JP6584751B2 - ケラチン繊維を染色するための組成物 - Google Patents
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Description
(a)少なくとも1種の直接染料、及び
(b)以下の式(I)により表される少なくとも1種のスルホン化合物
R1及びR2のそれぞれは、独立に、少なくとも1つの置換基で任意選択で置換されていてもよい一価C1〜30脂肪族基又は一価C6〜30芳香族基を表し、又は
R1及びR2は、それらが結合している硫黄原子と共に、少なくとも1つの置換基で任意選択で置換されていてもよい3〜10員環を形成する]
を含む、ケラチン繊維を染色するための組成物により達成できる。
飽和一価C1〜30脂肪族炭化水素基、好ましくは直鎖状若しくは分枝状C1〜30アルキル基、又はC3〜30シクロアルキル基、又は
不飽和一価C2〜30脂肪族炭化水素基、
であってもよい。
(a)少なくとも1種の直接染料、及び
(b)以下の式(I)により表される少なくとも1種のスルホン化合物
R1及びR2のそれぞれは、独立に、少なくとも1つの置換基で任意選択で置換されていてもよい一価C1〜30脂肪族基又は一価C6〜30芳香族基を表し、又は
R1及びR2は、それらが結合している硫黄原子と共に、少なくとも1つの置換基で任意選択で置換されていてもよい3〜10員環を形成する]
を含む。
本発明による組成物は、(a)少なくとも1種の直接染料を含む。2種以上の直接染料を組み合わせて使用することができる。したがって、単一の種類の直接染料又は異なる種類の直接染料の組合せを使用できる。
Dは、窒素原子又は-CH基を表し、
R1及びR2は、同一であるか又は異なっており、水素原子;-CN、-OH若しくは-NH2基で置換され得るか、又は酸素又は窒素を任意選択で含み、1個若しくは複数のC1〜C4アルキル基で置換され得る複素環を、ベンゼン環の炭素原子と共に形成し得る、C1〜C4アルキル基;又は4'-アミノフェニル基を表し、
R3及びR'3は、同一であるか又は異なっており、水素原子、塩素、臭素、ヨウ素及びフッ素から選択されるハロゲン原子、シアノ基、C1〜C4アルキル基、C1〜C4アルコキシ基又はアセチルオキシ基を表し、
X-は、好ましくは塩化物、メチル硫酸塩及び酢酸塩から選択されるアニオンを表し、
Aは、以下の構造
式中、R4は、ヒドロキシル基で置換され得るC1〜C4アルキル基を表す;
R5は、水素原子、C1〜C4アルコキシ基又はハロゲン原子、例えば、臭素、塩素、ヨウ素若しくはフッ素を表し、
R6は、水素原子若しくはC1〜C4アルキル基を表すか、又は任意選択で酸素を含む及び/若しくは1個若しくは複数のC1〜C4アルキル基で任意選択で置換されている複素環をベンゼン環の炭素原子と共に形成し、
R7は、水素原子、又はハロゲン原子、例えば、臭素、塩素、ヨウ素若しくはフッ素を表し、
D1及びD2は、同一であるか又は異なっており、窒素原子又は-CH基を表し、
m=0又は1であり、
Xは、好ましくは塩化物、メチル硫酸塩及び酢酸塩から選択される、化粧品として許容可能なアニオンを表し、
Eは、以下の構造
式中、R'は、C1〜C4アルキル基を表し、
m=0であり、D1が窒素原子を表すときは、Eはまた、以下の構造
式中、R'は、C1〜C4アルキル基を表す。
a)式(II)又は(II')のジアリールアニオン性アゾ染料
・ R7、R8、R9、R10、R'7、R'8、R'9及びR'10は、同一であっても異なっていてもよく、水素原子又は
- アルキル、
- アルコキシ、アルキルチオ、
- ヒドロキシル、メルカプト、
- ニトロ、
- R°-C(X)-X'-、R°-X'-C(X)-、R°-X'-C(X)-X''- (R°は、水素原子又はアルキル若しくはアリール基を表し、X、X'及びX''は、同一であっても異なっていてもよく、酸素若しくは硫黄原子又はNRを表し、Rは、水素原子又はアルキル基を表す)、
- 前に定義した(O)2S(O-)-, X+、
- 前に定義した(O)CO--, X+、
- 前に定義した(O)P(O2 -)-, 2X+、
- R''-S(O)2- (R''は、水素原子又はアルキル、アリール、(ジ)(アルキル)アミノ若しくはアリール(アルキル)アミノ基、好ましくはフェニルアミノ又はフェニル基を表す)、
- R'''-S(O)2-X'- (R'''は、アルキル又は任意選択で置換されているアリール基を表し、X'は、前に定義したとおりである)、
- (ジ)(アルキル)アミノ、
- i)ニトロ、ii)ニトロソ、iii)(O)2S(O-)-, X+、及びiv)X+を伴うアルコキシから選択される1つ又は複数の基で任意選択で置換されているアリール(アルキル)アミノ、
- 任意選択で置換されているヘテロアリール、好ましくはベンゾチアゾリル基、
- シクロアルキル、とりわけシクロへキシル、
- Ar-N=N- (Arは、任意選択で置換されているアリール基、好ましくは、1つ又は複数のアルキル、(O)2S(O-)-, X+又はフェニルアミノ基で任意選択で置換されているフェニルを表す)、
- 或いは、2つの連続する基であるR7とR8、又はR8とR9、又はR9とR10が、共に縮合ベンゾ基A'を形成し、R'7とR'8、又はR'8とR'9、又はR'9とR'10が、共に縮合ベンゾ基B'を形成し、A'及びB'は、i)ニトロ、ii)ニトロソ、iii)(O)2S(O-)-, X+、iv)ヒドロキシル、v)メルカプト、vi)(ジ)(アルキル)アミノ、vii)R°-C(X)-X'-、viii)R°-X'-C(X)-、ix)R°-X'-C(X)-X''-、x)Ar-N=N-及びxi)任意選択で置換されているアリール(アルキル)アミノから選択される1つ又は複数の基で任意選択で置換されており、X+、R°、X、X'、X''及びArは前に定義したとおりである、
から選択される基を表し、
・ Wは、シグマ結合σ、酸素若しくは硫黄原子、又は二価の基i)-NR-(Rは、前に定義したとおりである)若しくはii)メチレン-C(Ra)(Rb)-を表し、Ra及びRbは、同一であっても異なっていてもよく、水素原子若しくはアリール基を表し、又はRa及びRbは、それらを有する炭素原子と共に、スピロシクロアルキルを形成し、好ましくは、Wは、硫黄原子を表すか、又はRa及びRbが共にシクロヘキシルを形成し、
式(II)及び(II')が、少なくとも1つのスルホン酸(O)2S(O-)-, X+又はホスホン酸(O)P(O2 -) 2X+又はカルボン酸(O)C(O-)-, X+基を、環A、A'、B、B'又はCのうちの1つに含み、X+は、前に定義したとおりであることが理解され、
式(II)の染料の例として、Acid Red 1、Acid Red 4、Acid Red 13、Acid Red 14、Acid Red 18、Acid Red 27、Acid Red 32、Acid Red 33、Acid Red 35、Acid Red 37、Acid Red 40、Acid Red 41、Acid Red 42、Acid Red 44、Acid Red 68、Acid Red 73、Acid Red 135、Acid Red 138、Acid Red 184、Food Red 1、Food Red 13、Food Red 17、Acid Orange 6、Acid Orange 7、Acid Orange 10、Acid Orange 19、Acid Orange 20、Acid Orange 24、Acid Yellow 9、Acid Yellow 36、Acid Yellow 199、Food Yellow 3; Acid Violet 7、Acid Violet 14、Acid Blue 113、Acid Blue 117、Acid Black 1、Acid Brown 4、Acid Brown 20、Acid Black 26、Acid Black 52、Food Black 1、Food Black 2、Pigment Red 57が挙げられ、
式(II')の染料の例として、Acid Red 111、Acid Red 134、Acid yellow 38が挙げられる];
b)式(III)及び(III') のアントラキノン染料
・ R22、R23、R24、R25、R26及びR27は、同一であっても異なっていてもよく、水素原子若しくはハロゲン原子又は
- アルキル、
- ヒドロキシル、メルカプト、
- アルコキシ、アルキルチオ、
- 任意選択で置換されており、好ましくはアルキル及び(O)2S(O-)-, X+から選択される1つ又は複数の基で置換されている、アリールオキシ又はアリールチオ(X+は、前に定義したとおりである)、
- アルキル及び(O)2S(O-)-, X+から選択される1つ又は複数の基で任意選択で置換されているアリール(アルキル)アミノ(X+は、前に定義したとおりである)、
- (ジ)(アルキル)アミノ、
- (ジ)(ヒドロキシアルキル)アミノ、
- (O)2S(O-)-, X+(X+は、前に定義したとおりである)、
から選択される基を表し、
・ Z'は、水素原子又はNR28R29基を表し、R28及びR29は、同一であっても異なっていてもよく、水素原子又は
- アルキル、
- ポリヒドロキシアルキル、例えばヒドロキシエチル、
- 1つ又は複数の基、特に、i)アルキル、例えば、メチル、n-ドデシル、n-ブチル、ii)(O)2S(O-)-, X+(X+は、前に定義したとおりである)、iii)R°-C(X)-X'-、R°-X'-C(X)-、R°-X'-C(X)-X''-で任意選択で置換されているアリール(R°、X、X'及びX''は、前に定義したとおりであり、好ましくはR°はアルキル基を表す)、
- シクロアルキル、とりわけシクロへキシル、
から選択される基を表し、
・ Zは、ヒドロキシル及びNR'28R'29から選択される基を表し、R'28及びR'29は、同一であっても異なっていてもよく、前に定義したとおりR28及びR29と同じ原子又は基を表し、
式(III)及び(III')が、少なくとも1つのスルホン酸基(O)2S(O-)-, X+を含み、X+は、前に定義したとおりであることが理解され、
式(III)の染料の例として、Acid Blue 25、Acid Blue 43、Acid Blue 62、Acid Blue 78、Acid Blue 129、Acid Blue 138、Acid Blue 140、Acid Blue 251、Acid Green 25、Acid Green 41、Acid Violet 42、Acid Violet 43、Mordant Red 3、EXT Violet 2が挙げられ、
式(III')の例として、Acid Black 48が挙げられる];及び
g)式(IV)のキノリンベース染料
・ R61は、水素若しくはハロゲン原子又はアルキル基を表し、
・ R62、R63及びR64は、同一であっても異なっていてもよく、水素原子又は(O)2S(O-)-, X+基を表し、X+は、前に定義したとおりであり、
・ 或いは、R61とR62、又はR61とR64は、1つ又は複数の(O)2S(O-)-, X+基で任意選択で置換されているベンゾ基を共に形成し、X+は、前に定義したとおりであり、
・ Gは、酸素若しくは硫黄原子又はNRe基を表し、Reは、水素原子又はアルキル基を表し、特にGは酸素原子を表し、
式(IV)が、少なくとも1つのスルホン酸基(O)2S(O-)-, X+を含み、X+は、前に定義したとおりであることが理解され、
式(IV)の例として、Acid Yellow 2、Acid Yellow 3及びAcid Yellow 5が挙げられる]。
本発明による組成物は、(b)少なくとも1種の特定のスルホン化合物を含む。2種以上の特定のスルホン化合物を組み合わせて使用できる。したがって、単一の種類の特定のスルホン化合物又は異なる種類のスルホン化合物の組合せを使用できる。
R1及びR2のそれぞれは、独立に、一価C1〜30、好ましくはC1〜20、より好ましくはC1〜10脂肪族基、若しくは一価C6〜30、好ましくはC6〜20、より好ましくはC6〜10芳香族基を表し、これは少なくとも1つの置換基で任意選択で置換されていてもよく、又は
R1及びR2は、それらが結合している硫黄原子と共に、3〜10、好ましくは4〜10、より好ましくは4〜8員環を形成し、これは少なくとも1つの置換基で任意選択で置換されていてもよい。
飽和一価C1〜30、好ましくはC1〜20、より好ましくはC1〜10脂肪族炭化水素基、好ましくは、直鎖状若しくは分枝状C1〜30、好ましくはC1〜20、より好ましくはC1〜10アルキル基、又はC3〜30、好ましくはC4〜20、より好ましくはC5〜10シクロアルキル基、又は
不飽和一価C2〜30、好ましくはC2〜20、より好ましくはC2〜10脂肪族炭化水素基、
であってもよい。
本発明による組成物は、更に、水を含んでいてもよい。
本発明による組成物は、(c)少なくとも1種の緩衝剤を更に含むことが好ましい。2種以上の緩衝剤を組み合わせて使用できる。したがって、単一の種類の緩衝剤又は異なる種類の緩衝剤の組合せを使用できる。
本発明による組成物は、(d)少なくとも1種の有機溶媒を更に含むことが好ましい。2種以上の有機溶媒を組み合わせて使用できる。したがって、単一の種類の有機溶媒又は異なる種類の有機溶媒の組合せを使用できる。
本発明による組成物のpHは、ケラチン繊維の染色において一般に使用される酸性化剤又は塩基性化剤を使用して、或いは従来の緩衝系を使用して、所望の値に調整されてもよい。
Rは、アルキレン、例えばヒドロキシル又はC1〜C4アルキル基で任意選択で置換されているプロピレンを表し、R1、R2、R3及びR4は、独立に、水素原子、アルキル基又はC1〜C4ヒドロキシアルキル基を表し、これは、1,3-プロパンジアミン及びその誘導体で例示できる。水酸化ナトリウム又は水酸化カリウムが好ましい。なぜなら、これはまた、インサイチューで(c)緩衝剤を形成するよう機能し得るからである。
(i)会合性増粘剤、
(ii)架橋アクリル酸ホモポリマー、
(iii)(メタ)アクリル酸とアクリル酸(C1〜C6)アルキルとの架橋コポリマー、
(iv)エチレン性不飽和エステルモノマー及びエチレン性不飽和アミドモノマーの少なくとも1つを含む非イオン性ホモポリマー及びコポリマー、
(v)アクリル酸アンモニウムホモポリマー及びアクリル酸アンモニウムとアクリルアミドとのコポリマー、
(vi)多糖、例えばセルロース及びその誘導体、並びに
(vii)C12〜C30脂肪族アルコール、
のうちの少なくとも1つから選択されてもよい。
本発明による組成物は、(a)少なくとも1種の直接染料と、(b)少なくとも1種の上の式(I)によるスルホン化合物とを必須成分として、上で説明した任意選択の成分とともに混合することにより調製できる。
本発明はまた、本発明による組成物をケラチン繊維に適用する工程を含む、ケラチン繊維を染色するための方法に関する。
[調製]
実施例1〜7及び比較例1〜2による毛髪を染色するための化粧用組成物を、表1に示す成分を室温で混合することにより調製し、同量で透明の容器内に注いだ。成分量の数値はすべて、活性原料としての「質量%」に基づく。
実施例1〜7及び比較例1〜2による各組成物を、90%灰白色天然ヒト毛髪の1gの房上に均一に適用した。次に、房を15分間40℃で放置し、続いて、房を水で洗浄し、シャンプーし、1度すすぎ、乾燥させた。上の染色プロセス前後の房の色差を、Minolta CM-580を使用することにより評価した。ΔE*(CIE1976に基づく未染色の元々の房の色と染色された房の色との間)を算出した。色差の評価を、以下の基準に従い実施した。
A: ΔE値は25超である。
B: ΔE値は20から25の間である。
C: ΔE値は20未満である。
組成物による皮膚の汚染を、10人の専門家による官能評価にかけた。実施例1〜7及び比較例1〜2による組成物のそれぞれを、10人のヒト専門家の前腕の表面上に適用した。適用した表面を15分間室温で放置し、続いて、組成物を水で十分に洗い流し、表面を乾燥させた。評価を、以下の基準に従い実施した。
A: 10人の専門家の少なくとも80%が、皮膚の汚染がまったく目立たないと認めた。
B: 10人の専門家の少なくとも50%、80%未満が、皮膚の汚染がまったく目立たないと認めた。
C: 10人の専門家の少なくとも20%、50%未満が、皮膚の汚染がまったく目立たないと認めた。
D: 10人の専門家の20%未満が、皮膚の汚染がまったく目立たないと認めた。
Claims (11)
- (a)直接染料が、酸性直接染料、塩基性直接染料及び中性直接染料からなる群から選択される、請求項1に記載の組成物。
- (a)直接染料の量が、組成物の総質量に対して、0.001質量%から5質量%の範囲である、請求項1または2に記載の組成物。
- (b)スルホン化合物の量が、組成物の総質量に対して、0.5から30質量%の範囲である、請求項1から3のいずれか一項に記載の組成物。
- 水を更に含む、請求項1から4のいずれか一項に記載の組成物。
- 組成物のpHが、2から7の範囲である、請求項1から5のいずれか一項に記載の組成物。
- (c)少なくとも1種の緩衝剤を更に含む、請求項1から6のいずれか一項に記載の組成物。
- (c)緩衝剤の量が、組成物の総質量に対して、0.1から15質量%の範囲である、請求項7に記載の組成物。
- (d)C1〜C4アルカノール、ポリオール及びポリオールエーテル、芳香族アルコール、並びに、それらの混合物から選択される少なくとも1種の有機溶媒を更に含む、請求項1から8のいずれか一項に記載の組成物。
- (d)有機溶媒の量が、組成物の総質量に対して、1から35質量%の範囲である、請求項9に記載の組成物。
- 請求項1から10のいずれか一項に記載の組成物をケラチン繊維に適用する工程、
を含む、ケラチン繊維を染色するための方法。
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