JPH01139585A - ３−クロロセフアロスポリン化合物の製造法 - Google Patents
３−クロロセフアロスポリン化合物の製造法Info
- Publication number
- JPH01139585A JPH01139585A JP29684287A JP29684287A JPH01139585A JP H01139585 A JPH01139585 A JP H01139585A JP 29684287 A JP29684287 A JP 29684287A JP 29684287 A JP29684287 A JP 29684287A JP H01139585 A JPH01139585 A JP H01139585A
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- Japan
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- compound
- chlorocephalosporin
- production
- cephem
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、優れた抗菌活性を有する医薬として有用な一
般式（Ｉｔ） ＣＯＯ）１ で表わされるセファクロルの新規な製造法に関する。
般式（Ｉｔ） ＣＯＯ）１ で表わされるセファクロルの新規な製造法に関する。
従来、セファクロルを製造する方法としては、特公昭６
１−４０２３６号に記載の一般式（ＩＩＩ）ＯＯＲ１ （式中、Ｒｉ、ｊフェニル、ヒドロキシフェニル、ハロ
フェニル、２−チエニルｔ＆Ｈ３−チエニルｂ ＲＩは
水素またはカルピン酸エステル保護基ｓ Ｒ２はアミ
ン保護基、Ｘは塩素または臭素を表わす） で示される化合物からアミン保護基を除去する方法が知
られている。
１−４０２３６号に記載の一般式（ＩＩＩ）ＯＯＲ１ （式中、Ｒｉ、ｊフェニル、ヒドロキシフェニル、ハロ
フェニル、２−チエニルｔ＆Ｈ３−チエニルｂ ＲＩは
水素またはカルピン酸エステル保護基ｓ Ｒ２はアミ
ン保護基、Ｘは塩素または臭素を表わす） で示される化合物からアミン保護基を除去する方法が知
られている。
しかしながら、特公昭６１−４０２３６号に記載の上記
方法ではＳ Ｒ，の保護基としてｔ−ブチルオキシカ
ルｌニル基、ペンシルオキシカルビニル基、２．２．２
−ト＋）クロルエチルオキシカルボニル基、トリチル基
等が使用されており、これらの保護基の導入方法として
はｔ−プチルオキシ力ルゲニルクロライド、ベンシルオ
キシカルボニルクロライド、２゜２ 、２− トＩＪク
ロルエチルオキシカルビニルクロライド、トリチルクロ
ライド等を使用し、いずれも高価でなおかつかなり毒性
の強い化合物であり、工業的方法として満足できるもの
ではない。
方法ではＳ Ｒ，の保護基としてｔ−ブチルオキシカ
ルｌニル基、ペンシルオキシカルビニル基、２．２．２
−ト＋）クロルエチルオキシカルボニル基、トリチル基
等が使用されており、これらの保護基の導入方法として
はｔ−プチルオキシ力ルゲニルクロライド、ベンシルオ
キシカルボニルクロライド、２゜２ 、２− トＩＪク
ロルエチルオキシカルビニルクロライド、トリチルクロ
ライド等を使用し、いずれも高価でなおかつかなり毒性
の強い化合物であり、工業的方法として満足できるもの
ではない。
本発明者は、特公昭６１−４０２３６号にかわる新しい
工業的方法を種々検討した結果、式で表わされる化合物
を還元することにより、目的化合物（厘）が高収率で得
ることができることを見い出し本発明を完成した。
工業的方法を種々検討した結果、式で表わされる化合物
を還元することにより、目的化合物（厘）が高収率で得
ることができることを見い出し本発明を完成した。
すなわち、本発明は式（Ｉ）で示される化合物を還元す
ることを特徴とする式（Ｉ）で示されるセファクロルの
製造法を提供するものである。
ることを特徴とする式（Ｉ）で示されるセファクロルの
製造法を提供するものである。
本発明方法の原料化合物（ｒ）はスペイン特許Ｎｎ４６
２４９５の合成法に基づいて、α−アシドフェニル酢１
１Ｌ！＝７−アミノ−３−クロルセファロス−ラン酸と
から合成される。
２４９５の合成法に基づいて、α−アシドフェニル酢１
１Ｌ！＝７−アミノ−３−クロルセファロス−ラン酸と
から合成される。
本発明方法はメタノール等の適当な溶媒中、／９ラゾウ
ムー炭素等の還元剤で還元することにより実施される。
ムー炭素等の還元剤で還元することにより実施される。
以下、本発明を実施例により具体的に説明するが本発明
はこれにより限定されるものではない。
はこれにより限定されるものではない。
実施例
７− （Ｄ−２−アシド−２−（フェニル）アセトアミ
ドクー３−クロロ−３−セフェム−４−カルボン酸６３
０１１ｔｇを水２５！／、メタノール２５ｄの混合溶媒
に入れ、５％／Ｑラゾウムー炭素１２を用いて、常温常
圧下で６時間水素添加した。
ドクー３−クロロ−３−セフェム−４−カルボン酸６３
０１１ｔｇを水２５！／、メタノール２５ｄの混合溶媒
に入れ、５％／Ｑラゾウムー炭素１２を用いて、常温常
圧下で６時間水素添加した。
反応混合物を濾過し、減圧下低温で濃縮し、冷却すｈ
ば７− （Ｄ−α−フェニルグリシルアミン）−３−ク
ロロ−３−セフェム−４〜カルボン酸３５０■を得る。
ば７− （Ｄ−α−フェニルグリシルアミン）−３−ク
ロロ−３−セフェム−４〜カルボン酸３５０■を得る。
収率５９％Ｏ以上
代理人 弁理士 有賀 三幸・。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） で示される化合物を還元することを特徴とする式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） で示される３−クロロセフアロスポリン化合物の製造法
。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP29684287A JPH01139585A (ja) | 1987-11-25 | 1987-11-25 | ３−クロロセフアロスポリン化合物の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP29684287A JPH01139585A (ja) | 1987-11-25 | 1987-11-25 | ３−クロロセフアロスポリン化合物の製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01139585A true JPH01139585A (ja) | 1989-06-01 |
Family
ID=17838863
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP29684287A Pending JPH01139585A (ja) | 1987-11-25 | 1987-11-25 | ３−クロロセフアロスポリン化合物の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH01139585A (ja) |
-
1987
- 1987-11-25 JP JP29684287A patent/JPH01139585A/ja active Pending
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