JP7652345B2 - 重合体、潤滑油用摩擦低減剤、及び潤滑油組成物 - Google Patents

Description

本発明は、潤滑油に使用される重合体、潤滑油用摩擦低減剤、潤滑油組成物に関する。
本願は、２０２２年９月９日に、日本に出願された特願２０２２－１４３８００号に基づき優先権を主張し、その内容をここに援用する。

自動車のエンジン油や駆動系油等に代表される潤滑油には、摩擦によるエネルギー損失の削減や、焼き付き防止による機器の長寿命化を目的として、各種摩擦摩低減剤が配合されている。近年の省燃費化を目的とした潤滑油の低粘度化を背景に、金属同士の接触面の負荷は過酷さを増しており、摩擦低減剤の役割は一層重要なものとなってきている。
摩擦低減剤としては、長鎖脂肪酸エステル及び脂肪酸アミド等の油性向上剤や、リン酸エステル及びジチオリン酸亜鉛等の摩耗防止剤、有機硫黄化合物及び有機ハロゲン化合物等の極圧剤、有機モリブデン化合物等の摩擦調整剤等が挙げられるが、使用条件や使用環境によっては、これらの添加剤だけでは、摩擦低減効果が不十分となる課題があった。この課題を克服するために、摩擦低減剤としてポリマー材料を用いる検討が進められている。
例えば、特許文献１には、（メタ）アクリル系グラフト共重合体が摩擦調整剤として、好適に使用できることが開示されている。

特開２０２２－１１３６７６号公報

しかしながら、特許文献１の方法では、摩擦の低減効果が不十分である。また、潤滑油組成物の粘度が高く、攪拌抵抗によるエネルギー損失が大きくなるため、省燃費性能が悪化する。

本発明の目的は、重合体を提供することにあり、前記重合体を用いて、摩擦低減効果が高く、低粘度な重合体潤滑油添加剤、潤滑油用摩擦低減剤、及び潤滑油組成物を提供できる重合体を提供することにある。

本発明は以下の態様を有する。
［１］ 主鎖ポリマー構造と、側鎖ポリマー構造とを有し、
前記側鎖ポリマー構造が、アルキル基の炭素数が１１～３０のアルキル（メタ）アクリレート（ａ）由来の構成単位を含み、
質量平均分子量が９万以下である、重合体。
［２］ 前記重合体を２質量％含有するベースオイル溶液を調製し、ＡＳＴＭ Ｄ７２７９（Ｄ４４５）法に準拠して測定した４０℃における動粘度が２２．４ｃＳｔ以下であり、
前記ベースオイルは、ＡＰＩ規格ＧｒｏｕｐＩＩＩプラスである、請求項１に記載の重合体。
［３］ 主鎖ポリマー構造と、側鎖ポリマー構造とを有し、
前記側鎖ポリマー構造が、アルキル基の炭素数が１１～３０のアルキル（メタ）アクリレート（ａ）由来の構成単位を含み、
前記重合体を２質量％含有するベースオイル溶液を調製し、ＡＳＴＭ Ｄ７２７９（Ｄ４４５）法に準拠して測定した４０℃における動粘度が２２．４ｃＳｔ以下であり、
前記ベースオイルは、ＡＰＩ規格ＧｒｏｕｐＩＩＩプラスである、重合体。
［４］ 前記質量平均分子量が５万未満である、［３］に記載の重合体。
［５］ さらにアルキル基の炭素数が１～１０のアルキル（メタ）アクリレート（ｂ）由来の構成単位を含む、［１］～［４］のいずれか一項に記載の重合体。
［６］ ビニル系ラジカル重合性単量体（ｍ１）由来の構成単位を含む、［１］～［５］のいずれか一項に記載の重合体。
［７］ 前記主鎖ポリマー構造の割合は、重合体の総質量に対して、５～９８質量％が好ましく、１０～９５質量％がより好ましく、２０～９０質量％がさらに好ましい、［１］～［６］のいずれか一項に記載の重合体。
［８］ 前記側鎖ポリマー構造の割合は、重合体の総質量に対して、２～９５質量％が好ましく、５～９０質量％がより好ましく、１０～８０質量％がさらに好ましい、［１］～［７］のいずれか一項に記載の重合体。
［９］ 前記アルキル（メタ）アクリレート（ａ）が、アルキル基の炭素数が１１～２０のアルキル（メタ）アクリレートが好ましく、アルキル基の炭素数が１１～１８のアルキル（メタ）アクリレートがより好ましく、アルキル基の炭素数が１１～１４のアルキル（メタ）アクリレートがさらに好ましい、［１］～［８］のいずれか一項に記載の共重合体。
［１０］ 前記アルキル（メタ）アクリレート（ａ）由来の構成単位の含有量は、側鎖ポリマー構造の総質量に対して、５０～１００質量％含有することが好ましく、６０～１００質量％含有することがより好ましく、７０～９９質量％含有することがさらに好ましく、８０～９８質量％含有することが特に好ましい、［１］～［９］のいずれか一項に記載の重合体。
［１１］ 前記アルキル（メタ）アクリレート（ａ）由来の構成単位の含有量は、重合体の総質量に対して、２０～９８質量％であることが好ましく、２５～９５質量％であることより好ましく、３０～９０質量％であることがさらに好ましい、［１］～［１０］のいずれか一項に記載の重合体。
［１２］ さらにアルキル基の炭素数が１～１０のアルキル（メタ）アクリレート（ｂ）由来の構成単位を含み、前記（メタ）アクリレート（ｂ）が、直鎖状または分岐状のアルキル基を有する（メタ）アクリレートが好ましく、アルキル基の炭素数が２～８のアルキルアクリレートがより好ましく、アルキル基の炭素数が２～４のアルキルアクリレートがさらに好ましく、ｎ－ブチルアクリレートが特に好ましい、［１］～［１１］のいずれか一項に記載の重合体。
［１３］ さらにアルキル基の炭素数が１～１０のアルキル（メタ）アクリレート（ｂ）由来の構成単位を含み、前記（メタ）アクリレート（ｂ）由来の構成単位の含有量は、重合体の総質量に対して、３～８０質量％であることが好ましく、５～７５質量％であることより好ましく、１０～７０質量％であることがさらに好ましい、［１］～［１２］のいずれか一項に記載の共重合体。
［１４］ さらに、前記アルキル（メタ）アクリレート（ａ）由来の構成単位及びアルキル基の炭素数が１～１０のアルキル（メタ）アクリレート（ｂ）由来の構成単位のいずれにも属さないその他のラジカル重合性ビニル系化合物（ｃ）由来の構成単位を含有し、前記ラジカル重合性ビニル系化合物（ｃ）が、極性基を有するアルキル（メタ）アクリレートであることが好ましく、ヒドロキシル基、カルボキシ基、アミノ基またはアミド基を有するアルキル（メタ）アクリレートであることがより好ましく、ヒドロキシル基を有するアルキル（メタ）アクリレートであることがさらに好ましい、［１］～［１３］のいずれか一項に記載の共重合体。
［１５］ さらに、前記アルキル（メタ）アクリレート（ａ）由来の構成単位及びアルキル基の炭素数が１～１０のアルキル（メタ）アクリレート（ｂ）由来の構成単位のいずれにも属さないその他のラジカル重合性ビニル系化合物（ｃ）由来の構成単位を含有し、前記その他のラジカル重合性ビニル系化合物（ｃ）由来の構成単位の含有量は、重合体の総質量に対して、０～２０質量％であることが好ましく、０～１０質量％であることより好ましく、０～５質量％であることがさらに好ましい、［１］～［１４］のいずれか一項に記載の共重合体。
［１６］ マクロモノマー（Ｍ）由来の構成単位を含む、［１］～［１５］のいずれか一項に記載の重合体。
［１７］ 前記マクロモノマー（Ｍ）が、前記アルキル基の炭素数が１１～３０のアルキル（メタ）アクリレート（ａ）由来の構成単位を含む［１６］に記載の重合体。
［１８］ 前記マクロモノマー（Ｍ）が、下記式（１）の構造を有する［１６］に記載の重合体。
（式中、Ｘ^１～Ｘ^ｎ－１は、それぞれ独立して、水素原子、メチル基又はＣＨ_２ＯＨを示し、Ｙ^１～Ｙ^ｎは、それぞれ独立して、前記マクロモノマー（Ｍ）のモノマー構成単位であるビニル系ラジカル重合性単量体（ｍ２）のビニル基に結合するＸ^１～Ｘ^ｎ－１以外の置換基を示す。Ｚは末端基を表し、ｎは２～１００００の整数を表す。）

［１９］ 前記ビニル系ラジカル重合性単量体（ｍ２）が、前記アルキル（メタ）アクリレート（ａ）を含む、［１８］に記載の重合体。
［２０］ 前記アルキル（メタ）アクリレート（ａ）由来の構成単位の含有量が、前記マクロモノマー（Ｍ）の総質量に対し、５０～１００質量％含有することが好ましく、６０～１００質量％含有することがより好ましく、７０～９９質量％含有することがさらに好ましく、８０～９８質量％含有することが特に好ましい、［１６］～［１９］のいずれか一項に記載の重合体。
［２１］ 前記マクロモノマー（Ｍ）がアルキル基の炭素数が１～１０のアルキル（メタ）アクリレート（ｂ）由来の構成単位を含み、前記（メタ）アクリレート（ｂ）由来の構成単位の含有量が、前記マクロモノマー（Ｍ）の総質量に対し、０．５～４０質量％含有することがより好ましく、１～３０質量％含有することがさらに好ましく、１．５～２０質量％含有することが特に好ましい、［１６］～［２０］のいずれか一項に記載の重合体。
［２２］ 前記マクロモノマー（Ｍ）中の、［アルキル基の炭素数が１～１０のアルキル（メタ）アクリレート（ｂ）由来の構成単位の含有量］／［前記アルキル（メタ）アクリレート（ａ）由来の構成単位の含有量］で表される比は、０．００１～０．１が好ましく、０．００５～０．０５がより好ましく、０．０１～０．０３がさらに好ましい、［１］～［２１］のいずれか一項に記載の重合体。
［２３］ 前記マクロモノマー（Ｍ）由来の構成単位の含有量は、重合体の総質量に対し、１～７０質量％が好ましく、２～６０質量％がより好ましく、５～５０質量％がさらに好ましい、［１６］～［２２］のいずれか一項に記載の重合体。
［２４］ 前記マクロモノマー（Ｍ）のゲル浸透クロマトグラフィーで測定した質量平均分子量（Ｍｗ）は、５０００以上５００００以下が好ましく、８０００以上４００００以下であることがより好ましく、１００００以上３００００以下であることがさらに好ましい、［１６］～［２３］のいずれか一項に記載の重合体。
［２５］ 前記マクロモノマー（Ｍ）のゲル浸透クロマトグラフィー（ＧＰＣ）で測定した数平均分子量（Ｍｎ）は、５００～３００００が好ましく、１０００～２５０００がより好ましく、２０００～２００００が特に好ましい、［１６］～［２４］のいずれか一項に記載の重合体。
［２６］ 前記マクロモノマー（Ｍ）のゲル浸透クロマトグラフィーで測定した分子量分布（Ｍｗ／Ｍｎ）は、１．０以上１０以下が好ましく、１．２以上８以下であることがより好ましく、１．５以上５以下であることがさらに好ましい、［１６］～［２５］のいずれか一項に記載の重合体。
［２７］ 前記重合体のＧＰＣで測定した質量平均分子量（Ｍｗ）は、９００００以下が好ましく、１００００以上９００００以下がより好ましく、１２０００～８５０００であることがさらに好ましく、１５０００～８００００であることが特に好ましく、２００００～７５０００であることが最も好まししい、［１］～［２６］のいずれか一項に記載の重合体。
［２８］ 前記重合体のゲル浸透クロマトグラフィー（ＧＰＣ）で測定した数平均分子量（Ｍｎ）は、５０００以上５００００以下が好ましく、７０００以上４００００以下であることがより好ましく、１００００以上３００００以下であることがさらに好ましい、［１］～［２７］のいずれか一項に記載の重合体。
［２９］ 前記重合体のゲル浸透クロマトグラフィー（ＧＰＣ）で測定した分子量分布（Ｍｗ／Ｍｎ）は、１．０以上２０以下が好ましく、１．５以上１５以下であることがより好ましく、２．０以上１０以下であることがさらに好ましい、［１］～［２８］のいずれか一項に記載の重合体。
［３０］ 前記重合体を２質量％含有するベースオイル溶液を調製し、ＳＲＶ５試験機（Ｏｐｔｉｍｏｌ Ｉｎｓｔｒｕｍｅｎｔｓ Ｐｒｕｆｔｅｃｈｎｉｋ ＧｍｂＨ社製）を用いて４０℃において測定される摩擦係数は、０．１６以下が好ましく、０．１３８未満がより好ましく、０．１３５以下がさらに好ましい、［１］～［２９］のいずれか一項に記載の重合体。
［３１］ 前記重合体を２質量％含有するベースオイル溶液を調製し、ＡＳＴＭ Ｄ７２７９（Ｄ４４５）法に準拠して測定した４０℃における動粘度が０～２２．４ｃＳｔであることが好ましく、５ｃＳｔ以上２２．２５ｃＳｔ未満であることがより好ましく、１０ｃＳｔ以上２２．００ｃＳｔ以下であることがさらに好ましく、１５～２１．５０ｃＳｔであることが特に好ましく、
前記ベースオイルは、ＡＰＩ規格ＧｒｏｕｐＩＩＩプラスである、［１］～［３０］のいずれか一項に記載の重合体。
［３２］ ［１］～［３１］のいずれか一項に記載の重合体を含む、潤滑油添加剤。
［３３］ ［１］～［３１］のいずれか一項に記載の重合体、及びベースオイルを含む潤滑油用摩擦低減剤。
［３４］ 前記ベースオイルは、ＡＰＩ規格ＧｒｏｕｐＩＩＩのベースオイル、ＡＰＩ規格ＧｒｏｕｐＩＩＩプラスのベースオイル、又はＡＰＩ規格ＧｒｏｕｐＩＶのベースオイルである、［３３］に記載の潤滑油用摩擦低減剤。
［３５］ 前記重合体の含有量は、潤滑油添加剤の全質量を１００質量％とした際に、１０～８０質量％が好ましく、１５～７０質量％がより好ましく、２０～６０質量％がさらに好ましい、［３３］又は［３４］に記載の潤滑油用摩擦低減剤。
［３６］ ［３３］～［３５］のいずれか一項に記載の潤滑油用摩擦低減剤を含む潤滑油組成物。
［３７］ 前記重合体の含有量は、潤滑油組成物の全質量を１００質量％とした際に、０．０１～３０質量％が好ましく、０．０５～２５質量％がより好ましく、０．１～２０質量％がさらに好ましい、［３６］に記載の潤滑油組成物。
［３８］ ［１］～［３１］のいずれか一項に記載の重合体の、潤滑油組成物を製造するための使用。
［３９］ ［１］～［３１］のいずれか一項に記載の重合体の、摩擦低減のための使用。
［４０］ ［１］～［３１］のいずれか一項に記載の重合体の、潤滑性向上のための使用。
［４１］ ［１］～［３１］のいずれか一項に記載の重合体を含む組成物の、摩擦低減のための使用。
［４２］ ［１］～［３１］のいずれか一項に記載の重合体を含む組成物の、潤滑性向上のための使用。
［４３］ 前記組成物が、溶媒を含む、［４１］又は［４２］に記載の使用。
［４４］ 前記溶媒が、ベースオイルである、［４３］に記載の使用。
［４５］ 前記ベースオイルは、ＡＰＩ規格ＧｒｏｕｐＩＩＩのベースオイル、ＡＰＩ規格ＧｒｏｕｐＩＩＩプラスのベースオイル、又はＡＰＩ規格ＧｒｏｕｐＩＶのベースオイルである、［４４］に記載の使用。
［４６］ 前記重合体の含有量は、組成物の全質量を１００質量％とした際に、０．０１～３０質量％が好ましく、０．０５～２５質量％がより好ましく、０．１～２０質量％がさらに好ましい、［４１］～［４５］のいずれか一項に記載の使用。

加えて、本発明は以下の態様を有する。
［１］主鎖ポリマー構造と、側鎖ポリマー構造とを有する（メタ）アクリル系グラフト共重合体Ａを含有する潤滑油用摩擦低減剤であって、
前記（メタ）アクリル系グラフト共重合体Ａが、アルキル基の炭素数が１１～３０のアルキル（メタ）アクリレート（ａ）由来の構成単位を前記側鎖ポリマー構造に含み、質量平均分子量が１万～９万である、潤滑油用摩擦低減剤。
［２］前記（メタ）アクリル系グラフト共重合体Ａが、さらに、アルキル基の炭素数が１～１０のアルキル（メタ）アクリレート（ｂ）由来の構成単位を含む、［１］の潤滑油用摩擦低減剤。
［３］前記（メタ）アクリル系グラフト共重合体Ａが、ビニル系ラジカル重合性単量体（ｍ１）由来の構成単位と、マクロモノマー（Ｍ）由来の構成単位と、を含む［１］に記載の潤滑油用摩擦低減剤。
［４］前記マクロモノマー（Ｍ）が、前記アルキル基の炭素数が１１～３０のアルキル（メタ）アクリレート（ａ）由来の構成単位を含む［３］の潤滑油用摩擦低減剤。
［５］前記マクロモノマー（Ｍ）が、下記式（１）の構造を有する［３］に記載の潤滑油用摩擦低減剤。

（式中、Ｘ^１～Ｘ^ｎ－１は、それぞれ独立して、水素原子、メチル基又はＣＨ_２ＯＨを示し、Ｙ^１～Ｙ^ｎは、それぞれ独立して、前記マクロモノマー（Ｍ）のモノマー構成単位であるビニル系ラジカル重合性単量体（ｍ２）のビニル基に結合するＸ^１～Ｘ^ｎ－１以外の置換基を示す。Ｚは末端基を表し、ｎは２～１００００の整数を表す。）
［６］［１］～［５］のいずれかの潤滑油用摩擦低減剤を含む潤滑油組成物。

本発明の重合体によれば、摩擦低減効果が高く、低粘度な重合体潤滑油添加剤、潤滑油用摩擦低減剤、及び潤滑油組成物を提供できる重合体を提供できる。

以下、本発明を詳細に説明する。以下の実施の形態は、本発明を説明するための単なる例示であって、本発明をこの実施の形態にのみ限定することは意図されない。本発明は、その趣旨を逸脱しない限り、様々な態様で実施することが可能である。

なお、本発明において、「（メタ）アクリル」は「アクリル」及び「メタクリル」の総称である。「（メタ）アクリレート」は「アクリレート」及び「メタクリレート」の総称である。「（メタ）アクリロイル基」は「アクリロイル基」及び「メタクリロイル基」の総称であり、ＣＨ_２＝Ｃ（Ｒ）－Ｃ（＝Ｏ）－（Ｒは水素原子又はメチル基）で表される基である。「マクロモノマー」とは、ラジカル重合性基又は付加反応性の官能基を有する重合物を意味する。「ビニル系ラジカル重合性単量体」とは、マクロモノマーではないエチレン性不飽和結合を有する単量体を意味する。

本発明の第一の態様における重合体は、主鎖ポリマー構造と、側鎖ポリマー構造とを有し、前記側鎖ポリマー構造が、アルキル基の炭素数が１１～３０のアルキル（メタ）アクリレート（ａ）由来の構成単位を含み、質量平均分子量が９万以下である。
本発明の第二の態様における重合体は、主鎖ポリマー構造と、側鎖ポリマー構造とを有し、前記側鎖ポリマー構造が、アルキル基の炭素数が１１～３０のアルキル（メタ）アクリレート（ａ）由来の構成単位を含み、前記重合体を２質量％含有するベースオイル溶液を調製し、ＡＳＴＭ Ｄ７２７９（Ｄ４４５）法に準拠して測定した４０℃における動粘度が２２．４ｃＳｔ以下であり、前記ベースオイルは、ＡＰＩ規格ＧｒｏｕｐＩＩＩプラスである。
重合体は、構成単位の少なくとも一部が（メタ）アクリル系単量体由来の構成単位であるグラフト共重合体であることが好ましい。重合体は、（メタ）アクリル系単量体以外の単量体（たとえばスチレン等）由来の構成単位をさらに含んでいてもよい。

重合体は、主鎖ポリマー構造と、主鎖ポリマー構造（幹ポリマー構造）に化学結合する側鎖ポリマー構造（枝ポリマー構造）で構成されたグラフト共重合体であることが好ましい。本明細書において、グラフト共重合体とは、主鎖ポリマー構造に、側鎖ポリマー構造として接続された１種以上のブロックを持つ高分子である。主鎖ポリマーと側鎖ポリマーの構造は、異なってもよいし、同じであってもよい。グラフト共重合体の製造方法としては特に限定されないが、末端にラジカル重合性二重結合を有するマクロモノマーを側鎖ポリマー構造として製造した後に、主鎖ポリマーの構成単位となるモノマーとラジカル重合する方法や、反応点を有する主鎖ポリマーと反応点を有するマクロモノマーを予め製造した後、それらを反応させる方法、主鎖ポリマーの製造後に水素引き抜き能を有する開始剤を使用して主鎖ポリマー上にラジカルを発生させ、側鎖ポリマーの構成単位となるモノマーを反応させて側鎖ポリマー構造を製造する方法等が挙げられる。

重合体は、側鎖ポリマー構造にアルキル基の炭素数が１１～３０のアルキル（メタ）アクリレート（ａ）（以下、「（ａ）成分」ともいう。）由来の構成単位を含み、質量平均分子量が１万～９万であることが好ましい。さらにアルキル基の炭素数が１～１０のアルキル（メタ）アクリレート（ｂ）（以下、「（ｂ）成分」ともいう。）由来の構成単位を含むことができる。

重合体の総質量に対して、（ａ）成分と（ｂ）成分を構成単位として、合計で７０質量％以上含有することが好ましく、７５質量％以上含有することがより好ましく、８０質量％以上含有することがさらに好ましい。
前記重合体は、側鎖ポリマー構造に（ａ）成分由来の構成単位を含む。側鎖ポリマー構造と主鎖ポリマー構造の両方に（ａ）成分由来の構成単位を含んでもよい。
前記（ａ）成分としては、例えば、例えば、ｎ－ウンデシル（メタ）アクリレート、ｉ－ウンデシル（メタ）アクリレート、ｎ－ドデシル（メタ）アクリレート、ｉ－ドデシル（メタ）アクリレート、ｎ－トリデシル（メタ）アクリレート、ｉ－トリデシル（メタ）アクリレート、ｎ－テトラデシル（メタ）アクリレート、ｉ－テトラデシル（メタ）アクリレート、ｎ－セチル（メタ）アクリレート、ｉ－セチル（メタ）アクリレート、ｎ－ステアリル（メタ）アクリレート、ｉ－ステアリル（メタ）アクリレート、ｎ－オクタデシル（メタ）アクリレート、ｉ－オクタデシル（メタ）アクリレート、ｎ－ベヘニル（メタ）アクリレート、ｉ－ベヘニル（メタ）アクリレート等が挙げられる。これらは２種以上を併用してもよい。

潤滑油組成物を低粘度化できる点から、（ａ）成分としては、アルキル基の炭素数が１１～２０のアルキル（メタ）アクリレートが好ましく、アルキル基の炭素数が１１～１８のアルキル（メタ）アクリレートがより好ましく、アルキル基の炭素数が１１～１４のアルキル（メタ）アクリレートがさらに好ましい。
ベースオイルへの重合体の溶解性を高くできる点から、（ａ）成分としては、アルキル基の炭素数が１１～２０のアルキル（メタ）アクリレートが好ましく、アルキル基の炭素数が１１～２０のアルキルメタクリレートがより好ましく、アルキル基の炭素数が１１～１８のアルキルメタクリレートがさらに好ましく、アルキル基の炭素数が１１～１４のアルキルメタクリレートが特に好ましい。

摩擦低減効果を高くできる点及び、潤滑油組成物を低粘度化できる点から、重合体の総質量に対して、（ａ）成分由来の構成単位の含有量は、２０～９８質量％であることが好ましく、２５～９５質量％であることより好ましく、３０～９０質量％であることがさらに好ましい。

前記（ｂ）成分としては、例えば、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、ｎ－プロピル（メタ）アクリレート、ｎ－ブチル（メタ）アクリレート、ｎ－ペンチル（メタ）アクリレート、ｎ－ヘキシル（メタ）アクリレート、ｎ－ヘプチル（メタ）アクリレート、ｎ－オクチル（メタ）アクリレート、ｎ－ノニル（メタ）アクリレート等の直鎖状のアルキル基を有するアルキル（メタ）アクリレート；ｉ－プロピル（メタ）アクリレート、ｉ－ブチル（メタ）アクリレート、ｔ－ブチル（メタ）アクリレート、ｉ－ノニル（メタ）アクリレート、ｎ－デシル（メタ）アクリレート、ｉ－デシル（メタ）アクリレート、２－エチルヘキシル（メタ）アクリレート等の分岐状のアルキル基を有するアルキル（メタ）アクリレート；シクロペンチル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート、イソボルニル（メタ）アクリレート、４－ｔ－ブチルシクロヘキシル（メタ）アクリレート等の環状のアルキル基を有するアルキル（メタ）アクリレートが挙げられる。これらは２種以上を併用してもよい。

摩擦低減効果を高くできる点から、（ｂ）成分としては、直鎖状または分岐状のアルキル基を有する（メタ）アクリレートが好ましく、アルキル基の炭素数が２～８のアルキルアクリレートがより好ましく、アルキル基の炭素数が２～４のアルキルアクリレートがさらに好ましく、ｎ－ブチルアクリレートが特に好ましい。

摩擦低減効果を高くできる点及び、潤滑油組成物を低粘度化できる点から、重合体の総質量に対して、（ｂ）成分由来の構成単位の含有量は、３～８０質量％であることが好ましく、５～７５質量％であることより好ましく、１０～７０質量％であることがさらに好ましい。

前記重合体のベースオイルへの溶解性を良好なものとできることから前記重合体は構成単位として、前記（ａ）成分由来の構成単位を側鎖ポリマー構造に含むことが好ましく、側鎖ポリマー構造と主鎖ポリマー構造とのいずれにも含むことがより好ましい。
前記重合体は構成単位として、前記（ｂ）成分由来の構成単位を側鎖ポリマー構造に含むことが好ましく、側鎖ポリマー構造と主鎖ポリマー構造とのいずれにも含むことがより好ましい。

前記重合体の質量平均分子量（Ｍｗ）は、９万以下であることが好ましい。潤滑油組成物を低粘度化できる点から、重合体の質量平均分子量は、１万～９万であることがより好ましく、１．２万～８．５万であることがさらに好ましく、１．５万～８万であることが特に好ましく、２万～７．５万であることが最も好まししい。

前記重合体は、（ａ）成分、（ｂ）成分以外のその他のラジカル重合性ビニル系化合物（以下、「（ｃ）成分」ともいう。）由来の構成単位を含有しても良い。その他のラジカル重合性ビニル系化合物としては、例えば、スチレン、α－メチルスチレン、ｐ－ｔ－ブチルスチレン、ビニルトルエン、酢酸ビニル、並びに（ａ）成分及び（ｂ）成分以外の（メタ）アクリレート化合物が挙げられる。
（ａ）成分及び（ｂ）成分以外の（メタ）アクリレート化合物としては、２－ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２－ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、２－ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、４－ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、６－ヒドロキシヘキシル（メタ）アクリレート、グリセリンモノ（メタ）アクリレート、エチレングリコールモノ（メタ）アクリレート、プロピレングリコールモノ（メタ）アクリレート等のヒドロキシル基を有するアルキル（メタ）アクリレート；（メタ）アクリル酸、コハク酸２－（メタ）アクリロイルオキシエチル、マレイン酸２－（メタ）アクリロイルオキシエチル、フタル酸２－（メタ）アクリロイルオキシエチル、ヘキサヒドロフタル酸２－（メタ）アクリロイルオキシエチル等のカルボキシ基を含有するアルキル（メタ）アクリレート；フェニル（メタ）アクリレート、ベンジル（メタ）アクリレート、フェノキシエチル（メタ）アクリレート、フェノキシジエチレングリコール（メタ）アクリレート、フェノキシポリエチレングリコール（メタ）アクリレート、ノニルフェノキシポリエチレングリコール（メタ）アクリレート、フェノキシポリプロピレングリコール（メタ）アクリレート、フェニルフェニル（メタ）アクリレート、フェニルフェノキシエチル（メタ）アクリレート、フェノキシベンジル（メタ）アクリレート、フェニルベンジル（メタ）アクリレート、ナフチル（メタ）アクリレート、（１－ナフチル）メチル（メタ）アクリレート等の芳香環構造を有するアルキル（メタ）アクリレート；テトラヒドロフルフリル（メタ）アクリレート、グリシジル（メタ）アクリレート、（メタ）アクリレオイルモルフォリン等のヘテロ環構造を有するアルキル（メタ）アクリレート；メトキシエチル（メタ）アクリレート、エトキシエチル（メタ）アクリレート、ブトキシエチル（メタ）アクリレート等のアルコキシアルキル（メタ）アクリレート；３－（メタ）アクリロキシプロピルトリメトキシシラン、３－（メタ）アクリロキシプロピルトリエトキシシラン、２－（メタ）アクリロイロキシエチルアシッドホスフェート、トリフルオロエチル（メタ）アクリレート、ヘプタデカフルオロデシル（メタ）アクリレート、ジメチルアミノエチル（メタ）アクリレート、ジエチルアミノエチル（メタ）アクリレート、（メタ）アクリルアミド等が挙げられる。これらは２種以上を併用してもよい。

摩擦低減効果を高くできる点及び、潤滑油組成物を低粘度化できる点から、重合体の総質量に対して、（ｃ）成分由来の構成単位の含有量は、０～２０質量％であることが好ましく、０～１０質量％であることより好ましく、０～５質量％であることがさらに好ましい。
前記（ａ）～（ｃ）成分由来の構成単位の合計量は前記重合体の総質量に対して、１００質量％を超えない。

前記重合体は、ビニル系ラジカル重合性単量体（ｍ１）（以下、「（ｍ１）成分」ともいう。）由来の構成単位と、マクロモノマー（Ｍ）（以下、「（Ｍ）成分」ともいう。）由来の構成単位と、を含んでもよい。

前記（ｍ１）成分としては、スチレン、酢酸ビニル、（メタ）アクリレート化合物等が挙げられる。（メタ）アクリレート化合物としては、例えば、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、ｎ－プロピル（メタ）アクリレート、ｎ－ブチル（メタ）アクリレート、ｎ－ペンチル（メタ）アクリレート、ｎ－ヘキシル（メタ）アクリレート、ｎ－ヘプチル（メタ）アクリレート、ｎ－オクチル（メタ）アクリレート、ｎ－ノニル（メタ）アクリレート、ｎ－デシル（メタ）アクリレート、ｎ－ウンデシル（メタ）アクリレート、ｎ－ドデシル（メタ）アクリレート、ｎ－トリデシル（メタ）アクリレート、ｎ－テトラデシル（メタ）アクリレート、ｎ－セチル（メタ）アクリレート、ｎ－ステアリル（メタ）アクリレート、ｎ－ベヘニル（メタ）アクリレート等の直鎖状のアルキル基を有するアルキル（メタ）アクリレート；ｉ－プロピル（メタ）アクリレート、ｉ－ブチル（メタ）アクリレート、ｔ－ブチル（メタ）アクリレート、ｓ－ブチル（メタ）アクリレート、イソアミル（メタ）アクリレート、２－エチルヘキシル（メタ）アクリレート、ｉ－ノニル（メタ）アクリレート、ｉ－デシル（メタ）アクリレート、３－ｉ－プロピルヘプチル（メタ）アクリレート、ｉ－ウンデシル（メタ）アクリレート、２－ｔ－ブチルヘプチル（メタ）アクリレート、ｉ－ドデシル（メタ）アクリレート、ｉ－トリデシル（メタ）アクリレート、ｉ－テトラデシル（メタ）アクリレート、ｉ－ベヘニル（メタ）アクリレート等の分岐状のアルキル基を有するアルキル（メタ）アクリレート；シクロペンチル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、イソボルニル（メタ）アクリレート、ジシクロペンテニル（メタ）アクリレート、ジシクロペンテノキシエチル（メタ）アクリレート、ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート、アダマンチル（メタ）アクリレート等の環状のアルキル基を有するアルキル（メタ）アクリレート；２－ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２－ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、２－ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、４－ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、６－ヒドロキシヘキシル（メタ）アクリレート、グリセリンモノ（メタ）アクリレート、エチレングリコールモノ（メタ）アクリレート、プロピレングリコールモノ（メタ）アクリレート等のヒドロキシル基を有するアルキル（メタ）アクリレート；（メタ）アクリル酸、コハク酸２－（メタ）アクリロイルオキシエチル、マレイン酸２－（メタ）アクリロイルオキシエチル、フタル酸２－（メタ）アクリロイルオキシエチル、ヘキサヒドロフタル酸２－（メタ）アクリロイルオキシエチル等のカルボキシ基を含有するアルキル（メタ）アクリレート；フェニル（メタ）アクリレート、ベンジル（メタ）アクリレート、フェノキシエチル（メタ）アクリレート、フェノキシジエチレングリコール（メタ）アクリレート、フェノキシポリエチレングリコール（メタ）アクリレート、ノニルフェノキシポリエチレングリコール（メタ）アクリレート、フェノキシポリプロピレングリコール（メタ）アクリレート、フェニルフェニル（メタ）アクリレート、フェニルフェノキシエチル（メタ）アクリレート、フェノキシベンジル（メタ）アクリレート、フェニルベンジル（メタ）アクリレート、ナフチル（メタ）アクリレート、（１－ナフチル）メチル（メタ）アクリレート等の芳香環構造を有するアルキル（メタ）アクリレート；テトラヒドロフルフリル（メタ）アクリレート、グリシジル（メタ）アクリレート、（メタ）アクリレオイルモルフォリン等のヘテロ環構造を有するアルキル（メタ）アクリレート；メトキシエチル（メタ）アクリレート、エトキシエチル（メタ）アクリレート、ブトキシエチル（メタ）アクリレート等のアルコキシアルキル（メタ）アクリレート；アリル（メタ）アクリレート、ジシクロペンテニル（メタ）アクリレート、ジシクロペンテニルオキシエチル（メタ）アクリレート、３－（メタ）アクリロキシプロピルトリメトキシシラン、３－（メタ）アクリロキシプロピルトリエトキシシラン、２－（メタ）アクリロイロキシエチルアシッドホスフェート、トリフルオロエチル（メタ）アクリレート、ヘプタデカフルオロデシル（メタ）アクリレート、ジメチルアミノエチル（メタ）アクリレート、ジエチルアミノエチル（メタ）アクリレート、（メタ）アクリルアミド等が挙げられる。これらは２種以上を併用してもよい。

摩擦低減効果を高くできる点から、（ｍ１）成分として、前記（ｂ）成分を含有することが好ましく、アルキル基の炭素数が２～８のアルキルアクリレートがより好ましく、アルキル基の炭素数が２～４のアルキルアクリレートがさらに好ましく、ｎ－ブチルアクリレートが特に好ましい。
ベースオイルへの重合体の溶解性を高くできる点から、（ｍ１）成分として、前記（ａ）成分を含有することが好ましく、アルキル基の炭素数が１１～２０のアルキル（メタ）アクリレートがより好ましく、アルキル基の炭素数が１１～１８のアルキル（メタ）アクリレートがさらに好ましく、アルキル基の炭素数が１１～１４のアルキル（メタ）アクリレートが特に好ましい。

前記（Ｍ）成分は、ビニル系ラジカル重合性基を有する単量体（ｍ２）（以下、「（ｍ２）成分」ともいう。）由来の構成単位を２以上含み、末端にラジカル重合性基を有する化合物であり、（ｍ２）成分として前記（ａ）成分を含有する。（ａ）成分以外の（ｍ２）成分としては、前記（ｍ１）成分として挙げた化合物が挙げられる。ベースオイルへの重合体の溶解性を高くできる点から、（ｍ２）成分として、アルキル基の炭素数が１１～２０のアルキル（メタ）アクリレートが好ましく、アルキル基の炭素数が１１～２０のアルキルメタクリレートがより好ましく、アルキル基の炭素数が１１～１８のアルキルメタクリレートがさらに好ましく、アルキル基の炭素数が１１～１４のアルキルメタクリレートが特に好ましい。また、（ｍ２）成分として前記（ｂ）成分を含有することが好ましい。ベースオイルへの重合体の溶解性を高くできる点から、（ｍ２）成分として、直鎖状または分岐状のアルキル基を有する（メタ）アクリレートが好ましく、アルキル基の炭素数が１～８のアルキルメタクリレートがより好ましく、アルキル基の炭素数が１～４のアルキルメタクリレートがさらに好ましく、メチルメタクリレートが特に好ましい。

ベースオイルへの重合体の溶解性を高くできる点から、（Ｍ）成分の総質量に対して、前記（ａ）成分由来の構成単位を５０質量％以上含有することが好ましく、６０質量％以上含有することがより好ましく、７０質量％以上含有することがさらに好ましく、８０質量％以上含有することが特に好ましい。
さらに前記（Ｍ）成分は、ラジカル重合性の点から、以下の式（１）で示される構造が好ましい。

（式中、Ｘ^１～Ｘ^ｎ－１は、それぞれ独立して、水素原子、メチル基又はＣＨ_２ＯＨを示し、Ｙ^１～Ｙ^ｎは、それぞれ独立して、前記マクロモノマー（Ｍ）のモノマー構成単位である（ｍ２）成分のビニル基に結合するＸ^１～Ｘ^ｎ－１以外の置換基を示す。Ｚは末端基を表し、ｎは２～１００００の整数を表す。）

Ｘ^１～Ｘ^ｎ－１及びＹ^１～Ｙ^ｎは、それぞれ独立して、（ｍ２）成分のビニル基に結合する置換基である。Ｙ^１～Ｙ^ｎは、例えば、ＯＲ^１、ハロゲン原子、ＣＯＲ^２、ＣＯＯＲ^３、ＣＮ、ＣＯＮＲ^４Ｒ^５、ＮＨＣＯＲ^６、又はＲ^７を示し、Ｒ^１～Ｒ^７はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基等を示す。

なお末端基のＺは、公知のラジカル重合で得られるポリマーの末端基と同様に、水素原子およびラジカル重合開始剤に由来する基が挙げられる。

また、ベースオイルへの重合体の溶解性を高くできる点および、摩擦低減効果を高くできる点から、重合体の総質量に対して、前記（Ｍ）成分由来の構成単位の含有量は、１～７０質量％が好ましく、２～６０質量％がより好ましく、５～５０質量％がさらに好ましい。
重合体は、前記（Ｍ）成分由来の構成単位を２種以上含んでもよい。

ベースオイルへの重合体の溶解性を高くできる点から、（Ｍ）成分の総質量に対して、前記（ｂ）成分由来の構成単位を０質量％超５０質量％以下含有することが好ましく、０．５～４０質量％含有することがより好ましく、１～３０質量％含有することがさらに好ましく、１．５～２０質量％含有することが特に好ましい。
ベースオイルへの重合体の溶解性を高くできる点から、前記（Ｍ）成分中の、［前記（ｂ）成分由来の構成単位の含有量］／［前記（ａ）成分由来の構成単位の含有量］で表される比は、０．００１～０．１が好ましく、０．００５～０．０５がより好ましく、０．０１～０．０３がさらに好ましい。

ベースオイルへの重合体の溶解性を高くできる点および、摩擦低減効果を高くできる点から、前記マクロモノマー（Ｍ）のゲル浸透クロマトグラフィー（ＧＰＣ）で測定した質量平均分子量（Ｍｗ）は、５０００以上５００００以下が好ましく、８０００以上４００００以下であることがより好ましく、１００００以上３００００以下であることがさらに好ましい。

ベースオイルへの重合体の溶解性を高くできる点および、摩擦低減効果を高くできる点から、前記（Ｍ）成分のゲル浸透クロマトグラフィーで測定した数平均分子量（Ｍｎ）は、５００～３００００が好ましく、１０００～２５０００がより好ましく、２０００～２００００が特に好ましい。

ベースオイルへの重合体の溶解性を高くできる点および、摩擦低減効果を高くできる点から、前記マクロモノマー（Ｍ）のゲル浸透クロマトグラフィー（ＧＰＣ）で測定した分子量分布（Ｍｗ／Ｍｎ）は、１．０以上１０以下が好ましく、１．２以上８以下であることがより好ましく、１．５以上５以下であることがさらに好ましい。

前記（Ｍ）成分は、公知の方法で製造したものを用いてもよく、市販のものを用いてもよい。前記Ｍ成分の製造方法としては、例えば、コバルト連鎖移動剤を用いて製造する方法（米国特許第４６８０３５２号明細書）、α－ブロモメチルスチレン等のα置換不飽和化合物を連鎖移動剤として用いる方法（国際公開８８／０４３０４号）、重合性基を化学的に結合させる方法（特開昭６０－１３３００７号公報および米国特許第５１４７９５２号明細書）及び熱分解による方法（特開平１１－２４０８５４号公報）が挙げられる。

製造工程数が少なく、連鎖移動定数の高い触媒を使用する点でコバルト連鎖移動剤を用いて製造する方法が好ましい。コバルト連鎖移動剤は連鎖移動定数が高いため、少量の添加で分子量が制御されたマクロモノマーを得ることができる。

コバルト連鎖移動剤としては、公知のコバルト錯体が使用できる。前記コバルト連鎖移動剤の量は、前記（ｍ２）成分１００質量部に対して、０．００００１～０．１質量部が好ましく、０．００００５～０．０５質量部であることがより好ましく、０．０００１～０．０２質量部であることが特に好ましい。

また本発明の潤滑油用摩擦低減剤に含まれる重合体のゲル浸透クロマトグラフィー（ＧＰＣ）で測定した数平均分子量（Ｍｎ）は、ベースオイルへの重合体の溶解性を高くできる点および、摩擦低減効果を高くできる点から、５０００以上５００００以下が好ましく、７０００以上４００００以下であることがより好ましく、１００００以上３００００以下であることがさらに好ましい。

また本発明の潤滑油用摩擦低減剤に含まれる重合体のゲル浸透クロマトグラフィー（ＧＰＣ）で測定した分子量分布（Ｍｗ／Ｍｎ）は、ベースオイルへの重合体の溶解性を高くできる点および、摩擦低減効果を高くできる点から、１．０以上２０以下が好ましく、１．５以上１５以下であることがより好ましく、２．０以上１０以下であることがさらに好ましい。

次に本発明の潤滑油用摩擦低減剤の製造方法の一例を示す。
本発明の潤滑油用摩擦低減剤は、ベースオイル中で、前記（ｍ１）成分、前記（Ｍ）成分を含む単量体混合物を、公知の方法で重合することで製造できる。
前記ベースオイルとしては、特に限定はされないが、ＳＫルブリカンツ社製のＹＵＢＡＳＥ３等のＡＰＩ規格ＧｒｏｕｐＩＩＩのベースオイル、ＳＫルブリカンツ社製のＹＵＢＡＳＥ４等のＡＰＩ規格ＧｒｏｕｐＩＩＩプラスのベースオイル、ポリアルファオレフィン等のＡＰＩ規格ＧｒｏｕｐＩＶのベースオイル等が挙げられる。

また、前記（Ｍ）成分は、前記ベースオイル中で、コバルト連鎖移動剤を用いて、ビニル系ラジカル重合性単量体を含む単量体混合物を重合したマクロモノマーが好ましい。コバルト連鎖移動剤は連鎖移動定数が高いため、少量の添加で分子量が制御されたマクロモノマーを得ることができる。

また重合は公知の条件で行えばよいが、重合時の発熱抑制効果に特に優れることから、連鎖移動剤としてα－メチルスチレンダイマーを用いることが好ましい。

本発明の重合体を含む潤滑油用摩擦低減剤は、自動車や船舶等のモビリティや、産業機械、ロボット等で使用される、エンジン油、駆動系油（ギヤ油、変速機油）、作動油、金属加工油等の潤滑油に添加する潤滑油用摩擦低減剤として使用できる。

前記潤滑油のベースオイルとしては、原油から精製された鉱物系基油や、化学的に合成された合成油が挙げられ、例えば、ＳＫルブリカンツ社製のＹＵＢＡＳＥ３等のＡＰＩ規格ＧｒｏｕｐＩＩＩのベースオイル、ＳＫルブリカンツ社製のＹＵＢＡＳＥ４等のＡＰＩ規格ＧｒｏｕｐＩＩＩプラスのベースオイル、ポリアルファオレフィン等のＡＰＩ規格ＧｒｏｕｐＩＶのベースオイル等が挙げられる。

本発明の潤滑油組成物は、本発明の潤滑油用摩擦低減剤を含むものである。本発明の潤滑油組成物は、本発明の潤滑油用摩擦低減剤以外の、他の添加剤を含有していてもよい。他の添加剤としては、酸化防止剤、粘度指数向上剤、流動点降下剤、清浄分散剤、腐食防止剤、さび止め剤、消泡剤、乳化剤、防かび剤、抗乳化剤等が挙げられる。また、本発明以外の摩擦低減剤として、長鎖脂肪酸エステル及び脂肪酸アミド等の油性向上剤や、リン酸エステル及びジチオリン酸亜鉛等の摩耗防止剤、有機硫黄化合物及び有機ハロゲン化合物等の極圧剤、有機モリブデン化合物等の摩擦調整剤等を含有してもよい。
また、本発明の潤滑油組成物は、増ちょう剤を含有したグリースであっても良い。増ちょう剤としては、例えば、石けん系（リチウム石けん、カルシウム石けん、ナトリウム石けん、アルミニウム石けん等）や、無機物系（ベントナイト、シリカゲル等）、有機物系（ポリウレア、ポリウレタン等）等が挙げられる。

前記潤滑油組成物に含まれる本発明の重合体の含有量は、潤滑油組成物１００質量％に対して、０．０１～３０質量％が好ましく、０．０５～２５質量％がより好ましく、０．１～２０質量％がさらに好ましい。潤滑油用摩擦低減剤の含有量を０．０１質量％以上とすることで摩擦低減効果を高くできる。３０質量％以下とすることで、潤滑油組成物の粘度を低くできる。

前記重合体を２質量％含有するベースオイル溶液を調製し、ＳＲＶ５試験機（Ｏｐｔｉｍｏｌ Ｉｎｓｔｒｕｍｅｎｔｓ Ｐｒｕｆｔｅｃｈｎｉｋ ＧｍｂＨ社製）を用いて４０℃において測定される摩擦係数は、０．１６以下が好ましく、０．１３８未満がより好ましく、０．１３５以下がさらに好ましい。

前記重合体を２質量％含有するベースオイル溶液を調製し、ＡＳＴＭ Ｄ７２７９（Ｄ４４５）法に準拠して測定した４０℃における動粘度が０～２２．４ｃＳｔであることが好ましく、５～２２．２５ｃＳｔであることがより好ましく、１０～２２．００ｃＳｔであることがさらに好ましく、１５～２１．５０ｃＳｔであることが特に好ましい。
なお、前記ベースオイルは、ＡＰＩ規格ＧｒｏｕｐＩＩＩプラスである。

以下、本発明を実施例及び比較例によりさらに詳しく説明する。なお、実施例中の「部」は「質量部」を表す。以下の方法によって評価した。また、表１～６中、各単量体に由来する構成単位の含有量を質量％で示す。各構成単位の含有量は、重合反応において使用した単量体の総質量に対する、単量体の質量から算出した。

＜マクロモノマー（Ｍ）の分子量＞
ゲル浸透クロマトグラフィー（ＧＰＣ）（東ソー株式会社製 ＨＬＣ－８３２０）を用いて測定した。マクロモノマー（Ｍ）のテトラヒドロフラン溶液０．２質量％を調製後、東ソー株式会社製カラム（ＴＳＫｇｅｌ ＳｕｐｅｒＨＺＭ－Ｍ（内径４．６ｍｍ、長さ１５ｃｍ）、ＨＺＭ－Ｍ（内径４．６ｍｍ、長さ１５ｃｍ）、ＨＺ－２０００（内径４．６ｍｍ、長さ１５ｃｍ）、ＴＳＫｇｕａｒｄｃｏｌｕｍｎ ＳｕｐｅｒＨＺ－Ｌ（内径４．６ｍｍ、長さ３．５ｃｍ）が装着された装置に上記の溶液１０μｌを注入し、流量：０．３５ｍｌ／分、溶離液：テトラヒドロフラン（安定剤ＢＨＴ）、カラム温度：４０℃の条件で測定し、標準ポリスチレン換算にてＭｗ、Ｍｎ、及びＭｗ／Ｍｎを算出した。

＜重合体の分子量＞
ゲル浸透クロマトグラフィー（ＧＰＣ）（東ソー株式会社製 ＨＬＣ－８３２０）を用いて測定した。実施例で得られた重合体のテトラヒドロフラン溶液０．２質量％を調製後、東ソー社製カラム（ＴＳＫｇｅｌＳｕｐｅｒＨＺＭ－Ｈ ２本（内径６．０ｍｍ、長さ１５ｃｍ）、ＴＳＫｇｕａｒｄｃｏｌｕｍｎ ＳｕｐｅｒＨＺ－Ｈ（内径４．６ｍｍ、長さ３．５ｃｍ）が装着された装置に上記の溶液１０μｌを注入し、流量０．５ｍｌ／分、溶離液：テトラヒドロフラン（安定剤ＢＨＴ）、カラム温度：４０℃の条件で測定し、標準ポリスチレン換算にて質量平均分子量（Ｍｗ）、数平均分子量（Ｍｎ）、及び分子量分布（Ｍｗ／Ｍｎ）を算出した。

＜４０℃の動粘度＞
得られた重合体を２質量％含有するＹＵＢＡＳＥ４溶液を調製し、ＡＳＴＭ Ｄ７２７９（Ｄ４４５）法に準拠し、全自動簡易動粘度計（Ｃａｎｎｏｎ社製、商品名：Ｓｉｍｐｌｅ－ＶＩＳ型）を用いて、４０℃における動粘度を評価した。

＜４０℃の摩擦係数＞
得られた重合体を２質量％含有するＹＵＢＡＳＥ４溶液を調製し、ＳＲＶ５試験機（Ｏｐｔｉｍｏｌ Ｉｎｓｔｒｕｍｅｎｔｓ Ｐｒｕｆｔｅｃｈｎｉｋ ＧｍｂＨ社製）を用いて、４０℃における摩擦係数を測定した。測定条件は以下の通りとし、測定開始６０分後の摩擦係数を評価した。
・試験方法：ボールオンディスク（ボールの直径：１０ｍｍ、ボールとディスクの材質：ＳＵＪ２）
・試験モード：往復（５０Ｈｚ、ストローク１ｍｍ）
・荷重：２００Ｎ

［製造例１］
（Ｃｏ錯体（コバルト連鎖移動剤）の合成）
撹拌装置を備えた合成装置中に、窒素雰囲気下で、酢酸コバルト（ＩＩ）四水和物（和光純薬社製、和光特級）２．００ｇ（８．０３ｍｍｏｌ）及びジフェニルグリオキシム（東京化成社製、ＥＰグレード）３．８６ｇ（１６．１ｍｍｏｌ）及び予め窒素バブリングにより脱酸素したジエチルエーテル１００ｍｌを入れ、２５℃で２時間撹拌した。
次いで、三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体（東京化成社製、ＥＰグレード）２０ｍｌを加え、更に６時間撹拌した。得られたものを濾過し、固体をジエチルエーテルで洗浄し、１００ＭＰａ以下で、２０℃において１２時間乾燥し、茶褐色固体のＣｏ錯体５．０２ｇ（７．９３ｍｍｏｌ、収率９９質量％）を得た。

［製造例２］
（マクロモノマーＭ１の合成）
攪拌機、冷却管及び温度計を備えた反応容器に、ＹＵＢＡＳＥ４を５８部、アクリエステルＳＬ（三菱ケミカル社製、商品名：アクリエステルＳＬ、アルキル基の炭素数が１２であるアルキルメタクリレートと、アルキル基の炭素数が１３であるアルキルメタクリレートの混合物）を９８部、メチルメタクリレート（ＭＭＡ）を２部、製造例１で作製したＣｏ錯体を０．００５部加え、液温を４０℃に昇温し攪拌しながら窒素を２時間バブリングして溶存酸素を除いた。ＹＵＢＡＳＥ４（２部）と重合開始剤であるｔ－ブチルパーオキシ－２－エチルヘキサノエート（アルケマ吉富社製、商品名：ルペロックス２６）０．１部からなる混合液を投入して液温を９０℃に昇温し、２．５時間攪拌した後、ＹＵＢＡＳＥ４（１０部）とルペロックス２６（０．７部）からなる混合液を１時間かけて滴下した。滴下後１０５℃に昇温し、１．５時間保持した後、ＹＵＢＡＳＥ４を２０部添加して冷却し、マクロモノマーＭ１を５２．６質量％含有するＹＵＢＡＳＥ４溶液を得た。得られたマクロモノマーＭ１のＧＰＣの結果を表１に示す。

［製造例３］
（マクロモノマーＭ２の合成）
攪拌機、冷却管及び温度計を備えた反応容器に、ＹＵＢＡＳＥ４を５８部、アクリエステルＳＬを９８部、ＭＭＡを２部、製造例１で作製したＣｏ錯体を０．００５部加え、液温を４０℃に昇温し攪拌しながら窒素を２時間バブリングして溶存酸素を除いた。ＹＵＢＡＳＥ４（２部）と重合開始剤としてｔ－アミルパーオキシ－２－エチルヘキサノエート（アルケマ吉富社製、商品名：ルペロックス５７５）０．１部からなる混合液を投入して液温を９０℃に昇温し、２．５時間攪拌した後、ＹＵＢＡＳＥ４（１０部）とルペロックス２６（０．７部）からなる混合液を１時間かけて滴下した。滴下後１０５℃に昇温し、１．５時間保持した後、ＹＵＢＡＳＥ４を２０部添加して冷却し、マクロモノマーＭ２を５２．６質量％含有するＹＵＢＡＳＥ４溶液を得た。得られたマクロモノマーＭ２のＧＰＣの結果を表１に示す。

［製造例４］
（マクロモノマーＭ３の合成）
攪拌機、冷却管及び温度計を備えた反応容器に、ＹＵＢＡＳＥ４を５８部、ｎ－ステアリルメタクリレート（共栄社化学社製、商品名：ライトエステルＳ）を９８部、メチルメタクリレート（ＭＭＡ）を２部、製造例１で作製したＣｏ錯体を０．００５部加え、液温を４０℃に昇温し攪拌しながら窒素を２時間バブリングして溶存酸素を除いた。ＹＵＢＡＳＥ４（２部）と重合開始剤であるルペロックス２６（０．２部）からなる混合液を投入して液温を９０℃に昇温し、２．５時間攪拌した後、ＹＵＢＡＳＥ４（１０部）とルペロックス２６（０．７部）からなる混合液を１時間かけて滴下した。滴下後１０５℃に昇温し、１．５時間保持した後、ＹＵＢＡＳＥ４を２０部添加して冷却し、マクロモノマーＭ３を５２．６質量％含有するＹＵＢＡＳＥ４溶液を得た。得られたマクロモノマーＭ３のＧＰＣの結果を表１に示す。

［製造例５］
（マクロモノマーＭ４の合成）
攪拌機、冷却管及び温度計を備えた反応容器に、ＹＵＢＡＳＥ４を５８部、ラウリルメタクリレート（三菱ケミカル社製、商品名：アクリエステルＬ）を９８部、メチルメタクリレート（ＭＭＡ）を２部、製造例１で作製したＣｏ錯体を０．００５部加え、液温を４０℃に昇温し攪拌しながら窒素を２時間バブリングして溶存酸素を除いた。ＹＵＢＡＳＥ４（２部）と重合開始剤であるルペロックス２６（０．４部）からなる混合液を投入して液温を９０℃に昇温し、２．５時間攪拌した後、ＹＵＢＡＳＥ４（１０部）とルペロックス２６（０．７部）からなる混合液を１時間かけて滴下した。滴下後１０５℃に昇温し、１．５時間保持した後、ＹＵＢＡＳＥ４を２０部添加して冷却し、マクロモノマーＭ４を５２．６質量％含有するＹＵＢＡＳＥ４溶液を得た。得られたマクロモノマーＭ４のＧＰＣの結果を表１に示す。

［製造例６］
（マクロモノマーＭ５の合成）
攪拌機、冷却管及び温度計を備えた反応容器に、ＹＵＢＡＳＥ４を５８部、アクリエステルＳＬを９８部、ＭＭＡを２部、製造例１で作製したＣｏ錯体を０．００７５部加え、液温を４０℃に昇温し攪拌しながら窒素を２時間バブリングして溶存酸素を除いた。ＹＵＢＡＳＥ４（２部）と重合開始剤としてｔ－アミルパーオキシ－２－エチルヘキサノエート（アルケマ吉富社製、商品名：ルペロックス５７５）０．１部からなる混合液を投入して液温を９０℃に昇温し、２．５時間攪拌した後、ＹＵＢＡＳＥ４（１０部）とルペロックス２６（０．７部）からなる混合液を１時間かけて滴下した。滴下後１０５℃に昇温し、１．５時間保持した後、ＹＵＢＡＳＥ４を２０部添加して冷却し、マクロモノマーＭ２を５２．６質量％含有するＹＵＢＡＳＥ４溶液を得た。得られたマクロモノマーＭ５のＧＰＣの結果を表１に示す。

［製造例７］
（マクロモノマーＭ６の合成）
攪拌機、冷却管及び温度計を備えた反応容器に、ＹＵＢＡＳＥ４を５８部、２－エチルヘキシルメタクリレート１００部、製造例１で作製したＣｏ錯体を０．００３部加え、液温を４０℃に昇温し攪拌しながら窒素を２時間バブリングして溶存酸素を除いた。ＹＵＢＡＳＥ４（２部）と重合開始剤であるｔ－アミルパーオキシ－２－エチルヘキサノエート（アルケマ吉富社製、商品名：ルペロックス５７５）０．１部からなる混合液を投入して液温を９０℃に昇温し、２．５時間攪拌した後、ＹＵＢＡＳＥ４（１０部）とルペロックス５７５（０．７部）からなる混合液を１時間かけて滴下した。滴下後１０５℃に昇温し、１．５時間保持した後、ＹＵＢＡＳＥ４を２０部添加して冷却し、マクロモノマーＭ６を５２．６質量％含有するＹＵＢＡＳＥ４溶液を得た。得られたマクロモノマーＭ６のＧＰＣの結果を表１に示す。

＜実施例１＞
攪拌機、冷却管及び温度計を備えた反応容器に、ＹＵＢＡＳＥ４を３０部、製造例２で得られたマクロモノマーＭ１のＹＵＢＡＳＥ４溶液を４７．６部加え、攪拌しながら窒素をバブリングして溶存酸素を除いた。液温を８５℃に昇温し、ＹＵＢＡＳＥ４を２５部、ｎ－ブチルアクリレートを５６部、ラウリルアクリレートを１９部、重合開始剤としてルペロックス５７５を０．１部、連鎖移動剤としてノフマーＭＳＤ（０．９部）からなる混合液を４時間かけて滴下した。８５℃で１時間保持した後にＹＵＢＡＳＥ４（５０部）とルペロックス５７５（０．５部）の混合液を１．５時間かけて滴下した。１１０℃に昇温して１時間保持した後、ＹＵＢＡＳＥ４（５８．１部）を添加して冷却し、（メタ）アクリル系グラフト共重合体を３５質量％含有するＹＵＢＡＳＥ４溶液を得た。得られた潤滑油用摩擦低減剤の評価結果を表２に示す。表２～６中、ポリマー組成は、マクロモノマー（Ｍ）中の構成単位も含む。

＜実施例２＞
攪拌機、冷却管及び温度計を備えた反応容器に、ＹＵＢＡＳＥ４を３０部、製造例３で得られたマクロモノマーＭ２のＹＵＢＡＳＥ４溶液を４７．６部加え、攪拌しながら窒素をバブリングして溶存酸素を除いた。液温を８５℃に昇温し、ＹＵＢＡＳＥ４を２５部、ｎ－ブチルアクリレートを５６部、ラウリルアクリレートを１９部、重合開始剤としてルペロックス５７５を０．１部、連鎖移動剤としてノフマーＭＳＤ（０．９部）からなる混合液を４時間かけて滴下した。８５℃で１時間保持した後にＹＵＢＡＳＥ４（５０部）とルペロックス５７５（０．５部）の混合液を１．５時間かけて滴下した。１１０℃に昇温して１時間保持した後、ＹＵＢＡＳＥ４（５８．１部）を添加して冷却し、（メタ）アクリル系グラフト共重合体を３５質量％含有するＹＵＢＡＳＥ４溶液を得た。得られた潤滑油用摩擦低減剤の評価結果を表２に示す。

＜実施例３＞
攪拌機、冷却管及び温度計を備えた反応容器に、ＹＵＢＡＳＥ４を３０部、製造例２で得られたマクロモノマーＭ１のＹＵＢＡＳＥ４溶液を９．５部加え、攪拌しながら窒素をバブリングして溶存酸素を除いた。液温を８５℃に昇温し、ＹＵＢＡＳＥ４を２５部、ｎ－ブチルアクリレートを７１部、ラウリルアクリレートを２４部、重合開始剤としてルペロックス５７５を０．１部、連鎖移動剤としてノフマーＭＳＤ（０．９部）からなる混合液を４時間かけて滴下した。８５℃で１時間保持した後にＹＵＢＡＳＥ４（５０部）とルペロックス５７５（０．５部）の混合液を１．５時間かけて滴下した。１１０℃に昇温して１時間保持した後、ＹＵＢＡＳＥ４（５６．１部）を添加して冷却し、（メタ）アクリル系グラフト共重合体を３５質量％含有するＹＵＢＡＳＥ４溶液を得た。得られた潤滑油用摩擦低減剤の評価結果を表２に示す。

＜実施例４＞
攪拌機、冷却管及び温度計を備えた反応容器に、ＹＵＢＡＳＥ４を４０部、製造例３で得られたマクロモノマーＭ２のＹＵＢＡＳＥ４溶液を６６．７部、ｎ－ブチルアクリレートを４９部、ラウリルアクリレートを１６部、重合開始剤としてルペロックス２６を０．０３部、連鎖移動剤としてα－メチルスチレンダイマーを０．７部加え、攪拌しながら窒素をバブリングして溶存酸素を除いた。液温を８５℃に昇温し、３．５時間保持した後にＹＵＢＡＳＥ４（４２部）とルペロックス２６（０．０１５部）からなる混合液を２時間かけて滴下した。さらに、８５℃で１時間保持した後、ＹＵＢＡＳＥ４（３０部）とパーオクタＯ（０．５部）からなる混合液を１時間かけて滴下した。その後１１０℃に昇温して１時間保持した後、ＹＵＢＡＳＥ４を４２部添加して冷却し、（メタ）アクリル系グラフト共重合体を３５質量％含有するＹＵＢＡＳＥ４溶液を得た。得られた潤滑油用摩擦低減剤の評価結果を表２に示す。

＜実施例５＞
攪拌機、冷却管及び温度計を備えた反応容器に、ＹＵＢＡＳＥ４を５０部、製造例２で得られたマクロモノマーＭ１のＹＵＢＡＳＥ４溶液を４７．６部、ｎ－ブチルアクリレートを４５部、ラウリルアクリレートを３０部、重合開始剤としてルペロックス２６を０．０３部、連鎖移動剤としてα－メチルスチレンダイマーを０．９部加え、攪拌しながら窒素をバブリングして溶存酸素を除いた。液温を８５℃に昇温し、３．５時間保持した後にＹＵＢＡＳＥ４（４２部）とルペロックス２６（０．０１５部）からなる混合液を２時間かけて滴下した。さらに、８５℃で１時間保持した後、ＹＵＢＡＳＥ４（３０部）とパーオクタＯ（０．５部）からなる混合液を１時間かけて滴下した。その後１１０℃に昇温して１時間保持した後、ＹＵＢＡＳＥ４を４１．１部添加して冷却し、（メタ）アクリル系グラフト共重合体を３５質量％含有するＹＵＢＡＳＥ４溶液を得た。得られた潤滑油用摩擦低減剤の評価結果を表２に示す。

＜実施例６＞
攪拌機、冷却管及び温度計を備えた反応容器に、ＹＵＢＡＳＥ４を５０部、製造例２で得られたマクロモノマーＭ１のＹＵＢＡＳＥ４溶液を４７．６部、ｎ－ブチルアクリレートを３０部、ラウリルアクリレートを４５部、重合開始剤としてルペロックス２６を０．０３部、連鎖移動剤としてα－メチルスチレンダイマーを０．９部加え、攪拌しながら窒素をバブリングして溶存酸素を除いた。液温を８５℃に昇温し、３．５時間保持した後にＹＵＢＡＳＥ４（４２部）とルペロックス２６（０．０１５部）からなる混合液を２時間かけて滴下した。さらに、８５℃で１時間保持した後、ＹＵＢＡＳＥ４（３０部）とパーオクタＯ（０．５部）からなる混合液を１時間かけて滴下した。その後１１０℃に昇温して１時間保持した後、ＹＵＢＡＳＥ４を４１．１部添加して冷却し、（メタ）アクリル系グラフト共重合体を３５質量％含有するＹＵＢＡＳＥ４溶液を得た。得られた潤滑油用摩擦低減剤の評価結果を表２に示す。

＜実施例７＞
攪拌機、冷却管及び温度計を備えた反応容器に、ＹＵＢＡＳＥ４を５０部、製造例２で得られたマクロモノマーＭ１のＹＵＢＡＳＥ４溶液を４７．６部、ｎ－ブチルアクリレートを２０部、ラウリルアクリレートを５５部、重合開始剤としてルペロックス２６を０．０３部、連鎖移動剤としてα－メチルスチレンダイマーを０．９部加え、攪拌しながら窒素をバブリングして溶存酸素を除いた。液温を８５℃に昇温し、３．５時間保持した後にＹＵＢＡＳＥ４（４２部）とルペロックス２６（０．０１５部）からなる混合液を２時間かけて滴下した。さらに、８５℃で１時間保持した後、ＹＵＢＡＳＥ４（３０部）とパーオクタＯ（０．５部）からなる混合液を１時間かけて滴下した。その後１１０℃に昇温して１時間保持した後、ＹＵＢＡＳＥ４を４１．１部添加して冷却し、（メタ）アクリル系グラフト共重合体を３５質量％含有するＹＵＢＡＳＥ４溶液を得た。得られた潤滑油用摩擦低減剤の評価結果を表２に示す。

＜実施例８＞
攪拌機、冷却管及び温度計を備えた反応容器に、ＹＵＢＡＳＥ４を５０部、製造例２で得られたマクロモノマーＭ１のＹＵＢＡＳＥ４溶液を４７．６部、エチルアクリレート（三菱ケミカル社製）を３０部、ラウリルアクリレートを４５部、重合開始剤としてルペロックス２６を０．０３部、連鎖移動剤としてα－メチルスチレンダイマー（日油社製、商品名：ノフマーＭＳＤ）を０．９部加え、攪拌しながら窒素をバブリングして溶存酸素を除いた。液温を８５℃に昇温し、３．５時間保持した後にＹＵＢＡＳＥ４（４２部）とルペロックス２６（０．０１５部）からなる混合液を２時間かけて滴下した。さらに、８５℃で１時間保持した後、ＹＵＢＡＳＥ４（３０部）とパーオクタＯ（０．５部）からなる混合液を１時間かけて滴下した。その後１１０℃に昇温して１時間保持した後、ＹＵＢＡＳＥ４を４１．１部添加して冷却し、（メタ）アクリル系グラフト共重合体を３５質量％含有するＹＵＢＡＳＥ４溶液を得た。得られた潤滑油用摩擦低減剤の評価結果を表２に示す。

＜実施例９＞
攪拌機、冷却管及び温度計を備えた反応容器に、ＹＵＢＡＳＥ４を５０部、製造例４で得られたマクロモノマーＭ３のＹＵＢＡＳＥ４溶液を４７．６部、ｎ－ブチルアクリレートを５６部、ラウリルアクリレートを１９部、重合開始剤としてルペロックス２６を０．０３部、連鎖移動剤としてα－メチルスチレンダイマーを０．９部加え、攪拌しながら窒素をバブリングして溶存酸素を除いた。液温を８５℃に昇温し、３．５時間保持した後にＹＵＢＡＳＥ４（４２部）とルペロックス２６（０．０１５部）からなる混合液を２時間かけて滴下した。さらに、８５℃で１時間保持した後、ＹＵＢＡＳＥ４（３０部）とパーオクタＯ（０．５部）からなる混合液を１時間かけて滴下した。その後１１０℃に昇温して１時間保持した後、ＹＵＢＡＳＥ４を４１．１部添加して冷却し、（メタ）アクリル系グラフト共重合体を３５質量％含有するＹＵＢＡＳＥ４溶液を得た。得られた潤滑油用摩擦低減剤の評価結果を表２に示す。

＜実施例１０＞
攪拌機、冷却管及び温度計を備えた反応容器に、ＹＵＢＡＳＥ４を５０部、製造例５で得られたマクロモノマーＭ４のＹＵＢＡＳＥ４溶液を４７．６部、ｎ－ブチルアクリレートを５６部、ラウリルアクリレートを１９部、重合開始剤としてルペロックス２６を０．０３部、連鎖移動剤としてα－メチルスチレンダイマー（日油社製、商品名：ノフマーＭＳＤ）を０．９部加え、攪拌しながら窒素をバブリングして溶存酸素を除いた。液温を８５℃に昇温し、３．５時間保持した後にＹＵＢＡＳＥ４（４２部）とルペロックス２６（０．０１５部）からなる混合液を２時間かけて滴下した。さらに、８５℃で１時間保持した後、ＹＵＢＡＳＥ４（３０部）とパーオクタＯ（０．５部）からなる混合液を１時間かけて滴下した。その後１１０℃に昇温して１時間保持した後、ＹＵＢＡＳＥ４を４１．１部添加して冷却し、（メタ）アクリル系グラフト共重合体を３５質量％含有するＹＵＢＡＳＥ４溶液を得た。得られた潤滑油用摩擦低減剤の評価結果を表２に示す。

＜実施例１１＞
攪拌機、冷却管及び温度計を備えた反応容器に、ＹＵＢＡＳＥ４を３０部、製造例３で得られたマクロモノマーＭ２のＹＵＢＡＳＥ４溶液を４７．６部加え、攪拌しながら窒素をバブリングして溶存酸素を除いた。液温を８５℃に昇温し、ＹＵＢＡＳＥ４を２５部、ｎ－ブチルアクリレートを５６部、ラウリルアクリレートを１９部、重合開始剤としてルペロックス５７５を０．１部、連鎖移動剤としてノフマーＭＳＤ（１．２部）からなる混合液を４時間かけて滴下した。８５℃で１時間保持した後にＹＵＢＡＳＥ４（５０部）とルペロックス５７５（０．５部）の混合液を１．５時間かけて滴下した。１１０℃に昇温して１時間保持した後、ＹＵＢＡＳＥ４（５８．１部）を添加して冷却し、（メタ）アクリル系グラフト共重合体を３５質量％含有するＹＵＢＡＳＥ４溶液を得た。得られた潤滑油用摩擦低減剤の評価結果を表３に示す。

＜実施例１２＞
攪拌機、冷却管及び温度計を備えた反応容器に、ＹＵＢＡＳＥ４を３０部、製造例３で得られたマクロモノマーＭ２のＹＵＢＡＳＥ４溶液を４７．６部加え、攪拌しながら窒素をバブリングして溶存酸素を除いた。液温を８５℃に昇温し、ＹＵＢＡＳＥ４を２５部、ｎ－ブチルアクリレートを５０部、ラウリルアクリレートを２５部、重合開始剤としてルペロックス５７５を０．１部、連鎖移動剤としてノフマーＭＳＤ（０．９部）からなる混合液を４時間かけて滴下した。８５℃で１時間保持した後にＹＵＢＡＳＥ４（５０部）とルペロックス５７５（０．５部）の混合液を１．５時間かけて滴下した。１１０℃に昇温して１時間保持した後、ＹＵＢＡＳＥ４（５８．１部）を添加して冷却し、（メタ）アクリル系グラフト共重合体を３５質量％含有するＹＵＢＡＳＥ４溶液を得た。得られた潤滑油用摩擦低減剤の評価結果を表３に示す。

＜実施例１３＞
攪拌機、冷却管及び温度計を備えた反応容器に、ＹＵＢＡＳＥ４を３０部、製造例３で得られたマクロモノマーＭ２のＹＵＢＡＳＥ４溶液を４７．６部加え、攪拌しながら窒素をバブリングして溶存酸素を除いた。液温を８５℃に昇温し、ＹＵＢＡＳＥ４を２５部、ｎ－ブチルアクリレートを２０部、ラウリルアクリレートを２５部、ｎ－ブチルメタクリレート（三菱ケミカル社製、商品名：アクリエステルＢ）を３０部、重合開始剤としてルペロックス５７５を０．１部、連鎖移動剤としてノフマーＭＳＤ（０．９部）からなる混合液を４時間かけて滴下した。８５℃で１時間保持した後にＹＵＢＡＳＥ４（５０部）とルペロックス５７５（０．５部）の混合液を１．５時間かけて滴下した。１１０℃に昇温して１時間保持した後、ＹＵＢＡＳＥ４（５８．１部）を添加して冷却し、（メタ）アクリル系グラフト共重合体を３５質量％含有するＹＵＢＡＳＥ４溶液を得た。得られた潤滑油用摩擦低減剤の評価結果を表３に示す。

＜実施例１４＞
攪拌機、冷却管及び温度計を備えた反応容器に、ＹＵＢＡＳＥ４を３０部、製造例２で得られたマクロモノマーＭ１のＹＵＢＡＳＥ４溶液を４７．６部加え、攪拌しながら窒素をバブリングして溶存酸素を除いた。液温を８５℃に昇温し、ＹＵＢＡＳＥ４を２５部、ｎ－ブチルアクリレートを２０部、ラウリルアクリレートを２５部、アクリエステルＢを３０部、重合開始剤としてルペロックス５７５を０．１部、連鎖移動剤としてノフマーＭＳＤ（０．９部）からなる混合液を４時間かけて滴下した。８５℃で１時間保持した後にＹＵＢＡＳＥ４（５０部）とルペロックス５７５（０．５部）の混合液を１．５時間かけて滴下した。１１０℃に昇温して１時間保持した後、ＹＵＢＡＳＥ４（５８．１部）を添加して冷却し、（メタ）アクリル系グラフト共重合体を３５質量％含有するＹＵＢＡＳＥ４溶液を得た。得られた潤滑油用摩擦低減剤の評価結果を表３に示す。

＜実施例１５＞
攪拌機、冷却管及び温度計を備えた反応容器に、ＹＵＢＡＳＥ４を３０部、製造例３で得られたマクロモノマーＭ２のＹＵＢＡＳＥ４溶液を４７．６部加え、攪拌しながら窒素をバブリングして溶存酸素を除いた。液温を８５℃に昇温し、ＹＵＢＡＳＥ４を２５部、ｎ－ブチルアクリレートを４５部、ラウリルアクリレートを３０部、重合開始剤としてルペロックス５７５を０．１部、連鎖移動剤としてノフマーＭＳＤ（０．９部）からなる混合液を４時間かけて滴下した。８５℃で１時間保持した後にＹＵＢＡＳＥ４（５０部）とルペロックス５７５（０．５部）の混合液を１．５時間かけて滴下した。１１０℃に昇温して１時間保持した後、ＹＵＢＡＳＥ４（５８．１部）を添加して冷却し、（メタ）アクリル系グラフト共重合体を３５質量％含有するＹＵＢＡＳＥ４溶液を得た。得られた潤滑油用摩擦低減剤の評価結果を表３に示す。

＜実施例１６＞
攪拌機、冷却管及び温度計を備えた反応容器に、ＹＵＢＡＳＥ４を３０部、製造例３で得られたマクロモノマーＭ２のＹＵＢＡＳＥ４溶液を４７．６部加え、攪拌しながら窒素をバブリングして溶存酸素を除いた。液温を８５℃に昇温し、ＹＵＢＡＳＥ４を２５部、ｎ－ブチルアクリレートを６０部、ラウリルアクリレートを１５部、重合開始剤としてルペロックス５７５を０．１部、連鎖移動剤としてノフマーＭＳＤ（１．２部）からなる混合液を４時間かけて滴下した。８５℃で１時間保持した後にＹＵＢＡＳＥ４（５０部）とルペロックス５７５（０．５部）の混合液を１．５時間かけて滴下した。１１０℃に昇温して１時間保持した後、ＹＵＢＡＳＥ４（５８．１部）を添加して冷却し、（メタ）アクリル系グラフト共重合体を３５質量％含有するＹＵＢＡＳＥ４溶液を得た。得られた潤滑油用摩擦低減剤の評価結果を表３に示す。

＜実施例１７＞
攪拌機、冷却管及び温度計を備えた反応容器に、ＹＵＢＡＳＥ４を３０部、製造例３で得られたマクロモノマーＭ２のＹＵＢＡＳＥ４溶液を４７．６部加え、攪拌しながら窒素をバブリングして溶存酸素を除いた。液温を８５℃に昇温し、ＹＵＢＡＳＥ４を２５部、ｎ－ブチルアクリレートを６４部、ラウリルアクリレートを１１部、重合開始剤としてルペロックス５７５を０．１部、連鎖移動剤としてノフマーＭＳＤ（１．２部）からなる混合液を４時間かけて滴下した。８５℃で１時間保持した後にＹＵＢＡＳＥ４（５０部）とルペロックス５７５（０．５部）の混合液を１．５時間かけて滴下した。１１０℃に昇温して１時間保持した後、ＹＵＢＡＳＥ４（５８．１部）を添加して冷却し、（メタ）アクリル系グラフト共重合体を３５質量％含有するＹＵＢＡＳＥ４溶液を得た。得られた潤滑油用摩擦低減剤の評価結果を表３に示す。

＜実施例１８＞
攪拌機、冷却管及び温度計を備えた反応容器に、ＹＵＢＡＳＥ４を３０部、製造例３で得られたマクロモノマーＭ２のＹＵＢＡＳＥ４溶液を９５．２部加え、攪拌しながら窒素をバブリングして溶存酸素を除いた。液温を８５℃に昇温し、ＹＵＢＡＳＥ４を２５部、ｎ－ブチルアクリレートを５０部、重合開始剤としてルペロックス５７５を０．１部、連鎖移動剤としてノフマーＭＳＤ（１．２部）からなる混合液を４時間かけて滴下した。８５℃で１時間保持した後にＹＵＢＡＳＥ４（５０部）とルペロックス５７５（０．５部）の混合液を１．５時間かけて滴下した。１１０℃に昇温して１時間保持した後、ＹＵＢＡＳＥ４（３５．４部）を添加して冷却し、（メタ）アクリル系グラフト共重合体を３５質量％含有するＹＵＢＡＳＥ４溶液を得た。得られた潤滑油用摩擦低減剤の評価結果を表３に示す。

＜実施例１９＞
攪拌機、冷却管及び温度計を備えた反応容器に、ＹＵＢＡＳＥ４を３０部、製造例３で得られたマクロモノマーＭ２のＹＵＢＡＳＥ４溶液を３８．１部加え、攪拌しながら窒素をバブリングして溶存酸素を除いた。液温を８５℃に昇温し、ＹＵＢＡＳＥ４を２５部、ｎ－ブチルアクリレートを６０部、ラウリルアクリレートを２０部、重合開始剤としてルペロックス５７５を０．１部、連鎖移動剤としてノフマーＭＳＤ（０．９部）からなる混合液を４時間かけて滴下した。８５℃で１時間保持した後にＹＵＢＡＳＥ４（５０部）とルペロックス５７５（０．５部）の混合液を１．５時間かけて滴下した。１１０℃に昇温して１時間保持した後、ＹＵＢＡＳＥ４（６２．５部）を添加して冷却し、（メタ）アクリル系グラフト共重合体を３５質量％含有するＹＵＢＡＳＥ４溶液を得た。得られた潤滑油用摩擦低減剤の評価結果を表３に示す。

＜実施例２０＞
攪拌機、冷却管及び温度計を備えた反応容器に、ＹＵＢＡＳＥ４を３０部、製造例３で得られたマクロモノマーＭ２のＹＵＢＡＳＥ４溶液を１９部加え、攪拌しながら窒素をバブリングして溶存酸素を除いた。液温を８５℃に昇温し、ＹＵＢＡＳＥ４を２５部、ｎ－ブチルアクリレートを６７部、ラウリルアクリレートを２３部、重合開始剤としてルペロックス５７５を０．１部、連鎖移動剤としてノフマーＭＳＤ（０．９部）からなる混合液を４時間かけて滴下した。８５℃で１時間保持した後にＹＵＢＡＳＥ４（５０部）とルペロックス５７５（０．５部）の混合液を１．５時間かけて滴下した。１１０℃に昇温して１時間保持した後、ＹＵＢＡＳＥ４（７１．６部）を添加して冷却し、（メタ）アクリル系グラフト共重合体を３５質量％含有するＹＵＢＡＳＥ４溶液を得た。得られた潤滑油用摩擦低減剤の評価結果を表３に示す。

＜実施例２１＞
攪拌機、冷却管及び温度計を備えた反応容器に、ＹＵＢＡＳＥ４を５０部、製造例３で得られたマクロモノマーＭ２のＹＵＢＡＳＥ４溶液を９．５部加え、攪拌しながら窒素をバブリングして溶存酸素を除いた。液温を８５℃に昇温し、ＹＵＢＡＳＥ４を２５部、ｎ－ブチルアクリレートを７１部、ラウリルアクリレートを２４部、重合開始剤としてルペロックス５７５を０．１部、連鎖移動剤としてノフマーＭＳＤ（０．９部）からなる混合液を４時間かけて滴下した。８５℃で１時間保持した後にＹＵＢＡＳＥ４（５０部）とルペロックス５７５（０．５部）の混合液を１．５時間かけて滴下した。１１０℃に昇温して１時間保持した後、ＹＵＢＡＳＥ４（５６．１部）を添加して冷却し、（メタ）アクリル系グラフト共重合体を３５質量％含有するＹＵＢＡＳＥ４溶液を得た。得られた潤滑油用摩擦低減剤の評価結果を表４に示す。

＜実施例２２＞
攪拌機、冷却管及び温度計を備えた反応容器に、ＹＵＢＡＳＥ４を３０部、製造例６で得られたマクロモノマーＭ５のＹＵＢＡＳＥ４溶液を４７．６部加え、攪拌しながら窒素をバブリングして溶存酸素を除いた。液温を８５℃に昇温し、ＹＵＢＡＳＥ４を２５部、ｎ－ブチルアクリレートを５６部、ラウリルアクリレートを１９部、重合開始剤としてルペロックス５７５を０．１部、連鎖移動剤としてノフマーＭＳＤ（１．２部）からなる混合液を４時間かけて滴下した。８５℃で１時間保持した後にＹＵＢＡＳＥ４（５０部）とルペロックス５７５（０．５部）の混合液を１．５時間かけて滴下した。１１０℃に昇温して１時間保持した後、ＹＵＢＡＳＥ４（５８．１部）を添加して冷却し、（メタ）アクリル系グラフト共重合体を３５質量％含有するＹＵＢＡＳＥ４溶液を得た。得られた潤滑油用摩擦低減剤の評価結果を表４に示す。

＜実施例２３＞
攪拌機、冷却管及び温度計を備えた反応容器に、ＹＵＢＡＳＥ４を３０部、製造例６で得られたマクロモノマーＭ５のＹＵＢＡＳＥ４溶液を４７．６部加え、攪拌しながら窒素をバブリングして溶存酸素を除いた。液温を８５℃に昇温し、ＹＵＢＡＳＥ４を２５部、ｎ－ブチルアクリレートを４５部、ラウリルアクリレートを３０部、重合開始剤としてルペロックス５７５を０．１部、連鎖移動剤としてノフマーＭＳＤ（０．９部）からなる混合液を４時間かけて滴下した。８５℃で１時間保持した後にＹＵＢＡＳＥ４（５０部）とルペロックス５７５（０．５部）の混合液を１．５時間かけて滴下した。１１０℃に昇温して１時間保持した後、ＹＵＢＡＳＥ４（５８．１部）を添加して冷却し、（メタ）アクリル系グラフト共重合体を３５質量％含有するＹＵＢＡＳＥ４溶液を得た。得られた潤滑油用摩擦低減剤の評価結果を表４に示す。

＜実施例２４＞
攪拌機、冷却管及び温度計を備えた反応容器に、ＹＵＢＡＳＥ４を３０部、製造例６で得られたマクロモノマーＭ５のＹＵＢＡＳＥ４溶液を４７．６部加え、攪拌しながら窒素をバブリングして溶存酸素を除いた。液温を８５℃に昇温し、ＹＵＢＡＳＥ４を２５部、ｎ－ブチルアクリレートを６４部、ラウリルアクリレートを１１部、重合開始剤としてルペロックス５７５を０．１部、連鎖移動剤としてノフマーＭＳＤ（１．２部）からなる混合液を４時間かけて滴下した。８５℃で１時間保持した後にＹＵＢＡＳＥ４（５０部）とルペロックス５７５（０．５部）の混合液を１．５時間かけて滴下した。１１０℃に昇温して１時間保持した後、ＹＵＢＡＳＥ４（５８．１部）を添加して冷却し、（メタ）アクリル系グラフト共重合体を３５質量％含有するＹＵＢＡＳＥ４溶液を得た。得られた潤滑油用摩擦低減剤の評価結果を表４に示す。

＜実施例２５＞
攪拌機、冷却管及び温度計を備えた反応容器に、ＹＵＢＡＳＥ４を３０部、製造例６で得られたマクロモノマーＭ５のＹＵＢＡＳＥ４溶液を９５．２部加え、攪拌しながら窒素をバブリングして溶存酸素を除いた。液温を８５℃に昇温し、ＹＵＢＡＳＥ４を２５部、ｎ－ブチルアクリレートを５０部、重合開始剤としてルペロックス５７５を０．１部、連鎖移動剤としてノフマーＭＳＤ（１．２部）からなる混合液を４時間かけて滴下した。８５℃で１時間保持した後にＹＵＢＡＳＥ４（５０部）とルペロックス５７５（０．５部）の混合液を１．５時間かけて滴下した。１１０℃に昇温して１時間保持した後、ＹＵＢＡＳＥ４（３５．４部）を添加して冷却し、（メタ）アクリル系グラフト共重合体を３５質量％含有するＹＵＢＡＳＥ４溶液を得た。得られた潤滑油用摩擦低減剤の評価結果を表４に示す。

＜実施例２６＞
攪拌機、冷却管及び温度計を備えた反応容器に、ＹＵＢＡＳＥ４を５０部、製造例３で得られたマクロモノマーＭ２のＹＵＢＡＳＥ４溶液を４７．６部、２－エチルヘキシルアクリレート（三菱ケミカル社製）を５６部、ラウリルアクリレートを１９部、重合開始剤としてルペロックス２６を０．０３部、連鎖移動剤としてα－メチルスチレンダイマーを１．２部加え、攪拌しながら窒素をバブリングして溶存酸素を除いた。液温を８５℃に昇温し、３．５時間保持した後にＹＵＢＡＳＥ４（４２部）とルペロックス２６（０．０１５部）からなる混合液を２時間かけて滴下した。さらに、８５℃で１時間保持した後、ＹＵＢＡＳＥ４（３０部）とパーオクタＯ（０．５部）からなる混合液を１時間かけて滴下した。その後１１０℃に昇温して１時間保持した後、ＹＵＢＡＳＥ４を４１．１部添加して冷却し、（メタ）アクリル系グラフト共重合体を３５質量％含有するＹＵＢＡＳＥ４溶液を得た。得られた潤滑油用摩擦低減剤の評価結果を表４に示す。

＜実施例２７＞
攪拌機、冷却管及び温度計を備えた反応容器に、ＹＵＢＡＳＥ４を３０部、製造例３で得られたマクロモノマーＭ２のＹＵＢＡＳＥ４溶液を４７．６部加え、攪拌しながら窒素をバブリングして溶存酸素を除いた。液温を８５℃に昇温し、ＹＵＢＡＳＥ４を２５部、ｎ－ブチルアクリレートを５６部、ラウリルアクリレートを１９部、重合開始剤としてルペロックス５７５を１部、連鎖移動剤としてノフマーＭＳＤ（１．９部）からなる混合液を４時間かけて滴下した。８５℃で１時間保持した後にＹＵＢＡＳＥ４（５０部）とルペロックス５７５（０．５部）の混合液を１．５時間かけて滴下した。１１０℃に昇温して１時間保持した後、ＹＵＢＡＳＥ４（５８．１部）を添加して冷却し、（メタ）アクリル系グラフト共重合体を３５質量％含有するＹＵＢＡＳＥ４溶液を得た。得られた潤滑油用摩擦低減剤の評価結果を表４に示す。

＜実施例２８＞
攪拌機、冷却管及び温度計を備えた反応容器に、ＹＵＢＡＳＥ４を３０部、製造例２で得られたマクロモノマーＭ１のＹＵＢＡＳＥ４溶液を４７．６部加え、攪拌しながら窒素をバブリングして溶存酸素を除いた。液温を８５℃に昇温し、ＹＵＢＡＳＥ４を２５部、ｎ－ブチルアクリレートを５６部、ラウリルアクリレートを１８部、４－ヒドロキシブチルアクリレート（三菱ケミカル社製、商品名：４ＨＢＡ）（１部）、重合開始剤としてルペロックス５７５を０．１部、連鎖移動剤としてノフマーＭＳＤ（１．９部）からなる混合液を４時間かけて滴下した。８５℃で１時間保持した後にＹＵＢＡＳＥ４（５０部）とルペロックス５７５（０．５部）の混合液を１．５時間かけて滴下した。１１０℃に昇温して１時間保持した後、ＹＵＢＡＳＥ４（５８．１部）を添加して冷却し、（メタ）アクリル系グラフト共重合体を３５質量％含有するＹＵＢＡＳＥ４溶液を得た。得られた潤滑油用摩擦低減剤の評価結果を表４に示す。

＜実施例２９＞
攪拌機、冷却管及び温度計を備えた反応容器に、ＹＵＢＡＳＥ４を３０部、製造例２で得られたマクロモノマーＭ１のＹＵＢＡＳＥ４溶液を４７．６部加え、攪拌しながら窒素をバブリングして溶存酸素を除いた。液温を８５℃に昇温し、ＹＵＢＡＳＥ４を２５部、ｎ－ブチルアクリレートを５４部、ラウリルアクリレートを１８部、４－ヒドロキシブチルアクリレート（三菱ケミカル社製、商品名：４ＨＢＡ）（３部）、重合開始剤としてルペロックス５７５を３部、連鎖移動剤としてノフマーＭＳＤ（４部）からなる混合液を４時間かけて滴下した。８５℃で１時間保持した後にＹＵＢＡＳＥ４（５０部）とルペロックス５７５（０．５部）の混合液を１．５時間かけて滴下した。１１０℃に昇温して１時間保持した後、ＹＵＢＡＳＥ４（５８．１部）を添加して冷却し、（メタ）アクリル系グラフト共重合体を３５質量％含有するＹＵＢＡＳＥ４溶液を得た。得られた潤滑油用摩擦低減剤の評価結果を表４に示す。

＜実施例３０＞
攪拌機、冷却管及び温度計を備えた反応容器に、ＹＵＢＡＳＥ４を３０部、製造例３で得られたマクロモノマーＭ２のＹＵＢＡＳＥ４溶液を９５．２部加え、攪拌しながら窒素をバブリングして溶存酸素を除いた。液温を８５℃に昇温し、ＹＵＢＡＳＥ４を２５部、ｎ－ブチルアクリレートを５０部、重合開始剤としてルペロックス５７５を１部、連鎖移動剤としてノフマーＭＳＤ（１．９部）からなる混合液を４時間かけて滴下した。８５℃で１時間保持した後にＹＵＢＡＳＥ４（５０部）とルペロックス５７５（０．５部）の混合液を１．５時間かけて滴下した。１１０℃に昇温して１時間保持した後、ＹＵＢＡＳＥ４（５８．１部）を添加して冷却し、（メタ）アクリル系グラフト共重合体を３５質量％含有するＹＵＢＡＳＥ４溶液を得た。得られた潤滑油用摩擦低減剤の評価結果を表５に示す。

＜実施例３１＞
攪拌機、冷却管及び温度計を備えた反応容器に、ＹＵＢＡＳＥ４を３０部、製造例２で得られたマクロモノマーＭ１のＹＵＢＡＳＥ４溶液を９５．２部加え、攪拌しながら窒素をバブリングして溶存酸素を除いた。液温を８５℃に昇温し、ＹＵＢＡＳＥ４を２５部、ｎ－ブチルアクリレートを４７部、４－ヒドロキシブチルアクリレートを３部、重合開始剤としてルペロックス５７５を０．５部、連鎖移動剤としてノフマーＭＳＤ（０．９部）からなる混合液を４時間かけて滴下した。８５℃で１時間保持した後にＹＵＢＡＳＥ４（５０部）とルペロックス５７５（０．５部）の混合液を１．５時間かけて滴下した。１１０℃に昇温して１時間保持した後、ＹＵＢＡＳＥ４（５８．１部）を添加して冷却し、（メタ）アクリル系グラフト共重合体を３５質量％含有するＹＵＢＡＳＥ４溶液を得た。得られた潤滑油用摩擦低減剤の評価結果を表５に示す。

＜実施例３２＞
攪拌機、冷却管及び温度計を備えた反応容器に、ＹＵＢＡＳＥ４を３０部、製造例３で得られたマクロモノマーＭ２のＹＵＢＡＳＥ４溶液を９５．２部加え、攪拌しながら窒素をバブリングして溶存酸素を除いた。液温を８５℃に昇温し、ＹＵＢＡＳＥ４を２５部、ｎ－ブチルアクリレートを４７部、４－ヒドロキシブチルアクリレートを３部、重合開始剤としてルペロックス５７５を０．１部、連鎖移動剤としてノフマーＭＳＤ（１．３部）からなる混合液を４時間かけて滴下した。８５℃で１時間保持した後にＹＵＢＡＳＥ４（５０部）とルペロックス５７５（０．５部）の混合液を１．５時間かけて滴下した。１１０℃に昇温して１時間保持した後、ＹＵＢＡＳＥ４（５８．１部）を添加して冷却し、（メタ）アクリル系グラフト共重合体を３５質量％含有するＹＵＢＡＳＥ４溶液を得た。得られた潤滑油用摩擦低減剤の評価結果を表５に示す。

＜実施例３３＞
攪拌機、冷却管及び温度計を備えた反応容器に、ＹＵＢＡＳＥ４を３０部、製造例３で得られたマクロモノマーＭ２のＹＵＢＡＳＥ４溶液を１３３．１部加え、攪拌しながら窒素をバブリングして溶存酸素を除いた。液温を８５℃に昇温し、ＹＵＢＡＳＥ４を３０部、ｎ－ブチルアクリレートを３０部、重合開始剤としてルペロックス５７５を０．５部、連鎖移動剤としてノフマーＭＳＤ（０．９部）からなる混合液を４時間かけて滴下した。８５℃で１時間保持した後にＹＵＢＡＳＥ４（２０部）とルペロックス５７５（０．５部）の混合液を１．５時間かけて滴下した。１１０℃に昇温して１時間保持した後、ＹＵＢＡＳＥ４（４４．５部）を添加して冷却し、（メタ）アクリル系グラフト共重合体を３５質量％含有するＹＵＢＡＳＥ４溶液を得た。得られた潤滑油用摩擦低減剤の評価結果を表５に示す。

＜実施例３４＞
攪拌機、冷却管及び温度計を備えた反応容器に、ＹＵＢＡＳＥ４を３０部、製造例３で得られたマクロモノマーＭ２のＹＵＢＡＳＥ４溶液を１３３．１部加え、攪拌しながら窒素をバブリングして溶存酸素を除いた。液温を８５℃に昇温し、ＹＵＢＡＳＥ４を３０部、ｎ－ブチルアクリレートを２７部、４－ヒドロキシブチルアクリレートを３部、重合開始剤としてルペロックス５７５を１部、連鎖移動剤としてノフマーＭＳＤ（０．９部）からなる混合液を４時間かけて滴下した。８５℃で１時間保持した後にＹＵＢＡＳＥ４（２０部）とルペロックス５７５（０．５部）の混合液を１．５時間かけて滴下した。１１０℃に昇温して１時間保持した後、ＹＵＢＡＳＥ４（４４．５部）を添加して冷却し、（メタ）アクリル系グラフト共重合体を３５質量％含有するＹＵＢＡＳＥ４溶液を得た。得られた潤滑油用摩擦低減剤の評価結果を表５に示す。

＜実施例３５＞
攪拌機、冷却管及び温度計を備えた反応容器に、ＹＵＢＡＳＥ４を１０部、製造例３で得られたマクロモノマーＭ２のＹＵＢＡＳＥ４溶液を１７１．０部加え、攪拌しながら窒素をバブリングして溶存酸素を除いた。液温を８５℃に昇温し、ＹＵＢＡＳＥ４を３０部、ｎ－ブチルアクリレートを１０部、重合開始剤としてルペロックス５７５を０．３部からなる混合液を４時間かけて滴下した。８５℃で１時間保持した後にＹＵＢＡＳＥ４（４５部）とルペロックス５７５（０．５部）の混合液を１．５時間かけて滴下した。１１０℃に昇温して１時間保持した後、ＹＵＢＡＳＥ４（２２．５部）を添加して冷却し、（メタ）アクリル系グラフト共重合体を３５質量％含有するＹＵＢＡＳＥ４溶液を得た。得られた潤滑油用摩擦低減剤の評価結果を表５に示す。

＜比較例１＞
攪拌機、冷却管及び温度計を備えた反応容器に、ＹＵＢＡＳＥ４を５０部、製造例２で得られたマクロモノマーＭ１のＹＵＢＡＳＥ４溶液を４７．６部、ｎ－ブチルアクリレートを５６部、ラウリルアクリレートを１９部、重合開始剤としてルペロックス２６を０．０３部、連鎖移動剤としてα－メチルスチレンダイマーを０．１部加え、攪拌しながら窒素をバブリングして溶存酸素を除いた。液温を８５℃に昇温し、３．５時間保持した後にＹＵＢＡＳＥ４（４２部）とルペロックス２６（０．０１５部）からなる混合液を２時間かけて滴下した。さらに、８５℃で１時間保持した後、ＹＵＢＡＳＥ４（３０部）と１，１，３，３－テトラメチルブチルパーオキシ－２－エチルヘキサノエート（日油社製、商品名：パーオクタＯ）（０．５部）からなる混合液を１時間かけて滴下した。その後１１０℃に昇温して１時間保持した後、ＹＵＢＡＳＥ４を４１．１部添加して冷却し、重合体を３５質量％含有するＹＵＢＡＳＥ４溶液を得た。得られた潤滑油用摩擦低減剤の評価結果を表６に示す。

＜比較例２＞
攪拌機、冷却管及び温度計を備えた反応容器に、ＹＵＢＡＳＥ４を３０部、製造例２で得られたマクロモノマーＭ１のＹＵＢＡＳＥ４溶液を４７．６部加え、攪拌しながら窒素をバブリングして溶存酸素を除いた。液温を８５℃に昇温し、ＹＵＢＡＳＥ４を２５部、ｎ－ブチルアクリレートを１３部、ラウリルアクリレートを６２部、重合開始剤としてルペロックス５７５を０．１部、連鎖移動剤としてノフマーＭＳＤ（０．９部）からなる混合液を４時間かけて滴下した。８５℃で１時間保持した後にＹＵＢＡＳＥ４（５０部）とルペロックス５７５（０．５部）の混合液を１．５時間かけて滴下した。１１０℃に昇温して１時間保持した後、ＹＵＢＡＳＥ４（５８．１部）を添加して冷却し、重合体を３５質量％含有するＹＵＢＡＳＥ４溶液を得た。得られた潤滑油用摩擦低減剤の評価結果を表６に示す。

＜比較例３＞
攪拌機、冷却管及び温度計を備えた反応容器に、ＹＵＢＡＳＥ４を７２．６部、ｎ－ブチルアクリレートを４５部、ラウリルアクリレートを３０部、アクリエステルＳＬを２４．５部、ＭＭＡを０．５部、重合開始剤としてルペロックス２６を０．０３部、連鎖移動剤としてα－メチルスチレンダイマーを０．１５部加え、攪拌しながら窒素をバブリングして溶存酸素を除いた。液温を８５℃に昇温し、３．５時間保持した後にＹＵＢＡＳＥ４（４２部）とルペロックス２６（０．０１５部）からなる混合液を２時間かけて滴下した。さらに、８５℃で１時間保持した後、ＹＵＢＡＳＥ４（６０部）と１，１，３，３－テトラメチルブチルパーオキシ－２－エチルヘキサノエート（日油社製、商品名：パーオクタＯ）（０．５部）からなる混合液を１時間かけて滴下した。その後１１０℃に昇温して１時間保持した後、ＹＵＢＡＳＥ４を１１．１部添加して冷却し、重合体を３５質量％含有するＹＵＢＡＳＥ４溶液を得た。得られた潤滑油用摩擦低減剤の評価結果を表６に示す。

＜比較例４＞
攪拌機、冷却管及び温度計を備えた反応容器に、ＹＵＢＡＳＥ４を６．９部、製造例２で得られたマクロモノマーＭ１のＹＵＢＡＳＥ４溶液を４７．６部、ｎ－ブチルメタクリレート（三菱ケミカル社製、商品名：アクリエステルＢ）を４５部、ラウリルアクリレートを３０部、重合開始剤としてルペロックス２６を０．１５部、連鎖移動剤としてα－メチルスチレンダイマーを０．０２５部加え、攪拌しながら窒素をバブリングして溶存酸素を除いた。液温を８５℃に昇温し、３．５時間保持した後にＹＵＢＡＳＥ４（４２部）とルペロックス２６（０．０１５部）からなる混合液を２時間かけて滴下した。さらに、８５℃で１時間保持した後、ＹＵＢＡＳＥ４（６７．５部）とパーオクタＯ（０．５部）からなる混合液を１時間かけて滴下した。その後１１０℃に昇温して１時間保持した後、ＹＵＢＡＳＥ４を４６．７部添加して冷却し、重合体を３５質量％含有するＹＵＢＡＳＥ４溶液を得た。得られた潤滑油用摩擦低減剤の評価結果を表６に示す。

＜比較例５＞
攪拌機、冷却管及び温度計を備えた反応容器に、ＹＵＢＡＳＥ４を６．９部、製造例２で得られたマクロモノマーＭ１のＹＵＢＡＳＥ４溶液を４７．６部、ｎ－ブチルメタクリレート（三菱ケミカル社製、商品名：アクリエステルＢ）を３５部、ラウリルアクリレートを４０部、重合開始剤としてルペロックス２６を０．１５部、連鎖移動剤としてα－メチルスチレンダイマーを０．０２５部加え、攪拌しながら窒素をバブリングして溶存酸素を除いた。液温を８５℃に昇温し、３．５時間保持した後にＹＵＢＡＳＥ４（４２部）とルペロックス２６（０．０１５部）からなる混合液を２時間かけて滴下した。さらに、８５℃で１時間保持した後、ＹＵＢＡＳＥ４（６７．５部）とパーオクタＯ（０．５部）からなる混合液を１時間かけて滴下した。その後１１０℃に昇温して１時間保持した後、ＹＵＢＡＳＥ４を４６．７部添加して冷却し、重合体を３５質量％含有するＹＵＢＡＳＥ４溶液を得た。得られた潤滑油用摩擦低減剤の評価結果を表６に示す。

＜比較例６＞
攪拌機、冷却管及び温度計を備えた反応容器に、ＹＵＢＡＳＥ４を３０部、製造例７で得られたマクロモノマーＭ６のＹＵＢＡＳＥ４溶液を４７．６部加え、攪拌しながら窒素をバブリングして溶存酸素を除いた。液温を８５℃に昇温し、ＹＵＢＡＳＥ４を２５部、ｎ－ブチルアクリレートを５６部、ラウリルアクリレートを１９部、重合開始剤としてルペロックス５７５を０．５部、連鎖移動剤としてノフマーＭＳＤ（１．９部）からなる混合液を４時間かけて滴下した。８５℃で１時間保持した後にＹＵＢＡＳＥ４（５０部）とルペロックス５７５（０．５部）の混合液を１．５時間かけて滴下した。１１０℃に昇温して１時間保持した後、ＹＵＢＡＳＥ４（５８．１部）を添加して冷却し、（メタ）アクリル系グラフト共重合体を３５質量％含有するＹＵＢＡＳＥ４溶液を得た。得られた潤滑油用摩擦低減剤の評価結果を表６に示す。

表１～６中の略語は下記の通りである。
・ＳＬＭＡ：アルキル基の炭素数が１２であるアルキルメタクリレートと、アルキル基の炭素数が１３であるアルキルメタクリレートの混合物（三菱ケミカル社製、商品名：アクリエステルＳＬ）
・ＳＭＡ：ｎ－ステアリルメタクリレート（共栄社化学社製、商品名：ライトエステルＳ）
・ＬＭＡ：ラウリルメタクリレート（三菱ケミカル社製、商品名：アクリエステルＬ）
・ＭＭＡ：メチルメタクリレート（三菱ケミカル社製、商品名：アクリエステルＭ）
・ＥＨＭＡ：２－エチルヘキシルメタクリレート（三菱ケミカル株式会社製、商品名「アクリエステルＥＨ」）
・Ｍ１：製造例２で合成したマクロモノマー
・Ｍ２：製造例３で合成したマクロモノマー
・Ｍ３：製造例４で合成したマクロモノマー
・Ｍ４：製造例５で合成したマクロモノマー
・Ｍ５：製造例６で合成したマクロモノマー
・Ｍ６：製造例７で合成したマクロモノマー
・ＬＡ：ラウリルアクリレート（大阪有機化学工業社製、商品名：ＬＡ）
・ＥＨＡ：２－エチルヘキシルアクリレート（三菱ケミカル社製）
・ＢＡ：ｎ－ブチルアクリレート（三菱ケミカル社製）
・ＥＡ：エチルアクリレート（三菱ケミカル社製）
・ＢＭＡ：ｎ－ブチルメタクリレート（三菱ケミカル社製、商品名：アクリエステルＢ）

表２～６から明らかなように、各実施例で得られた潤滑油用摩擦低減剤は、動粘度が低く、かつ摩擦係数の低減効果が高かった。一方、各比較例で得られた潤滑油用摩擦低減剤は、動粘度が高く、摩擦係数の低減効果が低かった。

本発明によれば、摩擦低減効果が高く、低粘度な重合体潤滑油添加剤、潤滑油用摩擦低減剤、及び潤滑油組成物を提供できる重合体を提供することができる。

Claims (12)

1. 主鎖ポリマー構造と、側鎖ポリマー構造とを有する重合体、及びベースオイルを含み、
   前記重合体は、アルキル基の炭素数が１１～３０のアルキル（メタ）アクリレート（ａ）由来の構成単位、及びアルキル基の炭素数が１～１０のアルキル（メタ）アクリレート（ｂ）由来の構成単位を含み、
   前記主鎖ポリマー構造が、アルキル基の炭素数が１１～３０のアルキル（メタ）アクリレート（ａ）由来の構成単位、及びアルキル基の炭素数が１～１０のアルキル（メタ）アクリレート（ｂ）由来の構成単位からなる群から選ばれる少なくとも一種の構成単位を含み、
   前記側鎖ポリマー構造が、アルキル基の炭素数が１１～３０のアルキル（メタ）アクリレート（ａ）由来の構成単位を含み、
   前記重合体の質量平均分子量が９万以下であり、
   前記重合体の総質量１００質量％に対して、前記アルキル基の炭素数が１１～３０のアルキル（メタ）アクリレート（ａ）由来の構成単位、及び前記アルキル基の炭素数が１～１０のアルキル（メタ）アクリレート（ｂ）由来の構成単位の合計が７０質量％以上である、
   潤滑油用摩擦低減剤。
2. 主鎖ポリマー構造と、側鎖ポリマー構造とを有する重合体、及びベースオイルを含み、
   前記側鎖ポリマー構造が、アルキル基の炭素数が１１～３０のアルキル（メタ）アクリレート（ａ）由来の構成単位を含み、
   前記主鎖ポリマー構造が、炭素数が１～１０のアルキル（メタ）アクリレート（ｂ）由来の構成単位を含み、
   前記重合体の質量平均分子量が９万以下である、
   潤滑油用摩擦低減剤。
3. 主鎖ポリマー構造と、側鎖ポリマー構造とを有する重合体、及びベースオイルを含み、
   前記重合体は、マクロモノマー（Ｍ）由来の構成単位を含み、
   前記重合体は、アルキル基の炭素数が１１～３０のアルキル（メタ）アクリレート（ａ）由来の構成単位、及びアルキル基の炭素数が１～１０のアルキル（メタ）アクリレート（ｂ）由来の構成単位を含み、
   前記主鎖ポリマー構造が、アルキル基の炭素数が１１～３０のアルキル（メタ）アクリレート（ａ）由来の構成単位、及びアルキル基の炭素数が１～１０のアルキル（メタ）アクリレート（ｂ）由来の構成単位からなる群から選ばれる少なくとも一種の構成単位を含み、
   前記側鎖ポリマー構造が、前記アルキル基の炭素数が１１～３０のアルキル（メタ）アクリレート（ａ）由来の構成単位を含み、
   前記重合体の質量平均分子量が９万以下である、
   潤滑油用摩擦低減剤。
4. 前記重合体を２質量％含有するベースオイル溶液を調製し、ＡＳＴＭ Ｄ７２７９（Ｄ４４５）法に準拠して測定した４０℃における動粘度が２２．４ｃＳｔ以下であり、
   前記ベースオイルは、ＡＰＩ規格ＧｒｏｕｐＩＩＩプラスである、請求項１～３のいずれか一項に記載の潤滑油用摩擦低減剤。
5. 前記質量平均分子量が５万未満である、請求項１～３のいずれか一項に記載の潤滑油用摩擦低減剤。
6. ビニル系ラジカル重合性単量体（ｍ１）由来の構成単位を含む、請求項１～３のいずれか一項に記載の潤滑油用摩擦低減剤。
7. マクロモノマー（Ｍ）由来の構成単位を含む、請求項１又は２に記載の潤滑油用摩擦低減剤。
8. 前記マクロモノマー（Ｍ）が、前記アルキル基の炭素数が１１～３０のアルキル（メタ）アクリレート（ａ）由来の構成単位を含む請求項７に記載の潤滑油用摩擦低減剤。
9. 前記マクロモノマー（Ｍ）が、前記アルキル基の炭素数が１１～３０のアルキル（メタ）アクリレート（ａ）由来の構成単位を含む請求項３に記載の潤滑油用摩擦低減剤。
10. 前記マクロモノマー（Ｍ）が、下記式（１）の構造を有する請求項８に記載の潤滑油用摩擦低減剤。
    （式中、Ｘ^１～Ｘ^ｎ－１は、それぞれ独立して、水素原子、メチル基又はＣＨ_２ＯＨを示し、Ｙ^１～Ｙ^ｎは、それぞれ独立して、前記マクロモノマー（Ｍ）のモノマー構成単位であるビニル系ラジカル重合性単量体（ｍ２）のビニル基に結合するＸ^１～Ｘ^ｎ－１以外の置換基を示す。Ｚは末端基を表し、ｎは２～１００００の整数を表す。）
    

    
11. 前記マクロモノマー（Ｍ）が、下記式（１）の構造を有する請求項９に記載の潤滑油用摩擦低減剤。
    （式中、Ｘ^１～Ｘ^ｎ－１は、それぞれ独立して、水素原子、メチル基又はＣＨ_２ＯＨを示し、Ｙ^１～Ｙ^ｎは、それぞれ独立して、前記マクロモノマー（Ｍ）のモノマー構成単位であるビニル系ラジカル重合性単量体（ｍ２）のビニル基に結合するＸ^１～Ｘ^ｎ－１以外の置換基を示す。Ｚは末端基を表し、ｎは２～１００００の整数を表す。）
    

    
12. 請求項１～３のいずれか一項に記載の潤滑油用摩擦低減剤を含む潤滑油組成物。