JP6633770B2 - 潤滑剤添加剤としての含硫黄二核モリブデン酸イミダゾリウム塩 - Google Patents
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Description
本発明は、摩擦低減、摩耗低減および／または極圧性能を目的とする潤滑剤やグリースの添加剤として有用であり、さらに本明細書で詳細に説明する他の用途にも有用な化合物に関する。
潤滑剤の添加剤としての用途を有する、高度に硫化された二核モリブデン酸塩の開発を開示する。この種の化合物は下記式
本発明は、Ｃｏｕｃｏｕｖａｎｉｓらによって開示されている化合物群（Ｉｎｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．１９８８，２７，３２７２−３２７３）に関連する、オキソチオモリブデン酸イミダゾリウム塩の製造と応用に関する。本明細書に記載する化合物は、摩擦低減、摩耗低減および極圧性能を目的とする潤滑剤の添加剤として有用である。Ｃｏｕｃｏｕｖａｎｉｓらは、［Ｍｏ２Ｓ２Ｏ２］２＋核と、置換可能な不安定リガンドとを有するチオモリブデン錯体の合成を教示している。Ｃｏｕｃｏｕｖａｎｉｓらが製造した四級アンモニウム塩とは異なり、本出願の化合物では、化合物の物理的特性や性能に大きな影響を有するイミダゾリウム対カチオンを使用する。報告するすべての場合において、オキソチオモリブデン酸イミダゾリウム塩は室温イオン性液体である。
米国特許第４，３７０，２４５号によると、チオモリブデン酸トリオクチルメチルアンモニウムなどの、少なくとも約１５の炭素原子を有するチオモリブデン酸テトラヒドロカルビルアンモニウムは、置換尿素を添加したグリースの極圧特性を高める。本明細書において説明する発明で使用する化合物は、含硫黄モリブデン酸塩構造の核がチオモリブデン酸塩（ＭｏＳ４）２−ではないという点で、米国特許第４，３７０，２４５号の化合物とは異なっている。本明細書に記載する化合物類のモリブデン核は、モリブデンに関して二核であり、酸素および／または硫黄を含有する。また本発明の対カチオンは、四級アンモニウム対カチオンではなく、イミダゾリウム系である。
米国特許第３，３５６，７０２号には、一般式ＭｏＯ２（ＳＣＳＮＲ２）２を有するジチオカルバメート類が開示されている。本明細書において説明する発明で使用する化合物は、中性有機金属化合物ではなく、含モリブデン塩であるという点で、米国特許第３，３５６，７０２号の化合物とは異なる。さらに、含モリブデン塩の硫黄／モリブデン比は、ジチオカルバミン酸モリブデン類よりも高い。
米国特許出願公開第２０１４／０１７１３４８号では、潤滑油ベースオイルを主成分とし、イオン性液体であるイミダゾリウム塩ベースオイルを微量成分として含有する配合油を潤滑油として使用することで、潤滑油中のイオン性液体の溶解度が改善されることが教示されており、このイオン性液体のイミダゾリウム塩は下記式で表される。
本明細書において説明する発明で用いられる化合物は、イミダゾリウム系潤滑剤添加剤の対イオンが含モリブデンアニオンであるという点で、米国特許出願公開第２０１４／０１７１３４８号の化合物とは異なる。
この種の添加剤は、硫黄／モリブデン比を高めることで、ジチオカルバミン酸モリブデン類や二硫化モリブデンなどの従来の添加剤より優れたものとなる。硫黄含量の高いこれらの添加剤は、摩擦低減、摩耗低減および／または極圧特性に関して良好な性能を発揮することができる。さらに、オキソチオモリブデン酸ジアニオンにイミダゾリウムを対カチオンとして用いると、ほとんどの場合、室温イオン性液体である生成物が得られる。このような化合物は、潤滑剤やグリース以外にも用途を有するであろう。例えば、これらの化合物を、ポリマー添加剤、塗料添加剤、特殊な溶媒や潤滑剤、精製用薬品、反応性ガスの溶剤や媒質（米国特許出願公開第２００６０６０８１８号、米国特許出願公開第２００６０６０８１７号）、金属メッキ処理工程（米国特許第４４４６３３１号、米国特許第４４４６３５０号、米国特許第４４４６３４９号）、鋼鉄表面の電解研磨（米国特許出願公開第２００４００９７７５５号）、表面の帯電防止洗浄剤、界面活性剤技術（国際公開公報第２００６１１１７１２号、触媒や助触媒、電気化学デバイス、太陽電池の電解液（米国特許第５３５０６４４号）、燃料電池、電池、高せん断混合技術（米国特許出願公開第２００５０１１９４２３号）、抽出工程（最も注目すべきは、ＢＡＳＦにより開発されたイオン性液体である「ＢＡＳＩＬ（登録商標）」を用いる二相性酸の除去：米国特許出願公開第２００４００７３０３５号、米国特許出願公開第２００５００２０８５７号、米国特許出願公開第２００８００８３６０６号）や分離工程（米国特許出願公開第２００４０１３３０５８号）などの分野に適用できるが、これらには限定されない。また、多様なイオン性液体が、アルケン類のニッケル触媒二量体化やオリゴマー化（Ｊ．Ｍｏｌ．Ｃａｔａｌ，１９９４，９２，１５５−１６４；米国特許出願公開第２００５０１１３６２１号）、アルケン類のヒドロシリル化、異性化工程（米国特許第５２３８８８９号）、遷移金属触媒クロスカップリング反応、オレフィンメタセシス反応、カルボニル化触媒反応（米国特許第６３２００８３号）、ナフサ中の含硫化合物の電気化学酸化（米国特許出願公開第２００２６３３８７８８号）、アルキル化反応（米国特許出願公開第２００６０１３５８３９号、米国特許出願公開第２００４０１３３０５６号）、触媒ヒドロホルミル化（米国特許出願公開第２００７０１６１８２９号）などの、有機合成における数多くの反応に、溶媒や添加剤として工業的に使用されているが、これらには限定されない。液体生成物を形成する、２種のイオン性材料（イミダゾリウムカチオンと含モリブデンアニオン）の特別な組合せには、多くの将来的な産業用途において、大きな可能性がある。注目すべきは、スルホキシドの還元（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔ．，２０１３，５４，３７６５−３７６８；Ｎｅｗ Ｊ．Ｃｈｅｍ．，２０１２，３６，９７１−９７６）、天然ガソリンの脱硫（Ｍｏｌ．Ｄｉｖｅｒｓ．，２０１０，１４，７７７−７８７）およびアルコールの酸化（Ａｄｖ．Ｓｙｎｔｈ．Ｃａｔａｌ．，２００５，３４７，２３１−２３４）における有機合成での使用のために、単核の含モリブデンアニオンを用いてイオン性液体を製造した例が、わずかであるが報告されている。
本出願の発明者らは、ＣｏｕｃｏｕｖａｎｉｓらやＲｅｃａｔａｌａら（Ｄａｌｔｏｎ Ｔｒａｎｓ．，２０１３，４２，１２９４７−１２９５５）によって開示された含モリブデン塩の製造方法を、含硫黄モリブデン酸イミダゾリウムイオン性液体の製造に応用した。開示された方法をさらに改変し、未反応の硫黄元素が除去されるように改良した。本明細書に記載する製造方法では、過剰な硫黄を、適切な溶媒（すなわちアセトニトリル）を用いて反応混合物から除去するので、再結晶ステップは不要である。抽出溶媒と未反応の硫黄を蒸留により分離し、工程中に再利用することができる。
本発明は、式Ｉ
潤滑剤は通常、全体的な性能を向上させるために複数の添加剤を必要とする。本出願の化合物類を、単一の添加剤成分として、あるいは別の潤滑剤添加剤と組み合わせて用いると、ベースとなる潤滑剤の摩擦低減、摩耗低減および／または極圧性能が改善される。この新規含硫黄モリブデン酸イミダゾリウム塩の１つの利点は、極圧性や耐摩耗性の改善を目的とする添加剤の全量を低減できることである。別の利点としては、極圧性や耐摩耗性能を高めるためのモリブデンと硫黄を、共に高含量にできる。また別の利点は、本化合物がイオン性液体であることである。
高度に硫化された二核モリブデン酸塩
潤滑剤の添加剤としての用途を有する、高度に硫化された二核モリブデン酸塩の開発を説明する。これらの添加剤を単一成分として、あるいは別の添加剤と組み合わせて含む潤滑剤は、摩擦低減、摩耗低減および／または極圧特性に関する性能が改善される。この種の化合物を下記式で表すことができ、
潤滑剤の添加剤としての用途を有する、高度に硫化された二核モリブデン酸塩の開発を説明する。これらの添加剤を単一成分として、あるいは別の添加剤と組み合わせて含む潤滑剤は、摩擦低減、摩耗低減および／または極圧特性に関する性能が改善される。この種の化合物を下記式で表すことができ、
特定の実施形態において、高度に硫化された二核モリブデン酸塩には、Ｑ１＝Ｑ２＝１−エチル−３−メチルイミダゾリウム（ｅｍｉｍ）、１−ｎ−ブチル−３−メチルイミダゾリウム（ｂｍｉｍ）、１−ｎ−デシル−３−メチルイミダゾリウム（ｄｍｉｍ）または１，３−ジ−２−エチルヘキシルイミダゾリウム（ｄｉ−２−ＥＨｉｍ）であり、Ｙ＝［Ｍｏ２Ｓ８Ｏ２］２−である化合物が含まれ、この化合物を、０．１〜１０．０００重量％、好ましくは０．５〜５．００重量％、より好ましくは１〜４．００重量％、さらにより好ましくは２〜４．００重量％または３〜４．００重量％の範囲の添加割合で、潤滑剤添加剤として用いることができる。特に好ましい実施形態において、高度に硫化された二核モリブデン酸塩は、オキソチオモリブデン酸１−エチル−３−メチルイミダゾリウム塩、（ｅｍｉｍ）２［Ｍｏ２Ｓ８Ｏ２］である。ある実施形態において、最終潤滑剤製品のモリブデン量を１００〜１５，０００ｐｐｍ、好ましくは２８００〜１４，０００ｐｐｍ、好ましくは５００〜１０，０００ｐｐｍ、より好ましくは１，０００〜１０，０００ｐｐｍ、さらにより好ましくは５，０００〜９０００ｐｐｍ、最も好ましくはＭｏ量を約８４００ｐｐｍとするのに十分な添加割合での、含モリブデン添加剤が有用である。
この種の化合物は、ヘプタモリブデン酸アンモニウム四水和物、硫黄、およびイミダゾリウム対カチオン（Ｑ１および／またはＱ２）とアニオンとからなるイミダゾリウム塩の反応による生成物である。このアニオンは、反応後に生成するアンモニウム塩副生成物が水溶性となるように選択される。アニオンの例としては、ハロゲンイオン（フッ素イオン、塩素イオン、臭素イオンおよび／またはヨウ素イオン）、水酸化物イオン、ホウ酸イオン、硫酸イオン、アルキル硫酸イオン、亜硫酸水素イオン、亜硫酸イオン、炭酸水素イオン、炭酸イオン、塩素酸イオン、臭素酸イオンおよび／またはカルボン酸イオン（例えば酢酸イオン）が挙げられるが、これらには限定されない。Ｑ１とＱ２に応じて、生成物である含硫黄モリブデン酸イミダゾリウム塩は、粉末、低融点固体（融点５〜５０℃）、または室温イオン性液体でありうる。この種の化合物の化学的特徴として、含硫黄モリブデン酸イミダゾリウム塩はほとんどの場合室温イオン性液体である。本発明の化合物類の代表的な製造例は、実施例１に示されている。
この種の分子から形成される各化合物を、摩擦低減、摩耗低減および／または極圧性能を目的とする潤滑剤およびグリースの添加剤として、０．１〜１０．０００重量％、好ましくは０．５〜５．００重量％、より好ましくは１〜４．００重量％、さらにより好ましくは２〜４．００重量％または３〜４．００重量％の添加割合で用いることができる。ある実施形態において、最終製品のモリブデン量を１００〜１５，０００ｐｐｍ、好ましくは２８００〜１４，０００ｐｐｍ、好ましくは５００〜１０，０００ｐｐｍ、より好ましくは１，０００〜１０，０００ｐｐｍ、さらにより好ましくは５，０００〜９，０００ｐｐｍ、最も好ましくは約８４００ｐｐｍとするのに十分な添加割合での、含モリブデン添加剤が有用である。さらに、これらの化合物を、分散剤、洗剤、粘度調整剤、抗酸化剤、摩擦調整剤、耐摩耗剤、腐蝕防止剤、防錆剤、脂肪酸塩（石けん）および極圧添加剤などの別の添加剤と組み合わせて使用することができる。好ましい利用法は、二核オキソチオモリブデン酸アルキル化イミダゾリウムを、潤滑剤またはグリース中で、亜鉛系またはリン系耐摩耗添加剤と組み合わせて使用することである。亜鉛系耐摩耗添加剤の例としては、ジアルキルジチオカルバミン酸亜鉛（ＶＡＮＬＵＢＥ（登録商標）ＡＺ、ＶＡＮＬＵＢＥ（登録商標）ＺＤＣ）およびカルボン酸亜鉛（ＶＡＮＬＵＢＥ（登録商標）ＬＶＺ）が挙げられる。リン系耐摩耗添加剤の例としては、リン酸トリフェニル、チオリン酸トリフェニル（ＩＲＧＡＬＵＢＥ（登録商標）ＴＰＰＴ）、チオリン酸トリアルキルフェニル（ＩＲＧＡＬＵＢＥ（登録商標）２１１、ＩＲＧＡＬＵＢＥ（登録商標）２３２）、１，２−ジカルボブトキシエチル−ｏ，ｏ−ジアルキルホスホロジチオエートジアルキルフマレート（ＶＡＮＬＵＢＥ（登録商標）７６１１Ｍ、ＶＡＮＬＵＢＥ（登録商標）７２７）、酸性リン酸エステルのアミン塩（ＶＡＮＬＵＢＥ（登録商標）６７２、ＶＡＮＬＵＢＥ（登録商標）６７２Ｅ、ＶＡＮＬＵＢＥ（登録商標）６９２、ＶＡＮＬＵＢＥ（登録商標）６９２Ｅ、ＶＡＮＬＵＢＥ（登録商標）９１２３、ＩＲＧＡＬＵＢＥ（登録商標）３４９）、３−［［ビス（１−メチルエトキシ）ホスフィノチオイル］チオ］プロピオン酸アルキル（ＩＲＧＡＬＵＢＥ（登録商標）６３）、Ｏ，Ｏ−ジアルキルジチオリン酸アンチモン（ＶＡＮＬＵＢＥ（登録商標）６２２）および亜リン酸ジアルキル（ＩＲＧＡＬＵＢＥ（登録商標）ＯＰＨ）が挙げられる。亜鉛リン系耐摩耗添加剤の一例は、ジアルキルジチオリン酸亜鉛（ＺＤＤＰまたはＺＤＴＰ）である。ある用途においては、これらの二核オキソチオモリブデン酸アルキル化イミダゾリウムを、腐蝕防止剤や防錆剤と組み合わせて使用する必要があるかもしれない。使用可能な腐蝕防止剤および防錆剤の例としては、液体イミダゾリン誘導体（ＶＡＮＬＵＢＥ（登録商標）ＲＩ−Ｇ、ＡＭＩＮＥ Ｏ）、液体アルケニルコハク酸誘導体（ＶＡＮＬＵＢＥ（登録商標）ＲＩ−Ａ、ＩＲＧＡＣＯＲ（登録商標）Ｌ１２）、Ｎ−オレイルサルコシン（ＳＡＲＫＯＳＹＬ（登録商標）Ｏ）、ベンゾトリアゾール、トルトリアゾール、液体トルトリアゾール誘導体（ＩＲＧＡＭＥＴ（登録商標）３９、ＣＵＶＡＮ（登録商標）３０３）、液体トリアゾール誘導体（ＩＲＧＡＭＥＴ（登録商標）３０）、トルトリアゾールのアルキル化ジフェニルアミン誘導体（ＶＡＮＬＵＢＥ（登録商標）８８７、ＶＡＮＬＵＢＥ（登録商標）８８７Ｅ）、２，５−ジメルカプト−１，３，４−チアジアゾール誘導体（ＣＵＶＡＮ（登録商標）４８４、ＣＵＶＡＮ（登録商標）８２６）、５，５−ジチオビス（１，３，４−チアジアゾール−２（３Ｈ）−チオン）（ＶＡＮＬＵＢＥ（登録商標）８２９）およびジノニルナフタレンスルホン酸の塩（ＶＡＮＬＵＢＥ（登録商標）ＲＩ−ＢＳＮ、ＶＡＮＬＵＢＥ（登録商標）ＲＩ−ＣＳＮ、ＶＡＮＬＵＢＥ（登録商標）ＲＩ−ＺＳＮ）が挙げられる。またグリースや潤滑剤の酸化安定性の改善を必要とする場合がある。そのような場合には、抗酸化剤が補助的に使用されるであろう。
抗酸化剤の例としては、アルキル化ジフェニルアミン類（ＶＡＮＬＵＢＥ（登録商標）８１、ＶＡＮＬＵＢＥ（登録商標）９６１、ＶＡＮＬＵＢＥ（登録商標）ＳＳ、ＶＡＮＬＵＢＥ（登録商標）ＮＡ、ＩＲＧＡＮＯＸ（登録商標）Ｌ５７、ＩＲＧＡＮＯＸ（登録商標）Ｌ６７、ＮＡＵＧＡＬＵＢＥ（登録商標）４３８Ｌ、ＮＡＵＧＡＬＵＢＥ（登録商標）６４０）、ヒンダードフェノール系抗酸化剤（ＥＴＨＡＮＯＸ（登録商標）４７０１、ＥＴＨＡＮＯＸ（登録商標）４７０２、ＥＴＨＡＮＯＸ（登録商標）４７０３、ＥＴＨＡＮＯＸ（登録商標）４７１６、ＩＲＧＡＮＯＸ（登録商標）Ｌ１３５、ＩＲＧＡＮＯＸ（登録商標）Ｌ１０１、ＩＲＧＡＮＯＸ（登録商標）Ｌ１０７、ＩＲＧＡＮＯＸ（登録商標）Ｌ１０９、ＩＲＧＡＮＯＸ（登録商標）Ｌ１１５、ＶＡＮＬＵＢＥ（登録商標）ＢＨＣ）、ブチル化ヒドロキシトルエン（ＢＨＴ）、フェニル−α−ナフチルアミン（ＰＡＮＡ）、アルキル化フェニル−α−ナフチルアミン（ＶＡＮＬＵＢＥ（登録商標）１２０２、ＩＲＧＡＮＯＸ（登録商標）Ｌ０６、ＮＡＵＧＡＬＵＢＥ（登録商標）ＡＰＡＮ）、アルキル化フェニル−α−ナフチルアミンの誘導体（ＶＡＮＬＵＢＥ（登録商標）９３１７）および重合化１，２−ジヒドロ−２，２，４−トリメチルキノリン（ＶＡＮＬＵＢＥ（登録商標）ＲＤ）が挙げられる。またタングステン、ホウ素、銅、チタン、カルシウム、マグネシウム、リチウム、バリウムなどの別の元素を含む添加剤も使用可能である。摩擦や摩耗を軽減するのに極めて有用な、２種の使用可能な添加剤が、有機タングステン系添加剤であるＶＡＮＬＵＢＥ（登録商標）Ｗ−３２４、および有機ホウ素系添加剤であるＶＡＮＬＵＢＥ（登録商標）２８９として市販されている。
これらの二核オキソチオモリブデン酸アルキル化イミダゾリウムは、このように高レベルの硫黄を元来有するので、グリースや潤滑剤をこれらと共に処方する場合には、硫黄化合物を追加する必要はない。しかし、もし硫黄を追加する必要があれば、硫化オレフィン（ＶＡＮＬＵＢＥ（登録商標）ＳＢ）、硫化油脂、無灰分ジチオカルバメート（ＶＡＮＬＵＢＥ（登録商標）７７２３、ＶＡＮＬＵＢＥ（登録商標）９８１）または２，５−ジメルカプト−１，３，４−チアジアゾール誘導体（ＶＡＮＬＵＢＥ（登録商標）８７１）の使用により添加可能である。
これらの二核オキソチオモリブデン酸イミダゾリウムは、このように高含有量でモリブデンを有するので、グリースや潤滑剤をこれらと共に処方する場合には、モリブデン化合物を追加する必要はない。しかし、もしモリブデンを追加する必要があれば、ジチオカルバミン酸モリブデン（ＭＯＬＹＶＡＮ（登録商標）Ａ、ＭＯＬＹＶＡＮ（登録商標）８０７、ＭＯＬＹＶＡＮ（登録商標）８２２、ＭＯＬＹＶＡＮ（登録商標）３０００）、チオリン酸モリブデン（ＭＯＬＹＶＡＮ（登録商標）Ｌ）、またはモリブデンエステル／アミド錯体（ＭＯＬＹＶＡＮ（登録商標）８５５）の使用により添加可能である。これらの二核オキソチオモリブデン酸イミダゾリウムとジチオカルバミン酸モリブデンの組合せが特に好ましい。
本明細書に記載した高度に硫化された二核モリブデン酸塩と組み合わせて使用可能な、この技術分野において公知の、上記のすべての添加剤の添加濃度は、用途、添加剤溶解度、ベースオイルの種類および完成品の性能要件に応じて、著しく変動しうる。典型的な添加濃度は通常、開発されている潤滑剤の完成品に対して、０．００５重量％〜１０．０００重量％、好ましくは０．０１〜１０．０００重量％、０．１〜１０．０００重量％、または１〜１０．０００重量％の範囲にわたる。
本発明の実施形態において、モリブデンと組み合わせて使用する添加剤の添加割合は１．００重量％以下であり、好ましくは０．５重量％以下である。
ベースオイル
潤滑剤の媒質として用いられるベースオイルは、通常、タービン油、作動油、ギアオイル、クランクケース油およびディーゼル油などの、自動車や産業用途に用いられる油である。ベースオイルは、全潤滑剤組成物の少なくとも９０％、あるいは少なくとも９５重量％を占めてもよい。
潤滑剤の媒質として用いられるベースオイルは、通常、タービン油、作動油、ギアオイル、クランクケース油およびディーゼル油などの、自動車や産業用途に用いられる油である。ベースオイルは、全潤滑剤組成物の少なくとも９０％、あるいは少なくとも９５重量％を占めてもよい。
本発明で使用可能な、典型的な潤滑剤ベースオイルには、鉱油、石油、パラフィン系オイル、植物油などの天然ベースオイルや、合成品由来の油が含まれうる。
特に、本発明で使用可能な潤滑剤ベースオイルは、ＡＰＩベースオイル分類のグループＩ、グループＩＩ、グループＩＩＩ、グループＩＶおよびグループＶに該当する油などの、石油系ベースオイルまたは合成ベースオイルでありうる。炭化水素系ベースオイルを、ナフテン系、芳香族系およびパラフィン系鉱油から選択してもよい。
好適な合成油を、エステル系油（ケイ酸エステル、ペンタエリスリトールエステル、カルボン酸エステルなど）、エステル、ジエステル、ポリオールエステル、ポリアルファオレフィン（ＰＡＯＳやポリ−α−オレフィンとしても知られる）、水素化鉱油、シリコーン、シラン、ポリシロキサン、アルキレンポリマー、ポリグリコールエーテル、ポリオール、生物由来の潤滑剤および／またはこれらの混合物から選択してもよい。
グリース
ベースグリース組成物は、潤滑油と増ちょう剤から構成される。通常、ベースオイルと増ちょう剤はそれぞれ、最終的なグリースの６５〜９５と３〜１０質量パーセントを占めるであろう。最も一般的に使用されるベースオイルは、石油、生物由来油または合成ベースオイルである。この技術分野において公知の、最も一般的な増ちょう剤は、リチウム石けんとリチウム複合石けんであり、これらは通常、直接ベースオイル中で、水酸化リチウムを用いて、脂肪族カルボン酸を中和すること、あるいは脂肪族カルボン酸エステルをけん化することにより製造される。リチウム複合グリースには、単純リチウムグリースとは異なり、通常ジカルボン酸から構成される錯化剤が混和されている。ベースグリースは、全潤滑性組成物の少なくとも約９０％、好ましくは少なくとも９５重量％を占めてもよい。
ベースグリース組成物は、潤滑油と増ちょう剤から構成される。通常、ベースオイルと増ちょう剤はそれぞれ、最終的なグリースの６５〜９５と３〜１０質量パーセントを占めるであろう。最も一般的に使用されるベースオイルは、石油、生物由来油または合成ベースオイルである。この技術分野において公知の、最も一般的な増ちょう剤は、リチウム石けんとリチウム複合石けんであり、これらは通常、直接ベースオイル中で、水酸化リチウムを用いて、脂肪族カルボン酸を中和すること、あるいは脂肪族カルボン酸エステルをけん化することにより製造される。リチウム複合グリースには、単純リチウムグリースとは異なり、通常ジカルボン酸から構成される錯化剤が混和されている。ベースグリースは、全潤滑性組成物の少なくとも約９０％、好ましくは少なくとも９５重量％を占めてもよい。
使用可能な他の増ちょう剤には、アルミニウム、アルミニウム錯体、ナトリウム、カルシウム、カルシウム錯体、有機粘土、スルホネートおよびポリ尿素などがある。
他の添加剤
本発明の化合物を、分散剤、洗剤、粘度調整剤、抗酸化剤、摩擦調整剤、耐摩耗剤、腐蝕防止剤、防錆剤、脂肪酸塩（石けん）および極圧添加剤などの別の添加剤と組み合わせて使用することができるが、添加剤はこれらには限定されない。
本発明の化合物を、分散剤、洗剤、粘度調整剤、抗酸化剤、摩擦調整剤、耐摩耗剤、腐蝕防止剤、防錆剤、脂肪酸塩（石けん）および極圧添加剤などの別の添加剤と組み合わせて使用することができるが、添加剤はこれらには限定されない。
本出願の全体にわたって、種々の刊行物を引用する。これらの刊行物の開示全体を、本明細書に記載した本発明の日付の時点での公知技術をさらに完全に説明するために、本出願に援用する。
パラメーター範囲が示されている場合、その範囲内のすべての整数およびその１０分の１も、本発明によって示されていると理解される。
本出願に記載する実施形態において、本明細書に開示する各実施形態を、開示する別の実施形態のそれぞれに適用できるものとする。
以下の実験の詳細を参照することにより、本発明はよりよく理解されるであろう。しかし、具体的な実験の詳細は、後述の特許請求の範囲でより完全に記載される本発明の例示に過ぎないことを、当業者は容易に理解するであろう。
実験の詳細
本発明の化合物の製造
以下の手順は、本発明の化合物を製造する代表例である。７．４２ｇのヘプタモリブデン酸アンモニウム四水和物を、機械式攪拌機を備える四口フラスコ中で３００ｍＬの水に溶解させる。１１．１６ｇの硫黄を５２．８１ｇの２０％硫化アンモニウム水溶液に溶解させ、反応液にゆっくり添加する。反応液を１６時間攪拌する。８．８３ｇの塩化１−エチル−３−メチルイミダゾリウムを１５０ｍＬの水に溶かした溶液を準備し、滴下ロートを用いて反応混合物に滴下する。反応液をさらに２時間、室温で攪拌する。上側の水層を沈殿物から傾斜により除く。アセトニトリル（３００ｍＬ）をフラスコに加え、混合物をさらに３０分間攪拌する。混合物をろ過し、固形物をアセトニトリルで洗浄する。アセトニトリルを、ロータリエバポレータを用いてろ液から留去し、２６．１重量％のＭｏと３７．２重量％のＳを含有する暗赤黒色の粘性液体として生成物を得る。
以下の手順は、本発明の化合物を製造する代表例である。７．４２ｇのヘプタモリブデン酸アンモニウム四水和物を、機械式攪拌機を備える四口フラスコ中で３００ｍＬの水に溶解させる。１１．１６ｇの硫黄を５２．８１ｇの２０％硫化アンモニウム水溶液に溶解させ、反応液にゆっくり添加する。反応液を１６時間攪拌する。８．８３ｇの塩化１−エチル−３−メチルイミダゾリウムを１５０ｍＬの水に溶かした溶液を準備し、滴下ロートを用いて反応混合物に滴下する。反応液をさらに２時間、室温で攪拌する。上側の水層を沈殿物から傾斜により除く。アセトニトリル（３００ｍＬ）をフラスコに加え、混合物をさらに３０分間攪拌する。混合物をろ過し、固形物をアセトニトリルで洗浄する。アセトニトリルを、ロータリエバポレータを用いてろ液から留去し、２６．１重量％のＭｏと３７．２重量％のＳを含有する暗赤黒色の粘性液体として生成物を得る。
上記の反応を行うにあたって、様々なイミダゾリウム塩を使用してもよい。例えば１−エチル−３−メチルイミダゾリウムを使用する場合、対アニオンは、フッ素イオン、塩素イオン、臭素イオン、ヨウ素イオン、水酸化物イオン、ホウ酸イオン、炭酸イオン、炭酸水素イオン、亜硫酸水素イオン、亜硫酸イオン、ビスルホン酸イオン、硫酸イオン、アルキル硫酸イオン、塩素酸イオン、臭素酸イオンおよびカルボン酸イオン（例えば酢酸イオン）であってもよい。使用可能な他のイミダゾリウム対カチオン（式Ｉに示すように）には、飽和、不飽和の、直鎖および／または分岐１−アルキル−３−メチルイミダゾリウム（例えばアルキルは、メチル、プロピル、ブチル、ヘキシル、オクチル、２−エチルヘキシル、デシル、ドデシル、テトラデシル、ヘキサデシル、オクタデシルである）、対称性１，３−ジアルキルイミダゾリウム（例えば、ジメチル、ジエチル、ジプロピル、ジブチル、ジヘキシル、ジオクチル、ジ−２−エチルヘキシル、ジデシル、ジドデシル、ジテトラデシル、ジヘキサデシル、ジオクタデシル）、非対称性１−アルキル−３−アルキルイミダゾリウム（例えば、２種の異なったアルキル基は独立に、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ヘキシル、オクチル、２−エチルヘキシル、デシル、ドデシル、テトラデシル、ヘキサデシルおよびオクタデシルから選択される）および１−アルキル−３−ベンジルイミダゾリウム（例えば、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ヘキシル、オクチル、２−エチルヘキシル、デシル、ドデシル、テトラデシル、ヘキサデシルおよびオクタデシル）が含まれるが、これらには限定されない。イミダゾリウム対カチオンはまた同様に、２−、４−および５−位が対称または非対称に置換されてもよい（例えば、基は独立に、水素、メチル、ベンジル、エチル、プロピル、ブチル、ヘキシル、オクチル、２−エチルヘキシル、デシル、ドデシル、テトラデシル、ヘキサデシルおよびオクタデシルから選択される）。さらに、イミダゾリウム対カチオン上の置換基は、環の１〜５位において、酸素、窒素および硫黄などのヘテロ原子を含むヒドロカルビル基であってもよい。これらの官能基の例としては、アルコキシ基（例えばエトキシやプロポキシ）、エーテル（例えば、アルキルモノまたはポリアルコキシアルキルエーテルであって、アルコキシはエトキシおよび／またはプロポキシ、アルキル基はメチル、ベンジル、エチル、プロピル、ブチル、ヘキシル、オクチル、２−エチルヘキシル、デシル、ドデシル、テトラデシル、ヘキサデシル、オクタデシルでありうる）および／またはエステル（例えば、２−（アセチルオキシ）エチル、２−（ココイルオキシ）エチルおよび２−（タロイルオキシ）エチル）が挙げられるが、これらには限定されない。
Ｑ１＝Ｑ２であり、Ｙ＝［Ｍｏ２Ｓ８Ｏ２］２−である、以下の代表的化合物を製造した。１−エチル−３−メチルイミダゾリウム（ｅｍｉｍ）、１−ｎ−ブチル−３−メチルイミダゾリウム（ｂｍｉｍ）、１−ｎ−デシル−３−メチルイミダゾリウム（ｄｍｉｍ）および１，３−ジ−２−エチルヘキシルイミダゾリウム（ｄｉ−２−ＥＨｉｍ）。表１に、上記の一般的手順に従って製造した、様々な二核オキソチオモリブデン酸アルキル化イミダゾリウム塩の物理的特性を示す。
（実施例１．１）代表的化合物の製造
（ｅｍｉｍ）２［Ｍｏ２Ｓ８Ｏ２］の製造
７．４２ｇのヘプタモリブデン酸アンモニウム四水和物を、機械式攪拌機を備える三口フラスコ中で３００ｍＬの水に溶解させる。１１．１６ｇの硫黄を５２．８１ｇの２０％硫化アンモニウム水溶液に溶解させ、反応液にゆっくり添加する。反応液を２０時間攪拌する。６．１６ｇの塩化１−エチル−３−メチルイミダゾリウムを１５０ｍＬの水に溶かした溶液を準備し、反応混合物にゆっくり添加する。反応液をさらに２時間、室温で攪拌する。上側の水層を沈殿物から傾斜により除く。アセトニトリル（３００ｍＬ）をフラスコに加え、混合物をさらに３０分間攪拌する。混合物をろ過し、固形物をアセトニトリルで洗浄する。アセトニトリルを、ロータリエバポレータを用いてろ液から留去し、２６．１重量％のＭｏと３７．２重量％のＳを含有する暗赤黒色の粘性液体として生成物を得る。
（ｅｍｉｍ）２［Ｍｏ２Ｓ８Ｏ２］の製造
７．４２ｇのヘプタモリブデン酸アンモニウム四水和物を、機械式攪拌機を備える三口フラスコ中で３００ｍＬの水に溶解させる。１１．１６ｇの硫黄を５２．８１ｇの２０％硫化アンモニウム水溶液に溶解させ、反応液にゆっくり添加する。反応液を２０時間攪拌する。６．１６ｇの塩化１−エチル−３−メチルイミダゾリウムを１５０ｍＬの水に溶かした溶液を準備し、反応混合物にゆっくり添加する。反応液をさらに２時間、室温で攪拌する。上側の水層を沈殿物から傾斜により除く。アセトニトリル（３００ｍＬ）をフラスコに加え、混合物をさらに３０分間攪拌する。混合物をろ過し、固形物をアセトニトリルで洗浄する。アセトニトリルを、ロータリエバポレータを用いてろ液から留去し、２６．１重量％のＭｏと３７．２重量％のＳを含有する暗赤黒色の粘性液体として生成物を得る。
（実施例１．２）代表的化合物の製造
（ｂｍｉｍ）２［Ｍｏ２Ｓ８Ｏ２］の製造
２．４７ｇのヘプタモリブデン酸アンモニウム四水和物を、機械式攪拌機を備える二口フラスコ中で１００ｍＬの水に溶解させる。３．７２ｇの硫黄を１７．７０ｇの２０％硫化アンモニウム水溶液に溶解させ、反応液にゆっくり添加する。反応液を２０時間攪拌する。２．１５ｇの塩化１−ｎ−ブチル−３−メチルイミダゾリウムを４５ｍＬの水に溶かした溶液を準備し、反応混合物にゆっくり添加する。反応液をさらに２時間、室温で攪拌する。上側の水層を沈殿物から傾斜により除く。アセトニトリル（１００ｍＬ）をフラスコに加え、混合物をさらに３０分間攪拌する。混合物をろ過し、固形物をアセトニトリルで洗浄する。アセトニトリルを、ロータリエバポレータを用いてろ液から留去し、２３．９重量％のＭｏと３５．８重量％のＳを含有する暗赤黒色の粘性液体として生成物を得る。
（ｂｍｉｍ）２［Ｍｏ２Ｓ８Ｏ２］の製造
２．４７ｇのヘプタモリブデン酸アンモニウム四水和物を、機械式攪拌機を備える二口フラスコ中で１００ｍＬの水に溶解させる。３．７２ｇの硫黄を１７．７０ｇの２０％硫化アンモニウム水溶液に溶解させ、反応液にゆっくり添加する。反応液を２０時間攪拌する。２．１５ｇの塩化１−ｎ−ブチル−３−メチルイミダゾリウムを４５ｍＬの水に溶かした溶液を準備し、反応混合物にゆっくり添加する。反応液をさらに２時間、室温で攪拌する。上側の水層を沈殿物から傾斜により除く。アセトニトリル（１００ｍＬ）をフラスコに加え、混合物をさらに３０分間攪拌する。混合物をろ過し、固形物をアセトニトリルで洗浄する。アセトニトリルを、ロータリエバポレータを用いてろ液から留去し、２３．９重量％のＭｏと３５．８重量％のＳを含有する暗赤黒色の粘性液体として生成物を得る。
（実施例１．３）代表的化合物の製造
（ｄｍｉｍ）２［Ｍｏ２Ｓ８Ｏ２］の製造
７．４２ｇのヘプタモリブデン酸アンモニウム四水和物を、機械式攪拌機を備える三口フラスコ中で３００ｍＬの水に溶解させる。１１．１６ｇの硫黄を５２．８１ｇの２０％硫化アンモニウム水溶液に溶解させ、反応液にゆっくり添加する。反応液を２０時間攪拌する。１０．８７ｇの塩化１−ｎ−デシル−３−メチルイミダゾリウムを１５０ｍＬの温水に溶かした溶液を準備し、反応混合物にゆっくり添加する。反応液をさらに２時間、室温で攪拌する。上側の水層を沈殿物から傾斜により除く。アセトニトリル（３００ｍＬ）をフラスコに加え、混合物をさらに３０分間攪拌する。混合物をろ過し、固形物をアセトニトリルで洗浄する。アセトニトリルを、ロータリエバポレータを用いてろ液から留去し、１９．４重量％のＭｏと２８．７重量％のＳを含有する暗赤黒色の粘性液体として生成物を得る。
（ｄｍｉｍ）２［Ｍｏ２Ｓ８Ｏ２］の製造
７．４２ｇのヘプタモリブデン酸アンモニウム四水和物を、機械式攪拌機を備える三口フラスコ中で３００ｍＬの水に溶解させる。１１．１６ｇの硫黄を５２．８１ｇの２０％硫化アンモニウム水溶液に溶解させ、反応液にゆっくり添加する。反応液を２０時間攪拌する。１０．８７ｇの塩化１−ｎ−デシル−３−メチルイミダゾリウムを１５０ｍＬの温水に溶かした溶液を準備し、反応混合物にゆっくり添加する。反応液をさらに２時間、室温で攪拌する。上側の水層を沈殿物から傾斜により除く。アセトニトリル（３００ｍＬ）をフラスコに加え、混合物をさらに３０分間攪拌する。混合物をろ過し、固形物をアセトニトリルで洗浄する。アセトニトリルを、ロータリエバポレータを用いてろ液から留去し、１９．４重量％のＭｏと２８．７重量％のＳを含有する暗赤黒色の粘性液体として生成物を得る。
（実施例１．４）代表的化合物の製造
（ｄｉ−２−ＥＨｉｍ）２［Ｍｏ２Ｓ８Ｏ２］の製造
８．１２ｇの３７重量％ホルムアルデヒド水溶液を、機械式攪拌機と熱電対を備える三口フラスコに加える。反応液を氷浴で冷却し、２５．８５ｇの２−エチルヘキシルアミンを添加する。次に、内部温度を１０℃以下に保ちながら、６．００ｇの酢酸をゆっくり滴下する。滴下終了後、１４．５１ｇの４０重量％グリオキサール水溶液を反応液に加える。反応液を３５℃まで加温し、１６時間攪拌する。反応液を１１０℃まで加熱し、水を減圧下で除く（Ｈｇ中２．５の減圧）。内容物を分液ロートに移し、２時間静置する。下層を集め、酢酸１，３−ジ−２−エチルヘキシルイミダゾリウムを９０％純度で得る。この生成物をさらに精製することなく、そのまま使用する。
（ｄｉ−２−ＥＨｉｍ）２［Ｍｏ２Ｓ８Ｏ２］の製造
８．１２ｇの３７重量％ホルムアルデヒド水溶液を、機械式攪拌機と熱電対を備える三口フラスコに加える。反応液を氷浴で冷却し、２５．８５ｇの２−エチルヘキシルアミンを添加する。次に、内部温度を１０℃以下に保ちながら、６．００ｇの酢酸をゆっくり滴下する。滴下終了後、１４．５１ｇの４０重量％グリオキサール水溶液を反応液に加える。反応液を３５℃まで加温し、１６時間攪拌する。反応液を１１０℃まで加熱し、水を減圧下で除く（Ｈｇ中２．５の減圧）。内容物を分液ロートに移し、２時間静置する。下層を集め、酢酸１，３−ジ−２−エチルヘキシルイミダゾリウムを９０％純度で得る。この生成物をさらに精製することなく、そのまま使用する。
７．４２ｇのヘプタモリブデン酸アンモニウム四水和物を、機械式攪拌機を備える三口フラスコ中で３００ｍＬの水に溶解させる。１１．１６ｇの硫黄を５２．８１ｇの２０％硫化アンモニウム水溶液に溶解させ、反応液にゆっくり添加する。反応液を２０時間攪拌する。１４．８１ｇの酢酸１，３−ジ−２−エチルヘキシルイミダゾリウムを５０ｍＬのメタノールに溶かした溶液を準備し、反応混合物にゆっくり添加する。反応液をさらに２時間、室温で攪拌する。上側の水層を沈殿物から傾斜により除く。アセトニトリル（３００ｍＬ）をフラスコに加え、混合物をさらに３０分間攪拌する。混合物をろ過し、固形物をアセトニトリルで洗浄する。アセトニトリルを、ロータリエバポレータを用いてろ液から留去し、１４．２重量％のＭｏと２３．１重量％のＳを含有する暗赤橙色の粘性液体として生成物を得る。
添加剤の性能
グリース中での摩擦および極圧試験方法
ＳＲＶ試験をＡＳＴＭ Ｄ５７０７法に従って行った（ディスク上に球体を載せて１．００ｍｍ往復摺動、２００Ｎ、５０Ｈｚ、８０℃、１時間）。平均摩擦係数と摩耗量を各グリース剤について求めた。使用したベースグリースは、Ｃｉｔｇｏ製のリチウム複合グリースで、添加剤をグリースに、ホットプレート上マグネチックスターラーを用い３０分間６０℃で混合した。
グリース中での摩擦および極圧試験方法
ＳＲＶ試験をＡＳＴＭ Ｄ５７０７法に従って行った（ディスク上に球体を載せて１．００ｍｍ往復摺動、２００Ｎ、５０Ｈｚ、８０℃、１時間）。平均摩擦係数と摩耗量を各グリース剤について求めた。使用したベースグリースは、Ｃｉｔｇｏ製のリチウム複合グリースで、添加剤をグリースに、ホットプレート上マグネチックスターラーを用い３０分間６０℃で混合した。
四球摩耗試験（４−Ｂａｌｌ ｗｅａｒ ｔｅｓｔｉｎｇ）をＡＳＴＭ Ｄ２２６６法に従って行った（４０ｋｇｆ、１２００ｒｐｍ、７５℃、１時間）。この試験では、グリース剤で覆われた、均等間隔で固定された３つの鋼球上で、１つの鋼球を回転させる。３つの固定された鋼球の平均摩耗痕径を各グリース剤について求めた。使用したベースグリースは、Ｃｉｔｇｏ製のリチウム複合グリースで、添加剤をグリースに、ホットプレート上マグネチックスターラーを用い３０分間６０℃で混合した。
四球耐荷重試験（４−Ｂａｌｌ ｗｅｌｄ ｔｅｓｔｉｎｇ）をＡＳＴＭ Ｄ２５９６法に従って行った（１８００ｒｐｍ、５４℃）。この試験では、１０秒間隔で負荷を上昇させながら融着が起こるまで、グリース剤で覆われた、均等間隔で固定された３つの鋼球上で、１つの鋼球を回転させる。融着点、すなわち融着が起こった時の負荷を、各グリース剤について求めた。使用したベースグリースは、Ｃｉｔｇｏ製のリチウム複合グリースで、添加剤をグリースに、ホットプレート上マグネチックスターラーを用い３０分間６０℃で混合した。
添加剤の摩擦性能と極圧性能
オキソチオモリブデン酸イミダゾリウム添加剤の性能データを表２〜５に示す。「Ｂ」は基本のグリース剤を、「Ｃ」は比較の先行技術グリース剤を、「Ｉ」は本発明のグリース剤を表す。これらの試験では、完成品グリースのモリブデン量を８４００ｐｐｍとするのに十分な添加割合で、各含モリブデン添加剤をリチウム複合グリースに加えた。モリブデンと共に使用された他の添加剤の添加割合は、０．５０重量％であった。
オキソチオモリブデン酸イミダゾリウム添加剤の性能データを表２〜５に示す。「Ｂ」は基本のグリース剤を、「Ｃ」は比較の先行技術グリース剤を、「Ｉ」は本発明のグリース剤を表す。これらの試験では、完成品グリースのモリブデン量を８４００ｐｐｍとするのに十分な添加割合で、各含モリブデン添加剤をリチウム複合グリースに加えた。モリブデンと共に使用された他の添加剤の添加割合は、０．５０重量％であった。
表２では、リチウム複合グリースを、ＭＯＬＹＶＡＮ（登録商標）Ａや２種の異なったオキソチオモリブデン酸イミダゾリウム塩と処理した。データから、２種の塩はいずれも、添加剤を含まないベースグリースと比較して、摩擦係数を下げ、摩耗量も減少させたことが明らかである。さらに、オキソチオモリブデン酸イミダゾリウム塩を、ジチオカルバミン酸モリブデン（ＭＯＬＹＶＡＮ（登録商標）Ａは、Ｖａｎｄｅｒｂｉｌｔ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ，ＬＬＣから市販されているジブチルジチオカルバミン酸モリブデンである）と比較すると、摩擦係数は同等であった。二核オキソチオモリブデン酸イミダゾリウム塩を添加したグリースはいずれも、摩耗量の減少に関して、ＭＯＬＹＶＡＮ（登録商標）Ａより優れていた。両オキソチオモリブデン酸イミダゾリウム塩（表２、試料３Ｉと４Ｉ）は、ＭＯＬＹＶＡＮ（登録商標）Ａと比較して、摩擦係数は同等であったが、摩耗量はそれぞれ５０％と４５％を超える減少となった。ＭＯＬＹＶＡＮ（登録商標）Ａは、グリースや潤滑剤用途に広く用いられる公知の耐摩耗剤かつ極圧添加剤である（モリブデン含量：２７．０〜２９．０％、硫黄含量：２３．５〜２５．５％）ことに留意されたい。ＭＯＬＹＶＡＮ（登録商標）Ａの使用については、例えば米国特許第５，６１２，２９８号、同第５，９５２，２７３号、同第６，４３２，８８８号およびＰＣＴ国際出願公開番号ＰＣＴ／ＥＰ１９９７／００５９１４に論じられている。
表３〜４に、含モリブデン添加剤を他の種類の潤滑剤添加剤と組み合わせた場合の性能の結果を示す。表３に示したデータは、モリブデン添加剤を、耐摩耗剤として用いられる無灰分ホスホロジチオレート添加剤であるＶＡＮＬＵＢＥ（登録商標）７６１１Ｍと組み合わせた場合の結果である。ＶＡＮＬＵＢＥ（登録商標）７６１１Ｍをオキソチオモリブデン酸イミダゾリウム塩のいずれかと組み合わせると（表３、試料７Ｉと８Ｉ）、添加剤を含まないベースグリースと比較して、摩擦係数は顕著に低下した。オキソチオモリブデン酸イミダゾリウムを組み合わせるといずれも、ＭＯＬＹＶＡＮ（登録商標）Ａを含む組合せよりも、摩耗量は減少した。特に、ＶＡＮＬＵＢＥ（登録商標）７６１１Ｍと（ｅｍｉｍ）２［Ｍｏ２Ｓ８Ｏ２］の組合せは、ＭＯＬＹＶＡＮ（登録商標）Ａを含む組合せと比較して、２８倍を超える摩耗量の改善を示した。含モリブデン添加剤と、ＣｈｅｖｒｏｎＯｒｏｎｉｔｅ Ｃｏｍｐａｎｙ ＬＬＣから入手可能な、耐摩耗剤として用いられるジアルキルジチオリン酸亜鉛であるＯＬＯＡ（登録商標）２６２とを組み合わせて処理したリチウム複合グリースのデータを、表５に示す。この系では、オキソチオモリブデン酸イミダゾリウム塩をＯＬＯＡ（登録商標）２６２と組み合わせると、添加剤を含まないベースグリースと比較して、摩擦係数と摩耗量が顕著に低下した。さらに、ＯＬＯＡ（登録商標）２６２と（ｅｍｉｍ）２［Ｍｏ２Ｓ８Ｏ２］を組み合わせると（表４、試料１１Ｉ）、ＭＯＬＹＶＡＮ（登録商標）Ａを含むグリースと比較して、摩耗量は４３％低下した。
最後に、（ｅｍｉｍ）２［Ｍｏ２Ｓ８Ｏ２］と（ｄｍｉｍ）２［Ｍｏ２Ｓ８Ｏ２］の極圧添加剤としての性能を評価し、Ｖａｎｄｅｒｂｉｌｔ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ，ＬＬＣの製品であるＭＯＬＹＶＡＮ（登録商標）Ａ、ＶＡＮＬＵＢＥ（登録商標）８２９（５，５−ジチオビス−（１，３，４−チアジアゾール−２（３Ｈ）−チオン）、耐摩耗剤、抗酸化剤、極圧添加剤）およびＶＡＮＬＵＢＥ（登録商標）９７２Ｍ（チアジアゾール誘導体のポリアルキレングリコール溶液、無灰分極圧添加剤、腐蝕防止剤）の性能と比較した（表５）。データから、オキソチオモリブデン酸イミダゾリウム塩は共に、四球耐荷重に関して、ＭＯＬＹＶＡＮ（登録商標）Ａよりも良好な性能を示したことが明らかであった。ＶＡＮＬＵＢＥ（登録商標）８２９とＶＡＮＬＵＢＥ（登録商標）９７２Ｍは共に、極圧添加剤として、含モリブデン添加剤より優れていたが、オキソチオモリブデン酸イミダゾリウム塩は共に摩耗量を顕著に減少させた。これらのデータから、（ｅｍｉｍ）２［Ｍｏ２Ｓ８Ｏ２］と（ｄｍｉｍ）２［Ｍｏ２Ｓ８Ｏ２］は、摩耗低減に関する利点に加えて、極圧性能を提供できることが明らかである。
Claims (13)
- 式Ｉの化合物。
Ｒ１〜Ｒ５およびＲ６〜Ｒ１０は独立に、水素、ヒドロカルビル基およびヘテロ原子を含むヒドロカルビル基からなる群から選択され、Ｑ１とＱ２の全炭素原子数は６〜１６６であり、
モリブデン酸アニオン（Ｙ）は、［Ｍｏ２Ｓ８Ｏ２］２−、［Ｍｏ２Ｓ９Ｏ］２−および［Ｍｏ ２ Ｓ １０ ］ ２− からなる群から選択される二核の含硫黄ジアニオンである。） - 前記ヒドロカルビル基がそれぞれ、直鎖、分岐または環状の炭化水素であり、かつ炭素原子数１〜１６の飽和または不飽和炭化水素である、請求項１に記載の化合物。
- 前記ヒドロカルビル基の炭素原子数が１〜１０である、請求項２に記載の化合物。
- Ｑ１とＱ２が同じである、請求項１に記載の化合物。
- Ｑ１とＱ２が独立に、１，３−ジメチルイミダゾリウム、１，３−ジエチルイミダゾリウム、１，３−ジブチルイミダゾリウム、１，３−ジ−２−エチルヘキシルイミダゾリウム、１−エチル−３−メチルイミダゾリウム、１−ブチル−３−メチルイミダゾリウムおよび１−デシル−３−メチルイミダゾリウムからなる群から選択される、請求項１に記載の化合物。
- （１−エチル−３−メチルイミダゾリウム）２［Ｍｏ２Ｓ８Ｏ２］、（１−ｎ−デシル−３−メチルイミダゾリウム）２［Ｍｏ２Ｓ８Ｏ２］、（１−ｎ−ブチル−３−メチルイミダゾリウム）２［Ｍｏ２Ｓ８Ｏ２］および（１，３−ジ−２−エチルヘキシルイミダゾリウム）２［Ｍｏ２Ｓ８Ｏ２］からなる群から選択される、請求項１に記載の化合物。
- 潤滑性組成物の少なくとも９０重量％の潤滑剤ベースオイルまたはグリースと、１種以上の請求項１に記載の化合物とを含む潤滑性組成物であって、
潤滑性組成物のモリブデン量を１００〜１５，０００ｐｐｍとする量で、式Ｉの化合物が存在することを特徴とする、潤滑性組成物。 - 式Ｉの化合物が、（１−エチル−３−メチルイミダゾリウム）２［Ｍｏ２Ｓ８Ｏ２］、（１−ｎ−デシル−３−メチルイミダゾリウム）２［Ｍｏ２Ｓ８Ｏ２］、（１−ｎ−ブチル−３−メチルイミダゾリウム）２［Ｍｏ２Ｓ８Ｏ２］および（１，３−ジ−２−エチルヘキシルイミダゾリウム）２［Ｍｏ２Ｓ８Ｏ２］からなる群から選択される、請求項７に記載の潤滑性組成物。
- リンまたは窒素を含有する耐摩耗化合物を０．００５重量％〜１０．０００重量％でさらに含む、請求項７に記載の潤滑性組成物。
- 前記リンまたは窒素を含有する耐摩耗化合物が、ジアルキルジチオカルバミン酸亜鉛、ジアルキルジチオリン酸亜鉛、ジアルキルジチオリン酸エステルおよび酸性リン酸エステルのアミン塩からなる群から選択される、請求項９に記載の潤滑性組成物。
- 前記潤滑剤ベースがグリースである、請求項７に記載の潤滑性組成物。
- 前記グリースがリチウム複合グリースである、請求項１１に記載の潤滑性組成物。
- 潤滑性組成物のモリブデン量を１００〜１５，０００ｐｐｍとする量で、式Ｉの化合物が、（１−エチル−３−メチルイミダゾリウム）２［Ｍｏ２Ｓ８Ｏ２］、（１−ｎ−デシル−３−メチルイミダゾリウム）２［Ｍｏ２Ｓ８Ｏ２］、（１−ｎ−ブチル−３−メチルイミダゾリウム）２［Ｍｏ２Ｓ８Ｏ２］および（１，３−ジ−２−エチルヘキシルイミダゾリウム）２［Ｍｏ２Ｓ８Ｏ２］からなる群から選択され、前記グリースがリチウム複合グリースである、請求項７に記載の潤滑性組成物。
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