JPH0195122A - エポキシ樹脂組成物およびその製造方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、新規な低分子量エポキシ樹脂、およびその製
造方法に関する。

このエポキシ樹脂は、耐熱性、機械的特性、作業性に優
れ、注形用、積層用、塗料用、半導体封止用等の多方面
に利用可能である。

（従来の技術） 従来、エポキシ樹脂の耐熱性複合材用マトリックス樹脂
や耐熱性接着剤等への利用は多種多様である。これらの
エポキシ樹脂は、典形的には、ビスフェノールＡ、ビス
フェノールスルホン等のフェノール骨格を有するものや
４．４′−ジアミノジフェニルメタン、　３．３°−ジ
アミノジフェニルスルホン等の芳香族アミン骨格を有す
るものがある。

これらはビスフェノール類や芳香族ジアミン類をエビへ
ロヒドリンと反応させて得ることができる。このエポキ
シ樹脂は一般的には適当な硬化剤と混合しそのエポキシ
基と硬化剤の官能基とを反応させることによって、先に
述べたような各種用途に使用される。

また、特殊なものとしては、フェノールノホラック樹脂
のエポキシ化物やフェノール−キシレン結合樹脂のエポ
キシ化物（特公昭４７−１３７８２）等が知られており
、同様の方法で使用される。

〔発明が解決しようとする問題点〕

前記の典形的なエポキシ樹脂の硬化物としての性能は、
電気的性質、寸法安定性、耐薬品性の点ですぐれた性能
を有しているが、まだ耐熱性の点で不十分である。

一般的に耐熱性を向上させようとすれば架橋密度を上げ
る手法がとられるが、反面、樹脂が硬くてもろくなるこ
とが避けられない。また、耐熱性を向上させる他の手法
として、エポキシ樹脂骨格中にスルホン結合やアミン結
合等を導入すると、硬化樹脂の吸湿性が増し、耐水性の
点で好ましくない。

近年、これらのエポキシ樹脂に、より高度な性能を付加
させることが要求されるようになった。

例えば、複合材用、接着剤用等は外部応力、とくに応力
集中等の瞬間的な衝撃に耐えることが要求されている。

このため、理想的にはゴムのように弾性変形することが
重要な要素として注目されている。このような弾性変形
を判断する基準としては、特にマトリックス樹脂の破断
時の伸びが重要である。マトリックス樹脂の伸びが大き
い程、複合材等で要求されるガラス繊維やカーボン繊維
等の補強剤の欠点を補うことかできる。すなわち、複合
材全体として強度向上になる。

また、このような複合材や接着剤は湿式で含浸成形され
ることが一般的であり、エポキシ樹脂が常温で液状もし
くは低融点をもつものであれば、本来不要な有機溶剤の
使用や高温加熱溶融状態での作業が必要でなく、この結
果使用量の減少や作業性の向上になる。

更に、これらマトリックス樹脂においては長期間の保存
安定性も重要であり、空気中の酸素による劣化が小さい
ことも要求されている。この耐酸化性は主に樹脂の構造
に由来するもので、フェノールノボラック樹脂構造では
この問題は解決し得ない。

求められているこれら要素のうち、耐熱性とともに耐酸
化性を改良したフェノール−キシレン結合樹脂のエポキ
シ化物か提案されている（特公昭４７−１：１７８２、
特開昭６０−１１２８１３）。

しかしながら、これらのエポキシ樹脂は、いずれもフェ
ノールとアラルキルエーテルを実質的に未反応物が残ら
ないように縮合反応させた組成物から成る。このため、
２官能のアラルキルエーテル１モルに対して用いられる
フェノールの一叶は１．３〜３モルの範囲に限定されて
いるか、この範囲で得られる樹脂は分子量が大きく、流
動性や性能の点で不満足である。したがって、作業性の
面で非能率的であるばかりでなく、固有の機械的特性、
特に破断時の伸び率では複合材等で要求されるような水
準に達していない。

以上説明したような問題を十分に解決し得るエポキシ樹
脂およびその製造方法は、未だ知られていない。ただし
、本発明者らは、ある種の低分子のエポキシ樹脂を用い
ることによって、その問題を解決できることを見い出し
、その発明を先に出願した（特願昭６２−０７０２８１
）。

本発明は上記問題点に鑑み成されたものであり、その目
的は耐熱性、耐水性、耐酸化性において十分な性能を示
し、耐衝撃性などの機械的特性、作業性に優れ、更には
十分な耐熱性を示す耐熱性複合材用マトリックス樹脂、
耐熱性接着剤等に供するエポキシ樹脂およびその製造方
法を提供することにある。

〔問題点を解決するための手段〕

木発明者らは上記目的を達成するために鋭意検討した結
果、本発明を完成するに至った。

すなわち本発明は、−数式（ａ） く但し、式中のＲ１は水素または炭素数が１〜９のアル
キル基を示し、Ｒ２は炭素数が１〜９のアルキル基を示
し、ｎは０〜５の整数を示す。）で表わされるアルキル
フェノールアラルキル樹脂とエピハロヒドリンとをハロ
ゲン化水素アクセプターの存在下に反応させて得られる
エポキシ樹脂、および、 一般式（ｂ） （但し、式中のＲ３は炭素数が４以下の低級アルキル基
を示す。） で表わされるα、α゛−ジアルコキシーｐ−キシレンに
一般式（Ｃ） （但し、式中のＲ１は水素または炭素数が１〜９のアル
キル基を示し、Ｒ２は炭素数が１〜９のアルキル基を示
す。） で表わされるアルキルフェノールを４モル比以上で酸触
媒の存在下で反応させ、未反応のアルキルフェノールを
分離して得られる一般式（ａ）で表わされるアルキルフ
ェノールアラルキル樹脂を主成分とする反応生成物と、
エピハロヒドリンとをハロゲン化水素アクセプターの存
在下に反応させることを特徴とするエポキシ樹脂の製造
方法である。

本発明の方法で得られるアルキルフェノールアラルキル
樹脂のエポキシ化物は、種々の硬化剤と組み合せること
によって良好な硬化物を与える。

例えば、液状ジアミノジフェニルメタン（ＭＤＡ）（商
品名エピキュアＺ、シェル化学製）を硬化剤として組み
合せた場合、ビスフェノールＡを骨格とするエポキシ樹
脂（商品名エピコート８２８）に対し、曲げ強度、曲げ
弾性率、引張強度、伸び率など特性が向上する。更に、
本発明のエポキシ樹脂は、主鎖のベンゼン環にアルキル
置換基を有するので、特願昭６２−０７０２８１のエポ
キシ樹脂よりも優れた耐熱性を示す。

更に、本発明のエポキシ樹脂は低分子量であり、常温で
液状もしくは低融点であるため、配合、塗布、含浸等の
操作は極めて良好であり、均質な硬化生成物が得られる
ことも特徴として挙げられる。

上述のような効果を得るために、−数式（ａ）で表わさ
れるアルキルフェノールアラルキル樹脂の繰り返し数ｎ
が５以下のものを、本発明に用いる。ただし、より顕著
な効果を得るためには、ｎ＝５のものが１５重量％未満
であることが望ましく、あるいはｎ＝０とｎ＝１のもの
の合計が５０モル％以上であることが望ましく、更には
ｎ＝０とｎ＝１のものの合計が６０モル％以上であるこ
とがより望ましい。また、アルキル基の場合のＲ１およ
びＲ２は、その炭素数は１〜９である。

上記のような繰り返し数ｎの範囲を有する一般式（ａ）
で表わされるアルキルフェノールアラルキル樹脂を得る
ための方法の具体例を以下で述べる。

まず、−数式（ｂ）で表わされるα、α゛−ジアルコキ
シーｐ−キシレン１モルに対して、アルキルフェノール
を４モル以ト、望ましくは５〜２０モル、更に好ましく
は６〜１５モルの範囲で加え、酸触媒の存在下で攪拌し
ながら昇温して後述の温度で反応させる。反応が進行す
るにつれて生成するアルコールを系外にトラップする。

必要によフては系内に残存する微量のアルコールを窒素
により糸外に除去する。反応終了後、残存する未反応の
アルキルフェノールは真空下あるいは水蒸気蒸留によっ
て留去して得られる残査の樹脂が本発明のアルキルフェ
ノールアラルキル樹脂である。

このα、α゛−ジアルコキシーｐ−キシレンにおいてア
ルキル基Ｒ３の炭素原子数が４以下であると反応が早く
、また炭素原子数が４、すなわちブチル基においてｔｅ
ｒｔ−ブチル基は反応が遅い傾向にある。

したがって、本発明で用いるものとしては、好ましくは
、α、α°−ジメトキシーｐ−キシレン、α、α°−ジ
ェトキシーｐ−キシレン、α、α“−ジ−ｎ−プロポキ
シ−ｐ−キシレン、α、α°−イソプロポキシーｐ−キ
シレン、α、α゛−ジーｎ−ブトキシーｐ−キシレン、
α、α゛−シー５ｅｃ−ブトキシーｐ−キシレン、α、
α°−ジイソブチルーｐ−キシレン等が挙げられるが、
これらに限定されるものではない。

また、−数式（Ｃ）で表わされるアルキルフェノールと
して本発明で用いるものには、例えば０−クレゾール、
ｍ−クレゾール、ρ−クレゾール、０−エチルフェノー
ル、ｐ−エチルフェノール、混合クレゾール、ｐ−ｎ−
プロピルフェノール、０−イソプロピルフェノール、Ｐ
−イソプロピルフェノール、混合イソプロピルフェノー
ル、ｏ−５ｅｃ−ブチルフェノール、ｍ　−ｔｅｒｔ−
ブチルフェノール、ｐ　−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール
、ペンチルフェノール、ｐ−オクチルフェノール、ｐ−
ノニルフェノール、２．３−ジメチルフェノール、２，
４−ジメチルフェノール、２．６−ジメチルフェノール
、３，４−ジメチルフェノール、２．４−ジ−Ｓ−ブチ
ルフェノール、３，５−ジメチルフェノール、２，６−
ジーＳ−ブチルフェノール、２．６−ジーｔ−ブチルフ
ェノール、３−メチル−４−イソプロピルフェノール、
３−メチル−５−イソプロピルフェノール、３−メチル
−６−イソプロピルフェノール、２−ｔ−ブチル−４−
メチルフェノール、３−メチル−６−ｔ−ブチルフェノ
ール、２−ｔ−ブチル−４−エチルフェノール等を挙げ
ることができる。

反応温度は　１１０℃以上の温度であることが必要であ
り、　１１０℃より低いと反応は極端に遅くなる。また
反応時間をできるだけ短縮するためには約１３０〜２４
０℃の温度範囲が望ましい。反応時間は　１〜２０時間
である。

酸触媒としては無機または有機の酸、特に鉱酸、例えば
塩酸、リン酸、硫酸またはギ酸を、あるいは塩化亜鉛、
塩化アルミニウム、塩化第二錫、塩化第二鉄の様なフリ
ーゾルタラフッ形触媒、メタンスルホン酸またはｐ−ト
ルエンスルホン酸などの有機スルホン酸を単独で使用す
るかまたは併用してもよい。触媒の使用量は、アルキル
フェノール、α、α°−ジアルコキシーｐ−キシレンの
合計重量の約０．０１〜５重量％である。

このようにして得られたアルキルフェノールアラルキル
樹脂を主成分とする反応生成物をエポキシ化する方法は
、公知の方法が適用できる。

すなわち、残査樹脂とエピハロヒドリン、好適にはエピ
クロルヒドリンにより通常４０〜１２０℃の温度範囲内
でハロゲン化水素アクセプターの存在下に行なわれる。

本発明のハロゲン化水素アクセプターとして特に適当な
ものは、アルカリ金属水酸化物、例えば水酸化カリウム
、水酸化ナトリウムである。ハロゲン化水素アクセプタ
ーは前記アルキルフェノールアラルキル樹脂とエピハロ
ヒドリンとの加熱された混合物に徐々に添加され、反応
混合物のｐ）Ｉを約６，５〜ＩＯに維持するようにする
のが好適である。

反応に使用されるエピハロヒドリンの割合は残査樹脂の
水酸基含有量によるが、通常２．０〜３０当量、好まし
くは経済性を考慮すれば１０当計以下の過剰量のエピハ
ロヒドリンが使用される。反応生成物から過剰のアクセ
プター物質および副生する塩の除去は真空蒸留や水洗等
の手段によって行なわれる。

また本発明の方法によって製造されたエポキシ樹脂は慣
用の硬化剤で硬化させることができる。

硬化剤の典型的な例は、エポキシ樹脂のための慣用硬化
剤でビス（４−アミノフェニル）メタン、アニリン／ホ
ルムアルデヒド樹脂、ビス（４−アミノフェニル）スル
ホン、プロパン−１，３−ジアミン、ヘキサメチレンジ
アミン、ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミ
ン、２，２．４−トリメチルへキサミノ−１，６−ジア
ミン、ｍ−キシリレンジアミン、ビス（４−アミノシク
ロヘキシル）メタン、２．２−ビス（４−アミノシクロ
ヘキシル）プロパンおよび３−アミノメチル−３，５，
５−トリメチルシクロヘキシルアミン（イソホロンジア
ミン）のような脂肪族、脂環式、芳香族および複素環式
アミン、脂肪族ポリアミンと三量化または三量化脂肪酸
から得られるようなポリアミノアミド；レゾルシノール
、ヒドロキノン、２．２−ビス（４−ヒドロキシフェニ
ル）プロパンおよびフェノール／アルデヒド樹脂のよう
なポリフェノール；　“チオコールズとして市販されて
いるようなポリチオール；例えば無水フタル酸、無水テ
トラヒドロフタル酸、ヘキサヒドロフタル酸無水物、ヘ
キサクロロエンドメチレンテトラヒドロフタル酸無水物
、ピロメリト酸無水物、３，３°、４．４−ベンゾフェ
ノンテトラカルボン酸２ｙ＃水物、前記無水物の酸並び
にイソフタル酸およびテレフタル酸のようなポリカルボ
ン酸およびその無水物を含む。硬化剤がポリカルボン酸
またはそれらの無水物である場合は、通常０．４ないし
１．１当量のカルボキシル基または無水物基が１当量の
エポキシ基に対して用いられる。硬化剤がポリフェノー
ルである場合は、１当量のエポキシ基につき０．７５な
いし１．２５のフェノール性水酸基を使用することが好
ましい。

硬化剤は重量でエポキシ１００部につき１ないし４０部
が一般に用いられる。

〔実施例〕

以下、本発明を実施例により、更に詳細に説明する。

実施例１ 攪拌器、温度計、およびディーンスターク共沸蒸留トラ
ップを装着した反応容器にα、α゛−ジメトキシーｐ−
キシレン１３２．８ｇ　（０，８モル）、０−クレゾー
ル８６８ｇ　（８，０モル）、およびパラトルエンスル
ホン酸５ｇを装入し、その混合溶液を１３０〜１５０℃
に保ちながら攪拌を行った。反応中、生成するメタノー
ルは順次トラップより系外へ除去した。

３時間でメタノールの発生が無くなり、縮合が完了した
。次いで、未反応の０−クレゾールを減圧蒸留除去し、
−数式（ａ）の構造を持つ２３４ｇのアルキルフェノー
ルアラルキル樹脂を得た。

得られた樹脂の組成を、高速液体クロマトグラフィーで
測定した結果、ｎ＝０が７７．３、ｎ＝１が１８．７、
ｎ＝２のものが３．５（モル％）であった。

また、この樹脂の軟化点（ＪＩＳ、に−２５４８による
）は３２℃であった。

次いで、得られたアルキルフェノールアラルキル樹脂２
０５ｇとエピクロルヒドリン７３０ｇ　（７，９モル）
を混合し、攪拌器、ディーンスターク共沸蒸留トラップ
および滴下ロートを装着した反応容器に装入した。

この混合物を攪拌しながら　１１５〜１１９℃に昇温し
たのち同温度で４０％水酸化ナトリウム水溶液１９５ｇ
を４時間で滴下し、留出した水は連続的に分離回収し、
エピクロルヒドリンの相は反応器に戻した。滴下終了後
、留出水の除去により反応は終了する。

この後、過剰のエピクロルヒドリンを減圧蒸留し、反応
生成物をメチルイソブチルケトン（ＭＩＢＫ）５００ｇ
に溶解し、塩化ナトリウムおよび少過剰の水酸化ナトリ
ウムを濾過した後、溶剤を減圧蒸留により留去し、黄色
油状のエポキシ樹脂を２４９ｇ得た。

その樹脂のエポキシ当量は２３０ｇ／ｅｑ　、粘度（東
京計器製Ｅ型粘度計による）は、１７２ｇ／ｃｍ　−５
ｅｃ（３５℃）であった。

この樹脂のＩＲ分析（液膜法）の結果を第１図に示す。

実施例２ 攪拌器、温度計、およびディーンスターク共沸蒸留トラ
ップを装着した反応容器にα、α°−ジメトキシーｐ−
キシレン１４０ｇ　（０，８４モル）、混合クレゾール
９１０ｇ　（８，４モル）、およびパラトルエンスルホ
ン酸５ｇを装入し、その混合溶液を１３０〜１５０℃に
保ちながら攪拌を行った。反応中、生成するメタノール
は順次トラップより系外へ除去した。

３時間でメタノールの発生が無くなり、縮合が完了した
。次いで、未反応の混合クレゾールを減圧蒸留除去し、
一般式（ａ）の構造を持つ２４５ｇのアルキルフェノー
ルアラルキル樹脂を得た。

得られた樹脂の組成を、高速液体クロマトグラフィーで
測定した結果、ｎ＝ｏが７４．８、ｎ＝１が１９．１、
ｎ＝２が４．６　、　ｎ≧３のものが１．５（モル％）
であった。また、この樹脂の軟化点（ＪＩＳ、に−２５
４８による）は５６℃であった。

次いで、得られたアルキルフェノールアラルキル樹脂１
３０ｇとエピクロルヒドリン５００ｇ（５，４モル）を
混合し、攪拌器、ディーンスターク共沸蒸留トラップお
よび滴下ロートを装着した反応容器に装入した。

この混合物を攪拌しながら１１５〜１１９℃に昇温した
のち同温度で４０％水酸化ナトリウム水溶液２３０ｇを
４時間で滴下し、留出した水は連続的に分離回収し、エ
ピクロルヒドリンの相は反応器に戻した。滴下終了後、
留出水の除去により反応は終了する。

この後、過剰のエピクロルヒドリンを減圧蒸留し、反応
生成物をメチルイソブチルケトン（ＭＩＢＫ）３５０ｇ
に溶解し、塩化ナトリウムおよび少過剰の水酸化ナトリ
ウムを濾過した後、溶剤を減圧蒸留により留去し、黄色
のエポキシ樹脂を１６７ｇ得た。

その樹脂のエポキシ当量は２３ａｇ／ｅｑ　、粘度（東
京計器製Ｅ型粘度計による）は、６５１ｇ／ｃｍ　−５
ｅｃ（３５℃）であフた。

この樹脂のＩＲ分析（液膜法）の結果を第２図に示す。

実施例３ 攪拌器、温度計、およびディーンスターク共沸蒸留トラ
ップを装着した反応容器にα、α゛−ジメトキシーＰ−
キシレン１６６ｇ（１モル）、２゜６−シメチルフエノ
ール７３２ｇ（６モル）、およびパラトルエンスルホン
酸６ｇを装入し、その混合溶液を１３０〜１５０℃に保
ちながら攪拌を行った。反応中、生成するメタノールは
順次トラップより糸外へ除去した。

３時間でメタノールの発生が無くなり、縮合が完了した
。次いで、未反応の２．６−シメチルフエノールを減圧
蒸留除去し、一般式（ａ）の構造を持つ３１７ｇのアル
キルフェノールアラルキル樹脂を得た。

得られた樹脂の組成を、高速液体クロマトグラフィーで
測定した結果、ｎ＝０が６２．３、ｎ＝１が２５．０、
ｎ＝２が８．６　　、ｎ≧３のものが４．１（モル％）
であった。また、この樹脂の軟化点（ＪＩＳ。

Ｋ−２５４８による）は４９℃であった。

次いで、得られたアルキルフェノールアラルキル樹脂２
００ｇとエピクロルヒドリン５３０ｇ　（５，７モル）
を混合し、攪拌器、ディーンスターク共沸蒸留トラップ
および滴下ロートを装着した反応容器に装入した。

この混合物を攪拌しながら　１１５〜１１９℃に昇温し
たのち同温度で４０％水酸化ナトリウム水溶液１３５ｇ
を４時間で滴下し、留出した水は連続的に分離回収し、
エピクロルヒドリンの相は反応器に戻した。滴下終了後
、留出水の除去により反応は終了する。

この後、過剰のエピクロルヒドリンを減圧蒸留し、反応
生成物をメチルイソブチルケトン（ＭＩＢＫ）５００ｇ
に溶解し、塩化ナトリウムおよび少過剰の水酸化ナトリ
ウムを濾過した後、溶剤を減圧蒸留により留去し、褐色
のエポキシ樹脂を２４２ｇ得た。

その樹脂のエポキシ当量は２４３ｇ／ｅｑ　、粘度（東
京計器製Ｅ型粘度計による）は、８７９ｇ／ｃｍ−８ｅ
ｃ（３５℃）であった。

この樹脂のＩＲ分析（液膜法）の結果を第３図に示す。

比較例１ 攪拌器、温度計、およびディーンスターク共沸蒸留トラ
ップを装着した反応容器にα、α°−ジメトキシーｐ−
キシレン２５０ｇ　（１，５モル）、フェノール８４７
ｇ（９モル）、およびパラトルエンスルホン酸１．１ｇ
を装入し、その混合溶液を１３０〜１５０℃に保ちなが
ら攪拌を行った。反応中、生成するメタノールは順次ト
ララップより糸外へ除去した。

２時間でメタノールの発生が無くなり、縮合が完了した
。次いで、未反応のフェノールを減圧蒸留除去し、−数
式（ａ）の構造を持つ３９３ｇのフェノールアラルキル
樹脂を得た。

得られた樹脂の組成を、高速液体クロマトグラフィーで
測定した結果、ｎ＝０が６０．３、ｎ＝１が２４．３、
ｎ＝２が９．２、ｎ＝３が３．８、ｎ≧４のものが２．
４（モル％）であった。また、この樹脂の軟化点（ＪＩ
Ｓ、に−２５４８による）は４５℃であった。

次いで、得られたフェノールアラルキル樹脂３９３ｇと
エピクロルヒドリン１１００ｇ（１１，９モル）を混合
し、攪拌器、ディーンスターク共沸蒸留トラップおよび
滴下ロートを装着した反応容器に装入した。

この混合物を攪拌しながら　１１５〜１１９℃に昇温し
たのち同温度で４０％水酸化す□トリウム水溶液２７５
ｇを４時間で滴下し、留出した水は連続的に分離回収し
、エピクロルヒドリンの相は反応器に戻した。滴下終了
後、留出水の除去により反応は終了する。

この後、過剰のエピクロルヒドリンを減圧蒸留し、反応
生成物をメチルイソブチルケトン（ＭＩＢＫ）１５００
ｇに溶解し、塩化ナトリウムおよび少過剰の水酸化ナト
リウムを濾過した後、溶剤を減圧蒸留により留去し、黄
色油状のエポキシ樹脂を４６５ｇ得た。

その樹脂のエポキシ当量は２２７ｇ／ｅｑ　、粘度（東
京計器製Ｅ型粘度計による）は、４６８ｇ／ａｍ　−５
ｅｃ（３５℃）であった。

使用例 実施例１〜３、および比較例１によって得られたエポキ
シ樹脂、並びにビスフェノールＡから導入されるエピコ
ート８２８（シェル化学製）の各々に、硬化剤として液
状ＭＤＡ　（エビキュアＺ；シェル化学製）を表−１に
示す条件で配合し、その混合物をそれぞれ注型加工し、
加工後の硬化樹脂の機械的性質を測定した。

その結果を表−１に示す。なお、実施例１〜３で得られ
たエポキシ樹脂の結果を各々実験例１〜３として示し、
比較例１で得られたエポキシ樹脂の結果を比較実験例１
として示し、エピコート８２８（シェル化学製）の結果
を比較実験例２として示した。

（表−１の注） ・配　合・・・・・・・・・・・・重量比・ゲル化時間
・−−−−−ＪＩＳ、に−６９１０による・熱変形温度
・・・・・・ＪＩＳ、に−７２０７による・煮沸時吸水
率・・・煮沸１００℃／２時間・曲げ強度・・・・・・
・・−ＪＩＳ、に−７２０３による・引張強度・・・・
−−−−−ＪＴＳ、に−７１１３による（発明の効果〕 以上説明したきたように、本発明のエポキシ樹脂は低分
子量であり、また常温において液体または低融点である
ため、種々の硬化剤との相溶性に優れ、配合、塗布、含
浸等の操作は極めて容易に行なわれ、均質な硬化生成物
が得られる。その硬化生成物は耐衝撃性などの機械的特
性、耐水性、耐酸化性、特に引張強度、伸びについて優
れた性能を有し、更に十分な耐熱性も有する。

以上のような利点を有する本発明のエポキシ樹脂は、各
種用途への展開が期待でき、特に従来からそのような性
能が要望されていた電子材料分野への展開が有望視され
る。

【図面の簡単な説明】

第１図〜第３図は、実施例１〜３で得られたエポキシ樹
脂のＩＲ分析結果（液膜法）を示す図である。 特許出願人　　三井東圧化学株式会社

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １）一般式（ａ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ａ） （但し、式中のＲ＾１は水素または炭素数が１〜９のア
   ルキル基を示し、Ｒ＾２は炭素数が１〜９のアルキル基
   を示し、ｎは０〜５の整数を示す。）で表わされるアル
   キルフェノールアラルキル樹脂とエピハロヒドリンとを
   ハロゲン化水素アクセプターの存在下に反応させて得ら
   れるエポキシ樹脂。 ２）一般式（ｂ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ｂ） （但し、式中のＲ＾３は炭素数が４以下の低級アルキル
   基を示す。） で表わされるα、α’−ジアルコキシ−ｐ−キシレンに
   一般式（ｃ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ｃ） （但し、式中のＲ＾１は水素または炭素数が１〜９のア
   ルキル基を示し、Ｒ＾２は炭素数が１〜９のアルキル基
   を示す。） で表わされるアルキルフェノールを４モル比以上で酸触
   媒の存在下で反応させ、未反応のアルキルフェノールを
   分離して得られる一般式（ａ）▲数式、化学式、表等が
   あります▼（ａ） （但し、式中のＲ＾１は水素または炭素数が１〜９のア
   ルキル基を示し、Ｒ＾２は炭素数が１〜９のアルキル基
   を示し、ｎは０〜５の整数を示す。）で表わされるアル
   キルフェノールアラルキル樹脂を主成分とする反応生成
   物と、エピハロヒドリンとをハロゲン化水素アクセプタ
   ーの存在下に反応させることを特徴とするエポキシ樹脂
   の製造方法。