JP6768518B2 - 硬化性オルガノポリシロキサン組成物、その硬化物、および硬化皮膜の形成方法 - Google Patents
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Description
本発明は硬化性オルガノポリシロキサン組成物、その硬化物、および前記組成物を用いた硬化皮膜の形成方法に関する。
硬化性オルガノポリシロキサン組成物は、硬化して、接着性、密着性、耐候性、電気特性に優れる硬化物を形成することから、電気・電子部品の接着剤、封止剤、コーティング剤等に使用されている。例えば、特許文献１には、エポキシ基含有オルガノポリシロキサン、硬化剤または硬化触媒からなる硬化性オルガノポリシロキサン組成物が提案され、また、特許文献２には、エポキシ基含有オルガノポリシロキサン、フェノール性水酸基を少なくとも２個有する直鎖状のオルガノポリシロキサン、および硬化促進剤からなる硬化性オルガノポリシロキサン組成物が提案されている。しかし、このような硬化性オルガノポリシロキサン組成物は１５０℃に加熱して硬化させなければならず、３０℃以下の比較的低温で速やかに硬化させることは困難である。
近年、エポキシ基含有オルガノポリシロキサンを主剤とする硬化性オルガノポリシロキサン組成物を塗料組成物に適用することが検討されている。このような塗料組成物では、冬季屋外の使用を考慮し、３０℃以下で速やかに硬化することが要求される。このため、比較的低温においても良好な硬化性を有する硬化性オルガノポリシロキサン組成物が求められている。
本発明の目的は、３０℃以下の比較的低温においても良好な硬化性を有し、被塗物に対して密着性に優れる硬化皮膜を形成する硬化性オルガノポリシロキサン組成物、および被塗物に対して密着性の優れる硬化物を提供することにある。また、本発明の他の目的は、比較的低温において硬化皮膜を形成する方法を提供することにある。
本発明の硬化性オルガノポリシロキサン組成物は、
（Ａ）平均組成式：
ＸａＲ１ ｂＳｉＯ（４−ａ−ｂ）／２
（式中、Ｘはグリシドキシアルキル基、エポキシシクロアルキルアルキル基、およびエポキシアルキル基からなる群より選択される少なくとも１種のエポキシ基であり、Ｒ１は水素原子、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数２〜１２のアルケニル基、炭素数６〜２０のアリール基、炭素数７〜２０のアラルキル基、水酸基、または炭素数１〜６のアルコキシ基であり、但し、一分子中、少なくとも２個のＸを有し、ａおよびｂは、０＜ａ＜１、０＜ｂ＜３、０.８＜ａ＋ｂ＜３を満たす数である。）
で表されるエポキシ基含有オルガノポリシロキサン、
（Ｂ）一分子中に少なくとも２個のメルカプト基を有する化合物｛（Ａ）成分中のエポキシ基１モルに対して、（Ｂ）成分中のメルカプト基が０.３〜３モルとなる量｝、および
（Ｃ）Ｎ−Ｈ結合を有さないアミン化合物および／またはＰ−Ｈ結合を有さないホスフィン化合物｛（Ａ）成分〜（Ｃ）成分の合計量に対して、０.０１〜１０質量％となる量｝
から少なくともなることを特徴とする。
（Ａ）平均組成式：
ＸａＲ１ ｂＳｉＯ（４−ａ−ｂ）／２
（式中、Ｘはグリシドキシアルキル基、エポキシシクロアルキルアルキル基、およびエポキシアルキル基からなる群より選択される少なくとも１種のエポキシ基であり、Ｒ１は水素原子、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数２〜１２のアルケニル基、炭素数６〜２０のアリール基、炭素数７〜２０のアラルキル基、水酸基、または炭素数１〜６のアルコキシ基であり、但し、一分子中、少なくとも２個のＸを有し、ａおよびｂは、０＜ａ＜１、０＜ｂ＜３、０.８＜ａ＋ｂ＜３を満たす数である。）
で表されるエポキシ基含有オルガノポリシロキサン、
（Ｂ）一分子中に少なくとも２個のメルカプト基を有する化合物｛（Ａ）成分中のエポキシ基１モルに対して、（Ｂ）成分中のメルカプト基が０.３〜３モルとなる量｝、および
（Ｃ）Ｎ−Ｈ結合を有さないアミン化合物および／またはＰ−Ｈ結合を有さないホスフィン化合物｛（Ａ）成分〜（Ｃ）成分の合計量に対して、０.０１〜１０質量％となる量｝
から少なくともなることを特徴とする。
本発明の硬化物は、上記の硬化性オルガノポリシロキサン組成物を硬化させてなることを特徴とする。
本発明の硬化皮膜の形成方法は、被塗物に上記の硬化性オルガノポリシロキサン組成物を塗布し、−５〜３０℃で硬化させることを特徴とする。
本発明の硬化性オルガノポリシロキサン組成物は、比較的低温で良好な硬化性を有し、被塗物に対して密着性に優れる硬化皮膜を形成することができるという特徴がある。また、本発明の硬化皮膜の形成方法は、硬化性オルガノポリシロキサン組成物を比較的低温で速やかに硬化することができるという特徴がある。
以下、本発明の硬化性オルガノポリシロキサン組成物について詳細に説明する。
（Ａ）成分のエポキシ基含有オルガノポリシロキサンは本組成物の主剤であり、平均組成式：
ＸａＲ１ ｂＳｉＯ（４−ａ−ｂ）／２
で表される。
ＸａＲ１ ｂＳｉＯ（４−ａ−ｂ）／２
で表される。
式中、Ｘはグリシドキシアルキル基、エポキシシクロアルキルアルキル基、およびエポキシアルキル基からなる群より選択される少なくとも１種のエポキシ基である。グリシドキシアルキル基としては、２−グリシドキシエチル基、３−グリシドキシプロピル基、４−グリシドキシブチル基が例示される。エポキシシクロアルキルアルキル基としては、２−(３,４−エポキシシクロヘキシル)エチル基、３−(３,４−エポキシシクロヘキシル)プロピル基が例示される。エポキシアルキル基としては、２,３−エポキシプロピル基、３,４−エポキシブチル基、４,５−エポキシペンチル基が例示される。（Ａ）成分は、一分子中、少なくとも２個のエポキシ基（Ｘ）を有する。
また、式中、Ｒ１は水素原子、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数２〜１２のアルケニル基、炭素数６〜２０のアリール基、炭素数７〜２０のアラルキル基、水酸基、または炭素数１〜６のアルコキシ基である。アルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基が例示され、経済性、耐熱性の点から、メチル基が好ましい。アルケニル基としては、ビニル基、アリル基、ブテニル基、ペンテニル基、ヘキセニル基、ヘプテニル基、オクテニル基、ノネニル基、デセニル基、ウンデセニル基、ドデセニル基が例示され、経済性、反応性の点から、ビニル基、アリル基、ヘキセニル基、オクテニル基が好ましい。アリール基としては、フェニル基、トリル基、キシリル基、ナフチル基、ビフェニル基、フェノキシフェニル基が例示され、経済性の点から、フェニル基、トリル基、ナフチル基が好ましい。特に、（Ａ）成分のオルガノポリシロキサン中にアリール基、特に、フェニル基を導入することにより、（Ｂ）成分との相溶性が向上し、得られる硬化物の耐候性が向上する傾向がある。アラルキル基としては、ベンジル基、フェネチル基、メチルフェニルメチル基が例示される。さらに、これらのアルキル基、アルケニル基、アリール基、またはアラルキル基に結合している水素原子の一部または全部が塩素原子、臭素原子等のハロゲン原子で置換した基も例示される。アルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｉ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基が例示される。Ｒ１としては、これらの基を二種以上有してもよい。
また、式中、ａはケイ素原子に対するエポキシ基の割合を示す、０＜ａ＜１、好ましくは、０＜ａ≦０.６、または０＜ａ≦０.４を満たす数である。また、式中、ｂはケイ素原子に対する水素原子、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数２〜１２のアルケニル基、炭素数６〜２０のアリール基、炭素数７〜２０のアラルキル基、水酸基、または炭素数１〜６のアルコキシ基の割合を示す、０＜ｂ＜３を満たす数である。ただし、ａとｂの合計は、０.８＜ａ＋ｂ＜３、好ましくは、１＜ａ＋ｂ≦２.２、または１＜ａ＋ｂ≦２.０を満たす数である。これは、ａが上記範囲内の数であると、得られる硬化性オルガノポリシロキサン組成物の比較的低温における硬化性が良好であり、また、得られる硬化物の機械的強度が良好であるからである。また、ｂが上記範囲内の数であると、得られる硬化物の機械的強度が向上するからである。一方、ａとｂの合計が上記範囲内の数であると、得られる硬化性オルガノポリシロキサン組成物の比較的低温における硬化性が良好であり、また、得られる硬化物の機械的強度が良好であるからである。
（Ａ）成分の分子量は特に制限されないが、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー法で測定した重量平均分子量が１,０００以上、５０,０００以下であることが好ましい。これは、（Ａ）成分の重量平均分子量が上記範囲の下限以上であると、得られる硬化物の機械的特性が良好であり、一方、上記範囲の上限以下であると、得られる硬化性オルガノポリシロキサン組成物の硬化速度が向上するからである。
（Ａ）成分としては、次のような平均単位式で表されるオルガノポリシロキサンの一種または二種以上の混合物が例示される。なお、式中、Ｍｅ、Ｐｈ、Ｖｉ、Ｅｐ、Ｅｐ’はそれぞれ、メチル基、フェニル基、ビニル基、３−グリシドキシプロピル基、２−(３,４−エポキシシクロヘキシル)エチル基を表し、ｘ１、ｘ２、ｘ３、ｘ４はそれぞれ正の数であり、一分子中、ｘ１、ｘ２、ｘ３、ｘ４の合計は１である。
(Ｍｅ３ＳｉＯ１／２)ｘ１(Ｍｅ２ＳｉＯ２／２)ｘ２(ＭｅＥｐＳｉＯ２／２)ｘ３(ＰｈＳｉＯ３／２)ｘ４
(Ｍｅ２ＶｉＳｉＯ１／２)ｘ１(Ｍｅ２ＳｉＯ２／２)ｘ２(ＭｅＥｐＳｉＯ２／２)ｘ３(ＰｈＳｉＯ３／２)ｘ４
(Ｍｅ３ＳｉＯ１／２)ｘ１(Ｍｅ２ＳｉＯ２／２)ｘ２(ＭｅＥｐＳｉＯ２／２)ｘ３(ＭｅＳｉＯ３／２)ｘ４
(Ｍｅ３ＳｉＯ１／２)ｘ１(ＭｅＥｐＳｉＯ２／２)ｘ２(ＰｈＳｉＯ３／２)ｘ３
(Ｍｅ３ＳｉＯ１／２)ｘ１(ＭｅＥｐＳｉＯ２／２)ｘ２(ＭｅＳｉＯ３／２)ｘ３(ＰｈＳｉＯ３／２)ｘ４
(Ｍｅ３ＳｉＯ１／２)ｘ１(Ｍｅ２ＳｉＯ２／２)ｘ２(ＭｅＥｐＳｉＯ２／２)ｘ３
(Ｍｅ３ＳｉＯ１／２)ｘ１(Ｍｅ２ＳｉＯ２／２)ｘ２(ＭｅＰｈＳｉＯ２／２)ｘ３(ＭｅＥｐＳｉＯ２／２)ｘ４
(Ｍｅ３ＳｉＯ１／２)ｘ１(ＭｅＰｈＳｉＯ２／２)ｘ２(ＭｅＥｐＳｉＯ２／２)ｘ３
(Ｍｅ３ＳｉＯ１／２)ｘ１(Ｐｈ２ＳｉＯ２／２)ｘ２(ＭｅＥｐＳｉＯ２／２)ｘ３
(Ｍｅ２ＳｉＯ２／２)ｘ１(ＭｅＥｐＳｉＯ２／２)ｘ２(ＰｈＳｉＯ３／２)ｘ３
(ＭｅＥｐＳｉＯ２／２)ｘ１(ＰｈＳｉＯ３／２)ｘ２
(Ｍｅ２ＳｉＯ２／２)ｘ１(ＥｐＳｉＯ３／２)ｘ２
(Ｍｅ３ＳｉＯ１／２)ｘ１(Ｍｅ２ＳｉＯ２／２)ｘ２(ＥｐＳｉＯ３／２)ｘ３(ＭｅＳｉＯ３／２)ｘ４
(Ｍｅ３ＳｉＯ１／２)ｘ１(Ｍｅ２ＳｉＯ２／２)ｘ２(ＥｐＳｉＯ３／２)ｘ３(ＰｈＳｉＯ３／２)ｘ４
(Ｍｅ３ＳｉＯ１／２)ｘ１(ＥｐＳｉＯ３／２)ｘ２(ＭｅＳｉＯ３／２)ｘ３
(Ｍｅ３ＳｉＯ１／２)ｘ１(ＥｐＳｉＯ３／２)ｘ２(ＰｈＳｉＯ３／２)ｘ３
(Ｍｅ２ＶｉＳｉＯ１／２)ｘ１(ＥｐＳｉＯ３／２)ｘ２(ＰｈＳｉＯ３／２)ｘ３
(Ｍｅ３ＳｉＯ１／２)ｘ１(ＥｐＳｉＯ３／２)ｘ２
(Ｍｅ２ＶｉＳｉＯ１／２)ｘ１(ＥｐＳｉＯ３／２)ｘ２
(Ｍｅ３ＳｉＯ１／２)ｘ１(Ｍｅ２ＳｉＯ２／２)ｘ２(ＭｅＥｐＳｉＯ２／２)ｘ３(ＳｉＯ４／２)ｘ４
(Ｍｅ３ＳｉＯ１／２)ｘ１(ＭｅＥｐＳｉＯ２／２)ｘ２(ＳｉＯ４／２)ｘ３
(Ｍｅ３ＳｉＯ１／２)ｘ１(Ｍｅ２ＳｉＯ２／２)ｘ２(ＥｐＳｉＯ３／２)ｘ３(ＳｉＯ４／２)ｘ４
(Ｍｅ３ＳｉＯ１／２)ｘ１(Ｍｅ２ＳｉＯ２／２)ｘ２(ＭｅＥｐ’ＳｉＯ２／２)ｘ３(ＰｈＳｉＯ３／２)ｘ４
(Ｍｅ２ＶｉＳｉＯ１／２)ｘ１(Ｍｅ２ＳｉＯ２／２)ｘ２(ＭｅＥｐ’ＳｉＯ２／２)ｘ３(ＰｈＳｉＯ３／２)ｘ４
(Ｍｅ３ＳｉＯ１／２)ｘ１(Ｍｅ２ＳｉＯ２／２)ｘ２(ＭｅＥｐ’ＳｉＯ２／２)ｘ３(ＭｅＳｉＯ３／２)ｘ４
(Ｍｅ３ＳｉＯ１／２)ｘ１(ＭｅＥｐ’ＳｉＯ２／２)ｘ２(ＰｈＳｉＯ３／２)ｘ３
(Ｍｅ３ＳｉＯ１／２)ｘ１(ＭｅＥｐ’ＳｉＯ２／２)ｘ２(ＭｅＳｉＯ３／２)ｘ３(ＰｈＳｉＯ３／２)ｘ４
(Ｍｅ３ＳｉＯ１／２)ｘ１(Ｍｅ２ＳｉＯ２／２)ｘ２(ＭｅＥｐ’ＳｉＯ２／２)ｘ３
(Ｍｅ３ＳｉＯ１／２)ｘ１(Ｍｅ２ＳｉＯ２／２)ｘ２(ＭｅＰｈＳｉＯ２／２)ｘ３(ＭｅＥｐ’ＳｉＯ２／２)ｘ４
(Ｍｅ３ＳｉＯ１／２)ｘ１(ＭｅＰｈＳｉＯ２／２)ｘ２(ＭｅＥｐ’ＳｉＯ２／２)ｘ３
(Ｍｅ３ＳｉＯ１／２)ｘ１(Ｐｈ２ＳｉＯ２／２)ｘ２(ＭｅＥｐ’ＳｉＯ２／２)ｘ３
(Ｍｅ２ＳｉＯ２／２)ｘ１(ＭｅＥｐ’ＳｉＯ２／２)ｘ２(ＰｈＳｉＯ３／２)ｘ３
(ＭｅＥｐ’ＳｉＯ２／２)ｘ１(ＰｈＳｉＯ３／２)ｘ２
(Ｍｅ２ＳｉＯ２／２)ｘ１(Ｅｐ’ＳｉＯ３／２)ｘ２
(Ｍｅ３ＳｉＯ１／２)ｘ１(Ｍｅ２ＳｉＯ２／２)ｘ２(Ｅｐ’ＳｉＯ３／２)ｘ３(ＭｅＳｉＯ３／２)ｘ４
(Ｍｅ３ＳｉＯ１／２)ｘ１(Ｍｅ２ＳｉＯ２／２)ｘ２(Ｅｐ’ＳｉＯ３／２)ｘ３(ＰｈＳｉＯ３／２)ｘ４
(Ｍｅ３ＳｉＯ１／２)ｘ１(Ｅｐ’ＳｉＯ３／２)ｘ２(ＭｅＳｉＯ３／２)ｘ３
(Ｍｅ３ＳｉＯ１／２)ｘ１(Ｅｐ’ＳｉＯ３／２)ｘ２(ＰｈＳｉＯ３／２)ｘ３
(Ｍｅ２ＶｉＳｉＯ１／２)ｘ１(Ｅｐ’ＳｉＯ３／２)ｘ２(ＰｈＳｉＯ３／２)ｘ３
(Ｍｅ３ＳｉＯ１／２)ｘ１(Ｅｐ’ＳｉＯ３／２)ｘ２
(Ｍｅ２ＶｉＳｉＯ１／２)ｘ１(Ｅｐ’ＳｉＯ３／２)ｘ２
(Ｍｅ３ＳｉＯ１／２)ｘ１(Ｍｅ２ＳｉＯ２／２)ｘ２(ＭｅＥｐ’ＳｉＯ２／２)ｘ３(ＳｉＯ４／２)ｘ４
(Ｍｅ３ＳｉＯ１／２)ｘ１(ＭｅＥｐ’ＳｉＯ２／２)ｘ２(ＳｉＯ４／２)ｘ３
(Ｍｅ３ＳｉＯ１／２)ｘ１(Ｍｅ２ＳｉＯ２／２)ｘ２(Ｅｐ’ＳｉＯ３／２)ｘ３(ＳｉＯ４／２)ｘ４
(Ｍｅ３ＳｉＯ１／２)ｘ１(Ｍｅ２ＳｉＯ２／２)ｘ２(ＭｅＥｐＳｉＯ２／２)ｘ３(ＰｈＳｉＯ３／２)ｘ４
(Ｍｅ２ＶｉＳｉＯ１／２)ｘ１(Ｍｅ２ＳｉＯ２／２)ｘ２(ＭｅＥｐＳｉＯ２／２)ｘ３(ＰｈＳｉＯ３／２)ｘ４
(Ｍｅ３ＳｉＯ１／２)ｘ１(Ｍｅ２ＳｉＯ２／２)ｘ２(ＭｅＥｐＳｉＯ２／２)ｘ３(ＭｅＳｉＯ３／２)ｘ４
(Ｍｅ３ＳｉＯ１／２)ｘ１(ＭｅＥｐＳｉＯ２／２)ｘ２(ＰｈＳｉＯ３／２)ｘ３
(Ｍｅ３ＳｉＯ１／２)ｘ１(ＭｅＥｐＳｉＯ２／２)ｘ２(ＭｅＳｉＯ３／２)ｘ３(ＰｈＳｉＯ３／２)ｘ４
(Ｍｅ３ＳｉＯ１／２)ｘ１(Ｍｅ２ＳｉＯ２／２)ｘ２(ＭｅＥｐＳｉＯ２／２)ｘ３
(Ｍｅ３ＳｉＯ１／２)ｘ１(Ｍｅ２ＳｉＯ２／２)ｘ２(ＭｅＰｈＳｉＯ２／２)ｘ３(ＭｅＥｐＳｉＯ２／２)ｘ４
(Ｍｅ３ＳｉＯ１／２)ｘ１(ＭｅＰｈＳｉＯ２／２)ｘ２(ＭｅＥｐＳｉＯ２／２)ｘ３
(Ｍｅ３ＳｉＯ１／２)ｘ１(Ｐｈ２ＳｉＯ２／２)ｘ２(ＭｅＥｐＳｉＯ２／２)ｘ３
(Ｍｅ２ＳｉＯ２／２)ｘ１(ＭｅＥｐＳｉＯ２／２)ｘ２(ＰｈＳｉＯ３／２)ｘ３
(ＭｅＥｐＳｉＯ２／２)ｘ１(ＰｈＳｉＯ３／２)ｘ２
(Ｍｅ２ＳｉＯ２／２)ｘ１(ＥｐＳｉＯ３／２)ｘ２
(Ｍｅ３ＳｉＯ１／２)ｘ１(Ｍｅ２ＳｉＯ２／２)ｘ２(ＥｐＳｉＯ３／２)ｘ３(ＭｅＳｉＯ３／２)ｘ４
(Ｍｅ３ＳｉＯ１／２)ｘ１(Ｍｅ２ＳｉＯ２／２)ｘ２(ＥｐＳｉＯ３／２)ｘ３(ＰｈＳｉＯ３／２)ｘ４
(Ｍｅ３ＳｉＯ１／２)ｘ１(ＥｐＳｉＯ３／２)ｘ２(ＭｅＳｉＯ３／２)ｘ３
(Ｍｅ３ＳｉＯ１／２)ｘ１(ＥｐＳｉＯ３／２)ｘ２(ＰｈＳｉＯ３／２)ｘ３
(Ｍｅ２ＶｉＳｉＯ１／２)ｘ１(ＥｐＳｉＯ３／２)ｘ２(ＰｈＳｉＯ３／２)ｘ３
(Ｍｅ３ＳｉＯ１／２)ｘ１(ＥｐＳｉＯ３／２)ｘ２
(Ｍｅ２ＶｉＳｉＯ１／２)ｘ１(ＥｐＳｉＯ３／２)ｘ２
(Ｍｅ３ＳｉＯ１／２)ｘ１(Ｍｅ２ＳｉＯ２／２)ｘ２(ＭｅＥｐＳｉＯ２／２)ｘ３(ＳｉＯ４／２)ｘ４
(Ｍｅ３ＳｉＯ１／２)ｘ１(ＭｅＥｐＳｉＯ２／２)ｘ２(ＳｉＯ４／２)ｘ３
(Ｍｅ３ＳｉＯ１／２)ｘ１(Ｍｅ２ＳｉＯ２／２)ｘ２(ＥｐＳｉＯ３／２)ｘ３(ＳｉＯ４／２)ｘ４
(Ｍｅ３ＳｉＯ１／２)ｘ１(Ｍｅ２ＳｉＯ２／２)ｘ２(ＭｅＥｐ’ＳｉＯ２／２)ｘ３(ＰｈＳｉＯ３／２)ｘ４
(Ｍｅ２ＶｉＳｉＯ１／２)ｘ１(Ｍｅ２ＳｉＯ２／２)ｘ２(ＭｅＥｐ’ＳｉＯ２／２)ｘ３(ＰｈＳｉＯ３／２)ｘ４
(Ｍｅ３ＳｉＯ１／２)ｘ１(Ｍｅ２ＳｉＯ２／２)ｘ２(ＭｅＥｐ’ＳｉＯ２／２)ｘ３(ＭｅＳｉＯ３／２)ｘ４
(Ｍｅ３ＳｉＯ１／２)ｘ１(ＭｅＥｐ’ＳｉＯ２／２)ｘ２(ＰｈＳｉＯ３／２)ｘ３
(Ｍｅ３ＳｉＯ１／２)ｘ１(ＭｅＥｐ’ＳｉＯ２／２)ｘ２(ＭｅＳｉＯ３／２)ｘ３(ＰｈＳｉＯ３／２)ｘ４
(Ｍｅ３ＳｉＯ１／２)ｘ１(Ｍｅ２ＳｉＯ２／２)ｘ２(ＭｅＥｐ’ＳｉＯ２／２)ｘ３
(Ｍｅ３ＳｉＯ１／２)ｘ１(Ｍｅ２ＳｉＯ２／２)ｘ２(ＭｅＰｈＳｉＯ２／２)ｘ３(ＭｅＥｐ’ＳｉＯ２／２)ｘ４
(Ｍｅ３ＳｉＯ１／２)ｘ１(ＭｅＰｈＳｉＯ２／２)ｘ２(ＭｅＥｐ’ＳｉＯ２／２)ｘ３
(Ｍｅ３ＳｉＯ１／２)ｘ１(Ｐｈ２ＳｉＯ２／２)ｘ２(ＭｅＥｐ’ＳｉＯ２／２)ｘ３
(Ｍｅ２ＳｉＯ２／２)ｘ１(ＭｅＥｐ’ＳｉＯ２／２)ｘ２(ＰｈＳｉＯ３／２)ｘ３
(ＭｅＥｐ’ＳｉＯ２／２)ｘ１(ＰｈＳｉＯ３／２)ｘ２
(Ｍｅ２ＳｉＯ２／２)ｘ１(Ｅｐ’ＳｉＯ３／２)ｘ２
(Ｍｅ３ＳｉＯ１／２)ｘ１(Ｍｅ２ＳｉＯ２／２)ｘ２(Ｅｐ’ＳｉＯ３／２)ｘ３(ＭｅＳｉＯ３／２)ｘ４
(Ｍｅ３ＳｉＯ１／２)ｘ１(Ｍｅ２ＳｉＯ２／２)ｘ２(Ｅｐ’ＳｉＯ３／２)ｘ３(ＰｈＳｉＯ３／２)ｘ４
(Ｍｅ３ＳｉＯ１／２)ｘ１(Ｅｐ’ＳｉＯ３／２)ｘ２(ＭｅＳｉＯ３／２)ｘ３
(Ｍｅ３ＳｉＯ１／２)ｘ１(Ｅｐ’ＳｉＯ３／２)ｘ２(ＰｈＳｉＯ３／２)ｘ３
(Ｍｅ２ＶｉＳｉＯ１／２)ｘ１(Ｅｐ’ＳｉＯ３／２)ｘ２(ＰｈＳｉＯ３／２)ｘ３
(Ｍｅ３ＳｉＯ１／２)ｘ１(Ｅｐ’ＳｉＯ３／２)ｘ２
(Ｍｅ２ＶｉＳｉＯ１／２)ｘ１(Ｅｐ’ＳｉＯ３／２)ｘ２
(Ｍｅ３ＳｉＯ１／２)ｘ１(Ｍｅ２ＳｉＯ２／２)ｘ２(ＭｅＥｐ’ＳｉＯ２／２)ｘ３(ＳｉＯ４／２)ｘ４
(Ｍｅ３ＳｉＯ１／２)ｘ１(ＭｅＥｐ’ＳｉＯ２／２)ｘ２(ＳｉＯ４／２)ｘ３
(Ｍｅ３ＳｉＯ１／２)ｘ１(Ｍｅ２ＳｉＯ２／２)ｘ２(Ｅｐ’ＳｉＯ３／２)ｘ３(ＳｉＯ４／２)ｘ４
（Ｂ）成分の化合物は、（Ａ）成分中のエポキシ基と反応して、本組成物を硬化するための成分である。（Ｂ）成分は、一分子中に少なくとも２個のメルカプト基を有するものであれば特に限定されないが、好ましくは、（Ｂ１）平均組成式：
ＹｃＲ２ ｄＳｉＯ（４−ｃ−ｄ）／２
で表されるメルカプト基含有オルガノポリシロキサンおよび／または（Ｂ２）一分子中に少なくとも２個のメルカプト基を有するチオール化合物である。
ＹｃＲ２ ｄＳｉＯ（４−ｃ−ｄ）／２
で表されるメルカプト基含有オルガノポリシロキサンおよび／または（Ｂ２）一分子中に少なくとも２個のメルカプト基を有するチオール化合物である。
（Ｂ１）成分において、式中、Ｙはメルカプトアルキル基、およびメルカプトアリール基からなる群より選択される少なくとも１種のメルカプト基である。メルカプトアルキル基としては、３−メルカプトプロピル基、４−メルカプトブチル基、６−メルカプトヘキシル基が例示される。メルカプトアリールとしては、４−メルカプトフェニル基、４−メルカプトメチルフェニル基、４−(２−メルカプトエチル)フェニル基が例示される。（Ｂ１）成分は、一分子中、少なくとも２個のメルカプト基（Ｙ）を有する。
また、式中、Ｒ２は水素原子、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数２〜１２のアルケニル基、炭素数６〜２０のアリール基、炭素数７〜２０のアラルキル基、水酸基、または炭素数１〜６のアルコキシ基である。アルキル基としては、前記Ｒ１と同様の基が例示され、経済性、耐熱性の点から、メチル基が好ましい。アルケニル基としては、前記Ｒ１と同様の基が例示され、経済性、反応性の点から、ビニル基、アリル基、ヘキセニル基、オクテニル基が好ましい。アリール基としては、前記Ｒ１と同様の基が例示され、経済性の点から、フェニル基、トリル基、ナフチル基が好ましい。アラルキル基としては、前記Ｒ１と同様の基が例示される。さらに、これらのアルキル基、アルケニル基、アリール基、またはアラルキル基に結合している水素原子の一部または全部が塩素原子、臭素原子等のハロゲン原子で置換した基も例示される。アルコキシ基としては、前記Ｒ１と同様の基が例示される。Ｒ２としては、これらの基を二種以上有してもよい。
また、式中、ｃはケイ素原子に対するメルカプト基の割合を示す、０＜ｃ＜１、好ましくは、０＜ｃ≦０.６、または０＜ｃ≦０.４を満たす数である。また、式中、ｄはケイ素原子に対する水素原子、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数２〜１２のアルケニル基、炭素数６〜２０のアリール基、炭素数７〜２０のアラルキル基、水酸基、または炭素数１〜６のアルコキシ基の割合を示す、０＜ｄ＜３を満たす数である。ただし、ｃとｄの合計は、０.８＜ｃ＋ｄ＜３、好ましくは、１＜ｃ＋ｄ≦２.５、または１＜ｃ＋ｄ≦２.３を満たす数である。これは、ｃが上記範囲内の数であると、得られる硬化性オルガノポリシロキサン組成物の比較的低温における硬化性が良好であり、また、得られる硬化物の機械的強度が良好であるからである。また、ｄが上記範囲内の数であると、得られる硬化物の機械的強度が向上するからである。一方、ｃとｄの合計が上記範囲内の数であると、得られる硬化性オルガノポリシロキサン組成物の比較的低温における硬化性が良好であり、また、得られる硬化物の機械的強度が良好であるからである。
（Ｂ１）成分の分子量は特に制限されないが、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー法で測定した重量平均分子量が５００以上、５０,０００以下であることが好ましい。これは、（Ｂ１）成分の重量平均分子量が上記範囲の下限以上であると、得られる硬化物の機械的特性が良好であり、一方、上記範囲の上限以下であると、得られる硬化性オルガノポリシロキサン組成物の硬化速度が向上するからである。
（Ｂ１）成分としては、次のような平均単位式で表されるオルガノポリシロキサンの一種または二種以上の混合物が例示される。なお、式中、Ｍｅ、Ｐｈ、Ｖｉ、Ｔｈｉはそれぞれ、メチル基、フェニル基、ビニル基、３−メルカプトプロピル基を表し、ｙ１、ｙ２、ｙ３、ｙ４はそれぞれ正の数であり、一分子中、ｙ１、ｙ２、ｙ３、ｙ４の合計は１である。
(Ｍｅ３ＳｉＯ１／２)ｙ１(Ｍｅ２ＳｉＯ２／２)ｙ２(ＭｅＴｈｉＳｉＯ２／２)ｙ３(ＰｈＳｉＯ３／２)ｙ４
(Ｍｅ２ＶｉＳｉＯ１／２)ｙ１(Ｍｅ２ＳｉＯ２／２)ｙ２(ＭｅＴｈｉＳｉＯ２／２)ｙ３(ＰｈＳｉＯ３／２)ｙ４
(Ｍｅ３ＳｉＯ１／２)ｙ１(Ｍｅ２ＳｉＯ２／２)ｙ２(ＭｅＴｈｉＳｉＯ２／２)ｙ３(ＭｅＳｉＯ３／２)ｙ４
(Ｍｅ３ＳｉＯ１／２)ｙ１(ＭｅＴｈｉＳｉＯ２／２)ｙ２(ＰｈＳｉＯ３／２)ｙ３
(Ｍｅ３ＳｉＯ１／２)ｙ１(ＭｅＴｈｉＳｉＯ２／２)ｙ２(ＭｅＳｉＯ３／２)ｙ３(ＰｈＳｉＯ３／２)ｙ４
(Ｍｅ３ＳｉＯ１／２)ｙ１(Ｍｅ２ＳｉＯ２／２)ｙ２(ＭｅＴｈｉＳｉＯ２／２)ｙ３
(Ｍｅ３ＳｉＯ１／２)ｙ１(Ｍｅ２ＳｉＯ２／２)ｙ２(ＭｅＰｈＳｉＯ２／２)ｙ３(ＭｅＴｈｉＳｉＯ２／２)ｙ４
(Ｍｅ３ＳｉＯ１／２)ｙ１(ＭｅＰｈＳｉＯ２／２)ｙ２(ＭｅＴｈｉＳｉＯ２／２)ｙ３
(Ｍｅ３ＳｉＯ１／２)ｙ１(Ｐｈ２ＳｉＯ２／２)ｙ２(ＭｅＴｈｉＳｉＯ２／２)ｙ３
(Ｍｅ２ＳｉＯ２／２)ｙ１(ＭｅＴｈｉＳｉＯ２／２)ｙ２(ＰｈＳｉＯ３／２)ｙ３
(Ｍｅ２ＳｉＯ２／２)ｙ１(ＴｈｉＳｉＯ３／２)ｙ２
(Ｍｅ３ＳｉＯ１／２)ｙ１(Ｍｅ２ＳｉＯ２／２)ｙ２(ＴｈｉＳｉＯ３／２)ｙ３(ＭｅＳｉＯ３／２)ｙ４
(Ｍｅ３ＳｉＯ１／２)ｙ１(Ｍｅ２ＳｉＯ２／２)ｙ２(ＴｈｉＳｉＯ３／２)ｙ３(ＰｈＳｉＯ３／２)ｙ４
(Ｍｅ３ＳｉＯ１／２)ｙ１(ＴｈｉＳｉＯ３／２)ｙ２(ＭｅＳｉＯ３／２)ｙ３
(Ｍｅ３ＳｉＯ１／２)ｙ１(ＴｈｉＳｉＯ３／２)ｙ２(ＰｈＳｉＯ３／２)ｙ３
(Ｍｅ２ＶｉＳｉＯ１／２)ｙ１(ＴｈｉＳｉＯ３／２)ｙ２(ＰｈＳｉＯ３／２)ｙ３
(Ｍｅ３ＳｉＯ１／２)ｙ１(ＴｈｉＳｉＯ３／２)ｙ２
(Ｍｅ２ＶｉＳｉＯ１／２)ｙ１(ＴｈｉＳｉＯ３／２)ｙ２
(Ｍｅ３ＳｉＯ１／２)ｙ１(Ｍｅ２ＳｉＯ２／２)ｙ２(ＭｅＴｈｉＳｉＯ２／２)ｙ３(ＳｉＯ４／２)ｙ４
(Ｍｅ３ＳｉＯ１／２)ｙ１(ＭｅＴｈｉＳｉＯ２／２)ｙ２(ＳｉＯ４／２)ｙ３
(Ｍｅ３ＳｉＯ１／２)ｙ１(Ｍｅ２ＳｉＯ２／２)ｙ２(ＴｈｉＳｉＯ３／２)ｙ３(ＳｉＯ４／２)ｙ４
(Ｍｅ３ＳｉＯ１／２)ｙ１(Ｍｅ２ＳｉＯ２／２)ｙ２(ＭｅＴｈｉＳｉＯ２／２)ｙ３(ＰｈＳｉＯ３／２)ｙ４
(Ｍｅ２ＶｉＳｉＯ１／２)ｙ１(Ｍｅ２ＳｉＯ２／２)ｙ２(ＭｅＴｈｉＳｉＯ２／２)ｙ３(ＰｈＳｉＯ３／２)ｙ４
(Ｍｅ３ＳｉＯ１／２)ｙ１(Ｍｅ２ＳｉＯ２／２)ｙ２(ＭｅＴｈｉＳｉＯ２／２)ｙ３(ＭｅＳｉＯ３／２)ｙ４
(Ｍｅ３ＳｉＯ１／２)ｙ１(ＭｅＴｈｉＳｉＯ２／２)ｙ２(ＰｈＳｉＯ３／２)ｙ３
(Ｍｅ３ＳｉＯ１／２)ｙ１(ＭｅＴｈｉＳｉＯ２／２)ｙ２(ＭｅＳｉＯ３／２)ｙ３(ＰｈＳｉＯ３／２)ｙ４
(Ｍｅ３ＳｉＯ１／２)ｙ１(Ｍｅ２ＳｉＯ２／２)ｙ２(ＭｅＴｈｉＳｉＯ２／２)ｙ３
(Ｍｅ３ＳｉＯ１／２)ｙ１(Ｍｅ２ＳｉＯ２／２)ｙ２(ＭｅＰｈＳｉＯ２／２)ｙ３(ＭｅＴｈｉＳｉＯ２／２)ｙ４
(Ｍｅ３ＳｉＯ１／２)ｙ１(ＭｅＰｈＳｉＯ２／２)ｙ２(ＭｅＴｈｉＳｉＯ２／２)ｙ３
(Ｍｅ３ＳｉＯ１／２)ｙ１(Ｐｈ２ＳｉＯ２／２)ｙ２(ＭｅＴｈｉＳｉＯ２／２)ｙ３
(Ｍｅ２ＳｉＯ２／２)ｙ１(ＭｅＴｈｉＳｉＯ２／２)ｙ２(ＰｈＳｉＯ３／２)ｙ３
(Ｍｅ２ＳｉＯ２／２)ｙ１(ＴｈｉＳｉＯ３／２)ｙ２
(Ｍｅ３ＳｉＯ１／２)ｙ１(Ｍｅ２ＳｉＯ２／２)ｙ２(ＴｈｉＳｉＯ３／２)ｙ３(ＭｅＳｉＯ３／２)ｙ４
(Ｍｅ３ＳｉＯ１／２)ｙ１(Ｍｅ２ＳｉＯ２／２)ｙ２(ＴｈｉＳｉＯ３／２)ｙ３(ＰｈＳｉＯ３／２)ｙ４
(Ｍｅ３ＳｉＯ１／２)ｙ１(ＴｈｉＳｉＯ３／２)ｙ２(ＭｅＳｉＯ３／２)ｙ３
(Ｍｅ３ＳｉＯ１／２)ｙ１(ＴｈｉＳｉＯ３／２)ｙ２(ＰｈＳｉＯ３／２)ｙ３
(Ｍｅ２ＶｉＳｉＯ１／２)ｙ１(ＴｈｉＳｉＯ３／２)ｙ２(ＰｈＳｉＯ３／２)ｙ３
(Ｍｅ３ＳｉＯ１／２)ｙ１(ＴｈｉＳｉＯ３／２)ｙ２
(Ｍｅ２ＶｉＳｉＯ１／２)ｙ１(ＴｈｉＳｉＯ３／２)ｙ２
(Ｍｅ３ＳｉＯ１／２)ｙ１(Ｍｅ２ＳｉＯ２／２)ｙ２(ＭｅＴｈｉＳｉＯ２／２)ｙ３(ＳｉＯ４／２)ｙ４
(Ｍｅ３ＳｉＯ１／２)ｙ１(ＭｅＴｈｉＳｉＯ２／２)ｙ２(ＳｉＯ４／２)ｙ３
(Ｍｅ３ＳｉＯ１／２)ｙ１(Ｍｅ２ＳｉＯ２／２)ｙ２(ＴｈｉＳｉＯ３／２)ｙ３(ＳｉＯ４／２)ｙ４
一方、（Ｂ２）のチオール化合物は、一分子中に少なくとも２個のメルカプト基を有するものであれば特に限定されず、トリメチロールプロパン−トリス(３−メルカプトプロピオネート)、トリメチロールプロパン−トリス(３−メルカプトブチレート)、トリメチロールエタン−トリス(３−メルカプトブチレート)、ペンタエリスリトール−テトラキス(３−メルカプトプロピオネート)、テトラエチレングリコール−ビス(３−メルカプトプロピオネート)、ジペンタエリスリトール−ヘキサキス(３−メルカプトプロピオネート)、ペンタエリスリトール−テトラキス(３−メルカプトブチレート)、１,４−ビス(３−メルカプトブチリルオキシ)ブタン等のメルカプトカルボン酸と多価アルコールとのエステル化合物；エタンジチオール、プロパンジチオール、ヘキサメチレンジチオール、デカメチレンジチオール、３,６−ジオキサ−１,８−オクタンジチオール、１,４−ベンゼンジチオール、トルエン−３,４−ジチオール、キシリレンジチオール等の脂肪族または芳香族チオール化合物；その他、１,３,５−トリス[(３−メルカプトプロピオニルオキシ)−エチル]−イソシアヌレート、１,３,５−トリス[(３−メルカプトブチリルオキシ)−エチル]−イソシアヌレート、およびこれらの二種以上の混合物が例示される。
このチオール化合物の分子量は特に限定されないが、好ましくは、２００〜２,０００の範囲内、３００〜１,５００の範囲内、または４００〜１,５００の範囲内である。これは、分子量が上記範囲の下限以上であると、チオール化合物自体の揮発性が低下し、臭気の問題が少なくなるからであり、一方、上記範囲の上限以下であると、（Ａ）成分に対する溶解性が向上するからである。
本組成物において、（Ｂ）成分の含有量は、（Ａ）成分中のエポキシ基１モルに対して、本成分中のメルカプト基が０.３〜３モルの範囲内となる量であり、好ましくは、０.５〜２モルの範囲内、または０.８〜１.５モルの範囲内となる量である。これは、（Ｂ）成分の含有量が前記範囲の下限以上であると、得られる硬化性オルガノポリシロキサン組成物が十分に硬化するからであり、一方、前記範囲の上限以下であると、得られる硬化物の機械的強度が向上するからである。
（Ｃ）成分は、本組成物の低温での硬化を促進するための成分であり、Ｎ−Ｈ結合を有さないアミン化合物および／またはＰ−Ｈ結合を有さないホスフィン化合物である。
このアミン化合物としては、トリエチルアミン、トリ−ｎ−プロピルアミン、トリ−ｎ−ブチルアミン、トリ−ｉ−ブチルアミン、トリ−ｎ−ヘキシルアミン、トリ−ｎ−オクチルアミン、トリフェニルアミン、Ｎ,Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ,Ｎ−ジエチルアニリン、ジメチルシクロヘキシルアミン、ジエチルシクロヘキシルアミン、１−メチルピペリジン、４−ヒドロキシ−１−メチルピペリジン、４−メチルモルフォリン、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジン（ＤＭＡＰ）、Ｎ,Ｎ’−ジメチルピペラジン、１,３,５−トリメチルヘキサヒドロ−１,３,５−トリアジン、２,６−ジメチル−２,６−ジアザヘプタン、２,６,１０−トリメチル−２,６,１０−トリアザウンデカン、ビス(２−ジメチルアミノエチル)エーテル、１−(２−ジメチルアミノエチル)−４−メチルピペラジン、トリス[２−(ジメチルアミノ)エチル]アミン、２,４,６−トリス(ジメチルアミノメチル)フェノール等の非環状および環状三級アミン化合物；１,５−ジアザビシクロ[４.３.０]ノネン（ＤＢＮ）、１,８−ジアザビシクロ[５.４.０]ウンデセン（ＤＢＵ）、１,４−ジアザビシクロ[２.２.２]オクタン（ＤＡＢＣＯ）、キヌクリジン等の双環状三級アミン化合物が例示される。
また、ホスフィン化合物としては、トリフェニルホスフィン、トリオルトトリルホスフィン、トリパラトリルホスフィン、トリス(パラメトキシフェニル)ホスフィン、ジフェニルシクロヘキシルホスフィン、トリシクロヘキシルホスフィン、トリエチルホスフィン、トリプロピルホスフィン、トリ−ｎ−ブチルホスフィン、トリ−ｔ−ブチルホスフィン、トリ−ｎ−ヘキシルホスフィン、トリ−ｎ−オクチルホスフィンが例示される。
（Ｃ）成分としては、三級アミン化合物が好ましく、これらを単独で使用してもよく、また、少なくとも２種混合して用いてもよい。この（Ｃ）成分を適宜選択することにより、本発明の硬化性オルガノポリシロキサン組成物のバスライフを調節することが可能である。
（Ｃ）成分の含有量は、（Ａ）成分〜（Ｃ）成分の合計量に対して、０.０１〜１０質量％の範囲内である。これは、（Ｃ）成分の含有量が前記範囲の下限以上であると、得られる組成物の硬化反応が促進されるからであり、一方、前記範囲の上限以下であると、得られる硬化物がエージングによっても着色し難くなるからである。本組成物では、（Ｃ）成分の含有量を適宜調整することにより、本組成物のバスライフを調節することができる。
本組成物は、無溶剤で使用に供することができるが、本組成物の粘度を低くしたり、薄膜に硬化物を形成したい場合には、必要に応じて（Ｄ）有機溶媒を含有してもよい。この有機溶媒としては、本組成物の硬化を阻害せず、組成物全体を均一に溶解できるものであれば特に限定されない。この有機溶媒としては、沸点が７０℃以上、２００℃未満のものが好ましく、具体的には、ｉ−プロピルアルコール、ｔ−ブチルアルコール、シクロヘキサノール、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ブチル、シクロヘキサノン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、トルエン、キシレン、メシチレン、１,４−ジオキサン、ジブチルエーテル、アニソール、４−メチルアニソール、エチルベンゼン、エトキシベンゼン、エチレングリコール、エチレングリコールジメチルエーテル、エチレングリコールジエチルエーテル、２−メトキシエタノール(エチレングリコールモノメチルエーテル)、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、１−メトキシ−２−プロピルアセテート、１−エトキシ−２−プロピルアセテート、オクタメチルシクロテトラシロキサン、ヘキサメチルジシロキサン等の非ハロゲン系溶媒；１,１,２−トリクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン系溶媒、およびこれらの二種以上の混合物が例示される。
本組成物では、有機溶媒の含有量は特に限定されないが、（Ａ）成分〜（Ｃ）成分の合計１００質量部に対して、０〜３,０００質量部の範囲内、または０〜１,０００質量部の範囲内であることが好ましい。
本組成物の２５℃における粘度は特に限定されないが、好ましくは、１０〜１００,０００ｍＰａ・ｓの範囲内、または１０〜１０,０００ｍＰａ・ｓの範囲内である。また、本組成物に有機溶剤を添加し、前記の粘度範囲に調整することもできる。
本組成物には、本発明の目的を損なわない限り、必要に応じて上記以外の成分として、ヒュームドシリカ、結晶性シリカ、ヒューズドシリカ、湿式シリカ、酸化チタン、酸化亜鉛、酸化鉄等の金属酸化物微粉末；ビニルトリエトキシシラン、アリルトリメトキシシラン、アリルトリエトキシシラン、３−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、３−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン等の接着性付与剤；その他、窒化物、硫化物等の無機充填材、顔料、耐熱性向上剤等の従来公知の添加剤を含有することができる。
本組成物は、（Ａ）成分〜（Ｃ）成分、必要に応じて、その他任意の成分を均一に混合することにより調製することができる。本組成物を調製する際に、各種攪拌機あるいは混練機を用いて、常温で混合することができ、混合中に容易に硬化しない組成物であれば、加熱下で混合してもよい。また、各成分の配合順序についても特に制限はなく、任意の順序で混合することができる。
本組成物の硬化は、−５〜３０℃の比較的低温においても進行する。なお、加熱により硬化を促進することもできる。硬化反応にかかる時間は、（Ａ）成分〜（Ｃ）成分の種類に依存するが、比較的低温において、概ね、２４時間以内である。
本発明の硬化物は、上記の硬化性オルガノポリシロキサン組成物を硬化させてなることを特徴とする。硬化物の形状は特に限定されず、例えば、シート状、フィルム状、テープ状が挙げられる。
本組成物は、フィルム状基材、テープ状基材、またはシート状基材に塗工した後、−５〜３０℃で硬化させ、前記基材の表面に硬化皮膜を形成することができる。硬化皮膜の膜厚は特に限定されないが、好ましくは、１０〜５００μｍであり、５０〜１００μｍである。
本組成物は、比較的低温でも硬化が進行するため、耐熱性の乏しい基材のコーティングに適用することができる。本組成物の塗工方法としては、グラビアコート、オフセットコート、オフセットグラビア、ロールコート、リバースロールコート、エアナイフコート、カーテンコート、コンマコートが例示される。また、かかる基材の種類としては、板紙、ダンボール紙、クレーコート紙、ポリオレフィンラミネート紙、特には、ポリエチレンラミネート紙、合成樹脂フィルム・シート・塗膜、天然繊維布、合成繊維布、人工皮革布、金属箔、金属板、コンクリートが例示される。特に、合成樹脂フィルム・シート・塗膜が好ましい。複層塗膜である場合、本組成物は、エポキシ系樹脂、アクリル系樹脂、ウレタン系樹脂等からなる塗膜の上に塗工されることが一般的である。
本発明の硬化性オルガノポリシロキサン組成物、その硬化物、および硬化皮膜の形成方法を実施例により詳細に説明する。式中、Ｍｅ、Ｐｈ、Ｅｐ、Ｔｈｉはそれぞれ、メチル基、フェニル基、３−グリシドキシプロピル基、３−メルカプトプロピル基を表す。なお、実施例中、粘度、重量平均分子量、エポキシ基当量、およびメルカプト当量は次のようにして測定した。
［粘度］
芝浦システム株式会社製回転粘度計ＶＧ-ＤＡを使用して、２５℃における粘度を測定した。
芝浦システム株式会社製回転粘度計ＶＧ-ＤＡを使用して、２５℃における粘度を測定した。
［重量平均分子量］
ＲＩ検出器を用いたゲルパーミエーションクロマトグラフィーにより、標準ポリスチレン換算の重量平均分子量を求めた。
ＲＩ検出器を用いたゲルパーミエーションクロマトグラフィーにより、標準ポリスチレン換算の重量平均分子量を求めた。
［エポキシ当量、メルカプト当量］
核磁気共鳴スペクトル分析により同定した構造から、オルガノポリシロキサンのエポキシ当量（ｇ／ｍｏｌ）、またはメルカプト当量（ｇ／ｍｏｌ）を求めた。
核磁気共鳴スペクトル分析により同定した構造から、オルガノポリシロキサンのエポキシ当量（ｇ／ｍｏｌ）、またはメルカプト当量（ｇ／ｍｏｌ）を求めた。
［合成例１］
エポキシ基含有オルガノポリシロキサンの調製
撹拌装置、温度計、還流管、滴下漏斗を取り付けた反応器に、フェニルトリクロロシランの加水分解縮合物（重量平均分子量：１,０００、シラノール基含有量：８.０重量％） ３４１ｇ、３−グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン ５２８ｇ、２５℃における動粘度が５ｍｍ２／ｓの分子鎖両末端トリメチルシロキシ基封鎖ジメチルポリシロキサン ５１７ｇ、およびトルエン １８３ｇを仕込み、５０℃まで加熱攪拌した。その後、水酸化セシウム ２.５ｇと水 ４３.２ｇの混合物を滴下漏斗から徐々に加えた。滴下終了後、加熱し、１時間還流した。生成したメタノールと過剰の水を共沸脱水により除去し、さらにトルエン還流下で８時間反応させた。冷却後、酢酸で中和し、トルエン、低沸分を減圧下で加熱留去した後、中和塩をろ過し、粘度２７０ｍＰａ・ｓの黄褐色透明な液体を得た。この液体は、重量平均分子量＝４,１００、エポキシ当量＝５３０ｇ／ｍｏｌであり、１３Ｃ−核磁気共鳴スペクトル分析により、平均単位式：
(Ｍｅ３ＳｉＯ１／２)０.１２(Ｍｅ２ＳｉＯ２／２)０.４５(ＥｐＭｅＳｉＯ２／２)０.２１(ＰｈＳｉＯ３／２)０.２２
で表され、平均組成式：
Ｅｐ０.２１Ｍｅ１.４７Ｐｈ０.２２ＳｉＯ１.０５
で表されるエポキシ基含有オルガノポリシロキサンであることが確認された。水酸基又はメトキシ基等のアルコキシ基の含有量は１重量％未満であった。
エポキシ基含有オルガノポリシロキサンの調製
撹拌装置、温度計、還流管、滴下漏斗を取り付けた反応器に、フェニルトリクロロシランの加水分解縮合物（重量平均分子量：１,０００、シラノール基含有量：８.０重量％） ３４１ｇ、３−グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン ５２８ｇ、２５℃における動粘度が５ｍｍ２／ｓの分子鎖両末端トリメチルシロキシ基封鎖ジメチルポリシロキサン ５１７ｇ、およびトルエン １８３ｇを仕込み、５０℃まで加熱攪拌した。その後、水酸化セシウム ２.５ｇと水 ４３.２ｇの混合物を滴下漏斗から徐々に加えた。滴下終了後、加熱し、１時間還流した。生成したメタノールと過剰の水を共沸脱水により除去し、さらにトルエン還流下で８時間反応させた。冷却後、酢酸で中和し、トルエン、低沸分を減圧下で加熱留去した後、中和塩をろ過し、粘度２７０ｍＰａ・ｓの黄褐色透明な液体を得た。この液体は、重量平均分子量＝４,１００、エポキシ当量＝５３０ｇ／ｍｏｌであり、１３Ｃ−核磁気共鳴スペクトル分析により、平均単位式：
(Ｍｅ３ＳｉＯ１／２)０.１２(Ｍｅ２ＳｉＯ２／２)０.４５(ＥｐＭｅＳｉＯ２／２)０.２１(ＰｈＳｉＯ３／２)０.２２
で表され、平均組成式：
Ｅｐ０.２１Ｍｅ１.４７Ｐｈ０.２２ＳｉＯ１.０５
で表されるエポキシ基含有オルガノポリシロキサンであることが確認された。水酸基又はメトキシ基等のアルコキシ基の含有量は１重量％未満であった。
［合成例２］
メルカプト基含有オルガノポリシロキサンの調製
撹拌装置、温度計、還流管、滴下漏斗を取り付けた反応器に、３−メルカプトプロピルトリメトキシシラン １,３７４ｇ、ジメチルジメトキシシラン １,６８０ｇ、およびトリフルオロメタンスルホン酸 １.１８ｇを仕込み攪拌した後、イオン交換水 ８８２ｇを室温で滴下した。メタノール還流下で１時間攪拌した後、炭酸カルシウム、シクロヘキサンを加え、生成したメタノールおよび未反応の水を共沸脱水によりを除去した。残った低沸分を減圧下で留去したた後、固形分をろ過し、粘度５６０ｍＰａ・ｓの無色透明な液体を得た。この液体は、重量平均分子量＝４,０００、メルカプト当量＝２６０ｇ／ｍｏｌであり、１３Ｃ−核磁気共鳴スペクトル分析により、平均単位式：
(Ｍｅ２ＳｉＯ２／２)０.６５(ＴｈｉＳｉＯ３／２）０.３５
で表され、平均組成式：
Ｔｈｉ０.３５Ｍｅ１.３０ＳｉＯ１.１８
で表されるメルカプト基含有オルガノポリシロキサンであることが確認された。
メルカプト基含有オルガノポリシロキサンの調製
撹拌装置、温度計、還流管、滴下漏斗を取り付けた反応器に、３−メルカプトプロピルトリメトキシシラン １,３７４ｇ、ジメチルジメトキシシラン １,６８０ｇ、およびトリフルオロメタンスルホン酸 １.１８ｇを仕込み攪拌した後、イオン交換水 ８８２ｇを室温で滴下した。メタノール還流下で１時間攪拌した後、炭酸カルシウム、シクロヘキサンを加え、生成したメタノールおよび未反応の水を共沸脱水によりを除去した。残った低沸分を減圧下で留去したた後、固形分をろ過し、粘度５６０ｍＰａ・ｓの無色透明な液体を得た。この液体は、重量平均分子量＝４,０００、メルカプト当量＝２６０ｇ／ｍｏｌであり、１３Ｃ−核磁気共鳴スペクトル分析により、平均単位式：
(Ｍｅ２ＳｉＯ２／２)０.６５(ＴｈｉＳｉＯ３／２）０.３５
で表され、平均組成式：
Ｔｈｉ０.３５Ｍｅ１.３０ＳｉＯ１.１８
で表されるメルカプト基含有オルガノポリシロキサンであることが確認された。
［実施例１〜９、比較例１〜３］
下記の成分を用いて、表１、２に示す組成で無溶剤型の硬化性オルガノポリシロキサン組成物を調製した。
下記の成分を用いて、表１、２に示す組成で無溶剤型の硬化性オルガノポリシロキサン組成物を調製した。
（Ａ）成分として、次の成分を用いた。
（ａ−１）：合成例１で調製したエポキシ基含有オルガノポリシロキサン
（ａ−１）：合成例１で調製したエポキシ基含有オルガノポリシロキサン
（Ｂ）成分として、次の成分を用いた。
（ｂ−１）：合成例２で調製したメルカプト基含有オルガノポリシロキサン
（ｂ−２）：ペンタエリスリトール−テトラキス(３−メルカプトブチレート)（昭和電工株式会社製のカレンズＭＴRＰＥ１）
（ｂ−１）：合成例２で調製したメルカプト基含有オルガノポリシロキサン
（ｂ−２）：ペンタエリスリトール−テトラキス(３−メルカプトブチレート)（昭和電工株式会社製のカレンズＭＴRＰＥ１）
（Ｃ）成分として、次の成分を用いた。
（ｃ−１）：２,４,６−トリス(ジメチルアミノメチル)フェノール
（ｃ−２）：２,６−ジメチル−２,６−ジアザヘプタン
（ｃ−３）：１,８−ジアザビシクロ[５,４,０]ウンデセン
（ｃ−４）：１,４−ジアザビシクロ[２,２,２]オクタン
（ｃ−５）：１−(２−ジメチルアミノエチル)−４−メチルピペラジン
（ｃ−６）：２,６,１０−トリメチル−２,６,１０−トリアザウンデカン
（ｃ−１）：２,４,６−トリス(ジメチルアミノメチル)フェノール
（ｃ−２）：２,６−ジメチル−２,６−ジアザヘプタン
（ｃ−３）：１,８−ジアザビシクロ[５,４,０]ウンデセン
（ｃ−４）：１,４−ジアザビシクロ[２,２,２]オクタン
（ｃ−５）：１−(２−ジメチルアミノエチル)−４−メチルピペラジン
（ｃ−６）：２,６,１０−トリメチル−２,６,１０−トリアザウンデカン
アミノ基含有オルガノポリシロキサンとして、次の成分を用いた。
（ｅ−１）：東レ・ダウコーニング株式会社製３０５５レジン（粘度３,０００ｍＰａ・ｓ、アミノ当量＝５００ｇ／ｍｏｌ）
（ｅ−１）：東レ・ダウコーニング株式会社製３０５５レジン（粘度３,０００ｍＰａ・ｓ、アミノ当量＝５００ｇ／ｍｏｌ）
硬化性オルガノポリシロキサン組成物を次のように評価した。
［外観］
硬化性オルガノポリシロキサン組成物を調製後、その外観を目視により観察した。
硬化性オルガノポリシロキサン組成物を調製後、その外観を目視により観察した。
［硬化性］
硬化性オルガノポリシロキサン組成物をガラス瓶内またはアルミ皿上で２５℃に保持し、流動性を失うか、または組成物が指に付かなくなるまでの時間（ゲル化時間）を求め、次のように硬化性を評価した。
☆☆☆：２５℃でのゲル化時間が６時間以内
☆☆：２５℃でのゲル化時間が６時間を超え、１２時間以内
☆：２５℃でのゲル化時間が１２時間を超え、２４時間以内
△：２５℃でのゲル化時間が２４時間を超え、４８時間以内
×：２５℃、４８時間でも未硬化
２５℃で２４時間以内に硬化した組成物について、−２℃における硬化性を次のようにして評価した。
☆☆☆：−２℃でのゲル化時間が６時間以内
☆☆：−２℃でのゲル化時間が６時間を超え、１２時間以内
☆：−２℃でのゲル化時間が１２時間を超え、２４時間以内
△：−２℃でのゲル化時間が２４時間を超え、４８時間以内
×：−２℃、４８時間でも未硬化
硬化性オルガノポリシロキサン組成物をガラス瓶内またはアルミ皿上で２５℃に保持し、流動性を失うか、または組成物が指に付かなくなるまでの時間（ゲル化時間）を求め、次のように硬化性を評価した。
☆☆☆：２５℃でのゲル化時間が６時間以内
☆☆：２５℃でのゲル化時間が６時間を超え、１２時間以内
☆：２５℃でのゲル化時間が１２時間を超え、２４時間以内
△：２５℃でのゲル化時間が２４時間を超え、４８時間以内
×：２５℃、４８時間でも未硬化
２５℃で２４時間以内に硬化した組成物について、−２℃における硬化性を次のようにして評価した。
☆☆☆：−２℃でのゲル化時間が６時間以内
☆☆：−２℃でのゲル化時間が６時間を超え、１２時間以内
☆：−２℃でのゲル化時間が１２時間を超え、２４時間以内
△：−２℃でのゲル化時間が２４時間を超え、４８時間以内
×：−２℃、４８時間でも未硬化
実施例１〜９の結果から、本発明の硬化性オルガノポリシロキサン組成物では、（Ｂ）成分に係らず、２５℃での硬化が速く、かつ−２℃での硬化も速いことがわかった。一方、比較例１、２の結果から、（Ｂ）成分または（Ｃ）成分のいずれかがない硬化性オルガノポリシロキサン組成物は、硬化しないか、または硬化が著しく遅いことがわかった。比較例３の結果から、エポキシ基含有オルガノポリシロキサンとアミノ基含有オルガノポリシロキサンからなる硬化性オルガノポリシロキサン組成物は、硬化が遅いことがわかった。
［実施例１０、１１、比較例４］
上記の成分および下記の成分を用いて、表３に示す組成で溶剤型の硬化性オルガノポリシロキサン組成物を調製した。なお、硬化性オルガノポリシロキサン組成物において、（Ａ）成分中のエポキシ基１モルに対する、（Ｂ）成分中のメルカプト基は１モルとなる量に調整した。
上記の成分および下記の成分を用いて、表３に示す組成で溶剤型の硬化性オルガノポリシロキサン組成物を調製した。なお、硬化性オルガノポリシロキサン組成物において、（Ａ）成分中のエポキシ基１モルに対する、（Ｂ）成分中のメルカプト基は１モルとなる量に調整した。
（Ｄ）成分として、次の成分を用いた。
（ｄ−１）：酢酸エチル（和光純薬工業株式会社製）
（ｄ−１）：酢酸エチル（和光純薬工業株式会社製）
硬化性オルガノポリシロキサン組成物を次のように評価した。
［硬化性］
硬化性オルガノポリシロキサン組成物の硬化性を上記と同様に評価した。
硬化性オルガノポリシロキサン組成物の硬化性を上記と同様に評価した。
［密着性］
硬化性オルガノポリシロキサン組成物をガラス板に流し塗りで塗布し、室温で１日乾燥・硬化させた後、さらに７０℃で２時間乾燥・硬化した。ガラス板上の硬化皮膜の密着性を碁盤目試験（ＪＩＳ Ｋ５４００）により評価した。評価の結果、硬化皮膜の剥がれがない場合を“○”、硬化皮膜の剥がれがある場合を“×”で示した。
硬化性オルガノポリシロキサン組成物をガラス板に流し塗りで塗布し、室温で１日乾燥・硬化させた後、さらに７０℃で２時間乾燥・硬化した。ガラス板上の硬化皮膜の密着性を碁盤目試験（ＪＩＳ Ｋ５４００）により評価した。評価の結果、硬化皮膜の剥がれがない場合を“○”、硬化皮膜の剥がれがある場合を“×”で示した。
実施例１０、１１の結果から、本発明の硬化性オルガノポリシロキサン組成物では、（Ｂ）成分に係らず、２５℃での硬化が速く、かつ−２℃での硬化も速く、さらに得られた硬化皮膜の密着性が良好であることがわかった。一方、比較例４の結果から、エポキシ基含有オルガノポリシロキサンとアミノ基含有オルガノポリシロキサンからなる硬化性オルガノポリシロキサン組成物は、比較的低温での硬化性が遅いことがわかった。
本発明の硬化性オルガノポリシロキサン組成物は、比較的低温においても良好な硬化性を有し、被塗物に対して密着性に優れる硬化皮膜を形成するので、コーティング組成物として、耐熱性の乏しい被塗物のコーティングや、加熱手段を用いることが難しい、構造物のコーティングに好適である。
Claims (6)
- （Ａ）平均組成式：
ＸａＲ１ ｂＳｉＯ（４−ａ−ｂ）／２
（式中、Ｘはグリシドキシアルキル基、エポキシシクロアルキルアルキル基、およびエポキシアルキル基からなる群より選択される少なくとも１種のエポキシ基であり、Ｒ１は水素原子、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数２〜１２のアルケニル基、炭素数６〜２０のアリール基、炭素数７〜２０のアラルキル基、水酸基、または炭素数１〜６のアルコキシ基であり、但し、一分子中、アリール基および少なくとも２個のＸを有し、ａおよびｂは、０＜ａ＜１、０＜ｂ＜３、１＜ａ＋ｂ≦２.０を満たす数である。）
で表されるエポキシ基含有オルガノポリシロキサン、
（Ｂ）一分子中に少なくとも２個のメルカプト基を有するチオール化合物｛（Ａ）成分中のエポキシ基１モルに対して、（Ｂ）成分中のメルカプト基が０.３〜３モルとなる量｝、および
（Ｃ）Ｎ−Ｈ結合を有さないアミン化合物｛（Ａ）成分〜（Ｃ）成分の合計量に対して、０.０１〜１０質量％となる量｝
から少なくともなる硬化性オルガノポリシロキサン組成物。 - （Ｃ）成分中のアミン化合物が三級アミン化合物である、請求項１に記載の硬化性オルガノポリシロキサン組成物。
- さらに、（Ｄ）有機溶剤を、（Ａ）成分〜（Ｃ）の合計１００質量部に対して０〜３,０００質量部を含有する、請求項１または２に記載の硬化性オルガノポリシロキサン組成物。
- コーティング組成物である、請求項１乃至３のいずれか１項に記載の硬化性オルガノポリシロキサン組成物。
- 請求項１乃至３のいずれか１項に記載の硬化性オルガノポリシロキサン組成物を硬化させてなる硬化物。
- 被塗物に請求項４に記載の硬化性オルガノポリシロキサン組成物を塗布し、−５〜３０℃で硬化させることを特徴とする、硬化皮膜の形成方法。
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