyl group having 1 to 5 carbon atoms, carbon A haloalkoxy group having 1-5 carbon atoms, a haloalkylthio group having 1-5 carbon atoms, an alkylsulfinyl group having 1-5 carbon atoms, a haloalkylsulfinyl group having 1-5 carbon atoms, or a haloalkylsulfonyl group having 1-5 carbon atoms. and l represents 0, 1, 2 or 3, and l represents 2 or 3.
, W^2 may be the same or different, and is a benzazole represented by. （４）Ａ＾２が▲数式、化学式、表等があります▼また
は▲数式、化学式、表等があります▼ を示し、 〔ここで Ｘ＾２が、ニトロ基、 炭素数１−２のハロアルキル基、 炭素数１−２のハロアルコキシ基、 炭素数１−２のハロアルキルチオ基又は 炭素兎１−２のハロアルキルスルホニル基を示し、 Ｙ＾２が、フッ素原子、 塩素原子、 炭素数１−２のアルキル基、 炭素数１−２のハロアルキル基、 炭素数１−２のハロアルコキシ基又は 炭素数１−２のハロアルキルチオ基を示し、 又は、Ｘ＾２とＹ＾２は一緒になつて、 クロロトリフルオロエチレンジオキシ基、 トリフルオロエチレンジオキシ基、 テトラフルオロエチレンジオキシ基又は ジフルオロメチレンジオキシ基を形成してもよい、 ｎが、０、１又は２を示し、ｎが２を示す場合は Ｙ＾２は夫々同一であつても異なつていてもよい、Ｊが
水素原子、フッ素原子、塩素原子またはトリフルオロメ
チル基を示し、 ｐが０、１、２又は３を示し、ｐが２又は３を示す場合
Ｊは同一であつても異なつていてもよい、〕 Ｚが酸素原子またはイオウ原子を示し、 Ｗ＾２が、水素原子、 フッ素原子、 塩素原子、 臭素原子、 炭素数１−２のハロアルキル基、 炭素数１−２のハロアルコキシ基、 炭素数１−２のハロアルキルチオ基、 炭素数１−２のアルキルスルフィニル基、 炭素数１−２のハロアルキルスルフイニル基又は 炭素数１−２のハロアルキルスルホニル基を示し、 ｌが、０、１、又は２を示す請求項（３）記載の化合物
。(4) A^2 indicates ▲There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc.▼ or ▲There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc.▼, [Here, X^2 is a nitro group, a haloalkyl group having 1-2 carbon atoms] , represents a haloalkoxy group having 1-2 carbon atoms, a haloalkylthio group having 1-2 carbon atoms, or a haloalkylsulfonyl group having 1-2 carbon atoms, and Y^2 is a fluorine atom, a chlorine atom, or a haloalkylsulfonyl group having 1-2 carbon atoms. It represents an alkyl group, a haloalkyl group having 1-2 carbon atoms, a haloalkoxy group having 1-2 carbon atoms, or a haloalkylthio group having 1-2 carbon atoms, or X^2 and Y^2 taken together represent chloro When n represents 0, 1 or 2, and n represents 2, a trifluoroethylenedioxy group, a trifluoroethylenedioxy group, a tetrafluoroethylenedioxy group or a difluoromethylenedioxy group may be formed. Y^2 may be the same or different, J represents a hydrogen atom, a fluorine atom, a chlorine atom, or a trifluoromethyl group, p represents 0, 1, 2, or 3, and p represents 2 or 3, J may be the same or different; Z represents an oxygen atom or a sulfur atom; W^2 represents a hydrogen atom, a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, and the number of carbon atoms 1-2 haloalkyl group, C1-2 haloalkoxy group, C1-2 haloalkylthio group, C1-2 alkylsulfinyl group, C1-2 haloalkylsulfinyl group, or carbon The compound according to claim (3), which represents a haloalkylsulfonyl group of number 1 to 2, and l represents 0, 1, or 2. （５）Ａ＾２が▲数式、化学式、表等があります▼、４
−トリフルオ ロメチルピリジン−２−イル基、５−トリフルオロメチ
ルピリジン−２−イル基、３−クロロ−５−トリフルオ
ロメチル−ピリジン−２−イル基、３，６−ジクロロ−
５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル基または４
，６−ビス（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル
基を示し、〔ここで Ｘ＾２が、ニトロ基、 ジフルオロメチル基、 トリフルオロメチル基、 １，１−ジフルオロエチル基、 ジフルオロメトキシ基、 トリフルオロメトキシ基、 ２，２，２−トリフルオロエトキシ基、 １，１，２，２−テトラフルオロエトキシ基、 ２−クロロ−１，１，２−トリフルオロエトキシ基、 ２，２−ジクロロ−１，１−ジフルオロエトキシ基、 ジフルオロメチルチオ基、 トリフルオロメチルチオ基、 ２，２，２−トリフルオロエチルチオ基、 １，１，２，２−テトラフルオロエチルチオ基、 ２−クロロ−１，１，２−トリフルオロエチルチオ基、 ２，２−ジクロロ−１，１−ジフルオロエチルチオ基、 ジフルオロメチルスルホニル基、 トリフルオロメチルスルスルホニル基、 ２，２，２−トリフルオロエチルスルホニル基又は １，１，２，２−テトラフルオロエチルスルホニルを示
し、 Ｙ＾２、フッ素原子、 塩素原子、 メチル基、 トリフルオロメチル基、 ジフルオロメトキシ基、 トリフルオロメトキシ基、 ２，２，２−トリフルオロエトキシ基、 １，１，２，２−テトラフルオロエトキシ基、 ジフルオロメチルチオ基、 トリフルオロメチルチオ基又は ２，２，２−トリフルオロエチルチオ基 を示し、 又は、Ｘ＾２とＹ＾２は一緒になつて トリフルオロエチレンジオキシ基、 クロロトリフルオロエチレンジオキシ基、 テトラフルオロエチレンジオキシ基又は ジフルオロメチレンジオキシ基を示し、 ｎが、０、１又は２を示し、ｎが２を示す場合、Ｙ＾２
は夫々同一であつても異なつていてもよい、〕Ｚが酸素
原子またはイオウ原子を示し、 Ｗ＾２が、水素原子、 フッ素原子、 塩素原子、 トリフルオロメチル基、 ジフルオロメトキシ基、 トリフルオロメトキシ基、 ２，２，２−トリフルオロエトキシ基、 １，１，２，２−テトラフルオロエトキシ基、 ジフルオロメチルチオ基、 トリフルオロメチルチオ基又は ２，２，２−トリフルオロエチルチオ基を示し、 ｌが、０、１又は２を示し、ｌが２を示す場合、Ｗ＾２
は夫々同一であつても異なつていてもよい、請求項（３
）記載の化合物。(5) A^2 has ▲ mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc. ▼, 4
-trifluoromethylpyridin-2-yl group, 5-trifluoromethylpyridin-2-yl group, 3-chloro-5-trifluoromethylpyridin-2-yl group, 3,6-dichloro-
5-trifluoromethylpyridin-2-yl group or 4
,6-bis(trifluoromethyl)pyridin-2-yl group, [where X^2 is a nitro group, a difluoromethyl group, a trifluoromethyl group, a 1,1-difluoroethyl group, a difluoromethoxy group, Trifluoromethoxy group, 2,2,2-trifluoroethoxy group, 1,1,2,2-tetrafluoroethoxy group, 2-chloro-1,1,2-trifluoroethoxy group, 2,2-dichloro- 1,1-difluoroethoxy group, difluoromethylthio group, trifluoromethylthio group, 2,2,2-trifluoroethylthio group, 1,1,2,2-tetrafluoroethylthio group, 2-chloro-1,1 , 2-trifluoroethylthio group, 2,2-dichloro-1,1-difluoroethylthio group, difluoromethylsulfonyl group, trifluoromethylsulfonyl group, 2,2,2-trifluoroethylsulfonyl group, or 1, Indicates 1,2,2-tetrafluoroethylsulfonyl, Y^2, fluorine atom, chlorine atom, methyl group, trifluoromethyl group, difluoromethoxy group, trifluoromethoxy group, 2,2,2-trifluoroethoxy group , represents a 1,1,2,2-tetrafluoroethoxy group, a difluoromethylthio group, a trifluoromethylthio group, or a 2,2,2-trifluoroethylthio group, or X^2 and Y^2 are taken together represents a trifluoroethylenedioxy group, a chlorotrifluoroethylenedioxy group, a tetrafluoroethylenedioxy group, or a difluoromethylenedioxy group, and n represents 0, 1 or 2, and when n represents 2, Y ^2
may be the same or different, Z represents an oxygen atom or a sulfur atom, W^2 is a hydrogen atom, a fluorine atom, a chlorine atom, a trifluoromethyl group, a difluoromethoxy group, a trifluoro Indicates a methoxy group, 2,2,2-trifluoroethoxy group, 1,1,2,2-tetrafluoroethoxy group, difluoromethylthio group, trifluoromethylthio group or 2,2,2-trifluoroethylthio group, If l represents 0, 1 or 2, and l represents 2, then W^2
may be the same or different, respectively.
) Compounds described.
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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