JP7233542B2 - 光学材料 - Google Patents

Description

本開示は、光学材料に関する。

従来より、樹脂と、有機色素とを含む光学材料が広く知られている。
上記樹脂及び有機色素の種類、含有量等としては、様々なものが知られている。

例えば、特許文献１には、ポリチオウレタンと、下記式Ａで表されるポルフィリン系化合物から選択された２種以上の有機色素５～１００ｐｐｍとを含み、厚み２ｍｍで測定した透過率曲線が、特定の特性を満たす光学材料が記載されている。

特許文献１：特許第６２１６３８３号

デジタルデバイスのディスプレイが発する光（例えば４６０ｎｍ近辺の波長を有する光）は、眼精疲労等の原因となることが示唆されており、人体に対して好ましくない光であると考えられる。
本発明者らは、人体に対して好ましくない光を遮蔽することが重要であると考えた。
その一方で、例えばサングラス等の光学材料によって人体に対して好ましくない光を遮蔽しすぎると、周囲に対する視認性も低下することが想定される。その結果、例えば、日常生活、自動車を運転する際等に支障を来す等の不利益が発生する可能性が高まると考えられる。
さらに、光学材料を用いる場合には、その色味を良好に保ちつつ、上記の課題を解決することが求められる。

特許文献１に記載の光学材料は、光学材料の色味及び視認性について考慮されていない。

本開示の一実施形態が解決しようとする課題は、視認性、及びＣＩＥ１９７６（Ｌ＊，ａ＊，ｂ＊）色空間における色相に優れ、かつ、４４５ｎｍ～４８５ｎｍの光に対する遮蔽性に優れる光学材料を提供することである。

上記課題を解決する手段には、以下の態様が含まれる。
＜１＞ 厚み２ｍｍで測定した場合の透過率曲線において以下（１）～（３）を満たし、かつ、ＣＩＥ１９７６（Ｌ＊，ａ＊，ｂ＊）色空間における色相として、ａ＊が－４以上１以下であり、ｂ＊が－１以上１１以下である光学材料。
（１）前記透過率曲線が、波長４００ｎｍ～４４５ｎｍに透過率の極大値Ｔ１を有し、かつ、前記極大値Ｔ１が６５％以上である。
（２）前記透過率曲線が、波長４４５ｎｍ～４８５ｍに透過率の極小値Ｔ２を有し、かつ、前記極小値Ｔ２が６０％以上９０％以下である。
（３）波長６５０ｎｍ～８００ｎｍにおける透過率の最小値が７５％以上であり、かつ、波長６５０ｎｍ～８００ｎｍにおける透過率の平均値が８０％以上である。
＜２＞ 黄色度が、－２以上１３以下である＜１＞に記載の光学材料。
＜３＞ 視感透過率が、７５％以上である＜１＞又は＜２＞に記載の光学材料。
＜４＞ 下記式Ａで表されるポルフィリン系化合物から選択された少なくとも１種を含む有機色素と、樹脂材料と、を含む＜１＞～＜３＞のいずれか１つに記載の光学材料。

式Ａ中、Ｘ_１～Ｘ_８はそれぞれ独立に、水素原子又はハロゲン原子を表す。但し、Ｘ_１～Ｘ_８の少なくとも１つはハロゲン原子である。式Ａ中、Ｒ_１～Ｒ_４はそれぞれ独立に、水素原子、又は、直鎖もしくは分岐のアルキル基を表し、Ｍは２個の水素原子、２価の金属原子、３価の置換金属原子、４価の置換金属原子、水酸化金属原子、又は酸化金属原子を表す。
＜５＞ 前記有機色素の含有量が、１ｐｐｍ～６ｐｐｍである＜４＞に記載の光学材料。
＜６＞ 前記有機色素の含有量が、１ｐｐｍ～４ｐｐｍである＜４＞又は＜５＞に記載の光学材料。
＜７＞ 前記有機色素が、前記式Ａで表されるポルフィリン系化合物である有機色素ａ、及び、前記式Ａで表されるポルフィリン系化合物である有機色素ｂを含み、
濃度０．０１ｇ／Ｌのクロロホルム溶液を用いて光路長１０ｍｍにて測定した場合の吸収スペクトルにおいて、前記有機色素ａが４４５ｎｍ～４５５ｎｍに吸収ピークを有し、前記有機色素ｂが４６０ｎｍ～４７０ｎｍに吸収ピークを有する＜４＞～＜６＞のいずれか１つに記載の光学材料。
＜８＞ 前記有機色素ａの含有量に対する前記有機色素ｂの含有量の比が０．５～２である＜７＞に記載の光学材料。
＜９＞ 前記透過率曲線が、波長４５５ｎｍ～４６５ｎｍに前記極小値Ｔ２を有する＜１＞～＜８＞のいずれか１つに記載の光学材料。
＜１０＞ 前記透過率曲線において、さらに、（４）前記透過率曲線が、波長５４０ｎｍ～６２０ｎｍに透過率の極小値Ｔ４を有し、かつ、前記極小値Ｔ４が６５％以上であること、を満たす＜１＞～＜９＞のいずれか１つに記載の光学材料。
＜１１＞ 前記透過率曲線において、さらに、（４）前記透過率曲線が、波長５４０ｎｍ～６２０ｎｍに透過率の極小値Ｔ４を有し、かつ、前記極小値Ｔ４が６５％以上であること、を満たし、かつ、前記極大値Ｔ１、前記極小値Ｔ４及び前記極小値Ｔ２が、前記極大値Ｔ１＞前記極小値Ｔ４＞前記極小値Ｔ２を満たす＜１＞～＜１０＞のいずれか１つに記載の光学材料。
＜１２＞ 前記透過率曲線において、さらに、（５）前記透過率曲線が、波長４８５ｎｍ～５４０ｎｍに透過率の極大値Ｔ５を有し、かつ、前記極大値Ｔ５が７０％以上であること、を満たす＜１＞～＜１１＞のいずれか１つに記載の光学材料。
＜１３＞ 前記透過率曲線において、さらに、（４）前記透過率曲線が、波長５４０ｎｍ～６２０ｎｍに透過率の極小値Ｔ４を有し、かつ、前記極小値Ｔ４が６５％以上であること、及び、（５）前記透過率曲線が、波長４８５ｎｍ～５４０ｎｍに透過率の極大値Ｔ５を有し、かつ、前記極大値Ｔ５が７０％以上であること、を満たし、かつ、前記極大値Ｔ５、前記極小値Ｔ４及び前記極小値Ｔ２が、前記極大値Ｔ５＞前記極小値Ｔ４＞前記極小値Ｔ２を満たす＜１＞～＜１２＞のいずれか１つに記載の光学材料。

本開示の一実施形態によれば、視認性、及びＣＩＥ１９７６（Ｌ＊，ａ＊，ｂ＊）色空間における色相に優れ、かつ、４４５ｎｍ～４８５ｎｍの光に対する遮蔽性に優れる光学材料を提供することができる。

実施例１及び実施例２の光学材料における透過率曲線を示すグラフである。 実施例３～実施例５、及び、比較例３の光学材料における透過率曲線を示すグラフである。 比較例１及び比較例２の光学材料における透過率曲線を示すグラフである。

以下において、本開示の内容について詳細に説明する。
以下に記載する構成要件の説明は、本開示の代表的な実施態様に基づいてなされることがあるが、本開示はそのような実施態様に限定されるものではない。

本開示において、数値範囲を示す「～」とはその前後に記載される数値を下限値及び上限値として含む意味で使用される。
本開示において段階的に記載されている数値範囲において、一つの数値範囲で記載された上限値又は下限値は、他の段階的な記載の数値範囲の上限値又は下限値に置き換えてもよい。また、本開示に記載されている数値範囲において、その数値範囲の上限値又は下限値は、実施例に示されている値に置き換えてもよい。

本開示において、置換又は無置換を明記していない化合物については、本開示における効果を損なわない範囲で、任意の置換基を有していてもよい。
本開示において、組成物の各成分の量は、各成分に該当する物質が層中に複数存在する場合、特に断らない限り、組成物中に存在する上記複数の物質の合計量を意味する。
なお、本開示において、好ましい態様の組み合わせは、より好ましい態様である。

≪光学材料≫
本開示の光学材料は、厚み２ｍｍで測定した場合の透過率曲線において以下（１）～（３）を満たし、かつ、ＣＩＥ１９７６（Ｌ＊，ａ＊，ｂ＊）色空間における色相として、ａ＊が－４以上１以下であり、ｂ＊が－１以上１１以下である。
（１）前記透過率曲線が、波長４００ｎｍ～４４５ｎｍに透過率の極大値Ｔ１を有し、かつ、前記極大値Ｔ１が６５％以上である。
（２）前記透過率曲線が、波長４４５ｎｍ～４８５ｍに透過率の極小値Ｔ２を有し、かつ、前記極小値Ｔ２が６０％以上９０％以下である。
（３）波長６５０ｎｍ～８００ｎｍにおける透過率の最小値が７５％以上であり、かつ、波長６５０ｎｍ～８００ｎｍにおける透過率の平均値が８０％以上である。

本開示の光学材料は、透過率曲線において、上記（２）の極小値Ｔ２が９０％以下であり、上記（１）及び上記（２）に記載される極大値Ｔ１及び極小値Ｔ２が特定の値以上であり、かつ、波長６５０ｎｍ～８００ｎｍにおける透過率が上記（３）を満たすことで、波長４４５ｎｍ～４８５ｍの光を良好に遮蔽しつつ、視認性及びＣＩＥ１９７６（Ｌ＊，ａ＊，ｂ＊）色空間における色相に優れる光学材料を得ることができる。
また、特定の波長（例えば４６０ｎｍ、４８０ｎｍ等）を有する光が眼に照射されることが、眼精疲労等を誘発させる原因の一つであると考えられるところ、本開示の光学材料は、波長４４５ｎｍ～４８５ｍに透過率の極小値Ｔ２を有し、かつ、前記極小値Ｔ２が６０％以上９０％以下であることで、眼精疲労等の抑制に寄与すると考えられる

＜透過率曲線＞
本開示における透過率曲線は、上記（１）～上記（３）を満たす。これによって、視認性及び４４５ｎｍ～４８５ｎｍの光に対する遮蔽性に優れる。
上記の観点から、上記（１）中、上記極大値Ｔ１が７０％以上であることが好ましく、上記極大値Ｔ１が８０％以上であることがより好ましい。
また、上記極大値Ｔ１の上限としては特に制限はないが、例えば、上記極大値Ｔ１が９５％以下であってもよく、９０％以下であってもよい。

視認性に優れる観点から、上記（２）中、上記極小値Ｔ２が６５％以上であることが好ましく、上記極小値Ｔ２が７０％以上であることがより好ましい。
また、４４５ｎｍ～４８５ｎｍの光に対する遮蔽性に優れる観点から、上記極小値Ｔ２が、８０％以下であることが好ましく、７５％以下であることがより好ましい。

本開示の光学材料は、上記の観点から、上記透過率曲線が波長４５０ｎｍ～４７５ｍに上記極小値Ｔ２を有することが好ましく、波長４５５ｎｍ～４６５ｎｍに上記極小値Ｔ２を有することがより好ましい。

哺乳類の網膜上には、Ｓ錐体、Ｍ錐体、Ｌ錐体の３つの錐体、桿体、さらに近年新たに発見された光受容体である、内因性光感受性網膜神経節細胞（ｉｎｔｒｉｎｓｉｃａｌｌｙ ｐｈｏｔｏｓｅｎｓｉｔｉｖｅ ｒｅｔｉｎａｌ ｇａｎｇｌｉｏｎ ｃｅｌｌ： ｉｐＲＧＣ）が存在する。そして、それぞれ、４２０ｎｍ（Ｓ錐体）、５３０ｎｍ（Ｍ錐体）、５６０ｎｍ（Ｌ錐体）、５００ｎｍ（桿体）、４８０ｎｍ（ｉｐＲＧＣ）の波長光に感度ピークを有する。
例えば、ｉｐＲＧＣは、波長４８０ｎｍ前後の青色成分光に強く反応することから、本開示の光学材料のように、上記（２）の波長域における青色成分光の透過率が低い光学材料を有する眼鏡やサングラスなどのアイウェアを使用することで、使用者の眼精疲労等の予防及び軽減の効果が得られると考えられる。

上記の観点から、上記（３）中、波長６５０ｎｍ～８００ｎｍにおける透過率の最小値としては８０％以上がより好ましい。また、波長６５０ｎｍ～８００ｎｍにおける透過率の最小値としては９０％以下としてもよく、８５％以下としてもよい。
上記（３）中、波長６５０ｎｍ～８００ｎｍにおける透過率の平均値としては８５％以上が好ましい。また、波長６５０ｎｍ～８００ｎｍにおける透過率の平均値としては９９％以下としてもよい。

上記同様の観点から、上記（３）において、「波長６５０ｎｍ～８００ｎｍにおける透過率」は、「波長７００ｎｍ～８００ｎｍにおける透過率」であることが好ましい。
即ち、上記（３）は、波長７００ｎｍ～８００ｎｍにおける透過率の最小値が７５％以上であり、かつ、波長７００ｎｍ～８００ｎｍにおける透過率の平均値が８０％以上であることが好ましい。
また、波長７００ｎｍ～８００ｎｍにおける透過率の最小値、及び、波長７００ｎｍ～８００ｎｍにおける透過率の平均値についての好ましい範囲は、上述の波長７００ｎｍ～８００ｎｍにおける透過率の最小値、及び、波長７００ｎｍ～８００ｎｍにおける透過率の平均値の好ましい範囲と同様である。

本開示の光学材料は、前記透過率曲線において、さらに、
（４）前記透過率曲線が、波長５４０ｎｍ～６２０ｎｍに透過率の極小値Ｔ４を有し、かつ、前記極小値Ｔ４が６５％以上であることを満たすことが好ましい。
本開示の光学材料は、上記（４）を満たす場合において、波長４４５ｎｍ～４８５ｍの光をより良好に遮蔽しつつ、視認性及びＣＩＥ１９７６（Ｌ＊，ａ＊，ｂ＊）色空間における色相により優れる光学材料を得ることができる。
また、本開示の光学材料は、上記（４）を満たすことで、眩しさの低減効果、及び、色のコントラストを向上させる効果を得ることができる。

本開示の光学材料は、前記透過率曲線において、さらに、
（５）前記透過率曲線が、波長４８５ｎｍ～５４０ｎｍに透過率の極大値Ｔ５を有し、かつ、前記極大値Ｔ５が７０％以上であることを満たすことが好ましい。

本開示の光学材料は、上記（５）を満たす場合において、波長４４５ｎｍ～４８５ｍの光をより良好に遮蔽しつつ、視認性及びＣＩＥ１９７６（Ｌ＊，ａ＊，ｂ＊）色空間における色相により優れる光学材料を得ることができる。

また、本開示の光学材料は、前記透過率曲線において、さらに、下記（４）及び（５）を共に満たすことが好ましい。即ち、本開示の光学材料は、厚み２ｍｍで測定した場合の透過率曲線（以下、単に透過率極性ともいう。）において以下（１）～（５）を満たし、かつ、ＣＩＥ１９７６（Ｌ＊，ａ＊，ｂ＊）色空間における色相として、ａ＊が－４以上１以下であり、ｂ＊が－１以上１１以下であることが好ましい。
（１）前記透過率曲線が、波長４００ｎｍ～４４５ｎｍに透過率の極大値Ｔ１を有し、かつ、前記極大値Ｔ１が６５％以上である。
（２）前記透過率曲線が、波長４４５ｎｍ～４８５ｍに透過率の極小値Ｔ２を有し、かつ、前記極小値Ｔ２が６０％以上９０％以下である。
（３）波長６５０ｎｍ～８００ｎｍにおける透過率の最小値が７５％以上であり、かつ、波長６５０ｎｍ～８００ｎｍにおける透過率の平均値が８０％以上である。
（４）前記透過率曲線が、波長５４０ｎｍ～６２０ｎｍに透過率の極小値Ｔ４を有し、かつ、前記極小値Ｔ４が６５％以上である。
（５）前記透過率曲線が、波長４８５ｎｍ～５４０ｎｍに透過率の極大値Ｔ５を有し、かつ、前記極大値Ｔ５が７０％以上である。

本開示の光学材料は、前記透過率曲線において、上記（１）～（３）を満たすことに加え、さらに、上記（４）及び上記（５）に記載される極小値Ｔ４及び極大値Ｔ５が特定の値以上であることで、波長４４５ｎｍ～４８５ｍの光を良好に遮蔽しつつ、視認性及びＣＩＥ１９７６（Ｌ＊，ａ＊，ｂ＊）色空間における色相により優れる光学材料を得ることができる。

上述の通り、哺乳類の網膜上には、Ｓ錐体、Ｍ錐体、及びＬ錐体の３つの錐体、桿体、並びに、ｉｐＲＧＣが存在する。
上記（４）に関して、明所で作用するＬ錐体が感度ピークを波長５６０ｎｍに有する。
そのため、本開示の好ましい態様における光学材料のように、上記（４）の波長域における透過率の極小値が上記（２）の波長域における透過率の極小値よりも高い光学材料を備えるアイウェア等を使用することで、明るさ及び視認性を大きく損なうことなく、眼精疲労を予防及び軽減する効果が得られると考えられる。

上記（５）に関して、桿体は感度ピークを波長５００ｎｍに有し、Ｍ錐体は感度ピークを波長５３０ｎｍに有する。
また、桿体は主に暗所で作用し、錐体は主に明所で作用する特性がある。
そのため、本開示の好ましい態様における光学材料のように、上記（５）の波長域における透過率が上記（２）の波長域における透過率よりも高い光学材料を備えるアイウェア等を使用することで、明るさ及び視認性を大きく損なうことなく、眼精疲労を予防及び軽減する効果が得られると考えられる。
上記（１）～上記（５）の波長域における透過率を有することにより、眼精疲労等を予防及び軽減する効果を有し、さらに、外観上使用者にとって自然な色相のレンズを提供することができる。

上記の観点から、上記（５）中、上記極大値Ｔ５が７５％以上であることが好ましく、上記極大値Ｔ５が８０％以上であることがより好ましい。
また、上記極大値Ｔ５の上限としては特に制限はないが、例えば、上記極大値Ｔ５が９５％以下であってもよく、９０％以下であってもよい。

上記の観点から、上記（４）中、上記極小値Ｔ４が７０％以上であることが好ましい。
また、上記極小値Ｔ４の上限としては特に制限はないが、例えば、上記極小値Ｔ４が８０％以下であってもよく、７５％以下であってもよい。

本開示の光学材料は、視認性及び４４５ｎｍ～４８５ｎｍの光に対する遮蔽性に優れる観点から、前記透過率曲線において、さらに、
（４）前記透過率曲線が、波長５４０ｎｍ～６２０ｎｍに透過率の極小値Ｔ４を有し、かつ、前記極小値Ｔ４が６５％以上であることを満たし、かつ、前記極大値Ｔ１、前記極小値Ｔ４及び前記極小値Ｔ２が、前記極大値Ｔ１＞前記極小値Ｔ４＞前記極小値Ｔ２を満たすことが好ましい。

本開示の光学材料は、視認性及び４４５ｎｍ～４８５ｎｍの光に対する遮蔽性に優れる観点から、前記透過率曲線において、さらに、
（４）前記透過率曲線が、波長５４０ｎｍ～６２０ｎｍに透過率の極小値Ｔ４を有し、かつ、前記極小値Ｔ４が６５％以上であること、及び、（５）前記透過率曲線が、波長４８５ｎｍ～５４０ｎｍに透過率の極大値Ｔ５を有し、かつ、前記極大値Ｔ５が７０％以上であることを満たし、かつ、前記極大値Ｔ５、前記極小値Ｔ４及び前記極小値Ｔ２が、前記極大値Ｔ５＞前記極小値Ｔ４＞前記極小値Ｔ２を満たすことが好ましい。

本開示の光学材料は、視認性及び４４５ｎｍ～４８５ｎｍの光に対する遮蔽性に優れる観点から、前記極大値Ｔ５及び前記極大値Ｔ１が、前記極大値Ｔ５＞前記極大値Ｔ１を満たすことが好ましい。

本開示における透過率曲線は、分光光度計（例えば、島津製作所株式会社製の島津分光光度計ＵＶ－１６００）を使用し、２ｍｍ厚のプラノーレンズを用いて測定する。

＜ＣＩＥ１９７６（Ｌ＊，ａ＊，ｂ＊）色空間＞
本開示の光学材料は、ＣＩＥ１９７６（Ｌ＊，ａ＊，ｂ＊）色空間における色相として、ａ＊が－４以上１以下であり、ｂ＊が－１以上１１以下である。
これによって、光学材料の色味を良好に保つことができる。即ち、本開示の光学材料は、例えばサングラス等の遮光眼鏡の用途に好適に用いることができる。
光学材料の色味を良好に保つ観点から、ＣＩＥ１９７６（Ｌ＊，ａ＊，ｂ＊）色空間における色相として、ａ＊が－２以上１以下であることが好ましい。
同様の観点から、ＣＩＥ１９７６（Ｌ＊，ａ＊，ｂ＊）色空間における色相として、ｂ＊が０以上８以下であることが好ましく、０以上５．５以下であることがより好ましい。
本開示において、ＣＩＥ１９７６（Ｌ＊，ａ＊，ｂ＊）色空間における色相は、分光測色計（例えば、コニカミノルタ製ＣＭ－５）を用いて測定する。

本開示の光学材料の具体的な態様としては、有機色素と、樹脂材料と、を含む態様が好適である。これによって、透過率曲線において上記（１）～（３）を満たし、かつ、ＣＩＥ１９７６（Ｌ＊，ａ＊，ｂ＊）色空間における色相として、ａ＊が－４以上１以下であり、ｂ＊が－１以上１１以下である光学材料を得ることができる。

（有機色素）
本開示における有機色素は、透過率曲線が上記（１）～（３）を満たし、かつ、ＣＩＥ１９７６（Ｌ＊，ａ＊，ｂ＊）色空間におけるａ＊及びｂ＊が上記範囲内である光学材料が得られるものであれば特に限定されず、４４５ｎｍ～４８５ｎｍの範囲に吸収ピークがある有機色素が好ましい。

本開示における有機色素としては、ポルフィリン系化合物などを挙げることができる。
上記の中でも、透過率曲線に係る上記（１）～（３）を満たし、かつ、ＣＩＥ１９７６（Ｌ＊，ａ＊，ｂ＊）色空間におけるａ＊及びｂ＊を上記範囲内とすることが容易である観点から、ポルフィリン系化合物が好ましく、ポルフィリン系化合物としては、下記式Ａで表されるポルフィリン系化合物から選択された少なくとも１種を含むことが好ましい。
即ち、本開示の光学材料は、下記式Ａで表されるポルフィリン系化合物から選択された少なくとも１種を含む有機色素と、樹脂材料と、を含むことが好ましい。

式Ａ中、Ｘ_１～Ｘ_８はそれぞれ独立に、水素原子又はハロゲン原子を表す。但し、Ｘ_１～Ｘ_８の少なくとも１つはハロゲン原子である。式Ａ中、Ｒ_１～Ｒ_４はそれぞれ独立に、水素原子、又は、直鎖もしくは分岐のアルキル基を表し、Ｍは２個の水素原子、２価の金属原子、３価の置換金属原子、４価の置換金属原子、水酸化金属原子、又は酸化金属原子を表す。

上記ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などが挙げられ、フッ素原子、塩素原子又は臭素原子が好ましく、フッ素原子又は臭素原子がより好ましい。
Ｒ_１～Ｒ_４は、それぞれ独立に、水素原子、又は、炭素数１～８の直鎖もしくは分岐のアルキル基であることが好ましい。
Ｍは、Ｃｕ、Ｚｎ、Ｆｅ、Ｃｏ、Ｎｉ、Ｐｔ、Ｐｄ、Ｍｎ、Ｍｇ、Ｍｎ（ＯＨ）、Ｍｎ（ＯＨ）_２、ＶＯ、又はＴｉＯが好ましく、Ｎｉ，Ｐｄ又はＶＯがより好ましい。

Ｒ_１～Ｒ_４が直鎖もしくは分岐のアルキル基である場合、直鎖もしくは分岐のアルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｔｅｒｔ－ペンチル基、１，２－ジメチルプロピル基、１－メチルブチル基、２－メチルブチル基、ｎ－ヘキシル基、２－メチルペンチル基、４－メチルペンチル基、４－メチル－２－ペンチル基、１，２－ジメチルブチル基、２，３－ジメチルブチル基、２－エチルブチル基、ｎ－ヘプチル基、３－メチルヘキシル基、５－メチルヘキシル基、２，４－ジメチルペンチル基、ｎ－オクチル基、ｔｅｒｔ－オクチル基、２－エチルヘキシル基、２－プロピルペンチル基、２，５－ジメチルヘキシル基などが挙げられる。

これらの中でも、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、１，２－ジメチルプロピル基、１－メチルブチル基、ｎ－ヘキシル基、１，２－ジメチルブチル基、２－エチルブチル基、ｎ－ヘプチル基、ｎ－オクチル基、又は２－エチルヘキシル基が好ましく、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、イソペンチル基、ｎ－ヘキシル基、１，２－ジメチルブチル基、２－エチルブチル基、ｎ－ヘプチル基、又はｎ－オクチル基がより好ましい。

本開示の光学材料に用いられるポルフィリン系化合物は、それ自体公知の方法を参考にして製造することができる。例えば、ＯｃｔａｂｒｏｍｏｔｅｔｒａｐｈｅｎｙｌｐｏｒｐｈｙｒｉｎａｎｄＩｔｓＭｅｔａｌＤｅｒｉｖａｔｉｖｅｓ（Ｉｎｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．１９９１，３０，２３９－２４５）記載の方法で製造することができる。
また、式Ａで表される化合物は、例えば、一般式（Ｂ－１）～一般式（Ｂ－４）で表される化合物と一般式（Ｃ－１）～一般式（Ｃ－４）で表される化合物を、酸触媒（例えば、プロピオン酸、ボロントリフルオリド・エチルエーテル錯体、トリフルオロ酢酸）による脱水縮合反応及び酸化（例えば、２，３－ジクロロ－５，６－ジシアノ－１，４－ベンゾキノン）、いわゆるＲｏｔｈｅｒｍｕｎｔ反応により合成し、更に、所望により金属あるいは金属塩（例えば、アセチルアセトン錯体、金属の酢酸塩）を適当な溶媒中で反応させることにより製造することができる。

一般式（Ｂ－１）～一般式（Ｂ－４）及び一般式（Ｃ－１）～一般式（Ｃ－４）において、Ｘ_１～Ｘ_８、及びＲ_１～Ｒ_４は式Ａの場合と同じ意味を表す。

なお、本開示においては、式Ａで表されるポルフィリン系化合物は、実際には、一種または二種以上の異性体からなる混合物を表している。このような複数の異性体からなる混合物の構造の記載に際しても、本開示においては、便宜上、例えば、式Ａで表される一つの構造式を記載しているものである。

有機色素は、２種以上を混合して用いてもよい。
２種以上の有機色素を混合して用いる場合、本開示の光学材料は、前記有機色素が、前記式Ａで表されるポルフィリン系化合物である有機色素ａ、及び、前記式Ａで表されるポルフィリン系化合物である有機色素ｂを含み、濃度０．０１ｇ／Ｌのクロロホルム溶液を用いて光路長１０ｍｍにて測定した場合の吸収スペクトルにおいて、前記有機色素ａが４４５ｎｍ～４５５ｎｍに吸収ピークを有し、前記有機色素ｂが４６０ｎｍ～４７０ｎｍに吸収ピークを有することが好ましい。

透過率曲線が上記（１）～（３）を満たし、かつ、ＣＩＥ１９７６（Ｌ＊，ａ＊，ｂ＊）色空間におけるａ＊及びｂ＊が上記範囲内である光学材料がより容易に得られる観点から、前記有機色素ａの含有量に対する前記有機色素ｂの含有量の比（有機色素ｂ／有機色素ａ）が０．５～２であることが好ましく、０．７～１．５であることがより好ましく、０．８～１．２であることがさらに好ましい。

２種以上のポルフィリン系化合物を混合して用いる場合は、４４５ｎｍ～４５５ｎｍに吸収ピークを持つ前記有機色素ａとして、例えばＸ＝臭素、Ｍ＝Ｎｉ、Ｐｄなどが挙げられる。４６０ｎｍ～４７０ｎｍに吸収ピークを持つ前記有機色素ｂとして、例えばＸ＝臭素、Ｍ＝ＶＯ（酸化バナジウム）などが挙げられる。

本開示の光学材料においては、ポルフィリン系化合物は、一種または二種以上の異性体からなる混合物を使用することができる。また、所望により、上記混合物から各異性体を分離し、異性体の内の一種の化合物を用いることができ、さらには、任意の割合からなる複数の異性体を併用することができる。尚、本開示に係るポルフィリン系化合物とは、結晶は勿論であるが、無定型（アモルファス体）をも包含するものである。

本開示の光学材料は、濃度０．０１ｇ／Ｌクロロホルム溶液の光路長１０ｍｍで測定した吸収スペクトルにおいて、波長４４５ｎｍ～４８５ｎｍの範囲に吸収ピークがあり、かつ上記吸収ピークの半値幅が１０ｎｍ以上５０ｎｍ未満である化合物を、少なくとも一種含むことが好ましい。

なお、本開示において半値幅とは半値全幅のことであり、吸収スペクトルにおいて吸収極大波長における吸光係数値（εｇ）の１／２の値にて引いた横軸に並行な直線と上記吸収ピークとにより形成される２つの交点の間の距離（ｎｍ）で表される。

本開示の光学材料は、有機色素の含有量が１ｐｐｍ～６ｐｐｍであることが好ましい。本開示の光学材料は、有機色素の含有量が１ｐｐｍ～６ｐｐｍという比較的少量であっても、良好な視認性及び４４５ｎｍ～４８５ｎｍの光に対する遮蔽性を両立させることができる。
有機色素の含有量が比較的少量であることで、光学材料全体として有機色素以外の成分を多量に含むことができ、透過率曲線における上記（１）～（３）を達成することが容易となる。また、有機色素の含有量が比較的少量であることは、ＣＩＥ１９７６（Ｌ＊，ａ＊，ｂ＊）色空間における色相を良好に保持することに寄与する。
上記同様の観点から、有機色素の含有量が１ｐｐｍ～５ｐｐｍであることがより好ましく、１ｐｐｍ～４ｐｐｍであることがさらに好ましく、２ｐｐｍ～４ｐｐｍであることが特に好ましい。
なお、本開示において、ｐｐｍは質量基準のｐｐｍを意味する。

（樹脂材料）
本開示における樹脂材料について説明する。
本開示において、樹脂材料は、市販品等の樹脂材料を用いてもよく、樹脂モノマーから得られる樹脂材料を用いてもよい。
本開示において、樹脂材料は、特に限定されず使用することができるが、透明性樹脂であることが好ましい。
以下に、樹脂材料、及び樹脂材料を得るための樹脂モノマーについて説明する。

樹脂材料として、ポリウレタン、ポリチオウレタン、ポリスルフィド、ポリカーボネート、ポリ（メタ）アクリレート、ポリオレフィン、環状ポリオレフィン、ポリアリル、ポリウレタンウレア、ポリエン－ポリチオール重合体、開環メタセシス重合体、ポリエステル、エポキシ樹脂等を挙げることができ、ポリウレタン、ポリチオウレタン、ポリスルフィド、ポリカーボネート、ポリ（メタ）アクリレート及びポリオレフィンから選択される少なくとも一種を好ましく用いることができ、ポリチオウレタン、ポリスルフィド、ポリ（メタ）アクリレート、ポリアリル又はポリカーボネートをより好ましく用いることができ、ポリチオウレタンをさらに好ましく用いることができる。これらの材料は透明性が高い材料であり、光学材料用途に好適に用いることができる。
なお、これらの材料は単独であっても、これらの複合材料であっても良い。

ポリウレタンは、樹脂モノマーである、ポリイソシアネート化合物とポリオール化合物とから得られる。ポリチオウレタンは、ポリイソシアネート化合物由来の構成単位及びポリチオール化合物由来の構成単位からなる。光学材料用組成物には、これらの樹脂を構成する樹脂モノマーを含むことができる。

ポリイソシアネート化合物としては、１，６－ヘキサメチレンジイソシアネート、１，５－ペンタメチレンジイソシアネート、２，２，４－トリメチルヘキサンジイソシアネート、２，４，４－トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート、リジンジイソシアナトメチルエステル、リジントリイソシアネート、ｍ－キシリレンジイソシアネート、α，α，α′，α′－テトラメチルキシリレンジイソシアネート、ビス（イソシアナトメチル）ナフタリン、メシチリレントリイソシアネート、ビス（イソシアナトメチル）スルフィド、ビス（イソシアナトエチル）スルフィド、ビス（イソシアナトメチル）ジスルフィド、ビス（イソシアナトエチル）ジスルフィド、ビス（イソシアナトメチルチオ）メタン、ビス（イソシアナトエチルチオ）メタン、ビス（イソシアナトエチルチオ）エタン、ビス（イソシアナトメチルチオ）エタン等の脂肪族ポリイソシアネート化合物；イソホロンジイソシアネート、１，３－ビス（イソシアナトメチル）シクロヘキサン、１，４－ビス（イソシアナトメチル）シクロヘキサン、ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート、シクロヘキサンジイソシアネート、メチルシクロヘキサンジイソシアネート、ジシクロヘキシルジメチルメタンイソシアネート、２，５－ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ－［２．２．１］－ヘプタン、２，６－ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ－［２．２．１］－ヘプタン、３，８－ビス（イソシアナトメチル）トリシクロデカン、３，９－ビス（イソシアナトメチル）トリシクロデカン、４，８－ビス（イソシアナトメチル）トリシクロデカン、４，９－ビス（イソシアナトメチル）トリシクロデカン等の脂環族ポリイソシアネート化合物；ナフタレンジイソシアネート、ｍ－フェニレンジイソシアネート、ｐ－フェニレンジイソシアネート、２，４－トリレンジイソシアネート、２，６－トリレンジイソシアネート、ビフェニルジイソシアネート、ジフェニルメタン－２，２′－ジイソシアネート、ジフェニルメタン－２，４′－ジイソシアネート、ジフェニルメタン－４，４′－ジイソシアネート、ベンゼントリイソシアネート、ジフェニルスルフィド－４，４－ジイソシアネート等の芳香族ポリイソシアネート化合物；２，５－ジイソシアナトチオフェン、２，５－ビス（イソシアナトメチル）チオフェン、２，５－ジイソシアナトテトラヒドロチオフェン、２，５－ビス（イソシアナトメチル）テトラヒドロチオフェン、３，４－ビス（イソシアナトメチル）テトラヒドロチオフェン、２，５－ジイソシアナト－１，４－ジチアン、２，５－ビス（イソシアナトメチル）－１，４－ジチアン、４，５－ジイソシアナト－１，３－ジチオラン、４，５－ビス（イソシアナトメチル）－１，３－ジチオラン等の複素環ポリイソシアネート化合物等を挙げることができ、これらから選択した少なくとも一種を用いることができる。

ポリオール化合物は、１種以上の脂肪族または脂環族アルコールであり、具体的には、直鎖または分枝鎖の脂肪族アルコール、脂環族アルコール、これらアルコールとエチレンオキサイド、プロピレンオキサイド、ε－カプロラクトンを付加させたアルコール等が挙げられ、これらから選択した少なくとも一種を用いることができる。

直鎖または分枝鎖の脂肪族アルコールとしては、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、トリプロピレングリコール、１，３－プロパンジオール、２，２－ジメチル－１，３－プロパンジオール、２，２－ジエチル－１，３－プロパンジオール、１，２－ブタンジオール、１，３－ブタンジオール、１，４－ブタンジオール、３－メチル－１，３－ブタンジオ－ル、１，２－ペンタンジオール、１，３－ペンタンジオール、１，５－ペンタンジオール、２，４－ペンタンジオール、２－メチル－２，４－ペンタンジオール、３－メチル－１，５－ペンタンジオール、１，６－ヘキサンジオール、２，５－ヘキサンジオール、グリセロール、ジグリセロール、ポリグリセロール、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、ジ（トリメチロールプロパン）等が挙げられる。

脂環族アルコールとしては、１，２－シクロペンタンジオール、１，３－シクロペンタンジオール、３－メチル－１，２－シクロペンタンジオール、１，２－シクロヘキサンジオール、１，３－シクロヘキサンジオール、１，４－シクロヘキサンジオール、４，４’－ビシクロヘキサノール、１，４－シクロヘキサンジメタノール等が挙げられ、これらから選択した少なくとも一種を用いることができる。

これらアルコールとエチレンオキサイド、プロピレンオキサイド、ε－カプロラクトンを付加させた化合物でもよい。例えば、グリセロールのエチレンオキサイド付加体、トリメチロールプロパンのエチレンオキサイド付加体、ペンタエリスリトールのエチレンオキサイド付加体、グリセロールのプロピレンオキサイド付加体、トリメチロールプロパンのプロピレンオキサイド付加体、ペンタエリスリトールのプロピレンオキサイド付加体、カプロラクトン変性グリセロール、カプロラクトン変性トリメチロールプロパン、カプロラクトン変性ペンタエリスリトール等が挙げられ、これらから選択した少なくとも一種を用いることができる。

ポリチオール化合物としては、メタンジチオール、１，２－エタンジチオール、１，２，３－プロパントリチオール、１，２－シクロヘキサンジチオール、ビス（２－メルカプトエチル）エーテル、テトラキス（メルカプトメチル）メタン、ジエチレングリコールビス（２－メルカプトアセテート）、ジエチレングリコールビス（３－メルカプトプロピオネート）、エチレングリコールビス（２－メルカプトアセテート）、エチレングリコールビス（３－メルカプトプロピオネート）、トリメチロールプロパントリス（２－メルカプトアセテート）、トリメチロールプロパントリス（３－メルカプトプロピオネート）、トリメチロールエタントリス（２－メルカプトアセテート）、トリメチロールエタントリス（３－メルカプトプロピオネート）、ペンタエリスリトールテトラキス（２－メルカプトアセテート）、ペンタエリスリトールテトラキス（３－メルカプトプロピオネート）、ビス（メルカプトメチル）スルフィド、ビス（メルカプトメチル）ジスルフィド、ビス（メルカプトエチル）スルフィド、ビス（メルカプトエチル）ジスルフィド、ビス（メルカプトプロピル）スルフィド、ビス（メルカプトメチルチオ）メタン、ビス（２－メルカプトエチルチオ）メタン、ビス（３－メルカプトプロピルチオ）メタン、１，２－ビス（メルカプトメチルチオ）エタン、１，２－ビス（２－メルカプトエチルチオ）エタン、１，２－ビス（３－メルカプトプロピルチオ）エタン、１，２，３－トリス（メルカプトメチルチオ）プロパン、１，２，３－トリス（２－メルカプトエチルチオ）プロパン、１，２，３－トリス（３－メルカプトプロピルチオ）プロパン、４－メルカプトメチル－１，８－ジメルカプト－３，６－ジチアオクタン、５，７－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン、４，７－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン、４，８－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン、テトラキス（メルカプトメチルチオメチル）メタン、テトラキス（２－メルカプトエチルチオメチル）メタン、テトラキス（３－メルカプトプロピルチオメチル）メタン、ビス（２，３－ジメルカプトプロピル）スルフィド、２，５－ジメルカプトメチル－１，４－ジチアン、２，５－ジメルカプト－１，４－ジチアン、２，５－ジメルカプトメチル－２，５－ジメチル－１，４－ジチアン、及びこれらのチオグリコール酸及びメルカプトプロピオン酸のエステル、ヒドロキシメチルスルフィドビス（２－メルカプトアセテート）、ヒドロキシメチルスルフィドビス（３－メルカプトプロピオネート）、ヒドロキシエチルスルフィドビス（２－メルカプトアセテート）、ヒドロキシエチルスルフィドビス（３－メルカプトプロピオネート）、ヒドロキシメチルジスルフィドビス（２－メルカプトアセテート）、ヒドロキシメチルジスルフィドビス（３－メルカプトプロピオネート）、ヒドロキシエチルジスルフィドビス（２－メルカプトアセテート）、ヒドロキシエチルジスルフィドビス（３－メルカプトプロピネート）、２－メルカプトエチルエーテルビス（２－メルカプトアセテート）、２－メルカプトエチルエーテルビス（３－メルカプトプロピオネート）、チオジグリコール酸ビス（２－メルカプトエチルエステル）、チオジプロピオン酸ビス（２－メルカプトエチルエステル）、ジチオジグリコール酸ビス（２－メルカプトエチルエステル）、ジチオジプロピオン酸ビス（２－メルカプトエチルエステル）、１，１，３，３－テトラキス（メルカプトメチルチオ）プロパン、１，１，２，２－テトラキス（メルカプトメチルチオ）エタン、４，６－ビス（メルカプトメチルチオ）－１，３－ジチアン、トリス（メルカプトメチルチオ）メタン、トリス（メルカプトエチルチオ）メタン等の脂肪族ポリチオール化合物；１，２－ジメルカプトベンゼン、１，３－ジメルカプトベンゼン、１，４－ジメルカプトベンゼン、１，２－ビス（メルカプトメチル）ベンゼン、１，３－ビス（メルカプトメチル）ベンゼン、１，４－ビス（メルカプトメチル）ベンゼン、１，２－ビス（メルカプトエチル）ベンゼン、１，３－ビス（メルカプトエチル）ベンゼン、１，４－ビス（メルカプトエチル）ベンゼン、１，３，５－トリメルカプトベンゼン、１，３，５－トリス（メルカプトメチル）ベンゼン、１，３，５－トリス（メルカプトメチレンオキシ）ベンゼン、１，３，５－トリス（メルカプトエチレンオキシ）ベンゼン、２，５－トルエンジチオール、３，４－トルエンジチオール、１，５－ナフタレンジチオール、２，６－ナフタレンジチオール等の芳香族ポリチオール化合物；２－メチルアミノ－４，６－ジチオール－ｓｙｍ－トリアジン、３，４－チオフェンジチオール、ビスムチオール、２，５－ビス（メルカプトメチル）－１，４－ジチアン、４，６－ビス（メルカプトメチルチオ）－１，３－ジチアン、２－（２，２－ビス（メルカプトメチルチオ）エチル）－１，３－ジチエタン等の複素環ポリチオール化合物等を挙げることができ、これらから選択した少なくとも一種を用いることができる。

ポリスルフィドは、樹脂モノマーである、ポリエピチオ化合物やポリチエタン化合物の開環重合による方法により得ることができる。光学材料用組成物には、これらの樹脂を構成する樹脂モノマーを含むことができる。

ポリエピチオ化合物としては、特に制限はなく用いることができ、例えば、特許第６２１６３８３号公報に記載のものを用いることができる。
ポリチエタン化合物としては、金属含有チエタン化合物または非金属チエタン化合物を用いることができる。具体的には、例えば、特許第６２１６３８３号公報に記載のものを用いることができる。

ポリカーボネートは、アルコールとホスゲンの反応、またはアルコールとクロロホーメートを反応させる方法、または炭酸ジエステル化合物のエステル交換反応をすることにより得ることができるが、一般的に入手可能な市販品ポリカーボネート樹脂を用いることも可能である。市販品としては帝人化成株式会社製のパンライトシリーズなどを用いることができる。本開示の光学材料用組成物には、ポリカーボネートを樹脂材料として含むことができる。

ポリ（メタ）アクリレートとしては、特に制限はなく用いることができ、例えば、特許第６２１６３８３号公報に記載のものを用いることができる。

ポリオレフィンとしては、特に制限はなく用いることができ、例えば、特許第６２１６３８３号公報に記載の具体例、環状ポリオレフィン、オレフィンの重合反応及びポリオレフィンの製造方法を用いることができる。

ポリアリルは、公知のラジカル発生性の重合触媒の存在下に、アリル基含有モノマーから選ばれる少なくとも１種のアリル基含有モノマーを重合させることにより製造される。
アリル基含有モノマーとしては、アリルジグリコールカーボネートやジアリルフタレートが一般的に市販されており、これらは好適に使用することができる。

ポリウレタンウレアは、ポリウレタンプレポリマー及びジアミン硬化剤による反応生成物であり、商標ＴＲＩＶＥＸとしてＰＰＧＩｎｄｕｓｔｒｉｅｓ，Ｉｎｃ．から販売されているものが代表例である。ポリウレタンポリウレアは透明性の高い材料であり、好適に使用することができる。

ポリエン－ポリチオール重合体は、１分子中に２個以上のエチレン性官能基を有するポリエン化合物と、１分子中に２個以上のチオール基を有するポリチオール化合物からなる付加重合並びにエチレン鎖状重合による高分子生成物である。

ポリエン－ポリチオール重合体における、ポリエン化合物としては、例えば、特許第６２１６３８３号公報に記載のものを用いることができる。

開環メタセシス重合体は、触媒を用いて環状オレフィン類を開環重合させてなる高分子である。開環重合させることのできる環状オレフィン類としては、例えば、特許第６２１６３８３号公報に記載のものを用いることができる。

ポリエステルは、アンチモンやゲルマニウム化合物に代表されるルイス酸触媒や、有機酸、無機酸などの公知のポリエステル製造触媒の存在下に縮合重合される。具体的には、ジカルボン酸を含む多価カルボン酸及びこれらのエステル形成性誘導体から選ばれる一種または二種以上とグリコールを含む多価アルコールから選ばれる一種または二種以上とからなるもの、またはヒドロキシカルボン酸及びこれらのエステル形成性誘導体からなるもの、または環状エステルからなるものをいう。

ジカルボン酸及びグリコールとしては、例えば、特許第６２１６３８３号公報に記載のものを用いることができる。

ポリエステルとしては、例えば、特許第６２１６３８３号公報に記載のものを用いることができる。

エポキシ樹脂はエポキシ化合物を開環重合してなる樹脂であり、エポキシ化合物としては、例えば、特許第６２１６３８３号公報に記載のものを用いることができる。

（添加剤）
本開示の光学材料は、上記以外の他の成分として添加剤を含有してもよい。
上記添加剤として、重合触媒、内部離型剤、染料、ブルーイング剤、紫外線吸収剤などを挙げることができる。本開示において、ポリウレタン及びポリチオウレタンを得る際には、重合触媒を用いても良いし、用いなくてもよい。
内部離型剤としては、酸性リン酸エステルが挙げられる。酸性リン酸エステルとしては、リン酸モノエステル、リン酸ジエステルを挙げることができ、それぞれ単独または２種類以上混合して使用することできる。ブルーイング剤としては、可視光領域のうち橙色から黄色の波長域に吸収帯を有し、樹脂材料からなる光学材料の色相を調整する機能を有するものが挙げられる。ブルーイング剤は、さらに具体的には、青色から紫色を示す物質を含む。

紫外線吸収剤としては、２，２’－ジヒドロキシ－４－メトキシベンゾフェノン、２－ヒドロキシ－４－アクリロイルオキシベンゾフェノン、２－ヒドロキシ－４－アクリロイルオキシ－５－ｔｅｒｔ－ブチルベンゾフェノン、２－ヒドロキシ－４－アクリロイルオキシ－２’，４’－ジクロロベンゾフェノン等のベンゾフェノン系紫外線吸収剤、２－［４－［（２－ヒドロキシ－３－ドデシルオキシプロピル）オキシ］－２－ヒドロキシフェニル］４，６－ビス（２，４－ジメチルフェニル）－１，３，５－トリアジン、２－［４－（２－ヒドロキシ－３－トリデシルオキシプロピル）オキシ］－２－ヒドロキシフェニル］－４，６－ビス（２，４ジメチルフェニル）－１，３，５－トリアジン、２－［４－［（２－ヒドロキシ－３－（２’－エチル）ヘキシル）オキシ］－２－ヒドロキシフェニル］－４，６－ビス（２，４－ジメチルフェニル）－１，３，５－トリアジン、２，４－ビス（２－ヒドロキシ－４－ブチルオキシフェニル）－６－（２，４－ビス－ブチルオキシフェニル）－１，３，５－トリアジン、２－（２－ヒドロキシ－４－［１－オクチルオキシカルボニルエトキシ］フェニル）－４，６－ビス（４－フェニルフェニル）－１，３，５－トリアジン等のトリアジン系紫外線吸収剤、２－（２Ｈ－ベンゾトリアゾール－２－イル）－４－メチルフェノール、２－（２Ｈ－ベンゾトリアゾール－２－イル）－４－ｔｅｒｔ－オクチルフェノール、２－（２Ｈ－ベンゾトリアゾール－２－イル）－４，６－ビス（１－メチル－１－フェニルエチル）フェノール、２－（２Ｈ－ベンゾトリアゾール－２－イル）－４，６－ジ－ｔｅｒｔ－ペンチルフェノール、２－（５－クロロ－２Ｈ－ベンゾトリアゾール－２－イル）－４－メチル－６－ｔｅｒｔ－ブチルフェノール、２－（５－クロロ－２Ｈ－ベンゾトリアゾール－２－イル）－２，４－ｔｅｒｔ－ブチルフェノール、２，２’－メチレンビス［６－（２Ｈ－ベンゾトリアゾール－２－イル）－４－（１，１，３，３－テトラメチルブチル）フェノール］等のベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤などが挙げられるが、好ましくは２－（２Ｈ－ベンゾトリアゾール－２－イル）－４－ｔｅｒｔ－オクチルフェノールや２－（５－クロロ－２Ｈ－ベンゾトリアゾール－２－イル）－４－メチル－６－ｔｅｒｔ－ブチルフェノールのベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤が挙げられる。これらの紫外線吸収剤は単独でも２種以上を併用することもできる。

紫外線吸収剤は、市販品を用いてもよい。上記市販品としては、例えば、Ｔｉｎｕｖｉｎ３２６（ＢＡＳＦジャパン株式会社製）、Ｖｉｏｓｏｒｂ５８３（共同薬品株式会社製）等が挙げられる。

（黄色度）
本開示の光学材料は、黄色度が－２以上１３以下であることが好ましい。
これによって、例えば、本開示の光学材料をレンズとして用いる場合に、レンズに高品質を付与することができる。
なお、本開示において、黄色度をＹＩ（ＹｅｌｌｏｗＩｎｄｅｘ）と称することがある。
本開示の光学材料は、黄色度が－１以上８．５以下であることがより好ましい。
ＹＩは、分光測色計（例えば、コニカミノルタ製ＣＭ－５）を用いて、２ｍｍ厚のプラノーレンズにおいて測定する。

（視感透過率）
本開示の光学材料は、視感透過率が７５％以上であることが好ましい。
これによって、実用上、光学材料を通して視認性を確保する必要がある場合（例えば、本開示の光学材料を眼鏡レンズとして用いる場合等）に、良好な視認性を得ることができる。
視感透過率は、分光測色計（例えば、コニカミノルタ製ＣＭ－５）を用いて、２ｍｍ厚のプラノーレンズにおいて測定する。

＜光学材料用組成物＞
光学材料は、例えば、以下に説明する光学材料用組成物を用いて製造することができる。
光学材料用組成物は、上述の成分を含有することができ、例えば、上記樹脂材料または上記樹脂モノマーと、上記有機色素とを含有することができる。
有機色素の含有量は、上記樹脂材料または上記樹脂モノマーの合計１００質量部に対して０．０００１～０．０００６質量部が好ましく、０．０００１～０．０００５質量部がより好ましく、０．０００２～０．０００４質量部がさらに好ましい。
有機色素を上記の量で含むことにより、上記の透過率曲線における（１）～（３）を満たす光学材料を好適に得ることができる。
この有機色素としては、上述のものを用いることができる。さらに、その他の成分として、樹脂改質剤等を含んでいてもよい。

本開示において、光学材料用組成物は、上記の成分を所定の方法で混合することにより得ることができる。
組成物中の各成分の混合順序や混合方法は、各成分を均一に混合することができれば特
に限定されず、公知の方法で行うことができる。公知の方法としては、例えば、添加物を所定量含むマスターバッチを作製して、このマスターバッチを溶媒に分散し、溶解させる方法などがある。例えばポリウレタン樹脂の場合、ポリイソシアネート化合物に添加物を分散し、溶解させてマスターバッチを作製する方法などがある。

有機色素を含む成形体を得るには、有機色素と樹脂材料モノマーとを含む光学材料用組成物を混合し、重合させる方法や、有機色素と樹脂材料とを含む光学材料用組成物を硬化させる方法により行うことができる。

本開示の光学材料は、有機色素と樹脂材料とを含む成形体の態様にて用いることができる。また、上記成形体は、本開示の光学材料用組成物を成形することで得られる成形体でもよい。

＜光学材料の態様＞
本開示の光学材料の態様としては、代表的には、基材からなる光学材料、基材とフィルム層とからなる光学材料、基材とコーティング層とからなる光学材料、基材とフィルム層とコーティング層とからなる光学材料が挙げられる。
上記基材としては、例えばレンズ基材が挙げられる。

本開示の光学材料として、具体的には、基材からなる光学材料、基材の少なくとも一方の面にフィルム層が積層されてなる光学材料、基材の少なくとも一方の面にコーティング層が積層されてなる光学材料、基材の少なくとも一方の面にフィルム層とコーティング層とが積層されてなる光学材料、２つの基材でフィルム層が挟持されてなる光学材料等が挙げられる。

コーティング層としては、例えば、プライマー層、ハードコート層、反射防止層、防曇コート層、防汚染層、撥水層等が挙げられる。これらのコーティング層はそれぞれ単独で用いることも複数のコーティング層を多層化して使用することもできる。両面にコーティング層を施す場合、それぞれの面に同様なコーティング層を施しても、異なるコーティング層を施してもよい。

光学材料中に含まれる有機色素の量は、上記の透過率曲線の特性を満たす範囲であれば特に限定されないが、前記ポルフィン系化合物を１種以上使用した場合は、上記効果の観点から、１ｐｐｍ～６ｐｐｍが好ましく、１ｐｐｍ～４ｐｐｍがより好ましく、２ｐｐｍ～４ｐｐｍがさらに好ましい。

例えば、有機色素を含まない光学材料用組成物を用いて成形体（レンズ基材や光学フィルム）を調製し、次いで、有機色素を水または溶媒中に分散させて得られた分散液に成形体を浸漬して有機色素を成形体中に含浸させ、乾燥する。このようにして得られた、成形体を用いて光学材料を調製することができる。

また、光学材料を調製した後に、前記式Ａで表されるポルフィリン系化合物を光学材料に含浸させることもできる。その他、レンズ基材と、必要に応じて積層されるフィルム層とコーティング層とを備えるプラスチック眼鏡レンズを、有機色素を含む分散液に浸漬して有機色素を含浸させることもできる。

有機色素の含浸量は、分散液中の有機色素の濃度と、分散液の温度、樹脂材料組成物を浸漬させる時間により所望の含浸量に制御することができる。濃度を高く、温度を高く、浸漬時間を長くするほどに含浸量が増す。含浸量を精密に制御したい場合は、含浸量が少ない条件で、複数回浸漬を繰り返すことにより実施する。
また、有機色素を含むコーティング材料（光学材料用組成物）を用い、プラスチックレンズなどの光学材料上に有機色素含有コーティング層を形成することもできる。

このような構成を有する光学材料は、プラスチック眼鏡レンズとして好適に用いることができる。
なお、本開示は前述の実施形態に限定されるものではなく、本願発明の効果を損なわない範囲で様々な態様を取り得ることができる。

本開示において、例えば「前記式Ａで表されるポルフィリン系化合物を含む光学材料用組成物」を用いることなく光学材料を得ることもできる。なお、前記式Ａで表されるポルフィリン系化合物を含まない以外は、前述の「光学材料用組成物」を用いることができ、同様の構成を採用することができる。

＜光学材料の用途＞
本開示の光学材料の用途としては、
プラスチック眼鏡レンズ、ゴーグル、視力矯正用眼鏡レンズ、撮像機器用レンズ、液晶プロジェクター用フレネルレンズ、レンチキュラーレンズ、コンタクトレンズなどのプラスチックレンズ；
発光ダイオード（ＬＥＤ）用封止材；光導波路；光学レンズ；光導波路等の接合に用いる光学用接着剤；光学レンズなどに用いる反射防止膜；液晶表示装置部材（基板、導光板、フィルム、シートなど）に用いる透明性コーティング；車のフロントガラス、バイクのヘルメット等に用いる風防；透明性基板；照明器具のカバー、照明器具の照射面等に貼り付けるフィルム；
等を挙げることができる。
本開示の光学材料は、紫外線吸収剤を含むことができるため、上記の中でもプラスチックレンズが好ましい。

（プラスチックレンズ）
プラスチックレンズとしては、以下の構成を挙げることができる。
（Ａ）光学材料用組成物からなるレンズ基材を備えるプラスチックレンズ；（Ｂ）レンズ基材（ただし、光学材料用組成物から得られるレンズ基材を除く）表面の少なくとも一方の面上に、光学材料用組成物からなるフィルムまたはコーティング層を備えるプラスチックレンズ；（Ｃ）光学材料用組成物からなるフィルムの両面上に、レンズ基材（ただし、光学材料用組成物から得られるレンズ基材を除く）が積層されているプラスチックレンズ。
本開示においては、これらのプラスチックレンズを好適に用いることができる。
上記実施形態（Ａ）（Ｂ）（Ｃ）の具体的態様及び製造方法については、特許第６２１６３８３号公報に記載の具体的態様及び製造方法を用いることができる。

プラスチックレンズの一例として、前述の樹脂材料及び前述の有機色素を含むレンズ基材と、前記レンズ基材の片面又は両面に配置されたコーティング層と、を備える態様が挙げられる。

コーティング層として、具体的には、プライマー層、ハードコート層、反射防止層、防曇コート層、防汚染層、撥水層等が挙げられる。これらのコーティング層はそれぞれ単独で用いることも複数のコーティング層を多層化して使用することもできる。両面にコーティング層を施す場合、それぞれの面に同様なコーティング層を施しても、異なるコーティング層を施してもよい。

これらのコーティング層はそれぞれ、本開示において用いられる有機色素、赤外線から目を守る目的で赤外線吸収剤、レンズの耐候性を向上する目的で光安定剤や酸化防止剤、レンズのファッション性を高める目的で染料や顔料、さらにフォトクロミック染料やフォトクロミック顔料、帯電防止剤、その他、レンズの性能を高めるための公知の添加剤を併用してもよい。塗布によるコーティングを行う層に関しては塗布性の改善を目的とした各種レベリング剤を使用してもよい。

プライマー層は通常、後述するハードコート層とレンズとの間に形成される。プライマー層は、その上に形成するハードコート層とレンズとの密着性を向上させることを目的とするコーティング層であり、場合により耐衝撃性を向上させることも可能である。プライマー層には得られたレンズに対する密着性の高いものであればいかなる素材でも使用できるが、通常、ウレタン系樹脂、エポキシ系樹脂、ポリエステル系樹脂、メラミン系樹脂、ポリビニルアセタールを主成分とするプライマー組成物などが使用される。プライマー組成物は組成物の粘度を調整する目的でレンズに影響を及ぼさない適当な溶剤を用いてもよい。無論、無溶剤で使用してもよい。

プライマー層は塗布法、乾式法のいずれの方法によっても形成することができる。塗布法を用いる場合、プライマー組成物を、スピンコート、ディップコートなど公知の塗布方法でレンズに塗布した後、固化することによりプライマー層が形成される。乾式法で行う場合は、ＣＶＤ法や真空蒸着法などの公知の乾式法で形成される。プライマー層を形成するに際し、密着性の向上を目的として、必要に応じてレンズの表面は、アルカリ処理、プラズマ処理、紫外線処理などの前処理を行っておいてもよい。

ハードコート層は、レンズ表面に耐擦傷性、耐摩耗性、耐湿性、耐温水性、耐熱性、耐候性等機能を与えることを目的としたコーティング層である。
ハードコート層は、一般的には硬化性を有する有機ケイ素化合物とＳｉ，Ａｌ，Ｓｎ，Ｓｂ，Ｔａ，Ｃｅ，Ｌａ，Ｆｅ，Ｚｎ，Ｗ，Ｚｒ，Ｉｎ及びＴｉの元素群から選ばれる元素の酸化物微粒子の１種以上及び／またはこれら元素群から選ばれる２種以上の元素の複合酸化物から構成される微粒子の１種以上を含むハードコート組成物が使用される。

ハードコート組成物には上記成分以外にアミン類、アミノ酸類、金属アセチルアセトネート錯体、有機酸金属塩、過塩素酸類、過塩素酸類の塩、酸類、金属塩化物及び多官能性エポキシ化合物の少なくともいずれかを含むことが好ましい。ハードコート組成物にはレンズに影響を及ぼさない適当な溶剤を用いてもよいし、無溶剤で用いてもよい。

ハードコート層は、通常、ハードコート組成物をスピンコート、ディップコートなど公知の塗布方法で塗布した後、硬化して形成される。硬化方法としては、熱硬化、紫外線や可視光線などのエネルギー線照射による硬化方法等が挙げられる。干渉縞の発生を抑制するため、ハードコート層の屈折率は、レンズとの屈折率の差が±０．１の範囲にあるのが好ましい。

反射防止層は、通常、必要に応じて前記ハードコート層の上に形成される。反射防止層には無機系及び有機系があり、無機系の場合、ＳｉＯ_２、ＴｉＯ_２等の無機酸化物を用い、真空蒸着法、スパッタリング法、イオンプレーティング法、イオンビ－ムアシスト法、ＣＶＤ法などの乾式法により形成される。有機系の場合、有機ケイ素化合物と、内部空洞を有するシリカ系微粒子とを含む組成物を用い、湿式により形成される。

反射防止層は単層及び多層があり、単層で用いる場合はハードコート層の屈折率よりも屈折率が少なくとも０．１以上低くなることが好ましい。効果的に反射防止機能を発現するには多層膜反射防止膜とすることが好ましく、その場合、低屈折率膜と高屈折率膜とを交互に積層する。この場合も低屈折率膜と高屈折率膜との屈折率差は０．１以上であることが好ましい。高屈折率膜としては、ＺｎＯ、ＴｉＯ_２、ＣｅＯ_２、Ｓｂ２Ｏ_５、ＳｎＯ_２、ＺｒＯ_２、Ｔａ_２Ｏ_５等の膜があり、低屈折率膜としては、ＳｉＯ_２膜等が挙げられる。

反射防止層の上には、必要に応じて防曇層、防汚染層、撥水層を形成させてもよい。防曇層、防汚染層、撥水層を形成する方法としては、反射防止機能に悪影響をもたらすものでなければ、その処理方法、処理材料等については特に限定されずに、公知の防曇処理方法、防汚染処理方法、撥水処理方法、材料を使用することができる。例えば、防曇処理方法、防汚染処理方法では、表面を界面活性剤で覆う方法、表面に親水性の膜を付加して吸水性にする方法、表面を微細な凹凸で覆い吸水性を高める方法、光触媒活性を利用して吸水性にする方法、超撥水性処理を施して水滴の付着を防ぐ方法などが挙げられる。また、撥水処理方法では、フッ素含有シラン化合物等を蒸着やスパッタによって撥水処理層を形成する方法や、フッ素含有シラン化合物を溶媒に溶解したあと、コーティングして撥水処理層を形成する方法等が挙げられる。

以下、本発明を実施例により更に具体的に説明するが、本発明はその主旨を越えない限り、以下の実施例に限定されるものではない。なお、特に断りのない限り、「部」は質量基準である。

（ポルフィリン系化合物の作製）
（合成例１）
下記構造式（２－ａ）で示される化合物１５．０ｇをＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド１５０ｍｌに溶解し、１０～２０℃で臭素３１．８ｇを滴下した。室温にて４時間攪拌した後、氷水７００ｇに排出し、水酸化ナトリウム水溶液で中和した。析出物を濾取、水洗し、メタノールにて洗浄、乾燥して、下記構造式（２－ｂ）で示される化合物３１ｇを得た。
この（２－ｂ）化合物の吸収スペクトルを、島津製作所製島津分光光度計ＵＶ－１６００を使用し、濃度０．０１ｇ／Ｌクロロホルム溶液の光路長１０ｍｍで測定したところ、４５０ｎｍに吸収ピークがあった。また、当該ピークの半値幅は２４ｎｍであった。

（合成例２）
下記構造式（３－ａ）で示される化合物１７．０ｇをＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド１７０ｍＬに溶解し、１０℃～２０℃で臭素３５．８ｇを滴下した。室温にて４時間攪拌した後、氷水８００ｇに排出し、水酸化ナトリウム水溶液で中和した。析出物を濾取、水洗し、メタノールにて洗浄、乾燥して、下記構造式（３－ｂ）で示される化合物（以下、（３－ｂ）化合物ともいう）３２ｇを得た。
この（３－ｂ）化合物の吸収スペクトルを、島津分光光度計ＵＶ－１６００（島津製作所株式会社製）を使用し、濃度０．０１ｇ／Ｌクロロホルム溶液の光路長１０ｍｍで測定したところ、４６３ｎｍに吸収ピークがあった。また、上記吸収ピークの半値幅は２８ｎｍであった。

（合成例３）
下記構造式（４－ａ）で示される化合物３０．０ｇを１，１，２－トリクロロエタン１５０ｇ水６０ｇに分散し、５０℃～５５℃で臭素５８．７ｇと１，１，２－トリクロロエタン６０ｇの溶液を滴下した。５０℃～５５℃にて３時間攪拌した後、室温まで冷却した。反応液に亜硫酸ナトリウム水溶液（亜硫酸ナトリウム４．２ｇ、水２１ｇ）を添加し、室温で１５分撹拌した。次いで、水酸化ナトリウム水溶液（水酸化ナトリウム１６．２ｇ、水１６２ｇ）を添加し、室温で３０分撹拌した。析出物を濾取、水洗し、メタノールにて洗浄、乾燥して、下記構造式（４－ｂ）で示される化合物（以下、（４－ｂ）化合物ともいう。）４５．６ｇを得た。
この（４－ｂ）化合物の吸収スペクトルを、島津分光光度計ＵＶ－１６００（島津製作所株式会社製）を使用し、濃度０．０１ｇ／Ｌクロロホルム溶液の光路長１０ｍｍで測定したところ、４４９．５ｎｍに吸収ピークがあった。また、上記吸収ピークの半値幅は２８ｎｍであった。

上記（３－ｂ）化合物及び上記（４－ｂ）化合物の混合物（質量基準にて（３－ｂ）／（４－ｂ）：１／１、以下（３－ｂ）／（４－ｂ）化合物ともいう。）の吸収スペクトルを、島津分光光度計ＵＶ－１６００（島津製作所株式会社製）を使用し、濃度０．０１ｇ／Ｌクロロホルム溶液の光路長１０ｍｍで測定したところ、４６０ｎｍに吸収ピークがあった。また、上記吸収ピークの半値幅は３４ｎｍであった。

（実施例１）
ジブチル錫（II）ジクロリドを０．０３５質量部、三井化学社製ＭＲ用内部離型剤を０．１質量部、紫外線吸収剤Ｖｉｏｓｏｒｂ５８３（共同薬品株式会社製）を１．５質量部、２，５－ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ－[２．２．１]－ヘプタンと２，６－ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ－[２．２．１]－ヘプタンとの混合物を５０．６質量部、ポルフィリン系化合物として、上記（３－ｂ）／（４－ｂ）化合物を０．０００４質量部（混合溶液全体に対する濃度として４ｐｐｍ）、Ｐｌａｓｔ Ｂｌｕｅ ８５１４（有本化学工業株式会社製）を１５ｐｐｍ、及び、Ｐｌａｓｔ Ｒｅｄ ８３２０（有本化学工業株式会社製）を３ｐｐｍ仕込んで混合溶液を作製した。
上記混合溶液を２５℃で１時間攪拌して各成分を完全に溶解させた後、４－メルカプトメチル－１，８－ジメルカプト－３，６－ジチアオクタンを２５．５質量部と、ペンタエリスリトールテトラキス（３-メルカプトプロピオネート）を２３．９質量部仕込み、２５℃にて３０分攪拌し、均一溶液を得た。上記均一溶液を４００Ｐａにて１時間脱泡を行い、１μｍＰＴＦＥフィルターにて濾過を行った後、中心厚２ｍｍ、直径７７ｍｍの平板用ガラスモールドに注入した。そして、上記ガラスモールドを２５℃から１２０℃まで、１６時間かけて昇温した。その後ガラスモールドを室温まで冷却させ、ガラスモールドから平板レンズを取り外した。得られた平板レンズを更に１２０℃で２時間アニールを行い、平板レンズを得た。

（実施例２）
紫外線吸収剤Ｖｉｏｓｏｒｂ５８３（共同薬品株式会社製）１．５質量部を紫外線吸収剤Ｔｉｎｕｖｉｎ３２６（ＢＡＳＦジャパン株式会社製）０．９５質量部に、Ｐｌａｓｔ Ｒｅｄ ８３２０の添加量を５ｐｐｍに変更した以外は、実施例１と同様にして平板レンズを得た。

（実施例３）
Ｐｌａｓｔ Ｂｌｕｅ ８５１４、及び、Ｐｌａｓｔ Ｒｅｄ ８３２０を添加せず、上記（３－ｂ）／（４－ｂ）化合物の添加量を０．０００１質量部（混合溶液全体に対する濃度として１ｐｐｍ）に変更した以外は、実施例１と同様にして平板レンズを得た。

（実施例４）
Ｐｌａｓｔ Ｂｌｕｅ ８５１４、及び、Ｐｌａｓｔ Ｒｅｄ ８３２０を添加せず、上記（３－ｂ）／（４－ｂ）化合物の添加量を０．０００３質量部（混合溶液全体に対する濃度として３ｐｐｍ）に変更した以外は、実施例１と同様にして平板レンズを得た。

（実施例５）
Ｐｌａｓｔ Ｂｌｕｅ ８５１４、及び、Ｐｌａｓｔ Ｒｅｄ ８３２０を添加せず、上記（３－ｂ）／（４－ｂ）化合物の添加量を０．０００５質量部（混合溶液全体に対する濃度として５ｐｐｍ）に変更した以外は、実施例１と同様にして平板レンズを得た。

（実施例６）
攪拌装置のついたフラスコ中に、重合触媒である二塩化ジメチルスズ（商品名：ネスチンＰ、本荘ケミカル社製）を０．００８質量部、離型剤であるＺｅｌｅｃ－ＵＮ（Ｓｔｅｐａｎ社製；酸性リン酸エステル）を０．１質量部、紫外線吸収剤Ｔｉｎｕｖｉｎ３２６（ＢＡＳＦジャパン株式会社製）を０．５質量部、ポリイソシアネート化合物であるｍ－キシリレンジイソシアネート（ＸＤＩ）を５０．６質量部、４，８－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン、４，７－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン、及び５，７－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカンを主成分とするポリチオール組成物を４９．３質量部、ポルフィリン系化合物として、上記（４－ｂ）化合物を０．０００１質量部（混合溶液全体に対する濃度として１ｐｐｍ）、Ｐｌａｓｔ Ｂｌｕｅ ８５１４（有本化学工業株式会社製）を６ｐｐｍ、及び、Ｐｌａｓｔ Ｒｅｄ ８３２０（有本化学工業株式会社製）を３ｐｐｍ仕込んで混合溶液を作製した。
上記混合溶液を用いて、実施例１と同様の方法により平板レンズを得た。

（実施例７及び実施例８）
混合溶液において、上記（４－ｂ）化合物、Ｐｌａｓｔ Ｂｌｕｅ ８５１４、及び、Ｐｌａｓｔ Ｒｅｄ ８３２０の含有量を表１に記載の含有量に変更した以外は、実施例６と同様にして平板レンズを得た。

（比較例１）
光学材料として、Ｔｅｃｈｓｈｉｅｌｄ（ＶＳＰ社製）を用いた。

（比較例２）
光学材料として、Ｂｌｕｅｔｅｃｈ ＨＣ ＭＡＸ（ＫＡＩＳＥＲ社製）を用いた。

（比較例３）
Ｐｌａｓｔ Ｂｌｕｅ ８５１４、及び、Ｐｌａｓｔ Ｒｅｄ ８３２０を添加せず、上記（３－ｂ）／（４－ｂ）化合物の添加量を０．００１８質量部（混合溶液全体に対する濃度として１８ｐｐｍ）に変更した以外は、実施例１と同様にして平板レンズを得た。

（比較例４及び比較例５）
混合溶液において、Ｖｉｏｓｏｒｂ５８３、Ｔｉｎｕｖｉｎ３２６、上記（２－ｂ）化合物、上記（３－ｂ）化合物、及び、上記（４－ｂ）化合物の含有量を表１に記載の含有量に変更した以外は、比較例３と同様にして平板レンズを得た。

－評価－
（視感透過率、波長４６０ｎｍでの透過率、及び、透過率曲線の測定）
各実施例及び比較例について、測定機器として島津分光光度計ＵＶ－１６００（島津製作所株式会社製）を使用し、２ｍｍ厚のプラノーレンズを用いて、視感透過率、波長４６０ｎｍでの透過率、及び、透過率曲線を測定した。
極大値Ｔ１、極小値Ｔ２、極大値Ｔ５、極小値Ｔ４、視感透過率、及び波長４６０ｎｍでの透過率は表１に、透過率曲線について、実施例１及び実施例２は図１、実施例３～実施例５及び比較例３は図２に、比較例１及び比較例２は図３にそれぞれ示す。
また、実施例１～５及び比較例３における測定波長及び透過率を示す表を、表２～表１０に示す。
また、実施例１及び実施例２の平板レンズについて、以下の方法によりハードマルチコート処理を行った場合の、視感透過率及び波長４６０ｎｍでの透過率を測定した。結果は表１に示す。
ハードマルチコート処理は、実施例１及び実施例２の平板レンズについて、エッチング処理を行った後、屈折率１．６０用ハードマルチコート液をディップで塗布した。その後、加熱により上記ハードマルチコート液を硬化させた。そして、数種類の無機酸化物を用いて、真空蒸着法により多層の反射防止層を形成した。

（黄色度（ＹＩ）、並びに、Ｌ＊、ａ＊及びｂ＊の測定）
分光測色計（コニカミノルタ製ＣＭ－５）を用いて、９ｍｍ厚のプラノーレンズにおいて、黄色度（ＹＩ）、及び、ＣＩＥ１９７６（Ｌ＊，ａ＊，ｂ＊）表色系におけるＬ＊，ａ＊及びｂ＊を測定して、光学材料における色相の指標とした。
結果を表１に示す。

（パーソナルコンピューター（ＰＣ）画面の見えやすさ）
まず、実施例又は比較例にて得られた平板レンズをＰＣ画面の前に配置する。
次に、ＰＣ画面から発生した白色光を平板レンズに通過させた後の、光の波長（通過光ともいう）を測定した。
得られた通過光の波長から、彩度、ａ＊及びｂ＊の値を算出した。結果を表１に示す。
なお、上記の値が小さいほど、レンズを通して視認する場合とレンズを通さずに視認する場合とで、視認できる色味に差異が小さいことを意味する。
即ち、レンズを通して視認できる色味が、レンズを通さずに視認できる自然な色味に近いことを意味する。

表１に示す通り、実施例１～実施例５は、視認性及び色相に優れ、かつ、４４５ｎｍ～４８５ｎｍの光に対する遮蔽性に優れていた。
一方、比較例１及び比較例２は、波長４００ｎｍ～４４５ｎｍに透過率の極大値を有していなかった。比較例１は、波長４００ｎｍ～４４５ｎｍにおける透過率が高く、遮蔽性に劣っていた。また、比較例２は、ＣＩＥ１９７６（Ｌ＊，ａ＊，ｂ＊）色空間における色相が良好ではなく、ＹＩ値が大きかった。
比較例３は、波長４００ｎｍ～４４５ｎｍにおける透過率が低いため、視感透過率に劣っていた。

２０１９年８月６日に出願された日本国特許出願２０１９－１４４８７５号の開示は、その全体が参照により本明細書に取り込まれる。
本明細書に記載された全ての文献、特許出願、及び技術規格は、個々の文献、特許出願、及び技術規格が参照により取り込まれることが具体的かつ個々に記された場合と同程度に、本明細書に参照により取り込まれる。

Claims (12)

1. 厚み２ｍｍで測定した場合の透過率曲線において以下（１）～（３）を満たし、かつ、ＣＩＥ１９７６（Ｌ＊，ａ＊，ｂ＊）色空間における色相として、ａ＊が－４以上１以下であり、ｂ＊が－１以上１１以下であり、
   下記式Ａで表されるポルフィリン系化合物から選択された少なくとも１種を含む有機色素と、樹脂材料と、を含む光学材料。
   （１）前記透過率曲線が、波長４００ｎｍ～４４５ｎｍに透過率の極大値Ｔ１を有し、かつ、前記極大値Ｔ１が６５％以上である。
   （２）前記透過率曲線が、波長４４５ｎｍ～４８５ｍに透過率の極小値Ｔ２を有し、かつ、前記極小値Ｔ２が６０％以上９０％以下である。
   （３）波長６５０ｎｍ～８００ｎｍにおける透過率の最小値が７５％以上であり、かつ、波長６５０ｎｍ～８００ｎｍにおける透過率の平均値が８０％以上である。
   

   

   
   式Ａ中、Ｘ _１ ～Ｘ _８ はそれぞれ独立に、水素原子又はハロゲン原子を表す。但し、Ｘ _１ ～Ｘ _８ の少なくとも１つはハロゲン原子である。式Ａ中、Ｒ _１ ～Ｒ _４ はそれぞれ独立に、水素原子、又は、直鎖もしくは分岐のアルキル基を表し、Ｍは２個の水素原子、２価の金属原子、３価の置換金属原子、４価の置換金属原子、水酸化金属原子、又は酸化金属原子を表す。
2. 黄色度が、－２以上１３以下である請求項１に記載の光学材料。
3. 視感透過率が、７５％以上である請求項１又は請求項２に記載の光学材料。
4. 前記有機色素の含有量が、１ｐｐｍ～６ｐｐｍである請求項１～請求項３のいずれか１項に記載の光学材料。
5. 前記有機色素の含有量が、１ｐｐｍ～４ｐｐｍである請求項１～請求項４のいずれか１項に記載の光学材料。
6. 前記有機色素が、前記式Ａで表されるポルフィリン系化合物である有機色素ａ、及び、前記式Ａで表されるポルフィリン系化合物である有機色素ｂを含み、
   濃度０．０１ｇ／Ｌのクロロホルム溶液を用いて光路長１０ｍｍにて測定した場合の吸収スペクトルにおいて、
   前記有機色素ａが４４５ｎｍ～４５５ｎｍに吸収ピークを有し、前記有機色素ｂが４６０ｎｍ～４７０ｎｍに吸収ピークを有する請求項１～請求項５のいずれか１項に記載の光学材料。
7. 前記有機色素ａの含有量に対する前記有機色素ｂの含有量の比が０．５～２である請求項６に記載の光学材料。
8. 前記透過率曲線が、波長４５５ｎｍ～４６５ｎｍに前記極小値Ｔ２を有する請求項１～請求項７のいずれか１項に記載の光学材料。
9. 前記透過率曲線において、さらに、
   （４）前記透過率曲線が、波長５４０ｎｍ～６２０ｎｍに透過率の極小値Ｔ４を有し、かつ、前記極小値Ｔ４が６５％以上であること
   を満たす請求項１～請求項８のいずれか１項に記載の光学材料。
10. 前記透過率曲線において、さらに、
    （４）前記透過率曲線が、波長５４０ｎｍ～６２０ｎｍに透過率の極小値Ｔ４を有し、かつ、前記極小値Ｔ４が６５％以上であること
    を満たし、かつ、
    前記極大値Ｔ１、前記極小値Ｔ４及び前記極小値Ｔ２が、前記極大値Ｔ１＞前記極小値Ｔ４＞前記極小値Ｔ２を満たす請求項１～請求項９のいずれか１項に記載の光学材料。
11. 前記透過率曲線において、さらに、
    （５）前記透過率曲線が、波長４８５ｎｍ～５４０ｎｍに透過率の極大値Ｔ５を有し、かつ、前記極大値Ｔ５が７０％以上であること
    を満たす請求項１～請求項１０のいずれか１項に記載の光学材料。
12. 前記透過率曲線において、さらに、
    （４）前記透過率曲線が、波長５４０ｎｍ～６２０ｎｍに透過率の極小値Ｔ４を有し、かつ、前記極小値Ｔ４が６５％以上であること、及び、
    （５）前記透過率曲線が、波長４８５ｎｍ～５４０ｎｍに透過率の極大値Ｔ５を有し、かつ、前記極大値Ｔ５が７０％以上であること
    を満たし、かつ、
    前記極大値Ｔ５、前記極小値Ｔ４及び前記極小値Ｔ２が、前記極大値Ｔ５＞前記極小値Ｔ４＞前記極小値Ｔ２を満たす請求項１～請求項１１のいずれか１項に記載の光学材料。

Images