JP6935428B2 - 活性成分の制御放出のための組成物およびその作製方法 - Google Patents
活性成分の制御放出のための組成物およびその作製方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP6935428B2 JP6935428B2 JP2018563383A JP2018563383A JP6935428B2 JP 6935428 B2 JP6935428 B2 JP 6935428B2 JP 2018563383 A JP2018563383 A JP 2018563383A JP 2018563383 A JP2018563383 A JP 2018563383A JP 6935428 B2 JP6935428 B2 JP 6935428B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- active ingredient
- delivery material
- composition
- matrix
- hours
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
Images
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
- A01N25/18—Vapour or smoke emitting compositions with delayed or sustained release
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
- A01N25/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing liquids as carriers, diluents or solvents
- A01N25/04—Dispersions, emulsions, suspoemulsions, suspension concentrates or gels
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
- A01N25/12—Powders or granules
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N27/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing hydrocarbons
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N31/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic oxygen or sulfur compounds
- A01N31/02—Acyclic compounds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N31/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic oxygen or sulfur compounds
- A01N31/08—Oxygen or sulfur directly attached to an aromatic ring system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N35/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical
- A01N35/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical containing aliphatically bound aldehyde or keto groups, or thio analogues thereof; Derivatives thereof, e.g. acetals
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N65/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing material from algae, lichens, bryophyta, multi-cellular fungi or plants, or extracts thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C01—INORGANIC CHEMISTRY
- C01B—NON-METALLIC ELEMENTS; COMPOUNDS THEREOF; METALLOIDS OR COMPOUNDS THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASS C01C
- C01B32/00—Carbon; Compounds thereof
- C01B32/30—Active carbon
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02A—TECHNOLOGIES FOR ADAPTATION TO CLIMATE CHANGE
- Y02A40/00—Adaptation technologies in agriculture, forestry, livestock or agroalimentary production
- Y02A40/10—Adaptation technologies in agriculture, forestry, livestock or agroalimentary production in agriculture
- Y02A40/22—Improving land use; Improving water use or availability; Controlling erosion
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P60/00—Technologies relating to agriculture, livestock or agroalimentary industries
- Y02P60/20—Reduction of greenhouse gas [GHG] emissions in agriculture, e.g. CO2
- Y02P60/21—Dinitrogen oxide [N2O], e.g. using aquaponics, hydroponics or efficiency measures
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Toxicology (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Mycology (AREA)
- Microbiology (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- Dispersion Chemistry (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Food Preservation Except Freezing, Refrigeration, And Drying (AREA)
- Storage Of Fruits Or Vegetables (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
- Peptides Or Proteins (AREA)
Description
本出願は、2016年2月19日に出願された“Compositions and Methods for Controlled Release of Active Ingredients”と題する米国仮特許出願番号第62/297,782号、2016年3月11日に出願された“Compositions and Methods for Controlled Release of Active Ingredients”と題する米国仮特許出願番号第62/307,357号、2016年4月27に出願された“Compositions and Methods for Controlled Release of Active Ingredients”と題する米国仮特許出願番号第62/328,556号、2016年5月19日に出願された“Compositions and Methods for Controlled Release of Active Ingredients”と題する米国仮特許出願番号第62/338,709号、2016年6月9日に出願された“Carbon Based Compositions for Controlled Release of Active Ingredients and Methods of Making Same”と題する米国仮特許出願番号第62/347,914号、2016年6月21日に出願された“Carbon Based Compositions for Controlled Release of Active Ingredients and Methods of Making Same”と題する米国仮特許出願番号第62/353,016号、2016年7月26日に出願された“Compositions and Methods for Controlled Release of Active Ingredients”と題する米国仮特許出願番号第.: 62/367,093号への米国特許法第119条(e)項の下の優先権を主張しており、これら仮特許出願の各々は、それらの全体が参考として本明細書中に援用される。
活性成分(active ingredient)の制御放出のための組成物、およびそれを作製する方法が、一般に提供される。
サプライチェーン全体を通じて、農産物(produce)廃棄物は、農業生産性を低下させ、栄養食品供給源の利用可能性を減少させる。例えば、植物ホルモンエチレン、細菌、微生物(microbe)、真菌および他の病原体の1つまたは複数に起因して、農産物は、古くなり、最終的に腐る。これらに限定されないが、シクロプロペン、精油、テルペンおよびテルペノイドを含む揮発性またはガス状の活性成分を、農産物腐敗(spoilage)を制御するために使用できるが、ガスおよび蒸気相でのそれら固有の揮発性がそれらの有用性を限定する。したがって、改善された組成物および方法が必要である。
活性成分の制御放出のための組成物、およびそれを作製する方法が、一般に提供される。
以下の説明および付随する図において、同じ数値による参照は、図および本文を通して、同様の要素を指す。さらに、簡潔さおよび明瞭さのため、すなわち、複数の参照番号で図に過度の負荷をかけないように、特定の図だけに参照番号が提供されており、他の図において例示されている本発明の成分および特徴は、それから容易に推測することができる。図において示した実施形態、幾何学的形状および/または寸法は、例示の目的のためだけに選ばれている。実施形態の種々の特徴、態様および利点は、以下の詳細な説明からより明らかになる。
hrである。一部の実施形態では、240時間目での活性成分の放出速度は、少なくとも約1.5μL/gマトリックス/hrである。一部の実施形態では、240時間目での活性成分の放出速度は、約0.01μL/gマトリックス/hr〜約1μL/gマトリックス/hrである。一部の実施形態では、240時間目での活性成分の放出速度は、約0.1μL/gマトリックス/hr〜約1μL/gマトリックス/hrである。一部の実施形態では、240時間目での活性成分の放出速度は、約0.1μL/gマトリックス/hr〜約1.5μL/gマトリックス/hrである。一部の実施形態では、336時間目での活性成分の放出速度は、0μL/gマトリックス/hrより大きい。一部の実施形態では、336時間目での活性成分の放出速度は、少なくとも約0.01μL/gマトリックス/hrである。一部の実施形態では、336時間目での活性成分の放出速度は、少なくとも約0.1μL/gマトリックス/hrである。一部の実施形態では、336時間目での活性成分の放出速度は、少なくとも約1μL/gマトリックス/hrである。一部の実施形態では、336時間目での活性成分の放出速度は、約0.01μL/gマトリックス/hr〜約1μL/gマトリックス/hrである。一部の実施形態では、336時間目での活性成分の放出速度は、約0.1μL/gマトリックス/hr〜約1μL/gマトリックス/hrである。一部の実施形態では、1時間目〜216時間目の間で維持される活性成分の放出速度は、少なくとも約1μL/gマトリックス/hrである。一部の実施形態では、22時間目〜120時間目の間で維持される活性成分の放出速度は、少なくとも約1μL/gマトリックス/hrである。一部の実施形態では、22時間目〜120時間目の間で維持される活性成分の放出速度は、少なくとも約2μL/gマトリックス/hrである。一部の実施形態では、22時間目〜96時間目の間で維持される活性成分の放出速度は、少なくとも約1μL/gマトリックス/hrである。一部の実施形態では、22時間目〜96時間目の間で維持される活性成分の放出速度は、少なくとも約2μL/gマトリックス/hrである。一部の実施形態では、22時間目〜72時間目の間で維持される活性成分の放出速度は、少なくとも約1μL/gマトリックス/hrである。一部の実施形態では、22時間目〜72時間目の間で維持される活性成分の放出速度は、少なくとも約4μL/gマトリックス/hrである。一部の実施形態では、22時間目〜72時間目の間で維持される活性成分の放出速度は、少なくとも約10μL/gマトリックス/hrである。一部の実施形態では、22時間目〜72時間目の間で維持される活性成分の放出速度は、少なくとも約15μL/gマトリックス/hrである。一部の実施形態では、22時間目〜168時間目の間で維持される活性成分の放出速度は、少なくとも約5μL/gマトリックス/hrである。一部の実施形態では、22時間目〜168時間目の間で維持される活性成分の放出速度は、少なくとも約10μL/gマトリックス/hrである。一部の実施形態では、22時間目〜120時間目の間の活性成分の放出速度は、約0.1〜約2μL/gマトリックス/hrの範囲内に維持される。一部の実施形態では、22時間目〜120時間目の間の活性成分の放出速度は、約1〜約15μL/gマトリックス/hrの範囲内に維持される。一部の実施形態では、上記で論じた放出速度は、周囲室温(約23〜25℃)および大気圧で起こる。一部の実施形態では、上記の放出速度は、マトリックスからのエチレン阻害剤活性成分、例えばシクロプロペンの放出に関する。非限定的な実施形態では、上記の制御放出パラメーターは、マトリックスからの精油、ヘキサナール、テルペンおよびテルペノイドの少なくとも1つの放出に関する。
各R1、R2、R3およびR4は、独立に、Hおよび式:
−(L)n−Z
(nは0〜12の整数であり、各Lは二価の基であり、Zは一価の基である)
の化学基からなる群から選択される]
を有する任意の化合物である。L基の非限定的な例には、H、B、C、N、O、P、S、Siから選択される1つもしくは複数の原子またはそれらの混合物を含む基が含まれる。L基中の原子は、単結合、二重結合、三重結合またはそれらの混合物によって互いに連結されていてよい。各L基は、直鎖状、分枝状、環状またはそれらの組合せであってよい。任意の1つのR基(例えば、R1、R2、R3およびR4のいずれか1つ)において、ヘテロ原子(例えば、HでもCでもない原子)の全数は0〜6である。独立に、任意の1つのR基において、非水素原子の全数は50またはそれ未満である。Z基の非限定的な例は、水素、ハロ、シアノ、ニトロ、ニトロソ、アジド、クロレート、ブロメート、ヨーデート、イソシアナト、イソシアニド、イソチオシアナト、ペンタフルオロチオ、およびGが3〜14員環系である化学基Gである。
以下で説明する実施例は、本明細書で説明される送達材料における活性成分1−MCPの貯蔵、およびそれからのその放出に関するが、当業者は、例えば、シクロプロペン、他のシクロプロペン誘導体、シクロペンタジエン、ジアゾシクロペンタジエン、それらの誘導体および他の活性成分が本明細書で説明されるマトリックスに達するのに、同じまたは類似のチャージング方法が効果的であり得ることを理解されよう。それが、植物のエチレン受容体部位と結合するシクロプロペンの最も活性な誘導体の1つであるので、これらの実施例では1−MCPを使用する。
1−MCPを生成させるための合成方法は当業界で公知である。1−MCPを生成させるための公知の方法の3つの例を本明細書で説明するが、1−MCPを生成させるための他の方法も使用できることを理解されたい。
1−MCPは、重量で0.14%の1−MCPを含む、ETHYLBLOC(商標)(FLORALIFE(登録商標);Walterboro、South Carolina)として粉末形態で購入する。所望の1−MCPガス濃度に応じて、ETHYLBLOC(商標)粉末を計量し、溶媒として蒸留水を保持するガラスフラスコに入れる。次いで、溶液を混合し、例えば、時間をかけて所望濃度の1−MCPガスを発生させるように室温で保持する。1−MCPガスを保持するガラスフラスコは、連続的な流れを可能にするための、ガスの入口および出口ポートを有している。ETHYLBLOC(商標)から抽出されたものとしての1−MCP生成は、当業界で記載されている。例えば、参照により本明細書に組み込まれる「Development of a 1-Methylcyclopropene (1-MCP) Sachet Release System」、Journal of Food Science、2006年、71巻、1号;C1〜C6頁を参照されたい。
1−MCPは、窒素環境下でリチウムジイソプロピルアミド(LDA)を3−クロロ−2−メチルプロペンと反応させることによって調製される、鉱油中の1−MCP−Li懸濁液から生成させる。これは、その全体において、参照により本明細書に組み込まれる「Kinetics of Molecular Encapsulation of 1-Methylcyclopropene into α-Cyclodextrin」、Journal of Agricultural and Food Chemistry、2007年、55巻(26号):11020〜11026頁に記載されている。表1は、この方法で1−MCPを合成するために使用できる反応条件をまとめる。
室温で、窒素ガス(99.95%純粋)を、ナトリウムアミド粉末(90%−NaNH2)またはリチウムジイソプロピルアミド粉末(97%−[(CH3)2CH]2NLi)を含む窒素容器(351/2”×28”×32”)にポンプ輸送する。別個の粉末添加容器も、同じ窒素ガスでパージする。上記ルイス塩基の空気との反応性のため、および合成反応を実施する前に汚染を排除するために窒素でのパージが必要である。不活性雰囲気を含む粉末添加容器中で、ナトリウムアミド(または等モル濃度のリチウムジイソプロピルアミド)を、365〜1100グラムの範囲の量で添加するが、より多い量の方が好ましい。ルイス塩基の適切な量を計量するために、酸素、および塩基の自然発火の恐れを排除するために、すべての計量を、窒素をパージしながら、窒素ボックス中で実施する。そのような塩基で作業する場合、適切な安全性のために、特別の注意が重要である。
非限定的な実施形態では、本明細書で説明される組成物を形成させるために、既知の濃度でのガス状(または液体)活性成分のストリームを、所望量の活性成分を送達材料の管中へ排出するのに十分な速度および持続時間で、不活性な空気ストリーム(N2など)を使用して、送達材料の管を通して流す。活性成分の純度に応じて、活性成分を含む容器の温度を調整して、送達材料中へのローディングからの不純物を減少させることができる。例えば、活性成分が、やはり容器内に含まれている不純物より低い沸点を有する場合、活性成分(および不純物)を含む容器を、活性成分の沸点より低い温度に冷却することができる。
1−MCPを含むマトリックスを製造するための例示的プロセスの1つの非限定的な例を説明する。所望量の1−MCPを含む、氷浴中に置かれた冷却容器(例えば0℃またはそれ未満)を、所望量の送達材料、例えば活性化チャコール(DARCO(登録商標)、または他の市販のチャコールとして入手可能)を含む充填層カラムに連結する。不活性な空気ストリーム(例えば、N2)の下、既知濃度の1−MCP蒸気を、所望の重量ローディングに達するように、所望量の1−MCPが充填層カラムに曝露されるまで、充填層カラムを強制的に通過させる。本明細書で説明される送達材料は、1−MCPの効果的な吸着剤である。したがって、当業者は、例えば、不活性な空気ストリーム中の1−MCP濃度および充填層カラム中の送達材料の質量などのシステム変数を制御することによって、マトリックス中での1−MCPの所望の重量パーセントを達成し得ることを理解されよう。
上記試料1〜9および11〜16の表面積を、市販の窒素物理吸着およびBETアナライザー装置を使用して測定した。物理吸着測定の前に、試料を120℃で24時間脱ガスした。試料5〜7の格子面間隔を、CuK−αX線源を備えた従来型の粉末X線回折装置中のガラス試料ホルダー上に充填された試料を使用して測定した。
試料1〜4ならびに8および9からの活性成分の放出を、50mgの試料を含む密封バイアルのヘッドスペース分析を使用して、フレームイオン化検出器を備えたガスクロマトグラフで測定して決定した。試料1〜4から放出された活性成分を、組成物から放出される1−MCPに基づいて測定した。試料8から放出された活性成分を、組成物から放出されるカルバクロールに基づいて測定した。チモールはタイム油中の主要な活性テルペン化合物であるので、試料9から放出された活性成分を、組成物から放出されるチモールに基づいて測定した。バイアルは、8mLの全内部容積について、高さ45mmおよび幅20mmであり、15mmの口部を有していた。バイアルを封じるために、TEFLON(登録商標)ライナーを備えたねじぶたをバイアルにねじこみ、漏れを防ぐために、バイアルをパラフィンで密封した。活性成分の平衡吸着の影響を排除するために、バイアルを開けたままにして、活性成分が自由に逃げるようにした。適切な時点(例えば、サンプリング時間の60分前)で、バイアルを1時間密封して、ガスがバイアルのヘッドスペース中に蓄積するようにし、ある容積(例えば、200μL)をヘッドスペースからサンプリングした。このやり方で、所与の時点での放出速度を測定することができた。GCオーブン温度は200℃に設定した。GCピークの面積を、ETHYLBLOC(商標)から放出された既知量の1−MCPと比較して較正した。この手順は、所望のモル数の1−MCPに相当する量のETHYLBLOC(商標)を密封したクロマトグラフバイアル中に置き、次いで、1mLのETHYLBLOC(商標)緩衝溶液をバイアルに注入するためであった。1−MCPの完全な放出を促進するためにバイアルを振とうさせ、ヘッドスペースの試料をガスクロマトグラフに注入した。各バイアル中の1−MCPの量を変えることによって、GCピーク面積についての直線較正を決定することができた。カルバクロールおよびチモールについて、GCピークの位置を、同じGCにおける基準試料と比較することによって決定した。有効炭素数(ECN)調整法を使用して、ピーク面積を、カルバクロールおよびチモールの特定の応答係数に対して調整した。カルバクロールとチモールの両方についての計算された応答係数は1.12と決定された。放出実験の間、試料は、大気圧、25℃で貯蔵した。
mg 1−MCP/gマトリックスの単位で計算された試料5〜7からの1−MCPの放出を、1−MCPの放出速度(例えば、μL 1−MCP成分/gマトリックス/hr)を決定するのに使用された上記で論じた方法ではなく、代替のヘッドスペース分析方法を使用して決定した。50mgの試料を含む密封バイアルを、フレームイオン化検出器を備えたガスクロマトグラフで測定した。バイアルは、8mLの全内部容積について、高さ45mmおよび幅20mmであり、15mmの口部を有していた。バイアルを封じるために、TEFLON(登録商標)ライナーを備えたねじぶたをバイアルにねじこみ、漏れを防ぐためにバイアルをパラフィンで密封した。GCオーブン温度は200℃に設定した。GCピークの面積を、ETHYLBLOC(商標)から放出された既知量の1−MCPと比較して較正した。この手順は、所望のモル数の1−MCPに相当する量のETHYLBLOC(商標)を密封したクロマトグラフバイアル中に置き、次いで、1mLのETHYLBLOC(商標)緩衝溶液をバイアルに注入するためであった。1−MCPの完全な放出を促進するためにバイアルを振とうさせ、ヘッドスペースの試料をガスクロマトグラフに注入した。各バイアル中の1−MCPの量を変えることによって、GCピーク面積についての直線較正を決定することができた。放出実験の間、試料は、大気圧、25℃で貯蔵した。
本発明の実施形態の例として、以下の項目が挙げられる。
(書類名)特許請求の範囲
(項目1)
炭素材料およびシリケート材料からなる群の中から選択される送達材料;ならびに
組成物の全重量に対して0.01重量%で前記組成物中に存在する、農業、害虫防除、匂い制御および食品保存の少なくとも1つでの用途に有用な揮発性またはガス状の活性成分
を含む組成物であって、
前記揮発性またはガス状の活性成分を制御放出するように構成されている、組成物。
(項目2)
炭素材料およびシリケート材料からなる群から選択される送達材料;ならびに
組成物の全重量に対して少なくとも約0.05重量%で前記組成物中に存在するシクロプロペン
を含む、組成物。
(項目3)
シリケート送達材料;および
組成物の全重量に対して少なくとも約0.01重量%で前記組成物中に存在するシクロプロペン
を含む、組成物。
(項目4)
炭素材料およびシリケート材料からなる群から選択される送達材料;ならびに
シクロプロペンを含む組成物であって、前記シクロプロペンを制御放出するように構成されている、組成物。
(項目5)
シクロプロペンを含む組成物であって、
前記シクロプロペンを、22時間目で、少なくとも0.0005μL/g組成物/hrの放出速度で制御放出する、組成物。
(項目6)
シクロプロペンを含む組成物であって、
22時間目での前記組成物からのシクロプロペンの放出速度が、1時間目での放出速度の少なくとも0.1%である、組成物。
(項目7)
約1m 2 /gより大きい表面積を含むシリケート材料;ならびに
精油、テルペン、テルペノイド、カルボン、チモール、ヘキサナール、カルバクロール、オレガノ油およびタイム油からなる群から選択される少なくとも1つの活性成分
を含む、組成物。
(項目8)
前記シリケート材料が送達材料である、項目7に記載の組成物。
(項目9)
結合剤、油、ヒドロゲルまたはポリマーをさらに含む、先行する項目のいずれかに記載の組成物。
(項目10)
吸湿性材料をさらに含む、先行する項目のいずれかに記載の組成物。
(項目11)
希釈材料をさらに含む、先行する項目のいずれかに記載の組成物。
(項目12)
前記送達材料が多孔質である、先行する項目のいずれか一項に記載の組成物。
(項目13)
前記送達材料が、ナノ多孔質、ミクロ多孔質、マクロ多孔質もしくはメソ多孔質シリケート、非多孔質シリケート材料、シリケート材料、ナノ多孔質、ミクロ多孔質、マクロ多孔質もしくはメソ多孔質炭素、有機シリケートハイブリッドまたはそれらの組合せを含む、先行する項目のいずれかに記載の組成物。
(項目14)
前記送達材料がテンプレート化されたケイ質材料を含む、先行する項目のいずれかに記載の組成物。
(項目15)
前記シリケート材料が、粉末、ペレット、顆粒、ナノスケールおよびメソ多孔質形態の少なくとも1つである、先行する項目のいずれかに記載の組成物。
(項目16)
前記シリケート材料が市販のシリケートを含む、先行する項目のいずれかに記載の組成物。
(項目17)
前記シリケート材料が、i)沈降性の結晶フリーシリケートゲル、ii)非晶質、ヒュームド(結晶フリー)シリケートおよびiii)メソ構造非晶質シリケートからなる群から選択される、先行する項目のいずれかに記載の組成物。
(項目18)
前記送達材料が固体材料を含む、先行する項目のいずれかに記載の組成物。
(項目19)
前記送達材料が、非晶質固体、ガラス状固体、セラミックまたは非結晶性固体を含む、先行する項目のいずれかに記載の組成物。
(項目20)
前記送達材料が炭素ベースの材料を含む、先行する項目のいずれかに記載の組成物。
(項目21)
前記送達材料が、活性炭または活性化チャコールを含む、先行する項目のいずれかに記載の組成物。
(項目22)
前記炭素材料が、モノリシック炭素材料、押出もしくはペレット化炭素材料、水蒸気賦活炭素材料、酸化炭素材料、熱処理炭素材料、酸処理炭素材料、塩基処理炭素材料、灰、チャー、バイオチャー、すすまたはそれらの組合せを含む、先行する項目のいずれかに記載の組成物。
(項目23)
前記送達材料が、砂の元素組成と区別できない元素組成を含む、先行する項目のいずれかに記載の組成物。
(項目24)
前記炭素材料が、粉末、ペレット、顆粒、フィルムおよび押出物形態の少なくとも1つである、先行する項目のいずれかに記載の組成物。
(項目25)
前記炭素材料が市販の炭素を含む、先行する項目のいずれかに記載の組成物。
(項目26)
前記炭素材料が0.1〜4.5mmのペレット直径を有する押出炭素である、先行する項目のいずれかに記載の組成物。
(項目27)
前記送達材料が高表面積材料を含む、先行する項目のいずれかに記載の組成物。
(項目28)
前記送達材料が、メソ多孔質炭素材料、ナノ多孔質炭素材料およびミクロ多孔質炭素材料の少なくとも1つを含み、前記炭素材料が酸化剤、加水分解試薬、熱、酸および塩基の少なくとも1つで改変されている、先行する項目のいずれかに記載の組成物。
(項目29)
前記送達材料が改変炭素材料を含む、先行する項目のいずれかに記載の組成物。
(項目30)
前記炭素材料が水で改変されている、項目20に記載の組成物。
(項目31)
前記炭素材料が、硫酸、塩酸、過塩素酸、次亜塩素酸およびこれらの酸の共役塩基の少なくとも1つで改変されている、先行する項目のいずれかに記載の組成物。
(項目32)
前記炭素材料が、オゾンガス、過酸化水素、有機過酸化物および酸素ガスの少なくとも1つで改変されている、先行する項目のいずれかに記載の組成物。
(項目33)
前記炭素材料が、0.01〜99%の濃度の硝酸で改変されている、先行する項目のいずれかに記載の組成物。
(項目34)
前記送達材料が、約1〜約3000m 2 /gまたは約1〜約2500m 2 /gまたは約100〜約1500m 2 /gまたは約500〜約1500m 2 /gまたは約1000〜約1500m 2 /gまたは約50〜約2000m 2 /gの表面積を有する、先行する項目のいずれかに記載の組成物。
(項目35)
前記送達材料が、1m 2 /gより大きい、または10m 2 /gより大きい、または90m 2 /gより大きい、または500m 2 /gより大きい、または1000m 2 /gより大きい全化学的表面積(内部および外部)を含む高表面積材料を含む、先行する項目のいずれかに記載の組成物。
(項目36)
前記送達材料が、約0.1cm 3 /g〜約10cm 3 /gまたは約0.1cm 3 /g〜約5cm 3 /gまたは約0.5cm 3 /g〜約2cm 3 /gまたは約0.5cm 3 /g〜約1.5cm 3 /gまたは約0.5cm 3 /g〜約10cm 3 /gまたは約0.5cm 3 /g〜約5cm 3 /gまたは約0.5cm 3 /g〜約1.5cm 3 /gまたは約1cm 3 /g〜約1.5cm 3 /gの細孔容積を有する多孔質材料を含む、先行する項目のいずれかに記載の組成物。
(項目37)
前記送達材料が、約3.0Å〜約4.5Åの格子面間隔を有する多孔質材料を含む、先行する項目のいずれかに記載の組成物。
(項目38)
前記送達材料が、約0.1cm 3 /gより大きい、または約1cm 3 /gより大きい、または約1.5cm 3 /gより大きい内部空隙容量を有する多孔質材料を含む、先行する項目のいずれかに記載の組成物。
(項目39)
前記送達材料が以下の特性:0.2〜3g/cm 3 の範囲の密度;0.1〜1.5cm 3 /gの範囲の細孔容積;500〜4000m 2 /gの範囲の表面積;0〜30%の範囲の水分含量の1つまたは複数を有する炭素材料を含む、先行する項目のいずれかに記載の組成物。
(項目40)
前記送達材料がシリケート材料を含み、
前記シリケート材料が以下の特性:5nm〜5mmの粒径、0.5〜5cm 3 /gの細孔容積、0.01〜2000m 2 /gの表面積の1つまたは複数を含む、先行する項目のいずれかに記載の組成物。
(項目41)
前記送達材料がシリケート材料を含み、
前記シリケート材料が以下の特性:60Åの細孔サイズ、63〜200μmの平均粒径、0.7〜0.85cm 3 /gの細孔容積、480m 2 /gの表面積の1つまたは複数を含む、先行する項目のいずれかに記載の組成物。
(項目42)
前記送達材料が、ポリマー、無機材料、有機材料またはそれらのハイブリッドである、先行する項目のいずれかに記載の組成物。
(項目43)
前記ポリマー、無機材料、有機材料またはそれらのハイブリッドが前記組成物の0〜99.99重量%を構成する、項目16に記載の組成物。
(項目44)
前記送達材料が前記組成物の0〜99.99重量%を構成する、項目1に記載の組成物。
(項目45)
前記ポリマー、無機材料、有機材料またはそれらのハイブリッドが、前記送達材料の50〜100mol%を構成する、先行する項目のいずれかに記載の組成物。
(項目46)
前記送達材料が不活性材料を含む、先行する項目のいずれかに記載の組成物。
(項目47)
前記不活性材料が、ポリシロキサン、ポリアルキルシロキサン、ポリアルキレンシロキサンおよびポリオキシアルキレンからなる群から選択され、
前記不活性材料が任意選択で界面活性剤をさらに含む、先行する項目のいずれかに記載の組成物。
(項目48)
前記不活性材料が、多孔質あるいは高表面積シリケート;および任意選択で界面活性剤を含み、前記不活性材料が、テンプレート化された、多孔質の、あるいは高表面積耐熱性金属酸化物;および任意選択で界面活性剤を含む、先行する項目のいずれかに記載の組成物。
(項目49)
前記不活性材料が、テンプレート化された、多孔質の、あるいは高表面積有機材料を含む、先行する項目のいずれかに記載の組成物。
(項目50)
前記不活性材料が、ナノ多孔質、ミクロ多孔質またはメソ多孔質活性炭;および任意選択で界面活性剤を含む、先行する項目のいずれかに記載の組成物。
(項目51)
前記送達材料が、テトラエトキシシラン(TEOS)を使用することによって調製されたメソ多孔質材料のシリケートを含む、先行する項目のいずれかに記載の組成物。
(項目52)
前記送達材料が、テトラデカキス−2,6−O−アリルシクロヘプタアミロースを含む、先行する項目のいずれかに記載の組成物。
(項目53)
TEOSのテトラデカキス−2,6−O−アリルシクロヘプタアミロースとの比が、Siモル比で、1:0、0.9:0.1、0.75:0.25、0.50:0.50および0.25:0.75の中から選択される、項目9に記載の組成物。
(項目54)
前記送達材料が再利用可能な材料を含む、先行する項目のいずれかに記載の組成物。
(項目55)
炭素材料の疎水性、親水性、化学ポテンシャル、ゼータ電位、酸性度、塩基性度、表面官能化および表面官能基密度の少なくとも1つを改変するステップと;前記改変された炭素材料に、少なくとも1つの活性成分を含浸させるステップとを含むプロセスによって調製される、先行する項目のいずれかに記載の組成物。
(項目56)
少なくとも1つの錯化剤または任意選択で少なくとも1つの吸着改変性官能基をさらに含む、先行する項目のいずれかに記載の組成物。
(項目57)
前記錯化剤に前記活性成分が含浸されている、先行する項目のいずれかに記載の組成物。
(項目58)
前記錯化剤が前記送達材料中に埋め込まれている、先行する項目のいずれかに記載の組成物。
(項目59)
前記送達材料の内部および外部表面の少なくとも1つの上に固定されている錯化剤を含む、先行する項目のいずれかに記載の組成物。
(項目60)
前記送達材料の少なくとも1つの細孔が錯化剤を含む、先行する項目のいずれかに記載の組成物。
(項目61)
前記送達材料が、前記送達材料の0〜50mol%の濃度で錯化剤を含む、先行する項目のいずれかに記載の組成物。
(項目62)
前記錯化剤がβ−シクロデキストリンを含む、先行する項目のいずれかに記載の組成物。
(項目63)
前記錯化剤が、前記送達材料の1〜20mol%の濃度でβ−シクロデキストリンを含む、先行する項目のいずれかに記載の組成物。
(項目64)
前記錯化剤が、置換β−シクロデキストリンを含む、先行する項目のいずれかに記載の組成物。
(項目65)
前記置換β−シクロデキストリンが、シリル改変β−シクロデキストリンおよびアリル改変β−シクロデキストリンの1つを含む、先行する項目のいずれかに記載の組成物。
(項目66)
前記錯化剤が、前記送達材料の0〜20mol%の濃度で置換β−シクロデキストリンを含む、先行する項目のいずれかに記載の組成物。
(項目67)
前記錯化剤が、前記送達材料の1〜20mol%の濃度で非置換β−シクロデキストリンを含む、項目1に記載の組成物。
(項目68)
前記錯化剤が、非置換β−シクロデキストリン、シリル改変β−シクロデキストリン、アリル改変β−シクロデキストリン、α−シクロデキストリン、γ−シクロデキストリン、トリメチルシリル官能基の少なくとも1つを含む、先行する項目のいずれかに記載の組成物。
(項目69)
前記錯化剤が、シクロデキストリン、置換シクロデキストリン、改変シクロデキストリン、クラウンエーテル、置換クラウンエーテル、改変クラウンエーテル、カリックスアレーン、置換カリックスアレーン、改変カリックスアレーンおよびそれらの組合せからなる群の中から選択される、先行する項目のいずれかに記載の組成物。
(項目70)
前記錯化剤が、α−シクロデキストリン、β−シクロデキストリン、γ−シクロデキストリン、単糖、オリゴ糖または多糖、ポルフィリン、ホスファゼン、シクロデキストリン、置換または改変シクロデキストリン、クラウンエーテル、置換または改変クラウンエーテル、カリックスアレーンおよび置換または改変カリックスアレーンならびにそれらの組合せからなる群から選択される、先行する項目のいずれかに記載の組成物。
(項目71)
錯化剤および吸着改変性官能基の少なくとも1つをさらに含む、先行する項目のいずれかに記載の組成物。
(項目72)
前記吸着改変性官能基がトリメチルシリル官能基である、先行する項目のいずれかに記載の組成物。
(項目73)
前記吸着改変性官能基が、前記送達材料の内部および外部表面の少なくとも1つの上に取り付けられた疎水性または脂肪族基の1つである、先行する項目のいずれかに記載の組成物。
(項目74)
前記錯化剤が前記送達材料中に埋め込まれている、先行する項目のいずれかに記載の組成物。
(項目75)
前記送達材料の内部および外部表面の少なくとも1つの上に固定されている錯化剤を含む、先行する項目のいずれかに記載の組成物。
(項目76)
前記送達材料の少なくとも1つの細孔が錯化剤を含む、先行する項目のいずれかに記載の組成物。
(項目77)
前記送達材料が、前記送達材料の0〜50mol%の濃度で錯化剤を含む、先行する項目のいずれかに記載の組成物。
(項目78)
前記錯化剤がβ−シクロデキストリンを含む、先行する項目のいずれかに記載の組成物。
(項目79)
前記錯化剤が、前記送達材料の1〜20mol%の濃度でβ−シクロデキストリンを含む、先行する項目のいずれかに記載の組成物。
(項目80)
前記錯化剤が、置換β−シクロデキストリンを含む、先行する項目のいずれかに記載の組成物。
(項目81)
前記置換β−シクロデキストリンが、シリル改変β−シクロデキストリンおよびアリル改変β−シクロデキストリンの1つを含む、先行する項目のいずれかに記載の組成物。
(項目82)
前記錯化剤が、前記送達材料の0〜20mol%の濃度で置換β−シクロデキストリンを含む、先行する項目のいずれかに記載の組成物。
(項目83)
前記錯化剤が、前記送達材料の1〜20mol%の濃度で非置換β−シクロデキストリンを含む、先行する項目のいずれかに記載の組成物。
(項目84)
前記送達材料が、前記送達材料の0〜50mol%の濃度の錯化剤、および前記送達材料の50〜100mol%の濃度の不活性材料をさらに含む、先行する項目のいずれかに記載の組成物。
(項目85)
少なくとも1つの揮発性またはガス状の活性成分を含む、先行する項目のいずれかに記載の組成物。
(項目86)
前記少なくとも1つの活性成分が、エチレン阻害剤、エチレン促進剤、植物成長調節剤、精油、テルペン、テルペノイド、フェノール、ホスホリパーゼ−D(pholspholipase -D)阻害剤、抗微生物剤、抗真菌剤および防腐剤、酸化防止剤、ならびにそれらの組合せの中から選択される、先行する項目のいずれかに記載の組成物。
(項目87)
前記少なくとも1つの活性成分が、抗細菌、抗微生物、抗真菌、防藻または抗ウイルス特性を有する、先行する項目のいずれかに記載の組成物。
(項目88)
前記活性成分が、前記組成物の全重量に対して最大で30重量%で前記組成物中に存在する、先行する項目のいずれかに記載の組成物。
(項目89)
前記揮発性またはガス状の活性成分がシクロプロペンである、先行する項目のいずれかに記載の組成物。
(項目90)
前記シクロプロペンが、1−メチルシクロプロペン(1−MCP)である、先行する項目のいずれかに記載の組成物。
(項目91)
前記少なくとも1つの活性成分が、テルペンおよびテルペノイドの1つまたは複数を含む、先行する項目のいずれかに記載の組成物。
(項目92)
前記少なくとも1つの活性成分が、モノテルペン、ジテルペン、オリゴテルペン、非環式テルペン、環状テルペン、ポリテルペン、脂肪族テルペン、芳香族テルペンおよびそれらの組合せの少なくとも1つを含む、先行する項目のいずれかに記載の組成物。
(項目93)
前記少なくとも1つの活性成分が、カルバクロール、チモール、カルボン、オレガノ油、ジラ油、タイム油、ニーム油、1−メチルシクロプロペン(1−MCP)、ヘキサナールおよびそれらの組合せからなる群から選択される、先行する項目のいずれかに記載の組成物。
(項目94)
前記少なくとも1つの活性成分が精油である、先行する項目のいずれかに記載の組成物。
(項目95)
前記精油が、精油抽出物または植物抽出物を含む、先行する項目のいずれかに記載の組成物。
(項目96)
前記少なくとも1つの活性成分が、オレガノ油、タイム油、ヘキサナール、カルバクロールおよびチモール、ならびにそれらの組合せからなる群から選択される、先行する項目のいずれかに記載の組成物。
(項目97)
約5日間〜約30日間、または任意選択で約5日間〜約7日間、または任意選択で約3日間〜約10日間、または任意選択で約3日間〜約14日間の期間にわたって前記少なくとも1つの活性成分を放出するように構成されている、先行する項目のいずれかに記載の組成物。
(項目98)
非平衡状態で2週間後、前記組成物中に元々存在する前記活性成分の重量の約20%〜約50%を放出するように構成されている、先行する項目のいずれかに記載の組成物。
(項目99)
前記活性成分または前記シクロプロペンの放出速度が、1時間目で約30〜約1500μL/g組成物/hrである、または22時間目で少なくとも0μL/g組成物/hrより大きい、または22時間目で少なくとも約0.0005μL/g組成物/hr、または22時間目で少なくとも約0.001μL/g組成物/hr、または22時間目で少なくとも約0.1μL/g組成物/hr、または22時間目で少なくとも約1μL/g組成物/hr、または22時間目で少なくとも約5μL/g組成物/hr、または22時間目で少なくとも約10μL/g組成物/hr、または22時間目で少なくとも約25μL/g組成物/hrである、先行する項目のいずれかに記載の組成物。
(項目100)
前記活性成分または前記シクロプロペンの放出速度が、48時間目で0μL/g組成物/hrより大きい、または48時間目で少なくとも約0.01μL/g組成物/hr、または48時間目で少なくとも約0.1μL/g組成物/hr、または48時間目で少なくとも約1μL/g組成物/hr、または48時間目で少なくとも約5μL/g組成物/hrである、先行する項目のいずれかに記載の組成物。
(項目101)
前記活性成分または前記シクロプロペンの放出速度が、72時間目で0μL/g組成物/hrより大きい、または72時間目で少なくとも約0.01μL/g組成物/hr、または72時間目で少なくとも約0.1μL/g組成物/hr、または72時間目で少なくとも約1μL/g組成物/hr、または72時間目で少なくとも約3μL/g組成物/hrである、先行する項目のいずれかに記載の組成物。
(項目102)
前記活性成分または前記シクロプロペンの放出速度が、96時間目で0μL/g組成物/hrより大きい、または96時間目で少なくとも約0.01μL/g組成物/hr、または96時間目で少なくとも約0.1μL/g組成物/hr、または96時間目で少なくとも約1μL/g組成物/hr、または96時間目で少なくとも約2μL/g組成物/hrである、先行する項目のいずれかに記載の組成物。
(項目103)
前記活性成分または前記シクロプロペンの放出速度が、120時間目で0μL/g組成物/hrより大きい、または120時間目で少なくとも約0.01μL/g組成物/hr、または120時間目で少なくとも約0.1μL/g組成物/hr、または120時間目で少なくとも約1μL/g組成物/hrである、先行する項目のいずれかに記載の組成物。
(項目104)
前記活性成分または前記シクロプロペンの放出速度が、240時間目で0μL/g組成物/hrより大きい、または240時間目で少なくとも約0.01μL/g組成物/hr、または240時間目で少なくとも約0.1μL/g組成物/hr、または240時間目で少なくとも約1μL/g組成物/hrである、先行する項目のいずれかに記載の組成物。
(項目105)
前記活性成分または前記シクロプロペンの放出速度が、336時間目でμL/g組成物/hrより大きい、または336時間目で少なくとも約0.01μL/g組成物/hr、または336時間目で少なくとも約0.1μL/g組成物/hr、または336時間目で少なくとも約1μL/g組成物/hrである、先行する項目のいずれかに記載の組成物。
(項目106)
前記活性成分または前記シクロプロペンの22時間目での放出速度が、1時間目での放出速度の少なくとも約0.1%、または1時間目での放出速度の少なくとも約1%、または1時間目での放出速度の少なくとも約2.5%、または1時間目での放出速度の少なくとも約10%、または1時間目での放出速度の少なくとも約20%である、先行する項目のいずれかに記載の組成物。
(項目107)
前記活性成分または前記シクロプロペンの48時間目での放出速度が、1時間目での放出速度の少なくとも約0.1%、または1時間目での放出速度の少なくとも約1%、または1時間目での放出速度の少なくとも約2%、または1時間目での放出速度の少なくとも約10%である、先行する項目のいずれかに記載の組成物。
(項目108)
前記活性成分または前記シクロプロペンの72時間目での放出速度が、1時間目での放出速度の少なくとも約0.1%、または1時間目での放出速度の少なくとも1%、または1時間目での放出速度の少なくとも約10%である、先行する項目のいずれかに記載の組成物。
(項目109)
前記活性成分または前記シクロプロペンの96時間目での放出速度が、1時間目での放出速度の少なくとも約0.1%、または1時間目での放出速度の少なくとも約1%、または1時間目での放出速度の少なくとも約5%である、先行する項目のいずれかに記載の組成物。
(項目110)
前記活性成分または前記シクロプロペンの168時間目での放出速度が、1時間目での放出速度の少なくとも約0.1%、または1時間目での放出速度の少なくとも約1%、または1時間目での放出速度の少なくとも約4%である、先行する項目のいずれかに記載の組成物。
(項目111)
前記活性成分または前記シクロプロペンの240時間目での放出速度が、1時間目での放出速度の少なくとも約0.1%、または1時間目での放出速度の少なくとも約1%である、先行する項目のいずれかに記載の組成物。
(項目112)
前記活性成分または前記シクロプロペンの336時間目での放出速度が、1時間目での放出速度の少なくとも約0.1%、または1時間目での放出速度の少なくとも約1%である、先行する項目のいずれかに記載の組成物。
(項目113)
前記活性成分または前記シクロプロペンの336時間目での放出速度が、約0.1μL/gマトリックス/hr〜約1μL/g組成物/hrである、先行する項目のいずれかに記載の組成物。
(項目114)
前記活性成分または前記シクロプロペンの22時間目〜120時間目での放出速度が、約0.1〜約2μL/g組成物/hrの範囲内、または約1〜約15μL/g組成物/hrの範囲内に維持される、先行する項目のいずれかに記載の組成物。
(項目115)
前記活性成分または前記シクロプロペンの48時間目での放出速度が、22時間目での放出の約1%〜約90%である、先行する項目のいずれかに記載の組成物。
(項目116)
前記活性成分または前記シクロプロペンの48時間目での放出速度が、24時間目での放出の約1%〜約90%である、先行する項目のいずれかに記載の組成物。
(項目117)
前記活性成分または前記シクロプロペンの72時間目での放出速度が、22時間目での放出の約1%〜約60%である、先行する項目のいずれかに記載の組成物。
(項目118)
前記活性成分または前記シクロプロペンの72時間目での放出速度が、24時間目での放出の約1%〜約60%である、先行する項目のいずれかに記載の組成物。
(項目119)
前記活性成分が、蒸気またはガス相で前記組成物から放出される、先行する項目のいずれかに記載の組成物。
(項目120)
構造物または形状因子中に組み込まれている、先行する項目のいずれかに記載の組成物。
(項目121)
前記構造物または形状因子が、サシェ、インサート、ゲル、コーティング、粉末、ペレット、フィルム、シートもしくはフレーク、またはカプセル、ポッド、コンパートメント、容器に入れられたもの、不織材料、織った材料、ニット材料、塗料、コーティング、紙、ボール紙、紙誘導体、織物、繊維、フィルム、布、木材、粘土、パルプまたはプラスチックの1つまたは複数を含む、項目157に記載の組成物。
(項目122)
45〜60sec/100cm 2 −inのガーレーヒル空隙率測定値を含む構造物または形状因子に組み込まれている、先行する項目のいずれかに記載の組成物。
(項目123)
前記構造物または形状因子内に封入されている、先行する項目のいずれかに記載の組成物。
(項目124)
前記活性成分を、溶媒を使用することなく、前記組成物および前記構造物から放出させることができる、先行する項目のいずれかに記載の組成物。
(項目125)
密封されて収められているかまたはガス不浸透性のパッケージング中に収められている、先行する項目のいずれかに記載の組成物。
(項目126)
冷蔵システム、低温コンパートメントおよび冷蔵濾過システムの1つに組み込まれている、先行する項目のいずれかに記載の組成物。
(項目127)
外部の湿潤剤、水和剤または化学反応剤の添加なしで、前記活性成分を放出するように構成されている、先行する項目のいずれかに記載の組成物。
(項目128)
溶媒の使用なしで、前記活性成分を放出するように構成されている、先行する項目のいずれかに記載の組成物。
(項目129)
前記組成物からの前記活性成分の放出が、温度の関数として起こる、先行する項目のいずれかに記載の組成物。
(項目130)
送達材料および活性成分を含み、農産物と直接接触する必要なしで、前記農産物の保存可能期間を改善するように構成されている、先行する項目のいずれかに記載の組成物。
(項目131)
送達材料および活性成分を含み、前記送達材料が農産物と直接接触する必要なしで、前記農産物の保存可能期間を改善するように構成されている、先行する項目のいずれかに記載の組成物。
(項目132)
前記組成物と傷みやすい物質の間の直接接触なしで、前記傷みやすい物質の保存可能期間を延長するように構成されている、先行する項目のいずれかに記載の組成物。
(項目133)
前記傷みやすい物質が農産物を含む、先行する項目のいずれかに記載の組成物。
(項目134)
シクロプロペンの制御放出のための方法であって、
農産物を、送達材料と結合したシクロプロペンを含む組成物またはマトリックスに曝露するステップを含み、前記送達材料が、炭素ベースの材料およびシリケート材料からなる群から選択され、
前記組成物が、前記組成物の全重量に対して約0.01〜30重量%のシクロプロペンを含む、方法。
(項目135)
先行する項目のいずれか一項に記載の組成物を、非平衡状態に曝露させるステップを含む、活性成分の制御放出のための方法。
(項目136)
先行する項目のいずれか一項に記載の組成物を、農産物に曝露させるステップを含む方法。
(項目137)
先行する項目のいずれか一項に記載の組成物を、食品、または任意選択で食用の傷みやすい物質に曝露させるステップを含む方法。
(項目138)
揮発性またはガス状の活性成分を農産物に施用するための方法であって、農産物を、先行する項目のいずれか一項に記載の組成物に曝露させるステップを含む、方法。
(項目139)
農産物を、構造物または形状因子を介して、処理空間中の前記組成物に曝露させるステップを含む、先行する項目のいずれかに記載の方法。
(項目140)
前記構造物または形状因子が、サシェ、インサート、塗料、ゲル、コーティング、粉末、ペレット、フィルム、シートもしくはフレークであるか、または前記組成物を含むカプセル、ポッドもしくはコンパートメントに入れられている、先行する項目のいずれかに記載の方法。
(項目141)
農産物への前記曝露が、約−2℃〜30℃のいずれかの温度で行われる、先行する項目のいずれかに記載の方法。
(項目142)
前記揮発性またはガス状の活性成分の前記施用が、外部の湿潤剤、水和剤または化学反応剤の添加なしで行われる、先行する項目のいずれかに記載の方法。
(項目143)
前記揮発性またはガス状の活性成分の前記施用が、溶媒を使用することなく行われる、先行する項目のいずれかに記載の方法。
(項目144)
先行する項目のいずれかに記載の組成物を作製する方法であって、
炭素材料の疎水性、親水性、化学ポテンシャル、ゼータ電位、酸性度、塩基性度、表面官能化および表面官能基密度の少なくとも1つを改変して送達材料を作製するステップと;少なくとも1つの活性成分を前記送達材料と結合させるステップと
を含む、方法。
(項目145)
先行する項目のいずれかに記載の組成物を作製する方法であって、錯化剤を多孔質材料中に埋め込むステップであって、前記送達材料の内部または外部表面上に固定化された錯化剤を含む送達材料を得るステップを含む、方法。
(項目146)
先行する項目のいずれかに記載の組成物を作製する方法であって、送達材料中またはそれに新規合成、グラフト化およびインターカレーションの少なくとも1つによって、錯化剤を前記送達材料中に埋め込むステップを含む、方法。
(項目147)
先行する項目のいずれかに記載の組成物を作製する方法であって、前記送達材料が多孔質材料であり、前記錯化剤が、前記送達材料の細孔中に埋め込まれる、方法。
(項目148)
先行する項目のいずれかに記載の組成物を作製する方法であって、前記組成物を構造物または形状因子中に封入する前に、前記組成物を形成するために前記送達材料を活性成分と結合するステップを含む、方法。
(項目149)
先行する項目のいずれかに記載の組成物を作製する方法であって、前記送達材料を、活性成分と結合させるステップが、前記活性成分を前記送達材料中にローディングすることによって達成される、方法。
(項目150)
先行する項目のいずれかに記載の組成物を作製する方法であって、溶液滴下含浸法を使用して、前記送達材料を純粋な液体活性成分と直接接触させるステップ;前記送達材料を、前記活性成分を含む溶液と直接接触させるステップ;前記送達材料をガス形態の活性成分と直接接触させるステップ;前記送達材料を、前記活性成分を含むガス混合物と直接接触させるステップの1つまたは複数を行うことによって、前記送達材料に活性成分をローディングするステップを含む、方法。
Claims (40)
- 組成物であって、
エチレン阻害剤;および
外部の湿潤の添加なしに前記エチレン阻害剤を放出するように構成された送達材料
を含み、
前記送達材料が、炭素材料を含み;そして
前記送達材料が、多孔質かつ固体材料である、
組成物。 - 組成物であって、
エチレン阻害剤;および
外部の湿潤の添加なしに前記エチレン阻害剤を放出するように構成された送達材料
を含み、
前記送達材料が、シリケート材料を含み;
前記送達材料が、多孔質かつ固体材料であり;そして
前記送達材料が、1m 2 /gより大きい全化学的表面積(内部および外部)を有する、
組成物。 - 前記エチレン阻害剤がシクロプロペンである、請求項1または2に記載の組成物。
- 前記組成物が、前記エチレン阻害剤を制御放出するように構成されている、請求項1〜3のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記シリケート材料がシリカを含む、請求項2〜4のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記エチレン阻害剤が、組成物の全重量に対して少なくとも0.01重量%の量で前記組成物中に存在する、請求項1〜5のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記エチレン阻害剤が、組成物の全重量に対して少なくとも約0.1重量%で前記組成物中に存在する、請求項1〜6のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記エチレン阻害剤が組成物の全重量に対して少なくとも約1.0重量%で前記組成物中に存在する、請求項1〜7のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記送達材料が活性炭を含む、請求項1、3〜4、および6〜8のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記送達材料が活性炭である、請求項1、3〜4、および6〜9のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記送達材料が、75〜100重量%の量の炭素を含む炭素材料である、請求項1、3〜4、および6〜10のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記組成物が、前記エチレン阻害剤を、その揮発性またはガス状の形態で制御放出するように構成されている、請求項1〜11のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記組成物の総重量が、前記送達材料および前記エチレン阻害剤の総重量である、請求項1〜12のいずれか一項に記載の組成物。
- 構造物または形状因子中に組み込まれている、請求項1〜13のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記エチレン阻害剤が1−メチルシクロプロペン(1−MCP)である、請求項1〜14のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記エチレン阻害剤が前記送達材料中に存在する、請求項1〜15のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記送達材料が、1m 2 /gより大きい全化学的表面積(内部および外部)を有する、請求項1および3〜16のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記送達材料が、0〜1500mg/gの範囲のヨウ素価を有する、請求項1〜17のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記組成物が、大気圧で、0℃〜40℃の範囲の温度で、前記エチレン阻害剤を放出するように構成されている、請求項1〜18のいずれか一項に記載の組成物。
- 組成物からの22時間目でのエチレン阻害剤の放出速度が、1時間目での放出速度の少なくとも0.1%であるように、前記送達材料が、前記エチレン阻害剤を放出するように構成されている、請求項1〜19のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記送達材料が、1m 2 /g〜3000m 2 /gの表面積を有する、請求項1〜20のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記送達材料が、5日間〜30日間の期間にわたって前記エチレン阻害剤を放出するように構成されている、請求項1〜21のいずれか一項に記載の組成物。
- 外部の湿潤の添加なしに送達材料からエチレン阻害剤を放出するステップを含む方法であって、
前記送達材料は炭素材料を含み、
前記送達材料は、多孔質かつ固体材料である、方法。 - 外部の湿潤の添加なしに送達材料からエチレン阻害剤を放出するステップを含む方法であって、
前記送達材料はシリケート材料を含み、
前記送達材料は、多孔質かつ固体材料であり、
前記送達材料が、1m 2 /gより大きい全化学的表面積(内部および外部)を有する、
方法。 - 前記エチレン阻害剤がシクロプロペンである、請求項23〜24のいずれか一項に記載の方法。
- 前記エチレン阻害剤が1−メチルシクロプロペン(1−MCP)である、請求項23〜25のいずれか一項に記載の方法。
- 前記シリケート材料がシリカを含む、請求項24〜26のいずれか一項に記載の方法。
- 前記エチレン阻害剤が、前記送達材料および前記エチレン阻害剤の全重量に対して少なくとも0.1重量%で前記送達材料中に存在する、請求項23〜27のいずれか一項に記載の方法。
- 前記エチレン阻害剤が、前記送達材料および前記エチレン阻害剤の全重量に対して少なくとも1.0重量%で前記送達材料中に存在する、請求項23〜28のいずれか一項に記載の方法。
- 前記送達材料が活性炭を含む、請求項23、25〜26、および28〜29のいずれか一項に記載の方法。
- 前記送達材料が活性炭である、請求項23、25〜26、および28〜30のいずれか一項に記載の方法。
- 前記送達材料が、75〜100重量%の炭素の量の炭素を含む炭素材料である、請求項23、25〜26、および28〜31のいずれか一項に記載の方法。
- 前記送達材料が、1m 2 /gより大きい全化学的表面積(内部および外部)を有する、請求項23、25〜26、および28〜32のいずれか一項に記載の方法。
- 前記送達材料が、0〜1500mg/gの範囲のヨウ素価を有する、請求項23〜33のいずれか一項に記載の方法。
- 前記エチレン阻害剤が、大気圧で、0℃〜40℃の範囲の温度で放出される、請求項23〜34のいずれか一項に記載の方法。
- 前記送達材料からの22時間目でのエチレン阻害剤の放出速度が、1時間目での放出速度の少なくとも0.1%である、請求項23〜35のいずれか一項に記載の方法。
- 前記送達材料が、1m 2 /g〜3000m 2 /gの表面積を有する、請求項23〜36のいずれか一項に記載の方法。
- 農産物が、ガス状または蒸気相の前記放出されたエチレン阻害剤に曝露される、請求項23〜37のいずれか一項に記載の方法。
- 前記送エチレン阻害剤の放出が、5日間〜30日間の期間にわたって行われる、請求項23〜38のいずれか一項に記載の方法。
- 前記送エチレン阻害剤が制御放出される、請求項23〜39のいずれか一項に記載の方法。
Priority Applications (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2021074801A JP7346490B2 (ja) | 2016-02-19 | 2021-04-27 | 活性成分の制御放出のための組成物およびその作製方法 |
JP2023098432A JP2023112023A (ja) | 2016-02-19 | 2023-06-15 | 活性成分の制御放出のための組成物およびその作製方法 |
Applications Claiming Priority (15)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US201662297782P | 2016-02-19 | 2016-02-19 | |
US62/297,782 | 2016-02-19 | ||
US201662307357P | 2016-03-11 | 2016-03-11 | |
US62/307,357 | 2016-03-11 | ||
US201662328556P | 2016-04-27 | 2016-04-27 | |
US62/328,556 | 2016-04-27 | ||
US201662338709P | 2016-05-19 | 2016-05-19 | |
US62/338,709 | 2016-05-19 | ||
US201662347914P | 2016-06-09 | 2016-06-09 | |
US62/347,914 | 2016-06-09 | ||
US201662353016P | 2016-06-21 | 2016-06-21 | |
US62/353,016 | 2016-06-21 | ||
US201662367093P | 2016-07-26 | 2016-07-26 | |
US62/367,093 | 2016-07-26 | ||
PCT/US2017/018542 WO2017143311A1 (en) | 2016-02-19 | 2017-02-19 | Compositions for controlled release of active ingredients and methods of making same |
Related Child Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2021074801A Division JP7346490B2 (ja) | 2016-02-19 | 2021-04-27 | 活性成分の制御放出のための組成物およびその作製方法 |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2019507188A JP2019507188A (ja) | 2019-03-14 |
JP2019507188A5 JP2019507188A5 (ja) | 2020-04-02 |
JP6935428B2 true JP6935428B2 (ja) | 2021-09-15 |
Family
ID=58191695
Family Applications (3)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2018563383A Active JP6935428B2 (ja) | 2016-02-19 | 2017-02-19 | 活性成分の制御放出のための組成物およびその作製方法 |
JP2021074801A Active JP7346490B2 (ja) | 2016-02-19 | 2021-04-27 | 活性成分の制御放出のための組成物およびその作製方法 |
JP2023098432A Withdrawn JP2023112023A (ja) | 2016-02-19 | 2023-06-15 | 活性成分の制御放出のための組成物およびその作製方法 |
Family Applications After (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2021074801A Active JP7346490B2 (ja) | 2016-02-19 | 2021-04-27 | 活性成分の制御放出のための組成物およびその作製方法 |
JP2023098432A Withdrawn JP2023112023A (ja) | 2016-02-19 | 2023-06-15 | 活性成分の制御放出のための組成物およびその作製方法 |
Country Status (17)
Country | Link |
---|---|
US (4) | US20190037839A1 (ja) |
EP (1) | EP3416484A1 (ja) |
JP (3) | JP6935428B2 (ja) |
KR (1) | KR20180113582A (ja) |
CN (1) | CN109247010A (ja) |
AU (3) | AU2017221486B2 (ja) |
BR (1) | BR112018016570B1 (ja) |
CA (1) | CA3015174A1 (ja) |
CL (4) | CL2018002371A1 (ja) |
CR (2) | CR20180451A (ja) |
ES (3) | ES2820879R1 (ja) |
IL (3) | IL292557A (ja) |
MX (3) | MX2022014978A (ja) |
NZ (1) | NZ744699A (ja) |
PE (2) | PE20190407A1 (ja) |
SG (2) | SG11201806420RA (ja) |
WO (1) | WO2017143311A1 (ja) |
Families Citing this family (20)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
NZ744699A (en) | 2016-02-19 | 2023-06-30 | Hazel Tech Inc | Compositions for controlled release of active ingredients and methods of making same |
WO2019133076A1 (en) * | 2017-12-27 | 2019-07-04 | Hazel Technologies, Inc. | Compositions and methods for release of cyclopropenes |
CA3098358A1 (en) | 2018-04-27 | 2019-10-31 | Fresh Inset S.A. | Compositions and articles comprising complexes of 1-methylcycloproprene and alpha-cyclodextrin |
MX2021006689A (es) * | 2018-12-07 | 2021-09-23 | Hazel Tech Inc | Composiciones activadas por humedad para la liberacion de antimicrobianos. |
CN109588481A (zh) * | 2019-02-15 | 2019-04-09 | 江苏莱顿博瑞生物科技有限公司 | 一种防止鲜切土豆褐变、延长贮藏时间的保鲜方法 |
EP3927382A1 (en) * | 2019-02-19 | 2021-12-29 | DELOX - Investigação, Processos e Equipamentos Cientificos, Lda | Sterilization particle containing a sterilization material |
CN110226600B (zh) * | 2019-06-05 | 2021-05-11 | 甘肃省农业科学院农产品贮藏加工研究所 | 一种以羟丙基-β-环糊精为缓释载体的右旋香芹酮马铃薯抑芽剂 |
CN110235933A (zh) * | 2019-07-08 | 2019-09-17 | 国家农产品保鲜工程技术研究中心(天津) | 一种蓝莓鲜果采贮运销一体化保鲜方法及应用 |
CN110898006B (zh) * | 2019-11-07 | 2021-11-05 | 莆田学院 | 一种载药微米介孔硅、其透皮制剂及制备方法和应用 |
BR112022015315A2 (pt) | 2020-02-03 | 2022-09-27 | Fresh Inset S A | Composições estáveis de 1-metilciclopropeno e utilizações das mesmas |
AU2021282591A1 (en) | 2020-06-05 | 2022-12-22 | Hazel Technologies, Inc. | Devices and methods for release and delivery of active ingredients |
EP4221502A1 (en) | 2020-10-01 | 2023-08-09 | Hazel Technologies, Inc. | Systems and methods for application of active ingredients to cannabis |
US11793220B2 (en) | 2021-01-21 | 2023-10-24 | Jp Laboratories, Inc. | Materials and methods for extending shelf-life of foods |
EP4337018A1 (en) * | 2021-05-14 | 2024-03-20 | Hazel Technologies, Inc. | Systems and methods for dispersing active ingredients |
WO2023064294A1 (en) * | 2021-10-11 | 2023-04-20 | Strategia Project Management, LLC, an Illinois Limited Liability Company | Method and composition for providing an engineered silica-based crystalline-like pathogen barrier on plants and produce |
KR102430784B1 (ko) * | 2021-10-12 | 2022-08-09 | 한국과학기술원 | 콩 휘발성유기화합물을 유효성분으로 함유하는 노린재 유인용 조성물 및 이의 용도 |
CA3238725A1 (en) * | 2021-11-24 | 2023-06-01 | Lei Liu | Consumer applications for cyclopropene-containing compositions |
WO2024076874A1 (en) * | 2022-10-04 | 2024-04-11 | Ryp Labs, Inc. | Systems and methods for carrier systems for controlled release delivery in perishable goods |
CN115943965B (zh) * | 2022-12-01 | 2023-10-17 | 山东泉辉作物农业科技有限公司 | 一种杀虫除螨的生物农药杀虫剂及其制备方法 |
ES2991407A1 (es) | 2023-05-31 | 2024-12-03 | Univ Cartagena Politecnica | Composición para descontaminación microbiana superficial de frutas y hortalizas frescas |
Family Cites Families (160)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3426011A (en) | 1967-02-13 | 1969-02-04 | Corn Products Co | Cyclodextrins with anionic properties |
US3879188A (en) | 1969-10-24 | 1975-04-22 | Amchem Prod | Growth regulation process |
JPS5542041B2 (ja) | 1973-09-25 | 1980-10-28 | ||
HU184066B (en) | 1979-12-28 | 1984-06-28 | Chinoin Gyogyszer Es Vegyeszet | Plant growth regulating substance and process for preparing such compound |
CA1264956A (en) | 1984-10-30 | 1990-01-30 | Seiwa Technological Laboratories Limited | Preservation of foodstuffs, plants and plant materials and packaging material for use in this preservation |
EP0208757B1 (en) | 1985-01-07 | 1991-07-03 | CHINOIN Gyogyszer és Vegyészeti Termékek Gyára RT. | Process for enhancing the activity of plant protecting agents by using cyclodextrin |
US5102564A (en) | 1989-04-12 | 1992-04-07 | The Procter & Gamble Company | Treatment of fabric with perfume/cyclodextrin complexes |
US4891389A (en) | 1989-01-26 | 1990-01-02 | Dow Corning Corporation | Solid gel dispensers for achieving controlled release of volatile liquid materials and method for preparing same |
US4888364A (en) | 1989-01-26 | 1989-12-19 | Dow Corning Corporation | Solid gel dispensers for achieving controlled release of volatile liquid materials and method for preparing same |
US4891388A (en) | 1989-01-26 | 1990-01-02 | Dow Corning Corporation | Solid gel dispensers for achieving controlled release of volatile liquid materials and method for preparing same |
JP2849586B2 (ja) | 1989-11-28 | 1999-01-20 | 昭和電工株式会社 | 青果物鮮度保持用合成樹脂フィルム及び鮮度保持方法 |
US5100462A (en) | 1991-04-01 | 1992-03-31 | North Carolina State University | Method of counteracting ethylene response by treating plants with diazocyclopentadiene and derivatives thereof |
US5165943A (en) | 1991-06-21 | 1992-11-24 | Wm. Wrigley Jr. Company | Cooling agent/cyclodextrin complex for improved flavor release |
US5321014A (en) | 1991-06-28 | 1994-06-14 | The United States Of America As Represented By The Department Of Health And Human Services | Molecular encapsulation and delivery of alkenes alkynes and long chain alkanes, to living mammalian cells |
JPH0551301A (ja) * | 1991-08-23 | 1993-03-02 | Osaka Gas Co Ltd | 防菌・防黴性香気発生具 |
US5234611A (en) | 1991-08-28 | 1993-08-10 | The Procter & Gamble Company | Fabric softener, preferably liquid, with protected, dryer-activated, cyclodextrin/perfume complex |
US5324616A (en) | 1992-04-01 | 1994-06-28 | Xerox Corporation | Encapsulated toner compositions and processes thereof |
EP0572743A1 (en) | 1992-06-05 | 1993-12-08 | Ncsr "Demokritos" | New inclusion complexes of cyclodextrin and their use in slow release formulation for the treatment of the olive pest Dacus oleae (GMEL). |
US5472954A (en) | 1992-07-14 | 1995-12-05 | Cyclops H.F. | Cyclodextrin complexation |
JP3243866B2 (ja) * | 1992-12-04 | 2002-01-07 | ぺんてる株式会社 | 揮散性物質の粒体 |
US6375999B1 (en) | 1993-10-07 | 2002-04-23 | Darol Forsythe | Methods for treating potatoes |
US5518988A (en) | 1994-06-03 | 1996-05-21 | North Carolina State University | Method of counteracting an ethylene response in plants |
NO944131D0 (no) | 1994-10-28 | 1994-10-28 | Norsk Hydro As | Fremgangsmåte og middel for å kontrollere insektsarter |
US5958490A (en) * | 1994-11-07 | 1999-09-28 | The Unites States Of America, As Represented By The Secretary Of Agriculture | Controlled release fumigation of harvested agricultural commodities |
US5653971A (en) | 1995-06-30 | 1997-08-05 | The Gillette Company | Shaving aid composite with an inclusion complex of a skin-soothing agent and a cyclodextrin |
US6703672B1 (en) | 1995-09-29 | 2004-03-09 | Intel Corporation | Polysilicon/amorphous silicon composite gate electrode |
US6153559A (en) | 1996-09-23 | 2000-11-28 | Valent Biosciences, Inc. | N-acetyl AVG and its use as an ethylene biosynthesis inhibitor |
BR9815779A (pt) * | 1998-02-20 | 2000-11-07 | Battelle Memorial Institute | Dispositivo de liberação controlada para a preservação de estrutura de madeira próxima ao solo |
US6048736A (en) | 1998-04-29 | 2000-04-11 | Kosak; Kenneth M. | Cyclodextrin polymers for carrying and releasing drugs |
IL139119A (en) * | 1998-04-30 | 2005-08-31 | Basf Ag | Retarding formulations of active substances used for plant protection |
US6017849A (en) | 1998-08-20 | 2000-01-25 | Biotechnologies For Horticulture, Inc. | Synthesis methods, complexes and delivery methods for the safe and convenient storage, transport and application of compounds for inhibiting the ethylene response in plants |
US7939091B2 (en) | 1999-08-06 | 2011-05-10 | Iowa State University Research Foundation, Inc. | Biorational repellents obtained from terpenoids for use against arthropods |
CN101828552B (zh) | 1999-11-23 | 2014-09-24 | 北卡罗莱纳州立大学 | 用环丙烯衍生物阻断植物乙烯反应的方法 |
US6194350B1 (en) | 1999-11-23 | 2001-02-27 | North Carolina State University | Methods of blocking ethylene response in plants using cyclopropene derivatives |
US6562758B1 (en) | 1999-12-15 | 2003-05-13 | Basf Corporation | Methods and compositions to defoliate crop plants and minimize plant regrowth following defoliation |
US6541560B1 (en) | 2000-03-15 | 2003-04-01 | Graphic Packaging Corporation | Control of volatile carbonyl compound in compositions used in printing, printing methods and resulting printed structure |
WO2001072129A1 (en) | 2000-03-28 | 2001-10-04 | Council Of Scientific And Industrial Research | Acyclic monoterpenes as anti-sprouting agents for potato tubers |
US6452060B2 (en) | 2000-04-11 | 2002-09-17 | Rohm And Haas Company | Method to prepare cyclopropenes |
CA2405707C (en) | 2000-04-17 | 2008-10-28 | Puro-Systems Pty Ltd | Humidity sensitive composition |
US6838068B2 (en) * | 2000-06-30 | 2005-01-04 | Mitsubishi Chemical Corporation | Silica gel |
US6897185B1 (en) | 2000-09-22 | 2005-05-24 | Lytone Enterprise, Inc. | Formulation for counteracting and ethylene response in plants, preparation process thereof, and method using the same |
US6444619B1 (en) | 2000-09-28 | 2002-09-03 | Rohm And Haas Company | Delivery system for cyclopropenes |
IL145476A (en) * | 2000-09-29 | 2006-07-05 | Rohm & Haas | Cyclopropene release systems that require less water |
US6953540B2 (en) | 2000-09-29 | 2005-10-11 | Rohm And Haas Company | Continuous process for the preparation of encapsulated cyclopropenes |
US6372220B1 (en) | 2001-02-05 | 2002-04-16 | Kavita Shukla | Fenugreek impregnated material for the preservation of perishable substances |
TWI240613B (en) * | 2001-02-26 | 2005-10-01 | Rohm & Haas | Delivery systems for cyclopropenes |
US6762153B2 (en) | 2001-10-18 | 2004-07-13 | Rohm And Haas Company | Delivery system for cyclopropenes |
US6821928B2 (en) | 2001-11-06 | 2004-11-23 | Rodney Ruskin | Method to reduce the rate of diffusion of slow-release materials through polymers and process for making drip irrigation devices with long-term control of root growth |
JP4254097B2 (ja) | 2001-11-28 | 2009-04-15 | パナソニック株式会社 | 揮散性薬剤徐放部材とそれを用いた空気調和機 |
US20040072694A1 (en) | 2002-02-25 | 2004-04-15 | Jacobson Richard Martin | Method to inhibit ethylene responses in plants |
US7497623B2 (en) | 2002-02-27 | 2009-03-03 | Pactiv Corporation | Packages with active agents |
US7271259B1 (en) | 2002-05-06 | 2007-09-18 | Northwestern University | Solid phase host compositions |
TW200401609A (en) | 2002-05-14 | 2004-02-01 | Rohm & Haas | Method and device for the generation of cyclopropene compounds |
NZ540109A (en) | 2002-08-06 | 2007-02-23 | Rohm & Haas | Stable ethylene inhibiting compounds and methods for their preparation |
US20060003057A1 (en) | 2002-10-21 | 2006-01-05 | Kelly Robert C | Gas-release packet with frangible sub-packet |
US20040081727A1 (en) | 2002-10-21 | 2004-04-29 | Kelly Robert Charles | Gas-release packet with frangible sub-packet |
JP2004210661A (ja) | 2002-12-27 | 2004-07-29 | Japan Enviro Chemicals Ltd | 殺シロアリ剤 |
US7138130B2 (en) * | 2003-01-30 | 2006-11-21 | S.C. Johnson & Son, Inc. | Substrate for volatile delivery systems |
US6770600B1 (en) | 2003-02-28 | 2004-08-03 | Rohm And Haas Company | Delivery systems for cyclopropene compounds |
EP1622830A2 (en) * | 2003-05-09 | 2006-02-08 | McGill University | Process for the production of activated carbon |
US7041625B2 (en) | 2003-08-21 | 2006-05-09 | Rohm And Haas Company | Method to inhibit ethylene responses in plants |
US20050065033A1 (en) | 2003-08-21 | 2005-03-24 | Jacobson Richard Martin | Method to inhibit ethylene responses in plants |
JP2005307120A (ja) * | 2004-04-26 | 2005-11-04 | Mitsubishi Chemicals Corp | 徐放剤及びそれを用いた徐放材 |
CA2504840C (en) | 2004-05-05 | 2008-03-18 | Rohm And Haas Company | Humidity activated delivery systems for cyclopropenes |
WO2005110592A1 (en) * | 2004-05-17 | 2005-11-24 | Yki, Ytkemiska Institutet Ab | Mesoporous particles loaded with active substance |
US20050260907A1 (en) | 2004-05-18 | 2005-11-24 | Chang William T H | Laminate for counteraction an ethylene response in plants, method of making, or using the same |
TW200603731A (en) * | 2004-05-19 | 2006-02-01 | Rohm & Haas | Compositions with cyclopropenes and metal-complexing agents |
US20090088323A1 (en) | 2004-05-19 | 2009-04-02 | Basel Richard M | Compositions with cyclopropenes and adjuvants |
TW200538037A (en) | 2004-05-19 | 2005-12-01 | Rohm & Haas | Compositions with cyclopropenes and adjuvants |
AU2005250421A1 (en) | 2004-05-27 | 2005-12-15 | Perftech Inc. | Packaging material and method for microwave and steam cooking of perishable food product |
EP1609359A3 (en) | 2004-06-24 | 2011-10-05 | Rohm and Haas Company | A method for treating plants or plant parts |
WO2006072180A1 (en) | 2005-01-10 | 2006-07-13 | Her Majesty The Queen In Right Of Canada As Represented By The Minister Of Agriculture And Agri-Food | Compositions and methods to improve the storage quality of packaged plants |
AU2007201831B8 (en) | 2005-01-14 | 2013-02-21 | Agrofresh Inc. | Contacting crop plants with compositions |
AU2005242218A1 (en) | 2005-01-14 | 2006-08-03 | Rohm And Haas Company | Plant growth regulation |
US7892571B2 (en) * | 2005-02-23 | 2011-02-22 | Wellmark International | Controlled release of S-methoprene and other active ingredients with activated carbon |
US20070000505A1 (en) | 2005-02-24 | 2007-01-04 | Philip Morris Usa Inc. | Smoking article with tobacco beads |
WO2007041272A2 (en) * | 2005-09-30 | 2007-04-12 | Maxam Industries, Inc. | Long lasting natural anti-pest additive |
CA2565427A1 (en) | 2005-11-08 | 2007-05-08 | Rohm And Haas Company | Compositions with cyclopropenes and non-hydrocarbon oils |
KR100823872B1 (ko) | 2005-11-18 | 2008-04-21 | 유상구 | 농산물의 숙성 과정을 조절하기 위한 시클로프로펜유도체의 발생장치 |
US20070117720A1 (en) | 2005-11-18 | 2007-05-24 | Jacobson Richard M | Compositions with cyclopropenes |
CN100340172C (zh) | 2006-04-17 | 2007-10-03 | 西安交通大学 | 用于果蔬花卉保鲜的1-甲基环丙烯稳定包结物的制备 |
US20070265167A1 (en) | 2006-05-15 | 2007-11-15 | Todd Edgington | Treating horticultural crops |
US8691728B2 (en) | 2006-11-09 | 2014-04-08 | Rohm And Haas Company | Cyclopropene compositions |
US8603524B2 (en) | 2007-01-17 | 2013-12-10 | Dow Agrosciences Llc | Delivery of ethylene blocking and/or promoting agents |
MX2008002145A (es) | 2007-02-22 | 2009-02-25 | Rohm & Haas | Metodo para elaborar un complejo. |
EP1967545A1 (en) | 2007-03-09 | 2008-09-10 | Rohm and Haas France SAS | Cationic polymer latex |
US20150282479A1 (en) | 2007-05-10 | 2015-10-08 | Dow Agrosciences Llc | Methods of treating crop plants |
GB2449876B (en) | 2007-06-06 | 2009-05-06 | Post Harvest Solutions Ltd | Active packaging materials incorporating micro-porous solids and essential oils |
CA2631186A1 (en) | 2007-06-19 | 2008-12-19 | Rohm And Haas Company | Safening of pesticides with cyclopropenes |
KR101557425B1 (ko) | 2007-06-22 | 2015-10-06 | 노쓰 캐롤라이나 스테이트 유니버시티 | 시클로프로펜 아민 화합물을 이용하여 식물에서 에틸렌 반응을 저해하는 방법 |
US9012515B2 (en) | 2007-08-03 | 2015-04-21 | Rohm And Haas Company | Oil formulations with thickeners |
JP5128392B2 (ja) | 2007-08-03 | 2013-01-23 | ローム アンド ハース カンパニー | 油配合物 |
JP5097069B2 (ja) | 2007-11-06 | 2012-12-12 | ローム アンド ハース カンパニー | 封入複合体の製造法 |
JP5342774B2 (ja) * | 2007-12-25 | 2013-11-13 | 花王株式会社 | 複合メソポーラスシリカ粒子 |
JP5080513B2 (ja) | 2008-03-13 | 2012-11-21 | ローム アンド ハース カンパニー | シクロプロペン複合体組成物 |
US8343261B2 (en) | 2008-03-17 | 2013-01-01 | Basf Se | Use of formate-based porous metal organic frameworks for methane storage |
CN101297659A (zh) | 2008-06-13 | 2008-11-05 | 西安交通大学 | 一种环丙烯类包结物胶囊及其制备方法 |
KR20100004516A (ko) * | 2008-07-04 | 2010-01-13 | 이수진 | 활성탄을 이용한 1-메틸사이클로프로펜과메틸렌사이클로프로판의 저장과 방출 방법 |
US20140066310A1 (en) | 2008-08-25 | 2014-03-06 | Rohm And Haas Company | Methods and systems for banana yield protection and enhancement |
EP2158812B1 (en) | 2008-08-25 | 2011-09-28 | Rohm and Haas Company | Banana treatments |
KR101605677B1 (ko) | 2008-09-25 | 2016-03-25 | (주)이룸바이오테크놀러지 | 1-메틸시클로프로펜을 제조하여 식물에 부가하는 방법 |
JP5642148B2 (ja) | 2009-03-20 | 2014-12-17 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアBasf Se | ギ酸マグネシウムを基礎とする多孔質の有機金属骨格材料を無溶媒で製造する方法 |
US8569407B2 (en) | 2009-03-20 | 2013-10-29 | Basf Se | Biodegradable material composed of a polymer comprising a porous metal-organic framework |
JP5430987B2 (ja) | 2009-03-23 | 2014-03-05 | クラレケミカル株式会社 | 高機能造粒炭 |
JP2011045363A (ja) | 2009-08-06 | 2011-03-10 | Rohm & Haas Co | 観賞植物の処理 |
EP2296171A3 (de) | 2009-09-10 | 2016-04-06 | Basf Se | Verwendung von metallorganischen gerüstmaterialien zur herstellung von mikroelektronischen bauteilen |
US8461086B2 (en) | 2009-10-16 | 2013-06-11 | Lytone Enterprise, Inc. | Microcapsule composition for inhibiting an ethylene response in plants, method for preparing microcapsules, and method using the microcapsule composition |
TWI445500B (zh) | 2009-10-16 | 2014-07-21 | Lytone Enterprise Inc | 用於抑制植物中乙烯反應之微膠囊組合物,製備微膠囊之方法及使用微膠囊組合物之方法 |
CN102686104A (zh) * | 2009-11-18 | 2012-09-19 | 罗门哈斯公司 | 包含包封复合物的纤维结构 |
CA2692211C (en) | 2009-12-14 | 2011-09-13 | Cellresin Technologies, Llc | Maturation or ripening inhibitor release from polymer, fiber, film, sheet or packaging |
KR101663184B1 (ko) | 2009-12-15 | 2016-10-06 | 삼성전자주식회사 | 하이브리드 다공성 물질 및 그의 제조방법 |
DE202009017307U1 (de) | 2009-12-18 | 2010-03-18 | Basf Se | Verwendung mindestens eines porösen metallorganischen Gerüstmaterials (MOF) zur Reduktion des Methangasanteils und zur Erhöhung der Gesamtgasausbeute in Tierfutter |
US20110150995A1 (en) | 2009-12-22 | 2011-06-23 | Hemant Narahar Joshi | Solid Dosage Forms of Essential Oils |
US9265268B2 (en) | 2009-12-28 | 2016-02-23 | Nazir Mir | Method of handling bananas |
PL2563674T3 (pl) | 2010-04-19 | 2016-09-30 | System pakowania towarów łatwo psujących się | |
KR101429554B1 (ko) * | 2010-04-22 | 2014-08-14 | (주)이룸바이오테크놀러지 | 시클로프로펜 화합물 및 이를 농작물에 부가하는 방법 |
US9485918B2 (en) | 2010-05-13 | 2016-11-08 | Paper-Pak Industries | Treatment system to prolong life of cut flowers |
CA2801265C (en) | 2010-06-07 | 2018-07-31 | Syngenta Participations Ag | Cyclopropene compositions |
CA2743758C (en) | 2010-07-02 | 2013-01-08 | Rohm And Haas Company | Coated powder particles |
CN101926387B (zh) | 2010-09-17 | 2012-11-28 | 天津农科食品生物科技有限公司 | 无公害葡萄保鲜垫及其制备方法 |
CN101971875B (zh) | 2010-10-19 | 2012-11-28 | 西安交通大学 | 果蔬花卉保鲜用1-甲基环丙烯包结物及其制备方法 |
US20120142534A1 (en) | 2010-12-07 | 2012-06-07 | Mark Linden Dahmer | Granular compositions |
US20130345060A1 (en) * | 2010-12-07 | 2013-12-26 | Agrofresh Inc. | Methods and compositions of granule formulations |
CN102119719B (zh) | 2010-12-10 | 2013-06-19 | 山东营养源食品科技有限公司 | 一种环丙烯类保鲜剂及其制备和包装方法 |
CN102119718B (zh) * | 2010-12-10 | 2013-06-19 | 山东营养源食品科技有限公司 | 一种环丙烯类保鲜剂及其制备方法 |
CA2831213C (en) | 2011-03-27 | 2016-05-17 | Cellresin Technologies, Llc | Cyclodextrin compositions, articles, and methods |
KR101877419B1 (ko) | 2011-03-30 | 2018-07-11 | (주)이룸바이오테크놀러지 | 1-메틸시클로프로펜 발생 장치 |
CA2770949C (en) * | 2011-04-05 | 2013-06-18 | Rohm And Haas Company | Controlled release compositions |
WO2012177969A2 (en) | 2011-06-22 | 2012-12-27 | 1,4 Group, Inc. | Cipc vapor treatment |
MX338967B (es) | 2011-06-29 | 2016-05-06 | Rohm & Haas | Metodo de manejo de mangos. |
CN102440237B (zh) * | 2011-09-30 | 2014-06-18 | 西安鲜诺生物科技有限公司 | 一种1-甲基环丙烯制剂及其制备方法 |
JP5953733B2 (ja) | 2011-12-19 | 2016-07-20 | 住友化学株式会社 | 固形農薬製剤 |
WO2013126047A1 (en) | 2012-02-21 | 2013-08-29 | Empire Technology Development Llc | Food-preservation devices and methods of use |
WO2013158484A1 (en) | 2012-04-18 | 2013-10-24 | King Abdullah University Of Science And Technology | Electrode separator |
BR112015001151A2 (pt) | 2012-07-25 | 2017-06-27 | Agrofresh Inc | métodos de manipulação de abacates e sistema |
US20140080712A1 (en) * | 2012-09-17 | 2014-03-20 | Agrofresh Inc. | Compositions and methods for double encapsulation of a volatile compound |
CN104822750A (zh) * | 2012-09-17 | 2015-08-05 | 农鲜股份有限公司 | 用于将挥发性化合物双重封装的组合物和方法 |
US20140080711A1 (en) | 2012-09-17 | 2014-03-20 | Agrofresh Inc. | Suspension of particles comprising cyclopropene complexes dispersed in a resin matrix |
JP2015529671A (ja) | 2012-09-17 | 2015-10-08 | アグロフレッシュ インコーポレイテッド | 樹脂マトリックス中に分散したシクロプロペン複合体を含む粒子の懸濁液 |
CN202807462U (zh) | 2012-09-18 | 2013-03-20 | 西安鲜诺生物科技有限公司 | 一种果蔬保鲜药包 |
CN102862361B (zh) | 2012-09-26 | 2015-05-13 | 北京印刷学院 | 一种可释放1-甲基环丙烯的果蔬保鲜包装材料及制备方法 |
CN102964615B (zh) | 2012-10-09 | 2017-09-22 | 新疆农业科学院农产品贮藏加工研究所 | 一种环丙烯保鲜纸的制备方法 |
EP2906603B1 (en) | 2012-10-10 | 2017-08-16 | The University of Queensland | Encapsulation of gases within cyclodextrins |
WO2014059209A2 (en) | 2012-10-11 | 2014-04-17 | Agrofresh Inc. | Yield enhancement for stress-susceptible plants |
US9591847B2 (en) * | 2012-10-29 | 2017-03-14 | Washington State University | Control of ripening and senescence in pre-harvest and post-harvest plants and plant materials by manipulating alternative oxidase activity |
US9210938B2 (en) | 2012-11-28 | 2015-12-15 | Elwha Llc | Methods for modulating photosynthetic activity |
JP6023348B2 (ja) * | 2012-11-30 | 2016-11-09 | キンバリー−クラーク ワールドワイド, インク.Kimberly−Clark Worldwide, Inc. | 制御放出組成物および使用方法 |
US9320288B2 (en) | 2012-11-30 | 2016-04-26 | Cellresin Technologies, Llc | Controlled release compositions and methods of using |
MX2015014899A (es) | 2013-04-26 | 2016-05-31 | Agrofresh Inc | Metodos y composiciones para matriz de polimero sintetizada por policondensacion. |
US8822382B2 (en) | 2013-05-05 | 2014-09-02 | Nazir Mir | Hydrocolloid systems for reducing loss of volatile active compounds from their liquid formulations for pre- and post harvest use on agricultural crops |
US8802140B2 (en) | 2013-05-05 | 2014-08-12 | Nazir Mir | Situ mixing and application of hydrocolloid systems for pre- and post harvest use on agricultural crops |
TW201503831A (zh) | 2013-07-11 | 2015-02-01 | Agrofresh Inc | 用於揮發性化合物之濕度活化的調配物 |
US9992995B2 (en) | 2013-09-25 | 2018-06-12 | Agrofresh Inc. | Systems and methods for solvent-free delivery of volatile compounds |
US9421793B2 (en) | 2014-06-26 | 2016-08-23 | Cellresin Technologies, Llc | Electrostatic printing of cyclodextrin compositions |
CN107074429B (zh) | 2014-09-05 | 2019-08-09 | 巴斯夫公司 | 用于延长农产品(produce)贮存寿命的吸附剂材料 |
US9394216B2 (en) * | 2014-11-10 | 2016-07-19 | Mirtech, Inc. | Complexes of 1-methylcyclopropene with metal coordination polymer networks |
WO2017064703A1 (en) | 2015-10-13 | 2017-04-20 | Botanocap Ltd. | Spoilage retardant compositions for treatment of crops |
RO131823B1 (ro) * | 2015-11-27 | 2018-07-30 | Institutul Naţional De Cercetare-Dezvoltare Pentru Chimie Şi Petrochimie - Icechim | Procedeu de obţinere a unor capsule pe bază de uleiuri esenţiale şi metodă de administrare |
NZ744699A (en) | 2016-02-19 | 2023-06-30 | Hazel Tech Inc | Compositions for controlled release of active ingredients and methods of making same |
WO2019133076A1 (en) | 2017-12-27 | 2019-07-04 | Hazel Technologies, Inc. | Compositions and methods for release of cyclopropenes |
-
2017
- 2017-02-19 NZ NZ744699A patent/NZ744699A/en unknown
- 2017-02-19 IL IL292557A patent/IL292557A/en unknown
- 2017-02-19 ES ES202050001A patent/ES2820879R1/es active Pending
- 2017-02-19 PE PE2018001549A patent/PE20190407A1/es unknown
- 2017-02-19 CR CR20180451A patent/CR20180451A/es unknown
- 2017-02-19 PE PE2023001508A patent/PE20240018A1/es unknown
- 2017-02-19 SG SG11201806420RA patent/SG11201806420RA/en unknown
- 2017-02-19 AU AU2017221486A patent/AU2017221486B2/en active Active
- 2017-02-19 IL IL292558A patent/IL292558A/en unknown
- 2017-02-19 CA CA3015174A patent/CA3015174A1/en active Pending
- 2017-02-19 WO PCT/US2017/018542 patent/WO2017143311A1/en active Application Filing
- 2017-02-19 KR KR1020187026638A patent/KR20180113582A/ko not_active Withdrawn
- 2017-02-19 SG SG10201912917VA patent/SG10201912917VA/en unknown
- 2017-02-19 US US15/999,302 patent/US20190037839A1/en not_active Abandoned
- 2017-02-19 JP JP2018563383A patent/JP6935428B2/ja active Active
- 2017-02-19 ES ES202230734A patent/ES2933249B1/es active Active
- 2017-02-19 ES ES201890053A patent/ES2711980B2/es active Active
- 2017-02-19 BR BR112018016570-0A patent/BR112018016570B1/pt active IP Right Grant
- 2017-02-19 CN CN201780012196.8A patent/CN109247010A/zh active Pending
- 2017-02-19 EP EP17708128.8A patent/EP3416484A1/en active Pending
- 2017-02-19 CR CR20230013A patent/CR20230013A/es unknown
-
2018
- 2018-08-15 IL IL261176A patent/IL261176B2/en unknown
- 2018-08-17 CL CL2018002371A patent/CL2018002371A1/es unknown
- 2018-08-17 MX MX2022014978A patent/MX2022014978A/es unknown
- 2018-08-17 MX MX2022014981A patent/MX2022014981A/es unknown
- 2018-08-17 MX MX2022014950A patent/MX2022014950A/es unknown
-
2019
- 2019-09-20 US US16/578,045 patent/US11278023B2/en active Active
-
2020
- 2020-04-06 CL CL2020000927A patent/CL2020000927A1/es unknown
- 2020-04-06 CL CL2020000926A patent/CL2020000926A1/es unknown
- 2020-04-06 CL CL2020000925A patent/CL2020000925A1/es unknown
-
2021
- 2021-04-27 JP JP2021074801A patent/JP7346490B2/ja active Active
-
2022
- 2022-02-02 AU AU2022200695A patent/AU2022200695A1/en not_active Abandoned
- 2022-02-24 AU AU2022201284A patent/AU2022201284A1/en not_active Abandoned
- 2022-03-16 US US17/695,999 patent/US20220272967A1/en not_active Abandoned
- 2022-08-12 US US17/886,590 patent/US20230210109A1/en active Pending
-
2023
- 2023-06-15 JP JP2023098432A patent/JP2023112023A/ja not_active Withdrawn
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6935428B2 (ja) | 活性成分の制御放出のための組成物およびその作製方法 | |
JP6619088B2 (ja) | 種子消毒方法 | |
KR0153246B1 (ko) | 이소티오시안산 에스테르를 이용한 살균처리를 수반하는 식품의 가공방법 | |
AU2008259508A1 (en) | Active materials incorporating micro-porous solids and essential oils | |
US20200396993A1 (en) | Compositions and methods for release of cyclopropenes | |
CN108966639B (zh) | 用于保存农产品的膜和方法 | |
JP2022512108A (ja) | 抗菌薬の放出のための湿気により活性化される組成物 | |
JP2025507604A (ja) | 収穫後の果物、野菜および花卉の真菌腐敗を防止するための組成物、その方法および使用 | |
CZ2012475A3 (cs) | Prostředek proti skládkovým chorobám a způsob jeho výroby |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20200219 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20200219 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20201021 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20201027 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20210122 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20210427 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20210803 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20210825 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6935428 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |