JP7145122B2 - シロキサン及びその製造方法 - Google Patents
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Description
さらに本発明は、該シロキサン化合物の製造方法、該化合物から導かれる繰り返し単位を含むポリマー、及び該ポリマーを含む医療用材料、特には眼科用デバイスを提供する。
該式(4)で表される基として、好ましくは-CH2OC3H6-、または-CH2OC2H4OC3H6-である。
本発明の製造方法は、下記式(5)で表される、末端に不飽和基を含有する化合物、
と、下記式(6)または(7)で表されるハイドロジェンシロキサン化合物
とをヒドロシリル化反応させて、上記式(1)で表される化合物を得る工程を含む。
好ましくは-CH2OCH2-、または-CH2OC2H4OCH2-である。
(メタ)アクリル酸とを反応させて得ることができる。
さらに上記式(a)で表される化合物の製造方法は従来公知の方法に方法に従うことができるが、例えば上記式(a)で表されL’がエーテル結合を含む炭素数2~8のエポキシ化合物の製造方法としては、下記式(4)で表されるアルコール化合物と
下記式(5)で表されるエポキシ化合物とを反応させて得ることができる。
測定装置:Agilent社ガスクロマトグラフィー(FID検出器)
キャピラリーカラム:J&W社HP-5MS(0.25mm×30m×0.25μm)
昇温プログラム:50℃(5分)→10℃/分→250℃(保持)
注入口温度250℃、検出器温度FID300℃
キャリアガス:ヘリウム(1.0ml/分)
スプリット比:50:1 注入量:1μL
AHMPM:3-(アリロキシ)-2-ヒドロキシ-2-メチルプロピルメタクリレート
ジムロート、温度計を付けた300mLの三口ナスフラスコに、窒素雰囲気下で1,1,1,3,5,5,5-ヘプタメチルトリシロキサン50.0g、AHMPM72.0g(ハイドロジェンシロキサン化合物に対する不飽和化合物のモル比=1.5)、塩化白金酸重曹中和物・ビニルシロキサン錯体のトルエン溶液(白金含有量0.5wt%)0.03gを添加し、80℃まで加熱し、4時間熟成した。反応後にn-ヘキサンを50.0g添加し、メタノール水溶液(メタノール:水=4:1)で5回洗浄し、内温80℃で溶媒および未反応の原料などを減圧留去することで無色透明液体を得た。収量62.5g。1H-NMRから式(9)で表される化合物であることを確認した。
0.0-0.1ppm(21H)、0.4ppm(2H)、1.2ppm(3H)、1.6ppm(2H)、2.0ppm(3H)、3.3-3.4ppm(4H)、4.1ppm(2H)、5.6ppm(1H)、6.1ppm(1H)。
実施例1において1,1,1,3,5,5,5-ヘプタメチルトリシロキサンを下記式(10A)で表されるハイドロジェンシロキサン化合物50.0g、AHMPM51.4g(ハイドロジェンシロキサン化合物に対する不飽和化合物のモル比=1.5)に替えた他は実施例1を繰り返して無色透明液体を得た。収量69.0g。1H-NMRにより下記式(10B)で表される化合物であることを確認した。
0.0-0.1ppm(30H)、0.5ppm(4H)、0.9ppm(3H)、1.2ppm(3H)、1.3ppm(4H)、1.6ppm(2H)、2.0ppm(3H)、3.3-3.4ppm(4H)、4.1ppm(2H)、5.6ppm(1H)、6.1ppm(1H)。
実施例1において1,1,1,3,5,5,5-ヘプタメチルトリシロキサンを下記式(11A)で表されるハイドロジェンシロキサン化合物50.0g、AHMPM10.6g(ハイドロジェンシロキサン化合物に対する不飽和化合物のモル比=1.5)に替えた他は実施例1を繰り返して無色透明液体を得た。収量70.5g。1H-NMRにより下記式(11B)で表される化合物であることを確認した。
0.0-0.1ppm(120H)、0.5ppm(4H)、0.9ppm(3H)、1.2ppm(3H)、1.3ppm(4H)、1.6ppm(2H)、2.0ppm(3H)、3.3-3.4ppm(4H)、4.1ppm(2H)、5.6ppm(1H)、6.1ppm(1H)。
実施例4~9、比較例1
上記式(10A)で表されるハイドロジェンシロキサン化合物と、下記に示すAHMPM(第三級水酸基含有化合物)、又は下記に示すAHPM(第二級水酸基含有化合物)と、塩化白金酸重曹中和物・ビニルシロキサン錯体のトルエン溶液(白金含有量0.5wt%)とを、下記表1に示す配合比で添加し、窒素雰囲気下80℃まで加熱し、4時間熟成した。反応後にGC測定を行い、目的物の純度を面積%から算出した。ただし、原料のハイドロジェンシロキサン化合物、AHMPA,AHPMは除外した。結果を表1に示す。
AHMPM:3-(アリロキシ)-2-ヒドロキシ-2-メチルプロピルメタクリレート
ハイドロゲルの製造例
上記実施例1~3で得た各化合物、下記式で表されるSiGMA、下記式で表される3-[トリス(トリメチルシロキシ)シリル]プロピルメタクリレート(TRIS)、2-ヒドロキシエチルメタクリレート(HEMA)、N、N-ジメチルアクリルアミド(DMA)、エチレングリコールジメタクリレート(EGDMA)、イルガキュア1173(Irg1173)を、表2又は3に示す組成及び配合比で混合し、均一な溶液になるまで撹拌した。撹拌後N2によるバブリング5分間を行い、十分に脱気を行った後、ポリプロピレン製の鋳型へと封入した。高圧水銀ランプを用いてUV照射を行い、硬化した。硬化後、イソプロパノール、50%イソプロパノール水溶液、脱イオン水の順にそれぞれ数秒浸漬させることで洗浄を行い、ハイドロゲルフィルムを得た。得られたフィルムの各物性値を下記に示す方法に従い測定した。結果を表2及び3に示す。
SiGMA:メチルビス(トリメチルシロキシ)シリルプロピルグリセロールメタクリレート
フィルムを脱イオン水に25℃で48時間浸漬させた後、表面の水分を拭き取り、水和したフィルムの質量を計測した。次に水和したフィルムを50℃のオーブンで48時間、25℃のオーブンで24時間乾燥させ、乾燥フィルムの質量を計測した。平衡含水率は以下の式により算出した。
平衡含水率(%)=100×(水和フィルムの質量-乾燥フィルムの質量)/水和フィルムの質量
フィルムを脱イオン水に25℃で48時間浸漬させた後、表面の水分を拭き取り、水和したフィルムを作成した。その外観を目視により観察し、下記の指標により評価した。
A:均一かつ透明であった
B:不均一あるいは白濁していた
フィルムを脱イオン水に25℃で48時間浸漬させた後、表面の水分を拭き取り、水和したフィルムを作成した。該水和したフィルムのヤング弾性率をインストロン5943を用いて測定した。0.8cm×4.0cmに切断されたフィルムを50Nのロードセル、1cm/分のヘッド速度で測定を行い、縦軸に得られる応力、横軸にひずみををとった応力-ひずみ曲線の初期(直線部)の傾きを算出し、ヤング弾性率(MPa)とした。
Claims (20)
- Lが上記式(4)で表され、pが1であり、qが2である、請求項2記載のシロキサン。
- 式(1)においてAが上記式(2)で表され、nが2~20の整数である、請求項1~3のいずれか1項記載のシロキサン。
- 式(1)においてAが上記式(3)で表され、aが1であり、bが1であり、cが0である、請求項1~3のいずれか1項記載のシロキサン。
- 式(1)においてR2がメチル基である、請求項1~5のいずれか1項記載のシロキサン。
- 式(2)及び(3)において、Rが互いに独立に、炭素数1~6のアルキル基、又はフェニル基である、請求項1~6のいずれか1項記載のシロキサン。
- Rが互いに独立にメチル基、n-ブチル基、又はt-ブチル基である、請求項7記載のシロキサン。
- 請求項1~8のいずれか1項記載のシロキサンの(メタ)アクリル基の重合から導かれる繰り返し単位を含むポリマー。
- 前記繰り返し単位の質量割合がポリマーの全質量に対し10質量%以上である、請求項9記載のポリマー。
- 請求項9または10記載のポリマーを含むハイドロゲル。
- 請求項9または10記載のポリマーを含む医療用材料。
- 下記式(1)で表されるシロキサン
下記式(5)で表される末端不飽和基含有化合物
と、下記式(6)または(7)で表されるハイドロジェンシロキサン
とをヒドロシリル化反応させて上記式(1)で表されるシロキサンを得る工程を含む、前記製造方法。 - 前記ハイドロジェンシロキサンに対する前記末端不飽和基含有化合物のモル比が1.0~3.0である、請求項13記載の製造方法。
- Aが上記式(2)で表され、nは2~20の整数である、請求項13~15のいずれか1項記載の製造方法。
- Aが上記式(3)で表され、aは1であり、bは1であり、cは0である、請求項13~15のいずれか1項記載の製造方法。
- R2がメチル基である、請求項13~17のいずれか1項記載の製造方法。
- Rが互いに独立に、炭素数1~6のアルキル基、又はフェニル基である、請求項13~18のいずれか1項記載の製造方法。
- Rが互いに独立に、メチル基、n-ブチル基、又はt-ブチル基である、請求項19記載の製造方法。
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