JP7569919B1 - Linalool-containing flavor improver for food and beverages - Google Patents
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Abstract
【課題】リナロールを含有する飲食品の望ましくない風味を改善できる風味改善剤を提供することである。
【解決手段】スピラントールを必須の成分とし、さらに、ビサボレン、トランス－２－トランス－４－ノナジエン－１－アール、シトラール ジエチル アセタール、トランス－２－ヘキセナール及び１，４－シネオールからなる群より選択される１種以上の香料成分も含むことを特徴とするリナロール含有飲食品用風味改善剤である。
【選択図】なし
The present invention provides a flavor improving agent capable of improving the undesirable flavor of food and beverages containing linalool.
[Solution] A flavor improver for linalool-containing foods and beverages, which contains spilanthol as an essential ingredient and further contains one or more flavor ingredients selected from the group consisting of bisabolene, trans-2-trans-4-nonadiene-1-al, citral diethyl acetal, trans-2-hexenal, and 1,4-cineole.
[Selection diagram] None
Description
本発明は、スピラントールを有効成分とする、リナロール含有飲食品の風味改善剤、さらにビサボレン、トランス－２－トランス－４－ノナジエン－１－アール、シトラール ジエチル アセタール、トランス－２－ヘキセナール及び１，４－シネオールからなる群より選択される１種以上の香料成分も含有するリナロール含有飲食品の風味改善剤、風味改善用の香料組成物、リナロール含有飲食品の製造方法、リナロール含有飲食品の風味改善方法に関する。 The present invention relates to a flavor improver for linalool-containing foods and beverages, which contains spilanthol as an active ingredient, a flavor improver for linalool-containing foods and beverages, which further contains one or more flavor components selected from the group consisting of bisabolene, trans-2-trans-4-nonadiene-1-al, citral diethyl acetal, trans-2-hexenal, and 1,4-cineole, a flavor composition for flavor improvement, a method for producing linalool-containing foods and beverages, and a method for improving the flavor of linalool-containing foods and beverages.
リナロールはローズウッド、ラベンダー、コリアンダー、オレンジなど様々な植物に含有される成分であり、飲食品にも使用される食品素材や食品香料を由来として多岐にわたり含有されており、その香気特徴であるフルーツ様、シトラス様やフローラル様の風味を付与している。また、以前よりも香料を使用する飲食品は増加傾向にあるため、リナロールを含有する飲食品も増加傾向にある。
しかしながら、リナロールの飲食品への添加は、その香気特徴を付与するだけではなく、飲食品に対して望ましくない風味、効果を付与することがある。これまでにも、リナロール含有飲食品へのリナロールの望ましくない風味、効果に対する改善が提案されている。
Linalool is a component contained in various plants such as rosewood, lavender, coriander, and orange, and is also contained in a wide variety of food ingredients and food flavorings used in food and beverages, imparting their characteristic fruity, citrus, and floral flavors. In addition, as the number of food and beverages that use flavorings is on the rise, the number of food and beverages that contain linalool is also on the rise.
However, the addition of linalool to food and drink not only imparts its aroma characteristics, but also imparts undesirable flavors and effects to the food and drink. Up to now, improvements have been proposed to address the undesirable flavors and effects of linalool in linalool-containing food and drink.
例えば、酸味料とリナロールを含有するフレーバードウォーターのような無色透明な酸味料含有飲料において、飲料の後口のキレが低下するという問題があり、これに対して、ベンズアルデヒド、サリチル酸メチル及びβ―ダマセノンを加えると後口のキレが向上すること（特許文献１）、リナロールを含有するｐＨが４．０～７．０の無色透明飲料にリナロールを添加すると、飲用時に舌にざらつきを感じるという問題があり、これに対して、ゲラニオール、サリチル酸メチル、β―ダマセノン、ベンズアルデヒド、デカン酸、ラウリン酸、ブチル酸、オクタン酸及びパルミチン酸を加えると飲食時に感じられる舌のざらつきが軽減すること（特許文献２）などが報告されている。 For example, it has been reported that in colorless and transparent beverages containing an acidulant, such as flavored water that contains an acidulant and linalool, there is a problem that the aftertaste of the beverage is reduced, and that the addition of benzaldehyde, methyl salicylate, and β-damascenone improves the aftertaste (Patent Document 1). It has also been reported that the addition of linalool to a colorless and transparent beverage with a pH of 4.0 to 7.0 that contains linalool causes a rough feeling on the tongue when drinking, and that the addition of geraniol, methyl salicylate, β-damascenone, benzaldehyde, decanoic acid, lauric acid, butyric acid, octanoic acid, and palmitic acid reduces the rough feeling on the tongue when eating or drinking (Patent Document 2).
しかしながら、飲食品へのリナロールの添加による飲食品への望ましくない風味、効果の付与は、先行技術文献に記載のものだけに留まるものではなく、また先行技術文献に記載の化合物だけでは、望ましくない風味、効果への改善には十分ではないという問題があった。
一方、スピラントールは、キク科オランダセンニチ（Spilanthes acmella）、キバナオランダセンニチ（Spilanthes acmella var. oleracea）等に含まれる刺激成分であって、炭酸飲料の炭酸感を増強することが知られている（特許文献３）。
However, the undesirable flavors and effects imparted to foods and beverages by adding linalool are not limited to those described in the prior art documents, and there was a problem in that the compounds described in the prior art documents alone were not sufficient to improve the undesirable flavors and effects.
On the other hand, spilanthol is a stimulating ingredient contained in Spilanthes acmella and Spilanthes acmella var. oleracea of the Asteraceae family, and is known to enhance the carbonation sensation of carbonated beverages (Patent Document 3).
実際、本発明の発明者は、飲食品へのリナロールの添加による望ましくない風味、効果の付与として、炭酸飲料へのリナロールの添加により、炭酸感が弱く感じられることを新たに見出した。 In fact, the inventors of the present invention have newly discovered that adding linalool to food and beverages can impart an undesirable flavor and effect, and that adding linalool to carbonated beverages makes them feel less carbonated.
本発明が解決しようとする課題は、リナロールを含有する飲食品の望ましくない風味を改善できる風味改善剤、風味改善用の香料組成物、及び風味改善方法を提供することである。 The problem that the present invention aims to solve is to provide a flavor improving agent capable of improving the undesirable flavor of foods and beverages containing linalool, a flavor composition for improving flavor, and a method for improving flavor.
上記課題を解決すべく鋭意検討した結果、リナロールを含有する飲食品にスピラントールを添加することで、そして、さらにビサボレン、トランス－２－トランス－４－ノナジエン－１－アール、シトラール ジエチル アセタール、トランス－２－ヘキセナール及び１，４－シネオールからなる群より選択される１種以上の香料成分も添加することで、飲食品へのリナロールの添加による望ましくない風味、効果である、炭酸感の低減及び後口のキレの減少を改善できることを見出し、本発明の完成に至った。 As a result of intensive research aimed at solving the above problems, the inventors discovered that by adding spilanthol to food and beverages containing linalool, and further adding one or more flavoring components selected from the group consisting of bisabolene, trans-2-trans-4-nonadiene-1-al, citral diethyl acetal, trans-2-hexenal, and 1,4-cineole, it is possible to improve the undesirable flavor and effects of adding linalool to food and beverages, such as the reduction in the carbonation sensation and the decrease in the sharpness of the aftertaste, and thus completed the present invention.
すなわち本発明は、以下に示すとおりである。
〔１〕スピラントールを有効成分とするリナロール含有飲食品用風味改善剤。
〔２〕リナロール含有飲食品へのスピラントールの添加量（ａ）が、リナロール含有飲食品中のリナロール含有量（ｂ）に対して質量比（ａ／ｂ）で０．０００１～２０００である、〔１〕に記載のリナロール含有飲食品用風味改善剤。
〔３〕さらにビサボレン、トランス－２－トランス－４－ノナジエン－１－アール、シトラール ジエチル アセタール、トランス－２－ヘキセナール及び１，４－シネオールからなる群より選択される１種以上の香料成分を含有することを特徴とする、〔１〕又は〔２〕に記載のリナロール含有飲食品用風味改善剤。
〔４〕スピラントールの含有量（ａ）に対して、以下の（ア）～（オ）の条件の少なくとも１つを満たす、〔３〕に記載のリナロール含有飲食品用風味改善剤。
（ア）ビサボレンの含有量（ｉ）がスピラントールの含有量（ａ）に対して、質量比（ｉ／ａ）が０．０００５～１０００００である；
（イ）トランス－２－トランス－４－ノナジエン－１－アールの含有量（ii）がスピラントールの含有量（ａ）に対して、質量比（ii／ａ）が０．０００００５～１０００である；
（ウ）シトラール ジエチル アセタールの含有量（iii）がスピラントールの含有量（ａ）に対して、質量比（iii／ａ）が０．０００５～１０００００である；
（エ）トランス－２－ヘキセナールの含有量（iv）がスピラントールの含有量（ａ）に対して、質量比（iv／ａ）が０．０００５～１０００００である；
（オ）１，４－シネオールの含有量（ｖ）がスピラントールの含有量（ａ）に対して、質量比（ｖ／ａ）が０．０００５～１０００００である。
〔５〕〔１〕に記載のリナロール含有飲食品用風味改善剤を含有することを特徴とする、リナロール含有飲食品用香料組成物
〔６〕〔３〕に記載のリナロール含有飲食品用風味改善剤を含有することを特徴とする、リナロール含有飲食品用香料組成物。
That is, the present invention is as follows.
[1] A flavor improver for food and beverages containing linalool, which contains spilanthol as an active ingredient.
[2] The flavor improver for linalool-containing foods and beverages according to [1], wherein the amount (a) of spilanthol added to the linalool-containing foods and beverages is 0.0001 to 2000 in mass ratio (a / b) relative to the linalool content (b) in the linalool-containing foods and beverages.
[3] The flavor improver for linalool-containing foods and beverages according to [1] or [2], further comprising one or more flavor components selected from the group consisting of bisabolene, trans-2-trans-4-nonadiene-1-al, citral diethyl acetal, trans-2-hexenal and 1,4-cineole.
[4] The flavor improver for linalool-containing foods and beverages according to [3], which satisfies at least one of the following conditions (a) to (e) relative to the spilanthol content (a).
(A) the mass ratio (i/a) of the bisabolene content (i) to the spilanthol content (a) is 0.0005 to 100,000;
(A) the mass ratio (ii/a) of the content (ii) of trans-2-trans-4-nonadien-1-al to the content (a) of spilanthol is 0.000005 to 1000;
(C) the mass ratio (iii/a) of the content (iii) of citral diethyl acetal to the content (a) of spilanthol is 0.0005 to 100,000;
(D) the mass ratio (iv/a) of the content (iv) of trans-2-hexenal to the content (a) of spilanthol is 0.0005 to 100,000;
(E) The mass ratio (v/a) of the 1,4-cineole content (v) to the spilanthol content (a) is 0.0005 to 100,000.
[5] A linalool-containing flavor composition for food and beverages, characterized by containing the linalool-containing flavor improver for food and beverages described in [1]. [6] A linalool-containing flavor composition for food and beverages, characterized by containing the linalool-containing flavor improver for food and beverages described in [3].
〔７〕〔１〕に記載のリナロール含有飲食品用風味改善剤を含有することを特徴とする、リナロール含有飲食品。
〔８〕〔３〕に記載のリナロール含有飲食品用風味改善剤を含有することを特徴とする、リナロール含有飲食品。
〔９〕リナロール含有飲食品中のリナロール含有量（ｂ）に対して、スピラントール（ａ）を、リナロールとの質量比（ａ／ｂ）が０．０００１～２０００となるように添加することを特徴とする、リナロール含有飲食品の製造方法。
〔１０〕さらにビサボレン、トランス－２－トランス－４－ノナジエン－１－アール、シトラール ジエチル アセタール、トランス－２－ヘキセナール及び１，４－シネオールからなる群より選択される１種以上の香料成分を添加することを特徴とする、〔９〕に記
載のリナロール含有飲食品の製造方法。
〔１１〕ビサボレン、シトラール ジエチル アセタール、トランス－２－ヘキセナール及び１，４－シネオールからなる群より選択される１種以上の香料成分の添加量が１ｐｐｂ～９００００ｐｐｂ、又はトランス－２－トランス－４－ノナジエン－１－アールの添加量が０．０１ｐｐｂ～９００ｐｐｂであることを特徴とする、〔１０〕に記載のリナロール含有飲食品の製造方法。
〔１２〕リナロール含有飲食品中のリナロール含有量（ｂ）に対して、スピラントール（ａ）を、リナロールとの質量比（ａ／ｂ）が０．０００１～２０００となるように添加することを特徴とする、リナロール含有飲食品の風味改善方法。
〔１３〕さらにビサボレン、トランス－２－トランス－４－ノナジエン－１－アール、シトラール ジエチル アセタール、トランス－２－ヘキセナール及び１，４－シネオールからなる群より選択される１種以上の香料成分を添加することを特徴とする、〔１２〕に記載のリナロール含有飲食品の風味改善方法。
〔１４〕ビサボレン、シトラール ジエチル アセタール、トランス－２－ヘキセナール及び１，４－シネオールからなる群より選択される１種以上の香料成分の添加量が１ｐｐｂ～９００００ｐｐｂ、又はトランス－２－トランス－４－ノナジエン－１－アールの添加量が０．０１ｐｐｂ～９００ｐｐｂであることを特徴とする、〔１３〕に記載のリナロール含有飲食品の風味改善方法。
[7] A linalool-containing food or beverage, characterized by containing the flavor improver for linalool-containing food or beverage described in [1].
[8] A linalool-containing food or drink, characterized by containing the flavor improver for linalool-containing food or drink described in [3].
[9] A method for producing a linalool-containing food or drink, characterized in that spilanthol (a) is added to the linalool content (b) in the linalool-containing food or drink so that the mass ratio (a / b) to linalool is 0.0001 to 2000.
[10] Further, one or more flavor components selected from the group consisting of bisabolene, trans-2-trans-4-nonadiene-1-al, citral diethyl acetal, trans-2-hexenal and 1,4-cineole are added. A method for producing a linalool-containing food or drink according to [9].
[11] The method for producing a linalool-containing food or drink according to [10], characterized in that the amount of one or more flavor components selected from the group consisting of bisabolene, citral diethyl acetal, trans-2-hexenal and 1,4-cineole is 1 ppb to 90,000 ppb, or the amount of trans-2-trans-4-nonadiene-1-al is 0.01 ppb to 900 ppb.
[12] A method for improving the flavor of a linalool-containing food or drink, comprising adding spilanthol (a) to the linalool content (b) in the linalool-containing food or drink such that the mass ratio (a / b) to linalool is 0.0001 to 2000.
[13] The flavor improving method for the linalool-containing food or drink according to [12], further comprising adding one or more flavor components selected from the group consisting of bisabolene, trans-2-trans-4-nonadiene-1-al, citral diethyl acetal, trans-2-hexenal and 1,4-cineole.
[14] The flavor improving method for linalool-containing foods and beverages according to [13], characterized in that the amount of one or more flavor components selected from the group consisting of bisabolene, citral diethyl acetal, trans-2-hexenal and 1,4-cineole added is 1 ppb to 90,000 ppb, or the amount of trans-2-trans-4-nonadiene-1-al added is 0.01 ppb to 900 ppb.
本発明によれば、前記の風味改善剤を添加することにより、リナロール含有飲食品に対して、炭酸感の減少、後口のキレの減少を改善できる。 According to the present invention, by adding the flavor improver, it is possible to improve the loss of carbonation and the loss of sharpness in the aftertaste of linalool-containing foods and beverages.
本発明の飲料及び関連する方法について、以下に説明する。
〔１〕リナロール
本発明の飲食品に含有されるリナロールの由来は限定されず、由来が合成品であっても、ローズウッド、ラベンダー、コリアンダー、オレンジなどからの天然物であってもよい。
The beverages and related methods of the present invention are described below.
[1] Linalool The origin of the linalool contained in the food and beverage of the present invention is not limited, and it may be a synthetic product or a natural product such as from rosewood, lavender, coriander, or orange.
〔２〕スピラントール
本発明で用いるスピラントール（Spilanthol、IUPAC名(2E,6Z,8E)-N-Isobutyl-2,6,8-decatrienamide）は、分子式Ｃ14Ｈ23ＮＯ、分子量２２１．３４、融点２３℃の化合物であり、以下の構造を有する脂肪酸アミドである。
本発明で使用するスピラントールは、化学的な手法で合成された合成品の他、植物から抽出されたものでもよい。
本発明ではいずれの方法により得られたスピラントールであっても使用でき、また、本発明の効果が得られる限り、純度が高いものである必要はない。
飲食品の香味に影響を与えない限り、スピラントールを含有する植物の抽出物や精油等を精製することなく使用してもよい。
The spilanthol used in the present invention may be a synthetic product synthesized by a chemical method, or may be one extracted from a plant.
In the present invention, spilanthol obtained by any method can be used, and it is not necessary for the purity to be high so long as the effects of the present invention can be obtained.
As long as it does not affect the flavor of food or drink, plant extracts and essential oils containing spilanthol may be used without purification.
飲食品に使用する場合，安全性の観点からは食経験のある植物から得られる抽出物又は
精油を使用することが望ましく、また、供給、価格等の実用性の観点から、スピラントール含量の多いオランダセンニチ（Spilanthes acmella）又はキバナオランダセンニチ（Spilanthes acmella var. oleracea）の抽出物又は精油を使用するのが特に望ましい。
When used in foods and beverages, from the standpoint of safety, it is preferable to use extracts or essential oils obtained from plants that are commonly eaten, and from the standpoint of practicality such as supply and cost, it is particularly preferable to use extracts or essential oils from Spilanthes acmella or Spilanthes acmella var. oleracea, which have a high spilanthol content.
スピラントールの抽出法を例示すると、オランダセンニチ又はキバナオランダセンニチの花頭を乾燥・粉砕した後、有機溶媒で抽出してスピラントールを含有する抽出液を得る方法が挙げられる。
抽出に使用する有機溶媒は特に制限はなく、メタノール、エタノール、プロパノール、プロピレングリコール等のアルコール類、アセトン等のケトン類、酢酸エチル等のエステル類、ジエチルエーテル等のエーテル類、ヘキサン、ヘプタン等の炭化水素類を適宜単独で、又は混合して使用することができる。
中でも、アルコール類のような極性有機溶媒が望ましく、安全性の観点から特にエタノールが望ましい。得られた抽出液から溶媒を留去し、スピラントール含有抽出物が得られる。
An example of a method for extracting spilanthol is a method in which the flower heads of Amaranthella or Amaranthella sulcata are dried and crushed, and then extracted with an organic solvent to obtain an extract containing spilanthol.
The organic solvent used for extraction is not particularly limited, and alcohols such as methanol, ethanol, propanol, and propylene glycol, ketones such as acetone, esters such as ethyl acetate, ethers such as diethyl ether, and hydrocarbons such as hexane and heptane can be used alone or in combination as appropriate.
Among them, polar organic solvents such as alcohols are preferable, and ethanol is particularly preferable from the viewpoint of safety. The solvent is distilled off from the obtained extract to obtain a spilanthol-containing extract.
〔３〕香料成分
本発明で使用する香料成分であるビサボレン、トランス－２－トランス－４－ノナジエン－１－アール、シトラール ジエチル アセタール、トランス－２－ヘキセナール及び１，４－シネオールは、合成または天然の由来や純度等は関係なく、一般的に市場に流通しているものであればよい。
[3] Fragrance Component The fragrance components used in the present invention, i.e., bisabolene, trans-2-trans-4-nonadien-1-al, citral diethyl acetal, trans-2-hexenal and 1,4-cineol, may be any of those generally available on the market, regardless of whether they are synthetic or natural in origin, their purity, or the like.
〔４〕風味改善剤
本発明の風味改善剤は、リナロール含有飲食品におけるリナロールによる炭酸飲料の炭酸感の減少、リナロール含有酸味料含有飲料の後口のキレの低下を改善できる。
具体的には、本発明の風味改善剤を使用することによって、異味異臭を加えることなく、リナロールが引き起こす炭酸飲料の炭酸感の減少を補い、さらに炭酸感を増強させることができる、すなわち、炭酸飲料の飲み始めのトップの炭酸感を増強させることができる。また、本発明の風味改善剤を使用することによって、リナロールが引き起こす酸味料含有飲料の後口のキレの低下を補い、さらに後口のキレを一層強く感じさせることができる、すなわち、酸味料含有飲料の喉越しのスッキリとした後口のキレを強く感じさせることができる。
[4] Flavor Improving Agent The flavor improving agent of the present invention can improve the reduction in the carbonation of carbonated beverages caused by linalool in linalool-containing foods and beverages, and the decrease in the sharpness of the aftertaste of beverages containing a linalool-containing acidulant.
Specifically, by using the flavor improver of the present invention, it can compensate for the decrease in the carbonation of carbonated beverage caused by linalool without adding any unpleasant taste or odor, and can further enhance the carbonation, i.e., can enhance the carbonation at the beginning of drinking carbonated beverage.In addition, by using the flavor improver of the present invention, it can compensate for the decrease in the sharpness of the aftertaste of the beverage containing acidulant caused by linalool, and can further enhance the sharpness of the aftertaste, i.e., can enhance the sharpness of the aftertaste of the beverage containing acidulant that goes down smoothly.
本発明の風味改善剤はスピラントールを必須の成分とするものであって、さらにビサボレン、トランス－２－トランス－４－ノナジエン－１－アール、シトラール ジエチル アセタール、トランス－２－ヘキセナール及び１，４－シネオールからなる群より選択される１種以上の香料成分を含有させることができる。
本発明の風味改善剤における、スピラントールと上記の香料成分との配合割合は以下のとおりである。
スピラントール１質量部に対して、ビサボレンを０．０００５～1０００００質量部、望ましくはビサボレンを０．００５～１００００質量部、より望ましくはビサボレンを０．０１～２００質量部の割合である。
スピラントール１質量部に対して、トランス－２－トランス－４－ノナジエン－１－アールを０．０００００５～1０００質量部、望ましくはトランス－２－トランス－４－ノナジエン－１－アールを０．００００５～１００質量部、より望ましくはトランス－２－トランス－４－ノナジエン－１－アールを０．０００１～２質量部の割合である
スピラントール１質量部に対して、シトラール ジエチル アセタールを０．０００５～１０００００質量部、望ましくはシトラール ジエチル アセタールを０．００５～１００００質量部、より望ましくはシトラール ジエチル アセタールを０．０１～２００質量部の割合である。
スピラントール１質量部に対して、トランス－２－ヘキセナールを０．０００５～１０
００００質量部、望ましくはトランス－２－ヘキセナールを０．００５～１００００質量部、より望ましくはトランス－２－ヘキセナールを０．０１～２００質量部の割合である。
スピラントール１質量部に対して、１，４－シネオールを０．０００５～１０００００質量部、望ましくは１，４－シネオールを０．００５～１００００質量部、より望ましくは１，４－シネオールを０．０１～２００質量部の割合である。
The flavor improving agent of the present invention contains spilanthol as an essential ingredient, and may further contain one or more flavor ingredients selected from the group consisting of bisabolene, trans-2-trans-4-nonadiene-1-al, citral diethyl acetal, trans-2-hexenal, and 1,4-cineole.
The blending ratio of spilanthol to the above-mentioned flavor component in the flavor improving agent of the present invention is as follows:
The ratio of bisabolene is 0.0005 to 100,000 parts by mass, preferably 0.005 to 10,000 parts by mass, and more preferably 0.01 to 200 parts by mass, per part by mass of spilanthol.
The ratio of trans-2-trans-4-nonadien-1-al is 0.000005 to 1000 parts by mass, preferably 0.00005 to 100 parts by mass, and more preferably 0.0001 to 2 parts by mass, per part by mass of spilanthol. The ratio of citral diethyl acetal is 0.0005 to 100,000 parts by mass, preferably 0.005 to 10,000 parts by mass, and more preferably 0.01 to 200 parts by mass, per part by mass of spilanthol.
0.0005 to 10 parts by mass of trans-2-hexenal per part by mass of spilanthol
The ratio of trans-2-hexenal is preferably 0.005 to 10,000 parts by mass, and more preferably 0.01 to 200 parts by mass.
The ratio of 1,4-cineole is 0.0005 to 100,000 parts by mass, preferably 0.005 to 10,000 parts by mass, and more preferably 0.01 to 200 parts by mass, per part by mass of spilanthol.
本発明の風味改善剤は、上記有効成分を溶媒に溶解させて調製する。
その際のスピラントールの濃度は、０．１ｐｐｍ～１０重量％が好ましく、１ｐｐｍ～１重量％がより好ましく、１０ｐｐｍ～１０００ｐｐｍがさらに好ましい。
風味改善剤の調製に使用する溶媒は、特に限定されるものではないが、水、エタノール、プロパノール、ブタノールなどの脂肪族アルコール、グリセリン、プロピレングリコールなどの多価アルコールの他、トリアセチン、トリエチルシトレート、食用油脂、中鎖脂肪酸トリグリセリドなどを、単独又は混合して使用することができる。
The flavor improving agent of the present invention is prepared by dissolving the above-mentioned active ingredient in a solvent.
In this case, the concentration of spilanthol is preferably 0.1 ppm to 10% by weight, more preferably 1 ppm to 1% by weight, and even more preferably 10 ppm to 1000 ppm.
The solvent used in the preparation of the flavor improving agent is not particularly limited, but examples thereof include water, aliphatic alcohols such as ethanol, propanol, and butanol, polyhydric alcohols such as glycerin and propylene glycol, as well as triacetin, triethyl citrate, edible fats and oils, and medium-chain fatty acid triglycerides, which can be used alone or in combination.
本発明の風味改善剤は、添加する対象の飲食品の形態に応じて適宜、剤形を変えて使用することができる。例えば、乳化剤を利用して乳化組成物として、又、賦形剤を利用して粉末として飲食品に添加することができる。
また、本発明の風味改善剤は、飲食品製造における各工程で常法に従い、適宜添加することができる。
The flavor improving agent of the present invention can be used in a dosage form that is appropriately changed depending on the form of the food or drink to which it is to be added. For example, it can be added to the food or drink as an emulsion composition using an emulsifier or as a powder using an excipient.
Furthermore, the flavor improving agent of the present invention can be added appropriately in each step of the production of food or drink according to a conventional method.
〔５〕風味改善用の香料組成物
本発明の風味改善剤と各種の飲食品用香料と組み合わせ、風味改善剤を含有する風味改善用の香料組成物として、飲食品に適用することができる。
組み合わせる香料として、例えば、「特許庁公報 周知慣用技術集（香料） 第II部 食品用香料」（平成１２（２０００）年１月１４日発行、日本国特許庁）等に記載された香料原料（精油、エッセンス、コンクリート、アブソリュート、エキストラクト、オレオレジン、レジノイド、回収フレーバー、炭酸ガス抽出精油、合成香料）、各種植物エキス、酸化防止剤等が例示される。
本発明の風味改善用の香料組成物は、添加する対象の飲食品の形態に応じて適宜、剤形を変えて使用することができる。例えば、乳化剤を利用して乳化組成物として、又、賦形剤を利用して粉末として飲食品に添加することができる。
風味改善用の香料組成物におけるスピラントールの含有量は、０．０１ｐｐｍ～１０質量％、望ましくは０．１ｐｐｍ～５質量％、より望ましくは１ｐｐｍ～１質量％である。
[5] Flavor Improving Flavor Composition The flavor improving agent of the present invention can be combined with various flavors for foods and beverages to form a flavor improving flavor composition containing the flavor improving agent, which can be applied to foods and beverages.
Examples of flavors to be combined include flavor raw materials (essential oils, essences, concretes, absolutes, extracts, oleoresins, resinoids, recovered flavors, carbon dioxide-extracted essential oils, synthetic flavors), various plant extracts, antioxidants, and the like described in "Japan Patent Office Gazette: Collection of Well-Known and Commonly Used Techniques (Fragrances) Part II: Food Flavors" (published on January 14, 2000 by the Japan Patent Office) and the like.
The flavor improving flavor composition of the present invention can be used in a suitable form depending on the form of the food or drink to which it is to be added. For example, it can be added to the food or drink as an emulsion composition using an emulsifier or as a powder using an excipient.
The content of spilanthol in the flavor improving flavor composition is 0.01 ppm to 10 mass %, preferably 0.1 ppm to 5 mass %, and more preferably 1 ppm to 1 mass %.
〔６〕飲食品
本発明でいう飲食品とは食品、飲料、香辛料、調味料、医薬品など飲食に供することのできるものをいう。
[6] Food and Drink The food and drink referred to in the present invention refers to foods, beverages, spices, seasonings, medicines and the like that can be consumed.
本発明が対象とする、リナロール含有飲食品におけるリナロールの含有量は、１ｐｐｂ～１００ｐｐｍ、望ましくは１０ｐｐｂ～５０ｐｐｍ、より望ましくは５０ｐｐｂ～１０ｐｐｍである。
リナロールが１ｐｐｂより少ないと、望ましくない風味の付与が少なく、一方リナロールが１００ｐｐｍより多いと、リナロール特有の特徴が強く、望ましくない風味の付与が分かりづらい。
The linalool content in the linalool-containing food and drink of the present invention is 1 ppb to 100 ppm, preferably 10 ppb to 50 ppm, and more preferably 50 ppb to 10 ppm.
If the linalool content is less than 1 ppb, the impartment of undesirable flavors is minimal, whereas if the linalool content is more than 100 ppm, the characteristic characteristics of linalool are so strong that the impartment of undesirable flavors is difficult to detect.
リナロール含有飲食品における本発明の風味改善剤由来のスピラントールの含有量は、１ｐｐｂ～３０００ｐｐｂ、望ましくは５ｐｐｂ～２０００ｐｐｂ、より望ましくは１０ｐｐｂ～１０００ｐｐｂである。
スピラントールの含有量が１ｐｐｂ未満では風味改善効果が発揮できず、一方、３００
０ｐｐｂを超えると辛味、異味がわずかに感じられ、飲食品本来の香味特徴が損なわれる恐れがあるからである。
The content of spilanthol derived from the flavor improving agent of the present invention in a linalool-containing food or drink is 1 ppb to 3000 ppb, preferably 5 ppb to 2000 ppb, and more preferably 10 ppb to 1000 ppb.
If the spilanthol content is less than 1 ppb, the flavor improving effect cannot be achieved.
If the content exceeds 0 ppb, a slight pungent or strange taste may be felt, and the original flavor characteristics of the food or drink may be impaired.
本発明が対象とするリナロール含有飲食品において、リナロールと本発明の風味改善剤由来のスピラントールの含有割合は、リナロール１質量部に対して、スピラントールを０．０００１～２０００質量部、望ましくはスピラントールを０．００１～５００質量部、より望ましくはスピラントールを０．００５～２０質量部の割合である。 In the linalool-containing food and drink targeted by the present invention, the content ratio of linalool and spilanthol derived from the flavor improving agent of the present invention is 0.0001 to 2000 parts by mass of spilanthol per 1 part by mass of linalool, preferably 0.001 to 500 parts by mass of spilanthol, and more preferably 0.005 to 20 parts by mass of spilanthol.
本発明が対象とするリナロール含有飲食品における、本発明の風味改善剤由来のビサボレンの含有量は、１ｐｐｂ～９００００ｐｐｂ、望ましくは５ｐｐｂ～１００００ｐｐｂ、より望ましくは１０ｐｐｂ～１０００ｐｐｂである。
同様に、リナロール含有飲食品におけるトランス－２－トランス－４－ノナジエン－１－アールの含有量は、０．０１ｐｐｂ～９００ｐｐｂ、望ましくは０．０５ｐｐｂ～１００ｐｐｂ、より望ましくは０．１ｐｐｂ～１０ｐｐｂであり、
シトラール ジエチル アセタールの含有量は、１ｐｐｂ～９００００ｐｐｂ、望ましくは５ｐｐｂ～１００００ｐｐｂ、より望ましくは１０ｐｐｂ～１０００ｐｐｂであり、
トランス－２－ヘキセナールの含有量は、１ｐｐｂ～９００００ｐｐｂ、望ましくは５ｐｐｂ～１００００ｐｐｂ、より望ましくは１０ｐｐｂ～１０００ｐｐｂであり、
１，４－シネオールの含有量は、１ｐｐｂ～９００００ｐｐｂ、望ましくは５ｐｐｂ～１００００ｐｐｂ、より望ましくは１０ｐｐｂ～１０００ｐｐｂである。
The content of bisabolene derived from the flavor improving agent of the present invention in the linalool-containing food and drink targeted by the present invention is 1 ppb to 90,000 ppb, preferably 5 ppb to 10,000 ppb, and more preferably 10 ppb to 1,000 ppb.
Similarly, the content of trans-2-trans-4-nonadien-1-al in linalool-containing food and drink is 0.01 ppb to 900 ppb, preferably 0.05 ppb to 100 ppb, more preferably 0.1 ppb to 10 ppb,
The content of citral diethyl acetal is 1 ppb to 90,000 ppb, preferably 5 ppb to 10,000 ppb, more preferably 10 ppb to 1,000 ppb;
The content of trans-2-hexenal is 1 ppb to 90,000 ppb, preferably 5 ppb to 10,000 ppb, more preferably 10 ppb to 1,000 ppb;
The content of 1,4-cineole is 1 ppb to 90,000 ppb, preferably 5 ppb to 10,000 ppb, and more preferably 10 ppb to 1,000 ppb.
本発明の風味改善剤は、リナロール含有飲食品に対して炭酸感の減少及び後口のキレの減少を改善できる効果がある。 The flavor improver of the present invention has the effect of improving the reduced carbonation and sharp aftertaste of linalool-containing foods and beverages.
〔製造例１〕（スピラントールの調製）
オランダセンニチの花頭乾燥品３００ｇを９５容量％エタノール３２００ｇで１時間還流抽出した。抽出液を冷却し固液分離した後、珪藻土を加えろ過した。濾液を減圧濃縮によりエタノールを留去後、水３００ｇを加え、ヘキサン３００ｍｌで３回抽出した。抽出したヘキサン層を合わせ減圧濃縮によりヘキサンを留去し粗抽出物８．４ｇを得た。収率２．８％（スピラントール含量９．５％）。
[Production Example 1] (Preparation of Spilanthol)
300g of dried flower heads of Amaranthia japonica were extracted with 3200g of 95% ethanol by reflux for 1 hour. The extract was cooled and separated into solid and liquid, then diatomaceous earth was added and filtered. The filtrate was concentrated under reduced pressure to remove the ethanol, and then 300g of water was added and extracted three times with 300ml of hexane. The extracted hexane layers were combined and concentrated under reduced pressure to remove the hexane, yielding 8.4g of crude extract. Yield 2.8% (spilanthol content 9.5%).
粗抽出物８．４ｇをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（シリカゲル２００ｇ、Φ５ｃｍ）により分画（ｎ－ヘキサン：酢酸エチル＝８：２で溶出）し、スピラントール画分（Ｒｆ値＝０．２～０．３：ｎ－ヘキサン：酢酸エチル＝７：３）を分取し、溶剤を減圧下留去することにより、２．７６ｇの粗スピラントール画分１を得た。続いてその粗スピラントール画分１を減圧下（０．１ｍｍＨｇ）でクーゲルロー蒸留装置を用いて単蒸留精製（１８０℃）し、０．９８ｇの粗スピラントール画分２を得た。収率０．３３％（スピラントール含量４１．９％）。 8.4 g of the crude extract was fractionated (eluted with n-hexane:ethyl acetate = 8:2) by silica gel column chromatography (silica gel 200 g, Φ5 cm), and the spilanthol fraction (Rf value = 0.2-0.3: n-hexane:ethyl acetate = 7:3) was isolated, and the solvent was distilled off under reduced pressure to obtain 2.76 g of crude spilanthol fraction 1. Subsequently, the crude spilanthol fraction 1 was purified by simple distillation (180°C) using a Kugelrohr distillation apparatus under reduced pressure (0.1 mmHg) to obtain 0.98 g of crude spilanthol fraction 2. Yield 0.33% (spilanthol content 41.9%).
さらにその粗スピラントール画分２ ０．９８ｇをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（シリカゲル２００ｇ、Φ５ｃｍ）により分画（ｎ－ヘキサン：酢酸エチル＝９５：５～９０：１０で溶出）し、スピラントール画分（Ｒｆ値＝０．２：ｎ－ヘキサン：酢酸エチル＝７：３）を分取し、溶剤を減圧下留去することにより、精製スピラントール０．５２ｇを得た。収率０．１７％。スピラントール含量９８質量％。スピラントールの構造はプロトン及びカーボン１３ＮＭＲを測定し既知の文献データと比較することにより確認した。
この精製スピラントール０．１０４ｇを５０質量％のエタノール溶液２０００ｇで希釈し、スピラントール濃度５０ｐｐｍ（ｗ／ｗ）の精製スピラントール溶液を調製した。
Further, 0.98 g of the crude spilanthol fraction 2 was fractionated by silica gel column chromatography (silica gel 200 g, Φ5 cm) (eluted with n-hexane:ethyl acetate=95:5 to 90:10), and a spilanthol fraction (Rf value=0.2: n-hexane:ethyl acetate=7:3) was collected, and the solvent was distilled off under reduced pressure to obtain 0.52 g of purified spilanthol. Yield: 0.17%. Spilanthol content: 98% by mass. The structure of spilanthol was confirmed by measuring proton and carbon-13 NMR and comparing with known literature data.
0.104 g of this purified spilanthol was diluted with 2000 g of a 50% by mass ethanol solution to prepare a purified spilanthol solution with a spilanthol concentration of 50 ppm (w/w).
〔実施例１〕（炭酸飲料）
炭酸飲料（市販の炭酸水８００ｇ、グラニュー糖４０ｇ、クエン酸０．５ｇ、イオン交換水１７４．５ｇ）に、市販品のリナロールを表１に記載された濃度で添加し、熟練したパネリストにて官能評価を行った。その結果を表１に示した。
＜評価基準（炭酸感の増減）＞
×：炭酸感が弱く感じられる
△：炭酸感が同等である
○：炭酸感もやや強く感じられる
◎：炭酸感が強く感じられる
Example 1 (Carbonated Drink)
A carbonated drink (800g of commercially available carbonated water, 40g of granulated sugar, 0.5g of citric acid, 174.5g of ion-exchanged water) was added with commercially available linalool at the concentrations shown in Table 1, and a sensory evaluation was performed by an experienced panelist. The results are shown in Table 1.
<Evaluation criteria (increase or decrease in carbonation)>
×: The carbonation is weak. △: The carbonation is the same. ○: The carbonation is slightly stronger. ◎: The carbonation is stronger.
炭酸飲料にリナロールを添加すると、炭酸感が減少した。 Adding linalool to carbonated drinks reduced the sense of fizz.
〔実施例２〕（スピラントール添加の炭酸飲料）
炭酸飲料（市販の炭酸水８００ｇ、グラニュー糖４０ｇ、クエン酸０．５ｇ、イオン交換水１７４．５ｇ）に、製造例１で製造したスピラントールと市販品のリナロールを表２に記載された濃度で添加し、熟練したパネリストにて官能評価を行った。その結果を表２に示した。
評価基準は、実施例１と同じである。
[Example 2] (Carbonated drink containing spilanthol)
The spilanthol produced in Production Example 1 and the commercially available linalool were added to carbonated beverage (800g of commercially available carbonated water, 40g of granulated sugar, 0.5g of citric acid, 174.5g of ion-exchanged water) at the concentrations shown in Table 2, and sensory evaluation was carried out by an experienced panelist. The results are shown in Table 2.
The evaluation criteria are the same as in Example 1.
リナロールを添加した炭酸飲料（実施例１が示すように、その炭酸感が減少している）にスピラントールを添加すると、減少した炭酸感を補い、さらにリナロール、スピラントール無添加のものよりも炭酸感を増強させることができた。 When spilanthol is added to a carbonated beverage containing linalool (which has a reduced carbonation as shown in Example 1), the reduced carbonation is compensated for and the carbonation is enhanced more than in a beverage without linalool or spilanthol.
〔実施例３〕（スピラントール及び香気成分（ビサボレン）添加の炭酸飲料）
炭酸飲料（市販の炭酸水８００ｇ、グラニュー糖４０ｇ、クエン酸０．５ｇ、イオン交換水１７４．５ｇ）に、製造例１で製造したスピラントールと市販品のリナロールと香料成分（ビサボレン）を表３に記載された濃度で添加し、熟練したパネリストにて官能評価を行った。その結果を表３に示した。（表３で、ケミカルは香料成分（ビサボレン）を意味する。）
評価基準は、実施例１と同じである。
[Example 3] (Carbonated drink containing spilanthol and aroma component (bisabolene))
Spilanthol produced in Production Example 1, commercially available linalool, and a flavor component (bisabolene) were added to a carbonated drink (800 g of commercially available carbonated water, 40 g of granulated sugar, 0.5 g of citric acid, and 174.5 g of ion-exchanged water) at the concentrations shown in Table 3, and a sensory evaluation was performed by an experienced panelist. The results are shown in Table 3. (In Table 3, "chemical" refers to the flavor component (bisabolene).)
The evaluation criteria are the same as in Example 1.
リナロール及びスピラントールを添加した炭酸飲料に、ビサボレンを添加すると、炭酸感が更に増強された。 When bisabolene was added to a carbonated beverage containing linalool and spilanthol, the sense of carbonation was further enhanced.
〔実施例４〕（スピラントール及び香気成分（トランス－２－トランス－４－ノナジエン－１－アール）添加の炭酸飲料）
炭酸飲料（市販の炭酸水８００ｇ、グラニュー糖４０ｇ、クエン酸０．５ｇ、イオン交換水１７４．５ｇ）に、製造例１で製造したスピラントールと市販品のリナロールと香料成分（トランス－２－トランス－４－ノナジエン－１－アール）を表４に記載された濃度で添加し、熟練したパネリストにて官能評価を行った。その結果を表４に示した。（表４で、ケミカルは香料成分（トランス－２－トランス－４－ノナジエン－１－アール）を意味する。）
評価基準は、実施例１と同じである。
Example 4 (Carbonated drink containing spilanthol and aroma component (trans-2-trans-4-nonadien-1-al))
Spilanthol produced in Production Example 1, commercially available linalool, and a flavor component (trans-2-trans-4-nonadien-1-al) were added to a carbonated drink (800 g of commercially available carbonated water, 40 g of granulated sugar, 0.5 g of citric acid, and 174.5 g of ion-exchanged water) at the concentrations shown in Table 4, and a sensory evaluation was carried out by experienced panelists. The results are shown in Table 4. (In Table 4, "chemical" refers to the flavor component (trans-2-trans-4-nonadien-1-al).)
The evaluation criteria are the same as in Example 1.
リナロール及びスピラントールを添加した炭酸飲料に、トランス－２－トランス－４－ノナジエン－１－アールを添加すると、炭酸感が更に増強された。 When trans-2-trans-4-nonadien-1-al was added to a carbonated beverage containing linalool and spilanthol, the carbonation sensation was further enhanced.
〔実施例５〕（スピラントール及び香気成分（シトラール ジエチル アセタール）添加の炭酸飲料）
炭酸飲料（市販の炭酸水８００ｇ、グラニュー糖４０ｇ、クエン酸０．５ｇ、イオン交換水１７４．５ｇ）に、製造例１で製造したスピラントールと市販品のリナロールと香料成分（シトラール ジエチル アセタール）を表５に記載された濃度で添加し、熟練したパネリストにて官能評価を行った。その結果を表５に示した。（表５で、ケミカルは香料成分（シトラール ジエチル アセタール）を意味する。）
評価基準は、実施例１と同じである。
[Example 5] (Carbonated drink containing spilanthol and aroma component (citral diethyl acetal))
Spilanthol produced in Production Example 1, commercially available linalool, and a flavor component (citral diethyl acetal) were added to a carbonated drink (800 g of commercially available carbonated water, 40 g of granulated sugar, 0.5 g of citric acid, and 174.5 g of ion-exchanged water) at the concentrations shown in Table 5, and a sensory evaluation was carried out by experienced panelists. The results are shown in Table 5. (In Table 5, "chemical" refers to the flavor component (citral diethyl acetal).)
The evaluation criteria are the same as in Example 1.
リナロール及びスピラントールを添加した炭酸飲料に、シトラール ジエチル アセタールを添加すると、炭酸感が更に増強された。 When citral diethyl acetal was added to a carbonated beverage containing linalool and spilanthol, the carbonation sensation was further enhanced.
〔実施例６〕（スピラントール及び香気成分（トランス－２－ヘキセナール）添加の炭酸飲料）
炭酸飲料（市販の炭酸水８００ｇ、グラニュー糖４０ｇ、クエン酸０．５ｇ、イオン交換水１７４．５ｇ）に、製造例１で製造したスピラントールと市販品のリナロールと香料成分（トランス－２－ヘキセナール）を表６に記載された濃度で添加し、熟練したパネリストにて官能評価を行った。その結果を表６に示した。（表６で、ケミカルは香料成分（トランス－２－ヘキセナール）を意味する。）
評価基準は、実施例１と同じである。
Example 6 (Carbonated drink containing spilanthol and aroma component (trans-2-hexenal))
Spilanthol produced in Production Example 1, commercially available linalool, and a flavor component (trans-2-hexenal) were added to a carbonated beverage (800 g of commercially available carbonated water, 40 g of granulated sugar, 0.5 g of citric acid, and 174.5 g of ion-exchanged water) at the concentrations shown in Table 6, and a sensory evaluation was carried out by experienced panelists. The results are shown in Table 6. (In Table 6, "chemical" refers to the flavor component (trans-2-hexenal).)
The evaluation criteria are the same as in Example 1.
リナロール及びスピラントールを添加した炭酸飲料に、トランス－２－ヘキセナールを添加すると、炭酸感が更に増強された。 When trans-2-hexenal was added to a carbonated beverage containing linalool and spilanthol, the feeling of carbonation was further enhanced.
〔実施例７〕（スピラントール及び香気成分（１，４－シネオール）添加の炭酸飲料）
炭酸飲料（市販の炭酸水８００ｇ、グラニュー糖４０ｇ、クエン酸０．５ｇ、イオン交換水１７４．５ｇ）に、製造例１で製造したスピラントールと市販品のリナロールと香料成分（１，４－シネオール）を表７に記載された濃度で添加し、熟練したパネリストにて官能評価を行った。その結果を表７に示した。（表７で、ケミカルは香料成分（１，４－シネオール）を意味する。）
評価基準は、実施例１と同じである。
Example 7 (Carbonated drink containing spilanthol and aroma component (1,4-cineole))
Spilanthol produced in Production Example 1, commercially available linalool, and a flavor component (1,4-cineole) were added to a carbonated drink (800 g of commercially available carbonated water, 40 g of granulated sugar, 0.5 g of citric acid, and 174.5 g of ion-exchanged water) at the concentrations shown in Table 7, and a sensory evaluation was carried out by experienced panelists. The results are shown in Table 7. (In Table 7, "chemical" refers to the flavor component (1,4-cineole).)
The evaluation criteria are the same as in Example 1.
リナロール及びスピラントールを添加した炭酸飲料に、１，４－シネオールを添加すると、炭酸感が更に増強された。 Adding 1,4-cineole to a carbonated beverage containing linalool and spilanthol further enhanced the sense of carbonation.
〔実施例８〕（酸味料含有飲料）
酸味料含有飲料（グラニュー糖４０ｇ、クエン酸０．５ｇ、イオン交換水９７４．５ｇ）に、市販品のリナロールを表８に記載された濃度で添加し、熟練したパネリストにて官能評価を行った。その結果を表８に示した。
＜評価基準（後口のキレの増減）＞
×：後口のキレが悪い
△：後口のキレが同等である
○：後口のキレがやや強く感じられる
◎：後口のキレが強く感じられる
Example 8 (Acidulant-Containing Beverage)
Commercially available linalool was added to an acidulant-containing beverage (40 g granulated sugar, 0.5 g citric acid, 974.5 g ion-exchanged water) at the concentrations shown in Table 8, and sensory evaluation was performed by an experienced panelist. The results are shown in Table 8.
<Evaluation criteria (increase or decrease in sharpness at the end of the meal)>
×: Poor aftertaste sharpness △: Same aftertaste sharpness ○: Slightly sharp aftertaste ◎: Strong aftertaste sharpness
酸味料含有飲料にリナロールを添加すると、後口のキレが減少した。 Adding linalool to a beverage containing an acidulant reduced the sharpness of the aftertaste.
〔実施例９〕（スピラントール添加の酸味料含有飲料）
酸味料含有飲料（グラニュー糖４０ｇ、クエン酸０．５ｇ、イオン交換水９７４．５ｇ）に、製造例１で製造したスピラントールと市販品のリナロールを表９に記載された濃度で添加し、熟練したパネリストにて官能評価を行った。その結果を表９に示した。
評価基準は、実施例８と同じである。
[Example 9] (Spilanthol-added acidulant-containing beverage)
The sour agent-containing beverage (40g granulated sugar, 0.5g citric acid, 974.5g ion-exchanged water) was added with the spilanthol produced in Production Example 1 and the commercially available linalool at the concentrations shown in Table 9, and sensory evaluation was carried out by an experienced panelist. The results are shown in Table 9.
The evaluation criteria are the same as in Example 8.
リナロールを添加した酸味料含有飲料（実施例８が示すように、後口のキレが減少している）にスピラントールを添加すると、後口のキレが復活し、さらにリナロール、スピラントール無添加のものよりも後口のキレを強くすることができた。 When spilanthol was added to an acidulant-containing beverage containing linalool (which, as shown in Example 8, had a reduced aftertaste sharpness), the sharpness of the aftertaste was restored and was even stronger than that of beverages without the addition of linalool or spilanthol.
〔実施例１０〕（スピラントール及び香気成分（ビザボレン）添加の酸味料含有飲料）
酸味料含有飲料（グラニュー糖４０ｇ、クエン酸０．５ｇ、イオン交換水９７４．５ｇ）に、製造例１で製造したスピラントールと市販品のリナロールと香料成分（ビサボレン）を表１０に記載された濃度で添加し、熟練したパネリストにて官能評価を行った。その結果を表１０に示した。（表１０で、ケミカルは香料成分（ビザボレン）を意味する。）
評価基準は、実施例８と同じである。
Example 10 (Spilanthol and aroma component (Bisabolene)-containing acidulant-containing beverage)
Spilanthol produced in Production Example 1, linalool and a flavoring ingredient (bisabolene) were added to an acidulant-containing beverage (40 g of granulated sugar, 0.5 g of citric acid, and 974.5 g of ion-exchanged water) at the concentrations shown in Table 10, and a sensory evaluation was carried out by an experienced panelist. The results are shown in Table 10. (In Table 10, "chemical" refers to the flavoring ingredient (bisabolene).)
The evaluation criteria are the same as in Example 8.
リナロール及びスピラントールを添加した酸味料含有飲料に、ビサボレンを添加すると、ビサボレン無添加と比べて後口のキレが更に増強された。 When bisabolene was added to an acidulant-containing beverage containing linalool and spilanthol, the aftertaste was further enhanced compared to a beverage without added bisabolene.
〔実施例１１〕（スピラントール及び香気成分（トランス－２－トランス－４－ノナジエン－１－アール）添加の酸味料含有飲料）
酸味料含有飲料（グラニュー糖４０ｇ、クエン酸０．５ｇ、イオン交換水９７４．５ｇ）に、製造例１で製造したスピラントールと市販品のリナロールと香料成分（トランス－２－トランス－４－ノナジエン－１－アール）を表１１に記載された濃度で添加し、熟練したパネリストにて官能評価を行った。その結果を表１１に示した。（表１１で、ケミカルは香料成分（トランス－２－トランス－４－ノナジエン－１－アール）を意味する。）
評価基準は、実施例８と同じである。
Example 11 (Spiranthol and aroma component (trans-2-trans-4-nonadien-1-al)-containing acidulant-containing beverage)
Spilanthol produced in Production Example 1, linalool available on the market, and a flavor component (trans-2-trans-4-nonadiene-1-al) were added to an acidulant-containing beverage (40 g of granulated sugar, 0.5 g of citric acid, and 974.5 g of ion-exchanged water) at the concentrations shown in Table 11, and a sensory evaluation was carried out by experienced panelists. The results are shown in Table 11. (In Table 11, "chemical" refers to the flavor component (trans-2-trans-4-nonadiene-1-al).)
The evaluation criteria are the same as in Example 8.
リナロール及びスピラントールを添加した酸味料含有飲料に、トランス－２－トランス－４－ノナジエン－１－アールを添加すると、トランス－２－トランス－４－ノナジエン－１－アール無添加と比べて後口のキレが更に増強された。 When trans-2-trans-4-nonadien-1-al was added to an acidulant-containing beverage containing linalool and spilanthol, the aftertaste was further enhanced compared to a beverage without the addition of trans-2-trans-4-nonadien-1-al.
〔実施例１２〕（スピラントール及び香気成分（シトラール ジエチル アセタール）添加の酸味料含有飲料）
酸味料含有飲料（グラニュー糖４０ｇ、クエン酸０．５ｇ、イオン交換水９７４．５ｇ）に、製造例１で製造したスピラントールと市販品のリナロールと香料成分（シトラール
ジエチル アセタール）を表１２に記載された濃度で添加し、熟練したパネリストにて官能評価を行った。その結果を表１２に示した。（表１２で、ケミカルは香料成分（シトラール ジエチル アセタール）を意味する。）
評価基準は、実施例８と同じである。
[Example 12] (Spilanthol and aroma component (citral diethyl acetal)-containing acidulant-containing beverage)
Spilanthol produced in Production Example 1, commercially available linalool, and flavoring component (citral diethyl acetal) were added to an acidulant-containing beverage (40 g granulated sugar, 0.5 g citric acid, 974.5 g ion-exchanged water) at the concentrations shown in Table 12, and sensory evaluation was performed by experienced panelists. The results are shown in Table 12. (In Table 12, chemical means flavoring component (citral diethyl acetal).)
The evaluation criteria are the same as in Example 8.
リナロール及びスピラントールを添加した酸味料含有飲料に、シトラール ジエチル アセタールを添加すると、シトラール ジエチル アセタール無添加と比べて後口のキレが更に増強された。 When citral diethyl acetal was added to an acidulant-containing beverage containing linalool and spilanthol, the aftertaste was further enhanced compared to a beverage without the addition of citral diethyl acetal.
〔実施例１３〕（スピラントール及び香気成分（トランス－２－ヘキセナール）添加の酸味料含有飲料）
酸味料含有飲料（グラニュー糖４０ｇ、クエン酸０．５ｇ、イオン交換水９７４．５ｇ）に、製造例１で製造したスピラントールと市販品のリナロールと香料成分（トランス－２－ヘキセナール）を表１３に記載された濃度で添加し、熟練したパネリストにて官能評価を行った。その結果を表１３に示した。（表１３で、ケミカルは香料成分（トランス－２－ヘキセナール）を意味する。）
評価基準は、実施例８と同じである。
Example 13 (Acidulant-containing beverage with added spilanthol and aroma component (trans-2-hexenal))
Spilanthol produced in Production Example 1, commercially available linalool, and a flavor component (trans-2-hexenal) were added to an acidulant-containing beverage (40 g of granulated sugar, 0.5 g of citric acid, and 974.5 g of ion-exchanged water) at the concentrations shown in Table 13, and a sensory evaluation was carried out by experienced panelists. The results are shown in Table 13. (In Table 13, "chemical" refers to the flavor component (trans-2-hexenal).)
The evaluation criteria are the same as in Example 8.
リナロール及びスピラントールを添加した酸味料含有飲料に、トランス－２－ヘキセナールを添加すると、トランス－２－ヘキセナール無添加と比べて後口のキレが更に増強された。 When trans-2-hexenal was added to an acidulant-containing beverage containing linalool and spilanthol, the aftertaste was further enhanced compared to when no trans-2-hexenal was added.
〔実施例１４〕（スピラントール及び香気成分（１，４－シネオール）添加の酸味料含有飲料）
酸味料含有飲料（グラニュー糖４０ｇ、クエン酸０．５ｇ、イオン交換水９７４．５ｇ）に、製造例１で製造したスピラントールと市販品のリナロールと香料成分（１，４－シネオール）を表１４に記載された濃度で添加し、熟練したパネリストにて官能評価を行った。その結果を表１４に示した。（表１４で、ケミカルは香料成分（１，４－シネオール）を意味する。）
評価基準は、実施例８と同じである。
Example 14 (Spiranthol and aroma component (1,4-cineole)-containing acidulant-containing beverage)
Spilanthol produced in Production Example 1, linalool and flavoring component (1,4-cineole) available on the market were added to an acidulant-containing beverage (40 g of granulated sugar, 0.5 g of citric acid, 974.5 g of ion-exchanged water) at the concentrations shown in Table 14, and a sensory evaluation was carried out by experienced panelists. The results are shown in Table 14. (In Table 14, "chemical" refers to the flavoring component (1,4-cineole).)
The evaluation criteria are the same as in Example 8.
リナロール及びスピラントールを添加した酸味料含有飲料に、１，４－シネオールを添加すると、１，４－シネオール無添加と比べて後口のキレが更に増強された。 When 1,4-cineole was added to an acidulant-containing beverage containing linalool and spilanthol, the aftertaste was further enhanced compared to a beverage without the addition of 1,4-cineole.
Claims (20)
スピラントール１質量部に対する、ビサボレンの質量部が０．１～１００、トランス－２－トランス－４－ノナジエン－１－アールの質量部が０．００１～１、シトラール ジエチル アセタールの質量部が０．１～１００、トランス－２－ヘキセナールの質量部が０．１～１００、または、１，４－シネオールの質量部が０．１～１００である、酸味料およびリナロール含有飲食品用の後口のキレ減少改善剤。 The composition contains as active ingredients spilanthol and one or more flavoring ingredients selected from the group consisting of bisabolene, trans-2-trans-4-nonadiene-1-al, citral diethyl acetal, trans-2-hexenal, and 1,4-cineole,
The aftertaste sharpness reducing and improving agent for foods and beverages containing an acidulant and linalool comprises, relative to 1 part by mass of spilanthol, 0.1 to 100 parts by mass of bisabolene, 0.001 to 1 parts by mass of trans-2-trans-4-nonadiene-1-al, 0.1 to 100 parts by mass of citral diethyl acetal, 0.1 to 100 parts by mass of trans-2-hexenal, or 0.1 to 100 parts by mass of 1,4-cineole .
（ア）ビサボレンの含有量（ｉ）がスピラントールの含有量（ａ）に対して、質量比（ｉ／ａ）が０．０００５～１０００００である；(A) the mass ratio (i/a) of the bisabolene content (i) to the spilanthol content (a) is 0.0005 to 100,000;
（イ）トランス－２－トランス－４－ノナジエン－１－アールの含有量（ii）がスピラントールの含有量（ａ）に対して、質量比（ii／ａ）が０．０００００５～１０００である；(A) the mass ratio (ii/a) of the content (ii) of trans-2-trans-4-nonadien-1-al to the content (a) of spilanthol is 0.000005 to 1000;
（ウ）シトラール ジエチル アセタールの含有量（iii）がスピラントールの含有量（ａ）に対して、質量比（iii／ａ）が０．０００５～１０００００である；(C) the mass ratio (iii/a) of the content (iii) of citral diethyl acetal to the content (a) of spilanthol is 0.0005 to 100,000;
（エ）トランス－２－ヘキセナールの含有量（iv）がスピラントールの含有量（ａ）に対して、質量比（iv／ａ）が０．０００５～１０００００である；(D) the mass ratio (iv/a) of the content (iv) of trans-2-hexenal to the content (a) of spilanthol is 0.0005 to 100,000;
（オ）１，４－シネオールの含有量（ｖ）がスピラントールの含有量（ａ）に対して、質量比（ｖ／ａ）が０．０００５～１０００００である。(E) The mass ratio (v/a) of the 1,4-cineole content (v) to the spilanthol content (a) is 0.0005 to 100,000.
スピラントール（ａ）を、リナロールとの質量比（ａ／ｂ）が０．０００１～２０００となるように添加し、そして、
スピラントール１質量部に対して、ビサボレン０．１～１００質量部、トランス－２－トランス－４－ノナジエン－１－アール０．００１～１質量部、シトラール ジエチル アセタール０．１～１００質量部、トランス－２－ヘキセナール０．１～１００質量部、または１，４－シネオール０．１～１００質量部となるように添加することを特徴とする、後口のキレ減少が改善された、酸味料およびリナロール含有飲食品の製造方法。 With respect to the linalool content (b) in acidulants and linalool-containing foods and beverages,
Spilanthol (a) is added so that the mass ratio (a / b) to linalool is 0.0001 to 2000 , and
A method for producing a food or drink containing an acidulant and linalool, which has an improved reduction in sharpness in the aftertaste, is characterized in that 0.1 to 100 parts by mass of bisabolene, 0.001 to 1 part by mass of trans-2-trans-4-nonadiene-1-al, 0.1 to 100 parts by mass of citral diethyl acetal, 0.1 to 100 parts by mass of trans-2-hexenal, or 0.1 to 100 parts by mass of 1,4-cineole are added per 1 part by mass of spilanthol.
少が改善されたリナロール含有飲食品の製造方法。A method for producing linalool-containing food and drink with improved linalool content.
スピラントール１質量部に対して、ビサボレン０．１～１００質量部、トランス－２－トランス－４－ノナジエン－１－アール０．００１～１質量部、シトラール ジエチル アセタール０．１～１００質量部、トランス－２－ヘキセナール０．１～１００質量部、または１，４－シネオール０．１～１００質量部となるように添加することを特徴とする、酸味料およびリナロール含有飲食品の後口のキレ減少改善方法。 Spilanthol (a) is added to the linalool content (b) in the acidulant and linalool-containing food and drink so that the mass ratio (a/b) to linalool is 0.0001 to 2000 ; and
A method for improving the reduction of sharpness in the aftertaste of a food or drink containing an acidulant and linalool, comprising adding 0.1 to 100 parts by mass of bisabolene, 0.001 to 1 part by mass of trans-2-trans-4-nonadiene-1-al, 0.1 to 100 parts by mass of citral diethyl acetal, 0.1 to 100 parts by mass of trans-2-hexenal, or 0.1 to 100 parts by mass of 1,4-cineole per part by mass of spilanthol.
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