JPH0118897B2 - - Google Patents
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Description
この発明は新規な３，５―ジ置換フタル酸イミ
ド及びフタル酸無水物、それらの製造方法並びに
新規な３，５―ジ置換フタル酸イミド及び−無水
物の光架橋性ポリマーに対する増感剤としての用
途、又はエチレン性不飽和化合物の光重合性若し
くはポリオレフインの光化学的架橋用の、好まし
くはアミン類と混合して用いる開始剤としての用
途に関するものである。 ハロゲン化、特に塩素化されていてもよいチオ
キサントン類は光誘起架橋反応に対する最もよく
知られ、かつ有効な増感剤である。この種の応用
が成功するための前提条件は増感剤がポリマーに
良好な融和性を有することである。即ち、増感剤
は高い濃度範囲までポリマーと混合しうるもので
なければならない。また増感剤はポリマーの処理
時に使用される溶媒によく溶けるものでなければ
ならない。前記のチオキサントン類はいずれの点
においてもこれらの要求を満たすものではない；
特にポリマー中で容易に成分が分離し、従つてそ
の増感作用がひどく損われる。 また、エチレン性不飽和化合物の光重合が、ベ
ンゾフエノン、アントラキノン、キサントン及び
チオキサントンのような芳香族ケトンによつて開
始し得ることも公知である。更に、そのような芳
香族ケトンの開始作用が有機アミンの添加によつ
て促進し得ることも米国特許明細書第3759807号
によつて知られている。これらのアミンは単独で
は殆ど開始作用がないので、それらは芳香族ケト
ンと組合せることによつて活性剤又は促進剤とし
て働くのである。このことは工業上非常に重要で
ある。何故ならば、光化学的に硬化するコーテイ
ング層又は印刷用インクの生産率は、まず第一に
不飽和化合物の重合速度に依存しているからであ
る。 今ここに式又はで示される新規なフタル酸
イミド、フタル酸及びフタル酸無水物が見出され
た。
ド及びフタル酸無水物、それらの製造方法並びに
新規な３，５―ジ置換フタル酸イミド及び−無水
物の光架橋性ポリマーに対する増感剤としての用
途、又はエチレン性不飽和化合物の光重合性若し
くはポリオレフインの光化学的架橋用の、好まし
くはアミン類と混合して用いる開始剤としての用
途に関するものである。 ハロゲン化、特に塩素化されていてもよいチオ
キサントン類は光誘起架橋反応に対する最もよく
知られ、かつ有効な増感剤である。この種の応用
が成功するための前提条件は増感剤がポリマーに
良好な融和性を有することである。即ち、増感剤
は高い濃度範囲までポリマーと混合しうるもので
なければならない。また増感剤はポリマーの処理
時に使用される溶媒によく溶けるものでなければ
ならない。前記のチオキサントン類はいずれの点
においてもこれらの要求を満たすものではない；
特にポリマー中で容易に成分が分離し、従つてそ
の増感作用がひどく損われる。 また、エチレン性不飽和化合物の光重合が、ベ
ンゾフエノン、アントラキノン、キサントン及び
チオキサントンのような芳香族ケトンによつて開
始し得ることも公知である。更に、そのような芳
香族ケトンの開始作用が有機アミンの添加によつ
て促進し得ることも米国特許明細書第3759807号
によつて知られている。これらのアミンは単独で
は殆ど開始作用がないので、それらは芳香族ケト
ンと組合せることによつて活性剤又は促進剤とし
て働くのである。このことは工業上非常に重要で
ある。何故ならば、光化学的に硬化するコーテイ
ング層又は印刷用インクの生産率は、まず第一に
不飽和化合物の重合速度に依存しているからであ
る。 今ここに式又はで示される新規なフタル酸
イミド、フタル酸及びフタル酸無水物が見出され
た。
【式】
【式】
［式中、M1及びM2は一緒になつて―０―を表
し、Ｒは水素、C1-6―アルキル、フエニル又はｐ
―トルイル基を表し、Ｘは−NO2、メトキシ、
SO2―フエニル、―Ｓ―フエニル、―Ｓ―C1-10
―アルキル又は―Ｓ―C1-10―ハロゲノアルキル
基を表し、そしてR′はC1-10―アルキル、C1-10―
ハロゲノアルキル、フエニル、ｐ―メトキシフエ
ニル、ｐ―トルイル、２―カルボキシフエニル又
は３，４―ジクロルフエニル基を表す。］ 式のフタルイミド及び式（M1とM2が一緒
になつて―Ｏ―を表わす）フタル酸無水物は光架
橋性ポリマーの増感剤として適している。それら
はとりわけポリマーとの良好な融和性、通常の有
機溶媒に対する良好な溶解性、及び高い感光性の
点ですぐれた特徴を示す。更に、本発明によるフ
タルイミド及びフタル酸無水物は長波長UV光線
（約450nmまで）の照射時にも増感作用を及ぼし、
従つて感光性ポリマーの架橋を引起すほどUV−
吸収に影響を与えることができる。３−位に電子
供与性基（Donoren）を持つ光増感作用性のフタ
ルイミド及びフタル酸無水物は従来知られていな
い。 また、本発明のフタルイミド及びフタル酸無水
物は（有機アミン類と混合して用いるのが好まし
いが）、エチレン性不飽和化合物の光重合用又は
ポリオレフインの光化学的架橋用の開始剤に適し
ている。 先に定義したアルキル及びハロゲノアルキル基
Ｒ又はR′は直鎖状でも分枝したものでもよい。
ハロゲンアルキル基R′は１以上のハロゲン原子、
例えば塩素又は臭素、そして特にフツ素によつて
置換されていてもよい。定義したアルキル及びハ
ロゲノアルキルＲ乃至R′の例としては以下のも
があげられる：メチル、エチル、ｎ―プロピル、
イソプロピル、ｎ―ブチル、sec―ブチル、tert
―ブチル、ｎ―ペンチル、２―又は３―ペンチ
ル、ｎ―ヘキシル、ｎ―ヘプチル、３―ヘプチ
ル、ｎ―オクチル、ｎ―デシル、トリフルオロメ
チル、２―ロロエチル、２―ブロモエチル、２，
２，２―トリフルオロエチル、―CH2CH2C4F9、
―CH2―CH2C6F13、―CH2CH2C8F17。 アルキル基Ｒは直鎖状でＣ―原子１〜６を有す
るものが好ましい。好ましいのはメチル基であ
る。R′として特に好ましいのはＣ―原子数１〜
４の直鎖状アルキル基である。 ハロゲンアルキル基R′も直鎖状のものが好ま
しい。特に好ましいのはトリフルオロメチル、―
CH2CF3及び―CH2CH2Cn―F2n＋1（ｎ＝４，６
又は８）である。 式の化合物の中では特に、式中のＲが水素又
はC1-6―アルキル基を表わし、Ｘが―NO2，―
SO2―フエニル又は―SR′を表わし、そしてR′が
独立したものであつてC1-10―アルキル又はフエ
ニル基を表わすものが好ましく、とりわけＲが水
素又はメチル基を表わし、Ｘが―NO2又は―
SR′を表わし、そしてR′が独立したものであつて
C1-10―ｎ―アルキル又はフエニル基を表わすも
のが好ましい。 式及びの化合物で極めて好ましいものは、
式中のM1及びM2が一緒になつて―０―を表わ
し、Ｒが水素又はメチル基を表わし、Ｘが−
NO2を表わし、そしてR′がC1-10―ｎ―アルキル
又はフエニル基を表わすものである。 式及びの化合物は公知の方法によつて、例
えば３，５―ジニトロフタル酸無水物を式ａ Ｒ―NH―Ｙ （ａ） 〔式中、Ｙは水素、―COH又は―CO―NH―
Ｒを表わし、Ｒは式の場合と同じ意味を表わ
す。〕で示される化合物と反応させるか、又は３，
５―ジニトロフタル酸を式ｂ Ｒ―NH―Y′ （ｂ） 〔式中、Y′は―COH又は―CO―NH―Ｒを表
わし、Ｒは前記と同じ意味を表てす。〕で示され
る化合物と反応させるかして式 で示される化合物とし、式の化合物を式ａ R′―SH （ａ） で示される化合物、その化合物の塩又はそれらの
混合物と反応させて式ａ 〔式中、X′は―NO2又は―SR′を表わし、Ｒ及
びR′は式乃至の場合と同じ意味を表わす。〕
で示される化合物とし、X′が―NO2を表わす式
ａの化合物を所望により引続いて式ｂ又は
ｃ R′―OH （ｂ），R′―SO2H （ｃ） 〔式中、R′は式又はの場合と同じ意味を
表わす。〕で示される化合物の塩と反応させて式
ｂ 〔式中、Ｒ及びR′は式又はの場合と同じ
意味を表わし、X″は―OR′又は―SO2R′を表わ
す。〕で示される化合物とし、そして所望により
更に式ａ又はｂの化合物を式の化合物へ変
換することによつて製造することができる。 原料化合物（３，５―ジニトロフタル酸、３，
５―ジニトロフタルイミド、３，５―ジニトロフ
タル酸無水物、式ａ，ｂ，ａの化合物及び
式ａ，ｂ，ｃの化合物の塩類）は公知であ
るか、公知の方法によつて製造することができ
る。 上記の反応は公知の方法に従つて行うことがで
きる。３，５―ジニトロフタル酸無水物乃至は
３，５―ジニトロフタル酸と式ａ又はｂの化
合物との反応は、適当な不活性有機溶剤例えば
Ｎ，Ｎ―ジメチルホルムアミド又はトルオールや
キシロールの如き芳香族炭化水素を添加するか、
添加せずに行うことができる。不活性有機溶媒の
存在下で反応を行う場合には通常還流温度で処理
する。溶融状態での（溶媒を用いない）処理は反
応温度約160〜220℃が好ましい。上記の反応では
相当するアミド酸が中間に生成するが、通常はそ
れを加熱するのみでイミドに変換することができ
る。Ｙ又はY′が―CO―NH―Ｒを表わす式ａ
乃至ｂの化合物としてはＮ，Ｎ―ジメチル尿素
が好ましい。特に好ましいのは３，５―ジニトロ
フタル酸無水物と、Ｙが―COHなかんずく水素
を表わす式ａの化合物との反応である。 式の３，５―ジニトロフタルイミドと式ａ
のメルカプタン乃至はその塩類との反応並びに所
望により行われるその後の式ａの化合物
（X′＝−NO2）と式ｂ又はｃの化合物の塩と
の反応は不活性有機溶媒の存在下で約０℃〜還流
温度、好ましくは式ａのメルカプタン又はその
塩及び式ｂの化合物の塩については約20〜50
℃、式ｃの塩との反応については50〜120℃の
温度で行うのが有利である。適当な不活性有機溶
媒としては例えば以下のものがあげられる：塩素
化されていてもよい脂肪族炭化水素例えば塩化メ
チレン又はクロロホルム；脂肪族又は環状エーテ
ル、例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエ
ーテル、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン
及びジオキサン；Ｃ―原子総数が２−８の脂肪族
モノカルボン酸のアルキルエステル、例えば酢酸
メチル―，―エチル―及び―ｎ―ブチルエステ
ル、酪酸エチル及び―ｎ―ブチルエステル；酸部
分のＣ―原子数が１−３の脂肪族モノカルボン酸
のＮ，Ｎ―ジアルキルアミド例えばＮ，Ｎ―ジメ
チルホルムアミド及びＮ，Ｎ―ジメチルアセトア
ミド；ジアルキルスルホキシド、例えばジメチル
スルホキシド及びジエチルスルホキシド；Ｃ―原
子数２−５のアルキルニトリル、例えばアセトニ
トリル及びプロピオニトリル；リン酸アミド、例
えばヘキサメチルホスホル酸トリアミド；環状ア
ミド、例えばＮ―メチルピロリドン。 式ａ，ｂ及びｃの化合物の塩類としては
有機塩基及び無機塩基との塩があげられる。好ま
しいのはアルカリ金属塩及び第四級アンモニウム
塩、例えばNa―、Ｋ―、テトラメチル―、テト
ラエチル―、ベンジルトリメチル―及びベンジル
トリエチルアンモニウム塩である。上記の塩類は
そのままで用いられるか、公知の方法でその場所
で生成させることができる。後者の場合には塩基
としてアルカリ金属アセタート又はカーボナート
を用いるのが有利である。式ａの化合物は塩の
形で用いるのが好ましい。特に好ましいのはナト
リウム及びカリウムフエノラート、―アルコラー
ト又は―スルフイナートである。 所望により行われる式ａ又はｂの化合物の
加水分解による式のフタル酸への変換及びその
環化による相当する無水物への変換も公知の方法
により逐行される。フタル酸への加水分解は水性
媒体中で適当な塩基（NaOH又はKOH等）を添
加して還流温度にて行うとよい。この場合、まず
相当するアミド酸が形成され、次いで反応混合物
を好ましくはHClのような強酸で酸性とする。得
られたフタル酸を通常の方法で加熱するか又は脱
水剤を添加し、環化して無水物とする。従つて式
のフタル酸は相当する無水物を製造するための
中間生成物である。脱水剤としては例えば、ハロ
ゲン原子若しくはC1-4―アルキル基により置換さ
れていてもよい脂肪族C2-5―モノカルボン酸の無
水物（酢酸―、プロピオン酸―、酪酸―、トリフ
ルオル―及びトリクロル―、トリメチル―及びト
リエチル酢酸無水物等）；ハロゲン化されていて
もよいアセチルハロゲニド（アセチルクロリド、
クロルアセチルクロリド及びジクロルアセチルク
ロリド）；カルボジイミド（Ｎ，N′―ジイソプロ
ピルカルボジイミド及びＮ，N′―ジシクロヘキ
シルカルボジイミド）が適している。好ましい脱
水剤は無水酢酸である。 上述の反応は式，ａ若しくはｂの化合物
を中間的に単離せずに行うことができる。Ｘが―
SR′を表わす式の化合物の製造は、通常初めに
３―位の―SR′基を、次いで同一か又は異なる５
−位の―SR′基を導入することにより２段階で行
われる。 式の化合物及び式のフタル酸無水物（M1
及びM2が一緒になつて―Ｏ―を表わす。）は種々
の架橋性ポリマーに対する増感剤として使用する
ことができる。 このようなポリマーは例えばオフセツト印刷法
の印刷版の製造、特殊写真用の写真オフセツト塗
料の製造、例えば光重合又は光架橋による写真像
の形成に使用される。このようなポリマーは公知
の方法による印刷回路を製造するための、いわゆ
る感光性耐蝕膜として特に利用される。この場
合、導電性基板の感光層を有する面を、導電性の
像を持つ透明陰画を介して露光し、次いで現像し
て感光層の未露光部分を現像液によつて取去るも
のである。 ポリマーとしては、その感光性（化学線に対す
る感度）が本発明の増感剤を用いることによつて
高まるような任意の材料を使用することができ
る。特に、式の化合物及び式の無水物はドイ
ツ公開公報第2626769号に記載されている種類の
ポリマー、即ち感光性の基として式（） 〔式中、G1及びG2は互に独立したものであつ
てＣ―原子数１−４のアルキル基、特にメチル基
を表わすか、又はG1とG2は一緒に５〜６員の炭
素環式リングを完成するものとする。〕で示され
る基を持つポリマーの増感剤として適している。 式の化合物及び式のフタル酸無水物は公知
の方法によつて光架橋性ポリマー中へ導入され
る。増感剤のポリマー中での含量は使用目的及び
ポリマー中に存在する光架橋性基の数によつて大
きく変れるが、一般的にはポリマー重量に対して
約0.1〜20％である。 更に、式の化合物及び式のフタル酸無水物
は光開始剤としても用いられる。従つてこの発明
は前記の化合物をアミン類と共にエチレン性不飽
和化合物用の、又はポリオレフインの光化学的架
橋用の開始剤として使用することにも関係するも
のである。 使用される有機アミン類は脂肪族、芳香族、ア
リール化脂肪族（araliphatishe）、シクロ環式又
はヘテロ環式アミン類である。これらは第一級ア
ミンでも第二級アミンでも第三級アミンでもよ
い。その例としては以下のものがあげられる：ブ
チルアミン、ジブチルアミン、トリブチルアミ
ン、シクロヘキシルアミン、ベンジルジメチルア
ミン、ジシクロヘキシルアミン、トリエチルアミ
ン、フエニル―ジエタノールアミン、ピペリジ
ン、ピペラジン、モルホリン、ピリジン、キノリ
ン、ｐ―ジメチルアミン安息香酸エチルエステル
又はミヒラーケトン（４，4′―ビス―ジメチルア
ミノ―ベンゾフエノン）。好ましいのは、 (A) Ｒ，Ｘ及びR′が前記の好ましい意味を表わ
す式の化合物又は式の無水物と (B) 脂肪族第三級アミン、ｐ―ジメチルアミノ安
息香酸アルキルエステル又はミヒラ―ケトン とからなる混合物である。 脂肪族第三級アミンの例は、トリメチルアミ
ン、トリエチルアミン、トリス―イソプロピル―
アミン、トリブチルアミン、ドデシル―ジメチル
アミン、オクチル―ジメチルアミン、トリエタノ
ールアミン、トリス（ヒドロキシプロピル）アミ
ン、Ｎ―メチルジエタノールアミン又はＮ―ブチ
ルジエタノールアミンである。 特に好ましいのは、 (A) Ｒ，Ｘ及びR′が前記の好ましい意味を表わ
す式の化合物又は式の無水物と (B) トリエタノールアミン又はC1-4―アルキルジ
エタノールアミンとの混合物である。 前記の好ましい混合物は式の化合物又は式
の無水物と有機アミンとを重量比で４：１〜１：
４含むのが好ましい。 光架橋性の化合物は以下に例示するような不飽
和モノマーである：アクリル―又はメタクリル酸
のエステル例えばメチル―、エチル―、ｎ―若し
くはtert―ブチル―、イソオクチル―又はヒドロ
キシエチルアクリラート、メチル―又はエチルメ
タクリラート、エチレン―ジアクリラート、ブタ
ンジオールジアクリラート、ヘキサンジオールジ
アクリラート、ネオペンチル―ジアクリラート、
トリメチロールプロパン―トリスアクリラート、
ペンタエリスリツト―テトラアクリラート又はペ
ンタエリスリツト―トリスアクリラート；アクリ
ルニトリル、メタクリルニトリル、アクリルアミ
ド、メタクリルアミド、Ｎ―置換アクリル―若し
くはメタクリルアミド；ビニルエステル例えばビ
ニルアセタート、―プロピオナート、―アクリラ
ート又は―スクシナート；その他のビニル化合
物、例えばビニルエーテル、ビニルケトン、ビニ
ルスルホン、スチロール、アルキルスチロール、
ハロゲンスチロール、ジビニルベンゾール、Ｎ，
N′―ジビニル尿素、ビニルナフタリン、Ｎ―ビ
ニルピロリドン、塩化ビニル又は塩化ビニリデ
ン；アリル化合物、例えばジアリルフタラート、
ジアリルマレアート、トリアリルイソシアヌラー
ト、トリアリルホスフアート又はエチレングリコ
ールジアリルエーテル、及ばこれら不飽和モノマ
ーの混合物。この発明による混合物はアクリル酸
エステル及びその混合物の光重合に対し特に適し
ている。 その他の例は不飽和型のアクリル樹脂である。
この例としてはポリエポキシド（エポキシド樹
脂）とアクリル酸若しくはメタクリル酸との反応
生成物、又はポリイソシアナートとヒドロキシア
ルキルアクリラートとの反応生成物、並びにヒド
ロキシル基を含有するポリエステル若しくは―ポ
リエーテルとアクリル―若しくはメタクリル酸と
の反応生成物があげられる。これらの不飽和アク
リル樹脂は通常モノ―、ジ―若しくはポリアルコ
ールの１又は２以上のアクリラート、例えばエチ
ル―、ブチル―、ベンジル―、２―エチルヘキシ
ル―又は２―ヒドロキシプロピルアクリラート、
エチレングリコールジアクリラート、プロピレン
グリコールジアクリラート、ブタンジオールジア
クリラート、ヘキサメチレン―ジアクリラート、
トリメチロールプロパン―トリスアクリラート又
はペンタエリスリツト―テトラアクリラートと混
合して使用される。 また、(a)少なくとも１種類のエチレン性不飽和
化合物、(b)(A)と(B)の先に定義した混合物、及び所
望により(c)その他の添加剤〔例えば、禁止剤、安
定剤、UV―吸収剤、充填剤、顔料、染料、チキ
ソトロピー剤（揺変性剤，
Thioxotropiemitteln）、及びシリコンオイルの
ような流動助剤（Verlaufshilfsmitteln）からな
る光重合性システムも本発明の対象である。特に
成分を調合してシステムを製造する間に重合が進
むのを妨ぐ禁止剤としては、例えばヒドロキノ
ン、ヒドロキノン誘導体、ｐ―メトキシフエノー
ル又はβ―ナフトールが用いられる。UV―吸収
剤としては、例えばベンズトリアゾール型若しく
はベンゾフエノン型のものが使用される。充填剤
としては、例えばケイ酸、タルク又はセツコウが
あげられる。 この光重合性システムの量的関係は(a)及び(b)
99.5〜80重量％と(b)0.5〜20重量％（この場合の
混合物(A)はＲ，Ｘ及びR′が前記の好ましい意味
を有するものがよい。）が好ましい。成分(a)とし
ては１種類のアクリル酸エステル又は数種類のア
クリル酸エステル混合物を使用することが好まし
い。光開裂によつてラジカルを形成する公知の光
開始剤例えばベンゾインエーテル、ジアルコキシ
アセトフエノン又はベンジルケタールとの組合せ
も用いられる。 本発明の開始剤混合物は印刷インキ及び白色顔
料塗布層の光硬化に対して大きな意義を有する。
何故ならば、バインダーの乾燥時間が印刷製品の
生産率に対する決定的な因子であり、秒単位のオ
ーダでなければならないからである。本発明の開
始剤は、また印刷版製造の光硬化システムとして
も極めて適したものである。他の応用分野はコー
テイング層を有する金属のUV―硬化、例えばチ
ユーブ（管）、罐、又はビンのストツパー用の金
属薄膜の塗装時におけるUV―硬化、並びにプラ
スチツク層例えばPVCをベースとする床板又は
壁のコーテイングのUV―硬化である。コーテイ
ング紙のUV―硬化の例はラベル、レコードジヤ
ケツト又は本の包装紙の無色塗装である。 本発明の混合物は、またポリオレフインの光化
学的架橋用の開始剤としても用いることができ
る。この例としては、ポリプロピレン、ポリブト
ン、ポリイソブチレン及びエチレン―プロピレン
コポリマーのような共重合物が挙げられるが、好
ましいのは低密度、中密度又は高密度ポリエチレ
ンである。光重合システムに対する光開始剤の添
加は、これらのシステムが殆ど液体であるか、又
はよく溶けるので通常は単に混合することによつ
て行われる。多くは均一分布と重合物の透明性を
保証する溶液になる。重合は公知の光重合法によ
つて短波長の光線に富む光を照射することによつ
て行われる。光源としては例えば水銀中圧−及び
低圧照射器、並びに最大放射範囲が250〜450nm
の超化学線螢光管が適している。ポリオレフイン
の光化学的架橋の際には、成形処理前又は処理中
にポリオレフインに光開始剤を、例えば粉末状で
混合して、又は可塑化したポリオレフインと混合
して添加する。架橋は例えばフイルムや繊維状態
の固体の成形品を照射することによつて行われ
る。 Ｘがニトロ基を表わし、R′がフエニル、カル
ボキシフエニル、ハロゲンフエニル、又はｐ―ト
ルイル基を表わす式の化合物は、更にチオキサ
ントン（このもの自体も架橋性ポリマーの有用な
増感剤である。）の製造に適したものである。こ
のチオキサントンは、上記の化合物を公知の方法
でプロトン酸又はルイス酸の存在下で環化させ、
得られた３―ニトロチオキサントン―１―カルボ
ン酸を所望により、他のチオキサントン誘導体
（エステル、アミド等）へ変換することによつて
得ることができる。 Ａ 製造例 例１：３，５―ジニトロフタル酸―Ｎ―ｐ―トル
イルイミド ３，５―ジニトロフタル酸無水物２Kg
（8.4mol）とｐ―トルイジン897ｇ（8.4mol）を
氷酢酸6.2中で３時間還流する。冷却後過し、
水２で洗浄し、残留物を水25中に懸濁させ、
別し、100℃で真空乾燥する。収量2339ｇ（理
論量の85％）。融点182−３℃。 元素分析：C15H9N3O6（分子量327.25）として 計算値 C55.05％ H2.77％ N12.84％ 実測値 C55.05％ H3.02％ N12.91％ 例２：３，５―ジニトロフタル酸―Ｎ―メチルイ
ミド (a) ３，５―ジニトロフタル酸51，22ｇ
（0.2mol）とＮ，Ｎ―ジメチル尿素8.81ｇ
（0.1mol）を一緒に細かい粉末状とし、開放系
のフラスコ中で注意深く180℃に加熱する。泡
立ちが消滅した後、生成した黒味を帯びた透明
の溶融物を180℃に６時間、そして200℃に１時
間保つ。冷却後残留物をテトラヒドロフラン／
塩化メチレン（容量比１：１）に溶かし、過
し、蒸発濃縮する。テトラヒドロフラン／シク
ロヘキサンから再結晶して３，５―ジニトロフ
タル酸―Ｎ―メチルイミド42.37ｇ（理論量の
84％）を得る。融点174−６℃。更に再結晶す
ると、生成物の融点は178−180℃となる。 (b) ３，５―ジニトロフタル酸無水物238.11ｇ
（1mol）をキシロール１中で還流して溶解さ
せる。還流させながらＮ―メチルホルムアミド
62.02ｇ（1.05mol）を滴下する。18時間還流後
生成するする水とギ酸を若干のキシロールと一
緒に（総量140ml）分留する。この時沸点は137
℃に上昇する。溶液を熱時過する。徐々に冷
却し、母液を濃縮して３，５―ジニトロフタル
酸―Ｎ―メチルイミド209.42ｇ（理論量の83
％）を得る。融点174―６℃。 元素分析：C9H5N3O6（分子量251.15）として 計算値 C43.04％ H2.01％ N16.73％ 実測値 C43.40％ H2.00％ Ｎ16.5 ％ 例３：３，５―ジニトロフタル酸―Ｎ―ｎ―ブチ
ルイミド ３，５―ジニトロフタル酸無水物23.81ｇ
（0.1mol）をキシロール150ml中で還流して溶解
させる。混合物を105℃に冷却し、激しく撹拌し
ながらｎ―ブチルアミン7.31ｇ（0.1mol）をキシ
ロール10mlに溶かした溶液を滴下する。徐々に還
流状態まで加熱すると、沈澱したアミド酸は一部
激しく気泡を発生して可溶性生成物に変わる。30
分還流後水分別器を冷却し、過し、母液を蒸発
濃縮する。塩化メチレン／ジエチルエーテル／ｎ
―ペンタンから再結晶して、３，５―ジニトロフ
タル酸―Ｎ―ｎ―ブチルイミド27.53（理論量の94
％）を得る。融点40−42℃。 元素分析：C12H11N3O6（分子量293.24）として 計算値 C49.15％ H3.78％ N14.33％ 実測値 C49.46％ H3.89％ N14.35％ 例４：５―ニトロ―３―フエニルチオフタル酸イ
ミド ３，５―ジニトロフタルイミド9.48ｇ（40ｍ
mol）を酢酸エチルエステル150ml中に懸濁させ、
次にナトリウム―チオフエノラート5.55ｇ（42ｍ
mol）を加える。25℃で18時間撹拌後、反応混合
物を蒸発濃縮し、塩化メチレンと酢酸エチルエス
テルの混合物中に溶かし、有機層を飽和
NaHCO3溶液及び飽和NaCl溶液で洗浄し、硫酸
ナトリウムで乾燥し、減圧濃縮する。塩化メチレ
ン／ｎ―ヘキサンから再結晶して５―ニトロ―３
―フエニルチオフタル酸イミド10.54ｇ（理論量
の88％）を得る。融点207−209℃。 元素分析：C14H8N2O4S（分子量300.29）として 計算値 C56.00％ Ｈ 2.69％ Ｎ 9.33％ S10.68％ O21.31％ 実測値 C55.49％ Ｈ 2.88％ N9.56％ S10.45％ O21.42％ 例５：５―ニトロ―３―フエニルチオフタル酸―
Ｎ―ｐ―トルイルイミド (a) ３，５―ジニトロフタル酸―Ｎ―ｐ―トルイ
ルイミド820mg（2.5ｍmol）〔例１により製造〕
820mg（2.5ｍmol）、チオフエノール0.33ｇ（３
ｍmol）及びベンジルトリエチルアンモニウム
クロリド29mg（0.125ｍmol5重量％）をCH2Cl2
に溶かし、次に無水の酢酸ナトリウム0.492ｇ
（６ｍmol）を水４mlに溶かした溶液を添加す
る。25℃で20分間激しく撹拌した後水で希釈
し、PHを９−10に調整し、そして有機層を分
け、2N NaOHで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾
燥し、蒸発濃縮する。トルオールから再結晶し
て５―ニトロ―３―フエニルチオフタル酸―Ｎ
―ｐ―トルイルイミド930mg（理論量の95％）
を得る。融点207−209℃。 (b) ３，５―ジニトロフタル酸―Ｎ―ｐ―イルイ
ルイミド49ｇ（0.15mol）をジメチルスルホキ
シド500ml中に入れる。少し冷却しながらチオ
フエノール22.5ｇ（0.204mol）を22−23℃で10
分間かけて滴下すると窒素性ガスを発生する。
25℃で30分間経過後、45℃に４時間保ち、氷水
１上に移し、沈澱を分離し、水洗し、乾燥す
る。トルオールから再結晶して５―ニトロ―３
―フエニルチオフタル酸―Ｎ―ｐ―トルイルイ
ミド52.5ｇ（理論量の90％）を得る。融点208
−９℃。 元素分析：C21H14N2O4S（分子量390.40）とし
て 計算値 C64.61％ H3.62％ N7.18％ S8.21％ 実測値 C64.30％ H3.81％ N7.32％ S8.45％ 例６：３―（３，４―ジクロルフエニルチオ）―
５―ニトロフタル酸―Ｎ―メチルイミド ３，５―ジニトロフタル酸―Ｎ―メチルイミド
〔例２により製造〕20.09ｇ（80ｍmol〕を酢酸エ
チルエステル300ml中に入れ、粉末状の無水炭酸
カリウム33.6ｇ（243ｍmol）を加え、次いで３，
４―ジクロルチオフエノール15.04ｇ（84ｍmol）
を25℃で滴下する。テトラヒドロフラン100mlを
添加後一夜撹拌し、蒸発乾固し、残留物を塩化メ
チレンと希塩酸の混合物に溶かす。有機層を飽和
NaCl溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、
蒸発濃縮する。塩化メチレン／ｎ―ペンタンから
再結晶して標題のイミド25.74ｇ（理論量の84％）
を得る。融点167−８℃。 元素分析：C15H8Cl2N2O4S（分子量383.21）と
して 計算値 C47.02％ H2.11％ N7.31％ 実測値 C46.87％ H2.15％ N7.43％ 例７：３―エチルチオ―５―ニトロフタル酸―Ｎ
―メチルイミド ３，５―ジニトロフタル酸―Ｎ―メチルイミド
5.02ｇ（20ｍmol）、エチルメルカプタン2.43ｇ
（44ｍmol）、無水酢酸ナトリウム8.2ｇ（100ｍ
mol）及び酢酸エチルエステル50mlを25℃にて一
夜保持し、更に一夜還流する。反応混合物を蒸発
濃縮し、残留物を塩化メチレン／水中に溶かし、
抽出物を飽和NaHCO3溶液で洗浄し、硫酸ナト
リウムで乾燥し蒸発濃縮する。残留物をシリカゲ
ル20ｇで塩化メチレンを用いクロマトグラフイに
付する。塩化メチレン／ｎ―ペンタンから再結晶
して３―エチルチオ―５―ニトロフタル酸―Ｎ―
メチルイミド2.40ｇ（理論量の45％）を得る。融
点193−４℃。 元素分析：C11H10N2O4S（分子量266.27）とし
て 計算値 C49.62％ H3.79％ N10.52％ S12.04％ 実測値 C49.78％ H3.83％ N10.71％ S11.97％ 例８：３―ｎ―ブチルチオ―５―ニトロフタル酸
―Ｎ―メチルイミド ３，５―ジニトロフタル酸―Ｎ―メチルイミド
25.1ｇ（100ｍmol）、ｎ―ブチルメルカプタン
19.8ｇ、無水炭酸カリウム41.5ｇ（300ｍmol）及
び無水テトラヒドロフラン250mlを一夜還流する。
反応混合物を過し、液を蒸発濃縮し、残留物
を塩化メチレン／2NHCl中に溶かす。抽出物を
飽和NaCl溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥
し、蒸発濃縮する。シクロヘキサンから再結晶し
て標題のイミド11.96ｇ（理論量の41％）を得る。
融点106−108℃。 元素分析：C13H14N2O4S（分
子量294.33）として 計算値 C53.05％ H4.80％ N9.52％ S10.90％ 実測値 C53.30％ H4.90％ N9.01％ S11.29％。 例９：３―ｎ―ブチルチオ―５―ニトロフタル酸
―Ｎ―メチルイミド ３，５―ジニトロフタル酸―Ｎ―メチルイミド
20ｇ（79.6ｍmol）及びナトリウム―ｎ―ドデシ
ルメルカプチド21ｇ（107ｍmol）を酢酸エチル
エステル100ml中で40℃にて２時間かきまぜる。
蒸発濃縮後残留物を塩化メチレン／希塩酸で抽出
する。有機層を飽和NaCl溶液で洗浄し、硫酸ナ
トリウムにより乾燥し、蒸発濃縮する。メタノー
ル／ジエチルエーテルから再結して標題のイミド
（黄色生成物）23.24ｇ（理論量の77％）を得る。
融点85−86℃。 元素分析：C19H26N2O4S（分子量378.49）とし
て 計算値 C60.29％ H6.92％ N7.40％ S8.47％ 実測値 C60.28％ H6.71％ N7.39％ S8.19％。 例10：３―ｎ―C8F17―CH2CH2―チオ―５―ニ
トロフタル酸―Ｎ―ｐ―トルイルイミド ３，５―ジニトロフタル酸―Ｎ―ｐ―トルイル
イミド20ｇ（0.06mol）、ｎ―C8F17―
（CH2）2SH32.3ｇ（0.0673mol）、炭酸カリウム
12.7ｇ（0.092mol）及び無水ジオキサン250mlを
25℃にて24時間撹拌する。反応混合物を濃縮し、
残留物を水に溶かし、CH2Cl2で３回抽出しる。
抽出物を水洗し、硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮
する。トルオールから再結晶して、標題のイミド
を44.7ｇ（理論量の98％）黄色の葉状晶として得
る。融点169−171℃。 元素分析：C25H13F17N2O4S（分子量760.42）と
して 計算値 C39.49％ H1.72％ F42.47％ Ｎ 3.68％ S4.22％ 実測値 C39.55％ H1.65％ F42.50％ Ｎ 3.80％ S4.40％ 例11：３―ｎ―デシルチオ―５―ｎ―C8F17
（CH2）2―チオフタル酸―Ｎ―メチルイミド ３―ｎ―デシルチオ―５―ニトロフタル酸―Ｎ
―メチルイミド〔例９により製造〕13.07ｇ―
（34.6ｍmol）、ｎ―C8F17（CH2）2―SH18.53ｇ
（38.2mmol）、粉末状の無水炭酸カリウム14.3ｇ
及びＮ，Ｎ―ジメチルホルムアミド450mlを25℃
にて18時間撹拌し、反応混合物を蒸発濃縮する。
残留物を塩化メチレン／希塩酸中に溶解させる。
有機層を飽和NaCl溶液で洗浄し、硫酸ナトリウ
ムで乾燥し、蒸発濃縮する。トルオールから再結
晶して標題のイミド25.04ｇ（理論量の89％）を
得る。融点117−８℃。 元素分析：C29H30F17NO2S2（分子量811.65）と
して 計算値 C42.91％ Ｈ 3.73％ N1.73％ Ｓ 7.90％ F39.79％ 実測値 C42.44％ Ｈ 3.53％ N1.73％ Ｓ 8.08％ F40.52％ 例12：３，５―ビス―（ｎ―C8F17（CH2）2―チオ
フタル酸―Ｎ―ｐ―トルイルイミド ５―ニトロ―３―ｎ―C8F17（CH2）2―チオフタ
ル酸―Ｎ―ｐ―トルイルイミド184.6ｇ
（0.243mol）、ｎ―C8F17（CH2）2―SH116.6ｇ
（0.243mol）、炭酸カリウム100.75ｇ（0.729mol）
及びＮ，Ｎ―ジメチルホルムアミド（DMF）1.8
を25℃にて30分間撹拌する。反応混合物を少量
ずつ蒸発濃縮し（激しく泡を発生する）、残留物
をCH2Cl2／アセトン／水で抽出し、有機層を水
洗し、硫酸ナトリウムで乾燥し、蒸発濃縮する。
酢酸エチルエステルから再結晶して標題のイミド
266ｇ（理論量の91％）を得る。融点144−６℃。 元素分析：C35H17F34NO2S2（分子量1193.58）
として 計算値 C35.22％ H1.44％ F54.12％ Ｎ 1.17％ S5.37％ 実測値 C35.0％ H1.5％ F54.2％ N1.2 ％ S5.5％ 例13：５―ｎ―デシルチオ―３―ｎ―C8F17―
（CH2）2―チオフタル酸―Ｎ―ｐ―トルイルイ
ミド ５―ニトロ―３―ｎ―C8F17（CH2）2―チオフタ
ル酸―Ｎ―ｐ―トルイルイミド３ｇ（3.95ｍ
mol）、ｎ―デカチオール0.70ｇ（4.34ｍmol）、
炭酸カリウム1.60ｇ（11.85ｍmol）及びDMF35
mlを25℃にて17時間かきまぜる。混合物を蒸発濃
縮し、残留物を水／CH2Cl2中に溶かし、有機層
を水洗し、Na2SO4で乾燥し、蒸発濃縮する。酢
酸エチルエステルから再結晶して標題のイミド
3.0ｇ（理論量の86％）を得る。融点117−９℃。 元素分析：C35H34F17NO2S2（分子量887.75）と
して 計算値 C47.35％ H3.86％ F36.38％ N1.58％ S7.22％ 実測値 C47.4％ H3.7 ％ F36.6 ％ N1.6 ％ S7.1 ％ 例14：３，５―ビス―（フエニルチオ）―フタル
酸―Ｎ―ｐ―トルイルイミド ５―ニトロ―３―フエニルチオフタル酸―Ｎ―
ｐ―トルイルイミド3.9ｇ（10ｍmol）、ナトリウ
ムチオフエノラート1.4ｇ（10ｍmol）及びジメ
チルスルホキシド80mlを25℃にて１時間かきまぜ
る。反応混合物を水及びクロロホルム中に溶か
し、有機層を水洗し、硫酸マグネシウムで乾燥
し、蒸発濃縮する。トルオールから再結晶して標
題のイミドを4.1ｇ（理論量の91％）を得る。融
点179−180℃。 元素分析：C27H19NO2S2（分子量453.57）とし
て 計算値 C71.50％ H4.22％ N3.09％ S14.14％ 実測値 C71.30％ H4.40％ N3.20％ S14.00％ 例15：５―メトキシ―３―フエニルチオフタル酸
―Ｎ―ｐ―トルイルイミド 1.0Mナトリウムメチラートの無水メタノール
（110ｍmol）溶液110mlを蒸発乾固し、残留物を
ジメチルスルホキシド200ml中に懸濁させる。５
―ニトロ―３―フエニルチオフタル酸―Ｎ―ｐ―
トルイルイミド39.04ｇ（100ｍmol）をジメチル
スルホキシド200mlに溶かした溶液を加え、混合
物を25℃にて１日撹拌し、次いで希塩酸1.5に
移し、クロロホルムで抽出する。有機層を水で３
回洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、蒸発濃縮す
る。トルオール／シクロヘキサンから再結晶して
標題のイミドを31.68ｇ（理論量の84％）を得る。
融点166−168℃。 元素分析：C22H17NO2S（分子量375.44）として 計算値 C70.38％ H4.57％ N3.73％ S8.54％ 実測値 C70.31％ H4.58％ N3.79％ S8.33％。 例16：３―ｎ―デシルチオ―５―フエニルスルホ
ニルフタル酸―Ｎ―メチルイミド ３―ｎ―デシル―５―ニトロフタル酸―Ｎ―メ
チルイミド2.0ｇ（5.28ｍmol）、ナトリウム―フ
エニルスルフイナート1.73ｇ（10.57ｍmol）及び
DMF20mlを120℃にて17時間撹拌する。混合物を
濃縮し、残留物を塩化メチレン／希塩酸に溶解さ
せる。有機層を飽和NaCl溶液で洗浄し、硫酸ナ
トリウムで乾燥し、蒸発濃縮する。シクロヘキサ
ンから再結晶して、標題のイミドを1.83ｇ（理論
量の73％）を得る。融点86−88℃。 元素分析：C25H31NO4S2（分子量473.65）とし
て 計算値 C63.40％ H6.60％ 実測値 C63.17％ H6.39％ 例17：３―ｎ―ブチルチオ―５―ニトロ無水フタ
ル酸 ３―ｎ―ブチルチオ―５―ニトロフタル酸―Ｎ
―メチルイミド883mg（３ｍmol）を1N苛性ソー
ダ溶液９ml中で一夜還流し、2N塩酸10mlで酸性
にして、５分間還流後冷却する。混合物をテトラ
ヒドロフラン／トルオールにより抽出し、抽出物
を飽和NaCl溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾
燥し、蒸発濃縮する。得られた酸を無水酢酸１ml
及びトルオール10mlと共に加熱し、蒸発濃縮する
ことによつて無水物に変換する。シクロヘキサン
から再結晶して標題の無水物を790mg（理論量の
94％）黄色生成物として得る。融点95−97℃。 元素分析：C12H11NO5S（分子量281.28）として 計算値 C51.24％ H3.94％ N4.98％ S11.40％ 実測値 C51.55％ H3.91％ N5.14％ S11.12％ 例18：３，５―ビス―（ｎ―C8F17（CH2）2）―チ
オ無水フタル酸 ３，５―ビス―（ｎ―C8F17（CH2）2）―チオフ
タル酸―Ｎ―ｐ―トルイルイミド266.05ｇ
（0.223mol）を20％NaOH1.2中で１日撹拌しな
がら還流し、次に反応混合物を冷却し、過す
る。残留物を粉末状とし、2N―HCl溶液と混合
して別する。このようにして得たアミド酸を濃
塩酸と120℃に５時間加熱し、混合物を冷却し、
沈澱を別して、水洗し、乾燥する。得られた酸
と無水物の混合物を無水酢酸と共に加熱し、蒸発
濃縮して完全に無水物に変換する。酢酸エチルエ
ステルから再結晶して標題の無水物を201ｇ（理
論量の81％）を得る。融点151−154℃。 元素分析：C28H10F34O3S2（分子量1104.44）と
して 計算値 C30.45％ H0.91％ F58.49％ S5.81％ 実測値 C30.1 ％ H0.7 ％ F58.1 ％ S6.2 ％ 例19：５―ｎ―デシルチオ―３―ｎ―C8F17
（CH2）2―チオ無水フタル酸 ５―ｎ―デシルチオ―３―ｎ―C8F17（CH2）2―
チオフタル酸―Ｎ―ｐ――トルイルイミド0.50ｇ
（0.564ｍmol）及び２％NaOH6mlを120℃にて一
夜撹拌する。冷却後過し、沈澱を濃塩酸５ml中
で3.5時間還流加熱する。冷却後過し、沈澱を
水洗し、イソプロパノール及びｎ―ヘキサンから
再結晶する。（直接生成した）無水物の収量＝260
mg（理論量の60％）。融点110−111℃。 元素分析：C28H27F17O3S2（分子量798.61）とし
て 計算値 C42.11％ H3.40％F40.44％ S8.03％ 実測値 C42.45％ H3.45％F40.75％ S7.75％ 例20：３―ｎ―デシルチオ―５―ｎ―C8F17
（CH2）2―チオ無水フタル酸 ３―ｎ―デシルチオ―５―ｎ―C8F17（CH2）2―
チオフタル酸―Ｎ―メチルイミド3.0ｇ（3.3ｍ
mol）を2N NaOH40ml中で18時間激しく撹拌し
ながら還流し、次いで混合物を０℃にて濃塩酸50
mlで酸性にする。５時間還流しながら撹拌した後
冷却し、テトラヒドロフラン／トルオール（容量
比１：３）で抽出する。抽出物を硫酸ナトリウム
で乾燥し、蒸発濃縮する。残留物を10ｍmolの無
水酢酸のトルオール溶液と共に還流して無水物に
変換し、溶液を過し、濃縮する。熱ｎ―ヘキサ
ンから再結晶して標題の無水物を1.68ｇ（理論量
の64％）得る。融点116−７℃。 元素分析：C28H27F17O3S2（分子量798.608）と
して 計算値 C42.11％ H3.40％ F40.44％ S8.03％ 実測値 C42.36％ H3.36％ F40.91％ S8.12％ 例21：５―ニトロ―３―フエニルチオ無水フタル
酸 (a) ５―ニトロ―３―フエニルチオフタル酸〔例
２により製造〕4.3ｇ（13.5ｍmol）を無水酢酸
4.1ｇ（40.2ｍmol）と共にトルオール100ml中
で１時間還流する。蒸発濃縮後塩化メチレン／
ｎ―ペンタンから５―ニトロ―３―フエニルチ
オ無水フタル酸3.97ｇ（理論量の98％）を得
る。融点167−９℃。 (b) ３，５―ジニトロ無水フタル酸５ｇ（21ｍ
mol）をテトラヒドロフラン17mlに溶かす；次
にチオフエノール2.78ｇ（25.2ｍmol）及び無
水酢酸4.3ｇ（42ｍmol）を添加する。この溶
液を強く撹拌しながら、30％苛性ソーダ溶液
22.4ｇ、ベンジルトリエチルアンモニウムクロ
リド47.8mg（0.21ｍmol）及び塩化メチレン100
mlの混合物に滴下する。 ２時間撹拌後水で希釈する。塩化メチレンに
より中性の不純物を抽出し、次に水層を酸性に
して、塩化メチレンで抽出し、抽出物を硫酸ナ
トリウムで乾燥し、蒸発濃縮する。残留物を無
水酢酸及びトルオールと共に加熱し、蒸発濃縮
した後塩化メチレン／ｎ―ペンタンから５―ニ
トロ―３―フエニルチオ無水フタル酸2.57ｇ
（理論量の41％）を得る。融点167−９℃。 元素分析：C14H7NO5S（分子量301.27）として 計算値 C55.82％ H2.34％ N4.65％ S10.65％ 実測値 C55.8 ％ H2.4 ％ N4.7 ％ S10.5 ％ 例22：３―（３，４―ジクロルフエニルチオ）―
５―ニトロ無水フタル酸 ３，５―ジニトロフタル酸―Ｎ―メチルイミド
〔例２により製造〕18.84ｇ（75ｍmol）を酢酸エ
チルエステル250ml中に入れ、粉末状の無水炭酸
カリウム30.4ｇ（220ml）を加え、次に３，４―
ジクロルチオフエノール14ｇ（78ｍmol）を滴下
する。テトラヒドロフラン95mlを加えた後一夜撹
拌し、次いで蒸発乾固する。残留物を水100mlと
共に一夜還流し、混合物を25℃にて石油エーテル
で抽出し、過する。水性液を2N HCl300ml
で酸性にして加熱還流する。2.5時間後冷却し、
テトラヒドロフラン／トルオールにより抽出し、
飽和NaCl溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥
し、蒸発濃縮する。残留物をトルオール100ml及
び無水酢酸7.66ｇ（75ｍmol）と共に還流状態ま
で加熱し、冷却後蒸発濃縮する。塩化メチレン／
ｎ―ペンタンから再結晶して３―（３，４―ジク
ロルフエニルチオ）―５―ニトロ無水フタル酸
22.2ｇ（理論量の80％）を得る。融点154−７℃。 元素分析：C14H5Cl2NO5S（分子量370.16）とし
て 計算値 C45.43％ H1.36％ N3.78％ 実測値 C45.39％ H1.28％ N3.93％ 例23：３―（ｐ―メチルフエニルチオ）―５―ニ
トロ無水フタル酸 ３，５―ジニトロフタル酸46.05ｇ（0.180mol）
を無水酢酸26ｇ（0.25mol）と共にトルオール
210ml中で１時間還流する。混合物を熱時過し、
液を蒸発濃縮する。残留物をｐ―チオクレゾー
ル27.4ｇ（0.221mol）及び無水酢酸34.7ｇ
（0.34mol）と一緒に塩化メチレン4.6中で還流
して溶解させる。この溶液を激しくかきまぜなが
ら20−27℃で、ベンジルトリエチルアンモニウム
クロリド1.9ｇ（8.5ｍmol）を50％水酸化カリウ
ム（1.7mol）190.4ｇに溶かした溶液に滴下する。
滴下（135分）後90分間撹拌し、冷却して濃塩酸
で酸性にする。混合物に水とアセトンを加えて透
明な二層にする；有機層を分け、硫酸ナトリウム
で乾燥し、蒸発濃縮する。残留物を無水酢酸36.7
ｇと共にトルオール200ml中で加熱還流し、熱時
過し、液を蒸発濃縮する。上記の反応を、残
留物について、無水酢酸21.8ｇ（0.214mol）、ｐ
―チオクレゾール19.9ｇ（0.161mol）、ベンジル
トリエチルアンモニウムクロリド2.4ｇ及び30％
NaOH溶液285ｇを使用して繰り返す。撹拌後有
機層を分離し、硫酸ナトリウムで乾燥し、蒸発濃
縮する。残留物を無水酢酸52.1ｇ及びトルオール
250mlにより無水物に変換する。塩化メチレン／
ｎ―ペンタンから再結晶して３―（ｐ―メチルフ
エニルチオ）―５―ニトロ無水フタル酸を20.83
ｇ（理論量の39％）を得る。融点180−２℃。 元素分析：C15H9NO5S（分子量315.30）として 計算値 C57.14％ H2.88％ N4.44％ S10.17％ 実測値 C57.3 ％ H3.0 ％ N4.5 ％ S10.1 ％ 例24：３―（ｐ―メトキシフエニルチオ）―５―
ニトロ無水フタル酸 ３，５―ジニトロ無水フタル酸12.17ｇ（51.1
ｍmol）を塩化メチレン1350ml中に溶かし、次に
４―メトキシチオフエノール10.7ｇ（76.6ｍmol）
及び無水酢酸10.2ｇ（100ｍmol）を添加する。
この溶液を激しくかきまぜながら20−24℃にてベ
ンジルトリエチルアンモニウムクロリド1.2ｇ、
33％KOH溶液（408ｍmol）68.6ｇ及び塩化メチ
レン50mlの混合物に滴下する。２時間後塩酸で酸
性にし、塩化メチレンで抽出し、硫酸ナトリウム
で乾燥し、蒸発濃縮する。残留物をトリオール
100ml中で無水酢酸5.3ｇと共に還流して無水物へ
変換する。溶液を熱時過し、母液を蒸発濃縮す
る。暗黒色の残留物をシクロヘキサンと共に数回
煮沸する。蒸発濃縮して３―（ｐ―メトキシフエ
ニルチオ）―５―ニトロ無水フタル酸5.15ｇ（理
論量の31％）を得る。融点143−48℃。 元素分析：C15H9NO6S（分子量331.30）として 計算値 C54.38％ H2.74％ N4.23％ S9.68％ 実測値 C54.40％ H2.90％ N4.30％ S9.50％ 例25：５―ニトロ―３―フエニルチオフタル酸―
Ｎ―ｎ―ブチルイミド ３，５―ジニトロフタル酸―Ｎ―ブチルイミド
7.05（24.04ｍmol）、チオフエノール2.73ｇ（25.24
ｍmol）、炭酸カリウム6.64ｇ（48.08ｍmol）及
びテトラヒドロフラン40mlを25℃にて２時間撹拌
する。混合物を濃縮し、残留物を2N HCl溶液に
溶かし、塩化メチレンにより抽出する。飽和塩化
ナトリウム溶液で洗浄後、硫酸ナトリウムで乾燥
し、蒸発濃縮する。トルオール／シクロヘキサン
から再結晶して５―ニトロ―３―フエニルチオフ
タル酸―Ｎ―ｎ―ブチルイミド8.36ｇ（理論量の
97％）を得る。融点148−９℃。 元素分析：C18H16O4N2S（分子量356.40）とし
て 計算値 C60.66％ H4.53％ N7.86％ S9.00％ 実測値 C60.49％ H4.46％ N7.81％ S8.90％ 例26：３―（２―カルボキシフエニルチオ）―５
―ニトロフタル酸―Ｎ―ｎ―ブチルイミド ３，５―ジニトロフタル酸―Ｎ―ｎ―ブチルイ
ミド1.47ｇ（５ｍmol）、チオサルチル酸―ジナ
トリウム塩1.24ｇ（６ｍmol）及びテトラヒドロ
フラン15mlを５時間撹拌還流する。混合物を冷却
し、2N HCl溶液／テトラヒドロフラン／トルオ
ール中に溶解させる。有機層を硫酸ナトリウムで
乾燥し、蒸発濃縮する。トルオールから再結晶し
て３―（２―カルボキシフエニルチオ）―５―ニ
トロフタル酸―Ｎ―ｎ―ブチルイミド1.80ｇ（理
論量の90％）を得る。融点192−６℃。 元素分析： 計算値 C57.00％ H4.03％ N7.00％ S8.01％ 実測値 C56.82％ H4.10％ N6.95％ S7.72％ 例27：３―（２―カルボキシフエニルチオ）―５
―ｎ―デシルチオフタル酸――Ｎ―ｎ―ブチル
イミド ３―（２―カルボキシフエニルチオ）―５―ニ
トロフタル酸―Ｎ―ｎ―ブチルイミド20ｇ（49.9
ｍmol）、ｎ―デカチオール9.07ｇ（54.89ｍ
mol）、炭酸カリウム27.58ｇ（199.6ｍmol）及び
Ｎ，Ｎ―ジメチルホルムアミド500mlを25℃にて
２時間撹拌する。混合物を濃縮し、残留物を塩化
メチレン／2NHCl溶液中に溶解させる。有機層
を飽和NaCl溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾
燥し、濃縮する。シクロヘキサンから再結晶し
て、３―（２―カルボキシフエニルチオ）―５―
ｎ―デシルチオフタル酸―Ｎ―ｎ―ブチルイミド
23.56ｇ（理論量の93％）を得る。融点113−５
℃。 元素分析：C29H35NO4S2（分子量525.72）とし
て 計算値 C66.26％ H6.71％ N2.66％ 実測値 C65.64％ H7.17％ N2.64％ 例28：３―（２―カルボキシフエニルチオ）―５
―フエニルチオフタル酸―Ｎ―ｎ―ブチルイミ
ド ３―（２―カルボキシフエニルチオ）―５―ニ
トロフタル酸―Ｎ―ｎ―ブチルイミド12.81ｇ
（32ｍmol）をＮ，Ｎ―ジメチルホルムアミド120
mlに溶解させる。次にチオフエノール3.88ｇ
（35.2ｍmol）及び炭酸カリウム13.27ｇ（96ｍ
mol）を添加する。25℃で30分間撹拌後蒸発濃縮
し、残留物を塩化メチレンに溶かし、有機層を
2N塩酸溶液及び飽和NaCl溶液で洗浄し、硫酸ナ
トリウムで乾燥し、蒸発濃縮する。トルオール／
シクロヘキサンから再結晶して標題のイミドを
13.52ｇ（理論量の91％）を得る。融点156−７
℃。 元素分析：C25H21NO4S2（分子量463.57）とし
て 計算値 C64.77％ H4.57％ N3.02％ S13.83％ 実測値 C64.96％ H4.73％ N3.20％ S13.62％ Ｂ 応用例 例：チオキサントンの製造 Ａ チオキサントンの製造 (a) ３―（ｐ―メチルフエニルチオ）―５―ニト
ロ無水フタル酸12.7ｇ（40.3ｍmol）及び三塩
化アルミニウム16.1ｇ（121ｍmol）を１，１，
２，２―テトラクロルエタン120ml中で徐々に
120℃に加熱する。冷却後蒸発濃縮し、希塩酸
中で混合し、生成物を別し、乾燥する。イソ
プロパノールから再結晶して７―メチル―３―
ニトロチオキサントン―１―カルボン酸7.37ｇ
（理論量の58％）を得る。融点250℃以上。 (b) ７―メチル―３―ニトロチオキサントン―１
―カルボン酸3.2ｇ（10.15ｍmol）をオキサリ
ルクロリドと共に５時間還流する。蒸発濃縮後
ｎ―ブタノール20mlを氷冷しながら滴下し、混
合物を30分間加熱還流する。濃縮後トルオー
ル／シクロヘキサンから７―メチル―３―ニト
ロチオキサントン―１―カルボン酸―ｎ―ブチ
ルエステル2.7ｇ（理論量の72％）を得る。融
点164−７℃。 (c) ７―メチル―３―ニトロチオキサントン―１
―カルボン酸１ｇ（3.17ｍmol）を塩化メチレ
ン15ml中に懸濁させる。次にピリジン２滴を加
え、チオニルクロリド0.56ｇ（4.76ｍmol）を
滴下する。２時間還流後透明な溶液を濃縮し、
ベンゾール５mlを加える。次いでｎ―ブチルア
ミン0.7ｇ（951ｍmol）のベンゾール溶液を滴
下する。25℃で30分間撹拌した後濃縮し、残留
物を塩化メチレン／水中に溶解させ、有機層を
硫酸ナトリウムで乾燥し、蒸発濃縮する。塩化
メチレン／ｎ―ペンタンから再結晶して、７―
メチル―３―ニトロチオキサントン―１―カル
ボン酸―Ｎ―ｎ―ブチルアミド0.68ｇ（理論量
の58％）を得る。融点250℃以上。 例： (a) ポリマーの製造 下記の構造と組成を有するポリマーを製造す
る。 ジメチルマレインイミゾル―β―（メタクリロ
イロキシ）―エチルエステル〔ドイツ公開公報第
2626769号により製造〕465.5ｇ（1.963mol）をア
クリル酸エチルエステル49.15ｇ（0.49mol）と共
に窒素雰囲下で１―アセトン―２―エトキシエタ
ン960mlに溶かす。窒素雰囲気下で80℃にてアゾ
イソブチロニトリル3.86ｇを１―アセトキシ―２
―エトキシエタン25mlに溶かした溶液を加えて６
時間重合する。溶液を２，６―ジ―tert―ブチル
―ｐ―クレゾール2.57ｇにより安定化する。得ら
れたポリマーの平均分子量（CHCl3中での光散乱
の測定による）及びその極限粘度ηGreozは下記の
表のとおりである。
し、Ｒは水素、C1-6―アルキル、フエニル又はｐ
―トルイル基を表し、Ｘは−NO2、メトキシ、
SO2―フエニル、―Ｓ―フエニル、―Ｓ―C1-10
―アルキル又は―Ｓ―C1-10―ハロゲノアルキル
基を表し、そしてR′はC1-10―アルキル、C1-10―
ハロゲノアルキル、フエニル、ｐ―メトキシフエ
ニル、ｐ―トルイル、２―カルボキシフエニル又
は３，４―ジクロルフエニル基を表す。］ 式のフタルイミド及び式（M1とM2が一緒
になつて―Ｏ―を表わす）フタル酸無水物は光架
橋性ポリマーの増感剤として適している。それら
はとりわけポリマーとの良好な融和性、通常の有
機溶媒に対する良好な溶解性、及び高い感光性の
点ですぐれた特徴を示す。更に、本発明によるフ
タルイミド及びフタル酸無水物は長波長UV光線
（約450nmまで）の照射時にも増感作用を及ぼし、
従つて感光性ポリマーの架橋を引起すほどUV−
吸収に影響を与えることができる。３−位に電子
供与性基（Donoren）を持つ光増感作用性のフタ
ルイミド及びフタル酸無水物は従来知られていな
い。 また、本発明のフタルイミド及びフタル酸無水
物は（有機アミン類と混合して用いるのが好まし
いが）、エチレン性不飽和化合物の光重合用又は
ポリオレフインの光化学的架橋用の開始剤に適し
ている。 先に定義したアルキル及びハロゲノアルキル基
Ｒ又はR′は直鎖状でも分枝したものでもよい。
ハロゲンアルキル基R′は１以上のハロゲン原子、
例えば塩素又は臭素、そして特にフツ素によつて
置換されていてもよい。定義したアルキル及びハ
ロゲノアルキルＲ乃至R′の例としては以下のも
があげられる：メチル、エチル、ｎ―プロピル、
イソプロピル、ｎ―ブチル、sec―ブチル、tert
―ブチル、ｎ―ペンチル、２―又は３―ペンチ
ル、ｎ―ヘキシル、ｎ―ヘプチル、３―ヘプチ
ル、ｎ―オクチル、ｎ―デシル、トリフルオロメ
チル、２―ロロエチル、２―ブロモエチル、２，
２，２―トリフルオロエチル、―CH2CH2C4F9、
―CH2―CH2C6F13、―CH2CH2C8F17。 アルキル基Ｒは直鎖状でＣ―原子１〜６を有す
るものが好ましい。好ましいのはメチル基であ
る。R′として特に好ましいのはＣ―原子数１〜
４の直鎖状アルキル基である。 ハロゲンアルキル基R′も直鎖状のものが好ま
しい。特に好ましいのはトリフルオロメチル、―
CH2CF3及び―CH2CH2Cn―F2n＋1（ｎ＝４，６
又は８）である。 式の化合物の中では特に、式中のＲが水素又
はC1-6―アルキル基を表わし、Ｘが―NO2，―
SO2―フエニル又は―SR′を表わし、そしてR′が
独立したものであつてC1-10―アルキル又はフエ
ニル基を表わすものが好ましく、とりわけＲが水
素又はメチル基を表わし、Ｘが―NO2又は―
SR′を表わし、そしてR′が独立したものであつて
C1-10―ｎ―アルキル又はフエニル基を表わすも
のが好ましい。 式及びの化合物で極めて好ましいものは、
式中のM1及びM2が一緒になつて―０―を表わ
し、Ｒが水素又はメチル基を表わし、Ｘが−
NO2を表わし、そしてR′がC1-10―ｎ―アルキル
又はフエニル基を表わすものである。 式及びの化合物は公知の方法によつて、例
えば３，５―ジニトロフタル酸無水物を式ａ Ｒ―NH―Ｙ （ａ） 〔式中、Ｙは水素、―COH又は―CO―NH―
Ｒを表わし、Ｒは式の場合と同じ意味を表わ
す。〕で示される化合物と反応させるか、又は３，
５―ジニトロフタル酸を式ｂ Ｒ―NH―Y′ （ｂ） 〔式中、Y′は―COH又は―CO―NH―Ｒを表
わし、Ｒは前記と同じ意味を表てす。〕で示され
る化合物と反応させるかして式 で示される化合物とし、式の化合物を式ａ R′―SH （ａ） で示される化合物、その化合物の塩又はそれらの
混合物と反応させて式ａ 〔式中、X′は―NO2又は―SR′を表わし、Ｒ及
びR′は式乃至の場合と同じ意味を表わす。〕
で示される化合物とし、X′が―NO2を表わす式
ａの化合物を所望により引続いて式ｂ又は
ｃ R′―OH （ｂ），R′―SO2H （ｃ） 〔式中、R′は式又はの場合と同じ意味を
表わす。〕で示される化合物の塩と反応させて式
ｂ 〔式中、Ｒ及びR′は式又はの場合と同じ
意味を表わし、X″は―OR′又は―SO2R′を表わ
す。〕で示される化合物とし、そして所望により
更に式ａ又はｂの化合物を式の化合物へ変
換することによつて製造することができる。 原料化合物（３，５―ジニトロフタル酸、３，
５―ジニトロフタルイミド、３，５―ジニトロフ
タル酸無水物、式ａ，ｂ，ａの化合物及び
式ａ，ｂ，ｃの化合物の塩類）は公知であ
るか、公知の方法によつて製造することができ
る。 上記の反応は公知の方法に従つて行うことがで
きる。３，５―ジニトロフタル酸無水物乃至は
３，５―ジニトロフタル酸と式ａ又はｂの化
合物との反応は、適当な不活性有機溶剤例えば
Ｎ，Ｎ―ジメチルホルムアミド又はトルオールや
キシロールの如き芳香族炭化水素を添加するか、
添加せずに行うことができる。不活性有機溶媒の
存在下で反応を行う場合には通常還流温度で処理
する。溶融状態での（溶媒を用いない）処理は反
応温度約160〜220℃が好ましい。上記の反応では
相当するアミド酸が中間に生成するが、通常はそ
れを加熱するのみでイミドに変換することができ
る。Ｙ又はY′が―CO―NH―Ｒを表わす式ａ
乃至ｂの化合物としてはＮ，Ｎ―ジメチル尿素
が好ましい。特に好ましいのは３，５―ジニトロ
フタル酸無水物と、Ｙが―COHなかんずく水素
を表わす式ａの化合物との反応である。 式の３，５―ジニトロフタルイミドと式ａ
のメルカプタン乃至はその塩類との反応並びに所
望により行われるその後の式ａの化合物
（X′＝−NO2）と式ｂ又はｃの化合物の塩と
の反応は不活性有機溶媒の存在下で約０℃〜還流
温度、好ましくは式ａのメルカプタン又はその
塩及び式ｂの化合物の塩については約20〜50
℃、式ｃの塩との反応については50〜120℃の
温度で行うのが有利である。適当な不活性有機溶
媒としては例えば以下のものがあげられる：塩素
化されていてもよい脂肪族炭化水素例えば塩化メ
チレン又はクロロホルム；脂肪族又は環状エーテ
ル、例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエ
ーテル、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン
及びジオキサン；Ｃ―原子総数が２−８の脂肪族
モノカルボン酸のアルキルエステル、例えば酢酸
メチル―，―エチル―及び―ｎ―ブチルエステ
ル、酪酸エチル及び―ｎ―ブチルエステル；酸部
分のＣ―原子数が１−３の脂肪族モノカルボン酸
のＮ，Ｎ―ジアルキルアミド例えばＮ，Ｎ―ジメ
チルホルムアミド及びＮ，Ｎ―ジメチルアセトア
ミド；ジアルキルスルホキシド、例えばジメチル
スルホキシド及びジエチルスルホキシド；Ｃ―原
子数２−５のアルキルニトリル、例えばアセトニ
トリル及びプロピオニトリル；リン酸アミド、例
えばヘキサメチルホスホル酸トリアミド；環状ア
ミド、例えばＮ―メチルピロリドン。 式ａ，ｂ及びｃの化合物の塩類としては
有機塩基及び無機塩基との塩があげられる。好ま
しいのはアルカリ金属塩及び第四級アンモニウム
塩、例えばNa―、Ｋ―、テトラメチル―、テト
ラエチル―、ベンジルトリメチル―及びベンジル
トリエチルアンモニウム塩である。上記の塩類は
そのままで用いられるか、公知の方法でその場所
で生成させることができる。後者の場合には塩基
としてアルカリ金属アセタート又はカーボナート
を用いるのが有利である。式ａの化合物は塩の
形で用いるのが好ましい。特に好ましいのはナト
リウム及びカリウムフエノラート、―アルコラー
ト又は―スルフイナートである。 所望により行われる式ａ又はｂの化合物の
加水分解による式のフタル酸への変換及びその
環化による相当する無水物への変換も公知の方法
により逐行される。フタル酸への加水分解は水性
媒体中で適当な塩基（NaOH又はKOH等）を添
加して還流温度にて行うとよい。この場合、まず
相当するアミド酸が形成され、次いで反応混合物
を好ましくはHClのような強酸で酸性とする。得
られたフタル酸を通常の方法で加熱するか又は脱
水剤を添加し、環化して無水物とする。従つて式
のフタル酸は相当する無水物を製造するための
中間生成物である。脱水剤としては例えば、ハロ
ゲン原子若しくはC1-4―アルキル基により置換さ
れていてもよい脂肪族C2-5―モノカルボン酸の無
水物（酢酸―、プロピオン酸―、酪酸―、トリフ
ルオル―及びトリクロル―、トリメチル―及びト
リエチル酢酸無水物等）；ハロゲン化されていて
もよいアセチルハロゲニド（アセチルクロリド、
クロルアセチルクロリド及びジクロルアセチルク
ロリド）；カルボジイミド（Ｎ，N′―ジイソプロ
ピルカルボジイミド及びＮ，N′―ジシクロヘキ
シルカルボジイミド）が適している。好ましい脱
水剤は無水酢酸である。 上述の反応は式，ａ若しくはｂの化合物
を中間的に単離せずに行うことができる。Ｘが―
SR′を表わす式の化合物の製造は、通常初めに
３―位の―SR′基を、次いで同一か又は異なる５
−位の―SR′基を導入することにより２段階で行
われる。 式の化合物及び式のフタル酸無水物（M1
及びM2が一緒になつて―Ｏ―を表わす。）は種々
の架橋性ポリマーに対する増感剤として使用する
ことができる。 このようなポリマーは例えばオフセツト印刷法
の印刷版の製造、特殊写真用の写真オフセツト塗
料の製造、例えば光重合又は光架橋による写真像
の形成に使用される。このようなポリマーは公知
の方法による印刷回路を製造するための、いわゆ
る感光性耐蝕膜として特に利用される。この場
合、導電性基板の感光層を有する面を、導電性の
像を持つ透明陰画を介して露光し、次いで現像し
て感光層の未露光部分を現像液によつて取去るも
のである。 ポリマーとしては、その感光性（化学線に対す
る感度）が本発明の増感剤を用いることによつて
高まるような任意の材料を使用することができ
る。特に、式の化合物及び式の無水物はドイ
ツ公開公報第2626769号に記載されている種類の
ポリマー、即ち感光性の基として式（） 〔式中、G1及びG2は互に独立したものであつ
てＣ―原子数１−４のアルキル基、特にメチル基
を表わすか、又はG1とG2は一緒に５〜６員の炭
素環式リングを完成するものとする。〕で示され
る基を持つポリマーの増感剤として適している。 式の化合物及び式のフタル酸無水物は公知
の方法によつて光架橋性ポリマー中へ導入され
る。増感剤のポリマー中での含量は使用目的及び
ポリマー中に存在する光架橋性基の数によつて大
きく変れるが、一般的にはポリマー重量に対して
約0.1〜20％である。 更に、式の化合物及び式のフタル酸無水物
は光開始剤としても用いられる。従つてこの発明
は前記の化合物をアミン類と共にエチレン性不飽
和化合物用の、又はポリオレフインの光化学的架
橋用の開始剤として使用することにも関係するも
のである。 使用される有機アミン類は脂肪族、芳香族、ア
リール化脂肪族（araliphatishe）、シクロ環式又
はヘテロ環式アミン類である。これらは第一級ア
ミンでも第二級アミンでも第三級アミンでもよ
い。その例としては以下のものがあげられる：ブ
チルアミン、ジブチルアミン、トリブチルアミ
ン、シクロヘキシルアミン、ベンジルジメチルア
ミン、ジシクロヘキシルアミン、トリエチルアミ
ン、フエニル―ジエタノールアミン、ピペリジ
ン、ピペラジン、モルホリン、ピリジン、キノリ
ン、ｐ―ジメチルアミン安息香酸エチルエステル
又はミヒラーケトン（４，4′―ビス―ジメチルア
ミノ―ベンゾフエノン）。好ましいのは、 (A) Ｒ，Ｘ及びR′が前記の好ましい意味を表わ
す式の化合物又は式の無水物と (B) 脂肪族第三級アミン、ｐ―ジメチルアミノ安
息香酸アルキルエステル又はミヒラ―ケトン とからなる混合物である。 脂肪族第三級アミンの例は、トリメチルアミ
ン、トリエチルアミン、トリス―イソプロピル―
アミン、トリブチルアミン、ドデシル―ジメチル
アミン、オクチル―ジメチルアミン、トリエタノ
ールアミン、トリス（ヒドロキシプロピル）アミ
ン、Ｎ―メチルジエタノールアミン又はＮ―ブチ
ルジエタノールアミンである。 特に好ましいのは、 (A) Ｒ，Ｘ及びR′が前記の好ましい意味を表わ
す式の化合物又は式の無水物と (B) トリエタノールアミン又はC1-4―アルキルジ
エタノールアミンとの混合物である。 前記の好ましい混合物は式の化合物又は式
の無水物と有機アミンとを重量比で４：１〜１：
４含むのが好ましい。 光架橋性の化合物は以下に例示するような不飽
和モノマーである：アクリル―又はメタクリル酸
のエステル例えばメチル―、エチル―、ｎ―若し
くはtert―ブチル―、イソオクチル―又はヒドロ
キシエチルアクリラート、メチル―又はエチルメ
タクリラート、エチレン―ジアクリラート、ブタ
ンジオールジアクリラート、ヘキサンジオールジ
アクリラート、ネオペンチル―ジアクリラート、
トリメチロールプロパン―トリスアクリラート、
ペンタエリスリツト―テトラアクリラート又はペ
ンタエリスリツト―トリスアクリラート；アクリ
ルニトリル、メタクリルニトリル、アクリルアミ
ド、メタクリルアミド、Ｎ―置換アクリル―若し
くはメタクリルアミド；ビニルエステル例えばビ
ニルアセタート、―プロピオナート、―アクリラ
ート又は―スクシナート；その他のビニル化合
物、例えばビニルエーテル、ビニルケトン、ビニ
ルスルホン、スチロール、アルキルスチロール、
ハロゲンスチロール、ジビニルベンゾール、Ｎ，
N′―ジビニル尿素、ビニルナフタリン、Ｎ―ビ
ニルピロリドン、塩化ビニル又は塩化ビニリデ
ン；アリル化合物、例えばジアリルフタラート、
ジアリルマレアート、トリアリルイソシアヌラー
ト、トリアリルホスフアート又はエチレングリコ
ールジアリルエーテル、及ばこれら不飽和モノマ
ーの混合物。この発明による混合物はアクリル酸
エステル及びその混合物の光重合に対し特に適し
ている。 その他の例は不飽和型のアクリル樹脂である。
この例としてはポリエポキシド（エポキシド樹
脂）とアクリル酸若しくはメタクリル酸との反応
生成物、又はポリイソシアナートとヒドロキシア
ルキルアクリラートとの反応生成物、並びにヒド
ロキシル基を含有するポリエステル若しくは―ポ
リエーテルとアクリル―若しくはメタクリル酸と
の反応生成物があげられる。これらの不飽和アク
リル樹脂は通常モノ―、ジ―若しくはポリアルコ
ールの１又は２以上のアクリラート、例えばエチ
ル―、ブチル―、ベンジル―、２―エチルヘキシ
ル―又は２―ヒドロキシプロピルアクリラート、
エチレングリコールジアクリラート、プロピレン
グリコールジアクリラート、ブタンジオールジア
クリラート、ヘキサメチレン―ジアクリラート、
トリメチロールプロパン―トリスアクリラート又
はペンタエリスリツト―テトラアクリラートと混
合して使用される。 また、(a)少なくとも１種類のエチレン性不飽和
化合物、(b)(A)と(B)の先に定義した混合物、及び所
望により(c)その他の添加剤〔例えば、禁止剤、安
定剤、UV―吸収剤、充填剤、顔料、染料、チキ
ソトロピー剤（揺変性剤，
Thioxotropiemitteln）、及びシリコンオイルの
ような流動助剤（Verlaufshilfsmitteln）からな
る光重合性システムも本発明の対象である。特に
成分を調合してシステムを製造する間に重合が進
むのを妨ぐ禁止剤としては、例えばヒドロキノ
ン、ヒドロキノン誘導体、ｐ―メトキシフエノー
ル又はβ―ナフトールが用いられる。UV―吸収
剤としては、例えばベンズトリアゾール型若しく
はベンゾフエノン型のものが使用される。充填剤
としては、例えばケイ酸、タルク又はセツコウが
あげられる。 この光重合性システムの量的関係は(a)及び(b)
99.5〜80重量％と(b)0.5〜20重量％（この場合の
混合物(A)はＲ，Ｘ及びR′が前記の好ましい意味
を有するものがよい。）が好ましい。成分(a)とし
ては１種類のアクリル酸エステル又は数種類のア
クリル酸エステル混合物を使用することが好まし
い。光開裂によつてラジカルを形成する公知の光
開始剤例えばベンゾインエーテル、ジアルコキシ
アセトフエノン又はベンジルケタールとの組合せ
も用いられる。 本発明の開始剤混合物は印刷インキ及び白色顔
料塗布層の光硬化に対して大きな意義を有する。
何故ならば、バインダーの乾燥時間が印刷製品の
生産率に対する決定的な因子であり、秒単位のオ
ーダでなければならないからである。本発明の開
始剤は、また印刷版製造の光硬化システムとして
も極めて適したものである。他の応用分野はコー
テイング層を有する金属のUV―硬化、例えばチ
ユーブ（管）、罐、又はビンのストツパー用の金
属薄膜の塗装時におけるUV―硬化、並びにプラ
スチツク層例えばPVCをベースとする床板又は
壁のコーテイングのUV―硬化である。コーテイ
ング紙のUV―硬化の例はラベル、レコードジヤ
ケツト又は本の包装紙の無色塗装である。 本発明の混合物は、またポリオレフインの光化
学的架橋用の開始剤としても用いることができ
る。この例としては、ポリプロピレン、ポリブト
ン、ポリイソブチレン及びエチレン―プロピレン
コポリマーのような共重合物が挙げられるが、好
ましいのは低密度、中密度又は高密度ポリエチレ
ンである。光重合システムに対する光開始剤の添
加は、これらのシステムが殆ど液体であるか、又
はよく溶けるので通常は単に混合することによつ
て行われる。多くは均一分布と重合物の透明性を
保証する溶液になる。重合は公知の光重合法によ
つて短波長の光線に富む光を照射することによつ
て行われる。光源としては例えば水銀中圧−及び
低圧照射器、並びに最大放射範囲が250〜450nm
の超化学線螢光管が適している。ポリオレフイン
の光化学的架橋の際には、成形処理前又は処理中
にポリオレフインに光開始剤を、例えば粉末状で
混合して、又は可塑化したポリオレフインと混合
して添加する。架橋は例えばフイルムや繊維状態
の固体の成形品を照射することによつて行われ
る。 Ｘがニトロ基を表わし、R′がフエニル、カル
ボキシフエニル、ハロゲンフエニル、又はｐ―ト
ルイル基を表わす式の化合物は、更にチオキサ
ントン（このもの自体も架橋性ポリマーの有用な
増感剤である。）の製造に適したものである。こ
のチオキサントンは、上記の化合物を公知の方法
でプロトン酸又はルイス酸の存在下で環化させ、
得られた３―ニトロチオキサントン―１―カルボ
ン酸を所望により、他のチオキサントン誘導体
（エステル、アミド等）へ変換することによつて
得ることができる。 Ａ 製造例 例１：３，５―ジニトロフタル酸―Ｎ―ｐ―トル
イルイミド ３，５―ジニトロフタル酸無水物２Kg
（8.4mol）とｐ―トルイジン897ｇ（8.4mol）を
氷酢酸6.2中で３時間還流する。冷却後過し、
水２で洗浄し、残留物を水25中に懸濁させ、
別し、100℃で真空乾燥する。収量2339ｇ（理
論量の85％）。融点182−３℃。 元素分析：C15H9N3O6（分子量327.25）として 計算値 C55.05％ H2.77％ N12.84％ 実測値 C55.05％ H3.02％ N12.91％ 例２：３，５―ジニトロフタル酸―Ｎ―メチルイ
ミド (a) ３，５―ジニトロフタル酸51，22ｇ
（0.2mol）とＮ，Ｎ―ジメチル尿素8.81ｇ
（0.1mol）を一緒に細かい粉末状とし、開放系
のフラスコ中で注意深く180℃に加熱する。泡
立ちが消滅した後、生成した黒味を帯びた透明
の溶融物を180℃に６時間、そして200℃に１時
間保つ。冷却後残留物をテトラヒドロフラン／
塩化メチレン（容量比１：１）に溶かし、過
し、蒸発濃縮する。テトラヒドロフラン／シク
ロヘキサンから再結晶して３，５―ジニトロフ
タル酸―Ｎ―メチルイミド42.37ｇ（理論量の
84％）を得る。融点174−６℃。更に再結晶す
ると、生成物の融点は178−180℃となる。 (b) ３，５―ジニトロフタル酸無水物238.11ｇ
（1mol）をキシロール１中で還流して溶解さ
せる。還流させながらＮ―メチルホルムアミド
62.02ｇ（1.05mol）を滴下する。18時間還流後
生成するする水とギ酸を若干のキシロールと一
緒に（総量140ml）分留する。この時沸点は137
℃に上昇する。溶液を熱時過する。徐々に冷
却し、母液を濃縮して３，５―ジニトロフタル
酸―Ｎ―メチルイミド209.42ｇ（理論量の83
％）を得る。融点174―６℃。 元素分析：C9H5N3O6（分子量251.15）として 計算値 C43.04％ H2.01％ N16.73％ 実測値 C43.40％ H2.00％ Ｎ16.5 ％ 例３：３，５―ジニトロフタル酸―Ｎ―ｎ―ブチ
ルイミド ３，５―ジニトロフタル酸無水物23.81ｇ
（0.1mol）をキシロール150ml中で還流して溶解
させる。混合物を105℃に冷却し、激しく撹拌し
ながらｎ―ブチルアミン7.31ｇ（0.1mol）をキシ
ロール10mlに溶かした溶液を滴下する。徐々に還
流状態まで加熱すると、沈澱したアミド酸は一部
激しく気泡を発生して可溶性生成物に変わる。30
分還流後水分別器を冷却し、過し、母液を蒸発
濃縮する。塩化メチレン／ジエチルエーテル／ｎ
―ペンタンから再結晶して、３，５―ジニトロフ
タル酸―Ｎ―ｎ―ブチルイミド27.53（理論量の94
％）を得る。融点40−42℃。 元素分析：C12H11N3O6（分子量293.24）として 計算値 C49.15％ H3.78％ N14.33％ 実測値 C49.46％ H3.89％ N14.35％ 例４：５―ニトロ―３―フエニルチオフタル酸イ
ミド ３，５―ジニトロフタルイミド9.48ｇ（40ｍ
mol）を酢酸エチルエステル150ml中に懸濁させ、
次にナトリウム―チオフエノラート5.55ｇ（42ｍ
mol）を加える。25℃で18時間撹拌後、反応混合
物を蒸発濃縮し、塩化メチレンと酢酸エチルエス
テルの混合物中に溶かし、有機層を飽和
NaHCO3溶液及び飽和NaCl溶液で洗浄し、硫酸
ナトリウムで乾燥し、減圧濃縮する。塩化メチレ
ン／ｎ―ヘキサンから再結晶して５―ニトロ―３
―フエニルチオフタル酸イミド10.54ｇ（理論量
の88％）を得る。融点207−209℃。 元素分析：C14H8N2O4S（分子量300.29）として 計算値 C56.00％ Ｈ 2.69％ Ｎ 9.33％ S10.68％ O21.31％ 実測値 C55.49％ Ｈ 2.88％ N9.56％ S10.45％ O21.42％ 例５：５―ニトロ―３―フエニルチオフタル酸―
Ｎ―ｐ―トルイルイミド (a) ３，５―ジニトロフタル酸―Ｎ―ｐ―トルイ
ルイミド820mg（2.5ｍmol）〔例１により製造〕
820mg（2.5ｍmol）、チオフエノール0.33ｇ（３
ｍmol）及びベンジルトリエチルアンモニウム
クロリド29mg（0.125ｍmol5重量％）をCH2Cl2
に溶かし、次に無水の酢酸ナトリウム0.492ｇ
（６ｍmol）を水４mlに溶かした溶液を添加す
る。25℃で20分間激しく撹拌した後水で希釈
し、PHを９−10に調整し、そして有機層を分
け、2N NaOHで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾
燥し、蒸発濃縮する。トルオールから再結晶し
て５―ニトロ―３―フエニルチオフタル酸―Ｎ
―ｐ―トルイルイミド930mg（理論量の95％）
を得る。融点207−209℃。 (b) ３，５―ジニトロフタル酸―Ｎ―ｐ―イルイ
ルイミド49ｇ（0.15mol）をジメチルスルホキ
シド500ml中に入れる。少し冷却しながらチオ
フエノール22.5ｇ（0.204mol）を22−23℃で10
分間かけて滴下すると窒素性ガスを発生する。
25℃で30分間経過後、45℃に４時間保ち、氷水
１上に移し、沈澱を分離し、水洗し、乾燥す
る。トルオールから再結晶して５―ニトロ―３
―フエニルチオフタル酸―Ｎ―ｐ―トルイルイ
ミド52.5ｇ（理論量の90％）を得る。融点208
−９℃。 元素分析：C21H14N2O4S（分子量390.40）とし
て 計算値 C64.61％ H3.62％ N7.18％ S8.21％ 実測値 C64.30％ H3.81％ N7.32％ S8.45％ 例６：３―（３，４―ジクロルフエニルチオ）―
５―ニトロフタル酸―Ｎ―メチルイミド ３，５―ジニトロフタル酸―Ｎ―メチルイミド
〔例２により製造〕20.09ｇ（80ｍmol〕を酢酸エ
チルエステル300ml中に入れ、粉末状の無水炭酸
カリウム33.6ｇ（243ｍmol）を加え、次いで３，
４―ジクロルチオフエノール15.04ｇ（84ｍmol）
を25℃で滴下する。テトラヒドロフラン100mlを
添加後一夜撹拌し、蒸発乾固し、残留物を塩化メ
チレンと希塩酸の混合物に溶かす。有機層を飽和
NaCl溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、
蒸発濃縮する。塩化メチレン／ｎ―ペンタンから
再結晶して標題のイミド25.74ｇ（理論量の84％）
を得る。融点167−８℃。 元素分析：C15H8Cl2N2O4S（分子量383.21）と
して 計算値 C47.02％ H2.11％ N7.31％ 実測値 C46.87％ H2.15％ N7.43％ 例７：３―エチルチオ―５―ニトロフタル酸―Ｎ
―メチルイミド ３，５―ジニトロフタル酸―Ｎ―メチルイミド
5.02ｇ（20ｍmol）、エチルメルカプタン2.43ｇ
（44ｍmol）、無水酢酸ナトリウム8.2ｇ（100ｍ
mol）及び酢酸エチルエステル50mlを25℃にて一
夜保持し、更に一夜還流する。反応混合物を蒸発
濃縮し、残留物を塩化メチレン／水中に溶かし、
抽出物を飽和NaHCO3溶液で洗浄し、硫酸ナト
リウムで乾燥し蒸発濃縮する。残留物をシリカゲ
ル20ｇで塩化メチレンを用いクロマトグラフイに
付する。塩化メチレン／ｎ―ペンタンから再結晶
して３―エチルチオ―５―ニトロフタル酸―Ｎ―
メチルイミド2.40ｇ（理論量の45％）を得る。融
点193−４℃。 元素分析：C11H10N2O4S（分子量266.27）とし
て 計算値 C49.62％ H3.79％ N10.52％ S12.04％ 実測値 C49.78％ H3.83％ N10.71％ S11.97％ 例８：３―ｎ―ブチルチオ―５―ニトロフタル酸
―Ｎ―メチルイミド ３，５―ジニトロフタル酸―Ｎ―メチルイミド
25.1ｇ（100ｍmol）、ｎ―ブチルメルカプタン
19.8ｇ、無水炭酸カリウム41.5ｇ（300ｍmol）及
び無水テトラヒドロフラン250mlを一夜還流する。
反応混合物を過し、液を蒸発濃縮し、残留物
を塩化メチレン／2NHCl中に溶かす。抽出物を
飽和NaCl溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥
し、蒸発濃縮する。シクロヘキサンから再結晶し
て標題のイミド11.96ｇ（理論量の41％）を得る。
融点106−108℃。 元素分析：C13H14N2O4S（分
子量294.33）として 計算値 C53.05％ H4.80％ N9.52％ S10.90％ 実測値 C53.30％ H4.90％ N9.01％ S11.29％。 例９：３―ｎ―ブチルチオ―５―ニトロフタル酸
―Ｎ―メチルイミド ３，５―ジニトロフタル酸―Ｎ―メチルイミド
20ｇ（79.6ｍmol）及びナトリウム―ｎ―ドデシ
ルメルカプチド21ｇ（107ｍmol）を酢酸エチル
エステル100ml中で40℃にて２時間かきまぜる。
蒸発濃縮後残留物を塩化メチレン／希塩酸で抽出
する。有機層を飽和NaCl溶液で洗浄し、硫酸ナ
トリウムにより乾燥し、蒸発濃縮する。メタノー
ル／ジエチルエーテルから再結して標題のイミド
（黄色生成物）23.24ｇ（理論量の77％）を得る。
融点85−86℃。 元素分析：C19H26N2O4S（分子量378.49）とし
て 計算値 C60.29％ H6.92％ N7.40％ S8.47％ 実測値 C60.28％ H6.71％ N7.39％ S8.19％。 例10：３―ｎ―C8F17―CH2CH2―チオ―５―ニ
トロフタル酸―Ｎ―ｐ―トルイルイミド ３，５―ジニトロフタル酸―Ｎ―ｐ―トルイル
イミド20ｇ（0.06mol）、ｎ―C8F17―
（CH2）2SH32.3ｇ（0.0673mol）、炭酸カリウム
12.7ｇ（0.092mol）及び無水ジオキサン250mlを
25℃にて24時間撹拌する。反応混合物を濃縮し、
残留物を水に溶かし、CH2Cl2で３回抽出しる。
抽出物を水洗し、硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮
する。トルオールから再結晶して、標題のイミド
を44.7ｇ（理論量の98％）黄色の葉状晶として得
る。融点169−171℃。 元素分析：C25H13F17N2O4S（分子量760.42）と
して 計算値 C39.49％ H1.72％ F42.47％ Ｎ 3.68％ S4.22％ 実測値 C39.55％ H1.65％ F42.50％ Ｎ 3.80％ S4.40％ 例11：３―ｎ―デシルチオ―５―ｎ―C8F17
（CH2）2―チオフタル酸―Ｎ―メチルイミド ３―ｎ―デシルチオ―５―ニトロフタル酸―Ｎ
―メチルイミド〔例９により製造〕13.07ｇ―
（34.6ｍmol）、ｎ―C8F17（CH2）2―SH18.53ｇ
（38.2mmol）、粉末状の無水炭酸カリウム14.3ｇ
及びＮ，Ｎ―ジメチルホルムアミド450mlを25℃
にて18時間撹拌し、反応混合物を蒸発濃縮する。
残留物を塩化メチレン／希塩酸中に溶解させる。
有機層を飽和NaCl溶液で洗浄し、硫酸ナトリウ
ムで乾燥し、蒸発濃縮する。トルオールから再結
晶して標題のイミド25.04ｇ（理論量の89％）を
得る。融点117−８℃。 元素分析：C29H30F17NO2S2（分子量811.65）と
して 計算値 C42.91％ Ｈ 3.73％ N1.73％ Ｓ 7.90％ F39.79％ 実測値 C42.44％ Ｈ 3.53％ N1.73％ Ｓ 8.08％ F40.52％ 例12：３，５―ビス―（ｎ―C8F17（CH2）2―チオ
フタル酸―Ｎ―ｐ―トルイルイミド ５―ニトロ―３―ｎ―C8F17（CH2）2―チオフタ
ル酸―Ｎ―ｐ―トルイルイミド184.6ｇ
（0.243mol）、ｎ―C8F17（CH2）2―SH116.6ｇ
（0.243mol）、炭酸カリウム100.75ｇ（0.729mol）
及びＮ，Ｎ―ジメチルホルムアミド（DMF）1.8
を25℃にて30分間撹拌する。反応混合物を少量
ずつ蒸発濃縮し（激しく泡を発生する）、残留物
をCH2Cl2／アセトン／水で抽出し、有機層を水
洗し、硫酸ナトリウムで乾燥し、蒸発濃縮する。
酢酸エチルエステルから再結晶して標題のイミド
266ｇ（理論量の91％）を得る。融点144−６℃。 元素分析：C35H17F34NO2S2（分子量1193.58）
として 計算値 C35.22％ H1.44％ F54.12％ Ｎ 1.17％ S5.37％ 実測値 C35.0％ H1.5％ F54.2％ N1.2 ％ S5.5％ 例13：５―ｎ―デシルチオ―３―ｎ―C8F17―
（CH2）2―チオフタル酸―Ｎ―ｐ―トルイルイ
ミド ５―ニトロ―３―ｎ―C8F17（CH2）2―チオフタ
ル酸―Ｎ―ｐ―トルイルイミド３ｇ（3.95ｍ
mol）、ｎ―デカチオール0.70ｇ（4.34ｍmol）、
炭酸カリウム1.60ｇ（11.85ｍmol）及びDMF35
mlを25℃にて17時間かきまぜる。混合物を蒸発濃
縮し、残留物を水／CH2Cl2中に溶かし、有機層
を水洗し、Na2SO4で乾燥し、蒸発濃縮する。酢
酸エチルエステルから再結晶して標題のイミド
3.0ｇ（理論量の86％）を得る。融点117−９℃。 元素分析：C35H34F17NO2S2（分子量887.75）と
して 計算値 C47.35％ H3.86％ F36.38％ N1.58％ S7.22％ 実測値 C47.4％ H3.7 ％ F36.6 ％ N1.6 ％ S7.1 ％ 例14：３，５―ビス―（フエニルチオ）―フタル
酸―Ｎ―ｐ―トルイルイミド ５―ニトロ―３―フエニルチオフタル酸―Ｎ―
ｐ―トルイルイミド3.9ｇ（10ｍmol）、ナトリウ
ムチオフエノラート1.4ｇ（10ｍmol）及びジメ
チルスルホキシド80mlを25℃にて１時間かきまぜ
る。反応混合物を水及びクロロホルム中に溶か
し、有機層を水洗し、硫酸マグネシウムで乾燥
し、蒸発濃縮する。トルオールから再結晶して標
題のイミドを4.1ｇ（理論量の91％）を得る。融
点179−180℃。 元素分析：C27H19NO2S2（分子量453.57）とし
て 計算値 C71.50％ H4.22％ N3.09％ S14.14％ 実測値 C71.30％ H4.40％ N3.20％ S14.00％ 例15：５―メトキシ―３―フエニルチオフタル酸
―Ｎ―ｐ―トルイルイミド 1.0Mナトリウムメチラートの無水メタノール
（110ｍmol）溶液110mlを蒸発乾固し、残留物を
ジメチルスルホキシド200ml中に懸濁させる。５
―ニトロ―３―フエニルチオフタル酸―Ｎ―ｐ―
トルイルイミド39.04ｇ（100ｍmol）をジメチル
スルホキシド200mlに溶かした溶液を加え、混合
物を25℃にて１日撹拌し、次いで希塩酸1.5に
移し、クロロホルムで抽出する。有機層を水で３
回洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、蒸発濃縮す
る。トルオール／シクロヘキサンから再結晶して
標題のイミドを31.68ｇ（理論量の84％）を得る。
融点166−168℃。 元素分析：C22H17NO2S（分子量375.44）として 計算値 C70.38％ H4.57％ N3.73％ S8.54％ 実測値 C70.31％ H4.58％ N3.79％ S8.33％。 例16：３―ｎ―デシルチオ―５―フエニルスルホ
ニルフタル酸―Ｎ―メチルイミド ３―ｎ―デシル―５―ニトロフタル酸―Ｎ―メ
チルイミド2.0ｇ（5.28ｍmol）、ナトリウム―フ
エニルスルフイナート1.73ｇ（10.57ｍmol）及び
DMF20mlを120℃にて17時間撹拌する。混合物を
濃縮し、残留物を塩化メチレン／希塩酸に溶解さ
せる。有機層を飽和NaCl溶液で洗浄し、硫酸ナ
トリウムで乾燥し、蒸発濃縮する。シクロヘキサ
ンから再結晶して、標題のイミドを1.83ｇ（理論
量の73％）を得る。融点86−88℃。 元素分析：C25H31NO4S2（分子量473.65）とし
て 計算値 C63.40％ H6.60％ 実測値 C63.17％ H6.39％ 例17：３―ｎ―ブチルチオ―５―ニトロ無水フタ
ル酸 ３―ｎ―ブチルチオ―５―ニトロフタル酸―Ｎ
―メチルイミド883mg（３ｍmol）を1N苛性ソー
ダ溶液９ml中で一夜還流し、2N塩酸10mlで酸性
にして、５分間還流後冷却する。混合物をテトラ
ヒドロフラン／トルオールにより抽出し、抽出物
を飽和NaCl溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾
燥し、蒸発濃縮する。得られた酸を無水酢酸１ml
及びトルオール10mlと共に加熱し、蒸発濃縮する
ことによつて無水物に変換する。シクロヘキサン
から再結晶して標題の無水物を790mg（理論量の
94％）黄色生成物として得る。融点95−97℃。 元素分析：C12H11NO5S（分子量281.28）として 計算値 C51.24％ H3.94％ N4.98％ S11.40％ 実測値 C51.55％ H3.91％ N5.14％ S11.12％ 例18：３，５―ビス―（ｎ―C8F17（CH2）2）―チ
オ無水フタル酸 ３，５―ビス―（ｎ―C8F17（CH2）2）―チオフ
タル酸―Ｎ―ｐ―トルイルイミド266.05ｇ
（0.223mol）を20％NaOH1.2中で１日撹拌しな
がら還流し、次に反応混合物を冷却し、過す
る。残留物を粉末状とし、2N―HCl溶液と混合
して別する。このようにして得たアミド酸を濃
塩酸と120℃に５時間加熱し、混合物を冷却し、
沈澱を別して、水洗し、乾燥する。得られた酸
と無水物の混合物を無水酢酸と共に加熱し、蒸発
濃縮して完全に無水物に変換する。酢酸エチルエ
ステルから再結晶して標題の無水物を201ｇ（理
論量の81％）を得る。融点151−154℃。 元素分析：C28H10F34O3S2（分子量1104.44）と
して 計算値 C30.45％ H0.91％ F58.49％ S5.81％ 実測値 C30.1 ％ H0.7 ％ F58.1 ％ S6.2 ％ 例19：５―ｎ―デシルチオ―３―ｎ―C8F17
（CH2）2―チオ無水フタル酸 ５―ｎ―デシルチオ―３―ｎ―C8F17（CH2）2―
チオフタル酸―Ｎ―ｐ――トルイルイミド0.50ｇ
（0.564ｍmol）及び２％NaOH6mlを120℃にて一
夜撹拌する。冷却後過し、沈澱を濃塩酸５ml中
で3.5時間還流加熱する。冷却後過し、沈澱を
水洗し、イソプロパノール及びｎ―ヘキサンから
再結晶する。（直接生成した）無水物の収量＝260
mg（理論量の60％）。融点110−111℃。 元素分析：C28H27F17O3S2（分子量798.61）とし
て 計算値 C42.11％ H3.40％F40.44％ S8.03％ 実測値 C42.45％ H3.45％F40.75％ S7.75％ 例20：３―ｎ―デシルチオ―５―ｎ―C8F17
（CH2）2―チオ無水フタル酸 ３―ｎ―デシルチオ―５―ｎ―C8F17（CH2）2―
チオフタル酸―Ｎ―メチルイミド3.0ｇ（3.3ｍ
mol）を2N NaOH40ml中で18時間激しく撹拌し
ながら還流し、次いで混合物を０℃にて濃塩酸50
mlで酸性にする。５時間還流しながら撹拌した後
冷却し、テトラヒドロフラン／トルオール（容量
比１：３）で抽出する。抽出物を硫酸ナトリウム
で乾燥し、蒸発濃縮する。残留物を10ｍmolの無
水酢酸のトルオール溶液と共に還流して無水物に
変換し、溶液を過し、濃縮する。熱ｎ―ヘキサ
ンから再結晶して標題の無水物を1.68ｇ（理論量
の64％）得る。融点116−７℃。 元素分析：C28H27F17O3S2（分子量798.608）と
して 計算値 C42.11％ H3.40％ F40.44％ S8.03％ 実測値 C42.36％ H3.36％ F40.91％ S8.12％ 例21：５―ニトロ―３―フエニルチオ無水フタル
酸 (a) ５―ニトロ―３―フエニルチオフタル酸〔例
２により製造〕4.3ｇ（13.5ｍmol）を無水酢酸
4.1ｇ（40.2ｍmol）と共にトルオール100ml中
で１時間還流する。蒸発濃縮後塩化メチレン／
ｎ―ペンタンから５―ニトロ―３―フエニルチ
オ無水フタル酸3.97ｇ（理論量の98％）を得
る。融点167−９℃。 (b) ３，５―ジニトロ無水フタル酸５ｇ（21ｍ
mol）をテトラヒドロフラン17mlに溶かす；次
にチオフエノール2.78ｇ（25.2ｍmol）及び無
水酢酸4.3ｇ（42ｍmol）を添加する。この溶
液を強く撹拌しながら、30％苛性ソーダ溶液
22.4ｇ、ベンジルトリエチルアンモニウムクロ
リド47.8mg（0.21ｍmol）及び塩化メチレン100
mlの混合物に滴下する。 ２時間撹拌後水で希釈する。塩化メチレンに
より中性の不純物を抽出し、次に水層を酸性に
して、塩化メチレンで抽出し、抽出物を硫酸ナ
トリウムで乾燥し、蒸発濃縮する。残留物を無
水酢酸及びトルオールと共に加熱し、蒸発濃縮
した後塩化メチレン／ｎ―ペンタンから５―ニ
トロ―３―フエニルチオ無水フタル酸2.57ｇ
（理論量の41％）を得る。融点167−９℃。 元素分析：C14H7NO5S（分子量301.27）として 計算値 C55.82％ H2.34％ N4.65％ S10.65％ 実測値 C55.8 ％ H2.4 ％ N4.7 ％ S10.5 ％ 例22：３―（３，４―ジクロルフエニルチオ）―
５―ニトロ無水フタル酸 ３，５―ジニトロフタル酸―Ｎ―メチルイミド
〔例２により製造〕18.84ｇ（75ｍmol）を酢酸エ
チルエステル250ml中に入れ、粉末状の無水炭酸
カリウム30.4ｇ（220ml）を加え、次に３，４―
ジクロルチオフエノール14ｇ（78ｍmol）を滴下
する。テトラヒドロフラン95mlを加えた後一夜撹
拌し、次いで蒸発乾固する。残留物を水100mlと
共に一夜還流し、混合物を25℃にて石油エーテル
で抽出し、過する。水性液を2N HCl300ml
で酸性にして加熱還流する。2.5時間後冷却し、
テトラヒドロフラン／トルオールにより抽出し、
飽和NaCl溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥
し、蒸発濃縮する。残留物をトルオール100ml及
び無水酢酸7.66ｇ（75ｍmol）と共に還流状態ま
で加熱し、冷却後蒸発濃縮する。塩化メチレン／
ｎ―ペンタンから再結晶して３―（３，４―ジク
ロルフエニルチオ）―５―ニトロ無水フタル酸
22.2ｇ（理論量の80％）を得る。融点154−７℃。 元素分析：C14H5Cl2NO5S（分子量370.16）とし
て 計算値 C45.43％ H1.36％ N3.78％ 実測値 C45.39％ H1.28％ N3.93％ 例23：３―（ｐ―メチルフエニルチオ）―５―ニ
トロ無水フタル酸 ３，５―ジニトロフタル酸46.05ｇ（0.180mol）
を無水酢酸26ｇ（0.25mol）と共にトルオール
210ml中で１時間還流する。混合物を熱時過し、
液を蒸発濃縮する。残留物をｐ―チオクレゾー
ル27.4ｇ（0.221mol）及び無水酢酸34.7ｇ
（0.34mol）と一緒に塩化メチレン4.6中で還流
して溶解させる。この溶液を激しくかきまぜなが
ら20−27℃で、ベンジルトリエチルアンモニウム
クロリド1.9ｇ（8.5ｍmol）を50％水酸化カリウ
ム（1.7mol）190.4ｇに溶かした溶液に滴下する。
滴下（135分）後90分間撹拌し、冷却して濃塩酸
で酸性にする。混合物に水とアセトンを加えて透
明な二層にする；有機層を分け、硫酸ナトリウム
で乾燥し、蒸発濃縮する。残留物を無水酢酸36.7
ｇと共にトルオール200ml中で加熱還流し、熱時
過し、液を蒸発濃縮する。上記の反応を、残
留物について、無水酢酸21.8ｇ（0.214mol）、ｐ
―チオクレゾール19.9ｇ（0.161mol）、ベンジル
トリエチルアンモニウムクロリド2.4ｇ及び30％
NaOH溶液285ｇを使用して繰り返す。撹拌後有
機層を分離し、硫酸ナトリウムで乾燥し、蒸発濃
縮する。残留物を無水酢酸52.1ｇ及びトルオール
250mlにより無水物に変換する。塩化メチレン／
ｎ―ペンタンから再結晶して３―（ｐ―メチルフ
エニルチオ）―５―ニトロ無水フタル酸を20.83
ｇ（理論量の39％）を得る。融点180−２℃。 元素分析：C15H9NO5S（分子量315.30）として 計算値 C57.14％ H2.88％ N4.44％ S10.17％ 実測値 C57.3 ％ H3.0 ％ N4.5 ％ S10.1 ％ 例24：３―（ｐ―メトキシフエニルチオ）―５―
ニトロ無水フタル酸 ３，５―ジニトロ無水フタル酸12.17ｇ（51.1
ｍmol）を塩化メチレン1350ml中に溶かし、次に
４―メトキシチオフエノール10.7ｇ（76.6ｍmol）
及び無水酢酸10.2ｇ（100ｍmol）を添加する。
この溶液を激しくかきまぜながら20−24℃にてベ
ンジルトリエチルアンモニウムクロリド1.2ｇ、
33％KOH溶液（408ｍmol）68.6ｇ及び塩化メチ
レン50mlの混合物に滴下する。２時間後塩酸で酸
性にし、塩化メチレンで抽出し、硫酸ナトリウム
で乾燥し、蒸発濃縮する。残留物をトリオール
100ml中で無水酢酸5.3ｇと共に還流して無水物へ
変換する。溶液を熱時過し、母液を蒸発濃縮す
る。暗黒色の残留物をシクロヘキサンと共に数回
煮沸する。蒸発濃縮して３―（ｐ―メトキシフエ
ニルチオ）―５―ニトロ無水フタル酸5.15ｇ（理
論量の31％）を得る。融点143−48℃。 元素分析：C15H9NO6S（分子量331.30）として 計算値 C54.38％ H2.74％ N4.23％ S9.68％ 実測値 C54.40％ H2.90％ N4.30％ S9.50％ 例25：５―ニトロ―３―フエニルチオフタル酸―
Ｎ―ｎ―ブチルイミド ３，５―ジニトロフタル酸―Ｎ―ブチルイミド
7.05（24.04ｍmol）、チオフエノール2.73ｇ（25.24
ｍmol）、炭酸カリウム6.64ｇ（48.08ｍmol）及
びテトラヒドロフラン40mlを25℃にて２時間撹拌
する。混合物を濃縮し、残留物を2N HCl溶液に
溶かし、塩化メチレンにより抽出する。飽和塩化
ナトリウム溶液で洗浄後、硫酸ナトリウムで乾燥
し、蒸発濃縮する。トルオール／シクロヘキサン
から再結晶して５―ニトロ―３―フエニルチオフ
タル酸―Ｎ―ｎ―ブチルイミド8.36ｇ（理論量の
97％）を得る。融点148−９℃。 元素分析：C18H16O4N2S（分子量356.40）とし
て 計算値 C60.66％ H4.53％ N7.86％ S9.00％ 実測値 C60.49％ H4.46％ N7.81％ S8.90％ 例26：３―（２―カルボキシフエニルチオ）―５
―ニトロフタル酸―Ｎ―ｎ―ブチルイミド ３，５―ジニトロフタル酸―Ｎ―ｎ―ブチルイ
ミド1.47ｇ（５ｍmol）、チオサルチル酸―ジナ
トリウム塩1.24ｇ（６ｍmol）及びテトラヒドロ
フラン15mlを５時間撹拌還流する。混合物を冷却
し、2N HCl溶液／テトラヒドロフラン／トルオ
ール中に溶解させる。有機層を硫酸ナトリウムで
乾燥し、蒸発濃縮する。トルオールから再結晶し
て３―（２―カルボキシフエニルチオ）―５―ニ
トロフタル酸―Ｎ―ｎ―ブチルイミド1.80ｇ（理
論量の90％）を得る。融点192−６℃。 元素分析： 計算値 C57.00％ H4.03％ N7.00％ S8.01％ 実測値 C56.82％ H4.10％ N6.95％ S7.72％ 例27：３―（２―カルボキシフエニルチオ）―５
―ｎ―デシルチオフタル酸――Ｎ―ｎ―ブチル
イミド ３―（２―カルボキシフエニルチオ）―５―ニ
トロフタル酸―Ｎ―ｎ―ブチルイミド20ｇ（49.9
ｍmol）、ｎ―デカチオール9.07ｇ（54.89ｍ
mol）、炭酸カリウム27.58ｇ（199.6ｍmol）及び
Ｎ，Ｎ―ジメチルホルムアミド500mlを25℃にて
２時間撹拌する。混合物を濃縮し、残留物を塩化
メチレン／2NHCl溶液中に溶解させる。有機層
を飽和NaCl溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾
燥し、濃縮する。シクロヘキサンから再結晶し
て、３―（２―カルボキシフエニルチオ）―５―
ｎ―デシルチオフタル酸―Ｎ―ｎ―ブチルイミド
23.56ｇ（理論量の93％）を得る。融点113−５
℃。 元素分析：C29H35NO4S2（分子量525.72）とし
て 計算値 C66.26％ H6.71％ N2.66％ 実測値 C65.64％ H7.17％ N2.64％ 例28：３―（２―カルボキシフエニルチオ）―５
―フエニルチオフタル酸―Ｎ―ｎ―ブチルイミ
ド ３―（２―カルボキシフエニルチオ）―５―ニ
トロフタル酸―Ｎ―ｎ―ブチルイミド12.81ｇ
（32ｍmol）をＮ，Ｎ―ジメチルホルムアミド120
mlに溶解させる。次にチオフエノール3.88ｇ
（35.2ｍmol）及び炭酸カリウム13.27ｇ（96ｍ
mol）を添加する。25℃で30分間撹拌後蒸発濃縮
し、残留物を塩化メチレンに溶かし、有機層を
2N塩酸溶液及び飽和NaCl溶液で洗浄し、硫酸ナ
トリウムで乾燥し、蒸発濃縮する。トルオール／
シクロヘキサンから再結晶して標題のイミドを
13.52ｇ（理論量の91％）を得る。融点156−７
℃。 元素分析：C25H21NO4S2（分子量463.57）とし
て 計算値 C64.77％ H4.57％ N3.02％ S13.83％ 実測値 C64.96％ H4.73％ N3.20％ S13.62％ Ｂ 応用例 例：チオキサントンの製造 Ａ チオキサントンの製造 (a) ３―（ｐ―メチルフエニルチオ）―５―ニト
ロ無水フタル酸12.7ｇ（40.3ｍmol）及び三塩
化アルミニウム16.1ｇ（121ｍmol）を１，１，
２，２―テトラクロルエタン120ml中で徐々に
120℃に加熱する。冷却後蒸発濃縮し、希塩酸
中で混合し、生成物を別し、乾燥する。イソ
プロパノールから再結晶して７―メチル―３―
ニトロチオキサントン―１―カルボン酸7.37ｇ
（理論量の58％）を得る。融点250℃以上。 (b) ７―メチル―３―ニトロチオキサントン―１
―カルボン酸3.2ｇ（10.15ｍmol）をオキサリ
ルクロリドと共に５時間還流する。蒸発濃縮後
ｎ―ブタノール20mlを氷冷しながら滴下し、混
合物を30分間加熱還流する。濃縮後トルオー
ル／シクロヘキサンから７―メチル―３―ニト
ロチオキサントン―１―カルボン酸―ｎ―ブチ
ルエステル2.7ｇ（理論量の72％）を得る。融
点164−７℃。 (c) ７―メチル―３―ニトロチオキサントン―１
―カルボン酸１ｇ（3.17ｍmol）を塩化メチレ
ン15ml中に懸濁させる。次にピリジン２滴を加
え、チオニルクロリド0.56ｇ（4.76ｍmol）を
滴下する。２時間還流後透明な溶液を濃縮し、
ベンゾール５mlを加える。次いでｎ―ブチルア
ミン0.7ｇ（951ｍmol）のベンゾール溶液を滴
下する。25℃で30分間撹拌した後濃縮し、残留
物を塩化メチレン／水中に溶解させ、有機層を
硫酸ナトリウムで乾燥し、蒸発濃縮する。塩化
メチレン／ｎ―ペンタンから再結晶して、７―
メチル―３―ニトロチオキサントン―１―カル
ボン酸―Ｎ―ｎ―ブチルアミド0.68ｇ（理論量
の58％）を得る。融点250℃以上。 例： (a) ポリマーの製造 下記の構造と組成を有するポリマーを製造す
る。 ジメチルマレインイミゾル―β―（メタクリロ
イロキシ）―エチルエステル〔ドイツ公開公報第
2626769号により製造〕465.5ｇ（1.963mol）をア
クリル酸エチルエステル49.15ｇ（0.49mol）と共
に窒素雰囲下で１―アセトン―２―エトキシエタ
ン960mlに溶かす。窒素雰囲気下で80℃にてアゾ
イソブチロニトリル3.86ｇを１―アセトキシ―２
―エトキシエタン25mlに溶かした溶液を加えて６
時間重合する。溶液を２，６―ジ―tert―ブチル
―ｐ―クレゾール2.57ｇにより安定化する。得ら
れたポリマーの平均分子量（CHCl3中での光散乱
の測定による）及びその極限粘度ηGreozは下記の
表のとおりである。
【表】
(b) 像の作成
Ｎ，Ｎ―ジメチルホルムアミドで希釈した、上
記のポリマーの１―アセトキシ―２―エトキシエ
タン溶液それぞれ10ｇに下記の表及びに示し
た量の増感剤を加えた。表中の量（濃度）は固形
分含量に基づくものである。溶解した増感剤を含
むポリマーを回転塗布法（Aufschleudern，500
回転／分、１分間）によりエポキシコーテイング
した銅プレートに塗布し、乾燥して（80℃、15分
間）、銅上に１〜3μの膜厚のポリマー層を形成さ
せた。コーテイングを施したプレートを陰画像
（段階楔：Stoufferの21段階―感度―ガイド）を
介して、400Wの水銀高圧ランプを用いて真空テ
ーブルまで55cmの距離において露光する。真空テ
ーブルの正面に厚さ８mmの規定のパイレツクス製
ガラスフイルターを有する；露光時間は表及び
参照。 露光後、像を１，１，１―トリクロルエタン浴
中で２分間現像し、架橋されていない部分を溶か
し出す。形成した段階楔のレリーフ像は露出して
いる銅の部分を50％FeCl3溶液で腐蝕することに
より可視化する。下記の表及びにおいてSrel
は相対感度を表わす。これは段階７（段階楔の光
学濃度＝１）を像化するために、３分間よりどの
程度長く、或いは短かく露光しなければならない
かを示すフアクターである。 次式が適用される。 式中、ｘは３分間露光した後に実際に像化した
段階を表わす。Srelの決定はW.S.De Forest
（“Photoresist，”Mc Graw Hill Book社、ニユ
ーヨーク、1975年、第113頁以後）が記述してい
る写真感度の確認法による。
記のポリマーの１―アセトキシ―２―エトキシエ
タン溶液それぞれ10ｇに下記の表及びに示し
た量の増感剤を加えた。表中の量（濃度）は固形
分含量に基づくものである。溶解した増感剤を含
むポリマーを回転塗布法（Aufschleudern，500
回転／分、１分間）によりエポキシコーテイング
した銅プレートに塗布し、乾燥して（80℃、15分
間）、銅上に１〜3μの膜厚のポリマー層を形成さ
せた。コーテイングを施したプレートを陰画像
（段階楔：Stoufferの21段階―感度―ガイド）を
介して、400Wの水銀高圧ランプを用いて真空テ
ーブルまで55cmの距離において露光する。真空テ
ーブルの正面に厚さ８mmの規定のパイレツクス製
ガラスフイルターを有する；露光時間は表及び
参照。 露光後、像を１，１，１―トリクロルエタン浴
中で２分間現像し、架橋されていない部分を溶か
し出す。形成した段階楔のレリーフ像は露出して
いる銅の部分を50％FeCl3溶液で腐蝕することに
より可視化する。下記の表及びにおいてSrel
は相対感度を表わす。これは段階７（段階楔の光
学濃度＝１）を像化するために、３分間よりどの
程度長く、或いは短かく露光しなければならない
かを示すフアクターである。 次式が適用される。 式中、ｘは３分間露光した後に実際に像化した
段階を表わす。Srelの決定はW.S.De Forest
（“Photoresist，”Mc Graw Hill Book社、ニユ
ーヨーク、1975年、第113頁以後）が記述してい
る写真感度の確認法による。
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
例：
透明ラツカーを下記の処方により調整する。
“PLEX6631〔ローム・アンド・ハース社〔西
独）のアクリル樹脂〕 30.0ｇ トリメチロールプロパントリアクリラート
14.0ｇ ネオペンチルグリコールプロパントリアクリラ
ート 14.0ｇ Ｎ―メチルジエタノールアミン 1.16ｇ この混合物9.6ｇに光開始剤として３―ｎ―デ
シルチオ―５―フエニルスルホニルフタル酸―Ｎ
―メチルイミド0.4ｇを加える。このようにして
調製したラツカーを40μｍのドクター・ブレード
を用いてガラスプレート上に塗布する。試料を
UV―照射装置（標準の水銀蒸気ランプ ランプ
出力80W／cm、ランプとガラスプレートとの距離
11cm、搬送ベルト速度50ｍ／分）により照射す
る。こすり強度のあるフイルムが得られる。
独）のアクリル樹脂〕 30.0ｇ トリメチロールプロパントリアクリラート
14.0ｇ ネオペンチルグリコールプロパントリアクリラ
ート 14.0ｇ Ｎ―メチルジエタノールアミン 1.16ｇ この混合物9.6ｇに光開始剤として３―ｎ―デ
シルチオ―５―フエニルスルホニルフタル酸―Ｎ
―メチルイミド0.4ｇを加える。このようにして
調製したラツカーを40μｍのドクター・ブレード
を用いてガラスプレート上に塗布する。試料を
UV―照射装置（標準の水銀蒸気ランプ ランプ
出力80W／cm、ランプとガラスプレートとの距離
11cm、搬送ベルト速度50ｍ／分）により照射す
る。こすり強度のあるフイルムが得られる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 式又はで表される化合物。 【式】 【式】 ［式中、M1及びM2は一緒になつて―０―を表
し、Ｒは水素、C1-6―アルキル、フエニル又はｐ
―トルイル基を表し、Ｘは−NO2、メトキシ、
―SO2―フエニル、―Ｓ―フエニル、―Ｓ―
C1-10―アルキル又は―Ｓ―C1-10―ハロゲノアル
キル基を表し、そしてR′はC1-10―アルキル、
C1-10―ハロゲノアルキル、フエニル、ｐ―メト
キシフエニル、ｐ―トルイル、２―カルボキシフ
エニル又は３，４―ジクロルフエニル基を表す。］ ２ Ｒが水素又はC1-6―アルキルを表し、Ｘが―
NO2、―SO2―フエニル又は―SR′を表し、そし
てR′は独立してC1-10―アルキル若しくはフエニ
ル基を表す特許請求の範囲第１項に記載の化合
物。 ３ Ｒが水素又はメチル基を表し、Ｘが―NO2
又は―SR′を表し、そしてこれらR′は独立して
C1-10―ｎ―アルキル若しくはフエニル基を表す
特許請求の範囲第１項に記載の化合物。 ４ M1及びM2が一緒になつて―Ｏ―を表し、Ｒ
が水素又はメチル基を表し、Ｘが―NO2を表し、
そしてR′がC1-10―ｎ―アルキル又はフエニル基
を表す特許請求の範囲第１項に記載の化合物。 ５ ３，５―ジニトロフタル酸無水物を式ａ Ｒ―NH―Ｙ （ａ） ［式中、Ｙは水素、―COH又は―CO―NH―
Ｒを表し、Ｒは水素、C1-6―アルキル、フエニル
又はｐ―トルイル基を表す。］ で表される化合物と反応させるか、３，５―ジニ
トロフタル酸を式ｂ Ｒ―NH―Y′ （ｂ） ［式中、Y′は―COH又は―CO―NHRを表し、
Ｒは前記と同じ意味を表す。］ で表される化合物と反応させて、式 で表される化合物とし、式の化合物を式ａ R′―SH （ａ） ［式中、R′はC1-10―アルキル、C1-10―ハロゲ
ノアルキル、フエニル、ｐ―メトキシフエニル、
ｐ―トルイル、２―カルボキシフエニル又は３，
４―ジクロルフエニル基を表す。］ の化合物、その化合物の塩又はそれらの混合物と
反応させて式ａ ［式中、X′は―NO2又は―SR′を表し、Ｒ及び
R′は前記と同じ意味を表す。］ で表される化合物とし、X′が―NO2を表す式
ａの化合物を所望により引続いて式ｂ又はｃ R′―OH （ｂ） 又はR′―SO2H
（ｃ） ［式中、R′は前記と同じ意味を表す。］ で表される化合物の塩と反応させて式ｂ ［式中、Ｒ及びR′は前記と同じ意味を表し、
X″は―OR′又は―SO2R′を表す。］ で示される化合物とし、そして所望により更に式
ａ又はｂの化合物を式の化合物へ変換する
ことを特徴とする式又は 【式】 【式】 ［式中、M1およびM2は一緒にな―Ｏ―を表
し、Ｘ，ＲおよびR′は前記と同じ意味を表す。］
で表される化合物の製造方法。 ６ 式中又はで示される化合物 【式】 【式】 ［式中、M1及びM2は一緒にな―０―を表し、
Ｒは水素、C1-6―アルキル、フエニル又はｐ―ト
ルイル基を表し、Ｘは−NO2、メトキシ、―SO2
―フエニル、―Ｓ―フエニル、―Ｓ―C1-10―ア
ルキル又は―Ｓ―C1-10―ハロゲノアルキル基を
表し、そしてR′はC1-10―アルキル、C1-10―ハロ
ゲノアルキル、フエニル、ｐ―メトキシフエニ
ル、ｐ―トルイル、２―カルボキシフエニル又は
３，４―ジクロルフエニル基を表す。］からなる
光架橋性ポリマー用の増感剤。 ７ 式中又はで示される化合物 【式】 【式】 ［式中、M1及びM2は一緒になつて―０―を表
し、Ｒは水素、C1-6―アルキル、フエニル又はｐ
―トルイル基を表し、Ｘは−NO2、メトキシ、
―SO2―フエニル、―Ｓ―フエニル、―Ｓ―
C1-10―アルキル又は―Ｓ―C1-10―ハロゲノアル
キル基を表し、そしてR′はC1-10―アルキル、
C1-10―ハロゲノアルキル、フエニル、ｐ―メト
キシフエニル、ｐ―トルイル、２―カルボキシフ
エニル又は３，４―ジクロルフエニル基を表す。］
からなるエチレン性不飽和化合物の光重合用、又
はポリオレフインの光化学的架橋用の開始剤。 ８ アミンを含有する特許請求の範囲第７項に記
載の開始剤。
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH351880A CH644362A5 (de) | 1980-05-06 | 1980-05-06 | 3,5-disubstituierte phthalsaeureimide. |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS572262A JPS572262A (en) | 1982-01-07 |
| JPH0118897B2 true JPH0118897B2 (ja) | 1989-04-07 |
Family
ID=4257731
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6352681A Granted JPS572262A (en) | 1980-05-06 | 1981-04-28 | 3,5-disubstituted phthalic acid imide, phthalic acid and phthalic acid anhydride, their manufacture and use |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US4363917A (ja) |
| JP (1) | JPS572262A (ja) |
| CA (1) | CA1151186A (ja) |
| CH (2) | CH644362A5 (ja) |
| DE (1) | DE3117589A1 (ja) |
| FR (1) | FR2482098A1 (ja) |
| GB (3) | GB2075975B (ja) |
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|---|---|---|---|---|
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| US4459414A (en) * | 1981-04-08 | 1984-07-10 | Ciba-Geigy Corporation | Tetrasubstituted phthalic acid derivatives, and a process for their preparation |
| US4585876A (en) * | 1982-11-25 | 1986-04-29 | Ciba-Geigy Corporation | Novel xanthones and thioxanthones |
| CH656126A5 (de) * | 1983-08-18 | 1986-06-13 | Ciba Geigy Ag | Durch 2-propynyloxygruppen substituierte phthalsaeureanhydride. |
| DE3561155D1 (ja) * | 1984-02-10 | 1988-01-21 | Ciba-Geigy Ag | |
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| US5491144A (en) * | 1991-05-30 | 1996-02-13 | Ciba-Geigy Corporation | Substituted diaminophthalimides and analogues |
| US5304945A (en) * | 1993-04-19 | 1994-04-19 | At&T Bell Laboratories | Low-distortion feed-forward amplifier |
| CN111138411B (zh) * | 2019-12-17 | 2021-06-15 | 浙江工业大学 | 一种噻吨酮类化合物的紫外光促进的合成方法 |
| CN116143681B (zh) * | 2023-02-28 | 2024-08-02 | 昆明理工大学 | N-芳基邻苯二甲酰亚胺衍生物及其在有机光化学中的应用 |
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|---|---|---|---|---|
| US3485916A (en) * | 1965-09-14 | 1969-12-23 | Fmc Corp | Compositions and methods employing insecticidal esters of chrysanthemumic acid |
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| LU61655A1 (ja) * | 1970-09-07 | 1972-06-27 | ||
| US3850965A (en) * | 1973-03-30 | 1974-11-26 | Gen Electric | Method for making aromatic ether anhydrides and products made thereby |
| JPS5239825B2 (ja) * | 1974-02-26 | 1977-10-07 | ||
| US3941883A (en) * | 1974-03-11 | 1976-03-02 | Ciba-Geigy Corporation | Aromatic dicarboxamides as anticonvulsants |
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| US3933862A (en) * | 1974-08-23 | 1976-01-20 | General Electric Company | Aromatic dithio dianhydrides |
| CH628343A5 (en) | 1977-03-24 | 1982-02-26 | Sandoz Ag | Process for preparing thioxanthones |
| IL52413A (en) * | 1977-06-29 | 1980-01-31 | Teva Pharma | Process for the preparazione of 5-chloro-6-sulfamyl-isoindolinone derivatives |
| CH635583A5 (de) | 1978-04-07 | 1983-04-15 | Sandoz Ag | Verfahren zur herstellung von gegebenenfalls substituierten thioxanthonen. |
| CH644362A5 (de) * | 1980-05-06 | 1984-07-31 | Ciba Geigy Ag | 3,5-disubstituierte phthalsaeureimide. |
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- 1981-05-04 DE DE19813117589 patent/DE3117589A1/de not_active Withdrawn
- 1981-05-05 GB GB8113650A patent/GB2075975B/en not_active Expired
- 1981-05-06 FR FR8108980A patent/FR2482098A1/fr active Granted
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- 1982-04-30 US US06/373,573 patent/US4480105A/en not_active Expired - Fee Related
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- 1983-10-26 GB GB838328569A patent/GB8328569D0/en active Pending
- 1983-11-28 CH CH6358/83A patent/CH647506A5/de not_active IP Right Cessation
-
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|---|---|
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