JPH01278529A - 複素環式化合物の開環方法及び重合方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〈産業上の利用分野〉 一３＝ 本発明は、複素環式化合物の開環方法及び重合方法に関
する。

〈従来の技術及びその欠点〉 従来、環状モノマーを重合させるには、触媒として硫酸
、リン酸等のプロトン酸、フッ化ホウ素、塩化アルミニ
ウム、ヨウ化亜鉛等のルイス酸又はＢＦ３０（Ｃ２Ｈ５
）２．（Ｃ６Ｈ，）、ＣＢＦ４等のカチオン触媒を用い
て、無溶媒若しくは溶媒中にて、反応温度を調節して行
なわれている。

しかしながら、前記従来の重合方法によって得られるポ
リマーは、重合途中において、生長カチオンの連鎖移動
反応が生じやすい為、高分子量のポリマーが得られにく
く、しかも重合反応を極低温下にて行なわなければなら
ないという欠点がある。

また得られるポリマーは、分子量分布が幅広く、低分子
領域から高分子領域までの不揃いの分子量を有するポリ
マーである為、分子量の揃った高性能かつ高機能を有す
るポリマーを得ることは難しいという欠点がある。

更にまた、分子量の揃った安定なポリマーを得る方法と
しては、１９８３年デュポン（Ｄｕ　Ｐｏｎｔ）社のＱ
、　　ＩＪ、　　１ｉｌｅｂｓｔｅｒらによって、α、
β−不飽和不飽和ニルボニル化合物ルエノールエーテル
をマイケル付加するアニオン重合方法が提案されている
。

しかしながら、複素環式化合物と反応開始剤である有機
ケイ素化合物、有機スズ化合物又は有機ゲルマニウム化
合物とを開環付加反応させて、多官能基を有する七ツマ
−を得る方法及び前記モノマーを重合する際に重合体の
分子量をコン１〜ロールできる重合方法は知られていな
いのが現状である。

〈発明が解決しようとする課題〉 本発明の］」的は、ポリマー改質剤及び消泡剤等の原料
又は単分散重合体を効率よく得るための中間体等として
利用可能な開環モノマーを穏やかな条件下、高収率にて
、得ることができる複素環式化合物の開環方法を提供す
ることにある。

本発明の別な目的は、複素環式化合物を重合する際に、
重合体の分子量を所望に応じてコントロールできる複素
環式化合物の重合方法を提供することにある。

〈課題を解決するための手段〉 本発明によれば、ルイス酸触媒、カチオン触媒、アニオ
ン触媒、ルイス酸／アニオン共触媒及びカチオン／アニ
オン共触媒からなる群より選択される触媒の存在下、下
記一般式 ％式％ （式中、又はハロゲン原子、アルコキシ基、アシルオキ
シ基、ケトキシメート基、アミノオキシ基、アミド基、
メルカプト基、酸アミド基、アセタール基、シアノ基、
エステル基又はホスフェート基を示し、Ｍｅはケイ素原
子、スズ原子又はゲルマニウム原子を示し、Ｒは同−若
しくは異なる炭化水素残基、酸素置換炭化水素残基又は
窒素置換炭化水素残基を示し、ＤはＯ〜３の整数を示す
。）にて表される反応開始剤と複素環式化合物とを反応
させ、複素環式化合物を開裂して、開環モノマーを得る
ことを特徴とする複素環式化合物の開環方法が提供され
る。

また本発明によれば、前記触媒の存在下、複素環式化合
物と前記一般式にて示される反応開始剤とを反応させて
、複素環式化合物を開裂、重合させることを特徴とする
複素環式化合物の重合方法が提供される。

更に本発明によれば、前記触媒の存在下、複素環式化合
物と前記一般式にて示される反応開始剤とを反応させ、
複素環式化合物を開裂、重合させて得られる重合体に、
更に前記触媒の存在下、前記複素環式化合物と同−又は
異なる複素環式化合物を反応させ、複素環式化合物を開
裂、重合させることを特徴とする複素環式化合物の重合
方法が提供される。

以下本発明を更に詳細に説明する。

本発明の開環方法では、特定の触媒の存在下、特定の反
応開始剤を用いることにより、複素環式化合物を開裂し
て開環モノマーを得ることができる。前記特定の触媒と
は、ルイス酸触媒、カチオン触媒、アニオン触媒、ルイ
ス酸／アニオン共触媒及びカチオン／アニオン共触媒か
らなる群より選択される触媒であり、具体的には、ルイ
ス酸触媒としてＺｎＩ２．ＺｎＣｌ２．ＺｎＦ２゜Ａｌ
Ｃｌ３，５ｎＣ１□等、カチオン触媒として（ＣＨ３）
３Ｓ１０Ｓ○２ＣＦ３．　（Ｃ，Ｈ５）３ＣＢ　Ｆ、。

Ｂ　Ｆ　３０　（Ｃ２Ｈｓ　）　２等、アニオン触媒と
して、（（ＣＨ３）２Ｎ）３Ｓ　Ｓ　ｊ　Ｆ、（ＣＨ３
）３＋　ＫＨＦ２１（ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２）３Ｎ　Ｆ　
、　［（ＣＨ３）２Ｎ）３Ｓ　ＨＦ２゜（（ｃ　Ｈ３）
、Ｎ〕３Ｓ　ＣＮ等を好ましく挙げることができる。ま
た前記ルイス酸触媒又はカチオン触媒を用いる場合には
、例えばトリエチルアミン、ピリジン等のカチオン重合
禁止剤を併用して用いることも可能である。

前記触媒の使用量は、複素環式化合物１モルに対して０
．０１〜１００モル％であることが好ましく、特に］、
〜１０モル％であることが望ましい。

この際、前記触媒量が０．０１モル％未満の場合には、
触媒の失活等によって反応率が低下し、反応生成物の収
率が低下するので好ましくなく、また、１００モル％を
超える場合には、コス１へ的に不経済であるので好まし
くない。

本発明に用いる前記反応開始剤は、下記一般式にて表わ
すことができ、 Ｘ４−ｎＭｅＲｙｌ 式中、Ｘはハロゲン原子、アルコキシ基、アシルオキシ
基、ケトキシメート基、アミノオキシ基、アミ１−基、
メルカプト基、酸アミド基、アセタール基、シアノ基、
エステル基又はホスフェート基を示し、Ｍｅはケイ素原
子、スズ原子又はゲルマニウム原子を示し、Ｒは同−若
しくは異なる炭化水素残基、酸素置換炭化水素残基又は
窒素置換炭化水素残基を示し、ｎはＯ〜３の整数を示す
。前記Ｒの炭素数が増大すると置換基の立体障害が生し
、反応開始剤の反応性が低下するので、炭素数は］。〜
１２の範囲であることが最も好ましい。前記反応開始剤
としては、例えば （ＣＨ、）３　Ｓ　］○ＣＨ３，（Ｃ４Ｈ８）３Ｓ　ｎ
０ｃＨ３゜（ＣＨ３）＋ｌ　Ｓ　Ｉ　Ｎ　（Ｃ２Ｈ５）
２（ＣＨ３）　３　Ｓ　　ｉ　　Ｃ］　　、　　（ＣＨ
３）３８　　ｊ　　（ＯＣＩ−Ｌ）ｚ＋ＣＨ３Ｓ　ｉ、
（ＯＣＨ３）３．Ｓ　ｊ（ＯＣＨ３）４゜（ＣＨｌ）３
Ｓコ−０−ＣＨ２−ＣＦ、Ｈ，。

（ＣＨ３）３ＳｉＯＣＯＣＩ（３２等を好ましく挙げる
ことができる。前記反応開始剤の使用量は、開環させる
複素環式化合物に対し、同等モル以上であれば、過剰量
添加してもさしつかえないが、コスＩ〜的に同等モルで
あることが好ましい。

本発明において開環させることができる複索環式化合物
としては、例えば、β−プロピオラクトン、Ｅ−カプロ
ラフ１ヘン、テトラメチルグリコリド等の環状エステル
；β−チオールプロピオラク１ヘン、Ｆ−チオールカプ
ロラクトン等の環状チオールラクトン；β−プロピオラ
クタム、Ｅ−カプロラクタム等のラクタム；プロピレン
オキシド、シクロヘキセンオキシド、３，３−ビス（ク
ロロメチル）オキセタン等の環状エーテル；エチレンサ
ルファイド等の環状サルファイド；２−メチル−２−オ
キサゾリン、２．４−．４．６−テトラメチル−２−オ
キサジン等の環状イミノエーテル；３−フェニル−１，
３−オキサゾリジン−２−チオン、３−フェニル−１，
３−オキサゾリジン−２−オン等の環状ウレタン；２−
フェニル−］−５３，２−ジオキサホスホリン、２−フ
ェニル−１゜３．２−ジチアホスホラン等の含リン環状
モノマ＋　１　＋　５　＋　７　＋　１１−テ１へジオ
キサ［：５．５１ウンデカン、１，６，８．１３−テ１
ヘラチオ〔６゜６〕１〜リゾカン等のスピロオルトカー
ボナ−１〜；］−−フェニル−４−エチル１〜リオキサ
ビシクロ（２，２，２）オクタン等のビシクロオルトエ
ステル；１，４．６−１−ジオキサ（４，，６）ウンデ
カン等のスピロオル１〜エステル；　１，３．６−１−
ジオキサシクロオクタン、１，３−ジオキソラン等の環
状ホルマール；２−ベンジル−１，３−オキセパン等の
環状アセタール；１，３−ジチアシクロペンタン等の環
状チオホルマール；アジリジン、コニジン等の環状アミ
ン；エチレンカーボネート等の環状カーボネー１へ；２
−アザビシクロ［３，２，２）ノナン−３−オン等の環
状イミド；Ｎ、Ｎ’　−エチレン尿素等の環状尿素等を
好ましく挙げることができる。

本発明において、複素環式化合物を開環させるには、前
記触媒の存在下、前記反応開始剤と複素環式化合物とを
無溶媒又は溶媒存在下において、例えば、反応温度−９
５°Ｃ〜室温〜溶媒リフラッすス温度の範囲にて反応さ
せることにより開環させることができる。前記溶媒とし
ては、例えば、塩化メチレン、クロロホルム等のハロゲ
ン化炭化水素；ベンゼン、１〜ルエン等の芳香族炭化水
素；二１へロメタン、ニトロベンゼン等の二１−ロ化合
物；ジメチルホルムアミド等のアミド類；酢酸エチル等
のエステル化合物等を好ましく挙げることができる。前
記溶媒を用いる際の溶媒使用量は、複素環式化合物１０
０重量部に対してＯ〜５０００重凰部であることが望ま
しく、生成物の性状又は溶解度等によっては、さらに多
量の使用も可能である。前記触媒と反応開始剤と複素環
式化合物との仕込み順序は、反応開始剤を最初若しくは
２番目に仕込むことが好ましい。

また反応時間は、通常０．５〜２４時間の範囲であるこ
とが好ましいが反応終了は、例えば前記反応途中におい
て、反応液を抜き取りガスクロマ１〜グラフ等によって
、複素環式化合物の有無を測定することにより、容易に
知ることも可能である。

得られた生成物は、公知の精製方法、具体的にはカラ１
１分離精製法、蒸留等により容易に精製することができ
る。

また本発明の重合方法では、前記開環方法と同様な触媒
、カチオン重合禁止剤、反応開始剤及び複素環式化合物
を用いることができ、前記触媒の存在下、前記反応開始
剤と複素環式化合物との配合割合を調整し、前記開環方
法と同様な反応条件によって、複素環式化合物を開環、
重合させ、重合体を得ることができる。本発明において
用いる前記重合体とは、二量体、二量体からオリゴマー
、さらには高重合体迄をも含む広範な意を示すものであ
る。

本発明では、前記反応開始剤と複素環式化合物との配合
割合を調整することによって、所望の分子量を有する重
合体を得ることができる。即ち、本発明の重合方法では
、複素環式化合物：反応開始剤の配合モル比を、例えば
、２０：１と規定することによって、重合度ｎ　＝　２
０の重合体を合成することができる。この際複素環式化
合物に対して、反応開始剤を同等モル以上添加すると、
重合反応が生しないので、反応開始剤の量は、同等モル
未満において添加する必要がある。また、異なる複素環
式化合物を２種以上あらかじめ混合調製した混合物を用
いることによって、ランダム共重合体を合成することも
可能である。

更に本発明の重合方法では、前記触媒の存在下、前記複
素環式化合物と同−若しくは異なる複素環式化合物の配
合割合を調整し、前記重合体に添加反応させる工程を所
望に応して繰り返すことにより、重合体を得ることも可
能である。この際、異なった複素環式化合物を用いるこ
とによって、分子量が調整されたブロック共重合体を得
ることもできる。

更にまた本発明の重合方法では、複素環式化合物を開環
させた開環モノマーを開始剤として用いることも可能で
ある。

本発明において、得られた重合体を精製するには、例え
ば、メタノール等の有機溶媒中に再沈殿させ、析出した
重合体をデカンテーションにより精製する方法等を用い
ることができる。

〈発明の効果〉 本発明の複素環式化合物の開環方法によって、ポリマー
改質剤、消泡剤等の原料、又は単分散（ｗ／Ｍｎ−１，
、Ｏ）重合体を効率よく得るための中間体等として利用
可能な開環モノマーを、穏和な反応条件、特に室温下に
おいても得ることができる。

また本発明の複素環式化合物の重合方法によって、分子
量が調整された重合体を容易に重合することができ、さ
らに得られた重合体は分子量分布が単分散（Ｍｗ／Ｍｎ
＝１．０）に近いので、耐熱性、機械的強度等に優れて
おり、また複素環式化合物を適宜選択することにより、
ポリエーテル、ポリエステル、ポリカーボネート、ポリ
エーテルカーボネート、ポリアミド、ポリウレタン又は
これらのランダム共重合体、ブロック共重合体の多種多
様な重合体を製造することができる。さらに本発明の重
合方法は、穏和な条件下、特に室温下においても重合可
能であるため、特殊な装置を必要とせずコスト的に有利
であり、工業的にも利用することが可能である。

〈実施例〉 以下、実施例により更に詳細に説明するが、本発明はこ
れらに限定されるものではない。

夫に鮭よ スターラーチソプ含有の２０ｍ］ナス型フラスコに三方
コックを取付け、系内を乾燥窒素によって置換して、水
分を除去した後、窒素気流中に、溶媒として塩化メチレ
ン５ｍｌを添加した。次いで攪拌しながら、触媒として （ＣＨ３）３Ｓ　ｉ　ＯＳ○２ＣＦ３．’０．０２　ｇ
　（３ｍｏ１％）と反応開始剤として（ＣＨ３）３Ｓｊ
ＯＣＨ３０、３］、　３　ｇ　（３ｍｍｏｌ）とを添加
した。その後β−プロピオラクトン０．２コ−６ｇ　　
（３ｍｍｏ］−）　をゆっくり滴下し、滴下終了時点で
系を密閉し、室温にて２時間反応させた。反応中前記系
内の反応液をマイクロシリンジによって約１０μＱ採取
し、該反応液をガスクロマｌ−グラフにかけβ−プロピ
オラク１−ンの有無を測定した。β−プロピオラクトン
の存在が完全に無くなった時点で、減圧下、溶媒を除去
し、次いてカラムによって生成物を分離精製した。得ら
れた生成物の収率を測定し、ＮＭＲ及びＩＲによって、
生成物の構造を決定した。

その結果を表１に示す。

失差−例」／】各」− 表１に示す複素環式化合物、反応開始剤、触媒及び反応
条件を代えた以外は実施例１と同様に行った。その結果
を表１に示す。また実施例］−３のＮＭＲ，ＩＲ分析結
果を下記に示す。

’Ｈ−ＮＭＲ（ＣＣ１４，６０ＭＪ（Ｚ）δ０、０７　
（Ｓ、　９Ｈ，Ｏ８ｉＭｅ３）０、６２−２．１７（ｂ
ｒｏａｄ、　８Ｈ＋ＣＨ，±４）矢」ｎ１劣ｌ− スターラーチップ含有の２０ｍ１ナス型フラスコに圧力
コックを取付け、系内を乾燥窒素によって置換して、水
分を除去した後、窒素気流中に、溶媒として塩化メチレ
ン５ｍｌを添加した。次いで攪拌しながら、触媒として （ＣＨ３）３Ｓ　ｉ　ＯＳ○２ＣＦ３．０−０２　ｇ　
（０、１ｍｍｏ１．）と反応開始剤として（ＣＨ３）、
、　Ｓ　ｉ　ＯＣＨ３゜０、０１　ｇ（０，１ｍｍｏｌ
）とを添加した。その後、β−プロピオラクトン０　、
３２４　ｇ　（４，、５ｍｍｏ１．）をゆっくり滴下し
、滴下終了時点で系を密閉し、室温にて１２時間反応さ
せた。反応中前記系内の反応液をマイクロシリンジによ
って約０．１μＱ採取し、該反応液をガスクロマトグラ
フにかけて、β−プロピオラクＩ〜ンの有無を測定した
。β−プロピオラク１−の存在が完全に無くなった時点
で、ガラス濾過器により触媒を除去し、続いて減圧下溶
媒を除去した。次いで反応液をメタノール溶液中に滴下
し、生成物を再沈殿により精製した移載圧下溶媒を除去
した。得られた生成物の収率を測定し、ＮＭＲ及びＩＲ
によって、生成物の構造を決定した。その結果を表２に
示す。

実施例３７〜７５ 表２に示す複素環式化合物、反応開始剤、触媒及び反応
条件を代えた以外は実施例３６と同様に行った。また生
成物の構造は、ＮＭＲ及びＩＲ分析によって決定した。

その結果を表２に示す。また実施例３７のＮＭＲ及びＩ
Ｒ分析結果を下記に示す。

”Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣ１３，６０ＭＨｚ）δ０．８３（
Ｓ、　　０８Ｉ（ＣＨ３））２、６５（ｔ、　Ｊ＝６．
０Ｈｚ、　−ＣＩ−Ｉ２−Ｃ−０−）○ Ｉ ３、４５（Ｓ、　−Ｃ−○ＣＨ，） ４、３５（ｔ、　Ｊ＝７．０Ｈｚ、−〇−ＣＨ２−）Ｉ
Ｒ１７４０，１１８０，１０１５（７）−’（−ｃｏ〇
−）矢膚側ＬＬ旦 スターラーチップ含有の２０ｍ１ナス型フラスコに三方
コックを取付け、系内を乾燥窒素によって置換して、水
分を除去した後、窒素気流中に、溶媒として塩化メチレ
ン５ｍｌを添加した。次いで攪拌しながら、触媒として （ＣＨ３）３Ｓ　ｉ　０８Ｃｉ２ＣＦ３．０．０２　ｇ
　（０，１ｍｍｏ］、）とカチオン重合禁止剤として（
Ｃ７Ｈ５）３Ｎ。

０、０１　ｇ（０，１ｍｍｏｌ）及び反応開始剤として
（ＣＨ３）３　Ｓ　１０　ＣＨ３０，０１ｇ　（０−１
ｍｍｏｌ）とを添加した。その後β−プロピオラクトン
０．３２４−　ｇ　（３ｍｍｏｌ）とβ−チオールプロ
ピオラク１−ン０　、３９７　ｇ　（３ｍｍｏｌ）との
混合物をゆっくり滴下し、滴下終了時点で系を密閉し、
室温にて２４時間反応させた。反応中前記系内の反応液
をマイクロシリンジによって約０．１μＱ採取し、該反
応液をガスクロマトグラフにかけて、前記複素環式化合
物の有無を測定した。前記複素環式化合物の存在が完全
に無くなった時点で、ガラス濾過器により触媒を除去し
、続いて減圧下溶媒を除去した。

得られた生成物の収率を測定し、ＮＭＲ及びＩＲによっ
て、生成物の構造を決定したところ、表３に示すとおり
ランダム共重合体であった。その結果を表３に示す。

実施例７７ 表３に示す複素環式化合物、反応開始剤、触媒及び反応
条件を代えた以外は実施例７６と同様に行った。また生
成物の構造をＮＭＲ及びＩＲ分析によって決定したとこ
ろランダム共重合体であることが判った。その結果を表
３に示す。

（以下余白） 炙施事（Ｌ影 スターラーチップ含有の２０ｍ１ナス型フラスコに三方
コックを取付け、系内を乾燥窒素によって置換して、水
分を除去した後、窒素気流中に、溶媒として塩化メチレ
ン５ｍｌを添加した。次いで攪拌しながら、触媒として
、ＺｎＩ２０．３２ｇ（０、１−ｍｍｏｌ）及び反応開
始剤として（ＣＨ３）、Ｓ　ｉ　ＯＣＨ，，０，０１ｇ
（０，１ｍｍｏｌ）を添加した。その後β−プロピオラ
ク１〜ン０．３２４　ｇ　（３ｍｍｏｌ、）をゆっくり
滴下し、滴下終了時点で系を密閉し、反応中前記系内の
反応液をマイクロシリンジによって約０．１μＱ採取し
、該反応液をガスクロマ１〜グラフにかけて、前記β−
プロピオラクトンの有無をａ＋ｌｌ定した。前記β−プ
ロピオラク１−ンの存在が、完全に無くなった時点で、
β−チオールプロピオラクｈン０　、３９７　ｇ　（３
ｍｍｏｌ）を滴下し反応させ、同様にβ−チオールプロ
ピオラク１−ンの存在が完全に無くなった時点で、ガラ
ス濾過器により触媒を除去し、続いて減圧下溶媒を除去
した。得られた生成物の収率を測定し、ＮＭＲ及びＩＲ
によって、生成物の構造を決定したところ、表４に示す
とおりブロック共重合体であることが判った。その結果
を表４に示す。

実施例７９ 表４に示す複素環式化合物、反応開始剤、触媒及び反応
条件を代えた以外は実施例７８と同様に行った。また生
成物の構造をＮＭＲ及びＩＲ全分析よって決定したとこ
ろランダム共重合体であることが判った。その結果を表
４に示す。

（以下余白）

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １）ルイス酸触媒、カチオン触媒、アニオン触媒、ルイ
   ス酸／アニオン共触媒及びカチオン／アニオン共触媒か
   らなる群より選択される触媒の存在下、下記一般式 Ｘ＿４＿−＿ｎＭｅＲ＿ｎ （式中、Ｘはハロゲン原子、アルコキシ基、アシルオキ
   シ基、ケトキシメート基、アミノオキシ基、アミド基、
   メルカプト基、酸アミド基、アセタール基、シアノ基、
   エステル基又はホスフェート基を示し、Ｍｅはケイ素原
   子、スズ原子又はゲルマニウム原子を示し、Ｒは同一若
   しくは異なる炭化水素残基、酸素置換炭化水素残基又は
   窒素置換炭化水素残基を示し、ｎは０〜３の整数を示す
   。）にて表される反応開始剤と複素環式化合物とを反応
   させ、複素環式化合物を開裂して、開環モノマーを得る
   ことを特徴とする複素環式化合物の開環方法。 ２）ルイス酸触媒、カチオン触媒、アニオン触媒、ルイ
   ス酸／アニオン共触媒及びカチオン／アニオン共触媒か
   らなる群より選択される触媒の存在下、下記一般式 Ｘ＿４＿−＿ｎＭｅＲ＿ｎ （式中、Ｘはハロゲン原子、アルコキシ基、アシルオキ
   シ基、ケトキシメート基、アミノオキシ基、アミド基、
   メルカプト基、酸アミド基、アセタール基、シアノ基、
   エステル基又はホスフェート基を示し、Ｍｅはケイ素原
   子、スズ原子又はゲルマニウム原子を示し、Ｒは同一若
   しくは異なる炭化水素残基、酸素置換炭化水素残基又は
   窒素置換炭化水素残基を示し、ｎは０〜３の整数を示す
   。）にて表される反応開始剤と複素環式化合物とを反応
   させ、複素環式化合物を開裂、重合させることを特徴と
   する複素環式化合物の重合方法。 ３）ルイス酸触媒、カチオン触媒、アニオン触媒、ルイ
   ス酸／アニオン共触媒及びカチオン／アニオン共触媒か
   らなる群より選択される触媒の存在下、下記一般式 Ｘ＿４＿−＿ｎＭｅＲ＿ｎ （式中、Ｘはハロゲン原子、アルコキシ基、アシルオキ
   シ基、ケトキシメート基、アミノオキシ基、アミド基、
   メルカプト基、酸アミド基、アセタール基、シアノ基、
   エステル基又はホスフェート基を示し、Ｍｅはケイ素原
   子、スズ原子又はゲルマニウム原子を示し、Ｒは同一若
   しくは異なる炭化水素残基、酸素置換炭化水素残基又は
   窒素置換炭化水素残基を示し、ｎは０〜３の整数を示す
   。）にて表される反応開始剤と複素環式化合物とを反応
   させ、複素環式化合物を開裂、重合させて得られる重合
   体に、更に前記触媒の存在下、前記複素環式化合物と同
   一若しくは異なる複素環式化合物を反応させ、複素環式
   化合物を開裂、重合させることを特徴とする複素環式化
   合物の重合方法。