JP7575276B2 - ４－アミノ－６－（１，３－ベンゾジオキソール）ピコリネート及び除草剤としてのその使用 - Google Patents

Description

関連出願の相互参照
本出願は、参照により本明細書に全体として組み込まれる米国特許仮出願第６２／６７０，５３８号（２０１８年５月１１日出願）に対する優先権の利益を主張するものである。

例えば雑草である望ましくない植生の発生は、作物、牧草、及びその他の環境における農業者が直面する不変の問題である。雑草は作物と競合し、作物収穫量に悪影響を及ぼす。化学除草剤の使用は、望ましくない植生を防除する際の重要なツールである。

より広いスペクトルの雑草防除、選択性、最小作物損傷、貯蔵安定性、取り扱いの容易性、雑草に対するより高い活性、及び／又は現在使用されている除草剤で発生している除草剤耐性に対処する手段を提供する新規の化学除草剤が依然として求められている。本明細書で論じられる化合物、組成物、及び方法は、これら及び他の必要性に対処する。

本明細書において提供されるのは、式（Ｉ）：

［式中、
Ｒ^２はハロゲン、Ｃ_１～Ｃ_４アルキル、Ｃ_１～Ｃ_４ハロアルキル、Ｃ_２～Ｃ_４アルケニル、Ｃ_２～Ｃ_４ハロアルケニル、Ｃ_２～Ｃ_４アルキニル、Ｃ_１～Ｃ_４アルコキシ、Ｃ_１～Ｃ_４ハロアルコキシ、Ｃ_１～Ｃ_４アルキルチオ、Ｃ_１～Ｃ_４ハロアルキルチオ、アミノ、Ｃ_１～Ｃ_４アルキルアミノ、Ｃ_２～Ｃ_４ハロアルキルアミノ、ホルミル、Ｃ_１～Ｃ_３アルキルカルボニル、Ｃ_１～Ｃ_３ハロアルキルカルボニル、シアノ、又は式－ＣＲ^５＝ＣＲ^６－ＳｉＲ^７Ｒ^８Ｒ^９（式中、Ｒ^５は水素、Ｆ又はＣｌであり、Ｒ^６は水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｃ_１～Ｃ_４アルキル又はＣ_１～Ｃ_４ハロアルキルであり、Ｒ^７、Ｒ^８、及びＲ^９は独立してＣ_１～Ｃ_１０アルキル、Ｃ_３～Ｃ_６シクロアルキル、フェニル、置換フェニル、Ｃ_１～Ｃ_１０アルコキシ、又はＯＨである）の基であり；
Ｒ^３及びＲ^４は独立して水素、Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_３～Ｃ_６アルケニル、Ｃ_３～Ｃ_６ハロアルケニル、Ｃ_３～Ｃ_６アルキニル、ホルミル、Ｃ_１～Ｃ_３アルキルカルボニル、Ｃ_１～Ｃ_３ハロアルキルカルボニル、Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシカルボニル、Ｃ_１～Ｃ_６アルキルカルバミル、Ｃ_１～Ｃ_６アルキルスルホニル、Ｃ_１～Ｃ_６トリアルキルシリル、Ｃ_１～Ｃ_６ジアルキルホスホニルであるか、又はＲ^３及びＲ^４はＮと一緒になって５員若しくは６員の飽和環であるか、又はＲ^３及びＲ^４は一緒になって＝ＣＲ^３’（Ｒ^４’）（式中、Ｒ^３’及びＲ^４’は独立して水素、Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、Ｃ_３～Ｃ_６アルケニル、Ｃ_３～Ｃ_６アルキニル、Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシ、若しくはＣ_１～Ｃ_６アルキルアミノであるか、又はＲ^３’及びＲ^４’は＝Ｃと一緒になって５員若しくは６員の飽和環を表す）を表す］
により定義される化合物、又はその農業的に許容される塩、エステル、若しくはＮ－オキシドである。

いくつかの実施形態において、化合物は、式ＩＡ：

［式中、
Ｒ^１は水素、Ｃ_１～Ｃ_８アルキル、Ｃ_１～Ｃ_８ハロアルキル、Ｃ_２～Ｃ_８アルケニル、Ｃ_２～Ｃ_８ハロアルケニル、Ｃ_２～Ｃ_８アルキニル、フェニル、置換フェニル、又はＣ_７～Ｃ_１２アリールアルキルであり；
Ｒ^２はハロゲン、Ｃ_１～Ｃ_４アルキル、Ｃ_１～Ｃ_４ハロアルキル、Ｃ_２～Ｃ_４アルケニル、Ｃ_２～Ｃ_４ハロアルケニル、Ｃ_２～Ｃ_４アルキニル、Ｃ_１～Ｃ_４アルコキシ、Ｃ_１～Ｃ_４ハロアルコキシ、Ｃ_１～Ｃ_４アルキルチオ、Ｃ_１～Ｃ_４ハロアルキルチオ、アミノ、Ｃ_１～Ｃ_４アルキルアミノ、Ｃ_２～Ｃ_４ハロアルキルアミノ、ホルミル、Ｃ_１～Ｃ_３アルキルカルボニル、Ｃ_１～Ｃ_３ハロアルキルカルボニル、シアノ、又は式－ＣＲ^５＝ＣＲ^６－ＳｉＲ^７Ｒ^８Ｒ^９（式中、Ｒ^５は水素、Ｆ又はＣｌであり、Ｒ^６は水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｃ_１～Ｃ_４アルキル又はＣ_１～Ｃ_４ハロアルキルであり、Ｒ^７、Ｒ^８、及びＲ^９は独立してＣ_１～Ｃ_１０アルキル、Ｃ_３～Ｃ_６シクロアルキル、フェニル、置換フェニル、Ｃ_１～Ｃ_１０アルコキシ、又はＯＨである）の基であり；
Ｒ^３及びＲ^４は独立して水素、Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_３～Ｃ_６アルケニル、Ｃ_３～Ｃ_６ハロアルケニル、Ｃ_３～Ｃ_６アルキニル、ホルミル、Ｃ_１～Ｃ_３アルキルカルボニル、Ｃ_１～Ｃ_３ハロアルキルカルボニル、Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシカルボニル、Ｃ_１～Ｃ_６アルキルカルバミル、Ｃ_１～Ｃ_６アルキルスルホニル、Ｃ_１～Ｃ_６トリアルキルシリル、Ｃ_１～Ｃ_６ジアルキルホスホニルであるか、又はＲ^３及びＲ^４はＮと一緒になって５員若しくは６員の飽和環であるか、又はＲ^３及びＲ^４は一緒になって＝ＣＲ^３’（Ｒ^４’）（式中、Ｒ^３’及びＲ^４’は独立して水素、Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、Ｃ_３～Ｃ_６アルケニル、Ｃ_３～Ｃ_６アルキニル、Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシ、若しくはＣ_１～Ｃ_６アルキルアミノであるか、又はＲ^３’及びＲ^４’は＝Ｃと一緒になって５員若しくは６員の飽和環を表す）を表す］
により定義され、又はその農業的に許容される塩若しくはＮ－オキシドであり得る。

式Ｉ及び／又は式ＩＡの化合物、並びに農学的に許容されるアジュバント又は担体を含む除草組成物もまた提供される。

除草有効量の式Ｉ及び／若しくは式ＩＡの化合物を施用することを含む望ましくない植生を防除するための方法、又は式Ｉ及び／若しくは式ＩＡの化合物、並びに農学的に許容されるアジュバント又は担体を含む除草組成物もまた提供される。

図１：図１Ａは、１７．５ｇ ａｉ／ｈａの施用量での選択された広葉雑草種に対する化合物１～１５の活性のプロットである。図１Ｂは、１７．５ｇ ａｉ／ｈａの施用量での選択されたイネ科雑草種に対する化合物１～１５の活性のプロットである。 （上記の通り。） 図２：図２Ａは、３５ｇ ａｉ／ｈａの施用量での選択された広葉雑草種に対する化合物１～１５の活性のプロットである。図２Ｂは、３５ｇ ａｉ／ｈａの施用量での選択されたイネ科雑草種に対する化合物１～１５の活性のプロットである。 （上記の通り。） 図３：図３Ａは、７０ｇ ａｉ／ｈａの施用量での選択された広葉雑草種に対する化合物１～１５の活性のプロットである。図３Ｂは、７０ｇ ａｉ／ｈａの施用量での選択されたイネ科雑草種に対する化合物１～１５の活性のプロットである。 （上記の通り。） 図４：図４Ａは、１４０ｇ ａｉ／ｈａの施用量での選択された広葉雑草種に対する化合物１～１５の活性のプロットである。図４Ｂは、１４０ｇ ａｉ／ｈａの施用量での選択されたイネ科雑草種に対する化合物１～１５の活性のプロットである。 （上記の通り。）

定義
本明細書で使用される場合、除草剤及び除草活性成分は、適切な量で施用された場合、望ましくない植生を防除する化合物を意味する。

本明細書で使用される場合、望ましくない植生の防除又は防除するとは、植生を枯死若しくは阻止すること、又は植生に何らかの他の悪い改変効果、例えば、自然の成長若しくは発達からの逸脱、調節、乾燥、遅延などを引き起こすことを意味する。

本明細書で使用される場合、除草有効量又は植生防除量は、その施用により関連する望ましくない植生を防除する除草活性成分量である。

本明細書で使用される場合、除草剤又は除草組成物を施用するとは、標的植生若しくはその場所に、又は望ましくない植生の制御が所望される場所に、除草剤又は除草組成物を直接送達することを意味する。施用方法としては、発芽前に土壌又は水に接触させる方法、発芽後に望ましくない植生又は望ましくない植生に隣接する場所に接触させる方法が挙げられるが、これらに限定されない。

本明細書で使用される場合、植物及び植生としては、休眠種子、発芽種子、新生の苗、成長珠芽から出芽する植物、未成熟植生、及び土着植生が挙げられるが、これらに限定されない。

本明細書で使用される場合、農学的に許容される塩及びエステルは、除草活性を示すか、又は植物、水若しくは土壌中で言及している除草剤に変換されるか若しくは変換され得る塩及びエステルを指す。例示的な農学的に許容されるエステルは、例えば、植物、水又は土壌中で、ｐＨに応じて解離又は非解離形態であり得る対応するカルボン酸に加水分解、酸化、代謝、又はさもなければ変換されるか又はされ得るものである。

好適な塩としては、アルカリ金属又はアルカリ土類金属から誘導されるもの、並びにアンモニア及びアミンから誘導されるものが挙げられる。好ましいカチオンとしては、以下の式のナトリウム、カリウム、マグネシウム、及び以下のアンモニウムカチオンが挙げられる：
Ｒ^１３Ｒ^１４Ｒ^１５Ｒ^１６Ｎ^＋
［式中、Ｒ^１３、Ｒ^１４、Ｒ^１５、及びＲ^１６は各々独立して、水素、又はＣ_１～Ｃ_１２アルキル、Ｃ_３～Ｃ_１２アルケニル、若しくはＣ_３～Ｃ_１２アルキニルを表し、これの各々任意選択的に１つ以上のヒドロキシ、Ｃ_１～Ｃ_４アルコキシ、Ｃ_１～Ｃ_４アルキルチオ、又はフェニル基により置換されており、但し、Ｒ^１３、Ｒ^１４、Ｒ^１５、及びＲ^１６は立体的適合性である］。更に、Ｒ^１３、Ｒ^１４、Ｒ^１５、及びＲ^１６の任意の２つが１～１２個の炭素原子及び最大２個の酸素又は硫黄原子を含有する脂肪族二官能性部分を表し得る。式（Ｉ）の化合物の塩は、式（Ｉ）の化合物を水酸化ナトリウムなどの金属水酸化物で、アンモニア、トリメチルアミン、ジエタノールアミン、２－メチルチオプロピルアミン、ビスアリルアミン、２－ブトキシエチルアミン、モルホリン、シクロドデシルアミン、若しくはベンジルアミンなどのアミンで、又はテトラメチルアンモニウムヒドロキシド若しくはコリンヒドロキシドなどのテトラアルキルアンモニウムヒドロキシドで処理することによって調製することができる。特定の例において、アミン塩は、水溶性であり、特定の用途に望ましい水系除草剤組成物の調製に役立つため、式（Ｉ）の化合物の好ましい形態であり得る。

式（Ｉ）の化合物は、Ｎ－オキシドを含む。ピリジンＮ－オキシドは、対応するピリジンを酸化することによって得ることができる。好適な酸化方法は、例えば、Ｈｏｕｂｅｎ－Ｗｅｙｌ，Ｍｅｔｈｏｄｅｎ ｄｅｒ ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ Ｃｈｅｍｉｅ［Ｍｅｔｈｏｄｓ ｉｎ ｏｒｇａｎｉｃ ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ］，ｅｘｐａｎｄｅｄ ａｎｄ ｓｕｂｓｅｑｕｅｎｔ ｖｏｌｕｍｅｓ ｔｏ ｔｈｅ ４ｔｈ ｅｄｉｔｉｏｎ，ｖｏｌｕｍｅ Ｅ ７ｂ，ｐ．５６５ｆに記載されている。

本明細書で使用される場合、他に特に規定がなければ、アシルは、ホルミル、Ｃ_１～Ｃ_３アルキルカルボニル、及びＣ_１～Ｃ_３ハロアルキルカルボニルを指す。Ｃ_１～Ｃ_６アシルは、ホルミル、Ｃ_１～Ｃ_５アルキルカルボニル、及びＣ_１～Ｃ_５ハロアルキルカルボニル（基は合計１～６個の炭素原子を含有する）を指す。

本明細書で使用される場合、アルキルは、飽和、直鎖又は分枝鎖飽和炭化水素部分を指す。他に特に規定がなければ、Ｃ_１～Ｃ_１０アルキル基が意図される。例としては、メチル、エチル、プロピル、１－メチル－エチル、ブチル、１－メチル－プロピル、２－メチル－プロピル、１，１－ジメチルーエチル、ペンチル、１－メチル－ブチル、２－メチル－ブチル、３－メチル－ブチル、２，２－ジメチル－プロピル、１－エチループロピル、ヘキシル、１，１－ジメチループロピル、１，２－ジメチループロピル、１－メチル－ペンチル、２－メチル－ペンチル、３－メチル－ペンチル、４－メチル－ペンチル、１，１－ジメチル－ブチル、１，２－ジメチル－ブチル、１，３－ジメチル－ブチル、２，２－ジメチル－ブチル、２，３－ジメチル－ブチル、３，３－ジメチル－ブチル、１－エチル－ブチル、２－エチル－ブチル、１，１，２－トリメチル－プロピル、１，２，２－トリメチル－プロピル、１－エチル－１－メチル－プロピル、及び１－エチル－２－メチル－プロピルが挙げられる。

本明細書で使用される場合、「ハロアルキル」は、直鎖又は分枝鎖アルキル基（これらの基において、水素原子の一部又は全部がハロゲン原子で置換され得る）を指す。他に特に規定がなければ、Ｃ_１～Ｃ_８基が意図される。例としては、クロロメチル、ブロモメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、１－クロロエチル、１－ブロモエチル、１－フルオロエチル、２－フルオロエチル、２，２－ジフルオロエチル、２，２，２－トリフルオロエチル、２－クロロ－２－フルオロエチル、２－クロロ－２－ジフルオロエチル、２，２－ジクロロ－２－フルオロエチル、２，２，２－トリクロロエチル、ペンタフルオロエチル、及び１，１，１－トリフルオロプロパ－２－イルが挙げられる。

本明細書で使用される場合、アルケニルは、二重結合を含有する飽和の、直鎖又は分枝鎖炭化水素部分を指す。他に特に規定がなければ、Ｃ_２～Ｃ_８アルケニルが意図される。アルケニル基は、２つ以上の不飽和結合を含有し得る。例としては、エテニル、１－プロペニル、２－プロペニル、１－メチルエテニル、１－ブテニル、２－ブテニル、３－ブテニル、１－メチル－１－プロペニル、２－メチル－１－プロペニル、１－メチル－２－プロペニル、２－メチル－２－プロペニル、１－ペンテニル、２－ペンテニル、３－ペンテニル、４－ペンテニル、１－メチル－１－ブテニル、２－メチル－１－ブテニル、３－メチル－１－ブテニル、１－メチル－２－ブテニル、２－メチル－２－ブテニル、３－メチル－２－ブテニル、１－メチル－３－ブテニル、２－メチル－３－ブテニル、３－メチル－３－ブテニル、１，１－ジメチル－２－プロペニル、１，２－ジメチル－１－プロペニル、１，２－ジメチル－２－プロペニル、１－エチル－１－プロペニル、１－エチル－２－プロペニル、１－ヘキセニル、２－ヘキセニル、３－ヘキセニル、４－ヘキセニル、５－ヘキセニル、１－メチル－１－ペンテニル、２－メチル－１－ペンテニル、３－メチル－１－ペンテニル、４－メチル－１－ペンテニル、１－メチル－２－ペンテニル、２－メチル－２－ペンテニル、３－メチル－２－ペンテニル、４－メチル－２－ペンテニル、１－メチル－３－ペンテニル、２－メチル－３－ペンテニル、３－メチル－３－ペンテニル、４－メチル－３－ペンテニル、１－メチル－４－ペンテニル、２－メチル－４－ペンテニル、３－メチル－４－ペンテニル、４－メチル－４－ペンテニル、１，１－ジメチル－２－ブテニル、１，１－ジメチル－３－ブテニル、１，２－ジメチル－１－ブテニル、１，２－ジメチル－２－ブテニル、１，２－ジメチル－３－ブテニル、１，３－ジメチル－１－ブテニル、１，３－ジメチル－２－ブテニル、１，３－ジメチル－３－ブテニル、２，２－ジメチル－３－ブテニル、２，３－ジメチル－１－ブテニル、２，３－ジメチル－２－ブテニル、２，３－ジメチル－３－ブテニル、３，３－ジメチル－１－ブテニル、３，３－ジメチル－２－ブテニル、１－エチル－１－ブテニル、１－エチル－２－ブテニル、１－エチル－３－ブテニル、２－エチル－１－ブテニル、２－エチル－２－ブテニル、２－エチル－３－ブテニル、１，１，２－トリメチル－２－プロペニル、１－エチル－１－メチル－２－プロペニル、１－エチル－２－メチル－１－プロペニル、及び１－エチル－２－メチル－２－プロペニルが挙げられる。ビニルは、構造－ＣＨ＝ＣＨ_２を有する基を指し、１－プロペニルは、構造－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＨ_３を有する基を指し、２－プロペニルは、構造－ＣＨ_２－ＣＨ＝ＣＨ_２を有する基を指す。

本明細書で使用される場合、アルキニルは、三重結合を含有する直鎖又は分枝鎖炭化水素部分を表す。他に特に規定がなければ、Ｃ_２～Ｃ_８アルキニル基が意図される。アルキニル基は、２つ以上の不飽和結合を含有し得る。例としては、エチニル、１－プロピニル、２－プロピニル（又はプロパルギル）、１－ブチニル、２－ブチニル、３－ブチニル、１－メチル－２－プロピニル、１－ペンチニル、２－ペンチニル、３－ペンチニル、４－ペンチニル、３－メチル－１－ブチニル、１－メチル－２－ブチニル、１－メチル－３－ブチニル、２－メチル－３－ブチニル、１，１－ジメチル－２－プロピニル、１－エチル－２－プロピニル、１－ヘキシニル、２－ヘキシニル、３－ヘキシニル、４－ヘキシニル、５－ヘキシニル、３－メチル－１－ペンチニル、４－メチル－１－ペンチニル、１－メチル－２－ペンチニル、４－メチル－２－ペンチニル、１－メチル－３－ペンチニル、２－メチル－３－ペンチニル、１－メチル－４－ペンチニル、２－メチル－４－ペンチニル、３－メチル－４－ペンチニル、１，１－ジメチル－２－ブチニル、１，１－ジメチル－３－ブチニル、１，２－ジメチル－３－ブチニル、２，２－ジメチル－３－ブチニル、３，３－ジメチル－１－ブチニル、１－エチル－２－ブチニル、１－エチル－３－ブチニル、２－エチル－３－ブチニル、及び１－エチル－１－メチル－２－プロピニルなどのＣ_２～Ｃ_６－アルキニルが挙げられる。

本明細書で使用される場合、アルコキシは、式Ｒ－Ｏ－基［式中、Ｒは上で定義されたとおりのアルキルである］を指す。他に特に規定がなければ、ＲがＣ_１～Ｃ_８アルキル基であるアルコキシ基が意図される。例としては、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、１－メチル－エトキシ、ブトキシ、１－メチル－プロポキシ、２－メチル－プロポキシ、１，１－ジメチル－エトキシ、ペントキシ、１－メチル－ブチルオキシ、２－メチル－ブトキシ、３－メチル－ブトキシ、２，２－ジメチル－プロポキシ、１－エチル－プロポキシ、ヘキソキシ、１，１－ジメチル－プロポキシ、１，２－ジメチル－プロポキシ、１－メチル－ペントキシ、２－メチル－ペントキシ、３－メチル－ペントキシ、４－メチル－ペントキシ、１，１－ジメチル－ブトキシ、１，２－ジメチル－ブトキシ、１，３－ジメチル－ブトキシ、２，２－ジメチル－ブトキシ、２，３－ジメチル－ブトキシ、３，３－ジメチル－ブトキシ、１－エチル－ブトキシ、２－エチルブトキシ、１，１，２－トリメチル－プロポキシ、１，２，２－トリメチル－プロポキシ、１－エチル－１－メチル－プロポキシ、及び１－エチル－２－メチル－プロポキシが挙げられる。

本明細書で使用される場合、ハロアルコキシは、式Ｒ－Ｏ－基［式中、Ｒは上で定義されたとおりのハロアルキルである］を指す。他に特に規定がなければ、ＲがＣ_１～Ｃ_８アルキル基であるハロアルコキシ基が意図される。例としては、クロロメトキシ、ブロモメトキシ、ジクロロメトキシ、トリクロロメトキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロフルオロメトキシ、ジクロロフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、１－クロロエトキシ、１－ブロモエトキシ、１－フルオロエトキシ、２－フルオロエトキシ、２，２－ジフルオロエトキシ、２，２，２－トリフルオロエトキシ、２－クロロ－２－フルオロエトキシ、２－クロロ－２－ジフルオロエトキシ、２，２－ジクロロ－２－フルオロエトキシ、２，２，２－トリクロロエトキシ、ペンタフルオロエトキシ、及び１，１，１－トリフルオロプロパ－２－オキシが挙げられる。

本明細書で使用される場合、アルキルチオは、式Ｒ－Ｓ－基［式中、Ｒは上で定義されたとおりのアルキルである］を指す。他に特に規定がなければ、ＲがＣ_１～Ｃ_８アルキル基であるアルキルチオ基が意図される。例としては、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、１－メチルエチルチオ、ブチルチオ、１－メチル－プロピルチオ、２－メチルプロピルチオ、１，１－ジメチルエチルチオ、ペンチルチオ、１－メチルブチルチオ、２－メチルブチルチオ、３－メチルブチルチオ、２，２－ジメチルプロピルチオ、１－エチルプロピルチオ、ヘキシルチオ、１，１－ジメチルプロピルチオ、１，２－ジメチルプロピルチオ、１－メチルペンチルチオ、２－メチルペンチルチオ、３－メチルペンチルチオ、４－メチルペンチルチオ、１，１－ジメチルブチルチオ、１，２－ジメチルブチルチオ、１，３－ジメチルブチルチオ、２，２－ジメチルブチルチオ、２，３－ジメチルブチルチオ、３，３－ジメチルブチルチオ、１－エチルブチルチオ、２－エチルブチルチオ、１，１，２－トリメチルプロピルチオ、１，２，２－トリメチルプロピルチオ、１－エチル－１－メチルプロピルチオ、及び１－エチル－２－メチルプロピルチオが挙げられる。

本明細書で使用される場合、ハロアルキルチオは、炭素原子がハロゲン原子で部分的に又は完全に置換されている、上記で定義されたとおりのアルキルチオ基を指す。他に特に規定がなければ、ＲがＣ_１～Ｃ_８アルキル基であるハロアルキルチオ基が意図される。例としては、クロロメチルチオ、ブロモメチルチオ、ジクロロメチルチオ、トリクロロメチルチオ、フルオロメチルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、クロロフルオロメチルチオ、ジクロロフルオロメチルチオ、クロロジフルオロメチルチオ、１－クロロエチルチオ、１－ブロモエチルチオ、１－フルオロエチルチオ、２－フルオロエチルチオ、２，２－ジフルオロエチルチオ、２，２，２－トリフルオロエチルチオ、２－クロロ－２－フルオロエチルチオ、２－クロロ－２－ジフルオロエチルチオ、２，２－ジクロロ－２－フルオロエチルチオ、２，２，２－トリクロロエチルチオ、ペンタフルオロエチルチオ、及び１，１，１－トリフルオロプロパ－２－イルチオが挙げられる。

本明細書で使用される場合、アリールと同様に、アリールオキシなどの派生語は、フェニル基、インダニル基、又はナフチル基を指し、フェニルが好ましい。「ヘテロアリール」という用語と同様に、「ヘテロアリールオキシ」などの派生語は、１つ以上のヘテロ原子、すなわちＮ、Ｏ又はＳを含有する５員又は６員の芳香族環を指し、これらのヘテロ芳香族環は、他の芳香族系に融合していてもよい。アリール又はヘテロアリール置換基は、非置換であっても、ハロゲン、ヒドロキシ、ニトロ、シアノ、ホルミル、Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、Ｃ_２～Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２～Ｃ_６アルキニル、Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシ、Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルコキシ、Ｃ_１～Ｃ_６アシル、Ｃ_１～Ｃ_６アルキルチオ、Ｃ_１～Ｃ_６アルキルスルフィニル、Ｃ_１～Ｃ_６アルキルスルホニル、Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシカルボニル、Ｃ_１～Ｃ_６カルバモイル、ヒドロキシカルボニル、Ｃ_１～Ｃ_６アルキルカルボニル、アミノカルボニル、Ｃ_１～Ｃ_６アルキルアミノカルボニル、Ｃ_１～Ｃ_６ジアルキルアミノカルボニルから選択される１つ以上の置換基で置換されていてもよく、但し、この場合、置換基は立体適合性であり、且つ化学結合及び歪みエネルギーの規則を満たしていることが条件である。好ましい置換基としては、ハロゲン、Ｃ_１～Ｃ_２アルキル及びＣ_１～Ｃ_２ハロアルキルが挙げられる。

本明細書で使用される場合、アルキルカルボニルは、カルボニル基に結合したアルキル基を指す。Ｃ_１～Ｃ_３アルキルカルボニル及びＣ_１～Ｃ_３ハロアルキルカルボニルは、Ｃ_１～Ｃ_３アルキル基がカルボニル基に結合している基（この基は合計２～４個の炭素原子を含有する）を指す。

本明細書で使用される場合、アルコキシカルボニルは、式

［式中、Ｒはアルキルである］
の基を指す。

本明細書で使用される場合、アリールアルキルは、アリール基で置換されたアルキル基を指す。Ｃ_７～Ｃ_１０アリールアルキルは、基の炭素原子の総数が７～１０である基を指す。

本明細書で使用される場合、アルキルアミノは、１つ又は２つのアルキル基（これらは同じであっても異なっていてもよい）で置換されたアミノ基を指す。

本明細書で使用される場合、ハロアルキルアミノは、アルキル炭素原子がハロゲン原子で部分的に又は完全に置換されているアルキルアミノ基を指す。

本明細書で使用される場合、Ｃ_１～Ｃ_６アルキルアミノカルボニルは、式ＲＮＨＣ（Ｏ）－［式中、ＲはＣ_１～Ｃ_６アルキルである］基を指し、Ｃ_１～Ｃ_６ジアルキルアミノカルボニルは、式Ｒ_２ＮＣ（Ｏ）－［式中、各Ｒは独立してＣ_１～Ｃ_６アルキルである］基を指す。

本明細書で使用される場合、アルキルカルバミルは、窒素上でアルキル基で置換されたカルバミル基を指す。

本明細書で使用される場合、アルキルスルホニルは、式

［式中、Ｒはアルキルである］の基を指す。

本明細書で使用される場合、カルバミル（カルバモイル及びアミノカルボニルとも呼ばれる）は、式

の基を指す。

本明細書で使用される場合、ジアルキルホスホニルは、式

［式中、Ｒは、各出現において、独立して、アルキルである］
の基を指す。

本明細書で使用される場合、Ｃ_１～Ｃ_６トリアルキルシリルは、式－ＳｉＲ_３［式中、各Ｒは独立して、Ｃ_１～Ｃ_６アルキル基である］の基（この基は合計３～１８個の炭素原子を含有する）を指す。

本明細書で使用される場合、Ｍｅはメチル基を指し、ＯＭｅはメトキシ基を指し、ｉ－Ｐｒはイソプロピル基を指す。

本明細書で使用される場合、「ハロ」などの派生語を含む「ハロゲン」という用語は、フッ素、塩素、臭素、及びヨウ素を指す。

本明細書で使用される場合、植物及び植生には、発芽種子、新生の苗、成長珠芽から出芽する植物、未成熟植生、及び土着植生が含まれるが、これらに限定されない。

化合物
本明細書においては、式（Ｉ）：

［式中、
Ｒ^２はハロゲン、Ｃ_１～Ｃ_４アルキル、Ｃ_１～Ｃ_４ハロアルキル、Ｃ_２～Ｃ_４アルケニル、Ｃ_２～Ｃ_４ハロアルケニル、Ｃ_２～Ｃ_４アルキニル、Ｃ_１～Ｃ_４アルコキシ、Ｃ_１～Ｃ_４ハロアルコキシ、Ｃ_１～Ｃ_４アルキルチオ、Ｃ_１～Ｃ_４ハロアルキルチオ、アミノ、Ｃ_１～Ｃ_４アルキルアミノ、Ｃ_２～Ｃ_４ハロアルキルアミノ、ホルミル、Ｃ_１～Ｃ_３アルキルカルボニル、Ｃ_１～Ｃ_３ハロアルキルカルボニル、シアノ、又は式－ＣＲ^５＝ＣＲ^６－ＳｉＲ^７Ｒ^８Ｒ^９（式中、Ｒ^５は水素、Ｆ又はＣｌであり、Ｒ^６は水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｃ_１～Ｃ_４アルキル又はＣ_１～Ｃ_４ハロアルキルであり、Ｒ^７、Ｒ^８、及びＲ^９は独立してＣ_１～Ｃ_１０アルキル、Ｃ_３～Ｃ_６シクロアルキル、フェニル、置換フェニル、Ｃ_１～Ｃ_１０アルコキシ、又はＯＨである）の基であり；
Ｒ^３及びＲ^４は独立して水素、Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_３～Ｃ_６アルケニル、Ｃ_３～Ｃ_６ハロアルケニル、Ｃ_３～Ｃ_６アルキニル、ホルミル、Ｃ_１～Ｃ_３アルキルカルボニル、Ｃ_１～Ｃ_３ハロアルキルカルボニル、Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシカルボニル、Ｃ_１～Ｃ_６アルキルカルバミル、Ｃ_１～Ｃ_６アルキルスルホニル、Ｃ_１～Ｃ_６トリアルキルシリル、Ｃ_１～Ｃ_６ジアルキルホスホニルであるか、又はＲ^３及びＲ^４はＮと一緒になって５員若しくは６員の飽和環であるか、又はＲ^３及びＲ^４は一緒になって＝ＣＲ^３’（Ｒ^４’）（式中、Ｒ^３’及びＲ^４’は独立して水素、Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、Ｃ_３～Ｃ_６アルケニル、Ｃ_３～Ｃ_６アルキニル、Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシ、若しくはＣ_１～Ｃ_６アルキルアミノであるか、又はＲ^３’及びＲ^４’は＝Ｃと一緒になって５員若しくは６員の飽和環を表す）を表す］
の化合物、並びにその農業的に許容される塩、エステル、及びＮ－オキシドが提供される。

いくつかの実施形態において、化合物は、カルボン酸、又は農業的に許容されるエステル若しくは塩である。いくつかの実施形態において、化合物は、カルボン酸、又は農業的に許容されるエステルである。特定の実施形態において、化合物は、カルボン酸である。特定の実施形態において、化合物は、農業的に許容されるエステル（例えば、メチルエステル、ベンジルエステル、又はプロパルギルエステル）であり得る。

いくつかの実施形態において、化合物は、式ＩＡ：

［式中、
Ｒ^１は水素、Ｃ_１～Ｃ_８アルキル、Ｃ_１～Ｃ_８ハロアルキル、Ｃ_２～Ｃ_８アルケニル、Ｃ_２～Ｃ_８ハロアルケニル、Ｃ_２～Ｃ_８アルキニル、フェニル、置換フェニル、又はＣ_７～Ｃ_１２アリールアルキルであり；
Ｒ^２はハロゲン、Ｃ_１～Ｃ_４アルキル、Ｃ_１～Ｃ_４ハロアルキル、Ｃ_２～Ｃ_４アルケニル、Ｃ_２～Ｃ_４ハロアルケニル、Ｃ_２～Ｃ_４アルキニル、Ｃ_１～Ｃ_４アルコキシ、Ｃ_１～Ｃ_４ハロアルコキシ、Ｃ_１～Ｃ_４アルキルチオ、Ｃ_１～Ｃ_４ハロアルキルチオ、アミノ、Ｃ_１～Ｃ_４アルキルアミノ、Ｃ_２～Ｃ_４ハロアルキルアミノ、ホルミル、Ｃ_１～Ｃ_３アルキルカルボニル、Ｃ_１～Ｃ_３ハロアルキルカルボニル、シアノ、又は式－ＣＲ^５＝ＣＲ^６－ＳｉＲ^７Ｒ^８Ｒ^９（式中、Ｒ^５は水素、Ｆ又はＣｌであり、Ｒ^６は水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｃ_１～Ｃ_４アルキル又はＣ_１～Ｃ_４ハロアルキルであり、Ｒ^７、Ｒ^８、及びＲ^９は独立してＣ_１～Ｃ_１０アルキル、Ｃ_３～Ｃ_６シクロアルキル、フェニル、置換フェニル、Ｃ_１～Ｃ_１０アルコキシ、又はＯＨである）の基であり；
Ｒ^３及びＲ^４は独立して水素、Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_３～Ｃ_６アルケニル、Ｃ_３～Ｃ_６ハロアルケニル、Ｃ_３～Ｃ_６アルキニル、ホルミル、Ｃ_１～Ｃ_３アルキルカルボニル、Ｃ_１～Ｃ_３ハロアルキルカルボニル、Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシカルボニル、Ｃ_１～Ｃ_６アルキルカルバミル、Ｃ_１～Ｃ_６アルキルスルホニル、Ｃ_１～Ｃ_６トリアルキルシリル、Ｃ_１～Ｃ_６ジアルキルホスホニルであるか、又はＲ^３及びＲ^４はＮと一緒になって５員若しくは６員の飽和環であるか、又はＲ^３及びＲ^４は一緒になって＝ＣＲ^３’（Ｒ^４’）（式中、Ｒ^３’及びＲ^４’は独立して水素、Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、Ｃ_３～Ｃ_６アルケニル、Ｃ_３～Ｃ_６アルキニル、Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシ、若しくはＣ_１～Ｃ_６アルキルアミノであるか、又はＲ^３’及びＲ^４’は＝Ｃと一緒になって５員若しくは６員の飽和環を表す）を表す］
により定義され、又はその農業的に許容される塩若しくはＮ－オキシドであり得る。

式ＩＡのいくつかの実施形態において、Ｒ^１は水素、Ｃ_１～Ｃ_８アルキル、Ｃ_２～Ｃ_８アルキニル、又はＣ_７～Ｃ_１０アリールアルキルである。式ＩＡのいくつかの実施形態において、Ｒ^１は水素である。式ＩＡのいくつかの実施形態において、Ｒ^１はＣ_１～Ｃ_８アルキル（例えば、メチル基）である。式ＩＡのいくつかの実施形態において、Ｒ^１はＣ_２～Ｃ_８アルキニル（例えば、プロパルギル基）である。式ＩＡのいくつかの実施形態において、Ｒ^１はＣ_７～Ｃ_１０アリールアルキル（例えば、ベンジル基）である。

式Ｉ及び／又は式ＩＡのいくつかの実施形態において、Ｒ^２はハロゲン、Ｃ_２～Ｃ_４－アルケニル、Ｃ_２～Ｃ_４－ハロアルケニル、又はＣ_１～Ｃ_４－アルコキシである。式Ｉ及び／又は式ＩＡのいくつかの実施形態において、Ｒ^２はハロゲン、Ｃ_２～Ｃ_４－アルケニル、又はＣ_１～Ｃ_４－アルコキシである。式Ｉ及び／又は式ＩＡのいくつかの実施形態において、Ｒ^２はＣｌ、ＯＭｅ、ビニル、又は１－プロペニルである。式Ｉ及び／又は式ＩＡのいくつかの実施形態において、Ｒ^２はＣｌである。式Ｉ及び／又は式ＩＡのいくつかの実施形態において、Ｒ^２はＯＭｅである。式Ｉ及び／又は式ＩＡのいくつかの実施形態において、Ｒ^２はビニル又は１－プロペニルである。

式Ｉ及び／又は式ＩＡのいくつかの実施形態において、Ｒ^３及びＲ^４は独立して水素、Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_３～Ｃ_６アルケニル、Ｃ_３～Ｃ_６ハロアルケニル、Ｃ_３～Ｃ_６アルキニル、ホルミル、Ｃ_１～Ｃ_３アルキルカルボニル、Ｃ_１～Ｃ_３ハロアルキルカルボニル、Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシカルボニル、Ｃ_１～Ｃ_６アルキルカルバミルであるか、又はＲ^３及びＲ^４は一緒になって＝ＣＲ^３’（Ｒ^４’）［式中、Ｒ^３’及びＲ^４’は独立して水素、Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、Ｃ_３～Ｃ_６アルケニル、Ｃ_３～Ｃ_６アルキニル、Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシ、又はＣ_１～Ｃ_６アルキルアミノである］を表す。式Ｉ及び／又は式ＩＡのいくつかの実施形態において、Ｒ^３及びＲ^４は独立して水素、Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_３～Ｃ_６アルケニル、Ｃ_３～Ｃ_６ハロアルケニル、ホルミル、Ｃ_１～Ｃ_３アルキルカルボニル、Ｃ_１～Ｃ_３ハロアルキルカルボニルであるか、又はＲ^３及びＲ^４は一緒になって＝ＣＲ^３’（Ｒ^４’）［式中、Ｒ^３’及びＲ^４’は独立して水素、Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシ、又はＣ_１～Ｃ_６アルキルアミノである］を表す。式Ｉ及び／又は式ＩＡのいくつかの実施形態において、Ｒ^３及びＲ^４のうちの少なくとも１つは水素である。式Ｉ及び／又は式ＩＡのいくつかの実施形態において、Ｒ^３及びＲ^４は両方とも水素である。
式Ｉ及び／又は式ＩＡのいくつかの実施形態において、Ｒ^２はＣｌ、ＯＭｅ、ビニル、又は１－プロペニルであり；且つＲ^３及びＲ^４は両方とも水素である。

式Ｉ及び／又は式ＩＡのいくつかの実施形態において、Ｒ^２はＣｌであり、且つＲ^３及びＲ^４は両方とも水素である。式Ｉ及び／又は式ＩＡのいくつかの実施形態において、Ｒ^２はＯＭｅであり、且つＲ^３及びＲ^４は両方とも水素である。式Ｉ及び／又は式ＩＡのいくつかの実施形態において、Ｒ^２はビニル又は１－プロペニルであり、且つＲ^３及びＲ^４は両方とも水素である。

いくつかの実施形態において、化合物は、下記の構造により定義され得る。

いくつかの実施形態において、化合物は、下記の構造により定義され得る。

いくつかの実施形態において、化合物は、下記の構造により定義され得る。

いくつかの実施形態において、化合物は、下記の構造により定義され得る。

化合物の調製方法
式Ｉ及び式ＩＡの化合物を合成するための例示的な手順を以下に示す。

スキームＩに示すように、式（ＶＩＩ）の４，５，６－トリクロロピコリネートを、例えば、ディーン・スターク条件下、還流温度で、イソプロピルアルコール及び濃硫酸と反応させることにより、式（ＶＩＩＩ）の対応するイソプロピルエステルに変換することができる（反応ｄ）。式（ＶＩＩＩ）のイソプロピルエステルを、ディーン・スターク条件下、８０℃などの温度で、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）などの極性非プロトン性溶媒中で、フッ化セシウムなどのフッ化物イオン供給源と反応させて、式（ＩＸ）のイソプロピル４，５，６－トリフルオロピコリネートを得ることができる（反応ｅ）。式（ＩＸ）のイソプロピル４，５，６－トリフルオロピコリネートを、ＤＭＳＯなどの極性非プロトン性溶媒中で、アンモニアなどの窒素供給源でアミノ化して、式（Ｘ）の４－アミノ－５，６－ジフルオロピコリネートを生成することができる（反応ｆ）。式（Ｘ）の４－アミノ－５，６－ジフルオロピコリネートの６位のフルオロ置換基を、例えば、１００℃などの温度で、Ｐａｒｒ反応装置において、ジオキサン中で、塩化水素などの塩素供給源で処理することによりクロロ置換基と交換し、式（ＸＩ）の４－アミノ－５－フルオロ－６－クロロ－ピコリネートを生成することができる（反応ｇ）。式（ＸＩ）の４－アミノ－５－フルオロ－６－クロロピコリネートを、還流温度で、メチルアルコール中のチタン（ＩＶ）イソプロポキシドと反応させることによって、式（ＸＩＩ）の対応するメチルエステルにエステル交換することができる（反応ｈ）。

スキームＩＩに示すように、式（ＸＩＩ）の４－アミノ－５－フルオロ－６－クロロピコリネートを、メチルアルコールなどの極性非プロトン性溶媒中で、過ヨウ素酸及びヨウ素などのヨウ素化試薬と反応させることにより、式（ＸＩＩＩ）の３－ヨード－４－アミノ－５－フルオロ－６－クロロピコリネートに変換することができる（反応ｂ_３）。例えば、マイクロ波反応装置において、１２０～１３０℃などの温度で、１，２－ジクロロエタンなどの非反応性溶媒中、ビス（トリフェニルホスフィン）－パラジウム（ＩＩ）ジクロリドなどの触媒の存在下、式（ＸＩＩＩ）の３－ヨード－４－アミノ－５－フルオロ－６－クロロピコリネートの、トリブチル（ビニル）スタナンなどのスタナンとのスティルカップリングにより、式（ＸＩＶ）［式中、Ｒ^２はアルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルケニル、及びアルキルチオである］の３－（置換）－４－アミノ－５－フルオロ－６－クロロピコリネートを得る（反応ｃ_３）。或いは、式（ＸＩＩＩ）の３－ヨード－４－アミノ－５－フルオロ－６－クロロピコリネートを、６５℃などの温度で、メチルアルコールなどの極性非プロトン性溶媒の存在下、炭酸セシウム及びヨウ化銅（Ｉ）と１，１０－フェナントロリンの両方の触媒量で処理し、式（ＸＩＶ）［式中、Ｒ^２はアルコキシ又はハロアルコキシである］の３－（置換）－４－アミノ－５－フルオロ－６－クロロピコリン酸を得ることができ（反応ｉ_１）、これは、例えば、５０℃で、塩化水素（気体）及びメチルアルコールで処理することにより、メチルエステルにエステル化することができる（反応ｊ_１）。式（ＸＩＶ）の３－（置換）－４－アミノ－５－フルオロ－６－クロロピコリネートは、例えば、マイクロ波反装置において、１１０℃などの温度にて、アセトニトリル－水などの極性非プロトン性溶媒混合物中で、フッ化カリウムなどの塩基及びビス（トリフェニルホスフィン）－パラジウム（ＩＩ）ジクロリドなどの触媒の存在下、ボロン酸又はエステルとの鈴木カップリングにより、式（Ｉ－Ｂ）［式中、Ａｒは本明細書で定義されたとおりである］の４－アミノ－６－置換ピコリネートへ変換することができる（反応ａ_３）。

或いは、式（ＸＩＩ）の４－アミノ－５－フルオロ－６－クロロピコリネートは、例えば、マイクロ波反装置において、１１０℃などの温度にて、アセトニトリル－水などの極性非プロトン性溶媒混合物中で、フッ化カリウムなどの塩基及びビス（トリフェニルホスフィン）－パラジウム（ＩＩ）ジクロリドなどの触媒の存在下、ボロン酸又はエステルとの鈴木カップリングにより、式（ＸＶ）［式中、Ａｒは本明細書で定義されたとおりである］の４－アミノ－５－フルオロ－６－置換ピコリネートへ変換することができる（反応ａ_４）。式（ＸＶ）の４－アミノ－５－フルオロ－６－置換ピコリネートを、メチルアルコールなどの極性非プロトン性溶媒中で、過ヨウ素酸及びヨウ素などのヨウ素化試薬と反応させることにより、式（ＸＶＩ）の３－ヨード－４－アミノ－５－フルオロ－６－置換ピコリネートに変換することができる（反応ｂ_４）。例えば、マイクロ波反応装置において、１２０～１３０℃などの温度で、１，２－ジクロロエタンなどの非反応性溶媒中、ビス（トリフェニルホスフィン）－パラジウム（ＩＩ）ジクロリドなどの触媒の存在下、式（ＸＶＩ）の３－ヨード－４－アミノ－５－フルオロ－６－置換ピコリネートの、トリブチル（ビニル）スタナンなどのスタナンとのスティルカップリングにより、式（Ｉ－Ｂ）［式中、Ｒ^２はアルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルケニル、及びアルキルチオである］の３－（置換）－４－アミノ－５－フルオロ－６－置換ピコリネートを得る（反応ｃ_４）。或いは、式（ＸＶＩ）の３－ヨード－４－アミノ－５－フルオロ－６－置換ピコリネートを、６５℃などの温度で、メチルアルコールなどの極性非プロトン性溶媒の存在下、炭酸セシウム及びヨウ化銅（Ｉ）と１，１０－フェナントロリンの両方の触媒量で処理し、式（Ｉ－Ｂ）［式中、Ｒ^２はアルコキシ又はハロアルコキシである］の３－（置換）－４－アミノ－５－フルオロ－６－置換ピコリン酸を得ることができ（反応ｉ_２）、これは、例えば、５０℃などの温度で、塩化水素（気体）及びメチルアルコールで処理することにより、メチルエステルにエステル化することができる（反応ｊ_２）。

これらのプロセスのいずれかによって得られたＩ－Ｂの化合物は、従来の手段によって回収され、再結晶化又はクロマトグラフィーなどの標準的な手順によって精製することができる。式Ｉ及び／又はＩＡの多くの化合物は、当該技術分野で周知の標準的な方法を使用して、式Ｉ－Ｂの化合物から調製することができる。

式Ｉ及び／又はＩＡの他の化合物は、スキームＩＩＩに示される方法を使用して調製することができる。スキームＩＩＩの工程ａにおいて、式Ａの既知の３－ブロモ－６－クロロ－２－フルオロベンズアルデヒド（Ｂａｌｋｏ，Ｔ．Ｗｉｌｌｉａｍ ｅｔ ａｌ．、国際公開第２００７／０８２０９８号パンフレット（その全体が参照により本明細書に組み込まれる））は、メタノールなどの溶媒中で、２－フルオロ基の求核芳香族をナトリウムメトキシドなどのメトキシド塩で置換することにより、式Ｂの３－ブロモ－６－クロロ－２－メトキシベンズアルデヒドへと変換することができる。工程ｂにおいて、式Ｂの３－ブロモ－６－クロロ－２－メトキシベンズアルデヒドは、ジクロロメタンなどの非プロトン性溶媒中で、三臭化ホウ素などのルイス酸で２－メトキシ基を脱メチル化することにより、式Ｃの３－ブロモ－６－クロロ－２－ヒドロキシベンズアルデヒドへと変換することができる。工程ｃにおいて、式Ｃの３－ブロモ－６－クロロ－２－ヒドロキシベンズアルデヒドは、過酸化水素などの酸化剤及び水酸化ナトリウムなどの塩基の水溶液を使用したデーキン反応により、式Ｄの３－ブロモ－６－クロロベンゼン－１，２－ジオールへと変換することができる。工程ｄにおいて、式Ｄの３－ブロモ－６－クロロベンゼン－１，２－ジオールは、ブロモクロロメタンなどのジハロメタンアルキル化剤及びジメチルホルムアミドなどの極性非プロトン性溶媒中の炭酸セシウムなどの塩基との分子内環化反応により、式Ｅの４－ブロモ－７－クロロベンゾ［ｄ］［１，３］ジオキソールへと変換することができる。工程ｅにおいて、式Ｆの２－（７－クロロベンゾ［ｄ］［１，３］ジオキソール－４－イル）－４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロランは、テトラヒドロフランなどの溶媒中で塩化イソプロピルマグネシウムなどのグリニャール試薬を使用したハロゲン／金属交換反応を経て、続いてｉｎ－ｓｉｔｕで形成された有機マグネシウム中間体を２－イソプロポキシ－４，４，５，５－テトラメチル－１，３－ジオキソランなどのホウ素化剤でクエンチすることにより、式Ｅの４－ブロモ－７－クロロベンゾ［ｄ］［１，３］ジオキソールから調製することができる。工程ｆにおいて、式Ｈのメチル４－アミノ－３－クロロ－６－（７－クロロベンゾ［ｄ］［１，３］ジオキソール－４－イル）－５－フルオロピコリネートは、アセトニトリル及び水などの溶媒混合物中のビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリドなどのパラジウム（ＩＩ）触媒、フッ化セシウムのような塩基を使用して、式Ｆの２－（７－クロロベンゾ［ｄ］［１，３］ジオキソール－４－イル）－４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン及び既知の式Ｇのメチル４－アミノ－３，６－ジクロロ－５－フルオロピコリネート間の鈴木カップリングにより調製することができる（Ｆｉｅｌｄｓ，Ｓｔｅｐｈｅｎ Ｃ．ｅｔ ａｌ．Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔｅｒｓ，５１（１），７９－８１；２０１０）。工程ｇにおいて、式Ｈのメチル４－アミノ－３－クロロ－６－（７－クロロベンゾ［ｄ］［１，３］ジオキソール－４－イル）－５－フルオロピコリネートは、メタノール及びテトラヒドロフランなどの溶媒混合物中の水酸化ナトリウムなどの塩基の水溶液を使用するけん化反応により、式Ｉの４－アミノ－３－クロロ－６－（７－クロロベンゾ［ｄ］［１，３］ジオキソール－４－イル）－５－フルオロピコリン酸へと変換することができる。工程ｈにおいて、式Ｊのピコリン酸エステルは、ジメチルホルムアミドなどの極性非プロトン性溶媒中の臭化プロパルギル又は臭化ベンジルなどのアルキル化剤及び炭酸カリウムなどの塩基を使用したアルキル化反応により、４－アミノ－３－クロロ－６－（７－クロロベンゾ［ｄ］［１，３］ジオキソール－４－イル）－５－フルオロピコリン酸から調製することができる。

組成物及び方法
いくつかの実施形態において、本明細書で提供される化合物は、少なくとも１つの農学的に許容されるアジュバント又は担体と共に除草有効量の化合物を含有する混合物において使用される。例示的なアジュバント又は担体には、例えば、作物の存在下での選択的雑草防除のために組成物を施用する際に使用される濃度で、有用な作物に対して植物毒性がないか若しくはさほどないもの、及び／又は本明細書で提供される化合物若しくは他の組成物成分と化学的に反応しないか若しくはさほど反応しないものが含まれる。このような混合物は、雑草又はその地に直接施用するように設計することができ、或いは、施用前に追加の担体及びアジュバントで希釈される濃縮物又は製剤とすることができる。それらは、例えば、粉末、顆粒、水分散性顆粒、若しくは水和剤などの固体、又は乳化可能な濃縮物、溶液、エマルション、若しくは懸濁液などの液体であり得る。それらはまた、プレミックス又はタンクミックスとして提供され得る。

本開示の除草混合物の調製に役立つ好適な農業用アジュバント及び担体は、当業者によく知られている。これらのアジュバントのいくつかとしては、作物油濃縮物（鉱油（８５％）＋乳化剤（１５％））；ノニルフェノールエトキシレート；ベンジルココアルキルジメチル第四級アンモニウム塩；石油炭化水素、アルキルエステル、有機酸、及びアニオン界面活性剤のブレンド物；Ｃ_９～Ｃ_１１アルキルポリグリコシド；リン酸化アルコールエトキシレート；天然第一級アルコール（Ｃ_１２～Ｃ_１６）エトキシレート；ジ－ｓｅｃ－ブチルフェノールＥＯ－ＰＯブロックコポリマー；ポリシロキサン－メチルキャップ；ノニルフェノールエトキシレート＋尿素硝酸アンモニウム；乳化メチル化種子油；トリデシルアルコール（合成）エトキシレート（８ＥＯ）；獣脂アミンエトキシレート（１５ＥＯ）；ＰＥＧ（４００）ジオレエート－９９が挙げられるが、これらに限定されない。

使用することができる液体担体には、水及び有機溶媒が含まれる。典型的に使用される有機溶媒としては、鉱油、芳香族溶媒、パラフィン油などの石油留分又は炭化水素；大豆油、菜種油、オリーブ油、ヒマワリ油、ココナッツ油、トウモロコシ油、綿実油、亜麻仁油、ヤシ油、落花生油、サフラワー油、ゴマ油、キリ油などの植物油；上記植物油のエステル；ステアリン酸２－エチルヘキシル、オレイン酸ｎ－ブチル、ミリスチン酸イソプロピル、ジオレイン酸プロピレングリコール、コハク酸ジオクチル、アジピン酸ジブチル、フタル酸ジオクチルなどのモノアルコール、又は二価、三価、若しくは他の低級ポリアルコール（４～６ヒドロキシ含有）のエステル；モノ－、ジ－及びポリカルボン酸などのエステルが挙げられるが、これらに限定されない。具体的な有機溶媒としては、トルエン、キシレン、石油ナフサ、作物油、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、トリクロロエチレン、ペルクロロエチレン、酢酸エチル、酢酸アミル、酢酸ブチル、プロピレングリコールモノメチルエーテル及びジエチレングリコールモノメチルエーテル、メチルアルコール、エチルアルコール、イソプロピルアルコール、アミルアルコール、エチレングリコール、プロピレングリコール、グリセリン、Ｎ－メチル－２－ピロリジノン、Ｎ，Ｎ－ジメチルアルキルアミド、ジメチルスルホキシド、液体肥料などが挙げられる。いくつかの実施形態において、水が濃縮物の希釈のための担体である。

好適な固体担体としては、タルク、パイロフィライトクレー、シリカ、アタパルガスクレー、カオリンクレー、キーゼルグール、チョーク、珪藻土、石灰、炭酸カルシウム、ベントナイトクレー、フラー土、綿実殻、小麦粉、大豆粉、軽石、木粉、クルミ殻粉、リグニンなどが挙げられる。

いくつかの実施形態において、１種以上の界面活性剤が、本開示の組成物において利用される。いくつかの実施形態において、このような界面活性剤は、固体及び液体の両組成物、例えば、施用前に担体で希釈されるように設計されたもので使用される。界面活性剤は、アニオン性、カチオン性又は非イオン性であり得、乳化剤、湿潤剤、懸濁剤として、又は他の目的のために使用され得る。製剤分野で従来使用され、且つ本製剤で使用してもよい界面活性剤は、なかでも、ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ ａｎｄ Ｅｍｕｌｓｉｆｉｅｒｓ Ａｎｎｕａｌ，ＭＣ Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ Ｃｏｒｐ．，Ｒｉｄｇｅｗｏｏｄ，Ｎｅｗ Ｊｅｒｓｅｙ，１９９８、及びＥｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ ｏｆ Ｓｕｒｆａｃｔａｎｔｓ，Ｖｏｌ．Ｉ－ＩＩＩ，Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ Ｃｏ．，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，１９８０－８１に記載されている。典型的な界面活性剤としては、ジエタノールアンモニウムラウリルサルフェートなどのアルキルサルフェートの塩；ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムなどのアルキルアリールスルホン酸塩；ノニルフェノール－Ｃ_１８エトキシレートなどのアルキルフェノール－アルキレンオキシド付加物；トリデシルアルコール－Ｃ_１６エトキシレートなどのアルコール－アルキレンオキシド付加物；ステアリン酸ナトリウムなどの石鹸；ジブチルナフタレンスルホン酸ナトリウムなどのアルキルナフタレン－スルホン酸塩；ジ（２エチルヘキシル）スルホコハク酸ナトリウムなどのスルホコハク酸塩のジアルキルエステル；ソルビトールオレアートなどのソルビトールエステル；ラウリルトリメチルアンモニウムクロリドなどの第四級アミン；ポリエチレングリコールステアラートなどの脂肪酸のポリエチレングリコールエステル；エチレンオキシド及びプロピレンオキシドのブロックコポリマー；モノ－及びジアルキルホスフェートエステルの塩；大豆油、菜種／キャノーラ油、オリーブ油、ヒマシ油、ヒマワリ種子油、ココナッツ油、トウモロコシ油、綿実油、亜麻仁油、パーム油、落花生油、サフラワー油、ゴマ油、キリ油などの植物油又は種子油；並びに、上記植物油のエステル、例えば、メチルエステルが挙げられる。

植物油又は種子油及びそれらのエステルなどのこれらの材料のいくつかは、多くの場合、農業用アジュバントとして、液体担体として、又は界面活性剤として互換的に使用され得る。

農業用組成物において通常使用される他のアジュバントとしては、相溶化剤、消泡剤、金属イオン封鎖剤、中和剤及び緩衝剤、腐食防止剤、染料、臭気物質、展着剤、浸透補助剤、固着剤、分散剤、増粘剤、凝固点降下剤、抗菌剤などが挙げられる。組成物はまた、他の適合性成分、例えば、他の除草剤、植物成長調節剤、防カビ剤、殺虫剤などを含有することができ、液体肥料、又は硝酸アンモニウム、尿素などの固形の微粒子肥料担体と共に製剤化することができる。

本開示の除草組成物中の活性成分の濃度は、一般に、約０．００１～約９８重量パーセントである。約０．０１～約９０重量パーセントの濃度が使用されることが多い。濃縮物として使用されるように設計された組成物においては、活性成分は一般に、約５～約９８重量パーセント、好ましくは約１０～約９０重量パーセントの濃度で含まれる。このような組成物は、典型的には、施用前に水などの不活性担体で希釈される。雑草又は雑草地に通常施用される希釈組成物は、一般に、約０．０００１～約１重量パーセントの活性成分を含み、好ましくは約０．００１～約０．０５重量パーセントを含む。

本組成物は、従来の粉砕又は空中ダスター、噴霧器、及び顆粒アプリケーターの使用、潅漑用水又は湛水水への添加、及び当業者に知られた他の従来の手段によって、雑草又はその地に施用することができる。

いくつかの実施形態において、本明細書に記載の化合物及び組成物は、出芽後施用、出芽前施用、冠水した水稲若しくは水域（例えば、池、湖沼及び河川）への水中適用、又はバーンダウン施用として施用される。

いくつかの実施形態において、本明細書で提供される化合物及び組成物は、柑橘類、リンゴ、ゴム、油、パーム、森林、直播稲、湛水直播水稲、水播き及び移植稲、コムギ、オオムギ、オートムギ、ライムギ、ソルガム、トウモロコシ（ｃｏｒｎ）／トウモロコシ（ｍａｉｚｅ）、牧草地、草原、放牧地、休耕地、芝、樹木及びブドウ果樹園、水性植物、又は畝作物（これらに限定されない）を含む作物中の雑草、並びに非作物環境、例えば工業的植生管理（ＩＶＭ）又は公用地における雑草の防除に利用される。

いくつかの実施形態において、化合物及び組成物は、木本植物、広葉及びイネ科雑草、又はスゲを防除するために使用される。
いくつかの実施形態において、本明細書で提供される化合物及び組成物は、イネ中の望ましくない植生を防除するために利用される。特定の実施形態において、望ましくない植生は、ブラキアリア・プラティフィラ（Ｇｒｏｓｅｂ．）Ｎａｓｈ（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ ｐｌａｔｙｐｈｙｌｌａ（Ｇｒｏｓｅｂ．）Ｎａｓｈ）（広葉シグナルグラス（ｂｒｏａｄｌｅａｆ ｓｉｇｎａｌｇｒａｓｓ）、ＢＲＡＰＰ）、ジギタリア・サンギナリス（Ｌ．）Ｓｃｏｐ．（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ ｓａｎｇｕｉｎａｌｉｓ（Ｌ．）Ｓｃｏｐ．）（オニメヒシバ、ＤＩＧＳＡ）、エキノクロア・クルスガリ（Ｌ．）Ｐ．Ｂｅａｕｖ．（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ－ｇａｌｌｉ（Ｌ．）Ｐ．Ｂｅａｕｖ．）（イヌビエ、ＥＣＨＣＧ）、エキノクロア・コロヌム（Ｌ．）ＬＩＮＫ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｏｌｏｎｕｍ（Ｌ．）ＬＩＮＫ）（コヒメビエ、ＥＣＨＣＯ）、エキノクロア・オリゾイデス（Ａｒｄ．）Ｆｒｉｔｓｃｈ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｏｒｙｚｏｉｄｅｓ（Ａｒｄ．）Ｆｒｉｔｓｃｈ）（タイヌビエ（ｅａｒｌｙ ｗａｔｅｒｇｒａｓｓ）、ＥＣＨＯＲ）、エキノクロア・オリジコラ（Ｖａｓｉｎｇｅｒ）Ｖａｓｉｎｇｅｒ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｏｒｙｚｉｃｏｌａ（Ｖａｓｉｎｇｅｒ）Ｖａｓｉｎｇｅｒ）（タイヌビエ、ＥＣＨＰＨ）、イスチャエマム・ルゴサム Ｓａｌｉｓｂ．（Ｉｓｃｈａｅｍｕｍ ｒｕｇｏｓｕｍ Ｓａｌｉｓｂ．）（サラモラグラス、ＩＳＣＲＵ）、レプトクロア・キネンシス（Ｌ．）Ｎｅｅｓ（Ｌｅｐｔｏｃｈｌｏａ ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ（Ｌ．）Ｎｅｅｓ）（アゼガヤ、ＬＥＦＣＨ）、レプトクロア・ファスシクラリス（Ｌａｍ．）Ｇｒａｙ（Ｌｅｐｔｏｃｈｌｏａ ｆａｓｃｉｃｕｌａｒｉｓ（Ｌａｍ．）Ｇｒａｙ）（ベアーデッド・スプラングルトップ（ｂｅａｒｄｅｄ ｓｐｒａｎｇｌｅｔｏｐ）、ＬＥＦＦＡ）、レプトクロア・パニコイデス（Ｐｒｅｓｌ．）Ｈｉｔｃｈｃ．（Ｌｅｐｔｏｃｈｌｏａ ｐａｎｉｃｏｉｄｅｓ（Ｐｒｅｓｌ．）Ｈｉｔｃｈｃ．）（アマゾンスプラングルトップ（Ａｍａｚｏｎ ｓｐｒａｎｇｌｅｔｏｐ）、ＬＥＦＰＡ）、パニクム・ジコトミフロルム（Ｌ．）Ｍｉｃｈｘ．（Ｐａｎｉｃｕｍ ｄｉｃｈｏｔｏｍｉｆｌｏｒｕｍ（Ｌ．）Ｍｉｃｈｘ．）（オオクサキビ、ＰＡＮＤＩ）、パスパラム・ジラタタム Ｐｏｉｒ．（Ｐａｓｐａｌｕｍ ｄｉｌａｔａｔｕｍ Ｐｏｉｒ．）（シマスズメノヒエ、ＰＡＳＤＩ）、シペルス・ディフォルミス Ｌ．（Ｃｙｐｅｒｕｓ ｄｉｆｆｏｒｍｉｓ Ｌ．）（タマガヤツリ、ＣＹＰＤＩ）、シペルス・エスクレンツス Ｌ．（Ｃｙｐｅｒｕｓ ｅｓｃｕｌｅｎｔｕｓ Ｌ．）（ショクヨウガヤツリ、ＣＹＰＥＳ）、シペルス・イリア Ｌ．（Ｃｙｐｅｒｕｓ ｉｒｉａ Ｌ．）（コゴメカヤツリ、ＣＹＰＩＲ）、シペルス・ロトゥンドゥス Ｌ．（Ｃｙｐｅｒｕｓ ｒｏｔｕｎｄｕｓ Ｌ．）（ハマスゲ、ＣＹＰＲＯ）、エレオカリス属（Ｅｌｅｏｃｈａｒｉｓ）種（ＥＬＯＳＳ）、フィムブリスチリス・ミリアケア（Ｌ．）Ｖａｈｌ（Ｆｉｍｂｒｉｓｔｙｌｉｓ ｍｉｌｉａｃｅａ（Ｌ．）Ｖａｈｌ）（ヒデリコ、ＦＩＭＭＩ）、ショエノプレクツス・ジュンコイデス Ｒｏｘｂ．（Ｓｃｈｏｅｎｏｐｌｅｃｔｕｓ ｊｕｎｃｏｉｄｅｓ Ｒｏｘｂ．）（イグサ、ＳＰＣＪＵ）、ショエノプレクツス・マリチムス Ｌ．（Ｓｃｈｏｅｎｏｐｌｅｃｔｕｓ ｍａｒｉｔｉｍｕｓ Ｌ．）（コウキヤガラ、ＳＣＰＭＡ）、ショエノプレクツス・ムクロナツス Ｌ．（Ｓｃｈｏｅｎｏｐｌｅｃｔｕｓ ｍｕｃｒｏｎａｔｕｓ Ｌ．）（カンガレイ、ＳＣＰＭＵ）、アエシノメネ属（Ａｅｓｃｈｙｎｏｍｅｎｅ）種（クサネム、ＡＥＳＳＳ）、アルテルナンテラ・フィロキセロイデス（Ｍａｒｔ．）Ｇｒｉｓｅｂ．（Ａｌｔｅｒｎａｎｔｈｅｒａ ｐｈｉｌｏｘｅｒｏｉｄｅｓ（Ｍａｒｔ．）Ｇｒｉｓｅｂ．）（ナガエツルノゲイトウ、ＡＬＲＰＨ）、アリスマ・プランタゴ－アクアティカ Ｌ．（Ａｌｉｓｍａ ｐｌａｎｔａｇｏ－ａｑｕａｔｉｃａ Ｌ．）（オモダカ、ＡＬＳＰＡ）、アマランサス属（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ）種（アカザ及びアマランス、ＡＭＡＳＳ）、アマニア・コッキネア Ｒｏｔｔｂ．（Ａｍｍａｎｎｉａ ｃｏｃｃｉｎｅａ Ｒｏｔｔｂ．）（ナンゴクヒメミソハギ、ＡＭＭＣＯ）、エクリプタ・アルバ（Ｌ．）Ｈａｓｓｋ．（Ｅｃｌｉｐｔａ ａｌｂａ（Ｌ．）Ｈａｓｓｋ．）（アメリカタカサブロウ、ＥＣＬＡＬ）、ヘテランテラ・リモサ（ＳＷ．）Ｗｉｌｌｄ．／Ｖａｈｌ（Ｈｅｔｅｒａｎｔｈｅｒａ ｌｉｍｏｓａ（ＳＷ．）Ｗｉｌｌｄ．／Ｖａｈｌ）（アメリカコナギ（ｄｕｃｋｓａｌａｄ）、ＨＥＴＬＩ）、ヘテランテラ・レニフォルミス Ｒ．＆Ｐ．（Ｈｅｔｅｒａｎｔｈｅｒａ ｒｅｎｉｆｏｒｍｉｓ Ｒ．＆Ｐ．）（ミズアオイ、ＨＥＴＲＥ）、イポモエア・ヘデラケア（Ｌ．）Ｊａｃｑ．（Ｉｐｏｍｏｅａ ｈｅｄｅｒａｃｅａ（Ｌ．）Ｊａｃｑ．）（アメリカアサガオ、ＩＰＯＨＥ）、リンデルニア・ドゥビア（Ｌ．）Ｐｅｎｎｅｌｌ（Ｌｉｎｄｅｒｎｉａ ｄｕｂｉａ（Ｌ．）Ｐｅｎｎｅｌｌ）（アメリカアゼナ、ＬＩＤＤＵ）、モノコリア・コルサコウィイ Ｒｅｇｅｌ ＆ Ｍａａｃｋ（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａ ｋｏｒｓａｋｏｗｉｉ Ｒｅｇｅｌ ＆ Ｍａａｃｋ）（コナギ、ＭＯＯＫＡ）、モノコリア・バギナリス（Ｂｕｒｍ．Ｆ．）Ｃ．Ｐｒｅｓｌ ｅｘ Ｋｕｈｔｈ（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａ ｖａｇｉｎａｌｉｓ（Ｂｕｒｍ．Ｆ．）Ｃ．Ｐｒｅｓｌ ｅｘ Ｋｕｈｔｈ）（コナギ、ＭＯＯＶＡ）、ムルダニア・ヌディフローラ（Ｌ．）Ｂｒｅｎａｎ（Ｍｕｒｄａｎｎｉａ ｎｕｄｉｆｌｏｒａ（Ｌ．）Ｂｒｅｎａｎ）（ダブウィード（ｄｏｖｅｗｅｅｄ）、ＭＵＤＮＵ）、ポリゴヌム・ペンシルバニクム Ｌ．（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ ｐｅｎｓｙｌｖａｎｉｃｕｍ Ｌ．）（ペンシルバニアスマートウィード（Ｐｅｎｎｓｙｌｖａｎｉａ ｓｍａｒｔｗｅｅｄ）、ＰＯＬＰＹ）、ポリゴヌム・ペルシカリア Ｌ．（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ ｐｅｒｓｉｃａｒｉａ Ｌ．）（ハルタデ、ＰＯＬＰＥ）、ポリゴヌム・ヒドロピぺロイデス Ｍｉｃｈｘ．（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ ｈｙｄｒｏｐｉｐｅｒｏｉｄｅｓ Ｍｉｃｈｘ．）（マイルドスマートウィード（ｍｉｌｄ ｓｍａｒｔｗｅｅｄ、ＰＯＬＨＰ））、ロタラ・インディカ（Ｗｉｌｌｄ．）Ｋｏｅｈｎｅ（Ｒｏｔａｌａ ｉｎｄｉｃａ（Ｗｉｌｌｄ．）Ｋｏｅｈｎｅ）（キカシグサ、ＲＯＴＩＮ）、サギタリア属（Ｓａｇｉｔｔａｒｉａ）種（オモダカ、ＳＡＧＳＳ）、セスバニア・エクサルタタ（Ｒａｆ．）Ｃｏｒｙ／Ｒｙｄｂ．ＥｘＨｉｌｌ（Ｓｅｓｂａｎｉａ ｅｘａｌｔａｔａ（Ｒａｆ．）Ｃｏｒｙ／Ｒｙｄｂ．Ｅｘ Ｈｉｌｌ）（アメリカツノクサネム、ＳＥＢＥＸ）、又はスフェノクレア・ゼイラニカ Ｇａｅｒｔｎ．（Ｓｐｈｅｎｏｃｌｅａ ｚｅｙｌａｎｉｃａ Ｇａｅｒｔｎ．）（アカザ、ＳＰＤＺＥ）である。

いくつかの実施形態において、本明細書で提供される化合物及び組成物は、穀草中の望ましくない植生を防除するために利用される。特定の実施形態において、望ましくない植生は、アロペクルス・ミオスロイデス Ｈｕｄｓ．（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ Ｈｕｄｓ．）（ノスズメノテッポウ、ＡＬＯＭＹ）、アペラ・スピカ－ベンティ（Ｌ．）Ｂｅａｕｖ．（Ａｐｅｒａ ｓｐｉｃａ－ｖｅｎｔｉ（Ｌ．）Ｂｅａｕｖ．）（ウィンドグラス（ｗｉｎｄｇｒａｓｓ）、ＡＰＥＳＶ
）、アベナ・ファツア Ｌ．（Ａｖｅｎａ ｆａｔｕａ Ｌ．）（カラスムギ、ＡＶＥＦＡ）、ブロムス・テクトルム Ｌ．（Ｂｒｏｍｕｓ ｔｅｃｔｏｒｕｍ Ｌ．）（ヤセチャヒキ、ＢＲＯＴＥ）、ロリウム・ムロチフロルム Ｌａｍ．（Ｌｏｌｉｕｍ ｍｕｌｔｉｆｌｏｒｕｍ Ｌａｍ．）（イタリアンライグラス（Ｉｔａｌｉａｎ ｒｙｅｇｒａｓｓ）、ＬＯＬＭＵ）、ファラリス・ミノール Ｒｅｔｚ．（Ｐｈａｌａｒｉｓ ｍｉｎｏｒ Ｒｅｔｚ．）（リトルシード・カナリーグラス（ｌｉｔｔｌｅｓｅｅｄ ｃａｎａｒｙｇｒａｓｓ）、ＰＨＡＭＩ）、ポア・アヌア Ｌ．（Ｐｏａ ａｎｎｕａ Ｌ．）（スズメノカタビラ、ＰＯＡＡＮ）、セタリア・プミラ（Ｐｏｉｒ．）Ｒｏｅｍｅｒ ＆ Ｊ．Ａ．Ｓｃｈｕｌｔｅｓ（Ｓｅｔａｒｉａ ｐｕｍｉｌａ（Ｐｏｉｒ．）Ｒｏｅｍｅｒ ＆ Ｊ．Ａ．Ｓｃｈｕｌｔｅｓ）（イエロー・フォックステイル（ｙｅｌｌｏｗ ｆｏｘｔａｉｌ）、ＳＥＴＬＵ）、セタリア・ビリディス（Ｌ．）Ｂｅａｕｖ．（Ｓｅｔａｒｉａ ｖｉｒｉｄｉｓ（Ｌ．）Ｂｅａｕｖ．）（エノコログサ、ＳＥＴＶＩ）、シルシウム・アルヴェンセ（Ｌ．）Ｓｃｏｐ．（Ｃｉｒｓｉｕｍ ａｒｖｅｎｓｅ（Ｌ．）Ｓｃｏｐ．）（エゾノキツネアザミ、ＣＩＲＡＲ）、ガリウム・アパリネ Ｌ．（Ｇａｌｉｕｍ ａｐａｒｉｎｅ Ｌ．）（ヤエムグラ、ＧＡＬＡＰ）、コキア・スコパリア（Ｌ．）Ｓｃｈｒａｄ．（Ｋｏｃｈｉａ ｓｃｏｐａｒｉａ（Ｌ．）Ｓｃｈｒａｄ．）（コキア、ＫＣＨＳＣ）、ラミウム・プルプレウム Ｌ．（Ｌａｍｉｕｍ ｐｕｒｐｕｒｅｕｍ Ｌ．）（ヒメオドリコソウ、ＬＡＭＰＵ）、マトリカリア・レクティータ Ｌ．（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ ｒｅｃｕｔｉｔａ Ｌ．）（ワイルドカモミール、ＭＡＴＣＨ）、マトリカリア・マトリカリオイデス（Ｌｅｓｓ．）Ｐｏｒｔｅｒ（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ ｍａｔｒｉｃａｒｉｏｉｄｅｓ（Ｌｅｓｓ．）Ｐｏｒｔｅｒ）（コシカギク、ＭＡＴＭＴ）、パパベル・ロエアス Ｌ．（Ｐａｐａｖｅｒ ｒｈｏｅａｓ Ｌ．）（ヒナゲシ、ＰＡＰＲＨ）、ポリゴヌム・コンボルブルス Ｌ．（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ Ｌ．）（ソバカズラ、ＰＯＬＣＯ）、サルソラ・トラグス Ｌ．（Ｓａｌｓｏｌａ ｔｒａｇｕｓ Ｌ．）（ノハラヒジキ、ＳＡＳＫＲ）、ステラリア・メディア（Ｌ．）Ｖｉｌｌ．（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ ｍｅｄｉａ（Ｌ．）Ｖｉｌｌ．）（コハコベ、ＳＴＥＭＥ）、ベロニカ・ペルシカ Ｐｏｉｒ．（Ｖｅｒｏｎｉｃａ ｐｅｒｓｉｃａ Ｐｏｉｒ．）（オオイヌノフグリ、ＶＥＲＰＥ）、ビオラ・アルベンシス Ｍｕｒｒ．（Ｖｉｏｌａ ａｒｖｅｎｓｉｓ Ｍｕｒｒ．）（フィールド・バイオレット（ｆｉｅｌｄ ｖｉｏｌｅｔ）、ＶＩＯＡＲ）、又はビオラ・トリコロール Ｌ．（Ｖｉｏｌａ ｔｒｉｃｏｌｏｒ Ｌ．）（ワイルド・バイオレット（ｗｉｌｄ ｖｉｏｌｅｔ）、ＶＩＯＴＲ）である。

いくつかの実施形態において、本明細書で提供される化合物及び組成物は、放牧地及び牧草地中の望ましくない植生を防除するために利用される。特定の実施形態において、望ましくない植生は、アンブロシア・アルテミシフォリア Ｌ．（Ａｍｂｒｏｓｉａ ａｒｔｅｍｉｓｉｉｆｏｌｉａ Ｌ．）（ブタクサ、ＡＭＢＥＬ）、カシア・オブトゥシフォリア（Ｃａｓｓｉａ ｏｂｔｕｓｉｆｏｌｉａ）（エビスグサ、ＣＡＳＯＢ）、センタウレア・マクローサ ａｕｃｔ．ｎｏｎ Ｌａｍ．（Ｃｅｎｔａｕｒｅａ ｍａｃｕｌｏｓａ ａｕｃｔ．ｎｏｎ Ｌａｍ．）（ヤグルマギク、ＣＥＮＭＡ）、シルシウム・アルヴェンセ（Ｌ．）Ｓｃｏｐ．（Ｃｉｒｓｉｕｍ ａｒｖｅｎｓｅ（Ｌ．）Ｓｃｏｐ．）（エゾノキツネアザミ、ＣＩＲＡＲ）、コンボルブルス・アルベンシス Ｌ．（Ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ ａｒｖｅｎｓｉｓ Ｌ．）（セイヨウヒルガオ、ＣＯＮＡＲ）、ユーフォビア・エスラ Ｌ．（Ｅｕｐｈｏｒｂｉａ ｅｓｕｌａ Ｌ．）（ハギクソウ、ＥＰＨＥＳ）、ラクトゥカ・セリオーラ Ｌ．／Ｔｏｒｎ．（Ｌａｃｔｕｃａ ｓｅｒｒｉｏｌａ Ｌ．／Ｔｏｒｎ．）（トゲチシャ、ＬＡＣＳＥ）、プランタゴ・ランセオラータ Ｌ．（Ｐｌａｎｔａｇｏ ｌａｎｃｅｏｌａｔｅ Ｌ．）（ヘラオオバコ、ＰＬＡＬＡ）、ルメックス・オブトゥシフォリウス Ｌ．（Ｒｕｍｅｘ ｏｂｔｕｓｉｆｏｌｉｕｓ Ｌ．）（エゾノギシギシ、ＲＵＭＯＢ）、シダ・スピノーサ Ｌ．（Ｓｉｄａ ｓｐｉｎｏｓａ Ｌ．）（アメリカキンゴジカ、ＳＩＤＳＰ）、シナピス・アルヴェンシス Ｌ．（Ｓｉｎａｐｉｓ ａｒｖｅｎｓｉｓ Ｌ．）（ノハラガラシ、ＳＩＮＡＲ）、ソンクス・アルベンシスＬ．（Ｓｏｎｃｈｕｓ ａｒｖｅｎｓｉｓ Ｌ．）（タイワンハチジョウナ、ＳＯＮＡＲ）、ソリダゴ属（Ｓｏｌｉｄａｇｏ）種（アキノキリンソウ、ＳＯＯＳＳ）、タラクサクム・オフフィキナーレＧ．Ｈ．Ｗｅｂｅｒ ｅｘ Ｗｉｇｇｅｒｓ（Ｔａｒａｘａｃｕｍ ｏｆｆｉｃｉｎａｌｅ Ｇ．Ｈ．Ｗｅｂｅｒ ｅｘ Ｗｉｇｇｅｒｓ）（セイヨウタンポポ、ＴＡＲＯＦ）、トリフォリウム・レペンスＬ．（Ｔｒｉｆｏｌｉｕｍ ｒｅｐｅｎｓ Ｌ．）（シロツメクサ、ＴＲＦＲＥ）、又はウルティカ・ディオイカＬ．（Ｕｒｔｉｃａ ｄｉｏｉｃａ Ｌ．）（セイヨウイラクサ、ＵＲＴＤＩ）である。

いくつかの実施形態において、本明細書で提供される化合物及び組成物は、畝作物中に見出される望ましくない植生を防除するために利用される。特定の実施形態において、望ましくない植生は、アロペクルス・ミオスロイデス Ｈｕｄｓ．（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ Ｈｕｄｓ．）（ノスズメノテッポウ、ＡＬＯＭＹ）、アベナ・ファツア Ｌ．（Ａｖｅｎａ ｆａｔｕａ Ｌ．）（カラスムギ、ＡＶＥＦＡ）、ブラキアリア・プラティフィラ（Ｇｒｏｓｅｂ．）Ｎａｓｈ（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ ｐｌａｔｙｐｈｙｌｌａ（Ｇｒｏｓｅｂ．）Ｎａｓｈ）（広葉シグナルグラス（ｂｒｏａｄｌｅａｆ ｓｉｇｎａｌｇｒａｓｓ）、ＢＲＡＰＰ）、ジギタリア・サンギナリス（Ｌ．）Ｓｃｏｐ．（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ ｓａｎｇｕｉｎａｌｉｓ（Ｌ．）Ｓｃｏｐ．）（オニメヒシバ、ＤＩＧＳＡ）、エキノクロア・クルスガリ（Ｌ．）Ｐ．Ｂｅａｕｖ．（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａｃｒｕｓ－ｇａｌｌｉ（Ｌ．）Ｐ．Ｂｅａｕｖ．）（イヌビエ、ＥＣＨＣＧ）、エキノクロア・コロヌム（Ｌ．）ＬＩＮＫ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｏｌｏｎｕｍ（Ｌ．）ＬＩＮＫ）（コヒメビエ、ＥＣＨＣＯ）、ロリウム・ムロチフロルム Ｌａｍ．（Ｌｏｌｉｕｍ ｍｕｌｔｉｆｌｏｒｕｍ Ｌａｍ．）（イタリアンライグラス（Ｉｔａｌｉａｎ ｒｙｅｇｒａｓｓ）、ＬＯＬＭＵ）、パニクム・ジコトミフロルム Ｍｉｃｈｘ．（Ｐａｎｉｃｕｍ ｄｉｃｈｏｔｏｍｉｆｌｏｒｕｍ Ｍｉｃｈｘ．）（オオクサキビ、ＰＡＮＤＩ）、パニクム・ミリアセウム Ｌ．（Ｐａｎｉｃｕｍ ｍｉｌｉａｃｅｕｍ Ｌ．）（野生キビ、ＰＡＮＭＩ）、セタリア・ファベリ Ｈｅｒｒｍ．（Ｓｅｔａｒｉａ ｆａｂｅｒｉ Ｈｅｒｒｍ．）（アキノエノコログサ、ＳＥＴＦＡ）、セタリア・ビリディス（Ｌ．）Ｂｅａｕｖ．（Ｓｅｔａｒｉａ ｖｉｒｉｄｉｓ（Ｌ．）Ｂｅａｕｖ．）（エノコログサ、ＳＥＴＶＩ）、ソルガム・ハレペンス（Ｌ．）Ｐｅｒｓ．（Ｓｏｒｇｈｕｍ ｈａｌｅｐｅｎｓｅ（Ｌ．）Ｐｅｒｓ．）（セイバンモロコシ、ＳＯＲＨＡ）、ソルガム・ビコロール（Ｌ．）Ｍｏｅｎｃｈ種、アルンディナケウム（Ｓｏｒｇｈｕｍ ｂｉｃｏｌｏｒ（Ｌ．）Ｍｏｅｎｃｈ ｓｓｐ．Ａｒｕｎｄｉｎａｃｅｕｍ）（モロコシ、ＳＯＲＶＵ）、シペルス・エスクレンツス Ｌ．（Ｃｙｐｅｒｕｓ ｅｓｃｕｌｅｎｔｕｓ Ｌ．）（ショクヨウガヤツリ、ＣＹＰＥＳ）、シペルス・ロトゥンドゥス Ｌ．（Ｃｙｐｅｒｕｓ ｒｏｔｕｎｄｕｓ Ｌ．）（ハマスゲ（ｐｕｒｐｌｅ ｎｕｔｓｅｄｇｅ）、ＣＹＰＲＯ）、アブチロン・テオフラスティ Ｍｅｄｉｋ．（Ａｂｕｔｉｌｏｎ ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ Ｍｅｄｉｋ．）（イチビ、ＡＢＵＴＨ）、アマランサス属（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ）種（アカザ及びアマランス、ＡＭＡＳＳ）、アンブロシア・アルテミシフォリア Ｌ．（Ａｍｂｒｏｓｉａ ａｒｔｅｍｉｓｉｉｆｏｌｉａ Ｌ．）（ブタクサ、ＡＭＢＥＬ）、アンブロシア・プシロスタキア ＤＣ．（Ａｍｂｒｏｓｉａ ｐｓｉｌｏｓｔａｃｈｙａ ＤＣ．）（ブタクサ、ＡＭＢＰＳ）、アンブロシア・トリフィーダ Ｌ．（Ａｍｂｒｏｓｉａ ｔｒｉｆｉｄａ Ｌ．）（オオブタクサ、ＡＭＢＴＲ）、アスクレピアス・シリアカ Ｌ．（Ａｓｃｌｅｐｉａｓ ｓｙｒｉａｃａ Ｌ．）（トウワタ、ＡＳＣＳＹ）、ケノポディウム・アルブム Ｌ．（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ ａｌｂｕｍ Ｌ．）（シロザ、ＣＨＥＡＬ）、シルシウム・アルヴェンセ（Ｌ．）Ｓｃｏｐ．（Ｃｉｒｓｉｕｍ ａｒｖｅｎｓｅ（Ｌ．）Ｓｃｏｐ．）（エゾキツネアザミ、ＣＩＲＡＲ）、コメリナ・ベンガレンシス Ｌ．（Ｃｏｍｍｅｌｉｎａ ｂｅｎｇｈａｌｅｎｓｉｓ Ｌ．）（ベンガルツユクサ、ＣＯＭＢＥ）、ダチュラ・ストラモニウム Ｌ．（Ｄａｔｕｒａ ｓｔｒａｍｏｎｉｕｍ Ｌ．）（シロバナヨウシュチョウセンアサガオ、ＤＡＴＳＴ）、ダウクス・カロータ Ｌ．（Ｄａｕｃｕｓ ｃａｒｏｔａ Ｌ．）（ノラニンジン、ＤＡＵＣＡ）、ユーフォルビア・ヘテロフィラ Ｌ．（Ｅｕｐｈｏｒｂｉａ ｈｅｔｅｒｏｐｈｙｌｌａ Ｌ．）（ショウジョウソウ、ＥＰＨＨＬ）、エリゲロン・ボナリエンシス Ｌ．（Ｅｒｉｇｅｒｏｎ ｂｏｎａｒｉｅｎｓｉｓ Ｌ．）（荒れ地野菊、ＥＲＩＢＯ）、エリゲロン・カナデンシス Ｌ．（Ｅｒｉｇｅｒｏｎ ｃａｎａｄｅｎｓｉｓ Ｌ．）（ヒメムカシヨモギ、ＥＲＩＣＡ）、ヘリアンサス・アンヌス Ｌ．（Ｈｅｌｉａｎｔｈｕｓ ａｎｎｕｕｓ Ｌ．）（ヒマワリ、ＨＥＬＡＮ）、ジャックモンティア・タムニフォリア（Ｌ．）Ｇｒｉｓｅｂ．（Ｊａｃｑｕｅｍｏｎｔｉａ ｔａｍｎｉｆｏｌｉａ（Ｌ．）Ｇｒｉｓｅｂ．）（スモールフラワー・アサガオ（ｓｍａｌｌｆｌｏｗｅｒ ｍｏｒｎｉｎｇｇｌｏｒｙ）、ＩＡＱＴＡ）、イポモエア・ヘデラケア（Ｌ．）Ｊａｃｑ．（Ｉｐｏｍｏｅａ ｈｅｄｅｒａｃｅａ（Ｌ．）Ｊａｃｑ．）（アメリカアサガオ、ＩＰＯＨＥ）、イポモエア・ラクノサ Ｌ．（Ｉｐｏｍｏｅａ ｌａｃｕｎｏｓａ Ｌ．）（ホワイト・アサガオ（ｗｈｉｔｅ ｍｏｒｎｉｎｇｇｌｏｒｙ）、ＩＰＯＬＡ）、ラクトゥカ・セリオーラ Ｌ．／Ｔｏｒｎ．（Ｌａｃｔｕｃａ ｓｅｒｒｉｏｌａ Ｌ．／Ｔｏｒｎ．）（トゲチシャ、ＬＡＣＳＥ）、ポルトゥラカ・オレラケア Ｌ．（Ｐｏｒｔｕｌａｃａ ｏｌｅｒａｃｅａ Ｌ．）（スベリヒユ、ＰＯＲＯＬ）、シダ・スピノーサ Ｌ．（Ｓｉｄａ ｓｐｉｎｏｓａ Ｌ．）（アメリカキンゴジカ、ＳＩＤＳＰ）、シナピス・アルヴェンシス Ｌ．（Ｓｉｎａｐｉｓ ａｒｖｅｎｓｉｓ Ｌ．）（ノハラガラシ、ＳＩＮＡＲ）、ソラヌム・プチカンツム Ｄｕｎａｌ（Ｓｏｌａｎｕｍ ｐｔｙｃｈａｎｔｈｕｍ Ｄｕｎａｌ）（イースタンブラックナイトシェード（ｅａｓｔｅｒｎ ｂｌａｃｋ ｎｉｇｈｔｓｈａｄｅ）、ＳＯＬＰＴ）又はキサンチウム・ストルマリウム Ｌ．（Ｘａｎｔｈｉｕｍ ｓｔｒｕｍａｒｉｕｍ Ｌ．）（オナモミ、ＸＡＮＳＴ）である

いくつかの実施形態において、出芽後の作業で約１～約４，０００グラム／ヘクタール（ｇ／ｈａ）の施用量が使用される。いくつかの実施形態において、出芽前の作業で約１～約４，０００ｇ／ｈａの量が使用される。

いくつかの実施形態において、本明細書で提供される化合物、組成物、及び方法は、より広範な種類の望ましくない植生を防除するために、１種以上の他の除草剤と併せて使用される。他の除草剤と組み合わせて使用する場合、本特許請求の範囲に記載されている化合物は、他の１種若しくは複数種の除草剤と共に製剤化、他の１種若しくは複数種の除草剤と共にタンクミックス化、又は他の１種若しくは複数種の除草剤と連続して施用することができる。本開示の化合物と併せて使用することができる除草剤のいくつかとしては：４－ＣＰＡ、４－ＣＰＢ、４－ＣＰＰ、２，４－Ｄ、２，４－Ｄコリン塩、２，４－Ｄエステル及びアミン、２，４－ＤＢ、３，４－ＤＡ、３，４－ＤＢ、２，４－ＤＥＢ、２，４－ＤＥＰ、３，４－ＤＰ、２，３，６－ＴＢＡ、２，４，５－Ｔ、２，４，５－ＴＢ、アセトクロール、アシフルオルフェン、アクロニフェン、アクロレイン、アラクロール、アリドクロール、アロキシジム、アリルアルコール、アロラック、アメトリジオン、アメトリン、アミブジン、アミカルバゾン、アミドスルフロン、アミノシクロピラクロール、アミノピラリド、アミプロホスメチル、アミトロール、スルファミン酸アンモニウム、アニロホス、アニスロン、アシュラム、アトラトン、アトラジン、アザフェニジン、アジムスルフロン、アジプロトリン、バーバン、ＢＣＰＣ、ベフルブタミド、ベナゾリン、ベンカルバゾン、ベンフルラリン、ベンフレセート、ベンスルフロンメチル、ベンスリド、ベンチオカーブ、ベンタゾンナトリウム、ベンザドクス、ベンズフェンジゾン、ベンジプラム、ベンゾビシクロン、ベンゾフェナップ、ベンゾフルオル、ベンゾイルプロップ、ベンズチアズロン、ビシクロピロン、ビフェノックス、ビラナホス、ビスピリバックナトリウム、ボラックス、ブロマシル、ブロモボニル、ブロモブチド、ブロモフェノキシム、ブロモキシニル、ブロムピラゾン、ブタクロール、ブタフェナシル、ブタミホス、ブテナクロール、ブチダゾール、ブチウロン、ブトラリン、ブトロキシジム、ブツロン、ブチレート、カコジル酸、カフェンストロール、塩素酸カルシウム、カルシウムシアナミド、カンベンジクロル、カルバスラム、カルベタミド、カルボキサゾール、クロルプロカルブ、カルフェントラゾンエチル、ＣＤＥＡ、ＣＥＰＣ、クロメトキシフェン、クロランベン、クロラノクリル、クロラジホップ、クロラジン、クロルブロムロン、クロルブファム、クロレツロン、クロルフェナック、クロルフェンプロップ、クロルフルラゾール、クロルフルレノール、クロリダゾン、クロリムロン、クロルニトロフェン、クロロポン、クロロトルロン、クロロクスロン、クロロキシニル、クロルプロファム、クロルスルフロン、クロルタール、クロルチアミド、シニドンエチル、シンメチリン、シノスルフロン、シスアニリド、クレトジム、クリオジネート、クロジナホップ－プロパルギル、クロホップ、クロマゾン、クロメプロップ、クロプロップ、クロプロキシジム、クロピラリド、クロランスラムメチル、ＣＭＡ、硫酸銅、ＣＰＭＦ、ＣＰＰＣ、クレダジン、クレゾール、クミルロン、シアナトリン、シアナジン、シクロエート、シクロスルファムロン、シクロキシジム、シクルロン、シハロホップブチル、シペルコート、シプラジン、シプラゾール、シプロミッド、ダイムロン、ダラポン、ダゾメット、デラクロール、デスメディファム、デスメトリン、ジアレート、ジカンバ、ジクロベニル、ジクロラルウレア、ジクロルメート、ジクロルプロップ、ジクロルプロップ－Ｐ、ジクロホップ、ジクロスラム、ジエタムコート、ジエタチル、ジフェノペンテン、ジフェノキスロン、ジフェンゾコート、ジフルフェニカン、ジフルフェンゾピル、ジメフロン、ジメピペレート、ジメタクロール、ジメタメトリン、ジメテナミド、ジメテナミド－Ｐ、ジメキサノ、ジミダゾン、ジニトラミン、ジノフェネート、ジノプロップ、ジノサム、ジノセブ、ジノテルブ、ジフェナミド、ジプロペトリン、ジクワット、ジスル、ジチオピル、ジウロン、ＤＭＰＡ、ＤＮＯＣ、ＤＳＭＡ、ＥＢＥＰ、エグリナジン、エンドタール、エプロナズ、ＥＰＴＣ、エルボン、エスプロカルブ、エタルフルラリン、エテンザミド、エタメツルフロン、エチジムロン、エチオレート、エトベンズアミド（ｅｔｈｏｂｅｎｚａｍｉｄ）、エトベンズアミド（ｅｔｏｂｅｎｚａｍｉｄ）、エトフメセート、エトキシフェン、エトキシスルフロン、エチノフェン、エトニプロミド、エトベンザニド、ＥＸＤ、フェナシュラム、フェノプロップ、フェノキサプロップ－Ｐ－エチル、フェノキサプロップ－Ｐ－エチル＋イソオキサジフェンエチル、フェノキサスルホン、フェンテラコール、フェンチアプロップ、フェントラザミド、フェニュロン、硫酸鉄、フラムプロップ、フラムプロップ－Ｍ、フラザスルフロン、フロラスラム、フルアジホップ、フルアジホップ－Ｐ－ブチル、フルアゾレート、フルカルバゾン、フルセトスルフロン、フルクロラリン、フルフェナセット、フルフェニカン、フルフェンピルエチル、フルメツラム、フルメジン、フルミクロラックペンチル、フルミオキサジン、フルミプロピン、フルオメツロン、フルオロジフェン、フルオログリコフェン、フルオロミジン、フルオロニトロフェン、フルオチウロン、フルポキサム、フルプロパシル、フルプロパネート、フルピルスルフロン、フルリドン、フルロクロリドン、フルロキシピル、フルルタモン、フルチアセット、ホメサフェン、ホラムスルフロン、ホサミン、フリロキシフェン、グルホシネート、グルホシネートアンモニウム、グリホサート、ハロサフェン、ハロスルフロンメチル、ハロキシジン、ハロキシホップメチル、ハロキシホップ－Ｐ－メチル、ハロウキシフェンメチル、ヘキサクロロアセトン、ヘキサフルレート、ヘキサジノン、イマザメタベンズ、イマザモックス、イマザピック、イマザピル、イマザキン、イマゼタピル、イマゾスルフロン、インダノファン、インダジフラム、ヨードボニル、ヨードメタン、ヨードスルフロン、イオフェンスルフロン、アイオキシニル、イパジン、イプフェンカルバゾン、イプリミダム、イソカルバミド、イソシル、イソメチオジン、イソノルロン、イソポリネート、イソプロパリン、イソプロツロン、イソウロン、イソキサベン、イソキサクロルトール、イソキサフルトール、イソキサピリホップ、カルブチレート、ケトスピラドックス、ラクトフェン、レナシル、リニュロン、ＭＡＡ、ＭＡＭＡ、ＭＣＰＡ、エステル及びアミン、ＭＣＰＡ－チオエチル、ＭＣＰＢ、メコプロップ、メコプロップ－Ｐ、メジノテルブ、メフェナセット、メフルイジド、メソプラジン、メソスルフロン、メソトリオン、メタム、メタミホップ、メタミトロン、メタザクロール、メタゾスルフロン、メトフルラゾン、メタベンズチアズロン、メタルプロパリン、メタゾール、メチオベンカルブ、メチオゾリン、メチウロン、メトメトン、メトプロトリン、臭化メチル、メチルイソチオシアネート、メチルダイムロン、メトベンズロン、メトブロムロン、メトラクロール、メトスラム、メトキスロン、メトリブジン、メトスルフロン、モリネート、モナリド、モニソウロン、モノクロロ酢酸、モノリニュロン、モニュロン、モルファムコート、ＭＳＭＡ、ナプロアニリド、ナプロパミド、ナプロパミド－Ｍ、ナプタラム、ネブロン、ニコスルフロン、ニピラクロフェン、ニトラリン、ニトロフェン、ニトロフルオルフェン、ノルフルラゾン、ノルロン、ＯＣＨ、オルベンカルブ、オルト－ジクロロベンゼン、オルトスルファムロン、オリザリン、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキサピラゾン、オキサスルフロン、オキサジクロメホン、オキシフルオルフェン、パラフルフェンエチル、パラフルロン、パラコート、ペブレート、ペラルゴン酸、ペンディメタリン、ペノキススラム、ペンタクロロフェノール、ペンタノクロル、ペントキサゾン、パーフルイドン、ペトキサミド、フェニソファム、フェンメディファム、フェンメディファムエチル、フェノベンズロン、酢酸フェニル水銀、ピクロラム、ピコリナフェン、ピノキサデン、ピペロホス、亜ヒ酸カリウム、アジ化カリウム、シアン酸カリウム、プレチラクロール、プリミスルフロンメチル、プロシアジン、プロジアミン、プロフルアゾール、プロフルラリン、プロホキシジム、プログリナジン、プロヘキサジオンカルシウム、プロメトン、プロメトリン、プロパクロール、プロパニル、プロパキザホップ、プロパジン、プロファム、プロピソクロール、プロポキシカルバゾン、プロピリスルフロン、プロピザミド、プロスルファリン、プロスルホカルブ、プロスルフロン、プロキサン、プリナクロル、ピダノン、ピラクロニル、ピラフルフェン、ピラスルホトール、ピラゾリル、ピラゾリネート、ピラゾスルフロンエチル、ピラゾキシフェン、ピリベンゾキシム、ピリブチカルブ、ピリクロル、ピリダフォル、ピリデート、ピリフタリド、ピリミノバック、ピリミスルファン、ピリチオバックメチル、ピロキサスルホン、ピロクススラム、キンクロラック、キンメラック、キノクラミン、キノナミド、キザロホップ、キザロホップ－Ｐ－エチル、ロデタニル、リムスルフロン、サフルフェナシル、Ｓ－メトラクロール、セブチラジン、セクブメトン、セトキシジム、シデュロン、シマジン、シメトン、シメトリン、ＳＭＡ、亜ヒ酸ナトリウム、アジ化ナトリウム、塩素酸ナトリウム、スルコトリオン、スルファレート、スルフェントラゾン、スルホメツロン、スルホサート、スルホスルフロン、硫酸、スルグリカピン、スウェップ、ＴＣＡ、テブタム、テブチウロン、テフリルトリオン、テンボトリオン、テプラロキシジム、ターバシル、テルブカルブ、テルブクロル、テルブメトン、テルブチラジン、テルブトリン、テトラフルロン、テニルクロール、チアザフルロン、チアゾピル、チジアジミン、チジアズロン、チエンカルバゾンメチル、チフェンスルフロン、チオベンカルブ、チオカルバジル、チオクロリム、トプラメゾン、トラルコキシジム、トリアファモン、トリアレート、トリアスルフロン、トリアジフラム、トリベヌロン、トリカンバ、トリクロピルエステル及びアミン、トリジファン、トリエタジン、トリフロキシスルフロン、トリフルラリン、トリフルスルフロン、トリホップ、トリホプシム、トリヒドロキシトリアジン、トリメツロン、トリプロピンダン、トリタック、トリトスルフロン、バーノレート、並びにキシラクロルが挙げられる。

本開示の化合物及び組成物は、それらの選択性を高めるために、一般に、ベノキサコール、ベンチオカルブ、ブラシノリド、クロキントセット（例えば、メキシル）、シオメトリニル、ダイムロン、ジクロルミド、ジシクロノン、ジメピペレート、ジスルホトン、フェンクロラゾールエチル、フェンクロリム、フルラゾール、フルキソフェニム、フリラゾール、ハーピンタンパク、イソキサジフェンエチル、メフェンピルジエチル、ＭＧ１９１、ＭＯＮ４６６０、ナフタール酸無水物（ＮＡ）、オキサベトリニル、Ｒ２９１４８、及びＮ－フェニルスルホニル安息香酸アミドなどの既知の除草剤毒性緩和剤と併せて使用することができる。

本明細書に記載の化合物、組成物、及び方法は、グリホサート耐性－、グルホシネート耐性－、ジカンバ耐性－、フェノキシオーキシン耐性－、ピリジルオキシオーキシン耐性、アリールオキシフェノキシプロピオナート耐性、アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ（ＡＣＣアーゼ）阻害剤耐性－、イミダゾリノン耐性－、アセト乳酸合成酵素（ＡＬＳ）阻害剤耐性－、４－ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ（ＨＰＰＤ）阻害剤耐性－、プロトポルフィリノーゲンオキシダーゼ（ＰＰＯ）阻害剤耐性－、トリアジン耐性－、及びブロモキシニル耐性作物（大豆、綿、キャノーラ／アブラナ、イネ、穀物、トウモロコシ、芝などが挙げられるが、これらに限定されない）に対する望ましくない植生を防除するために、例えば、グリホサート、グルホシネート、ジカンバ、フェノキシオーキシン、ピリジルオキシオーキシン、アリールオキシフェノキシプロピオナート、ＡＣＣアーゼ阻害剤、イミダゾリノン、ＡＬＳ阻害剤、ＨＰＰＤ阻害剤、ＰＰＯ阻害剤、トリアジン、及びブロモキシニルと併せて使用される。本組成物及び方法は、複数の化学的性質及び／又は複数の作用機序の阻害剤に対する耐性を付与する複数の又は積み重ねられた形質を有する作物における望ましくない植生を防除する際に使用され得る。

本明細書で提供される化合物及び組成物はまた、除草剤に抵抗性又は耐性を有する雑草を防除するために使用され得る。例示的な抵抗性又は耐性を有する雑草としては、アセト乳酸合成酵素（ＡＬＳ）阻害剤、光化学系ＩＩ阻害剤、アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ（ＡＣＣアーゼ）阻害剤、合成オーキシン、光化学系Ｉ阻害剤、５－エノールピルシキミ酸－３－リン酸（ＥＰＳＰ）合成酵素阻害剤、微小管集合阻害剤、脂質合成阻害剤、プロトポルフィリノーゲンオキシダーゼ（ＰＰＯ）阻害剤、カロテノイド生合成阻害剤、超長鎖脂肪酸（ＶＬＣＦＡ）阻害剤、フィトエン不飽和化酵素（ＰＤＳ）阻害剤、グルタミン合成酵素阻害剤、４－ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ（ＨＰＰＤ）阻害剤、有糸分裂阻害剤、セルロース生合成阻害剤、キンクロラックなどの複数の作用機序を有する除草剤、及びアリールアミノプロピオン酸、ジフェンゾコート、エンドサル、及び有機ヒ素化合物などの分類されていない除草剤が挙げられるが、これらに限定されない。例示的な抵抗性又は耐性を有する雑草には、複数の除草剤に対し抵抗性又は耐性を有する生物型、複数の化学的クラス、及び複数の除草剤作用機序が含まれるが、これらに限定されない。

記載した実施形態及び以下の実施例は例示を目的としたものであり、特許請求の範囲を限定することを意図するものではない。本明細書に記載の組成物に関する、特許請求の範囲に記載された主題の精神及び範囲から逸脱することのない他の修正、使用、又は組み合わせは、当業者には明らかであろう。

式Ｉの化合物の合成
化合物１、１Ａ、１Ｂ、及び１Ｃの調製。化合物１、１Ａ、１Ｂ、及び１Ｃの調製についての合成手順を以下に詳述されているように調製した。

３－ブロモ－６－クロロ－２－フルオロベンズアルデヒドＡ（１０ｇ、４２．１ｍｍｏｌ）（Ｂａｌｋｏ，Ｔ．Ｗｉｌｌｉａｍ ｅｔ ａｌ．，国際公開第２００７／０８２０９８号パンフレット（その全体が参照により本明細書に組み込まれる））に、０．５Ｍのナトリウムメトキシド（９３ｍＬ、４６．３ｍｍｏｌ）を添加した。反応物を８０℃で５時間加熱した。反応物を室温まで一晩冷却した。メタノールを真空下で除去し、スラリーを酢酸エチル中に再溶解させ、水で２回、ブラインで１回洗浄した。有機層を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、濃縮して、表題化合物（９．６１ｇ、９０％収率）を黄色固体として得た。Ｍｐ＝７３～７７℃；^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ １０．４１（ｓ，１Ｈ），７．６８（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），７．１５（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），３．９４（ｓ，３Ｈ）；ＥＩＭＳ ｍ／ｚ ２５０．

－４０℃のジクロロメタン（３４ｍＬ）中３－ブロモ－６－クロロ－２－メトキシベンズアルデヒドＢ（２．１３ｇ、８．５４ｍｍｏｌ）に、１Ｎの三臭化ホウ素（１７ｍＬ、１７．００ｍｍｏｌ）を１０分にわたって添加した。１．５時間後、反応物を約１０ｍＬのアセトニトリル及び水でクエンチし、１０分間撹拌した。次いで、水（５０ｍＬ）を添加し、二相溶液を１時間撹拌した。有機層をブラインで洗浄し、次いで、相分離器に通して濾過し、濃縮して、表題化合物（１．９７ｇ、９３％収率）を黄色固体として得た。Ｍｐ９７～１０６℃；^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，クロロホルム－ｄ）δ １２．５７（ｓ，１Ｈ），１０．３７（ｓ，１Ｈ），７．６９（ｄｄ，Ｊ＝８．４，０．５Ｈｚ，１Ｈ），６．９０（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ）；ＥＩＭＳ ｍ／ｚ ２３６．

２５ｍＬバイアルに、３－ブロモ－６－クロロ－２－ヒドロキシベンズアルデヒドＣ（５０２ｍｇ、２．１３ｍｍｏｌ）を充填し、１Ｎの水酸化ナトリウム（２．２４ｍＬ、２．２４ｍｍｏｌ）を添加した。固体懸濁液を５０℃で５分間加熱した。水（３．４ｍＬ）を入れたバイアルに２５重量％の過酸化水素（０．３４ｍＬ、２．７７ｍｍｏｌ）を添加した。過酸化水素溶液を加熱懸濁液に添加した。反応物を更に１時間加熱し、次いで、室温まで冷却し、２ＮのＨＣｌで酸性化した。溶液を酢酸エチルで抽出し（２回）、硫酸ナトリウム上で有機層を乾燥させ、濾過し、濃縮して、表題化合物（４８４ｍｇ、９７％収率）を茶色の粘着性固体として得た。^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ ７．０１（ｄｄ，Ｊ＝８．８，０．４Ｈｚ，１Ｈ），６．８３（ｄｄ，Ｊ＝８．８，０．４Ｈｚ，１Ｈ），５．６７（ｓ，２Ｈ）；^１３Ｃ ＮＭＲ（１０１ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ １４１．７０，１４０．５１，１２３．５６，１２１．５０，１１９．４５，１０７．７２；ＥＩＭＳ ｍ／ｚ ２２４．

マイクロ波反応バイアルに、炭酸セシウム（８４０ｍｇ、２．５８ｍｍｏｌ）、続いてＤＭＦ（５．４ｍＬ）中３－ブロモ－６－クロロベンゼン－１，２－ジオールＤ（４８０ｍｇ、２．１５ｍｍｏｌ）、及びブロモクロロメタン（０．１６８ｍＬ、２．５８ｍｍｏｌ）をシリンジで充填した。反応混合物を、６０℃にて２時間マイクロ波反応装置中で加熱した。次いで、反応混合物を酢酸エチルで希釈し、水で洗浄した。水層を酢酸エチルで抽出した。有機層を水及びブラインで洗浄した。合わせた有機層を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、濃縮し、次いで真空下で乾燥させて、表題化合物（４１６ｍｇ、７８％収率）を茶色固体として得た。Ｍｐ＝９２～９７℃；^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ ６．９２（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），６．７４（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），６．１１（ｓ，２Ｈ）；ＥＩＭＳ ｍ／ｚ ２３５．

４－ブロモ－７－クロロベンゾ［ｄ］［１，３］ジオキソールＥ（３．２６ｇ、１３．６ｍｍｏｌ）を、ＴＨＦ（６７ｍＬ）中で撹拌した。溶液を０℃で冷却した。塩化イソプロピルマグネシウム（８．８２ｍＬ、１７．６ｍｍｏｌ）（２Ｍ、Ｅｔ_２Ｏ）を、シリンジで、約１０分にわたって添加した。混合物を０℃で撹拌した。５時間後、２－イソプロポキシ－４，４，５，５－テトラメチル－１，３－ジオキソラン（３．７２ｍＬ、１７．６ｍｍｏｌ）を、シリンジで、約５分にわたって滴加した。混合物を撹拌し、室温まで温めた。２２時間後、混合物を飽和ＮＨ_４Ｃｌ（５０ｍＬ）に注いだ。混合物をＥｔＯＡｃ（２００ｍＬ）で抽出した。抽出物をブライン（５０ｍＬ）で洗浄し、Ｎａ_２ＳＯ_４上で乾燥させ、濾過し、濃縮して、表題化合物（３．９６ｇ、９８％収率）を淡黄色固体として得た。Ｍｐ＝１１６～１１８℃；^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，クロロホルム－ｄ）δ ７．１５（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），６．８２（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），６．０９（ｓ，２Ｈ），１．３５（ｓ，１２Ｈ）；ＥＩＭＳ ｍ／ｚ ２８２．

２－（７－クロロベンゾ［ｄ］［１，３］ジオキソール－４－イル）－４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロランＦ（１７．７３ｇ、６２．８ｍｍｏｌ）、メチル４－アミノ－３，６－ジクロロ－５－フルオロピコリネートＧ（１０ｇ、４１．８ｍｍｏｌ）（Ｆｉｅｌｄｓ，Ｓｔｅｐｈｅｎ Ｃ．ｅｔ ａｌ．Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔｅｒｓ，５１（１），７９－８１；２０１０；その全体が参照により本明細書に組み込まれる）、及びフッ化セシウム（１９．０７ｇ、１２６ｍｍｏｌ）のＣＨ_３ＣＮ（７６ｍＬ）及び水（２０ｍＬ）中窒素パージ溶液に、Ｐｄ（ＰＰｈ_３）_２Ｃｌ_２（２．９４ｇ、４．１８ｍｍｏｌ）を添加した。固体を溶解させている間、混合物をＮ_２で１０分間パージし、次いで、還流状態で４時間加熱した。混合物を室温まで冷却すると、生成物は結晶化した。混合物を濾過し、固体をアセトニトリルで洗浄した。濾液を濃縮し、大部分のアセトニトリルを除去し、水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル抽出物を合わせ、ブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ_４上で乾燥させ、減圧下で濃縮して、オレンジ色固体を得た。この固体に、アセトンを添加した。この混合物を濾過し、固体をエーテルで洗浄し、１番目の収穫物と合わせて、表題化合物（１３ｇ、８５％収率）を黄色固体として得た。Ｍｐ＝１９８～２００℃；^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，クロロホルム－ｄ）δ ７．１０（ｄｄ，Ｊ＝８．７，０．６Ｈｚ，１Ｈ），６．９５（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），６．１０（ｓ，２Ｈ），４．９１（ｓ，２Ｈ），３．９８（ｓ，３Ｈ）；^１９Ｆ ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ －１３７．５９；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ３６０ ［（Ｍ＋Ｈ）^＋］．

メタノール（２．２０ｍＬ）中のメチル４－アミノ－３－クロロ－６－（７－クロロベンゾ［ｄ］［１，３］ジオキソール－４－イル）－５－フルオロピコリネート１Ａ（１５８ｍｇ、０．４４０ｍｍｏｌ）に、２Ｎの水酸化ナトリウム（４４０μｌ、０．８８ｍｍｏｌ）を添加した。反応物を２ＮのＨＣｌで酸性化し、メタノールを窒素流下で吹き飛ばした。固体を真空濾過し、水ですすぎ、真空オーブン中で乾燥させ、表題化合物（１３７ｍｇ、８８％収率）を白色固体として得た。Ｍｐ２００～２０１℃；^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６）δ １３．６２（ｓ，１Ｈ），７．０６（ｓ，２Ｈ），６．９５（ｓ，２Ｈ），６．２０（ｓ，２Ｈ）；^１９Ｆ ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６）δ －１３７．７２；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ３４５（［Ｍ＋Ｈ］^＋）．

ＤＭＦ（０．９８５ｍＬ）中の４－アミノ－３－クロロ－６－（７－クロロベンゾ［ｄ］［１，３］ジオキソール－４－イル）－５－フルオロピコリン酸１（１０２ｍｇ、０．２９６ｍｍｏｌ）及び炭酸カリウム（５６ｍｇ、０．４０５ｍｍｏｌ）に、臭化ベンジル（０．０４２ｍＬ、０．３５５ｍｍｏｌ）を添加し、反応物を６０℃で４時間加熱した。反応混合物を、アセトニトリルとともにセライトカートリッジ上に直接ロードし、真空オーブン中で一晩乾燥させた。粗生成物を逆相分取ＨＰＬＣ（アセトニトリル／水勾配）により精製し、表題化合物（８９ｍｇ、６９％収率）を白色固体として得た。Ｍｐ１５５～１５７℃；^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ ７．４９－７．４３（ｍ，２Ｈ），７．４２－７．３３（ｍ，３Ｈ），７．１２（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），６．９４（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），６．０９（ｓ，２Ｈ），５．４３（ｓ，２Ｈ），４．８８（ｓ，２Ｈ）；^１９Ｆ ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ －１３７．７６；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ４３５（［Ｍ＋Ｈ］^＋）．

ＤＭＦ（０．９８５ｍＬ）中の４－アミノ－３－クロロ－６－（７－クロロベンゾ［ｄ］［１，３］ジオキソール－４－イル）－５－フルオロピコリン酸１（１０５ｍｇ、０．３０４ｍｍｏｌ）及び炭酸カリウム（７５ｍｇ、０．５４３ｍｍｏｌ）に、３－ブロモプロプ－１－イン（０．０３９ｍＬ、０．３６５ｍｍｏｌ）を添加し、反応物を６０℃で加熱した。反応混合物を、アセトニトリルとともにセライトカートリッジ上に直接ロードし、真空オーブン中で一晩乾燥させた。粗生成物を逆相分取ＨＰＬＣ（アセトニトリル／水勾配）により精製し、表題化合物（６３ｍｇ、５４％収率）を黄褐色固体として得た。Ｍｐ１６３～１６８℃；^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ ７．１２（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），６．９５（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），６．１０（ｓ，２Ｈ），４．９７（ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ，２Ｈ），４．９２（ｓ，２Ｈ），２．５３（ｔ，Ｊ＝２．５Ｈｚ，１Ｈ）；^１９Ｆ ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ －１３７．１０；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ３８３（［Ｍ＋Ｈ］^＋）

化合物２～１５を、米国特許第９，１４９，０３８号明細書（その全体が参照により本明細書に組み込まれる）に記載されているとおりに調製した。

化合物１～１５の構造を、以下の表に示す。

実施例１．除草活性の評価
出芽後試験：所望の試験植物種の種子又は小堅果を、６４平方センチメートル（ｃｍ^２）の表面積を有するプラスチックポット中のＳｕｎ Ｇｒｏ Ｍｅｔｒｏ－Ｍｉｘ（登録商標）３６０植え付け用混合物へ植え付けた。この混合物は、通常、６．０～６．８のｐＨ及び約３０パーセントの有機物含有量を有する。良好な出芽及び健康な植物の生育を確実に行うことが要求される場合、殺菌剤処理及び／又は他の化学的若しくは物理的処理を適用した。植物を、約１５時間の光周期を有し、昼間約２３～２９℃、夜間２２～２８℃に維持された温室内で、７～２１日間生育した。栄養素及び水を定期的に加え、必要に応じて、１０００ワットのオーバーヘッドメタルハライドランプにより補助照明を行った。植物が１葉期又は２葉期に達したときに試験に使用した。

各試験化合物の、試験を行う最大量によって決定された量を秤量し、２５ｍＬガラスバイアルに入れ、アセトンとＤＭＳＯの９７：３ｖ／ｖ混合物４ｍＬに溶解して、濃縮原液を得た。試験化合物が容易に溶解しなかった場合、混合物を加温し且つ／又は超音波処理した。得られた濃縮原液を、アセトン、水、イソプロピルアルコール、ＤＭＳＯ、Ａｔｐｌｕｓ ４１１Ｆ作物油濃縮物、及びＴｒｉｔｏｎ（登録商標）Ｘ－１５５界面活性剤を含む水性混合物２０ｍＬで４８．５：３９：１０：１．５：１．０：０．０２ｖ／ｖ比で希釈して、最も高い施用量を含有する噴霧液を得た。更なる施用量は、高い比率の溶液１２ｍＬを、アセトン及びＤＭＳＯの９７：３ｖ／ｖ混合物２ｍＬ、並びにアセトン、水、イソプロピルアルコール、ＤＭＳＯ、Ａｔｐｌｕｓ ４１１Ｆ作物油濃縮物、及びＴｒｉｔｏｎＸ－１５５界面活性剤を含む水性混合物１０ｍＬを含む溶液に、４８．５：３９：１０：１．５：１．０：０．０２ｖ／ｖ比で段階希釈することにより得られ、高比率である１／２Ｘ、１／４Ｘ、１／８Ｘ、及び１／１６Ｘ比を得た。化合物の必要量は、１８７リットル／ヘクタール（Ｌ／ｈａ）の割合で施用体積１２ｍＬに基づく。製剤化した化合物を、平均植物キャノピー上１８インチ（４３ｃｍ）のスプレー高さから、０．５０３平方メートル施用面積全体に１８７Ｌ／ｈａで送達するように較正された８００２Ｅノズルを備えたオーバーヘッド型Ｍａｎｄｅｌトラック噴霧器を用いて植物材料に施用した。対照植物に同じ方法で溶媒ブランクを噴霧した。

処理した植物及び対照植物を、上記のような温室に置き、試験化合物の洗い流しを防ぐために、地下潅漑によって水を与えた。１４ｄ後、試験植物の状態を非処理植物の状態と比較して視覚的に判定し、０～１００％のスケールでスコア化した（ここで、０は損傷なしに相当し、１００は完全枯死に相当する）。

試験した化合物、使用した施用量、試験した植物種、及び結果のいくつかを表１及び２に示す。また、これらの結果を図１Ａ～図４Ｂでプロットした。表１～表２及び図１Ａ～図４Ｂにて示すように、式Ｉの化合物（例えば、化合物１）は、多数の構造的に類似した化合物と比較して、大幅に改善された除草活性を示す（例えば、化合物２～１５）。多数の構造的に類似した化合物（例えば、化合物２～１５）と比較して、式Ｉの化合物（例えば、化合物１）の改善された活性は予想外であった。

本願は以下の態様にも関する。
（１） 式Ｉ：

［式中、
Ｒ ^２ はハロゲン、Ｃ _１ ～Ｃ _４ アルキル、Ｃ _１ ～Ｃ _４ ハロアルキル、Ｃ _２ ～Ｃ _４ アルケニル、Ｃ _２ ～Ｃ _４ ハロアルケニル、Ｃ _２ ～Ｃ _４ アルキニル、Ｃ _１ ～Ｃ _４ アルコキシ、Ｃ _１ ～Ｃ _４ ハロアルコキシ、Ｃ _１ ～Ｃ _４ アルキルチオ、Ｃ _１ ～Ｃ _４ ハロアルキルチオ、アミノ、Ｃ _１ ～Ｃ _４ アルキルアミノ、Ｃ _２ ～Ｃ _４ ハロアルキルアミノ、ホルミル、Ｃ _１ ～Ｃ _３ アルキルカルボニル、Ｃ _１ ～Ｃ _３ ハロアルキルカルボニル、シアノ、又は式－ＣＲ ^５ ＝ＣＲ ^６ －ＳｉＲ ^７ Ｒ ^８ Ｒ ^９ （式中、Ｒ ^５ は水素、Ｆ又はＣｌであり、Ｒ ^６ は水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｃ _１ ～Ｃ _４ アルキル又はＣ _１ ～Ｃ _４ ハロアルキルであり、Ｒ ^７ 、Ｒ ^８ 、及びＲ ^９ は独立してＣ _１ ～Ｃ _１０ アルキル、Ｃ _３ ～Ｃ _６ シクロアルキル、フェニル、置換フェニル、Ｃ _１ ～Ｃ _１０ アルコキシ、又はＯＨである）の基であり；
Ｒ ^３ 及びＲ ^４ は独立して水素、Ｃ _１ ～Ｃ _６ アルキル、Ｃ _１ ～Ｃ _６ ハロアルキル、Ｃ _３ ～Ｃ _６ アルケニル、Ｃ _３ ～Ｃ _６ ハロアルケニル、Ｃ _３ ～Ｃ _６ アルキニル、ホルミル、Ｃ _１ ～Ｃ _３ アルキルカルボニル、Ｃ _１ ～Ｃ _３ ハロアルキルカルボニル、Ｃ _１ ～Ｃ _６ アルコキシカルボニル、Ｃ _１ ～Ｃ _６ アルキルカルバミル、Ｃ _１ ～Ｃ _６ アルキルスルホニル、Ｃ _１ ～Ｃ _６ トリアルキルシリル、Ｃ _１ ～Ｃ _６ ジアルキルホスホニルであるか、又はＲ ^３ 及びＲ ^４ はＮと一緒になって５員若しくは６員の飽和環であるか、又はＲ ^３ 及びＲ ^４ は一緒になって＝ＣＲ ^３’ （Ｒ ^４’ ）（式中、Ｒ ^３’ 及びＲ ^４’ は独立して水素、Ｃ _１ ～Ｃ _６ アルキル、Ｃ _３ ～Ｃ _６ アルケニル、Ｃ _３ ～Ｃ _６ アルキニル、Ｃ _１ ～Ｃ _６ アルコキシ、若しくはＣ _１ ～Ｃ _６ アルキルアミノであるか、又はＲ ^３’ 及びＲ ^４’ は＝Ｃと一緒になって５員若しくは６員の飽和環を表す）を表す］
により定義される化合物、又はその農業的に許容される塩、エステル、若しくはＮ－オキシド。
（２） 前記化合物が、式ＩＡ：

［式中、
Ｒ ^１ は水素、Ｃ _１ ～Ｃ _８ アルキル、Ｃ _１ ～Ｃ _８ ハロアルキル、Ｃ _２ ～Ｃ _８ アルケニル、Ｃ _２ ～Ｃ _８ ハロアルケニル、Ｃ _２ ～Ｃ _８ アルキニル、フェニル、置換フェニル、又はＣ _７ ～Ｃ _１２ アリールアルキルであり；
Ｒ ^２ はハロゲン、Ｃ _１ ～Ｃ _４ アルキル、Ｃ _１ ～Ｃ _４ ハロアルキル、Ｃ _２ ～Ｃ _４ アルケニル、Ｃ _２ ～Ｃ _４ ハロアルケニル、Ｃ _２ ～Ｃ _４ アルキニル、Ｃ _１ ～Ｃ _４ アルコキシ、Ｃ _１ ～Ｃ _４ ハロアルコキシ、Ｃ _１ ～Ｃ _４ アルキルチオ、Ｃ _１ ～Ｃ _４ ハロアルキルチオ、アミノ、Ｃ _１ ～Ｃ _４ アルキルアミノ、Ｃ _２ ～Ｃ _４ ハロアルキルアミノ、ホルミル、Ｃ _１ ～Ｃ _３ アルキルカルボニル、Ｃ _１ ～Ｃ _３ ハロアルキルカルボニル、シアノ、又は式－ＣＲ ^５ ＝ＣＲ ^６ －ＳｉＲ ^７ Ｒ ^８ Ｒ ^９ （式中、Ｒ ^５ は水素、Ｆ又はＣｌであり、Ｒ ^６ は水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｃ _１ ～Ｃ _４ アルキル又はＣ _１ ～Ｃ _４ ハロアルキルであり、Ｒ ^７ 、Ｒ ^８ 、及びＲ ^９ は独立してＣ _１ ～Ｃ _１０ アルキル、Ｃ _３ ～Ｃ _６ シクロアルキル、フェニル、置換フェニル、Ｃ _１ ～Ｃ _１０ アルコキシ、又はＯＨである）の基であり；
Ｒ ^３ 及びＲ ^４ は独立して水素、Ｃ _１ ～Ｃ _６ アルキル、Ｃ _１ ～Ｃ _６ ハロアルキル、Ｃ _３ ～Ｃ _６ アルケニル、Ｃ _３ ～Ｃ _６ ハロアルケニル、Ｃ _３ ～Ｃ _６ アルキニル、ホルミル、Ｃ _１ ～Ｃ _３ アルキルカルボニル、Ｃ _１ ～Ｃ _３ ハロアルキルカルボニル、Ｃ _１ ～Ｃ _６ アルコキシカルボニル、Ｃ _１ ～Ｃ _６ アルキルカルバミル、Ｃ _１ ～Ｃ _６ アルキルスルホニル、Ｃ _１ ～Ｃ _６ トリアルキルシリル、Ｃ _１ ～Ｃ _６ ジアルキルホスホニルであるか、又はＲ ^３ 及びＲ ^４ はＮと一緒になって５員若しくは６員の飽和環であるか、又はＲ ^３ 及びＲ ^４ は一緒になって＝ＣＲ ^３’ （Ｒ ^４’ ）（式中、Ｒ ^３’ 及びＲ ^４’ は独立して水素、Ｃ _１ ～Ｃ _６ アルキル、Ｃ _３ ～Ｃ _６ アルケニル、Ｃ _３ ～Ｃ _６ アルキニル、Ｃ _１ ～Ｃ _６ アルコキシ、若しくはＣ _１ ～Ｃ _６ アルキルアミノであるか、又はＲ ^３’ 及びＲ ^４’ は＝Ｃと一緒になって５員若しくは６員の飽和環を表す）を表す］
により定義される、請求項１に記載の化合物、又はその農業的に許容される塩若しくはＮ－オキシド。
（３） Ｒ ^２ がハロゲン、Ｃ _２ ～Ｃ _４ アルケニル、Ｃ _２ ～Ｃ _４ ハロアルケニル、又はＣ _１ ～Ｃ _４ アルコキシである、請求項１又は２に記載の化合物。
（４） Ｒ ^２ がＣｌ、メトキシ、ビニル、又は１－プロペニルである、請求項１～３のいずれか一項に記載の化合物。
（５） Ｒ ^２ がＣｌである、請求項１～４のいずれか一項に記載の化合物。
（６） Ｒ ^３ 及びＲ ^４ が両方とも水素である、請求項１～５のいずれか一項に記載の化合物。
（７） 前記化合物が、下記の構造により定義される、請求項１～６のいずれか一項に記載の化合物。

（８） 前記化合物が、下記の構造により定義される、請求項１～６のいずれか一項に記載の化合物。

（９） 前記化合物が、下記の構造により定義される、請求項１～６のいずれか一項に記載の化合物。

（１０） 前記化合物が、下記の構造により定義される、請求項１～６のいずれか一項に記載の化合物。

（１１） 請求項１～１０のいずれか一項に記載の化合物及び農学的に許容されるアジュバント又は担体を含む除草組成物。
（１２） 少なくとも１つの追加の除草化合物を更に含む、請求項１１に記載の組成物。
（１３） 毒性緩和剤を更に含む、請求項１１又は１２に記載の組成物。
（１４） 除草有効量の請求項１～１０のいずれか一項に記載の化合物又は請求項１１～１３のいずれか一項に記載の組成物を施用することを含む、望ましくない植生を防除するための方法。

Claims (5)

1. 以下の構造：
   

   

   ；
   

   

   ；
   

   

   ；および
   

   

   ；
   のいずれかにより定義される化合物からなる群から選択される化合物、又はその農業的に許容される塩。
2. 請求項１に記載の化合物及び農学的に許容されるアジュバント又は担体を含む除草用組成物。
3. 少なくとも１つの追加の除草化合物を更に含む、請求項２に記載の組成物。
4. 毒性緩和剤を更に含む、請求項２又は３に記載の組成物。
5. 除草有効量の請求項１に記載の化合物又は請求項２～４のいずれか一項に記載の組成物を施用することを含む、望ましくない植生を防除するための方法。