JP6977190B1

JP6977190B1 - Polyglycerin fatty acid esters, feel modifiers and cosmetics

Info

Publication number: JP6977190B1
Application number: JP2021028300A
Authority: JP
Inventors: 亮祐豊島; 知穂奥田; 健司村島
Original assignee: Sakamoto Yakuhin Kogyo Co Ltd
Current assignee: Sakamoto Yakuhin Kogyo Co Ltd
Priority date: 2021-02-25
Filing date: 2021-02-25
Publication date: 2021-12-08
Anticipated expiration: 2041-02-25
Also published as: JP2022129583A

Abstract

【課題】従来よりも使用感に優れた化粧料を得ることができるようなポリグリセリン脂肪酸エステルを提供する。【解決手段】ポリグリセリンの水酸基価が１４００以下であり、構成脂肪酸がモノカルボン酸及びその誘導体からなる群より選択される少なくとも１種以上、並びに、ポリカルボン酸及びその誘導体からなる群より選択される少なくとも１種以上であり、前記ポリグリセリンに対する全構成脂肪酸のエステル化率が３０〜７０％であり、前記ポリグリセリンに対するポリカルボン酸及びその誘導体のエステル化率が２〜８％であり、流動パラフィンに５％添加した組成物の損失弾性率が極大点において振動ひずみ１％以上かつ応力５０００Ｐａ以上であるポリグリセリン脂肪酸エステル。【選択図】なしPROBLEM TO BE SOLVED: To provide a polyglycerin fatty acid ester capable of obtaining a cosmetic having a better usability than conventional ones. SOLUTION: The hydroxyl value of polyglycerin is 1400 or less, and the constituent fatty acid is selected from at least one selected from the group consisting of monocarboxylic acid and its derivatives, and from the group consisting of polycarboxylic acid and its derivatives. At least one of these, the esterification rate of all constituent fatty acids to the polyglycerin is 30 to 70%, the esterification rate of the polycarboxylic acid and its derivatives to the polyglycerin is 2 to 8%, and the flow. A polyglycerin fatty acid ester having a loss elastic rate of 5% added to paraffin at a maximum point of vibration strain of 1% or more and a stress of 5000 Pa or more. [Selection diagram] None

Description

本発明は、ポリグリセリン脂肪酸エステル、感触調整剤及び化粧料に関するものである。 The present invention relates to polyglycerin fatty acid esters, tactile modifiers and cosmetics.

ポリグリセリン脂肪酸エステルは、界面活性剤、油ゲル化剤等として公知の成分であり、食品分野や化粧料分野において広く使用されている。このようなポリグリセリン脂肪酸エステルは、使用する原料の選択や配合量等によって、名称が同一であっても構造が相違する化合物が多く存在し、その構造の相違によって性質も異なるものとなる。 Polyglycerin fatty acid ester is a known component as a surfactant, an oil gelling agent, and the like, and is widely used in the food field and the cosmetic field. In such polyglycerin fatty acid esters, there are many compounds having the same name but different structures depending on the selection of raw materials to be used, the blending amount, and the like, and the properties also differ depending on the difference in the structure.

特許文献１、２においては、種々のグリセリン脂肪酸エステルやポリグリセリン脂肪酸エステルの検討がなされており、これらの化粧品原料としての性能についても検討が行われている。特許文献１では油にエステル化生成物を溶解させた際のゲル状物の目視評価を行うことで、特許文献２ではアルコールにエステル化物を溶解させた際のゲル状物の目視評価を行うことで性能評価を行っている。 In Patent Documents 1 and 2, various glycerin fatty acid esters and polyglycerin fatty acid esters have been studied, and their performance as cosmetic raw materials has also been studied. In Patent Document 1, the gel-like substance when the esterification product is dissolved in oil is visually evaluated, and in Patent Document 2, the gel-like substance when the esterified product is dissolved in alcohol is visually evaluated. We are evaluating the performance at.

近年、化粧料原料についても、動的粘弾性による分析が行われるようになってきた。これは、ひずみが与えられたときの挙動を解析することによって、化粧品使用時の使用感を予測するためのものである。このような分析によって、従来以上に使用感に優れた化粧料及びこのような化粧料を与える化粧料原料を製造する検討が試みられている。 In recent years, analysis of cosmetic raw materials by dynamic viscoelasticity has come to be performed. This is for predicting the feeling of use when using cosmetics by analyzing the behavior when strain is applied. Based on such analysis, studies have been attempted to produce cosmetics having a better usability than before and cosmetic raw materials that give such cosmetics.

一方、上述したようなポリグリセリン脂肪酸エステルについては、このような検討が行われておらず、化粧品使用時の感触を調製する成分としての研究は行われていなかった。 On the other hand, the polyglycerin fatty acid ester as described above has not been studied in this way, and has not been studied as a component for adjusting the feel when using cosmetics.

特許第２７００３７７号Patent No. 2700377 特許第３５３５１９７号Patent No. 3535197

本発明は、従来よりも使用感に優れた化粧料を得ることができるようなポリグリセリン脂肪酸エステルを提供することを目的とする。 An object of the present invention is to provide a polyglycerin fatty acid ester capable of obtaining a cosmetic having a better usability than before.

本発明は、ポリグリセリンの水酸基価が８００以上１４００以下であり、
構成脂肪酸がモノカルボン酸及びその誘導体からなる群より選択される少なくとも１種以上、並びに、ポリカルボン酸及びその誘導体からなる群より選択される少なくとも１種以上であり、モノカルボン酸は、直鎖かつ飽和のモノカルボン酸であり、ポリカルボン酸は飽和のジカルボン酸であり、
前記ポリグリセリンに対する全構成脂肪酸のエステル化率が４０〜６０％であり、
前記ポリグリセリンに対するポリカルボン酸及びその誘導体のエステル化率が２〜８％であり、
流動パラフィンに５％添加した組成物の損失弾性率が極大点において振動ひずみ２．５％以上かつ応力９０００Ｐａ以上である
ことを特徴とするポリグリセリン脂肪酸エステルである。 In the present invention, the hydroxyl value of polyglycerin is 800 or more and 1400 or less.
The constituent fatty acids are at least one selected from the group consisting of monocarboxylic acids and derivatives thereof, and at least one selected from the group consisting of polycarboxylic acids and derivatives thereof, and the monocarboxylic acids are linear. And it is a saturated monocarboxylic acid, and the polycarboxylic acid is a saturated dicarboxylic acid.
The esterification rate of all constituent fatty acids with respect to the polyglycerin is 40 to 60%, and the esterification rate is 40 to 60%.
The esterification rate of the polycarboxylic acid and its derivative with respect to the polyglycerin is 2 to 8%.
It is a polyglycerin fatty acid ester characterized in that the loss elastic modulus of the composition added to liquid paraffin at 5% is a vibration strain of 2.5 % or more and a stress of 9000 Pa or more at the maximum point.

モノカルボン酸は、ベヘン酸であることが好ましい。
ポリカルボン酸は、エイコサン二酸であることが好ましい。
本発明は、上記ポリグリセリン脂肪酸エステルからなることを特徴とする感触調整剤でもある。
本発明は、上記ポリグリセリン脂肪酸エステル、および油性成分を含有する化粧料でもある。
上記油性成分は、炭化水素油及びエステル油からなる群より選ばれる１種以上であることが好ましい。
上記化粧料は、上記ポリグリセリン脂肪酸エステルの配合量が化粧料中の水以外の成分全量に対して０．０１〜２０質量％であることが好ましい。 The monocarboxylic acid is preferably behenic acid.
The polycarboxylic acid is preferably icosane diacid.
The present invention is also a tactile adjusting agent, which comprises the above-mentioned polyglycerin fatty acid ester.
The present invention is also a cosmetic containing the polyglycerin fatty acid ester and an oily component.
The oily component is preferably one or more selected from the group consisting of hydrocarbon oils and ester oils.
In the cosmetic, the amount of the polyglycerin fatty acid ester is preferably 0.01 to 20% by mass with respect to the total amount of the components other than water in the cosmetic.

本発明のポリグリセリン脂肪酸エステルは、化粧料に配合した際に特に使用感の向上において優れた性能を有するものである。 The polyglycerin fatty acid ester of the present invention has excellent performance particularly in improving usability when blended in cosmetics.

流動パラフィンに合成例１を５％添加した組成物の損失弾性率のグラフである。It is a graph of the loss elastic modulus of the composition which added 5% of synthesis example 1 to liquid paraffin.

以下、本発明を詳細に説明する。
ポリグリセリン脂肪酸エステルは、公知の化合物であり、化粧品分野においても多く使用される成分である。 Hereinafter, the present invention will be described in detail.
Polyglycerin fatty acid ester is a known compound and is a component often used in the field of cosmetics.

ポリグリセリン脂肪酸エステルは、複雑な構造を有する化合物であり、ポリグリセリンの重合度やエステル化率等によって、極めて多くの構造が考えられる。そして、この化学構造によって、物理的性質が変化することとなる。 The polyglycerin fatty acid ester is a compound having a complicated structure, and an extremely large number of structures can be considered depending on the degree of polymerization and the esterification rate of the polyglycerin. Then, this chemical structure changes the physical properties.

ポリグリセリン脂肪酸エステルは、油のゲル化剤として一般に使用されている。したがって、物理的性質を調整するための成分として非常に重要なものとなる。化粧料は皮膚に塗布して使用するものであることから、塗布時の感触やのび・ひろがり等の性能が求められる。これらの使用感は、化粧料においても非常に重要な性能と考えられており、これを改善するための多くの試みがなされている。 Polyglycerin fatty acid esters are commonly used as oil gelling agents. Therefore, it is very important as a component for adjusting physical properties. Since cosmetics are applied to the skin for use, they are required to have a feel at the time of application and performance such as spreading and spreading. These feelings of use are considered to be very important performances in cosmetics, and many attempts have been made to improve them.

近年は、このような化粧料の使用感について、使用者の評価によるモニター試験のみではなく、物理的性質の測定によって検証を行い、化粧料分野においてさらに優れた性能を有する原料を開発する試みが行われている。 In recent years, attempts have been made to develop raw materials with even better performance in the cosmetics field by verifying the usability of such cosmetics not only by monitor tests based on user evaluations but also by measuring physical properties. It is done.

本発明者らは、ポリグリセリン脂肪酸エステルと油とを含有する組成物について、動的粘弾性の検討を行い、化粧料原料として使用したときに、特に優れた使用感が得られるような組成がどのようなものであるかの検討を行った。 The present inventors have investigated the dynamic viscoelasticity of a composition containing a polyglycerin fatty acid ester and an oil, and have created a composition that gives a particularly excellent usability when used as a raw material for cosmetics. We examined what it was like.

多くの種類のポリグリセリン脂肪酸エステルを製造して、これらの性能を確認した結果、ポリグリセリンの水酸基価が１４００以下、エステル化率が３０〜７０％、流動パラフィンに５％添加した組成物の損失弾性率が極大点において振動ひずみ１％以上かつ応力５０００Ｐａ以上であるポリグリセリン脂肪酸エステルが化粧品に優れた使用感を提供できることを見出し、本発明を完成させるに至った。 As a result of producing many kinds of polyglycerin fatty acid esters and confirming their performance, the loss of the composition in which the hydroxyl value of polyglycerin is 1400 or less, the esterification rate is 30 to 70%, and 5% is added to liquid paraffin. We have found that a polyglycerin fatty acid ester having an elastic coefficient of 1% or more and a stress of 5000 Pa or more at the maximum point can provide an excellent feeling of use in cosmetics, and has completed the present invention.

すなわち、化粧品の使用感という観点では、動的粘弾性によって徐々に応力を加えた際に得られる損失弾性率の推移について、極大点に達するまでのひずみ応力が大きく、かつその値も高いという物理的性質を有する組成物は、化粧料として使用したとき、特に皮膚に塗り広げる際に、滑らかな感触を得られるという観点から使用感に優れるものとなる。このため、このような性能を有するようなポリグリセリン脂肪酸エステルは、従来にない優れた使用感を提供することができる。 That is, from the viewpoint of the usability of cosmetics, the change in the loss elastic modulus obtained when stress is gradually applied by dynamic viscoelasticity is such that the strain stress until reaching the maximum point is large and the value is also high. A composition having a specific property is excellent in usability from the viewpoint of obtaining a smooth feel when used as a cosmetic, especially when spread on the skin. Therefore, a polyglycerin fatty acid ester having such performance can provide an unprecedented excellent usability.

（動的粘弾性測定について）
本明細書において、動的粘弾性測定は、以下の装置を使用し、以下の手順に従って行ったものである。
測定対象となるサンプル：流動パラフィンに対してポリグリセリン脂肪酸エステルを５ｗｔ％添加した組成物
使用機器：動的粘弾性測定装置（ＴＡｉｎｓｔｒｕｍｅｎｔｓ社製ＤｉｓｃｏｖｅｒｙＨｙｂｒｉｄＲｈｅｏｍｅｔｅｒ−２）
測定治具：直径４０ｍｍパラレルプレート
流動パラフィンに対してポリグリセリン脂肪酸エステルを５ｗｔ％添加して均一に混合した組成物を温度２０℃、周波数１０ラジアン毎秒、ギャップ幅５００μｍの測定条件にて、ひずみ応力を０．０１％〜１００％まで徐々に上昇させながら粘弾性を測定し、損失弾性率の推移を測定した。そして、その結果を図１に示したようにグラフ化した場合に、極大点の振動ひずみが１％以上かつ応力が５０００Ｐａ以上であるものとすることに特徴を有する。 (About dynamic viscoelasticity measurement)
In the present specification, the dynamic viscoelasticity measurement is performed by using the following device and following the procedure below.
Sample to be measured: Composition in which 5 wt% of polyglycerin fatty acid ester was added to liquid paraffin Equipment used: Dynamic viscoelasticity measuring device (Discovery Hybrid Rheometer-2 manufactured by TA instruments)
Measuring jig: Parallel plate with a diameter of 40 mm A composition obtained by adding 5 wt% of polyglycerin fatty acid ester to liquid paraffin and mixing it uniformly was subjected to strain stress under measurement conditions at a temperature of 20 ° C., a frequency of 10 radians per second, and a gap width of 500 μm. The viscoelasticity was measured while gradually increasing from 0.01% to 100%, and the transition of the loss elastic modulus was measured. When the results are graphed as shown in FIG. 1, it is characterized in that the vibration strain at the maximum point is 1% or more and the stress is 5000 Pa or more.

このような値を満たすようなポリグリセリン脂肪酸エステルの組成物は、塗り広げる際に高い粘性を保持するという作用によって、塗布時ののびとマッサージ性が向上し、使用感に優れる組成物を得られることが推測できる。
損失弾性率の極大点の振動ひずみは１％以上のものが塗布時ののびを向上させることから使用感に優れ、２．５％以上のものはより好ましい感触となる。また損失弾性率の極大点の応力は、５０００Ｐａ以上のものが塗布時のマッサージ性を向上させることから使用感に優れ、９０００Ｐａ以上のものはより好ましい感触となる。 A composition of a polyglycerin fatty acid ester that satisfies such a value has an action of maintaining a high viscosity at the time of spreading, so that the spreadability and massageability at the time of application are improved, and a composition having an excellent usability can be obtained. Can be inferred.
When the vibration strain at the maximum point of the loss elastic modulus is 1% or more, the spreadability at the time of application is improved, so that the feeling of use is excellent, and the vibration strain of 2.5% or more is a more preferable feeling. Further, the stress at the maximum point of the loss elastic modulus is excellent in usability because the stress of 5000 Pa or more improves the massage property at the time of application, and the stress of 9000 Pa or more is more preferable.

（ポリグリセリン脂肪酸エステルの化学構造について）
上述したようにポリグリセリン脂肪酸エステルは、その化学構造やエステル化度等を比較的自由に変化させることができる。そのようななかで、本発明の目的に好適に使用することができるポリグリセリン脂肪酸エステルは、ポリグリセリンの水酸基価が１４００以下であり、エステル化率が３０〜７０％であるようなものである。 (Chemical structure of polyglycerin fatty acid ester)
As described above, the polyglycerin fatty acid ester can relatively freely change its chemical structure, degree of esterification, and the like. Under such circumstances, the polyglycerin fatty acid ester that can be suitably used for the object of the present invention is such that the hydroxyl value of polyglycerin is 1400 or less and the esterification rate is 30 to 70%.

本発明における水酸基価は、ポリグリセリンに含まれる水酸基数の大小の指標となる数値であり、１ｇのポリグリセリンに含まれる遊離ヒドロキシル基をアセチル化するために必要な酢酸を中和するのに要する水酸化カリウムのミリグラム数をいう。水酸化カリウムのミリグラム数は、社団法人日本油化学会編纂、「日本油化学会制定、基準油脂分析試験法、２０１３年度版」に準じて算出される。
なお、上記ポリグリセリンの水酸基価は、原料のポリグリセリンから算出しても良いし、本発明のポリグリセリン脂肪酸エステルをけん化分解して得られたポリグリセリンから算出しても良い。
上記水酸基価が１４００を超えると、使用感に優れる機能を示さないという点で好ましくない。上記水酸基価の上限は特に限定されるものではないが、より優れた使用感を提供できる点から、９５０であることが好ましく、８７０であることが最も好ましい。 The hydroxyl value in the present invention is a numerical value that is an index of the number of hydroxyl groups contained in polyglycerin, and is required to neutralize acetic acid required for acetylating the free hydroxyl group contained in 1 g of polyglycerin. The number of milligrams of potassium hydroxide. The number of milligrams of potassium hydroxide is calculated according to the compilation of the Japan Oil Chemists'Association, "Established by the Japan Oil Chemists' Society, Standard Oil and Fat Analysis Test Method, 2013 Edition".
The hydroxyl value of the polyglycerin may be calculated from the raw material polyglycerin, or may be calculated from the polyglycerin obtained by saponifying and decomposing the polyglycerin fatty acid ester of the present invention.
If the hydroxyl value exceeds 1400, it is not preferable in that it does not exhibit a function excellent in usability. The upper limit of the hydroxyl value is not particularly limited, but it is preferably 950 and most preferably 870 from the viewpoint of providing a better feeling of use.

上記水酸基価の下限は、より優れた使用感を提供できる点から、８００であることがより好ましく、８３０であることが最も好ましい。 The lower limit of the hydroxyl value is more preferably 800, and most preferably 830, from the viewpoint of providing a better feeling of use.

本発明のポリグリセリン脂肪酸エステルは、エステル化率が３０〜７０％である。エステル化率は、末端基分析法による水酸基価から算出されるポリグリセリンの平均重合度（ｎ）、このポリグリセリンが有する水酸基数（ｎ＋２）、ポリグリセリンに付加している脂肪酸のモル数（Ｍ）としたとき、
エステル化率（％）＝（Ｍ／（ｎ＋２））×１００
で算出される値である。ここで、平均重合度（ｎ）は、末端基分析法による水酸基価から以下の式にて算出される。
分子量＝７４ｎ＋１８
水酸基価＝５６１１０（ｎ＋２）／分子量
エステル化率が低すぎると、油性基剤との相溶性を失い、析出するという問題を生じるおそれがある。エステル化率が高すぎるものは、エステル化反応が進行しにくくなり、当該ポリグリセリン脂肪酸エステルを得ることが困難となる。 The polyglycerin fatty acid ester of the present invention has an esterification rate of 30 to 70%. The esterification rate is the average degree of polymerization of polyglycerin (n) calculated from the hydroxyl value by the end group analysis method, the number of hydroxyl groups of this polyglycerin (n + 2), and the number of moles of fatty acid added to polyglycerin (M). )
Esterification rate (%) = (M / (n + 2)) × 100
It is a value calculated by. Here, the average degree of polymerization (n) is calculated by the following formula from the hydroxyl value obtained by the end group analysis method.
Molecular weight = 74n + 18
If the hydroxyl value = 56110 (n + 2) / molecular weight esterification rate is too low, the compatibility with the oil-based base may be lost and a problem of precipitation may occur. If the esterification rate is too high, the esterification reaction will not proceed easily, and it will be difficult to obtain the polyglycerin fatty acid ester.

上記エステル化率は、より優れた使用感を提供できる点から、下限が４０％であることがより好ましい。上記エステル化率は、より優れた使用感を提供できる点から、上限が６０％であることがより好ましい。 The lower limit of the esterification rate is more preferably 40% from the viewpoint of providing a better usability. The upper limit of the esterification rate is more preferably 60% from the viewpoint of providing a better feeling of use.

本発明のポリグリセリン脂肪酸エステルは、構成単位としてポリグリセリン単位と脂肪酸単位とを有するものであり、これらがエステル結合によって結合したものである。
構成単位となるポリグリセリン単位は、グリセリンが２以上縮合した化合物である。より好ましくは、３以上縮合したものであることが好ましく、６以上縮合したものであることがより好ましい。 The polyglycerin fatty acid ester of the present invention has a polyglycerin unit and a fatty acid unit as constituent units, and these are bonded by an ester bond.
The polyglycerin unit as a constituent unit is a compound in which two or more glycerins are condensed. More preferably, it is condensed by 3 or more, and more preferably 6 or more is condensed.

なお、本発明は「ポリグリセリン脂肪酸エステル」に関するものであり、グリセリン脂肪酸エステルではない。但し、上述したようにポリグリセリンの構成単位は縮合数が異なる複数の成分の混合であってもよく、このような混合成分の一つとしてグリセリンが含まれるものであってもよい。 The present invention relates to "polyglycerin fatty acid ester" and is not a glycerin fatty acid ester. However, as described above, the constituent unit of polyglycerin may be a mixture of a plurality of components having different condensation numbers, and glycerin may be contained as one of such mixed components.

上記脂肪酸は、特に限定されず、例えば、カプリル酸、カプリン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、べヘン酸、オレイン酸、リシノール酸、パルミトオレイン酸、イソオクチル酸（２−エチルヘキサン酸など）、イソノナン酸（３，５，５−トリメチルヘキサン酸など）、イソパルミチン酸、イソステアリン酸（２−ヘプチルウンデカン酸、エメリー社製の多メチル分枝タイプなど）、セロチン酸、モンタン酸、メリシン酸等のモノカルボン酸やコハク酸、クエン酸、アジピン酸、セバシン酸、エイコサン二酸、ドデカン二酸、１、１０−デカメチレン二酸、１、１２−ドデカメチレン二酸、１、１５−ペンタデカメチレン二酸、１、２８−オクタコサメチレン二酸、１、７−エチルオクタデカン二酸等のポリカルボン酸等を挙げることができ、これらの２種以上を組み合わせて使用する。 The fatty acid is not particularly limited, and is not particularly limited, for example, capric acid, capric acid, lauric acid, myristic acid, palmitic acid, stearic acid, bechenic acid, oleic acid, lysynolic acid, palmitooleic acid, and isooctyl acid (2-ethyl). Hexanoic acid, etc.), Isononanoic acid (3,5,5-trimethylhexanoic acid, etc.), Isopalmitic acid, Isosteaic acid (2-heptylundecanoic acid, Emery's polymethyl branch type, etc.), Serotic acid, Montaic acid, etc. , Monocarboxylic acids such as melicinic acid, succinic acid, citric acid, adipic acid, sebacic acid, eikosan diic acid, dodecane diic acid, 1,10-decamethylene diic acid, 1,12-dodecamethylene diic acid, 1,15- Examples thereof include polycarboxylic acids such as pentadecamethylene diic acid, 1,28-octacosamethylene diic acid, and 1,7-ethyloctadecane diic acid, and two or more of these are used in combination.

上記モノカルボン酸やポリカルボン酸は、誘導体であってもよい。誘導体としては、これらの酸無水物や酸ハロゲン化物等を挙げることができる。 The monocarboxylic acid or polycarboxylic acid may be a derivative. Examples of the derivative include these acid anhydrides and acid halides.

これらのなかでも、モノカルボン酸及びその誘導体からなる群より選択される少なくとも１種以上、並びに、ポリカルボン酸及びその誘導体からなる群より選択される少なくとも１種以上を併用したものであることが好ましい。また、モノカルボン酸としては、直鎖かつ飽和のモノカルボン酸、ポリカルボン酸は飽和のジカルボン酸を用いることが特に好ましい。これら２種の酸の混合物とすることで、使用感に優れる機能を示すという点で好ましいものである。 Among these, at least one selected from the group consisting of monocarboxylic acid and its derivative, and at least one selected from the group consisting of polycarboxylic acid and its derivative may be used in combination. preferable. Further, it is particularly preferable to use a linear and saturated monocarboxylic acid as the monocarboxylic acid and a saturated dicarboxylic acid as the polycarboxylic acid. A mixture of these two acids is preferable in that it exhibits a function excellent in usability.

本発明のポリグリセリン脂肪酸エステルは、ポリカルボン酸としてエイコサン二酸等の二塩基酸を使用する場合の二塩基酸のエステル化率は、特に限定されるものではないが、エステル化率は２〜８％であることが好ましく、３〜７％であることがより好ましい。
二塩基酸のエステル化率が２〜８％の範囲であれば、ポリグリセリン脂肪酸エステルの架橋反応が適切に制御でき、目的のポリグリセリン脂肪酸エステルを得ることができる。また、油剤に添加した際の分散性も良好となる。 In the polyglycerin fatty acid ester of the present invention, the esterification rate of the dibasic acid when a dibasic acid such as eikosan diic acid is used as the polycarboxylic acid is not particularly limited, but the esterification rate is 2 to 2. It is preferably 8%, more preferably 3 to 7%.
When the esterification rate of the dibasic acid is in the range of 2 to 8%, the cross-linking reaction of the polyglycerin fatty acid ester can be appropriately controlled, and the desired polyglycerin fatty acid ester can be obtained. In addition, the dispersibility when added to the oil agent is also good.

本発明のポリグリセリン脂肪酸エステルは、その製造方法を限定されるものではなく、公知の一般的な製造方法によって得ることができる。 The polyglycerin fatty acid ester of the present invention is not limited in its production method, and can be obtained by a known general production method.

本発明のポリグリセリン脂肪酸エステルは、化粧品分野において、感触調整剤として好適に使用することができる。すなわち、上記ポリグリセリン脂肪酸エステルを配合することによって、化粧料の使用時における感触を良好なものとすることができるものである。 The polyglycerin fatty acid ester of the present invention can be suitably used as a feel adjusting agent in the field of cosmetics. That is, by blending the above-mentioned polyglycerin fatty acid ester, the feel at the time of using the cosmetic can be improved.

本発明は、上記ポリグリセリン脂肪酸エステルを含有する化粧料でもある。
ポリグリセリン脂肪酸エステルは、化粧料における配合成分として公知である。本発明のポリグリセリン脂肪酸エステルも、同様の用途において使用することができる。 The present invention is also a cosmetic containing the above polyglycerin fatty acid ester.
Polyglycerin fatty acid esters are known as compounding ingredients in cosmetics. The polyglycerin fatty acid ester of the present invention can also be used in similar applications.

本発明の化粧料は、上記本発明のポリグリセリン脂肪酸エステルを化粧料のうち、水以外の成分の全量に対して０．０１〜２０．０質量％の割合で含有するものであることが好ましい。このような範囲内で配合することで、特に優れた使用感を得ることができる点で好ましい。上記下限は、０．０５質量％であることがより好ましく、０．１質量％であることが更に好ましい。上記上限は、１５．０質量％であることがより好ましく、１０．０質量％であることが更に好ましい。なお、上記記載は、化粧料が水を必須成分とすることを意味するものではなく、本発明の化粧料は水を含まないものであってもよい。水を含まない化粧料の場合は、化粧料全量に対して、上記範囲内で本発明のポリグリセリン脂肪酸を含有することが好ましい。 The cosmetic of the present invention preferably contains the polyglycerin fatty acid ester of the present invention in a proportion of 0.01 to 20.0% by mass based on the total amount of components other than water in the cosmetic. .. By blending within such a range, it is preferable in that a particularly excellent usability can be obtained. The lower limit is more preferably 0.05% by mass, further preferably 0.1% by mass. The upper limit is more preferably 15.0% by mass, further preferably 10.0% by mass. The above description does not mean that the cosmetic contains water as an essential ingredient, and the cosmetic of the present invention may not contain water. In the case of a cosmetic containing no water, it is preferable to contain the polyglycerin fatty acid of the present invention within the above range with respect to the total amount of the cosmetic.

化粧料としては特に限定されず、口紅、リップグロス、リップクリーム、ハンドクリーム、美容クリーム、ヘアークリーム等のクリーム、美容液、乳液、ローション、ファンデーション、コントロール、サンスクリーン（日焼け止め化粧料）、頬紅、下地化粧料、アイシャドウ、アイブロウ、マスカラ、シャンプー、リンス、コンディショナー、クレンジング、整髪料、美爪料などを挙げることができる。特に、口紅、リップグロス等の口唇用化粧料に好適に使用することができる。 The cosmetics are not particularly limited, and are lipsticks, lip glosses, lip balms, hand creams, beauty creams, hair creams and other creams, beauty liquids, milky lotions, lotions, foundations, controls, sunscreens (sunscreen cosmetics), cheeks. , Base cosmetics, eye shadows, eyebrows, mascara, shampoos, conditioners, conditioners, cleansing, hairdressing agents, beautiful nails, etc. In particular, it can be suitably used for lip cosmetics such as lipsticks and lip glosses.

本発明の化粧料は、上記ポリグリセリン脂肪酸エステルに加えて、更に、化粧品分野において使用される一般的な原料を併用することもできる。 In addition to the above-mentioned polyglycerin fatty acid ester, the cosmetic of the present invention can also be used in combination with general raw materials used in the cosmetic field.

本発明の化粧料には必要に応じて水及び通常配合される添加成分、例えば油性基材、アルコール類、保湿剤、高分子・増粘・ゲル化剤、酸化防止剤、防腐剤、殺菌剤、キレート剤、ｐＨ調整剤・酸・アルカリ、紫外線吸収剤、美白剤、溶剤、角質剥離・溶解剤、鎮痒剤、消炎剤、制汗剤、清涼剤、還元剤・酸化剤、ビタミン類及びその誘導体類、糖類及びその誘導体類、有機酸類、香料等を配合することができる。本発明の化粧料は、上記油性基材を必須成分とする油性化粧料として特に好適に使用することができる。 In the cosmetic of the present invention, water and additive components usually blended as necessary, such as oil-based base materials, alcohols, moisturizers, polymers / thickening / gelling agents, antioxidants, preservatives, and bactericides , Chelating agent, pH adjuster / acid / alkali, ultraviolet absorber, whitening agent, solvent, keratin peeling / dissolving agent, antipruritic agent, anti-inflammatory agent, antiperspirant, refreshing agent, reducing agent / oxidizing agent, vitamins and their Derivatives, saccharides and their derivatives, organic acids, fragrances and the like can be blended. The cosmetic of the present invention can be particularly preferably used as an oil-based cosmetic containing the oil-based substrate as an essential ingredient.

これらの添加成分を例示すると、油性成分としては、例えば高級アルコール類としてセタノール、ミリスチルアルコール、オレイルアルコール、ラウリルアルコール、セトステアリルアルコール、ステアリルアルコール、アラキルアルコール、ベヘニルアルコール、ホホバアルコール、キミルアルコール、バチルアルコール、ヘキシルデカノール、イソステアリルアルコール、２−オクチルドデカノール、ダイマージオール等が挙げられる。また、ヤシ油、パーム油、パーム核油、サフラワー油、オリーブ油、ヒマシ油、アボカド油、ゴマ油、茶油、月見草油、小麦胚芽油、マカデミアナッツ油、ヘーゼルナッツ油、ククイナッツ油、ローズヒップ油、メドウフォーム油、パーシック油、ティートリー油、ハッカ油、トウモロコシ油、ナタネ油、ヒマワリ油、小麦胚芽油、アマニ油、綿実油、大豆油、落花生油、コメヌカ油、カカオ脂、シア脂、水素添加ヤシ油、水素添加ヒマシ油、ホホバ油、水素添加ホホバ油等の植物油脂類；牛脂、乳脂、馬脂、卵黄油、ミンク油、タートル油等の動物性油脂類；ホスファチジルコリン、ホスファチジルエタノールアミン、ホスファチジルイノシトール、スフィンゴミエリン、ホスファチジン酸、リゾレシチン等のリン脂質類；水素添加大豆リン脂質、水素添加卵黄リン脂質等のリン脂質誘導体類；コレステロール、ジヒドロコレステロール、ラノステロール、ジヒドロラノステロール、フィトステロール等のステロール類；酢酸コレステリル、ノナン酸コレステリル、ステアリン酸コレステリル、イソステアリン酸コレステリル、オレイン酸コレステリル、Ｎ−ラウロイル−Ｌ−グルタミン酸ジ（コレステリル／ベヘニル／オクチルドデシル）、Ｎ−ラウロイル−Ｌ−グルタミン酸ジ（コレステリル／オクチルドデシル）、Ｎ−ラウロイル−Ｌ−グルタミン酸ジ（フィトステリル／ベヘニル／オクチルドデシル）、Ｎ−ラウロイル−Ｌ−グルタミン酸ジ（フィトステリル／オクチルドデシル）、１２−ヒドロキシステアリン酸コレステリル、マカデミアナッツ油脂肪酸コレステリル、マカデミアナッツ油脂肪酸フィトステリル、イソステアリン酸フィトステリル、軟質ラノリン脂肪酸コレステリル、硬質ラノリン脂肪酸コレステリル、長鎖分岐脂肪酸コレステリル、長鎖α−ヒドロキシ脂肪酸コレステリル等のステロールエステル類；オレイン酸エチル、アボカド油脂肪酸エチル、ミリスチン酸イソプロピル、パルミチン酸イソプロピル、パルミチン酸オクチル、イソステアリン酸イソプロピル、ラノリン脂肪酸イソプロピル、セバチン酸ジエチル、セバチン酸ジイソプロピル、セバチン酸ジオクチル、アジピン酸ジイソプロピル、コハク酸ジオクチル等の低級アルコール脂肪酸エステル類；ミリスチン酸オクチルドデシル、ミリスチン酸ヘキシルデシル、イソステアリン酸オクチルドデシル、パルミチン酸オクチルドデシル、オクタン酸セチル、オクタン酸ヘキシルデシル、イソノナン酸イソトリデシル、イソノナン酸イソノニル、イソノナン酸オクチル、イソノナン酸イソトリデシル、ネオペンタン酸イソデシル、ネオペンタン酸イソトリデシル、ネオペンタン酸イソステアリル、ネオデカン酸オクチルドデシル、オレイン酸オレイル、オレイン酸オクチルドデシル、リシノレイン酸オクチルドデシル、ラノリン脂肪酸オクチルドデシル、ジメチルオクタン酸ヘキシルデシル、エルカ酸オクチルドデシル、イソステアリン酸硬化ヒマシ油等の高級アルコール脂肪酸エステル類；乳酸セチル、リンゴ酸ジイソステアリル、モノイソステアリン酸水添ヒマシ油等のオキシ酸エステル類；トリオクタン酸グリセリル、トリオレイン酸グリセリル、トリイソステアリン酸グリセリル、トリ（カプリル酸／カプリン酸）グリセリル、トリ（カプリル酸／カプリン酸／ミリスチン酸／ステアリン酸）グリセリル、水素添加ロジングリセリル（水素添加エステルガム）、ジオクタン酸ネオペンチルグリコール、ジオクタン酸２−ブチル−２−エチル−１，３−プロパンジオール、ジオレイン酸プロピレングリコール、テトラオクタン酸ペンタエリスリチル、水素添加ロジンペンタエリスリチル、（ヒドロキシステアリン酸／ステアリン酸／ロジン酸）ジペンタエリスリチル、等の多価アルコール脂肪酸エステル類；ダイマージリノール酸ジイソプロピル、ダイマージリノール酸ジイソステアリル、ダイマージリノール酸ジ（イソステアリル／フィトステリル）、ダイマージリノール酸（フィトステリル／ベヘニル）、ダイマージリノール酸（フィトステリル／イソステアリル／セチル／ステアリル／ベヘニル）、ダイマージリノール酸ダイマージリノレイル、ジイソステアリン酸ダイマージリノレイル、ダイマージリノレイル水添ロジン縮合物、ダイマージリノール酸硬化ヒマシ油、ヒドロキシアルキルダイマージリノレイルエーテル等のダイマー酸若しくはダイマージオールの誘導体；ヤシ油脂肪酸モノエタノールアミド、ヤシ油脂肪酸ジエタノールアミド、ラウリン酸モノエタノールアミド、ラウリン酸ジエタノールアミド、パルミチン酸モノエタノールアミド、パルミチン酸ジエタノールアミド等の脂肪酸アルカノールアミド類等；低粘度ジメチルポリシロキサン、高粘度ジメチルポリシロキサン、環状ジメチルシロキサン（デカメチルシクロペンタシロキサン）、メチルフェニルポリシロキサン、ジフェニルポリシロキサン、シリコーン樹脂、シリコーンゴム、アミノプロピルジメチコン及びアモジメチコン等のアミノ変性ポリシロキサン、カチオン変性ポリシロキサン、ポリエーテル変性ポリシロキサン、ポリグリセリン変性ポリシロキサン、糖変性ポリシロキサン、アルキル変性ポリシロキサン、脂肪酸変性ポリシロキサン、フッ素変性ポリシロキサン等のシリコーン類；パーフルオデカン、パーフルオロオクタン、パーフルオロポリエーテル等のフッ素系油剤類等が挙げられる。
上記油性成分は、炭化水素油及びエステル油からなる群より選ばれる１種以上であることがより好ましい。 Examples of these additive components include, for example, higher alcohols such as cetanol, myristyl alcohol, oleyl alcohol, lauryl alcohol, cetostearyl alcohol, stearyl alcohol, araquil alcohol, behenyl alcohol, jojoba alcohol, kimil alcohol, and batyl. Examples thereof include alcohols, hexyldecanols, isostearyl alcohols, 2-octyldodecanols, dimerdiols and the like. Also, palm oil, palm oil, palm kernel oil, saflower oil, olive oil, castor oil, avocado oil, sesame oil, brown oil, evening primrose oil, wheat germ oil, macadamia nut oil, hazelnut oil, kukui nut oil, rose hip oil, meadow Foam oil, persic oil, tea tree oil, peppermint oil, corn oil, rapeseed oil, sunflower oil, wheat germ oil, flaxseed oil, cottonseed oil, soybean oil, peanut oil, rice bran oil, cocoa fat, shea butter, hydrogenated palm oil, Vegetable fats and oils such as hydrogenated castor oil, jojoba oil, hydrogenated jojoba oil; animal fats and oils such as beef fat, milk fat, horse fat, egg yolk oil, mink oil, turtle oil; phosphatidylcholine, phosphatidylethanolamine, phosphatidylinositol, sphingo Phosphorlipids such as myerin, phosphatidic acid, lysolecithin; phospholipid derivatives such as hydrogenated soybean phospholipids, hydrogenated egg yolk phospholipids; sterols such as cholesterol, dihydrocholesterol, lanosterol, dihydrolanosterol, phytosterol; cholesteryl acetate, nonane Cholesteryl acid, Cholesteryl stearate, Cholesteryl isostearate, Cholesteryl oleate, Di (cholesteryl / behenyl / octyldodecyl) N-lauroyl-L-glutamate, Di (cholesteryl / octyldodecyl) N-lauroyl-L-glutamate, N-lauroyl Di-L-glutamate (phytosteryl / behenyl / octyldodecyl), N-lauroyl-L-diglutamate (phytosteryl / octyldodecyl), cholesteryl 12-hydroxystearate, macadamia nut oil fatty acid cholesteryl, macadamia nut oil fatty acid phytosteryl, isostearyl Sterol esters such as soft lanolin fatty acid cholesteryl, hard lanolin fatty acid cholesteryl, long-chain branched fatty acid cholesteryl, long-chain α-hydroxy fatty acid cholesteryl; ethyl oleate, avocado oil fatty acid ethyl, isopropyl myristate, isopropyl palmitate, octyl palmitate, Lower alcohol fatty acid esters such as isopropyl isostearate, isopropyl lanolin fatty acid, diethyl sebatate, diisopropyl sebatate, dioctyl sebatate, diisopropyl adipate, dioctyl succinate; octyldodecyl myristate, hexyl decyl myristate, octyldodecyl isostearate, Octyldodeci palmitate Le, cetyl octanate, hexyldecyl octanoate, isotridecyl isononanoate, isononyl isononanoate, octyl isononanoate, isotridecyl isononanoate, isodesyl neopentate, isotrydecyl neopentate, isostearyl neopentate, octyldodecyl neodecanoate, oleine olein. Higher alcohol fatty acid esters such as octyldodecyl acid, octyldodecyl ricinoleate, octyldodecyl lanolin fatty acid, hexyldecyl dimethyloctanoate, octyldodecyl erucate, and hardened castor oil isostearate; cetyl lactate, diisostearyl malate, monoisostearic acid. Oxyacid esters such as hydrogenated castor oil; glyceryl trioctanoate, glyceryl trioleate, glyceryl triisostearate, tri (caprylic acid / capric acid) glyceryl, tri (caprylic acid / capric acid / myristic acid / stearic acid) glyceryl , Hydrogenated rosing lyceryl (hydrogenated ester gum), neopentyl glycol dioctanoate, 2-butyl-2-ethyl-1,3-propanediol dioctanoate, propylene glycol dioleate, pentaerythrityl tetraoctanoate, hydrogenated rosin Polyhydric alcohol fatty acid esters such as pentaerythrityl, (hydroxystearic acid / stearic acid / logonic acid) dipentaerythrityl, etc .; diisopropyl dimergilinolate, diisostearyl dimergilinolate, dimagerinolate di (isostearyl / phytosteryl) ), Dimer dilinoleic acid (phytosteryl / behenyl), dimer dilinoleic acid (phytosteryl / isostearyl / cetyl / stearyl / behenyl), dimer dilinoleic acid dimer dilinoleil, diisostearate dimer dilinoleil, dimer dilinole water Derivatives of dimer acid or dimer diol such as caprylic acid condensate, dimer dilinoleic acid hardened castor oil, hydroxyalkyl dimer dilinoleyl ether; coconut oil fatty acid monoethanolamide, coconut oil fatty acid diethanolamide, lauric acid monoethanolamide, laurin Acid diethanolamide, palmitic acid monoethanolamide, fatty acid alkanolamides such as palmitic acid diethanolamide, etc .; low viscosity dimethylpolysiloxane, high viscosity dimethylpolysiloxane, cyclic dimethylsiloxane (decamethylcyclopenta) Amino-modified polysiloxanes such as siloxane), methylphenylpolysiloxane, diphenylpolysiloxane, silicone resin, silicone rubber, aminopropyldimethicone and amodimethicone, cation-modified polysiloxane, polyether-modified polysiloxane, polyglycerin-modified polysiloxane, sugar-modified Silicones such as polysiloxane, alkyl-modified polysiloxane, fatty acid-modified polysiloxane, and fluorine-modified polysiloxane; fluorine-based oils such as perfluodecan, perfluorooctane, and perfluoropolyether can be mentioned.
The oily component is more preferably one or more selected from the group consisting of hydrocarbon oils and ester oils.

保湿剤としては、プロピレングリコール、グリセリン、ジグリセリン、ポリグリセリン、ＤＰＧ、１，２−アルカンジオール、１，３−ブタンジオール、３−メチル−１，３−ブタンジオール等の多価アルコール類、ヒアルロン酸ナトリウム、クエン酸塩、尿素、乳酸菌培養液、酵母抽出液、卵殻膜タンパク、牛顎下腺ムチン、ヒポタウリン、ゴマリグナン配糖体、ベタイン、コンドロイチン硫酸、グルタチオン、ポリエチレングリコール、ソルビトール、カルビトール、乳酸ナトリウム、２−ピロリドン−５−カルボン酸ナトリウム、アルブミン、トリメチルグリシン；コラーゲン、ゼラチン、エラスチン、コラーゲン分解ペプチド、エラスチン分解ペプチド、ケラチン分解ペプチド、コンキオリン分解ペプチド、シルク蛋白分解ペプチド、大豆蛋白分解ペプチド、小麦蛋白分解ペプチド、カゼイン分解ペプチド、アシル化ペプチド等の蛋白ペプチド類及びその誘導体；アルギニン、セリン、グリシン、スレオニン、グルタミン酸、システイン、メチオニン、ロイシン、トリプトファン等のアミノ酸類；胎盤抽出液、エアラスチン、コラーゲン、アロエ抽出物、ハマメリス水、ヘチマ水、カモミラエキス、カンゾウエキス、コンフリーエキス等の動物・植物抽出成分、天然型セラミド（タイプ１、２、３、４、５、６）、ヒドロキシセラミド、疑似セラミド、スフィンゴ糖脂質等のセラミド類を例示することができる。 Moisturizing agents include polyhydric alcohols such as propylene glycol, glycerin, diglycerin, polyglycerin, DPG, 1,2-alkanediol, 1,3-butanediol, 3-methyl-1,3-butanediol, and hyalurone. Sodium acid, citrate, urea, lactic acid bacterium culture solution, yeast extract, eggshell membrane protein, bovine submandibular gland mutin, hypotaurine, sesame lignan glycoside, betaine, chondroitin sulfate, glutathione, polyethylene glycol, sorbitol, carbitol, lactic acid Sodium, 2-pyrrolidone-5-carboxylate sodium, albumin, trimethylglycine; collagen, gelatin, elastin, collagen degrading peptide, elastin-degrading peptide, keratin-degrading peptide, conchiolin-degrading peptide, silk proteolytic peptide, soybean proteolytic peptide, wheat Protein peptides such as proteolytic peptides, casein-degrading peptides, acylated peptides and their derivatives; amino acids such as arginine, serine, glycine, threonine, glutamate, cysteine, methionine, leucine, tryptophan; Animal / plant extracts such as aloe extract, Hamamelis water, Hechima water, chamomile extract, kanzo extract, and confree extract, natural ceramides (types 1, 2, 3, 4, 5, 6), hydroxy ceramides, pseudo-ceramides. , Sphingo glycolipids and other ceramides can be exemplified.

高分子・増粘剤・ゲル化剤としては、グアーガム、ローカストビーンガム、クィーンスシード、カラギーナン、ガラクタン、アラビアガム、タラガム、タマリンド、ファーセレラン、カラヤガム、トロロアオイ、キャラガム、トラガントガム、ペクチン、アルギン酸及びその塩、マンナン、デンプン、キサンタンガム、デキストラン、サクシノグルカン、カードラン、ヒアルロン酸及びその塩、ザンサンガム、プルラン、ジェランガム、キチン、キトサン、寒天、コンドロイチン硫酸塩、カゼイン、ゼラチン、アルブミン、メチルセルロース、エチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロース、カルボキメチルセルロース及びその塩、メチルヒドロキシプロピルセルロース、カチオン化セルロース、可溶性デンプン、カルボキシメチルデンプン、メチルデンプン、アルギン酸プロピレングリコールエステル、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリオキシエチレン−ポリオキシプロピレン共重合体、ポリ酢酸ビニル部分けん化物、マレイン酸共重合体、ポリアクリル酸エステル共重合体、カルボキシビニルポリマー、ポリアクリル酸及びその塩、アクリル酸・メタアクリル酸エステル共重合体、両性メタクリル酸エステル共重合体、アクリル酸・メタアクリル酸アルキル共重合体、ジアリルジメチルアンモニウムクロリド・アクリルアミド共重合体、アクリル酸・ジアリルジメチルアンモニウムクロリド・アクリルアミド共重合体、アクリル酸・カチオン化メタアクリル酸エステル共重合体、アクリル酸・カチオン化メタアクリル酸アミド共重合体、塩化メタクリル酸コリンエステル重合体、カチオン化グアーガム、ニトロセルロース；１２−ヒドロキシステアリン酸及びその塩、デキストリン脂肪酸エステル、無水ケイ酸、金属石鹸、有機変性粘土鉱物、ショ糖脂肪酸エステル、フラクトオリゴ糖脂肪酸エステル等を例示することができる。 Polymers, thickeners and gelling agents include guar gum, locust bean gum, queens seed, carrageenan, galactan, arabic gum, tara gum, tamarind, farseleran, karaya gum, trolley aoi, cara gum, tragant gum, pectin, alginic acid and salts thereof. , Mannan, starch, xanthan gum, dextran, succinoglucan, curdran, hyaluronic acid and its salts, zansan gum, purulan, gellan gum, chitin, chitosan, agar, chondroitin sulfate, casein, gelatin, albumin, methyl cellulose, ethyl cellulose, hydroxyethyl cellulose. , Hydroxypropyl cellulose, Carboxymethyl cellulose and its salts, Methyl hydroxypropyl cellulose, Catylated cellulose, Soluble starch, Carboxymethyl starch, Methyl starch, Arginate propylene glycol ester, Polyvinyl alcohol, Polyvinylpyrrolidone, Polyoxyethylene-Polyoxypropylene co-weight Combined, polyvinyl acetate partially saponified product, maleic acid copolymer, polyacrylic acid ester copolymer, carboxyvinyl polymer, polyacrylic acid and its salts, acrylic acid / methacrylic acid ester copolymer, amphoteric methacrylic acid ester Polymers, acrylic acid / alkyl methacrylic acid copolymers, diallyldimethylammonium chloride / acrylamide copolymers, acrylic acid / diallyldimethylammonium chloride / acrylamide copolymers, acrylic acid / cationized methacrylic acid ester copolymers, Acrylic acid / cationized methacrylic acid amide copolymer, methacrylic acid choline ester polymer, cationized guar gum, nitrocellulose; 12-hydroxystearic acid and its salts, dextrin fatty acid ester, silicic anhydride, metal soap, organic modification Examples thereof include clay minerals, sucrose fatty acid esters, and fructo-oligosaccharide fatty acid esters.

酸化防止剤としては、ＢＨＴ、ＢＨＡ、没食子酸プロピル、ビタミンＥ（トコフェロール）および／またはその誘導体、ビタミンＣ（アスコルビン酸）および／またはその誘導体、亜硫酸塩、亜硫酸水素塩等を例示することができる。防腐剤としては、フェノール類、フェノキシエタノール、ヒドロキシ安息香酸及びその塩類、１，２−ペンタンジオール、１，２−ヘキサンジオール、ハロゲン化ビスフェノール類、酸アミド類、四級アンモニウム塩類等を例示することができる。殺菌剤としては、トリクロロカルバニド、ジンクピリチオン、塩化ベンザルコニウム、塩化ベンゼトニウム、クロルヘキシジン、ハロカルバン、ヒノキチオール、フェノール、イソプロピルフェノール、感光素類等を例示することができる。キレート剤としては、エデト酸塩、フィチン酸、ホスホン酸類、シュウ酸ナトリウム、ポリアミノ酸類等を例示することができる。ｐＨ調整剤・酸・アルカリとしては、クエン酸、乳酸、グリコール酸、コハク酸、酢酸、塩酸、モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、イソプロパノールアミン、アルギニン、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、アンモニア水、炭酸グアニジン等を例示することができる。 Examples of the antioxidant include BHT, BHA, propyl gallate, vitamin E (tocopherol) and / or a derivative thereof, vitamin C (ascorbic acid) and / or a derivative thereof, bisulfite, hydrogen sulfite and the like. .. Examples of the preservative include phenols, phenoxyethanol, hydroxybenzoic acid and salts thereof, 1,2-pentanediol, 1,2-hexanediol, halogenated bisphenols, acid amides, quaternary ammonium salts and the like. can. Examples of the disinfectant include trichlorocarbanide, zinc pyrithione, benzalkonium chloride, benzethonium chloride, chlorhexidine, halocarban, hinokitiol, phenol, isopropylphenol, and photosensitive elements. Examples of the chelating agent include edetate, phytic acid, phosphonic acids, sodium oxalate, polyamino acids and the like. Acids / alkalis include citric acid, lactic acid, glycolic acid, succinic acid, acetic acid, hydrochloric acid, monoethanolamine, diethanolamine, triethanolamine, isopropanolamine, arginine, sodium hydroxide, potassium hydroxide, and aqueous ammonia. , Guanidin carbonate and the like can be exemplified.

溶剤類としては、エタノール、２−プロパノール等の低級アルコール類；アセトン、酢酸エチル、エチレングリコールモノエチルエーテル、トルエン等を例示することができる。 Examples of the solvent include lower alcohols such as ethanol and 2-propanol; acetone, ethyl acetate, ethylene glycol monoethyl ether, toluene and the like.

角質剥離・溶解剤としては、サリチル酸、イオウ、レゾルシン、硫化セレン、ピリドキシン等を例示することができる。鎮痒剤としては、塩酸ジフェンヒドラミン、マレイン酸クロルフェニラミン、カンファー等を例示することができる。消炎剤としては、グリチルリチン酸及びその誘導体、グアイアズレン、酢酸ヒドロコーチゾン、プレドニゾン等を例示することができる。制汗剤としては、クロルヒドロキシアルミニウム、塩化アルミニウム、酸化亜鉛、パラフェノールスルホン酸亜鉛等を例示することができる。清涼剤としては、メントール、サリチル酸メチル等を例示することができる。抗ヒスタミン剤としては、塩酸ジフェドラミン、マレイン酸クロルフェニラミン、グリチルレチン酸誘導体等を例示することができる。収れん剤としては、クエン酸、酒石酸、乳酸、硫酸アルミニウム・カリウム、タンニン酸等を例示することができる。刺激剤としては、カンタリスチンキ、ショウキョウチンキ、トウガラシチンキ、ニコチン酸ベンジル等を例示することができる。育毛用薬剤・血行促進剤としては、センブリエキス、トウガラシチンキ、ショウキョウチンキ、カンタリスチンキ等の植物エキス・チンキ類；セファランチン、ビタミンＥ及びその誘導体、γ−オリザノール、ニコチン酸及びニコチン酸ベンジルエステル等の誘導体、アラントイン、感光素３０１、感光素４０１、ペンタデカン酸モノグリセリド、フラバノノール誘導体、ミノキシジル等を例示することができる。 Examples of the exfoliating / dissolving agent include salicylic acid, sulfur, resorcin, selenium sulfide, pyridoxine and the like. Examples of the antipruritic agent include diphenhydramine hydrochloride, chlorpheniramine maleate, camphor and the like. Examples of the anti-inflammatory agent include glycyrrhizic acid and its derivatives, guaiazulene, hydrocortisone acetate, prednisone and the like. Examples of the antiperspirant include chlorohydroxyaluminum, aluminum chloride, zinc oxide, zinc paraphenolsulfonate and the like. Examples of the refreshing agent include menthol and methyl salicylate. Examples of the antihistamine include diferramine hydrochloride, chlorpheniramine maleate, and glycyrrhetinic acid derivatives. Examples of the astringent include citric acid, tartaric acid, lactic acid, aluminum / potassium sulfate, tannic acid and the like. Examples of the stimulant include cantalis tincture, ginger tincture, ginger tincture, benzyl nicotinate and the like. Examples of hair growth agents and blood circulation promoters include plant extracts and tinctures such as senburi extract, capsicum tincture, ginger tincture, and cantalis tincture; cepharanthin, vitamin E and its derivatives, γ-orizanol, nicotinic acid, and nicotinic acid benzyl ester. Derivatives such as, allantin, photosensitive element 301, photosensitive element 401, pentadecanoic acid monoglyceride, flavanonol derivative, minoxydil and the like can be exemplified.

還元剤としては、チオグリコール酸、システイン、システアミン等を例示することができる。酸化剤としては、過酸化水素水、過硫酸アンモニウム、臭素酸ナトリウム等を例示することができる。 Examples of the reducing agent include thioglycolic acid, cysteine, cysteamine and the like. Examples of the oxidizing agent include hydrogen peroxide solution, ammonium persulfate, sodium bromate and the like.

α−ヒドロキシ酸類及びその誘導体類としては、乳酸、グリコール酸、フルーツ酸、ヒドロキシカプリン酸、長鎖α−ヒドロキシ脂肪酸、長鎖α−ヒドロキシ脂肪酸コレステリル等を例示することができる。 Examples of α-hydroxy acids and derivatives thereof include lactic acid, glycolic acid, fruit acid, hydroxycapric acid, long-chain α-hydroxy fatty acid, long-chain α-hydroxy fatty acid cholesteryl and the like.

ビタミン類及びその誘導体類としては、ビタミンＡ、ビタミンＢ群、ビタミンＤ、ビタミンＥ、パントテン酸、ビオチン等のビタミン類；ステアリン酸アスコルビル、パルミチン酸アスコルビル、ジパルミチン酸アスコルビル、リン酸アスコルビルマグネシウム、アスコルビン酸ナトリウム、ニコチン酸トコフェロール、酢酸トコフェロール、リノール酸トコフェロール、フェルラ酸トコフェロール等のビタミン誘導体類を例示することができる。 Vitamins and their derivatives include vitamins such as vitamin A, vitamin B group, vitamin D, vitamin E, pantothenic acid, and biotin; ascorbyl stearate, ascorbyl palmitate, ascorbyl dipalmitate, magnesium ascorbyl phosphate, ascorbyl. Vitamin derivatives such as sodium acid, tocopherol nicotinate, tocopherol acetate, tocopherol linoleate, and tocopherol ferruate can be exemplified.

糖類及びその誘導体類としては、シクロデキストリン、β−グルカン、キチン、キトサン、グルコース、トレハロース、ペクチン、アラビノガラクタン、デキストリン、デキストラン、メタクリル酸グルコシルエチル重合物若しくは共重合物等を例示することができる。有機酸類としては、酢酸、プロピオン酸、クエン酸、アビエチン酸、酒石酸等を例示することができる。 Examples of the saccharide and its derivatives include cyclodextrin, β-glucan, chitin, chitosan, glucose, trehalose, pectin, arabinogalactan, dextrin, dextran, glucosylethyl methacrylate polymer or copolymer. .. Examples of organic acids include acetic acid, propionic acid, citric acid, abietic acid, tartaric acid and the like.

酵素類としては、塩化リゾチーム、パパイン、パンクレアチン、プロテアーゼ等を例示することができる。核酸類としては、アデノシン三リン酸二ナトリウム等を例示することができる。ホルモン類としては、エストラジオール、エストロン、エチニルエストラジオール、コルチゾン、ヒドロコルチゾン、プレドニゾン等を例示することができる。 Examples of the enzymes include lysozyme chloride, papain, pancreatin, protease and the like. Examples of nucleic acids include adenosine triphosphate disodium and the like. Examples of hormones include estradiol, estrone, ethinyl estradiol, cortisone, hydrocortisone, prednisone and the like.

以下に実施例を挙げて本発明を具体的に説明するが、本発明はこれらによって何らの限定を受けるものではない。 Hereinafter, the present invention will be specifically described with reference to examples, but the present invention is not limited thereto.

[合成]
＜合成例１＞
水酸基価が８４０のポリグリセリン１３６．７ｇ（０．１２１モル）とベヘン酸３５０．３ｇ（１．０３０モル）とエイコサン二酸３５．２ｇ（０．１０３モル）を反応容器に入れ、０．２５ｇの水酸化ナトリウムを加えた後、窒素気流下において２５０℃、３時間反応を行い、エステル化率が５５％の反応生成物５００ｇを得た。 [Synthesis]
<Synthesis example 1>
136.7 g (0.121 mol) of polyglycerin having a hydroxyl value of 840, 350.3 g (1.030 mol) of behenic acid and 35.2 g (0.103 mol) of eicosandiic acid were placed in a reaction vessel and 0.25 g. After the addition of sodium hydroxide, the reaction was carried out at 250 ° C. for 3 hours under a nitrogen stream to obtain 500 g of a reaction product having an esterification rate of 55%.

＜合成例２＞
水酸基価が８４０のポリグリセリン１５７．６ｇ（０．１４０モル）とベヘン酸３２３．１ｇ（０．９５０モル）とエイコサン二酸４０．６３ｇ（０．１１９モル）を反応容器に入れ、０．２５ｇの水酸化ナトリウムを加えた後、窒素気流下において２５０℃、３時間反応を行い、エステル化率が４５％の反応生成物５００ｇを得た。 <Synthesis example 2>
157.6 g (0.140 mol) of polyglycerin having a hydroxyl value of 840, 323.1 g (0.950 mol) of behenic acid and 40.63 g (0.119 mol) of eicosandiic acid were placed in a reaction vessel and 0.25 g. After the addition of sodium hydroxide, the reaction was carried out at 250 ° C. for 3 hours under a nitrogen stream to obtain 500 g of a reaction product having an esterification rate of 45%.

＜合成例３＞
水酸基価が８９０のポリグリセリン１３１．９ｇ（０．１７４モル）とベヘン酸３５５．０ｇ（１．０４４モル）とエイコサン二酸３５．７ｇ（０．１０４モル）を反応容器に入れ、０．２５ｇの水酸化ナトリウムを加えた後、窒素気流下において２５０℃、３時間反応を行い、エステル化率が５５％の反応生成物５００ｇを得た。 <Synthesis example 3>
131.9 g (0.174 mol) of polyglycerin having a hydroxyl value of 890, 355.0 g (1.044 mol) of behenic acid and 35.7 g (0.104 mol) of eicosandiic acid were placed in a reaction vessel and 0.25 g. After the addition of sodium hydroxide, the reaction was carried out at 250 ° C. for 3 hours under a nitrogen stream to obtain 500 g of a reaction product having an esterification rate of 55%.

＜合成例４＞
水酸基価が９７０のポリグリセリン１２３．４ｇ（０．２６７モル）とベヘン酸３６３．２ｇ（１．０６８モル）とエイコサン二酸３６．５ｇ（０．１０７モル）を反応容器に入れ、０．２５ｇの水酸化ナトリウムを加えた後、窒素気流下において２５０℃、３時間反応を行い、エステル化率が５５％の反応生成物５００ｇを得た。 <Synthesis example 4>
123.4 g (0.267 mol) of polyglycerin having a hydroxyl value of 970, 363.2 g (1.068 mol) of behenic acid and 36.5 g (0.107 mol) of eicosandiic acid were placed in a reaction vessel and 0.25 g. After the addition of sodium hydroxide, the reaction was carried out at 250 ° C. for 3 hours under a nitrogen stream to obtain 500 g of a reaction product having an esterification rate of 55%.

＜合成例５＞
水酸基価が１０７０のポリグリセリン１１４．４ｇ（０．３６４モル）とベヘン酸３７１８ｇ（１．０９３モル）とエイコサン二酸３７．４ｇ（０．１０９モル）を反応容器に入れ、０．２５ｇの水酸化ナトリウムを加えた後、窒素気流下において２５０℃、３時間反応を行い、エステル化率が５５％の反応生成物５００ｇを得た。 <Synthesis Example 5>
114.4 g (0.364 mol) of polyglycerin having a hydroxyl value of 1070, 3718 g (1.093 mol) of behenic acid and 37.4 g (0.109 mol) of eicosandiic acid are placed in a reaction vessel, and 0.25 g of water is added. After adding sodium hydroxide, the reaction was carried out at 250 ° C. for 3 hours under a nitrogen stream to obtain 500 g of a reaction product having an esterification rate of 55%.

＜合成例６＞
水酸基価が１１５０のポリグリセリン１０７．０ｇ（０．４４６モル）とベヘン酸３７９．０ｇ（１．１１５モル）とエイコサン二酸３８．１ｇ（０．１１１モル）を反応容器に入れ、０．２５ｇの水酸化ナトリウムを加えた後、窒素気流下において２５０℃、３時間反応を行い、エステル化率が５５％の反応生成物５００ｇを得た。 <Synthesis example 6>
107.0 g (0.446 mol) of polyglycerin having a hydroxyl value of 1150, 379.0 g (1.115 mol) of behenic acid and 38.1 g (0.111 mol) of eicosandiic acid were placed in a reaction vessel and 0.25 g. After the addition of sodium hydroxide, the reaction was carried out at 250 ° C. for 3 hours under a nitrogen stream to obtain 500 g of a reaction product having an esterification rate of 55%.

＜合成例７＞
水酸基価が１４００のポリグリセリン９５．３ｇ（０．５７４モル）とベヘン酸３９０．３ｇ（１．１４８モル）とエイコサン二酸３９．３ｇ（０．１１５モル）を反応容器に入れ、０．２５ｇの水酸化ナトリウムを加えた後、窒素気流下において２５０℃、３時間反応を行い、エステル化率が５５％の反応生成物５００ｇを得た。 <Synthesis example 7>
95.3 g (0.574 mol) of polyglycerin having a hydroxyl value of 1400, 390.3 g (1.148 mol) of behenic acid and 39.3 g (0.115 mol) of eicosandiic acid were placed in a reaction vessel and 0.25 g. After the addition of sodium hydroxide, the reaction was carried out at 250 ° C. for 3 hours under a nitrogen stream to obtain 500 g of a reaction product having an esterification rate of 55%.

＜合成例８＞
水酸基価が１８３０のグリセリン７４．１ｇ（０．８０５モル）とベヘン酸４１０．７ｇ（１．２０８モル）とエイコサン二酸４１．３ｇ（０．１２１モル）を反応容器に入れ、０．２５ｇの水酸化ナトリウムを加えた後、窒素気流下において２５０℃、３時間反応を行い、エステル化率が５５％の反応生成物５００ｇを得た。 <Synthesis Example 8>
74.1 g (0.805 mol) of glycerin having a hydroxyl value of 1830, 410.7 g (1.208 mol) of behenic acid and 41.3 g (0.121 mol) of eicosandiic acid were placed in a reaction vessel, and 0.25 g was added. After adding sodium hydroxide, the reaction was carried out at 250 ° C. for 3 hours under a nitrogen stream to obtain 500 g of a reaction product having an esterification rate of 55%.

＜合成例９＞
水酸基価が８４０のポリグリセリン２２７．２ｇ（０．２０１モル）とベヘン酸２３２．８ｇ（０．６８５モル）とエイコサン二酸５８．５ｇ（０．１７１モル）を反応容器に入れ、０．２５ｇの水酸化ナトリウムを加えた後、窒素気流下において２５０℃、３時間反応を行い、エステル化率が２５％の反応生成物５００ｇを得た。 <Synthesis example 9>
227.2 g (0.201 mol) of polyglycerin having a hydroxyl value of 840, 232.8 g (0.685 mol) of behenic acid and 58.5 g (0.171 mol) of eicosandiic acid were placed in a reaction vessel and 0.25 g. After the addition of sodium hydroxide, the reaction was carried out at 250 ° C. for 3 hours under a nitrogen stream to obtain 500 g of a reaction product having an esterification rate of 25%.

＜合成例１０＞
水酸基価が８４０のポリグリセリン９７．５ｇ（０．２０１モル）とベヘン酸３９９．８ｇ（１．１７６モル）とエイコサン二酸２５．１ｇ（０．０７３モル）を反応容器に入れ、０．２５ｇの水酸化ナトリウムを加えた後、窒素気流下において２５０℃、３時間反応を行ったが、反応が完結せず、反応生成物を得られなかった。 <Synthesis Example 10>
97.5 g (0.201 mol) of polyglycerin having a hydroxyl value of 840, 399.8 g (1.176 mol) of behenic acid and 25.1 g (0.073 mol) of eicosandiic acid were placed in a reaction vessel and 0.25 g. After the addition of sodium hydroxide, the reaction was carried out at 250 ° C. for 3 hours under a nitrogen stream, but the reaction was not completed and no reaction product was obtained.

＜合成例１１＞
水酸基価が８４０のポリグリセリン１４４．９ｇ（０．１２８モル）とベヘン酸３７１．２ｇ（１．０９２モル）とエイコサン二酸３．７ｇ（０．０１１モル）を反応容器に入れ、０．２５ｇの水酸化ナトリウムを加えた後、窒素気流下において２５０℃、３時間反応を行い、エステル化率が５０．５％の反応生成物５００ｇを得た。 <Synthesis Example 11>
144.9 g (0.128 mol) of polyglycerin having a hydroxyl value of 840, 371.2 g (1.092 mol) of behenic acid and 3.7 g (0.011 mol) of eicosandiic acid were placed in a reaction vessel and 0.25 g. After the addition of sodium hydroxide, the reaction was carried out at 250 ° C. for 3 hours under a nitrogen stream to obtain 500 g of a reaction product having an esterification rate of 50.5%.

＜合成例１２＞
水酸基価が８４０のポリグリセリン１２７．７ｇ（０．１１３モル）とベヘン酸３２７．２ｇ（０．９６２モル）とエイコサン二酸６５．８ｇ（０．１９２モル）を反応容器に入れ、０．２５ｇの水酸化ナトリウムを加えた後、窒素気流下において２５０℃、３時間反応を行ったところ、架橋反応が過剰に進行しゲル化したため、反応容器から取り出すことができず、反応生成物を得られなかった。 <Synthesis Example 12>
127.7 g (0.113 mol) of polyglycerin having a hydroxyl value of 840, 327.2 g (0.962 mol) of behenic acid and 65.8 g (0.192 mol) of eicosandiic acid were placed in a reaction vessel and 0.25 g. After the addition of sodium hydroxide, the reaction was carried out at 250 ° C. for 3 hours under a nitrogen stream. As a result, the cross-linking reaction proceeded excessively and gelled, so that the reaction product could not be taken out from the reaction vessel and a reaction product was obtained. There wasn't.

[組成物]
合成例１〜９および１１のエステルについて、流動パラフィンに５％添加して組成物を調製したが、合成例９および１１のエステルについては、均一な組成物を得ることができなかった。合成例１〜８のエステルの組成物について、２０℃の温度条件にてひずみ応力を０．０１％〜１００％まで徐々に上昇させながら粘弾性を測定し、損失弾性率の極大における振動ひずみと応力を比較した。結果を表１に示す。 [Composition]
Compositions were prepared by adding 5% of the esters of Synthesis Examples 1 to 9 and 11 to liquid paraffin, but uniform compositions could not be obtained for the esters of Synthesis Examples 9 and 11. For the composition of the esters of Synthesis Examples 1 to 8, the viscoelasticity was measured while gradually increasing the strain stress from 0.01% to 100% under the temperature condition of 20 ° C., and the vibration strain at the maximum loss elastic modulus was obtained. The stresses were compared. The results are shown in Table 1.

[感触の評価]
〈実施例１〜７、比較例１〉
合成例１〜８のエステルを流動パラフィンに５％添加した組成物を用いて、感触における官能試験を実施した。評価項目としては、「のび」、「マッサージ性」、「使用感」の３点であり、４段階で評価した。 [Evaluation of feel]
<Examples 1 to 7, Comparative Example 1>
A sensory test on the feel was carried out using a composition obtained by adding 5% of the esters of Synthesis Examples 1 to 8 to liquid paraffin. The evaluation items were "extension,""massage," and "usability," and were evaluated on a four-point scale.

〈実施例８〜１０、比較例２〜４〉
合成例１または８のエステルをパルミチン酸エチルヘキシル、ミリスチン酸イソプロピルまたはトリ(カプリル／カプリン酸)グリセリルに５％添加した組成物を用いて、感触における官能試験を実施した。評価項目としては、「のび」、「マッサージ性」、「使用感」の３点であり、４段階で評価した。 <Examples 8 to 10, Comparative Examples 2 to 4>
A sensory test on the feel was performed using a composition in which the ester of Synthesis Example 1 or 8 was added to ethylhexyl palmitate, isopropyl myristate or tri (caprylic / capric acid) glyceryl in an amount of 5%. The evaluation items were "extension,""massage," and "usability," and were evaluated on a four-point scale.

［のび］
２０名のパネラーにより官能評価した。上記の組成物を前腕に１ｇ塗布し、それを人差し指で塗り広げた際ののびの良さについて５点満点として平均点を算出し、以下の基準により評価した。これらの結果を表２、３に示す。
（基準）
◎：４．０点以上（非常に良好）
○：３．０点以上、４．０点未満（良好）
△：２．０点以上、３．０点未満（やや悪い）
×：２．０点以下（悪い） [Nobi]
Sensory evaluation was performed by 20 panelists. When 1 g of the above composition was applied to the forearm and spread with the index finger, an average score was calculated on a scale of 5 and evaluated according to the following criteria. These results are shown in Tables 2 and 3.
(standard)
⊚: 4.0 points or more (very good)
◯: 3.0 points or more and less than 4.0 points (good)
Δ: 2.0 points or more, less than 3.0 points (slightly bad)
×: 2.0 points or less (bad)

［マッサージ性］
２０名のパネラーにより官能評価した。上記の組成物を前腕に１ｇ塗布し、それを人差し指で塗り広げた際のマッサージ性について５点満点として平均点を算出し、以下の基準により評価した。これらの結果を表２、３に示す。
（基準）
◎：４．０点以上（非常に良好）
○：３．０点以上、４．０点未満（良好）
△：２．０点以上、３．０点未満（やや悪い）
×：２．０点以下（悪い） [Massage]
Sensory evaluation was performed by 20 panelists. An average score was calculated as a maximum of 5 points for the massage property when 1 g of the above composition was applied to the forearm and spread with the index finger, and evaluated according to the following criteria. These results are shown in Tables 2 and 3.
(standard)
⊚: 4.0 points or more (very good)
◯: 3.0 points or more and less than 4.0 points (good)
Δ: 2.0 points or more, less than 3.0 points (slightly bad)
×: 2.0 points or less (bad)

［使用感］
２０名のパネラーにより官能評価した。上記の組成物を前腕に１ｇ塗布し、それを人差し指で塗り広げた際の使用感について５点満点として平均点を算出し、以下の基準により評価した。これらの結果を表２、３に示す。
（基準）
◎：４．０点以上（非常に良好）
○：３．０点以上、４．０点未満（良好）
△：２．０点以上、３．０点未満（やや悪い）
×：２．０点以下（悪い） [Usage]
Sensory evaluation was performed by 20 panelists. An average score was calculated with a maximum of 5 points for the feeling of use when 1 g of the above composition was applied to the forearm and spread with the index finger, and evaluated according to the following criteria. These results are shown in Tables 2 and 3.
(standard)
⊚: 4.0 points or more (very good)
◯: 3.0 points or more and less than 4.0 points (good)
Δ: 2.0 points or more, less than 3.0 points (slightly bad)
×: 2.0 points or less (bad)

本発明のポリグリセリン脂肪酸エステルを用いた実施例１〜７の組成物は塗布時ののびやマッサージ性に優れており、使用感に優れるものであった。一方、ポリグリセリンの水酸基価が１４００以下、エステル化率３０〜７０％、極大点の振動ひずみが１％以上かつ値が５０００Ｐａ以上という条件のいずれかを満たさない合成例８のエステルを用いた比較例１の組成物は、塗布時ののびやマッサージ性に劣っており、使用感が悪いものであった。 The compositions of Examples 1 to 7 using the polyglycerin fatty acid ester of the present invention were excellent in spreadability and massage property at the time of application, and were excellent in usability. On the other hand, a comparison using the ester of Synthesis Example 8 which does not satisfy any of the conditions that the hydroxyl value of polyglycerin is 1400 or less, the esterification rate is 30 to 70%, the vibration strain at the maximum point is 1% or more, and the value is 5000 Pa or more. The composition of Example 1 was inferior in spreadability and massage property at the time of application, and had a poor usability.

実施例８〜１０に示すように、本発明のポリグリセリン脂肪酸エステルは炭化水素油だけでなく、様々な油性成分の感触を調整し、良好な使用感を得ることができる。一方、合成例８のエステルでは比較例２〜４に示すように、様々な油性成分を用いても良好な感触を得ることはできなかった。 As shown in Examples 8 to 10, the polyglycerin fatty acid ester of the present invention can adjust the feel of not only hydrocarbon oils but also various oily components to obtain a good usability. On the other hand, in the ester of Synthesis Example 8, as shown in Comparative Examples 2 to 4, it was not possible to obtain a good feel even when various oily components were used.

上記結果より、本発明のポリグリセリン脂肪酸エステルは、化粧料に配合した場合にすぐれた効果を奏するものであることが明らかとなった。 From the above results, it was clarified that the polyglycerin fatty acid ester of the present invention exerts an excellent effect when blended in cosmetics.

本発明のポリグリセリン脂肪酸エステルは、化粧料分野において好適に使用することができる。特に、油性化粧料において好適に使用することができる。 The polyglycerin fatty acid ester of the present invention can be suitably used in the cosmetic field. In particular, it can be suitably used in oil-based cosmetics.

Claims

The hydroxyl value of polyglycerin is 800 or more and 1400 or less,
The constituent fatty acids are at least one selected from the group consisting of monocarboxylic acids and derivatives thereof, and at least one selected from the group consisting of polycarboxylic acids and derivatives thereof, and the monocarboxylic acids are linear. And it is a saturated monocarboxylic acid, and the polycarboxylic acid is a saturated dicarboxylic acid.
The esterification rate of all constituent fatty acids with respect to the polyglycerin is 40 to 60%, and the esterification rate is 40 to 60%.
The esterification rate of the polycarboxylic acid and its derivative with respect to the polyglycerin is 2 to 8%.
A polyglycerin fatty acid ester characterized in that the loss elastic modulus of a composition added to liquid paraffin at 5% is a vibration strain of 2.5 % or more and a stress of 9000 Pa or more at a maximum point.

The polyglycerin fatty acid ester according to claim 1, wherein the monocarboxylic acid is behenic acid.

The polyglycerin fatty acid ester according to claim 1 or 2, wherein the polycarboxylic acid is an eicosandioic acid.

A tactile modifier comprising the polyglycerin fatty acid ester according to claims 1 to 3.

A cosmetic containing the polyglycerin fatty acid ester according to claims 1 to 3 and an oily component.

The cosmetic according to claim 5, wherein the oily component is at least one selected from the group consisting of hydrocarbon oils and ester oils.

The cosmetic according to claim 5 or 6, wherein the amount of the polyglycerin fatty acid ester is 0.01 to 20% by mass with respect to the total amount of the components other than water in the cosmetic.