JPH02138317A - アルケニルエーテル−無水マレイン酸共重合体 - Google Patents
アルケニルエーテル−無水マレイン酸共重合体Info
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- JPH02138317A JPH02138317A JP63054907A JP5490788A JPH02138317A JP H02138317 A JPH02138317 A JP H02138317A JP 63054907 A JP63054907 A JP 63054907A JP 5490788 A JP5490788 A JP 5490788A JP H02138317 A JPH02138317 A JP H02138317A
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- Japan
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- copolymer
- maleic anhydride
- alkenyl ether
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明はポリオキシアルキレンポリオールモノアルケニ
ルエーテルと無水マレイン酸との新規な共重合体に関す
る。
ルエーテルと無水マレイン酸との新規な共重合体に関す
る。
ポリオキシアルキレングリコールモノアリルエーテルと
マレイン酸系単量体との共重合体は、特開昭５９−１７
６３１２号公報等に開示され、スケール防止剤、キレー
ト剤、分散剤などとして使用される。
マレイン酸系単量体との共重合体は、特開昭５９−１７
６３１２号公報等に開示され、スケール防止剤、キレー
ト剤、分散剤などとして使用される。
前記の公報に開示された共重合体は、ポリオキシアルキ
レングリコールモノアリルエーテルとマレイン酸または
無水マレイン酸とを水溶液中で共重合させて得られるも
ので、その実施例によるとルモノアルケニルエーテル（
以−Ｆ、ｊｌｉアルケニルエーテルという）と無水マレ
イン酸との共重合体を目的とするもので、比較的高分子
量の共重合体が得られる。
レングリコールモノアリルエーテルとマレイン酸または
無水マレイン酸とを水溶液中で共重合させて得られるも
ので、その実施例によるとルモノアルケニルエーテル（
以−Ｆ、ｊｌｉアルケニルエーテルという）と無水マレ
イン酸との共重合体を目的とするもので、比較的高分子
量の共重合体が得られる。
本発明は、一般式（りで示されるアルケニルエーテルと
無水マレイン酸との共重合体で、必要によりさらに他の
単量体との共重合体であり、アルケニルエーテルと無水
マレイン酸と他の単量体とのモル比が５〜６０：４０〜
７０：０〜４０である共重合体である。
無水マレイン酸との共重合体で、必要によりさらに他の
単量体との共重合体であり、アルケニルエーテルと無水
マレイン酸と他の単量体とのモル比が５〜６０：４０〜
７０：０〜４０である共重合体である。
Ｒ１Ｏ（ＡＯ） Ｒ” ・・・・−・・・・・・・
（１）（ただし、ＡＯは炭素数３〜１８のオキシアルキ
レン基の１種または２ｍ以上の混合物で、２種以上のと
きはブロック状に付加していてもランダム状に付加して
いてもよく、Ｒ１は炭素数４〜５のアルケニル基、Ｒ”
は炭素数４〜２４の炭化水素基またはアシル基、ｎはオ
キシアルキレン基の平均付加モル数で１〜１０００であ
る。） この場合、アルケニルエーテルと他の単量体の合計モル
数と無水マレイン酸のモル数との比は、３０〜６０ニア
０〜４０である。
（１）（ただし、ＡＯは炭素数３〜１８のオキシアルキ
レン基の１種または２ｍ以上の混合物で、２種以上のと
きはブロック状に付加していてもランダム状に付加して
いてもよく、Ｒ１は炭素数４〜５のアルケニル基、Ｒ”
は炭素数４〜２４の炭化水素基またはアシル基、ｎはオ
キシアルキレン基の平均付加モル数で１〜１０００であ
る。） この場合、アルケニルエーテルと他の単量体の合計モル
数と無水マレイン酸のモル数との比は、３０〜６０ニア
０〜４０である。
一般式（ｆ） において、Ｒ’で示される炭素数４〜５
のアルケニル基としては、メタリル基、１．１−ジメチ
ル−２−プロペニル基、３−メチル−３−ブテニル基等
がある。
のアルケニル基としては、メタリル基、１．１−ジメチ
ル−２−プロペニル基、３−メチル−３−ブテニル基等
がある。
ＡＯで示される炭素数３〜１８のオキシアルキレン基と
しては、オキシプロピレン基、オキシブチレン基、オｔ
シテトラメチレ７基、オキシスチレン基、オキシアルキ
レン基、オキシテトラデシレン基、オキシヘキサデシレ
ン基、オキシオクタデシレン基などがある。
しては、オキシプロピレン基、オキシブチレン基、オｔ
シテトラメチレ７基、オキシスチレン基、オキシアルキ
レン基、オキシテトラデシレン基、オキシヘキサデシレ
ン基、オキシオクタデシレン基などがある。
Ｒ″で示される炭素ａ４〜２４の炭化水素基とし２−エ
チルヘキシル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウ
ンデシル基、ドデシル基、イソトリデシル基、テトラデ
シル基、ヘキサデシル基、インヘキサデシル基、オクタ
デシル基、インオクタデシル基、オレイル基、オクチル
ドデシル基、トコシル基、テシルテトラデシル基、べデ
シル基、クレジル基、ブチルフェニル基、ジブチルフェ
ニル基、オクチルフェニル基、ノニルフェニル基、ドデ
シルフェニル基、ジオクチルフェニル基、ジノニルフェ
ニル基、スチレン化フェニル基などがあり、またアシル
基としては、酪酸、イソ酪酸、カプロン酸、カプリル酸
、２−エチルへキサン酸、ペラルゴン酸、カプリン酸、
ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、イソパルミ
チン酸、マーガリン酸、ステアリン酸、イソステアリン
酸、アラキン酸、ベヘン酸、パルミトレイン酸、オレイ
ン酸、リノール酸、リル／酸、エルカ酸などに由来する
アシル基がある。
チルヘキシル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウ
ンデシル基、ドデシル基、イソトリデシル基、テトラデ
シル基、ヘキサデシル基、インヘキサデシル基、オクタ
デシル基、インオクタデシル基、オレイル基、オクチル
ドデシル基、トコシル基、テシルテトラデシル基、べデ
シル基、クレジル基、ブチルフェニル基、ジブチルフェ
ニル基、オクチルフェニル基、ノニルフェニル基、ドデ
シルフェニル基、ジオクチルフェニル基、ジノニルフェ
ニル基、スチレン化フェニル基などがあり、またアシル
基としては、酪酸、イソ酪酸、カプロン酸、カプリル酸
、２−エチルへキサン酸、ペラルゴン酸、カプリン酸、
ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、イソパルミ
チン酸、マーガリン酸、ステアリン酸、イソステアリン
酸、アラキン酸、ベヘン酸、パルミトレイン酸、オレイ
ン酸、リノール酸、リル／酸、エルカ酸などに由来する
アシル基がある。
本発明で用いる一般式（Ｉ）のアルケニルエーテルは種
々の方法で製造することができるが、そのいくつかをつ
ぎに示す。
々の方法で製造することができるが、そのいくつかをつ
ぎに示す。
（ａ） 炭ＩＡ数４〜５のアルケニルアルコールに炭
素数３〜１８のアルキレンオキシドを付加反応させる。
素数３〜１８のアルキレンオキシドを付加反応させる。
りぎＫＲ”を炭化水素基またはアシル基とするハロゲン
化アルキル、カルボン酸、カルボン酸ハライド等を反応
させる。
化アルキル、カルボン酸、カルボン酸ハライド等を反応
させる。
（ｂ） Ｒ”を炭化水素基またはアシル基とするアル
コール、フェノールまたはカルボン酸に炭素数３〜１８
のアルキレンオキシドを付加反応させ、ついで炭素数４
〜５のハロゲン化アルケニルを反応させる。
コール、フェノールまたはカルボン酸に炭素数３〜１８
のアルキレンオキシドを付加反応させ、ついで炭素数４
〜５のハロゲン化アルケニルを反応させる。
他の単量体は一般式（Ｉ）のアルケニルエーテルおよび
無水マレイン酸と共重合しうるビニル捜単量体であり、
アクリル酸、メタクリル酸、イタコン酸、クロトン酸、
マレイン酸、これらの−価または二価の金属塩、アンモ
ニウム塩、有機アミン塩、炭素数１〜２４のアルコール
とのエステル、さらＫはスチレン、メチルスチレンなど
の芳香族ビニル化合物、塩化ビニル、塩化ビニリデンな
どのハロゲン化ビニル化合物、インブチレン、ジイソブ
チレンなどのオレフィン類、酢酸ビニル、アクリロニト
リル、アクリルアミドなどがある。
無水マレイン酸と共重合しうるビニル捜単量体であり、
アクリル酸、メタクリル酸、イタコン酸、クロトン酸、
マレイン酸、これらの−価または二価の金属塩、アンモ
ニウム塩、有機アミン塩、炭素数１〜２４のアルコール
とのエステル、さらＫはスチレン、メチルスチレンなど
の芳香族ビニル化合物、塩化ビニル、塩化ビニリデンな
どのハロゲン化ビニル化合物、インブチレン、ジイソブ
チレンなどのオレフィン類、酢酸ビニル、アクリロニト
リル、アクリルアミドなどがある。
本発明の共重合体は、一般式（１）のアルケニルエーテ
ルと無水マレイン酸とを、必要によ９他の単量体を加え
、重合開始剤の存在下に塊状重合、溶液重合などの方法
により、共重合させて得られる。
ルと無水マレイン酸とを、必要によ９他の単量体を加え
、重合開始剤の存在下に塊状重合、溶液重合などの方法
により、共重合させて得られる。
重合開始剤としては、ベンゾイルペルオキシド、ラウロ
イルペルオキシド、ジーｔ−プチルベルオキシドなどの
有機過酸化物、アゾビスイソブチロニトリルなどのアゾ
化合物等がある。
イルペルオキシド、ジーｔ−プチルベルオキシドなどの
有機過酸化物、アゾビスイソブチロニトリルなどのアゾ
化合物等がある。
溶液重合に用いる溶媒としては、ベンゼン、トルエン、
キシレンなどの芳香族炭化水素、ｎ−ヘキサン、シクロ
ヘキサンなどの脂肪族炭化水素、アセトン、メチルエチ
ルケトンなどのケトン、ジメチルエーテル、ジエチルエ
ーテル、ナト２ヒドロフラン、ジオキサンなどのエーテ
ル、クロロホルム、四塩化炭素などのハロゲン化炭化水
素等がある。
キシレンなどの芳香族炭化水素、ｎ−ヘキサン、シクロ
ヘキサンなどの脂肪族炭化水素、アセトン、メチルエチ
ルケトンなどのケトン、ジメチルエーテル、ジエチルエ
ーテル、ナト２ヒドロフラン、ジオキサンなどのエーテ
ル、クロロホルム、四塩化炭素などのハロゲン化炭化水
素等がある。
本発明の共重合体の重量平均分子量は限定されないが、
５００以上、と＜Ｋｌ ０００以上である。
５００以上、と＜Ｋｌ ０００以上である。
本発明の共重合体は、−設入（Ｉ）のアルケニルエーテ
ルの選定、重合反応における溶剤の選定などにより、液
状、ゲル状または固体状のものになり得る。
ルの選定、重合反応における溶剤の選定などにより、液
状、ゲル状または固体状のものになり得る。
本発明は、−設入（１）のアルケニルエーテルと無水マ
レイン酸を必須成分表したことにより、比較的高分子量
で、液状、ゲル状、固体状のいかなる性状のものでも自
由に得ることができる。このため、今までスケール防止
剤等のごく限られた利用範囲しかなかったアルケニルエ
ーテル−マレイン酸共重合体を反応性被覆材等へ利用す
ることが可能である。
レイン酸を必須成分表したことにより、比較的高分子量
で、液状、ゲル状、固体状のいかなる性状のものでも自
由に得ることができる。このため、今までスケール防止
剤等のごく限られた利用範囲しかなかったアルケニルエ
ーテル−マレイン酸共重合体を反応性被覆材等へ利用す
ることが可能である。
以下にアルケニルエーテルの製造例、実施例および比較
例により説明する。
例により説明する。
製造例１
加圧反応器に３−メチル−３−ブテニルアルコール８６
２と水酸化カリウム５．６２をとり、窒素ガス雰囲気下
、１００〜１１０℃、圧力０．５〜３Ｋｇ／ｃｄ （ゲ
ージ圧）でプロピレンオキシド２８７０ｔを徐々に圧入
しながら付加反応を行なった。反応終了後、水酸化カリ
ウムを塩酸で中和し、副生じた塩をｒ過によって除いた
。
２と水酸化カリウム５．６２をとり、窒素ガス雰囲気下
、１００〜１１０℃、圧力０．５〜３Ｋｇ／ｃｄ （ゲ
ージ圧）でプロピレンオキシド２８７０ｔを徐々に圧入
しながら付加反応を行なった。反応終了後、水酸化カリ
ウムを塩酸で中和し、副生じた塩をｒ過によって除いた
。
得られた生成物３２４８９に金属す） ＋７ウム２１ｔ
を徐々に加えたのち、１１０〜１２０℃でドデシルクロ
リド１８６Ｆを加えて４時間反応を行なったところ、反
応混合物のアルカリ度が減少してほぼ一定の値になった
ので塩酸で中和し、副生じた塩を除いてアルケニルエー
テルｔｅｌた。
を徐々に加えたのち、１１０〜１２０℃でドデシルクロ
リド１８６Ｆを加えて４時間反応を行なったところ、反
応混合物のアルカリ度が減少してほぼ一定の値になった
ので塩酸で中和し、副生じた塩を除いてアルケニルエー
テルｔｅｌた。
製造例２
加圧反応器にｎ−オクタデカノール２７０ｔとナトリウ
ムメチラート１．４２をとり、窒素ガス雰囲気下、１０
５〜１１０℃、０．５〜４Ｋｑ／ｃｒ！ｌ（ゲージ圧）
でプロピレンオキシド４１０ｆを付加反応させた。反応
終了後、ナトリウムメチラート６８？を加えて１１５〜
１２５℃、１０〜３０ｍＨｒで５時間処理した。つぎに
ｏ、ｓＫｆ／ｉ（ゲージ圧）に窒素ガスで加圧したのち
、１１５〜１２５℃でメタリルクロリド１２０９を徐々
に加えて反応を行なったところ、４時間で反応混合物の
アルカリ度が減少してほぼ一定の値になったので塩酸で
中和し、副生じた塩をＰ別してアルケニルエーテルを得
た〇 製造例３ 加圧反応器にｎ−ブタノール７４ｔ１三フツ化ホウ素−
エーテル錯体５？およびテトラヒドロフ９７７５６ ｆ
をとり、窒素ガス雰囲気下、４５〜５５℃、圧力０．５
〜３ Ｋｆ／ｊ （ゲージ圧）でプロピレンオキシド６
０９ｔを徐々に圧入して付加反応を行なった。反応終了
後触媒の三フッ化ホウ素を炭酸ナトリウムで中和し、副
生じた塩をｒ過によって除いた。得られた生成物１３０
０Ｆに水酸化ナトリウム８０Ｆを加え、１１５〜１２５
℃、１０〜３０＋ｍ＋＋Ｈｆで４時間処理した。つぎに
０．５Ｋｔ／ｙｌｃゲージ圧）に窒素ガスで加圧したの
ち、１１５〜１２５℃でメタリルクロリド１２Ｏｆを徐
々に加えて反応を行なったところ、４時間で反応混合物
のアルカリ度が減少してほぼ一定の値になったので、塩
酸で中和し、副生じた塩をｒ別してアルケニルエーテル
を得た。
ムメチラート１．４２をとり、窒素ガス雰囲気下、１０
５〜１１０℃、０．５〜４Ｋｑ／ｃｒ！ｌ（ゲージ圧）
でプロピレンオキシド４１０ｆを付加反応させた。反応
終了後、ナトリウムメチラート６８？を加えて１１５〜
１２５℃、１０〜３０ｍＨｒで５時間処理した。つぎに
ｏ、ｓＫｆ／ｉ（ゲージ圧）に窒素ガスで加圧したのち
、１１５〜１２５℃でメタリルクロリド１２０９を徐々
に加えて反応を行なったところ、４時間で反応混合物の
アルカリ度が減少してほぼ一定の値になったので塩酸で
中和し、副生じた塩をＰ別してアルケニルエーテルを得
た〇 製造例３ 加圧反応器にｎ−ブタノール７４ｔ１三フツ化ホウ素−
エーテル錯体５？およびテトラヒドロフ９７７５６ ｆ
をとり、窒素ガス雰囲気下、４５〜５５℃、圧力０．５
〜３ Ｋｆ／ｊ （ゲージ圧）でプロピレンオキシド６
０９ｔを徐々に圧入して付加反応を行なった。反応終了
後触媒の三フッ化ホウ素を炭酸ナトリウムで中和し、副
生じた塩をｒ過によって除いた。得られた生成物１３０
０Ｆに水酸化ナトリウム８０Ｆを加え、１１５〜１２５
℃、１０〜３０＋ｍ＋＋Ｈｆで４時間処理した。つぎに
０．５Ｋｔ／ｙｌｃゲージ圧）に窒素ガスで加圧したの
ち、１１５〜１２５℃でメタリルクロリド１２Ｏｆを徐
々に加えて反応を行なったところ、４時間で反応混合物
のアルカリ度が減少してほぼ一定の値になったので、塩
酸で中和し、副生じた塩をｒ別してアルケニルエーテル
を得た。
製造例１〜３で得たアルケニルエーテルの構造と分析結
果を表１に示す。
果を表１に示す。
実施例１
製造例２のアルケニルエーテル
７３ｏｒ（ｔモル）
無水マレイン酸 ９８Ｆ（１モル）ベンゾイ
ルペルオキシ）’ ８．３Ｆ（単量体の１重量％） トルエン ４１４０ｆ （単量体の５倍重量） 上記の成分を冷却管、窒素ガス吹き込み管、温度計およ
び攪拌装置を備えた四つロフラスコにとり、窒素ガス雰
囲気下、８０℃に昇温して共重合反応をおこなった。混
合液は昇温後約５分で粘稠となった。８０℃で３時間攪
拌を続けたのち、トルエンを減圧下に１００℃で留去し
て７９０ｆの共重合体を得た。
ルペルオキシ）’ ８．３Ｆ（単量体の１重量％） トルエン ４１４０ｆ （単量体の５倍重量） 上記の成分を冷却管、窒素ガス吹き込み管、温度計およ
び攪拌装置を備えた四つロフラスコにとり、窒素ガス雰
囲気下、８０℃に昇温して共重合反応をおこなった。混
合液は昇温後約５分で粘稠となった。８０℃で３時間攪
拌を続けたのち、トルエンを減圧下に１００℃で留去し
て７９０ｆの共重合体を得た。
得られた共重合体は粘着性液体であった。
元素分析値 Ｃ：６８．０５％
（計算値６８．０８％）
Ｈ：１０．６６チ
（計算値１ｏ、７ｏ％）
ケン化価 １３２．２
重量平均分子Ｊｌ（ゲルパーミュエーションクロマトグ
ラフイー’） ７８，０００ 共重合体の赤外線吸収スペクトルを図１に示す。
ラフイー’） ７８，０００ 共重合体の赤外線吸収スペクトルを図１に示す。
比較例１
ＣＨ１＝ＣＨＣＨ，Ｃ０ＣＪＩ４）、ＯＨ４５４ｔ （
１モル）マレイン酸 １１６ｆ（１モル）
ベンゾイルベルオキシト６ｖ （単量体の１産量チ） トルエン ５７０９ （単量体と同重量） 上記の成分を、冷却管、ｆｉ！！未ガス吹き込み管、温
度計および攪拌装置をつけた四つロフラスコにとり、窒
素ガス雰囲気下、８０℃に昇温して４時間共重合反応を
おこなった。ついでトルエンを減圧下Ｋ１００℃で留去
して５２５ｔの共重合体を得た。
１モル）マレイン酸 １１６ｆ（１モル）
ベンゾイルベルオキシト６ｖ （単量体の１産量チ） トルエン ５７０９ （単量体と同重量） 上記の成分を、冷却管、ｆｉ！！未ガス吹き込み管、温
度計および攪拌装置をつけた四つロフラスコにとり、窒
素ガス雰囲気下、８０℃に昇温して４時間共重合反応を
おこなった。ついでトルエンを減圧下Ｋ１００℃で留去
して５２５ｔの共重合体を得た。
得られた共重合体は粘性液体であった。
元素分析値 Ｃ：５２．５７％
（計算値５２．６２チ）
Ｈ： ８．１３％
（計算値 ８．１２チ）
ケン化価 １９８．４
動粘度（１００℃） ３５．７ｃｓｔ重量平均分子
量（ゲルパーミュエーションクロマトグラフイー）
１８００ 実施例１と比較例１から、本発明のアルケニルエーテル
−無水マレイン酸共重合体はアルケニルエーテル−マレ
イン酸共重合体よりも分子鎗が大きいことがわかる。
量（ゲルパーミュエーションクロマトグラフイー）
１８００ 実施例１と比較例１から、本発明のアルケニルエーテル
−無水マレイン酸共重合体はアルケニルエーテル−マレ
イン酸共重合体よりも分子鎗が大きいことがわかる。
実施例２〜６
実施例１と同様の方法で、表２の単量体と１合条件によ
り表３に示す本発明の共重合体を得た。
り表３に示す本発明の共重合体を得た。
なお、溶媒の使用量は実施例２は単量体の合計量と同じ
重量、実施例６は単量体の合計量の３倍重量であり、他
の実施例は溶媒【使用しなかった。
重量、実施例６は単量体の合計量の３倍重量であり、他
の実施例は溶媒【使用しなかった。
また、重合開始剤の使用量は単量体の合計量に対する重
量％で表わした。実施例２および６は最初に重合開始剤
の半量を加えて所定の温度で２時間反応を行ったのち、
室温に冷却して重合開始剤の残りの半量を加えたのち所
定の温度でさらに３時間反応を続けた。他の実施例は実
施例１と同様Ｋｆ＆初から重合開始剤の全量を姫加した
。
量％で表わした。実施例２および６は最初に重合開始剤
の半量を加えて所定の温度で２時間反応を行ったのち、
室温に冷却して重合開始剤の残りの半量を加えたのち所
定の温度でさらに３時間反応を続けた。他の実施例は実
施例１と同様Ｋｆ＆初から重合開始剤の全量を姫加した
。
表３の結果から、本発明のアルケニルエーテル−無水マ
レイン酸共重合体は、液体、ゲル、固体のいかなる性状
のものにもなり得ることがわかる。
レイン酸共重合体は、液体、ゲル、固体のいかなる性状
のものにもなり得ることがわかる。
４、
図１は実施例１で得られたアルケニルエーテル
一無水マレイン酸共重合体の赤外線吸収スペクトル図で
ある。
ある。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、一般式（ I ）で示されるアルケニルエーテルと無
水マレイン酸との共重合体で、必要によりさらに他の単
量体との共重合体であり、アルケニルエーテルと無水マ
レイン酸と他の単量体とのモル比が５〜６０：４０〜７
０：０〜４０である共重合体。 Ｒ＾１Ｏ（ＡＯ）＿ｎＲ＾２…………………（ I ） （ただし、ＡＯは炭素数３〜１８のオキシアルキレン基
の１種または２種以上の混合物で、２種以上のときはブ
ロック状に付加していてもランダム状に付加していても
よく、Ｒ＾１は炭素数４〜５のアルケニル基、Ｒ＾２は
炭素数４〜２４の炭化水素基またはアシル基、ｎはオキ
シアルキレン基の平均付加モル数で１〜１０００である
。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63054907A JP2701294B2 (ja) | 1987-03-14 | 1988-03-10 | アルケニルエーテル−無水マレイン酸共重合体 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62-57925 | 1987-03-14 | ||
| JP5792587 | 1987-03-14 | ||
| JP63054907A JP2701294B2 (ja) | 1987-03-14 | 1988-03-10 | アルケニルエーテル−無水マレイン酸共重合体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02138317A true JPH02138317A (ja) | 1990-05-28 |
| JP2701294B2 JP2701294B2 (ja) | 1998-01-21 |
Family
ID=26395737
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63054907A Expired - Fee Related JP2701294B2 (ja) | 1987-03-14 | 1988-03-10 | アルケニルエーテル−無水マレイン酸共重合体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2701294B2 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0556061A1 (en) * | 1992-02-14 | 1993-08-18 | W.R. Grace & Co.-Conn. | Cement Admixture composition |
| US5391632A (en) * | 1993-01-06 | 1995-02-21 | Hoechst Aktiengesellschaft | Terpolymers based on α,β-unsaturated dicarboxylic anhydrides, α,β-unsaturated compounds and polyoxyalkylene ethers of lower unsaturated alcohols |
| FR2762394A1 (fr) * | 1997-04-16 | 1998-10-23 | Bio Merieux | Compose ligand de coordination et utilisation pour fixer un materiel biologique |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| JPS535711A (en) * | 1976-07-07 | 1978-01-19 | Honda Motor Co Ltd | Method of producing flywheel magneto |
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1988
- 1988-03-10 JP JP63054907A patent/JP2701294B2/ja not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (2)
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| JP2701294B2 (ja) | 1998-01-21 |
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