JP6808921B2 - 化合物および着色硬化性樹脂組成物 - Google Patents

Description

本発明は、化合物および着色硬化性樹脂組成物に関する。

染料は、例えば、繊維材料、液晶表示装置、インクジェット等の分野で反射光又は透過光を利用して色表示するために使用されている。このような染料としては、例えば、キサンテン骨格を有する、下記式（Ｒｂ）で表されるローダミンＢが広く知られている（非特許文献１）。

細田豊著「新染料化学」、（株）技報堂、１版、１９７３年５月、２７４頁

従来から知られる上記の化合物を含む着色硬化性樹脂組成物は、耐熱性の点で十分満足できるものではなかった。

本発明は、以下の発明を含む。
［１］式（Ｉ−Ａ）で表される化合物を含む着色剤、樹脂、重合性化合物及び重合開始剤を含む着色硬化性樹脂組成物。

［式（Ｉ−Ａ）中、Ｑ^１及びＱ^２は、互いに独立に、酸素原子または硫黄原子を表す。
Ｒ^１Ｃ及びＲ^２Ｃは、互いに独立に、水素原子又は置換基を有していてもよい炭素数１〜２０の１価の炭化水素基を表し、該炭化水素基に含まれる−ＣＨ_２−は、−Ｏ−、−ＣＯ−、又は−Ｎ（Ｒ^１１２Ｃ）−で置き換わっていてもよい。
Ｒ^１１２Ｃは、水素原子、炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基又は炭素数７〜１０のアラルキル基を表す。
Ｒ^５Ｃは、−ＯＨ、−ＳＯ_３ ⁻、−ＳＯ_３Ｈ、−ＳＯ_３ ⁻ Ｔ ^＋、−ＣＯ_２Ｈ、−ＣＯ_２ ⁻Ｔ^＋、−ＣＯ_２Ｒ^８Ｃ、−ＳＯ_３Ｒ^８Ｃ又は−ＳＯ_２Ｎ（Ｒ^９Ｃ）（Ｒ^１０Ｃ）を表す。
Ｔ^＋は、^＋Ｎ（Ｒ^１１Ｃ）_４、Ｎａ^＋又はＫ^＋を表し、Ｒ^１１Ｃは、同一であってもよいし異なっていてもよい。
Ｒ^１１Ｃは、水素原子、炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基又は炭素数７〜１０のアラルキル基を表す。
Ｒ^８Ｃは、炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基を表す。
Ｒ^９Ｃ及びＲ^１０Ｃは、互いに独立に、水素原子又は置換基を有していてもよい炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基を表し、該飽和脂肪族炭化水素基に含まれる−ＣＨ_２−は、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＮＨ−又は−Ｎ（Ｒ^８Ｃ）−で置き換っていてもよい。
Ｒ^６Ｃ及びＲ^７Ｃは、互いに独立に、水素原子又は炭素数１〜６のアルキル基を表す。
ｍ１は、０〜５の整数を表す。ｍ１が２以上のとき、複数のＲ^５Ｃは同一であってもよいし異なってもよい。
ｄは、０〜５の整数を表す。
Ｐ⁻は、対イオンを表す。］

［式（Ｉ）中、Ｒ^１及びＲ^２は、互いに独立に、水素原子又は置換基を有していてもよい炭素数１〜２０の１価の炭化水素基を表し、該炭化水素基に含まれる−ＣＨ_２−は、−Ｏ−、−ＣＯ−、又は−Ｎ（Ｒ^１２）−で置き換わっていてもよい。
Ｒ^１２は、水素原子、炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基又は炭素数７〜１０のアラルキル基を表す。
Ｒ^５は、−ＯＨ、−ＳＯ_３ ⁻、−ＳＯ_３Ｈ、−ＳＯ_３ ⁻Ｚ^＋、−ＣＯ_２Ｈ、−ＣＯ_２ ⁻Ｚ^＋、−ＣＯ_２Ｒ^８、−ＳＯ_３Ｒ^８又は−ＳＯ_２Ｎ（Ｒ^９）（Ｒ^１０）を表す。
Ｚ^＋は、^＋Ｎ（Ｒ^１１）_４、Ｎａ^＋又はＫ^＋を表し、Ｒ^１１は、同一であっても異なっていてもよい。
Ｒ^１１は、水素原子、炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基又は炭素数７〜１０のアラルキル基を表す。
Ｒ^８は、炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基を表す。
Ｒ^９及びＲ^１０は、互いに独立に、水素原子又は置換基を有していてもよい炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基を表し、該飽和脂肪族炭化水素基に含まれる−ＣＨ_２−は、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＮＨ−又は−Ｎ（Ｒ^８）−で置き換っていてもよい。
Ｒ^６及びＲ^７は、互いに独立に、水素原子又は炭素数１〜６のアルキル基を表す。
ｍは、０〜５の整数を表す。ｍが２以上のとき、複数のＲ^５は同一であっても異なっていてもよい。
ａは、０〜５の整数を表す。
Ｘ⁻は、対イオンを表す。］
［３］さらに、緑色顔料を含む［１］又は［２］記載の着色硬化性樹脂組成物。
［４］緑色顔料が、ハロゲン化銅フタロシアニン顔料及びハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料からなる群から選ばれる少なくとも一種である［３］記載の着色硬化性樹脂組成物。
［５］緑色顔料が、塩素化銅フタロシアニン顔料、臭素化銅フタロシアニン顔料及び臭素化亜鉛フタロシアニン顔料からなる群から選ばれる少なくとも一種である［３］又は［４］記載の着色硬化性樹脂組成物。
［６］緑色顔料が、Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン３６およびＣ．Ｉ．ピグメントグリーン５８からなる群から選ばれる少なくとも一種である［３］〜［５］のいずれか記載の着色硬化性樹脂組成物。
［７］［１］〜［６］のいずれか記載の着色硬化性樹脂組成物から形成されるカラーフィルタ。
［８］［７］記載のカラーフィルタを含む液晶表示装置。
［９］式（Ｉ−Ａ−１）で表される化合物。

［式（Ｉ−Ａ−１）中、Ｑ^１１及びＱ^１２は、互いに独立に、酸素原子又は硫黄原子を表す。ただし、Ｑ^１１及びＱ^１２の一方が酸素原子である場合、もう一方は酸素原子ではない。
Ｒ^１１１Ａ及びＲ^１１２Ａは、互いに独立に、水素原子又は置換基を有していてもよい炭素数１〜２０の１価の炭化水素基を表し、該炭化水素基に含まれる−ＣＨ_２−は、−Ｏ−、−ＣＯ−、又は−Ｎ（Ｒ^１２２Ａ）−で置き換わっていてもよい。
Ｒ^１２２Ａは、水素原子、炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基又は炭素数７〜１０のアラルキル基を表す。
Ｒ^１１５Ａは、−ＯＨ、−ＳＯ_３ ⁻、−ＳＯ_３Ｈ、−ＳＯ_３ ⁻Ｌ^＋、−ＣＯ_２Ｈ、−ＣＯ_２ ⁻Ｌ^＋、−ＣＯ_２Ｒ^１１８Ａ、−ＳＯ_３Ｒ^１１８Ａ又は−ＳＯ_２Ｎ（Ｒ^１１９Ａ）（Ｒ^１２０Ａ）を表す。
Ｌ^＋は、^＋Ｎ（Ｒ^１１Ｂ）_４、Ｎａ^＋又はＫ^＋を表し、Ｒ^１１Ｂは、同一であってもよいし異なっていてもよい。
Ｒ^１１Ｂは、水素原子、炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基又は炭素数７〜１０のアラルキル基を表す。
Ｒ^１１８Ａは、炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基を表す。
Ｒ^１１９Ａ及びＲ^１２０Ａは、互いに独立に、水素原子又は置換基を有していてもよい炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基を表し、該飽和脂肪族炭化水素基に含まれる−ＣＨ_２−は、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＮＨ−又は−Ｎ（Ｒ^１１８Ａ）−で置き換っていてもよい。
Ｒ^１１６Ａ及びＲ^１１７Ａは、互いに独立に、水素原子又は炭素数１〜６のアルキル基を表す。
ｎ１は、０〜５の整数を表す。ｎ１が２以上のとき、複数のＲ^１１５Ａは同一であってもよいし異なってもよい。
ｃは、０〜５の整数を表す。
Ｇ⁻は、対イオンを表す。］
［１０］式（ＩＡ）で表される化合物。

［式（ＩＡ）中、Ｒ^１Ａ及びＲ^２Ａは、互いに独立に、水素原子又は置換基を有していてもよい炭素数１〜２０の１価の炭化水素基を表し、該炭化水素基に含まれる−ＣＨ_２−は、−Ｏ−、−ＣＯ−、又は−Ｎ（Ｒ^１２Ａ）−で置き換わっていてもよい。ただし、Ｒ^１Ａ及びＲ^２Ａの一方が水素原子である場合、もう一方は水素原子ではない。
Ｒ^１２Ａは、水素原子、炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基又は炭素数７〜１０のアラルキル基を表す。
Ｒ^５Ａは、−ＯＨ、−ＳＯ_３ ⁻、−ＳＯ_３Ｈ、−ＳＯ_３ ⁻Ｊ^＋、−ＣＯ_２Ｈ、−ＣＯ_２ ⁻Ｊ^＋、−ＣＯ_２Ｒ^８Ａ、−ＳＯ_３Ｒ^８Ａ又は−ＳＯ_２Ｎ（Ｒ^９Ａ）（Ｒ^１０Ａ）を表す。
Ｊ^＋は、^＋Ｎ（Ｒ^１１Ａ）_４、Ｎａ^＋又はＫ^＋を表し、Ｒ^１１Ａは、同一であってもよいし異なっていてもよい。
Ｒ^１１Ａは、水素原子、炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基又は炭素数７〜１０のアラルキル基を表す。
Ｒ^８Ａは、炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基を表す。
Ｒ^９Ａ及びＲ^１０Ａは、互いに独立に、水素原子又は置換基を有していてもよい炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基を表し、該飽和脂肪族炭化水素基に含まれる−ＣＨ_２−は、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＮＨ−又は−Ｎ（Ｒ^８Ａ）−で置き換っていてもよい。
Ｒ^６Ａ及びＲ^７Ａは、互いに独立に、水素原子又は炭素数１〜６のアルキル基を表す。
ｎは、０〜５の整数を表す。ｎが２以上のとき、複数のＲ^５Ａは同一であってもよいし異なってもよい。
ｂは、０〜５の整数を表す。
Ｙ⁻は、対イオンを表す。］
［１１］Ｒ^１Ａ及びＲ^２Ａから選ばれる少なくとも１つがケイ素原子を含む基を有する炭素数１〜２０の１価の炭化水素基である［９］又は［１０］記載の化合物。
［１２］ケイ素原子を含む基が、式（Ｚ１）で表される基である［１１］記載の化合物。

［式（Ｚ１）中、Ｒ^２１Ａは、単結合又は炭素数１〜１０のアルカンジイル基を表し、該アルカンジイル基に含まれる−ＣＨ_２−は、−Ｏ−、−ＣＯ−、−Ｎ（Ｒ^１２）−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯＮＨ−、−ＣＯＮＨ−または−ＮＨＣＯ−で置換されていてもよく、該アルカンジイル基に含まれる水素原子は、炭素数１〜４のアルキル基または水酸基を含む炭素数１〜４のアルキル基で置換されていてもよい。
Ｒ^１２は、水素原子又は炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基を表す。
Ｒ^２２Ａ、Ｒ^２３Ａ及びＲ^２４Ａは、互いに独立に、水素原子、ヒドロキシ基、炭素数１〜４のアルキル基又は炭素数１〜４のアルコキシ基を表す。］

本発明の着色硬着化性樹脂組成物から形成されるカラーフィルタは、良好な耐熱性を有する。

本発明の着色硬化性樹脂組成物は、式（Ｉ−Ａ）で表される化合物（以下、化合物（Ｉ−Ａ）という場合がある。）を含む着色剤（Ａ）、樹脂（Ｂ）、重合性化合物（Ｃ）及び重合開始剤（Ｄ）を含む。
着色剤（Ａ）は、化合物（Ｉ−Ａ）以外の染料（Ａ２）及び顔料（Ｐ）からなる群から選ばれる少なくとも１種をさらに含んでいてもよい。
本発明の着色硬化性樹脂組成物は、溶剤（Ｅ）、レベリング剤（Ｆ）を含んでいてもよい。

＜式（Ｉ−Ａ）で表される化合物＞

［式（Ｉ−Ａ）中、Ｑ^１及びＱ^２は、互いに独立に、酸素原子または硫黄原子を表す。
Ｒ^１Ｃ及びＲ^２Ｃは、互いに独立に、水素原子又は置換基を有していてもよい炭素数１〜２０の１価の炭化水素基を表し、該炭化水素基に含まれる−ＣＨ_２−は、−Ｏ−、−ＣＯ−、又は−Ｎ（Ｒ^１１２Ｃ）−で置き換わっていてもよい。
Ｒ^１１２Ｃは、水素原子、炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基又は炭素数７〜１０のアラルキル基を表す。
Ｒ^５Ｃは、−ＯＨ、−ＳＯ_３ ⁻、−ＳＯ_３Ｈ、−ＳＯ_３ ⁻ Ｔ ^＋、−ＣＯ_２Ｈ、−ＣＯ_２ ⁻Ｔ^＋、−ＣＯ_２Ｒ^８Ｃ、−ＳＯ_３Ｒ^８Ｃ又は−ＳＯ_２Ｎ（Ｒ^９Ｃ）（Ｒ^１０Ｃ）を表す。
Ｔ^＋は、^＋Ｎ（Ｒ^１１Ｃ）_４、Ｎａ^＋又はＫ^＋を表し、Ｒ^１１Ｃは、同一であってもよいし異なっていてもよい。
Ｒ^１１Ｃは、水素原子、炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基又は炭素数７〜１０のアラルキル基を表す。
Ｒ^８Ｃは、炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基を表す。
Ｒ^９Ｃ及びＲ^１０Ｃは、互いに独立に、水素原子又は置換基を有していてもよい炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基を表し、該飽和脂肪族炭化水素基に含まれる−ＣＨ_２−は、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＮＨ−又は−Ｎ（Ｒ^８Ｃ）−で置き換っていてもよい。
Ｒ^６Ｃ及びＲ^７Ｃは、互いに独立に、水素原子又は炭素数１〜６のアルキル基を表す。
ｍ１は、０〜５の整数を表す。ｍ１が２以上のとき、複数のＲ^５Ｃは同一であってもよいし異なってもよい。
ｄは、０〜５の整数を表す。
Ｐ⁻は、対イオンを表す。］

Ｐ⁻で表される対イオンとしては、ハロゲン化物イオン、式（ｙ１）および式（ｙ２）で表される対イオンが挙げられる。
ハロゲン化物イオンとしては、フッ化物イオン、塩化物イオン、臭化物イオン及びヨウ化物イオンが挙げられる。

［式（ｙ１）において、Ｒ^Ｂ１は、炭素数１〜１２のフッ化アルキル基を表す。
式（ｙ２）において、Ｒ^Ｂ２及びＲ^Ｂ３は、互いに独立に、ハロゲン原子又は炭素数１〜１２のフッ化アルキル基を表す。］

Ｒ^Ｂ１で表される炭素数１〜１２のフッ化アルキル基としては、具体的には、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、１，１，２，２，２−ペンタフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、３−（トリフルオロメチル）−３，４，４，４−ペンタフルオロブチル基、ペルフルオロエチル基、ペルフルオロプロピル基、ペルフルオロイソプロピル基、ペルフルオロブチル基、ペルフルオロｓｅｃ−ブチル基、ペルフルオロｔｅｒｔ−ブチル基、ペルフルオロペンチル基及びペルフルオロヘキシル基が挙げられ、好ましくは水素原子が全てフッ素原子で置換された基が挙げられ、より好ましくは−ＣＦ_３、−ＣＦ_２ＣＦ_３、−ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_３、−ＣＦ（ＣＦ_３）_２、−ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_３、−ＣＦ_２ＣＦ（ＣＦ_３）_２、−Ｃ（ＣＦ_３）_３が挙げられる。

Ｒ^Ｂ２及びＲ^Ｂ３で表されるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子が挙げられ、フッ素原子が好ましい。
Ｒ^Ｂ２及びＲ^Ｂ３で表される炭素数１〜１２のフッ化アルキル基としては、Ｒ^Ｂ１で表されるフッ化アルキル基と同じものが挙げられ、好ましくは−ＣＦ_３、−ＣＦ_２ＣＦ_３、−ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_３、−ＣＦ（ＣＦ_３）_２、−ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_３、−ＣＦ_２ＣＦ（ＣＦ_３）_２、−Ｃ（ＣＦ_３）_３が挙げられる。
Ｒ^Ｂ２及びＲ^Ｂ３は、互いに結合して−ＳＯ_２−Ｎ⁻−ＳＯ_２−を含む環を形成してもよい。

Ｒ^６Ｃ及びＲ^７Ｃで表される炭素数１〜６のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｎ−ヘキシル基、２−エチルヘキシル基等の直鎖状又は分岐鎖状アルキル基；シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等の環状アルキル基が挙げられる。
Ｒ^６Ｃ及びＲ^７Ｃは、同一であることが好ましい。
Ｒ^６Ｃ及びＲ^７Ｃは、互いに独立に、好ましくは炭素数１〜４の直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基、又は水素原子であり、より好ましくは水素原子である。

Ｒ^１１Ｃで表される炭素数７〜１０のアラルキル基としては、ベンジル基、フェニルエチル基、フェニルブチル基等が挙げられる。
Ｒ^１１Ｃで表される炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−ヘキサデシル基、ｎ−イコシル基等の直鎖状アルキル基が挙げられる。

Ｔ^＋で表される^＋Ｎ（Ｒ^１１Ｃ）_４としては、ＮＨ_４ ^＋、以下のものが挙げられる。

Ｒ^８Ｃで表される炭素数１〜２０の飽和炭化水素基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ドデシル基、ヘキサデシル基、イコシル基等の直鎖状アルキル基；イソプロピル基、イソブチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、２−エチルヘキシル基等の分岐鎖状アルキル基；シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、トリシクロデシル基等の炭素数３〜２０の脂環式飽和炭化水素基が挙げられる。
Ｒ^８Ｃで表される炭素数１〜２０の飽和炭化水素基は、置換基を有していてもよく、該置換基としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原子；フェニル基、ナフチル基等の炭素数６〜１０の芳香族炭化水素基が挙げられる。
Ｒ^８Ｃは、炭素数１〜４のアルキル基であることが好ましく、メチル基またはエチル基であることがより好ましい。

Ｒ^９Ｃで表される炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ドデシル基、ヘキサデシル基、イコシル基等の炭素数１〜２０のアルキル基が挙げられる。
Ｒ^９Ｃで表される炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基は、置換基を有していてもよく、該置換としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子等のハロゲン原子、ヒドロキシ基が挙げられる。

−ＯＲ^８Ｃとしては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、２−エチルヘキシルオキシ基及びイコシルオキシ基等の炭素数１〜２０のアルコキシ基が挙げられる。

−ＣＯ_２Ｒ^８Ｃとしては、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基、ヘキシルオキシカルボニル基及びイコシルオキシカルボニル基等の炭素数１〜２０のアルコキシカルボニル基が挙げられる。

−ＳＲ^８Ｃとしては、メチルスルファニル基、エチルスルファニル基、ブチルスルファニル基、ヘキシルスルファニル基、デシルスルファニル基及びイコシルスルファニル基等の炭素数１〜２０のアルキルスルファニル基が挙げられる。
−ＳＯ_２Ｒ^８Ｃとしては、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ブチルスルホニル基、ヘキシルスルホニル基、デシルスルホニル基及びイコシルスルホニル基等の炭素数１〜２０のアルキルスルホニル基が挙げられる。
−ＳＯ_３Ｒ^８Ｃとしては、メトキシスルホニル基、エトキシスルホニル基、プロポキシスルホニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシスルホニル基、ヘキシルオキシスルホニル基及びイコシルオキシスルホニル基等の炭素数１〜２０のアルコキシスルホニル基が挙げられる。

−ＳＯ_２ＮＲ^９ＣＲ^１０Ｃとしては、例えば、スルファモイル基；
Ｎ−メチルスルファモイル基、Ｎ−エチルスルファモイル基、Ｎ−プロピルスルファモイル基、Ｎ−イソプロピルスルファモイル基、Ｎ−ブチルスルファモイル基、Ｎ−イソブチルスルファモイル基、Ｎ−ｓｅｃ−ブチルスルファモイル基、Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルスルファモイル基、Ｎ−ペンチルスルファモイル基、Ｎ−（１−エチルプロピル）スルファモイル基、Ｎ−（１，１−ジメチルプロピル）スルファモイル基、Ｎ−（１，２−ジメチルプロピル）スルファモイル基、Ｎ−（２，２−ジメチルプロピル）スルファモイル基、Ｎ−（１−メチルブチル）スルファモイル基、Ｎ−（２−メチルブチル）スルファモイル基、Ｎ−（３−メチルブチル）スルファモイル基、Ｎ−シクロペンチルスルファモイル基、Ｎ−ヘキシルスルファモイル基、Ｎ−（１，３−ジメチルブチル）スルファモイル基、Ｎ−（３，３−ジメチルブチル）スルファモイル基、Ｎ−ヘプチルスルファモイル基、Ｎ−（１−メチルヘキシル）スルファモイル基、Ｎ−（１，４−ジメチルペンチル）スルファモイル基、Ｎ−オクチルスルファモイル基、Ｎ−（２−エチルヘキシル）スルファモイル基、Ｎ−（１，５−ジメチル）ヘキシルスルファモイル基、Ｎ−（１，１，２，２−テトラメチルブチル）スルファモイル基等のＮ−１置換スルファモイル基；
Ｎ，Ｎ−ジメチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−エチルメチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ジエチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−プロピルメチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−イソプロピルメチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルメチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ブチルエチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ビス（１−メチルプロピル）スルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ヘプチルメチルスルファモイル基等のＮ，Ｎ−２置換スルファモイル基等が挙げられる。

Ｒ^５Ｃとしては、−ＣＯ_２Ｈ、−ＣＯ_２ ⁻ Ｔ ^＋、−ＣＯ_２Ｒ^８、−ＳＯ_３ ⁻、−ＳＯ_３ ⁻ Ｔ ^＋、−ＳＯ_３Ｈ又は−ＳＯ_２ＮＨ（Ｒ^９Ｃ）が好ましく、−ＳＯ_３ ⁻、−ＳＯ_３ ⁻ Ｔ ^＋、−ＳＯ_３Ｈ又は−ＳＯ_２ＮＨＲ^９Ｃがより好ましく、−ＳＯ_３ ⁻がさらに好ましい。


以上

ｍ１としては、１〜４の整数が好ましく、１又は２がより好ましい。
ｄとしては、１〜４の整数が好ましく、１又は２がより好ましい。

Ｒ^１１２Ｃで表される炭素数７〜１０のアラルキル基としては、Ｒ^１１Ｃで表される炭素数７〜１０のアラルキル基と同じものが挙げられる。
Ｒ^１１２Ｃで表される炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基としては、Ｒ^１１Ｃで表される炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基と同じものが挙げられる。

Ｒ^１Ｃ及びＲ^２Ｃで表される炭素数１〜２０の１価の炭化水素基としては、飽和炭化水素基であってもよいし、不飽和炭化水素基であってもよい。また、芳香族炭化水素基であってもよい。
１価の飽和炭化水素基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ドデシル基、ヘキサデシル基、イコシル基等の炭素数１〜２０の直鎖状アルキル基；イソプロピル基、イソブチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、２−エチルヘキシル基等の炭素数１〜２０の分岐鎖状アルキル基；シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、トリシクロデシル基等の炭素数３〜２０の脂環式飽和炭化水素基：が挙げられる。
１価の不飽和炭化水素基としては、ビニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、１−メチルビニル基、２−メチル−１−プロペニル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、１−ペンテニル基、１−ヘキセニル基の炭素数２〜２０のアルケニル基；
エチニル基、プロパルギル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基、１−ペンチニル基、１−ヘキシニル基等の炭素数２〜２０のアルキニル基；が挙げられる。
１価の芳香族炭化水素基としては、フェニル基、トルイル基、キシリル基、メシチル基、プロピルフェニル基、ブチルフェニル基、ナフチル基；
ベンジル基、フェネチル基等の炭素数７〜２０のアラルキル基；等の炭素数６〜２０の１価の芳香族炭化水素基が挙げられ、炭素数６〜１０の芳香族炭化水素基が好ましい。

Ｒ^１Ｃ及びＲ^２Ｃで表される炭素数１〜２０の１価の炭化水素基に含まれる水素原子は、ケイ素原子を含む基、アクリロイル基を含む基、メタクリロイル基を含む基、ハロゲン原子、−ＯＨ、−ＯＲ^８Ｃ、−ＳＯ_３ ⁻、−ＳＯ_３Ｈ、−ＳＯ_３ ⁻Ｔ^＋、−ＣＯ_２Ｈ、−ＣＯ_２Ｒ^８Ｃ、−ＳＲ^８Ｃ、−ＳＯ_２Ｒ^８Ｃ、−ＳＯ_３Ｒ^８Ｃ又は−ＳＯ_２Ｎ（Ｒ^９Ｃ）（Ｒ^１０Ｃ）で置換されていてもよい。
Ｒ^１Ｃ及びＲ^２Ｃが炭素数６〜２０の１価の芳香族炭化水素基である場合、該芳香族炭化水素基の置換基としては、ハロゲン原子、−Ｒ^８Ｃ、−ＯＨ、−ＯＲ^８Ｃ、−ＳＯ_３ ⁻、−ＳＯ_３Ｈ、−ＳＯ_３ ⁻Ｔ^＋、−ＣＯ_２Ｈ、−ＣＯ_２Ｒ^８Ｃ、−ＳＲ^８Ｃ、−ＳＯ_２Ｒ^８Ｃ、−ＳＯ_３Ｒ^８Ｃ及び−ＳＯ_２Ｎ（Ｒ^９Ｃ）（Ｒ^１０Ｃ）が好ましく、−ＳＯ_３ ⁻、−ＳＯ_３Ｈ、−ＳＯ_３ ⁻Ｔ^＋及び−ＳＯ_２Ｎ（Ｒ^９Ｃ）（Ｒ^１０Ｃ）がより好ましく、−ＳＯ_３ ⁻Ｚ^＋及び−ＳＯ_２Ｎ（Ｒ^９Ｃ）（Ｒ^１０Ｃ）がさらに好ましい。この場合、−ＳＯ_３ ⁻Ｔ^＋としては、−ＳＯ_３ ^−＋Ｎ（Ｒ^１１Ｃ）_４が好ましい。

ケイ素原子を含む基とは、基の構成要素としてケイ素原子を含む基を意味する。
ケイ素原子を含む基の炭素数は、通常、１〜３０であり、好ましくは１〜２０である。
ケイ素原子を含む基としては、式（Ｚ１）で表される基が好ましい。

［式中、Ｒ^２１Ａは、単結合又は炭素数１〜１０のアルカンジイル基を表し、該アルカンジイル基に含まれる−ＣＨ_２−は、−Ｏ−、−ＣＯ−、−Ｎ（Ｒ^１２）−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯＮＨ−、−ＣＯＮＨ−または−ＮＨＣＯ−で置換されていてもよく、該アルカンジイル基に含まれる水素原子は、炭素数１〜４のアルキル基または水酸基を含む炭素数１〜４のアルキル基で置換されていてもよい。
Ｒ^１２は、水素原子又は炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基を表す。
Ｒ^２２Ａ、Ｒ^２３Ａ及びＲ^２４Ａは、互いに独立に、水素原子、ヒドロキシ基、炭素数１〜４のアルキル基又は炭素数１〜４のアルコキシ基を表す。
＊は酸素原子との結合手を表す。］

Ｒ^２１Ａで表される炭素数１〜１０のアルカンジイル基としては、メチレン基、エチレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基、イソプロピレン基、イソブチレン基、２−メチルトリメチレン基、イソペンチレン基、イソヘキシレン基、イソオクチレン基及び２−エチルへキシレン基と同じものが挙げられる。Ｒ^２１Ａは、好ましくは炭素数１〜６のアルカンジイル基であり、より好ましくは炭素数１〜４のアルカンジイル基である。
Ｒ^１２で表される炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基としては、Ｒ^１、Ｒ^２およびＲ^８で表される炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基と同じものが挙げられる。

Ｒ^２２Ａ、Ｒ^２３Ａ及びＲ^２４Ａで表される炭素数１〜４のアルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、シクロプロピル基及びシクロブチル基が挙げられる。
Ｒ^２２Ａ、Ｒ^２３Ａ及びＲ^２４Ａで表される炭素数１〜４のアルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基及びｔｅｒｔ−ブトキシ基が挙げられる。
Ｒ^２２Ａ、Ｒ^２３Ａ及びＲ^２４Ａは、すべて同じ基であることが好ましい。
Ｒ^２２Ａ、Ｒ^２３Ａ及びＲ^２４Ａは、互いに独立に、炭素数１〜４のアルキル基または炭素数１〜４のアルコキシ基であることが好ましい。

ケイ素原子を含む基としては、以下の基が挙げられる。

Ｒ^２１Ａに含まれる−ＣＨ_２−が−Ｏ−で置換された基としては、以下の基が挙げられる。＊は結合手を表す。

Ｒ^２１Ａに含まれる−ＣＨ_２−が−ＣＯ−で置換された基としては、以下の基が挙げられる。＊は結合手を表す。

Ｒ^２１Ａに含まれる−ＣＨ_２−が−Ｎ（Ｒ^１２）−で置換された基としては、以下の基が挙げられる。＊は結合手を表す。

Ｒ^２１Ａに含まれる−ＣＨ_２−が−ＯＣＯ−で置換された基としては、以下の基が挙げられる。＊は結合手を表す。

Ｒ^２１Ａに含まれる−ＣＨ_２−が−ＣＯＯ−で置換された基としては、以下の基が挙げられる。＊は結合手を表す。

Ｒ^２１Ａに含まれる−ＣＨ_２−が−ＯＣＯＮＨ−で置換された基としては、以下の基が挙げられる。＊は結合手を表す。

Ｒ^２１Ａに含まれる−ＣＨ_２−が−ＣＯＮＨ−で置換された基としては、以下の基が挙げられる。＊は結合手を表す。

Ｒ^２１Ａに含まれる−ＣＨ_２−が−ＮＨＣＯ−で置換された基としては、以下の基が挙げられる。＊は結合手を表す。

Ｒ^２１Ａに含まれる該アルカンジイル基に含まれる水素原子が、炭素数１〜４のアルキル基または水酸基を含む炭素数１〜４のアルキル基で置換されていてもよい基としては、下記で表される基が挙げられる。＊は結合手を表す。

ケイ素原子を含む基としては、以下に表される基が好ましい。

アクリロイル基を含む基又はメタクリロイル基を含む基とは、基の構成単位として、アクリロイル基又はメタクリロイル基を少なくとも１つ有している基を意味する。
アクリロイル基を含む基の炭素数は、通常、３〜１６であり、好ましくは３〜１２であり、より好ましくは３〜８である。
メタクリロイル基を含む基の炭素数は、通常、４〜１７であり、好ましくは４〜１３であり、より好ましくは４〜９である。
アクリロイル基を含む基は、アクリロイルオキシ基を含む基であることが好ましい。
メタクリロイル基を含む基は、メタクリロイルオキシ基を含む基であることが好ましい。
アクリロイル基を含む基又はメタアクリロイル基を含む基としては、式（Ｚ２）で表される基が好ましい。

［式（Ｚ２）中、Ｒ^１５Ａは、炭素数１〜１０のアルカンジイル基を表し、該アルカンジイル基に含まれる−ＣＨ_２−は、−Ｏ−、−ＣＯ−、−Ｎ（Ｒ^１３）−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯＮＨ−、−ＣＯＮＨ−または−ＮＨＣＯ−で置換されていてもよく、該アルカンジイル基に含まれる水素原子は、炭素数１〜４のアルキル基または水酸基を含む炭素数１〜４のアルキル基で置換されていてもよい。
Ｒ^１３は、水素原子又は炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基を表す。
Ｒ^１６Ａは、アクリロイル基又はメタクリロイル基を表す。
＊は窒素原子との結合手を表す。］

Ｒ^１５Ａで表される炭素数１〜１０のアルカンジイル基としては、Ｒ^１１Ａで表される炭素数１〜１０のアルカンジイル基と同じものが挙げられ、炭素数１〜６のアルカンジイル基が好ましく、炭素数１〜４のアルカンジイル基がより好ましい。
Ｒ^１３で表される炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基としては、Ｒ^１２で表される炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基と同じものが挙げられる。

アクリロイル基又はメタアクリロイル基を含む基としては、式（ｉｉ−１）で表される基〜式（ｉｉ-４４）で表される基が挙げられる。

化合物（Ｉ−Ａ）は、式（Ｉ）で表される化合物及び式（Ｉ−Ａ−１）で表される化合物であることが好ましい。

＜式（Ｉ）で表される化合物＞

［式（Ｉ）中、Ｒ^１及びＲ^２は、互いに独立に、水素原子又は置換基を有していてもよい炭素数１〜２０の１価の炭化水素基を表し、該炭化水素基に含まれる−ＣＨ_２−は、−Ｏ−、−ＣＯ−、又は−Ｎ（Ｒ^１２）−で置き換わっていてもよい。
Ｒ^１２は、水素原子、炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基又は炭素数７〜１０のアラルキル基を表す。
Ｒ^５は、−ＯＨ、−ＳＯ_３ ⁻、−ＳＯ_３Ｈ、−ＳＯ_３ ⁻Ｚ^＋、−ＣＯ_２Ｈ、−ＣＯ_２ ⁻Ｚ^＋、−ＣＯ_２Ｒ^８、−ＳＯ_３Ｒ^８又は−ＳＯ_２Ｎ（Ｒ^９）（Ｒ^１０）を表す。
Ｚ^＋は、^＋Ｎ（Ｒ^１１）_４、Ｎａ^＋又はＫ^＋を表し、Ｒ^１１は、同一であってもよいし異なっていてもよい。
Ｒ^１１は、水素原子、炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基又は炭素数７〜１０のアラルキル基を表す。
Ｒ^８は、炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基を表す。
Ｒ^９及びＲ^１０は、互いに独立に、水素原子又は置換基を有していてもよい炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基を表し、該飽和脂肪族炭化水素基に含まれる−ＣＨ_２−は、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＮＨ−又は−Ｎ（Ｒ^８）−で置き換っていてもよい。
Ｒ^６及びＲ^７は、互いに独立に、水素原子又は炭素数１〜６のアルキル基を表す。
ｍは、０〜５の整数を表す。ｍが２以上のとき、複数のＲ^５は同一であっても異なってもよい。
ａは、０〜５の整数を表す。
Ｘ⁻は、対イオンを表す。］

Ｘ⁻で表される対イオンとしては、Ｐ⁻で表される対イオンと同じものが挙げられる。
Ｒ^１及びＲ^２で表される置換基を有していてもよい炭素数１〜２０の炭化水素基としては、Ｒ^１Ｃ及びＲ^２Ｃで表される置換基を有していてもよい炭素数１〜２０の炭化水素基と同じものが挙げられる。
Ｒ^１２で表される炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基としては、Ｒ^１２Ｃで表される炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基と同じものが挙げられる。
Ｒ^１２で表される炭素数７〜１０のアラルキル基としては、Ｒ^１２Ｃで表される炭素数７〜１０のアラルキル基と同じものが挙げられる。
Ｒ^１１で表される炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基としては、Ｒ^１１Ｃで表される炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基と同じものが挙げられる。
Ｒ^１１で表される炭素数７〜１０のアラルキル基としては、Ｒ^１１Ｃで表される炭素数７〜１０のアラルキル基と同じものが挙げられる。
Ｒ^８で表される炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基としては、Ｒ^８Ｃで表される炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基と同じものが挙げられる。
Ｒ^９及びＲ^１０で表される置換基を有していてもよい炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基としては、Ｒ^９Ｃ及びＲ^１０Ｃで表される置換基を有していてもよい炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基と同じものが挙げられる。
Ｒ^６及びＲ^７で表される炭素数１〜６のアルキル基としては、Ｒ^６Ｃ及びＲ^７Ｃで表される炭素数１〜６のアルキル基と同じものが挙げられる。
Ｚ^＋で表されるカチオンは、Ｔ^＋で表されるカチオンと同じものが挙げられる
Ｒ^５で表される基は、Ｒ^５Ｃで表される基と同じものが挙げられる。

化合物（Ｉ）の中でも、式（ＩＡ）で表される化合物が好ましい。
＜式（ＩＡ）で表される化合物＞

［式（ＩＡ）中、Ｒ^１Ａ及びＲ^２Ａは、互いに独立に、水素原子又は置換基を有していてもよい炭素数１〜２０の１価の炭化水素基を表し、該炭化水素基に含まれる−ＣＨ_２−は、−Ｏ−、−ＣＯ−、又は−Ｎ（Ｒ^１２Ａ）−で置き換わっていてもよい。ただし、Ｒ^１Ａ及びＲ^２Ａの一方が水素原子である場合、もう一方は水素原子ではない。
Ｒ^１２Ａは、水素原子、炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基又は炭素数７〜１０のアラルキル基を表す。
Ｒ^５Ａは、−ＯＨ、−ＳＯ_３ ⁻、−ＳＯ_３Ｈ、−ＳＯ_３ ⁻Ｊ^＋、−ＣＯ_２Ｈ、−ＣＯ_２ ⁻Ｊ^＋、−ＣＯ_２Ｒ^８Ａ、−ＳＯ_３Ｒ^８Ａ又は−ＳＯ_２Ｎ（Ｒ^９Ａ）（Ｒ^１０Ａ）を表す。
Ｊ^＋は、^＋Ｎ（Ｒ^１１Ａ）_４、Ｎａ^＋又はＫ^＋を表し、Ｒ^１１Ａは、同一であってもよいし異なっていてもよい。
Ｒ^１１Ａは、水素原子、炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基又は炭素数７〜１０のアラルキル基を表す。
Ｒ^８Ａは、炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基を表す。
Ｒ^９Ａ及びＲ^１０Ａは、互いに独立に、水素原子又は置換基を有していてもよい炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基を表し、該飽和脂肪族炭化水素基に含まれる−ＣＨ_２−は、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＮＨ−又は−Ｎ（Ｒ^８Ａ）−で置き換っていてもよい。
Ｒ^６Ａ及びＲ^７Ａは、互いに独立に、水素原子又は炭素数１〜６のアルキル基を表す。
ｎは、０〜５の整数を表す。ｎが２以上のとき、複数のＲ^５Ａは同一であってもよいし異なってもよい。
ｂは、０〜５の整数を表す。
Ｙ⁻は、対イオンを表す。］

Ｒ^１Ａ及びＲ^２Ａで表される置換基を有していてもよい炭素数１〜２０の１価の炭化水素基としては、Ｒ^１Ｃ及びＲ^２Ｃで表される置換基を有していてもよい炭素数１〜２０の１価の炭化水素基と同じものが挙げられる。
Ｒ^１２Ａで表される炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基としては、Ｒ^１２Ｃで表される炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基と同じものが挙げられる。
Ｒ^１２Ａで表される炭素数７〜１０のアラルキル基としては、Ｒ^１２Ｃで表される炭素数７〜１０のアラルキル基と同じものが挙げられる。

Ｒ^１１Ａで表される炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基としては、Ｒ^１１Ｃで表される炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基と同じものが挙げられる。
Ｒ^１１Ａで表される炭素数７〜１０のアラルキル基としては、Ｒ^１１Ｃで表される炭素数７〜１０のアラルキル基と同じものが挙げられる。
Ｊ^＋で表される^＋Ｎ（Ｒ^１１Ａ）_４としては、Ｔ^＋で表される^＋Ｎ（Ｒ^１１Ｃ）_４と同じものが挙げられる。
Ｒ^５Ａとしては、Ｒ^５Ｃで表される基と同じものが挙げられる。

Ｒ^８Ａで表される炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基としては、Ｒ^８Ｃで表される炭素数１〜２０の飽和炭化水素基と同じものが挙げられる。
Ｒ^９Ａ及びＲ^１０Ａで表される置換基を有していてもよい炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基としては、Ｒ^９Ｃ及びＲ^１０Ｃで表される置換基を有していてもよい炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基と同じものが挙げられる。
Ｒ^６Ａ及びＲ^７Ａで表される炭素数１〜６のアルキル基としては、Ｒ^６Ｃ及びＲ^７Ｃで表される炭素数１〜６のアルキル基と同じものが挙げられる。
Ｙ⁻で表される対イオンとしては、Ｐ⁻で表される対イオンと同じものが挙げられる。

Ｒ^５Ａは、−ＳＯ_３ ⁻または−ＳＯ_３Ｈであることが好ましい。
Ｒ^６Ａ及びＲ^７Ａは、互いに独立に、炭素数１〜４の直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキル基、又は水素原子であることが好ましく、水素原子であることがより好ましい。
ｎは、１又は２であることが好ましい。

＜式（Ｉ−Ａ−１）で表される化合物＞

［式（Ｉ−Ａ−１）中、Ｑ^１１及びＱ^１２は、互いに独立に、酸素原子又は硫黄原子を表す。ただし、Ｑ^１１及びＱ^１２の一方が酸素原子である場合、もう一方は酸素原子ではない。
Ｒ^１１１Ａ及びＲ^１１２Ａは、互いに独立に、水素原子又は置換基を有していてもよい炭素数１〜２０の１価の炭化水素基を表し、該炭化水素基に含まれる−ＣＨ_２−は、−Ｏ−、−ＣＯ−、又は−Ｎ（Ｒ^１２２Ａ）−で置き換わっていてもよい。
Ｒ^１２２Ａは、水素原子、炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基又は炭素数７〜１０のアラルキル基を表す。
Ｒ^１１５Ａは、−ＯＨ、−ＳＯ_３ ⁻、−ＳＯ_３Ｈ、−ＳＯ_３ ⁻Ｌ^＋、−ＣＯ_２Ｈ、−ＣＯ_２ ⁻Ｌ^＋、−ＣＯ_２Ｒ^１８Ａ、−ＳＯ_３Ｒ^１８Ａ又は−ＳＯ_２Ｎ（Ｒ^１９Ａ）（Ｒ^２０Ａ）を表す。
Ｌ^＋は、^＋Ｎ（Ｒ^１１Ｂ）_４、Ｎａ^＋又はＫ^＋を表し、４つのＲ^１１Ｂは、同一であってもよいし異なっていてもよい。
Ｒ^１１Ｂは、水素原子、炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基又は炭素数７〜１０のアラルキル基を表す。
Ｒ^１８Ａは、炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基を表す。
Ｒ^１９Ａ及びＲ^２０Ａは、互いに独立に、水素原子又は置換基を有していてもよい炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基を表し、該飽和脂肪族炭化水素基に含まれる−ＣＨ_２−は、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＮＨ−又は−Ｎ（Ｒ^１８Ａ）−で置き換っていてもよい。
Ｒ^１１６Ａ及びＲ^１１７Ａは、互いに独立に、水素原子又は炭素数１〜６のアルキル基を表す。
ｎ１は、０〜５の整数を表す。ｎ１が２以上のとき、複数のＲ^１１５Ａは同一であってもよいし異なってもよい。
ｃは、０〜５の整数を表す。
Ｇ⁻は、対イオンを表す。］

Ｒ^１１１Ａ及びＲ^１１２Ａで表される置換基を有していてもよい炭素数１〜２０の１価の炭化水素基としては、Ｒ^１Ｃ及びＲ^２Ｃで表される炭素数１〜２０の１価の炭化水素と同じものが挙げられる。
Ｒ^１２２Ａで表される炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基としては、Ｒ^１１２Ｃで表される炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基と同じものが挙げられる。
Ｒ^１２２Ａで表される炭素数７〜１０のアラルキル基としては、Ｒ^１１２Ｃで表される炭素数７〜１０のアラルキル基と同じものが挙げられる。
Ｌ^＋で表される^＋Ｎ（Ｒ^１１Ｂ）_４としては、Ｔ^＋で表される^＋Ｎ（Ｒ^１１Ｃ）_４と同じものが挙げられる。
Ｒ^１１５Ａとしては、Ｒ^５Ｃで表される基と同じものが挙げられる。

Ｒ^１１８Ａで表される炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基としては、Ｒ^８Ｃで表される炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基と同じものが挙げられる。
Ｒ^１１９Ａ及びＲ^１２０Ａで表される置換基を有していてもよい炭素数１〜２０の飽和炭化水素基としては、Ｒ^９Ｃ及びＲ^１０Ｃで表される置換基を有していてもよい炭素数１〜２０の飽和炭化水素基と同じものが挙げられる。
Ｒ^１１６Ａ及びＲ^１１７Ａで表される炭素数１〜６のアルキル基としては、Ｒ^６Ｃ及びＲ^７Ｃで表される炭素数１〜６のアルキル基と同じものが挙げられる。
Ｇ⁻で表される対イオンとしては、Ｐ⁻で表される対イオンと同じものが挙げられる。

Ｑ^１１及びＱ^１２は、硫黄原子であることが好ましい。
Ｒ^１１１Ａ及びＲ^１１２Ａは、互いに独立に、置換基を有していてもよい炭素数１〜６のアルキル基又は置換基を有していてもよい炭素数６〜１０の１価の芳香族炭化水素基であることが好ましい。
Ｒ^１１５Ａは、−ＳＯ_３ ⁻であることが好ましい。
Ｒ^１１６Ａ及びＲ^１１７Ａは、互いに独立に、水素原子またはメチル基であることが好ましく、水素原子であることがより好ましい。
ｎ１としては、１または２の整数が好ましく、１がより好ましい。
ｃとしては、０〜２の整数が好ましく、０又は１がより好ましい。
Ｇ⁻としては、ハロゲン化物イオン、式（ｙ１）および式（ｙ２）で表される対イオンであることが好ましい。

化合物（Ｉ−Ａ）の具体例としては、例えば、式（ＩＡ−１）で表される化合物〜式（ＩＡ−１３）で表される化合物、式（ＩＢ−１）で表される化合物〜式（ＩＢ−１４）で表される化合物、式（ＩＣ−１）で表される化合物〜式（ＩＣ−４）で表される化合物、式（ＩＤ−１）で表される化合物〜式（ＩＤ−６）で表される化合物、式（ＩＥ−１）で表される化合物〜式（ＩＥ−４）で表される化合物、式（ＩＦ−１）で表される化合物〜式（ＩＦ−１２）で表される化合物、式（ＩＧ−１）で表される化合物〜式（ＩＧ−８）で表される化合物、式（ＩＨ−１）で表される化合物〜式（ＩＨ−７）で表される化合物及び式（ＩＪ−１）で表される化合物〜式（ＩＪ−１０）で表される化合物等が挙げられる。

化合物（Ｉ−Ａ）の製造方法について説明する。化合物（Ｉ−Ａ）は、例えば、式（ＶＩ）で表される化合物（以下「化合物（ＶＩ）」と記載することがある。）と、式（ＩＩＩ）で表される化合物（以下「化合物（ＩＩＩ）」と記載することがある。）と、式（ＩＩＩ−２）で表される化合物（以下、化合物（ＩＩＩ−２）という場合がある。）とを、アルカリ金属炭酸塩の存在下、有機溶媒中で反応させることにより得ることができる。

［式（ＩＩＩ）中、Ｒ^１は、上記と同じ意味を表し、Ｈａｌは、ハロゲン原子を表す。］

［式（ＩＩＩ−２）中、Ｒ^２は、上記と同じ意味を表し、Ｈａｌ^２は、ハロゲン原子を表す。］

式（ＩＩＩ）及び式（ＩＩＩ−２）におけるハロゲン原子としては、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられる。

化合物（ＶＩ）、化合物（ＩＩＩ）及び化合物（ＩＩＩ−２）の反応における有機溶媒としては、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド及び１−メチル−２−ピロリドン等のアミド溶媒等が挙げられる。

化合物（ＶＩ）、化合物（ＩＩＩ）及び化合物（ＩＩＩ−２）の反応における反応温度は、０〜１８０℃であることが好ましく、２０〜１４０℃であることがより好ましい。反応時間は、１〜４８時間であることが好ましく、１〜２４時間であることがより好ましい。

化合物（ＩＩＩ）の使用量は、化合物（ＶＩ）１モルに対して、好ましくは１モル以上５モル以下であり、より好ましくは１モル以上３モル以下である。
化合物（ＩＩＩ−２）の使用量は、化合物（ＶＩ）１モルに対して、好ましくは１モル以上５モル以下であり、より好ましくは１モル以上３モル以下である。

化合物（ＶＩ）、化合物（ＩＩＩ）及び化合物（ＩＩＩ−２）の反応において使用するアルカリ金属炭酸塩としては、例えば、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム及び炭酸セシウムが挙げられる。

また、別の方法として、例えば、化合物（Ｉ−Ａ）は、式（ＶＩ−１）で表される化合物（以下、化合物（ＶＩ−１）という場合がある。Ｈａｌ^３及びＨａｌ^４は、互いに独立に、ハロゲン原子を表す。）と、式（ＩＩＩ−３）で表される化合物（以下、化合物（ＩＩＩ−３）という場合がある。）と、式（ＩＩＩ−４）で表される化合物とをアルカリ金属炭酸塩の存在下、有機溶媒中で反応させることにより得ることができる。

［式（ＩＩＩ−３）中、Ｒ^１１１Ｃは、上記と同じ意味を表す。］

［式（ＩＩＩ−４）中、Ｒ^１１２Ｃは、上記と同じ意味を表す。］

化合物（ＶＩ−１）、化合物（ＩＩＩ−３）及び化合物（ＩＩＩ−４）の反応における有機溶媒としては、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルミアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド及び１−メチル−２−ピロリドン等のアミド溶媒：メタノール、エタノール等のアルコール溶媒等が挙げられる。

化合物（ＶＩ−１）、化合物（ＩＩＩ−３）及び化合物（ＩＩＩ−４）の反応における反応温度は、０〜１８０℃であることが好ましく、０〜１４０℃であることがより好ましい。反応時間は、０．５〜４８時間であることが好ましく、０．５〜２４時間であることがより好ましい。

化合物（ＩＩＩ−３）の使用量は、化合物（ＶＩ−１）１モルに対して、好ましくは１〜５モルであり、より好ましくは１〜３モルである。
化合物（ＩＩＩ−４）の使用量は、化合物（ＶＩ−１）１モルに対して、好ましくは１〜５モルであり、より好ましくは１〜３モルである。

化合物（ＶＩ−１）、化合物（ＩＩＩ−３）及び化合物（ＩＩＩ−４）の反応において使用するアルカリ金属炭酸塩としては、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム及び炭酸セシウムが挙げられる。

反応混合物から目的化合物である化合物（Ｉ−Ａ）を取得する方法は特に限定されず、公知の種々の手法が採用できる。例えば、反応終了後、水を加え結晶を析出させたのち、結晶を取り出す方法が挙げられる。必要に応じて再結晶を行ってもよい。

化合物（Ｉ−Ａ）は、染料として有用である。有機溶媒への耐熱性が高いことから、特に、液晶表示等の表示装置のカラーフィルタに用いられる着色硬化性樹脂組成物の着色剤として有用である。

該カラーフィルタを形成する着色硬化性樹脂組成物中に含まれる着色剤（Ａ）の含有率は、着色硬化性樹脂組成物の固形分の総量に対して、０．００５質量％以上３０質量％以下であることが好ましく、０．０１質量％以上２０質量％以下であることがより好ましい。また、該カラーフィルタを形成する着色硬化性樹脂組成物中に含まれる化合物（Ｉ−Ａ）の含有率は、固形分の総量に対して、０．０２５質量％以上４８質量％以下であることが好ましく、０．０８質量％以上４２質量％以下がより好ましく、０．１質量％以上３０質量％以下がさらに好ましい。
ここで、本明細書における「固形分の総量」とは、着色硬化性樹脂組成物の総量から溶剤の含有量を除いた量のことをいう。固形分の総量及びこれに対する各成分の含有量は、例えば、液体クロマトグラフィー又はガスクロマトグラフィーなどの公知の分析手段で測定することができる。

＜染料（Ａ２）＞
染料（Ａ２）としては、例えば、カラーインデックス（The Society of Dyers and Colourists出版）で染料に分類されている化合物や、染色ノート（色染社）に記載されている公知の染料が挙げられる。また、化学構造によれば、アゾ染料、シアニン染料、トリフェニルメタン染料、キサンテン染料、フタロシアニン染料、ナフトキノン染料、キノンイミン染料、メチン染料、アゾメチン染料、スクワリリウム染料、アクリジン染料、スチリル染料、クマリン染料、キノリン染料及びニトロ染料等が挙げられる。これらのうち、有機溶剤可溶性染料が好ましい。

具体的には、Ｃ．Ｉ．ソルベントイエロー４（以下、Ｃ．Ｉ．ソルベントイエローの記載を省略し、番号のみの記載とする。）、１４、１５、２３、２４、３８、６２、６３、６８、８２、９４、９８、９９、１６２；
Ｃ．Ｉ．ソルベントオレンジ２、７、１１、１５、２６、５６；等のＣ．Ｉ．ソルベント染料、
Ｃ．Ｉ．アシッドイエロー１、３、７、９、１１、１７、２３、２５、２９、３４、３６、３８、４０、４２、５４、６５、７２、７３、７６、７９、９８、９９、１１１、１１２、１１３、１１４、１１６、１１９、１２３、１２８、１３４、１３５、１３８、１３９、１４０、１４４、１５０、１５５、１５７、１６０、１６１、１６３、１６８、１６９、１７２、１７７、１７８、１７９、１８４、１９０、１９３、１９６、１９７、１９９、２０２、２０３、２０４、２０５、２０７、２１２、２１４、２２０、２２１、２２８、２３０、２３２、２３５、２３８、２４０、２４２、２４３、２５１；
Ｃ．Ｉ．アシッドオレンジ６、７、８、１０、１２、２６、５０、５１、５２、５６、６２、６３、６４、７４、７５、９４、９５、１０７、１０８、１６９、１７３；等のＣ．Ｉ．アシッド染料、
Ｃ．Ｉ．ダイレクトイエロー２、３３、３４、３５、３８、３９、４３、４７、５０、５４、５８、６８、６９、７０、７１、８６、９３、９４、９５、９８、１０２、１０８、１０９、１２９、１３６、１３８、１４１；
Ｃ．Ｉ．ダイレクトオレンジ３４、３９、４１、４６、５０、５２、５６、５７、６１、６４、６５、６８、７０、９６、９７、１０６、１０７；等のＣ．Ｉ．ダイレクト染料、
Ｃ．Ｉ．モーダントイエロー５、８、１０、１６、２０、２６、３０、３１、３３、４２、４３、４５、５６、６１、６２、６５；
Ｃ．Ｉ．モーダントオレンジ３、４、５、８、１２、１３、１４、２０、２１、２３、２４、２８、２９、３２、３４、３５、３６、３７、４２、４３、４７、４８；等のＣ．Ｉ．モーダント染料等が挙げられる。

染料（Ａ２）としては、クマリン染料、含金アゾ染料、ピリドンアゾ染料、バルビツールアゾ染料、キノフタロン染料、メチン染料、シアニン染料等の黄色染料が好ましい。

本発明の染料（Ａ２）の含有率は、着色剤の総量に対して、通常３〜９９．９質量％であり、好ましくは４〜５０質量％であり、より好ましくは５〜３０質量％である。染料（Ａ２）の含有率が前記の範囲内にあると、カラーフィルタとしたときの明度が高く、好ましい。

＜顔料（Ｐ）＞
顔料（Ｐ）としては、特に限定されず公知の顔料を使用することができ、例えば、カラーインデックス（The Society of Dyers and Colourists出版）でピグメントに分類されている顔料が挙げられる。
例えば、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１、３、１２、１３、１４、１５、１６、１７、２０、２４、３１、５３、８３、８６、９３、９４、１０９、１１０、１１７、１２５、１２８、１３７、１３８、１３９、１４７、１４８、１５０、１５３、１５４、１６６、１７３、１９４、２１４などの黄色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ１３、３１、３６、３８、４０、４２、４３、５１、５５、５９、６１、６４、６５、７１、７３などのオレンジ色の顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン７、３６、５８などの緑色顔料が挙げられる。

顔料（Ｐ）としては、黄色顔料及び緑色顔料が好ましく、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８、１５０、１８５及びＣ．Ｉ．ピグメントグリーン３６、５８がより好ましい。前記の顔料を含むことで、透過スペクトルの最適化が容易であり、カラーフィルタの耐熱性及び耐薬品性が良好になる。

＜樹脂（Ｂ）＞
樹脂（Ｂ）は、アルカリ可溶性樹脂（Ｂ）であることが好ましい。アルカリ可溶性樹脂（Ｂ）（以下「樹脂（Ｂ）」という場合がある）は、不飽和カルボン酸及び不飽和カルボン酸無水物からなる群から選ばれる少なくとも一種の単量体（ａ）に由来する構造単位を含む共重合体である。
このような樹脂（Ｂ）としては、以下の樹脂［Ｋ１］〜［Ｋ６］等が挙げられる。
樹脂［Ｋ１］不飽和カルボン酸及び不飽和カルボン酸無水物からなる群から選ばれる少なくとも一種の単量体（ａ）（以下「（ａ）」という場合がある）と、炭素数２〜４の環状エーテル構造とエチレン性不飽和結合とを有する単量体（ｂ）（以下「（ｂ）」という場合がある）との共重合体；
樹脂［Ｋ２］（ａ）と（ｂ）と、（ａ）と共重合可能な単量体（ｃ）（ただし、（ａ）及び（ｂ）とは異なる。）（以下「（ｃ）」という場合がある）との共重合体；
樹脂［Ｋ３］（ａ）と（ｃ）との共重合体；
樹脂［Ｋ４］（ａ）と（ｃ）との共重合体に（ｂ）を反応させた樹脂；
樹脂［Ｋ５］（ｂ）と（ｃ）との共重合体に（ａ）を反応させた樹脂；
樹脂［Ｋ６］（ｂ）と（ｃ）との共重合体に（ａ）を反応させ、さらにカルボン酸無水物を反応させた樹脂。

（ａ）としては、具体的には、アクリル酸、メタクリル酸、クロトン酸、ｏ−、ｍ−、ｐ−ビニル安息香酸等の不飽和モノカルボン酸類；
マレイン酸、フマル酸、シトラコン酸、メサコン酸、イタコン酸、３−ビニルフタル酸、４−ビニルフタル酸、３，４，５，６−テトラヒドロフタル酸、１，２，３，６−テトラヒドロフタル酸、ジメチルテトラヒドロフタル酸、１，４−シクロヘキセンジカルボン酸等の不飽和ジカルボン酸類；
メチル−５−ノルボルネン−２，３−ジカルボン酸、５−カルボキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ジカルボキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−カルボキシ−５−メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−カルボキシ−５−エチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−カルボキシ−６−メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−カルボキシ−６−エチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン等のカルボキシ基を含有するビシクロ不飽和化合物類；
無水マレイン酸、シトラコン酸無水物、イタコン酸無水物、３−ビニルフタル酸無水物、４−ビニルフタル酸無水物、３，４，５，６−テトラヒドロフタル酸無水物、１，２，３，６−テトラヒドロフタル酸無水物、ジメチルテトラヒドロフタル酸無水物、５，６−ジカルボキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン無水物等の不飽和ジカルボン酸類無水物；
こはく酸モノ〔２−（メタ）アクリロイルオキシエチル〕、フタル酸モノ〔２−（メタ）アクリロイルオキシエチル〕等の２価以上の多価カルボン酸の不飽和モノ〔（メタ）アクリロイルオキシアルキル〕エステル類；
α−（ヒドロキシメチル）アクリル酸のような、同一分子中にヒドロキシ基及びカルボキシ基を含有する不飽和アクリレート類等が挙げられる。
これらのうち、共重合反応性の点や得られる樹脂のアルカリ水溶液への溶解性の点からアクリル酸、メタクリル酸、無水マレイン酸等が好ましい。

（ｂ）は、例えば、炭素数２〜４の環状エーテル構造（例えば、オキシラン環、オキセタン環及びテトラヒドロフラン環からなる群から選ばれる少なくとも１種）とエチレン性不飽和結合とを有する重合性化合物をいう。
（ｂ）は、炭素数２〜４の環状エーテルと（メタ）アクリロイルオキシ基とを有する単量体が好ましい。
尚、本明細書において、「（メタ）アクリル酸」とは、アクリル酸及びメタクリル酸よりなる群から選ばれる少なくとも１種を表す。「（メタ）アクリロイル」及び「（メタ）アクリレート」等の表記も、同様の意味を有する。

（ｂ）としては、例えば、オキシラニル基とエチレン性不飽和結合とを有する単量体、オキセタニル基とエチレン性不飽和結合とを有する単量体、テトラヒドロフリル基とエチレン性不飽和結合とを有する単量体等が挙げられる。

（ｂ）としては、得られるカラーフィルタの耐熱性、耐薬品性等の信頼性をより高くすることができる点で、オキシラニル基とエチレン性不飽和結合とを有する単量体であることが好ましい。

（ｃ）としては、例えば、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、ｎ−ブチル（メタ）アクリレート、ｓｅｃ−ブチル（メタ）アクリレート、ｔｅｒｔ−ブチル（メタ）アクリレート、２−エチルヘキシル（メタ）アクリレート、ドデシル（メタ）アクリレート、ラウリル（メタ）アクリレート、ステアリル（メタ）アクリレート、シクロペンチル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、２−メチルシクロヘキシル（メタ）アクリレート、トリシクロ［５．２．１．０^２．６］デカン−８−イル（メタ）アクリレート（当該技術分野では、慣用名として「ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート」といわれている。また、「トリシクロデシル（メタ）アクリレート」という場合がある。）、トリシクロ［５．２．１．０^２．６］デセン−８−イル（メタ）アクリレート（当該技術分野では、慣用名として「ジシクロペンテニル（メタ）アクリレート」といわれている。）、ジシクロペンタニルオキシエチル（メタ）アクリレート、イソボルニル（メタ）アクリレート、アダマンチル（メタ）アクリレート、アリル（メタ）アクリレート、プロパルギル（メタ）アクリレート、フェニル（メタ）アクリレート、ナフチル（メタ）アクリレート、ベンジル（メタ）アクリレート等の（メタ）アクリル酸エステル類；
２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート等のヒドロキシ基含有（メタ）アクリル酸エステル類；
マレイン酸ジエチル、フマル酸ジエチル、イタコン酸ジエチル等のジカルボン酸ジエステル；
ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−エチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−ヒドロキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−ヒドロキシメチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−（２’−ヒドロキシエチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−メトキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−エトキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ジヒドロキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ジ（ヒドロキシメチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ジ（２’−ヒドロキシエチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ジメトキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ジエトキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−ヒドロキシ−５−メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−ヒドロキシ−５−エチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−ヒドロキシメチル−５−メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−シクロヘキシルオキシカルボニルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−フェノキシカルボニルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ビス（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ビス（シクロヘキシルオキシカルボニル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン等のビシクロ不飽和化合物類；
Ｎ−フェニルマレイミド、Ｎ−シクロヘキシルマレイミド、Ｎ−ベンジルマレイミド、Ｎ−スクシンイミジル−３−マレイミドベンゾエート、Ｎ−スクシンイミジル−４−マレイミドブチレート、Ｎ−スクシンイミジル−６−マレイミドカプロエート、Ｎ−スクシンイミジル−３−マレイミドプロピオネート、Ｎ−（９−アクリジニル）マレイミド等のジカルボニルイミド誘導体類；
スチレン、α−メチルスチレン、ｍ−メチルスチレン、ｐ−メチルスチレン、ビニルトルエン、ｐ−メトキシスチレン、アクリロニトリル、メタクリロニトリル、塩化ビニル、塩化ビニリデン、アクリルアミド、メタクリルアミド、酢酸ビニル、１，３−ブタジエン、イソプレン、２，３−ジメチル−１，３−ブタジエン等が挙げられる。
これらのうち、共重合反応性及び耐熱性の点から、スチレン、ビニルトルエン、ベンジル（メタ）アクリレート、トリシクロ［５．２．１．０^２．６］デカン−８−イル（メタ）アクリレート、Ｎ−フェニルマレイミド、Ｎ−シクロヘキシルマレイミド、Ｎ−ベンジルマレイミド、ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エンが好ましい。

樹脂（Ｂ）としては、具体的に、３，４−エポキシシクロヘキシルメチル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体、３，４−エポキシトリシクロ［５．２．１．０^２．６］デシル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体等の樹脂［Ｋ１］；グリシジル（メタ）アクリレート／ベンジル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸
共重合体、グリシジル（メタ）アクリレート／スチレン／（メタ）アクリル酸共重合体、３，４−エポキシトリシクロ［５．２．１．０^２．６］デシル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸／Ｎ−シクロヘキシルマレイミド共重合体、３，４−エポキシトリシクロ［５．２．１．０^２．６］デシル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸／ビニルトルエン共重合体、３−メチル−３−（メタ）アクリルロイルオキシメチルオキセタン／（メタ）アクリル酸／スチレン共重合体等の樹脂［Ｋ２］；ベンジル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体、スチレン／（メタ）アクリル酸共重合体、ベンジル（メタ）アクリレート／トリシクロデシル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体、等の樹脂［Ｋ３］；ベンジル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体にグリシジル（メタ）アクリレートを付加させた樹脂、トリシクロデシル（メタ）アクリレート／スチレン／（メタ）アクリル酸共重合体にグリシジル（メタ）アクリレートを付加させた樹脂、トリシクロデシル（メタ）アクリレート／ベンジル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体にグリシジル（メタ）アクリレートを付加させた樹脂等の樹脂［Ｋ４］；トリシクロデシル（メタ）アクリレート／グリシジル（メタ）アクリレートの共重合体に（メタ）アクリル酸を反応させた樹脂、トリシクロデシル（メタ）アクリレート／スチレン／グリシジル（メタ）アクリレートの共重合体に（メタ）アクリル酸を反応させた樹脂等の樹脂［Ｋ５］；トリシクロデシル（メタ）アクリレート／グリシジル（メタ）アクリレートの共重合体に（メタ）アクリル酸を反応させた樹脂にさらにテトラヒドロフタル酸無水物を反応させた樹脂等の樹脂［Ｋ６］等が挙げられる。

樹脂［Ｋ１］は、例えば、文献「高分子合成の実験法」（大津隆行著 発行所（株）化学同人 第１版第１刷 １９７２年３月１日発行）に記載された方法及び当該文献に記載された引用文献を参考にして製造することができる。

樹脂（Ｂ）は、好ましくは、樹脂［Ｋ１］、樹脂［Ｋ２］及び樹脂［Ｋ３］からなる群から選ばれる一種であり、より好ましくは、樹脂［Ｋ２］及び樹脂［Ｋ３］からなる群から選ばれる一種である。これらの樹脂であると着色硬化性樹脂組成物は現像性に優れる。着色パターンと基板との密着性の観点で、樹脂［Ｋ２］がさらに好ましい。

樹脂（Ｂ）のポリスチレン換算の重量平均分子量は、好ましくは３，０００〜１００，０００であり、より好ましくは５，０００〜５０，０００であり、さらに好ましくは５，０００〜３０，０００である。分子量が前記の範囲にあると、塗膜硬度が向上し、残膜率も高く、未露光部の現像液に対する溶解性が良好で、着色パターンの解像度が向上する傾向がある。
樹脂（Ｂ）の分子量分布［重量平均分子量（Ｍｗ）／数平均分子量（Ｍｎ）］は、好ましくは１．１〜６であり、より好ましくは１．２〜４である。

樹脂（Ｂ）の酸価は、好ましくは５０〜１７０ｍｇ−ＫＯＨ／ｇであり、より好ましくは６０〜１５０ｍｇ−ＫＯＨ／ｇであり、さらに好ましくは７０〜１３５ｍｇ−ＫＯＨ／ｇである。ここで酸価は樹脂（Ｂ）１ｇを中和するに必要な水酸化カリウムの量（ｍｇ）として測定される値であり、例えば水酸化カリウム水溶液を用いて滴定することにより求めることができる。

樹脂（Ｂ）の含有率は、着色硬化性樹脂組成物の固形分の総量に対して、好ましくは７〜６５質量％であり、より好ましくは１３〜６０質量％であり、さらに好ましくは１７〜５５質量％である。樹脂（Ｂ）の含有率が、前記の範囲にあると、着色パターンが形成でき、また着色パターンの解像度及び残膜率が向上する傾向がある。

＜重合性化合物（Ｃ）＞
重合性化合物（Ｃ）は、重合開始剤（Ｄ）から発生した活性ラジカル及び／又は酸によって重合しうる化合物であり、例えば、重合性のエチレン性不飽和結合を有する化合物等が挙げられ、好ましくは（メタ）アクリル酸エステル化合物である。

エチレン性不飽和結合を１つ有する重合性化合物としては、例えば、ノニルフェニルカルビトールアクリレート、２−ヒドロキシ−３−フェノキシプロピルアクリレート、２−エチルヘキシルカルビトールアクリレート、２−ヒドロキシエチルアクリレート、Ｎ−ビニルピロリドン等、並びに、上述の（ａ）、（ｂ）及び（ｃ）が挙げられる。

エチレン性不飽和結合を２つ有する重合性化合物としては、例えば、１，６−ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート、エチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレート、トリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ビスフェノールＡのビス（アクリロイロキシエチル）エーテル、３−メチルペンタンジオールジ（メタ）アクリレート等が挙げられる。

中でも、重合性化合物（Ｃ）は、エチレン性不飽和結合を３つ以上有する重合性化合物であることが好ましい。このような重合性化合物としては、例えば、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、トリペンタエリスリトールオクタ（メタ）アクリレート、トリペンタエリスリトールヘプタ（メタ）アクリレート、テトラペンタエリスリトールデカ（メタ）アクリレート、テトラペンタエリスリトールノナ（メタ）アクリレート、トリス（２−（メタ）アクリロイルオキシエチル）イソシアヌレート、エチレングリコール変性ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、エチレングリコール変性ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、プロピレングリコール変性ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、プロピレングリコール変性ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、カプロラクトン変性ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、カプロラクトン変性ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート等が挙げられ、中でも、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート及びジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレートが好ましい。

重合性化合物（Ｃ）の重量平均分子量は、好ましくは１５０以上２，９００以下であり、より好ましくは２５０〜１，５００以下である。

重合性化合物（Ｃ）の含有率は、着色硬化性樹脂組成物の固形分の総量に対して、７〜６５質量％であることが好ましく、１３〜６０質量％であることがより好ましく、１７〜５５質量％であることがさらに好ましい。
また、樹脂（Ｂ）と重合性化合物（Ｃ）との含有量比〔樹脂（Ｂ）：重合性化合物（Ｃ）〕は質量基準で、好ましくは２０：８０〜８０：２０であり、より好ましくは３５：６５〜８０：２０である。
重合性化合物（Ｃ）の含有率が、前記の範囲内にあると、着色パターン形成時の残膜率及びカラーフィルタの耐薬品性が向上する傾向がある。

＜重合開始剤（Ｄ）＞
重合開始剤（Ｄ）は、光や熱の作用により活性ラジカル、酸等を発生し、重合を開始しうる化合物であれば特に限定されることなく、公知の重合開始剤を用いることができる。
重合開始剤（Ｄ）としては、Ｏ−アシルオキシム化合物、アルキルフェノン化合物、ビイミダゾール化合物、トリアジン化合物、及びアシルホスフィンオキサイド化合物等が挙げられる。

Ｏ−アシルオキシム化合物としては、例えば、Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）ブタン−１−オン−２−イミン、Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミン、Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）−３−シクロペンチルプロパン−１−オン−２−イミン、Ｎ−アセトキシ−１−［９−エチル−６−（２−メチルベンゾイル）−９Ｈ−カルバゾール−３−イル］エタン−１−イミン、Ｎ−アセトキシ−１−［９−エチル−６−｛２−メチル−４−（３，３−ジメチル−２，４−ジオキサシクロペンタニルメチルオキシ）ベンゾイル｝−９Ｈ−カルバゾール−３−イル］エタン−１−イミン、Ｎ−アセトキシ−１−［９−エチル−６−（２−メチルベンゾイル）−９Ｈ−カルバゾール−３−イル］−３−シクロペンチルプロパン−１−イミン、Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−［９−エチル−６−（２−メチルベンゾイル）−９Ｈ−カルバゾール−３−イル］−３−シクロペンチルプロパン−１−オン−２−イミン等が挙げられる。イルガキュア（登録商標）ＯＸＥ０１、ＯＸＥ０２（以上、ＢＡＳＦ社製）、Ｎ−１９１９（ＡＤＥＫＡ社製）等の市販品を用いてもよい。中でも、Ｏ−アシルオキシム化合物は、Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）ブタン−１−オン−２−イミン、Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミン及びＮ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）−３−シクロペンチルプロパン−１−オン−２−イミンからなる群から選ばれる少なくとも１種が好ましく、Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミンがより好ましい。

アルキルフェノン化合物としては、例えば、２−メチル−２−モルホリノ−１−（４−メチルスルファニルフェニル）プロパン−１−オン、２−ジメチルアミノ−１−（４−モルホリノフェニル）−２−ベンジルブタン−１−オン、２−（ジメチルアミノ）−２−［（４−メチルフェニル）メチル］−１−［４−（４−モルホリニル）フェニル］ブタン−１−オン、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニルプロパン−１−オン、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−〔４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル〕プロパン−１−オン、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−（４−イソプロペニルフェニル）プロパン−１−オンのオリゴマー、α，α−ジエトキシアセトフェノン、ベンジルジメチルケタール等が挙げられる。イルガキュア（登録商標）３６９、９０７、３７９（以上、ＢＡＳＦ社製）等の市販品を用いてもよい。

ビイミダゾール化合物としては、例えば、２，２’−ビス（２−クロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラフェニルビイミダゾール、２，２’−ビス（２，３−ジクロロフェニル）−４，４’５，５’−テトラフェニルビイミダゾール（例えば、特開平６−７５３７２号公報、特開平６−７５３７３号公報等参照。）、２，２’−ビス（２−クロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラフェニルビイミダゾール、２，２’−ビス（２−クロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラ（アルコキシフェニル）ビイミダゾール、２，２’−ビス（２−クロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラ（ジアルコキシフェニル）ビイミダゾール、２，２’−ビス（２−クロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラ（トリアルコキシフェニル）ビイミダゾール（例えば、特公昭４８−３８４０３号公報、特開昭６２−１７４２０４号公報等参照。）、４，４’，５，５’−位のフェニル基がカルボアルコキシ基により置換されているイミダゾール化合物（例えば、特開平７−１０９１３号公報等参照。）等が挙げられる。

トリアジン化合物としては、例えば、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−（４−メトキシフェニル）−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−（４−メトキシナフチル）−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−ピペロニル−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−(４−メトキシスチリル)−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−〔２−（５−メチルフラン−２−イル）エテニル〕−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−〔２−（フラン−２−イル）エテニル〕−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−〔２−（４−ジエチルアミノ−２−メチルフェニル）エテニル〕−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−〔２−（３，４−ジメトキシフェニル）エテニル〕−１，３，５−トリアジン等が挙げられる。

アシルホスフィンオキサイド化合物としては、２，４，６−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド等が挙げられる。

さらに重合開始剤（Ｄ）としては、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテル等のベンゾイン化合物；ベンゾフェノン、ｏ−ベンゾイル安息香酸メチル、４−フェニルベンゾフェノン、４−ベンゾイル−４’−メチルジフェニルサルファイド、３，３’，４，４’−テトラ（ｔｅｒｔ−ブチルパーオキシカルボニル）ベンゾフェノン、２，４，６−トリメチルベンゾフェノン等のベンゾフェノン化合物；９，１０−フェナンスレンキノン、２−エチルアントラキノン、カンファーキノン等のキノン化合物；１０−ブチル−２−クロロアクリドン、ベンジル、フェニルグリオキシル酸メチル、チタノセン化合物等が挙げられる。

重合開始剤（Ｄ）は、好ましくはアルキルフェノン化合物、トリアジン化合物、アシルホスフィンオキサイド化合物、Ｏ−アシルオキシム化合物及びビイミダゾール化合物からなる群から選ばれる少なくとも一種を含む重合開始剤であり、より好ましくはＯ−アシルオキシム化合物を含む重合開始剤である。

重合開始剤（Ｄ）の含有量は、樹脂（Ｂ）及び重合性化合物（Ｃ）の合計量１００質量部に対して、好ましくは０．１〜４０質量部であり、より好ましくは１〜３０質量部である。

本発明の着色硬化性樹脂組成物は、さらに、溶剤（Ｅ）、レベリング剤（Ｆ）等を含んでもよい。

＜溶剤（Ｅ）＞
溶剤（Ｅ）は、特に限定されず、当該分野で通常使用される溶剤を用いることができる。例えば、エステル溶剤（分子内に−ＣＯＯ−を含み、−Ｏ−を含まない溶剤）、エーテル溶剤（分子内に−Ｏ−を含み、−ＣＯＯ−を含まない溶剤）、エーテルエステル溶剤（分子内に−ＣＯＯ−と−Ｏ−とを含む溶剤）、ケトン溶剤（分子内に−ＣＯ−を含み、−ＣＯＯ−を含まない溶剤）、アルコール溶剤（分子内にＯＨを含み、−Ｏ−、−ＣＯ−及び−ＣＯＯ−を含まない溶剤）、芳香族炭化水素溶剤、アミド溶剤、ジメチルスルホキシド等が挙げられる。

エステル溶剤としては、乳酸メチル、乳酸エチル、乳酸ブチル、２−ヒドロキシイソブタン酸メチル、酢酸エチル、酢酸ｎ−ブチル、酢酸イソブチル、ギ酸ペンチル、酢酸イソペンチル、プロピオン酸ブチル、酪酸イソプロピル、酪酸エチル、酪酸ブチル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、ピルビン酸プロピル、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、シクロヘキサノールアセテート、γ−ブチロラクトン等が挙げられる。

エーテル溶剤としては、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノプロピルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、３−メトキシ−１−ブタノール、３−メトキシ−３−メチルブタノール、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、１，４−ジオキサン、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル、ジエチレングリコールジプロピルエーテル、ジエチレングリコールジブチルエーテル、アニソール、フェネトール、メチルアニソール等が挙げられる。

エーテルエステル溶剤としては、メトキシ酢酸メチル、メトキシ酢酸エチル、メトキシ酢酸ブチル、エトキシ酢酸メチル、エトキシ酢酸エチル、３−メトキシプロピオン酸メチル、３−メトキシプロピオン酸エチル、３−エトキシプロピオン酸メチル、３−エトキシプロピオン酸エチル、２−メトキシプロピオン酸メチル、２−メトキシプロピオン酸エチル、２−メトキシプロピオン酸プロピル、２−エトキシプロピオン酸メチル、２−エトキシプロピオン酸エチル、２−メトキシ−２−メチルプロピオン酸メチル、２−エトキシ−２−メチルプロピオン酸エチル、３−メトキシブチルアセテート、３−メチル−３−メトキシブチルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノプロピルエーテルアセテート、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールメチルエーテルアセテート等が挙げられる。

ケトン溶剤としては、４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノン、アセトン、２−ブタノン、２−ヘプタノン、３−ヘプタノン、４−ヘプタノン、４−メチル−２−ペンタノン、シクロペンタノン、シクロヘキサノン、イソホロン等が挙げられる。

アルコール溶剤としては、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、ヘキサノール、シクロヘキサノール、エチレングリコール、プロピレングリコール、グリセリン等が挙げられる。
芳香族炭化水素溶剤としては、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン等が挙げられる。
アミド溶剤としては、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン等が挙げられる。

これらの溶剤は、単独で用いても２種以上を併用してもよい。
中でも、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、乳酸エチル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、３−エトキシプロピオン酸エチル、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、３−メトキシブチルアセテート、３−メトキシ−１−ブタノール、４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン等が好ましく、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジプロピレングリコールメチルエーテルアセテート、乳酸エチル、３−メトキシブチルアセテート、３−メトキシ−１−ブタノール、３−エトキシプロピオン酸エチル、Ｎ−メチルピロリドンがより好ましい。

溶剤（Ｅ）の含有率は、着色硬化性樹脂組成物の総量に対して、好ましくは７０〜９５質量％であり、より好ましくは７５〜９２質量％である。言い換えると、着色硬化性樹脂組成物の固形分は、好ましくは５〜３０質量％であり、より好ましくは８〜２５質量％である。溶剤（Ｅ）の含有量が前記の範囲にあると、塗布時の平坦性が良好になり、またカラーフィルタを形成した際に色濃度が不足しないために表示特性が良好となる傾向がある。

＜レベリング剤（Ｆ）＞
本発明の着色硬化性樹脂組成物は、レベリング剤（Ｆ）を含んでもよい。レベリング剤（Ｆ）としては、シリコーン系界面活性剤、フッ素系界面活性剤及びフッ素原子を有するシリコーン系界面活性剤等が挙げられる。これらは、側鎖に重合性基を有していてもよい。
シリコーン系界面活性剤としては、分子内にシロキサン結合を有する界面活性剤等が挙げられる。具体的には、トーレシリコーンＤＣ３ＰＡ、同ＳＨ７ＰＡ、同ＤＣ１１ＰＡ、同ＳＨ２１ＰＡ、同ＳＨ２８ＰＡ、同ＳＨ２９ＰＡ、同ＳＨ３０ＰＡ、同ＳＨ８４００（商品名：東レ・ダウコーニング（株）製）、ＫＰ３２１、ＫＰ３２２、ＫＰ３２３、ＫＰ３２４、ＫＰ３２６、ＫＰ３４０、ＫＰ３４１（信越化学工業（株）製）、ＴＳＦ４００、ＴＳＦ４０１、ＴＳＦ４１０、ＴＳＦ４３００、ＴＳＦ４４４０、ＴＳＦ４４４５、ＴＳＦ４４４６、ＴＳＦ４４５２及びＴＳＦ４４６０（モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社製）等が挙げられる。

フッ素系界面活性剤としては、分子内にフルオロカーボン鎖を有する界面活性剤等が挙げられる。具体的には、フロラード（登録商標）ＦＣ４３０、同ＦＣ４３１（住友スリーエム（株）製）、メガファック（登録商標）Ｆ１４２Ｄ、同Ｆ１７１、同Ｆ１７２、同Ｆ１７３、同Ｆ１７７、同Ｆ１８３、同Ｆ５５４、同Ｒ３０、同ＲＳ−７１８−Ｋ（ＤＩＣ（株）製）、エフトップ（登録商標）ＥＦ３０１、同ＥＦ３０３、同ＥＦ３５１、同ＥＦ３５２（三菱マテリアル電子化成（株）製）、サーフロン（登録商標）Ｓ３８１、同Ｓ３８２、同ＳＣ１０１、同ＳＣ１０５（旭硝子（株）製）及びＥ５８４４（（株）ダイキンファインケミカル研究所製）等が挙げられる。

前記のフッ素原子を有するシリコーン系界面活性剤としては、分子内にシロキサン結合及びフルオロカーボン鎖を有する界面活性剤等が挙げられる。具体的には、メガファック（登録商標）Ｒ０８、同ＢＬ２０、同Ｆ４７５、同Ｆ４７７及び同Ｆ４４３（ＤＩＣ（株）製）等が挙げられる。

レベリング剤（Ｆ）を含有する場合、その含有率は、着色硬化性樹脂組成物の総量に対して、好ましくは０．００１質量％以上０.２質量％以下であり、より好ましくは０.００２質量％以上０．１質量％以下であり、さらに好ましくは０.００５質量％以上０．０７質量％以下である。レベリング剤（Ｆ）の含有量が前記の範囲内にあると、カラーフィルタの平坦性を良好にすることができる。

＜その他の成分＞
本発明の着色硬化性樹脂組成物は、必要に応じて、重合開始助剤、充填剤、他の高分子化合物、密着促進剤、酸化防止剤、光安定剤、連鎖移動剤等、当該技術分野で公知の添加剤を含んでもよい。

＜着色硬化性樹脂組成物の製造方法＞
本発明の着色硬化性樹脂組成物は、例えば、着色剤（Ａ）、樹脂（Ｂ）、重合性化合物（Ｃ）、重合開始剤（Ｄ）、必要に応じて用いられる、溶剤（Ｅ）、レベリング剤（Ｆ）及びその他の成分を混合することにより調製できる。
顔料（Ｐ）を含む場合の顔料は、予め溶剤（Ｅ）の一部又は全部と混合し、顔料の平均粒子径が０．２μｍ以下程度となるまで、ビーズミルなどを用いて分散させることが好ましい。この際、必要に応じて顔料分散剤、樹脂（Ｂ）の一部又は全部を配合してもよい。このようにして得られた顔料分散液に、残りの成分を、所定の濃度となるように混合することにより、目的の着色硬化性樹脂組成物を調製できる。
化合物（ＩＩ）は、予め溶剤（Ｅ）の一部又は全部に溶解させて溶液を調製することが好ましい。該溶液を、孔径０．０１〜１μｍ程度のフィルタでろ過することが好ましい。
混合後の着色硬化性樹脂組成物を、孔径０．０１〜１０μｍ程度のフィルタでろ過することが好ましい。

＜カラーフィルタの製造方法＞
本発明の着色硬化性樹脂組成物から着色パターンを製造する方法としては、フォトリソグラフ法、インクジェット法、印刷法等が挙げられる。中でも、フォトリソグラフ法が好ましい。フォトリソグラフ法は、前記着色硬化性樹脂組成物を基板に塗布し、乾燥させて着色組成物層を形成し、フォトマスクを介して該着色組成物層を露光して、現像する方法である。フォトリソグラフ法において、露光の際にフォトマスクを用いないこと、及び／又は現像しないことにより、上記着色組成物層の硬化物である着色塗膜を形成することができる。このように形成した着色パターンや着色塗膜が本発明のカラーフィルタである。
作製するカラーフィルタの膜厚は、特に限定されず、目的や用途等に応じて適宜調整することができ、例えば、０．１〜３０μｍであり、好ましくは０．１〜２０μｍであり、さらに好ましくは０．５〜６μｍである。

基板としては、石英ガラス、ホウケイ酸ガラス、アルミナケイ酸塩ガラス、表面をシリカコートしたソーダライムガラスなどのガラス板や、ポリカーボネート、ポリメタクリル酸メチル、ポリエチレンテレフタレートなどの樹脂板、シリコン、前記基板上にアルミニウム、銀、銀／銅／パラジウム合金薄膜などを形成したものが用いられる。これらの基板上には、別のカラーフィルタ層、樹脂層、トランジスタ、回路等が形成されていてもよい。

フォトリソグラフ法による各色画素の形成は、公知又は慣用の装置や条件で行うことができる。例えば、下記のようにして作製することができる。
まず、着色硬化性樹脂組成物を基板上に塗布し、加熱乾燥（プリベーク）及び／又は減圧乾燥することにより溶剤等の揮発成分を除去して乾燥させ、平滑な着色組成物層を得る。
塗布方法としては、スピンコート法、スリットコート法、スリット アンド スピンコート法等が挙げられる。
加熱乾燥を行う場合の温度としては、３０〜１２０℃が好ましく、５０〜１１０℃がより好ましい。また加熱時間としては、１０秒間〜６０分間が好ましく、３０秒間〜３０分間がより好ましい。
減圧乾燥を行う場合、５０〜１５０Ｐａの圧力下、２０〜２５℃の温度範囲で行われることが好ましい。
着色組成物層の膜厚は、特に限定されず、目的とするカラーフィルタの膜厚に応じて適宜選択すればよい。

次に、着色組成物層は、目的の着色パターンを形成するためのフォトマスクを介して露光される。該フォトマスク上のパターンは特に限定されず、目的とする用途に応じたパターンが用いられる。
露光に用いられる光源としては、２５０〜４５０ｎｍの波長の光を発生する光源が好ましい。例えば、３５０ｎｍ未満の光を、この波長域をカットするフィルタを用いてカットしたり、４３６ｎｍ付近、４０８ｎｍ付近、３６５ｎｍ付近の光を、これらの波長域を取り出すバンドパスフィルタを用いて選択的に取り出したりしてもよい。具体的には、光源としては、水銀灯、発光ダイオード、メタルハライドランプ、ハロゲンランプ等が挙げられる。
露光時には、露光面全体に均一に平行光線を照射してもよく、フォトマスクと着色組成物層が形成された基板との正確な位置合せを行うことができるため、マスクアライナ及びステッパ等の露光装置を使用することが好ましい。

露光後の着色組成物層を現像液に接触させて現像することにより、基板上に着色パターンが形成される。現像により、着色組成物層の未露光部が現像液に溶解して除去される。現像液としては、例えば、水酸化カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸ナトリウム、水酸化テトラメチルアンモニウム等のアルカリ性化合物の水溶液が好ましい。これらのアルカリ性化合物の水溶液中の濃度は、好ましくは０．０１〜１０質量％であり、より好ましくは０．０３〜５質量％である。さらに、現像液は、界面活性剤を含んでいてもよい。
現像方法は、パドル法、ディッピング法及びスプレー法等のいずれでもよい。さらに現像時に基板を任意の角度に傾けてもよい。現像後は、水洗することが好ましい。

さらに、得られた着色パターンに、ポストベークを行うことが好ましい。ポストベーク温度としては、１５０〜２５０℃が好ましく、１６０〜２３５℃がより好ましい。ポストベーク時間としては、１〜１２０分間が好ましく、１０〜６０分間とがより好ましい。

次に実施例を挙げて、本発明をさらに具体的に説明する。例中、含有量ないし使用量を表す％及び部は、特記ない限り、質量基準である。

以下の実施例において、化合物の構造は質量分析（ＬＣ；Ａｇｉｌｅｎｔ製１２００型、ＭＡＳＳ；Ａｇｉｌｅｎｔ製ＬＣ／ＭＳＤ型）で確認した。

［実施例１］
化合物（ＶＩ）３．７部（東京化成工業（株）製）と、化合物（ＩＩＩ）として２−エチルヘキシルブロマイド（東京化成工業（株）製）９．７部、炭酸カリウムと１１．０部をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５０部の存在下、１３０℃で８時間攪拌した。得られた反応液を室温まで冷却後、水４００部を添加し室温で１時間攪拌したところ、結晶が析出した。析出した結晶を吸引濾過の残渣として取得後乾燥し、式（ＩＡ−４）で表される化合物６．８部を得た。

式（ＩＡ−４）で表される化合物の同定
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋： ｍ／ｚ＝［Ｍ＋Ｈ］^＋５９３．３
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ： ５９２．３

［実施例２］
実施例１において２−エチルヘキシルブロマイドの代わりに（２−ブロモエチル）トリメチルシランを用いる他は実施例１と同様に合成し、式（ＩＢ−３）で表される化合物を得た。

式（ＩＢ−３）で表される化合物の同定
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋： ｍ／ｚ＝［Ｍ＋Ｈ］^＋７０７．１
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ： ７０６．１

［実施例３］
実施例１において２−エチルヘキシルブロマイドの代わりに２−（ブロモメチル）アクリル酸メチルを用いる他は実施例１と同様に合成し、式（ＩＣ−２）で表される化合物を得た。

式（ＩＣ−２）で表される化合物の同定
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋： ｍ／ｚ＝［Ｍ＋Ｈ］^＋５６５．１
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ： ５６４．１

［実施例４］
メタノール２００部の存在下、式（ＶＩ−ｄ）で表される化合物 ４．１部（東京化成工業（株）製）、αチオグリセロール（東京化成工業（株）製） ２．２部及び炭酸カリウム ３．５部を、３時間加熱還流した。得られた反応液を室温まで冷却後、メタノールを留去した。得られた残渣に、水１００部を加え、塩酸１０部を加えた。得られた混合物をろ過し、式（ＩＦ−１２）で表される化合物４．９部を得た。

式（ＩＦ−１２）で表される化合物の同定
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋： ｍ／ｚ＝［Ｍ＋Ｈ］^＋５４９．１
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ： ５４８．１

〔樹脂の合成〕
還流冷却器、滴下ロート及び撹拌機を備えたフラスコ内に窒素を適量流して窒素雰囲気とし、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート１００部を入れ、撹拌しながら８５℃まで加熱した。次いで、該フラスコ内に、メタクリル酸１９部、３，４−エポキシトリシクロ［５．２．１．０^２，６］デカン−８−イルアクリレート及び３，４−エポキシトリシクロ［５．２．１．０^２，６］デカン−９−イルアクリレートの混合物（含有比はモル比で５０：５０）（商品名「Ｅ−ＤＣＰＡ」、株式会社ダイセル製）１７１部をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート４０部に溶解した溶液を滴下ポンプを用いて約５時間かけて滴下した。一方、重合開始剤２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）２６部をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート１２０部に溶解した溶液を別の滴下ポンプを用いて約５時間かけてフラスコ内に滴下した。重合開始剤の滴下が終了した後、約３時間同温度に保持し、その後室温まで冷却して、固形分４３．５％の共重合体、樹脂（Ｂ−１）の溶液を得た。得られた樹脂（Ｂ−１）の重量平均分子量は８０００、分子量分布は１．９８、固形分換算の酸価は５３ｍｇ−ＫＯＨ／ｇであった。

樹脂のポリスチレン換算の重量平均分子量（Ｍｗ）及び数平均分子量（Ｍｎ）の測定は、ＧＰＣ法により以下の条件で行った。
装置 ；ＨＬＣ−８１２０ＧＰＣ（東ソー（株）製）
カラム ；ＴＳＫ−ＧＥＬＧ２０００ＨＸＬ
カラム温度 ；４０℃
溶媒 ；ＴＨＦ
流速 ；１．０ｍＬ／ｍｉｎ
被検液固形分濃度；０．００１〜０．０１質量％
注入量 ；５０μＬ
検出器 ；ＲＩ
校正用標準物質 ；ＴＳＫ ＳＴＡＮＤＡＲＤ ＰＯＬＹＳＴＹＲＥＮＥ
Ｆ−４０、Ｆ−４、Ｆ−２８８、Ａ−２５００、Ａ−５００
（東ソー（株）製）
上記で得られたポリスチレン換算の重量平均分子量及び数平均分子量の比（Ｍｗ／Ｍｎ）を分子量分布とした。

〔着色硬化性樹脂組成物の調製〕
［実施例５］
着色剤（Ａ）：Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン５８（顔料） ３０部、
アクリル系顔料分散剤 １２部、
樹脂（Ｂ）：樹脂Ｂ１（固形分換算） ９．５部、及び
溶剤（Ｅ）：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート １８０部
を混合し、ビーズミルを用いて顔料を十分に分散させた顔料分散液（３）を得た。

着色剤（Ａ）：式（ＩＡ−４）で表される化合物 ０．５部；
樹脂（Ｂ）：樹脂Ｂ１（固形分換算） ４０部；
重合性化合物（Ｃ）：ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート（ＫＡＹＡＲＡＤ（登録商標） ＤＰＨＡ；日本化薬（株）製） ４９部；
重合開始剤（Ｄ）：Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミン（イルガキュア（登録商標）ＯＸＥ−０１；ＢＡＳＦ社製；Ｏ−アシルオキシム化合物） ９．８部；
溶剤（Ｅ）：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート ６７０部；
レベリング剤（Ｆ）：ポリエーテル変性シリコーンオイル
（トーレシリコーンＳＨ８４００；東レダウコーニング（株）製） ０．１５部；並びに顔料分散液（３）を混合して着色硬化性樹脂組成物１を得た。

［実施例６］
実施例５において、Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン５８の代わりにＣ．Ｉ．ピグメントグリーン３６で表される化合物を用いる他は、実施例５と同様にして、着色硬化性樹脂組成物２を得た。

［実施例７］
実施例５において、式（ＩＡ−４）で表される化合物に代えて、式（ＩＢ−３）で表される化合物を用いる他は、実施例５と同様にして、着色硬化性樹脂組成物３を得た。

［実施例８］
実施例５において、式（ＩＡ−４）で表される化合物に代えて、式（ＩＣ−２）で表される化合物を用いる他は、実施例５と同様にして、着色硬化性樹脂組成物４を得た。

［実施例９］
実施例５において、式（ＩＡ−４）で表される化合物に代えて式（ＩＦ−１２）で表される化合物を用いる他は、実施例５と同様にして、着色硬化性樹脂組成物５を得た。

［比較例１］
ローダミンＢ（東京化成工業（株）製） ４部；
アルカリ可溶性樹脂（Ｂ）：樹脂（Ｂ−１）（固形分換算）３１部；
重合性化合物（Ｃ）：ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート（ＫＡＹＡＲＡＤ（登録商標） ＤＰＨＡ；日本化薬（株）製） ３０部；
重合開始剤（Ｄ）：Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミン（イルガキュア（登録商標）ＯＸＥ−０１；ＢＡＳＦ社製；Ｏ−アシルオキシム化合物） ８．３部；
溶剤（Ｅ）：乳酸エチル ５０部；
溶剤（Ｅ）：ジメチルホルムアミド １５０部；
を混合して着色硬化性樹脂組成物６を得た。

〔パターンの形成〕
２インチ角のガラス基板（イーグルＸＧ；コーニング社製）上に、着色硬化性樹脂組成物１をスピンコート法で塗布したのち、１００℃で３分間プリベークして組成物層を得た。冷却後、組成物層が形成されたガラス基板と石英ガラス製フォトマスクとの間隔を１００μｍとして、露光機（ＴＭＥ−１５０ＲＳＫ；トプコン（株）製）を用いて、大気雰囲気下、１５０ｍＪ／ｃｍ^２の露光量（３６５ｎｍ基準）で光照射した。フォトマスクとしては、１００μｍラインアンドスペースパターンが形成されたものを使用した。光照射後、上記塗膜を、非イオン系界面活性剤０．１２％と水酸化カリウム０．０４％を含む水系現像液に２３℃で８０秒間浸漬現像し、水洗後、オーブン中、２２０℃で２０分間ポストベークを行い、パターンを得た。
着色硬化性樹脂組成物１に代えて、着色硬化性樹脂組成物２〜５を用いて、同様にパターンを得た。
〔耐熱性評価〕
着色硬化性樹脂組成物の塗布膜を２３０℃で２０分加熱し、塗布膜の加熱前後の色差（ΔＥａｂ＊）を測色機（ＯＳＰ−ＳＰ−２００；ＯＬＹＭＰＵＳ社製）を用いて測定した。着色硬化性樹脂組成物１〜５を用いて形成された各塗布膜について、上記の耐熱性評価を実施した結果、色差（ΔＥａｂ＊）はそれぞれ、３．５、３．２、４．６、４．２、４．９であった。
また、比較例１で得られた着色硬化性樹脂組成物６を用いて形成された塗布膜についても同様に耐熱性評価を実施した結果、色差（ΔＥａｂ＊）は８０．１であり、本発明の染料を含む着色硬化性樹脂組成物から形成される塗布膜の耐熱性が優れていることが分かった。

本発明の染料を含む着色硬化性樹脂組成物を用いると、良好な耐熱性である塗布膜が得られ、カラーフィルタを提供することができる。該カラーフィルタは、表示装置（例えば、液晶表示装置、有機ＥＬ装置、電子ペーパー等）及び固体撮像素子に用いられるカラーフィルタとして有用である。

Claims (8)

1. 式（Ｉ−Ａ）で表される化合物を含む着色剤、樹脂、重合性化合物及び重合開始剤を含み、重合性化合物がエチレン性不飽和結合を少なくとも２つ有する（メタ）アクリル酸エステル化合物である着色硬化性樹脂組成物。
   

   

   ［式（Ｉ−Ａ）中、Ｑ^１及びＱ^２は、互いに独立に、酸素原子または硫黄原子を表す。
   Ｒ^１Ｃ及びＲ^２Ｃは、互いに独立に、水素原子又は置換基を有していてもよい炭素数１〜２０の１価の炭化水素基を表し、該炭化水素基に含まれる−ＣＨ_２−は、−Ｏ−、−ＣＯ−、又は−Ｎ（Ｒ^１１２Ｃ）−で置き換わっていてもよい（但し、カルボキシル基を有するフェニル基は除く）。
   Ｒ^１１２Ｃは、水素原子、炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基又は炭素数７〜１０のアラルキル基を表す。
   Ｒ^５Ｃは、−ＳＯ_３ ⁻、−ＳＯ_３Ｈ、−ＳＯ_３ ⁻ Ｔ ^＋、又は−ＳＯ_２ＮＨＲ^９Ｃを表す。
   Ｔ ^＋ は、 ^＋ Ｎ（Ｒ ^１１Ｃ ） _４ 、Ｎａ ^＋ 又はＫ ^＋ を表し、Ｒ ^１１Ｃ は、同一であってもよいし異なっていてもよい。
   Ｒ ^１１Ｃ は、水素原子、炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基又は炭素数７〜１０のアラルキル基を表す。
   Ｒ^８Ｃは、炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基を表す。
   Ｒ^９Ｃは、水素原子又は置換基を有していてもよい炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基を表し、該飽和脂肪族炭化水素基に含まれる−ＣＨ_２−は、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＮＨ−又は−Ｎ（Ｒ^８Ｃ）−で置き換っていてもよい。
   Ｒ^６Ｃ及びＲ^７Ｃは、互いに独立に、水素原子又は炭素数１〜６のアルキル基を表す。
   ｍ１は、０〜５の整数を表す。ｍ１が２以上のとき、複数のＲ^５Ｃは同一であってもよいし異なってもよい。
   ｄは、０〜５の整数を表す。
   Ｐ⁻は、対イオンを表す。］
2. 式（Ｉ）で表される化合物を含む着色剤、樹脂、重合性化合物及び重合開始剤を含む請求項１記載の着色硬化性樹脂組成物。
   

   

   ［式（Ｉ）中、Ｒ^１及びＲ^２は、互いに独立に、水素原子又は置換基を有していてもよい炭素数１〜２０の１価の炭化水素基を表し、該炭化水素基に含まれる−ＣＨ_２−は、−Ｏ−、−ＣＯ−、又は−Ｎ（Ｒ^１２）−で置き換わっていてもよい（但し、カルボキシル基を有するフェニル基は除く）。
   Ｒ^１２は、水素原子、炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基又は炭素数７〜１０のアラルキル基を表す。
   Ｒ^５は、−ＳＯ_３ ⁻、−ＳＯ_３Ｈ、−ＳＯ_３ ⁻Ｚ^＋又は−ＳＯ_２ＮＨ（Ｒ^９）を表す。
   Ｚ^＋は、^＋Ｎ（Ｒ^１１）_４、Ｎａ^＋又はＫ^＋を表し、Ｒ^１１は、同一であっても異なっていてもよい。
   Ｒ^１１は、水素原子、炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基又は炭素数７〜１０のアラルキル基を表す。
   Ｒ^８は、炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基を表す。
   Ｒ^９は、水素原子又は置換基を有していてもよい炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基を表し、該飽和脂肪族炭化水素基に含まれる−ＣＨ_２−は、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＮＨ−又は−Ｎ（Ｒ^８）−で置き換っていてもよい。
   Ｒ^６及びＲ^７は、互いに独立に、水素原子又は炭素数１〜６のアルキル基を表す。
   ｍは、０〜５の整数を表す。ｍが２以上のとき、複数のＲ^５は同一であっても異なっていてもよい。
   ａは、０〜５の整数を表す。
   Ｘ⁻は、対イオンを表す。］
3. さらに、緑色顔料を含む請求項１又は２記載の着色硬化性樹脂組成物。
4. 緑色顔料が、ハロゲン化銅フタロシアニン顔料及びハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料からなる群から選ばれる少なくとも一種の緑色顔料である請求項３記載の着色硬化性樹脂組成物。
5. 緑色顔料が、塩素化銅フタロシアニン顔料、臭素化銅フタロシアニン顔料及び臭素化亜鉛フタロシアニン顔料からなる群から選ばれる少なくとも一種である請求項３又は４記載の着色硬化性樹脂組成物。
6. 緑色顔料が、Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン３６およびＣ．Ｉ．ピグメントグリーン５８からなる群から選ばれる少なくとも一種である請求項３〜５のいずれか記載の着色硬化性樹脂組成物。
7. 請求項１〜６のいずれか記載の着色硬化性樹脂組成物から形成されるカラーフィルタ。
8. 請求項７記載のカラーフィルタを含む液晶表示装置。