JPH02123118A - ポリ尿素またはポリウレタン／尿素発泡体の製造方法 - Google Patents
ポリ尿素またはポリウレタン／尿素発泡体の製造方法Info
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- JPH02123118A JPH02123118A JP1248193A JP24819389A JPH02123118A JP H02123118 A JPH02123118 A JP H02123118A JP 1248193 A JP1248193 A JP 1248193A JP 24819389 A JP24819389 A JP 24819389A JP H02123118 A JPH02123118 A JP H02123118A
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- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
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- Manufacture Of Porous Articles, And Recovery And Treatment Of Waste Products (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野］
本発明は、ポリイソシアネートと、一部もしくは全部ア
ミン化したポリエーテルポリオールとからポリ尿素また
はポリウレタン／尿素発泡体を製造することに関する。
ミン化したポリエーテルポリオールとからポリ尿素また
はポリウレタン／尿素発泡体を製造することに関する。
［従来の技術１
ＵＳ３８３８７０（ｉ号は、一部アミン化したポリエー
テルポリオールからのポリウレタン、／尿素発泡体の製
造を開示する。典型的には、この方法には、２〜８の範
囲の官能価、９００〜２８００の範囲の等量重量並びに
１５〜５５重量％の末端アミノ基（残部は末端水酸基で
ある）を有するポリエーテルポリオールの使用が記載さ
れている。この種の方法を使用し、従来のポリエーテル
ポリオールに比較し得る反応速度でポリウレタン発泡体
を作成し得る。
テルポリオールからのポリウレタン、／尿素発泡体の製
造を開示する。典型的には、この方法には、２〜８の範
囲の官能価、９００〜２８００の範囲の等量重量並びに
１５〜５５重量％の末端アミノ基（残部は末端水酸基で
ある）を有するポリエーテルポリオールの使用が記載さ
れている。この種の方法を使用し、従来のポリエーテル
ポリオールに比較し得る反応速度でポリウレタン発泡体
を作成し得る。
０８２１０３２２６号は、カルボン酸またはカルホン酸
塩を使用してインシアネートどの反応によりポリウレタ
ン発泡体を製造するに際し発泡作用を与えることを教示
する。
塩を使用してインシアネートどの反応によりポリウレタ
ン発泡体を製造するに際し発泡作用を与えることを教示
する。
［発明が解決しようとする課題］
一部もしくは全部アミノ化したポリエーテルポリオール
を使用する場合に生起する問題は、これらはイソシアネ
ートと極めて迅速に反応するため、反応が完結する前に
発泡しな生成物を製造するのが不可能であるというもの
である。これにより、発泡技術におけるこの種の化合物
の工業的展開が制限されて来た。
を使用する場合に生起する問題は、これらはイソシアネ
ートと極めて迅速に反応するため、反応が完結する前に
発泡しな生成物を製造するのが不可能であるというもの
である。これにより、発泡技術におけるこの種の化合物
の工業的展開が制限されて来た。
したがって、一部らしくは全部アミノ化したポリエーテ
ルポリオールを発泡体の製造に使用し得る前提として、
この問題を解決する必要かある。
ルポリオールを発泡体の製造に使用し得る前提として、
この問題を解決する必要かある。
［課題を解決するための手段〕
本発明によれば、ポリ尿素またはポリウレタン／尿素発
泡体を製造するに際し、ポリイソシアネートを発泡剤の
存在下にそれぞれポリアミンまたは全部もしくは一部ア
ミノ（ヒしたポリエーテルポリオールと反応させること
からなり、カルボン酸またはカルボン酸塩の存在下にプ
ロセスを進行させることを特徴どするポリ尿素またはポ
リウレタン／尿素発泡体の製造方法が提供される。
泡体を製造するに際し、ポリイソシアネートを発泡剤の
存在下にそれぞれポリアミンまたは全部もしくは一部ア
ミノ（ヒしたポリエーテルポリオールと反応させること
からなり、カルボン酸またはカルボン酸塩の存在下にプ
ロセスを進行させることを特徴どするポリ尿素またはポ
リウレタン／尿素発泡体の製造方法が提供される。
本発明は、カルボン酸またはカルボン酸塩を、一部もし
くは全部アミン化したポリエーテルポリオールと組合せ
て使用することにより前記した問題点を解決するもので
ある。カルボン酸またはカルボン酸塩は、アミン化した
ポリエーテルポリオールとポリイソシアネートとの反応
の速度を減速させる効果を有し。
くは全部アミン化したポリエーテルポリオールと組合せ
て使用することにより前記した問題点を解決するもので
ある。カルボン酸またはカルボン酸塩は、アミン化した
ポリエーテルポリオールとポリイソシアネートとの反応
の速度を減速させる効果を有し。
これにより反応か完結する前に発泡か起ることが可能と
なる。特に、全部アミノ化したポリエーテルポリオール
およびポリアミンについて、本発明により、調節された
様式で発泡体を製造することが可能となる。
なる。特に、全部アミノ化したポリエーテルポリオール
およびポリアミンについて、本発明により、調節された
様式で発泡体を製造することが可能となる。
カルボン酸またはカルボン酸塩は、Ｃ８〜Ｃ４のカルボ
ン酸とするか、または好ましくはこれから誘導する。Ａ
も好ましくはギ酸まなは酢酸である。また、例えばシュ
ウ酸およびコハク酸のようなポリカルボン酸も使用する
ことができる。カルボン酸塩の例には、プロトン化また
は四級化しなＣ１〜Ｃ６のモノ、ジ並びにトリアルキル
アミンのカルボン酸塩が包含される。適切な手順を使用
することによる反応条件の下でカルボン酸をその場で生
成させることができる。
ン酸とするか、または好ましくはこれから誘導する。Ａ
も好ましくはギ酸まなは酢酸である。また、例えばシュ
ウ酸およびコハク酸のようなポリカルボン酸も使用する
ことができる。カルボン酸塩の例には、プロトン化また
は四級化しなＣ１〜Ｃ６のモノ、ジ並びにトリアルキル
アミンのカルボン酸塩が包含される。適切な手順を使用
することによる反応条件の下でカルボン酸をその場で生
成させることができる。
使用するカルボン酸または塩の量は、ポリエーテルポリ
オールのアミノ化の程度、所望の反応の速度等のような
因子に依存し１！）る。
オールのアミノ化の程度、所望の反応の速度等のような
因子に依存し１！）る。
最ら実際的な目的につき、０．５〜３．５の範囲のカル
ボン酸またはカルボン酸塩対ポリアミンまたはアミン化
ポリエーテルポリオールのモル比が、適切なり得る。
ボン酸またはカルボン酸塩対ポリアミンまたはアミン化
ポリエーテルポリオールのモル比が、適切なり得る。
本発明の方法に使用し得るポリインシアネ−１・は、ポ
リウレタン技術の当業者に馴染みのあるものたり得、ポ
リウレタンの製造にｆ吏用し得る全ての化合物からなる
。これは原則的に全ゆるジまたはポリ官能価アルキルま
たはアリールイソシアネートを使用できることを意味す
るが、好適には、ポリウレタン発泡体の製造に工業的に
最も多く使用されるもの、すなわちトルエンジイソシア
ネ−１−（ＴＤＩ＞およびジ（４−インシアナトフェニ
ル）メタンまたはそのオリゴマ（当業界ではＨＯＴとし
て知られている）とする、また、ポリエーテルまたはポ
リエステルポリオールを用い、ＴＤＩおよび／またはＭ
ＤＩのプレポリマか可能なように、ＴＤＩおよび８０１
の混合物を使用することができる。適切な材料は、例え
ば、 ｔＪｓ４４６３１０７号および同様の特許に記載されて
いる。
リウレタン技術の当業者に馴染みのあるものたり得、ポ
リウレタンの製造にｆ吏用し得る全ての化合物からなる
。これは原則的に全ゆるジまたはポリ官能価アルキルま
たはアリールイソシアネートを使用できることを意味す
るが、好適には、ポリウレタン発泡体の製造に工業的に
最も多く使用されるもの、すなわちトルエンジイソシア
ネ−１−（ＴＤＩ＞およびジ（４−インシアナトフェニ
ル）メタンまたはそのオリゴマ（当業界ではＨＯＴとし
て知られている）とする、また、ポリエーテルまたはポ
リエステルポリオールを用い、ＴＤＩおよび／またはＭ
ＤＩのプレポリマか可能なように、ＴＤＩおよび８０１
の混合物を使用することができる。適切な材料は、例え
ば、 ｔＪｓ４４６３１０７号および同様の特許に記載されて
いる。
使用し得るポリエーテルアミンは、適切には、ポリエー
テルポリオールを全部または一部アミン化することによ
り調製したものとする。この種の先駆体ポリエーテルポ
リオールは、主として第一級または主として第二級の水
酸基を有する分子種を包含し、よく知られたものであり
、適切な開始剤に対し１または複数のアルキレンオキシ
ドの分子を添加することにより調製される。例が１５３
８３０７６号に記載されている。開始剤は、例えば、１
０までの炭素原子を有する低分子量アルコールまたはア
ミンとすることができる。適切な開始剤には、エチレン
グリコール、プロピレングリコール、グリセリン、トリ
メチロールプロパン、ソルビトール並びに他のＰ４Ｊが
包含される。
テルポリオールを全部または一部アミン化することによ
り調製したものとする。この種の先駆体ポリエーテルポ
リオールは、主として第一級または主として第二級の水
酸基を有する分子種を包含し、よく知られたものであり
、適切な開始剤に対し１または複数のアルキレンオキシ
ドの分子を添加することにより調製される。例が１５３
８３０７６号に記載されている。開始剤は、例えば、１
０までの炭素原子を有する低分子量アルコールまたはア
ミンとすることができる。適切な開始剤には、エチレン
グリコール、プロピレングリコール、グリセリン、トリ
メチロールプロパン、ソルビトール並びに他のＰ４Ｊが
包含される。
開始剤が、少くとも３つの反応性水素を有すれは好適で
ある。
ある。
先駆体ポリエーテルポリオールを調製するのに使用する
アルキレンオキシ１くは、適切にはＣ２〜Ｃ４のアルキ
レンオキシ１ζ、好ましくはエチレンオキシド、プロピ
レンオキシドまたはその混合物とする。
アルキレンオキシ１くは、適切にはＣ２〜Ｃ４のアルキ
レンオキシ１ζ、好ましくはエチレンオキシド、プロピ
レンオキシドまたはその混合物とする。
アミン化に供する先駆体ポリエーテルポリオールは、適
切には、約９００〜約２５００の分子量と４００〜１５
の範囲のヒドロキシル価とを有するものとする。
切には、約９００〜約２５００の分子量と４００〜１５
の範囲のヒドロキシル価とを有するものとする。
本発明のアミノ化したポリエーテルポリオールは、ＵＳ
３８３ｆ３０７６号に記載されたように調製し得る。す
なわち、適切なポリエーテルポリオールとアンモニアと
を水素化／脱水素触媒の存在下に接触させることによる
。この技術を使用し、第一および／まなは第二アミン基
のいずれかまたは双方を有する全部もしくは一部アミノ
化されたポリエーテルポリオールを調製することができ
る。典型的には、ポリエーテルポリオールのアミノ化の
程度は、化学量論酌量の１０〜１００％とする。
３８３ｆ３０７６号に記載されたように調製し得る。す
なわち、適切なポリエーテルポリオールとアンモニアと
を水素化／脱水素触媒の存在下に接触させることによる
。この技術を使用し、第一および／まなは第二アミン基
のいずれかまたは双方を有する全部もしくは一部アミノ
化されたポリエーテルポリオールを調製することができ
る。典型的には、ポリエーテルポリオールのアミノ化の
程度は、化学量論酌量の１０〜１００％とする。
アミノ化した汀でリエーテルボリオールの代替として、
９００〜２５００の範囲の分子製を有するポリアミン、
例えばポリ（エチレンジアミン）を使用することができ
る。
９００〜２５００の範囲の分子製を有するポリアミン、
例えばポリ（エチレンジアミン）を使用することができ
る。
本発明の方法は、適切な量のポリイソシアネート、ポリ
アミンまたはアミン化したポリエーテルポリオールおよ
びカルボン酸またはカルボン酸塩を混合することにより
行う、ポリ尿素またはポリウレタン／尿素を製造する方
法は、塩基によって触媒され、よって、塩基を存在させ
ることが必要である。しかしながら、第二アミン基を有
するアミノ化されたポリエーテルポリオールの場合は、
アミン触媒の添加を不要とするアミノ化されたポリエー
テルポリオールに随伴する十分な触媒活性が存し、した
がって任意的である。よって、触媒の非存在下または低
い反応性の触媒、例えば錫またはチタン触媒の存在下に
方法を実方拒することがて・きる、しかしながら、第一
アミン基を有するアミン化されたポリエーテルポリオー
ルの場合は、アミン触ＡＸ（例えばテトラエナレンジア
ミンまたはアルカノールアミン）を存在させて生成物の
硬化の適切な生起の確実化を図る必要かある。
アミンまたはアミン化したポリエーテルポリオールおよ
びカルボン酸またはカルボン酸塩を混合することにより
行う、ポリ尿素またはポリウレタン／尿素を製造する方
法は、塩基によって触媒され、よって、塩基を存在させ
ることが必要である。しかしながら、第二アミン基を有
するアミノ化されたポリエーテルポリオールの場合は、
アミン触媒の添加を不要とするアミノ化されたポリエー
テルポリオールに随伴する十分な触媒活性が存し、した
がって任意的である。よって、触媒の非存在下または低
い反応性の触媒、例えば錫またはチタン触媒の存在下に
方法を実方拒することがて・きる、しかしながら、第一
アミン基を有するアミン化されたポリエーテルポリオー
ルの場合は、アミン触ＡＸ（例えばテトラエナレンジア
ミンまたはアルカノールアミン）を存在させて生成物の
硬化の適切な生起の確実化を図る必要かある。
アミン触媒を使用すべき場合、カルボン酸またはカルボ
ン酸塩対アミン触媒のモル比は、好ましくは０．３〜１
．５の範囲とし、最も好ましくは０．５〜１．０の範囲
とする。
ン酸塩対アミン触媒のモル比は、好ましくは０．３〜１
．５の範囲とし、最も好ましくは０．５〜１．０の範囲
とする。
前記した成分に加えて、水、永久ガスまたはフルオロカ
ーボンのような発泡剤を（受用して発泡を与える。
ーボンのような発泡剤を（受用して発泡を与える。
当業者であれば、本発明の方法を操作するに際し、１ま
たは複数の補助成分を付加的に添加し得ることを知得し
よう、これらには、界面活性剤、発泡安定化剤、火炎抑
制剤、架橋剤、充填剤、含量等が包含される。この種の
材料は当業者に周知たり得、所望の効果を与えるのに要
求されるそれぞれの量についても同様である。
たは複数の補助成分を付加的に添加し得ることを知得し
よう、これらには、界面活性剤、発泡安定化剤、火炎抑
制剤、架橋剤、充填剤、含量等が包含される。この種の
材料は当業者に周知たり得、所望の効果を与えるのに要
求されるそれぞれの量についても同様である。
［実方担例］
以下の実施例を参照して本発明をここに説明する。
尺胤困ユ
金型中にてドリル・プレスにより配合することにより以
下の成分を処方した： ｐ、 ｂ、凱 ポリエーテルアミン１１０８７ １００（例えばＢＰ
ゲミカル） ギ酸 ４．１５水
３オクトン酸第−
錫（触媒）０．２ ３Ｃ１５４（シリコーン安定化剤 １．０例えばＢＰ
ケミカル） トルエンジイソシアネ−Ｉ・５２ この処方物は４秒のクリーム時間を有し、２２ｐｌ−’
の密度を有する非粘着性の発泡体を与えた。
下の成分を処方した： ｐ、 ｂ、凱 ポリエーテルアミン１１０８７ １００（例えばＢＰ
ゲミカル） ギ酸 ４．１５水
３オクトン酸第−
錫（触媒）０．２ ３Ｃ１５４（シリコーン安定化剤 １．０例えばＢＰ
ケミカル） トルエンジイソシアネ−Ｉ・５２ この処方物は４秒のクリーム時間を有し、２２ｐｌ−’
の密度を有する非粘着性の発泡体を与えた。
ルｇΔ
ギ酸を除く点が異なる以外は同様にして実施例１を繰り
返した。処方物はクリーム化し、極めて迅速に反応して
発泡体は全く生成しなかっな。
返した。処方物はクリーム化し、極めて迅速に反応して
発泡体は全く生成しなかっな。
実施例２
金型中にてドリル・プレスにより配合することにより以
下の成分を処方した： ｐ、ｂ、ｖ。
下の成分を処方した： ｐ、ｂ、ｖ。
シェフアミンＴ ５００ １００（ポリ
エーテルアミン 例えばテキサコ） ギ酸 ２，８水
３ジメチ
ルエタノールアミン（触媒） ２オクトン酸第−錫
０．２ＳＣ１５４（シリコーン界面活性
剤 １．０例えばＢＰゲミカル） トルエンジイソシアネート４５ この処方物は５秒のクリーム時間を有し、硬化して非粘
着性の発泡体を生成したくシェフアミンはテキサコの登
録商標である）。
エーテルアミン 例えばテキサコ） ギ酸 ２，８水
３ジメチ
ルエタノールアミン（触媒） ２オクトン酸第−錫
０．２ＳＣ１５４（シリコーン界面活性
剤 １．０例えばＢＰゲミカル） トルエンジイソシアネート４５ この処方物は５秒のクリーム時間を有し、硬化して非粘
着性の発泡体を生成したくシェフアミンはテキサコの登
録商標である）。
ルＩＨ肌呈
ジメチルエタノールアミンを除く以外は同様にして実施
例２を繰り返した。処方物はクリーム化して反応したが
、発泡体はＩＩＬ後まで粘着性のままであり、適切に硬
化しなかったことを示した。
例２を繰り返した。処方物はクリーム化して反応したが
、発泡体はＩＩＬ後まで粘着性のままであり、適切に硬
化しなかったことを示した。
Claims (6)
- （１）ポリ尿素またはポリウレタン／ポリ尿素発泡体を
製造するに際し、ポリイソシアネートを発泡剤の存在下
にそれぞれポリアミンまたは全部もしくは一部アミノ化
したポリエーテルポリオールと反応させることからなり
、カルボン酸またはカルボン酸塩の存在下にプロセスを
進行させることを特徴とするポリ尿素またはポリウレタ
ン／ポリ尿素発泡体の製造方法。 - （２）カルボン酸を、ギ酸、酢酸、シュウ酸並びにコハ
ク酸から選択することを特徴とする請求項１記載の方法
。 - （３）カルボン酸塩を、プロトン化または四級化したＣ
＿１〜Ｃ＿６のモノ、ジまたはトリアルキルアミンの塩
とすることを特徴とする請求項１記載の方法。 - （４）カルボン酸またはカルボン酸塩対ポリアミンまた
は全部もしくは一部アミノ化したポリエーテルポリオー
ルのモル比を０．５〜３．５の範囲とすることを特徴と
する請求項１記載の方法。 - （５）ポリアミンを、９００〜２５００の範囲の分子量
を有するポリエチレンジアミンとすることを特徴とする
請求項１記載の方法。 - （６）（１）アミノ化ポリエーテルポリオールが第一ア
ミン基を有し、（２）有効量のアミン触媒の存在下にプ
ロセスを進行させることを特徴とする請求項１記載の方
法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB8822916.6 | 1988-09-29 | ||
| GB888822916A GB8822916D0 (en) | 1988-09-29 | 1988-09-29 | Process of preparing polyurea/polyurethane/urea foams |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02123118A true JPH02123118A (ja) | 1990-05-10 |
Family
ID=10644480
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1248193A Pending JPH02123118A (ja) | 1988-09-29 | 1989-09-26 | ポリ尿素またはポリウレタン／尿素発泡体の製造方法 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5155142A (ja) |
| EP (1) | EP0361937A3 (ja) |
| JP (1) | JPH02123118A (ja) |
| GB (1) | GB8822916D0 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2009507095A (ja) * | 2005-09-01 | 2009-02-19 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | 硬質ポリイソシアヌレートフォーム及びその製造方法 |
Families Citing this family (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5478494A (en) * | 1993-09-22 | 1995-12-26 | Basf Corporation | Polyol composition having good flow and formic acid blown rigid polyurethane foams made thereby having good dimensional stability |
| US5422414A (en) * | 1993-10-04 | 1995-06-06 | Ecp Enichem Polimeri Netherlands B.V. | Modified polyurea-polyurethane systems endowed with improved processability |
| US5489618A (en) * | 1993-11-29 | 1996-02-06 | Osi Specialties, Inc. | Process for preparing polyurethane foam |
| US5700846A (en) * | 1994-06-15 | 1997-12-23 | Huntsman Petrochemical Corporation | Polyurea foam made from a partially aminated polyether polyamine |
| US6660781B1 (en) | 1999-01-05 | 2003-12-09 | Witco Corporation | Process for preparing polyurethane foam |
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