JP6833809B2 - アミノ官能性ビニルアルコールエーテルから誘導されたポリマー、およびその用途 - Google Patents
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Description
式中、各Qは、少なくとも1つのエーテル、および少なくとも1つのヒドロキシルを含むヒドロカルビル部分であり;各Q’は、少なくとも1つのヒドロキシル、および任意で少なくとも1つのエーテルを含むヒドロカルビル部分であり;各Eは、独立して、
およびそれらの組み合わせからなる群から選択され;各R1は官能化または非官能化アルキルであり;各R2、R3およびR4は、独立して、水素、官能化および非官能化アルキル、およびそれらの組み合わせからなる群から選択され;各A−は、独立して選択されるアニオンであり;nは、Q部分に結合しているE基の数を表す整数であって、nの値は≧1であり;aはポリマーの約0.1〜100重量%の範囲の値であり;各b、cおよびdは、ポリマーの0重量%〜約99.9重量%の範囲の独立して選択される値である(ただし、各ポリマーのa、b、cおよびdの合計は100重量%に等しい)。
式中、各Qは、少なくとも1つのエーテル、および少なくとも1つのヒドロキシルを含むヒドロカルビル部分であり;各Q’は、少なくとも1つのヒドロキシル、および任意で少なくとも1つのエーテルを含むヒドロカルビル部分であり;各Eは、独立して、
式中、各R2、R3およびR4は、水素、官能化および非官能化アルキル、および、それらの組み合わせからなる群から独立して選択される。
製品形態の非限定的な例には、シャンプー、コンディショナー、エアロゾル、ムース、スプレー、ミスト、ジェル、ワックス、クリーム、ローション、グルー、ポマード、スプリット、溶液、オイル、リキッド、固体、W/Oエマルジョン、O/Wエマルジョン、サスペンション、マルチプルエマルジョン、マイクロエマルジョン、マイクロカプセル化製品、スティック、バーム、トニック、ペースト、再構成可能製品、ナノエマルジョン、固体脂質ナノ粒子、リポソーム、キュービオソーム、ネオソーム、パテ、ラッカー、セラム、パーマ、ボリューマイザー、パック、フレーク、ツーインワンのシャンプー/コンディショナー製品、スリーインワンのシャンプー/コンディショナー/スタイリング製品などが含まれる。
リシノールアミドプロピルベタイン;リシノール酸/アジピン酸/AEEAコポリマー;Rosa Multifloraフラワーワックス;スクレロチウムガム;セサミド(Sesamide)DEA;セサミドプロピル(Sesamidopropyl)ベタイン;アクリル酸ナトリウム/アクリロイルジメチルタウレートコポリマー;アクリル酸ナトリウム/アクロレインコポリマー;アクリル酸ナトリウム/アクリロナイトロジェンコポリマー;アクリル酸ナトリウム・コポリマー;アクリル酸ナトリウム・クロスポリマー;アクリル酸ナトリウム/ナトリウム・アクリルアミドメチルプロパン・スルホネート・コポリマー;アクリル酸ナトリウムビニルイソデカノエート・クロスポリマー;アクリル酸ナトリウム/ビニルアルコール・コポリマー;ナトリウム・カルボマー;ナトリウム・カルボキシメチルキチン;ナトリウム・カルボキシメチルデキストラン;ナトリウム・カルボキシメチル・ベータ−グルカン;ナトリウム・カルボキシメチルスターチ;ナトリウム・カラゲナン;ナトリウム・セルロース・スルフェート;塩化ナトリウム;ナトリウム・シクロデキストリン・スルフェート;ナトリウム・ヒドロキシプロピル・スターチ・ホスフェート;ナトリウム・イソオクチレン/MAコポリマー;ナトリウム・マグネシウム・フルオロシリケート;オレイン酸ナトリウム;パルミチン酸ナトリウム;ナトリウム・パームカーネレート;ポリアクリル酸ナトリウム;ナトリウム・ポリアクリレート・スターチ;ナトリウム・ポリアクリロイルジメチルタウレート;ポリガンマ−グルタミン酸ナトリウム;ポリメタクリル酸ナトリウム;ナトリウム・ポリスチレン・スルホネート;ナトリウム・シリコアルミネート;ナトリウム・スターチ・オクテニルスクシネート;ステアリン酸ナトリウム;ナトリウム・ステアロキシPG−ヒドロキシエチルセルロース・スルホネート;ナトリウム・スチレン/アクリレートコポリマー;硫酸ナトリウム;牛脂脂肪酸ナトリウム;ナトリウム・タウリド(tauride)・アクリレート/アクリル酸/アクリロナイトロジェンコポリマー;ナトリウム・トコフェリル・ホスフェート;Solanum Tuberosum(ジャガイモ)デンプン;ソイアミドDEA;ソイアミドプロピルベタイン;スターチ/アクリレート/アクリルアミドコポリマー;スターチ・ヒドロキシプロピルトリモニウム・クロライド;ステアルアミドAMP;ステアルアミドDEA;ステアルアミドDEA−ジステアレート;ステアルアミドDIBA−ステアレート;ステアルアミドMEA;ステアルアミドMEA−ステアレート;ステアルアミドMIPA;ステアルアミドプロピルベタイン;ステアレス−60セチルエーテル;ステアレス−100/PEG−136/HDIコポリマー;ステアリルアルコール;ステアリルベタイン;Sterculia Urensガム;合成金雲母;トールアミドDEA;牛脂アルコール;牛脂アミドDEA;牛脂アミドMEA;牛脂アミドプロピルベタイン;牛脂アミドプロピルヒドロキシスルタイン;牛脂アミンオキシド;牛脂ベタイン;牛脂ジヒドロキシエチルベタイン;Tamarindus Indica種子ガム;タピオカデンプン;TEA−アルギネート;TEA−カルボマー;TEA−ヒドロクロライド;トリデセス−2カルボキシアミド MEA;トリデシルアルコール;トリエチレングリコールジベンゾエート;トリメチルペンタノールヒドロキシエチルエーテル;Triticum Vulgare(コムギ)胚芽粉末;Triticum Vulgare(コムギ)穀粒;Triticum Vulgare(コムギ)デンプン;トロメタミンアクリレート/アクリロナイトロジェンコポリマー;トロメタミン・マグネシウム・アルミニウム・シリケート;ウンデシルアルコール;ウンデシレンアミドDEA;ウンデシレンアミドMEA;ウンデシレンアミドプロピルベタイン;ウェランガム;コムギ胚芽油脂肪酸アミドDEA;コムギ胚芽油脂肪酸アミドプロピルベタイン;キサンタンガム;酵母ベータグルカン;酵母ポリ多糖;Zea Mays(コーン)デンプン;および、それらのブレンドが含まれる。
オーラルケア組成物は1つ以上の追加の成分を任意に含んでもよい。適切な成分の非限定的な例には、担体、歯磨き剤、クリーニング剤、ブレスフレッシュニング剤、鎮痛剤、麻酔剤、抗炎症剤、抗微生物剤、抗菌剤、抗歯石剤、プラーク防止剤、ガム、増粘剤、ゲル化剤、界面活性剤、香味剤、加温剤または刺痛剤、歯漂白剤、ホワイトナー、ステイン除去剤、ステイン防止剤、研磨剤、接着剤、着色剤、エモリエント、乳化剤、保存剤、溶媒、バインダー、刺激剤、抑制剤、ダイエット補助剤、禁煙補助剤、ビタミン、ミネラル、喉鎮静剤、スパイス、ハーブ、ハーブ抽出物、アルカノイド(カフェイン、ニコチンなど)、保湿剤が含まれる。
フリーラジカル重合は、特に水分散性および/または水溶性の反応溶媒を使用する場合に使用され得る。このタイプの重合方法は「Decomposition Rate of Organic Free Radical Polymerization” by K.W. Dixon (section II in Polymer Handbook, volume 1, 4th edition, Wiley-Interscience, 1999)」に記載されており、その全体を参照により本明細書に援用する。
本発明に係るポリマーおよび当該ポリマーを含む組成物は公知の技術によって分析することができる。ポリマーの同一性、残留モノマー濃度、ポリマー分子量、およびポリマー分子量分布の分析には、13C核磁気共鳴(NMR)分光法、ガスクロマトグラフィー(GC)、およびゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)が特に好ましい。
PVOH:ポリビニルアルコール
Gly:グリシドール
PVOH−g−Gly:ポリビニルアルコール−グリシドール付加物ポリマー
GTMAC:グリシジルトリメチルアンモニウムクロリド
PVOH−g−Gly−g−GTMAC:ポリビニルアルコール−グリシドール−GTMAC付加物ポリマー
合成例1:
ステップ1:ポリビニルアルコール−グリシドール付加物ポリマーの合成
溶液の調製
0.5gのPVOH−g−Gly−g−GTMACポリマーおよび9.5gの脱イオン水を20mlのシンチレーションバイアルに添加して、5重量%のポリマー溶液を作製した。PVOH−g−Gly−g−GTMACポリマーは、室温でボルテックスすることによって容易に溶解することが分かった。また、溶液の調製に熱を必要としなかった。市販の未変性PVOH(Selvol(商標)PVOH 350、Sekisui Specialty Chemicals社)は、ポリマーを可溶化するために、オーバーヘッドミキサーを用いて85℃で約1時間混合する必要があった。このように調製したポリマー溶液を、以下に記載するようにヘアケア用途について試験した。
ヘアトレス(6.5インチ、3.5g、ダークブラウン、未使用)をポリマー溶液0.5gで処理し、巻き取り、乾燥させ、温度・湿度を制御した環境で典型的なスタイリング特性について評価した。パネリスト(n=2)は、カールを可能な限り乱さないように注意してローラーから各ヘアトレスを慎重に取り外し、スコアリングの数値システムを用いて主観的な比較を行った。本研究では、輝き(shine)または艶(luster)、剛性(stiffness)、クランチ(crunch)、カールの弾力性(curl snap)、滑らかな櫛通り(smooth comb through)、櫛上の残渣(residue on comb)の欠如、ヘア上の残渣(residue on hair)の欠如、扱い易さ(manageability)、および静電気(static)の欠如についてポリマー溶液を試験した。図1は、PVOH−g−Gly−g−GTMACポリマーの5重量%溶液と比較した5重量%PVOHポリマー溶液(対照)のヘア特性試験結果を示す。PVOH−g−Gly−g−GTMACポリマーは、優れたヘア剛性、剛性持続性、およびタックプロファイルを示した。
PVOHおよびPVOH−g−Gly−g−GTMACポリマーの5重量%ポリマー溶液0.35gをヘアトレス(6.5インチ、2g、ダークブラウン、未使用)に塗布し、これをローラーにセットした。低湿度で乾燥および平衡化した後、トレスを取り外し、垂直に吊るした。次に、トレスの長さを、時間の関数として温度80°Fおよび相対湿度90%で定量化した。スタイリング製品はカールの初期の「垂れ下がり(droop)」にセンシティブであるため、120分、180分、240分での読取を続ける前に15分、30分、45分、60分、90分の時点で長さを測定した。統計的厳密さを確実にするために4本のトレスで試験を行った。PVOH−g−Gly−g−GTMACポリマーは、処理および溶液への導入が非常に容易であった。PVOH−g−Gly−g−GTMACポリマーの高湿度カール保持特性は顕著であった。
Claims (17)
- 下記構造を有するポリマー:
各Q’は、少なくとも1つのヒドロキシル、および任意で少なくとも1つのエーテルを含むヒドロカルビル部分であり;
各Eは、独立して、
各R1は官能化または非官能化アルキルであり;
各R2、R3およびR4は、独立して、水素原子、官能化および非官能化アルキル、およびそれらの組み合わせからなる群から選択され;
各A−は、独立して選択されるアニオンであり;
nは、Q部分に結合しているE基の数を表す整数であって、nの値は≧1であり;
aはポリマーの約0.1〜100重量%の範囲の値であり;
各b、cおよびdは、ポリマーの0重量%〜約99.9重量%の範囲の独立して選択される値である(ただし、各ポリマーのa、b、cおよびdの合計は100重量%に等しい)。 - 各Eは以下の構造を有する、請求項1に記載のポリマー:
- 各R2、R3およびR4は、水素原子、官能化および非官能化C1〜C4アルキル、および、それらの組み合わせからなる群から独立して選択される、請求項2に記載のポリマー。
- 各R2、R3およびR4はメチルである、請求項3に記載のポリマー。
- 各A−はハロゲン化物である、請求項2に記載のポリマー。
- 各R1は官能化または非官能化C1〜C4アルキルである、請求項1に記載のポリマー。
- 各R1は、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、および、それらの組み合わせからなる群から独立して選択される、請求項6に記載のポリマー。
- nは1〜約10の範囲の値である、請求項1に記載のポリマー。
- 各Q’は、約3個〜約40個の炭素、少なくとも1つのヒドロキシル、および、任意で少なくとも1つのエーテルを含むヒドロカルビル部分である、請求項1に記載のポリマー。
- 各Q’は、
- 下記からなる群から選択される構造を有する、請求項1に記載のポリマー:
- 請求項1に記載のポリマーを含む、組成物。
- パーソナルケア組成物、医薬組成物、栄養組成物、農業用組成物、コーティング組成物、建設用組成物、接着剤組成物、油田用組成物、家庭用、工業用および施設用組成物、セメンチング流体、供給(servicing)流体、砂利充填泥(gravel packing mud)、破砕流体、仕上流体、改修(work-over)流体、スペーサ流体、掘削泥、殺生物剤、インク、紙、研磨剤、メンブレン、金属加工流体、プラスチック、織物、印刷組成物、潤滑剤、洗浄剤、電池組成物、ガラスコーティング組成物、または保存剤組成物である、請求項12に記載の組成物。
- 請求項1に記載のポリマーを含む、パーソナルケア組成物。
- サンケア組成物、ヘアケア組成物、コンディショニング組成物、スキンケア組成物、オーラルケア組成物、フェイスケア組成物、リップケア組成物、アイケア組成物、アフターサン組成物、ボディケア組成物、ネイルケア組成物、アンチエイジング組成物、防虫剤、デオドランド組成物、カラー美容組成物、カラープロテクション組成物、セルフタンニング組成物、またはフットケア組成物である、請求項14に記載のパーソナルケア組成物。
- ヘアケア組成物である、請求項15に記載のパーソナルケア組成物。
- パーソナルケア活性成分、レオロジー調節剤、可溶化剤、オイル、ワックス、溶媒、乳化剤、保存剤、酸化防止剤、抗ラジカル保護剤、ビタミン、香料、防虫剤、染料、顔料、保湿剤、充填剤、増粘剤、フィルム形成剤、安定化剤、緩衝剤、展着剤、パール化剤、電解質、酸、塩基、医薬的、皮膚科学的または美容的に許容される賦形剤、および、それらの組み合わせからなる群から選択される少なくとも1つの添加剤を更に含む、請求項15に記載のパーソナルケア組成物。
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