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JPH021452A - ベンゾイルフェニル尿素、その製法および該化合物を含有する有害生物防除剤組成物 - Google Patents

ベンゾイルフェニル尿素、その製法および該化合物を含有する有害生物防除剤組成物

Info

Publication number
JPH021452A
JPH021452A JP1025618A JP2561889A JPH021452A JP H021452 A JPH021452 A JP H021452A JP 1025618 A JP1025618 A JP 1025618A JP 2561889 A JP2561889 A JP 2561889A JP H021452 A JPH021452 A JP H021452A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
tables
formulas
atom
alkyl group
chemical formulas
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP1025618A
Other languages
English (en)
Inventor
Jozef Drabek
ヨーゼフ　ドラベック
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Novartis AG
Original Assignee
Ciba Geigy AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ciba Geigy AG filed Critical Ciba Geigy AG
Publication of JPH021452A publication Critical patent/JPH021452A/ja
Pending legal-status Critical Current

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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C275/00—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C275/28—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
    • C07C275/32—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton being further substituted by singly-bound oxygen atoms
    • C07C275/34—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton being further substituted by singly-bound oxygen atoms having nitrogen atoms of urea groups and singly-bound oxygen atoms bound to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/34—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the groups, e.g. biuret; Thio analogues thereof; Urea-aldehyde condensation products
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C217/00—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C217/78—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having amino groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton
    • C07C217/80—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having amino groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton having amino groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of non-condensed six-membered aromatic rings
    • C07C217/82—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having amino groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton having amino groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of non-condensed six-membered aromatic rings of the same non-condensed six-membered aromatic ring
    • C07C217/84—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having amino groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton having amino groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of non-condensed six-membered aromatic rings of the same non-condensed six-membered aromatic ring the oxygen atom of at least one of the etherified hydroxy groups being further bound to an acyclic carbon atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
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    • C07C275/00—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
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    • C07C275/48—Y being a hydrogen or a carbon atom
    • C07C275/54—Y being a carbon atom of a six-membered aromatic ring, e.g. benzoylureas

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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 Ｒ２は弗素原子または塩素原子を表わし、Ｒ３は水素原
子または弗素原子Ｉｒ：表わし、そして Ｒ４は炭素原子数１ないし１０のアルキル基、−Ｃ（Ｘ
）Ｆ−、炭素原子数１ないし７のアルキル基、またはハ
ロゲン原子により一置換もしくは多置換嘔れた一Ｃ（ｘ
ｌＦ−炭素原子数１ないし７のアルキル基を表わし、 Ｘは水素原子または）−ロゲン原子を表わす。）で表わ
されるものである。
置換基軸の性質により、・式！で表わされる化合物は光
学活性異性体の形態にあつ℃も艮い。
そのような場合において、不発明は純粋な光学活性異性
体およびまたそれらの混合物の両方に関する。
適当なハロゲン置換基は弗素原子および塩素原子、並び
に臭素原子および沃素原子であり、弗素原子および塩素
原子が好ましｒ４ 適当な炭素原子数１ないし１０のアルキル置換基は直鎖
または枝分れしていても良い。そのようなアルキル基の
例としてメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピ
ル基、ブチル基、イソブチル基、第ニブチル基、第三ブ
チル基またはペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オ
クチル基等およびそれらの異性体が記載され得る。
非置換でも、またはノ・ロゲン原子により一置換もしく
は多置換されても良い、そして置換基として適当である
一Ｃ（ＸＩＦ−炭素原子数１ないし７のアルキル基は、
直鎖であっ−〔も枝分れしてい℃も良く、そして一部だ
げ）・ロゲン化されていても、または過ハロゲン化され
ていても良く、ハロゲン原子およびアルキル基の上記定
義が適用できる。そのような置換基の適当な例は、とり
わけ弗素原子、塩素原子および／′または臭素原子によ
り１ないし５度置換されたエチル基、例工ＩｄＣＨＦＣ
Ｆｓ、　ＣＦ２ＣＦ３．　　ＣＦ、ＣＣ＃３．　ＣＦｚ
Ｃｔ（（、＃ｚ。
ＣＦ２ＣＨＦ２．　ＣＦ２ＣＦＣ＃２．　　ＣＦ２ＣＨ
Ｂｒ２．　　ＣＦ２ＣＨＢｒ２゜ＣＦ、ＣＨＢｒＦまた
はＣＣＡｆＣＨＣ＃　、弗素原子、塩素原子および／ま
たは臭素原子により１ないし７度置換でれたプロピル基
またはインプロピル基、例えばＣＦ２ＣＨＢｒ２Ｈ，Ｂ
ｒ、　ＣＨ，ＣＨＦＣＦ３．　　ＣＨＦＣＦ、ＣＦ。
またはＣｔ（Ｆ　ＣＦ　ｚｃＦ　３、弗素原子、塩素原
子および／または臭素原子により１ないし９度置換され
たブチル基またｒｓ、（″れらの異性体の１つ、例えば
ＣＨＦＣＦｚＣＴＩＦＣＦｓまたは（ＣＦ２）３ＣＦ！
である。
特記すぺさ式Ｉで表わされる化合物は上記式■中、Ｒ１
が水素原子または弗素原子を表わし、Ｒ２，が弗素原子
または塩素原子を表わし、Ｒ３が水素原子または弗素原
子全表わし、そしてＲ４が炭素原子数１ないし７のアル
キル基、−Ｃ（ＸＩＦ−炭素原子数１ないし５のアルキ
ル基、またはハロゲン原子により一置換もしくは多置換
プれた一ＣＦＸ３Ｆ−炭素原子数１ないし５のアルキル
基金表わし、Ｘが水素原子、弗素原子または塩素原子全
表わすものである。
これらの中で、上記式Ｉ中、Ｒ１が水素原子または弗素
原子を表わし、Ｒ２が弗素原子または塩素ｊα子金表わ
し、Ｒ３が水素原子または弗素原子全表わし、そしてＲ
４が炭素原子数１ないし３のアルキル基、−ＣＦ２−炭
素原子数１ないし５のアルキル基または弗素原子により
一置換もしくは多置換された一ＣＦ２−炭素原子数１な
いし６のアルキル基金表わす化合物が好ましい。
本発明に係る化合物は、それ自体公知である方法に従っ
て製造できる。そのような方法は、なかでもドイツ連邦
共和国符許公開出願第２．１２へ２５６号、第２，６０
１，７８０号および第５．２４へ９７５号公報に記載さ
れている。例えば式Ｉで表わされる化合物は、以下のよ
うにして得ることかでさる。： ａ）次式■： で表わされるアニリン全次式ｌＩｌ： で表わされるベンゾイルイソシアネートと反応させるか
、または ｂ）次式■； で表わさｎるイソシアネート全次式Ｖ：で表わされるベ
ンズアミドと反応させるか、またけ Ｃ）上記式■で表わされるアニリン全次式ＶＩ：Ｒ。
（上記式Ｈないし■中のＲ，、Ｒ，、Ｒ３およびＲ４は
上記式■で与えられた意味を表わし、そして上記式■中
のＲは非肯換であってもまたはハロゲン原子好ましくは
塩素原子により置換式れても良い炭素原子数１ないし８
のアルキル基金表わす。） で表わされるウレタンと反応させる。
記載した方法ａ）、ｂ）およびＣ）は、常圧下において
、Ｍ８！溶媒もしくは希釈剤の存在下で実施するのが好
ましい。適する溶媒および希釈剤は、例えばジエチルエ
ーテル、ジプロピルエーテル、ジブチルエーテル、ジオ
キチン、ジメトキ／エタンおよびテトラヒドロフランの
ようなエーテルおよびエーテル様化身物：Ｎ、Ｎ−ジア
ルキル化カルボン酸アミド；脂肪族、芳香族おヨヒハロ
ケン化炭化水素、特にベンゼン、トルエン、キシレン、
クロロホルム、塩化メチレン、四塩化炭素およびクロロ
ベンゼン：アセトニトリルモシクハブロピオニトリルの
ようなニトリル：ジメチルスルホキシドおよびケトン；
例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソプロ
ピルケトンおよびメチルイソブチルケトンである。
方法ａ）は、−１０ないし＋２００℃、好ましくは口な
いし＋１００℃の温度、例えは室温で、有機塩基、例え
ばトリエチルアミンの不存在下あるいは存在下で一般に
実施される。
方法ｂ）は、口ないし＋１５０℃の温度、好ましくは使
用する溶媒の沸点で、かつピリジンのような有機塩基の
不存在下あるいは存在下で、および／またはアルカリ金
属もしくはアルカリ土類金属、好ましくはナトリウム金
添加して実施嘔れる。
方法Ｃ）のためには、即ち弐■で表わされるウレタンと
式■で表わされるアニリンの反応のためには、約＋６０
℃からその反応混合物の沸点までの温度が好ましく、溶
媒としては、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の
ような特に芳香族炭化水素を使用する。
式■ないし■で表わ嘔れる出発物質は公知であるか、ま
たは公知の方法と同様に製造することができる。
式ｎで表わされる出発物質は、新規な化合物であり、本
発明はこれら新規化合物にも関する。
氏■で表わさｎる化合物は、それ自体公知の方法で製造
でき、例えば、次式■： で表わされるアミノフェノールを、原理的には公知であ
る方法に従って、弗素化アルケニレンまたは式：　ＣＦ
ｘ＝ＣＦ−（炭素原子数１ないし６のアルキル基）で表
わされるハロゲン原子によりメ置換もしくは多置喚され
たアルケニレンを添加することによりハロアルキル化し
て製造できる。
反応は好ましくは有機溶媒、例えばジメチルホルムアミ
ド中、常圧もしくはわずかに高められた圧力下、−３０
ないし＋１５０℃、好ましくは−１０ないし＋５０℃の
温度で、そして塩基性触媒、例えば水酸化カリウム、水
酸化ナトリウム、トリエチルアミンまたは水酸化テトラ
エチルアンモニウムの存在下もしくは不存在下で実施さ
れる（Ｊ、Ａｍ、Ｃｈｅｍ、ＳＯＣ，ムＳ、　１９５１
．　ｐ、　５８３１　：米国特許第５９５７７２６号明
細書参照）。
式■で表わされるアミノフェノールは新規であり、これ
も本発明の一部全形成し、そして原理的には公知である
方法により製造することができ、例えば次式■： で表わ嘔れるニトロフェノールを接触水素添加すること
により製造できる。
適当な触媒は慣用の水素重加触媒であり、例えばプラチ
ナ、パラジウム、レニウム、酸化レニウムまたはラネー
ニッケルである（　１．０ｒｇ。
Ｃｈｅｍ、　２９．１９６４参照）。ＮＯ，基のＮＨ，
基への変換は慣用の化学還元により、例えば塩酸媒体中
の塩化鉄または塩化錫で行っても良い。
式■で表わ嘔れるニトロフェノールは新規であり、これ
も本発明の一部を形成し、そして原理的には公知である
方法に従って製造することがでさ、例えば次式■ニ （式中、Ｒ４１は炭素原子数１ないし１０のアルキル基
を表わす。）で表わされるアルコキシニトロベンゼンか
ら、＋５０ないし１３０℃、好ましくは＋８０ないし１
２０℃で、所望により酢酸もしくは別の有機溶媒中に溶
かしても良い強酸性媒体、例えば・・ロゲン化水素酸例
えば塩酸もしくは臭化水素酸中で、アルキル基を除去す
ることにより製造できる（Ｃｈｅｍ、　Ｒｅｄ、　５４
．１９５４゜ｐｐ、６１５−６８５参照）。
式ＩＸで表わさルるアルコキシニトロベンゼンは祈規で
あり、こ扛も本発明の一部全形成し、そして原理的にぼ
公知である方法により製造することができ、例えば次式
Ｘ： 〜 で表わされるニトロベンゼンを次式： ％式％ （式中、Ｍｅｔはアルカリ土類金属、好ましくはアルカ
リ金属ｋａわし、そしてＲ，１は上でＲ４′に与えられ
た意味を表わす。）で表わされる金属アルコラードと反
応さ亡ることにより製造できる。
式Ｘ″Ｃ表わされるニトロベンゼンは公知であり、そし
て原理的に公知である方法により製造できる。
公開欧州特許出願第（１０７１２７９号および第０２４
！１７９０号公旬には、とりわけＮ−ハロベンゾイル−
Ｎ’−（ハロー４−ハロアルコキ’／フェニル）尿素が
殺幼虫作用ｅＷする殺虫剤として全く一般的に記載され
ている。しかしながら、これら公辛侵ににＮ−（２−モ
ノ−または２．６−シーハロベンゾイル）−Ｎ’−（２
，３，５−トリプルオｏ−４−フルコキシー１７’ｎｌ
’！−ハｄ　−フルコキシフェニル）尿素の特定の開示
がない。
驚くべきことに、本発明に係る化合物は、温血動物およ
び植物にすぐｎた許容性金示す一方、有害生物防除Ｋ　
％−いて非常に活性な有効成分である。従って、式Ｉで
表わされる化合物は、例えば動物および植物内並びに動
物および植物上の有害生物全防除するのに適している。
七のような有害生物は王に節足動物門に属し、例えば特
に下記の目の昆虫類、鱗翅目（Ｌｅｐ＋ｄｏｐｔｅｒａ
　）、鞘翅目（Ｃｏ１ｅｏｐｔｅｒａ　）、同翅亜目（
［ｏｍｏｐｔｅｒａ　）、異翅亜目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔ
ｅｒａ　）、双翅目（１）Ｉｐｔｅｒａ　）、アザミウ
マ目（Ｔｈｙｓａｎｏｐｔｅｒａ　）、直翅目（Ｑｒｔ
ｈｏｐｔｅｒａ　）、シラミ目（Ａｎｏｐｌｕｒａ　）
、ノミ目（５ｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ　）、ハジラミ目
（Ｍａｌｌｏｐｈａｇａ　）、シミ目（Ｔｈ）ｓａｎｕ
ｒａ　）、シ０７り目（ｌ５ｏｐｔｅｒａ　）、チャタ
テムシ目（ＰＳＯＣＯｐｔｅｒａ　）、または膜翅目（
Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ　）およびダニ目（Ａｃａｒｊ
ｎａ　）に属するクモ形類動物（ａｒａｃｈｎｉｄｓ　
）、例えばマイト（ｍｉｔｅ）およびチ、り（ｔｚｃｋ
）である。あらゆる成長段階にある有害生物、即ち成虫
、さなぎおよび若虫並びにと９わけ幼虫および即金防除
することが可能である。例えば果実および野菜栽培、そ
してとりわけ綿栽培のような観賞用植物および有用植物
において特に植物全食害する昆虫およびマイトの幼虫お
よび卵を効果的に防除することが可能である。式！で表
わされる化合物がエサと共に成虫により摂取されると、
有害生物の直接の死滅、または産卵および／または詳化
率の減少が観察され得る。後者の現象は、ｔ′ｆ！ｆに
鞘翅目において観察されることができる。
動物、特に家畜および生産的な家畜に寄生する有害虫・
物の防除において、王な有害生物は外部寄生虫、例えば
マイトおよびチック並びに双翅目例えばルシリア　セリ
カータ（Ｌｕｃ口１ａｓｅｒｉｃａｔａ　）である。本
発明のイビ合物は、植物食害性のカタツムＩＪ　’ｔ−
防除するのにも適している。
本発明の化合物はスボドプテラ　リットラリスおよび特
にへりオチス　ビレッセンスに対スる優れた殺幼虫有効
性により特に区別される。
本発明に係る式Ｉで表わされる化合物の良好な有害生物
防除有効性は、記載した有害生物の少なくとも５０ない
し６０％の死去率に相当する。
本発明の化合物もしくはそれらを含有する組成・物の有
効性は七の他の殺虫剤および／または殺ダニ剤の添加に
より実質的に拡大され、与えられた環境に適合させるこ
とができる。
考えられ得る添加剤の例は以下の類の有効成分の代表的
なものである：有機燐化合物、ニドミツエノールおよび
その誘導体、ホルムアミジン、尿素、カルバメート、ピ
レスロイド、塩素化炭化水素およびバチラス　ス　リン
ギエンシス（Ｂａｃｓｌｌｕｓ　ｔｈｕｒｉｎｇｔｅｎ
ｓｔｓ　）製剤などである。
式Ｉで表わされる化合物はそのままの形態で、或いは好
ましくは製剤業界で慣用の植物に許容性である不活性助
剤と共に組成物として使用され、それ故に公知の方法に
より乳剤原液、直接噴霧可能なまたは希釈可能な溶液、
希釈乳剤、水利剤、水溶剤、粉剤、粒剤、および例えば
ポリマー物質によるカプセル化剤に製剤化され得る。組
成物の性質と同様、噴霧、散粉、散布、散水または注水
のような適用法は、目的とする対象および使用環境に依
存して選ばれる。
製剤、即ち式Ｉで表わされる有効成分またはそれと他の
殺虫剤または殺ダニ剤との組合せおよび適当な場合には
固体または液体の助剤を含む組成物、調剤または混合物
に、公知の方法により、例えば有効成分ｔ−溶媒、固体
担体および適当な場合には表面活性化合物（界面活性剤
）のような増量剤と均一に混合および／または摩砕する
ことにより製剤される。
適当な溶媒は次のものである：芳香族炭化水素、好まし
くは炭素原子数８ないし１２０部分、例えばキシレン混
合物または置換ナフタレン；ジブチル７タレートまたは
ジオクチルフタレートのようなフタレート；シクロヘキ
サンまたはパラフィンのような脂肪族炭化水素：エタノ
ール、エチレングリコールモノメチルまたはモノエチル
エーテルのようなアルコールおよびグリコール並びにそ
れらのエーテルおよびエステル：シクロヘキサノンのよ
うなケトン；Ｎ−メチル−２−ピロリドン、ジメチルス
ルホキシドまたはジメチルホルムアミドのような強極性
溶媒；並びにエポキシ化ココナツツ油または大豆油のよ
うなエポキシ化植物油；または水。
例えば粉剤および分散性粉末に使用される固体担体は通
常、方解石、タルク、カオリン、モンモリロナイトまた
はアタパルジャイトのような天然鉱物充填剤である。物
性を改良するために、高分散ケイ酸または高分散吸収性
ポリマー物質えることも可能である。適当な粒状イヒ吸
収性担体は多孔性型のもので、例えは軽石、破砕レンガ
、セピオライトまたはベントナイトであり；そして適当
な非吸収性担体は、例えば方解石または砂である。更に
非常に多くの粒状化した無機質または有機質の物質、例
えば特にドロマイトまたは粉状化植物残骸が使用し得る
。
適当な表面活性化合物は良好な乳化性、分散性および湿
潤性を有する非イオン性、カチオン性および／またはア
ニオン性界面活性剤である。
「界面活性剤」の用語は界面活性剤の混合物をも含むも
のと理解されたい。
適当なアニオン性界面活性剤は、水溶性石鹸および水溶
性合成界面活性化合物の両者であり得る。
適当な石鹸は高級脂肪酸（Ｃ１ｏ＝Ｃｚｚ）のアルカリ
金属塩、アルカリ土類金属塩、または非置換もしくは置
換アンモニウム塩、例えばオレイン酸またはステアリン
酸、或いは例えばココナツツ油または獣脂から得られる
天然脂肪酸混合物のナトリウムまたはカリウム塩である
。更に脂肪酸メチルタウリン塩および変性および非変性
燐脂質もまた適する界面活性剤として用い得る。
しかしながら、いわゆる合成界面活性剤、特Ｋｌ］１［
７ｊスルホネート、脂肪サルフェート、スルホン化ベン
ズイミダゾール誘導体またはアルキルアリールスルホネ
ートが更に頻繁に使用ちれる。
脂肪スルホネートまたはサルフェートは通常アルカリ金
属塩、アルカリ土類金属塩或いに非置換または置換アン
モニウム塩の形態にあり、そして一般にアシル基のアル
キル部分をも含む炭素原子数８ないし２２のアルキル基
を含み、例えはりグツスルホン酸、ドデシルサルフェー
トまたは天然脂肪酸から得られる脂肪アルコールサルフ
ェートの混合物のナトリウムまたはカルシウム塩である
。これらの化合物にはサルフ工−計化およびスルホン化
脂肪アルコール／エチレンオキシド付加物の塩も含まれ
る。スルホン化ベンズイミダゾール誘導体は、好ましく
は２つのスルホン酸基と８ないし２２個の炭素原子を含
む１つの脂肪酸基と金含む。アルキルアリールスルホネ
ートの例は、ドデシルベンゼンスルホン酸、ジブチルナ
フタレンスルホン酸１タハナフタレンスルホン酸／ホル
ムアルデヒド縮合生成物のナトリウム、カルシウムまた
はトリエタノールアミン塩である。対応するホスフェ−
１−２９’１Ｊｌｉ４ないし１４モルのエチレンオキシ
ドを含むｐ−ノニルフェノール付加物の燐酸エステルの
塩もまた適当である。
非イオン性界面活性剤は、好塘しくは脂肪族または脂環
式アルコール、または飽和もしくは不胞和脂肪酸および
アルキルフェノールのポリグリコールエーテル誘導体で
あり、該誘導体は６ないし３０個のグリコールエーテル
基、（脂肪族）炭化水素部分に８ないし２０個の炭素原
子、そしてアルキルフェノールのアルキル部分に６ない
し１８個の炭素原子金倉む。
他の適当な非イオン性界面活性剤は、ポリエチレンオキ
シドとポリプロピレングリコール、エチレンジアミ／ポ
リプロピレングリコールおよびアルキル鎖中に１ないし
１０個の炭素原子金倉むアルキルポリプロピレングリコ
ールトノ水溶性付加物であり、その付加物は２０ないし
２５０個のエチレングリコールエーテル基および１０な
いし１００個のプロピレングリコールエーテル基金含む
。これらの化合物は通常プロピレングリコール単位当り
１ないし５個のエチレングリコール単位を含む。
非イオン性界面活性剤の例は、ノニルフェノールポリエ
トキシエタノール、ヒマシ油ポリグリコールエーテル、
とマシ油チオキシレート、ポリプロピレン／ポリエチレ
ンオキシド付加物、トリブチルフェノキ／ポリエトキシ
エタノール、ポリエチレングリコールおよびオクチルフ
ェノキシエトキシエタノールである。ポリオキシエチレ
ンジルビタンの脂肪酸エステル、例えばポリオキシエチ
レンソルビタントリオレートもまた適当な非イオン性界
面活性剤である。
カチオン性界面活性剤は、特にＮ−置換基として少なく
とも１つの炭素原子数８ないし２２のアルキル基と、他
の置換基として非置換またば２、ロゲン化低級アルキル
基、ベンジル基またはヒドロキシ低級アルキル基とを含
む第四アンモニウム塩である。該塩は好ましくはハロゲ
ン化物、メチル硫酸塩またはエチル硫酸塩の形態にあり
、例えばステアリルトＩＪメチルアンモニウムクロリド
またはベンジルジ（２−クロロエチル）エチルアンモニ
ウムプロミドである。
製剤業界で慣用の界面活性剤は、特に下記の刊行物に記
載てれている： １マクカツチヤンズデタージエンツ　アンドエマルジフ
ァイアーズ　アニュアル（ＭｅＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ　
Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ　ａｎｄ　）ｉ：ｍｕｌｓｉｆｉ
ｅｒｓＡｎｎｕａｌ　）” マック出版社（ＭＣｐｕｂｌｉｓｉｎｇ　Ｃｏｒｐ、　
）、リッジウッド、ニューシャーシー州、１９７９　年
；ヘルムートシュタッヒｘ　（）（ｅｔｍｕｔ　５ｔａ
ｃｈｅ　）。
１テンズイート　タッシヱンブーフ（Ｔｅｎｓｉｄ’［
’ａｓｈｅｎｂｕｃｈ　）　’ カール、ハンザ−フエルラーク（（：ａｒｌＨａｎＳｅ
ｒｖＣｒｌａｇ）、ミュンヘンオヨヒウィーン。
１９８１年。
有害生物防除剤組成物は通常、式■で表わされる有効成
分または該化合物と他の殺虫剤または殺ダニ剤との混合
物［１１ないし９９％、特にα１ないし９５係、固体ま
たは液体助剤１ないし９９９％、および界面活性剤口な
いし２５％、好ましくはＱ、１ないし２０憾金含む。
市販品は好ましくは濃厚物として製剤化されるが、使用
者は通常、かなり低ａ度の有効成分金含有する希釈製剤
全便用する。
この組成物はまた他の成分例えば安定剤、消泡剤、粘度
調節剤、結合剤、粘着付与剤並びに肥料、または特別な
効果を得るための他の有効成分を含有してもよい。
実施例１：＃造 １．１．　　中間体 １、ｔｔフルコキゾニトロベンゼン １、１．１．１、　乙瓜５−トリフルオロー４−エトキ
シ−ニトロベンゼン 無水エタノール５０　ｍｌ中のナトリウム２．３ｇ（Ｄ
ｆｌｌＭｋ　２．　ｈ　ａ、　ｓ−テトラフルオロニト
ロベンゼン１７．９５１）　　とエタノール２５−に氷
で冷却しながら滴下して添加し、そして次に全体音＋１
０℃で１時間攪拌する。引き続いて反応混合物を氷／水
３０〇−中に注ぎ、エーテルで抽出し、そしてエーテル
相を硫酸ナトリウムで乾燥させる。
溶媒を真空下で留去する。次式： で表わされる表題化合物が得られ、これは黄色液状の形
態であり、沸点５７−６０℃／αロ２トールである。
以下の化合物が同様の方法で製造される。
エノール ２、　ｓ、　ｓ−トリフルオロ−４−エトキシ−ニトロ
ベンゼン１４９．４０幅臭化水素！！４００−および酢
酸４００＋ｔ／’ｔ、攪拌しながら還流温度で８時間加
熱する。酢酸、水および臭化水素酸を次に留去し、そ１
７て残渣全氷水に注ぐ。生成する沈殿を吸引濾過して除
き、そしてヘキサンから再結晶させる。次式： で表わされる表題化合物が得られ、これは無色結晶の形
態にあり、融点１３３−１３５℃である。
で表わされる表題化合物が得らｎｌこれは淡黄色結晶の
形態であり、融点１１０−１１２℃である。
フェノール ２．１６−　トリフルオロ−４−ニトロフェノール１９
．８９ｆテトラヒドロフラン２００ｄ中に溶かし、そし
てこの溶液を、ラネーニッケル６ｇの存在下＋３０ない
し３５℃で４．５時間水素添加する。反応混合物を濾過
し、溶媒を留去し、そして残渣をトルエン／ヘキサンか
ら再結晶させる。次式： ２．１５−トリフルオｃ１−４−エトキシニトロベンゼ
ン９．７９ｆテトラヒドロフラン１００ＷＩｔに溶かし
、そしてその溶液全ラネーニッケルの存在下＋３０ない
し３５℃で９．５４間水素添加する。反応混合＠′ｔ−
Ｗ過し、溶媒を留去し、ぞして残渣を真空下で蒸留する
。次式： で表わされる表題化合物が得られ、これは無色液状の形
態であり、沸点１００℃／ｃＬ０２トールである。
以下の化合物が同様の方法で製造される。
次に反応混合物全室温で２時間攪拌する。引き続き、反
応混合物全濃縮し、そして残渣全１ｃ空下で蒸留する。
次式： で表わされる表題化合物が得られ、これは無色液状の形
態であり、沸点５９−６２℃／α０１トールである。
以下の化合物が同様の方法で製造嘔れる。
ジメチルホルムアミド８〇−中の２．５．５−トリフル
オロ−４−アミノフェノール１１４ｇとトリエチルアミ
ン１．２−との溶液にヘキサフルオロピレン１５９を攪
拌しながら導入し、そして少量の冷ヘキサンで洗浄し、
そして真空下で乾燥させる。次式： ％式％ −Ｎ’−Ｃ（２，３，５−トリフルオロ−４−（１’、
　１’、　２’、　３’、　５’、　５’−へキ丈フル
オロプロポキシ）−フェニル〕−尿素 乾燥トルエン５〇−中に溶かした２、３．５−　トリフ
ルオロ−４−（１’、　１’、　２’、　３’、　５’
、　５’−へギ丈フルオロプロポキシ）−アニリン５．
１７りに２．６−シフルオロペンゾイルイソシアネート
３９’を室温で添加し、そして全体を５時間攪拌する。
引き続き溶媒の約７０俤をロータリーエバポレータで除
去する。生成した沈殿全吸引濾過して除き、で表わされ
る表題化合物が得られ、こｎは無色結晶粉末の形態であ
り、融点１６９−１７１℃である。
以下の化合物が同様の方法で製造される、実施例２：製
造実施例１．Ｚによる式■で表わさ（「係」は全て「重
量係」を表わす。）製造実施例１．２による有効成分 ドデシルベンゼンスルホン酸カリウム ５％ ４憾 １２％ ３係 シクロヘキサノン キシレン混合物 Ｎ−メチル−２−ピロリドン ジメチルシクロへキシルフタレート ２０％ ６５％　　４８４ ２０％ このようカ原液を水で希釈する あらゆる所望濃度の乳剤を作るこ ２、′Ｌ浴溶 液造実施例１．２．による有効成分 ポリエチレングリコール（分子Ｈａａｏ）Ｎ−メチル−
２−ピロリドン エポキシ化ココナツツ油 石油留分（沸点範囲１６０ないし１９０℃）ことによっ
て とができる。
ａ）　　　ｂ） １０憾　　５％ ７０％ ２０憾　２０係 １％ ７４憾 これらの溶液は微小滴の形態で施用するのに適している
。
製造実施例１．′Ｌによる有効成分　　　　　　　　５
憾　　１０％カオリ７　　　　　　　　　　　　９４％
　　−高分散ケイ酸　　　　　　　　　　　　１チ　　
−アタパルジャイト　　　　　　　　　　　　　−９０
％有効成分を塩化メチレンに溶かし、その溶液を担体に
噴霧し、続いて溶媒を真空留去する。
製造実施例１．２による有効成分 リグノスルホン酸ナトリウム カルボキシメチルセルロース カオリン 有効成分を助剤と混合して磨砕し、 混合物を水で湿らせる。混合物を押出 流中で乾燥式せる。
１０％ ２チ １％ ８７％ 得られた して空気 製造実施例１．２による有効成分 ポリエチレングリコール（分子ｔ　２Ｇ０）３係 カオリン　　　　　　　　　　　　　　　９４憾微粉砕
した有効成分を、混合機中で、ポリエチレングリコール
で湿らせたカオリンに均一に施用する。このようにして
非粉塵性の被覆顆粒を得る。
製造実施例１．２．による有効成分　　　２％　５憾　
５係　８憾高分散ケイ酸　　　　　　　　１％　５鴫メ
ルク　　　　　　　　　　９７係　−９５％　−カオリ
ン　　　　　　　　　　　−　９０係　−９２％有効成
分と担体とを均一に混合し、所望により混合物を適当な
ミル中で磨砕することによってそのまま使用することの
できる粉剤が得られる。
製造実施例１．２．による有効成分　　　　２０４　５
０４　７５％リグノスルホン酸ナトリウム　　　　　　
　　５％　　　５％　　−ラウリル硫酸ナトリウム　　
　　　　　　　　３％　　−５％オクチルフェノールポ
リエチ１ノ ことのできる懸濁剤原液を得る。
高分散ケイ酸　　　　　　　　　５％　１０係　１０％
カオリン　　　　　　　　　　６７壬　２７劣有効成分
を助剤と十分に混合し、七の混合物全適当な粉砕機中で
十分に磨砕し、水で希釈してあらゆる所望濃度の懸濁液
全与える水利剤金得る。
製造実施例１、入による有効成分 ４０壬 エチレングリコール １０係 リグノスルホン酸ナトリウム　　　　　　　　　　　　
　　１０％カルボキシメチルセルロース　　　　　　　
　　　　　　　　１％６７壬ホルムアルデヒド水溶液　
　　　　　　　　　　　　［Ｌ２釜シリコーン油（７５
％水性エマルシコン）　　　　　　　　α８憾水　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　５２％微
粉砕した有効成分と助剤とを十分に混合し、水で希釈し
てあらゆる所望濃度の懸濁液とする作用 乾燥後の角砂糖中の有効成分の濃度が５００ｐｐｍとな
るように、角砂糖を試験化合物の溶液で湿らせる。処理
した角砂糖を湿った脱脂綿と共に皿上に置き、そしてビ
ーカーでそれ金覆う。
１週令のＯＰ−耐性糧のハエの成虫１０匹を前記のビー
カーの下に１度き、そして２５℃で湿度５０優に保持す
る。２４時間後に死去率を測定することにより殺虫作用
全測定する。
実施例１，２．による化合物は、上記の試験で良好な有
効性を示した。
試験すべき有効成分を２００　ｐｐｍ含有する試験水溶
液１　ｍｌと予め混合した栄養培地４−を含む試験管に
、アオバエの１種であるルシリア　セリカータ（［、ｕ
ｃｉ　ｌｉａ　５ｅｒｉｃａｔａ　）の新たに産みおと
された卵のわずかな一部（卵５０ないし５０個）を導入
する。培地の注入後、試験管全綿栓で閉じ、そしてイン
キュベーター内で３０℃で４日間培養する。非処理培地
中で、この時点までに幼虫（段階３）が太さで約１場に
成長した。
物質が有効であるならば、この時点までに幼虫は死滅す
るかまたは著しく成長が遅れるかのどちらかである。評
価を９６時間後に行う。死中率は百分基で決定する。
実施例１．２．による化合物は良好な殺幼虫作用？示し
た。
る作用 アセトンに溶解した有効成分の１１％溶液の所定量を容
器中の水１５０−の表面にピペットでのせることにより
、１２．５ｐｐｍの濃、度を得るウアセトンが蒸発した
後、２日令のエジプトヤブ蚊の幼虫５０ないし４０匹を
上記の容器に入れる。
２日後と７日後に死去率全測定する。
この試験において、実施例１．２．による化合物は良好
な有効性を示した。
五４．　　スボドブテラ　リットラリスの幼虫（Ｌｌ）
４００ｐｐｍの濃度で試験化合物を含有する水性乳濁液
（１０％乳剤原液から得た）を子葉段階にある綿植物に
噴霧する。
被膜が乾燥した後、各々の綿植物に第１幼虫段階にある
スボドブテラ　リットラリス（５ｐｏｄｏ−ｐｔｅｒａ
　１ｉｔｔｏｒａｌｉｓ　）の幼虫を棲息させる。コノ
試験は２６℃で相対湿度約５０憾で実施する。幼虫の死
亡率を２日および５日後に決定し、そして幼虫の成長お
よび脱皮金５日後に決定する。
実施例１．２．による化合物は１００％の有効性金ボし
た。
毒作用 ４葉期の鉢植えされた大豆植物体（鉢の大きさ直径１０
濡）に（Ｌ７５ｐｐｍの濃度で有効成分金含有する水性
乳濁液を噴霧する。
２日後、第３幼虫段階にあるスボドブテラリットラリス
およびへりオチス　ビレッセンス（Ｈｅ１ｌＯｔｈｊ３
　ｖｉｒｅｓｃｅｎ５　）　の幼虫各１０匹を処理した
大豆植物体に棲息させる。この試験は薄暗い光の中２６
℃および相対湿度約６０係で行なう。評価を２日および
５日後に行なう。幼虫の死亡率は百分本で確認する。
実施例１．２による化合物はスボドブテラおよびヘリオ
チスに対し２日および５日後に８０−１００％の有効性
（死去率）′（ｆ−示した。
４葉期の鉢植えさ２７′した白菜植物体（鉢の大きさ直
径１０傳）に（Ｌ７５ｐｐｍの濃度で有効成分を含有す
る水性乳濁液を噴霧する。
２日後、第２幼虫段階にあるプルテラキシロステラ（ｐ
ｌｕｔｅｌｌａ　ｘｙｌｏ３ｔｅｌｌａ　）　の幼虫１
０匹を処理した白菜植物体に棲息させる。この試験は薄
暗い光の中２６℃および相対湿度約６０％で行なう。評
価を２日および５日後に行なう。
幼虫の死亡率は百分車で確認する。
実施例１．２による化合物は、２日および５日後に８０
−１００４の有効性（死亡率）を示した。
産卵後２４時間以上経過していないラスペイレシア　ボ
モネラの卵？Ｆ紙に載せて試験すべき有効成分ａｏｏｐ
ｐｍｋ含有するアセトン水溶液中に１分間浸漬する。ｐ
紙が乾燥した後、卵を載せた該戸紙をペトリ皿中に置き
、そして温度金２８℃に保持する。６０後、処理した卵
の詳化率（ｑｂ）を測定する。
実施例１．２．による化合物は、上記の試験で良好な有
効性を示した。
懇化後２４時間以上経過していな−アンソノマス　グラ
ンディスの成虫を格子状の壁を備えるカゴに２５匹ずつ
のグループにして移す。その後、その甲虫の入ったカゴ
を試験すべき有効成分をＩＩＬ１重量係含むアセトン溶
液に５ないし１゜秒間浸漬する。
甲虫が再度乾燥したとき、それらをえさの入っているふ
た付きの皿に置き、交尾および産卵の間装置する。週に
２〜３度流水で卵を流し出して、その数を数えて、それ
らを消毒水溶液中に２ないし３時間置き消毒して、次に
適当な幼虫のエサのある皿に置く。卵から幼虫が詳った
かどうかを測定するために７日後に数を数える。
試験すべき有効成分の繁殖に対する影響の持続期間を決
定するために、甲虫の卵を約４週間観測する。非処理対
照物と比較して、産卵された卵の数および卵から評化し
た幼虫の数の減少を測定することにより評価する。
実施例１．′Ｌによる化合物は、上記の試験において繁
殖減少の良好な有効性全示した。
する作用 容器中の６葉期にある２本の鉢植えされた綿植物に試験
すべき有効成分Ｉ　Ｑ　Ｏｐｐｍを含有する水性乳剤配
合物を各々噴霧する。噴霧被膜が乾燥した後（約１．５
時間）、各々の植物に甲虫（アンソノマス　グランディ
ス）の成虫１０匹ｔ−棲息させる。その後植物から甲虫
が移動するのを防ぐために、試験甲虫金棲息嘔せた処理
植物上に上端をガーゼで覆ったプラスチックシリンダー
をかぶせる。処理植物を２５℃、相対湿度約６０％に保
持する。非処理対照物と比較して、甲虫の死虫本（％）
　（背位の百分ぶ）および抗摂食作用′ｆ：２日、３日
、４日および５日後に測定する。
実施例１．１による化合物は、この試験において良好な
有効性を示した。
高さ約１５−２０１ｆｆｌのインゲンマメ（ｐｈａｓｅ
ｏｔｕｓｖｕ１ｇａ口Ｓ）植物に８００　ｐｐｍの濃度
の試験すべき有効成分の水性乳剤配合物を噴霧する。噴
霧被膜が乾燥した後、各々の植物に第４段階にあるエビ
ラクナパリペスチス（メキシコ豆甲虫）の幼虫５匹を棲
息させる。感染した植物にプラスチックシリンダーをか
ぶせて、銅製の金網で上端にふた金する。試験は２８℃
、相対湿度６０チで実施する。
２日および５日後に死去率（県）全測定する。
食害（抗摂食作用）並びに成長および脱皮における障害
の評価は、更に６日間試験昆虫全観察することにより行
なう。
実施例１．′Ｌによる化合物は、上記の試験で良好な活
性金示した。
゛保持する。詳化率、即ち処理した卵から郷った幼虫の
数を非処理対照物と比較して５日および８日後に測定す
る。
上記の試験において、実施例１，２．による化合物は、
ヘリオチス　ビレッセンスおよびスポドブテラ　リノト
ラリスに対して８０ないし１００％の殺卵作用（死去率
）全示した。
有効成分’ｆｚ　４００ｐｐｍの濃度で有する水性乳剤
全製造するために、試験すべき有効成分全２５１ｉ％含
有する水性粉末状配合物の相当する量を、十分量の水と
混合する。
セロファン上の１日令のへリオチスの卯および紙上の１
日令のスポドブテラの卵を６分間上記の乳剤中に浸漬し
、その後円形フィルター丘しご吸引して収集する。処理
した卵ｔベトＩＪ皿に＋ｉｉ　ｔ、暗所中に２８℃およ
び相対湿度６０憾で（ほか２名）

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 （１）次式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、 Ｒ＿１は水素原子、弗素原子または塩素原子を表わし、 Ｒ＿２は弗素原子または塩素原子を表わし、Ｒ＿３は水
    素原子または弗素原子を表わし、そして Ｒ＿４は炭素原子数１ないし１０のアルキル基、−Ｃ（
    Ｘ）Ｆ−炭素原子数１ないし７のアルキル基、またはハ
    ロゲン原子により一置換もしくは多置換された−Ｃ（Ｘ
    ）Ｆ−炭素原子数１ないし７のアルキル基を表わし、 Ｘは水素原子またはハロゲン原子を表わす。）で表わさ
    れる化合物。 （２）上記式 I 中、Ｒ＿１が水素原子または弗素原子
    を表わし、Ｒ＿２が弗素原子または塩素原子を表わし、
    Ｒ＿３が水素原子または弗素原子を表わし、そしてＲ＿
    ４が炭素原子数１ないし７のアルキル基、−Ｃ（Ｘ）Ｆ
    −炭素原子数１ないし５のアルキル基、またはハロゲン
    原子により一置換もしくは多置換された−Ｃ（Ｘ）Ｆ−
    炭素原子数１ないし５のアルキル基を表わし、Ｘが水素
    原子、弗素原子または塩素原子を表わす請求項１記載の
    化合物。 （３）上記式 I 中、Ｒ＿１が水素原子または弗素原子
    を表わし、Ｒ＿２が弗素原子または塩素原子を表わし、
    Ｒ＿３が水素原子または弗素原子を表わし、そしてＲ＿
    ４が炭素原子数１ないし５のアルキル基、−ＣＦ＿２−
    炭素原子数１ないし５のアルキル基または弗素原子によ
    り一置換もしくは多置換された−ＣＦ＿２−炭素原子数
    １ないし３のアルキル基を表わす請求項２記載の化合物
    。 （４）次式： ▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼または ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる請求項１ないし３のいずれか１項に記載の
    化合物。 （５）次式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、 Ｒ＿１は水素原子、弗素原子または塩素原子を表わし、 Ｒ＿２は弗素原子または塩素原子を表わし、Ｒ＿３は水
    素原子または弗素原子を表わし、そして Ｒ＿４は炭素原子数１ないし１０のアルキル基、−Ｃ（
    Ｘ）Ｆ−炭素原子数１ないし７のアルキル基、またはハ
    ロゲン原子により一置換もしくは多置換された−Ｃ（Ｘ
    ）Ｆ−炭素原子数１ないし７のアルキル基を表わし、 Ｘは水素原子またはハロゲン原子を表わす。）で表わさ
    れる化合物の製造方法において、ａ）次式II： ▲数式、化学式、表等があります▼（II） で表わされるアニリンを次式III： ▲数式、化学式、表等があります▼（III） で表わされるベンゾイルイソシアネートと反応させるか
    、または ｂ）次式IV： ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） で表わされるイソシアネートを次式Ｖ： ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｖ） で表わされるベンズアミドと反応させるか、または ｃ）上記式IIで表わされるアニリンを次式 VI： ▲数式、化学式、表等があります▼（VI） （上記式II、III、IVおよびVI中のＲ＿１、Ｒ＿２、Ｒ
    ＿３およびＲ＿４は上記式 I で与えられた意味を表わ
    し、そして上記式VI中のＲは非置換またはハロゲン置換
    された炭素原子数１ないし８のアルキル基を表わす。）
    で表わされるウレタンと反応させることからなることを
    特徴とする上記製造方法。 （６）適当な担体および／または助剤と共に次式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、 Ｒ＿１は水素原子、弗素原子または塩素原子を表わし、 Ｒ＿２は弗素原子または塩素原子を表わし、Ｒ＿３は水
    素原子または弗素原子を表わし、そして Ｒ＿４は炭素原子数１ないし１０のアルキル基、−Ｃ（
    Ｘ）Ｆ−炭素原子数１ないし７のアルキル基、またはハ
    ロゲン原子により一置換もしくは多置換された−Ｃ（Ｘ
    ）Ｆ−炭素原子数１ないし７のアルキル基を表わし、 Ｘは水素原子またはハロゲン原子を表わす。）で表わさ
    れる化合物の有効量を有効成分として含有することを特
    徴とする有害生物防除剤組成物。 （７）次式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、 Ｒ＿１は水素原子、弗素原子または塩素原子を表わし、 Ｒ＿２は弗素原子または塩素原子を表わし、Ｒ＿３は水
    素原子または弗素原子を表わし、そして Ｒ＿４は炭素原子数１ないし１０のアルキル基、−Ｃ（
    Ｘ）Ｆ−炭素原子数１ないし７のアルキル基、またはハ
    ロゲン原子により一置換もしくは多置換された−Ｃ（Ｘ
    ）Ｆ−炭素原子数１ないし７のアルキル基を表わし、 Ｘは水素原子またはハロゲン原子を表わす。）で表わさ
    れる化合物を動物および植物内、並びに動物および植物
    上の有害生物の防除に使用することを特徴とする方法。 （８）上記式 I で表わされる化合物を昆虫およびクモ
    形類動物の防除に使用する請求項７記載の方法。 （９）上記式 I で表わされる化合物を幼虫段階の植物
    損傷性昆虫の防除に使用する請求項８記載の方法。 （１０）種々の成長段階にある有害生物を次式 I ：▲
    数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、 Ｒ＿１は水素原子、弗素原子または塩素原子を表わし、
    Ｒ＿２は弗素原子または塩素原子を表わし、Ｒ＿３は水
    素原子または弗素原子を表わし、そして Ｒ＿４は炭素原子数１ないし１０のアルキル基、または ｃ）上記式IIで表わされるアニリンを次式 VI： ▲数式、化学式、表等があります▼（VI） （上記式II、III、IVおよびVI中のＲ＿１、Ｒ＿２、Ｒ
    ＿３およびＲ＿４は上記式 I で与えられた意味を表わ
    し、そして上記式VI中のＲは非置換またはハロゲン置換
    された炭素原子数１ないし８のアルキル基を表わす。）
    で表わされるウレタンと反応させることからなることを
    特徴とする上記製造方法。 （６）適当な担体および／または助剤と共に次式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、 Ｒ＿１は水素原子、弗素原子または塩素原子を表わし、 Ｒ＿２は弗素原子または塩素原子を表わし、Ｒ＿３は水
    素原子または弗素原子を表わし、そして Ｒ＿４は炭素原子数１ないし１０のアルキル基、−Ｃ（
    Ｘ）Ｆ−炭素原子数１ないし７のアルキル基、またはハ
    ロゲン原子により一置換もしくは多置換された−Ｃ（Ｘ
    ）Ｆ−炭素原子数１ないし７のアルキル基を表わし、 Ｘは水素原子またはハロゲン原子を表わす。）で表わさ
    れる化合物の有効量を有効成分として含有することを特
    徴とする有害生物防除剤組成物。 （７）次式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、 Ｒ＿１は水素原子、弗素原子または塩素原子を表わし、 Ｒ＿２は弗素原子または塩素原子を表わし、Ｒ＿３は水
    素原子または弗素原子を表わし、そして Ｒ＿４は炭素原子数１ないし１０のアルキル基、−Ｃ（
    Ｘ）Ｆ−炭素原子数１ないし７のアルキル基、またはハ
    ロゲン原子により一置換もしくは多置換された−Ｃ（Ｘ
    ）Ｆ−炭素原子数１ないし７のアルキル基を表わし、 Ｘは水素原子またはハロゲン原子を表わす。）で表わさ
    れる化合物を動物および植物内、並びに動物および植物
    上の有害生物の防除に使用することを特徴とする方法。 （８）上記式 I で表わされる化合物を昆虫およびクモ
    形類動物の防除に使用する請求項７記載の方法。 （９）上記式 I で表わされる化合物を幼虫段階の植物
    損傷性昆虫の防除に使用する請求項８記載の方法。 （１０）種々の成長段階にある有害生物を次式 I ：▲
    数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、 Ｒ＿１は水素原子、弗素原子または塩素原子を表わし、
    Ｒ＿２は弗素原子または塩素原子を表わし、Ｒ＿３は水
    素原子または弗素原子を表わし、そして Ｒ＿４は炭素原子数１ないし１０のアルキル基、−Ｃ（
    Ｘ）Ｆ−炭素原子数１ないし７のアルキル基、またはハ
    ロゲン原子により一置換もしくは多置換された−Ｃ（Ｘ
    ）Ｆ−炭素原子数１ないし７のアルキル基を表わし、 Ｘは水素原子またはハロゲン原子を表わす。）で表わさ
    れる化合物と接触させることからなることを特徴とする
    動物および植物内、並びに動物および植物上の有害生物
    を防除する方法。 （１１）次式II： ▲数式、化学式、表等があります▼II （式中、Ｒ＿４は炭素原子数１ないし１０のアルキル基
    、−Ｃ（Ｘ）Ｆ−炭素原子数１ないし７のアルキル基、
    またはハロゲン原子により一置換もしくは多置換された
    −Ｃ（Ｘ）Ｆ−炭素原子数１ないし７のアルキル基を表
    わし、 Ｘは水素原子またはハロゲン原子を表わす。）で表わさ
    れる化合物。 （１２）次式： ▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼または ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる請求項１１記載の化合物。 （１３）次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる化合物。 （１４）次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる化合物。 （１５）次式IX： ▲数式、化学式、表等があります▼（IX） （式中、Ｒ＿４′は炭素原子数１ないし１０のアルキル
    基を表わす。）で表わされる化合物。 （１６）次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼または ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる請求項１５記載の化合物。
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